JP2017019813A - 有害生物防除剤としての複素環化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】節足動物、特に、昆虫を含む、動物害虫を防除するための化合物の提供。【解決手段】式（I）の化合物。（Ａ１、Ａ２：Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ。Ｇ１：Ｎ、Ｃ−Ａ１。Ｇ２：置換／非置換チアゾール、チアジアゾール、イミダゾール。Ｇ３：置換／非置換ヘテロシクリル、ヘテロアリール。Ｇ４：置換／非置換チオウレアなど）【選択図】なし

Description

本出願は、新規な複素環化合物、その調製方法、および節足動物および、特に昆虫を含
む動物有害生物を防除するためのその使用、および該複素環化合物の調製のための中間体
にも関する。

特別なチアゾリル、チアジアゾリルおよびピラゾリル化合物は、既に、殺虫活性成分と
して知られている（国際公開第２０１０／００６７１３号パンフレット参照）。

現在の作物保護組成物は、例えば、それらの作用のレベル、持続および幅、および可能
な使用に関して、多くの要求を満足しなければならない。毒性の、および他の有効成分ま
たは製剤補助剤との適合性の問題は、有効成分の合成が必要とする出費の問題がそうであ
るように、役割を果たしている。加えて、耐性が起こり得る。全てのこれらの理由で、新
規な作物保護組成物のサーチは完全であるとは考えることができず、公知の化合物と比較
して、少なくとも個々の局面に関して改良された特性を有する新規な化合物に対して一定
の要望が存在する。

国際公開第２０１０／００６７１３号パンフレット

本発明の目的は、種々の点において有害生物防除剤のスペクトルを広げる化合物を提供
することにある。

本目的、および明示的には述べられていないが、本明細書中で議論される関係から認識
でき、または誘導できるさらなる目的が式（Ｉ）：

［式中、
Ａ^１およびＡ^２は、各々、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シ
クロアルキルまたはアルコキシであり、
Ｇ^１はＮまたはＣ−Ａ^１であって、
Ｇ^２は、

（式中、矢印は、各場合において隣接する環への結合を示し、
Ｒ^１は、複素環（Ａ）および（Ｄ）の場合には、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、
アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオまたはハロアル
キルであり、および
Ｒ^１は、複素環（Ｃ）の場合には、水素、アルキルまたはハロアルキルであり、
Ｂは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ア
ミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオまたはアルコキシであり、およ
び
Ｇ^３は置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいヘテロアリールま
たは置換されていてもよいアリールである。）
の群からの基であり、および
Ｇ^４は、

の群からの基であり、
および複素環（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の場合には、基：

でもあり、
（式中、矢印は、各場合において、Ｇ^３への結合を示し、
Ｘは酸素または硫黄であり、
ｎは１または２であり、
Ｒ^２は水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ
、アルケニル、アルキニルおよびアルコキシアルキル、各場合において、ハロゲン−で置
換されていてもよいアルキルカルボニルおよびアルキルスルホニル、各場合において、ハ
ロゲン−で置換されていてもよいアルコキシカルボニル、各場合において、ハロゲン−、
アルキル−、アルコキシ−、ハロアルキル−およびシアノ−で置換されていてもよいシク
ロアルキルカルボニル、またはカチオン、例えば、一価または二価金属イオン、またはア
ルキル−またはアリールアルキル−で置換されていてもよいアンモニウムイオンの群から
の基であり、
Ｒ^３およびＲ^７は、各々、独立して、各場合において、置換されていてもよいアルキル
、アルケニルおよびアルキニル、各場合において、置換されていてもよいシクロアルキル
、シクロアルキルアルキルおよびシクロアルケニル、ここにおいて、該環は硫黄、酸素（
ここにおいて、酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの少なくとも
１つのヘテロ原子を含有してもよく、各場合において、置換されていてもよいアリール、
ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていて
もよいアミノ基の群からの基であり、
Ｒ^２およびＲ^３は、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基と一緒になって、硫黄、酸
素（ここにおいて、酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの１以上
のさらなるヘテロ原子および／または少なくとも１つのカルボニル基を含有してもよい、
飽和または不飽和の置換されていてもよい４員から８員の環を形成してもよく、
Ｒ^５は、各場合において、置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニルお
よびアルキニル、各場合において、置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキルおよびシクロアルケニル、ここにおいて、該環は硫黄、酸素（ここにおいて、
酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの少なくとも１つのヘテロ原
子を含有してもよく、各場合において、置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール
、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキル、および置換されていてもよいアミノ
基の群からの基であり、
Ｒ^８は水素、各場合において、置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニ
ルおよびアルキニル、各場合において、置換されていてもよいシクロアルキル、シクロア
ルキルアルキルおよびシクロアルケニル、ここに該環は硫黄、酸素（ここにおいて、酸素
原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの少なくとも１つのヘテロ原子を
含有してもよく、各場合において、置換されていてもよいアリール、ヘテロアリールアリ
ールアルキルおよびヘテロアリールアルキル、および置換されていてもよいアミノ基の群
からの基であり、
Ｒ^２およびＲ^５は、それらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基と一緒になって、硫黄、酸素
（ここに酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの１以上のさらなる
ヘテロ原子および／または少なくとも１つのカルボニル基を含有してもよい、飽和または
不飽和の置換されていてもよい４員から８員の環を形成してもよく、
Ｒ^６は水素またはアルキルであり、
Ｒ^２およびＲ^６は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、硫黄、酸素（ここ
に酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの少なくとも１つのさらな
るヘテロ原子および／または少なくとも１つのカルボニル基を含有してもよい、飽和また
は不飽和の置換されていてもよい４員から８員の環を形成してもよく、
基（Ｅ）におけるＲ^２およびＲ^７は、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基と一緒に
なって、硫黄、酸素（ここに酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群から
の１以上のさらなるヘテロ原子および／または少なくとも１つのカルボニル基を含有して
もよい、飽和または不飽和の置換されていてもよい４員から８員の環を形成してもよく、
Ｒ^６およびＲ^７は、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基と一緒になって、硫黄、酸
素（ここに酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの１以上のさらな
るヘテロ原子および／または少なくとも１つのカルボニル基を含有してもよい、飽和また
は不飽和の置換されていてもよい４員から８員の環を形成してもよく、
Ｒ^２およびＲ^８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、硫黄、酸素（ここ
に酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの１以上のさらなるヘテロ
原子および／または少なくとも１つのカルボニル基を含有してもよい、飽和または不飽和
の置換されていてもよい４員から８員の環を形成してもよく、
Ｌは酸素または硫黄であり、
Ｒ^９およびＲ^１０は、各々、独立して、各場合において、アルキル、アルケニル、アル
キニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロア
ルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリ
ールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシおよびヘテロアリールアル
キルチオの群からの置換されていてもよい基であり、
Ｒ^９およびＲ^１０は、それらが結合しているリン原子と一緒になって、酸素（ここにお
いて、酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および硫黄の群からの１または２のヘテロ
原子を含有してもよい飽和または不飽和の置換されていてもよい５員から７員の環を形成
してもよく、および
Ｒ^１１およびＲ^１２は、各々、独立して、各場合において、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、フェニルおよびフェニルアルキルの群からの置換されていてもよい基であり、
Ｙ^１およびＹ^２は、各々、独立して、Ｃ＝ＯまたはＳ（Ｏ）_２であり、
ｍは１、２、３または４であり、
Ｒ^１３は水素、アルキル、ハロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ヒドロキシアルキ
ル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニ
ル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニ
ル、アルキルカルボニルおよびアルコキシカルボニルの群からの基であり、
Ｙ^３はアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、およびＲ^１４
およびＲ^１５が、各々、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルア
ルキル、ハロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアル
コキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル
、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル
、アルキルカルボニルおよびアルコキシカルボニルの群からの基であるか、あるいはＲ^１
４およびＲ^１５が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子を含有し
てもよい置換されていてもよい飽和または不飽和の５員から８員の環を形成してもよいＮ
Ｒ^１４Ｒ^１５の群からの基である。）
Ｇ^３およびＧ^４は、加えて、一緒になって、酸素、窒素および硫黄の群からの１以上の
さらなるヘテロ原子を含有してもよい置換されていてもよい複素環を形成してもよい。］
の新規な化合物、および式（Ｉ）の化合物の塩およびＮ−オキシドによって達成される。

Ｇ^１がＮである場合、式（Ｉａ）の化合物がかくして得られ、

およびＧ^１がＣ−Ａ^１である場合、式（Ｉｂ）：

［式中、残りの置換基は各々先に定義された通りである。］
の化合物が得られる。

加えて、式（Ｉ）の化合物は以下に記載されたプロセスによって得ることができること
が判明した。

Ｇ^４基に依存して、式（Ｉ）の化合物はサブ構造（Ｉ_Ｅ）から（Ｉ_Ｍ）に分割すること
ができる。

式（Ｉ_Ｅ−Ｇ、Ｉ_Ｍ）の化合物は、例えば、式（ＩＩ_１）のカルボン酸またはその酸塩
化物を式（ＩＩＩ_Ｅ−Ｇ、ＩＩＩ_Ｍ）のアミン誘導体と反応させることによって調製する
ことができる。

［式中、Ｒ^１３’は

である。］
式（Ｉ_１）の化合物は、例えば、式（ＩＩ_２）のアミンから、後に詳細に説明するよう
に調製することができる。

式（Ｉ_Ｊ）の化合物は、例えば、式（ＩＩ_２）の複素環アミンを式（ＩＩＩ_Ｊ）の塩化
スルホニルと反応させることによって調製することができる。

式（Ｉ_Ｋ）の化合物は、例えば、式（ＩＩ_３）の塩化スルホニルを式（ＩＩＩ_Ｋ）のア
ミンと反応させることによって調製することができる。

式（Ｉ_Ｌ）の化合物は、例えば、式（ＩＩ_３）の塩化スルホニルを式（ＩＩＩ_Ｌ）のア
ミドと反応させることによって調製することができる。

式（Ｉ_Ｎ）の化合物は、例えば、式（ＩＩ_４）のニトリルまたは式（ＩＩ_５）のチオア
ミドを式（ＩＩＩ_Ｎ）のオキシ、チオまたはアミノ誘導体と反応させることによって調製
することができる。

最後に、式（Ｉ）の新規な化合物は非常に顕著な生物学的特性を有し、および特に、農
業において、森林において、貯蔵した産物および材料の保護において、および衛生部門に
おいて遭遇する、動物害虫、特に昆虫、クモ形節足動物および線虫を防除するのに適して
いることが判明した。

一般式（Ｉ）の化合物は、適切な場合には、置換基の性質に応じて、異なる組成物にお
いて、幾何および／または光学的に活性な異性体または対応する異性体混合物の形態であ
ってよい。当該発明は純粋な異性体および異性体の混合物の双方に関する。

本発明の化合物は、例えば、独国特許第２２２１６４７号明細書に他のアミドについて
記載されているように、金属錯体として存在させることもできる。

式（Ｉ）の化合物で示された基についての好ましい置換基または範囲は以下で明らかに
する。

Ａ^１およびＡ^２は、各々、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルまたはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシである。

Ｇ^１はＮまたはＣ−Ａ^１である。

Ｇ^２は

［式中、矢印は隣接する環への結合を示す。］
の群からの基である。

Ｒ^１は、複素環（Ａ）および（Ｄ）の場合には、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６
−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシまたはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルである。

Ｒ^１は、複素環（Ｃ）の場合には、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６−ハ
ロアルキルである。

Ｂは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアル
キル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシまたはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルである。

Ｇ^３は、各場合において、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルキルアミノ−、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ
_３−Ｃ_６−シクロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、ヒドロキシル−、Ｃ_１−Ｃ
_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１
−Ｃ_６−アルキルカルボニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル−、Ｃ_２−Ｃ_６−ア
ルケニル−またはＣ_２−Ｃ_６−アルキニル−で置換されていてもよい５員のヘテロアリー
ルまたは６員のヘテロアリールであり；Ｇ^３は、特に、各場合において、ハロゲン−、シ
アノ−、ニトロ−、アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ−、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ア
ルキルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６
−ハロアルキル−、ヒドロキシル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアル
コキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−、Ｃ_１−Ｃ
_６−アルコキシカルボニル−、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル−またはＣ_２−Ｃ_６−アルキニル
−で置換されていてもよいピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、
トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはトリアジニ
ル、および加えて、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル
アミノ−、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_３−Ｃ_６
−シクロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、ヒドロキシル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アル
コキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルキルカルボニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル−、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル
−またはＣ_２−Ｃ_６−アルキニル−で置換されていてもよいフェニルであり、
およびＧ^４が基（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｋ）、（Ｌ）および（Ｍ）のうち
の１つである場合、
Ｇ^３はハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ−、
ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロア
ルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、ヒドロキシル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、
Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカ
ルボニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル−、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル−またはＣ
_２−Ｃ_６−アルキニル−で置換されていてもよい５員のヘテロシクリルまたは６員のヘテ
ロシクリルであってもよく；Ｇ^３は、その場合、特に、

［式中、各場合における矢印はＧ^２への結合を示し、およびＧ^４もまた説明のために示さ
れる。］
の群からの基である。

Ｇ^４は

の群からの基であり、
および複素環（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の場合には、基：

［式中、矢印はＧ^３への結合を示す。］
でもある。

Ｘは酸素または硫黄である。

ｎは１または２である。

Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ
_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ア
ルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、
各場合において、ハロゲン−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルお
よびＣ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ハロゲン−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−
アルコキシカルボニル、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ
−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−およびシアノ−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シ
クロアルキルカルボニル、またはカチオン、例えば、Ｎａ^＋およびＫ^＋のような一価また
は二価金属イオン、またはＣ_１−Ｃ_６−アルキル−またはアリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキ
ル−で置換されていてもよいアンモニウムイオンの群からの基である。

Ｒ^３およびＲ^７は、各々、独立して、各場合において、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アル
コキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−
ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル
スルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル−およびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルス
ルホニル−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルおよ
びＣ_２−Ｃ_６−アルキニル、各場合において、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ
_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−またはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキ
シ−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル
−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよびＣ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル、ここにおいて、該環は硫
黄、酸素（ここにおいて、酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素（特に、

［式中、各場合における矢印は基（Ｅ）、（Ｆ）および（Ｊ）における硫黄原子への結合
を示す。］）の群からの少なくとも１つのヘテロ原子を含有してもよく、各場合において
、ハロゲン−、（アルキル部位におけるのを含めた）シアノ−、ニトロ−、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６
−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−
Ｃ_６−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロア
ルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル
スルホニル−、アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）
アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニ
ルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアル
コキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル−、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル
−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカル
ボニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されて
いてもよいアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよびヘテロア
リール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、またはＲ’Ｒ’’が、各々、独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ
_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−
シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキ
ルカルボニルおよびＣ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルの群からの基であるＮＲ’Ｒ’’
の群からの基である。

Ｒ^２およびＲ^３は、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基と一緒になって、飽和また
は不飽和であってハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、
Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよい５−
から７員の環を形成してもよく、該環は硫黄、酸素（ここにおいて、酸素原子は直ぐに隣
接してはならない）および窒素および／または少なくとも１つのカルボニル基の群からの
１以上のさらなるヘテロ原子を含有してもよく；Ｒ^２およびＲ^３は、特に、それらが結合
しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基と一緒になって、

（式中、矢印は、再度、各場合において、Ｇ^３への結合を示す。）
の群からの基であってよい。

Ｒ^５は、各場合において、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロ
アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−
Ｃ_６−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６
−アルキルスルホニル−またはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル−で置換されていて
もよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルおよび
Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、各場合において、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１
−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−またはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ
−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよびＣ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル、ここにおいて、該環は硫黄
、酸素（ここにおいて、酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの少
なくとも１つのヘテロ原子を含有してもよく、各場合において、ハロゲン−、（アルキル
部位におけるものを含めた）シアノ−、ニトロ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６
−ハロアルキル−、Ｃ_３−Ｃ_６―シクロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−
Ｃ_６−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ
−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルシスルフィニル−
、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ
−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６
−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ
_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−
アルキル−、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル−、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シク
ロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−、Ｃ_１−Ｃ_６
−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されてもよいアリール、ヘテ
ロアリール、アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよびヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アル
キル、またはＲ’およびＲ”が、各々、独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−
Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ
_６−アルキルカルボニルおよびＣ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルであるＮＲ’Ｒ’’の
群からの基である。

Ｒ^８は水素、各場合において、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−
ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ−、Ｃ
_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１−
Ｃ_６−アルキルスルホニル−またはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル−で置換されて
いてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルお
よびＣ_２−Ｃ_６−アルケニル、各場合において、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、
Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−またはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコ
キシ−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキ
ル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよびＣ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル、ここにおいて、該環は
硫黄、酸素（ここにおいて、酸素原子は直ぐに隣接するものであってはならない）および
窒素の群からの少なくとも１つのヘテロ原子を含有してもよく、各場合において、ハロゲ
ン−、（アルキル部位におけるものを含めた）シアノ−、ニトロ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキ
ル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アル
コキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−
ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル
スルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホ
ニル−、アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ
−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルアミ
ノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ
−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル−、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル−、Ｃ
_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル
−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていても
よいアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよびヘテロアリール
−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、またはＲ’およびＲ’’が、各々、独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ
_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルおよびＣ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル
であるＮＲ’Ｒ’’の群からの基である。

Ｒ^２およびＲ^５は、それらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基と一緒になって、硫黄、酸素
（ここにおいて、酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの１以上の
さらなるヘテロ原子、および／または少なくとも１つのカルボニル基を含有してもよい、
飽和または不飽和のハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−
、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよい５
員から７員の環を形成してもよく；Ｒ^２およびＲ^５は、特に、それらが結合しているＮ−
Ｃ（Ｘ）基と一緒になって、

（式中、矢印は、各場合において、基（Ｌ）中の硫黄原子への結合を示す。）
の群からの基であってよく、
Ｒ^６は水素またはＣ_１−Ｃ_６−アルキルである。

Ｒ^２およびＲ^６は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、硫黄、酸素（ここ
において、酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの少なくとも１つ
のさらなるヘテロ原子、および／または少なくとも１つのカルボニル基を含有してもよい
、飽和または不飽和のハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル
−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよい
５員から７員の環であってよく；Ｒ^２およびＲ^６は、特に、それらが結合しているＮ−Ｎ
基と一緒になって、

（式中、全基（Ｆ）が描かれ、および矢印は、再度、各場合において、Ｇ^３への結合を示
す。）
の群からの基であってもよい。

Ｒ^２およびＲ^７もまた、Ｇ^３が（Ｅ）である場合、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）
_ｎ基と一緒になって、硫黄、酸素（ここにおいて、酸素原子は直ぐに隣接してはならない
）および窒素の群からの１以上のさらなるヘテロ原子、および／または少なくとも１つの
カルボニル基を含有してもよい、飽和または不飽和のハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル
−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコ
キシ−で置換されていてもよい５員から７員の環を形成してもよく；Ｒ^２およびＲ^７は、
特に、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基と一緒になって、

（式中、矢印は、各場合において、Ｃ（Ｘ）基への結合を示す。）
の群からの基であってよい。

Ｒ^６およびＲ^７もまた、Ｇ^３が（Ｆ）である場合、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）
_ｎ基と一緒になって、硫黄、酸素（ここにおいて、酸素原子は直ぐに隣接してはならない
）および窒素の群からの１以上のさらなるヘテロ原子、および／または少なくとも１つの
カルボニル基を含有してもよい、飽和または不飽和のハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル
−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコ
キ−で置換されていてもよい５員から７員の環で形成してもよく；Ｒ^６およびＲ^７は、特
に、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基と一緒になって

（式中、Ｎ−Ｒ^２基も示され、および矢印は、各場合において、Ｃ（Ｘ）基への結合を示
す。）
の群からの基であってよい。

Ｒ^２およびＲ^８もまた、それらが結合している窒素原子と一緒になって、硫黄、酸素（
ここにおいて、酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの１以上のさ
らなるヘテロ原子、および／または少なくとも１つのカルボニル基を含有してもよい、飽
和または不飽和のハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、
Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよい５員
から７員の環を形成してもよく；Ｒ^２およびＲ^８は、特に、それらが結合している窒素原
子と一緒になって、

（式中、矢印は、各場合において、基（Ｋ）中の硫黄原子への結合を示す。）
の群からの基であってよい。

Ｌは酸素または硫黄である。

Ｒ^９およびＲ^１０は、各々、独立して、各場合において、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２
−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−
アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３
−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シ
クロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_２−Ｃ_６−アル
ケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリー
ルオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシおよびヘテロ
アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオの群からのハロゲン−で置換されていてもよい基で
ある。

