JP2000514411A - 農薬活性物質を放出する成形体 - Google Patents

農薬活性物質を放出する成形体

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JP2000514411A JP10500158A JP50015898A JP2000514411A JP 2000514411 A JP2000514411 A JP 2000514411A JP 10500158 A JP10500158 A JP 10500158A JP 50015898 A JP50015898 A JP 50015898A JP 2000514411 A JP2000514411 A JP 2000514411A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、木本植物を処置するための農薬活性物質を放出する成形体に関する。活性物質は、木本植物中に前もって形成したくぼみの中に導入され、その容積は当該くぼみの容積を10〜95%だけ満たす。それらの容積は、使用期間中に、前もって形成したくぼみが完全に満たされるような程度までには増大しない。本成形体は、a)農薬活性物質;b)熱可塑的に処理し得る、水に不溶な重合体;c)水に可溶な重合体;及びd)場合により更なる補助物質を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】 農薬活性物質を放出する成形体 本発明は、農薬活性化合物を放出する成形製品であって、木本植物(wood y plants)の処理に用いられ、且つ、水に不溶で熱可塑的に加工可能な 重合体、水に可溶な重合体及び一つ以上の農薬活性化合物を含む成形製品に関す る。 農薬活性化合物を重合体中に配合することは、例えばDE−A 4432 1 26、WO 91/4732、WO 94/8455、EP−A 524 83 1、WO 91/3940、EP−A 404 727、EP−A 254 1 96、JP−A 58/39 602から知られている。 水を含有する親水性重合体、並びに水に不溶な熱可塑性重合体は、活性化合物 に対するキャリヤー物質としてEP−A 0 344 118から知られており 、この物質から得られる成形製品は湿った空気中で改善された寸法安定性を示す 。水中では、これらの物質は極めて簡単に膨潤し、その結果その体積を数倍に増 大させる。 農薬活性化合物と固体キャリヤーとを含む成形製品を植物の樹液流(sap flow)中に導入する植物処置法は、EP−A 564 945から知られて いる。 本発明は、農薬活性化合物を放出する成形製品であって、木本植物の処置に用 いられ、且つ −木本植物中に前もって形成したくぼみの中に使用され、 −10乃至95%程度まで当該くぼみの容積を満たす容積をもっており −使用期間中に、前もって形成したくぼみの空間が完全に満たされる程度まで には増大しない容積をもち、 −a)農薬活性化合物、 b)水に不溶で熱可塑的に加工可能な重合体、 c)水に可溶な重合体、並びに d)適当であれば、さらなる助剤 を含む成形製品に関する。 本発明の成形製品は、木本植物全種類、特に喬木及び灌木の処置に適している 。装飾用並びに作付け木本植物が含まれる。喬木に用いると特に有利である。喬 木の幹の周囲の長さは、この場合、広い範囲内で、例えば6cm乃至200cmの範 囲で変化し得る。 くぼみの形状の寸法は、挿入物(implant)が用いられる生長軸(幹、 大枝、分枝)の周囲の長さに依存する。20cmから上の周囲長さをもつ幹につい ては、直径0.2乃至1.0cmと長さ2.0乃至4.0cmを有する円柱状くぼみ の形状が特に適している。比較的太い幹上には、くぼみ形状のもの数個を適宜配 置する。くぼみの形状は、穴あけ(drilling)、刻みつけ(stamp ing)、削り(milling)又はのこぎりびき(sawing)によって 作ることができる。 成形製品の体積は10乃至95%程度まで、好ましくは50乃至90%の程度 までくぼみ形状を満たす。本体(body)の輪郭は活性のためには重要ではな く、その輪郭は棒状、円柱状又は円錐状であり得る。くぼみ形状の直径に相当す る基部領域をもつ円錐状の本体は、該くぼみ形状がしっかりと閉ざされるように 使用することができる。しかしなが ら、閉鎖キャップ、又は例えば市場で入手し得るつぎ木ワックス(grafti ng wax)から成る閉鎖ペーストを用いて緊密な閉鎖を生じさせることも可 能である。 言及し得る農薬活性化合物は殺虫剤、殺菌・殺カビ剤及び除草剤である。 好ましいと言及し得る殺虫剤は、リン酸エステル類等の有機リン化合物、カル バメート類、ピレスロイド類、ベンゾイル尿素等の尿素誘導体、トリアジン類、 昆虫のニコチンアセチルコリン受容体の作用物質(agonists)又は拮抗 物質(antagonists)である。幼虫ホルモン及びジュベノイド(ju venoid)合成化合物、例えばピリプロキシフェン(pyriproxyf en)、メトプレン(methoprene)、ヒドロプレン(hydropr ene)をも言及しなければならない。 ピレスロイド類としては次のものが挙げられる: アレスリン(Allethrin)=2−メチル−4−オキソ−3−(2−プロ ペニル)−2−シクロペンテン−1−イル2,2−ジメチル−3−(2−メチル −1−プロペニル)−シクロプロパン−カルボキシレート。 バルスリン(Barthrin)=(6−クロロ−1,3−ベンゾジオキソール −5−イル)−メチル2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル) −シクロプロパン−カルボキシレート。 ビオレスメスリン(Bioresmethrin)=[5−(フェニル−メチル )−3−フラニル]−メチル2,2,3−(2−メチル−1−プロペニル)−カ ルボキシレート。 ブロメスリン(Bromethrin)=(5−ベンジル−3−フリル)メチル 2−(2,2−ジブロモビニール)−3,3−ジメチルシクロプロパン−カルボ キシレート。 シクロエスリン(Cycloethrin)=3−(2−シクロプロペン−1− イル)−2−メチル−4−オキソ−2−シクロペンテン−1−イル2,2−ジメ チル−3−(2−メチル−プロペニル)−1−シクロプロパン−カルボキシレー ト。 ジメスリン(Dimethrin)=2,4−ジメチルベンジル2,2,3−( 2−メチル−1−プロペニル)−カルボキシレート。 ピレスメスリン(Pyresmethrin)=3−[(5−ベンジル−3−フ リル)−メチル]メチルトランス−(+)−3−カルボキシ−α,2,2−トリ メチルシクロプロパン−アクリレート。 レスメスリン(Resmethrin)=(5−ベンジル−3−フリル)−メチ ル2,2,3−(2−メチル−1−プロペニル)−カルボキシレート。 テトラメスリン(Tetramethrin)=(1,3,4,5,6,7−ヘ キサヒドロ−1,3−ジ−オキソ−2H−イソインドール−2−イル)−メチル 2,2,3−(2−メチル−1−プロペニル)−カルボキシレート。 K−オスリン(K−othrin)=(5−ベンジル−3−フリル)−メチル− トランス−(+)−3−シクロペンチリデン−メチル2,2−ジメチルシクロプ ロパン−カルボキシレート。 パーメスリン(Permethrin)(FMC 33297)(NRDC 1 43)=m−フェノキシベンジル−シス−トランス−(+)− 3−(2,2−ジクロロビニル)2,2−ジメチルシクロプロパン−カルボキシ レート。 シネリンI(Cinerin I)=2−(2−ブテニル)−4−ヒドロキシ− 3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン2,2,3−(2−メチル−1−プ ロペニル)−カルボキシレート。 ピレスリンI(Pyrethrin I)=4−ヒドロキシ−3−メチル−2− (2,4−ペンタジエニル)−2−シクロペンテン−1−オン2,2,3−(2 −メチル−1−プロペニル)−カルボキシレート。 シネリンII(Cinerin II)=2−(2−ブテニル)−4−ヒドロキシ− 3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン2,2,3−(2−メチル−1−プ ロペニル)−カルボキシレート。 ピレスリンII(Pyrethrin II)=4−ヒドロキシ−3−メチル−2− (2,4−ペンタジエニル)−2−シクロペンテン−1−オン2,2,3−(2 −メチル−1−プロペニル)−カルボキシレート。 ジャスモリンI(Jasmolin I)=4’,5’−ジヒドロピレスリンI 。 ジャスモリンII(Jasmolin II)=4’,5’−ジヒドロピレスリンII 。 ビオサノメトリン(Biothanometrin)=(5−ベンジル−3−フ リル)メチル2,2−ジメチル−3−(2−シクロペンチルビニル)−シクロプ ロパン−カルボキシレート。 