JP2620232B2 - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
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- JP2620232B2 JP2620232B2 JP62068066A JP6806687A JP2620232B2 JP 2620232 B2 JP2620232 B2 JP 2620232B2 JP 62068066 A JP62068066 A JP 62068066A JP 6806687 A JP6806687 A JP 6806687A JP 2620232 B2 JP2620232 B2 JP 2620232B2
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- adhesive
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、金属−プラスチックの接着、特に鋼板−ポ
リ塩化ビニル樹脂の接着に適した接着剤組成物に関し、
より詳しくは低温接着性に優れた接着性組成物に関す
る。
リ塩化ビニル樹脂の接着に適した接着剤組成物に関し、
より詳しくは低温接着性に優れた接着性組成物に関す
る。
鋼板に塩ビフィルムをラミネートあるいは鋼板に塩ビ
ゾルをコーティングしてなるいわゆる塩ビ鋼板は、美粧
性、耐久性が優れていることから、従来より家電製品、
鋼製家具製品、建材、日用小物等の各種用途に使用され
ており、その生産量も年々増加している。
ゾルをコーティングしてなるいわゆる塩ビ鋼板は、美粧
性、耐久性が優れていることから、従来より家電製品、
鋼製家具製品、建材、日用小物等の各種用途に使用され
ており、その生産量も年々増加している。
塩ビ鋼板の製造方法としては、鋼板に接着剤を塗布し
焼き付けた後、塩ビフィルムをラミネートする方法、接
着剤を塗布し焼き付けた後、さらに塩ビゾルを塗布し焼
き付ける方法、あるいは接着剤を塗布し焼き付けた後、
塩ビ樹脂をシート状態で押し出しつつ加圧融着する方法
等が知られている。しかし、いずれの方法による場合に
おいても、接着剤中の溶剤を除去し、かつ接着剤の性能
を十分発揮させるためには、通常板温200℃以上での高
温接着が必要とされてきた。現在では、この接着剤とし
ては、塩ビとの親和性が比較的良好なポリメチルメタク
リレートを主成分とし、これにカルボキシル基、グリシ
ジル基等の官能基を導入したアクリル系樹脂に、エポキ
シ樹脂、フェノール樹脂等を配合し、高温で活性化さ
せ、架橋することによって凝集力を強くし、接着力を付
与する溶剤型のアクリル系接着剤が多く使用されてい
る。
焼き付けた後、塩ビフィルムをラミネートする方法、接
着剤を塗布し焼き付けた後、さらに塩ビゾルを塗布し焼
き付ける方法、あるいは接着剤を塗布し焼き付けた後、
塩ビ樹脂をシート状態で押し出しつつ加圧融着する方法
等が知られている。しかし、いずれの方法による場合に
おいても、接着剤中の溶剤を除去し、かつ接着剤の性能
を十分発揮させるためには、通常板温200℃以上での高
温接着が必要とされてきた。現在では、この接着剤とし
ては、塩ビとの親和性が比較的良好なポリメチルメタク
リレートを主成分とし、これにカルボキシル基、グリシ
ジル基等の官能基を導入したアクリル系樹脂に、エポキ
シ樹脂、フェノール樹脂等を配合し、高温で活性化さ
せ、架橋することによって凝集力を強くし、接着力を付
与する溶剤型のアクリル系接着剤が多く使用されてい
る。
しかしながら、近年、生産性向上を目的としたライン
スピードの高速化にともない、接着温度の低温化が強く
望まれている。また、高温（板温度200℃以上）では、
ラミネートする際に塩ビが熱軟化しやすく、エンボス模
様がくずれ製品外観を損ねることがある。このようなこ
とから低温接着性が良好な塩ビ鋼板用の接着剤の出現が
望まれているが、従来のアクリル系接着剤では、接着温
度を板温200℃未満の低温にすると塩ビとの親和性が大
幅に低下し、架橋反応も不十分になることから実用性能
を満たすのは非常に困難であった。
スピードの高速化にともない、接着温度の低温化が強く