Ｒ^９およびＲ^１０もまた、それらが結合しているリン原子と一緒になって、酸素（ここ
において、酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および硫黄の群からの１または２つの
ヘテロ原子を含有してもよい、飽和または不飽和のハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−
、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキ
シ−で置換されていてもよい５員から７員の環を形成してもよく；Ｒ^９およびＲ^１０は、
特に、それらが結合しているリン原子と一緒になって、基

（式中、矢印は基（Ｇ）中の窒素原子への結合を示す。）
であってよい。

Ｒ^１１およびＲ^１２は、各々、独立して、各場合において、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ
_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、フェニルおよびフェニル−Ｃ_１−Ｃ_６
−アルキルの群からのハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル
−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよい
基である。

Ｙ^１およびＹ^２は、各々、独立して、Ｃ＝ＯまたはＳ（Ｏ）_２である。

ｍは１、２、３または４である。

Ｒ^１３は水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ、Ｃ_１−Ｃ
_６−シアノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−ア
ルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ
―Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２
−Ｃ_６−シアノアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ
_２−Ｃ_６−シアノアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルカルボニルおよびＣ_１−Ｃ_７−アル
コキシカルボニルの群からの基である。

Ｙ^３はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル
チオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、およびＲ^１４およびＲ^１５が、各々、独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキ
ル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−シアノア
ルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−
Ｃ_６−ヒドロキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ
_６−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロ
アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−シアノアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハ
ロアルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−シアノアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルカルボニルおよび
Ｃ_１−Ｃ_７−アルコキシカルボニルの群からの基であるＮＲ^１４Ｒ^１５の群からの基であ
り；またはＲ^１４およびＲ^１５は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、硫黄
、酸素（ここにおいて、酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの１
以上のさらなる原子、および／または少なくとも１つのカルボニル基を含有してもよいハ
ロゲン−、シアノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ
_６−アルコキシ−、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−またはＣ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−置
換されていてもよい飽和または不飽和の５員から８員の環であり；Ｒ^１４およびＲ^１５は
、特に、それらが結合している窒素原子と一緒になって、

（式中、矢印は、各場合において、（Ｎ）基における炭素原子への結合を示す。）
の群からの基であってよい。

Ｇ^３およびＧ^４は、加えて、一緒になって、酸素、窒素および硫黄の群からのさらなる
ヘテロ原子を含有してもよい置換されていてもよい複素環を形成してもよく；Ｇ^３および
Ｇ^４は、特に、

（式中、矢印はＧ^２への結合を示す。）
の群からの二環を形成してもよい。

式（Ｉ）の化合物に示された基についての特に好ましい置換基または範囲は以下に明ら
かにする。

Ａ^１は水素、ハロゲンまたはシアノであり、およびＡ^１は、特に、水素、フッ素および
塩素の群からの基である。

Ａ^２は水素である。

Ｇ^１はＮまたはＣ−Ａ^１である。

Ｇ^２は、

（式中、矢印は隣接する環への結合を示す。）
の群からの基である。

Ｒ^１は水素またはＣ_１−Ｃ_４−アルキルであって、Ｒ^１は特に水素またはメチルである
。

Ｂは水素である。

Ｇ^３は、各場合において、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルキルアミノ−、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_３
−Ｃ_６−シクロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、ヒドロキシル−、Ｃ_１−Ｃ_６
−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−
Ｃ_６−アルキルカルボニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケ
ニル−またはＣ_２−Ｃ_６−アルキニル−で置換されていてもよい５員のヘテロアリールま
たは６員のヘテロアリールであり；Ｇ^３は、特に、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、ア
ミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ−、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ
_６−アルキル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、ヒドロ
キシル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ア
ルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル
−、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル−またはＣ_２−Ｃ_６−アルキニル−で置換されていてもよい
ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル
、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはトリアジニルであり；Ｇ^３は、強調す
ると、

（式中、矢印は、各場合において、Ｇ^２への結合を示し、およびＧ^４もまた説明のために
示される。）
の群からのハロゲン−、シアノ−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−、アミ
ノ−またはジメチルアミノ−で置換されていてもよい基、および加えて、ハロゲン−、シ
アノ−、ニトロ−、アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ−、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ア
ルキルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６
−ハロアルキル−、ヒドロキシル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアル
コキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−、Ｃ_１−Ｃ
_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルまたはＣ_２−Ｃ_６−アルキニル−で
置換されていてもよいフェニルであり、
およびＧ^４が基（Ｅ）および（Ｌ）のうちの１つである場合、
Ｇ^３もまた、

（式中、矢印は、各場合において、Ｇ^２への結合を示し、およびＧ^４もまた説明のために
示される。）
の群からの、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ
−、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シク
ロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−
ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−、
Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル−、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル−またはＣ_２−Ｃ_６−ア
ルキニル−で置換されていてもよい５員のヘテロシクリルまたは６員のヘテロシクリルで
あってよい。

Ｇ^４は

の群からの基であり、および複素環（Ａ）、（Ｂ）、および（Ｃ）の場合には、基

（式中、矢印は、各場合において、Ｇ^３への結合を示す。）
の基でもある。

Ｘは酸素である。

ｎは２である。

Ｒ^２は水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_４ア
ルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ハロゲン−で置換されてい
てもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルまたはＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、ハロ
ゲン−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ハロゲン−、Ｃ_１−
Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、シアノ−
で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニル、または、カチオン、例
えば、一価または二価金属イオンまたはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−またはアリール−Ｃ_１−
Ｃ_４−アルキル−で置換されていてもよいアンモニアの群からの基；Ｒ^２は、特に、水素
、メチル、エチル、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＣＨ_３、ＣＯＣＨ_２Ｃ
Ｈ_３、シクロプロピル、Ｎａ^＋、Ｋ^＋および^＋Ｎ（ＣＨ_３）_４の群からの基である。

Ｒ^５は、各場合において、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロ
アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−
Ｃ_４−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４
アルキルスルホニル−およびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル−で置換されていても
よいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_４−アルキニル、各
場合において、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４―ハロアルキル−、Ｃ
_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−置換されていてもよいＣ_３−Ｃ
_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_３−
Ｃ_４−シクロアルケニル、ここにおいて、該環は硫黄、酸素（ここにおいて、酸素原子は
直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの少なくとも１つのヘテロ原子を含有し
てもよく（特に、

［式中、矢印は、各場合において、基（Ｌ）中の炭素原子への結合を示し］）、各場合に
おいて、ハロゲン−、（アルキル部位におけるものを含めた）シアノ−、ニトロ−、Ｃ_１
−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−、Ｃ
_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−
、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４
−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロ
アルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−ア
ルキル）アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ
カルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−
ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル−、Ｃ_２−Ｃ_４−ア
ルキニル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アル
キルカルボニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置
換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよび
ヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、またはＲ’およびＲ’’は、各々、独立して、
水素およびＣ_１−Ｃ_４−アルキルの群からの基であるＮＲ’Ｒ’’の群からの基であり、
およびＲ^５は、特に、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、Ｃ
Ｈ_２ＣＦ_３、シクロプロピル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニルおよびベンジ
ルの群からの基である。

Ｒ^７は、各場合において、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロ
アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−
Ｃ_４−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４
−アルキルスルホニル−およびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル−で置換されていて
もよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_４−アルキニル、
各場合において、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、
Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいＣ_３
−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ
_３−Ｃ_４−シクロアルケニル、ここにおいて、該環は硫黄、酸素（ここにおいて、酸素原
子は直ぐに隣接してはならない）および窒素（および特に、

［式中、矢印は、各場合において、基（Ｅ）中の硫黄原子への結合を示す。］）
の群からの少なくとも１つのヘテロ原子を含有してもよく、各場合において、ハロゲン−
、（アルキル部位におけるものを含めた）シアノ−、ニトロ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−
、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキ
シ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロ
アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスル
フィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル
−、アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ−、
Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニルアミノ−
、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−Ｃ
_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル−、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル−、Ｃ_３−
Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル−、
Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよい
アリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびヘテロアリール−Ｃ
_１−Ｃ_４−アルキル、またはＲ’およびＲ’’が、各々、独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−
アルキルおよびＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルの群からの基である
ＮＲ’Ｒ’’の群からの基であり、およびＲ^７は、特に、メチル、エチル、ｉ−プロピル
、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨ_２ＣＦ_３、シクロプロピル、シクロプロピルメチル
、シクロプロピルエチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニルおよびベンジルの
群からの基である。

Ｇ^３およびＧ^４は、加えて、酸素、窒素および硫黄の群からのさらなるヘテロ原子を含
有してもよい置換されていてもよい複素環を形成してもよく；Ｇ^３およびＧ^４は、特に、

（式中、矢印はＧ^２への結合を示す。）
の群からの二環を形成してもよい。

Ｒ^１３は水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、シアノ、Ｃ_１−Ｃ
_４−シアノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_４−ア
ルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ
−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２
−Ｃ_４−シアノアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ
_２−Ｃ_４−シクロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルカルボニルおよびＣ_１−Ｃ_５−アル
コキシカルボニルの群からの基である。

Ｙ^３はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル
チオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、およびＲ^１４およびＲ^１５が、各々、独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキ
ル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−シアノア
ルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−
Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ
_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロ
アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−シアノアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハ
ロアルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−シアノアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルカルボニルおよび
Ｃ_１−Ｃ_５−アルコキシカルボニルの群からの基であるＮＲ^１４Ｒ^１５の群からの基であ
り、またはＲ^１４およびＲ^１５はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、ハロゲ
ン−、シアノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ア
ルコキシ−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−またはＣ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−で置換さ
れていてもよい、硫黄、酸素および窒素の群からのさらなる原子および／または１つのカ
ルボニル基を含有してもよい飽和または不飽和の５員から８員の環であり；Ｒ^１４および
Ｒ^１５は、特に、それらが結合している窒素原子と一緒になって、

（式中、矢印は、各場合において、（Ｎ）基中の炭素原子への結合を示す。）
の群からの基であってよい。

式（Ｉ）の化合物で示された非常に特に好ましい置換基または基の範囲を以下に明らか
にする。

Ａ^１は水素、フッ素および塩素の群からの基である。

Ａ^２は水素である。

Ｇ^１はＮまたはＣ−Ａ^１であり、これは、以下の構造エレメント：

（式中、破線はＧ^２への結合を意味する。）
を含有する化合物に導く。

Ｇ^２は、

（式中、矢印は、各場合において、隣接する環への結合を示す。）
の群からの基である。

Ｒ^１は水素またはメチルである。

Ｂは水素である。

Ｇ^３は、

（式中、矢印は、各場合において、Ｇ^２への結合を示し、およびＧ^４もまた説明のために
示される。）
の群からの、ハロゲン−、シアノ−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−、ア
ミノ−またはジメチルアミノ−で置換されていてもよい基である。

Ｇ^４は、

の群からの基であり、および、複素環（Ａ）および（Ｂ）の場合には、基

（式中、矢印は、各場合において、Ｇ^３への結合を示す。）
でもある。

Ｘは酸素である。

ｎは２である。

Ｒ^２は水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_４−
アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロゲン−で置換され
ていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルまたはＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、
ハロゲン−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ハロゲン−、Ｃ
_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲンアルキル−お
よびシアノ−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニル、またはカ
チオン、例えば、一価または二価の金属イオン、またはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−またはア
リール−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−で置換されていてもよいアンモニウムイオンの群からの
基であり；Ｒ^２は、特に、水素、メチル、エチル、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ
_３、ＣＯＣＨ_３、ＣＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＮ、プロピニル、シクロプロピル、Ｎａ^＋
、Ｋ^＋および^＋Ｎ（ＣＨ_３）_４の群からの基である。

Ｒ^５は、各場合において、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロ
アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−
Ｃ_４−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４
−アルキルスルホニル−およびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル−で置換されていて
もよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_４−アルキニル、
各場合において、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ
_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいＣ_３−
Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_３
−Ｃ_４−シクロアルケニル、ここにおいて、該環は硫黄、酸素（ここにおいて、酸素原子
は直ぐに隣接してはならない）および窒素（および、特に、

（式中、矢印は、各場合において、（Ｌ）基中の炭素原子への結合を示す。））の群から
の少なくとも１つのヘテロ原子を含有してもよく、各場合において、ハロゲン−、（アル
キル部位におけるものを含めた）シアノ−、ニトロ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−
Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ
_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル
チオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル
−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル−、アミ
ノ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ−、Ｃ_１−Ｃ
_４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ_１−
Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４
−アルキル−、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル−、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シ
クロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル−、Ｃ_１−Ｃ
_４−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいアリール
、ヘテロアリール、アリール−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_４
−アルキル、またはＲ’およびＲ’’が、各々、独立して、水素およびＣ_１−Ｃ_４−アル
キルの群からの基であるＮＲ’Ｒ’’の群からの基であり、およびＲ^５は、特に、メチル
、エチル、ｉ―プロピル、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨ_２ＣＦ_３、シクロプロピル
、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニルおよびベンジルの群からの基である。

Ｒ^７は、各場合において、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロ
アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−
Ｃ_４−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４
−アルキルスルホニル−およびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル−で置換されていて
もよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_４−アルキニル、
各場合において、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ
_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいＣ_３−
Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_３
−Ｃ_４−シクロアルケニル、ここにおいて、該環は硫黄、酸素（ここにおいて、酸素原子
は直ぐに隣接してはならない）および窒素（および、特に、

（式中、矢印は、各場合において、（Ｅ）基中の硫黄原子への結合を示す。））の群から
の少なくとも１つのヘテロ原子を含有してもよく、各場合において、ハロゲン−、（アル
キル部位におけるのを含めた）シアノ−、ニトロ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ
_４−ハロアルキル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１
−Ｃ_４−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチ
オ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル−
、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ
−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_４
−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ
_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−
アルキル−、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル−、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シク
ロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル−、Ｃ_１−Ｃ_４
−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいアリール、
ヘテロアリール、アリール−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_４−
アルキル、またはＲ’およびＲ’’が、各々、独立して、水素およびＣ_１−Ｃ_４−アルキ
ルの群からの基であるＮＲ’Ｒ’’の群からの基であり、およびＲ^７は、特に、メチル、
エチル、ｉ−プロピル、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨ_２ＣＦ_３、シクロプロピル、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニルおよびベンジルの群からの基である。

Ｒ^１３は水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、シアノ、Ｃ_１−Ｃ
_４−シアノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_４−ア
ルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ
−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２
−Ｃ_４−シアノアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ
_２−Ｃ_４−シアノアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルカルボニルおよびＣ_１−Ｃ_５−アル
コキシカルボニルの群からの基である。

Ｙ^３はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル
チオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、およびＲ^１４およびＲ^１５が、各々、独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキ
ル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−シアノア
ルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−
Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ
_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロ
アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−シアノアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハ
ロアルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−シアノアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルカルボニルおよび
Ｃ_１−Ｃ_５−アルコキシカルボニルの群からの基であり、またはＲ^１４およびＲ^１５は、
それらが結合している窒素と一緒になって、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキ
ル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロア
ルキル−またはＣ_１−Ｃ_４−チオアルキル−で置換されていてもよい飽和または不飽和の
、硫黄、酸素および窒素の群からのさらなる原子および／またはカルボニル基を含有して
もよい５員から６員の環を形成してもよく；Ｒ^１４およびＲ^１５は、それらが結合してい
る窒素原子と一緒になって、特に、

（式中、矢印は、各場合において、（Ｎ）基中の炭素原子への結合を示す。）
の群からの基であってよいＮＲ^１４Ｒ^１５の群からの基である。

好ましい定義において、そうでないことが述べられているのでなければ、ハロゲンはフ
ッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群からの、好ましくは、今度は、フッ素、塩素および臭
素の群から選択され、
（より大きな単位、例えば、アリールアルキルの一部として含まれる）アリールはフェ
ニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択され、好ましくは、今度は
、フェニルであり、
ヘタリール（より大きな単位、例えば、ヘタリールアルキルの一部として含まれた、ヘ
テロアリールと同義）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１
，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル
、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジ
アゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３
−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２
，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，
３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリ
ル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインド
リル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、
ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、
キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリ
ニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルおよびインドリジ
ニルの群から選択され、
５員のヘテロシクリルは、１または２の窒素原子および／または１の酸素原子および／
または１の硫黄原子を含有する部分的に飽和された５員の環であり、
６員のヘテロシクリルは、１または２の窒素原子および／または１の酸素原子および／
または１の硫黄原子を含有する部分的に飽和した６員の環である。

特に好ましい定義において、そうでないことが述べられているのでなければ、
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から、好ましくは、フッ素、塩素およ
び臭素の群から選択され、
（より大きな単位、例えば、アリールアルキルの一部として含まれた）アリールは、フ
ェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択され、および好ましくは
、フェニルであり、
（より大きな単位、例えば、ヘタリールアルキルの一部として含まれた）ヘタリールは
ピリジル、ピリミジニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、イミダゾリル
、チアゾリル、チアジアゾリルおよびフラニルの群から選択される。

非常に特に好ましい定義において、そうでないことが述べられているのでなければ、
アリールはフェニルであり、および
（より大きな単位、例えば、ヘタリールアルキルの一部としてを含めた、ヘテロアリー
ルと同等な）ヘタリールはピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジ
ニル、ピリダジニルおよびピラジニルの群から選択される基である。

ハロゲン−置換基、例えば、ハロアルキル、モノ−またはポリハロゲネート、最大数ま
での可能な置換基。ポリハロゲン化の場合には、ハロゲン原子は同一または異なってよい
。この場合、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特に、フッ素、塩素または臭
素である。

アルキルまたはアルケニルのような飽和または不飽和のヒドロカルビル基は、各場合に
おいて、例えば、アルコキシにおけるように、ヘテロ原子と組み合わせたものを含めた、
直鎖または可能な限り分岐鎖であってよい。

置換されていてもよい基はモノ−またはポリ置換されていてよく、ここにおいて、ポリ
置換の場合における置換基は同一または異なってよい。

Ｇ^２が表すことができる基（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）において、矢印は、各
場合において、隣接する環への結合を示す。

本発明の化合物の強調された基において、Ｇ^２は基（Ａ）である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｇ^２は基（Ｂ）である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｇ^２は基（Ｃ）である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｇ^２は基（Ｄ）である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｘは酸素である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｘは硫黄である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｇ^１はＣ−Ｈである。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｇ^１はＣ−Ｆである。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｇ^１はＮ（窒素）である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ａ^１は水素である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ａ^２は水素である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、ｎは２である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｒ^１は水素である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｒ^１はメチルである。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｒ^１はフッ素である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｇ^４は基（Ｅ）である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｇ^４は基（Ｉ）である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｇ^４は基（Ｌ）である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｇ^４は基（Ｎ）である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｇ^３はピラゾリル基である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｇ^３はチアゾリル基である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｇ^３はトリアゾリル基である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｇ^３はピリジニル基である。

本発明の化合物のさらなる強調された基において、Ｇ^３はピリミジニル基である。

本発明の強調された実施形態は、式（ＩＡ）：

［式中、
Ｇ^１はＣ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣｌまたはＮであり、
Ｒ^１は水素またはメチルであり、および
Ｇ^４は（Ｅ）、（Ｌ）および（Ｎ）基のうちの１つ、特に、（Ｅ）基である。］
の化合物に関する。

式（ＩＡ）の化合物内で好ましい化合物の群は、Ｇ^１がＣ−Ｆであり、Ｒ^１が水素であ
って、Ｇ^４が（Ｅ）基であるものである。

本発明のさらなる強調された実施形態は、式（ＩＢ）：

［式中、
Ｇ^１はＣ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣｌまたはＮであり、および
Ｇ^４は（Ｅ）、（Ｌ）および（Ｎ）基のうちの１つである。］
の化合物に関する。

本発明のさらなる強調された実施形態は、式（ＩＣ）：

［式中、
Ｇ^１はＣ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣｌまたはＮであり、
Ｒ^１は水素またはメチルであり、
Ｂは水素であり、および
Ｇ^４は（Ｅ）、（Ｌ）および（Ｎ）基のうちの１つである。］
の化合物に関する。

本発明のさらなる強調された実施形態は、式（ＩＤ）：

［式中、
Ｇ^１はＣ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣｌまたはＮであり、
Ｒ^１は水素またはメチルであり、
Ｂは水素であり、および
Ｇ^４は（Ｅ）および（Ｌ）基のうちの１つである。］
の化合物に関する。

