JP2001114663A

JP2001114663A - 皮膚化粧料

Info

Publication number: JP2001114663A
Application number: JP28785399A
Authority: JP
Inventors: Junichi Matsui; 順一松井; Takeshi Ikemoto; 毅池本; Masaki Yoshida; 雅紀吉田; Hiroshi Kakishima; 博柿島
Original assignee: Kanebo Ltd
Current assignee: Kanebo Ltd
Priority date: 1999-10-08
Filing date: 1999-10-08
Publication date: 2001-04-24
Anticipated expiration: 2019-10-08
Also published as: JP4017304B2

Abstract

(57)【要約】【課題】紫外線による皮膚の炎症抑制効果、メラニン色
素の産生抑制効果に優れ、更に皮膚の色素沈着の速やか
な淡色化効果に優れた有用な使用感の優れた皮膚化粧料
を提供する。【解決手段】ベルガプトール及び／又はイソベルガプト
ールを含有することを特徴とする皮膚化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線による皮膚
の炎症を抑制する効果と、色黒の皮膚を速やかに淡色化
する効果とを有する皮膚化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】皮膚に紫外線が曝露されると、それによ
り皮膚が種々の影響を受ける。その際皮膚内で発生する
活性酸素、過酸化脂質等は、炎症を引き起こし、皮膚組
織に大きなダメージを与える。これらのダメージは、皮
膚の潤いやつや、きめ等を失わせ、更にその影響が真皮
に及び、シワ等が形成され光加齢の要因となる。また、
皮膚の色調が変化し黒化する原因の一つとして、紫外線
により発生する活性酸素や周囲の細胞から放出される種
々の因子により、メラノサイトが活性化されチロシナー
ゼ活性が高まりメラニンが過剰に作られ表皮細胞に受け
渡されると考えられている。そして、メラニンはチロシ
ンが酸化されることにより産生され、結果、皮膚の色調
は変化し黒化するとされている。

【０００３】したがって、美白効果を示すためには、メ
ラニン生成を抑制するとともに、紫外線暴露により生じ
る活性酸素や過酸化脂質等による炎症反応を抑制するこ
とが重要であり、また、炎症を抑制することは皮膚の状
態を正常に保ち、光加齢防止等重要な役割を果たすと考
えられる。

【０００４】従来、皮膚の黒化やしみ、そばかすを防
ぎ、本来の白い肌を保つために、コウジ酸、アルブチ
ン、ハイドロキノンモノベンジルエーテル、過酸化水素
等を配合した美白化粧料が提案されている。また、紫外
線による炎症を抑制するために、ビタミンＣ等が提案さ
れている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】アルブチン、コウジ
酸、ハイドロキノンモノベンジルエーテル等を配合する
と、若干色黒の肌を淡色化する効果はあるが、望むレベ
ルには達していない。また、紫外線による炎症抑制効果
はなく、皮膚の安全性上に問題がある場合がある。ビタ
ミンＣ等では美白効果及び抗炎症効果を有するが、効果
の程度及び安定性の面で改善すべき余地があった。この
様に、炎症抑制効果、美白効果に優れ、且つ皮膚安全性
が高く、十分な保存安定性を有する皮膚化粧料を得るこ
とは困難を極めている。

【０００６】係る状況下、本発明の目的とするところ
は、炎症抑制効果、美白効果に優れ、製剤中での安定
性、皮膚安全性が高く、使用感の優れた皮膚化粧料を提
供するにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な状況に鑑み、従来技術の難点を改良せんとして鋭意研
究を重ねた結果、本発明で利用される特定の化合物及び
それらの混合物が、格段に優れた炎症抑制効果と美白効
果を有することを見いだし、安定性、皮膚安全性が高
く、使用感の優れた皮膚化粧料を提供できるに至った。

【０００８】上記の目的を達成するために、本発明の皮
膚化粧料は、次のような構成をとる。即ち、本発明は下
記構造式（１）、（２）で示されるベルガプトール及び
／又はイソベルガプトールを含有することを特徴とする
皮膚化粧料にある。

【０００９】

【化１】

【００１０】

【化２】

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施形態について
詳述する。

【００１２】ベルガプトールは、常法に従い、３，４，
６−トリアセトキシクマランとホルミル酢酸を縮合させ
ることにより合成することができる。また、ベルガモッ
ト油から大量に得られるベルガモッチンの酸分解によっ
ても得ることが可能であり、カンキツ類等の天然物から
直接抽出しても得ることができる。

【００１３】一方、イソベルガプトールは、ベルガプト
ールを適当な条件で異性化することにより得ることがで
きる。

【００１４】本発明に係る化合物の皮膚化粧料中への配
合量は、化粧料総量を基準として、好ましくは、０．０
１〜５．０重量％（以下ｗｔ％とする）であり、更に好
ましくは０．０５〜２．０ｗｔ％である。

【００１５】化合物の配合量が０．０１ｗｔ％未満では
本発明の目的とする効果が十分に得られない場合があ
り、配合量が５．０ｗｔ％を超えても、その増加分に見
合った効果の向上は望めない場合があり、使用時の感触
が悪くなり易く、個々の剤型を保持し難くなる場合があ
る。