ビオエサノメスリン(Bioethanomethrin)=(3−ジフェニル エーテル)メチル2−(2,2−ジクロロビニル)−3,3−ジメチル−シクロ プロパン−カルボキシレート。 シペルメスリン(Cypermethrin)=(3−ジフェニルエーテル)− シクノメチル2−(2,2−ジクロロビニル)−3,3−ジメチル−シクロプロ パン−カルボキシレート。 デカメスリン(Decamethrin)=(3−ジフェニルエーテル)−シア ノメチル2−(2,2−ジブロモビニル)−3,3−ジメチル−シクロプロパン −カルボキシレート。 ES−56=2,3−ジヒドロフラン2,2,3−(2−メチル−1−プロペニ ル)−カルボキシレート。 フェンプロパネート(Fenpropanate)(S−3206)=(3−ジ フェニルエーテル)シアノメチル2,2−ジメチル−3,3−ジメチル−シアノ プロパン−カルボキシレート。 フェンバレレート(Fenvalerate)(S−5602)=(3−ジフェ ニルエーテル)−シアノメチル[(p−クロロフェニル)−(イソプロピル)] アセテート。 (S−5439)=(3−ジフェニルエーテル)メチル[(p−クロロフェニル )−(イソプロピル)]−アセテート。 シス−メスリン(Cis−methrin)=5−ベンジル−3−フリルメチル 2,2,3−(2−メチル−1−プロペニル)カルボキシレート。 フェノスリン(Phenothrin)=(3−フェノキシベンジル)メチル2 ,2,3−(2−メチル−1−プロペニル)カルボキシレート。 シフルスリン(Cyfluthrin)=4−フルオル−3−ジフェニルエーテ ル−シアノメチロール2−(2,2−ジクロルビニル)−3,3−ジメチルシク ロプロパン−カルボキシレート。 カルバメート類としては、次のものが挙げられる: アルジカルブ(Aldicarb)=2−メチル−2−(メチルチオ)−プロパ ノールO−[(メチルアミノ)カルボニル]オキシム。 アルドキシカルブ(Aldoxycarb)=2−メチル−2−(メチルスルホ ニル)プロパノールO−[(メチルアミノ)カルボニル]−オキシム。 アミノカルブ(Aminocarb)=4−ジメチルアミノ−3−メチルフェニ ルメチルカルバメート。 ベンジオカルブ(Bendiocarb)=2,2−ジメチル−ベンゾ−1,3 −ジオキソール−4−イルN−メチルカルバメート。 ブフェンカルブ(Bufencarb)=3−(1−メチルブチル)フェニルメ チルカルバメート及び3−(1−エチルプロピル)−フェニルメチルカルバメー ト(3:1)。 ブタカルブ(Butacarb)=3,5−ビス−(1,1−ジメチルエチル) フェニルメチルカルバメート。 ブトカルボキシム(Butocarboxim)=3−メチルチオ−2−ブタン O−[(メチルアミノ)カルボニル]オキシム。 ブトキシカルボキシム(Butoxycarboxim)=3−メチルチオ−2 −ブタノンO−[(メチルアミノ)カルボニル]オキシム。 2−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート=2−(1−メチルプロピル) −フェニルメチルカルバメート。 カルバノレート(Carbanolate)=2−クロロ−4,5−ジメチルフ ェニルメチルカルバメート。 カルバリル(Carbaryl)=1−ナフタレニルメチルカルバメー ト。 カルボフラン(Carbofuran)=2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル −7−ベンゾフラニルメチルカルバメート。 カルタプ(Cartap)=S,S’−[2−(ジメチルアミノ)−1,3−プ ロパンジイル]カルバモチオエート。 デカルボフラン(Decarbofuran)=2,3−ジヒドロ−2−メチル ベンゾフラン−7−イルメチルカルバメート。 ジメチラン(Dimetilan)=−[(ジメチルアミノ)−カルボニル]− 5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルジメチルカルバメート。 ジオキソカルブ(Dioxocarb)=2−(1,3−ジオキソラン−2−イ ル)−フェニルメチルカルバメート。 エチオフェンカルブ(Ethiofencarb)=2−エチルチオメチルフェ ニルメチルカルバメート。 フェネサカルブ(Fenethacarb)=3,5−ジエチルフェニルメチル カルバメート。 ホーメタネート(Formetanate)=3−ジメチルアミノエチレンアミ ノフェニルメチルカルバメート。 ホームパラネート(Formparanate)=3−メチル−4−ジメチルア ミノ−メチレンアミノフェニルメチルカルバメート。 イソプロカルブ(Isoprocarb)=2−イソプロピルフェニルメチルカ ルバメート。 メチオカルブ(Methiocarb)=3,5−ジメチル−4−メチルチオフ ェニルメチルカルバメート。 メソミル(Methomyl)=メチルN−[[(メチルアミノ)カルボニル] オキシ]−エタン−イミドチオエート。 メクサカルベート(Mexacarbate)=4−ジメチルアミノ−3,5− ジメチルフェニルメチルカルバメート。 ナバム(Nabam)=1,2−エタンジイルビス(カルバモジチオ酸)二ナト リウム。 ニトリラカルブ(Nitrilacarb)=Cl2に対して、(4,4−ジメ チル−5−メチルアミノ−カルボニルオキシミノ)ペンタンニトリル。 オキサミル(Oxamil)=メチル2−(ジメチルアミノ)−N−[[(メチ ルアミノ)−カルボニル]オキシ]−2−オキソエタンイミノチオエート。 ピリミカルブ(Pirimicarb)=2−(ジメチルアミノ)−5,6−ジ メチル−4−ピリミジニルジメチルカルバメート。 プロメカルブ(Promecarb)=3−メチル−5−(1−メチルエチル) フェニルメチルカルバメート。 プロポクスル(Propoxur)=2−(1−メチルエトキシ)フェニルメチ ルカルバメート。 チオファノックス(Thiofanox)=3,3−ジメチル−(メチルチオ) −2−ブタノンO−[(メチルアミノ)カルボニル]オキシム。 チオカルボキシム(Thiocarboxime)=1−(2−シアノエチルチ オ)−エチレンアミノエチルカルバメート。 チラム(Thiram)=テトラメチルチオペルオキシ−二炭酸ジアミド。 トリメチルフェニルメチルカルバメート=3,4,5−トリメチルフェニルメチ ルカルバメート。 3,4−キシリルメチルカルバメート=3,4−ジメチルフェニルメチルカルバ メート。 3,5−キシリルメチルカルバメート=3,5−ジメチルフェニルメチルカルバ メート。 有機リン化合物としては次のものが挙げられる: アセフェート(Acephate)=O,S−ジメチルアセチルホスホロアミノ チオエート。 アミジチオン(Amidithion)=S−(N−2−メトキシエチルカルバ モイルメチル)ジメチルホスホロジチオエート。 アミトン(Amitone)=S−[2−(ジエチルアミノ)エチル]ジエチル ホスホロチオエート。 アチダチオン(Athidation)=O,O−ジエチルS−5−メトキシ− 2−オキソ−1,3,4−チアジアゾール−3−イルメチルホスホロジチオエー ト。 アジンホス−エチル(Azinphos−ethyl)=O,O−ジエチルS− [(4−オキソ−1,2,3−ベンゾトリアジン−3(4H)−イル)メチル] ホスホロジチオエート。 アジンホス−メチル(Azinphos−methyl)=O,O−ジメチルS −[(4−オキソ−1,2,3−ベンゾトリアジン−3(4H)−イル)メチル ]ホスホロジチオエート。 アゾチオエート(Azothioate)=O,O−ジメチルO−[p−(p− クロロフェニルアゾ)−フェニル]ホスホロチオエート。 ブロモホス(Bromophos)==−(4−ブロモ−2,5−ジクロロフェ ニル)O,O−ジメチルホスホロチオエート。 ブロモホス−エチル(Bromophos−ethyl)==−(4−ブロモ− 2,5−ジクロロフェニル)O,O−ジエチルホスホロチオエート。 ブトネート(Butonate)=O,O−ジメチル1−ブチリル−1−ブチリ ロキシ。 カルボフェノチオン(Carbophenothion)=S−[[(4−クロ ロフェニル)チオ]メチル]O,O−ジエチルホスホロジチオエート。 クロルフェンビンホス(Chlorfenvinphos)=ジエチル2−クロ ロ−1−(2,4−ジクロロフェニル)−エテニル−ホスフェート。 クロルメホス(Chlormephos)=S−クロロメチルO,O−ジエチル ホスホロジチオエート。 クロルホキシム(Chlorphoxim)=7−(2−クロロフェニル)−4 −エトキシ−3,5−ジオキサ−6−アザ−4−ホスファオクト−6−エン−8 −ニトリル−4−スルフィド。 クロルプラゾホス(Chlorprazophos)=O,O−ジエチルO−3 −クロロ−7−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−イル]ホスホ ロチオエート。 