JP2003253140A - 樹脂組成物 - Google Patents
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- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
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- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】光学レンズへの用途に対しても満足できるだけ
の耐光性を有し、長期使用によっても黄変が生じ難い樹
脂組成物を開発する。 【解決手段】ａ）一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒはアリール基であり、Ｒ'は炭素数１〜１２
の有機基であり、ｘは１又は２である。）で示される化
合物に代表されるシアノアクリレート系紫外線吸収剤、
及びｂ）一般式（２） 【化２】 （式中、Ｚ、Ｚ'及びＺ''はそれぞれ独立に炭素数１〜
２０の有機基であり、ｍ、ｐ、ｑ、及びｓはそれぞれ独
立に０又は１である。）で示される化合物に代表される
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を含んでなる樹脂組
成物。
の耐光性を有し、長期使用によっても黄変が生じ難い樹
脂組成物を開発する。 【解決手段】ａ）一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒはアリール基であり、Ｒ'は炭素数１〜１２
の有機基であり、ｘは１又は２である。）で示される化
合物に代表されるシアノアクリレート系紫外線吸収剤、
及びｂ）一般式（２） 【化２】 （式中、Ｚ、Ｚ'及びＺ''はそれぞれ独立に炭素数１〜
２０の有機基であり、ｍ、ｐ、ｑ、及びｓはそれぞれ独
立に０又は１である。）で示される化合物に代表される
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を含んでなる樹脂組
成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、樹脂組成物、詳し
くは、耐光性に優れ、成形体の黄変等が極めて生じ難
く、光学材料の用途に好適な樹脂組成物に関する。
くは、耐光性に優れ、成形体の黄変等が極めて生じ難
く、光学材料の用途に好適な樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】樹脂成形体は、一般家庭用品を初めとし
た幅広い用途において汎用的に使用されている。ところ
が、これら樹脂成形体の有する大きな問題として、耐候
性が十分でなく紫外線に長く曝されることにより、耐衝
撃性等の機械的強度が低下する他、黄色に変色しその成
形体外観を大きく損なうことがある。
た幅広い用途において汎用的に使用されている。ところ
が、これら樹脂成形体の有する大きな問題として、耐候
性が十分でなく紫外線に長く曝されることにより、耐衝
撃性等の機械的強度が低下する他、黄色に変色しその成
形体外観を大きく損なうことがある。
【０００３】この黄変の問題は、樹脂成形体がメガネレ
ンズや光学機器レンズ等の光学レンズである場合には、
特に深刻である。なぜなら、樹脂製メガネレンズは、ガ
ラス製レンズと比較して、軽量、安全性、ファッション
性等の面において優れており、近年急速に普及してきて
いるが、その使用形態から紫外線に曝されることが多い
からである。しかも、こうした光学レンズに使用される
樹脂は、テトラブロモビスフェノール−Ａのエチレンオ
キサイド誘導体、フタル酸ジエステル誘導体、イソフタ
ル酸ジエステル誘導体、テレフタル酸ジエステル誘導体
等の芳香族系ラジカル重合性単量体を重合させて得たも
のが、高い屈折率を有するとの理由などから好適に使用
されており、これらの樹脂は、上記優れた光学特性を有
する反面、前記紫外線による劣化が特に進行し易い性状
を有している。
ンズや光学機器レンズ等の光学レンズである場合には、
特に深刻である。なぜなら、樹脂製メガネレンズは、ガ
ラス製レンズと比較して、軽量、安全性、ファッション
性等の面において優れており、近年急速に普及してきて
いるが、その使用形態から紫外線に曝されることが多い
からである。しかも、こうした光学レンズに使用される
樹脂は、テトラブロモビスフェノール−Ａのエチレンオ
キサイド誘導体、フタル酸ジエステル誘導体、イソフタ
ル酸ジエステル誘導体、テレフタル酸ジエステル誘導体
等の芳香族系ラジカル重合性単量体を重合させて得たも
のが、高い屈折率を有するとの理由などから好適に使用
されており、これらの樹脂は、上記優れた光学特性を有
する反面、前記紫外線による劣化が特に進行し易い性状
を有している。
【０００４】しかして、これら光学レンズへの用途で
は、僅かの黄変が生じても、その光学特性が大きく低下
し製品寿命が短縮化してしまうため、その改善が強く望
まれており、こうした背景から樹脂中に紫外線吸収剤を
配合させることが種々試みられている。例えば、ベンゾ
フェノン系、ベンゾトリアゾール系、サリチル酸エステ
ル系、トリアジン系、シュウ酸アニリド系、ニッケル錯
塩系等に属する種々の紫外線吸収性を有する化合物を配
合することが提案されている（例えば、非特許文献１参
照）。
は、僅かの黄変が生じても、その光学特性が大きく低下
し製品寿命が短縮化してしまうため、その改善が強く望
まれており、こうした背景から樹脂中に紫外線吸収剤を
配合させることが種々試みられている。例えば、ベンゾ
フェノン系、ベンゾトリアゾール系、サリチル酸エステ
ル系、トリアジン系、シュウ酸アニリド系、ニッケル錯
塩系等に属する種々の紫外線吸収性を有する化合物を配
合することが提案されている（例えば、非特許文献１参
照）。
【０００５】
【非特許文献１】「プラスチックデータブック」 工業
調査会、１９９９年１２月１日、ｐ９３５〜Ｐ９３９
調査会、１９９９年１２月１日、ｐ９３５〜Ｐ９３９
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、どの紫
外線吸収剤も、紫外線に曝され易く且つ僅かの黄変も許
されない光学レンズ等の用途においては、十分に満足で
きるだけの効果を有するものはない。従って、本発明
は、かかる光学レンズへの用途に対しても満足できるだ
けの耐光性を有し、長期使用によっても黄変が生じ難い
樹脂組成物を開発することを目的とする。
外線吸収剤も、紫外線に曝され易く且つ僅かの黄変も許
されない光学レンズ等の用途においては、十分に満足で
きるだけの効果を有するものはない。従って、本発明
は、かかる光学レンズへの用途に対しても満足できるだ
けの耐光性を有し、長期使用によっても黄変が生じ難い
樹脂組成物を開発することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題点を解決するために鋭意研究を行ったところ、特定の
２種の紫外線吸収剤を組み合わせて使用することによ
り、それぞれ単独で用いた場合に比べて飛躍的に耐光性
が向上し、上記の課題が解決できることを見出し、本発
明を完成させるに至った。
題点を解決するために鋭意研究を行ったところ、特定の
２種の紫外線吸収剤を組み合わせて使用することによ
り、それぞれ単独で用いた場合に比べて飛躍的に耐光性
が向上し、上記の課題が解決できることを見出し、本発
明を完成させるに至った。
【０００８】即ち、本発明は、ａ）シアノアクリレート
系紫外線吸収剤、及びｂ）ベンゾトリアゾール系紫外線
吸収剤を含んでなる樹脂組成物である。
系紫外線吸収剤、及びｂ）ベンゾトリアゾール系紫外線
吸収剤を含んでなる樹脂組成物である。
【０００９】また、本発明は、Ａ）ラジカル重合性単量
体、 Ｂ）ａ）シアノアクリレート系紫外線吸収剤、及びｂ）
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、並びに Ｃ）ラジカル重合開始剤を含んでなる重合性組成物をも
提供する。
体、 Ｂ）ａ）シアノアクリレート系紫外線吸収剤、及びｂ）
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、並びに Ｃ）ラジカル重合開始剤を含んでなる重合性組成物をも
提供する。
【００１０】また、本発明は、上記重合性組成物を重合
してなる樹脂組成物からなる光学レンズをも提供する。
してなる樹脂組成物からなる光学レンズをも提供する。
【００１１】さらに、本発明は、ａ）シアノアクリレー
ト系紫外線吸収剤、及びｂ）ベンゾトリアゾール系紫外
