JP2000509059A - 殺菌剤混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 ａ）式Ｉ で表され、式中ＴがＣＨまたはＮを、ｎが０、１または２を意味し、Ｒがハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを意味し、ｎが２の場合、Ｒがそれぞれ異なってもよいカルバマート、および／または、ｂ）下式ＩＩ で表され、式中Ｘが酸素またはアミノ（ＮＨ）を、ＹがＣＨまたはＮを、Ｚが酸素、硫黄、アミノ（ＮＨ）またはＣ₁−Ｃ₄アルキルアミノ（Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）を、Ｒ’がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルメチル、または部分的または完全にハロゲン化されてもよく、および／または１〜３個の以下の基、すなわちシアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを有してもよいベンジルを意味するオキシムエーテル、およびｃ）化合物ＩＩＩ．ａ〜ＩＩＩ．ｄ

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌剤混合物 本発明は、 ａ）式Ｉ で表され、式中 ＴがＣＨまたはＮを、ｎが０、１または２を意味し、Ｒがハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを意味し、ｎが２の場合、Ｒがそれぞれ異 なってもよいカルバマート、および／または、 ｂ）下式ＩＩ で表され、式中 Ｘが酸素またはアミノ（ＮＨ）を、 ＹがＣＨまたはＮを、 Ｚが酸素、硫黄、アミノ（ＮＨ）またはＣ₁−Ｃ₄アルキルアミノ（Ｎ−Ｃ₁− Ｃ₄アルキル）を、 Ｒ’がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルキニル、 Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルメチル、または部分的または完全にハロゲン化されても よく、および／または１〜３個の以下の基、すなわちシアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオを有してもよいベンジルを意味するオキシムエーテル、およ び ｃ）化合物ＩＩＩ．ａ〜ＩＩＩ．ｄ から選択される殺ダニ剤、 を、相乗活性量で含むことを特徴とする殺菌剤混合物に関する。 更に本発明は、上記化合物Ｉおよび／またはＩＩおよび化合物ＩＩＩの混合物 により有害菌類を防除する方法、および上記混合物を製造するための化合物Ｉお よび／またはＩＩおよび化合物ＩＩＩの使用法に関する。 式Ｉの化合物は殺菌剤および殺虫剤として文献に開示されている（国際特許出 願公開第９６／０１２５６号、同第９６／０１２５８号各公報）。 式ＩＩの化合物、その製造法、および有害菌類に対する作用は、国際特許出願 公開第９５／２１１５３号、同第９５／２１１５４号各公報およびドイツ特許第 １９５２８６５１．０号に記載されている。 殺ダニ剤ＩＩＩ、その製造法、およびクモ形綱動物を防除するための同薬剤の 使用法も開示されている（ＩＩＩ．ａ：ＣＡＳ ＲＮ １２０９２８−０９−８、 一般名称：フェナザキン(fenazaquin)、ＩＩＩ．ｂ：ヨーロッパ特許出願公開第 ２８９８７９号公報、一般名称：テブフェンピラド(tebufenpyrad)、ＩＩＩ．ｃ ：ＣＡＳ ＲＮ １１１８１２−５８−９、一般名称：フェンピロキシメート(fen pyroxymate)、ＩＩＩ．ｄ：ＣＡＳ ＲＮ ９６４８９−７１−３、一般名称ピリ ダベン(pyridaben)）。 本発明は、施与割合を低下させ、公知化合物による作用範囲を改善させるため 、有害菌類に対して優れた作用を有すると共に、有効成分の総使用量の低い混合 物（相乗混合物）を提供することをその目的とする。 本発明の上記目的が、冒頭に定義された混合物により達成されることを本発明 者等が見出した。更に本発明者等は、化合物Ｉおよび／またはＩＩおよび化合物 ＩＩＩを同時に一緒もしくは別々に施与することにより、または化合物Ｉおよび ／またはＩＩおよび化合物ＩＩＩを順次施与することにより、各化合物を単独で 用いる場合よりも有害菌類をより効率よく防除可能であることを見出した。 化合物Ｉは以下の表に記載の各行の置換基の組み合わせを有するカルバマート を意味すると特に好ましい。 化合物Ｉ．１２、Ｉ．２３、Ｉ．３２、およびＩ．３８が特に好ましい。 一般式ＩＩは、特にＸが酸素を意味し、かつＹがＣＨを意味するか、或いはＸ がアミノを意味し、ＹがＮを意味するオキシムエーテルを示す。 更に、好ましい化合物ＩＩはＺが酸素を意味するものである。 同時に好ましい化合物ＩＩはＲ’はアルキルまたはベンジルを意味するもので ある。 本発明による相乗混合物における使用に鑑みて特に好ましい化合物ＩＩを以下 の表に記載する。 表２： ＺＲ’が表Ａの各基に対応する、式ＩＩＡの化合物 表３： ＺＲ’が表Ａの各基に対応する、式ＩＩＢの化合物 表A: 式ＩＩの化合物は、Ｃ＝Ｙ二重結合に関してＥ形態またはＺ形態で存在する（ カルボン酸基に関して）。