クロルピリホス(Chlorpyrifos)=O,O−ジメチル,0,3,5 ,6−トリクロロ−2−ピリジルホスホロチオエート。 クロルピリホス−メチル(Chlorpyrifos−methyl) =O,O−ジメチル0,3,5,6−トリクロロ−2−ピリジルホスホロチオエ ート クロルチオホス(Chlorthiophos)=O−2,5−ジクロロ−4− (メチルチオ)−フェニルO,O−ジエチルホスホロチオエート。 クマホス(Coumapho)=O−3−クロロ−4−メチルクマリン−7−イ ルO,O−ジエチルホスホロチオエート。 クミソエート(Coumithoat)=O,O−ジエチルO−(7,8,9, 10−テトラヒドロ−6−オキソ−6H−ジベンゾ[b,d]ピラン−3−イル ホスホロチオエート。 コルトキシホス(Cortoxyphos)=1−フェニルエチル(E)−3− [(ジメトキシホスホニル)オキシ]−2−ブテノエート。 クルホルメート(Cruformate)=2−クロロ−4−(1,1−ジメチ ルエチル)フェニルメチルメチルホスホルアミデート。 シアノフェンホス(Cyanofenphos)=O−4−シアノフェニルO− エチルフェニルホスホノチオエート。 シアノホス(Cyanophos)=O−4−シアノフェニルO,O−ジメチル ホスホロチオエート。 シアンソエート(Cyanthoate)=O,O−ジエチルS−[N−(1− シアノ−1−メチルエチル)]カルバモイルメチルホスホロチオエート。 デメフィオン(Demephion)=O,O−ジメチルO−2−メチルチオエ チルホスホロチオエート及びO,O−ジメチルS−2−メチルチオエチルホスホ ロチオエート。 デメトン(Demeton)=O,O−ジエチルO−2−エチルチオエチルホス ホロチオエート及びO,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロチオエ ート。 デメトン−S−メチル(Demeton−S−methyl)=O,O−ジメチ ルS−2−エチルチオエチルホスホロチオエート。 デメトン−S−メチル−スルホン(Demeton−S−methyl−sul fon)=S−2−エチルスルホニルエチルO,O−ジメチルホスホロチオエー ト。 デメトン−S(Demeton−S)=O,O−ジエチルS−[2−(エチルチ オ)エチル]ホスホロチオエート。 デメトン−O(Demeton−O)=O,O−ジエチル−O−[2−(エチル チオ)エチル]ホスホロチオエート。 デメトン−O−メチル(Demeton−O−methyl)=O,O−ジメチ ルO−[2−(エチルチオ)エチル]ホスホロチオエート。 ジアリホス(Dialifos)=S−[2−クロロ−1−(1,3−ジヒドロ −1,3−ジオキシ−2H−イソインドール−2−イル)エチル]O,O−ジエ チルホスホロジチオエート。 ジアジノン(Diazinon)=O,O−ジエチルO−[6−メチル−2−( 1−メチルエチル)−4−ピリミジニル]ホスホロチオエート。 ジクロルフェンチオン(Dichlorfenthion)=O,O−ジエチル O−(2,4−ジクロロフェニル)ホスホロチオエート。 O−2,4−ジクロロフェニルO−エチルフェニルホスホノチオエート。 ジクロルボス(Dichlorvos)=ジメチル2,2−ジクロロエテニルホ スフェート。 ジクロトホス(Dicrotophos)=ジメチル3−(ジメチルアミノ)− 1−メチル−3−オキソ−1−プロペニルホスフェート。 ジメホックス(Dimefox)=ビス(ジメチルアミノ)フルオロホスフィン オキシド。 ジメホックス(Dimefox)=ビス(ジメチルアミノ)フルオロホスフィン オキシド。 ジメソェート(Dimethoate)=O,O−ジメチルS−[2−(メチル アミノ)−2−オキソ−エチル]ホスホロジチオエート。 1,3−ジ−(メトキシカルボニル)−1−プロペン−2−イルジメチルホスフ ェート=ジメチル3−[(ジメトキシホスフィニル)オキシ]−2−ペンテンジ オエート。 ジオキサチオン(Dioxathion)=S,S’−1,4−ジオキサン−2 ,3−ジイルO,O’,O’−テトラエチルジ(ホスホロジチオエート)。 ジスルホトン(Disulfoton)=O,O−ジエチルS−2−エチルチオ エチルホスホロジチオエート。 EPN=O−エチルO−4−ニトロフェニルフェニルホスホノチオエート。 エンドチオン(Endothion)=O,O−ジメチルS−(5−メトキシ− 4−ピロン−2−イルーメチル)ホスホロチオエート。 エチオン(Ethion)=O,O,O”,O”−テトラエチルS,S’−メチ レンジ(ホスホロジチオエート)。 S−エチルスルフィニルメチルO,O−ジイソプロピルホスホロジチオエート。 エソエート−メチル(Ethoat−methyl)=O,O−ジメチルS−( N−エチルカルバモイル−メチル)ホスホロジチオエート。 エトプロホス(Ethoprophos)=O−エチルS,S−ジプロピルホス ホドチオエート。 エトリムホス(Etrimfos)=O−(6−エトキシ−2−エチル−4−ピ リミジニル)O,O−ジメチルホスホロチオエート。 ファムフル(Famphur)=O,O−ジメチルO−p−(ジメチルスルファ モイル)−フェニルホスホロチオエート。 フェンクロルホス(Fenchlorphos)=O,O−ジメチルO−(2, 4,5−トリクロロフェニル)ホスホロチオエート。 フェンスルホチオン(Fensulfothion)=O,O−ジエチルO−4 −(メチルスルフィニル)フェニルホスホロチオエート。 フェンチオン(Fenthion)=O,O−ジメチルO−[3−メチル−4− (メチルチオ)−フェニル]ホスホロチオエート。 フォノホス(Fonophos)=O−エチルS−フェニルエチルホスホノジチ オエート。 ホルモチオン(Formothion)=S−[2−(ホルミルメチルアミノ) −2−オキソエチル]O,O−ジメチルホスホロジチオエート。 ホスピレート(Fospirate)=ジメチル3,5,6−トリクロロ−2− ピリジルホスフェート。 ホスチエタン(Fosthietan)=ジエチル1,3−ジチエタン−2−イ ル−イデンホスホルアミデート。 ヘプテノホス(Heptenophos)=7−クロロビシクロ[3,2,0] −ヘプタ−2,6−ジエン−6−イルジメチルホスフェート。 イオドフェンホス(Iodofenphos)=O−2,5−ジクロロ−4−イ オドフェニルO,O−ジメチルホスホロチオエート。 イソフェンホス(Isofenphos)=1−メチルエチル2−[[エトキシ ]−(1−メチルエチル)アミノ[ホスフィノチオイル]−オキシ]ベンゾエー ト。 レプトホス(Leptophos)=O−4−ブロモ−2,5−ジクロロフェニ ルO−メチルフェニルホスホノチオエート。 リチダチオン(Lythidathion)=O,O−ジメチルS−(5−エト キシ−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1,3,4−チアジアゾール−3−イル −メチル)ホスホトジチオエート。 マラチオン(Malathion)=ジエチル(ジメトキシホスフィノチオイル )チオブテン−ジオエート。 マジドックス(Mazidox)=N,N,N’,N’−テトラメチルホスホロ ジアミディクアシド。 メカルバム(Mecarbam)=メチルエチル[[ジエトキシホスフィノチオ イル)チオ]−アセタール]カルバメート。 メカルホン(Mecarphon)=N−メチルカルボニル−N−メチル−カル バモイル−メチルO−メチルメチルホスホノジチオエート。 メナゾーン(Menazon)=S−[(4,6−ジアミノ−1,3,5−トリ アジン−2−イル)メチル]O,O−ジメチルホスホロジチオエート。 メホスホラン(Mephosfolan)=ジエチル4−メチル−1,3−ジチ オラン−2−イル−ジネンホスホロアミデート。 メタミドホス(Methamidophos)=O,S−ジメチルホス ホルアミドチオエート。 メチダチオン(Methidation)=S−[[5−メトキシ−2−オキソ −1,3,4−チアジアゾール−3−(2H)−イル]メチル]O,O−ジメチ ルホスホロジチオエート。 メトクロトホス(Methocrotophos)=ジメチルシス−2−(N− メトキシ−N−メチル)−カルバモイル)−1−メチル−ビニルホスフェート。 2−サルファ−2−メトキシ−4H−ベンゾ−1,3,2−ジオキサホスホリン 。 メチル−カルボフェノチオン(Methyl−carbophenotion) =S−[[(4−クロロフェニル)チオ]−メチル]O,O−ジメチルホスホロ ジチオエート。 メビンホス(Mevinphos)=メチル3−[(ジメトキシホスフィニル) オキシ]−2−ブエノエート。 モノクロトホス(Monocrotophos)=ジメチル1−メチル−3−( メチルアミノ)−3−オキソ−1−プロペニルホスフェート。 モルホチオン(Morphotion)=O,O−ジメチルS−(モルホリノ− カルボニルメチル)ホスホロジチオエート。 