線吸収剤からなる樹脂用紫外線吸収剤組成物をも提供す
る。
ト系紫外線吸収剤、及びｂ）ベンゾトリアゾール系紫外
線吸収剤からなる樹脂用紫外線吸収剤組成物をも提供す
る。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明においては、樹脂に配合す
る紫外線吸収剤として、シアノアクリレート系のものと
ベンゾトリアゾール系のものとを併用することが最大の
特徴である。これにより、両者が相乗的に作用し合い、
各々の紫外線吸収剤が有している黄変防止等の樹脂への
耐光性付与効果を遙かに凌駕して、樹脂の耐光性が飛躍
的に向上する。その結果、得られる樹脂成形体は、長期
間紫外線に曝されても、黄変が極めて生じ難く、また、
硬度等の機械的強度も良好に保持されるものになる。さ
らに、このように優れた耐候性を有する本発明の樹脂組
成物では、紫外線吸収剤成分の配合量自体も減量させる
ことができるため、該紫外線吸収剤自体が色を帯びてい
る場合であっても、これに起因した着色を押さえること
ができ、且つコスト的にも非常に有利である。
る紫外線吸収剤として、シアノアクリレート系のものと
ベンゾトリアゾール系のものとを併用することが最大の
特徴である。これにより、両者が相乗的に作用し合い、
各々の紫外線吸収剤が有している黄変防止等の樹脂への
耐光性付与効果を遙かに凌駕して、樹脂の耐光性が飛躍
的に向上する。その結果、得られる樹脂成形体は、長期
間紫外線に曝されても、黄変が極めて生じ難く、また、
硬度等の機械的強度も良好に保持されるものになる。さ
らに、このように優れた耐候性を有する本発明の樹脂組
成物では、紫外線吸収剤成分の配合量自体も減量させる
ことができるため、該紫外線吸収剤自体が色を帯びてい
る場合であっても、これに起因した着色を押さえること
ができ、且つコスト的にも非常に有利である。
【００１３】本発明においてシアノアクリレート系紫外
線吸収剤は、シアノアクリレート構造を有する公知の紫
外線吸収剤を制限なく使用できる。一般には、一般式
（１）
線吸収剤は、シアノアクリレート構造を有する公知の紫
外線吸収剤を制限なく使用できる。一般には、一般式
（１）
【００１４】
【化１】
【００１５】（式中、Ｒは置換基を有していてもよいア
リール基であり、Ｒ'は炭素数１〜１２の有機基であ
り、ｘは１又は２である。）で示される化合物が好適に
使用できる。
リール基であり、Ｒ'は炭素数１〜１２の有機基であ
り、ｘは１又は２である。）で示される化合物が好適に
使用できる。
【００１６】ここで、Ｒで示されるアリール基は炭素数
に特に制限されないが、一般には炭素数６〜１４である
ことが好ましい。このようなアリール基を具体的に例示
すれば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル
基、アンスリル基、フェナンスリル基等を挙げることが
できる。
に特に制限されないが、一般には炭素数６〜１４である
ことが好ましい。このようなアリール基を具体的に例示
すれば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル
基、アンスリル基、フェナンスリル基等を挙げることが
できる。
【００１７】上記のアリール基は置換基を有していても
よい。このような置換基としては、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキソキシ基、２−
エチルヘキソキシ基、オクトキシ基、ドデシルオキシ基
等の炭素数１〜１２のアルコキシ基；メチレンジオキシ
基、エチレンジオキシ基等の炭素数１〜４のアルキレン
ジオキシ基等を挙げることができる。
よい。このような置換基としては、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキソキシ基、２−
エチルヘキソキシ基、オクトキシ基、ドデシルオキシ基
等の炭素数１〜１２のアルコキシ基；メチレンジオキシ
基、エチレンジオキシ基等の炭素数１〜４のアルキレン
ジオキシ基等を挙げることができる。
【００１８】本発明においてＲで示される置換基を有し
ていてもよいアリール基として好適な基を具体的に例示
すると、フェニル基、メトキシフェニル基、メチレンジ
オキシフェニル基、トリル基、ナフチル基、アンスリル
基、フェナンスリル基等を挙げることができる。
ていてもよいアリール基として好適な基を具体的に例示
すると、フェニル基、メトキシフェニル基、メチレンジ
オキシフェニル基、トリル基、ナフチル基、アンスリル
基、フェナンスリル基等を挙げることができる。
【００１９】Ｒ'で示される炭素数１〜１２の有機基
は、アルキル基であることが好ましく、具体的にはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、
２−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等が好
ましい。特に、メチル基、エチル基、２−エチルヘキシ
ル基、ドデシル基がより好ましい。
は、アルキル基であることが好ましく、具体的にはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、
２−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等が好
ましい。特に、メチル基、エチル基、２−エチルヘキシ
ル基、ドデシル基がより好ましい。
【００２０】本発明において好ましいシアノアクリレー
ト系紫外線吸収剤は、上記一般式（１）中、Ｒが炭素数
６〜１４のアリール基であり、Ｒ'は炭素数１〜１２の
アルキル基であり、ｘが２である化合物である。
ト系紫外線吸収剤は、上記一般式（１）中、Ｒが炭素数
６〜１４のアリール基であり、Ｒ'は炭素数１〜１２の
アルキル基であり、ｘが２である化合物である。
【００２１】本発明におけるシアノアクリレート系紫外
線吸収剤を具体的に例示すると、エチル−２−シアノ−
３，３−ジフェニルアクリレート、２'−エチルヘキシ
ル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、エ
チル−２−シアノ−３−（３'，４'−メチレンジオキシ
フェニル）−２−アクリレート、２'−エチルヘキシル
−２−シアノ−３−（３''、４''−メチレンジオキシフ
ェニル）−２−アクリレート、ドデシル−２−シアノ−
３−（３'，４'−メチレンジオキシフェニル）−２−ア
クリレート、メチル−２−シアノ−３，３−ジフェニル
アクリレート、エチル−２−シアノ−３，３−ジトリル
アクリレート、エチル−２−シアノ−３，３−ジナフチ
ルアクリレート等が挙げられる。このうち、エチル−２
−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、メチル−
２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレートが好まし
く、エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレ
ートが最も好ましい。
線吸収剤を具体的に例示すると、エチル−２−シアノ−
３，３−ジフェニルアクリレート、２'−エチルヘキシ
ル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、エ
チル−２−シアノ−３−（３'，４'−メチレンジオキシ
フェニル）−２−アクリレート、２'−エチルヘキシル
−２−シアノ−３−（３''、４''−メチレンジオキシフ
ェニル）−２−アクリレート、ドデシル−２−シアノ−
３−（３'，４'−メチレンジオキシフェニル）−２−ア
クリレート、メチル−２−シアノ−３，３−ジフェニル
アクリレート、エチル−２−シアノ−３，３−ジトリル
アクリレート、エチル−２−シアノ−３，３−ジナフチ
ルアクリレート等が挙げられる。このうち、エチル−２
−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、メチル−
２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレートが好まし
く、エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレ
ートが最も好ましい。
【００２２】次に、本発明において使用されるベンゾト
リアゾール系紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾー
ル骨格を有する公知の紫外線吸収剤を制限なく使用でき