式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）および（ＩＤ）の化合物における（Ｅ）、（Ｌ）およ
び（Ｎ）基における置換基は、各々、前記記載において特定された定義をとることができ
る。

一般的用語にて、または選択の領域内で先に与えられた基の定義または説明は、式（Ｉ
）の最終生成物（および、よって、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ
）および（ＩＤ）の化合物）に適用され、および対応して、出発物質および中間体に適用
される。これらの基の定義は望まれるように相互に組み合わせることができ、すなわち、
各好ましい範囲の間の組合せを含む。

好ましいものとして先に挙げた定義の組合せが存在するところの式（Ｉ）の化合物が、
本発明に従って、好ましい。

特に好ましいものとして先に挙げた定義の組合せが存在するところの式（Ｉ）の化合物
が、本発明に従って、特別に好ましい。

非常に特に好ましいものとして先に挙げた定義の組合せが存在するところの式（Ｉ）の
化合物に対が、本発明に従って、非常に特別に好ましい。

本発明の化合物の調製は以下に詳細に説明される。

出発物質として要求される、Ｇ^２が基（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を表す式（ＩＩ_１）
、（ＩＩ_２）、（ＩＩ_３）、（ＩＩ_４）および（ＩＩ_５）の化合物は、国際公開第２０１
０／００６７１３号パンフレットに記載された方法と同様に調製することができる。

出発物質として要求される、Ｇ^２が基（Ｄ）を表す式（ＩＩ_１）、（ＩＩ_２）、（ＩＩ
_３）、（ＩＩ_４）および（ＩＩ_５）の出発物質は、以下のように、文献に記載された方法
と同様に調製することができる。
反応スキーム１

例えば、銅触媒の、および炭酸カリウムのような塩基の存在下での式（ＩＶ）の臭化物
と式（Ｖ）のピラゾールとの反応により、式（ＶＩ）の化合物を得る。例えば、３−（４
−ブロモピラゾール−１−イル）ピリジンについては：Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８１，１８，９−１４；Ｅｕｒｏｐｅａｎ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００４，６９５参照
。式（ＶＩ）のこれらのピラゾールを用いて、臭素またはＮ−ブロモスクシンイミドとの
反応によって、式（ＶＩＩ）の臭化物を得る。例えば、３−（４−ブロモピラゾール−１
−イル）ピリジンについては：Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ １８，１９８１，９−１４参照。式（ＶＩＩ）の臭化物を用いて、パラ
ジウム触媒および塩基の存在下での、例えば、ビス（ピナコラト）ジボランとの反応によ
って、式（ＶＩＩＩ）のボロン酸エステルを得る。必要とされる式（ＩＩ）の出発化合物
は、銅触媒および塩基の存在下での、Ｎ−Ｈを含有するＨ−Ｇ^３−Ｒ単位を構成する式（
Ｘ）の化合物、例えば、ピラゾールとの反応によって、あるいは式（ＩＶ）の臭化物と式
（ＩＸ）の適当なピラゾールとの反応により、同一のプロセスに従って、式（ＶＩＩ）の
臭化物から得ることができる。

加えて、式（Ｉ）の本発明の化合物は、パラジウム触媒および塩基の存在下での、式（
ＶＩＩＩ）のボロン酸エステルと式（ＸＩ）のハライドとの反応（Ｓｕｚｕｋｉ反応）に
よって得ることができる。

Ｒが保護されたカルボン酸、例えば、エステルであれば、カルボン酸（ＩＩ_１）は公知
の方法によって容易に調製することができる。

Ｒが保護されたアミンであれば、アミン（ＩＩ_２）は公知の方法によって容易に調製す
ることができる。

Ｒがハロゲン、例えば、臭素である場合、（国際公開第２００７／４５５８８号パンフ
レットおよび米国特許出願公開第２００８／３１８９４１号と同様に）、ハロゲンは金属
、例えば、リチウムに交換することができる。金属化合物は二酸化硫黄と反応し、次いで
、塩化スルフリルまたはＮ−クロロスクシンイミドのような塩素化試薬と反応させて、出
発化合物（ＩＩ_３）を得る。
反応スキーム２

ここにおいて、Ｒ^１３は以下のものである。

出発物質として必要な式（ＩＩＩ_Ｅ−Ｇ、ＩＩＩ_Ｍ）のアミン誘導体は公知であるか、
または原理的に知られた方法によって調製することができる。

式（ＩＩ_１）の酸を、例えば、活性化後に酸塩化物を得ることにより（例えば、Ｂｉｏ
ｏｒｇ ＆ ＭｅｄＣｈｅｍ Ｌｅｔｔｅｒｓ １５，４３５４（２００５）参照）、ま
たはＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール；例えば、Ｂｉｏｏｒｇ ＆ ＭｅｄＣｈｅｍ
９，１５４３（２００１）参照）、ＤＭＡＰ（ジメチルアミノピリジン；例えば、Ｊ．Ｍ
ｅｄ．Ｃｈｅｍ．５０，３１０１（２００７））の存在下でのＥＤＣ（１−エチル−３−
［３−ジメチルアミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩）、またはＨＯＢＴ（１−ヒドロ
キシベンゾトリアゾール；例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．５０，３１０１（２００７）
参照）の存在下でのＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）のような活性化試薬によ
って、水素化金属（特に、水素化ナトリウム）またはＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン
）のような塩基の存在下であってもよいが、式（ＩＩＩ_Ｅ）のスルホンアミドと反応させ
て、Ｘが酸素である式（Ｉ_Ｅ）の本発明の化合物を得ることができる。

Ｒ^１３について述べたさらなる基は、文献の方法によって、またはこれらの方法と同様
にして、式（ＩＩ_１）の酸またはその酸塩化物から調製することができ、例えば、Ｃｈｅ
ｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ ３６，１３７０（２００７）またはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２９，
１２９９（１９８６）に従って、式（ＩＩＩ_Ｆ）の化合物と反応させて、式（Ｉ_Ｆ）の本
発明の化合物を得るか、あるいは例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．７２，４６５（２００
７）またはＰｈｏｓｐｈｏｒｕｓ ＆ Ｓｕｌｆｕｒ ２０，９３（１９８４）に従って
式（ＩＩＩ_Ｇ）の化合物と反応させて、式（Ｉ_Ｇ）の本発明の化合物が得られ、および例
えば、国際公開第２００６／００２０９９号パンフレットに従って式（ＩＩＩ_Ｍ）のシア
ナミンと反応させて、式（Ｉ_Ｍ）の本発明の化合物を得ることができる。
反応スキーム３

式（Ｉ_Ｈ）の化合物は、例えば、文献の方法または同様な方法によって、式（ＩＩ_Ｈ）
のカルボキサミドを式（ＩＩＩ_Ｈ）のスルホキシドと反応させることによって調製するこ
とができる；例えば、国際公開第２００８／１５４５２８号パンフレット参照。

出発物質として必要な式（ＩＩ_Ｈ）のカルボキサミドは、文献の方法または類似の方法
によって、例えば、国際公開第２００７／１０３７５５号パンフレットまたは米国特許出
願公開第２００９／２０３６５７号に記載されたように、酸（ＩＩ_１）または酸塩化物か
ら調製することができる。

式（ＩＩＩ_Ｈ）のスルホキシドは文献から知られた化合物である。
反応スキーム４

式（Ｉ_１）の化合物は、例えば、国際公開第２００７／１３２４７５号パンフレットま
たは同第２００６／０１９８３１号パンフレットに記載された方法と同様にして、式（Ｉ
Ｉ_２）のアミンを式（ＩＩＩ_１１）または（ＩＩＩ_１２）の化合物と反応させることによ
って調製することができる。

式（ＩＩＩ_１１）および（ＩＩＩ_１２）の化合物は公知であるか、または原理的には公
知の方法によって調製することができる。

式（Ｉ_Ｊ）の化合物は、例えば、塩基、例えば、ピリジンまたは水酸化ナトリウムの存
在下で、式（ＩＩ_２）の複素環アミンを式（ＩＩＩ_Ｊ）の塩化スルホニルと反応させるこ
とによって調製することができる；例えば、国際公開第２００７／１１４５３２号パンフ
レットおよび米国特許出願公開第２００６／２１１６０３号参照。

出発物質として必要とされる式（ＩＩＩ_Ｊ）のクロロスルフィニルまたはクロロスルホ
ニル誘導体は公知であるか、または原理的には公知の方法によって調製することができる
。
反応スキーム５

式（Ｉ_Ｋ）の化合物は、例えば、米国特許第６，２６５，４１１号明細書、国際公開第
２００７／１１４５３２号パンフレットまたは米国特許第６，６７３，８１７号明細書に
記載された方法と同様にして、塩基、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミンの存在下
であってもよい条件で、式（ＩＩ_３）の塩化スルホニルを式（ＩＩＩ_Ｋ）のアミンと反応
させることによって調製することができる。

出発物質として必要とされる式（ＩＩＩ_Ｋ）のアミンは公知であるか、または原理的に
は公知の方法によって調製することができる。

Ｘが酸素である式（Ｉ_Ｌ）の化合物は、例えば、米国特許出願公開第２００４／００６
１４３号またはＯｒｇ．Ｌｅｔ．３４５８−３４６１（２００９）に記載された方法と同
様にして、塩基、例えば、水素化ナトリウムまたはｎ−ブチルリチウムの存在下で、式（
ＩＩ_３）の塩化スルホニルを式（ＩＩＩ_Ｌ）のアミドと反応させることによって調製する
ことができる。

出発物質として必要とされる式（ＩＩＩ_Ｌ）のアミドは公知であるか、または原理的に
は公知の方法によって調製することができる。
反応スキーム６

式（Ｉ_Ｎ）の化合物は、例えば、式（ＩＩ_４）のニトリル、または式（ＩＩ_５）のチオ
アミドと式（ＩＩＩ_Ｎ）のオキシ、チオまたはアミノ誘導体との反応によって調製するこ
とができる。オキシ誘導体は、例えば、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅ
ｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００９，４４（６），２４９７−２５０５に記
載された方法によって用いることができ；チオ誘導体は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ １９８５，１０７（２
８），５７４５−５７５４に記載された方法によって用いることができる。アミノ誘導体
は、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌ
ｅｔｔｅｒ ２０１０，２０（１），２９９−３０１、国際公開第２００７／０８３２３
９号パンフレットまたはＥｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１０，４５（３），９０２−９０８に記載された方法によっ
て用いることができる。

出発物質として必要とされる式（ＩＩＩ_Ｎ）の化合物は公知であるか、または原理的に
は公知の方法によって調製することができる。

Ｘが硫黄である式（Ｉ_Ｅ−Ｈ）、（Ｉ_Ｉ）および（Ｉ_Ｌ）の化合物は、チオネート化試
薬との反応によって、Ｘが酸素である式（Ｉ_Ｅ−Ｈ）、（Ｉ_Ｉ）および（Ｉ_Ｌ）の対応す
る化合物から調製することができる。用いた硫化剤（チオネート化試薬）は好ましくはリ
ン試薬、例えば、五硫化二リン（Ｐ_２Ｓ_５）、五硫化二リン／ピリジン（Ｐ_２Ｓ_５／Ｐｙ
）、五硫化二リン／トリエチルアミン（Ｐ_２Ｓ_５／ＮＥｔ_３）、五硫化二リン／炭酸水素
ナトリウム（Ｐ_２Ｓ_５／ＮａＨＣＯ_３「シェーレン試薬」）、またはより好ましくは２，
４−ビス（４−メトキシフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホ
スフェタン「ローソン試薬（ＬＲ）」、２，４−ビス（４−フェノキシフェニル）−２，
４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン「ベレオー試薬（ＢＲ）」また
は２，４−ビス（４−フェニルチオフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−
ジチアジホスフェタンである。

Ｎ−オキシドは、例えば、式（Ｉ）の化合物をｍＣＰＢＡ（メタ−クロロ過安息香酸）
と反応させることによって得ることができる。式（Ｉ）の化合物の塩は、式（Ｉ）の化合
物を、Ｘが、例えば、塩素または臭素のようなハロゲンであって、Ｒが、例えば、各場合
において、置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニル基である式ＲＸ
の化合物と反応させることによって得ることができる。

以下の式（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶ）、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ
）および（ＸＶＩＩＩ）の中間体は新規であって、本発明の主題の一部も形成する。

式（ＸＩＩ）：

［式中、
Ｒ^１６はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素（特に、塩素、臭素またはヨウ素）であって
、Ｘ、Ｒ^２およびＲは各々、先に定義した通りである。］
の化合物。

特別な言及は式（ＸＩＩ）：

［式中、Ｒ^７はメチル、エチル、シクロプロピル、ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_３、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、フェニルまたはベンジルである。］
の以下の化合物に対してなされるべきである。

式（ＸＩＩＩ）：

［式中、Ｇ^１は窒素、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−シアノ、Ｃ−ニトロ、Ｃ−アルキル、Ｃ−シク
ロアルキルまたはＣ−アルコキシ、好ましくは、窒素、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−シアノ、Ｃ−
ニトロ、Ｃ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルまたはＣ−Ｃ_１−
Ｃ_６−アルコキシである。］
の化合物。

特別な言及は式（ＸＩＩＩ）の以下の化合物に対してなされるべきである。

式（ＸＩＶ）：

［式中、
Ｒ^１６はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素（特に、塩素、臭素またはヨウ素）であり、
およびＸ、Ｒ^２およびＲ^５は、各々、先に定義した通りである。］
の化合物。

特別な言及が式（ＸＩＶ）の以下の化合物に対してなされるべきである：

［式中、Ｒ^５はメチル、エチル、ｉ−プロピル、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨ_２Ｃ
Ｆ_３、シクロプロピル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニルおよびベンジルの群
からの基である。］
式（ＸＶ）：

［式中、
Ｒ^１６はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素（特に、塩素、臭素またはヨウ素）であって
、Ｘ、Ｒ^２およびＲ^７は、各々、先に定義した通りである。］
の化合物。

特別な言及が式（ＸＶ）の以下の化合物に対してなされるべきである：

［式中、Ｒ^２はメチル、エチル、シクロプロピル、ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_３、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、フェニルまたはベンジルである。］
式（ＸＶＩ）：

［式中、
Ｒ^１６はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素（特に、塩素、臭素またはヨウ素）であって
、Ｘ、Ｒ^２およびＲ^７は、各々、先に定義した通りである。］
の化合物。

特別な言及が式（ＸＶＩ）の以下の化合物に対してなされるべきである：

［式中、Ｒ^７は先に定義した通りであって、特に、メチル、エチル、シクロプロピル、Ｃ
Ｆ_３、ＣＨ_２ＣＦ_３、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニルまたはベンジルである
。］
式（ＸＶＩＩ）：

［式中、
Ｇ^１は窒素、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−シアノ、Ｃ−ニトロ、Ｃ−アルキル、Ｃ−シクロアル
キルまたはＣ−アルコキシ、好ましくは、窒素、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−シアノ、Ｃ−ニトロ
、Ｃ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルまたはＣ−Ｃ_１−Ｃ_６−
アルコキシであり、および
Ｒ^２は先に定義した通りである。］
の化合物。

特別な言及が式（ＸＶＩＩ）の以下の化合物に対してなされるべきである。

式（ＸＶＩＩＩ）：

［式中、
Ｇ^１は窒素、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−シアノ、Ｃ−ニトロ、Ｃ−アルキル、Ｃ−シクロアル
キルまたはＣ−アルコキシ、好ましくは、窒素、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−シアノ、Ｃ−ニトロ
、Ｃ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルまたはＣ−Ｃ_１−Ｃ_６−
アルコキシであり、および
Ｒ^２は先に定義した通りである。］
の化合物。

特別な言及が式（ＸＶＩＩＩ）の以下の化合物に対してなされるべきである：

本発明の有効成分は、良好な植物許容性、好都合な恒温動物毒性および良好な環境適合
性を考えれば、植物および植物の器官を保護するのに、収穫の収率を増加させるのに、収
穫物の質を改良するために、および農業において、園芸において、動物飼育において、森
林において、庭およびレジャー施設において、貯蔵された産物および材料の保護において
、および衛生部門において遭遇する、動物の害虫、特に、昆虫、クモ形節足動物、蠕虫、
線虫および軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、作物保護組成物
として用いることができる。それらは通常に感受性および抵抗性の種に対して、および発
生の全てまたはいくつかの段階に対して活性である。前記した害虫は以下を含む：
シラミ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（フチラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））目から、
例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅ
ｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ
．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒ
ｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。

クモ類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）綱から、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉ
ｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）アクロプス属種（Ａ
ｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ
属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アンフィテトラニクス・ヴィエネンシス（Ａｒ
ｇａｓ ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパル
プス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙ
ｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．
）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテト
ラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐ
ｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネム
ス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍ
ａ ｓｐｐ．イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス
（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．
）、オミトドス属種（Ｏｍｉｔｈｏｄｏｓ ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙ
ｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ
ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓ
ｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、ソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピ
セファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉ
ｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）
、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ、Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍ
ｕｓ ｓｐｐ．）、ステノタルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テト
ラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａ
ｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。

双殻類（Ｂｉｖａｌｖａ）綱から、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓ
ｐｐ．）。

ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕ
ｓ ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。

鞘翅（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Ａ
ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕ
ｓ ｓｐｐ．）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリ
オテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍ
ｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏ
ｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐ
ｐ．）、アンソノマス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａ
ｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アト
マリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲナス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓ
ｐｐ．）、ブルキディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）
、ブルーカス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、セウトリンカス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒ
ｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉ
ｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃ
ｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙ
ｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、ク
リプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメス
テス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ
ａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスティヌス
・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕ
ｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニカス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａ
ｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、
ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティ
カ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ
ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓ
ａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ
ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔ
ｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス属
種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネアス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅ
ｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）
、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍ
ｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサンソグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈ
ｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）
、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィル
ス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオ
リンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセト
ニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、フェドン・コクレアリア
エ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈ
ａｇａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、
プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソ
セファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチナス属種（Ｐｔ
ｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒ
ａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シ
トフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅ
ｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）
、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリター（
Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ
．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキアス属種（Ｔｙｃｈ
ｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブ
ラス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。

トビムシ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎ
ｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。

革翅目類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目から、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア
（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

ヤスデ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ブラニウラス・グツラツス（Ｂｌａｎ
ｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。

双翅（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ア
ノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ
ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅ
ｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ
ｃａｐｉｔａｎａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミ
ア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃ
ｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓ
ｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダカス・オレアエ（Ｄａ
ｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉ
ｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎ
ｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒ
ルエミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃ
ａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（
Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ
属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストルス
属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ
ｔ）、ペゴミア・ヒオスシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、フォルビア
属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）
、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．
）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォールファルチア属種（
Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）。

腹足（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）綱から、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．
）、ビオンファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂ
ｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ
属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコ
メラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅ
ａ ｓｐｐ．）。

蠕虫綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈ）から、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ（Ａｎ
ｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストーマ・ケイラニクム（Ａｎｃ
ｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストーマ・ブラジリエンシス（Ａ
ｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストーマ属種（Ａｎｃｙｌ
ｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉ
ｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・カライイ（
Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、
ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅ
ｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、クーペ
リア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ディクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅ
ｌｉｕｍ ｓｐｐ）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａ
ｒｉａ）、ジフィロビスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔ
ｕｍ）、ドラカンキュラス・メディネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎ
ｓｉｓ）、エキノコッカス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌ
ｏｓｕｓ）、エキノコッカス・マルチロキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ ｍｕｌ
ｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ
ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ヘモンク
ス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓ
ｐｐ．）、ヒメノレプシス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒョストロン
グス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ Ｌｏａ）、
ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（
Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒ
ｉｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖ
ｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニウムス
属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏ
ｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ
ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌ
ｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄ
ｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニ
ア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉ
ｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎ
ａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）
、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・
シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリ
コストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリキュリス
・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗ
ｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。

また、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）のような原虫を防除するのも可能である。

異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓ
ａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ
．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒ
ｉｓ ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、
キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ
ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔ
ｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フル
カツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄ
ｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ
ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ユーリガステル
属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔ
ｉｓ ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）
、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプ
ス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓ
ｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、
ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種
（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・ク
アドラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒ
ｕｓ ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シュー
ダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈ
ｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌ
ａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ
．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属
種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。

