JPH04247072A - スルホンアミド、該化合物を含有する除草剤および植物成長調整剤 - Google Patents

スルホンアミド、該化合物を含有する除草剤および植物成長調整剤

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JPH04247072A
JPH04247072A JP3236175A JP23617591A JPH04247072A JP H04247072 A JPH04247072 A JP H04247072A JP 3236175 A JP3236175 A JP 3236175A JP 23617591 A JP23617591 A JP 23617591A JP H04247072 A JPH04247072 A JP H04247072A
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alkoxy
alkylthio
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エリザベート、ハイストラハー
Klaus Fischer
クラウス、フィッシャー
Horst Meyer
ホルスト、マイャー
Thomas Dr Saupe
トーマス、ザウペ
Gerhard Hamprecht
ゲールハルト、ハムプレヒト
Klaus Ditrich
クラウス、ディトリッヒ
Thomas Kuekenhoehner
トーマス、キュッケンヘーナー
Matthias Gerber
マティアス、ゲルバー
Helmut Dr Walter
ヘルムート、ヴァルター
Karl-Otto Westphalen
カール−オットー、ヴェストファレン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化３】 ［式中、Ａは
【０００３】
【化４】 であり、Ｗは酸素原子または硫黄原子であり、
【０００
４】ＢはそれぞれＲ８　によってトリ置換された２−、
３−、４−もしくは５−フリル基、２−、３−、４−も
しくは５−チエニル基；炭素原子上でＲ８　によってト
リ置換されかつ窒素原子上でＲ９によってモノ置換され
た２−、３−、４−もしくは５−ピロリル基；それぞれ
Ｒ８　によってジ置換された２−、４−もしくは５−オ
キサゾリル基、３−、４−もしくは５−イソキサゾリル
、２−、４−もしくは５−チアゾリル基または３−、４
−もしくは５−イソチアゾリル基；それぞれ炭素原子上
でＲ８　によってジ置換されかつ窒素原子上でＲ９　に
よってモノ置換された２−、４−もしくは５−イミダゾ
リル基または３−、４−もしくは５−ピラゾリル基；そ
れぞれＲ８　によってモノ置換された１，３，４−チア
ジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール
−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イ
ル基、１，３，４−オキサジアゾール−５−イル基、１
，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−
チアジアゾール−５−イル基、１，２，４−オキサジア
ゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−
５イル基、１，２，３−チアジアゾール−４−イル基、
１，２，３−チアジアゾール−５−イル基、１，２，３
−オキサジアゾール−４−イル基、１，２，３−オキサ
ジアゾール−５イル基、１，２，５−チアジアゾール−
３−イル基、１，２，５−チアジアゾール−４−イル基
、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル基、１，２
，５−オキサジアゾール−４−イル基；炭素原子上でＲ
１０によって置換されかつＮ−１上でＲ１１によって置
換された１，２，４−トリアゾール−３−イル基；それ
ぞれ炭素原子上でＲ８　によって置換されかつＮ−１上
でＲ９　によって置換された１，２，４−トリアゾール
−５−イル基または１，２，３−トリアゾール−４−イ
ル基もしくは１，２，３−トリアゾール−５−イル基で
あり；Ｘは酸素原子、硫黄原子またはＮＲ１　であり；
Ｒ１　は水素原子；置換されていないかまたは１〜５個
のハロゲンおよび／またはフェニルによって置換された
Ｃ１　〜Ｃ６　−アルキル基；Ｃ２　〜Ｃ４　−アルケ
ニル基；置換されていないかまたは１〜５個のハロゲン
および／または次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ
１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−
アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、
Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロ
ゲン化アルキルチオ、ニトロもしくはシアノの１〜３個
によって置換されたフェニル基であり；
【０００５】Ｒ
２　はハロゲン原子；シアノ基；チオシアノ基；１〜５
個のハロゲンによって置換されていてもよくおよび／ま
たは次の基：Ｃ１〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４
　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル
チオ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオ、フェ
ニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（但し、それぞ
れフェニルは、１〜５個のハロゲンによって置換されて
いてもよくおよび／または次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−ア
ルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　
〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化ア
ルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオもしくはＣ１
　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオの１〜３個によっ
て置換されていてもよい）の１個によって置換されてい
てもよいＣ１　〜Ｃ６　−アルキル基；それぞれ１〜５
個のハロゲンによって置換されていてもよくおよび／ま
たは次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４
　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ
、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４
　−アルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化
アルキルチオの１〜３個によって置換されていてもよい
Ｃ３　〜Ｃ６　−シクロアルキル基、Ｃ３　〜Ｃ８　−
シクロアルコキシ基、Ｃ３　〜Ｃ６　−シクロアルキル
チオ基、Ｃ５　〜Ｃ６　−シクロアルケニル、Ｃ５　〜
Ｃ８　−シクロアルケニルオキシ基またはＣ５　〜Ｃ８
　−シクロアルケニルチオ基；
【０００６】それぞれ１〜５個のハロゲンによって置換
されていてもよくおよび／または次の基：シアノ、ニト
ロ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロ
ゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　
〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ア
ルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキ
ルチオの１〜３個によって置換されていてもよいフェニ
ル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基またはベンジル
チオ基；１または２個の窒素原子、酸素原子および／ま
たは硫黄原子を有しかつ置換されていないかまたは２個
までの次の基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１　〜Ｃ
４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　
〜Ｃ４　−アルキルチオ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化
アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシもし
くはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオによって
置換された、飽和あるいは１または２個の不飽和結合を
有する５〜７員の複素環式基；
【０００７】以下のアルコキシ、アルキルチオ、アルケ
ニル、アルキニル、アルケニルオキシ（チオ）およびア
ルキニルオキシ（チオ）が１〜５個のハロゲンによって
置換されていてもよくおよび／または次の基：Ｃ１　〜
Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アル
コキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオもしくはＣ１　
〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオの１個によって置換
されていてもよいようなＣ１　〜Ｃ４　−アルコキシ基
またはＣ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ基、Ｃ２　〜Ｃ６
　−アルケニル基もしくはＣ２　〜Ｃ６　−アルケニル
オキシ基またはＣ２　〜Ｃ６　−アルケニルチオ基、Ｃ
２〜Ｃ６　−アルキニル基、Ｃ２　〜Ｃ６　−アルキニ
ルオキシ基またはＣ２　〜Ｃ６　−アルキニルチオ基；
フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ベンジル
オキシ基またはベンジルチオ基；
【０００８】ＣＯＲ１２；ＣＯＱＲ１３；ＳＯ２　ＮＲ
１５Ｒ１６；ＳＯ２　ＯＲ１７；ＯＳＯ２　Ｒ１８；Ｓ
（Ｏ）ｎＲ１９であり；Ｒ３　はＲ６　；ＣＯＱＲ１３
；ＳＯ２　ＮＲ１５Ｒ１６；ＳＯ２　ＯＲ１７；ＯＳＯ
２　Ｒ１８；Ｓ（Ｏ）ｎＲ１９であり；Ｒ４　は水素原
子；ハロゲン原子；シアノ基；Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキ
ル基または１〜５個のハロゲンによって置換されたＣ１
　〜Ｃ４　−アルキル基；Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ
基；Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ基；Ｃ１　
〜Ｃ４　−アルキルチオ基；Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン
化アルキルチオ基であり；Ｒ５　は水素原子；ニトロ基
またはＲ２　基であり；Ｒ６　は水素原子；ハロゲン原
子；シアノ基；Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル基、１〜５個
のハロゲンおよび／または次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−ア
ルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ
１　〜Ｃ４　−アルキルチオ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲ
ン化アルキルチオ、ＯＨ、ＳＨもしくはシアノの１個に
よって置換されたＣ１　〜Ｃ４　−アルキル基；
【０００９】それぞれ次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコ
キシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　
〜Ｃ４　−アルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロ
ゲン化アルキルチオによって置換されていてもよいＣ１
　〜Ｃ４　−アルコキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル
チオ基、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ基もし
くはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオ基であり
；Ｒ７　はニトロ基；またはＲ２　基であり；Ｒ８　は
水素原子；ニトロ基；またはＲ２　であるかまたは２個
の隣接したＲ２　と一緒になってＣ３　鎖またはＣ４　
〜Ｃ６　鎖を形成し、この場合１個のメチレン基は、酸
素原子またはＣ１　〜Ｃ４　−アルキルイミノ基によっ
て代替することができ；Ｒ９　は水素原子；１〜５個の
ハロゲンおよび／または次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アル
コキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１
　〜Ｃ４　−アルキルチオ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン
化アルキルチオ、フェニル、フェノキシもしくはフェニ
ルチオ（但し、環式基は、１〜５個のハロゲンおよび／
または次の基：シアノ、Ｃ１〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１
　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ア
ルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ
１　〜Ｃ４　−アルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ４　−
ハロゲン化アルキルチオの１〜３個によって置換されて
いてもよい）の１個によって置換されていてもよいＣ１
　〜Ｃ６　−アルキル基；
【００１０】それぞれ１〜５
個のハロゲンによって置換されていてもよくおよび／ま
たは次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４
　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ
、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ
４　−アルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン
化アルキルチオの１〜３個によって置換されていてもよ
いＣ３　〜Ｃ６　−シクロアルキル基またはＣ５　〜Ｃ
６−シクロアルケニル基；それぞれ１〜５個のハロゲン
によって置換されていてもよくおよび／または次の基：
シアノ、ニトロ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜
Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコ
キシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　
〜Ｃ４　−アルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロ
ゲン化アルキルチオの１〜３個によって置換されていて
もよいフェニル基；
【００１１】それぞれ１〜５個のハ
ロゲンによって置換されていてもよくおよび／または次
の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−
ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４−アルキルチオも
しくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオ，フェ
ニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシもし
くはベンジルチオの１〜３個によって置換されていても
よいＣ２　〜Ｃ６　−アルケニル基またはＣ２　〜Ｃ６
　−アルキニル基；ＣＯＲ２１であり；Ｒ１０はそれぞ
れ１〜５個のハロゲンによって置換されていてもよくお
よび／または次の基：シアノ、ニトロ、Ｃ１　〜Ｃ４　
−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ
１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン
化アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４　−アルキルチオもしくはＣ
１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオの１〜３個によ
って置換されていてもよいフェニル基、ベンジル基、フ
ェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェニルチオ基または
ベンジルチオ基であり；
【００１２】Ｒ１１は水素原子；それぞれ１〜５個のハ
ロゲンによって置換されていてもよくおよび／または次
の基：シアノ、ニトロ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ
１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−
アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、
Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ４　
−ハロゲン化アルキルチオの１〜３個によって置換され
ていてもよいフェニル基またはベンジル基であり；Ｒ１
２は置換されていないかまたはハロゲンもしくはメトキ
シによって置換されたＣ１　〜Ｃ４　−アルキル基；置
換されていないかまたは塩素もしくは弗素によって置換
されたＣ３　〜Ｃ５　−シクロアルキル基；Ｃ３　〜Ｃ
４　−アルケニル基であり；Ｑは酸素原子またはＮＲ１
４であり；Ｒ１３は水素原子；Ｃ１　〜Ｃ６　−アルキ
ル基、１〜３個の次の基：ハロゲン、Ｃ１　〜Ｃ４　−
アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ、Ｃ１　〜
Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アル
コキシ−Ｃ１　〜Ｃ２　−アルコキシ、Ｃ３　〜Ｃ６　
−シクロアルキルおよび／またはフェニルによって置換
されたＣ１　〜Ｃ６　−アルキル基；
【００１３】Ｃ３　〜Ｃ６　−シクロアルキル基、１〜
３回Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルによって置換されたＣ３
　〜Ｃ６　−シクロアルキル基；Ｃ３　〜Ｃ６　−アル
ケニル基；Ｃ３　〜Ｃ６　−アルキニル基；フェニル基
、１〜５個のハロゲンによって置換されていてもよくお
よび／または次の基：シアノ、ニトロ、Ｃ１　〜Ｃ４　
−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ
１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン
化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオもしくは
Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオの１〜３個に
よって置換されていてもよいフェニル基であり；Ｒ１４
はＯＲ２０；Ｒ１３であるかまたは別のＲ１３と一緒に
なってＣ４　〜Ｃ６　−アルキレン鎖を形成し、この場
合、１個のメチレンは酸素原子またはＣ１　〜Ｃ４　−
アルキルイミノ基によって置換することができ；Ｒ１５
はＣ１　〜Ｃ４　−アルキル基；Ｃ３　〜Ｃ４−アルケ
ニル基；Ｃ３　〜Ｃ４　−アルキニル基；シクロプロピ
ルメチル基；Ｃ３　〜Ｃ４　−シクロアルキル基であり
；
【００１４】Ｒ１６は水素原子；Ｃ１　〜Ｃ４　−アル
キル基；Ｃ３　〜Ｃ４　−アルケニル基であるか；また
はＲ１５と一緒になってＣ４　〜Ｃ６　−アルキレン鎖
を形成し、この場合１個のメチレン基は酸素原子によっ
て代替することができ；Ｒ１７はＣ１　〜Ｃ４　−アル
キル基；Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル基であり
；Ｒ１８はＣ１　〜Ｃ４　−アルキル基；Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ基であり；Ｒ１９はＣ１　〜Ｃ４　−アルキ
ル基；Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル基；Ｃ２　
〜Ｃ４　−アルコキシアルキル基；Ｃ３　〜Ｃ４　−ア
ルケニル；Ｃ３　〜Ｃ４　−アルキニル基；Ｃ３　〜Ｃ
４−ハロゲン化アルケニル基；フェニル基；弗素、塩素
、臭素、メチルもしくはメトキシによって置換されたフ
ェニル基であり；ｎは１または２であり；Ｒ２０は水素
原子またはＣ１　〜Ｃ４　−アルキル基であり；
【００
１５】Ｒ２１はＲ１２；それぞれ１〜５個のハロゲンに
よって置換されていてもよくおよび／または次の基：シ
アノ、ニトロ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ
４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ
４　−アルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン
化アルキルチオの１〜３個によって置換されていてもよ
いフェニル基またはベンジル基である］で示されるスル
ホンアミドおよびその環境的に認容性の塩に関する。
【００１６】更に、本発明は、新規スルホンアミドの製
造法ならびに化合物Ｉを含有する除草剤および生物調整
剤、ならびに望ましくない植物成長を制御するための該
化合物の使用に関する。
【００１７】
【従来の技術】一定のスルホニル化１−カルバモイル−
２−ピラゾリンは、除草作用および／または成長調整作
用を有することが開示された（欧州特許出願公開第２６
９１４１号明細書）。更に、幾つかのスルホニル化二環
式または三環式カルボキサミドは、除草活性および成長
調整活性を有する（欧州特許出願公開第２４４１６６号
明細書）。
【００１８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、除草
剤および／または生物調整剤として十分な性質を有する
スルホンアミドを見い出すことである。
【００１９】
【課題を解決するための手段】この課題は、冒頭に定義
されかつ記載されたように製造されるスルホンアミドＩ
によって達成されることが見い出された。また、本発明
は、新規化合物Ｉを含有する除草剤および植物成長調整
剤、ならびに該化合物を使用して植物成長に影響を及ぼ
しかつ植物成長を調整する方法に関する。
【００２０】式Ｉの化合物は、１個またはそれ以上のキ
ラリティ中心を有し、かつさらにジアステレオマーの混
合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマー
またはジアステレオマーと、その混合物との双方を包含
する。
【００２１】式Ｉの化合物は、−ＳＯ２　−ＮＨ−基の
水素原子が農業に適当な陽イオンによって代替されてい
るような塩を形成することができる。この塩は、一般に
金属、殊にアルカリ金属またはアルカリ土類金属を有す
るが、しかしアルキル化アンモニウムまたは有機アミン
を有していてもよい。この塩は、有利には水、メタノー
ルまたはアセトンのような不活性溶剤中で０〜１００℃
で製造される。本発明による塩を製造するのに適当な塩
基の例は、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウム、
アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物
、アルカリ金属アルコラートおよびアルカリ土類金属ア
ルコラート、アンモニアまたはエタノールアミンである
。
【００２２】それぞれ上記に定義したアルキル基の用語
は、直鎖状または分枝鎖状アルキル基を意味する。
【００２３】同様に、アルケニル基およびアルキニル基
は、直鎖状または分枝鎖状の基を意味する。
【００２４】ハロゲン原子の用語は、弗素原子、塩素原
子、臭素原子または沃素原子を意味する。
【００２５】式Ｉの好ましい化合物は、Ａが（Ａ１）、
（Ａ２）、（Ａ７）、（Ａ８）または（Ａ９）であり、
Ｗが酸素原子であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｂがそれぞ
れＲ８　によってジ置換された２−、４−もしくは５−
オキサゾリル基、３−、４−もしくは５−イソオキサゾ
リル、２−、４−もしくは５−チアゾリル基または３−
、４−もしくは５−イソチアゾリル基；それぞれ炭素原
子上でＲ８　によってジ置換されかつ窒素原子上でＲ９
　によってモノ置換された２−、４−もしくは５−イミ
ダゾリル基または３−、４−もしくは５−ピラゾリル基
であり；Ｒ４　が水素原子であるようなもの、ならびに
その環境的に認容性の塩である。
【００２６】式Ｉの特に好ましい化合物は、Ａが（Ａ１
）であり、かつＢがそれぞれ炭素原子上でＲ８　によっ
てジ置換されかつ窒素原子上でＲ９　によってモノ置換
された３−、４−もしくは５−ピラゾリル基であるよう
なもの、ならびにその環境的に認容性の塩である。
【００２７】式Ｉの化合物は、多種多様な方法で公知の
反応方法と同様にして得ることができる。７つの方法（
Ａ〜Ｇ）を実施例によって以下に説明する。
【００２８】方法Ａ ＷがＯ原子であるような式Ｉの化合物は、常法（Ｍ．　
Ｌ．　Ｃｒｏｓｓｌｅｙ，　Ｅ．　Ｈ．　Ｎｏｒｔｈｅ
ｙ，　Ｍ．　Ｅ．　Ｈｕｌｔｑｕｉｓｔ，　Ｊ．　Ａｍ
．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．　６１，（１９３９），２９
５０−２９５５）で適当なスルホンアミドＩＩを不活性
の有機溶剤中で塩基の存在下に式ＩＩＩの酸ハロゲン化
物と、反応させることによって、次式に示したように得
られる：
【００２９】
【化５】 式ＩＩＩ中のＨａｌは、塩素原子または臭素原子である
。
【００３０】前記反応に有利に使用される溶剤は、ハロ
ゲン化炭化水素、例えば　テトラクロロメタン、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ンおよび１，２−ジクロロベンゼン；エーテル、例えば
ジエチルエーテル、メチル第三ブチルエーテル、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフランおよびジオキサン；ケトン、例えば
アセトン、エチルメチルケトンおよびシクロヘキサノン
；二極性の非プロトン性溶剤、例えばアセトニトリルお
よびＮ−メチルピロリドン；芳香族化合物、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、ピリジン、キノリンまたは
これらの混合物である。
【００３１】この反応は、０℃ないし特殊な溶剤または
その混合物の還流温度で実施することができる。
【００３２】適当な塩基は、芳香族窒素塩基、例えばピ
リジン、４−ジメチルアミノピリジンまたはキノリン；
第三級脂肪族アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ−エ
チル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミンおよびＮ−メチル
モルホリン；二環式アミンおよび三環式アミン、例えば
ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）またはジアザビシ
クロオクタン（ＤＡＢＣＯ）ならびにアルカリ金属およ
びアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アルコキシ
ド、炭酸塩および重炭酸塩、殊に水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水
素化カルシウム、水素化リチウム、ナトリウムメタノラ
ート、ナトリウムエタノラート、カリウム第三ブチラー
ト、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム
および重炭酸カリウムである。また、上記塩基の組合せ
物を使用することも有利である。出発物質ＩＩおよび　
ＩＩＩは、通常、化学量論的割合で使用されるが、しか
し成分の１つが過剰量であることは有利である。
【００３３】スルホンアミドＩＩと、塩基とのモル比は
、一般に１：１〜１：３である。
【００３４】溶剤中での前駆物質の濃度は、一般に０．
１〜５．０モル／ｌ、有利に０．１〜２．０モル／ｌで
ある。
【００３５】不活性の非プリトン性溶剤、例えば塩化メ
チレン、アセトンまたはトルエンを塩基としての水素化
ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムと一緒
に使用することは、特に有利である。
【００３６】方法Ｂ ＷがＯ原子であるような式Ｉの化合物は、常法（Ｊ．　
Ｔ．　Ｄｒｕｍｍｏｎｄ，　ｇ．　Ｊｏｈｎｓｏｎ，　
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ．　２９，（１９８
８），１６５３−１６５６）で式ＩＶの化合物を活性化
試薬、例えば２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨー
ジド、ジシクロヘキシルカルボジミドまたは１，１−カ
ルボニルジイミダゾールの存在下および塩基の存在下ま
たは不在下で式ＩＩの化合物と反応させることによって
得られる：
【００３７】
【化６】 活性化カルボン酸は、中間体の単離なしに塩基の存在下
または不在下で成分ＩＩと有利に反応される。
【００３８】この反応は、溶剤中、例えばハロゲン化炭
化水素、例えばクロロホルム、塩化メチレン、ジクロロ
エタン、クロロベンゼンまたは１，２−ジクロロベンゼ
ン；エーテル、例えばジエチルエーテル、メチル第三ブ
チルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキ
サン；二極性の非プロトン性溶剤、例えばアセトニトリ
ル；芳香族化合物、例えばベンゼン、トルエンもしくは
キシレンまたはこれらの混合物である。
【００３９】この反応は、−３０℃ないし特殊な溶剤ま
たはその混合物の還流温度で実施することができる。
【００４０】使用される塩基の例は、有機窒素塩基、例
えばピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン
、トリエチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロ
ピルアミン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等、
ならびにアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化
物、水素化物、アルコキシド、炭酸塩および重炭酸塩、
殊に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム、ナトリウムメタノラート、ナト
リウムエタノラート、カリウム第三ブチラート、炭酸ナ
トリウム、炭酸カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナト
リウムまたは重炭酸カリウムである。また、上記塩基の
組合せ物を使用することも有利である。出発物質ＩＩお
よびＩＶ、ならびに活性化試薬は、通常、化学量論的割
合で使用されるが、しかし成分の１つが過剰量であるこ
とは有利である。
【００４１】方法Ｃ ＷがＯ原子であるような式Ｉの化合物は、常法（Ｍ．　
Ｓｅｅｆｅｌｄｅｒ，Ｃｈｅｍ．　Ｂｅｒ．９６，（１
９６３），３２４３−３２５３）で式Ｖの化合物を式Ｖ
Ｉの化合物と反応させることによって得ることができる
： Ａ−ＳＯ２　−Ｎ＝Ｏ　　　　＋　　　　Ｍ−Ｂ　　　
　→　　　　Ａ−ＳＯ２　−ＮＨ−ＣＯ−Ｂ　　　　（
Ｖ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＶＩ）　
　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ）式ＶＩ中の
Ｍは、水素原子またはリチウムである。
【００４２】不活性溶剤、例えばハロゲン化炭化水素、
例えばクロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、
クロロベンゼンまたは１，２−ジクロロベンゼン；エー
テル、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル；
芳香族化合物、例えばベンゼン、トルエン、キシレンも
しくはニトロベンゼンまたはこれらの混合物を使用する
ことは、有利である。この反応は、−７８℃ないし特殊
な溶剤またはその混合物の還流温度で実施することがで
きる。
【００４３】前駆物質ＶおよびＶＩは、通常、化学量論
的割合で使用されるが、しかし成分の１つが過剰量であ
ることは、幾つかの種類の場合には有利である。
【００４４】方法Ｄ ＷがＯ原子であるような式Ｉの化合物は、常法（英国特
許第２０９２１３６号明細書）で式　ＶＩＩの化合物を
式ＶＩＩＩの化合物と、強塩基の存在下で反応させるこ
とによって得ることができる。
【００４５】
【化７】
【００４６】極性の非プロトン性溶剤、例えばアセトニ
トリル、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼン
、ピリジン、ベンゾニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルま
たはこれらの混合物は、好ましい。
【００４７】この反応は、通常、−２０℃ないし特殊な
溶剤またはその混合物の還流温度で実施される。
【００４８】通常使用される塩基は、無機塩基、例えば
アルカリ金属の酸化物、水酸化物、水素化物、炭酸塩、
重炭酸塩およびアルカリ金属アルコキシド、殊に酸化ナ
トリウム、酸化リチウム、酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム、水素化カルシウム、ナトリウムメタノラート、ナ
トリウムエタノラート、カリウム第三ブチラート、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムおよび重
炭酸カリウムである。また、上記塩基の組合せ物を使用
することもできる。
【００４９】一般に、出発物質　ＶＩＩおよびＶＩＩＩ
、ならびに塩基は、化学量論的割合で使用されるが、し
かし成分の１つが過剰量であることは有利である。
【００５０】方法Ｅ ＷがＯ原子であるような式Ｉの化合物は、常法（Ｍ．　
Ｍ．　Ｋｒｅｍｌｅｖ，　Ｖ．　Ｇ．　Ｄｏｌｙｕｋ，
　Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．　（ＵＳＳＲ）１０，（
１９７４），６７１−６７２）で式ＩＸの化合物および
式Ｘの化合物を式ＸＩの化合物と反応させることによっ
て得られる：
【００５１】
【化８】 この場合、Ｔは、アルカリ金属であり、かつＨａｌは、
塩素原子または臭素原子である。
【００５２】不活性溶剤、例えばハロゲン化炭化水素、
例えばクロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、
テトラクロロメタン、クロロベンゼンまたは１，２−ジ
クロロベンゼン；芳香族化合物、例えばベンゼン、トル
エン、キシレンもしくはニトロベンゼンまたはこれらの
混合物を使用することは、有利である。　　この反応は
、０℃ないし特殊な溶剤またはその混合物の還流温度で
実施することができる。前駆物質は、通常、化学量論的
割合で使用されるが、しかし成分の１つが過剰量である
ことは、幾つかの種類の場合には有利である。
【００５３】方法Ｆ ＷがＳ原子であるような式Ｉの化合物は、文献（Ｓ．　
Ｓｃｈｅｉｂｙｅ，　Ｂ．　Ｓ．　Ｐｅｄｅｒｓｏｎ，
　Ｓ．　Ｏ．　Ｌａｗｅｓｓｏｎ，　Ｂｕｌｌ．　Ｓｏ
ｃ．　Ｃｈｉｍ．　Ｂｅｌｇ．　８７，（１９７８），
２２９−２３８）に開示されたものと同様の方法により
、方法Ａ〜Ｅで得られた式Ｉの化合物を式　ＶＩＩの化
合物と、不活性の非プロトン性溶剤中、例えばベンゼン
、トルエン、キシレン、ＨＭＰＡ、ジメトキシエタンも
しくはジエチレングリコールジメチルエーテルまたはこ
れらの混合物中で反応させることによって得られる：
【００５４】
【化９】 この反応は、約０℃ないし特殊な溶剤またはその混合物
の還流温度で実施することができる。
【００５５】出発物質Ｉ（但し、ＷはＯ原子である）は
、通常、化学量論的割合で使用されるが、しかし成分の
１つが過剰量であることは、有利である。
【００５６】方法Ｇ 式Ｉの化合物は、文献（Ｔ．　Ｌ．　Ｇｉｌｃｈｒｉｓ
ｔ，　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
，　ＰｉｔｍａｎＰｕｂｌｉｓｈｅｒ，　Ｌｏｎｄｏｎ
（１９８５））または類似のものから公知の方法により
、方法Ａ〜Ｅによって得られた式ＸＩＩＩの化合物を求
核試薬と反応させることによって得られる：
【００５７】
【化１０】 この場合、複素環式基Ｂ´は、脱離基として作用するＣ
−結合置換基を有する。このことにより、求核的単位に
よって代替される離脱基、例えばフェノレート、クロリ
ド、ブロミド等がもたらされる。
【００５８】使用することができる求核試薬の例は、ア
ルコラート、チオラート、水素化物およびアルカリ金属
アルキルである。
【００５９】特殊な求核試薬に適当な極性の非プロトン
性溶剤、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、極性溶剤、例えばアル
コール、水等、不活性溶剤、例えばジエチルエーテル、
メチル第三ブチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジオキサン、ジメトキシエタンおよびジエチレン
グリコールジメチルエーテルまたはこれらの混合物を使
用することは、好ましい。
【００６０】この反応は、通常、−７８℃ないし特殊な
溶剤またはその混合物の還流温度で実施される。
【００６１】出発物質は、一般に、化学量論的割合で使
用されるが、しかし成分の１つが過剰量であることは、
有利である。
【００６２】方法ＡおよびＢで使用される式ＩＩのスル
ホンアミドは、多くの場合に商業的に入手可能である。 式ＩＩの新規のスルホンアミドは、常法（Ｓ．Ｐａｗｌ
ｅｎｋｏ　ｉｎ　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａ
ｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ，　Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅ
ｙｌ，　第Ｅ　　１１／ＩＩ巻，第１０９８頁以降，第
４版，Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ，　Ｓｔｕｔｔｇａ
ｒｔ　１９８５）で得ることができる。
【００６３】方法Ａで使用される式　ＩＩＩの酸ハロゲ
ン化物は、常法（Ｍ．　Ｆ．　Ａｎｓｅｌｌ，　Ｔｈｅ
　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　ａｃｙｌ　ｈａｌｉｄｅ
ｓ（Ｓ．　Ｐａｔａｉ編），第３５頁以降，第１版、Ｉ
ｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，　Ｌ
ｏｎｄｏｎ　（１９７２））で相応すカルボン酸（ＩＶ
）：
【００６４】
【化１１】 またはその塩から、有機酸ハロゲン化物、例えば塩化オ
キサリル、ホスゲンもしくは塩化ベンゾイルを用いてか
または無機酸ハロゲン化物、例えばＰＯＨａｌ３、ＰＨ
ａｌ３　、ＰＨａｌ５　、ＳＯＣｌ２　、Ｐ（Ｃ６　Ｈ
５　）３　Ｈａｌ２　等または二成分系、例えばＰ（Ｃ
６　Ｈ５　）３　／ＣＣｌ４　等を用いて得ることがで
きる。
【００６５】幾つかの場合には、適当な塩基、殊に有機
窒素塩基、例えばピリジン、２，６−ルチジンもしくは
トリエチルアミンまたは適当な触媒、例えばジメチルホ
ルムアミドもしくは４−ジメチルアミノピリジンを添加
することは、好ましい。
【００６６】式ＩＶのカルボン酸は、文献から公知であ