従って、これらは、本発明の混合物中で、純粋な異性 体形態でも、またはＥ／Ｚ異性体混合物の形態でも使用される。各場合において Ｅ／Ｚ異性体混合物またはＥ異性体が好ましく用いられ、化合物ＩＩの場合はＥ 異性体が特に好ましい。 化合物ＩＩの側鎖におけるオキシムエーテル基のＣ＝Ｎ二重結合はそれぞれ純 粋なＥまたはＺ異性体形態、またはＥ／Ｚ異性体混合物形態をとりうる。化合物 ＩＩは本発明の混合物中で異性体混合物または純粋な異性体として使用される。 使用に鑑み、側鎖の末端オキシムエーテル基がシス形態（ＺＲ’に対するＯＣＨ₃ 基）である化合物ＩＩが特に好ましい。 塩基的性質により、化合物ＩおよびＩＩは無機もしくは有機酸または金属イオ ンと付加物または塩を形成することが可能である。 無機酸の例には、ハロゲン化水素酸、例えば弗化水素酸、塩化水素酸、臭化水 素酸および沃化水素酸、硫酸、燐酸および硝酸がある。 適する有機酸の例には、蟻酸、炭酸、アルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ 酢酸、トリクロロ酢酸、およびプロピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸、乳 酸、琥珀酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、アルキルスルホン酸（炭素原 子数１−２０の直鎖状または分岐状アルキル基を有するスルホン酸）、アリール スルホン酸または−ジスルホン酸（１個または２個のスルホ基を有するフェニル 基、ナフチル基等の芳香族基）、アルキルホスホン酸（炭素原子数１−２０の直 鎖状または分岐状アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸または −ジホスホン酸基（１個または２個のホスホン酸基を有するフェニル、ナフチル 等の芳香族基）を含み、上記アルキルまたはアリール基は、更に以下の置換基、 例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェ ノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸等を有してもよい。 適する金属イオンは、等に、第二主族元素、特にカルシウムおよびマグネシウ ム、および第三および第四主族元素、特にアルミニウム、錫、鉛、第一から第八 副族、特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等のイオン である。特に好ましくは、第四周期副族元素の金属イオンが用いられる。これら の金属はこの場合、種々の価数で存在可能である。 混合物を調製する場合、純粋な有効成分Ｉおよび／またはＩＩおよびＩＩＩを 使用することが好ましく、これらを必要に応じて有害菌類または他の有害生物、 例えば昆虫、蜘形類、線虫類に対して作用する有効成分、除草剤、成長抑制有効 成分、または肥料と混合してもよい。 化合物Ｉおよび／またはＩＩおよびＩＩＩの混合物、または化合物Ｉおよび／ またはＩＩおよびＩＩＩを合わせた同時使用または別々の使用により、広範囲の 植物生病原生物菌類、特に不完全菌頌、子嚢菌類、藻菌類、または担子菌類に対 する優れた作用において秀でている。これらのなかには組織的に活性なものも含 まれるため、茎葉または土壌殺菌剤としても使用可能である。 これらは種々の農作物、例えば綿花、野菜（例えばキュウリ、豆類、ウリ）、 大麦、芝、オート麦、コーヒー、ヒマワリ、果実種、イネ、ライ麦、大豆、ブド ウ、コムギ、および観賞用植物、サトウキビ、および多種の種子における多種細 菌を防除するにあたり特に重要である。 これらは以下の菌類を防除するにあたり特に好適に用いられる。すなわち、穀 物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ：うどん粉 病）、ウリ科のエリシペ・ギコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａ ｃｅａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈ ａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ）種、綿花、イネおよびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀 物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベンツリ ア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類 のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コムギのセ プトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ、野菜、鑑 賞植物およびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ ａ：灰色カビ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐ ｏｒａ ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギおよびオオムギのシュードケルコス ポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅ ｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕ ｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）、ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフ ェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ウリおよびホッ プのシュードペロノスポラ（Ｐｓｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、ブドウの プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、野菜お よび果実のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、およびフサリウム（Ｆ ｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種。 更にこれらは例えば、パエシロミセス・ヴァリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙ ｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ)等の資材の保護（例えば木材の保護）に使用可能であ る。 化合物Ｉおよび／またはＩＩおよびＩＩＩは同時に一緒もしくは別々にまたは 順次施与され得るが、別々の施与の場合の施与順序は、この防除方法による結果 に何ら影響を与えないのが一般的である。 化合物ＩおよびＩＩ、またはＩＩおよびＩＩＩは通常２００：１〜０．１：１ 、好ましくは１００：１〜１：１、特に５０：１〜５：１（ＩＩＩ：ｌおよび／ またはＩＩ）の重量比で使用される。 化合物Ｉおよび／またはＩＩの場合の本発明による混合物の施与割合は、所望 の効果に応じて１ヘクタールあたり、通常は０．００５〜０．５ｋｇ、好ましく は０．０１〜０．５ｋｇ、特に０．０１〜０．３ｋｇとされる。 同様に、化合物ＩＩＩの１ヘクタールあたりの施与割合は、通常０．１〜１０ ｋｇ、好ましくは０．５〜５ｋｇ、特に１〜４ｋｇである。 種子を処理する場合、種子１ｋｇあたりの混合物の施与率は、通常０．００１ 〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇ、特に０．０１〜１０ｇである。 防除対象が植物生病原有害菌類である場合、化合物Ｉおよび／またはＩＩおよ びＩＩＩの別々もしくは一緒の施与、または化合物Ｉおよび／またはＩＩおよび ＩＩＩの混合物の施与を、播種の前もしくは後、または植物の発芽の前もしくは 後に、種子、植物または土壌の噴霧または振りかけにより行う。 本発明による殺菌剤相乗混合物または化合物Ｉおよび／またはＩＩおよびＩＩ Ｉは、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはそ の他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、 散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によっ て適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。 いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきで ある。 配合物は公知方法で、例えば溶媒および／または担体を添加することにより調 製される。不活性添加剤、例えば乳化剤また分散剤を、上記配合物と混合するの が一般的である。 界面活性剤としては次のものが適している。芳香族スルホン酸、例えばリグノ スルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレ ンスルホン酸、および脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモ ニウム塩、並びにアルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アル キル、ラウリルエーテル、脂肪アルコールスルファート、硫酸ヘキサー、ヘプタ ー、オクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、硫酸化ナ フタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレ ン或はナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成 物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオク チルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノール ポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキ ルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコー ル／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアル キルエーテル、ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエー テルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセ ルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は化合物Ｉおよび／またはＩＩまたはＩＩＩを混 合もしくは一緒に磨砕することにより、または化合物Ｉおよび／またはＩＩおよ びＩＩＩを固体状担体と混合することにより製造することができる。 粒状体（例えば被覆−、含浸−および均質粒状体）は、１種類ないし複数種類 の有効物質を固状担体物質に結合することにより通常は製造することができる。 充填剤または固状担体物質の例は、鉱物土、例えばシリカゲル、シリカ、シリ カゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠灰粘土、石灰質黄色 粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネ シウム、磨砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝 酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびク ルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。 上記配合物形は、通常０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の 化合物Ｉおよび／またはＩＩまたはＩＩＩ、或いは化合物Ｉおよび／またはＩＩ およびＩＩＩの混合物を含む。この際有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５ 〜１００％（ＮＭＲまたはＨＰＬＣスペクトルによる）で使用される。 化合物Ｉおよび／またはＩＩおよびＩＩＩ、またはその混合物、または対応の 配合物の、混合物としての殺菌活性（有効）量により、或いは別々の施与の場合 は化合物Ｉおよび／またはＩＩおよびＩＩＩの殺菌活性量により、有害菌類、ま たはこれらから保護されるべき植物、種子、土壌、帯域、資材または空間を処理 することにより施す。この処理は有害菌類により被害が与えられる前または後の いずれにも行える。 各化合物の殺菌作用、および混合物の殺菌作用を以下の実験で示す。 有効物質を、それぞれ別々に、または合わせて７０重量％のシクロヘキサノン 、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標 ）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作 用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅ ｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤 ）から成る混合物中の１０％の乳濁液として加工し、所望の濃度を得るために水 で希釈した。 被害を受けた葉面を％を単位として測定し、評価を行った。この％による値を 効果の程度として換算した。有効物質の混合物により、予期される効果の程度を 以下のコルビーの式［Ｒ．Ｓ．Ｃｏｌｂｙ、Ｗｅｅｄｓ １５、２０−２２（１ ９６７）］により算出し、実際に観察された効果の程度と対比した。 コルビーの式： Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／１００ で示され、式中 Ｅは濃度［ａ］、［ｂ］の有効物質ＡおよびＢの混合物を使用した場合の、未 処理対照を基準とする予想される効果程度（％）、 ｘは有効物質Ａを濃度［ａ］で使用した場合の、未処理対照を基準とする効果 程度（％）、 ｙは有効物質Ｂを濃度［ｂ］で使用した場合の、未処理対照を基準とする効果 程度（％）、 をそれぞれ意味する。 効果（Ｗ）は、以下のアボット［Ａｂｂｏｔ］の式 Ｗ＝（１−α）・１００／β により求められ、式中 αは処理後の植物の菌類による被害（％）、 βは未処理（対照）植物の菌類による被害（％）、 をそれぞれ意味する。 効果程度０は、処理された植物が未処理の植物と同様の被害を受けたことを示 し、効果１００は処理された植物が全く被害を受けなかったことを示す。実施例１−１４（トウガラシのボトリチスキネレア（Ｂｏｔｒｖｔｉｓ ｃｉｎ ｅｒｅａ）に対する効果） ４〜５枚の葉が正常に発育した後のトウガラシの苗「Ｎｅｕｓｉｅｄｌｅｒ Ｉｄｅａｌ Ｅｌｉｔｅ種」に、１０％の有効成分、６３％のシクロヘキサノン および２７％の乳化剤から成る原液から製造された有効成分の水性調製物を、液 が滴るまで噴霧した。翌日、濃度２％のバイオモルツ水溶液１ミリリットルに１ ．