JP2003201467A - 含酸素有機溶剤を含むシーリング材組成物 - Google Patents
含酸素有機溶剤を含むシーリング材組成物Info
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Abstract
ストリップの洗浄液によっても溶出せず、臭気も発生し
ない、ウェザーストリップとの併用に特に適したウェザ
ーストリップ用シーリング材組成物を提供する。 【解決手段】 平均分子量100以上60000以下の
C4オレフィン重合体、および(MPa)1/2で表示する
溶解度パラメータが15〜35の範囲にある含酸素希釈
剤を含む、ウェザーストリップ用シーリング材組成物。
Description
レン系ゴム組成物からなるウェザーストリップに使用さ
れる、シーリング材組成物に関する。
遮音性の向上、車内温度を快適に保つ気密性の向上、ウ
ィンドウの振動発生の抑制、また、乗車席内およびトラ
ンク内への雨水流入防止のために多種のウェザーストリ
ップが使用されている。例示すれば、ウェザーストリッ
プ・サンルーフ、ウェザーストリップ・ルーフサイド、
ウェザーストリップ・ドアーアウター、ウェザーストリ
ップ・ドリップ、ウェザーストリップ・トランクリッ
ド、ドアウェザーストリップ、ウェザーストリップ・グ
ラスラン、嵌め殺し窓用ウェザーストリップ等である。
等にも使用され、家屋等における遮音性、気密性、振動
抑制性の向上が図られている。
エチレンプロピレン二元共重合体(以下、「EPM」と
略す)、エチレンプロピレン非共役ジエン三元共重合体
(以下、「EPDM」と略す)は、主鎖に不飽和結合を
有していないので、耐オゾン性、耐熱老化性、耐候性等
に優れている。また、クロロプレンゴム(CR)等の耐
候性に優れた他のゴム材料に比しても、エチレン−プロ
ピレン系ゴムは炭酸カルシウム、クレー等の無機充填剤
を多量に配合可能であることから、コストが低く抑えら
れ有利である。
が、EPDMは、さらに、硫黄加硫、オキシム加硫、フ
ェノール樹脂加硫等も可能である。このため、エチレン
−プロピレン系ゴム組成物の中でも、EPDM系組成物
はウェザーストリップ材料の主流となっている。これら
組成物の実施態様は多様であるが、その具体例として
は、特開平5−171097号公報、特開平6−283
70号公報、特開平6−49296号公報、特開平6−
107877号公報、特開平7−145279号公報、
特開平8−3395号公報、特開平11−80460号
公報等に記載の実施態様が挙げられる。
ェザーストリップ内に設けられた保持チャンネル部を車
両ボディーや建造物に設けられたフレーム、および、ウ
ィンドウ(サンルーフ)ガラスに嵌合して使用される。
そして、必要に応じて、ウェザーストリップの保持チャ
ンネルとフレーム、および/または、ウェザーストリッ
プ保持チャンネルとウィンドウ(サンルーフ)ガラス等
の空隙部にシーリング材組成物を充填して、諸特性の維
持・向上を行っている。
シーリング材として特定分子量を有するC4 オレフィン
の重合体(例えば、ポリブテン)、希釈剤として鉱油
(例えば、ミネラルターペン)、および、流動特性調整
材料として粒状無機材料(例えば、炭酸カルシュウム、
タルク)を含む組成物が知られている。これらの他に添
加される構成成分としては、粘度調整剤、たれ防止剤、
酸化防止剤、耐候剤、顔料、滑剤、熱安定剤等が挙げら
れる。
るC4 オレフィンの重合体が好まれて使用されている
が、これは、該重合体が粘着性、耐湿性、耐候性等に極
めて優れているため、また、ウィンドウ洗浄液(主成分
はメタノール)に侵されない性質を有しているためであ
る。
釈剤例えば(ミネラル)ターペンには、エチレン−プロ
ピレン系ゴムを膨潤させる問題に加え、接着剤を溶解さ
せウェザーストリップを脱離させる問題、また、特に、
トランクルーム内等の長期高温環境にされされた場合の
臭気発生という問題がある。
製造するためには、基材としてC4オレフィン重合体の
低粘度品を使用して、より多くの安価な無機材料を添加
していくことが望まれてきている。しかしながら、低粘
度の該重合体は前記欠点であるウェザーストリップの変