ナレド(Naled)=ジメチル1,2−ジブロモ−2,2−ジクロロエチルホ スフェート。 オメソエート(Omethoate)=O,O−ジメチルS−[2−(メチルア ミノ)−2−オキソエチル]ホスホロチオエート。 オキシジメトン−メチル(Oxydimeton−methyl)=S−[2− エチルスルフィニル)エチル]O,O−ジメチルホスホロチオ エート。 オキシジスルホトン(Oxydisulfoton)=O,O−ジエチルS−[ 2−(エチル−スルフィニル)−エチル]ホスホロジチオエート。 パラチオン(Parathion)=O,O−ジエチルO−4−ニトロフェニル ホスホロチオエート。 パラチオン−メチル(Parathion−methyl)=O,O−ジメチル O−4−ニトロフェニルホスホロチオエート。 フェンカプトン(Phenkapton)=O,O−ジエチルS−(2,5−ジ クロロ−フェニルチオメチル)ホスホロジチオエート。 フェンソエート(Phenthoate)=エチルα[(ジメトキシホスフィノ チオイル)チオ]ベンゼンアセテート。 フォーレート(Phorate)=O,O−ジエチルS−エチルチオメチルホス ホロジチオエート。 ホサロン(Phosalone)=S−[[(6−クロロ−2−オキソ−3)( 2H)−ベンズオキサゾリル]−(メチル)]O−ジエチルホスホロジチオエー ト。 ホスホラン(Phosfolan)=ジエチル1,3−ジチオラン−2−イリデ ンホスホルアミデート。 ホスメット(Phosmet)=S−[(1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ −2H−イソインドール−2−イル)メチル]O,O−ジメチルホスホロジチオ エート。 ホスニクロル(Phosnichlor)=O,O−ジメチルO−4−クロロ− 3−ニトロフェニルホスホロチオエート。 ホスファミドン(Phosphamidon)=ジメチル2−クロロ−3−(ジ エチルアミノ)−1−メチル−3−オキソ−1−プロペニルホスフェート。 ホキシム(Phoxim)=−[[ジエトキシホスフィノチオイル)オキシ]イ ミノ)−ベンゼンアセトニトリル。 ピリミホス−エチル(Pirimiphos−ethyl)=O−[2−(ジエ チルアミノ)−6−メチル−4−ピリミジニル)]O,O−ジエチルホスホロチ オエート。 ピリミホスーメチル(Pirimiphos−methyl)=O−[2−(ジ エチルアミノ)−6−メチル−4−ピリミジニル)]O,O−ジメチルホスホロ チオエート。 プロフェノホス(Prophenofos)=O−(4−ブロモ−2−クロロフ ェニル)O−エチルS−プロピルホスホロチオエート。 プロペタムホス(Propetamphos)=(E)−1−メチルエチル3− [[(エチルアミノ)−メトキシホスフィノチオイル]オキシ]−2−ブテノエ ート。 プロチダチオン(Prothidathion)=O,O−ジエチルS−(2, 3−ジヒドロ−5−イソプロピル−2−オキソ−1,3,4−チアジアゾール− 3−イル−メチル)ホスホロジチオエート。 プロソエート(Prothoate)=O,O−ジエチルS−[2−(1−メチ ルエチル)アミノ−2−オキソエチル]ホスホロジチオエート。 キナルホス(Quinalphos)=O,O−ジエチルO−2−キノキサリニ ルホスホロチオエート。 キノチオン(Quinothion)=O,O−ジエチル2−メチルキ ノリン−4−イルホスホロチオエート。 キンチオホス(Quintiofos)=O−エチルO−8−キノリルフェニル ホスホロチオエート。 ソファミド(Sophamide)=O,O−ジメチルS−(N−メトキシ−メ チル)−カルバモイル−メチルホスホロジチオエート。 スルホテップ(Sulfotepp)=テトラエチルチオジホスフェート。 スルフプロホス(Sulfprofos)=O−エチルO−(4−メチルチオフ ェニル)S−プロピルホスホロジチオエート。 テメホス(Temephos)=O,O’−(チオジ−4,1−フェニレン)O ,O,O’,O’−テトラメチル−ジ(ホスホロジチオエート)。 テップ(Tepp)=テトラエチルジフォスフェート。 テルブホス(Terbufos)=S−[(1,1−ジメチルエチル)チオメチ ル]O,O−ジエチルホスホロジチオエート。 テトラクロルビンホス(Tetrachlorvinphos)=ジメチルトラ ンス−2−クロロ−1−(2,4,5−トリクロロフェニル)ビニルホスフェー ト。 O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート=テトラプロピル チオジホスフェート。 チオメトン(Thiometon)=O,O−ジメチルS−[2−(エチルチオ )エチル]ホスホロジチオエート チオナジン(Thionazin)=O,O−ジエチルO−ピラジニルホスホロ チオエート。 トリアゾホス(Triazophos)=O,O−ジエチルO−(フェニル−1 H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ホスホロチオエート。 トリクロロネート(Trichloronate)=O−エチルO−2,4,5 −トリクロロフェニルエチルホスホノチオエート。 トリクロルホン(Trichlorphon)=ジメチル(1−ヒドロキシ−2 ,2,2−トリクロロ−エチル)−ホスホネート。 バミドチオン(Vamidothion)=O,O−ジメチルS−[2−(1− メチルカルバモイル)−エチレンエチル]ホスホロチオエート。 ベンゾイル尿素類としては、式(V) [式中、R1はハロゲンを表し、 R2は水素又はハロゲンを表し、 R3は、水素、ハロゲン又はC1 〜4アルキルを表し、 R4は、ハロゲン、1個〜5個のハロゲン含有C1 〜4アルキル、C1 〜4アルコキ シ、1個〜5個のハロゲン含有C1 〜4アルコキシ、C1 〜4アルキルチオ、1個〜 5個のハロゲン含有C1 〜4アルキルチオ、フェノキシ又はピリジロキシを表し、 該フェノキシ又はピリジロキシは、ハロゲン、C1 〜4アルキル、1個〜5個のハ ロゲン含有C1 〜4アルキル、C1 〜4アルコキシ、1個〜5個のハロゲン含有C1 〜4 アルコキシ、C1 〜4アルキルチオ、1個〜5個のハロゲン含有C1 〜4アルキ ルチオで場合により置換されていてもよ い。] の化合物が挙げられる。 特に言及し得るベンゾイル尿素類は式 のベンゾイル尿素類である。 トリアジン類としては式 の化合物が挙げられる。 昆虫のニコチンアセチルコリン受容体の作用物質又は拮抗物質としては、例え ば下記の公報から公知の化合物が挙げられる: European Offenlegungsschriften(E uropean Published Specifications)No. 464 830、428 941、425 978、386 565、383 091、375 907、364 844、315 826、259 738、 254 859、235 725、212 600、192 060、163 855、154 178、136 636、303 570、302 833、 306 696、189 972、455 000、135 956、471 372、302 389;German Offenlegungsschri ften(German Published Specifications )No.3 639 877,3 712 307;Japanese Off enlegungsschriften(Japanese Publishe d Specifications)No.3 639 877,3 712 307;Japanese Offenlegungsschriften(J apanese Published Specifications)No. 03 220 176,02 207 083,63 307 857,63 287 764,03 246 283,04 9371,03 279 35 9,03 255 072;US Patent Specification s No.5 034 524,4 948 798,4 918 086,5 039 686,5 034 404;PCT Applications No.WO 91/17 659,91/4965;French Appli cation No.2 611 114;Brazilian Applic ation No.88 03 621。 これらの化合物は、好ましくは、一般式(I) [式中、Rは水素;アシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール 又はヘテロアリールアルキルから成る群からの、場合により置換された基を表し ; Aは、水素、アシル、アルキル、アリールから成る系列からの一官能基を表すか 、又は基Zに結合した二官能基を表し; Eは、NO2又はCN等の電子吸引基(electron−withdrawi ng radical)を表し; Xは、基−CH=又は=N−(但し、基−CH=はその水素原子の位置で基Zと 結合し得る。)