【００１６】本発明の皮膚化粧料は、一般に皮膚に塗布
する形の化粧料の他、入浴剤として用いてもよい。剤型
としては、一般に用いられる、水溶液、Ｗ／Ｏ型又はＯ
／Ｗ型エマルション、適当な賦形剤等を用いて顆粒剤そ
の他の粉末、錠剤等とすることが考えられ、具体的には
クリーム、乳液、化粧水、パック、ジェル、スティッ
ク、シート、パップ等が挙げられる。この皮膚化粧料
は、例えば、乳液等の場合、油相及び水相をそれぞれ加
熱溶解し、乳化分散して冷却する通常の方法により製造
することができる。

【００１７】尚、本発明の皮膚化粧料には、上記の他、
タール系色素、酸化鉄等の着色顔料、パラベン等の防腐
剤、脂肪酸セッケン、セチル硫酸ナトリウム等の陰イオ
ン性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン多価アルコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、多価アルコール脂肪酸エステル、ポ
リグリセリン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性
剤、テトラアルキルアンモニウム塩等の陽イオン性界面
活性剤、ベタイン型、スルホベタイン型、スルホアミノ
酸型、Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム
等の両イオン性界面活性剤、レシチン、リゾフォスファ
チジルコリン等の天然系界面活性剤、ゼラチン、カゼイ
ン、デンプン、アラビアガム、カラヤガム、グアガム、
ローカストビーンガム、ドラガカントガム、クインスシ
ード、ペクチン、カラーギナン、アルギン酸ソーダ等の
天然高分子、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメ
チルセルロースナトリウム、エチルセルロース等の半合
成高分子、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエ
ーテル及びコーポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリル酸ソーダ、カルボキシビニルポリマー、ポリエ
チレンオキシドポリマー等の合成高分子、キサンテンガ
ム等の増粘剤、酸化チタン等の顔料、ジブチルヒドロキ
シトルエン等の抗酸化剤等を、本発明の目的を損なわな
い範囲内で適宜配合することができる。

【００１８】

【実施例】以下、実施例、製造例及び比較例に基づいて
本発明を詳細に説明する。尚、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。

【００１９】本発明で用いるベルガプトールは、ベルガ
モッチンやイソインペラトリンを氷酢酸中で加熱処理し
た後に酢酸エチルからの再結晶により融点２７５−２７
９℃の無色針状結晶として得た。得られたベルガプトー
ルの構造はGC-MS及びNMR（図１）にて確認した。

【００２０】本発明で用いるイソベルガプトールは、ベ
ルガプトールを水酸化ナトリウム水溶液で処理した後、
酸を用いてラクトン環を再構築することによって得られ
たベルガプトールとイソベルガプトールの混合物をシリ
カゲルクロマトグラフィー（トルエン／アセトン＝９／
１）により分離精製して得られた粗結晶を酢酸エチル−
ヘキサン混合溶媒から再結晶することにより得た。得ら
れたイソベルガプトールの構造はGC-MS及びNMR（図２）
にて確認した。

【００２１】得られたベルガプトール及びイソベルガプ
トールを用いて下記のメラニン生成抑制試験を行った。

【００２２】（１）メラニン生成抑制試験 B16メラノーマ細胞を３×１０⁴個／ｗｅｌｌで２４穴プ
レートに播き、２４時間後、各試料化合物を含有したＴ
ｈｅｏｐｈｙｌｌｉｎｅ入り培地に交換した。７２時間
培養を行い細胞数を求めた後、続いて細胞を１０％ＴＣ
Ａ，エタノール／ジエチルエーテル（＝１／１）で処理
した。続いて、１０％ジメチルスルホキシドを含有する
１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液に溶解後のＯＤ４７５値を
求めてメラニン量とし、細胞あたりのメラニン生成の抑
制率（％）を求めた。表１に試験結果を示した。

【００２３】［表１］化合物名濃度メラニン生成抑制率（μｇ／ｍｌ）（％） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例１ベルガプトール１５実施例２ベルガプトール１０２５実施例３イソベルガプトール１１２実施例４イソベルガプトール１０７０比較例１ − − ０比較例２アルブチン１０１８

【００２４】後記の実施例及び比較例の皮膚化粧料に関
して実施した各種試験；（２）紫外線紅斑抑制試験
（３）美白実用試験（４）連用官能試験の試験法は次の
通りである。

【００２５】（２）紫外線紅斑抑制試験除毛したハートレー系モルモット１０匹の背部皮膚にＵ
ＶＢ領域紫外線の最小紅斑量の２倍を各２ヶ所ずつ照射
を行った。２４時間前と照射直後に試料を塗布し、試料
塗布部位とベース（試料を除いたもの）塗布部位を設定
して、２４時間後に紅斑の状態を表２に示した判定基準
に従い判定し、平均点により評価を行った。