る。一般には、一般式（２）
リアゾール系紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾー
ル骨格を有する公知の紫外線吸収剤を制限なく使用でき
る。一般には、一般式（２）
【００２３】
【化２】
【００２４】（式中、Ｚ、Ｚ'及びＺ''はそれぞれ独立
に炭素数１〜２０の有機基であり、ｍ、ｐ、ｑ、及びｓ
はそれぞれ独立に０又は１である） ここで、Ｚ、Ｚ'及びＺ''で示される炭素数１〜２０の
有機基は、メチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、
オクチル基、ドデシル基等のアルキル基；メトキシカル
ボニルエチル基、オクトキシカルボニルエチル基等のア
ルコキシカルボニルアルキル基；ポリオキシエチレンオ
キシカルボニルメチル基等のポリオキシアルキレンカル
ボニルアルキル基；フェニル基、ブチルフェニル基、ｓ
ｅｃ−ブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基等のア
リール基；ベンジル基、フェニルエチル基等のアリール
アルキル基；アセトキシ基、ブチリルオキシ基、ベンゾ
イルオキシ基、ナフトイルオキシ基、フロイルオキシ
基、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基等
のアシルオキシ基；テトラヒドロフタルイミジルメチル
基、マレイミジルメチル基等のＮ−アルキル基置換のイ
ミド基等が好ましい。
に炭素数１〜２０の有機基であり、ｍ、ｐ、ｑ、及びｓ
はそれぞれ独立に０又は１である） ここで、Ｚ、Ｚ'及びＺ''で示される炭素数１〜２０の
有機基は、メチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、
オクチル基、ドデシル基等のアルキル基；メトキシカル
ボニルエチル基、オクトキシカルボニルエチル基等のア
ルコキシカルボニルアルキル基；ポリオキシエチレンオ
キシカルボニルメチル基等のポリオキシアルキレンカル
ボニルアルキル基；フェニル基、ブチルフェニル基、ｓ
ｅｃ−ブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基等のア
リール基；ベンジル基、フェニルエチル基等のアリール
アルキル基；アセトキシ基、ブチリルオキシ基、ベンゾ
イルオキシ基、ナフトイルオキシ基、フロイルオキシ
基、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基等
のアシルオキシ基；テトラヒドロフタルイミジルメチル
基、マレイミジルメチル基等のＮ−アルキル基置換のイ
ミド基等が好ましい。
【００２５】また、Ｚ、Ｚ’及びＺ''は、下記一般式
（３）
（３）
【００２６】
【化３】
【００２７】（式中、Ｚ'、Ｚ''、ｐ、ｑ、及びｓは上
記式（２）と同じであり、Ｙは炭素数１〜２０のアルキ
レン基である。） で示される基であってもよい。上記式（３）中のＹで示
されるアルキレン基は、メチレン基、ｔ−ブチレン基、
オクチレン基等のアルキレン基を挙げることができる。
記式（２）と同じであり、Ｙは炭素数１〜２０のアルキ
レン基である。） で示される基であってもよい。上記式（３）中のＹで示
されるアルキレン基は、メチレン基、ｔ−ブチレン基、
オクチレン基等のアルキレン基を挙げることができる。
【００２８】本発明においては、上記式（２）中のＺ、
Ｚ’及びＺ''が炭素数１〜１２のアルキル基であること
が好ましく、さらにｍ及ｐが共に０であり、且つＺ''が
炭素数１〜１２のアルキル基であるものがより好まし
い。
Ｚ’及びＺ''が炭素数１〜１２のアルキル基であること
が好ましく、さらにｍ及ｐが共に０であり、且つＺ''が
炭素数１〜１２のアルキル基であるものがより好まし
い。
【００２９】本発明におけるベンゾトリアゾール系紫外
線吸収剤を具体的に例示すると、２−（２'−ヒドロキ
シ−５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２'−ヒドロキシ−５'−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−５'−オクチル
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキ
シ−３'−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−
３'，５'−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−３'，５'−
ジ−ｔ−アミル）−５−クロロベンゾトリアゾール、３
−〔３−ｔ−ブチル−５−（ベンゾトリアゾール−２−
イル）−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオン酸オクチ
ル、３−〔２−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−４−（ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）フェニル〕プロピオン酸
ポリオキシエチレンエステル、３−〔３−ｔ−ブチル−
５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオン酸メチル、
２−（２'−ヒドロキシ−３'，５'−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ
−３'，５'−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）ベンゾトリア
ゾール、２−（２'−ヒドロキシ−３'−ドデシル−５'
−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２'−
ヒドロキシ−３'，５'−ジ−ｓｅｃ−ブチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［２'−ヒドロ
キシ−３'，５'−ビス（α、α−ジメチルベンジル）−
フェニル］−ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロ
キシ−４'−ベンゾイルオキシフェニル）−５−クロロ
ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−４'−メ
タクリロイルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチ
ル−６−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミジ
ルメチル）フェノール、２，２'−メチレンビス〔６−
（ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−オクチルフェ
ノール〕等が挙げられる。このうち、２−（２'−ヒド
ロキシ−５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２'−ヒドロキシ−５'−ｔ−ブチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−５'−オク
チルフェニル）ベンゾトリアゾールが好ましく、２−
（２'−ヒドロキシ−５'−メチルフェニル）ベンゾトリ
アゾールが最も好ましい。
線吸収剤を具体的に例示すると、２−（２'−ヒドロキ
シ−５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２'−ヒドロキシ−５'−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−５'−オクチル
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキ
シ−３'−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−
３'，５'−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−３'，５'−
ジ−ｔ−アミル）−５−クロロベンゾトリアゾール、３
−〔３−ｔ−ブチル−５−（ベンゾトリアゾール−２−
イル）−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオン酸オクチ