望まれている。また、高温（板温度200℃以上）では、
ラミネートする際に塩ビが熱軟化しやすく、エンボス模
様がくずれ製品外観を損ねることがある。このようなこ
とから低温接着性が良好な塩ビ鋼板用の接着剤の出現が
望まれているが、従来のアクリル系接着剤では、接着温
度を板温200℃未満の低温にすると塩ビとの親和性が大
幅に低下し、架橋反応も不十分になることから実用性能
を満たすのは非常に困難であった。
一方、線状飽和ポリエステル樹脂をベースレジンとす
る接着剤は、塩ビとの親和性が良好で板温160〜180℃で
の低温接着ができることは知られているが、耐水性が不
十分で、厳しい接着性能の要求される屋外用途等には使
用できないのが現状である。
る接着剤は、塩ビとの親和性が良好で板温160〜180℃で
の低温接着ができることは知られているが、耐水性が不
十分で、厳しい接着性能の要求される屋外用途等には使
用できないのが現状である。
本発明の目的は、従来の塩ビ鋼板の接着剤では接着温
度として板温が200℃以上の高温が必要とされていた
が、160℃程度の低い板温でも接着が可能であり、かつ
耐水性等の接着性能にも優れた接着剤組成物を提供する
ことにある。
度として板温が200℃以上の高温が必要とされていた
が、160℃程度の低い板温でも接着が可能であり、かつ
耐水性等の接着性能にも優れた接着剤組成物を提供する
ことにある。
すなわち、本発明の接着剤組成物は、（１）ジカルボ
ン酸成分がイソフタル酸またはそのエステル形成性誘導
体とテレフタル酸またはそのエステル形成性誘導体とか
らなり、イソフタル酸成分とテレフタル酸成分とのモル
構成比率が30:70〜70:30の範囲にあり、（２）ジオール
成分がエチレングリコールとネオペンチルグリコールと
からなり、エチレングリコールとネオペンチルグリコー
ルとのモル構成比率が30:70〜70:30の範囲にあり、かつ
（３）リン化合物が全ジカルボン酸成分に対して0.2〜1
0モル％の範囲で添加されてなる共重合ポリエステル樹
脂（Ａ）100重量部に対して、ポリイソシアネート化合
物（Ｂ）１〜20重量部が添加されてなる。
ン酸成分がイソフタル酸またはそのエステル形成性誘導
体とテレフタル酸またはそのエステル形成性誘導体とか
らなり、イソフタル酸成分とテレフタル酸成分とのモル
構成比率が30:70〜70:30の範囲にあり、（２）ジオール
成分がエチレングリコールとネオペンチルグリコールと
からなり、エチレングリコールとネオペンチルグリコー
ルとのモル構成比率が30:70〜70:30の範囲にあり、かつ
（３）リン化合物が全ジカルボン酸成分に対して0.2〜1
0モル％の範囲で添加されてなる共重合ポリエステル樹
脂（Ａ）100重量部に対して、ポリイソシアネート化合
物（Ｂ）１〜20重量部が添加されてなる。
本発明の接着剤組成物に用いる共重合ポリエステル樹
脂（Ａ）は、ジカルボン酸成分がイソフタル酸とテレフ
タル酸とからなり、かつテレフタル酸とイソフタル酸の
モル構成比率は、30:70〜70:30の範囲とされる。ジカル
ボン酸成分としてイソフタル酸成分とテレフタル酸成分
以外の成分を使用すると、接着剤の耐熱水性が低下する
傾向にあるので好ましくない。イソフタル酸の構成比率
が30モル％未満の場合には、共重合ポリエステル樹脂の
溶剤溶解性が低下し、溶剤可溶型の接着剤のベースレジ
ンとしては不適当となる。また、イソフタル酸の構成比
率が70モル％を超えると凝集力、耐熱水性が低下するの
で好ましくない。
脂（Ａ）は、ジカルボン酸成分がイソフタル酸とテレフ
タル酸とからなり、かつテレフタル酸とイソフタル酸の
モル構成比率は、30:70〜70:30の範囲とされる。ジカル
ボン酸成分としてイソフタル酸成分とテレフタル酸成分
以外の成分を使用すると、接着剤の耐熱水性が低下する
傾向にあるので好ましくない。イソフタル酸の構成比率
が30モル％未満の場合には、共重合ポリエステル樹脂の
溶剤溶解性が低下し、溶剤可溶型の接着剤のベースレジ
ンとしては不適当となる。また、イソフタル酸の構成比
率が70モル％を超えると凝集力、耐熱水性が低下するの
で好ましくない。
これらジカルボン酸成分は、重合反応に際しては酸の
形で使用されてもよいし、あるいはジメチルエステルの
