JP2700655B2 - フォトレジスト組成物 - Google Patents
フォトレジスト組成物Info
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- JP2700655B2 JP2700655B2 JP63047570A JP4757088A JP2700655B2 JP 2700655 B2 JP2700655 B2 JP 2700655B2 JP 63047570 A JP63047570 A JP 63047570A JP 4757088 A JP4757088 A JP 4757088A JP 2700655 B2 JP2700655 B2 JP 2700655B2
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- siloxane polymer
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、高精度に再現しうる酸素プラズマ耐性の高
いフオトレジスト組成物に関する。
いフオトレジスト組成物に関する。
従来、LSIの加工プロセスにおけるパターン形成には
高エネルギー線用のレジスト材料が用いられている。こ
の中でポジ形レジストとしてフツ素含有メタクリレート
系ポリマーが高感度（１×10-5C/cm2）であることがし
られている（特許第1034536号）。しかしながら、この
高感度なポジ形レジストにはLSI加工におけるプラズマ
加工耐性が低いという欠点がある。これに対し、高感度
でプラズマ加工耐性が高いレジストとして、ネガ形レジ
ストであるクロロメチル化ポリスチレン（CMS）が知ら
れている。（特許第1107695号）。しかし、このネガ形
レジストでは、膜厚が厚くなるに従い解像性が低下し、
微細なパターンを形成することができない。そこで、こ
の欠点を解決するために、レジストを１層ではなく多層
化することにより、膜厚が厚く、しかも微細な高形状比
パターンを形成する方法が提案されている。すなわち、
第一層目に薄膜のレジスト材料を形成したのち、この第
２層のレジスト材料に高エネルギーを照射し、現像後に
得られるパターンをマスクとして第１層の有機ポリマー
を酸素プラズマエツチング（O2RIE）で異方性エツチン
グすることによ、高形状比のパターンを得ようとするも
のである〔B.J.Lin,Solid State Technol.,24,73（198
1）〕。この方法においてはO2RIE耐性が高くなければな
らないので、このレジスト材料としてSiポリマーを用い
ることが提案されている。例えば、Hatzakisらはポリビ
ニルメチルシロキサンポリマーをネガ形レジストとして
用いてパターン形成を行つた 〔M.Hatzakis et al,Proc.Int.I.Conf.Microl−ithog
raphy（1981）〕。
高エネルギー線用のレジスト材料が用いられている。こ
の中でポジ形レジストとしてフツ素含有メタクリレート
系ポリマーが高感度（１×10-5C/cm2）であることがし
られている（特許第1034536号）。しかしながら、この
高感度なポジ形レジストにはLSI加工におけるプラズマ
加工耐性が低いという欠点がある。これに対し、高感度
でプラズマ加工耐性が高いレジストとして、ネガ形レジ
ストであるクロロメチル化ポリスチレン（CMS）が知ら
れている。（特許第1107695号）。しかし、このネガ形
レジストでは、膜厚が厚くなるに従い解像性が低下し、
微細なパターンを形成することができない。そこで、こ
の欠点を解決するために、レジストを１層ではなく多層
化することにより、膜厚が厚く、しかも微細な高形状比
パターンを形成する方法が提案されている。すなわち、
第一層目に薄膜のレジスト材料を形成したのち、この第
２層のレジスト材料に高エネルギーを照射し、現像後に
得られるパターンをマスクとして第１層の有機ポリマー
を酸素プラズマエツチング（O2RIE）で異方性エツチン
グすることによ、高形状比のパターンを得ようとするも
のである〔B.J.Lin,Solid State Technol.,24,73（198
1）〕。この方法においてはO2RIE耐性が高くなければな
らないので、このレジスト材料としてSiポリマーを用い
ることが提案されている。例えば、Hatzakisらはポリビ
ニルメチルシロキサンポリマーをネガ形レジストとして
用いてパターン形成を行つた 〔M.Hatzakis et al,Proc.Int.I.Conf.Microl−ithog
raphy（1981）〕。
しかし、このネガ形レジスト材料にはガラス転移温度
（Tg）が低いという問題がある。Tgが低い場合、そのレ
ジストには埃が付着しやすい、膜厚制御が困難、現像時
のパターン変形による現像性低下という問題が発生する
からである。
（Tg）が低いという問題がある。Tgが低い場合、そのレ