７ｘ１０⁶個の胞子を含むボトリチス・キネレア胞子懸濁液を、上記処理後の 植物に接種した。次いで被検植物を２２〜２４℃高大気湿度の制御環境キャビネ ットに配置した。５日後、葉面の菌の繁殖程度を目視にて測定した（％）。 発病した葉面の％を示す目視による測定データを、未処理対照の％としての効 果程度に換算した。効果程度０は、未処理対照と同様の発病程度を示し、効果１ ００は発病程度０％を示す。有効成分の組み合わせにより予期される効果を、コ ルビーの式（Ｃｏｌｂｙ、Ｒ．Ｓ．”Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ ｓｙｎｅｒｇｉ ｓｔｉｃ ａｎｄ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅｓｏｆ ｈｅｒｂ ｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ”、Ｗｅｅｄｓ １５、２０−２２頁、１ ９６７）を用いて求め、観察された効果程度と比較した。 表4: 表5: ^*)コルビーの式により算出実施例１５−３５ ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚ ａｅ）に対する効果（保謹作用）） 稲の苗（Ｔａｉ Ｎｏｎｇ ６７種）の葉に、１０％の有効成分、６３％のシク ロヘキサノンおよび２７％の乳化剤から成る原液から製造された有効成分の水性 調製物を液を滴るまで噴霧した。翌日、植物にピリクラリア・オリザエ菌の胞子 水性懸濁液を接種し、２２−２４℃、相対湿度９５−９９％で６日間保管した。 葉の病気の進行程度を目視にて測定した。 発病した葉面の％を示す目視による測定データを、未処理対照の％としての効 果程度に換算した。効果程度０は、未処理対照と同様の発病程度を示し、効果１ ００は発病程度０％を示す。有効成分の組み合わせにより予期される効果を、 コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ、Ｒ． Ｓ．”Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ ｓｙｎｅｒｇ ｉｓｔｉｃ ａｎｄ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅｓｏｆ ｈｅｒ ｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ”、Ｗｅｅｄｓ １５、２０−２２頁、 １９６７）を用いて求め、観察された効果程度と比較した。 表６: 表7: ^*)コルビーの式により算出実施例３６−５３（トウガラシのボトリチスキネレア（Ｂｏｔｒｖｔｉｓ ｃｉ ｎｅｒｅａ）に対する効果） ４〜５枚の葉が正常に発育した後のトウガラシの苗「Ｎｅｕｓｉｅｄｌｅｒ Ｉｄｅａｌ Ｅｌｉｔｅ種」に、１０％の有効成分、６３％のシクロヘキサノン および２７％の乳化剤から成る原液から製造された有効成分の水性調製物を、液 が滴るまで噴霧した。翌日、濃度２％のバイオモルツ水溶液１ミリリットルに１ ．７ｘ１０⁶個の胞子を含むボトリチス・キネレア胞子懸濁液を、上記処理後の 植物に接種した。次いで被検植物を２２〜２４℃、高大気湿度の制御環境キャビ ネットに配置した。５日後、葉面の菌の繁殖程度を目視にて測定した（％）。 発病した葉面の％を示す目視による測定データを、未処理対照の％としての効 果程度に換算した。効果程度０は、未処理対照と同様の発病程度を示し、効果１ ００は発病程度０％を示す。有効成分の組み合わせにより予期される効果を、コ ルビーの式（Ｃｏｌｂｙ、Ｒ．Ｓ．”Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ ｓｙｎｅｒｇｉ ｓｔｉｃ ａｎｄ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅｓｏｆ ｈｅｒｂ ｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ”、Ｗｅｅｄｓ １５、２０−２２頁、１ ９６７）を用いて求め、観察された効果程度と比較した。 表8: 表9: ^*）コルビーの式により算出実施例５４−７４（ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙ ｚａｅ）に対する効果（保護作用）） 稲の苗（Ｔａｉ Ｎｏｎｇ ６７種）の葉に、１０％の有効成分、６３％のシク ロヘキサノンおよび２７％の乳化剤から成る原液から製造された有効成分の水性 調製物を液を滴るまで噴霧した。翌日、植物にピリクラリア・オリザエ菌の胞子 水性懸濁液を接種し、２２−２４℃、相対湿度９５−９９％で６日間保管した。 葉の病気の進行程度を目視にて測定した。 発病した葉面の％を示す目視による測定データを、未処理対照の％としての効 果程度に換算した。効果程度０は、未処理対照と同様の発病程度を示し、効果１ ００は発病程度０％を示す。有効成分の組み合わせにより予期される効果を、コ ルビーの式（Ｃｏｌｂｙ、Ｒ．Ｓ．”Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ ｓｙｎｅｒｇｉ ｓｔｉｃ ａｎｄ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅｓｏｆ ｈｅｒｂ ｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ”、Ｗｅｅｄｓ １５、２０−２２頁、１ ９６７）を用いて求め、観察された効果程度と比較した。 表10: 表11: ^*）コルビーの式により算出 実施例１−７８の結果により、あらゆる混合比において観察された効果が、コ ルビーの式を用いて予め算出した効果を上回ることがわかる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43:54） (Ａ０１Ｎ 47/24 43:58 43:56 43:54） (31)優先権主張番号 １９６３５５０４．４ (32)優先日 平成８年９月２日(1996．9．2) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ， ＫＲ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，Ｓ Ｉ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ―64646、ヘペンハイム、フ ォン―ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ―67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、９ (72)発明者 シェルベルガー，クラウス ドイツ国、Ｄ―67161、ゲンハイム、トラ ミナーヴェーク、２ (72)発明者 シェラー，マリーア ドイツ国、Ｄ―76829、ランダウ、ヘルマ ン―ユルゲンス―シュトラーセ、30 (72)発明者 マペス，ディートリヒ ドイツ国、Ｄ―67368、ヴェストハイム、 ヴィーゼンヴェーク、145 (72)発明者 バイァ，ヘルベルト ドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、デー ３．４ (72)発明者 ミュラー，ルート ドイツ国、Ｄ―67159、フリーデルスハイ ム、フォン―ヴィーザー―シュトラーセ、 １ 【要約の続き】から選択される殺ダニ剤、を、相乗活性量で含むことを 特徴とする殺菌剤混合物。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．ａ）式Ｉ で表され、式中 ＴがＣＨまたはＮを、ｎが０、１または２を意味し、Ｒがハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを意味し、ｎが２の場合、Ｒがそれぞれ異 なってもよいカルバマート、および／または、 ｂ）下式ＩＩ で表され、式中 Ｘが酸素またはアミノ（ＮＨ）を、 ＹがＣＨまたはＮを、 Ｚが酸素、硫黄、アミノ（ＮＨ）またはＣ₁−Ｃ₄アルキルアミノ（Ｎ−Ｃ₁− Ｃ₄アルキル）を、 Ｒ’がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキルメチル、または部分的または完全にハロゲン化されてもよく、 および／または１〜３個の以下の基、すなわちシアノ、Ｃ₁− Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを有してもよいベンジルを意味するオキシムエー テル、および ｃ）化合物ＩＩＩ．ａ〜ＩＩＩ．ｄから選択される殺ダニ剤、 を、相乗活性量で含むことを特徴とする殺菌剤混合物。 ２．請求項１に記載の式Ｉの化合物および／または式ＩＩの化合物、およびＩＩ Ｉ．ａを含むことを特徴とする請求項１に記載の殺菌剤混合物。 ３．請求項１に記載の式Ｉの化合物および／または式ＩＩの化合物、およびＩＩ Ｉ．ｂを含むことを特徴とする請求項１に記載の殺菌剤混合物。 ４．請求項１に記載の式Ｉの化合物および／または式ＩＩの化合物、およびＩＩ Ｉ．ｃを含むことを特徴とする請求項１に記載の殺菌剤混合物。 ５．請求項１に記載の式Ｉの化合物および／または式ＩＩの化合物、およびＩＩ Ｉ．ｄを含むことを特徴とする請求項１に記載の殺菌剤混合物。 ６．化合物ＩＩＩ対化合物Ｉおよび／またはＩＩの重量割合が２００：１〜０． １：１であることを特徴とする請求項１に記載の殺菌剤混合物。 ７．有害菌類、その生息環境、或いは有害菌類から保護されるべき植物、種子、 土壌、帯域、資材または空間を、請求項１に記載の式Ｉの化合物および／または 式ＩＩの化合物、および請求項１に記載の式ＩＩＩの化合物で処理することを特 徴とする、有害菌類の防除方法。 ８．請求項１に記載の化合物Ｉおよび／または式ＩＩの化合物および請求項１に 記載の化合物ＩＩＩを同時に一緒もしくは別々に、または連続して施与すること を特徴とする、請求項７に記載の方法。 ９．有害菌類、その生息環境、或いは有害菌類から保護されるべき植物、種子、 土壌、帯域、資材または空間を、、ヘクタールあたり０．００５〜０．５ｋｇの 請求項１に記載の化合物Ｉおよび／または式ＩＩの化合物で処理することを特徴 とする、請求項７に記載の方法。 １０．有害菌類、その生息環境、或いは有害菌類から保護されるべき植物、種子 、土壌、帯域、資材または空間を、ヘクタールあたり０．１〜１０ｋｇの請求項 １に記載の化合物ＩＩＩで処理することを特徴とする、請求項７に記載の方法。