形を増大することが明らかになってきた。つまり、該重
合体の低粘度化とウェザーストリップの変形防止という
相反する性質の課題を解決することが、今日の技術課題
となってきた。
油希釈剤を含むシーリング材組成物が、長期使用期間に
わたり、ウェザーストリップの安定した特性と快適な環
境の提供に貢献することは難しい。特に、C4オレフィ
ン重合体の主鎖中に不飽和結合が存在していたり、C4
オレフィン重合体中に3級炭素が存在していると、酸化
劣化が進行しやすく、シーリング材の長期使用における
特性の安定性に問題があった。
潤を抑え、ウェザーストリップの洗浄液によっても溶出
せず、臭気も発生しない、ウェザーストリップとの併用
に特に適したウェザーストリップ用シーリング材組成物
を提供することにある。
鋭意検討を重ねた結果、特定分子量のC4オレフィン重
合体、好ましくは平均分子量100以上60000以下
のC4オレフィン重合体、さらに好ましくはC4オレフィ
ン重合体の主鎖中に不飽和結合が存在せず、実質的にC
4オレフィン重合体中に3級炭素が存在しない末端ビニ
リデン基を有するイソブテン重合体を20モル%以上含
む平均分子量100以上60000以下のC4オレフィ
ン重合体、および特定の溶解度パラメータを有する有機
系溶剤、好ましくは特定の溶解度パラメータと特定の化
学構造を有する有機系溶剤(主として、希釈剤として機
能する)を含むシーリング材組成物が、エチレン−プロ
ピレン系ゴム組成物からなるウェザーストリップを膨潤
させず、ウェザーストリップの洗浄液によって溶出する
こともなく、また臭気も発生させない、長期使用の安定
性にも優れたシーリング材組成物であることを見出し本
発明を完成するに至った。
均分子量100以上60000以下のC4オレフィン重
合体、特に、平均分子量100以上60000以下の範
囲にある末端ビニリデン基を有するC4オレフィン重合
体、および(MPa)1/2で表示する溶解度パラメータ
が15〜35の範囲にある含酸素希釈剤を含む、ウェザ
ーストリップ用シーリング材組成物を提供するものであ
る。
重合体が、重合体全モル基準で20モル%以上の末端ビ
ニリデン基含有イソブテン重合体を含んでいてもよい。
きる。前記希釈剤は、水酸基を有する植物性油脂にする
ことができる。前記希釈剤は、ひまし油、その誘導体、
米油およびコーン油からなる群から選ばれる少なくとも
1種にすることができる。前記希釈剤は、ビタミンE類
を含む植物性油脂にすることができる。
本発明のシーリング材組成物は、シーリング材として、
平均分子量100以上60000以下〔GPC(ゲル浸
透クロマトグラフ法)により求まるポリスチレン換算〕
のC4 オレフィン重合体、特に、平均分子量100以上
60000以下の範囲にある末端ビニリデン基含有C4
オレフィン重合体を、希釈剤として、(MPa)1/2 で
表示する溶解度パラメータが15〜35の範囲にある含
酸素希釈剤を含んでいる。
量は100以上60000以下、好ましくは500以上
3000以下であり、100未満もしくは60000を
超えると、ウェザーストリップの洗浄剤に含有されるメ
タノールで溶出される問題あるいは、ウェザーストリッ
プと構造物(ガラスあるいは金属ボディ等)との間の空
隙部充填工程に問題が生じることがある。分子量はGP
C分析で求めることができる。
%以上、さらに好ましくは40モル%以上が末端ビニリ
デン基含有イソブテン重合体であると、C4オレフィン
重合体の主鎖中に不飽和結合が存在せず、C4オレフィ
ン重合体中に3級炭素が存在しないので酸化劣化が進行
し難く、得られる組成物は長期使用の安定性に優れる。
基本構造を有している限り、化学修飾を施されたもので
もよい。特に、末端ビニリデン基を付加反応等の公知の
化学反応により消滅させたものは、C4オレフィン重合
体中の不飽和結合が無くなるので、得られる組成物は安
定性に優れる。以下、末端ビニリデン基含有C4オレフ
ィン重合体を多く含むC4 オレフィン重合体の製造方法
として、本発明者らは、特開平10−306128号公
報に記載の方法を例示する。
イソブテンと適宜にブテン−1、ブテン−2で構成す
る、オレフィン原料を使用して、これらを三弗化ホウ素
系触媒で重合させると、nーブテンがイソブテンと殆ど
共重合しないため、容易に、重合体全モル基準で末端ビ
ニリデン基を含むC4 オレフィン重合体を60モル%以
上得ることができる。末端ビニリデン基含有C4オレフ
ィン重合体のモル%の確認は、13C−NMR測定のオ
レフィン帰属ピークの積分定量値から求めることができ
る(詳細は特開平10−306128号公報を参照)。
ーリング材組成物全体の粘度・レオロジー調製、ウェザ
ーストリップと構造物(ガラスあるいは金属ボディ等)
との間の空隙部への充填工程におけるシーリング材組成
物の粘度レオロジー調製、シーリング材組成物調製時の
無機充填剤の分散工程における粘度レオロジー調製等の
機能を担うものである。従来は、鉱油系希釈剤が使用さ
れており、(ミネラル)ターペンはその代表例である。
ゴムおよびC4 オレフィン重合体部に対して高親和性を
有する炭化水素部(好ましくは、長鎖構造)と、これら
に低親和性である含酸素構造部とを有することを特徴と
する。従来使用していた鉱油系希釈剤は実質的に高親和
性構造のみで構成されているから、粘度等の調製は容易
であったが、エチレン−プロピレン系ゴムの膨潤、およ
び、鉱油系製品共通の問題であった臭気の問題が解決不
可能であったことは、前述のとおりである。
レン−プロピレン系ゴムに対して低親和性の含酸素構造
を有することが、C4 オレフィン重合体に対する高い親
和性を保ちながら、エチレン−プロピレン系ゴムの膨潤
性を抑制していると考えられる。
希釈剤は、C4 オレフィン重合体との親和性を有してい
ることが必要で、Sp値がC4 オレフィン重合体のSp
値(約16)にほぼ等しい15から35の範囲にあり、
かつ、酸素を含有するものである。
は15〜25であり、Sp値が35より大きいと、ウィ
ンドー洗浄剤等の洗浄液中に含有されれるメタノールに
よって溶出する問題が生じることがある。
のSp値はC4 オレフィン重合体のSp値と近似させて
いる。一方、ウェザーストリップ材料として主に用いら
れているEPDMゴム(Sp値約15)の膨潤を抑制す
るために、希釈剤に含酸素官能基を導入して、EPDM
ゴムとの親和力を低下させている。
れも本発明の効果を有するが、本発明者らは、これらの
中でも特定の、化学構造、沸点等を有する希釈剤が、特
に優れたウェザーストリップ用シーリング材をもたらす
ことを見出した。
油脂肪酸メチルエステル(商品名「URICH−3
1」、伊藤製油(株)製)、ヒドロキシ脂肪酸縮合物
(商品名「MINERASOL R−335」、伊藤製
油(株)製)またはこれらの混合物を含む希釈剤は、通
常の撹拌により、C4オレフィン重合体と均一相を形成
して、再度分離しない。本発明者らは、この均一相形成
によりウェザーストリップ用シーリング材組成物がさら
に優れたものとなることも見出した。
合体と希釈剤の構成は、C4 オレフィン重合体100重
量部に対して希釈剤が1〜100重量部、好ましくは2
〜50重量部、さらに好ましくは5〜30重量部とする
ことができる。最終的なシーリング材組成物において
は、両者の混合物100重量部に対して、さらに、無機
充填剤を主成分とする他の副資材が20〜70重量部添
加されてもよい。
は、芳香族多価カルボン酸のアルコールエステル誘導
体、高級ジカルボン酸、高級ジカルボン酸のエステル誘
導体、エチレングリコール誘導体、プロピオングリコー
ル(グリセリン)誘導体あるいは高級アルコールであ
る。さらに好ましくは、これらのうちで沸点が200℃
以上のものであり、さらに好ましくは、水酸基を含むも
のである。
フィン重合体に高親和性である長鎖部と低親和性である
極性官能基を有しており、低親和性の官能基はエチレン
−プロピレン系ゴムの膨潤を緩和・抑制する機能を有す
ると考えられる。
を例示すれば、プロピオングリコール(グリセリン)誘
導体を主成分とする植物性油脂およびこれらの誘導体が
あげられる。これらは、油脂化学便覧( 社団法人日本油
化学協会:丸善発行:1990年) の99頁〜101頁
に掲げられている。具体的には例えば、大豆油、ごま
油、コーン油、ナタネ油、米油、ツバキ油、ひまし油、
小麦胚芽油、かぼちゃ種油、綿実油、フタル酸ジエチル