ジストには埃が付着しやすい、膜厚制御が困難、現像時
のパターン変形による現像性低下という問題が発生する
からである。
このように、レジスト材料としては、Tgが高く、しか
もO2RIE耐性の高いものが必要である。
もO2RIE耐性の高いものが必要である。
また高解像性パターン形成のためにはアルカリ現像タ
イプの非膨潤レジストが必要である。
イプの非膨潤レジストが必要である。
そこで、この発明にあつてはポリシロキサン構造を採
用してO2RIE耐性を高め、さらに側鎖にフエニル基を多
数導入してTgを高めたシリコーンポリマーを用いること
により、上記問題点を解決するようにした。
用してO2RIE耐性を高め、さらに側鎖にフエニル基を多
数導入してTgを高めたシリコーンポリマーを用いること
により、上記問題点を解決するようにした。
本発明は下記一般式〔Ｉ〕および〔II〕 但し、Ｘは （Ｒは炭化水素あるいは置換炭化水素を示す。）であ
り、同じでも異なってもよく、R1、R2、R3、R4およびR5
は同一または異なり、水素、置換または無置換のアルキ
ル基、置換または無置換のフェニル基、水酸基およびト
リアルキルシロキシ基よりなる群から選ばれる一種の基
を示す。ｌ、ｍ、ｎ及びｐは０または正の整数を示す
が、同時に０であることはなく、R1、R2、R3、R4および
R5のうちの少なくとも一種の基は水酸基であり、また、
ｌ＝ｍ＝０の時、R2、R3、R4およびR5で示される少なく
とも一種の基は水酸基であり、かつR2、R3、R4およびR5
で示される少なくとも一種の基はフエニル基である）、
で表される単位の少なくとも１つを分子中に含むアルカ
リ可溶性シロキサンポリマーの水酸基にキノンジアジド
化合物を縮合させた感光性シロキサンポリマーを含むこ
とを特徴とするフオトレジスト組成物である。
り、同じでも異なってもよく、R1、R2、R3、R4およびR5
は同一または異なり、水素、置換または無置換のアルキ
ル基、置換または無置換のフェニル基、水酸基およびト
リアルキルシロキシ基よりなる群から選ばれる一種の基
を示す。ｌ、ｍ、ｎ及びｐは０または正の整数を示す
が、同時に０であることはなく、R1、R2、R3、R4および
R5のうちの少なくとも一種の基は水酸基であり、また、
ｌ＝ｍ＝０の時、R2、R3、R4およびR5で示される少なく
とも一種の基は水酸基であり、かつR2、R3、R4およびR5
で示される少なくとも一種の基はフエニル基である）、
で表される単位の少なくとも１つを分子中に含むアルカ
リ可溶性シロキサンポリマーの水酸基にキノンジアジド
化合物を縮合させた感光性シロキサンポリマーを含むこ
とを特徴とするフオトレジスト組成物である。
以下、本発明のフオトレジスト組成物について詳細に
説明する。
説明する。
上記の本発明における感光性ポリシロキサンは、それ
自体バインダーとしての役をはたすので、本発明のフオ
トレジスト組成物は上記感光性ポリシロキサン単独でも
よく、また、必要に応じて他の感光性成分及び／又はバ
インダーを含んでもよい。
自体バインダーとしての役をはたすので、本発明のフオ
トレジスト組成物は上記感光性ポリシロキサン単独でも
よく、また、必要に応じて他の感光性成分及び／又はバ
インダーを含んでもよい。
なお、上記〔Ｉ〕及び〔II〕式中、R1〜R5で表される
置換アルキル基の例としてはフエニルアルキル基等があ
り、置換フエニル基の例としてはアルキルフエニル基、
アルコキシフエニル基等がある。
置換アルキル基の例としてはフエニルアルキル基等があ
り、置換フエニル基の例としてはアルキルフエニル基、
アルコキシフエニル基等がある。
また、ＸにおけるＲで示される炭化水素基としては、
例えばアルキル基（メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、等）やアラルキル基（ベンジル、フエネチル
等）があげられる。
例えばアルキル基（メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、等）やアラルキル基（ベンジル、フエネチル
等）があげられる。
本発明の感光性ポリシロキサンは、一般式〔Ｉ〕及び
〔II〕で表される単位を少なくとも１つ有するシロキサ
ンポリマーとキノンジアジド化合物を公知の方法で反応
（縮合）させることによつて容易に合成することができ
る。
〔II〕で表される単位を少なくとも１つ有するシロキサ
ンポリマーとキノンジアジド化合物を公知の方法で反応
（縮合）させることによつて容易に合成することができ
る。
上記一般式〔Ｉ〕及び／又は〔II〕の単位を含むシロ
キサンポリマーは、ポリマーの主鎖がポリシロキサンの
構造であることからO2RIE耐性が非常に高く微細で高ア
スペクト比のパターン形成に有利である。またポリシロ
キサン構造であるにもかかわらずフエニル基が側鎖に多
く存在するため、Tgが室温以上でありレジストとして使
