JPH11500103A - 置換されたカルボン酸アミド及びその殺菌・殺カビ剤としての使用 - Google Patents

置換されたカルボン酸アミド及びその殺菌・殺カビ剤としての使用

Info

Publication number
JPH11500103A
JPH11500103A JP8517296A JP51729696A JPH11500103A JP H11500103 A JPH11500103 A JP H11500103A JP 8517296 A JP8517296 A JP 8517296A JP 51729696 A JP51729696 A JP 51729696A JP H11500103 A JPH11500103 A JP H11500103A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methyl
cyano
ethyl
group
optionally
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8517296A
Other languages
English (en)
Inventor
ザイツ，トマス
ハイネマン，ウルリヒ
シユテンツエル，クラウス
ドウツツマン，シユテフアン
Original Assignee
バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト filed Critical バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Publication of JPH11500103A publication Critical patent/JPH11500103A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/29—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and acylated amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本明細書は式（Ｉ）のカルボン酸アミド、並びにその有害生物防除剤としての使用であり、ここにＡ1は水素またはアルキルであり；Ａ2は水素またはアルキルであり；Ａ3は水素、アルキルまたはシアノであり；Ａｒ1はいずれの場合も随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリーレンであり；Ａｒ2はいずれの場合も随時置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールであり；Ｅは基（ａ）の１つであり、そしてＧは単結合、酸素、硫黄或いは随時ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、ハロゲン化アルキルまたはシクロアルキル置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイルまたは次の基−Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）n−、−ＣＨ2−Ｓ（Ｏ）n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ（Ｒ8）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−または−Ｎ（Ｒ8）−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−の１つであり、ここにｎは０、１または２であり；Ｑは酸素または硫黄であり；Ｒ7は水素、シアノ或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロアルキルであり；Ｒ8は水素、ヒドロキシ、シアノ或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルであり、ｍは０、１または２であり、そしてＺは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環である。

Description

【発明の詳細な説明】 置換されたカルボン酸アミド及びその殺菌・殺カビ剤としての使用 本発明は新規な置換されたカルボキシアミド、その製造方法及びその殺菌・殺 カビ剤（fungicides）としての使用に関する。 ある種の置換されたカルボキシアミドが殺菌・殺カビ特性を有することは公知 である（ヨーロッパ特許出願公開第３９８，６９２号、同第４６８，７７５号、 ドイツ国特許出願公開第４，０３０，０３８号、ＷＯ−Ａ ９２／１３，８３０ 参照）。 次に、本発明は一般式（Ｉ） 式中、Ａ1は水素またはアルキルを表し、 Ａ2は水素またはアルキルを表し、 Ａ3は水素、アルキルまたはシアノを表し、 Ａｒ1はそれぞれ随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリー レンを表し、 Ａｒ2はそれぞれ随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリー レンを表し、 Ｅは２位に基Ｒ1を含む１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、 ２位に基Ｒ2を含む２−アザ−１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、 随時置換されていてもよいイミノ基（「アザメチレン」、Ｎ−Ｒ3）を表すか、 １位に基Ｒ4及び３位に基Ｒ5を含む３−アザ −１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、１位に基Ｒ4を含む３−アザ−１ −プロペン−２，３−ジイル基を表すか、１位に基Ｒ4を含む３−チア−１−プ ロペン−２，３−ジイル基を表すか、１位に基Ｒ6及び３位に基Ｒ5を含む１−ア ザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、１位に基Ｒ4及び３位に基Ｒ5を 含む１−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、１位に基Ｒ6及び３ 位に基Ｒ5を含む１，３−ジアザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、 １位に基Ｒ6を含む１−アザ−３−オキサ−１−プロペン−２，３−ジイル基を 表すか、或いは１位に基Ｒ6を含む１−アザ−３−チア−１−プロペン−２，３ −ジイル基を表し、ここにＲ1は水素、ハロゲン、シアノ或いはそれぞれ随時置 換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまた はジアルキルアミノを表し、 Ｒ2は水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアル キル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｒ3は水素、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、ア ルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、 Ｒ4は水素、ハロゲン、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよいア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを 表し、 Ｒ5はアルキルを表し、 Ｒ6は水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていても よいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｇは単結合、酸素、硫黄を表すか、それぞれ随時ハロゲン、ヒドロキシル、 ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイル 、アルケンジイル、アルキンジイルまたは下の基 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ −ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−Ｃ Ｈ2−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）n−、−ＣＨ2−Ｓ（Ｏ）n−、−ＣＱ−、−Ｓ（ Ｏ）n−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、− Ｎ（Ｒ8）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（ Ｒ8）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−、− Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ −Ｑ−ＣＨ2−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−または−Ｎ（Ｒ8）−Ｃ（Ｒ7 ）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−の１つを表し、ここに ｎは０、１または２の数を表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、 Ｒ7は水素、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、ア ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロアル キルを表し、 Ｒ8は水素、ヒドロキシル、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよ いアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表し、 ｍは０、１または２の数を表し、そして Ｚは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキ ニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環を表す、 の新規な置換されたカルボキシアミドを提供する。 更に、一般式（Ｉ）の新規な置換されたカルボキシアミドは、一般式（II） 式中、Ａｒ1、Ｅ、Ｇ及びＺは各々上に定義され、そして Ｒはヒドロキシル、ハロゲンまたはアルコキシを表す、 のカルボン酸誘導体を、適当ならば酸受容体の存在下、適当ならば縮合剤の存在 下及び適当ならば希釈剤の存在下で、一般式（III） 式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａｒ2及びｍは各々上に定義される、 のアミンまたはそのハロゲン化水素酸と反応させる場合に得られることが見いだ された。 最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換されたカルボキシアミドは顕著な殺菌・殺 カビ活性を有することが見いだされた。 本発明による化合物は殊に立体異性体例えばＥ−及びＺ−、スレオ−及びエリ スロ−、並びに光学異性体、また適当ならば互変異性体の種々の可能な異性体形 の混合物として存在し得る。Ｅ−及びＺ−、及びスレ オ−及びエリスロ−、並びに光学異性体及びこれらの異性体のいずれかの混合物 、並びにまた可能な互変異性体は共に本請求の範囲のものである。 本発明は好ましくは Ａ1が水素または炭素原子１〜６個を有するアルキルを表し、 Ａ2が水素または炭素原子１〜６個を有するアルキルを表し、 Ａ3が水素、炭素原子１〜６個を有するアルキルまたはシアノを表し、 Ａｒ1がそれぞれ随時置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレンを表 すか、或いはその少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素であり、かつ更にその １または２個が随時窒素であってもよい５または６環員を有するヘテロアリーレ ンを表し、ここに可能な置換基が好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ 、ヒドロキシル、ホロミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホ ニル、各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各々の場合に炭素原 子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有するそれぞれ 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア ルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル 、各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を 有するそれ ぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカ ルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホ ニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、２つ の部分で結合され、炭素原子１〜６個を有し、かつ随時同一もしくは相異なるハ ロゲン原子及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１ 〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１または多置換さ れていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレンから選ばれ、 Ａｒ2が各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていても よいフェニレンまたはナフチレンを表すか、或いはその少なくとも１個が酸素、 硫黄または窒素であり、かつ更にその１または２個が随時窒素であってもよい３ 〜７環員を有するヘテロアリールを表し、ここに可能な置換基が好ましくはハロ ゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カル バモイル、チオカルバモイル； 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル ホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル スルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル； ２つの部分で結合され、炭素原子１〜６個を有し、かつ随時同一もしくは相異 なるハロゲン原子及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン 原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１または多 置換されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン； 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル； 各々の場合に３〜７環員を有し、その１〜３個が各々の場合に同一もしくは相 異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄である複素環または複素環 式メチル； 各々随時フェニル部分において同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ及び／ または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／また は炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び／または炭素原子１〜４個を有す る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ キシまたはアルキルチオ、及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異 なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキ シまたはハロゲノアルキルチオ、及び／または２つの部分で結合され、炭素原子 １〜６個を有し、かつ随時同一もしくは相異なるハロゲン及び／または炭素原子 １〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜 ４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分 枝鎖状のハロゲノアルキルで１または多置換されていてもよいアルキレンまたは ジオキシアルキレンで１または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、 フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチ ルオキシから選ばれ、 Ｅが下の基： の１つを表し、ここに Ｒ1が水素、ハロゲン、シアノ或いはそれぞれ各々の場合にアルキル基中に炭 素原子１〜６個を有する随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置 換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまた はジアルキルアミノを表し、 Ｒ2が水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ各々の場合にアルキル基中に炭素 原子１〜６個を有する随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ置換さ れていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミ ノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｒ3が水素、シアノ或いはそれぞれ各々の場合に炭素原子６個までを有する随 時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいアルキ ル、アルケニルまたはアルキニルを表すか、或いはそれぞれシクロアルキル部分 に炭素原子３〜６個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する随 時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アル コキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキ ルアルキルを表し、 Ｒ4が水素、ハロゲン、シアノ或いはそれぞれ各々の場合にアルキル基中に炭 素原子１〜６個を有する随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置 換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまた はジアルキルアミノを表し、 Ｒ5が炭素原子１〜６個を有するアルキルを表し、 Ｒ6が水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ各々の場合にアルキル基中に炭素 原子１〜６個を有する随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ置換さ れていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ を表し、そして Ｇが単結合、酸素、硫黄を表すか、或いは各々の場合に炭素原子４個までを有 する各々の場合に随時ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 −ハロゲノアルキルまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルで置換されていてもよいア ルカンジイル、アルケンジイルまたはアルキンジイル、或いは下の基 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ-、−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−Ｃ Ｈ2−、−ＣＨ2−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ− ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）n−、−ＣＨ2−Ｓ（Ｏ）n−、−Ｃ Ｑ−、−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ− ＣＨ2−、−Ｎ（Ｒ8）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−、−Ｑ− ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7 ）−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ8 ）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−または−Ｎ（Ｒ8） −Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−の１つを表し、ここに ｎが０、１または２の数を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ7が水素、シアノ、各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜６個を有する 随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表 すか、或いはそれぞれ炭素原子３〜６個を有する随時ハロゲン、シアノ、カルボ キシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換さ れていてもよいシクロアルキルを表し、そして Ｒ8が水素、ヒドロキシル、シアノまたは炭素原子１〜６個を有する随時ハロ ゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいアルキルを表 すか、或いは炭素原子３〜６個を有する随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、 Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていて もよいシクロアルキルを表し、 ｍが０、１または２の数を表し、そして Ｚが随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル及びＣ1〜 Ｃ4−アルキルスルホニル（各々随時ハロゲンで置換されていてもよい）よりな る群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい炭素 原子１〜８個を有するアルキルを表すか； 各々の場合に炭素原子８個までを有する随時ハロゲン置換されていてもよいア ルケニルまたはアルキニルを表すか； 各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（随時ハロゲン 、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アル コキシまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ1〜 Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルよりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有 するシクロアルキルを表すか； 各々同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニル またはナフチルを表すか、或いは少なくともその１個が酸素、硫黄または窒素で あり、かつ更にその１または２個が随時窒素であってもよい３〜７環員を有する 複素環を表し、ここに可能な置換基がハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド ロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル ホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子１〜１３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハ ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまた はハロゲノアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル基中に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル； 各々２つの部分で結合され、炭素原子１〜６個を有し、かつ随時同一もしくは 相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン 原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１または多 置換されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン； 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル； その１〜３個が各々の場合に同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸 素及び／または硫黄である各々の場合に３〜７環員を有する複素環または複素環 式メチル；並びに 各々随時フェニル、ピリジルまたはチエニル部分において同一もしくは相異な るハロゲン、シアノ及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルキル、及び／または炭素原子１〜４個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の ハロゲノアルキル、及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルコキシもしくはアルキルチオ、及び／または炭素原子１〜４個及び同 一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ、及び／または各々２つの部分 で結合され、炭素原子１〜６個を有し、かつ同一もしくは相異なるハロゲン及び ／または炭素原子１〜４個を有するアルキル、及び／または炭素原子１〜４個及 び／または同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは 分枝鎖状のハロゲノアルキルで１または多置換されるアルキレンもしくはジオキ シアルキレンで置換されていてもよいフェニル、ピリジル、チエニル、フェノキ シ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、フェニルエチル またはフェニルエチルオキシから選ばれる、式（Ｉ）の化合物に関する。 定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルカンジ イル、アルケニルまたはアルキニルは各々の場合にヘテロ原子と組合わされて例 えば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノ となる。 ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素 または臭素、殊にフッ素または塩素を表す。 本発明は殊に Ａ1が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチルを表し、 Ａ2が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、 Ａ3が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチルまたはシアノを表し、 Ａｒ1がそれぞれ随時置換されていてもよいオルト−、メタ−またはパラ−フ ェニレンを表すか、或いはフランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイル、 ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾール ジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル、 チアジアゾールジイル、ピリジンジイル（殊にピリジン−２，３−ジイル）、ピ リミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，３，４−トリアジン ジイルまたは１，２，３−トリアジンジイルを表し、ここに可能な置換基が殊に フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト キシ、メトキシチオ、メチルスルフィニル及びメチルスルホニルから選ばれ、 Ａｒ2がそれぞれ随時１〜３置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリ ル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、 １，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４− チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピ リダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニ ルまたは１，３，５−トリアジニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくはフ ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボ キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、 ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ ピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしく はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ メトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチ ルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エ チルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ ノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシ カルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイ ミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノ メチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル； 各々随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換さ れていてもよいトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、メチレンジオキシ またはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並び に 各々随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル 、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフル オロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメ トキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメト キシ、ジフルオロメチルチオ、ジフル オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、並びに各々２つの部分で結合 され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルよりなる 群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいメチレ ンジオキシ及びエチレンジオキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基 で１〜３置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル またはベンジルオキシから選ばれ、 Ｅが下の基 の１つを表し、ここに Ｒ1が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、 シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、プロ ピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルア ミノまたはジメチルアミノを表し、 Ｒ2が水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メト キシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキ シ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、 Ｒ3が水素、シアノ或いはそれぞれ随時フッ素、シアノ、メトキシまたはエト キシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表すか、アリルまたはプ ロパルギルを表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル 、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエ トキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シ クロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、 シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、 Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、 シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、プロ ピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルア ミノまたはジメチルアミノを表し、 Ｒ5がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ− ブチルを表し、 Ｒ6が水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メト キシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキ シ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、 Ｇが単結合、酸素、硫黄を表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、臭素、 ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチ ル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルで置 換されていてもよいメチレン、ジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン −１，２−ジイル、エチン−１，２−ジイルまたは下の基 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−Ｃ Ｈ2−、−ＣＨ2−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ− ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）n−、−ＣＨ2−Ｓ（Ｏ）n−、−Ｃ Ｑ−、−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ− ＣＨ2−、−Ｎ（Ｒ8）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−、−Ｑ− ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7 ）−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ8 ）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−または−Ｎ（Ｒ8） −Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−の１つを表し、ここに ｎが０、１または２の数を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ7が水素、シアノ、随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで 置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ− もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ 、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロ ピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、或いはそれぞれ随 時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ ロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルで置換されていても よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表 し、 Ｒ8が水素、ヒドロキシル、シアノ、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メ トキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル或いは随時フッ素、塩素、シアノ、 カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニル置換されてい てもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル を表し、 ｍが０、１または２の数を表し、そして Ｚが各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ 、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル 、エチルスルホニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい ）で１〜５置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか； 各々随時フッ素、塩素または臭素で１〜３置換されていてもよいアリル、クロ トニル、１−メチルアリル、プロパルギルまたは１−メチルプロパルギルを表す か； 各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（随時フッ素 、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置 換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ −カルボニルまたはエトキシ−カルボニルで１〜６置換されていてもよいシクロ プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか；或い は それぞれ随時１〜３置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリル、チエ ニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２， ４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリ ル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、ピリジニル、 ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２ ，４−トリアジニルもしくは１，３，５−トリアジニル、オキシラニル、オキセ タニル、テトラヒドロフリル、パーヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニ ルまたはモルホリニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくはフッ素、塩素、 臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カル バモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ ロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメ チルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオ ロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、 エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア ミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシ イミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミ ノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル；各々２つの部分 で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１また は多置換されていてもよいトリ メチレン（プロパン−１，３−ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオ キシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 並びに各々随時フェニル、ピリジルもしくはチエニル部分においてフッ素、塩素 、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル オロエトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、及び各々２つの部分で結合され、かつ 随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同 一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいメチレンジオキシ またはエチレンジオキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３ 置換されていてもよいフェニル、ピリジル、チエニル、フェノキシ、フェニルチ オ、ベンジル、ベンジルオキシまたはベンジルチオから選ばれる、式（Ｉ）の化 合物に関する。 