エステル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジプ
ロピレングリコールブチルエーテル、イソステアリン
酸、ひまし油脂肪酸メチルエステル、ヒドロキシ脂肪酸
縮合物およびこれらの混合物が挙げられる。
ひまし油、コーン油、小麦胚芽油、かぼちゃ種油、綿実
油およびこれらの混合物等が好ましい。これらの中で
も、アセチル価の高いものが好ましく、例えば、ひまし
油が好ましい。
ロール)類を大量に含み高い安定性を有するナタネ油、
米油、コーン油、あるいはこれらの混合物も好ましい例
としてあげられる。
その植物性油脂を構成する化合物のいずれかの主要成分
が水酸基を含む化合物であることを意味する。
し、混合物として用いてもよいし、また、これらと(ミ
ネラル)ターペン等の鉱油系希釈剤とを併用してもよ
い。
場合、配合割合は、(ナタネ油、米油、コーン油から選
ばれる少なくとも1種):ひまし油で、6:4〜10:
0とすることができる。
屋等の窓枠等に用いられるウェザーストリップと併用す
ることに特に適している。
グ材と希釈剤の合計100重量部に対して、粒状無機材
料、粘度調整剤、たれ防止剤、酸化防止剤、耐候剤、顔
料、滑剤、熱安定剤、またはこれらの混合物を、20〜
70重量部含んでいてもよい。
合体と含酸素希釈剤を含む本発明に係るシーリング材組
成物液体と、C4 オレフィン重合体と(ミネラル)ター
ペンからなる従来のシーリング材組成物液体との比較を
行った。
〔日本石油化学(株)製のHV−15、HV−300、
HV−1900およびHV−3000(それぞれ商品
名)〕を4種入手して、GPCで各々の平均分子量を求
めた。結果を表に示す。
体を、特開平10−306128号公報の方法にしたが
って、上記ポリブテンと平均分子量が対応するように製
造した。一例として以下に、前記高濃度末端ビニリデン
基含有C4オレフィン重合体(平均分子量1300)の
製造方法を説明する。
全量基準)を有する、イソブテンを含有するC4ラフィ
ネート(エチレンクラッカーからのブタジエン抽出残)
を使用した。 イソブテン: 50.9 ブテン−1: 23.2 シスブテン−2: 2.8 トランスブテン−2: 6.4 イソブタン: 5.4 n−ブタン: 11.3
いて行なった。すなわち、可変式の攪拌機、恒温調節が
可能な低温循環冷却装置、原料の供給口、錯体触媒の供
給口、重合温度指示計、静置槽、失活槽および排出口を
備えた、2L内容積の反応器を設置した。この反応器内
に上記供給原料を2L/時間の流量すなわちオレフィン
成分と錯体触媒の接触時間を1時間とし、それと同時に
錯体触媒として、三フッ化ホウ素とジエチルエーテル
(試薬特級)との間のモル比率を1.00:1.00に
調整した三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を、供給
原料のオレフィン成分に対して8.27ミリモルの割合
で連続投入して、反応器内を−10℃に維持しながら重
合反応を実施した。
ナトリウム水溶液で洗浄し、その後有機相を分相した。
得られた有機相から減圧蒸留により未反応の供給原料と
炭素数24以下の軽質分を留去した。
たブテンポリマーの収率を算出した。そのブテンポリマ
ーの分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)
で求め、分子末端のオレフィン構造の帰属および定量
は、核磁気共鳴装置(NMR)で測定することによって
算出した。
率は49%であり、平均分子量が1300、末端ビニリ
デン基含有C4オレフィン重合体の含有量が85モル%
の性状を有する、含酸素誘導体の原料となる高濃度の末
端ビニリデン基含有C4 オレフィン重合体を含むC4オ
レフィン重合体が得られたことを確認した。
リデン基含有C4オレフィン重合体の含有量が85モル
%の性状を有するMn650およびMn2900のC4
オレフィン重合体を得た。
鉱油希釈剤を表に記載の比率で含む従来のシーリング材
組成物と、前記C4 オレフィン重合体のフェノール誘導
体であるシーリング材と含酸素希釈剤を表に記載の比率
で含む本発明に係るシーリング材組成物とについて、以
下のような試験を実施してその性能を評価した。表中の