ル、３−〔２−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−４−（ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）フェニル〕プロピオン酸
ポリオキシエチレンエステル、３−〔３−ｔ−ブチル−
５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオン酸メチル、
２−（２'−ヒドロキシ−３'，５'−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ
−３'，５'−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）ベンゾトリア
ゾール、２−（２'−ヒドロキシ−３'−ドデシル−５'
−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２'−
ヒドロキシ−３'，５'−ジ−ｓｅｃ−ブチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［２'−ヒドロ
キシ−３'，５'−ビス（α、α−ジメチルベンジル）−
フェニル］−ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロ
キシ−４'−ベンゾイルオキシフェニル）−５−クロロ
ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−４'−メ
タクリロイルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチ
ル−６−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミジ
ルメチル）フェノール、２，２'−メチレンビス〔６−
（ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−オクチルフェ
ノール〕等が挙げられる。このうち、２−（２'−ヒド
ロキシ−５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２'−ヒドロキシ−５'−ｔ−ブチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−５'−オク
チルフェニル）ベンゾトリアゾールが好ましく、２−
（２'−ヒドロキシ−５'−メチルフェニル）ベンゾトリ
アゾールが最も好ましい。
【００３０】本発明において、上記シアノアクリレート
系紫外線吸収剤とベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の
樹脂への配合量は特に制限されるものではないが、配合
量が少ないことによる耐候性不良や配合量が多すぎるこ
とによる紫外線吸収剤自体の着色による樹脂の着色防止
及び得られる樹脂の機械的強度の低下を防ぐためには、
各々の紫外線吸収剤は、樹脂１００重量部に対してそれ
ぞれ０．００１〜１０重量部、さらには０．０１〜３重
量部であることが好ましい。さらに、シアノアクリレー
ト系紫外線吸収剤とベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤
の混合比率は特に制限されるものではなく、耐候性が十
分発揮できる比率を予め確認試験を行って用いればよい
が、通常は、９：１〜１：９、より好適には７：３〜
３：７の重量比の範囲で用いるのが好ましい。
系紫外線吸収剤とベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の
樹脂への配合量は特に制限されるものではないが、配合
量が少ないことによる耐候性不良や配合量が多すぎるこ
とによる紫外線吸収剤自体の着色による樹脂の着色防止
及び得られる樹脂の機械的強度の低下を防ぐためには、
各々の紫外線吸収剤は、樹脂１００重量部に対してそれ
ぞれ０．００１〜１０重量部、さらには０．０１〜３重
量部であることが好ましい。さらに、シアノアクリレー
ト系紫外線吸収剤とベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤
の混合比率は特に制限されるものではなく、耐候性が十
分発揮できる比率を予め確認試験を行って用いればよい
が、通常は、９：１〜１：９、より好適には７：３〜
３：７の重量比の範囲で用いるのが好ましい。
【００３１】次に、上記両紫外線吸収剤を配合する樹脂
について説明する。本発明において樹脂は特に制限され
るものではなく、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリ塩化ビニル、ポリオレ
フィン等の熱可塑性樹脂や、フェノール樹脂、ポリエス
テル樹脂等の熱硬化性樹脂であっても良いが、特に、ラ
ジカル重合性単量体を重合させてなる樹脂が好ましい。
について説明する。本発明において樹脂は特に制限され
るものではなく、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリ塩化ビニル、ポリオレ
フィン等の熱可塑性樹脂や、フェノール樹脂、ポリエス
テル樹脂等の熱硬化性樹脂であっても良いが、特に、ラ
ジカル重合性単量体を重合させてなる樹脂が好ましい。
【００３２】ここで、ラジカル重合性単量体としては、
ラジカル重合性を有する公知の単量体を何ら制限なく採
用でき、これらは分子量が３０００以下のオリゴマーで
あっても良い。ラジカル重合性基としては、例えばアリ
ル基、アクリル基、メタクリル基及びビニル基等を挙げ
ることができ、特にアリル基であることが本発明の効果
がより顕著に発揮されるため好ましい。
ラジカル重合性を有する公知の単量体を何ら制限なく採
用でき、これらは分子量が３０００以下のオリゴマーで
あっても良い。ラジカル重合性基としては、例えばアリ
ル基、アクリル基、メタクリル基及びビニル基等を挙げ
ることができ、特にアリル基であることが本発明の効果
がより顕著に発揮されるため好ましい。
【００３３】前記したとおり紫外線に曝された際の樹脂
の劣化は、芳香環、特に核ハロゲン置換基を有する芳香
環を有する樹脂において激しい。このため本発明におけ
るラジカル重合性単量体は、こうした芳香環を有するラ
ジカル重合性単量体、特にハロゲン原子で置換された芳
香環を有するラジカル重合性単量体であるのが好まし
い。一般に、これらの芳香環を有するラジカル重合性単
量体を重合させて得た樹脂は、高屈折率を有しており光
学レンズ用途に好適に使用できる。したがって、上記の
芳香環を有するラジカル重合性単量体を用い、さらにそ
れを重合させて得た樹脂組成物を光学レンズの用途に用
いた場合には特に本発明の効果が格別顕著に発揮される
ために好ましい。
の劣化は、芳香環、特に核ハロゲン置換基を有する芳香
環を有する樹脂において激しい。このため本発明におけ
るラジカル重合性単量体は、こうした芳香環を有するラ
ジカル重合性単量体、特にハロゲン原子で置換された芳
香環を有するラジカル重合性単量体であるのが好まし
い。一般に、これらの芳香環を有するラジカル重合性単
量体を重合させて得た樹脂は、高屈折率を有しており光
学レンズ用途に好適に使用できる。したがって、上記の
芳香環を有するラジカル重合性単量体を用い、さらにそ
れを重合させて得た樹脂組成物を光学レンズの用途に用
いた場合には特に本発明の効果が格別顕著に発揮される
ために好ましい。
【００３４】ここで、芳香環に置換するハロゲン原子と
しては、塩素、臭素、フッ素等が挙げられ、特に臭素の
場合に本発明の効果が良好に発揮される。芳香環への置
換数としては、芳香環１つにつき１〜３個が好適であ
る。
しては、塩素、臭素、フッ素等が挙げられ、特に臭素の
場合に本発明の効果が良好に発揮される。芳香環への置
換数としては、芳香環１つにつき１〜３個が好適であ
る。
【００３５】本発明において、上記芳香環を有するラジ
カル重合性単量体として、特に好適なもの示せば一般式
（４）
カル重合性単量体として、特に好適なもの示せば一般式
（４）
【００３６】
【化４】
【００３７】（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に
ラジカル重合性基を有する有機基であり、Ａはジカルボ
ン酸又は無水物から誘導される二価の有機残基であり、
Ｂはジオールから誘導される二価の有機残基であり、Ａ
及びＢの少なくとも一方は芳香環を有する基であり、ｎ
は１〜２０の整数である。）で示される化合物を挙げる
ことができる。光学レンズ用途に樹脂を用いる場合、一
般式（４）で示される化合物は、全ラジカル重合性単量
体中において少なくとも５重量％以上、より好適には１