本発明による化合物の殊に好適なグループは Ａ1が水素またはメチルを表し、 Ａ2が水素、メチルまたはエチルを表し、 Ａ3が水素、メチル、エチルまたはシアノを表し、 Ａｒ1がオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン− ２，３−ジイルを表し、 Ａｒ2が各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい フェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２ ，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾ リル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニルまたはピラジニルを表し、ここ に可能な置換基が好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エ トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくは ｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ ルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリ フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフル オロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリ フルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシ カルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチ ル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、 各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメ チル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換され ていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 並びに各々随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ト リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフル オロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオ ロメトキシ及び各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、ト リフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１ または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシよりな る群から の同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、フェノ キシ、フェニルチオ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれ、 Ｅが下の基 の１つを表し、ここに Ｒ1及びＲ2がそれぞれメトキシを表し、 Ｇが酸素、硫黄或いはそれぞれ随時フッ素、塩素または臭素置換されていても よいジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，２−ジイル、エチン −１，２−ジイルまたは下の基 −ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−Ｑ− ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ −、−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（ Ｒ8）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−、− Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ −Ｑ−ＣＨ2−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−または−Ｎ（Ｒ8）−Ｃ（Ｒ7 ）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−の１つを表し、ここに ｎが０、１または２の数を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ7が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、 Ｒ8が水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、 ｍが０、１または２の数を表し、そして Ｚが各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェ ニル、１，２，４−チアジアゾイル、１，３，４−チアジアゾイル、１，２，４ −オキサジアゾイル、１，３，４−オキサジアゾイル、ピリジニル、ピリミジニ ル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニルまたは１，３，５− トリアジニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくはフッ素、塩素、臭素、シ アノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、 エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル フィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルも しくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ ル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エ トキシイミノエチル、 各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメ チルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換さ れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 並びに各々随時フェニル、ピリジルまたはチエニル部分においてフッ素、塩素 、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフル オロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ及び各々２ つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及び エチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されてい てもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシよりなる群からの同一もしく は相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、ピリジル、チエニル 、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシまたはベンジルチオか ら選ばれる、式（Ｉ）の化合物である。 極めて殊に好適なものは一般式（Ｉａ） Ａ1は水素またはメチルを表し、 Ａ2は水素、メチルまたはエチルを表し、 Ａ3は水素、メチル、エチルまたはシアノを表し、 Ａｒ1はオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン −２，３−ジイルを表し、 Ａｒ2は各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよ いフェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１， ２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリ ミジニル、ピリダジニルまたはピラジニルを表し、ここに可能な置換基は好まし くはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル 、ｎ−、 ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ キシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフ ィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、ト リフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメ チルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもし くはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル 、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エト キシイミノエチル、 各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロ メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換さ れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 並びに各々随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル 、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、 トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフ ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフル オロメトキシ及び各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、 トリフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で １または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシより なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニ ル、フェノキシ、フェニルチオ、 ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれ、 Ｅは基 を表し、 ｍは０、１または２を表し、そして Ｚ1は各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい フェニルを表し、ここに可能な置換基は好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ 、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ− ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチ ルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ ニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロク ロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチル スルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル 、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、 各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロ メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換さ れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれる、 の化合物により与えられ、 また極めて殊に好適なものは一般式（Ｉｂ） Ａ1は水素またはメ，チルを表し、 Ａ2は水素、メチルまたはエチルを表し、 Ａ3は水素、メチル、エチルまたはシアノを表し、 Ａｒ1はオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン −２，３−ジイルを表し、 Ａｒ2は各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよ いフェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１， ２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリ ミジニル、ピリダジニルまたはピラジニルを表し、ここに可能な置換基は好まし くはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ −プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチ ルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホ ニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ ルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフ ルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィ ニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、 エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシ イミノエチル、エトキシイミノエチル、 各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロ メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換さ れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 並びに各々随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル 、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、 トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフ ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフル オロメトキシ及び各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、 トリフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で １または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシより なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニ ル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれ、 Ｅは基 を表し、 ｍは０、１または２を表し、そして Ｚ2は各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい フェニル、ピリジルまたはピリミジルを表し、ここに可能 な置換基は好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ 、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プ ロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもし くはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロ メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエ トキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメ チルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホ ニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エト キシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、 各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロ メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換さ れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれる、 の化合物により与えられ、 更に、極めて殊に好適なものは一般式（Ｉｃ） Ａ1は水素またはメチルを表し、 Ａ2は水素、メチルまたはエチルを表し、 Ａ3は水素、メチル、エチルまたはシアノを表し、 Ａｒ2は各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよ いフェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１， ２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリ ミジニル、ピリダジニルまたはピラジニルを表し、ここに可能な置換基は好まし くはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ −プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチ ルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホ ニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ ルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフ ルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィ ニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチ ル、エトキシイミノエチル、 各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロ メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換さ れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 並びに各々随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル 、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、 トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、 トリフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ及び各々２つの部分で結合され、 かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルよりなる群から の同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいメチレンジオ キシまたはエチレンジオキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１ 〜３置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルまた はベンジルオキシから選ばれ、 Ｅは下の基 の１つを表し、ここに Ｒ1及びＲ2は各々メトキシを表し、 ｍは０、１または２を表し、そして Ｚ3は各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換されていてもよい １，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキ サジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリミジニルまたは１，３，５ −トリアジニルを表し、ここに可能な置換基は好ましくはフッ素、塩素、臭素、 シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ 、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス ルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチ ルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ シ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ 、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチル スルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル並びに 各々随時フェニル、ピリジルまたはチエニル部分においてフッ素、塩素、臭 素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ −プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロ エトキシ、トリフルオロメトキシ、及び各々２つの部分で結合され、かつ随時フ ッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同一もし くは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたは エチレンジオキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ れていてもよいフェニル、ピリジル、チエニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベ ンジル、ベンジルオキシまたはベンジルチオから選ばれる、 の化合物により与えられる。 