モル%は13C−NMRとTLC分析との併用で決定し
た。表中のSp値単位はすべて(MPa)1/2 である。
評価試験(JIS K 6301の「耐油試験」に準
拠) (1)試験片: EPDM試験片A: 横20mm×縦50mm×厚さ2
mm〔日本テストパネル(株)社製(製造元:入間川ゴ
ム(株))〕 EPDM試験片B: 横約20mm×縦約50mm×厚
さ約2mm〔市場流通のウェザーストリップからの切り
出し品〕 (2)試験方法:ビーカー内に、表に記載の配合比とな
るようにシーリング材と希釈剤を入れ、これらを十分に
混合攪拌してシーリング材組成物用液体を得た後、この
液体を調温機器で70℃に保温した。つづいて、当該シ
ーリング材組成物液体に、体積と重量を測定した2種の
EPDM試験片(各種の試験回数n=3回)を浸漬し、
24時間経過後に試験片を取り出し、試験片をヘキサン
でワイピング後、再度、試験片の体積と重量を測定し
て、浸漬前後の重量変化率、体積変化率を求めた。
率と体積変化率それぞれの平均値を算出して以下の4段
階で行った。 ◎:〜+2%未満、○:+2%以上〜+4%未満、△:
+4%以上〜+6%未満、×:+6%以上 (4)結果 表に記載した。
M試験片を浸漬した後のシーリング材組成物用液体の臭
気を対象に実施した。 (2)評価方法 10人の判定員が臭気を以下の4段階で評価し、最多数
意見を結果とした。 ◎:殆ど無臭である、○:微臭気があるが不快ではな
い、△:微臭気があり不快である、×:臭気が強く不快
である。 (3)結果 表に記載した。
酸素希釈剤とを含むシーリング材組成物は、同じ平均分
子量のC4 オレフィン重合体と鉱油希釈剤とを含む従来
のシーリング材組成物に比べて、ウェザーストリップと
の併用において要求される、ウェザーストリップの膨潤
抑制効果、臭気抑制効果およびウェザーストリップの洗
浄液による溶出抑制効果に優れていることがわかる。ま
た、本発明の組成物は、酸化劣化が進行し難く、長期使
用の安定性にも優れる。
トリップの洗浄液による溶出を抑制することで、ウェザ
ーストリップが変形してウェザーストリップと車両・建
造物等との間に間隙が生じることを防ぎ、その結果、遮
音性、気密性、窓等の振動抑制、雨水流入防止性が向上
する。
良好な遮音性、気密性、窓等の振動抑制および雨水流入
防止性が要求される車両や家屋等の窓枠等に用いられる
ウェザーストリップ用として特に適していることがわか
る。
Claims (6)
- 【請求項1】 平均分子量100以上60000以下の
C4 オレフィン重合体、および(MPa)1/2 で表示す
る溶解度パラメータが15〜35の範囲にある含酸素希
釈剤、を含むウェザーストリップ用シーリング材組成
物。 - 【請求項2】 C4オレフィン重合体が、重合体全モル
基準で20モル%以上の末端ビニリデン基含有イソブテ
ン重合体を含むことを特徴とする請求項1に記載のウェ
ザーストリップ用シーリング材組成物。 - 【請求項3】 含酸素希釈剤が、植物性油脂であること
を特徴とする請求項1または2に記載のウェザーストリ
ップ用シーリング材組成物。 - 【請求項4】 含酸素希釈剤が、水酸基を有する植物性
油脂であることを特徴とする請求項1または2に記載の
ウェザーストリップ用シーリング材組成物。 - 【請求項5】 含酸素希釈剤が、ひまし油、その誘導
体、米油およびコーン油からなる群から選ばれる少なく
とも1種であることを特徴とする請求項1または2に記
載のウェザーストリップ用シーリング材組成物。 - 【請求項6】 含酸素希釈剤が、ビタミンE類を含む植
物性油脂であることを特徴とする請求項1または2に記
載のウェザーストリップ用シーリング材組成物。
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|---|---|
| JP (1) | JP2003201467A (ja) |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0797562A (ja) * | 1993-09-29 | 1995-04-11 | Aisin Chem Co Ltd | ペースト状シール剤及び自動車ボディとウェザーストリップ間のシール方法 |