ようなエステル形成性の誘導体の形で使用されてもよ
い。
形で使用されてもよいし、あるいはジメチルエステルの
ようなエステル形成性の誘導体の形で使用されてもよ
い。
一方、共重合ポリエステル樹脂（Ａ）を構成するジオ
ール成分は、エチレングリコールとネオペンチルグリコ
ールとからなり、かつエチレングリコールとネオペンチ
ルグリコールのモル構成比率は、30:70〜70:30の範囲で
調整される。ジオール成分としてエチレングリコールと
ネオペンチルグリコール以外の成分を使用すると、接着
剤の耐熱水性が低下する傾向にあるので好ましくない。
エチレングリコールの量が30モル％未満の場合には、軟
化温度が低下し、耐熱性が悪くなる。逆にネオペンチル
グリコールの量が30モル％未満の場合には、溶剤溶解性
が低下し、塩ビとの接着性が低下する。
ール成分は、エチレングリコールとネオペンチルグリコ
ールとからなり、かつエチレングリコールとネオペンチ
ルグリコールのモル構成比率は、30:70〜70:30の範囲で
調整される。ジオール成分としてエチレングリコールと
ネオペンチルグリコール以外の成分を使用すると、接着
剤の耐熱水性が低下する傾向にあるので好ましくない。
エチレングリコールの量が30モル％未満の場合には、軟
化温度が低下し、耐熱性が悪くなる。逆にネオペンチル
グリコールの量が30モル％未満の場合には、溶剤溶解性
が低下し、塩ビとの接着性が低下する。
共重合ポリエステル樹脂（Ａ）にはリン化合物が添加
される。リン化合物の添加時期は、ポリエステル樹脂を
重合した後でもよいが、リン化合物が共重合ポリエステ
ル樹脂（Ａ）のポリマー鎖中に導入されていることが好
ましい。かかるリン化合物としては、例えば、トリメチ
ルホスフェート、トリフェニルホスフェート、フェニル
ホスホン酸、フェニルホスホン酸ジメチル、フェニルホ
スホン酸ジフェニルおよびこれらとエチレングリコール
やネオペンチルグリコールとの反応物等が挙げられる。
その使用量は、ジカルボン酸成分に対して0.2〜10モル
％の範囲とされる。リン化合物を用いることにより、接
着性を大幅に向上させることができる。リン化合物の添
加量が10モル％を超えると、重縮合時に重合度が上がら
なかったり、ゲル化が生じたりするので好ましくない。
される。リン化合物の添加時期は、ポリエステル樹脂を
重合した後でもよいが、リン化合物が共重合ポリエステ
ル樹脂（Ａ）のポリマー鎖中に導入されていることが好
ましい。かかるリン化合物としては、例えば、トリメチ
ルホスフェート、トリフェニルホスフェート、フェニル
ホスホン酸、フェニルホスホン酸ジメチル、フェニルホ
スホン酸ジフェニルおよびこれらとエチレングリコール
やネオペンチルグリコールとの反応物等が挙げられる。
その使用量は、ジカルボン酸成分に対して0.2〜10モル
％の範囲とされる。リン化合物を用いることにより、接
着性を大幅に向上させることができる。リン化合物の添
加量が10モル％を超えると、重縮合時に重合度が上がら
なかったり、ゲル化が生じたりするので好ましくない。
共重合ポリエステル樹脂（Ａ）の製造に際しては、従
来公知の共重合ポリエステル樹脂の重合操作がそのまま
適用できる。例えばジカルボン酸成分とジオール成分と
を直接エステル化反応させてもよいし、あるいはジカル
ボン酸のエステル形成性誘導体とジオール成分とをエス
テル交換し、加熱減圧下で重縮合反応を実施してポリエ
ステル樹脂を得てもよい。これらの場合、必要に応じて
公知の反応促進触媒や耐熱安定剤を添加使用してもよ
い。
来公知の共重合ポリエステル樹脂の重合操作がそのまま
適用できる。例えばジカルボン酸成分とジオール成分と
を直接エステル化反応させてもよいし、あるいはジカル
ボン酸のエステル形成性誘導体とジオール成分とをエス
テル交換し、加熱減圧下で重縮合反応を実施してポリエ
ステル樹脂を得てもよい。これらの場合、必要に応じて
公知の反応促進触媒や耐熱安定剤を添加使用してもよ
い。
本発明で用いられるポリイソシアネート化合物（Ｂ）
は、２以上のイソシアネート基を有する化合物であれ
ば、特に限定されることなく各種のものを使用すること
ができる。代表的なポリイソシアネート化合物（Ｂ）と