を表し; Zは、アルキル、−O−R、−S−R、 から成る系列からの一官能基を表すか、又は基Aもしくは基Xに結合した 二官能基を表す。] で表すことができる。 式(I)の特に好ましい化合物は、上記基が下記の意味をもつ化合物である: Rは、水素を表し、また、アシル、アルキル、アリール、アラル キル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルから成る系列からの、場合によ り置換された基を表す。 言及し得るアシル基は、ホルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、 アルキルスルホニル、アリールスルホニル、(アルキル−)−(アリール−)− ホスホリルであり、これらの基はそれぞれ置換されていてもよい。 言及し得るアルキルは、C1 〜10アルキル、特にC1 〜4アルキル、特定的にはメ チル、エチル、i−プロピル、sec.又はt−ブチルであり、これらはそれぞ れ置換されていてもよい。 言及し得るアリールは、フェニル、ナフチル、特にフェニルである。 言及し得るアラルキルはフェニルメチル、フェネチルである。 言及し得るヘテロアリールは、10個までの環構成原子を有すると共に、ヘテロ 原子としてN、O、S特にNを有するヘテロアリールである。チエニル、フリル 、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンゾチアゾリルを特定的に言及して もよい。 言及し得るヘテロアリールアルキルは、6個までの環構成原子を有すると共に、 ヘテロ原子としてN、O、S特にNを有するヘテロアリールメチル、ヘテロアリ ールエチルである。 例として、また同時に好ましいものとして言及し得る置換基は下記のものである : 好ましくは1個乃至4個、特に1個又は2個の炭素原子を有するアルキル、例え ばメチル、エチル、n−及びi−プロピル、並びにn−、i−及びt−ブチル; 好ましくは1個乃至4個、特に1 個又は2個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n−及 びi−プロピロキシ並びにn−、i−及びt−ブチロキシ;好ましくは1個乃至 4個、特に1個又は2個の炭素原子を有するアルキルチオ、例えばメチルチオ、 エチルチオ、n−及びi−プロピルチオ並びにn−、i−及びt−ブチルチオ; 好ましくは1個乃至4個、特に1個又は2個の炭素原子と、好ましくは1個乃至 5個、特に1個乃至3個のハロゲン原子とを有するハロアルキル(ハロゲン原子 は同一又は異なったものであり得、また、ハロゲン原子は、好ましくは、弗素、 塩素又は臭素、特にトリフルオロメチルのように弗素であり得る。);ヒドロキ シル;ハロゲン、好ましくは弗素、塩素、臭素及びヨー素、特に弗素、塩素及び 臭素;シアノ;ニトロ;アミノ;アルキル基当たり好ましくは1個乃至4個、特 に1個又は2個の炭素原子を有するモノアルキル−及びジアルキルアミノ、例え ばメチルアミノ、メチル−エチル−アミノ、n−及びi−プロピルアミノ及びメ チル−n−ブチルアミノ;カルボキシル;好ましくは2個乃至4個、特に2個又 は3個の炭素原子を有するカルブアルコキシ、例えばカルボメトキシ及びカルボ エトキシ;スルホ(−SO3H);好ましくは1個乃至4個、特に1個又は2個 の炭素原子を有するアルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル及びエチルス ルホニル;好ましくは6個又は10個のアリール炭素原子を有するアリールスル ホニル、例えばフェニルスルホニル、及びヘテロアリールアミノ並びにヘテロア リールアルキルアミノ、例えばクロロピリジルアミノ並びにクロロピリジルメチ ルアミノ。 Aは、特に好ましくは、水素を表し、また、アシル、アルキル、アリール(これ らは、好ましくはRの場合に述べた意味を有する。)から成る系列からの、場合 により置換された基を表す。Aは、更に、二官能基を表す。1個乃至4個、特に 1個乃至2個のC原子を有する、場合により置換されたアルキレンを言及し得、 言及し得る置換基は上で列挙した置換基であり、当該アルキレン基は、N、O、 Sから成る系列からのヘテロ原子によって遮断されることがあり得る。 A及びZは、それらを結合している原子と一緒になって飽和又は不飽和の複素環 を形成することができる。当該複素環はさらに1個又は2個の同一もしくは異な るヘテロ原子及び/又はヘテロ基を包含することができる。ヘテロ原子は、好ま しくは、酸素、硫黄又は窒素であり、また、ヘテロ基はN−アルキルであり、そ の場合、当該N−アルキル基のアルキルは好ましくは1個乃至4個、特に1個又 は2個の炭素原子を含む。言及し得るアルキルは、メチル、エチル、n−及びi −プロピル並びにn−、i−及びt−ブチルである。複素環は5個乃至7個、好 ましくは5個又は6個の環構成要素を包含する。 言及し得る複素環の例は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレ ンイミン、ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、モルホリンであり、これら は、好ましくはメチルで場合により置換されていてもよい。 Eは電子吸引基(electron−withdrawing radical )を表し、NO2、CN、ハロアルキルカルボニ ル、例えば1,5−ハロゲンC1 〜4カルボニル、特にCOCF3が特に言及され る。 Xは−CH=又は−N=を表す。 Zは、場合により置換された基、アルキル、−OR、−NRR(ここでR及び置 換基は、好ましくは上述の意味を有する。)を表す。 Zは、上述の環(ring)のほかに、Zを結合している原子及素環を形成することができる。当該複素環は、さらに1個又は2個の同一もしく は異なるヘテロ原子及び/又はヘテロ基を含むことができる。ヘテロ原子は、好 ましくは酸素、硫黄又は窒素であり、また、ヘテロ基はN−アルキル(こゝでア ルキル又はN−アルキル基は、好ましくは1個乃至4個、特に1個又は2個の炭 素原子を含む。)である。言及し得るアルキルは、メチル、エチル、n−及びi −プロピル並びにn−、i−及びt−ブチルである。複素環は、5個乃至7個、 好ましくは5個又は6個の環構成要素を包含する。 言及し得る複素環の例は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレ ンイミン、モルホリン及びN−メチルピペラジンである。 特に好ましく用い得る、昆虫のニコチンアセチルコリン受容体の作用物質並び に拮抗物質から成る群からの化合物として、一般式(II)及び(III): [式中、nは1又は2を表し、 Subst.は好ましいか、又は特に好ましい意味として上で言及した置換基の 一つを表し、特にハロゲンを表し、とりわけ塩素を表し、 A、Z、X及びEは、好ましいか又は特に好ましいとして、これらについて上述 した意味を有する。] の化合物を言及し得る。 下記化合物を特定的に言及し得る: 言及し得る殺菌・殺カビ剤は、好ましくは下記のものである:スルフェンアミ ド類、例えばジクロルフルアニド[dichlorfluanid(Eupar en)]、トリルフルアニド[tolylfl uanid(Methyleuparen)]、ホルペト(folpet)、フ ルオルホルペト(fluorfolpet); ベンズイミダゾール類、例えばカルベンダジム[carbendazim(MB C)]、ベノミル(benomyl)、フベリダゾール(fuberidazo le)、チアベンダゾール(thiabendazole)又はそれらの塩類; チオシアン酸塩類、例えばチオシヤネートメチルチオベンゾチアゾール(TCM TB)、メチレンビスチオシヤネート(MBT); 第四級アンモニウム化合物、例えばベンジルジメチルテトラデシルアンモニウム クロリド、ベンゾイル−ジメチル−ドデシル−アンモニウムクロリド、ドデシル −ジメチル−アンモニウムクロリド;モルホリン誘導体、例えばC11〜C14−4 −アルキル−2,6−ジメチル−モルホリン同属体[トリデモルフ(tride morph)]、(±)−シス−4−[3−tert−ブチルフェニル)−2− メチルプロピル]−2,6−ジメチルモルホリン[フェンプロピモルフ(fen propimorph)]、ファリモルフ(falimorph); フェノール類、例えばO−フェニルフェノール、トリブロモフェノール、テトラ クロロフェノール、ペンタクロロフェノール、3−メチル−4−クロロフェノー ル、ジクロロフェン(dichlorophen)、クロロフェン(chlor ophen)又はそれらの塩類; アゾール類、例えばトリジメホン(tridimefon)、トリアジメノール (triadimenol)、ビタータノール(bitertanol)、テブ コナゾール(tebuconazole)、プロピコナゾール(propico nazole)、アザコナゾール(azac onazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロ ラツ(prochloraz)、シプロコナゾール(cyproconazol e)、1−(2−クロロフェニル)−2−(1−クロロシクロプロピル)−3− (1,2,4−トリアゾール−1−イル)−プロパン−2−オール、1−(2− クロロフェニル)−2−(1,2,4−トリアゾール−1−イル−メチル)−3 ,3−ジメチル−ブタン−2−オール。 