るかまたは文献に開示されたものと類似の方法によって
得ることができる（Ｒ．　Ｓｕｓｔｍａｎｎ，　Ｈ．　
−Ｇ．　Ｋｏｒｔｈ，　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏ
ｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ，　Ｈｏｕｂｅｎ
−Ｗｅｙｌ，第Ｅ　　５／Ｉ巻，第１９３頁以降，第４
版，Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ，　Ｓｔｕｔｔｇａｒ
ｔ１９８５）。
【００６７】式Ｖのスルホニルイソシアネートは、当業
者に公知の標準法によって得られる（Ｎｅｗｅｒ　Ｍｅ
ｔｈｏｄｓ　ｏｆ　Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ　Ｏｒｇａ
ｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，　第ＶＩ巻，第２２３頁
以降，Ａｃａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ，　Ｎｅｗ　Ｙｏ
ｒｋ）　。
【００６８】方法Ｃに必要とされる式ＶＩの化合物は、
同様に標準法によって得ることができる。
【００６９】方法Ｄに使用される式　ＶＩＩの塩化スル
ホニルは、多くの場合に商業的に入手可能である。式　
ＶＩＩの新規の塩化スルホニルは、当業者に知られた方
法によって得ることができる（Ｓ．　Ｐａｗｌｅｎｋｏ
，　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎ　Ｃｈｅｍｉｅ，　Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，第Ｅ　
　１１／Ｉ巻，第１０６７頁以降，第４版，Ｔｈｉｅｍ
ｅ　Ｖｅｒｌａｇ，　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ１９８５）で
得ることができる。
【００７０】式ＶＩＩＩの化合物は、文献から公知であ
るかまたは公知方法によって得ることができる（Ｄ．　
Ｄｏｅｐｐ，　Ｈ．　Ｄｏｅｐｐ，　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ
　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ，　
Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，第Ｅ　　５／ＩＩ巻，第９３
４頁以降，第４版，ＴｈｉｅｍｅＶｅｒｌａｇ，　Ｓｔ
ｕｔｔｇａｒｔ１９８５）。
【００７１】式ＩＸの塩は、標準法によって得られる（
Ｆ．　Ｍｕｔｈ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａ
ｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ，　Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ
ｌ，第９巻，第６２９頁以降，第４版，Ｔｈｉｅｍｅ　
Ｖｅｒｌａｇ，　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９５５）。
【００７２】式Ｘのハロゲン化スルホンアミドは、同様
に文献から公知であるかまたは常法で得ることができる
（Ｆ．　Ｍｕｔｈ，　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ，　Ｈｏｕｂｅｎ−
Ｗｅｙｌ，第９巻，第６４１頁以降，第４版，Ｔｈｉｅ
ｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ，　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９５５
）。式ＸＩのアルデヒドは、公知方法によって合成する
ことができる（Ｏ．　Ｂａｙｅｒ，　　Ｍｅｔｈｏｄｅ
ｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ，
　Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，第７／１巻，第４版，Ｔｈ
ｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ，　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９
５４；同書第Ｅ３巻，第４版，Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌ
ａｇ，　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９８３）。
【００７３】意図した使用に関連して、式Ｉの好ましい
化合物は、次の意味の置換基を有する：Ｘは酸素原子、
硫黄原子またはＮＲ１　であり；Ｒ１　は水素原子；置
換されていないかまたは１〜５個、殊に１〜３個のハロ
ゲン原子、例えば弗素原子、塩素原子もしくは臭素原子
および／またはフェニル基によって置換されているＣ１
　〜Ｃ６　−アルキル基、殊にＣ１　〜Ｃ４　−アルキ
ル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メ
チルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、２−
メチルプロピル基および１，１−ジメチルエチル基；Ｃ
２　〜Ｃ４−アルケニル基、例えばエテニル基、１−プ
ロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基
、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロ
ペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル
−１−プロペニル基；フェニル基、または１〜５個のハ
ロゲン、例えば弗素、塩素もしくは臭素および／または
最初に記載した置換基の１〜３個によって置換されたフ
ェニル基である。
【００７４】Ｒ２　はハロゲン原子、例えば弗素原子、
塩素原子、臭素原子または沃素原子、殊に弗素原子、塩
素原子および臭素原子、シアノ基およびチオシアノ基；
１〜５個のハロゲン、殊に弗素、塩素もしくは臭素によ
って置換されおよび／または次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−
アルコキシもしくはＣ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ、例
えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエト
キシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプ
ロポキシ、１，１−ジメチルエトキシおよび相応するア
ルキルチオ（但し、このアルキルチオは、ハロゲン、殊
に弗素、塩素もしくは臭素によって置換されていてもよ
い）、または場合によっては１〜５個のハロゲン、殊に
弗素、塩素および臭素および／または１〜３個のＣ１　
〜Ｃ４　−アルキルもしくはＣ１　〜Ｃ４　−アルコキ
シによって置換されたフェニル、フェノキシ、フェニル
チオの１個によって置換されているＣ１　〜Ｃ６　−ア
ルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１
−メチルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、
２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、ペ
ンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、
３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１
−エチルプロピル基、ヘキシル基、１，１−ジメチルプ
ロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−メチルペ
ンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル
基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基
、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル
基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチ
ル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基
、２−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピ
ル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル
−メチルプロピル基および１−エチル−２−メチルプロ
ピル基；
【００７５】１〜５個のハロゲン、殊に弗素、
塩素および臭素および／または次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　
−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ
１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン
化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ、Ｃ１　
〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオ、殊にメチルの１〜
３個を有することができるＣ３　〜Ｃ６　−シクロアル
キル基およびＣ３　〜Ｃ６　−シクロアルキルチオ基、
例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基およびシクロヘキシル基、ならびにならびに相応
するシクロアルキルチオ基；１〜５個のハロゲン、殊に
弗素、塩素および臭素および／または次の基：Ｃ１　〜
Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキ
ル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハ
ロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオお
よびＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオ、殊にメ
チルの１〜３個によって置換されていてもよいＣ３　〜
Ｃ８　−シクロアルコキシ基；１〜５個のハロゲン、殊
に弗素、塩素および臭素および／または次の基：Ｃ１　
〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アル
キル、Ｃ１　〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハ
ロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アル
キルチオおよびＣ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ、殊にメ
チルの１〜３個によって置換されていてもよいＣ５　〜
Ｃ６　−シクロアルケニル、例えば１−シクロペンテニ
ル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル
、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基ま
たは３−シクロヘキセニル基；
【００７６】１〜５個の
次の基：弗素、塩素、臭素もしくは沃素、殊に弗素、塩
素もしくは臭素および／または次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　
−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ
１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン
化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオもしくは
Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオ、殊にメチル
の１〜３個を有することができるＣ５　〜Ｃ８　−シク
ロアルケニルオキシ基またはＣ５　〜Ｃ８　−シクロア
ルケニルチオ基、例えば１−シクロペンテニルオキシ基
、２−シクロペンテニルオキシ基、３−シクロペンテニ
ルオキシ基、１−シクロヘキセニルオキシ基、２−シク
ロヘキセニルオキシ基、３−シクロヘキセニルオキシ基
、１−シクロヘプテニルオキシ基、２−シクロヘプテニ
ルオキシ基、３−シクロヘプテニルオキシ基、４−シク
ロヘプテニルオキシ基、１−シクロオクテニルオキシ基
、２−シクロオクテニルオキシ基、３−シクロオクテニ
ルオキシ基、４−シクロオクテニルオキシ基；それぞれ
１〜５個のハロゲン、殊に弗素、塩素もしくは臭素およ
び／または次の基：シアノ、ニトロ、Ｃ１　〜Ｃ４　−
アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　
〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化ア
ルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオおよびＣ１　
〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオの１〜３個によって
置換されていてもよいフェニル基、フェノキシ基、ベン
ジルオキシ基またはベンジルチオ基；
【００７７】１または２個の窒素原子、酸素原子および
／または硫黄原子を有する１または２個の不飽和結合を
有する５〜７員の飽和複素環式基（但し、複素環式ヘテ
ロ芳香族基は、１〜５個のハロゲン、殊に弗素、塩素お
よび臭素によって置換されていてもよい次の基：ハロゲ
ン、例えば弗素、塩素、臭素もしくは沃素、殊に弗素、
塩素および臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ア
ルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　
−アルキルチオ、例えばメチル、エチル、プロピル、１
−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メ
チルプロピルもしくは１，１−ジメチルエチル、ならび
に相応するアルコキシおよびアルキルチオ基によって１
または２回置換されていてもよい）；１〜５個のハロゲ
ン、殊に弗素、塩素もしくは臭素によって置換されてい
てもよくおよび／または次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アル
コキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１
　〜Ｃ４　−アルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハ
ロゲン化アルキルチオの１個によって置換されていても
よいようなＣ１　〜Ｃ４　−アルコキシ基またはアルキ
ルチオ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、１−メチルエトキシ基、ブトキシ基、１−メチルプ
ロポキシ基、２−メチルプロポキシ基または１，１−ジ
メチルエトキシ基、ならびに相応するアルキルチオ基；
【００７８】１〜５個のハロゲン、殊に弗素、塩素もし
くは臭素によって置換されていてもよくおよび／または
次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　
−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチ
オもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオの
１個によって置換されていてもよいＣ２　〜Ｃ６　−ア
ルケニル基、アルケニルオキシ基またはアルケニルチオ
基、例えばエテニル基、１−プロペニル基、２−プロペ
ニル基、１−メチルエテニル基、１−ブテニル基、２−
ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−プロペ
ニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−
２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１
−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基
、１−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−１−ブテ
ニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１−メチル−２
−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチ
ル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２
−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル
基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１，２−ジ
メチル−１−プロペニル基、１，２−ジメチル−２−プ
ロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチ
ル−２−プロペニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセ
ニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘ
キセニル基、１−メチル−１−ペンテニル基、２−メチ
ル−１−ペンテニル基、３−メチル−１−ペンテニル基
、４−メチル−１−ペンテニル基、１−メチル−２−ペ
ンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチ
ル−２−ペンテニル基、４−メチル−２−ペンテニル基
、１−メチル−３−ペンテニル基、２−メチル−３−ペ
ンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチ
ル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基
、２−メチル−４−ペンテニル基、３−メチル−４−ペ
ンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、１，１−
ジメチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブ
テニル基、１，２−ジメチル−１−ブテニル基、１，２
−ジメチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−３−
ブテニル基、１，３−ジメチル−１−ブテニル基、１，
３−ジメチル−２−ブテニル基、１，３−ジメチル−３
−ブテニル基、２，２−ジメチル−３−ブテニル基、２
，３−ジメチル−１−ブテニル基、２，３−ジメチル−
２−ブテニル基、２，３−ジメチル−３−ブテニル基、
３，３−ジメチル−１−ブテニル基、１−エチル−１−
ブテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１−エチル
−３−ブテニル基、２−エチル−１−ブテニル基、２−
エチル−２−ブテニル基、２−エチル−３−ブテニル基
、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル基、１−エ
チル−１−メチル−２−プロペニル基、１−エチル−２
−メチル−１−プロペニル基および１−エチル−２−メ
チル−２−プロペニル基、ならびに相応するアルケニル
オキシ基およびアルケニルチオ基；
【００７９】１〜５個のハロゲン、殊に弗素、塩素もし
くは臭素によって置換されていてもよくおよび／または