上記の一般的または好適な基の定義は式（Ｉ）の最終生成物及び対応して各々 の場合に製造に必要とされる先駆体または中間体の両方に適用される。 これらの基の定義は必要に応じて相互に組合わされ、即ちまた好適な化合物に 示される組合せ間の組合せも可能である。 本発明による方法を行うため出発物質として必要とされるカルボン酸 誘導体は一般に式（II）により定義される。この式（II）において、Ａｒ1、Ｅ 、Ｇ及びＺは好ましくは、または殊にＡｒ1、Ｅ、Ｇ及びＺに対して好適または 殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げ られた意味を有し；Ｒは好ましくは炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、殊に メトキシまたはエトキシを表するか、或いはヒドロキシルまたは塩素を表す。 式（II）の出発物質は公知であり、そして／または公知の方法により製造し得 る（ヨーロッパ特許出願公開第１７８，８２６号、同第２４２，０８１号、同第 ３８２，３７５号、同第４９３，７１１号、同第４３２，５０３号、ドイツ国特 許出願公開第３，９３８，０５４号参照）。 更に出発物質として用いられるアミンは一般に式（III）により定義される。 式（III）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａｒ2及びｍは各々好ましくは、または殊 にＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａｒ2及びｍに対して好適または殊に好適なものとして本発明 による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に与えられた意味を有する。 式（III）の出発物質は合成に対して公知の有機薬品であり、そして／または 公知の方法により製造し得る。 工程（ａ）を行う際に適する希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものに は殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水 素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロ ベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロ ホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ ル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテ ルもしくはエチレ ングリコールジエチルエーテル；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニト リルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ， Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン またはヘキサメチルリン酸トリアミド；アルコール例えばメタノール、エタノー ル、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、 エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、その水との混合物、または純 水が含まれる。 本発明による工程は適当ならば適当な酸受容体の存在下で行う。適当な酸受容 体は全ての通常の無機または有機塩基である。これらのものには例えばアルカリ 土金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸 塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナト リウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナ トリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ ム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸 水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、及びまた第３級ア ミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ− ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル ピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡ ＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ ＤＢＵ）がある。 本発明による方法は適当ならば適当な縮合剤の存在下で行う。適当な 縮合剤はかかるアミド化反応に通常用いる全ての縮合剤である。例には酸ハロゲ ン化物生成剤例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩 化リンまたは塩化チオニル；無水物生成剤例えばクロロギ酸エチル、クロロギ酸 メチルまたはエチルメタンスルホニル；カルボジイミド例えばＮ，Ｎ’−ジシク ロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、或いは他の通常の縮合剤例えば五酸化リ ン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エ トキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）またはトリフェニル ホスフィン／四塩化炭素がある。 本発明による方法は適当ならば希釈剤の存在下で行う。本発明による工程を行 うために適する希釈剤は水及び有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、 脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジ ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油 エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化 炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン 、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチ レングリコールジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチ ルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたは ベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ ルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキ サメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スル ホキシド例えばジメチルスルホキシド、アルコール例えばメタノール、エタノー ル、ｎ−もしくはｉ−プロパノ ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン グリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジ エチレングリコールモノエチルエーテル、その水との混合物或いは純水がある。 本発明による方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲にわたって変え得る 。一般に、−２０乃至２００℃間の温度、好ましくは０乃至１５０℃間の温度を 用いる。 本発明による方法は式（II）のカルボン酸誘導体１モル当たり一般に１〜５モ ル、好ましくは１．０〜２．５モルのアミンを用いることにより行う。 反応を行い、そして公知の方法により反応生成物を処理し、そして単離する。 本発明による化合物は有効な殺微生物活性（microbicidal activity）を有し 、そして望ましくない微生物を防除するために用いることができる。本化合物は 作物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤（fungicides）としての用途に適している。 殺菌・殺カビ剤は作物保護においてプラスモジオフオロミセテス（Plasmodiopho romycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomycetes） 、接合菌類(Zygomycetes)、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidomycete s）及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除するために用いられる。 上記の主な属名に含まれる菌・カビ病のある原因生物を非限定例として下に挙 げる： ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）； フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infest ans）； プソイドペロノスポラ（Pseudpperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonos pora humuli または Pseudoperonospora cubense）； プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病（Plasmopara viticola）； ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisiまたは Per onospora brassicae）； エリシフェ（Erysiphe）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）； スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuligine a）； ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotrich a）； ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）； ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teresまたは Py renophora graminea）（分生胞子器状：Drechslera、同義:Helminthosporium） ； コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sativus） （分生胞子状：Drechslera、同義：Helminthosporium）； ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendiculatus）； プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）； ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia ca ries）； ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nuda または Ustila o avenae）； ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii） ； ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae）； フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium c ulmorum）； ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）； セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）； レプトスフエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（L eptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒ば斑病（Alternaria brassicae） 及び プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコス ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許 容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が 可能である。 本発明による活性化合物は穀物の病気例えばエリシフェ（Erysiphe）種、レプ トスフエリア（Leptosphaeria）種、ピレノフォラ（Pyrenophora）種及びコクリ オボルス（Cochliobolus）種を防除するか、或いは果物及び野菜における病気例 えばポドスフェラ（Podosphaera）種を防除するために殊に良好に使用し得る。 更に、本発明による活性化合物は優れた試験官内活性を有する。 その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性化合物は普通の 組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル 、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにＵ ＬＶ冷及び温フォッギング（fogging）組成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化 剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤と して水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液 体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えば クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば シクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン 、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強 い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が 適している；液化した気体の伸展剤または担 体とは、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭 化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤 である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ 土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度分散性シリカ、アルミナ及びシリケートが 適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例え ば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成 顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバ コ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性 乳化剤例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルス ルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加 水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液 及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ ルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間からなる。 本発明による活性化合物はその調製物中でそのままで、例えばかくて作用のス ペクトルを広げるか、または耐性の発展を防止するために公知の殺菌・殺カビ剤 、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nema ticides）または殺虫剤との混合物の状態で使用し得る。多くの場合、相乗効果 が達成される。 共成分の例には次の好適な化合物がある： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、ア ムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、 ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、 ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、 カプタフォル、カプタン、カルベン ダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロ ロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、 シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジク ロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモ ル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチ オン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフ ォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フ ェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェン プロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、 フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、 フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フル トリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダ ゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼ ン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イ ミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン 、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫 酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、 マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスル ホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル 、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラ ゾエート、ペンコナゾール、ペンシ クロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾ ール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロ ピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キント ゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テ クナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネー ト−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメ フォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール 、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマ イシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、Ａ Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイ クロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジ オカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン 、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロ フェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、 カルボフ ラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ １５７ ４１９、ＣＧＡ １８４ ６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロ ルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス 、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン 、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチ ン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、 デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン 、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロ ン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジ フェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エ チオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフ ォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカ ルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラ ド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、 フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフ ェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモ チオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘ プテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イ プロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサ チオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、 メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアク リフォス、メタアミドフォス、メチ ダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロ トフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム 、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチ オンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロ ン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォ スＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロ ポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラ クロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、 ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ ５９９２、サリチ オン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブ フェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフル トリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チア フェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツ リンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロ ン、トリクロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭ Ｃ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。 他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び生長調節剤を混合すること も可能である。 本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使 用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒 剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法において、例えば 液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤 散布、粉剤散布、フォーミング（foaming）、はけ塗り等によって施用される。 更に、超低容量法に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物 または活性化合物自体を土壌中に注入することができる。また植物の種子を処理 することもできる。 植物の部分の処理において、施用形態における活性化合物濃度は実質的な範囲 内で変えることができる。一般に濃度は１乃至０.０００１重量％間、好ましく は０.５乃至０.００１重量％間である。 種子の処理において、一般に種子１ｋｇ当り０.００１〜５０ｇ、好ましくは ０.０１〜１０ｇの活性化合物の量を必要とする。 土壌の処理において、作用場所に０.００００１〜０.１重量％、好ましくは０ .０００１〜０.０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。 製造実施例： 実施例１ ２−メトキシイミノ−２−［２−（２−メチルフェノキシ−メチル）−フェニ ル］−酢酸メチル２．５ｇ（８ミリモル）及び４−クロロベンジルアミン１．１ ４ｇ（８ミリモル）の混合物を熔融状態にて１２０℃で１２時間撹拌した。冷却 後、混合物をジクロロメタン中に取り入れ、水で１回、次に１Ｎ塩酸で、そして 次に水で更に１回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濾過した。濾液を 減圧下で濃縮し、そして残渣をシリカゲル上にて石油エーテル／酢酸エチル（５ ：１）を用いてク ロマトグラフにかけた。 Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−メトキシイミノ−２−［２−（２−メチル フェノキシメチル）−フェニル］−アセトアミド１．４ｇ（理論値の４２％）が 油として得られた。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ＝３.９３；２．２０ｐｐｍ 実施例２ −１０℃で、トリエチルアミン２３．４ｍｌ（０．１６７モル）及びクロロギ 酸イソブチル２２．７ｇ（０．１６７モル）を順次テトラヒドロフラン３００ｍ ｌ中の２−メトキシイミノ−２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）フェニ ル］−酢酸５０ｇ（０．１６７モル）の溶液に滴加し、そして混合物を−１０℃ で２時間撹拌した。次にテトラヒドロフラン５０ｍｌ中のベンジルアミン１７． ９ｇ（０．１６７モル）の溶液を３０分以内に滴加し、そして混合物を−１０℃ で２時間及び２０℃で更に１８時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、ジクロ ロメタン中に取り入れ、水で１回、次に１Ｎ塩酸で、そして次に水で更に１回洗 浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして再濃縮した。残渣をジイソプ ロピルエーテルと共に撹拌し、そしてかくて得られた結晶を濾別し、そして乾燥 した。 融点６８〜６８℃のＮ−ベンジル−２−メトキシイミノ−２−［２− （２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−アセトアミド５２ｇ（理論値の ８０％）が得られた。 実施例３ ２０℃で、塩化２−メトキシイミノ−２−［２−（２−メチルフェノキシメチ ル）−フェニル］−アセチル２．５４ｇ（８ミリモル）を２０分以内にジクロロ メタン３０ｍｌ中の４−クロロアニリン１．０２ｇ（８ミリモル）及びトリエチ ルアミン１．１２ｇ（８ミリモル）の混合物に滴加し、そして混合物を２０℃で １８時間撹拌した。次に混合物を水上に注ぎ、そして最初に炭酸水素ナトリウム 溶液で、次に水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そし て再濃縮した。残渣をシリカゲル上にて石油エーテル／酢酸エチル（５：１）を 用いてクロマトグラフにかけた。 融点６８〜６８℃のＮ−（４−クロロフェニル）−２−メトキシイミノ−２− ［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−アセトアミド１．３ｇ（ 理論値の４１％）が得られた。 実施例１〜３と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従って、 例えばまた下の表１に示す化合物を製造することができた： 使用例 実施例Ａ うどんこ病（Erysiphe）試験（小麦）／治療的 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 治療活性を試験するために、若い植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f．s p．tritici）の胞子をまぶした。接種４８時間後、この植物に活性化合物の調製 物を所定の施用割合で噴霧した。 うどんこ病の膿疱の発達を促進するために、植物を約２０℃の温度及び約８０ ％の相対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例（６）の化合物は例えば２５０ｇ／ｈａ の活性化合物の施用割合で１００％の効能を示した。 実施例Ｂ うどんこ病（Erysiphe）試験（小麦）／保護 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を所定の 施用割合で噴霧した。 噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f．sp．tritici）の胞子をまぶした。 うどんこ病の膿疱を発達させるために植物を約２０℃の温度及び約８０％の相 対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例（２）、（６），（１０）及び（１１） の化合物は例えば２５０ｇ／ｈａの活性化合物の施用割合で１００％の効能を示 した。 実施例Ｃ うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦）／治療的 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 治療活性を試験するために、若い植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f．s p．hordei）の胞子をまぶした。接種４８時間後、この植物に活性化合物の調製 物を所定の施用割合で噴霧した。 うどんこ病の膿疱の発達を促進するために、植物を約２０℃の温度及び約８０ ％の相対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例（６）の化合物は例えば２５０ｇ／ｈａ の活性化合物の施用割合で１００％の効能を示した。 実施例Ｄ うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦）／保護 溶 媒：Ｎ−メチルピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を所定の施用割合 で噴霧した。 噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f．sp．hordei）の胞子をまぶした。 うどんこ病の膿疱を発達させるために植物を約２０℃の温度及び約８０％の相 対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例（１０）の化合物は例えば２５０ｇ／ｈ ａの活性化合物の施用割合で１００％の効能を示した。 実施例Ｅ うどんこ病（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン４.７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をしたた り落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴ うどんこ病の病原菌（Podosphaera leucotricha）の分生胞子器をまぶすことに より接種した。 植物を２３℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。 評価を接種１０日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例（２）、（４）及び（７）の化合物は２ ０ｐｐｍの活性化合物濃度で８９〜９７％の効能を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 285/08 Ｃ０７Ｄ 285/08 417/04 ３３３ 417/04 ３３３ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−40721ヒルデン・ コーゼンベルク10 【要約の続き】 り；Ｒ8は水素、ヒドロキシ、シアノ或いは各々の場合 に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシまた はシクロアルキルであり、ｍは０、１または２であり、 そしてＺは各々の場合に随時置換されていてもよいアル キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリ ールまたは複素環である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、Ａ1は水素またはアルキルを表し、 Ａ2は水素またはアルキルを表し、 Ａ3は水素、アルキルまたはシアノを表し、 Ａｒ1はそれぞれ随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリー レンを表し、 Ａｒ2はそれぞれ随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリー レンを表し、 Ｅは２位に基Ｒ1を含む１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、２位に 基Ｒ2を含む２−アザ−１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、随時置換さ れていてもよいイミノ基（「アザメチレン」、Ｎ−Ｒ3）を表すか、１位に基Ｒ4 及び３位に基Ｒ5を含む３−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、 １位に基Ｒ4を含む３−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、１位 に基Ｒ4を含む３−チア−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、１位に基 Ｒ6及び３位に基Ｒ5を含む１−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか 、１位に基Ｒ4及び３位に基Ｒ5を含む１−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル 基を表すか、１位に基Ｒ6及び３位に基Ｒ5を含む１，３−ジアザ−１−プロペン −２，３−ジイル ル基を表すか、１位に基Ｒ6を含む１−アザ−３−オキサ−１−プロペン−２， ３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ6を含む１−アザ−３−チア−１−プ ロペン−２，３−ジイル基を表し、ここにＲ1は水素、ハロゲン、シアノ或いは それぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル キルアミノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｒ2は水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアル キル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｒ3は水素、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、ア ルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、 Ｒ4は水素、ハロゲン、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよいア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを 表し、 Ｒ5はアルキルを表し、 Ｒ6は水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアル キル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｇは単結合、酸素、硫黄を表すか、それぞれ随時ハロゲン、ヒドロキシル、 ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイル 、アルケンジイル、アルキンジイルまたは下の基 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ2−、− ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ−ＣＱ −Ｑ−ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）n−、−ＣＨ2−Ｓ（Ｏ）n−、−ＣＱ− 、−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2 −、−Ｎ（Ｒ8）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ −Ｎ（Ｒ8）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7） −、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ8） −ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−または−Ｎ（Ｒ8）− Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2− の１つを表し、ここに ｎは０、１または２の数を表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、 Ｒ7は水素、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、ア ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロアル キルを表し、 Ｒ8は水素、ヒドロキシル、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよ いアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表し、 ｍは０、１または２の数を表し、そして Ｚは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキ ニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環を表す、 のカルボキシアミド。 ２．