ヨードプロパルギル誘導体、例えばヨードプロパルギルブチルカルバメート(I PBC)、クロロフェニルホルマル、フェニルカルバメート、ヘキシルカルバメ ート、シクロヘキシルカルバメート、ヨードプロパルギルオキシエチルフェニル カルバメート; ヨウ素誘導体、例えばジヨードメチルp−アリールスルホン類、例えばジヨード メチルp−トリルスルホン; 臭素誘導体、例えばブロモポール(bromopol); イソチアゾリン類、例えばN−メチルイソチアゾリン−3−オン、5−クロロ− N−メチルイソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチ アゾリン−3−オン、N−オクチルイソチアゾリン−3−オン[オクチリノン( octilinone)]; ベンズイソチアゾリノン類、シクロペンテンイソチアゾリン類; ピリジン類、例えば1−ヒドロキシ−2−ピリジンチオン、テトラクロロ−4− メチルスルホニルピリジン; ニトリル類、例えば2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル[クロル サロニル(chlorthalonil)]、並びに活性化されたハロゲン基を 有するその他の殺微生物剤、例えばCI−Ac、MC A、テクタメル(tectamer)、ブロモポール(bromopoI)、ブ ロミドックス(bromidox); ベンゾチアゾール類、例えば2−メルカプトベンゾチアゾール類;上述のダゾメ ト(dazomet)を参照されたい; キノリン類、例えば8−ヒドロキシキノリン。 特に好ましいとして言及し得る殺虫剤は下記のものである: リン酸エステル類、例えばアジンホス−エチル(azinphos−ethyl )、アジンホス−メチル(azinphos−methyl)、1−(4−クロ ロフェニル)−4−(O−エチル,S−プロピル)ホスホリルオキシピラゾール (TIA−230)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クマホス (coumaphos)、デメトン(demeton)、デメトン−S−メチル (demeton−S−methyl)、ジアジノン(diazinon)、ジ クロルボス(dichlorvos)、ジメトエート(dimethoate) 、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos )、フェニトロチオン(fenitrithion)、フェンチオン(fent ion)、ヘプテノホス(heptenophos)、パラチオン(parat hion)、パラチオン−メチル(parathion−methyl)、ホサ ロン(phosalone)、ホキシオン(phoxion)、ピリミホス−エ チル(pirimiphos−ethyl)、ピリミホス−メチル(pirim iphos−methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロ チオホス(prothiofos)、スルプロホス(sulprofos)、ト リアゾホス(triazophos)及びトリクロルホン(trichlorp h on)。 カルバメート類、例えばアルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ (bendiocarb)、BPMC(2−(1−メチルプロピル)フェニルメ チルカルバメート)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキ シカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbar yl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carb osulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、イソプロカル ブ(isoprocarb)、メトミル(methomyl)、オキサミル(o xamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(pro mecarb)、プロポクスル(propoxur)及びチオジカルブ(thi odicarb)。 ピレスロイド類、例えばアレスリン(allethrin)、アルファメスリ ン(alphamethrin)、ビオレスメスリン(bioresmethr in)、バイフェンスリン[byfenthrin(FMC54 800)]、 シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyflu thrin)、デカメスリオン(decamethrion)、シハロスリン( cyhalothrin)、シペルメスリン(cypermethrin)、デ ルタメスリン(deltamethrin)、α−シアノ−3−フェニル−2− メチルベンジル2,2−ジメチル−3−(2−クロロ−2−トリフルオロメチル ビニル)−シクロプロパンカルボキシレート、フェンプロパスリン(fenpr opathrin)、フェンフルスリン(fenfluthrin)、フェンバ レレート(fenvalerate)、フルシスリネー ト(flucythrinate)、フルメスリン(flumethrin)、 フルバリネート(fluvalinate)、パーメスリン(permethr in)及びレスメスリン(resmethrin); ニトロイミノ及びニトロイミド類、例えば1−[(6−クロロ−3−ピリジニル )−メチル]−4,5−ジヒドロ−N−ニトロ−1H−イミダゾール−2−アミ ン[イミダクロプリド(imidacloprid)。 言及し得る除草剤の例は、例えばジフルフェニカン(diflufenica n)及びプロパニル(propanil)等のアニリド類;例えばジクロロピコ リン酸(dichloropicolinic acid)、ジカンバ(dic amba)及びピクロラム(picloram)等のアリールカルボン酸類;例 えば2,4−D、2,4−DB、2,4−DP)フルロキシピル(flurox ypyr)、MCPA、MCPP及びトリクロピル(triclopyr)等の アリールオキシアルカン酸類;例えばジクロホプ−メチル(doclofop− methyl)、フェノクサプロプ−エチル(fenoxaprop−ethy l)、フルアジホプ−ブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホ プ−メチル(haloxyfop−methyl)及びクイザロホプ−エチル( quizalofop−ethyl)等のアリールオキシ−フェノキシ−アルカ ン酸エステル類;例えばクロリダゾン(chloridazon)及びノルフル ラゾン(norflurazon)等のアジノン類;例えばクロルプロファン( chlorpropham)、デスメジファン(desmedipham)、フ ェンメジファン(phenmedipham)及びプロファン(propham )等のカルバミド酸塩類;例えばアラクロル(alachlor)、アセトクロ ル (acetochlor)、ブタクロル(butachlor)、メタザクロル (metazachlor)、メトラクロル(metolachlor)、プレ チラクロル(pretilachlor)及びプロパクロル(propachl or)等のクロロアセトアニリド類;例えばオリザリン(oryzalin)、 ペンジメタリン(pendimethalin)及びトリフルラリン(trif luralin)等のジニトロアニリン類;例えばアシフルオルフェン(aci fluorfen)、ビフェノックス(bifenox)、フルオログリコフェ ン(fluoroglycofen)、ホメサフェン(fomesafen)、 ハロサフェン(halosafen)、ラクトフエン(lactofen)及び オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)等のジフェニルエーテル類; 例えばクロロトルロン(chlorotoluron)、ジュロン(diuro n)、フロメチュロン(flometuron)、イソプロチュロン(isop