０〜１００重量％含有させるのが好ましい。
ラジカル重合性基を有する有機基であり、Ａはジカルボ
ン酸又は無水物から誘導される二価の有機残基であり、
Ｂはジオールから誘導される二価の有機残基であり、Ａ
及びＢの少なくとも一方は芳香環を有する基であり、ｎ
は１〜２０の整数である。）で示される化合物を挙げる
ことができる。光学レンズ用途に樹脂を用いる場合、一
般式（４）で示される化合物は、全ラジカル重合性単量
体中において少なくとも５重量％以上、より好適には１
０〜１００重量％含有させるのが好ましい。
【００３８】上記一般式（４）で示されるラジカル重合
性単量体において、Ｒ１及びＲ２はラジカル重合性基を
有する有機基であり、前述したラジカル重合性基、或い
はこれらの基を有する有機基が好適に適用できる。
性単量体において、Ｒ１及びＲ２はラジカル重合性基を
有する有機基であり、前述したラジカル重合性基、或い
はこれらの基を有する有機基が好適に適用できる。
【００３９】また、Ａは、ジカルボン酸又は酸無水物か
ら、２個のカルボキシル基または1個のカルボン酸無水
物基を除いた二価の有機残基であり、炭素数１〜２０の
ものが好ましい。上記の二価の有機残基としては、例え
ば、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、フ
マル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等のカ
ルボン酸、又はこれらの酸無水物から誘導される基を挙
げることができる。このうち、Ａがフタル酸、イソフタ
ル酸、テレフタル酸、又はこれらの酸無水物等の芳香環
を有するジカルボン酸又は酸無水物から誘導される基で
あるラジカル重合性単量体を重合して得た樹脂は黄変し
やすいため、このようなラジカル重合性単量体を用いる
ことは、本発明の効果が顕著に発揮されるため好適であ
る。これらの二価の有機残基は、ハロゲン原子が置換し
た芳香環を有していてもよい。
ら、２個のカルボキシル基または1個のカルボン酸無水
物基を除いた二価の有機残基であり、炭素数１〜２０の
ものが好ましい。上記の二価の有機残基としては、例え
ば、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、フ
マル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等のカ
ルボン酸、又はこれらの酸無水物から誘導される基を挙
げることができる。このうち、Ａがフタル酸、イソフタ
ル酸、テレフタル酸、又はこれらの酸無水物等の芳香環
を有するジカルボン酸又は酸無水物から誘導される基で
あるラジカル重合性単量体を重合して得た樹脂は黄変し
やすいため、このようなラジカル重合性単量体を用いる
ことは、本発明の効果が顕著に発揮されるため好適であ
る。これらの二価の有機残基は、ハロゲン原子が置換し
た芳香環を有していてもよい。
【００４０】Ｂは、ジオールから２個の水酸基を除いた
二価の有機残基であり、炭素数２〜３０のものが好まし
い。上記の二価の有機残基としては、例えば、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、
ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、カテ
コール、レゾルシノール、ヒドロキノン、ビスフェノー
ル−Ａのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノール−
Ａのプロピレンオキサイド付加体、ジブロモネオペンチ
ルグリコール、ジブロモハイドロキノン、テトラブロモ
ビスフェノール−Ａのエチレンオキサイド付加体、ビス
フェノール−Ａのプロピレンオキサイド付加体等から誘
導される二価の基が挙げられる。このうち、ビスフェノ
ール−Ａのエチレンオキサイド付加体等の芳香環を有す
るジオールから誘導される二価の基、特に、テトラブロ
モビスフェノール−Ａのエチレンオキサイド付加体のよ
うにハロゲン原子が置換した芳香環を有する二価の有機
残基である化合物は、樹脂の黄変の原因となることがあ
り、このような化合物を用いる場合には本発明の効果が
より顕著に発揮されるため好適である。
二価の有機残基であり、炭素数２〜３０のものが好まし
い。上記の二価の有機残基としては、例えば、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、
ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、カテ
コール、レゾルシノール、ヒドロキノン、ビスフェノー
ル−Ａのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノール−
Ａのプロピレンオキサイド付加体、ジブロモネオペンチ
ルグリコール、ジブロモハイドロキノン、テトラブロモ
ビスフェノール−Ａのエチレンオキサイド付加体、ビス
フェノール−Ａのプロピレンオキサイド付加体等から誘
導される二価の基が挙げられる。このうち、ビスフェノ
ール−Ａのエチレンオキサイド付加体等の芳香環を有す
るジオールから誘導される二価の基、特に、テトラブロ
モビスフェノール−Ａのエチレンオキサイド付加体のよ
うにハロゲン原子が置換した芳香環を有する二価の有機
残基である化合物は、樹脂の黄変の原因となることがあ
り、このような化合物を用いる場合には本発明の効果が
より顕著に発揮されるため好適である。
【００４１】上記一般式（４）で示されるラジカル重合
性単量体において、Ａ及びＢの少なくとも一方は、前述
した効果の顕著性から芳香環を有する基であることが望
ましい。特に、これら芳香環はハロゲン原子で置換され
ていることが好ましい。
性単量体において、Ａ及びＢの少なくとも一方は、前述
した効果の顕著性から芳香環を有する基であることが望
ましい。特に、これら芳香環はハロゲン原子で置換され
ていることが好ましい。
【００４２】さらに、一般式（４）において、ｎは１〜
２０の整数であり、好適には１〜１０、特に１〜５が好
ましい。
２０の整数であり、好適には１〜１０、特に１〜５が好
ましい。
【００４３】上記一般式（４）で示されるラジカル重合
性単量体のなかでも最も好適に使用される化合物を示せ
ば、一般式（５）
性単量体のなかでも最も好適に使用される化合物を示せ
ば、一般式（５）
【００４４】
【化５】
【００４５】（ここで、Ｒ３は水素原子またはメチル基
であり、Ｘはハロゲン原子である。）で示される単量体
である。これらの単量体は、得られる樹脂の黄変が極め
て激しいものであるが、本発明におけるａ）シアノアク
リレート系紫外線吸収剤、及びｂ）ベンゾトリアゾール
系紫外線吸収剤を配合した場合、黄変を良好に抑制する
ことが可能になる。なお、一般式中に複数存在するＲ３
やＸは、それぞれ同種の原子または基であることが一般
的であるが、異種のものが存在していてもよい。
であり、Ｘはハロゲン原子である。）で示される単量体
である。これらの単量体は、得られる樹脂の黄変が極め
て激しいものであるが、本発明におけるａ）シアノアク
リレート系紫外線吸収剤、及びｂ）ベンゾトリアゾール
系紫外線吸収剤を配合した場合、黄変を良好に抑制する
ことが可能になる。なお、一般式中に複数存在するＲ３
やＸは、それぞれ同種の原子または基であることが一般
的であるが、異種のものが存在していてもよい。
【００４６】上記一般式（５）で示されるラジカル重合
性単量体の具体例としては、
性単量体の具体例としては、
【００４７】
【化６】
【００４８】
【化７】
【００４９】等を挙げることができる。
【００５０】上記一般式（５）で示されるラジカル重合
性単量体以外で、前記した一般式（４）で示されるラジ
カル重合性単量体の具体例としては、
性単量体以外で、前記した一般式（４）で示されるラジ
カル重合性単量体の具体例としては、
【００５１】
【化８】
【００５２】
【化９】
【００５３】
【化１０】
【００５４】（式中、ｒ及びｔはそれぞれ１〜２０の整
数であり、ｒ＋ｔは１〜４０の整数である。）を好適に
使用することができる。
数であり、ｒ＋ｔは１〜４０の整数である。）を好適に
使用することができる。
【００５５】さらに、本発明において好適に使用できる
芳香環を有するラジカル重合性単量体であって、上記一
般式（４）で示されるもの以外の化合物としては、ジア
リルテレフタレート、ジアリルイソフタレート、シクロ
ヘキサンカルボン酸アリル、１，２−シクロヘキサンジ
カルボン酸ジアリル、１，３−シクロヘキサンジカルボ
ン酸ジアリル、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジ
アリル、２，２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロキシ
エトキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、クロ
ルスチレン、メチルスチレン、ビニルナフタレン、イソ
プロペニルナフタレン、ビスフェノールＡジメタクリレ
ート、フェニルメタクリレート等を例示できる。このう
ち光学レンズ用途には、ジアリルテレフタレート、ジア
リルイソフタレート、２，２−ビス（４−メタクリロキ
シエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メ
タクリロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）プ
ロパン等が好ましく用いられる。
芳香環を有するラジカル重合性単量体であって、上記一
般式（４）で示されるもの以外の化合物としては、ジア
リルテレフタレート、ジアリルイソフタレート、シクロ
ヘキサンカルボン酸アリル、１，２−シクロヘキサンジ
カルボン酸ジアリル、１，３−シクロヘキサンジカルボ
ン酸ジアリル、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジ
アリル、２，２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロキシ
エトキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、クロ
ルスチレン、メチルスチレン、ビニルナフタレン、イソ
プロペニルナフタレン、ビスフェノールＡジメタクリレ
ート、フェニルメタクリレート等を例示できる。このう
ち光学レンズ用途には、ジアリルテレフタレート、ジア
リルイソフタレート、２，２−ビス（４−メタクリロキ
シエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メ
タクリロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）プ
ロパン等が好ましく用いられる。
【００５６】さらに、本発明において使用可能なその他
のラジカル重合性単量体としては、ジエチレングルコー
ルビスアリルカーボネート、メチルメタクリレート、メ
チルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、トリブロモフェニルアクリレート、エチレングリコ
ールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレ
ート、エチレングリコールビスグリシジルメタクリレー
ト等を例示することができる。このうち光学レンズ用途
には、ジエチレングルコールビスアリルカーボネート等
が好ましく用いられる。
のラジカル重合性単量体としては、ジエチレングルコー
ルビスアリルカーボネート、メチルメタクリレート、メ
チルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、トリブロモフェニルアクリレート、エチレングリコ
ールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレ
ート、エチレングリコールビスグリシジルメタクリレー
ト等を例示することができる。このうち光学レンズ用途
には、ジエチレングルコールビスアリルカーボネート等
が好ましく用いられる。
【００５７】以上に説明したラジカル重合性単量体と２
種の紫外線吸収剤を含む重合性組成物を重合する方法
は、ラジカル重合開始剤等を使用した公知のラジカル重
合に従って実施すればよい。使用するラジカル重合開始
剤としては特に制限されず、熱、紫外線、赤外線又はマ
イクロ波などによってラジカルを発生するものであれば
何ら問題なく使用可能であり、使用されるプラスチック
レンズモノマーの種類や重合方法などによって適宣選択
して使用すれば良い。
種の紫外線吸収剤を含む重合性組成物を重合する方法
は、ラジカル重合開始剤等を使用した公知のラジカル重
合に従って実施すればよい。使用するラジカル重合開始
剤としては特に制限されず、熱、紫外線、赤外線又はマ
イクロ波などによってラジカルを発生するものであれば
何ら問題なく使用可能であり、使用されるプラスチック
レンズモノマーの種類や重合方法などによって適宣選択
して使用すれば良い。
【００５８】本発明において好適に使用できるラジカル
重合開始剤を具体的に例示すると、ベンゾイルパーオキ
サイド、ｐ−クロルベンゾイルパーオキサイド、２，４
−ジクロルベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパー
オキサイド、ラウノイルパーオキサイド、アセチルパー
オキサイド等のアシルパーオキサイド類；ジイソプロピ
ルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオ
キシジカーボネート、ビス−（４−ｔ−ブチルシクロヘ
キシル）パーオキシジカーボネートなどのパーオキシカ
ーボネート類；ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエー
ト、ｔ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート等のパー
オキシエステル類；アゾビスイソブチロニトリル等のア
ゾ化合物等を挙げることができる。これらのラジカル重
合開始剤は１種または２種以上組み合わせて使用するこ
とができる。
重合開始剤を具体的に例示すると、ベンゾイルパーオキ
サイド、ｐ−クロルベンゾイルパーオキサイド、２，４
−ジクロルベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパー
オキサイド、ラウノイルパーオキサイド、アセチルパー
オキサイド等のアシルパーオキサイド類；ジイソプロピ
ルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオ
キシジカーボネート、ビス−（４−ｔ−ブチルシクロヘ
キシル）パーオキシジカーボネートなどのパーオキシカ
ーボネート類；ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエー
ト、ｔ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート等のパー
オキシエステル類；アゾビスイソブチロニトリル等のア
ゾ化合物等を挙げることができる。これらのラジカル重
合開始剤は１種または２種以上組み合わせて使用するこ
とができる。
【００５９】ラジカル重合開始剤の使用量は、重合方
法、重合条件等により異なり一概には決定できないが、
一般には全ラジカル重合性単量体１００重量部に対して
０．０５〜１０重量部、より好適には０．１〜８重量部
が好ましい。
法、重合条件等により異なり一概には決定できないが、
一般には全ラジカル重合性単量体１００重量部に対して
０．０５〜１０重量部、より好適には０．１〜８重量部
が好ましい。
【００６０】重合方法は、特に限定的ではなく公知の方
法を適宜採用すればよく、例えば得られる樹脂を光学レ
ンズ用途に用いるのであれば注型重合を行えばよい。重
合温度は、２０〜１１０℃の範囲から適宜採択すればよ
い。
法を適宜採用すればよく、例えば得られる樹脂を光学レ
ンズ用途に用いるのであれば注型重合を行えばよい。重
合温度は、２０〜１１０℃の範囲から適宜採択すればよ
い。
【００６１】なお、本発明の樹脂組成物には、前記シア
ノアクリレート系紫外線吸収剤及びベンゾトリアゾール
系紫外線吸収剤の他に、必要に応じてさらに、群青、コ
バルトブルー、紺青などの無機顔料、アントラキノン
系、アゾ系、フタロシアニン系、インジゴ系などの有機
染料、アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ジ
オキサジン系などの有機顔料、蛍光染料などの着色剤を
添加し、樹脂の外観を改良することができる。また、酸
化防止剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、ベンゾフ
ェノン系、トリアジン系、サリチル酸エステル系、シュ
ウ酸アニリド系、ニッケル錯塩系等の他の紫外線吸収
剤、ヒンダードアミン系光安定剤等の各種安定剤も必要
に応じて適宜配合すればよい。
ノアクリレート系紫外線吸収剤及びベンゾトリアゾール
系紫外線吸収剤の他に、必要に応じてさらに、群青、コ