同翅（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目からの、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏ
ｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、ア
ゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒ
ｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂ
ａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ
．．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎ
ｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ
．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属
種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐ
ｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピディ
オトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐ
ｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア
属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａ
ｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓ
ｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネ
オセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバク
ナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒ
ｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエト
シフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キ
オナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリ
タ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（
Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃ
ｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉ
ｎａ ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）
、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙ
ｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ディアロイロ
ーデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈ
ｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属
種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、
ディスミコックス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓ
ｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エ
リオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏ
ｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔ
ｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロデ
ィスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテル
ス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（
Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イデ
ィオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｕｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリア
テルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａ
ｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、
リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａ
ｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖ
ａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａ
ｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メト
ポロフィウム・ディロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリ
ア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（
Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、マイザス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）
、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテテ
ィクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌ
ａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓ
ｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラ
ベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種
（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐ
ｐ．）、ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディ
ス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃ
ｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオマイザス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓ
ｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フミリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセ
ラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎ
ｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕ
ｓ ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉ
ａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌ
ａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ
ｕｓ ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅ
ｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピ
ディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑ
ｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐ
ｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセティア
属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄ
ｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍ
ｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔ
ｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェ
ラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅ
ｓ ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆ
ｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙ
ｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅ
ｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（
Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕ
ｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）
、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉ
ｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。

膜翅（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ
ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種
（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ
ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。

等脚（Ｉｓｏｐｏｄａ）目から、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉ
ｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌ
ｌｕｓ）およびポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。

等翅（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕ
ｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）およびオドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ
ｓｐｐ．）。

鱗翅（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏ
ｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅ
ｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａ
ｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ
ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブ
キュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）
、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダ
ナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔ
ｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌ
ａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属
種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕ
ｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕ
ｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリ
アス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（
Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐ
ｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）
、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉ
ａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）
、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレ
テラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグ
ナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍ
ｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リソコ
レティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）
、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグ
ロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア
属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓ
ｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラー
タ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウ
レマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉ
ｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇ
ｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ
ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロス
テラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ
ｓｐｐ．）、シュードアレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、シュー
ドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラ
ウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐ
ｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍ
ｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、テ
ィネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・
ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐ
ｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）。

直翅（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔ
ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔ
ａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グ
リロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌ
ｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、
メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（
Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈ
ｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。

ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目から、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔ
ｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）およびゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃ
ｈｅｏｐｉｓ）。

結合（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目から、例えば、Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕ
ｌａｔａ。

総翅（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（
Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅ
ｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌ
ｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘル
シノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、
カコスリップス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピフォロスリップス・クル
エンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルト
スリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダ
モニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）およびスリップス属種（Ｔｈｒ
ｉｐｓ ｓｐｐ．）。

総尾（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目から、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ
ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

植物寄生性線虫としては、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ア
フェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属
種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅ
ｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄ
ｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．．）、ヘリオコチレン
クス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅ
ｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メ
ロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓ
ｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンキュス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコド
ラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンコリンキュス属種（Ｔｙｌｅｎ
ｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ
ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐ
ｅｎｅｔｒａｎｓ）およびキフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）を含む。

本発明の化合物は、ある濃度または施用量にて、除草剤、毒性緩和剤、成長調節剤、ま
たは植物の特性を改良するための剤として、または殺微生物剤として、例えば、殺真菌剤
、抗黴剤、殺菌剤、（ウイロイドに対する剤を含めた）殺ウイルス剤として、またはＭＬ
Ｏ（マイコプラズマ−様生物）およびＲＬＯ（リケッチア−様生物）に対する剤として用
いることもできる。それらは、さらなる有効成分の合成のための中間体または前駆体とし
て用いることもできる。

有効成分は、溶液、エマルジョン、水和剤、水−および油−ベースの懸濁液、粉末、粉
剤、ペースト、可溶性粉末、可溶性粒剤、全面散布用粒剤、サスポエマルジョン濃縮物、
有効成分を含浸させた天然化合物、有効成分を含浸させた合成物質、肥料、およびポリマ
ー物質中へのマイクロカプセル化のような慣用的な製剤に変換することができる。

これらの製剤は、有効成分を増量剤、すなわち、液状溶媒および／または固体担体と混
合することによって公知の方法で生産され、例えば、界面活性剤、すなわち、乳化剤およ
び／または分散剤および／または泡−形成剤を用いてもよい。該製剤は適当な施設にて、
または適用の前または間に調製される。

用いられる補助剤は、ある種の技術的特性および／または特別な生物学的特性のような
、特別な特性を組成物それ自体に、および／またはそれから誘導される調製物（例えば、
スプレー液、種子粉衣）に付与するのに適当な物質であってよい。典型的な補助剤は：増
量剤、溶媒および担体を含む。

適当な増量剤は、例えば、水、例えば、（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナ
フタレン、クロロベンゼンのような）芳香族および非芳香族炭化水素、（置換され、エー
テル化され、および／またはエステル化されていてもよい）アルコールおよびポリオール
、（アセトン、シクロヘキサンのような）ケトン、（油脂を含めた）エステルおよび（ポ
リ）エーテル、置換されていない、および置換されたアミン、アミド、（Ｎ−アルキルピ
ロリドンのような）ラクタム、およびラクトン、スルホン、および（ジメチルスルホキシ
ドのような）スルホキシドのクラスからの極性および非極性有機化学的液体である。

利用する増量剤が水であれば、例えば、補助的溶媒としての有機溶媒を用いることも可
能である。有用な液体溶媒は、本質的に：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
のような芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳
香族または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化
水素、例えば、石油画分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールのようなアル
コール、およびそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、またはシクロヘキサンのようなケトン、ジメチルスルホキシドのよ
うな強い極性の溶媒、および水を含む。

有用な固体担体は：例えば、アンモニウム塩、およびカオリン、クレイ、タルク、チョ
ーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような天然岩粉、およ
び微粉砕されたシリカ、アルミナおよびシリケートのような合成岩粉を含み；粒剤のため
の有用な固体担体は：例えば、カルサイト、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイ
トのような破砕されかつ分画された天然岩、および無機および有機粉の合成顆粒、および
紙、鋸屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコの茎のような有機物質の顆粒を含み；
有用な乳化剤および／または泡−形成剤は：例えば、ポリエチレン脂肪酸、ポリオキシエ
チレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートおよび蛋白質加水分
解物のようなノニオン性およびアニオン性乳化剤を含み；適当な分散剤は、例えば、アル
コール−ＰＯＥおよび／または−ＰＯＰエーテル酸および／またはＰＯＰおよびＰＯＥエ
ステル、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰおよびＰＯＥエーテル、脂肪および／ま
たはＰＯＰ ＰＯＥアダクト、ＰＯＥおよび／またはＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ
−および／またはＰＯＰ−ソルビタンまたは−糖アダクト、アルキルまたはアリールスル
フェート、アルキル−またはアリール−スルホネート、アルキルまたはアリールホスフェ
ート、または対応するＰＯ−エーテルアダクトのクラスからのノニオン性および／または
イオン性物質である。加えて、適当なものは、オリゴ−またはポリマー、例えば、ビニル
性モノマーからの、アクリル酸からの、単独の、または例えば（ポリ）アルコールまたは
（ポリ）アミンと組み合わせたＥＯおよび／またはＰＯから由来するものである。また、
リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、修飾されていない、および修飾されたセルロース
、芳香族および／または脂肪族スルホン酸およびホルムアルデヒドとのそれらのアダクト
を用いることも可能である。

製剤において、カルボキシメチルセルロースのような粘着剤、アラビアガム、ポリビニ
ルアルコールおよびポリ酢酸ビニルのような粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然お
よび合成ポリマー、またはセファリンおよびレクチンのような天然リン脂質、および合成
リン脂質を用いることが可能である。

無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシャンブル−、およびアリザリン色
素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素のような有機色素のような色素、および鉄、
マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を用い
ることが可能である。

さらなる添加剤は、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩
のような、香料、修飾されていてもよい鉱油または植物油、ワックス、および（微量栄養
素を含めた）栄養素であってよい。

さらなる成分は冷安定化剤、保存剤、抗酸化剤、光安定化剤、または化学的および／ま
たは物理的安定性を改良する他の剤のような安定化剤であってよい。

製剤は、一般に、０．０１および９８重量パーセントの間の、好ましくは、０．５およ
び９０パーセントの間の有効成分を含有する。

本発明の有効成分は、それ自体で、またはそれらの製剤にて、１以上のより適切な殺真
菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺微生物剤、肥料、誘引剤、滅菌剤、共力
剤、毒性緩和剤、半化学物質、および／または植物成長調節剤にて混合物で存在させて、
活性のスペクトルを広げ、作用の持続を延長させ、作用のスピードを増加させ、撥水を妨
げ、または抵抗の発生を排除することもできる。加えて、そのような組合せは植物の成長
を改良することができ、高温または低温、干ばつ、または水含有量または土壌塩度に対す
る許容性を増加させ、開花性能を増強させ、収穫を促進し、および収率を増大させ、成熟
を加速させ、収穫された産物の質および／または栄養価を増大させ、貯蔵寿命を延長し、
および／または収穫された産物の加工性を改良することができる。一般に、本発明の有効
成分および混合成分の組合せは相乗効果を与え、これは、特定の混合物の有効性が個々の
成分の有効性よりも大きいことを意味する。一般に、種子適用として、またはプレミック
ス、タンクミックスまたはレディーミックスにての組合せを用いることが可能である。

特に好都合な混合パートナーは、例えば、以下のものである：
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
それらの普通の名称によってここでは同定される有効成分は公知であって、例えば、害
虫ハンドブック（「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｎｕａｌ」第１４巻、Ｂｒｉｔ
ｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００６）に記載されてい
るか、またはインターネット（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅ
ｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）で見出すことができる。
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カルバメート、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ
、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルフ
ァン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプ
ロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポ
キスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣお
よびキシリルカルブ；または
オルガノホスフェート、例えば、アセフェート、アザメチフォス、アジンフォス−エチル
、アジンフォス−メチル、カズサフォス、クロルエトキシフォス、クロルフェンビンフォ
ス、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス−メチル、クマフォス、シア
ノフォス、デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトフォ
ス、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジスルフォトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロ
フォス、ファンフール、フェナミフォス、フェニトロチオン、フェンチオン、フォスチア
ゼート、ヘプテンフォス、イミシアフォス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−（メトキ
シアミノチオホスホリル）サリシレート、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、
メタミドフォス、メチダチオン、メビンフォス、モノクロトフォス、ナレド、オメトエー
ト、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、フォ
レート、フォスアロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミフォス−メ
チル、プロフェノフォス、プロペタムフォス、プロチオフォス、ピラクロフォス、ピリダ
フェンチオン、キナルフォス、スルフォテプ、テブピリムフォス、テメフォス、テルボフ
ォス、テトラクロルビンフォス、チオメトン、トリアゾフォス、トリクロルフォンおよび
バミドチオン。
（２）ＧＡＢＡ−依存性塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
シクロジエン−有機塩素剤、例えば、クロルダンおよびエンドスルファン；または
フェニルピラゾール（フィロレス）、エチプロール、フィプロニル。
（３）ナトリウムチャンネル調節剤／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド、例えば、アクリナトリン、アレチリン、ｄ−シス−トランスアレスリン、
ｄ−トランスアレチリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレチリンＳ−シクロ
ペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフ
ルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリ
ン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼ
ータ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体］、デルタメトリ
ン、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェ
ンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメスト
ン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペル
メトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体］プラレトリン、ピレトリン（ピ
レスルム）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラ
メトリン［（１Ｒ）−異性体］、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；または
ＤＤＴ；またはメトキシクロール。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノトフラン、イミダ
クロプリド、ニテンピラム、チオクリプリドおよびチアメトキサムまたはニコチン。
（５）アロステリック性のアセチルコリン受容体調節剤（作動薬）、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
（６）塩化物チャンネル活性化剤、例えば、
エバーメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、安息香酸エマメクチン、
レピメクチンおよびミルベメクチン。
（７）幼若ホルモンの類似体、例えば、若年性ホルモンアナログ、例えば、ヒドロプレン
、キノプレンおよびメトプレン；またはフェノキシカルブまたはピリプロキシフェン。
（８）作用機序が未知または未特定の活性化合物、例えば、
アルキルハライド、例えば、臭化メチルおよび他のアルキルハライド；または
クロロピクリン；またはフッ化スルフリル；またはホウ砂；または吐酒石。
（９）選択的摂食阻害物質、例えば、ピメトロジン；またはフロニカミド。
（１０）ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾックスおよびジフロ
ビダジン；またはエトキサゾール。
（１１）昆虫腸膜の微生物撹乱剤、例えば、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエ
レンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉ
ｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒ
ｉｃｕｓ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕ
ｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリ
ンゲンシス亜種クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓ
ｐｅｃｉｅｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス
（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｔｅｎｅｂ
ｒｉｏｎｉｓ）およびＢＴ植物蛋白質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃ
ｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
（１２）酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰ攪乱物質、例えば、ジアフェンチウロン；または
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロスズ、シヘキサスズおよび酸化フェンブタチン；ま
たはプロガルジャイト；またはテトラジフォン。
（１３）Ｈプロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化の脱共役剤、例え
ば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、ベンズタップ、カルタップ−
塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップナトリウム
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロ
ン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、
ルフヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、およびトリフルムロン。
（１６）キチン生合成阻害剤タイプ１、例えば、ブプロフェジン；
（１７）脱皮攪乱物質、ジプテラン、例えば、シロマジン；
（１８）エクジソン受容体作動薬、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキ
シフェノジドおよびテブフェノジド。
（１９）オクトパミン作動性作動薬、例えば、アミトラズ；
（２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン；またはアセキノシル
；またはフルアクリピリム；
（２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ系殺ダニ剤、例えば、フェナザキン
、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テルフェンピラドおよびトルフ
ェンピラド；またはロテノン（デリス）。
（２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ；またはメ
タフルミゾン。
（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸およびテトラ
ミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト
。
（２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えば、ホスフィン、例えば、リン化アルミニウム
、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛；またはシアナ化合物。
（２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェン。
（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド、例えば、クロラントラニリ
プロールおよびフルベンジアミド。

未知の作用メカニズムを持つさらなる有効成分、例えば、アミドフルメト、アザジラク
チン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノ
ンメチオナト、クリオライト、シアントラニリプロール（Ｃｙａｚｙｐｙｒ）、シフルメ
トフェン、ジコフォール、ジフロビダジン、フルエンスルフォン、フルフェネリム、フル
フィプロール、フルオピラム、フルフェノジド、イミダクロチズ、イプロジオン、ピリダ
リル、ピリフルキナゾンおよびヨードメタン；およびバチルス・ファーマス（Ｂａｃｉｌ
ｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）に基づく製品（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ，Ｖｏｔｉｖｏ）
および以下の公知の有効成分：
（国際公開第２００５／０７７９３４号パンフレットから知られた）３−ブロモ−Ｎ−｛
２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル
｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、（
国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレットから知られた）４−｛［（６−ブロモ
ピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン
、（国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレットから知られた）４−｛［（６−フ
ルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（
５Ｈ）−オン、（国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレットから知られた）４−
｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）ア
ミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン、（国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレット
から知られた）４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル
）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン、（国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレ
ットから知られた）４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフル
オロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン、（国際公開第２００７／１１５６４３
号パンフレットから知られた）４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）
メチル］（メチル）アミノ｝フラン−（５Ｈ）−オン、（国際公開第２００７／１１５６
４６号パンフレットから知られた）４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチ
ル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン、（国際公開第２００７
／１１５６４３号パンフレットから知られた）４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリ
ド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン、（欧州
特許出願公開第０５３９５８８号から知られた）４−｛［（６−クロロピリド−３−イル
）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン、（欧州特許出願公開
第０５３９５８８号から知られた）４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（
メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン、（国際公開第２００７／１４９１３４号パ
ンフレットから知られた）｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル
）オキシド−λ^４−スルファニリデン｝シアナミド、および（同様に、国際公開第２００
７／１４９１３４号パンフレットから知られた）そのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１
−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ^４−スルファニリ
デン｝シアナミド（Ａ）および｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エ
チル］（メチル）オキシド−λ^４−スルファニリデン｝シアナミド（Ｂ）および（同様に
、国際公開第２００７／１４９１３４号パンフレットから知られた）スルフォキサフロー
ル、および（国際公開第２０１０／０７４７４７、国際公開第２０１０／０７４７５１号
パンフレットから知られた）ジアステレオマー群Ａと命名された、そのジアステレオマー
［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン
−３−イル］エチル｝−Λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ１）および［（Ｓ）−
メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル
］エチル｝−λ^４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ２）、（同様に、国際公開第２０
１０／０７４７４７、国際公開第２０１０／０７４７５１号パンフレットから知られた）
ジアステレオマー群Ｂと命名された、［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［
６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ^４−スルファニリデン］
シアナミド（Ｂ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリ
フルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ^４−スルファニリデン］シアナミド
（Ｂ２）、および（国際公開第２００６／０８９６３３として知られた）１１−（４−ク
ロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジ
スピロ［４．２．４．２］テトラデカ−１１−エン−１０−オン、（国際公開第２００８
／０６７９１１号パンフレットから知られた）３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチル
ビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デカ
−３−エン−２−オン、（国際公開第２００６／０４３６３５号パンフレットから知られ
た）１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スル
フィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−５−アミン、（国際公開第２００８／０６６１５３号パンフレットから知られた）シク
ロプロパンカルボン酸［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−（シクロ
プロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロオキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１
１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２、１
２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン
−４−イル）メチル、（国際公開第２００６／０５６４３３号パンフレットから知られた
）２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
、（国際公開第２００６／１００２８８号パンフレットから知られた）２−シアノ−３−
（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド、（国際公開第２００５／
０３５４８６号パンフレットから知られた）２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−
Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド、（国際公開第２００７／０５７４０７号パンフレッ
トから知られた）４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベン
ゾチアゾール−３−アミン１，１−ジオキサイド、（国際公開第２００８／１０４５０３
号パンフレットから知られた）Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５
−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン、
（国際公開第２００３／１０６４５７号パンフレットから知られた）｛１’−［（２Ｅ）
−３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］−５―フルオロスピロ［イ
ンドール−３，４−ピペリジン］１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）
メタノン、（国際公開第２００９／０４９８５１号パンフレットから知られた）３−（２
，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４
．５］デカ−３−エン−２−オン、（国際公開第２００９／０４９８５１号パンフレット
から知られた）炭酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１
，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル−エチル、（国際公開第２００
４／０９９１６０号パンフレットから知られた）４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ
）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン、（国際
公開第２００５／０６３０９４号パンフレットから知られた）（２，２，３，３，４，４
，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニト
リル、（国際公開第２００５／０６３０９４号パンフレットから知られた）（２，２，３
，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオ
ロブチル）マロノニトリル、（国際公開第２００７／０４０２８０号パンフレットから知
られた）８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキ
シ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［
３．２．１］オクタン、（特開２００８／１１０９５３号公報から知られた）炭酸２−エ
チル−７−メトキシ−３−メチル−６−［（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−
ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）オキシ］−キノリン−４−イルメチル
、（特開２００８／１１０９５３号公報から知られた）酢酸２−エチル−７−メトキシ−
３−メチル−６−［（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベ
ンゾジオキシン−６−イル）オキ］キノリン−４−イル、（特開２０１０／０１８５８６
号公報から知られた）ＰＦ１３６４（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１２０４７７６−６０−２
）、（国際公開第２００７／０７５４５９号パンフレットから知られた）５−［５−（３
，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−
オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾ
ニトリル、（国際公開第２００７／０７５４５９号パンフレットから知られた）５−［５
−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ
−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）ベンゾニトリル、（国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレットから知られた
）４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジ
ヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（
２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド、（全てが国際公開第
２０１０／００５６９２号パンフレットから知られた）４−｛［（６−クロロピリジン−
３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２−（５Ｈ）
−オン、４−｛｛６−クロロピリジン−３−イル｝メチル｝（２，２−ジフルオロエチル
）アミノ）−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン
−３−イル）メチル］−（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン
、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オ
キサゾール−２（５Ｈ）−オン、（国際公開第２００２０９６８８２号パンフレットから
知られた）ＮＮＩ−０７１１、（国際公開第２００２０９６８８２号パンフレットから知
られた）１−アセチル−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メ
トキシプロパン−２−イル）−３−イソブチルフェニル］−Ｎ−イソブチリル−３，５−
ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（国際公開第２００５／０８５２１
６号パンフレットから知られた）２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジ
ン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３
−メチルベンゾイル］２−メチル−ヒドラジンカルボン酸メチル、（国際公開第２００５
／０８５２１６号パンフレットから知られた）２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−
クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５
−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル、（国際公
開第２００５／０８５２１６号パンフレットから知られた）２−［２−（｛［３−ブロモ
−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝
アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチ
ル、（国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレットから知られた）２−［３，５−
ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジエチルヒドラジンカ
ルボン酸メチル、（国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレットから知られた）２
−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）
−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−ベンゾイル］−２−エチルヒド
ラジンカルボン酸メチル、（国際公開第２００７／１０１３６９号パンフレットから知ら
れた）（５ＲＳ，７ＲＳ；５ＲＳ，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−１，２，３，５
，６，７−ヘキサヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン、（国際公開第２０１０／００６７１３号パンフレットから知られた）２−
｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピ
リジン−２−イル｝ピリミジン、（国際公開第２０１０／００６７１３号パンフレットか
ら知られた）２−｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル
］ピリジン−２−イル｝ピリミジン、（国際公開第２０１０／０６９５０２号パンフレッ
トから知られた）１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチ
ル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、（国
際公開第２０１０／０６９５０２号パンフレットから知られた）１−（３−クロロピリジ
ン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル
］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］−メチル｝
−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、（国際公開第２０１０／０６９５０２号パン
フレットから知られた）Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６
−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフル
オロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カル
ボキサミド、および（国際公開第２０１０／０６９５０２号パンフレットから知られた）
Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１
−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テ
トラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド。