Ａ1が水素または炭素原子１〜６個を有するアルキルを表し、 Ａ2が水素または炭素原子１〜６個を有するアルキルを表し、 Ａ3が水素、炭素原子１〜６個を有するアルキルまたはシアノを表し、 Ａｒ1がそれぞれ随時置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレンを表 すか、或いはその少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素であり、かつ更にその １または２個が随時窒素であってもよい５または６環員を有するヘテロアリーレ ンを表し、ここに可能な置換基が好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ 、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホ ニル、各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各々の場合に炭素原 子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有するそれぞれ 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア ルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル 、各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を 有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、 アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アル キルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアル キル、２つの部分で結合され、炭素原子１〜６個を有し、かつ随時同一もしくは 相異なるハロゲン原子及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分 枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロ ゲン原子１〜９個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１または多置換されていてもよいアル キレンまたはジオキシアルキレンから選ばれ、 Ａｒ2が各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていても よいフェニレンまたはナフチレンを表すか、或いはその少なくとも１個が酸素、 硫黄または窒素であり、かつ更にその１または２個が随時窒素であってもよい３ 〜７環員を有するヘテロアリールを表し、ここに可能な置換基が好ましくはハロ ゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カル バモイル、チオカルバモイル； 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル ホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ ノアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、 アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノ アルキル； ２つの部分で結合され、炭素原子１〜６個を有し、かつ随時同一もしくは相異 なるハロゲン原子及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン 原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１または多 置換されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン； 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル； 各々の場合に３〜７環員を有し、その１〜３個が各々の場合に同一もしくは相 異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄である複素環または複素環 式メチル； 各々随時フェニル部分において同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ及び／ または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／また は炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び／または炭素原子１〜４個を有す る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキルチオ、及び／または炭素 原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、及び／また は２つの部分で結合され、炭素原子１〜６個を有し、かつ随時同一もしくは相異 なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の アルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子 １〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ アルキルで１または多置換されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレ ンで１または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベ ンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシから選ば れ、 Ｅが下の基： の１つを表し、ここに Ｒ1が水素、ハロゲン、シアノ或いはそれぞれ各々の場合にアルキル基中に炭 素原子１〜６個を有する随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置 換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまた はジアルキルアミノを表し、 Ｒ2が水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ各々の場合にアルキル基中に炭素 原子１〜６個を有する随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ置換さ れていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ を表し、 Ｒ3が水素、シアノ或いはそれぞれ各々の場合に炭素原子６個までを有する随 時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいアルキ ル、アルケニルまたはアルキニルを表すか、或いはそれぞれシクロアルキル部分 に炭素原子３〜６個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する随 時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アル コキシ−カルボニルで置換さ れていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、 Ｒ4が水素、ハロゲン、シアノ或いはそれぞれ各々の場合にアルキル基中に炭 素原子１〜６個を有する随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置 換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまた はジアルキルアミノを表し、 Ｒ5が炭素原子１〜６個を有するアルキルを表し、 Ｒ6が水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ各々の場合にアルキル基中に炭素 原子１〜６個を有する随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換 されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミ ノを表し、そして Ｇが単結合、酸素、硫黄を表すか、或いは各々の場合に炭素原子４個までを有 する各々の場合に随時ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 −ハロゲノアルキルまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルで置換されていてもよいア ルカンジイル、アルケンジイルまたはアルキンジイル、或いは下の基 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−Ｃ Ｈ2−、−ＣＨ2−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）n−、−ＣＨ2−Ｓ（Ｏ）n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）n −ＣＨ2−、−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ（Ｒ8 ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−、−Ｎ（Ｒ8 ）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−Ｃ Ｈ2−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−または−Ｎ（Ｒ8）−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ −Ｏ−ＣＨ2− の１つを表し、ここに ｎが０、１または２の数を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ7が水素、シアノ、各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜６個を有する 随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表 すか、或いはそれぞれ炭素原子３〜６個を有する随時ハロゲン、シアノ、カルボ キシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換さ れていてもよいシクロアルキルを表し、そして Ｒ8が水素、ヒドロキシル、シアノまたは炭素原子１〜６個を有する随時ハロ ゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいアルキルを表 すか、或いは炭素原子３〜６個を有する随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、 Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていて もよいシクロアルキルを表し、 ｍが０、１または２の数を表し、そして Ｚが随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル及びＣ1〜Ｃ4−アル キルスルホニル（各々随時ハロゲンで置換されていてもよい）よりなる群からの 同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい炭素原子１〜８ 個を有するアルキルを表すか； 各々の場合に炭素原子８個までを有する随時ハロゲン置換されていてもよいア ルケニルまたはアルキニルを表すか； 各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（随時ハロゲン 、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アル コキシまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ1〜 Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルよりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有 するシクロアルキルを表すか； 各々同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニル またはナフチルを表すか、或いは少なくともその１個が酸素、硫黄または窒素で あり、かつ更にその１または２個が随時窒素であってもよい３〜７環員を有する 複素環を表し、ここに可能な置換基がハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド ロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル ホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ ノアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル基中に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル； 各々２つの部分で結合され、炭素原子１〜６個を有し、かつ随時同一もしくは 相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン 原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１または多 置換されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン； 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル； その１〜３個が各々の場合に同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸 素及び／または硫黄である各々の場合に３〜７環員を有する複素環または複素環 式メチル；並びに 各々随時フェニル、ピリジルまたはチエニル部分において同一もしくは相異な るハロゲン、シアノ及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルキル、及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロ ゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、及び／ または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくは アルキルチオ、及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ ン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシもしくは ハロゲノアルキルチオ、及び／または各々２つの部分で結合され、炭素原子１〜 ６個を有し、かつ同一もしくは相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個 を有するアルキル、及び／または炭素原子１〜４個及び／または同一もしくは相 異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ ルで１または多置換されるアルキレンもしくはジオキシアルキレンで置換されて いてもよいフェニル、ピリジル、チエニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジ ル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキ シから選ばれる、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ａ1が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチルを表し、 Ａ2が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチルを表し、 Ａ3が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、i−、ｓ−も しくはｔ−ブチルまたはシアノを表し、 Ａｒ1がそれぞれ随時置換されていてもよいオルト−、メタ−またはパラ−フ ェニレンを表すか、或いはフランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイル、 ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾール ジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル、 チアジアゾールジイル、ピリジンジイル（殊にピリジン−２，３−ジイル）、ピ リミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，３，４−トリアジン ジイルまたは１，２，３−トリアジンジイルを表し、ここに可能な置換基が殊に フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト キシ、メトキシチオ、メチルスルフィニル及びメチルスルホニルから選 ばれ、 Ａｒ2がそれぞれ随時１〜３置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリ ル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、 １，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４− チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピ リダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニ ルまたは１，３，５−トリアジニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくはフ ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボ キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチ オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチ ルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ シ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ 、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル スルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルア ミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ア セチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメ チル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル 、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル； 各々随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換さ れていてもよいトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、メチレンジオキシ またはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並び に 各々随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル 、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフル オロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメ トキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメト キシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチ ルチオ、並びに各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、ト リフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１ または多置換されていてもよいメチレンジオキシ及びエチレンジオキシよりなる 群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、 フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれ、 Ｅが下の基 の１つを表し、ここに Ｒ1が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、 シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、プロ ピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルア ミノまたはジメチルアミノを表し、 Ｒ2が水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メト キシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキ シ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、 Ｒ3が水素、シアノ或いはそれぞれ随時フッ素、シアノ、メトキシまたはエト キシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表すか、アリルまたはプロパルギルを表すか、或い はそれぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−も しくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルで置換 されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ シル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまた はシクロヘキシルメチルを表し、 Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、 シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、プロ ピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルア ミノまたはジメチルアミノを表し、 Ｒ5がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ− ブチルを表し、 Ｒ6が水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、シア ノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ 、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、 Ｇが単結合、酸素、硫黄を表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、臭素、 ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチ ル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルで置 