roturon)、リニュロン(linuron)及びメタベンズチアズロン( methabenzthiazuron)等の尿素類;例えばアロッキシジム( alloxydim)、クレソジム(clethodim)、シクロキシジム( cycloxydim)、セソキシジム(sethoxydim)及びトラルコ キシジム(tralkoxydim)等のヒドロキシルアミン類;例えばイマゼ サピル(imazethapyr)、イマザメサベンツ(imazametha benz)、イマザピル(imazapyr)及びイマザクイン(imazaq uin)等のイミダゾリノン類;例えばブロモキシニル(bromoxynil )、ジクロベニル(dichlobenil)及びイオキシニル(ioxyni l)等のニトリル類;例えばメフェ ナセット(mefenacet)等のオキシアセトアミド類;例えばアミドスル フロン(amidosulfuron)、ベンスルフロン−メチル(bensu lfuron−methyl)、クロリムロン−エチル(chlorimuro n−ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノス ルフロン(cinosulfuron)、メトスルフロン−メチル(metsu lfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron) 、プリミスルフロン(primisulfuron)ピラゾスルフロン−エチル (pyrazosulfuron−ethyl)、チフェンスルフロン−メチル (thifensulfuron−methyl)、トリアスルフロン(tri asulfuron)及びトリベニュロン−メチル(tribenuron−m ethyl)等のスルホニル尿素類;例えばブチレート(butylate)、 シクロエート(cycloate)、ジアレート(diallate)、EPT C、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate) 、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thio bvencarb)及びトリアレート(triallate)等のチオカルバミ ド酸塩類;例えばアトラジン(atrazin)、サイアナジン(cyanaz ine)、シマジン(simazin)、シメトリン(simetryne)タ ーブトリン(terbutryne)及びターブチラジン(terbutyla zin)等のトリアジン類;例えばヘキサジノン(hexazinon)、メタ ミトロン(metamitron)及びメトリブジン(metribuzin) 等のトリアジノン類;例えばアミノトリアゾール(aminotriazole )、ベンフレセート(b enfuresate)、ベンタゾーン(bentazone)、シンメチリン (cinmethylin)、クロマゾーン(clomazone)、クロピラ リド(clopyralid)、ジフェンゾクエート(difenzoquat )、ジチオピル(dithiopyr)、エソフメセート(ethofumes ate)、フルオロクロリド(fluorochloride)、グルホシネー ト(glufosinate)、グリホセート(glyphosate)、イソ キサベン(isoxaben)、ピリデート(pyridate)、クインクロ ラク(quinchlorac)、クインメラク(quinmerac)、スル ホセート(sulphosate)及びトリジファン(tridiphane) 等のその他のものである。 本発明の成形製品は、0.1乃至70重量%の活性化合物、好ましくは1乃至 65重量%の活性化合物、特に好ましくは5乃至60重量%の活性化合物を含む 。 水に不溶性の、熱可塑的に加工可能な重合体は、60乃至210℃、好ましく は80乃至150℃の加工温度、並びに20℃で水1リットル中に100mg未満 の溶解度をもつ重合体である。 言及し得る重合体は、ポリオレフィン類、例えばポリエチレン、ポリプロピレ ン及びポリイソブチレン;ビニル重合体、例えばポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニ ル、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート類、ポリメタクリ レート類、ポリアセタール類;ポリエステル類、例えばポリヒドロキシ酪酸、ポ リヒドロキシ吉草酸、ポリアルキレンテレフタレート;ポリアミド類;ポリウレ タン類;ポリエーテル類及びポリカーボネート類である。 特に好適な加工性によって全体として特徴づけられる共重合体、例えばエチレ ンと(メタ)アクリレート類との共重合体、スチレン/アクリロニトリル共重合 体、アクリロニトリル/ブタジエン/スチレン重合体、スチレン/ブタジエン共 重合体及びオレフィン/無水マレイン酸重合体等をさらに言及し得る。 その他の水に不溶性の、熱可塑的に加工可能な重合体は、デンプン誘導体及び セルロース誘導体、例えばセルロースエステル類、セルロースエーテル類及び硝 酸セルロースである。 酢酸ビニル重合体類は、本発明の成形製品の製造に特に適している。言及し得 る酢酸ビニル重合体類は、ポリ酢酸ビニル及び酢酸ビニル共重合体である(これ らが水に不溶である場合)。 塩化ビニル、塩化ビニリデン及びエチレンによる共重合体は、特に好ましいも のとして言及してよい。エチレン/酢酸ビニル共重合体は好ましい。 30乃至80%の酢酸ビニル含有量を有するエチレン/酢酸ビニル共重合体が 特に好ましい。アセテート基の全部又は一部分をアルコール基に加水分解したエ チレン/酢酸ビニル共重合体を用いることも可能である。 言及し得る水に可溶性の重合体は、セルロース誘導体、例えば、メチルセルロ ース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びカルボ キシエチルセルロースである。ポリアクリル酸類及びその塩類、ポリアクリルア ミド、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン共重合体及びポリアルキレンオ キシド類、例えばポリエチレンオキシド、並びにエチレンオキシドとプロピレン オキシドとの共重合体も言 及し得る。さらに、ポリビニルアルコールを挙げてもよく、この場合加工性を改 善するために親水性の可塑剤を加えることができる。ポリビニルアルコールに適 する親水性可塑剤は、グリセリン及びトリエチレングリコールであり、これらは 、ポリビニルアルコール基準で、5乃至25重量%の割合で加えるのが好ましい 。好ましい水可溶性重合体は、ポリビニルピロリドン、及びビニルピロリドンの 共重合体であり、例として言及し得るそのコモノマーはアクリル酸、メタクリル 酸、イタコン酸、マレイン酸、ヒドロキシアルキルメタクリレート、ヒドロキシ アルキルアクリレート及び酢酸ビニルである。ポリビニルピロリドンと酢酸ビニ ルとの共重合体が好ましい。 水に可溶な重合体に対する水に不溶な熱可塑的に加工可能な重合体の重量比は 、15:85乃至60:40、好ましくは30:70乃至60:40である。 本発明の成形製品は、充填剤、可塑剤、安定剤及び滑剤等の通例の添加剤を含 むことができる。充填剤の例は、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、二酸化ケ イ素、アルミナ、ケイ酸塩、タルクである。特に適切な可塑剤は、フタル酸とセ バシン酸のエステル類、並びにオリゴマー性エチレンオキサイドである。 本発明の成形製品は、押出し又は射出成形によって対応する混合物(blen ds)から製造することができる。この混合物は、公知の混合手法、例えば融成 物(melt)中での混練、押出し又は共通の溶媒中への溶解(沈殿剤を用いて 沈殿させるか、又は溶媒を蒸発させて前記混合物を溶媒から取得することができ る。)によって個々の成分から作ることができる。押出しによる加工が好ましい 。 本発明の成形製品は、活性化合物の高い放出速度を示すと共に、水に関しては 極めて低い膨潤を示す。一般に、膨潤は15%未満である。該膨潤は、水中に貯 蔵した後における重量の相対的増加として定義される。この膨潤を測定するため に、長さ16mm及び直径4mmの円柱状テスト資料を異なる時間(24時間、72 時間、120時間)の間水中に浸漬し、表面に付着している水を除去した後に、 重量を測定する。 個々の植物を処置するための挿入物(implant)としてこれらの成形製 品を用いる場合には、成形製品の容積が一定であることが特に重要である。特に 、生物学テストは、水中で有意に膨潤する挿入物(implant)を植物が十 分には許容しないことを示した。更に、膨潤可能な挿入物から植物の樹液流(s ap stream)中への活性化合物の放出は不利である。予め形成されたく ぼみ空間と挿入物(implant)との間の自由な容積未満の容積増加は、一 般に重要ではない。 