本発明の好ましい実施形態において、作用を増強させるために、浸透剤を作物保護組成
物に加えてもよい。有用な浸透剤は、例えば、スプレーコーティングにおいて式（Ｉ）の
化合物の有効性を増強させる物質も含む。これらは、例えば、鉱油および植物油を含む。
有用な油は、典型的には、農薬組成物で使用することができる全ての鉱油または植物油−
修飾されたもの、またはそうでないものを含む。その例は、ヒマワリ油、菜種油、オリー
ブ油、ヒマシ油、セイヨウアブラナ油、綿実油、トウモロコシ種子油、綿実油および大豆
油、または述べた油のエステルを含む。菜種油、ヒマワリ油、それらのメチルエステルま
たはエチルエステル、特に、菜種油メチルエステルが好ましい。

本発明の組成物における浸透剤の濃度は広い範囲内で変化させることができる。処方さ
れた作物保護組成物の場合には、それは、一般には、１から９５重量％、好ましくは１か
ら５５重量％、より好ましくは１５から４０重量％である。直ぐに使える組成物（噴霧液
）においては、濃度は一般には０．１および１０ｇ／Ｌの間、好ましくは０．５および５
ｇ／Ｌの間である。

殺虫剤として用いる場合、本発明の有効成分はそれらの商業的に入手可能な製剤にて、
およびこれらの製剤から調製された使用形態にて、共力剤との混合物として存在させても
よい。共力剤は、加えられる共力剤それ自体が活性である必要性はなく、有効成分の作用
を増強させる化合物である。

殺虫剤として用いる場合、本発明の有効成分はそれらの商業的に入手可能な製剤にて、
およびこれらの製剤から調製された使用形態において、植物の環境において、および植物
の部分の表面上で、または植物の組織においての使用後に有効成分の分解を低下させる阻
害剤との混合物として存在させてもよい。

商業的に入手可能な製剤から調製された使用形態の有効成分の含有量は広い限界内で変
化させてもよい。適用形態の有効成分の濃度は、０．０００００００１から９５重量％、
好ましくは０．００００１および１重量％の間の有効成分であってよい。

化合物は、使用形態に適した慣用的な様式で使用される。

植物病の制御に必要な濃度における有効成分の良好な植物適合性は、地上植物部分の、
植物および種子の、および土壌の処理を可能とする。

植物および植物部分の有効成分での本発明の処理は、直接的に、またはそれらが、慣用
的な処理方法によって、例えば、ディッピング、スプレーイング、蒸発、噴霧、散布、塗
装、注入によって、および増殖材料の場合には、特に、種子の場合には、１以上のコーテ
ィングを適用することによって、周囲、生息地または貯蔵空間に作用するのを可能とする
ことによって行われる。

全ての植物および植物部分は当該発明に従って処理することができる。植物は、ここで
は、望まれるおよび望まない野生植物、または（天然に生じる作物植物を含めた）作物植
物のような、全ての植物および植物の集団を意味すると理解される。作物植物は、慣用的
な育種および最適化方法によって、またはトランスジェニック植物を含めた、および植物
育種者の権利によって保護可能な、および保護可能でない植物品種を含めた、バイオテク
ノロジーおよび遺伝子工学方法またはこれらの方法の組合せによって得ることができる植
物であってよい。植物の部分は、苗条、葉、花および根のような、植物の全ての地上およ
び地下部分および器官を意味すると理解されるべきであり、その例は葉、針状葉、茎、幹
、花、子実体、果実および種子、および根、塊茎および地下茎を含む。植物の部分は、収
穫された材料および栄養および生殖繁殖材料、例えば、挿木、塊茎、地下茎、接ぎ穂およ
び種子も含む。

本発明に従って処理することができる植物は以下の：バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ
ｓｐ．）（例えば、リンゴおよびナシのようなナシ状果のみならず、アプリコット、チェ
リー、アーモンドおよびモモのような核果、およびイチゴのような柔軟な果実）、リベシ
オイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａ
ｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（
Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、ク
ワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）
、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａ
ｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナ植
物およびバナナプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例
えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔ
ｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば
、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓ
ｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（
Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅ
ｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科各種（
Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ
ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、
ニラ、タマネギ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エン
ドウ）のような綿、亜麻、ブドウ、果実、野菜；イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ
．）（例えば、トウモロコシ、芝、小麦、ライ麦、米、大麦、オート麦、キビおよびライ
小麦のような穀物）、イネ科各種（Ｐｏａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、サトウキビ）、
キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（
Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、白色キャベツ、赤色キャベツ、ブロッコ
リー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲン菜、コールラビ、ダイコン、およびアブラナ
、辛子、セイヨウワサビおよびクレソン）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例
えば、エンドウ、落花生）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例え
ば、大豆）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、アカザ
科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、サトウダイコン、飼料ビー
ト、フダンソウ、ビートの根）のような主な作物植物；庭および森林における有用な植物
および観葉植物；およびこれらの植物の各々の遺伝子的に修飾されたタイプを含む。

既に先に述べたように、本発明に従って全ての植物およびそれらの部分を処理するのが
可能である。好ましい実施形態において、野生の植物種および植物の栽培品種、または交
雑またはプロトプラストの融合のような慣用的な生物学的育種方法によって得られたもの
、およびその部分が処理される。さらに好ましい実施形態において、適切であれば、慣用
的な方法と組み合わせた遺伝子工学によって得られたトランスジェニック植物および植物
栽培品種（遺伝的に修飾された生物）、およびその部分が処理される。用語「部分」また
は「植物の部分」または「植物部分」は前記で説明した。より好ましくは、各々が商業的
に入手可能であるか、または用いられている植物栽培品種の植物は本発明に従って処理さ
れる。植物栽培品種は、新しい特性（「形質」）を有し、かつ慣用的な育種によって、突
然変異によって、または組換えＤＮＡ技術によって得られた植物を意味すると理解される
。それらは栽培品種、品種、バイオ−または遺伝子型であり得る。

本発明の処理方法は、遺伝子的に修飾された生物（ＧＭＯ）、例えば、植物または種子
の処理で用いることができる。遺伝子的に修飾された植物（またはトランスジェニック植
物）は、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込まれた植物である。表現「異種遺伝子」は、
植物の外部で供され、または組み立てられ、かつ核、葉緑体またはミトコンドリアゲノム
に導入された場合に、注目する蛋白質またはポリペプチドを発現させることによって、ま
たは（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］を用い
て）植物に存在する他の遺伝子をダウンレギュレートし、またはサイレントとすることに
よって、新しいまたは改良された農学的または他の特性を形質転換された植物に与える遺
伝子を実質的に意味する。ゲノムに存在する異種遺伝子は導入遺伝子とも呼ばれる。植物
ゲノムにおけるその特異的存在によって定義される導入遺伝子は形質転換または遺伝子導
入イベントと呼ばれる。

植物の種または植物の品種、それらの位置および成長条件（土壌、気候、生育期、飼料
）に依存して、本発明による処理の結果、超相加的（「相乗的」）効果ももたらされ得る
。例えば、現実に予測される効果を超える以下の効果が可能である：低下した施用量およ
び／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って用いることができる有効
成分および組成物の活性の増加、良好な植物の成長、高温または低温に対する増大した許
容性、干ばつに対する、または水または土壌の塩含有量に対する増大した許容性、増大し
た開花性能、より容易な収穫、加速された成熟、より高い収穫収率、より大きな果実、よ
り丈の高い植物、より緑色の葉の色、より早い開花、より高い品質および／または収穫さ
れた産物のより高い栄養価、果実内のより高い糖の濃度、良好な貯蔵安定性および／また
は収穫された産物の加工性。

特定の施用量において、本発明の有効成分は植物に対して強化効果も有することができ
る。それらは、従って、望まない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウ
イルスによる攻撃に対して植物の防御系を動員させるのに適している。これは、例えば、
真菌に対する本発明の組合せの増強された活性についての理由の１つであり得る。植物−
強化（抵抗性−誘導）物質は、本発明との関係では、望まない植物病原性真菌を引き続い
て接種した場合に、処理された植物が望まない植物病原性真菌に対して実質的な程度の抵
抗性を示すように、植物の防御系を刺激することができる物質、または物質の組合せも意
味すると理解されるべきである。従って、本発明の物質は、処理後のある期間内に述べら
れた病原体による攻撃から植物を保護するのに用いることができる。その間に保護が達成
される期間は、一般に、有効成分での植物の処理後１から１０日、好ましくは１から７日
の間に及ぶ。

好ましくは本発明に従って処理される植物および植物品種は、（育種および／またはバ
イオテクノロジーの手段によって得られたかを問わず）特に有利な有用な特徴をこれらの
植物に付与する遺伝物質を有する全ての植物を含む。

同様に、当該発明に従って好ましくは処理される植物および植物の品種は１以上の生物
的ストレス因子に対して抵抗性であり、すなわち、該植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病
原性真菌、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイドに対するような、動物および微生物
害虫に対する良好な防御を有する。

当該発明に従ってやはり処理することができる植物および植物品種は、１以上の非生物
的ストレス因子に対して抵抗性である植物である。非生物的ストレス条件は、例えば、干
ばつ、低温への暴露、熱暴露、浸透圧ストレス、湿地状態、増大した土壌の塩度、増大し
たミネラルへの暴露、オゾンへの暴露、強い光への暴露、窒素栄養素の制限された利用性
、リン栄養素の制限された利用性または日陰の回避を含むことができる。

同様に、当該発明に従って処理することができる植物および植物品種は、増強された収
率特徴によって特徴付けられる植物である。これらの植物における増強された収率は、例
えば、水使用効率、水保持効率、改良された窒素の使用、増強された炭素同化、改良され
た光合成、増大した発芽効率および加速された成熟のような、改良された植物の生理学、
改良された植物の成長および発生の結果であり得る。収率は、早い開花、ハイブリッド種
子生産についての開花制御、実生の活力、植物のサイズ、節間数および距離、根の成長、
種子のサイズ、果実のサイズ、莢のサイズ、莢または穂の数、莢または穂当たりの種子の
数、種子の質量、増強された種子充填、低下した種子分散、低下した莢の裂開、および倒
伏抵抗性を含めた、（ストレスおよび非ストレス条件下での）改良された植物構成によっ
てやはり影響され得る。さらなる収率の特色は、炭水化物の含有量、蛋白質の含有量、油
含有量および組成、栄養価、抗−栄養化合物の低下、改良された加工性および良好な貯蔵
安定性などの種子組成を含む。

本発明に従って処理することができる植物は、既に雑種強勢の特徴、または雑種効果を
発現するハイブリッド植物であり、その結果、一般には、より高い収率、活力、健康、お
よび生物および無生物ストレス因子に対する抵抗性がもたらされる。そのような植物は、
典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａ
ｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性親）をもう１つの雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ
ｍａｌｅ ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによ
って生産される。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者
に販売される。雄性不稔植物は、時々、（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂除去（
すなわち、雄性繁殖器官または雄花の機械的な除去）によって生産することができ；しか
しながら、雄不稔性にとって、植物ゲノムにおける遺伝子決定基の結果であるのがより典
型的である。その場合、特に、種子がハイブリッド植物から収穫されるべき所望の産物で
ある場合、典型的には、雄不稔性を担う遺伝子決定基を含有する、ハイブリッド植物にお
ける雄性稔性が十分に回復されるのを確実とするのが都合がよい。これには、雄親が、雄
不稔性を担う遺伝子決定基を含有するハイブリッド植物において雄性稔性を回復すること
ができる適切な稔性回復体遺伝子を有することを確実することによって達成することがで
きる。雄性不稔性についての遺伝子決定基は細胞質に位置させることができる。細胞質雄
性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に
ついて記載されている。しかしながら、雄性不稔性についての遺伝子決定基は核ゲノムに
位置させることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学のような植物バイオテクノロジ
ー方法によって得ることもできる。雄性不稔性植物を得る特に有用な手段は国際公開第８
９／１０３９６号パンフレットに記載されており、例えば、バルナーゼのようなリボヌク
レアーゼが雄蕊中のタペータム細胞において選択的に発現される。次いで、稔性は、バル
スターのようなリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞における発現によって回復させ
ることができる。

本発明に従って処理することができる（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー方
法によって得られた）植物または植物品種は除草剤−耐性植物、すなわち、１以上の所与
の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって
、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得るこ
とができる。

除草剤−耐性植物は、例えば、グリホセート−耐性植物、すなわち、除草剤グリホセー
トまたはその塩に対して耐性とされた植物である。例えば、グリホセート−耐性植物は、
植物を、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコ
ードする遺伝子で形質転換することによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺
伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕ
ｒｉｕｍ）のＡｒｏａ遺伝子（突然変異体ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａ
ｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ、トマトＥ
ＰＳＰＳ、またはオヒシバ属ＥＰＳＰＳをコードする遺伝子である。それは突然変異した
ＥＰＳＰＳでもあり得る。グリホセート−耐性植物は、グリホセートオキシドレダクター
ゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート−
耐性植物は、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現さ
せることによって得ることもできる。グリホセート−耐性植物は、前記した遺伝子の天然
に生じる突然変異を含有する植物を選択することによって得ることもできる。

他の除草剤−抵抗性植物は、例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシ
ネートのような酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤に対して耐性とされている植
物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して抵抗性である突
然変異体グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって得ることができる。１つの
そのような効果的な解毒酵素（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙ
ｃｅｓ）からのｂａｒまたはｐａｔ蛋白質のような）は、ホスフィノトリシンアセチルト
ランスフェラーゼをコードする酵素である。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランス
フェラーゼを発現する植物は記載されている。

さらなる除草剤−耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（
ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性とされた植物でもある。ヒドロキシフェニルピ
ルベートジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲ
ンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性である
植物は、天然に生じる抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子、または突然変異したＨＰ
ＰＤ酵素をコードする遺伝子で形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性
は、植物を、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にも拘わらずホモゲンチセー
トの形成を可能とするある種の酵素をコードする遺伝子で形質転換することによって得る
こともできる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性は、植物を、ＨＰＰＤ−耐性酵素をコ
ードする遺伝子に加えて、酵素プレフェン酸デヒドロゲナーゼをコードする遺伝子で形質
転換することによって改良することもできる。

さらなる除草剤−抵抗性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性
とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤は、例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン
、トリアゾロピリミジン、オキシ（チオ）安息香酸ピリミジニル、および／またはスルホ
ニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤を含む。（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、
ＡＨＡＳとしても知られた）ＡＬＳ酵素における異なる突然変異は、異なる除草剤および
除草剤の群に対して耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素−耐性植物およ
びイミダゾリノン−耐性植物の生産は、国際公開第１９９６／０３３２７０号パンフレッ
トに記載されている。さらなるスルホニル尿素−およびイミダゾリノン−耐性植物もまた
、例えば、国際公開第２００７／０２４７８２号パンフレットに記載されている。

イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、誘導さ
れた突然変異誘発によって、除草剤の存在下での細胞培養における選択によって、または
突然変異育種によって得ることができる。

本発明に従って処理することもできる（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー方
法によって得られた）植物または植物栽培品種は昆虫−抵抗性トランスジェニック植物、
すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性とされた植物である。そのような
植物は遺伝子形質転換によって、またはそのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含有
する植物の選択によって得ることができる。

本発明との関係では、用語「昆虫−抵抗性トランスジェニック植物」は、以下のものを
コードするコーディング配列を含む少なくとも１つの導入遺伝子を含有するいずれの植物
も含む：
１）ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎ
ｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／における殺虫性結晶蛋白質編集オンライン、または
その殺虫性部分、例えば、Ｃｒｙ蛋白質クラスＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ
、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅまたはＣｒｙ３Ｂｂの蛋白質、またはその殺虫性部分のよ
うな、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）
からの殺虫性結晶蛋白質またはその殺虫性部分；または
２）Ｃｙ３４およびＣｙ３５結晶蛋白質よりなる二元トキシンのような、バシルス・ツリ
ンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはその部分よりも
第二の他の結晶蛋白質の存在下で殺虫性であるバシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌ
ｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはその部分からの結晶蛋白質；または
３）前記１）の蛋白質のハイブリッドまたは前記２）の蛋白質のハイブリッド、例えば、
トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４（国際公開第２００７／０２７７７７号パンフレ
ット）によって生産されたＣｒｙ１Ａ．１０５蛋白質のような、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈ
ｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓからの２つの異なる殺虫性結晶蛋白質の部分を含むハイブリッド
殺虫性蛋白質；または
４）いくつかの、特に、１から１０のアミノ酸がもう１つのアミノ酸によって置き換えら
れて、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性が得られ、および／または影響される、およ
び／またはトウモロコシイベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３
Ｂｂ１蛋白質、またはトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａ蛋白質のよ
うな、クローニングまたは形質転換の間にコーディングＤＮＡにおいて誘導された変化の
ため、標的昆虫種の範囲を拡大する前記ポイント１）から３）のいずれか１つの蛋白質；
または
５）ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎ
ｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌにおいてリストされた植物昆虫蛋
白質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａ蛋白質クラスからの蛋白質のような、バシルス・
ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはバシルス・
セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）からの殺虫性分泌蛋白質、またはその殺虫
性部分；または
６）ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａ蛋白質よりなる二元トキシンのような、バシルス・ツリ
ンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはバシルス・セレ
ウス（Ｂ．ｃｅｒｅｕｓ）からの第二の分泌蛋白質の存在下で殺虫性であるバシルス・ツ
リンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはバシルス・セ
レウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）からの分泌蛋白質；
７）前記１）における蛋白質のハイブリッド、または前記２）における蛋白質のハイブリ
ッドのような、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎ
ｓｉｓ）またはバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）からの異なる分
泌蛋白質からの部分を含むハイブリッド昆虫蛋白質；または
８）いくつかの、特に、１から１０のアミノ酸がもう１つのアミノ酸によって置き換えら
れて、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性が得られ、および／または綿イベントＣＯＴ
１０２におけるＶＩＰ３Ａａ蛋白質のような、（依然として殺虫性蛋白質をコードしつ
つ）影響された、および／またはクローニングまたは形質転換の間にコーディングＤＮＡ
において誘導された変化のため、標的昆虫種の範囲を拡大する、前記ポイント１）から３
）のいずれか１つの蛋白質。

勿論、昆虫−抵抗性トランスジェニック植物は、本明細書中で用いられるように、前記
クラス１から８のいずれか１つの蛋白質をコードする遺伝子の組合せを含むいずれの植物
も含む。１つの実施形態において、昆虫−抵抗性植物は、前記クラス１から８のいずれか
１つの蛋白質をコードする１を超える導入遺伝子を含有して、同一の標的昆虫種に対して
殺虫性であるが、昆虫における異なる受容体結合部位への結合のような異なる作用の態様
を有する異なる蛋白質を用いることによって、影響される標的昆虫種の範囲を拡大し、ま
たは植物に対する昆虫抵抗性の発生を遅らせる。

当該発明に従ってやはり処理することができる（遺伝子工学のような植物バイオテクノ
ロジー方法によって得られる）植物または植物培養品種は非生物的ストレス因子に対して
耐性である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはそのようなストレス抵
抗性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって、得ることができる。特に有用な
ストレス−耐性植物は以下のものを含む：
ａ．植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺
伝子の発現および／または活性を低下させることができる導入遺伝子を含有する植物；
ｂ．植物または植物細胞のＰＡＲＧ−コーディング遺伝子の発現および／または活性を低
下させることができるストレス耐性−増強導入遺伝子を含有する植物；
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モ
ノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシ
ンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含めた、ニコチン
アミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物−機能的酵素をコードするス
トレス耐性−増強導入遺伝子を含有する植物。