しては、2,4−トリレンジイソシアネート、4,4′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、ジアニンジンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、メタキシ
リレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシア
ネート、トリス（４−フェニルイソシアネートチオフォ
スェート）、N,N′−（4,4′ジメチル−3,3′−ジフェ
ニルジイソシアネート）ウレジオン、4,4′,4″−トリ
メチル−3,3′,3″−トリイソシアネート−2,4,6−トリ
フェニルシアヌレート、2,6−ジイソシアネートメチル
カプロエート等が挙げられる。
は、２以上のイソシアネート基を有する化合物であれ
ば、特に限定されることなく各種のものを使用すること
ができる。代表的なポリイソシアネート化合物（Ｂ）と
しては、2,4−トリレンジイソシアネート、4,4′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、ジアニンジンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、メタキシ
リレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシア
ネート、トリス（４−フェニルイソシアネートチオフォ
スェート）、N,N′−（4,4′ジメチル−3,3′−ジフェ
ニルジイソシアネート）ウレジオン、4,4′,4″−トリ
メチル−3,3′,3″−トリイソシアネート−2,4,6−トリ
フェニルシアヌレート、2,6−ジイソシアネートメチル
カプロエート等が挙げられる。
ポリイソシアネート化合物（Ｂ）は、共重合ポリエス
テル樹脂（Ａ）100重量部に対して、１〜20重量部の量
で添加される。ポリイソシアネート化合物の添加量が１
重量部未満では接着性、耐水性が不十分となり、また、
20重量部を超えるとポットライフが短くなったり、もろ
くなりすぎるため適当ではない。
テル樹脂（Ａ）100重量部に対して、１〜20重量部の量
で添加される。ポリイソシアネート化合物の添加量が１
重量部未満では接着性、耐水性が不十分となり、また、
20重量部を超えるとポットライフが短くなったり、もろ
くなりすぎるため適当ではない。
本発明の接着剤組成物には、上記の主成分の他に、酸
化チタン、カーボンブラック等の無機顔料、フタロシア
ニンブルー、赤色レーキ顔料等の有機顔料、ストロンチ
ウムクロメート、カルシウムクロメート、バリウムクロ
メート等のクロム化合物や塩基性クロム酸塩鉛、鉛酸カ
ルシウム等の鉛化合物等の無機防錆顔料等を添加しても
よい。
化チタン、カーボンブラック等の無機顔料、フタロシア
ニンブルー、赤色レーキ顔料等の有機顔料、ストロンチ
ウムクロメート、カルシウムクロメート、バリウムクロ
メート等のクロム化合物や塩基性クロム酸塩鉛、鉛酸カ
ルシウム等の鉛化合物等の無機防錆顔料等を添加しても
よい。
本発明の接着剤組成物は、溶剤に溶解させて使用する
ことができ、溶剤としては、ベンゼン、トルエン、アセ
トン、クロロホルム、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、
メチルエチルケトン、フェノール等の溶剤の一種または
二種以上の混合物を使用することができる。
ことができ、溶剤としては、ベンゼン、トルエン、アセ
トン、クロロホルム、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、
メチルエチルケトン、フェノール等の溶剤の一種または
二種以上の混合物を使用することができる。
本発明の接着組成物は、従来の塩ビ鋼板の接着に際し
ては接着温度として板温が200℃以上の高温が必要とさ
れていたが、160℃程度の低い板温でも接着を可能とす
るものであり、かつ耐水性等の接着性能にも優れてい
る。
ては接着温度として板温が200℃以上の高温が必要とさ
れていたが、160℃程度の低い板温でも接着を可能とす
るものであり、かつ耐水性等の接着性能にも優れてい