換されていてもよいメチレン、ジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン −１，２−ジイル、エチン−１，２−ジイルまたは下の基 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−Ｃ Ｈ2−、−ＣＨ2−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）n−、−ＣＨ2−Ｓ（Ｏ）n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）n −ＣＨ2−、−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ（Ｒ8 ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−、−Ｎ（Ｒ8 ）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−Ｃ Ｈ2−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−または−Ｎ（Ｒ8）−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ −Ｏ−ＣＨ2−の１つを表し、ここに ｎが０、１または２の数を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ7が水素、シアノ、随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで 置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ− もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキ シ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルア ミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを 表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エ チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カル ボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル またはシクロヘキシルを表し、 Ｒ8が水素、ヒドロキシル、シアノ、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メ トキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル或いは随時フッ素、塩素、シアノ、 カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボ ニルまたはエトキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シク ロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、 ｍが０、１または２の数を表し、そして Ｚが各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ 、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル 、エチルスルホニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい ）で１〜５置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか； 各々随時フッ素、塩素または臭素で１〜３置換されていてもよいアリル、クロ トニル、１−メチルアリル、プロパルギルまたは１−メチルプロパルギルを表す か； 各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（随時フッ素 、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置 換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ −カルボニルまたはエトキシ−カルボニルで１〜６置換されていてもよいシクロ プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか；或い は それぞれ随時１〜３置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリル、チエ ニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２， ４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジア ゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニ ル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルもしく は１，３，５−トリアジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリ ル、パーヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表 し、ここに可能な置換基が好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ア ミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ ル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ −ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エ チルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ ィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ト リフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク ロロメトキシ、トリ フルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリ フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメ チルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミ ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキ シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチ ルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メト キシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキ シイミノエチル；各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、 トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる群からの同一 もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいトリメチレン（プロ パン−１，３−ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、シクロプ ロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びに各々随時 フェニル、ピリジルもしくはチエニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ 、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ− ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ シ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、 トリフルオロメチルチオ、及び各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩 素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異 なる置換基で１または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレン ジオキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていて もよいフェニル、ピリジル、 チエニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシまたはベンジ ルチオから選ばれる、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ａ1が水素またはメチルを表し、 Ａ2が水素、メチルまたはエチルを表し、 Ａ3が水素、メチル、エチルまたはシアノを表し、 Ａｒ1がオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン− ２，３−ジイルを表し、 Ａｒ2が各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい フェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２ ，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミ ジニル、ピリダジニルまたはピラジニルを表し、ここに可能な置換基が好ましく はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ− プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチル スルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニ ル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフル オロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフル オロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニ ルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカル ボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル 、エトキシイミノエチル、 各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフ ルオロメチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４ 置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 並びに各々随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ト リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフル オロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオ ロメトキシ及び各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、ト リフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１ または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシよりな る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル 、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれ、 Ｅが下の基 １つを表し、ここに Ｒ1及びＲ2がそれぞれメトキシを表し、 Ｇが酸素、硫黄或いはそれぞれ随時フッ素、塩素または臭素で置換されていて もよいジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，２−ジイル、エチ ン−１，２−ジイルまたは下の基 −ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−Ｑ− ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ2−、−Ｃ （Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−、− Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−Ｎ＝Ｃ （Ｒ7）−、−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ （Ｒ8）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−または−Ｎ（ Ｒ8）−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−の１つを表し、ここに ｎが０、１または２の数を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ7が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、 Ｒ8が水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、 ｍが０、１または２の数を表し、そして Ｚが各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェ ニル、１，２，４−チアジアゾイル、１，３，４−チアジアゾイル、１，２，４ −オキサジアゾイル、１，３，４−オキサジアゾイル、ピリジニル、ピリミジニ ル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニルまたは１，３，５− トリアジニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくはフッ素、塩素、臭素、シ アノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、 エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル フィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフ ルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカ ルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル 、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、 各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメ チルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換さ れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 並びに各々随時フェニル、ピリジルまたはチエニル部分においてフッ素、塩素 、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル オロエトキシ、トリフルオロメトキシ及び各々２つの部分で結合され、かつ随時 フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいメチレンジオキシまた はエチレンジオキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換 されていてもよいフェニル、ピリジル、チエニル、フェノキシ、フェニルチオ、 ベンジル、ベンジルオキシまたはベンジルチオから選ばれる、請求の範囲第１項 記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．一般式（Ｉａ） Ａ1は水素またはメチルを表し、 Ａ2は水素、メチルまたはエチルを表し、 Ａ3は水素、メチル、エチルまたはシアノを表し、 Ａｒ1はオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン −２，３−ジイルを表し、 Ａｒ2は各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよ いフェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１， ２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリ ミジニル、ピリダジニルまたはピラジニルを表し、ここに可能な置換基は好まし くはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ −プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチ ルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホ ニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ ルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフ ルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィ ニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチ ル、エトキシイミノエチル、 各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロ メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換さ れていてもよいメチレンジオキシまたはエチ レンジオキシ、 並びに各々随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル 、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、 トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフ ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフル オロメトキシ、及び各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル 、トリフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基 で１または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシよ りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェ ニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれ、 Ｅは基 を表し、 ｍは０、１または２を表し、そして Ｚ1は各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい フェニルを表し、ここに可能な置換基は好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ 、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ− ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチ ルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ ニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ フルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオ ロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメ チルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメ チル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、 各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチ ル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されて いてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれる、 の化合物。 ６．