本発明に従って処理することもできる（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー方
法によって得られる）植物または植物栽培品種は、収穫された産物の改変された量、質お
よび／または貯蔵安定性、および／または以下のごとき収穫された産物の特異的成分の改
変された特性を示す（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー方法によって得られた
）植物または植物培養品種：
１）この修飾された澱粉がある種の適用に良好に適するように、野生型植物細胞または植
物における合成された澱粉と比較して、澱粉のその化学物理的特色、特に、アミロース含
有量またはアミロース／アミロペプチン比率、分岐の程度、平均鎖長、側鎖の分布、粘度
挙動、ゲル抵抗性、粒のサイズおよび／または粒形態に関して改変された修飾された澱粉
を合成するトランスジェニック植物。
２）遺伝子的修飾がない野生型植物と比較して、非澱粉炭水化物ポリマーを合成し、また
は改変された特性を持つ非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。そ
の例は、特にイヌリンおよびレバンタイプのポリフルクトースを生産する植物、アルファ
−１，４−グルカンを生産する植物、アルファ−１，６−分岐アルファ−１，４−グルカ
ンを生産する植物、およびアルターナンを生産する植物である。
３）ヒアルロナンを生産するトランスジェニック植物
当該発明に従ってやはり処理することができる（遺伝子工学のような植物バイオテクノ
ロジー方法によって得られた）植物または植物栽培品種は、改変された繊維特徴を持つ綿
植物のような植物である。そのような植物は、遺伝子的形質転換によって、またはそのよ
うな改変された繊維特徴を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることがで
き、これは以下のものを含む：
ａ）セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含有する綿植物のような植物；
ｂ）ｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含有する綿植物のような植物；
ｃ）スクロースリン酸シンターゼの増大した発現を持つ綿植物のような植物；
ｄ）スクロースシンターゼの増大した発現を持つ綿植物のような植物；
ｅ）例えば、繊維−選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して
、繊維細胞の基部における原形質連絡のゲーティングのタイミングが改変される、綿植物
のような植物；
ｆ）例えば、ｎｏｄＣおよびキチンシンターゼ遺伝子を含めたＮ−アセチルグルコサミン
トランスフェラーゼ遺伝子の発現を介した改変された反応性を持つ繊維を有する綿植物の
ような植物。

当該発明に従ってやはり処理することができる（遺伝子工学のような植物バイオテクノ
ロジー方法によって得られた）植物または植物培養品種は、改変された油プロフィール特
徴を持つ、アブラナまたは関連するアブラナ属植物のような植物である。そのような植物
は遺伝子的形質転換によって、またはそのような改変された油特徴を付与する突然変異を
含有する植物の選択によって得ることもでき、以下のものを含む：
ａ）高いオレイン酸含有量を有する油を生産する、ナタネ植物のような植物；
ｂ）低いリノレン酸含有量を有する油を生産する、ナタネ植物のような植物；
ｃ）低いレベルの飽和脂肪酸を有する油を生産する、ナタネ植物のような植物。

当該発明に従って処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、１以上
のトキシンをコードする１以上の遺伝子を含む植物であり、以下の商品名の下で販売され
ているトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、ト
ウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂ
ｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（
例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂ
ｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ
３３Ｂ（登録商標）（綿）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ
）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（イモ）。言及す
べき除草剤−耐性植物の例は以下の商品名下で入手可能なトウモロコシ品種、綿品種およ
び大豆品種である。Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する許
容性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホ
スフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノ
ンに対する耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素、例えば、トウモロコシに
対する耐性）。言及すべき除草剤−抵抗性植物（除草剤耐性に対して慣用的な様式で育種
した植物）は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）名称（例えば、トウモロコシ）下で販
売される品種を含む。

当該発明に従って処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転
換イベント、または形質転換イベントの組合せを含有し、例えば、種々の国家または地域
の規制機関についてのデータベース（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．
ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃ
ｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ参照）にリストされた植物である。

リストされた植物は、当該発明に従って、一般式（Ｉ）の化合物および／または有効成
分の混合物で特に有利な様式にて当該発明に従って処理することができる。有効成分また
は混合物についての先に述べた好ましい範囲もまたこれらの植物の処理に適用される。特
に強調する部分は、本テキストにて具体的に述べられた化合物または混合物での植物の処
理についてである。

本発明の有効成分は、植物、衛生および貯蔵された産物の害虫に対するのみならず、マ
ダニ類、ヒメダニ類、キュウセンヒゼンダニ、ハダニ、ハエ（刺咬および舐め）、寄生性
ハエ幼虫、シラミ、毛髪シラミ、羽ジラミおよびノミのような、動物寄生虫（外部−およ
び内部寄生虫）に対する動物薬部門においても作用する。これらの寄生虫は以下のものを
含む：
シラミ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）目からの、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔ
ｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、
ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ
ｓｐｐ．）およびソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。

ハジラミ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目およびマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃ
ｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からの、例えば
、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏ
ｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏ
ｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ
．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａ
ｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．
）およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。

双翅（Ｄｉｐｔｅｒａ）目および長角類亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）および短角
類亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からの、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐ
ｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕ
ｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシムリウム
属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ
ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種
（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．
）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏ
ｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈ
ａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐ
ｐ．．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ
．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．．）、ストモキシス属種（Ｓｔ
ｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モ
レリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）
、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒ
ａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒ
ｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐ
ｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅ
ｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロ
フィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐ
ｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびメ
ロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。

ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目からの、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌ
ｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ
．（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ
ｆｅｌｉｓ）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）およびセラトフィ
ラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

異翅（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目からの、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ
ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（パン
ストロンギラス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）およびＰａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ
ｓｐｐ．）。

ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目からの、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌ
ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅ
ｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａ
ｎｉｃａ）およびスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。

ダニ類（Ａｃａｒｉ）（ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ））の亜綱およびマダニ（Ｍｅｔａｓ
ｔｉｇｍａｔａ）目およびトゲダニ（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）目からの、例えば、ア
ルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ
ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏ
ｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ブーフィ
ラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎ
ｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、
ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅ
ｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、
ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕ
ｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐ
ｐ．）およびバロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。

ケダニ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））および回虫
（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））目から、例えば、アカラピ
ス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ
ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．
）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａ
ｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロンビキュラ
属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒ
ｕｓ ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙ
ｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ
．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔ
ｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）
、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄ
ｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエ
ドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏ
ｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）およびラ
ミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。

式（Ｉ）の本発明の有効成分は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラ
クダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ、ミツバチのような
農業家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等のペットおよび、例えば、ハムスター
、モルモット、ラットおよびマウスのような実験動物を攻撃する節足動物を防除するのに
も適している。これらの節足動物の防除は、死亡例および（肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂
蜜等の）の生産性低下を軽減させることを意図しており、従って、より経済的かつより容
易な動物飼育が本発明の有効成分の使用によって可能である。

本発明の有効成分は、例えば、錠剤、カプセル、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト、ボ
ーラス、フィードスループロセスおよび坐薬の形態での腸投与によって、例えば、注射（
筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、インプラントによる、経鼻投与による、例えば、首
輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等のような、有効成分を含有する成形された製
品の助けも借りて、例えば、浸漬または液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）およ
び点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）、洗浄および散粉の形での皮膚投与による等の非経
口投与によって、公知の様式で動物部門および動物飼育において用いられる。

家畜、家禽、ペット等で用いる場合、式（Ｉ）の有効成分は、１から８０重量％の量の
有効成分を含む製剤（例えば、例えば、粉剤、乳濁液、フロアブル剤）として、直接的に
、または１００から１００００−倍希釈後に用いることができ、またはそれらは薬浴とし
て用いてもよい。

また、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有すること
も判明した。

好ましいが非限定的例は以下の昆虫を含む：
ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・
ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（
Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏ
ｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕ
ｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ
ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プ
リオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（
Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉ
ｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リ
クツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙ
ｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ
ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）
、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔ
ｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃ
ｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘ
テロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ
）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄ
ｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）のような甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）；
シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａ
ｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセ
ルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）のようなハサミムシ類（ｄ
ｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）；
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリ
プトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス
・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フ
ラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サ
ントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテ
ルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテ
ルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、
ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）
、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）
のようなシロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）；
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃａｒｉｎａ）のようなシミ類（ｂｒｉ
ｓｔｌｅｔａｉｌｓ）。

本発明に関連して工業材料は、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙および
厚紙、皮革、木材、加工された木材製品およびコーティング組成物のような非生物材料を
意味すると理解される。

即時使用できる組成物は、他の殺虫剤および１以上の殺真菌剤を含んでもよい。

可能なさらなる混合相手」に関しては、先に述べた殺虫剤および殺真菌剤が参照される
。

同時に、本発明の化合物は、塩水または淡海水と接触する対象、特に、船体、スクリー
ン、網、建造物、係船設備および信号システムの汚れからの保護に使用することができる
。

加えて、本発明の化合物は、単独で、または他の有効成分との組合せで汚れ止め組成物
として用いることができる。

有効成分は、家庭内部門において、衛生部門において、および貯蔵された産物の保護に
おいて、動物害虫、特に、密閉された空間、例えば、家屋、ホール、オフィス、車両室等
で見出される、昆虫、節足動物およびダニを防除するのにも適している。それらを用いて
、これらの害虫を、単独で、または家庭用殺虫剤製品中の他の有効成分および補助物質と
組み合わせて防除することができる。それらは感受性および抵抗性種に対して、および全
ての発達段階に対して有効である。これらの害虫は以下のものを含む：
サソリ（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）目からの、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔ
ｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
ダニ（Ａｃａｒｉｎａ）目からの、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒ
ｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア
属種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏ
ｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂ
ａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉ
ｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕ
ｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔ
ｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏ
ｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍ
ａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）。
クモ（Ａｒａｎｅａｅ）目からの、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄ
ａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
メクラグモ（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）目からの、例えば、シュウドスコルピオネス・ケリフ
ェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュウドスコルピオネ
ス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピ
リオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
等脚（Ｉｓｏｐｏｄａ）目からの、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａ
ｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
倍脚（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目からの、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉ
ｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ
．）。
唇脚（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目からの、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ
ｓｐｐ．）。
シミ（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）目からの、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐ
ｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ
）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目からの、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌ
ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ
ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａ
ｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロ
ラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔ
ａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓ
ｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒ
ｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、
ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ
・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
跳躍類（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）目からの、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔ
ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
ハサミムシ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目からの、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア
（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目からの、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍ
ｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）
。
チャタテムシ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）目からの、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎ
ａｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）。
甲虫（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目からの、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕ
ｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス属種
（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ
ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔ
ｉｎｕｓ ｓｐｐ．．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎ
ｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）
、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼ
アマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔ
ｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
双翅（Ｄｉｐｔｅｒａ）目からの、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇ
ｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデ
ス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属
種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈ
ｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚ
ｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕ
ｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ
）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒ
ｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃ
ｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトム
ス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏ
ｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ス
トモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パ
ルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。
鱗翅（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目からの、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏ
ｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌ
ｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ
）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔ
ｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓ
ｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目からの、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃ
ｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅ
ｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒ
ｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシ
ラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目からの、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（
Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉ
ｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラ
シウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニ
ス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓ
ｐｕｌａ ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａ
ｅｓｐｉｔｕｍ）。
シラミ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）目からの、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅ
ｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリ
ス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐ
ｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖ
ａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）。
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目からの、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉ
ｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕ
ｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、ト
リアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。

家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で、あるいはリン酸エステル、カルバ
メート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節剤または他の公知のクラスの殺虫剤
からの有効成分のような他の適当な有効成分と組み合わせて用いられる。

それらはエアロゾル、非圧縮スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレ
ー、自動噴霧システム、噴霧器、泡剤、ゲル、セルロースまたはプラスチックで作成され
たエバポレーター錠剤を備えたエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜
エバポレーター、プロペラ−駆動エバポレーター、無動力型（ｅｎｅｒｇｙ−ｆｒｅｅ）
または受動的蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ
ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ ｇｅｌｓ）において、粒剤または粉剤として、
ばら撒き用の餌または餌ステーションにおいて使用される。

調製例
実施例Ａ：Ｎ−｛６−［１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピ
リジン−２−イル｝メタンスルホンアミド
段階１：３−（４−ブロモピラゾール−１−イル）ピリジン

３−ピラゾール−１−イルピリジン（５００ｍｇ、３．４４ミリモル）をアセトニトリ
ル（１５ｍｌ）に溶解させ、および硝酸セリウム（ＩＶ）アンモニウム（９４４ｍｇ、１
．７２ミリモル）を加えた（わずかに発熱）。Ｎ−ブロモスクシンイミド（７３６ｍｇ、
４．１３ミリモル）を何回かに分けて加え（わずかに発熱）、および混合物を室温にて３
０分攪拌し、次いで、還流下で３時間加熱した。混合物を冷却した後、酢酸エチルを加え
た。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧下でロータリーエバポレーターにて除去した。
収率：７５０ｍｇ（理論の９３％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．５６、［Ｍ^＋＋１］２
２４．０。
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ_６−ＤＭＳＯ）：７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、８．
２０（ｍ，１Ｈ）、８．５５（ｍ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、９．０６（ｍ，１Ｈ
）。
段階２：３−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
−２−イル）ピラゾール−１−イル］ピリジン

アルゴン下で、３−（４−ブロモピラゾール−１−イル）ピリジン（１．００ｇ、４．
４６ミリモル）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ）（７
４ｍｇ、０．１３ミリモル）、二塩化パラジウム−ｄｐｐｆ（１０９ｍｇ、０．１３ミリ
モル）、酢酸カリウム（１．３１ｇ、１３．３ミリモル）およびピナコラトジボラン（１
．１９ｇ、４．６８ミリモル）をジオキサン（１１ｍｌ）に加えた。混合物を還流下で２
４時間加熱し、次いで、冷却した。溶媒を減圧下でロータリーエバポレーターにて除去し
、ジクロロメタン（１００ｍｌ）および水（１００ｍｌ）を残渣に加え、および形成され
た固体を吸引濾過し、および捨てた。濾液をジクロロメタンで抽出し、および有機相を硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下でロータリーエバポレーターにて除去し、およ
び残渣をクロマトグラフィー（酢酸エチル、シクロヘキサン）に付した。
収率：６８０ｍｇ（理論の５５％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．１９、［Ｍ^＋＋１］２
７２．２
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ_６−ＤＭＳＯ）：１．３０（ｓ，１２Ｈ）、７．５１（ｍ，１Ｈ）、７
．９０（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｍ，１Ｈ）、８．５１（ｍ，１Ｈ）、８．７３（ｓ，１
Ｈ）、９．１２（ｍ，１Ｈ）。
段階３：６−［１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−
２−アミン

アルゴン下で、３．１７ｇ（１１．７ミリモル）の３−［４−（４，４，５，５−テト
ラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
ピリジン、２．０２ｇ（１１．７ミリモル）の６−ブロモピリジン−２−アミンおよび９
４５ｍｇ（８１７μモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを、２Ｍ
炭酸ナトリウム水溶液（２３．３ｍｌ）およびアセトニトリル（６３．３ｍｌ）の、アル
ゴンによって脱気した混合物に加えた。反応混合物を１８時間で７５℃まで加熱し、冷却
後にアセトニトリルで希釈し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、および濃縮した。かくして
得られた粗製生成物をクロマトグラフィー（アセトニトリル／アセトン）によって精製し
た。
収率１．７６ｇ（理論の７１％）
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：０．３０；質量（ｍ／ｚ）：２３８．１（Ｍ
＋Ｈ）^＋
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：５．８８（ｓ，２Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、６．
９３（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｔ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１
Ｈ）、８．２８（ｍ，１Ｈ）、８．５４（ｄｄ，１Ｈ）、８．９７（ｓ，１Ｈ）、９．１
５ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）。
段階４：Ｎ−｛６−［１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリ
ジン−２−イル｝メタンスルホンアミド

１４６ｍｇ（５８５μモル）の６−［１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール
−４−イル］ピリジン−２−アミンおよび５４．０μｌ（７０１μモル）のＮ−メチルモ
ルホリンを最初に１０ｍｌのジクロロメタンに投入し、および塩化メタンスルホニルを室
温で加えた。混合物を一晩攪拌し、および反応混合物をシリカゲルに通して濾過した（溶
離剤：酢酸エチル）。濃縮後、粗製生成物をクロマトグラフィー（ジロロメタン／メタノ
ール）によって精製した。
収率：５０ｍｇ（理論の２７％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．２６
；質量（ｍ／ｚ）：３１６．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：６．８２（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．
５９（ｄｄ，１Ｈ）、７．７８（ｔ，１Ｈ）、８．３０（ｍ，２Ｈ）、８．５７（ｄｄ，
１Ｈ）、９．０９（ｓ，１Ｈ）、９．１７（ｄ，１Ｈ）、１０．５５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）
。
実施例Ｂ：６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−
イル］−Ｎ−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−ピリジン−２−カルボキサミド
段階１：３−フルオロ−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン

２．０ｇ（８．９７ミリモル）のピリジルホウ酸エステル、１．４７ｇ（８．９７ミリ
モル）の２−ブロモチアゾール、１９７ｍｇ（０．２７ミリモル）のビス（ジフェニルホ
スフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）塩化物および３．７２ｇ（２６．９ミリモル）
の炭酸カリウムを４０ｍｌのジメトキシエタン中でアルゴン下にて８０℃で１６時間攪拌
した。

仕上げ処理では、混合物を濃縮し、およびシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（
溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
収率：７７８ｍｇ（理論の４８％）
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．４８；質量（ｍ／ｚ）：１８０．９（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．９５（ｍ，１Ｈ）、８．０４（ｍ，１Ｈ）、８．
２４（ｍ，１Ｈ）、８．６９（ｍ，１Ｈ）、９．０４（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
段階２：６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イ
ル］ピリジン−２−カルボン酸メチル

７４８ｍｇ（４．１５ミリモル）のフルオロピリジルチアゾール、８９７ｍｇ（４．１
５ミリモル）のブロモピリジン、６２ｍｇ（０．１３ミリモル）の二水素ジクロロビス（
ジ−ｔ−ブチルホスフィノ−ｋＰ）パラジウム（ＩＩ）酸塩（ＣｏｍｂｉＰｈｏｓ、ＵＳ
Ａからのジクロロ｛ビス［ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（ヒドロキシ）ホスホラニル］｝パラジ
ウム、ＰＯＰｄ）および１．１４７ｇ（８．３ミリモル）の炭酸カリウムをアルゴン下で
１０ｍｌのジメチルホルムアミド中で１２０℃にて１６時間攪拌した。

仕上げ処理では、混合物を濃縮し、およびシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（
溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
収率：６１５ｍｇ（理論の４７％）
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．３７；質量（ｍ／ｚ）：３１６．０（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．９３（ｓ，３Ｈ）、８．０３（ｍ，１Ｈ）、８．
１４（ｍ，１Ｈ）、８．３６（ｍ，２Ｈ）、８．７３（ｍ，１Ｈ）、８．８０（ｍ，１Ｈ
）、９．１２（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
段階３：６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イ
ル］ピリジン−２−カルボン酸

５７０ｍｇ（１．８１ミリモル）のピリジルカルボン酸メチルを２５ｍｌのテトラヒド
ロフランおよび８ｍｌの水の混合物に溶解させ、１７ｍｌの水中の１５２ｍｇ（３．６２
ミリモル）の水酸化リチウム一水和物の溶液を加え、および混合物を室温にて１６時間攪
拌した。

仕上げ処理では、混合物を濃縮し、および水およびメチルｔ−ブチルエーテルの間に分
配し、水性相を１Ｎ塩酸で酸性化し、および沈澱した固体を吸引濾過し、および乾燥した
。
収率：５５６ｍｇ（理論の９１％）
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．７２；質量（ｍ／ｚ）：３０２．１（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．００（ｍ，１Ｈ）、８．１０（ｍ，１Ｈ）、８．
３２（ｍ，２Ｈ）、８．７２（ｍ，１Ｈ）、８．７８（ｍ，１Ｈ）、９．１０（ｍ，１Ｈ
）、１３．５（ｂｒ）ｐｐｍ。
段階４：６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イ
ル］−Ｎ−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ピリジン−２−カルボキサミド

１００ｍｇ（０．３３ミリモル）のピリジルカルボン酸を最初に５ｍｌのテトラヒドロ
フランに投入し、８１ｍｇ（０．５０ミリモル）のカルボニルジイミダゾールを加え、お
よび混合物を還流下で１時間沸騰させた。室温まで冷却後、７４ｍｇ（０．５０ミリモル
）のトリフルオロメタンスルホンアミドを加え、混合物を１０分間攪拌し、次いで、７６
ｍｇ（０．５０ミリモル）のジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を加え、および混合物
を室温で１６時間攪拌した。

仕上げ処理では、混合物を濃縮し、およびシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（
溶離剤：ジクロロメタン／メタノール）によって精製した。
収率：２８ｍｇ（理論の２０％）
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．８６；質量（ｍ／ｚ）：４３３．０（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．
９６（ｍ，１Ｈ）、８．１２（ｍ，１Ｈ）、８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．７０（ｍ，１Ｈ
）、８．８９（ｍ，１Ｈ）、９．１０（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例Ｃ：６−［５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル］−Ｎ−（メチルスルホニル）ピリジン−２−カルボキサミド