る。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ ジメチルテレフタレート２モル、ジメチルイソフタレ
ート２モル、エチレングリコール5.62モル、ネオペンチ
ルグリコール3.74モルおよび酢酸マンガン二水塩0.31g
を反応器に仕込み、窒素気流下で180〜240℃に加熱昇温
して、エステル交換反応を実施した。メタノールの留出
が完了した後、予めエチレングリコールに反応溶解させ
たトリメチルフォスフェート7.37gを添加し、更に30分
後に三酸化アンチモン0.31gを添加し、次いで240〜270
℃で徐々に加熱減圧して過剰のジオール成分を流出さ
せ、最終的に1mmHg以下で４時間重縮合反応を実施し、
極限粘度〔η〕＝0.60の共重合ポリエステル樹脂（Ａ）
を得た。
ート２モル、エチレングリコール5.62モル、ネオペンチ
ルグリコール3.74モルおよび酢酸マンガン二水塩0.31g
を反応器に仕込み、窒素気流下で180〜240℃に加熱昇温
して、エステル交換反応を実施した。メタノールの留出
が完了した後、予めエチレングリコールに反応溶解させ
たトリメチルフォスフェート7.37gを添加し、更に30分
後に三酸化アンチモン0.31gを添加し、次いで240〜270
℃で徐々に加熱減圧して過剰のジオール成分を流出さ
せ、最終的に1mmHg以下で４時間重縮合反応を実施し、
極限粘度〔η〕＝0.60の共重合ポリエステル樹脂（Ａ）
を得た。
得られた共重合ポリエステル樹脂100重量部とヘキサ
メチレンジイソシアネート（コロネートHL、日本ポリウ
レタン（株）製）３重量部をシクロヘキサノン300重量
部に溶解させて、接着剤溶液を調製した。このようにし
て得た接着剤を0.8mm厚の化成処理鋼板（ボンデライト
＃3960、日本テストパネル（株）社製）上に膜厚が４μ
ｍになるように塗布した後、板温を１分間で160℃に加
熱昇温し、次いで塩化ビニールシートを貼り合わせ、冷
却して塩ビ鋼板を得た。
メチレンジイソシアネート（コロネートHL、日本ポリウ
レタン（株）製）３重量部をシクロヘキサノン300重量
部に溶解させて、接着剤溶液を調製した。このようにし
て得た接着剤を0.8mm厚の化成処理鋼板（ボンデライト
＃3960、日本テストパネル（株）社製）上に膜厚が４μ
ｍになるように塗布した後、板温を１分間で160℃に加
熱昇温し、次いで塩化ビニールシートを貼り合わせ、冷
却して塩ビ鋼板を得た。
この塩ビ鋼板に5mm間隔のイゲタ（＃）カットを入れ
た後、イゲタの中心部をエリクセン試験機で裏面より8m
m突き出し、初期の接着性を評価した。また、同様に5mm
間隔のイゲタカットを入れた後、塩ビ鋼板を沸水に２時
間浸漬した後と、低温（−20℃×２時間）処理した後と
の各々について、エリクセン試験機で裏面より8mm突き
出し接着性を評価した。
た後、イゲタの中心部をエリクセン試験機で裏面より8m
m突き出し、初期の接着性を評価した。また、同様に5mm
間隔のイゲタカットを入れた後、塩ビ鋼板を沸水に２時
間浸漬した後と、低温（−20℃×２時間）処理した後と
の各々について、エリクセン試験機で裏面より8mm突き
出し接着性を評価した。
これらの接着性評価の基準は下記によった。
５ ←→ ３ ←→ １ 強制剥離困難 強制剥離可能 自然剥離 実施例２〜７および比較例１〜８ 共重合ポリエステル樹脂（Ａ）のジカルボン酸成分、
ジオール成分およびリン化合物の量と、ポリイソシアネ
ート化合物（Ｂ）の種類と量を第１表および第２表に示
したように変化させたことを除き、実施例１と全く同様
にして接着剤組成物を製造した。得られた各接着剤組成
物につき、実施例１と同様にして接着性を評価した結果
を第３表に示した。
ジオール成分およびリン化合物の量と、ポリイソシアネ
ート化合物（Ｂ）の種類と量を第１表および第２表に示
したように変化させたことを除き、実施例１と全く同様
にして接着剤組成物を製造した。得られた各接着剤組成
物につき、実施例１と同様にして接着性を評価した結果