次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　
−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチ
オもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオの
１個によって置換されていてもよいＣ２　〜Ｃ６　−ア
ルキニル基、アルキニルオキシ基またはアルキニルチオ
基、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピ
ニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニ
ル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−ペンチニル
基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチ
ニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３
−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、３−メチ
ル−１−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニ
ル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−ヘキシニル
基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシ
ニル基、５−ヘキシニル基、１−メチル−２−ペンチニ
ル基、１−メチル−３−ペンチニル基、１−メチル−４
−ペンチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、２−
メチル−４−ペンチニル基、３−メチル−１−ペンチニ
ル基、３−メチル−４−ペンチニル基、４−メチル−１
−ペンチニル基、４−メチル−２−ペンチニル基、１，
１−ジメチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−３
−ブチニル基、１，２−ジメチル−３−ブチニル基、２
，２−ジメチル−３−ブチニル基、３，３−ジメチル−
１−ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エ
チル−３−ブチニル基、２−エチル−３−ブチニル基お
よび１−エチル−１−メチル−２−プロピニル基；ＣＯ
Ｒ１２、例えばＲ１２で記載したようなＣ１　〜Ｃ４　
−アルキルを有するアルキルカルボニル基、例えばＲ１
２で記載したようなＣ３　〜Ｃ５　−シクロアルキルを
有するシクロアルキルカルボニル基、例えばＲ１２で記
載したようなＣ３　〜Ｃ４　−アルケニルを有するアル
ケニルカルボニル基、殊にメチルカルボニル基、エチル
カルボニル基およびシクロプロピルカルボニル基；
【００８０】ＣＯＱＲ１３、例えばカルボキシル基、例
えばＲ１３で記載したようなＣ１　〜Ｃ６　−アルキル
を有するアルコキシカルボニル基、Ｒ１３で記載したよ
うなＣ３　〜Ｃ６　−シクロアルキルを有するシクロア
ルコキシカルボニル基、Ｒ１３で記載したようなＣ３　
〜Ｃ６　−アルケニルを有するアルケニルオキシカルボ
ニル基、例えばＲ１３で記載したようなＣ３　〜Ｃ６　
−アルキニルを有するアルキニルオキシカルボニル基、
例えばＲ１３で記載したようなフェニルを有するフェノ
キシカルボニル基、例えばカルボキサミド、例えばＲ１
３で記載したようなＣ１　〜Ｃ６　−アルキルを有する
Ｎ−アルキルアミノカルボニル基、例えばＲ１３で記載
したようなＣ３　〜Ｃ６　−シクロアルキルを有するＮ
−シクロアルキルアミノカルボニル基、例えばＲ１３で
記載したようなＣ３　〜Ｃ６　−アルケニルを有するＮ
−アルケニルアミノカルボニル基、例えばＲ１３で記載
したようなＣ３　〜Ｃ６　−アルキニルを有するＮ−ア
ルキニルアミノカルボニル基、例えばＲ１３で記載した
ようなフェニルを有するＮ−フェニルアミノカルボニル
基、例えばＲ１３で記載したようなＣ３　〜Ｃ６　−ア
ルキルを有するＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル基
、例えばＲ１３で記載したようなＣ３　〜Ｃ６　−アル
キルを有するＮ−アルキル−Ｎ−シクロアルキルアミノ
カルボニル基およびＲ１３で記載したようなＣ３　〜Ｃ
６　−シクロアルキルを有するＮ−アルキル−Ｎ−シク
ロアルキルアミノカルボニル基、例えばＲ１３で記載し
たようなＣ１　〜Ｃ６　−アルキルを有するＮ−アルキ
ル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル基およびＲ１３で記
載したようなフェニルを有するＮ−アルキル−Ｎ−フェ
ニルアミノカルボニル基、例えばＲ１４で記載したよう
なアルコキシを有するＮ−アルコキシアミノカルボニル
基、例えばＲ１４で記載したような１−アザシクロアル
キルを有する１−アザシクロアルキルカルボニル基、殊
にメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソ
プロポキシカルボニル基、Ｎ−メチルアミノカルボニル
基およびＮ，Ｎ−ジマチルアミノカルボニル基；
【００８１】ＳＯ２　ＮＲ１５Ｒ１６、Ｒ１５で記載し
たようなＣ１　〜Ｃ４　−アルキルを有するＮ−アルキ
ルアミノスルホニル基、例えばＲ１５で記載したような
Ｃ３　〜Ｃ４　−アルケニルを有するＮ−アルケニルア
ミノスルホニル基、例えばＲ１５で記載したようなＣ３
　〜Ｃ４　−アルキニルを有するＮ−アルキニルアミノ
スルホニル基、例えばＮ−シクロプロピルメチルアミノ
スルホニル基、例えばＲ１５で記載したようなＣ３〜Ｃ
４　−シクロアルキルを有するＮ−シクロアルキルアミ
ノスルホニル基、例えばＲ１５で記載したようなＣ１　
〜Ｃ４　−アルキルを有するＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ
スルホニル基およびＲ１６で記載したようなＣ１　〜Ｃ
４　−アルキルを有するＮ，Ｎ−ジアルキルアミノスル
ホニル基、例えばＲ１５で記載したようなＣ１　〜Ｃ４
　−アルキルを有するＮ−アルキル−Ｎ−アルケニルア
ミノスルホニル基およびＲ１６で記載したようなＣ３　
〜Ｃ４　−アルケニルを有するＮ−アルキル−Ｎ−アル
ケニルアミノスルホニル基、例えばＲ１６で記載したよ
うなＣ１　〜Ｃ４　−アルキルを有するＮ−アルキル−
Ｎ−アルキニルアミノスルホニル基およびＲ１５で記載
したようなＣ３　〜Ｃ４　−アルキニルを有するＮ−ア
ルキル−Ｎ−アルキニルアミノスルホニル基、例えばＲ
１６で記載したようなＣ１　〜Ｃ４　−アルキルを有す
るＮ−アルキル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノスル
ホニル基、例えばＲ１６で記載したようなＣ１　〜Ｃ４
　−アルキルを有するＮ−アルキル−Ｎ−シクロアルキ
ルアミノスルホニル基、Ｒ１５で記載したようなＣ３　
〜Ｃ４　−シクロアルキルを有するＮ−アルキル−Ｎ−
シクロアルキルアミノスルホニル基、例えばＲ１６で記
載したような１−アザシクロアルキルを有する１−アザ
シクロアルキルスルホニル基、殊にＮ，Ｎ−ジメチルア
ミノスルホニル基およびＮ，Ｎ−ジエチルアミノスルホ
ニル基；
【００８２】ＳＯ２　ＯＲ１７、例えばＲ１７で記載し
たようなＣ１　〜Ｃ４　−アルキルを有するアルコキシ
スルホニル基、例えばＲ１７で記載したようなＣ１　〜
Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシを有するハロゲン化アル
コキシスルホニル基、殊にメトキシスルホニル基、エト
キシスルホニル基およびイソプロポキシスルホニル基；
ＯＳＯ２　Ｒ１８、例えばＲ１８で記載したようなＣ１
　〜Ｃ４　−アルキルを有するアルキルスルホニルオキ
シ基、例えばＮ，Ｎ−ジメチルスルホニルオキシ基、殊
にメチルスルホニルオキシ基およびエチルスルホニルオ
キシ基；Ｓ（Ｏ）ｎＲ１９、例えばＲ１９で記載したよ
うなＣ１　〜Ｃ４　−アルキルを有するアルキルスルホ
ニル基、例えばＲ１９で記載したようなＣ１　〜Ｃ４　
−ハロゲン化アルキルを有するハロゲン化アルキルスル
ホニル基、例えばＲ１９で記載したようなＣ２　〜Ｃ４
　−アルコキシアルキルを有するアルコキシアルキルス
ルホニル基、例えばＲ１９で記載したようなＣ３　〜Ｃ
４　−アルケニルを有するアルケニルスルホニル基、例
えばＲ１９で記載したようなＣ３　〜Ｃ４　−アルキニ
ルを有するアルキニルスルホニル基、例えばＲ１９で記
載したようなＣ３　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルケニルを
有するＣ３　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルケニルスルホニ
ル基、例えばＲ１９で記載したようなフェニルを有する
フェニルスルホニル基、例えばＲ１９で記載したような
Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルを有するアルキルスルフィニ
ル基、例えばＲ１９で記載したようなＣ１　〜Ｃ４　−
ハロゲン化アルキルを有するハロゲン化アルキルスルフ
ィニル基、例えばＲ１９で記載したようなフェニルを有
するフェニルスルフィニル基、殊にメチルスルホニル基
、エチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、プ
ロピルスルホニル基、メチルスルフィニル基およびエチ
ルスルフィニル基である。
【００８３】Ｒ３　はＲ６　、殊にメチル基、エチル基
、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、メトキシメ
チル基、メチルチオメチル基、メトキシ基、エトキシ基
、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフル
オロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、２，２
，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基
、２−メトキシエトキシ基、メチルチオ基およびエチル
チオ基；ＣＯＱＲ１３、例えばカルボキシル基、例えば
Ｒ１３で記載したようなＣ１　〜Ｃ６　−アルキルを有
するアルコキシカルボニル基、Ｒ１３で記載したような
Ｃ３〜Ｃ６　−シクロアルキルを有するシクロアルコキ
シカルボニル基、例えばＲ１３で記載したようなＣ３　
〜Ｃ６　−アルケニルを有するアルケニルオキシカルボ
ニル基、例えばＲ１３で記載したようなＣ３　〜Ｃ６　
−アルキニルを有するアルキニルオキシカルボニル基、
例えばＲ１３で記載したようなフェニルを有するフェノ
キシカルボニル基、例えばカルボキサミド、例えばＲ１
３で記載したようなＣ１　〜Ｃ６　−アルキルを有する
Ｎ−アルキルアミノカルボニル基、例えばＲ１３で記載
したようなＣ３　〜Ｃ６　−シクロアルキルを有するＮ
−シクロアルキルアミノカルボニル基、例えばＲ１３で
記載したようなＣ３　〜Ｃ６−アルケニルを有するＮ−
アルケニルアミノカルボニル基、例えばＲ１３で記載し
たようなＣ３　〜Ｃ６　−アルキニルを有するＮ−アル
キニルアミノカルボニル基、例えばＲ１３で記載したよ
うなフェニルを有するＮ−フェニルアミノカルボニル基
、例えばＲ１３で記載したようなＣ３　〜Ｃ６　−アル
キルを有するＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル基、
例えばＲ１３で記載したようなＣ３　〜Ｃ６　−アルキ
ルを有するＮ−アルキル−Ｎ−シクロアルキルアミノカ
ルボニル基およびＲ１３で記載したようなＣ３　〜Ｃ６
　−シクロアルキルを有するＮ−アルキル−Ｎ−シクロ
アルキルアミノカルボニル基、例えばＲ１３で記載した
ようなＣ１　〜Ｃ６　−アルキルを有するＮ−アルキル
−Ｎ−フェニルアミノカルボニル基およびＲ１３で記載
したようなフェニルを有するＮ−アルキル−Ｎ−フェニ
ルアミノカルボニル基、例えばＲ１４で記載したような
アルコキシを有するＮ−アルコキシアミノカルボニル基
、例えばＲ１４で記載したような１−アザシクロアルキ
ルを有する１−アザシクロアルキルカルボニル基、殊に
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプ
ロポキシカルボニル基、Ｎ−メチルアミノカルボニル基
およびＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基；
【００８４】ＳＯ２　ＮＲ１５Ｒ１６、例えばＲ１５で
記載したようなＣ１　〜Ｃ４　−アルキルを有するＮ−
アルキルアミノスルホニル基、例えばＲ１５で記載した
ようなＣ３　〜Ｃ４　−アルケニルを有するＮ−アルケ
ニルアミノスルホニル基、例えばＲ１５で記載したよう
なＣ３　〜Ｃ４　−アルキニルを有するＮ−アルキニル
アミノスルホニル基、例えばＮ−シクロプロピルメチル
アミノスルホニル基、例えばＲ１５で記載したようなＣ
３　〜Ｃ４　−シクロアルキルを有するＮ−シクロアル
キルアミノスルホニル基、例えばＲ１５で記載したよう
なＣ１　〜Ｃ４　−アルキルを有するＮ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノスルホニル基およびＲ１６で記載したようなＣ
１　〜Ｃ４−アルキルを有するＮ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノスルホニル基、例えばＲ１５で記載したようなＣ１　
〜Ｃ４　−アルキルを有するＮ−アルキル−Ｎ−アルケ
ニルアミノスルホニル基およびＲ１６で記載したような
Ｃ３　〜Ｃ４　−アルケニルを有するＮ−アルキル−Ｎ
−アルケニルアミノスルホニル基、例えばＲ１６で記載
したようなＣ１　〜Ｃ４　−アルキルを有するＮ−アル
キル−Ｎ−アルキニルアミノスルホニル基およびＲ１５
で記載したようなＣ３　〜Ｃ４　−アルキニルを有する
Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキニルアミノスルホニル基、例
えばＲ１６で記載したようなＣ１　〜Ｃ４　−アルキル
を有するＮ−アルキル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミ
ノスルホニル基、例えばＲ１６で記載したようなＣ１　
〜Ｃ４　−アルキルを有するＮ−アルキル−Ｎ−シクロ
アルキルアミノスルホニル基およびＲ１５で記載したよ
うなＣ３　〜Ｃ４　−シクロアルキル基、例えばＲ１６
で記載したような１−アザシクロアルキルを有する１−
アザシクロアルキルスルホニル基、殊にＮ，Ｎ−ジメチ
ルアミノスルホニルおよびＮ，Ｎ−ジエチルアミノスル
ホニル；
【００８５】ＳＯ２　ＯＲ１７、例えばＲ１７で記載し
たようなＣ１　〜Ｃ４　−アルキルを有するアルコキシ
スルホニル基、例えばＲ１７で記載したようなＣ１　〜
Ｃ４　−ハロゲン化アルキルを有するハロゲン化アルコ
キシスルホニル基、殊にメトキシスルホニル基、エトキ
シスルホニル基およびイソプロポキシスルホニル基；Ｏ
ＳＯ２　Ｒ１８、例えばＲ１８で記載したようなＣ１　
〜Ｃ４　−アルキルを有するアルキルスルホニルオキシ
基、例えばＮ，Ｎ−ジメチルスルホニルオキシ基、殊に
メチルスルホニルオキシ基およびエチルスルホニルオキ
シ基；
【００８６】Ｓ（Ｏ）ｎＲ１９、例えばＲ１９で記載し
たようなＣ１　〜Ｃ４　−アルキルを有するアルキルス
ルホニル基、例えばＲ１９で記載したようなＣ１　〜Ｃ
４　−ハロゲン化アルキルを有するハロゲン化アルキル
スルホニル基、例えばＲ１９で記載したようなＣ２　〜
Ｃ４　−アルコキシアルキルを有するアルコキシアルキ
ルスルホニル基、例えばＲ１９で記載したようなＣ３　
〜Ｃ４　−アルケニルを有するアルケニルスルホニル、
例えばＲ１９で記載したようなＣ３　〜Ｃ４　−アルキ
ニルを有するアルキニルスルホニル基、例えばＲ１９で
記載したようなＣ３　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルケニル
を有するＣ３　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルケニルスルホ
ニル基、例えばＲ１９で記載したようなフェニルを有す
るフェニルスルホニル基、例えばＲ１９で記載したよう
なＣ１　〜Ｃ４　−アルキルを有するアルキルスルフィ
ニル基、例えばＲ１９で記載したようなＣ１　〜Ｃ４　
−ハロゲン化アルキルを有するハロゲン化アルキルスル
フィニル基、例えばＲ１９で記載したようなフェニルを
有するフェニルスルフィニル基、殊にメチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、
プロピルスルホニル基、メチルスルフィニル基およびエ
チルスルフィニル基である。
【００８７】Ｒ４　は水素原子、ハロゲン原子、殊に弗
素原子、塩素原子または臭素原子、シアノ基、１〜５個
のハロゲン原子、殊にば弗素原子、塩素原子もしくは臭
素原子によって置換されていてもよいＣ１　〜Ｃ４　−
アルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ基またはＣ１
　〜Ｃ４　−アルキルチオ基、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−
メチルプロピル基、２−メチルプロピル基または１，１
−ジメチルエチル基、ならびに相応するアルコキシ基お
よびアルキルチオ基、殊にメチル基、エチル基、フルオ
ロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基
、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロ
メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ
基、クロロジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキ
シ基、ジクロロフルオロメトキシ基、２−フルオロエト
キシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−
トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエ
トキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基
、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ基、２，２
，２−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ
基および２−クロロエトキシ基であり；
【００８８】Ｒ５　は、水素原子；ニトロ基またはＲ２
　基、殊に弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、
エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキ
シ基、２−クロロエトキシ基、２−メトキシエトキシ基
、トリフルオロメトキシ基、、メトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボ
ニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基
、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、Ｎ−イソ
プロピルアミノスルホニル基およびＮ，Ｎ−ジメチルア
ミノスルホニル基であり；Ｒ６　は水素原子；ハロゲン
原子、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃素
原子、殊に弗素原子、塩素原子および臭素原子；シアノ
基；Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル基、例えば１〜５個のハ
ロゲン、殊に弗素、塩素もしくは臭素および／または１
〜５個のハロゲン、殊に弗素、塩素もしくは臭素によっ
て置換されていてもよい次の基：ヒドロキシル、メルカ
プト、シアノ、Ｃ１　〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ
４　−アルキルチオ、例えばメトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、ブトキシ、１−メチルエトキシ、１−メチルプ
ロポキシ、２−メチルプロポキシもしくは１，１−ジメ