２００ｍｇ（０．６４ミリモル）のリチウム塩および１．０１ｇ（７．７８ミリモル）
のジイソプロピルエチルアミンを、最初に、５ｍｌのアセトニトリルに投入し、１９８ｍ
ｇ（０．７７ミリモル）の塩化ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスフィニ
ル（ＢＯＰ−Ｃｌ）を加え、混合物を２０分間攪拌し、１８５ｍｇ（１．９４ミリモル）
のメタンスルホンアミドおよび９９ｍｇ（０．６４ミリモル）のジアザビシクロウンデセ
ン（ＤＢＵ）を加え、および混合物を室温で１６時間攪拌した。

仕上げ処理では、混合物を濃縮し、および水および酢酸エチルの間に分配し、および有
機相を乾燥し、および濃縮した。さらなる精製は、シリカゲル上の（溶離剤：ジクロロメ
タン／メタノール）、次いで、ＲＰ１８シリカゲル（溶離剤：水／アセトニトリル）上の
カラムクロマトグラフィーによって行った。
収率：３７ｍｇ（理論の１５％）
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．７９；質量（ｍ／ｚ）：３８０．１（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＭＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．４０（ｓ，３Ｈ）、８．２２（ｍ，１Ｈ）、８．
３０（ｍ，１Ｈ）、８．４８（ｍ，１Ｈ）、８．５９（ｍ，１Ｈ）、８．８２（ｍ，１Ｈ
）、９．１８（ｍ，１Ｈ）、１２．１（ｂｒ）ｐｐｍ。
実施例Ｄ：６−［１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イ
ル］−Ｎ−（メチルスルホニル）ピリジン−２−カルボキサミド
段階１：６−ブロモ−Ｎ−（メチルスルホニル）ピリジン−２−カルボキサミド

５．４０ｇ（２６．７ミリモル）の６−ブロモ−２−ピリジンカルボン酸を、最初に、
１５０ｍｌのテトラヒドロフランに投入し、６．５１ｇ（４０．０ミリモル）のカルボニ
ルジイミダゾールを加え、および混合物を還流下で１時間沸騰させた。室温まで冷却した
後、３．８１ｇ（４０．０ミリモル）のメタンスルホンアミドを加え、混合物を１０分間
攪拌し、次いで、６．１０ｇ（４０ミリモル）のジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を
加え、および混合物を室温で１６時間攪拌した。

仕上げ処理では、混合物を濃縮し、およびシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（
溶離剤：ジクロロメタン／メタノール）によって精製した。
収率：５．１０ｇ（理論の６９％）
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．２１；質量（ｍ／ｚ）２８１．０（Ｍ＋
Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．３７（ｓ，３Ｈ）、７．９５（ｍ，２Ｈ）、８．
０６（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
段階２：Ｎ−（メチルスルホニル）−６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２
−カルボキサミド

２８５ｍｇ（１．４７ミリモル）の４−ピラゾールボロン酸エステル、４１０ｍｇ（１
．４７ミリモル）のブロモピリジン、３２ｍｇ（０．０４ミリモル）のビス（ジフェニル
ホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）塩化物および４６７ｍｇ（４．４１ミリモル
）の炭酸カリウムを、アルゴン下で、１０ｍｌのジメトキシエタン中で８０℃にて１６時
間攪拌した。

仕上げ処理では、混合物を濃縮し、およびシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（
溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
収率：１４５ｍｇ（理論の３７％）
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：０．９１；質量（ｍ／ｚ）：２６７．０（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
段階３：６−［１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル
］−Ｎ−（メチルスルホニル）−ピリジン−２−カルボキサミド

４３ｍｇ（０．３７ミリモル）の３，５−ジフルオロピリジン、９９ｍｇ（０．３７ｍ
ｇ）のピラゾリルピリジン、６ｍｇ（０．０１ミリモル）の二水素ジクロロビス（ジ−ｔ
−ブチルホスフィニト−ｋＰ）パラジウム（ＩＩ）酸塩（ＣｏｍｂｉＰｈｏｓ、ＵＳＡか
らのＰＯＰｄ）および１０２ｍｇ（０．７４ミリモル）の炭酸カリウムを、アルゴン下で
５ｍｌのジメチルホルムアミド中で１２０℃にて１２時間攪拌した。

仕上げ処理では、混合物を濃縮し、およびシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（
溶離剤：ジクロロメタン／メタノール）によって精製した。
収率：３５ｍｇ（理論の２６％）
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．９８；質量（ｍ／ｚ）：３６２．１（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．４０（ｓ，３Ｈ）、７．９８（ｍ，１Ｈ）、８．
０８（ｍ，２Ｈ）、８．２（ｍ，１Ｈ）、８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．７０（ｍ，１Ｈ）
、９．０８（ｍ，１Ｈ）、９．４０（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例Ｅ：Ｎ−（｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル
］ピリジン−２−イル｝スルホニル）アセタミド
段階１：Ｎ−［（６−ブロモピリジン−２−イル）スルホニル］アセタミド

６−ブロモピリジン−２−スルホンアミド（０．５ｇ、２．１１ミリモル、国際公開第
２００５／０５８２９９号パンフレットに記載された方法によって調製）および炭酸カリ
ウム（２．９２ｇ、２１．１ミリモル）を、最初に、アセトニトリル（１０ｍｌ）中に投
入した。氷で冷却しつつ、塩化アセチル（１．１６ｇ、１４．８ミリモル）を滴下し、お
よび反応混合物を室温にて１６時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、および残渣を水中
に取り、および希塩酸溶液で酸性化した。それを酢酸エチルで抽出し、および溶媒を減圧
下で除去した。これにより、０．５４ｇ（理論の８５％）のＮ−［（６−ブロモピリジン
−２−イル）スルホニル］−アセタミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＬｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：０．９５；質量（ｍ／ｚ）：２７８．９（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：１．９９（ｓ，３Ｈ）、７．９９−８．０１（ｍ，１
Ｈ）、８．０８（ｔ，１Ｈ）、８．１１−８．１３（ｍ，１Ｈ）、１２．４８（ｓ，１Ｈ
）ｐｐｍ。
段階２：Ｎ−（｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］
ピリジン−２−イル｝スルホニル）アセタミド

Ｎ−［（６−ブロモピリジン−２−イル）スルホニル］アセタミド（０．１１２ｇ、０
．４ミリモル）、３−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン（０．０６５ｇ、０．
４ミリモル、国際公開第２０１０／００６７１３号パンフレットに記載された方法によっ
て調製）、ジクロロ｛ビス［ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（ヒドロキシ）ホスホラミル］｝パラ
ジウム（０．００６ｇ、０．０１２ミリモル）および炭酸セシウム（０．２６ｇ、０．８
ミリモル）を、アルゴン下で、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で１２０℃で
１６時間攪拌した。冷却の後、溶媒を減圧下で除去し、および残渣をクロマトグラフィー
に付した（シリカゲル、ジクロロメタン／メタノール溶離剤）。これにより、０．０２４
ｇ（理論の１５％）のＮ−（｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール
−５−イル］ピリジン−２−イル｝スルホニル）アセタミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＬｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．３０；質量（ｍ／ｚ）：３６１．０（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．０３（ｓ，３Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、８．
０２（ｍ，１Ｈ）、８．１３（ｍ，１Ｈ）、８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．４１（ｍ，１Ｈ
）、８．７１（ｍ，１Ｈ）、８．９１（ｍ，１Ｈ）、９．２０（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例Ｆ：Ｎ−（｛６−［１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］
ピリジン−２−イル｝スルホニル）アセタミド
段階１：６−［１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−
２−スルホンアミド

アルゴン下で、３−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン（０．２ｇ、０．７４ミリ
モル、国際公開第２０１１／０４５２２４号パンフレットに記載された方法によって調製
）、６−ブロモピリジン−２−スルホンアミド（０．１７５ｇ、０．７４ミリモル）およ
びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０２５ｇ、０．０２２ミリモ
ル）を、水中の炭酸ナトリウム溶液（２．９ｍｌ、２Ｍ／Ｌ）およびアセトニトリル（４
ｍｌ）の、アルゴンによって脱気した、混合物に加えた。反応混合物を７０℃にて１８時
間攪拌した。冷却の後、反応混合物を水にすすぎ、および沈澱した結晶を吸引濾過した。
それらを、引き続いて、ジエチルエーテルと共に攪拌し、および吸引濾過した。これによ
り、０．２３ｇ（理論の９７％）の６−［１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−４−イル］ピリジン−２−スルホンアミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＬｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：０．９９；質量（ｍ／ｚ）：３０２．１（Ｍ
＋Ｈ）^＋
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．４３（ｓ，２Ｈ）、７．６０−７．６３（ｍ，１
Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｔ，１Ｈ）、８．２８
−８．３１（ｍ，１Ｈ）、８．５３（ｓ，１Ｈ）、８．５８−８．６０（ｍ，１Ｈ）、９
．１６−９．１７（ｍ，１Ｈ）、９．３３（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
段階２：Ｎ−（｛６−［１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピ
リジン−２−イル｝スルホニル）アセタミド

６−［１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−ス
ルホンアミド（０．１５ｇ、０．４４ミリモル）を、最初に、アルゴン下で、アセトニト
リル（１．５ｍｌ）に投入し、および水素化ナトリウム（０．０２６ｇ、０．６６ミリモ
ル、６０％）を、何回かに分けて加えた。反応混合物を室温で１時間攪拌し、次いで、塩
化アセチル（０．０５２ｇ、０．６６ミリモル）を滴下した。反応混合物を８２℃にて３
３時間攪拌し、冷却の後、溶媒を減圧下で除去した。残渣を飽和炭酸水素ナトリウム溶液
中に取り、ジクロロメタンを加え、および沈澱した固体を濾過した。濾液の相を分離し：
水性相を塩酸でｐＨ３に調整し、および１６時間放置した。沈澱した結晶を吸引濾過した
。収率０．０２ｇ（理論の１２％）のＮ−（｛６−［１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ
−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝スルホニル）アセタミド。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＬｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．１７；質量（ｍ／ｚ）：３４４．１（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．０３（ｓ，３Ｈ）、７．６０−７．６４（ｍ，１
Ｈ）、７．９２−７．９４（ｍ，１Ｈ）、８．０８−８．１０（ｍ，１Ｈ）、８．１７−
８．２０（ｍ，１Ｈ）、８．２９−８．３１（ｍ，１Ｈ）、８．３７（ｓ，１Ｈ）、８．
５９−８．６０（ｍ，１Ｈ）、９．１６−９．１７（ｍ，１Ｈ）、９．２６（ｓ，１Ｈ）
、１２．３１（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ
実施例Ｇ：Ｎ−（メチルスルホニル）−２−［１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−４−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド
工程１：２−ブロモ−Ｎ−（メチルスルホニル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサ
ミド

２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（０．８ｇ、３．８５ミリモル）を
、最初に、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に投入した。Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダ
ゾール（０．９４ｇ、５．７７ミリモル）を加え、および反応混合物を還流下で１時間加
熱した。メタンスルホンアミド（０．５５ｇ、５．７７ミリモル）を加え、１０分後に、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（０．８８ｇ、５．７７ミリ
モル）を加えた。反応混合物を室温で１６時間加熱し、次いで、溶媒を減圧下で除去した
。残渣を水中に取り、および塩酸で酸性化した。沈澱した生成物を吸引濾過した。水性相
をジクロロメタンで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、および濾過し、溶媒を減
圧下で除去した。これにより、合計１．０ｇ（理論の８９％）の２−ブロモ−Ｎ−（メチ
ルスルホニル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＬｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：０．８３；質量（ｍ／ｚ）：２８４．９（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．３３（ｓ，３Ｈ）、８．６１（ｓ，１Ｈ）、１２
．００（ｓ，１Ｈ）。
段階２：Ｎ−（メチルスルホニル）−２−［１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−４−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド

アルゴン下で、３−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン（０．１ｇ、０．３７ミリ
モル）、２−ブロモ−Ｎ−（メチルスルホニル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサ
ミド（０．１０５ｇ、０．３７ミリモル）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム（０．０１３ｇ、０．０１１ミリモル）を、水中の炭酸ナトリウム溶液（１．
５ｍｌ、２Ｍ／Ｌ）およびアセトニトリル（３．８ｍｌ）の、アルゴンによって脱気した
、混合物に加えた。反応混合物を７０℃にて１６時間攪拌した。冷却の後、反応混合物を
水に注ぎ、およびジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、および
溶媒を減圧下で除去した。残渣をジエチルエーテルと共に引き続いて攪拌し、および吸引
濾過した。これにより、０．２３ｇ（理論の９７％）の６−［１−（ピリジン−３−イル
）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−スルホンアミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＬｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．２５；質量（ｍ／ｚ）：３５０．１（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．３８（ｓ，３Ｈ）、７．４８−７．４９（ｍ，１
Ｈ）、８．３２−８．３５（ｍ，１Ｈ）、８．４５（ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）
、８．５９−８．６０（ｍ，１Ｈ）、９．１９−９．２０（ｍ，１Ｈ）、９．３４（ｓ，
１Ｈ）ｐｐｍ
実施例Ｈ：４−［１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イ
ル］−Ｎ−（メチルスルホニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド
段階１：４−ブロモ−Ｎ−（メチルスルホニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサ
ミド

４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−カルボン酸（１．０ｇ、４．８ミリモル）を、
最初に、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中に投入した。Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダ
ゾール（１．１７ｇ、７．２ミリモル）を加え、反応混合物を還流下で１時間加熱した。
メタンスルホンアミド（０．６９ｇ、７．２ミリモル）を加え、１０分後に、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１．１０ｇ、７．２ミリモル）を加え
た。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、次いで、溶媒を減圧下で除去した。残渣を水中
に取り、および塩酸で酸性化した。沈澱した生成物を吸引濾過した。これにより、１．１
８ｇ（理論の８４％）の４−ブロモ−Ｎ−（メチルスルホニル）−１，３−チアゾール−
２−カルボキサミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＬｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：０．６３；質量（ｍ／ｚ）：２８４．９（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．３１（ｓ，３Ｈ）、８．３１（ｓ，１Ｈ）。
段階２：４−［１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル
］−Ｎ−（メチルスルホニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド

アルゴン下で、３−フルオロ−５−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，
２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン（０．２ｇ
、０．６９ミリモル、国際公開第２０１１／０４５２２４号パンフレットに記載された方
法によって調製）、２−ブロモ−Ｎ−（メチルスルホニル）−１，３−チアゾール−４−
カルボキサミド（０．２ｇ、０．６９ミリモル）およびテトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（０．０２４ｇ、０．０２１ミリモル）を、水中の炭酸ナトリウム溶液
（２．８ｍｌ、２Ｍ／Ｌ）およびアセトニトリル（９．４ｍｌ）の、アルゴンによって脱
気された、混合物に添加した。反応混合物を７０℃で１６時間攪拌した。冷却の後、反応
混合物を水に注ぎ、およびジクロロメタンで抽出した。水性相を塩酸で酸性化し、および
沈澱した固体を吸引濾過した。粗製生成物をシリカゲル上の酢酸エチル／２−プロパノー
ルでのクロマトグラフィーに付した。これにより、０．２１ｇ（理論の８％）の４−［１
−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−（メチル
スルホニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＬｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．６８：質量（ｍ／ｚ）：３６８．１（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．９９（ｓ，３Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）、８．
３３（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、８．５５−８．５７（ｍ，１Ｈ）、９．１０
（ｓ，１Ｈ）、９．１２（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ
実施例Ｉ：３−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−１，３−チア
ゾール−５−イル］−１−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−
カルボキサミド
段階１：４−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−１，３−チアゾ
ール−５−イル］−２，４−ジオキソブタン酸エチル

アルゴン下で、リチウムビス（トリメチルシリル）アミミド（２１ｍｌ、テトラヒドロ
フラン中の１Ｍ／Ｌ）を、最初に、テトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）中に投入した。−
７８℃にて、ジエチルエーテルに溶解させた１−［２−（５−フルオロピリジン−３−イ
ル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］エタノン（５．０ｇ、２１ミリモル
、Ｂｉｏｒｇ．＆ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ １０５６（２００７）および２８２８
（２０１０）と同様にして調製）をゆっくりと滴下し、および反応混合物を２時間攪拌し
た。エーテルに溶解させたシュウ酸ジエチル（３．１ｇ、２１ミリモル）を滴下し、およ
び反応混合物を室温で１６時間攪拌した。引き続いて、硫酸水素カリウム溶液（５％）を
加え、および混合物を酢酸エチルで反復して抽出した。合わせた有機相を乾燥し、および
溶媒を減圧下で除去した。これにより、７．１ｇ（理論の９９％）の４−［２−（５−フ
ルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］−２，４−
ジオキソブタン酸エチルを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＬｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．３７；質量（ｍ／ｚ）：３３７．１（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：１．３１（ｔ，３Ｈ）、２．７９（ｓ，３Ｈ）、４．
３１−４．３２（ｍ，２Ｈ）、６．７１（ｂｓ，２Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ）、８．７
７（ｓ，１Ｈ）、９．１０（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ
段階２：３−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−１，３−チアゾ
ール−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル

４−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−
５−イル］−２，４−ジオキソブタン酸エチル（６．９ｇ、２０．５ミリモル）およびメ
チルヒドラジン（０．６５ｇ、２０．５ミリモル）を還流下でエタノール（２５０ｍｌ）
中で２時間加熱した。形成された生成物を吸引濾過し、および濾液の溶媒を減圧下で除去
した。残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル溶離剤）
に付した。これにより、合計１．２４ｇ（理論の１７％）の３−［２−（５−フルオロピ
リジン−３−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］−１−メチル−１Ｈ
−ピラゾール−５−カルボン酸エチルを得た。副産物としては、４．８ｇ（理論の６７％
）の５−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール
−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチルを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＬｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．７０；質量（ｍ／ｚ）：３４７．０（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：１．３５（ｔ，３Ｈ）、２．６３（ｓ，３Ｈ）、４．
１５（ｓ，３Ｈ）、４．３５（ｑ，２Ｈ）、７．１７（ｓ，１Ｈ）、８．１９−８．２２
（ｍ，１Ｈ）、８．６８−８．６９（ｍ，１Ｈ）、９．００−９．０１（ｍ，１Ｈ）ｐｐ
ｍ
段階３：３−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−１，３−チアゾ
ール−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸

３−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−
５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（１．１ｇ、３．１
ミリモル）をテトラヒドロフラン（２００ｍｌ）および水（１００ｍｌ）に溶解させ、お
よび水（１００ｍｌ）に溶解させた水酸化リチウム一水和物（０．２６ｇ、６．２ミリモ
ル）を加えた。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、次いで、塩酸で中和し、および溶媒
を減圧下で除去した。沈澱した固体を吸引濾過した。これにより、０．９６ｇ（理論の９
４％）の３−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−１，３−チアゾ
ール−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＬｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．０５；質量（ｍ／ｚ）：３１９．０（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．６２（ｓ，３Ｈ）、４．１４（ｓ，３Ｈ）、７．
１３（ｓ，１Ｈ）、８．１８−８．２２（ｍ，１Ｈ）、８．６８−８．６９（ｍ，１Ｈ）
、９．００−９．０１（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
段階４：３−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−１，３−チアゾ
ール−５−イル］−１−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カ
ルボキサミド

３−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−
５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（０．０８ｇ、０．２５ミ
リモル）およびメタンスルホンアミド（０．０２４ｇ、０．２５ミリモル）を、最初に、
氷冷ジクロロメタン（１０ｍｌ）に投入した。４−ジメチルアミノピリジン（０．００６
ｇ、０．０５ミリモル）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカル
ボジイミド塩酸塩（０．０５３ｇ、０．２７５ミリモル）を加えた。反応混合物を０℃で
２時間攪拌し、次いで、室温で１６時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、および残渣を
シリカゲル上のクロマトグラフィーに付した（ジクロロメタン／酢酸エチル溶離剤）。こ
れにより、０．０７４ｇ（理論の７２％）の３−［２−（５−フルオロピリジン−３−イ
ル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］−１−メチル−Ｎ−（メチルスルホ
ニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＬｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．０４；質量（ｍ／ｚ）：３９６．０（Ｍ
＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．５５（ｓ，３Ｈ）、３．４０（ｓ，３Ｈ）、４．
１２（ｓ，３Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、８．１２（ｍ，１Ｈ）、８．６９（ｍ，１Ｈ
）、９．０１（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
実施例Ｊ：メチル６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール
−５−イル］ピリジン−２−カルボキシイミドエート（ｃａｒｂｏｘｉｍｉｄｏａｔｅ）
段階１：６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イ
ル］ピリジン−２−カルボニトリル