バルトブルー、紺青などの無機顔料、アントラキノン
系、アゾ系、フタロシアニン系、インジゴ系などの有機
染料、アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ジ
オキサジン系などの有機顔料、蛍光染料などの着色剤を
添加し、樹脂の外観を改良することができる。また、酸
化防止剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、ベンゾフ
ェノン系、トリアジン系、サリチル酸エステル系、シュ
ウ酸アニリド系、ニッケル錯塩系等の他の紫外線吸収
剤、ヒンダードアミン系光安定剤等の各種安定剤も必要
に応じて適宜配合すればよい。
【００６２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明により得ら
れる樹脂組成物は、優れた耐光性を有し、長期使用によ
っても黄変が極めて生じ難く、硬度等の機械的強度も良
好に保持される。
れる樹脂組成物は、優れた耐光性を有し、長期使用によ
っても黄変が極めて生じ難く、硬度等の機械的強度も良
好に保持される。
【００６３】従って、本発明の樹脂組成物は、種々の樹
脂成形体に対して有効に適用できるが、樹脂の透明性が
高い場合には、光学特性の低下から僅かの着色も許され
ない光学レンズ、具体的にはメガネレンズや顕微鏡、カ
メラ、望遠鏡等の光学機器用レンズに採用するのが好ま
しい。特にその使用形態から紫外線に曝されることの多
いメガネレンズにおいて最適である。
脂成形体に対して有効に適用できるが、樹脂の透明性が
高い場合には、光学特性の低下から僅かの着色も許され
ない光学レンズ、具体的にはメガネレンズや顕微鏡、カ
メラ、望遠鏡等の光学機器用レンズに採用するのが好ま
しい。特にその使用形態から紫外線に曝されることの多
いメガネレンズにおいて最適である。
【００６４】
【実施例】（実施例）以下、実施例により更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
各実施例及び比較例において使用した化合物を以下に示
す。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
各実施例及び比較例において使用した化合物を以下に示
す。
【００６５】〔前記式（１）で示されるラジカル重合性
化合物〕 Ａ：下記構造の化合物でｎ＝１を主成分（９０％）とす
るｎ＝１〜５の混合物
化合物〕 Ａ：下記構造の化合物でｎ＝１を主成分（９０％）とす
るｎ＝１〜５の混合物
【００６６】
【化１１】
【００６７】Ｂ：下記構造の化合物でｎ＝１を主成分
（８０％）とするｎ＝１〜７の混合物
（８０％）とするｎ＝１〜７の混合物
【００６８】
【化１２】
【００６９】Ｃ：下記構造の化合物でｎ＝１を主成分
（９０％）とするｎ＝１〜５の混合物混合物
（９０％）とするｎ＝１〜５の混合物混合物
【００７０】
【化１３】
【００７１】〔任意モノマー〕
Ｄ：下記構造の化合物
【００７２】
【化１４】
【００７３】Ｅ：下記構造の化合物
【００７４】
【化１５】
【００７５】Ｆ：下記構造の化合物
【００７６】
【化１６】
【００７７】Ｇ：下記構造の化合物
【００７８】
【化１７】
【００７９】（２）紫外線吸収剤
表１〜表３に使用した紫外線吸収剤を示す。
【００８０】
【表１】
【００８１】
【表２】
【００８２】
【表３】
【００８３】（３）重合開始剤
表４、表５に使用した重合開始剤を示す。
【００８４】
【表４】
【００８５】
【表５】
【００８６】また、レンズ成形体の評価は下記記載の方
法により実施した。 （１）耐候性試験 Ｈｅｒａｅｕｓ社製フェードメーター（型式：Ｓｕｎｔ
ｅｓｔ ＣＰＳ）を使用し、９６時間、１９２時間照射
した後の黄色度及び硬度を測定した。 （２）黄色度（ＹＩ値）評価：スガ試験機（株）社製の
カラーコンピューター（型式：ＳＭ−５−ＣＨ）を使用
し測定した。 （３）硬度評価：（株）明石製作所社製アカシロックウ
エル硬度計（Ｌスケール）を使用し、重合後１９２時間
経過後の硬度を測定した。 （４）屈折率測定：（株）アタゴ社製アッベ精密屈折率
計を使用し測定した。 （５）可視光線透過率：（株）日立製作所製分光光度計
を使用し５５０ｎｍの光線透過率を測定した。
法により実施した。 （１）耐候性試験 Ｈｅｒａｅｕｓ社製フェードメーター（型式：Ｓｕｎｔ
ｅｓｔ ＣＰＳ）を使用し、９６時間、１９２時間照射
した後の黄色度及び硬度を測定した。 （２）黄色度（ＹＩ値）評価：スガ試験機（株）社製の
カラーコンピューター（型式：ＳＭ−５−ＣＨ）を使用
し測定した。 （３）硬度評価：（株）明石製作所社製アカシロックウ
エル硬度計（Ｌスケール）を使用し、重合後１９２時間
経過後の硬度を測定した。 （４）屈折率測定：（株）アタゴ社製アッベ精密屈折率
計を使用し測定した。 （５）可視光線透過率：（株）日立製作所製分光光度計
を使用し５５０ｎｍの光線透過率を測定した。
【００８７】実施例１〜１９
表６に示す紫外線吸収剤とラジカル重合性単量体との所
定の組み合わせからなる組成物をビーカーに入れ、スタ
ーラーで攪拌しながら５０℃で２時間混合溶解した。そ
の後、孔径１ミクロンのポリテトラフルオロエチレン製
フィルターでろ過した後、表６に示した重合開始剤を配
合して重合性組成物を得た。得られた重合性組成物を、
シールされた２枚のガラス板の間に注入して注型重合法
により、２４時間で４０℃から１１０℃まで昇温して重
合を行った。その後、ガラス板を離型し、１２０℃で３
０分アフターキュアーを行い、約１０ｍｍ厚の樹脂製レ
ンズを得た。得られた結果を表７に示す。
定の組み合わせからなる組成物をビーカーに入れ、スタ
ーラーで攪拌しながら５０℃で２時間混合溶解した。そ
の後、孔径１ミクロンのポリテトラフルオロエチレン製
フィルターでろ過した後、表６に示した重合開始剤を配
合して重合性組成物を得た。得られた重合性組成物を、
シールされた２枚のガラス板の間に注入して注型重合法
により、２４時間で４０℃から１１０℃まで昇温して重
合を行った。その後、ガラス板を離型し、１２０℃で３
０分アフターキュアーを行い、約１０ｍｍ厚の樹脂製レ
ンズを得た。得られた結果を表７に示す。
【００８８】
【表６】
【００８９】
【表７】
【００９０】実施例２０〜３２ 比較例１〜１４
表８及び表９に示す紫外線吸収剤とラジカル重合性単量
体との所定の組み合わせからなる組成物をビーカーに入
れ、スターラーで攪拌しながら５０℃で２時間混合溶解
した。その後、孔径１ミクロンのポリテトラフルオロエ
チレン製フィルターでろ過した後、表８及び表９に示し
た重合開始剤を配合して重合性組成物を得た。得られた
重合性組成物を、シールされた２枚のガラス板の間に注
入して注型重合法により、２４時間で４０℃から１１０
℃まで（パーオキシジカーボネート類のみの場合には、
１８時間で３０℃〜９０℃まで）昇温して重合を行っ
た。なお、上記重合条件は、良好な光学物性のレンズが
得られるように最適化した重合条件である。その後、ガ
ラス板を離型し、１２０℃で３０分アフターキュアーを
行い、約１０ｍｍ厚の樹脂製レンズを得た。得られた結
果を表１０及び表１１に示す。
体との所定の組み合わせからなる組成物をビーカーに入
れ、スターラーで攪拌しながら５０℃で２時間混合溶解
した。その後、孔径１ミクロンのポリテトラフルオロエ
チレン製フィルターでろ過した後、表８及び表９に示し
た重合開始剤を配合して重合性組成物を得た。得られた
重合性組成物を、シールされた２枚のガラス板の間に注
入して注型重合法により、２４時間で４０℃から１１０
℃まで（パーオキシジカーボネート類のみの場合には、
１８時間で３０℃〜９０℃まで）昇温して重合を行っ
た。なお、上記重合条件は、良好な光学物性のレンズが
得られるように最適化した重合条件である。その後、ガ
ラス板を離型し、１２０℃で３０分アフターキュアーを
行い、約１０ｍｍ厚の樹脂製レンズを得た。得られた結
果を表１０及び表１１に示す。
【００９１】
【表８】
【００９２】
【表９】
【００９３】
【表１０】
【００９４】
【表１１】
【００９５】表１０と表１１の対比から明らかなよう
に、シアノアクリレート系紫外線吸収剤およびベンゾト
リアゾール系紫外線吸収剤を組み合わせて用いることに
より、耐候性が優れた重合体が得られることが判る。
に、シアノアクリレート系紫外線吸収剤およびベンゾト
リアゾール系紫外線吸収剤を組み合わせて用いることに
より、耐候性が優れた重合体が得られることが判る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4J002 BB001 BC021 BD031 CC031