チルエトキシの１個によって置換されたＣ１　〜Ｃ４−
アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピル基
、２−メチルプロピル基および１，１−ジメチルエチル
基、ならびに相応するアルキルチオ基、殊にメチル基、
エチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、メ
トキシメチル基およびメチルチオメチル基；
【００８９】１〜５個のハロゲン、殊に弗素、塩素もし
くは臭素によって置換されていてもよくおよび／または
ハロゲン、殊に弗素、塩素もしくは臭素によって置換さ
れていてもよい次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、
Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ、例えばメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、１−メチルエトキシ、１
−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシおよび１，
１−ジメチルエトキシによって置換されていてもよいＣ
１　〜Ｃ４　−アルコキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキ
ルチオ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、１−メチルエトキシ基、１−メチルプ
ロポキシ基、２−メチルプロポキシ基または１，１−ジ
メチルエトキシ基、ならびに相応するアルキルチオ基、
殊にメトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、
トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基、２−クロロエトキシ
基、２−メトキシエトキシ基、メチルチオ基およびエチ
ルチオ基であり；Ｒ７　はニトロ基またはＲ２　基、殊
に弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基
、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、ジクロロフルオロメチル基、メトキシメチル基、メ
トキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニ
ルおよびエトキシカルボニル基であり；
【００９０】Ｒ８　は水素原子、ニトロ基またはＲ２　
基、殊に弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、シ
アノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、
１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピル基
、２−メチルプロピル基および１，１−ジメチルエチル
基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリ
クロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエ
チル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−ト
リフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基
、ペンタフルオロエチル基、メトキシメチル基、２−メ
トキシエチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシ
−１−メチルエチル基、エトキシメチル基、ベンジル基
、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチル
フェニル基、４−メチルフェニル基、２−トリフルオロ
メチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基
、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−フルオロフ
ェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェ
ニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基
、４−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−
ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メトキ
シフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシ
フェニル基、２−テトラヒドロピラニル基、３−テトラ
ヒドロピラニル基、２−テトラヒドロフラニル基、３−
テトラヒドロフラニル基、２−チエニル基、３−チエニ
ル基、２−フラニル基、３−フラニル基、１−メチル−
３−ピラゾリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１
−メチル−５−ピラゾリル基、１−エチル−３−ピラゾ
リル基、１−エチル−４−ピラゾリル基、１−エチル−
５−ピラゾリル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロ
ポキシ基、２−クロロエトキシ基、２−メトキシエトキ
シ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基
、クロロジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフル
オロエトキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、メ
チルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ベンジル
チオ基、２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニ
ル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基
、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、
２−ブチニル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニ
ル基、シクロプロピルカルボニル基、クロロメチルカル
ボニル基、ブロモメチルカルボニル基、フルオロメチル
カルボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基、メト
キシメチルカルボニル基、カルボキシル基、メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカ
ルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニ
ル基、２−メトキシエトキシカルボニル基、ベンジルオ
キシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ−メチルア
ミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル
基、Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノカルボニル基、Ｎ−イソプロピルアミノカルボニ
ル基、Ｎ−ベンジルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル
アミノカルボニル基、Ｎ−メトキシアミノカルボニル基
、Ｎ−エトキシアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノスルホニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノス
ルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル基、Ｎ
−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチルアミノスルホ
ニル基、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基
、イソプロポキシスルホニル基、２−クロロエトキシス
ルホニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシスルホ
ニル基、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニル
オキシ基、イソプロピルスルホニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−
ジンメチルアミノスルホニルオキシ基、メチルスルフィ
ニル基、エチルスルフィニル基、イソプロピルスルフィ
ニル基、フェニルスルフィニル基、メチルスルホニル基
、エチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基また
はプロピルスルホニル基であるか；または
【００９１】
２個のビシナルなＲ２　と一緒になってＣ３　鎖、例え
ばプロピレン基またはＣ４　〜Ｃ６　鎖を形成し、この
場合１個のメチレン基は、酸素原子またはＣ１　〜Ｃ４
　−アルキルイミノ基、例えばメチル−、エチル−、プ
ロピル−もしくはブチルイミノ基によって代替されてい
てもよく；Ｒ９　は水素原子；置換されていないかまた
は置換されたＣ１　〜Ｃ６　−アルキル基、殊にＣ１　
〜Ｃ４　−アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチル
プロピル基、２−メチルプロピル基および１，１−ジメ
チルエチル基（但し、特に適当な置換基は、次のもので
ある：弗素、塩素、臭素、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ
、殊にメトキシ、エトキシもしくはフェニル）；それぞ
れ有利にメチル、エチル、弗素、塩素もしくはトリフル
オロメチルによってさらに置換されていてもよいＣ３　
〜Ｃ６　−シクロアルキル基またはシクロアルケニル基
、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、１−シクロペンテニル基
、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、
１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基また
は３−シクロヘキセニル基；置換されていないかまたは
置換されたフェニル基；Ｒ２　で記載したようなＣ２　
〜Ｃ６　−アルケニル基またはＣ２　〜Ｃ６　−アルキ
ニル基、殊にビニル基、２−プロペニル基および２−プ
ロピニル基；ＣＯＲ２　、殊にメチルカルボニル基、エ
チルカルボニル基およびフェニルカルボニル基であり；
【００９２】Ｒ１０は置換されていないかまたは置換さ
れたフェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、フェニル
チオ基、ベンジルオキシ基またはベンジルチオ基であり
、この場合適当な好ましい置換基は、弗素、塩素、臭素
、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシおよ
びエトキシであり；Ｒ１１は水素原子；置換されていな
いかまたは置換されたフェニル基またはベンジル基、例
えば２−置換または２，４−ジ置換もしくは２，６−ジ
置換または２，４，６−トリ置換フェニル基またはベン
ジル基であり、この場合適当な置換基は、次のもの：シ
アノ、ニトロ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ
４　−ヘロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキ
シ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜
Ｃ４　−アルキルチオ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化ア
ルキルチオ、殊にフェニル、２−クロロフェニル、２−
フルオロフェニル、２−メチルフェニル、２−トリフル
オロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、２，４−
ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６
−ジフルオロフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルおよび２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニルであり
；
【００９３】Ｒ１２はそれぞれハロゲン、殊に弗素もし
くは塩素またはメトキシによって置換されていてもよい
Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル基、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−
メチルプロピル基、２−メチルプロピル基および１，１
−ジメチルエチル；置換されていないかまたは塩素もし
くは弗素によって置換されたＣ３　〜Ｃ５　−シクロア
ルキル基、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基ま
たはシクロペンチル基；Ｃ３　〜Ｃ４　−アルケニル基
、例えば１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メ
チルエテニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３
−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−メ
チル−１−プロペニル基または２−メチル−２−プロペ
ニル基であり；Ｑは酸素原子またはＮＲ１４であり；
【
００９４】Ｒ１３は水素原子；Ｃ１　〜Ｃ６　−アルキ
ル基、殊にＣ１　〜Ｃ４　−アルキル基、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチ
ル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基お
よび１，１−ジメチルエチル基、例えばハロゲン、殊に
弗素、塩素もしくは臭素によって置換されたアルキル基
、Ｃ１〜Ｃ４　−アルコキシ基、殊にメトキシ基または
エトキシ基；置換されていないかまたはメチルもしくは
エチルによって置換された、Ｒ９　について記載したよ
うな非置換または置換Ｃ３　〜Ｃ９　−シクロアルキル
基；Ｃ３　〜Ｃ６　−アルケニル基、例えば２−プロペ
ニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル
−２−ペロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、
２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル
基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブ
テニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−
３−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メ
チル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペ
ニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１−エ
チル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキ
セニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−
メチル−２−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニ
ル基、３−メチル−２−ペンテニル基、４−メチル−２
−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、２−
メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニ
ル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４
−ペンテニル基、２−メチル−４−ペンテニル基、３−
メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニ
ル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１，１−ジ
メチル−３−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−ブテ
ニル基、１，２−ジメチル−３−ブテニル基、１，３−
ジメチル−２−ブテニル基、１，３−ジメチル−３−ブ
テニル基、２，２−ジメチル−３−ブテニル基、２，３
−ジメチル−２−ブテニル基、２，３−ジメチル−３−
ブテニル基、３，３−ジメチル−２−ブテニル基、１−
エチル−２−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基
、２−エチル−２−ブテニル基、２−エチル−３−ブテ
ニル基、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル基、
１−エチル−１−メチル−２−プロペニル基および１−
エチル−２−メチル−２−プロペニル基；
【００９５】Ｃ３　〜Ｃ６　−アルキニル基、例えばエ
チニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−
ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メ
チル−２−プロピニル基、１−ペンチニル基、２−ペン
チニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−
メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基
、２−メチル−３−ブチニル基、３−メチル−１−ブチ
ニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エ
チル−２−プロピニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキ
シニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−
ヘキシニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、１−メ
チル−３−ペンチニル基、１−メチル−４−ペンチニル
基、２−メチル−３−ペンチニル基、２−メチル−４−
ペンチニル基、３−メチル−１−ペンチニル基、３−メ
チル−４−ペンチニル基、４−メチル−１−ペンチニル
基、４−メチル−２−ペンチニル基、１，１−ジメチル
−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−３−ブチニル基
、１，２−ジメチル−３−ブチニル基、２，２−ジメチ
ル−３−ブチニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル
基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３−ブ
チニル基、２−エチル−３−ブチニル基および１−エチ
ル−１−メチル−２−プロピニル基；置換されていない
かまたは例えばハロゲン、殊に弗素、塩素もしくは臭素
、Ｃ１〜Ｃ４　−アルキル、殊にメチルもしくはエチル
、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、殊にトリフル
オロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチ
ルもしくはトリクロロメチル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコ
キシ、殊にメトキシもしくはエトキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　
−ハロゲン化アルコキシ、殊にトリフルオロメトキシ、
ジフルオロメトキシもしくはクロロジフルオロメトキシ
によって置換されたフェニル基であり；
【００９６】Ｒ１４はＯＲ２０、殊にメチル基またはエ
チル基；Ｒ１３であるかまたはＲ１３と一緒になってＣ
４　〜Ｃ６　−アルキレン鎖、例えばブチレン鎖、ペン
チレン鎖またはヘキシレン鎖を形成し、この場合１つの
メチレン鎖は、酸素またはＣ１　〜Ｃ４　−アルキルア
ミノ、例えばメチルイミノもしくはエチルイミノによっ
て代替されていてもよく；Ｒ１５はＣ１　〜Ｃ４　−ア
ルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１
−メチルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、
２−メチルプロピル基および１，１−ジメチルエチル基
；Ｃ３　〜Ｃ４　−アルケニル基またはアルキニル基、
例えば２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニ
ル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２
−プロペニル基、２−ブチニル基、２−プロピニル基、
３−ブチニル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロ
ピル基またはシクロブチル基であり；Ｒ１６は水素原子
；Ｒ１５について記載したようなＣ１　〜Ｃ４　−アル
キル基、Ｃ３〜Ｃ４　−アルケニル基、例えば２−プロ
ペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチ
ル−２−プロペニル基または２−メチル−２−プロペニ
ル基；１つのメチレン鎖が酸素によって代替されていて
もよいようなＣ４　〜Ｃ６　−アルキレン鎖であり；
【００９７】Ｒ１７はＲ１５について記載されたような
Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲ
ン化アルキル基、殊にＣ１　〜Ｃ２　−ハロゲン化アル
キル基、例えばクロロメチル基、ジクロロメチル基、ト
リクロロメチル基、クロロフルオロメチル基、フルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基
、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル
基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２
，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ
エチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−ク
ロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ
−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチ
ル基およびペンタフルオロエチル基であり；Ｒ１８はＲ
１５について記載したようなＣ１　〜Ｃ４　−アルキル
基またはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基であり；Ｒ１９はＲ
１７について記載したようなＣ１　〜Ｃ４　−アルキル
基またはハロゲン化アルキル基；Ｃ２　〜Ｃ４　−アル
コキシアルキル基、例えばメトキシ基またはエトキシエ
チル基；
【００９８】置換されていないかまたはハロゲン、殊に
弗素もしくは塩素によって置換されたＣ３　〜Ｃ４　−
アルケニル基、例えば２−プロペニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基ま
たは２−メチル−２−プロペニル基；Ｃ３　〜Ｃ４　−
アルキニル基、例えば２−プロピニル基、２−ブチニル
基または３−ブチニル基；フェニル基または１〜３個の
弗素、塩素、臭素、メチルもしくはメトキシによって置
換されたフェニル基であり；ｎは１または２であり；Ｒ
２０は水素原子であるかまたはＲ１５について記載した
ようなＣ１　〜Ｃ４　−アルキル基であり；Ｒ２１はＲ
１２、殊にメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基
、ジフルオロメチル基またはシクロプロピル基；フェニ
ル基、置換されていないかまたは例えばハロゲン、殊に
弗素、塩素もしくは臭素によって置換されたベンジル基
、シアノ基、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル基、殊にメチル
基またはエチル基、置換されていないかまたはハロゲン
によって置換されたＣ１　〜Ｃ４　−アルコキシ基、殊
にメトキシ基、エトキシ基または２−クロロエトキシ基
である。
【００９９】本発明による除草性、成長調節性化合物Ｉ
及びこれを含有する薬剤は例えば直接的に噴霧可能な溶
液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又は
その他の懸濁液、又は分散液、エマルジョン、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用す
ることができる。適用形式は、完全に使用目的に基づい
て決定される；いずれの場合にも、本発明の新規有効物
質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
【０１００】化合物Ｉは通常直接飛散可能の溶液、乳濁
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィン
、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又
はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール
、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン
、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例え
ばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォ
キシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
【０１０１】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき
、これは水にて希釈するのに適する。
【０１０２】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩並びに
脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化
ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒド
との縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン
酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成物
、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、
エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラ
ウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、
ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチル
繊維素。
【０１０３】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【０１０４】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、
石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石
、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マ
グネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウ
ム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植
物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、
繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
【０１０５】使用形は有効物質を通常０．１乃至９５重
量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。この際有効
物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％
（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。本発明によ
る化合物Ｉの　　製剤例は以下の通りである。
【０１０６】Ｉ．９０重量部の化合物４０を、Ｎ−メチ
ル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて
小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
【０１０７】ＩＩ．２０重量部の化合物４０を、キシロ
ール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオ
レイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した
付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフォン
酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モ
ルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重
量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０
２重量％を含有する水性分散液が得られる。
【０１０８】ＩＩＩ．２０重量部の化合物４０を、シク
ロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、
エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モ
ルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０
００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効
物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
【０１０９】ＩＶ．２０重量部の化合物４０をシクロヘ
キサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留
分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入
しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を
含有する水性分散液が得られる。
【０１１０】Ｖ．２０重量部の化合物４０を、ジイソブ
チル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３
重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナ
トリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と
充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。 この混合物を水２００００重量部に細分布することによ
り有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
【０１１１】ＶＩ．３重量部の化合物４０を、細粒状カ
オリン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３
重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【０１１２】ＶＩＩ．３０重量部の化合物４０を、粉末
状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹き
つけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に
混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製
剤が得られる。
【０１１３】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物４０を、ド
デシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部
、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フ
ェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリ
ウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に
混和する。安定な油状分散液が得られる。
【０１１４】有効成分の除草剤および成長調整剤は、発
芽前の処理法で使用することもできるし、発芽後の処理
法で使用することもできる。有効成分がある一定の栽培
植物に対して殆ど認容性でない場合には、除草剤を噴霧
装置を用いて、敏感な栽培植物の茎葉にできるだけ接触
しないようにし、有効成分が栽培植物の下で成育する望
ましくない植物の茎葉上または露出した土壌表面上に到
達するように噴霧する散布技術を使用することができる
（ポストダイレクテッド（　ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔｅ
ｄ）法、レイバイ（ｌａｙ−ｂｙ）　法）。
【０１１５】有効成分の使用量は、除草剤としての使用
の場合には、季節、目的植物および成長段階に応じて作
用物質（　ａ．　Ｓ．）　０．００１〜３ｋｇ／ｈａ、
特に０．０１〜２ｋｇ／ｈａである。
【０１１６】式Ｉの化合物は、実際に植物の全成長段階
に多種多様に影響を及ぼすことができ、したがってこの
化合物は、植物成長調整剤として使用される。この成長
調整剤の多種多様な作用は、なかんずくａ）植物の種類
および品種、 ｂ）植物の成長段階に対する使用時点および季節、ｃ）
使用場所および使用方法、例えば（種子の消毒、土壌処
理、樹木の場合の葉への使用および樹幹への噴霧）、 ｄ）気候的ファクター、例えば温度、降水量、さらに日
照時間および光の強さ、 ｅ）土壌の性状（肥料を含めて）、 ｆ）有効成分の処方もしくは使用形および最後にｇ）作
用物質の使用される濃度 に依存する。
【０１１７】栽培植物栽培、農業および園芸における本
発明による式Ｉの植物成長調整剤の一連の種々の使用可
能性から、若干の次のことが云える。 Ａ．本発明による化合物は、植物の栄養成長を大いに阻
止するために使用することができ、このことは、殊に徒
長成長の減少に表われる。それに応じて、処理された植
物は、ずんぐりした成長を示し；また、濃色の茎葉の色
を観察することができる。
【０１１８】実地においては、路肩、生け垣、運河の側
堤の雑草および公園、運動場および果樹園のような芝地
、装飾用芝地および飛行場の芝地の雑草の成長強さが減
少されることにより、有利であることが判明し、したが
って芝裁断の作業および費用は、減少される。
【０１１９】また、貯蔵に敏感な栽培植物、例えば穀類
、トウモロコシ、ヒマワリおよびダイズの安定性が向上
することは、経済的に重要なことである。それによって
惹起される茎の短縮化および強化は、収穫前に不利な気
象条件下で植物が“横臥する”（折れ曲がる）危険を減
少させるか、または排除する。
【０１２０】また、成長調整剤をワタの場合に徒長成長
の阻止および成熟経過の時間的変化に使用することは、
重要である。このことにより、この重要な栽培植物の完
全な機械的収穫が可能になる。
【０１２１】果樹および別の樹木の剪定費用は、成長調
整剤を使用することによって節約することができる。更
に、果樹の世代交代は、成長調整剤によって中断させる
ことができる。
【０１２２】また、成長調整剤は、植物の側枝の形成を
増大させるかまたは阻止するために使用することもでき
る。このことは、例えばタバコの場合に側枝の形成を茎
葉成長のために阻止すべき場合には、重要なことである
。
【０１２３】成長調整剤は、例えば冬撒きのアブラナの
場合に耐凍結性を著しく高めるために使用することがで
きる。このことにより、一面で豊満すぎる（およびそれ
によって特に寒冷に敏感な）茎葉物質もしくは植物物質
の徒長成長および成育が阻止される。他面、若いアブラ
ナは、播種後および冬期の凍結の開始前に有利な成長条
件にも拘らず栄養成育段階で抑止される。このことによ
り、開花抑制の早期崩壊および生殖段階への移行の傾向
を有するような植物の凍結の危険も排除される。また、
別の栽培植物、例えば冬期の穀類にとって、植分が本発
明による化合物での処理によって秋期に実際良好に側芽
発生されるが、しかし豊満すぎるものは冬期に入り込ま
ないことは、好ましい。こうして、高められた寒冷敏感
性および比較的に僅かな茎葉物質もしくは植物物質の故
に種々の疾病（例えば、真菌性疾患）による感染は予防
することができる。更に、栄養成長の抑制は、数多くの
栽培植物の場合に土壌の緊密な栽培を可能にし、したが
って土壌面積に対してより多くの収穫量を達成すること
ができる。
【０１２４】Ｂ．成長調整剤は、植物部分および植物内
容物質の双方のより多くの収穫量を達成するために使用
することができる。従って、例えば芽、花、茎葉、果実
、種粒、根および塊茎の大量の成長を誘発させ、サトウ
ダイコン、サトウキビおよび柑橘類の果実中の糖含量を
高め、穀類またはダイズ中の蛋白質含量を上昇させるか
またはゴムの樹を刺激して数倍のラテックス流を生じさ
せることが可能である。これに関連して、式Ｉの化合物
は、収穫量の増大を、植物の物質交換との関係によって
惹起させることができるか、または栄養成長および／ま
たは生殖成長の促進または抑制によって惹起させること
ができる。 Ｃ．最後に、植物成長調整剤は、成育段階の延長もしく
は短縮化と、収穫される植物部分の成熟の促進もしくは
遅延化との双方を収穫前または収穫後に達成することが
できる。
【０１２５】例えば、柑橘類の果実、オリーブの場合ま
たは別の種類の核果、石果および堅果の場合の時間的に
集中した落下または樹木への付着強さの減少によって可
能になる収穫の簡易化は、経済的に重要である。また、
同じ機構、すなわち植物の果実部分もしくは葉部分と、
茎葉部分との間の分離組織構成の促進は、例えばワタの
ような有用植物の良好に制御可能な落葉にとって本質的
なことである。 Ｄ．更に、成長調整剤は、植物の水消費を減少させるた
めに使用することができる。このことは、高い費用で人
工的に灌水しなければならない、例えば乾燥地域または
半乾燥地域での農業の有効面積には、特に重要なことで
ある。本発明による物質を使用することにより、灌水の
強さは減少させることができ、それとともに安価な管理
を実施することができる。成長調整剤は、入手できる水
の利用を改善する効果を有する。その理由は、なかんず
く −　　気孔の開口幅が減少され、 −　　より厚手の表皮およびクチクラが形成され、−　
　土壌での根の通りが改善され、かつ−　　植分中の微
小気候がより緊密な成長によって有利な影響を及ぼされ
るからである。
【０１２６】本発明により使用すべき式Ｉの成長調整剤
は、栽培植物を種子の状態から供給することができ（種
子消毒剤として）、ならびに土壌を介して、すなわち根
を通じて供給することができ、また特に有利には茎葉上
に噴霧することによって供給することができる。
【０１２７】使用量を広範に変動させることは、可能で
ある。それというのも、前記の成長調整剤は、植物によ
って十分に認容されているからである。