一般式（Ｉｂ） Ａ1は水素またはメチルを表し、 Ａ2は水素、メチルまたはエチルを表し、 Ａ3は水素、メチル、エチルまたはシアノを表し、 Ａｒ1はオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン −２，３−ジイルを表し、 Ａｒ2は各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよ いフェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１， ２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オ キサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニルまたはピラジニルを 表し、ここに可能な置換基は好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ −もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチ ルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメト キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキ シ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチル チオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル 、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシ イミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、 各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロ メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換さ れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 並びに各々随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル 、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、 トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフ ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフル オロメトキシ、及び各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル 、トリフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる 置換基で１または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオ キシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよ いフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルまたはベンジルオキシから選 ばれ、 Ｅは基 を表し、 ｍは０、１または２を表し、そして Ｚ2は各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい フェニル、ピリジルまたはピリミジニルを表し、ここに可能な置換基は好ましく はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ− プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチル スルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニ ル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフル オロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロ メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフル オロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカル ボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、 メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、 各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜 ４置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれる 、 の化合物。 ７．一般式（Ｉｃ） Ａ1は水素またはメチルを表し、 Ａ2は水素、メチルまたはエチルを表し、 Ａ3は水素、メチル、エチルまたはシアノを表し、 Ａｒ2は各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよ いフェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１， ２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリ ミジニル、ピリダジニルまたはピラジニルを表し、ここに可能な置換基は好まし くはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ −プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチ ルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホ ニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ ルオロクロロメトキシ、 トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフ ルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオ ロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミ ノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチ ル、 各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロ メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換さ れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 並びに各々随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル 、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、 トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフ ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフル オロメトキシ、及び各々２つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル 、トリフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基 で１または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシよ りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェ ニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれ、 Ｅは下の基 の１つを表し、ここに Ｒ1及びＲ2は各々メトキシを表し、 ｍは０、１または２を表し、そして Ｚ3は各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換されていてもよい １，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキ サジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリミジニルまたは１，３，５ −トリアジニルを表し、ここに可能な置換基は好ましくはフッ素、塩素、臭素、 シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ 、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス ルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル 、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフル オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロ メチルスルホニル並びに 各々随時フェニル、ピリジルまたはチエニル部分においてフッ素、塩素、臭 素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ −プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロ エトキシ、トリフルオロメトキシ、及び各々２つの部分で結合され、かつ随時フ ッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同 一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいメチレンジオキシ またはエチレンジオキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３ 置換されていてもよいフェニル、ピリジル、チエニル、フェノキシ、フェニルチ オ、ベンジル、ベンジルオキシまたはベンジルチオから選ばれる、 の化合物。 ８．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特 徴とする、有害生物防除剤。 ９．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／またはその生育 地上に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 １０．有害生物を防除するための請求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の式（ Ｉ）の化合物の使用。 １１．請求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び ／または表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 １２．一般式（II） 式中、Ａｒ1、Ｅ、Ｇ及びＺは各々請求の範囲第１項記載のものであり、そ して Ｒはヒドロキシル、ハロゲンまたはアルコキシを表す、 のカルボン酸誘導体を、適当ならば酸受容体の存在下、適当ならば縮合剤の存在 下及び適当ならば希釈剤の存在下で、一般式（III） 式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａｒ2及びｍは各々上に定義される、 のアミンまたはそのハロゲン化水素酸と反応させることを特徴とする、一般式（ Ｉ）のカルボキシアミドの製造方法。
JP8517296A 1994-12-08 1995-11-27 置換されたカルボン酸アミド及びその殺菌・殺カビ剤としての使用 Pending JPH11500103A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19944443641 DE4443641A1 (de) 1994-12-08 1994-12-08 Substituierte Carbonsäureamide
DE4443641.6 1994-12-08
PCT/EP1995/004668 WO1996017825A1 (de) 1994-12-08 1995-11-27 Substituierte carbonsäureamide und ihre verwendung als fungizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH11500103A true JPH11500103A (ja) 1999-01-06

Family

ID=6535219

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8517296A Pending JPH11500103A (ja) 1994-12-08 1995-11-27 置換されたカルボン酸アミド及びその殺菌・殺カビ剤としての使用

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0796242A1 (ja)
JP (1) JPH11500103A (ja)
AU (1) AU4257096A (ja)
DE (1) DE4443641A1 (ja)
WO (1) WO1996017825A1 (ja)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19646407A1 (de) * 1996-11-11 1998-05-14 Bayer Ag Halogenpyrimidine
DE19648009A1 (de) 1996-11-20 1998-05-28 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
PL360654A1 (en) * 2000-06-14 2004-09-20 Basf Aktiengesellschaft Use of phenethyl acrylamides, novel phenethyl acrylamides, and method for producing the same
EP1295868A4 (en) 2000-06-29 2004-03-17 Sumitomo Chemical Co AMID COMPOUNDS AND THEIR USE
US7186861B2 (en) 2002-03-14 2007-03-06 Basf Aktiengesellschaft Z-substituted acrylamides, methods for production thereof and agents comprising the same
WO2005081954A2 (en) 2004-02-25 2005-09-09 Wyeth Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1b
AU2005245389A1 (en) 2004-05-12 2005-12-01 Bristol-Myers Squibb Company Urea antagonists of P2Y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions
US7550499B2 (en) 2004-05-12 2009-06-23 Bristol-Myers Squibb Company Urea antagonists of P2Y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions
MX2007008434A (es) 2005-01-19 2007-07-25 Squibb Bristol Myers Co Derivados de 2-fenoxi-n-(1,3,4-tiadizol-2il)piridin-3-amina y compuestos relacionados como inhibidores del receptor p2y1 para el tratamiento de trastornos tromboembolicos.
ATE485269T1 (de) 2005-06-27 2010-11-15 Bristol Myers Squibb Co C-verknüpfte zyklische antagonisten des p2y1- rezeptors mit eignung bei der behandlung thrombotischer leiden
WO2007002584A1 (en) 2005-06-27 2007-01-04 Bristol-Myers Squibb Company Linear urea mimics antagonists of p2y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions
AR056867A1 (es) 2005-06-27 2007-10-31 Bristol Myers Squibb Co Antagonistas heterociclicos n- enlazados del receptor de p2y1 utiles en el tratamiento de condiciones tromboticas. composiciones farmaceuticas.
WO2007002634A1 (en) 2005-06-27 2007-01-04 Bristol-Myers Squibb Company Carbocycle and heterocycle antagonists of p2y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions
US7960569B2 (en) 2006-10-17 2011-06-14 Bristol-Myers Squibb Company Indole antagonists of P2Y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions
CN106431977B (zh) * 2015-08-12 2018-11-02 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种不饱和肟醚类化合物及其用途

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ213630A (en) * 1984-10-19 1990-02-26 Ici Plc Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions
JPS6431753A (en) * 1987-07-28 1989-02-02 Kumiai Chemical Industry Co N-benzyl-2-phenyl-2-alkenoic acid amide derivative and herbicide
JPH02142761A (ja) * 1988-11-24 1990-05-31 Kumiai Chem Ind Co Ltd Ｎ−ベンジル−２−フェニル−２−アルケン酸アミド誘導体及び除草剤
EP0658541B1 (en) * 1993-07-02 1998-05-20 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing carboxylic acid derivative

Also Published As

Publication number Publication date
DE4443641A1 (de) 1996-06-13
AU4257096A (en) 1996-06-26
EP0796242A1 (de) 1997-09-24
WO1996017825A1 (de) 1996-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3887784B2 (ja) 置換アザジオキサシクロアルケン及びその殺菌・殺カビ剤としての使用
CZ176196A3 (en) Derivatives of arylacetic acid, process of their preparation and their use as fungicides
DE4443641A1 (de) Substituierte Carbonsäureamide
JPH06199795A (ja) ピリジロキシ−アクリル酸エステル
JPH11505814A (ja) ピリジル−チアゾールおよび微生物による感染に対して植物を保護するためのそれらの使用
JPH09505315A (ja) ３−メトキシ−２−フエニル−アクリル酸メチル
EP0842146B1 (de) Oximether- und acrylsäurederivate und ihre verwendung als fungizide
EP0805805B1 (de) Substituierte arylazadioxacycloalkene fungizide
JPH09510195A (ja) オキシム誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用
JPH10502911A (ja) アミノ酸誘導体及びその有害生物防除剤としての使用
EP0779884B1 (de) Imidsäurederivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
KR20000016353A (ko) 살진균제로서 사용된 n-설포닐이미다졸
JP2000502075A (ja) ジアリールアセチレンケトン
JPH11507930A (ja) カルボン酸アミド誘導体およびそれの有害生物防除剤としての使用
JPH01249753A (ja) 複素環で置換されたアクリル酸エステル
DE4405428A1 (de) 2-Oximino-2-thienyl-essigsäurederivate
US6150374A (en) Substituted cycloalkenes, process of preparing them and method of using them as pesticides
JPH09508132A (ja) ヒドロキサム酸、その製造方法及びその殺菌・殺カビ剤としての使用
JPH11503134A (ja) ヒドラゾノ酢酸アミド及びその有害生物防除剤としての使用
JPH10500961A (ja) 複素環式イミノ誘導体
CZ254696A3 (en) Oxime derivatives, process of their preparation and their use for fighting pest
JPH11500716A (ja) 置換複素環式化合物および殺菌・殺カビ剤としてのその使用
JPH09508634A (ja) 置換されたオキサアザシクロアルケン類中間体及び殺菌・殺カビ剤としての使用
DE4328385A1 (de) 2-Oximino-2-pyridyl-essigsäurederivate
JP2001505559A (ja) グリオキシル酸アミド類