農薬活性化合物は、重合体成分中に配合することができ、簡単な方法、すなわ ち、低い剪断力のもとでさえ短い混合時間の間に活性化合物の均一な分配が達成 される。活性化合物を含む混合物は容易な加工性、特に射出成形によって特徴づ けられる。 活性化合物を含む混合物は、フィルム、網、タイル、織物又はテープの形態で用 いることができる。この材料から植物用の容器、例えば栽培用のポット類を製造 することもできる。 本発明による混合物は、特に好ましくは、例えば樹木等の個々の植物を処理す るための成形製品の形態で用いることができる。このために、それらは、好まし くは、適切な成形製品、例えば棒、ピン、針、鋲、栓、かすがい、針金、ビーズ 、タブレット又はシートの形態で植物の樹液の 流れの中に組み込まれる。好ましくは、最初にくぼみを作り、その中に成形製品 を挿入物として組み込む。 実施例1 本発明による混合物及び成形製品の製造 a)重合体混合物 ポリ酢酸ビニル[モビオール50(Moviol 50)]50部、ポリ(ピロ リドン−coビニールアセテート)(ルビスコール VA64)[poly(p yrrolidone−covinyl acetate)(Luviskol VA64)]50部及び高分散二酸化シリコン(HDK H2000)1部か ら成る配合物から、二つのスクリューを備える押出機を用い80rpmの回転速 度、150℃の融成物温度及び175℃のノズル排出温度で重合体のロープを製 造し、造粒機を用いて細分化する。 b)活性化合物を含む混合物 1a)からの粒状物75部とイミダクロリド(imidachloride)2 5部を二つのスクリューを備える押出機中で、80rpmの回転速度、145℃ の融成物温度及び165℃のノズル排出温度で混合し、次に粒状にした。 c)活性化合物を含有する成形製品 射出成形機を用い、150℃の融成物温度、155℃のノズル温度及び型温度で 、混合物Ib)から活性化合物を含有する円柱状成形製品(長さ:16mm、直径 :4mm)を製造した。 実施例2 本発明による混合物及び成形製品の製造 a)重合体混合物 乾燥したポリ(酢酸ビニル−co−エチレン)(レバプレン 450)[pol y(vinyl acetate−co−ethylene)(Levapre n 450)]50部と乾燥したポリビニルピロリドン[ルビスコール K30 (Luviskol K30)]50部とを混合し、1a)で説明した手順に従 って粒状物に加工した。 b)活性化合物を含む混合物 2a)からの粒状物50部とイミダクロリド(imidachloride)5 0部とを、二つのスクリューを備える押出機中で、60rpmの回転速度、14 0℃の融成物温度及び165℃のノズル排出温度で混合して、次に粒状にした。 c)活性化合物を含有する挿入物(implant) 射出成形機を用い、150℃の融成物温度、155℃のノズル温度及び50℃の 型温度で混合物2b)から、活性化合物を含有すると共に上述の寸法を有する成 形製品を製造した。 実施例3〜5 本発明による混合物及び成形製品の製造 a)重合体混合物 乾燥したポリ(酢酸ビニル−co−エチレン)(レバプレン 700)[pol y(vinylacetate−co−ethylene)(Levapren 700)]40部と乾燥したポリ(ビニルピロリドン−co−酢酸ビニル)( ルビスコール VA64)[poly(vinylpyrrolidone−c o−vinylacetate)(Luviskol VA64)]60部を混 合し、1a)で 説明した手順に従って粒状物に加工した。 b)活性化合物を含む混合物 活性化合物を含有し、下記組成からなる混合物を、二つのスクリューを備える押 出機を用いて、100rpmの回転速度、140℃の融成物温度及び165℃の ノズル排出温度で調製した。 実施例3b:3a)からの粒状物75.0部 イミダクロリド(imidachloride)25部 実施例4b:3a)からの粒状物66.7部 イミダクロリド(imidachloride)33.3部 実施例5b:3a)からの粒状物50.0部 イミダクロリド(imidachloride)50部 c)活性化合物を含有する成形製品 混合物3b)、4b)及び5b)から、射出成形機を用いて135℃の融成物温 度、147℃のノズル温度及び44℃の型温度で、活性化合物を含有すると共に 上述の寸法を有する成形製品を製造した。実施例A、比較試験 EP 0 344 118による重合体混合物の調製 a)重合体混合物 実施例1、No.5からの指示に従って、ゼラチン90部とポリスチレン10部 とから混合物を調製した。 b)活性化合物を含む混合物 6a)からの粒状物75部及びイミダクロリド(imidachloride) 25部を、二つのスクリューを備える押出機中で、60r pmの回転速度、155℃の融成物温度及び165℃のノズル排出温度で混合し 、次に粒状化した。 c)活性化合物を含有する成形製品 混合物6b)から、射出成形機を用いて155℃の融成物温度、165℃のノズ ル温度及び45℃の型温度で、1で説明した寸法を備える成形製品を製造した。 d)活性化合物を含有しない成形製品 なお比較のために、活性化合物を含有しない粒状物6a)も6c)で説明した条 件のもとで成形製品に加工した。 膨潤の測定 それぞれの場合、実施例1〜5及びAからの9個の成形製品(それらの個々の 乾燥重量は前もって正確に測定した。)を、溢流を伴う水用の51の容器に入れ 、毎時11の新しい水を通過させた。24時間、78時間及び120時間後に、 それぞれの場合、3個のテスト資料を取り出し、綿ガーゼで拭って表面の付着水 を除去し、重量Wwetを測定した。媒介変数(mwet−m。)・100/m。を膨 潤値と定義した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF ,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE, SN,TD,TG),AP(GH,KE,LS,MW,S D,SZ,UG),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ ,MD,RU,TJ,TM),AL,AM,AT,AU ,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,CA,CH, CN,CU,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,G B,GE,GH,HU,IL,IS,JP,KE,KG ,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS,LT, LU,LV,MD,MG,MK,MN,MW,MX,N O,NZ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG ,SI,SK,TJ,TM,TR,TT,UA,UG, US,UZ,VN,YU (72)発明者 ヘルタース,ユルゲン ドイツ連邦共和国デー51375レーフエルク ーゼン・エミール―ノルデ―シユトラーセ 46 (72)発明者 レーボルト,ボド ドイツ連邦共和国デー50858ケルン・ライ プツイガーシユトラーセ18 (72)発明者 イスラエルス,ラフエル ドイツ連邦共和国デー51373レーフエルク ーゼン・アルテ―ラント―シユトラーセ 140

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.農薬活性化合物を放出する成形製品であって、 木本植物の処置に用いられ、且つ −木本植物中に前もって形成したくぼみの中に使用され、 −当該くぼみの容積を10乃至95%の程度まで満たす容積をもち、 −使用期間中に、前もって形成されたくぼみの空間が完全に満たされる程度にま で増大しない容積をもつものであり、 −a)農薬活性化合物、 b)水に不溶で、熱可塑的に加工可能な重合体、 c)水に可溶な重合体、及び d)適当であれば、更なる助剤 を含む成形製品。 2.水に不溶で、熱可塑的に加工可能な重合体が酢酸ビニル重合体であること を特徴とする、農薬活性化合物を放出する請求の範囲1に記載の成形製品。 3.水に不溶で熱可塑的に加工可能な重合体対水に可溶な重合体の重量比が1 5:85〜60:40であることを特徴とする、農薬活性化合物を放出する請求 の範囲1に記載の成形製品。 4.0.1〜70重量%の活性化合物を含むことを特徴とする、農薬活性化合 物を放出する請求の範囲1に記載の前記成形製品。 5.a)農薬活性化合物、 b)水に不溶で熱可塑的に加工可能な重合体、 c)水に可溶な重合体、 d)適当であれば、更なる助剤 を含んで成る重合体混合物。 6.請求の範囲5に記載の混合物を、それ自体公知の方法で押出すか、 又は射出成形によって加工することを特徴とする、農薬活性化合物を放出する成 形製品の製造方法。
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