【０１２８】多種多様の使用法に関連して、本発明によ
る化合物または該化合物を含有する薬剤は、数多くの栽
培植物中で望ましくない植物を根絶するために使用する
ことができる。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ　　ｃｅｐａ）パイナップル（
Ａｎａｎａｓ　　ｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉｓ　　ｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ　　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　ｓｐｐ
．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　ｓｐ
ｐ．ｒａｐａ） ブラシーカ　　ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ　　ｎａｐｕｓ　　ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）ブラシーカ
　　ナパス（変種ナポブラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
　　ｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） ブラシーカ　　ラパ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　　ｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ　　ｉｌｌｉ
ｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） マルブシユカン（Ｃｉｔｒｕｓ　　ｌｉｍｏｎ）ナツミ
カン（Ｃｉｔｒｕｓ　　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒーノ
キ〔Ｃｏｆｆｅａ　　ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ　
　ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ　　ｌｉｂｅｒｉ
ｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　　ｓａｔｉｖｕｓ）ギヨウ
ギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　　ｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジ
ン（Ｄａｕｃｕｓ　　ｃａｒｏｔａ）アブラヤミ（Ｅｌ
ａｅｉｓ　　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇａ
ｒｉａ　　ｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｖｃｉｎｅ　　ｍａ
ｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｅｒｂａｃｅｕｍ　　Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　　ａｎｎｕｕｓ）ゴ
ムノキ（Ｈｅｖｅａ　　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）大
麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソウ
（Ｈｕｍｕｌｕｓ　　ｌｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（
Ｉｐｏｍｏｅａ　　ｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕ
ｇｌａｎｓ　　ｒｅｇｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ　　
ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｍ　　ｕｓｉｔａ
ｔｉｓｓｉｍｕｍ）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ
　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ　　ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　　ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ　　ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ　　ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．
ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ　　ｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒ
ｙｚａ　　ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｌｕｎａｔｕｓ）ゴガ
ツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ）
【０１２９】トウヒ（Ｐｉｃｅａ　　ａｂｉｅｓ）マツ
属（Ｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ　　ｓａｔｉｖｕｍ）サクラ
（Ｐｒｕｎｕｓ　　ａｖｉｕｍ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　
　Ｐｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　　ｃｏｍｍｕｎ
ｉｓ）サグリ（Ｒｉｂｅｓ　　ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）ト
ウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ　　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウ
キビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ
） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ　　ｃｅｒｅａｌｅ）ジヤガイ
モ（Ｓｏｌａｎｕｍ　　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ
〔Ｓｏｒｇｈｕｍ　　ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａ
ｒｅ）〕 カカオノキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　　ｃａｃａｏ）ムラ
サキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　　ｐｒａｔｅｎｓ
ｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖｕｍ）トリテ
イカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ　　ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　　ｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコ
シ（Ｚｅａ　　ｍａｙｓ）
【０１３０】作用スペクトルを拡大するため、および相
乗効果を得るために、本発明による化合物Ｉは、別の除
草剤または成長調整剤の作用物質群の数多くの代表例と
混合することができ、かつ一緒に散布することができる
。適当な混合成分の例は、ジアジン、４Ｈ−３，１−ベ
ンゾキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−
ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオー
ルカルバメート、ハロゲン化カルボン酸、トリアジン、
アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウ
ラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−１，３
−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、スルホニ
ル尿素、アリールオキシフェノキシプロピオン酸、ヘテ
ロアリールオキシフェノキシプロピオン酸ならびにその
塩、エステルおよびアミド等がこれに該当する。
【０１３１】更に、有利なことに、化合物Ｉは、単独で
散布することができるか、または他の栽培植物保護剤、
例えば殺虫剤、殺真菌剤もしくは殺菌剤と混合して一緒
に散布することができる。その上、栄養不足および微量
成分不足の排除のために使用される鉱酸塩溶液との混合
可能性は、重要である。また、非植物毒性油および濃厚
油を添加することもできる。
【０１３２】
【実施例】次の実施例により、本発明による化合物の製
造例を記載する。 実施例１ Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
１，５−ジメチルピラゾール−３−カルボキサミド２−
メトキシカルボニルフェニルスルホンアミド１０．８ｇ
、１，５−ジメチルピラゾール−３−カルボニルクロリ
ド８．６ｇおよび無水アセトン２００ｍｌ中の炭酸カリ
ウム１３．８ｇを８時間還流させる。溶剤を蒸留によっ
て除去し、次いで残留物を水中に入れ、ｐＨを２に調節
する。沈殿物を吸引により濾別し、かつ中性になるまで
Ｈ２　Ｏで洗浄する。残留物をエーテルと一緒に撹拌し
、吸引により濾別し、かつ減圧下で乾燥させる。融点１
７６〜１７７℃を有するＮ−（２−メトキシカルボニル
フェニルスルホニル）−１，５−ジメチルピラゾール−
３−カルボキサミド１１．６ｇが得られる（有効成分実
施例Ｎｏ．４０）。
【０１３３】実施例２ Ｎ−（２−チエニルスルホニル）−１−メチルピラゾー
ル−４−カルボキサミド １−メチルピラゾール−４−カルボン酸３．８ｇおよび
１，２−ジクロロエタン１００ｍｌ中のカルボニルジイ
ミダゾール４．９ｇを５５℃で３．５時間加熱する。２
−チエニルスルホンアミド４．９ｇおよびトリエチルア
ミン５．４ｍｌを添加し、次いでこの混合物を５５℃で
１３時間加熱する。冷却後、１０％濃度のＮａＯＨ水溶
液４０ｍｌを添加し、次いで水相のｐＨを１に調節する
。沈殿物を除去し、かつ減圧下に乾燥させる。融点１７
４〜１８０℃を有するＮ−（２−チエニルスルホニル）
−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド５．２ｇ
が得られる（有効成分実施例Ｎｏ．１０３）。
【０１３４】実施例３ Ｎ−（２−クロロフェニルスルホニル）−１，４−ジメ
チルイミダゾール−２−カルボキサミド１，４−ジメチ
ルイミダゾール２．０ｇおよびトルエン２００ｍｌ中の
２−クロロフェニルスルホニルイソシアネート４．３ｇ
を６時間還流させる。冷却の際に形成される沈殿物を吸
引により濾別し、かつアセトンで洗浄する。残留物をア
セトニトリル／メタノール中で懸濁させ、かつ０．５時
間還流させる。冷却後、固体を吸引により濾別し、かつ
減圧下に乾燥させる。融点２３０〜２３１℃を有するＮ
−（２−クロロフェニルスルホニル）−１，４−ジメチ
ルイミダゾール−２−カルボキサミド２．３ｇが得られ
る（有効成分実施例Ｎｏ．１１３）。
【０１３５】実施例４ Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルスルホニル）−２−メ
トキシチアゾール−４−カルボキサミドＮ−（２，６−
ジクロロフェニルスルホニル）−２−ブロモチアゾール
−４−カルボキサミド２．３ｇおよびメタノール４５ｍ
ｌ中のナトリウムメタノラート１．６ｇを１２時間還流
させる。冷却後、沈殿物を吸引により濾別し、メタノー
ルで洗浄し、次いで減圧下に乾燥させる。融点１６２〜
１６５℃を有するＮ−（２，６−ジクロロフェニルスル
ホニル）−２−メトキシチアゾール−４−カルボキサミ
ド１．８ｇが得られる（有効成分実施例Ｎｏ．３４）。
【０１３６】次の第１表に記載されている化合物および
置換基Ａは、次のようにして、それぞれ出発物質を適当
に選択しかつ処理条件を調節することによって得ること
ができる。
【０１３７】
【表１】
【０１３８】
【表２】
【０１３９】
【表３】
【０１４０】
【表４】
【０１４１】
【表５】
【０１４２】
【表６】
【０１４３】
【表７】
【０１４４】
【表８】
【０１４５】
【表９】
【０１４６】
【表１０】
【０１４７】
【表１１】
【０１４８】
【表１２】 また、同様にして、構造式：
【０１４９】
【化１２】 ［式中、ＡはＥ１〜Ｅ９７の群からの１つの基であるこ
とができ、ＢはＧ１〜Ｇ１２の群からの１つの基である
ことができ、ＸはＯ、ＳまたはＮＲ９　であることがで
き、ＷはＯまたはＳであることができ、Ｒ８　はＬ１〜
Ｌ１４０の群からの１つの基であることができ、Ｒ９　
はＶ１〜Ｖ３５の群からの１つの基であることができ、
例えばＥ、Ｇ、Ｌ、Ｖ、ＷおよびＸの任意の組合せ物で
あることができるか、またはＡはＥ１〜Ｅ９７の群から
の１つの基であることができ、ＢはＧ１３〜Ｇ１４の群
からの１つの基であることができ、ＸはＯまたはＳであ
ることができ、ＷはＯまたはＳであることができ、Ｒ８
　はＬ１〜Ｌ１４０の群からの１つの基であることがで
き、例えばＥ、Ｇ、Ｌ、ＷおよびＸの任意の組合せ物で
あることができるか、またはＡはＥ１〜Ｅ９７の群から
の１つの基であることができ、ＢはＧ１５の基であるこ
とができ、ＸはＮであることができ、ＷはＯまたはＳで
あることができ、Ｒ１０はＹ１〜Ｙ１６の群からの１つ
の基であることができ、Ｒ１１はＺ１〜Ｚ１３の群から
の１つの基であることができ、例えばＥ、Ｇ、Ｗ、Ｙお
よびＺの任意の組合せ物であることができる］で示され
る他の化合物を得ることができる。
【０１５０】
【表１３】
【０１５１】
【表１４】
【０１５２】
【表１５】
【０１５３】
【表１６】
【０１５４】
【表１７】
【０１５５】
【表１８】
【０１５６】
【表１９】
【０１５７】
【表２０】
【０１５８】使用例 Ａ　　除草作用 式Ｉのスルホンアミドの除草作用は、温室試験で証明さ
れた：植物を基質としての腐植土約３％を有するロ−ム
砂を有するプラスチック鉢中で成育させた。試験植物の
種子をそれぞれの種類に応じて別々に浅く播種した。発
芽前の処理法の場合、水中に懸濁させたかまたは乳化さ
せた有効成分を播種直後に微分散ノズルを使用して散布
した。この鉢を発芽および成長を促進させるために少量
灌水し、次いでこの鉢を植物が成長するまで透明のプラ
スチックキャップで覆った。この覆いは、これが有効成
分によって損なわれない限り、試験植物の均一の発芽を
生ぜしめる。使用量は、作用物質０．１２５ｋｇ／ｈａ
であった。
【０１５９】発芽後の処理法を使用するために、試験植
物を品種に応じて３〜１５ｃｍの高さに成長するまで成
育させた後に、この試験植物を水中に懸濁させたかまた
は乳化させた有効成分を用いて処理した。発芽後の処理
のための使用量は、１ｈａあたり作用物質０．２５ｋｇ
であった。
【０１６０】この植物を品種に応じて１０〜２５℃また
は２０〜３５℃で維持した。試験時間は、２〜４週間に
及んだ。この時間の間、植物を栽培し、個々の処理に対
する植物の反応を評価した。
【０１６１】評価のために、０〜１００の尺度を使用し
た。この場合、１００は、植物部分の成長なしかまたは
少なくとも土壌表面部分の完全な破壊を意味し、かつ０
は、損傷なしかまたは標準の成長経過を意味する。
【０１６２】温室試験で使用した植物は、次の品種から
構成されていた：温室試験で使用される植物には、次の
種類が属する： イチビ　　（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒ．）
アカザ　　（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　　ａｌｂｕｍ）
コムギ　　（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖｕｍ）
作用物質０．２５ｋｇ／ｈａを発芽後の処理法に使用し
た場合には、実施例４０で対照の濶葉植物の雑草は著し
く良好に防除されるけれども、例示した栽培植物のコム
ギは、処理に対して認容性を有していた。
【０１６３】Ｂ　　成長調整作用 試験物質の成長調整作用を、直径約１２．５ｃｍのプラ
スチック容器中で適当な栄養素の供給量を有する基質上
で試験植物を成長させることによって測定した。
【０１６４】水性配合物中の試験物質を発芽後の処理法
で植物上に噴霧した。成長調整作用は、試験の終結時に
成長高さを測定することにより確立された。測定は、未
処理の植物の成長高さに関連させた。２−クロロエチル
トリメチルアンモニムクロリドを比較物質Ａとして使用
した。
【０１６５】長手方向への成長の減少が達成され、同時
に葉の色の強さが増大された。クロロフィル含量が増大
されたことにより、光合成の速度、ひいては収穫量が増
加されたことが示された。
【０１６６】個々のデータは、次の第Ｂ−１表および第
Ｂ−２表に見い出すことができる。 第Ｂ−１表 夏コムギ“ラレ（Ｒａｌｌｅ）”　；発芽後の葉の処理
化学的実施例Ｎｏ．　　　　　　有効物質濃度ｍｇ／容
器　　　　　　相対的成長高さ未処理　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１００Ａ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．
５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２
．２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１．５　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　７３．１
【０１６７】 第Ｂ−２表

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ａは 【化２】 であり、Ｗは酸素原子または硫黄原子であり、Ｂはそれ
    ぞれＲ８　によってトリ置換された２−、３−、４−も
    しくは５−フリル基、２−、３−、４−もしくは５−チ
    エニル基；炭素原子上でＲ８　によってトリ置換されか
    つ窒素原子上でＲ９　によってモノ置換された２−、３
    −、４−もしくは５−ピロリル基；それぞれＲ８　によ
    ってジ置換された２−、４−もしくは５−オキサゾリル
    基、３−、４−もしくは５−イソオキサゾリル、２−、
    ４−もしくは５−チアゾリル基または３−、４−もしく
    は５−イソチアゾリル基；それぞれ炭素原子上でＲ８　
    によってジ置換されかつ窒素原子上でＲ９　によってモ
    ノ置換された２−、４−もしくは５−イミダゾリル基ま
    たは３−、４−もしくは５−ピラゾリル基；それぞれＲ
    ８によってモノ置換された１，３，４−チアジアゾール
    −２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−５−イル
    基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，
    ３，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−
    チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾ
    ール−５−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３
    −イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５イル基、
    １，２，３−チアジアゾール−４−イル基、１，２，３
    −チアジアゾール−５−イル基、１，２，３−オキサジ
    アゾール−４−イル基、１，２，３−オキサジアゾール
    −５イル基、１，２，５−チアジアゾール−３−イル基
    、１，２，５−チアジアゾール−４−イル基、１，２，