【００２６】［表２］判定基準評価 −−−−−−−−−−−−−− 境界明瞭な紅斑２．０中間１．５境界不明瞭な紅斑１．０中間０．５無紅斑０

【００２７】（３）美白実用試験夏期の太陽光に３時間（１日１．５時間で２日間）曝さ
れた被試験者２０名の前腕屈側部皮膚を対象として、左
前腕屈側部皮膚には太陽光に曝された日より試料を、右
前腕屈側部皮膚には太陽光に曝された日よりベースを朝
夕１回ずつ１３週連続塗布した。尚、評価はベース塗布
部より試料塗布部において美白効果を確認された被験者
の人数で示した。

【００２８】（４）連用官能試験２０名の女性被試験者を対象として朝夕１回ずつ１３週
連続塗布した際、試料の特性を評価して、「肌に潤いが
生じた」、「皮膚が明るくなった」と回答した人数で示
した。

【００２９】実施例５〜１０、比較例３（スキンローシ
ョン）表３の原料組成において、表４に記載の有効成分を配合
して、スキンローションを調製し、前記の諸試験を実施
した。

【００３０】・調製法表４に記載のＢ成分をＣ成分中に、均一に溶解した後、
Ａ成分とＣ成分を均一に混合攪拌、分散し次いで容器に
充填した。

【００３１】［表３］原料成分配合量（ｗｔ％）（Ａ）エタノール１０．０モノラウリン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン５．０ジブチルヒドロキシトルエン０．０１香料０．０５（Ｂ）表４に記載（Ｃ）グリセリン５．０キサンタンガム０．１ヒドロキシエチルセルロース０．１精製水残量

【００３２】［表４］（Ｂ）濃度紫外線紅斑連用試験（人）（ｗｔ％）抑制試験潤い明るい −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例５ベルガプトール３．００．５１３１５実施例６ベルガプトール０．５１．５１０１１実施例７ベルガプトール０．１１．７５８８実施例８イソベルガプトール３．００．２５１９１８実施例９イソベルガプトール０．５１．２５１６１４実施例１０イソベルガプトール０．１１．７５９８比較例３アルブチン３．０２７６

【００３３】・特性諸試験を実施した結果を表４に記載した。表４に示す如
く、比較例３は諸試験において良好な結果は示さなかっ
た。実施例５〜１０の本発明の皮膚化粧料は諸試験の総
てにおいて明らかに良好な結果を示し、ヒト皮膚での諸
試験において皮膚刺激は生じなかった。

【００３４】実施例１１〜１６、比較例４（スキンクリ
ーム）表５の原料組成において、表６に記載の如く有効成分を
配合して、スキンクリームを調製し、前記の諸試験を実
施した。

【００３５】・調製法表５に記載のＡ成分と、Ｂ成分をＣ成分に混合したもの
とを、それぞれ均一に加熱溶解して温度を８０℃にす
る。次いで、Ａ成分中にＣ成分を注入乳化した後、攪拌
しながら３０℃まで冷却した。

【００３６】［表５］原料成分配合量（ｗｔ％）（Ａ）グリセリンモノステアレート２．０蜜ロウ１．０モノオレイン酸ポリオキシエチレン１．０（６）ソルビタンワセリン４．０流動パラフィン１２．０（Ｂ）表６に記載（Ｃ）Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム１．０カラギーナン０．３メチルパラベン０．１精製水残量

【００３７】［表６］（Ｂ）濃度紫外線紅斑連用試験（人）（ｗｔ％）抑制試験潤い明るい −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例１１ベルガプトール３．００．５１５１７実施例１２ベルガプトール０．５１．２５１３１０実施例１３ベルガプトール０．１１．７５９７実施例１４イソベルガプトール３．００．２５１８１９実施例１５イソベルガプトール０．５１．０１８１４実施例１６イソベルガプトール０．１１．５１０８比較例４アルブチン３．０１．７５７６

【００３８】（２）特性諸試験を実施した結果を表６に記載した。表６に示す如
く、比較例４は諸試験において良好な結果は示さなかっ
た。実施例１１〜１６は、諸試験の総てにおいて明らか
に良好な結果を示し、ヒト皮膚での諸試験において良好
な結果を示し、ヒト皮膚での諸試験において皮膚刺激は
生じなかった。

【００３９】

【発明の効果】以上記載の如く、本発明のベルガプトー
ル及び／又はイソベルガプトールを含有する皮膚化粧料
は、紫外線による皮膚の炎症抑制効果に優れ、メラニン
色素の産生抑制効果、皮膚の色素沈着の速やかな淡色化
効果及び皮膚刺激が無い等、使用感に優れた皮膚化粧料
として有用である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明で示したベルガプトールの¹³Ｃ−NMRス
ペクトルを示す図である。

【図２】本発明で示したイソベルガプトールの¹³Ｃ−NM
Rスペクトルを示す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者柿島博神奈川県小田原市寿町５丁目３番28号鐘紡株式会社化粧品研究所内Ｆターム(参考） 4C071 AA01 AA08 BB01 CC12 EE05 FF16 HH08 JJ01 LL01 4C083 AA082 AC012 AC022 AC102 AC122 AC422 AC442 AC472 AC482 AC662 AC841 AD282 AD352 CC02 CC05 DD31 EE12 EE16 FF05

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ベルガプトール及び／又はイソベルガプ
トールを含有することを特徴とする皮膚化粧料。