CF001 CF061 CG001 ET006
EU177 FD056 FD177 GP01
4J027 AB02 AB18 AB23 BA07 CA25
CA31 CB03 CD04
Claims (5)
- 【請求項１】ａ）シアノアクリレート系紫外線吸収剤、
及びｂ）ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を含んでな
る樹脂組成物。 - 【請求項２】Ａ）ラジカル重合性単量体、 Ｂ）ａ）シアノアクリレート系紫外線吸収剤、及びｂ）
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、並びに Ｃ）ラジカル重合開始剤を含んでなる重合性組成物。 - 【請求項３】請求項２記載の重合性組成物を重合してな
る樹脂組成物。 - 【請求項４】請求項３記載の樹脂組成物からなる光学レ
ンズ。 - 【請求項５】ａ）シアノアクリレート系紫外線吸収剤、
及びｂ）ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤からなる樹
脂用紫外線吸収剤組成物。
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| JP2014199398A (ja) * | 2012-07-26 | 2014-10-23 | 富士フイルム株式会社 | 偏光板保護フィルム、偏光板、及び液晶表示装置 |
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| US8133477B2 (en) * | 2007-08-09 | 2012-03-13 | Hallstar Innovations Corp. | Dispersions of inorganic particulates containing alkoxycrylene |
| US8263051B2 (en) * | 2007-08-09 | 2012-09-11 | Hallstar Innovations Corp. | Photostabilization of resveratrol with alkoxycrylene compounds |
| US8070989B2 (en) * | 2007-08-09 | 2011-12-06 | Hallstar Innovations Corp. | Photostabilization of retinoids with alkoxycrylene compounds |
| US7754191B2 (en) * | 2007-08-09 | 2010-07-13 | Hallstar Innovations Corp. | Method of quenching electronic excitation of chromophore-containing organic molecules photoactive compositions |
| US8431112B2 (en) | 2007-08-09 | 2013-04-30 | Hallstar Innocations Corp. | Photostabilization of cholecalciferol with alkoxycrylene compounds |
| US20090039322A1 (en) * | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Hallstar Innovations Corp. | Alkoxy polyester compounds, compositions and methods of use thereof |
| US8329148B1 (en) | 2007-08-09 | 2012-12-11 | Hallstar Innovations Corp. | Photostabilization of coenzyme Q compounds with alkoxycrylene compounds |
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| KR20140141924A (ko) * | 2013-06-03 | 2014-12-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 윈도우 구조물 및 윈도우 구조물을 포함하는 표시 장치의 제조 방법 |
| KR102572754B1 (ko) * | 2018-09-26 | 2023-08-29 | 가부시키가이샤 지씨 | 치과용 조성물 |
| US20220066237A1 (en) * | 2019-03-04 | 2022-03-03 | Tokai Optical Co., Ltd. | Plastic lens and eye glasses |
| CN110396069A (zh) * | 2019-08-23 | 2019-11-01 | 佛山华铕光电材料股份有限公司 | 一类具有联苯酚基取代的苯并三氮唑类化合物及其制备与应用 |
| KR20210107444A (ko) * | 2020-02-24 | 2021-09-01 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 내광성이 향상된 에피설파이드계 고굴절 광학재료용 조성물 및 광학재료의 제조방법 |
| KR20210122066A (ko) | 2020-03-30 | 2021-10-08 | 동우 화인켐 주식회사 | 절연막 형성용 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 절연막, 화상표시장치 및 절연막 제조 방법 |
| KR102679442B1 (ko) | 2021-01-11 | 2024-07-01 | 동우 화인켐 주식회사 | 절연막 형성용 감광성 수지 조성물, 이에 의해 제조된 절연막 및 표시장치 |
| US20250164666A1 (en) * | 2023-11-09 | 2025-05-22 | Samsung Electro-Mechanics Co., Ltd. | Composition for camera module lens and camera module lens comprising the same |
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| US5254608A (en) * | 1989-10-19 | 1993-10-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ultraviolet screener blends |
| US6201061B1 (en) * | 1998-03-26 | 2001-03-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing a novel resin for optical materials having excellent color tone and transparency |
| US6244707B1 (en) * | 1998-07-21 | 2001-06-12 | Wesley Jessen Corporation | UV blocking lenses and material containing benzotriazoles and benzophenones |
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- 2002-12-23 US US10/325,961 patent/US20030176542A1/en not_active Abandoned
- 2002-12-24 EP EP02258937A patent/EP1323743B1/en not_active Revoked
- 2002-12-26 KR KR1020020083911A patent/KR100732641B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-27 CN CNB021281696A patent/CN1262585C/zh not_active Expired - Fee Related
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