    ５−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，５−オキ
    サジアゾール−４−イル基；炭素原子上でＲ１０によっ
    て置換されかつＮ−１上でＲ１１によって置換された１
    ，２，４−トリアゾール−３−イル基；それぞれ炭素原
    子上でＲ８　によって置換されかつＮ−１上でＲ９　に
    よって置換された１，２，４−トリアゾール−５−イル
    基または１，２，３−トリアゾール−４−イル基もしく
    は１，２，３−トリアゾール−５−イル基であり；Ｘは
    酸素原子、硫黄原子またはＮＲ１　であり；Ｒ１　は水
    素原子；置換されていないかまたは１〜５個のハロゲン
    および／またはフェニルによって置換されたＣ１　〜Ｃ
    ６　−アルキル基；Ｃ２　〜Ｃ４　−アルケニル基；置
    換されていないかまたは１〜５個のハロゲンおよび／ま
    たは次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４
    　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ
    、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ
    ４　−アルキルチオ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アル
    キルチオ、ニトロもしくはシアノの１〜３個によって置
    換されたフェニル基であり；Ｒ２　はハロゲン原子；シ
    アノ基；チオシアノ基；１〜５個のハロゲンによって置
    換されていてもよくおよび／または次の基：Ｃ１〜Ｃ４
    　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキ
    シ、Ｃ１〜Ｃ４　−アルキルチオ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハ
    ロゲン化アルキルチオ、フェニル、フェノキシもしくは
    フェニルチオ（但し、それぞれフェニルは、１〜５個の
    ハロゲンによって置換されていてもよくおよび／または
    次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−
    ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ
    １　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　
    −アルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化ア
    ルキルチオの１〜３個によって置換されていてもよい）
    の１個によって置換されていてもよいＣ１　〜Ｃ６　−
    アルキル基；それぞれ１〜５個のハロゲンによって置換
    されていてもよくおよび／または次の基：Ｃ１　〜Ｃ４
    　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、
    Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲ
    ン化アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４　−アルキルチオもしくは
    Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオの１〜３個に
    よって置換されていてもよいＣ３　〜Ｃ６　−シクロア
    ルキル基、Ｃ３　〜Ｃ８　−シクロアルコキシ基、Ｃ３
    　〜Ｃ６　−シクロアルキルチオ基、Ｃ５　〜Ｃ６　−
    シクロアルケニル、Ｃ５　〜Ｃ８　−シクロアルケニル
    オキシ基またはＣ５　〜Ｃ８　−シクロアルケニルチオ
    基；それぞれ１〜５個のハロゲンによって置換されてい
    てもよくおよび／または次の基：シアノ、ニトロ、Ｃ１
    　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化ア
    ルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　
    −ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチ
    オもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオの
    １〜３個によって置換されていてもよいフェニル基、フ
    ェノキシ基、ベンジルオキシ基またはベンジルチオ基；
    １または２個の窒素原子、酸素原子および／または硫黄
    原子を有しかつ置換されていないかまたは２個までの次
    の基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ア
    ルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　
    −アルキルチオ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル
    、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシもしくはＣ１
    　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオによって置換され
    た、飽和あるいは１または２個の不飽和結合を有する５
    〜７員の複素環式基；以下のアルコキシ、アルキルチオ
    、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ（チオ）
    およびアルキニルオキシ（チオ）が１〜５個のハロゲン
    によって置換されていてもよくおよび／または次の基：
    Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲ
    ン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオもしく
    はＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオの１個によ
    って置換されていてもよいようなＣ１　〜Ｃ４　−アル
    コキシ基またはＣ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ基、Ｃ２
    　〜Ｃ６　−アルケニル基もしくはＣ２　〜Ｃ６　−ア
    ルケニルオキシ基またはＣ２〜Ｃ６　−アルケニルチオ
    基、Ｃ２〜Ｃ６　−アルキニル基、Ｃ２　〜Ｃ６　−ア
    ルキニルオキシ基またはＣ２　〜Ｃ６　−アルキニルチ
    オ基；フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ベ
    ンジルオキシ基またはベンジルチオ基；ＣＯＲ１２；Ｃ
    ＯＱＲ１３；ＳＯ２　ＮＲ１５Ｒ１６；ＳＯ２　ＯＲ１
    ７；ＯＳＯ２　Ｒ１８；Ｓ（Ｏ）ｎＲ１９であり；Ｒ３
    　はＲ６　；ＣＯＱＲ１３；ＳＯ２　ＮＲ１５Ｒ１６；
    ＳＯ２　ＯＲ１７；ＯＳＯ２　Ｒ１８；Ｓ（Ｏ）ｎＲ１
    ９であり；Ｒ４　は水素原子；ハロゲン原子；シアノ基
    ；Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル基または１〜５個のハロゲ
    ンによって置換されたＣ１　〜Ｃ４　−アルキル基；Ｃ
    １　〜Ｃ４　−アルコキシ基；Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲ
    ン化アルコキシ基；Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ基；
    Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオ基であり；Ｒ
    ５　は水素原子；ニトロ基またはＲ２　基であり；Ｒ６
    　は水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；Ｃ１　〜Ｃ４
    　−アルキル基、１〜５個のハロゲンおよび／または次
    の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−
    ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ
    、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオ、ＯＨ、Ｓ
    Ｈもしくはシアノの１個によって置換されたＣ１　〜Ｃ
    ４　−アルキル基；それぞれ次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−
    アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、
    Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ４　
    −ハロゲン化アルキルチオによって置換されていてもよ
    いＣ１　〜Ｃ４　−アルコキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４　−ア
    ルキルチオ基、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ
    基もしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオ基
    であり；Ｒ７　はニトロ基；またはＲ２　基であり；Ｒ
    ８　は水素原子；ニトロ基；またはＲ２　であるかまた
    は２個の隣接したＲ２　と一緒になってＣ３　鎖または
    Ｃ４　〜Ｃ６　鎖を形成し、この場合１個のメチレン基
    は、酸素原子またはＣ１　〜Ｃ４　−アルキルイミノ基
    によって代替することができ；Ｒ９　は水素原子；１〜
    ５個のハロゲンおよび／または次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　
    −アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ
    、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハ
    ロゲン化アルキルチオ、フェニル、フェノキシもしくは
    フェニルチオ（但し、環式基は、１〜５個のハロゲンお
    よび／または次の基：シアノ、Ｃ１　〜Ｃ４−アルキル
    、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４
    　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキ
    シ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ
    ４　−ハロゲン化アルキルチオの１〜３個によって置換
    されていてもよい）の１個によって置換されていてもよ
    いＣ１　〜Ｃ６　−アルキル基；それぞれ１〜５個のハ
    ロゲンによって置換されていてもよくおよび／または次
    の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハ
    ロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１
    　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−
    アルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アル
    キルチオの１〜３個によって置換されていてもよいＣ３
    　〜Ｃ６　−シクロアルキル基またはＣ５〜Ｃ６　−シ
    クロアルケニル基；それぞれ１〜５個のハロゲンによっ
    て置換されていてもよくおよび／または次の基：シアノ
    、ニトロ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　
    −ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、
    Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４
    　−アルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化
    アルキルチオの１〜３個によって置換されていてもよい
    フェニル基；それぞれ１〜５個のハロゲンによって置換
    されていてもよくおよび／または次の基：Ｃ１　〜Ｃ４
    　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキ
    シ、Ｃ１　〜Ｃ４−アルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ４
    　−ハロゲン化アルキルチオ，フェニル、フェノキシ、
    フェニルチオ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオの
    １〜３個によって置換されていてもよいＣ２　〜Ｃ６　
    −アルケニル基またはＣ２　〜Ｃ６　−アルキニル基；
    ＣＯＲ２１であり；Ｒ１０はそれぞれ１〜５個のハロゲ
    ンによって置換されていてもよくおよび／または次の基
    ：シアノ、ニトロ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　
    〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アル
    コキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１
    〜Ｃ４　−アルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロ
    ゲン化アルキルチオの１〜３個によって置換されていて
    もよいフェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、ベンジ
    ルオキシ基、フェニルチオ基またはベンジルチオ基であ
    り；Ｒ１１は水素原子；それぞれ１〜５個のハロゲンに
    よって置換されていてもよくおよび／または次の基：シ
    アノ、ニトロ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ
    ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキ
    シ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜
    Ｃ４　−アルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲ
    ン化アルキルチオの１〜３個によって置換されていても
    よいフェニル基またはベンジル基であり；Ｒ１２は置換
    されていないかまたはハロゲンもしくはメトキシによっ
    て置換されたＣ１　〜Ｃ４　−アルキル基；置換されて
    いないかまたは塩素もしくは弗素によって置換されたＣ
    ３　〜Ｃ５　−シクロアルキル基；Ｃ３　〜Ｃ４　−ア
    ルケニル基であり；Ｑは酸素原子またはＮＲ１４であり
    ；Ｒ１３は水素原子；Ｃ１　〜Ｃ６　−アルキル基、１
    〜３個の次の基：ハロゲン、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキ
    シ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ、Ｃ１　〜Ｃ４　−
    ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ−
    Ｃ１　〜Ｃ２　−アルコキシ、Ｃ３　〜Ｃ６　−シクロ
    アルキルおよび／またはフェニルによって置換されたＣ
    １　〜Ｃ６　−アルキル基；Ｃ３　〜Ｃ６　−シクロア
    ルキル基、１〜３回Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルによって
    置換されたＣ３　〜Ｃ６　−シクロアルキル基；Ｃ３　
    〜Ｃ６　−アルケニル基；Ｃ３　〜Ｃ６　−アルキニル
    基；フェニル基、１〜５個のハロゲンによって置換され
    ていてもよくおよび／または次の基：シアノ、ニトロ、
    Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４−ハロゲン化
    アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４
    　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル
    チオもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオ
    の１〜３個によって置換されていてもよいフェニル基で
    あり；Ｒ１４はＯＲ２０；Ｒ１３であるかまたは別のＲ
    １３と一緒になってＣ４　〜Ｃ６　−アルキレン鎖を形
    成し、この場合、１個のメチレンは酸素原子またはＣ１
    　〜Ｃ４　−アルキルイミノ基によって置換することが
    でき；Ｒ１５はＣ１　〜Ｃ４　−アルキル基；Ｃ３　〜
    Ｃ４　−アルケニル基；Ｃ３　〜Ｃ４　−アルキニル基
    ；シクロプロピルメチル基；Ｃ３　〜Ｃ４　−シクロア
    ルキル基であり；Ｒ１６は水素原子；Ｃ１　〜Ｃ４　−
    アルキル基；Ｃ３　〜Ｃ４　−アルケニル基であるか；
    またはＲ１５と一緒になってＣ４　〜Ｃ６　−アルキレ
    ン鎖を形成し、この場合１個のメチレン基は酸素原子に
    よって代替することができ；Ｒ１７はＣ１　〜Ｃ４　−
    アルキル基；Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル基で
    あり；Ｒ１８はＣ１　〜Ｃ４　−アルキル基；Ｎ，Ｎ−
    ジメチルアミノ基であり；Ｒ１９はＣ１　〜Ｃ４　−ア
    ルキル基；Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル基；Ｃ
    ２　〜Ｃ４　−アルコキシアルキル基；Ｃ３　〜Ｃ４　
    −アルケニル；Ｃ３　〜Ｃ４　−アルキニル基；Ｃ３　
    〜Ｃ４　−ハロゲン化アルケニル基；フェニル基；弗素
    、塩素、臭素、メチルもしくはメトキシによって置換さ
    れたフェニル基であり；ｎは１または２であり；Ｒ２０
    は水素原子またはＣ１　〜Ｃ４　−アルキル基であり；
    Ｒ２１はＲ１２；それぞれ１〜５個のハロゲンによって
    置換されていてもよくおよび／または次の基：シアノ、
    ニトロ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−
    ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ
    １　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　
    −アルキルチオもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化ア
    ルキルチオの１〜３個によって置換されていてもよいフ
    ェニル基またはベンジル基である］で示されるスルホン
    アミドおよびその環境的に認容性の塩。
  2. 【請求項２】　　請求項１記載の式Ｉのスルホンアミド
    またはその塩を常用の不活性の添加剤とともに含有する
    ことを特徴とする、除草剤。
  3. 【請求項３】　　請求項１記載の式Ｉのスルホンアミド
    またはその塩を常用の不活性の添加剤とともに含有する
    ことを特徴とする、植物成長調整剤。
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