| JPH07507352A (ja) * | 1992-05-26 | 1995-08-10 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | 反応性で低分子量の粘性ポリ(1−オレフィン)及びコポリ(1−オレフィン)、及びそれらの製造方法 |
| JPH10306128A (ja) * | 1997-03-07 | 1998-11-17 | Nippon Petrochem Co Ltd | ブテンポリマーの製造方法 |
| JPH11323003A (ja) * | 1998-05-20 | 1999-11-26 | Tokuyama Corp | 被覆層の除去方法 |
| JP2000178439A (ja) * | 1998-12-18 | 2000-06-27 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性エラストマー組成物およびウェザーストリップ |
| JP2000319331A (ja) * | 1999-05-14 | 2000-11-21 | Mitsui Chemicals Inc | α−オレフィン/極性基含有ビニルモノマー/ポリエン共重合体およびその製造方法 |
| JP2001131362A (ja) * | 1999-11-09 | 2001-05-15 | Mitsui Chemicals Inc | エチレン・α−オレフィン・トリエン共重合体ゴム組成物および加硫ゴム |
| JP3866573B2 (ja) * | 2002-01-07 | 2007-01-10 | 新日本石油化学株式会社 | 化学修飾されたc4オレフィン重合体と有機溶剤を含むシーリング材組成物 |
-
2002
- 2002-01-07 JP JP2002000875A patent/JP2003201467A/ja active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07507352A (ja) * | 1992-05-26 | 1995-08-10 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | 反応性で低分子量の粘性ポリ(1−オレフィン)及びコポリ(1−オレフィン)、及びそれらの製造方法 |
| JPH0797562A (ja) * | 1993-09-29 | 1995-04-11 | Aisin Chem Co Ltd | ペースト状シール剤及び自動車ボディとウェザーストリップ間のシール方法 |
| JPH10306128A (ja) * | 1997-03-07 | 1998-11-17 | Nippon Petrochem Co Ltd | ブテンポリマーの製造方法 |
| JPH11323003A (ja) * | 1998-05-20 | 1999-11-26 | Tokuyama Corp | 被覆層の除去方法 |
| JP2000178439A (ja) * | 1998-12-18 | 2000-06-27 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性エラストマー組成物およびウェザーストリップ |
| JP2000319331A (ja) * | 1999-05-14 | 2000-11-21 | Mitsui Chemicals Inc | α−オレフィン/極性基含有ビニルモノマー/ポリエン共重合体およびその製造方法 |
| JP2001131362A (ja) * | 1999-11-09 | 2001-05-15 | Mitsui Chemicals Inc | エチレン・α−オレフィン・トリエン共重合体ゴム組成物および加硫ゴム |
| JP3866573B2 (ja) * | 2002-01-07 | 2007-01-10 | 新日本石油化学株式会社 | 化学修飾されたc4オレフィン重合体と有機溶剤を含むシーリング材組成物 |
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