を第３表に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩崎 等 豊橋市牛川通４−１−２ 三菱レイヨン 株式会社豊橋工場内 (56)参考文献 特開 昭59−59770（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−270782（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−187070（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−223774（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−102382（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−217572（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】（１）ジカルボン酸成分がイソフタル酸ま
たはそのエステル形成性誘導体とテレフタル酸またはそ
のエステル形成性誘導体とからなり、イソフタル酸成分
とテレフタル酸成分とのモル構成比率が30:70〜70:30の
範囲にあり、（２）ジオール成分がエチレングリコール
とネオペンチルグリコールとからなり、エチレングリコ
ールとネオペンチルグリコールとのモル構成比率が30:7
0〜70:30の範囲にあり、かつ（３）リン化合物が全ジカ
ルボン酸成分に対して0.2〜10モル％の範囲で添加され
てなる共重合ポリエステル樹脂（Ａ）100重量部に対し
て、ポリイソシアネート化合物（Ｂ）１〜20重量部が添
加されてなる接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62068066A JP2620232B2 (ja) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62068066A JP2620232B2 (ja) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63235383A JPS63235383A (ja) | 1988-09-30 |
| JP2620232B2 true JP2620232B2 (ja) | 1997-06-11 |
Family
ID=13363030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62068066A Expired - Fee Related JP2620232B2 (ja) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2620232B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3363355B2 (ja) * | 1997-07-30 | 2003-01-08 | 三洋化成工業株式会社 | 二液型ドライラミネート用接着剤組成物 |
| KR102415581B1 (ko) * | 2016-09-27 | 2022-06-30 | 다이와 세칸 가부시키가이샤 | 폴리에스테르 수지 조성물 및 폴리에스테르 수지 성형체 및 그 제조 방법 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5959770A (ja) * | 1982-09-29 | 1984-04-05 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 接着剤組成物 |
| JPS63128017A (ja) * | 1986-11-19 | 1988-05-31 | Daicel Chem Ind Ltd | ポリエステルポリオ−ル |
-
1987
- 1987-03-24 JP JP62068066A patent/JP2620232B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63235383A (ja) | 1988-09-30 |
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