アルゴン下で、３−フルオロ−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン（０．
９９ｇ、５．４７ミリモル）および６−ブロモピリジン−２−カルボニトリル（１．０ｇ
、５．４７ミリモル）を、最初に、ＤＭＦ（１５ｍｌ）に投入した。１０分後、室温にて
、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン（０．１３ｇ、０．２３ミリモル）および塩
化パラジウム（ＩＩ）（０．１ｇ、０．５５ミリモル）を加えた。反応混合物を１３０℃
で１４時間攪拌した。冷却の後、水および酢酸エチルを加え、および沈澱した生成物を吸
引濾過した。濾液の有機相を除去し、水性相を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機
相を硫酸マグネシウムで乾燥し、および溶媒を減圧下で除去した。残渣をジクロロメタン
と共に攪拌し、および吸引濾過した。これにより、合計０．９４ｇ（理論の６１％）の６
−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジ
ン−２−カルボニトリルを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＬｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．５１；質量（ｍ／ｚ）：２８３（Ｍ＋Ｈ
）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．０２（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｔ，１Ｈ）、８．
３２−８．４６（ｍ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、８．７５（ｄ，１Ｈ）、８．８４
（ｓ，１Ｈ）、９．１２（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ
段階２：メチル６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−
５−イル］ピリジン−２−カルボキシイミドエート

６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピ
リジン−２−カルボニトリル（０．３３ｇ、１．１７ミリモル）およびナトリウムメトキ
シド（０．１３ｇ、０．２３ミリモル）をメタノール（１０ｍｌ）およびジクロロメタン
（１０ｍｌ）中で室温にて３日間攪拌した。沈澱した固体を濾過し、濾液の溶媒を減圧下
で除去した。残渣をジクロロメタンに溶解させ、およびＣｅｌｉｔｅを通して濾過した。
濾液の溶媒を減圧下で除去した。これにより、０．３２ｇ（理論の８３％）のメチル６−
［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン
−２−カルボキシミドエートを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＬｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：０．９０；質量（ｍ／ｚ）：３１５（Ｍ＋Ｈ
）^＋；
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：４．０５（ｓ，３Ｈ）、７．７９−７．８１（ｍ，２
Ｈ）、７．８７−７．９１（ｍ，１Ｈ）、８．０５−８．０７（ｍ，１Ｈ）、８．３８（
ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、９．０６（ｓ，１Ｈ）、９．２４（ｓ，１Ｈ）ｐｐ
ｍ
実施例Ｋ：６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−
イル］ピリジン−２−カルボキシイミドアミド塩酸塩（１：１）

メチル６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イ
ル］ピリジン−２−カルボキシイミドエート（０．１ｇ、０．３２ミリモル）および塩化
アンモニウム（０．０１６ｇ、０．３ミリモル）をメタノール（３ｍｌ）およびジクロロ
メタン（２ｍｌ）中で室温にて２日間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、および残渣をメ
タノール中に取り、Ｃｅｌｉｔｅを通して濾過した。濾液の溶媒を減圧下で除去し、残渣
をｔ−ブチルメチルエーテルと共に攪拌し、および吸引濾過した。これにより、０．０７
ｇ（理論の６５％）の６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾ
ール−５−イル］ピリジン−２−カルボキシイミドアミド塩酸塩（１：１）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＬｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：０．７１；質量（ｍ／ｚ）：３００（Ｍ＋Ｈ
）^＋
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．１９−８．２２（ｍ，１Ｈ）、８．２６−８．３
１（ｍ，２Ｈ）、８．３９−８．４１（ｍ，１Ｈ）、８．７４−８．７５（ｍ，１Ｈ）、
８．９３（ｓ，１Ｈ）、９．０７−９．０８（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
式（Ｉ）の以下の化合物は、先に記載した調製方法と同様に、またはそれに従って得ら
れた。

前記した調製方法を用いて、式（ＸＩＩ）の以下の中間体を得た：

前記した調製方法を用いて、式（ＸＩＩＩ）の以下の中間体を得た。

前記した調製方法を用いて、式（ＸＩＶ）の以下の中間体を得た：

前記した調製方法を用いて、式（ＸＶ）の以下の中間体を得た：

前記した調製方法を用いて、式（ＸＶＩ）の以下の中間体を得た：

前記した調製方法を用いて、式（ＸＶＩＩ）の以下の中間体を得た：

１）ｌｏｇＰ値の決定のための方法の記載（ギ酸方法）
表に与えられたｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）を用いて、ＨＰＬＣ（高速液体ク
ロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ指令７９／８３１添付文書Ｖ．Ａ８に従って決定し
た。温度：５５℃。
酸性範囲（ｐＨ３．４）における決定のための溶離剤：
溶離剤Ａ：アセトニトリル＋１ｍｌのギ酸／リットル。溶離剤Ｂ：水＋０．９ｍｌのギ酸
／リットル。
グラジエント：４．２５分で１０％溶離剤Ａ／９０％溶離剤Ｂから９５％溶離剤Ａ／５％
溶離剤Ｂ
キャリブレーションは、既知のｌｏｇＰ値を持つ（３から１６の炭素原子を有する）分
岐していないアルカン−２−オン類で行った（ｌｏｇＰ値は、２つの連続するアルカノン
の間の線形内挿によって保持時間に基づいて決定した）。ラムダ最大値は、２００ｎｍか
ら４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いてクロマトグラフィーシグナルの最大において決定
した。
２）ＮＭＲスペクトルの測定
ＮＭＲスペクトルは、流動プローブヘッド（容量６０μｌ）にフィットさせたＢｒｕｋ
ｅｒ Ａｖａｎｃｅ４００で決定した。用いた溶媒は参照として用いたテトラメチルシラ
ン（０．００ｐｐｍ）を含む、ＣＤ_３ＣＮまたはｄ_６−ＤＭＳＯであった。特別な場合に
おいては、ＮＭＲスペクトルはＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩ６００で決定した。用
いた溶媒は、参照として用いたテトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を含むＣＤ_３ＣＮ
またはｄ_６−ＤＭＳＯであった。

シグナルの分裂は以下のように記載した：ｓ（シングレット）、ｄ（ダブレット）、ｔ
（トリプレット）、ｑ（カルテット）、ｑｕｉｎ（クインテッド）、ｍ（マルチプレット
）。
生物学的実施例
アブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）テスト（スプレー処理）
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な有効成分製剤を調製するために、１重量部の有効成分を示された量の溶媒および
乳化剤と混合し、および濃縮物を乳化剤−含有水で希釈して、所望の濃度を得る。

全ての段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）によって寄生され
た白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに、所望の濃度の有効成
分製剤をスプレーする。

所望の時間の後、％で表した効力を決定する。１００％はアブラムシの全てが死滅した
ことを意味し；０％はアブラムシのいずれも死滅しなかったことを意味する。

このテストにおいては、例えば、調製例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの適用率に
おいて８０％の効力を示した：１、１０、１５、２１、２８、６２、６３。

このテストにおいては、例えば、調製例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの適用率に
て、９０％の効力を示した：５、１４、２３、３２、３４、３７、３８、４５、４７、４
８、６５、７４。

このテストにおいては、例えば、調製例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの適用率に
おいて、１００％の効力を示した：２、３、４、６、７、８、９、１１、１２、１３、１
６、１７、１８、１９、２０、２２、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３１、３３
、３５、３６、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４６、５１、５２、５３、５４、
５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６４、６６、６７、６８、６９、７０、７
１、７２、７３、７５、７６、７７、７８。
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）テスト、ＯＰ−抵抗性（スプレー処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な有効成分製剤を調製するために、１重量部の有効成分を述べられた量の溶媒およ
び乳化剤と混合し、および濃縮物を乳化剤−含有水で所望の濃度まで希釈する。全ての段
階のナミハダニ（ｒｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔ
ｉｃａｅ）によって寄生された豆葉（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）のディス
クに、所望の濃度の有効成分製剤をスプレーする。

所望の時間の後、％で表した効力を決定する。１００％は、該ナミハダニの全てが死滅
したことを意味し；０％は、該ナミハダニのいずれも死滅しなかったことを意味する。

このテストにおいては、例えば、調製例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの適用率に
て、１００の効力を示した：５。
ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）テスト
溶媒：８０．０重量部のアセトン
適当な有効成分製剤を調製するために、１重量部の有効成分を示された量の溶媒と混合
し、および濃縮物を水で所望の濃度まで希釈する。

容器に砂、有効成分の溶液、、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ
ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫懸濁液およびレタス種子を充填する。レタスの種子は
発芽し、および植物が発生する。こぶが根で発生する。

所望の時間の後、殺線虫作用は％で表したこぶ形成によって決定される。１００％はこ
ぶが発生しなかったことを意味し；０％は処理された植物上のこぶの数が未処理の対象に
対応することを意味する。

このテストにおいて、例えば、調製例の以下の化合物は、２０ｐｐｍの適用率において
、１００％の効力を示した：５６、７０、７５、７８。
Ｍｙｚｕｓスプレーテスト
予備的な混合物溶媒：Ｓｏｒｐｏｌ（登録商標）ＳＤ：Ｓｏｒｐｏｌ（登録商標）ＢＤＢ
：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４
適当な有効成分製剤を調製するために、１０ｍｇの有効成分を０．０５ｍｌの溶媒と混
合し、および濃縮物を水で所望の濃度まで希釈する。各場合における溶液は１０００ｐｐ
ｍのＲＭＥ（菜種油メチルエステル）およびＡＭＳ（硫酸アンモニウム）を含有する。

全ての段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ有機リン酸エステル
／カルバメート抵抗性株）によって寄生されたナス植物（Ｓｏｌａｎｕｍ ｍｅｌｏｎｇ
ｅｎａ ｖａｒ．Ｓｅｎｒｙｏ ２ｇｏｕ）に所望の濃度の有効成分製剤をスプレーする
。

６日後、％で表した効力を決定する：
１００％：全ての昆虫は死滅し、
９８％：１から４の昆虫が生き残り、
９５％：５から２０の昆虫が生き残り、
６０％：未処理対象におけるよりも少数の昆虫が生き残り、および
０％：未処理対象とは差なし。

このテストにおいては、例えば、調製例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの適用率にお
いて、１００％の効力を示した：４９、５０。

Claims (14)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   ［式中、
   Ａ^１およびＡ^２は、各々、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シ
   クロアルキルまたはアルコキシであり、
   Ｇ^１はＮまたはＣ−Ａ^１であって、
   Ｇ^２は、
   

   

   （式中、矢印は、各場合において隣接する環への結合を示し、
   Ｒ^１は、複素環（Ａ）および（Ｄ）の場合には、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、
   アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオまたはハロアル
   キルであり、および
   Ｒ^１は、複素環（Ｃ）の場合には、水素、アルキルまたはハロアルキルであり、
   Ｂは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ア
   ミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオまたはアルコキシであり、およ
   び
   Ｇ^３は置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいヘテロアリールま
   たは置換されていてもよいアリールである。）
   の群からの基であり、そして
   Ｇ^４は、
   

   

   の群からの基であり、
   および複素環（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の場合には、基：
   

   

   でもあり、
   （式中、矢印は、各場合において、Ｇ^３への結合を示し、
   Ｘは酸素または硫黄であり、
   ｎは１または２であり、
   Ｒ^２は水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ
   、アルケニル、アルキニルおよびアルコキシアルキル、各場合において、ハロゲン−で置
   換されていてもよいアルキルカルボニルおよびアルキルスルホニル、各場合において、ハ
   ロゲン−で置換されていてもよいアルコキシカルボニル、各場合において、ハロゲン−、
   アルキル−、アルコキシ−、ハロアルキル−およびシアノ−で置換されていてもよいシク
   ロアルキルカルボニル、またはカチオン、例えば、一価または二価金属イオン、またはア
   ルキル−またはアリールアルキル−で置換されていてもよいアンモニウムイオンの群から
   の基であり、
   Ｒ^３およびＲ^７は、各々、独立して、各場合において、置換されていてもよいアルキル
   、アルケニルおよびアルキニル、各場合において、置換されていてもよいシクロアルキル
   、シクロアルキルアルキルおよびシクロアルケニル、ここにおいて、該環は硫黄、酸素（
   ここにおいて、酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの少なくとも
   １つのヘテロ原子を含有してもよく、各場合において、置換されていてもよいアリール、
   ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていて
   もよいアミノ基の群からの基であり、
   Ｒ^２およびＲ^３は、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基と一緒になって、硫黄、酸
   素（ここにおいて、酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの１以上
   のさらなるヘテロ原子および／または少なくとも１つのカルボニル基を含有してもよい、
   飽和または不飽和の置換されていてもよい４員から８員の環を形成してもよく、
   Ｒ^５は、各場合において、置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニルお
   よびアルキニル、各場合において、置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキ
   ルアルキルおよびシクロアルケニル、ここにおいて、該環は硫黄、酸素（ここにおいて、
   酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの少なくとも１つのヘテロ原
   子を含有してもよく、各場合において、置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール
   、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキル、および置換されていてもよいアミノ
   基の群からの基であり、
   Ｒ^８は水素、各場合において、置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニ
   ルおよびアルキニル、各場合において、置換されていてもよいシクロアルキル、シクロア
   ルキルアルキルおよびシクロアルケニル、ここに該環は硫黄、酸素（ここにおいて、酸素
   原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの少なくとも１つのヘテロ原子を
   含有してもよく、各場合において、置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、ア
   リールアルキルおよびヘテロアリールアルキル、および置換されていてもよいアミノ基の
   群からの基であり、
   Ｒ^２およびＲ^５は、それらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基と一緒になって、硫黄、酸素
   （ここに酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの１以上のさらなる
   ヘテロ原子および／または少なくとも１つのカルボニル基を含有してもよい、飽和または
   不飽和の置換されていてもよい４員から８員の環を形成してもよく、
   Ｒ^６は水素またはアルキルであり、
   Ｒ^２およびＲ^６は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、硫黄、酸素（ここ
   に酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの少なくとも１つのさらな
   るヘテロ原子および／または少なくとも１つのカルボニル基を含有してもよい、飽和また
   は不飽和の置換されていてもよい４員から８員の環を形成してもよく、
   基（Ｅ）におけるＲ^２およびＲ^７は、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基と一緒に
   なって、硫黄、酸素（ここに酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群から
   の１以上のさらなるヘテロ原子および／または少なくとも１つのカルボニル基を含有して
   もよい、飽和または不飽和の置換されていてもよい４員から８員の環を形成してもよく、
   Ｒ^６およびＲ^７は、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基と一緒になって、硫黄、酸
   素（ここに酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの１以上のさらな
   るヘテロ原子および／または少なくとも１つのカルボニル基を含有してもよい、飽和また
   は不飽和の置換されていてもよい４員から８員の環を形成してもよく、
   Ｒ^２およびＲ^８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、硫黄、酸素（ここ
   に酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および窒素の群からの１以上のさらなるヘテロ
   原子および／または少なくとも１つのカルボニル基を含有してもよい、飽和または不飽和
   の置換されていてもよい４員から８員の環を形成してもよく、
   Ｌは酸素または硫黄であり、
   Ｒ^９およびＲ^１０は、各々、独立して、各場合において、アルキル、アルケニル、アル
   キニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロア
   ルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、ア
   ルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリ
   ールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシおよびヘテロアリールアル
   キルチオの群からの置換されていてもよい基であり、
   Ｒ^９およびＲ^１０は、それらが結合しているリン原子と一緒になって、酸素（ここにお
   いて、酸素原子は直ぐに隣接してはならない）および硫黄の群からの１または２つのヘテ
   ロ原子を含有してもよい飽和または不飽和の置換されていてもよい５員から７員の環を形
   成してもよく、および
   Ｒ^１１およびＲ^１２は、各々、独立して、各場合において、アルキル、アルケニル、ア
   ルキニル、フェニルおよびフェニルアルキルの群からの置換されていてもよい基であり、
   Ｙ^１およびＹ^２は、各々、独立して、Ｃ＝ＯまたはＳ（Ｏ）_２であり、
   ｍは１、２、３または４であり、
   Ｒ^１３は水素、アルキル、ハロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ヒドロキシアルキ
   ル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニ
   ル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニ
   ル、アルキルカルボニルおよびアルコキシカルボニルの群からの基であり、
   Ｙ^３はアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、およびＲ^１４
   およびＲ^１５が、各々、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルア
   ルキル、ハロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアル
   コキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル
   、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル
   、アルキルカルボニルおよびアルコキシカルボニルの群からの基であるか、あるいはＲ^{１
   ４}およびＲ^１５が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子を含有し
   てもよい置換されていてもよい飽和または不飽和の５員から８員の環を形成してもよいＮ
   Ｒ^１４Ｒ^１５の群からの基である。）
   Ｇ^３およびＧ^４は、加えて、一緒になって、酸素、窒素および硫黄の群からの１以上の
   さらなるヘテロ原子を含有してもよい置換されていてもよい複素環を形成してもよい。］
   の化合物、および式（Ｉ）の化合物の塩およびＮ−オキシド。
2. 式（ＩＡ）：
   

   

   ［式中、
   Ｇ^１はＣ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣｌまたはＮであり、
   Ｒ^１は水素またはメチルであり、そして
   Ｇ^４は請求項１で特定された（Ｅ）、（Ｌ）および（Ｎ）基のうち１つである。］
   の化合物。
3. 式（ＩＢ）：
   

   

   ［式中、
   Ｇ^１はＣ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣｌまたはＮであり、そして
   Ｇ^４は請求項１で特定された（Ｅ）、（Ｌ）および（Ｎ）基のうち１つである。］
   の化合物。
4. 式（ＩＣ）：
   

   

   ［式中、
   Ｇ^１はＣ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣｌまたはＮであり、
   Ｒ^１は水素またはメチルであり、
   Ｂは水素であり、そして
   Ｇ^４は請求項１で特定された（Ｅ）、（Ｌ）および（Ｎ）基のうち１つである。］
   の化合物。
5. 式（ＩＤ）：
   

   

   ［式中、
   Ｇ^１はＣ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣｌまたはＮであり、
   Ｒ^１は水素またはメチルであり、
   Ｂは水素であり、そして
   Ｇ^４は請求項１で特定された（Ｅ）および（Ｌ）基のうち１つである。］
   の化合物。
6. 請求項１から５記載に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含有することに特徴
   を有する組成物。
7. 請求項１から５記載に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項６に記載の組成物を有害生
   物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害生物の防除方法。
8. 式（ＸＩＩ）：
   

   

   ［式中、Ｒ^１６はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、そして
   Ｘ、Ｒ^２およびＲ^７は、各々、請求項１で定義した通りである。］
   の化合物。
9. 式（ＸＩＩＩ）：
   

   

   ［式中、Ｇ^１は窒素、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−シアノ、Ｃ−ニトロ、Ｃ−アルキル、Ｃ−シク
   ロアルキルまたはＣ−アルコキシである。］
   の化合物。
10. 式（ＸＩＶ）：
    

    

    ［式中、
    Ｒ^１６はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、そして
    Ｘ、Ｒ^２およびＲ^５は、各々、請求項１に定義されて通りである。］
    の化合物。
11. 式（ＸＶ）：
    

    

    ［式中、Ｒ^１６はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、そして
    Ｘ、Ｒ^２およびＲ^７は、各々、請求項１に定義された通りである。］
    の化合物。
12. 式（ＸＶＩ）：
    

    

    ［式中、Ｒ^１６はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、そして
    Ｘ、Ｒ^２およびＲ^７は、各々、請求項１に定義された通りである。］
    の化合物。
13. 式（ＸＶＩＩ）：
    

    

    ［式中、
    Ｇ^１は窒素、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−シアノ、Ｃ−ニトロ、Ｃ−アルキル、Ｃ−シクロアル
    キルまたはＣ−アルコキシであり、そして
    Ｒ^２は請求項１で定義された通りである。］
    の化合物。
14. 式（ＸＶＩＩＩ）：
    

    

    ［式中、
    Ｇ^１は窒素、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−シアノ、Ｃ−ニトロ、Ｃ−アルキル、Ｃ−シクロアル
    キルまたはＣ−アルコキシであり、そして
    Ｒ^２は請求項１で定義された通りである。］
    の化合物。