用できる。
キサンポリマーは、ポリマーの主鎖がポリシロキサンの
構造であることからO2RIE耐性が非常に高く微細で高ア
スペクト比のパターン形成に有利である。またポリシロ
キサン構造であるにもかかわらずフエニル基が側鎖に多
く存在するため、Tgが室温以上でありレジストとして使
用できる。
キノンジアジド基が導入された本発明の感光性シロキ
サンポリマーはアルカリ水溶液に不溶であるが、紫外線
の照射により相応するキノンジアジド基がインデンカル
ボン酸に変化するため、アルカリ水溶液に可溶となる。
すなわち、照射部がアルカリ現像で除去されるためポジ
型レジスト特性を示す。
サンポリマーはアルカリ水溶液に不溶であるが、紫外線
の照射により相応するキノンジアジド基がインデンカル
ボン酸に変化するため、アルカリ水溶液に可溶となる。
すなわち、照射部がアルカリ現像で除去されるためポジ
型レジスト特性を示す。
本発明で用いる一般式Ｉで示される単位を含むシロキ
サンポリマーの製造法としては、ヘキサフエニルシクロ
トリシロキサン、オクタフエニルシクロテトラシロキサ
ンなど環状フエニルシロキサンを水酸化カリウムなどの
アルカリ金属の水酸化物やブチルリチウムなどのアルカ
リ金属のアルキル化物で開環重合させ、得られたポリジ
フエニルシロキサンを変性する方法がある。
サンポリマーの製造法としては、ヘキサフエニルシクロ
トリシロキサン、オクタフエニルシクロテトラシロキサ
ンなど環状フエニルシロキサンを水酸化カリウムなどの
アルカリ金属の水酸化物やブチルリチウムなどのアルカ
リ金属のアルキル化物で開環重合させ、得られたポリジ
フエニルシロキサンを変性する方法がある。
また、他の方法として環状フエニルシロキサン単独で
はなく、テトラメチルテトラフエニルシクロテトラシロ
キサンやオクタメチルシクロテトラシロキサンなどと共
重合させてもよい。また、特に高解像度のパターンを形
成したい場合には、分子量のそろつた単分散ポリマーが
好ましいが、シクロシロキサンは、ブチルリチウム等の
触媒でアニオンリビング重合をさせ、得られたポリマー
をを変性することにより所望の単分散ポリマーを得るこ
とができる。
はなく、テトラメチルテトラフエニルシクロテトラシロ
キサンやオクタメチルシクロテトラシロキサンなどと共
重合させてもよい。また、特に高解像度のパターンを形
成したい場合には、分子量のそろつた単分散ポリマーが
好ましいが、シクロシロキサンは、ブチルリチウム等の
触媒でアニオンリビング重合をさせ、得られたポリマー
をを変性することにより所望の単分散ポリマーを得るこ
とができる。
本発明で用いる一般式〔II〕で示される単位か一般式
〔Ｉ〕及び〔II〕で示される両単位を含むシロキサンポ
リマーの製造法としては （ＺはOCH3）で表されるシラン化合物を加水分解するこ
とにより容易に得られるフエニルシルセスキオキサンポ
リマーを変性する方法がある。
〔Ｉ〕及び〔II〕で示される両単位を含むシロキサンポ
リマーの製造法としては （ＺはOCH3）で表されるシラン化合物を加水分解するこ
とにより容易に得られるフエニルシルセスキオキサンポ
リマーを変性する方法がある。
本発明で用いるシロキサンボリマーと縮合させるキノ
ンジアジド化合物としては、1,2−ナフトキノンジアジ
ド−４−スルフオニルクロリド、1,2−ナフトキノンジ
アジド−５−スルフオニルクロリドまたは1,2−ベンゾ
キノンジアジド−４−スルフオニルクロリドが挙げられ
る。
ンジアジド化合物としては、1,2−ナフトキノンジアジ
ド−４−スルフオニルクロリド、1,2−ナフトキノンジ
アジド−５−スルフオニルクロリドまたは1,2−ベンゾ
キノンジアジド−４−スルフオニルクロリドが挙げられ
る。
上記シロキサンポリマーの製造や縮合反応に使用され
る有機溶剤としては、例えば、セルソルブアセテート、
ジエチレン、グリコールモノエーテル、ジエチレングリ
コールジエーテル、メチルプロピレングリコール、メチ
ルプロピレングリコールアセテート、メチルイソブチル
ケトン、乳酸エチル酢酸ブチル、酢酸イソアミル、炭酸
プロピレン、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリド
ン等を挙げることができ、単独でも２種以上併用しても
使用することができる。
る有機溶剤としては、例えば、セルソルブアセテート、
ジエチレン、グリコールモノエーテル、ジエチレングリ
コールジエーテル、メチルプロピレングリコール、メチ
ルプロピレングリコールアセテート、メチルイソブチル
ケトン、乳酸エチル酢酸ブチル、酢酸イソアミル、炭酸
プロピレン、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリド
ン等を挙げることができ、単独でも２種以上併用しても
使用することができる。
さらに、本発明のフオトレジスト組成物には、必要に
応じて増感剤、保存安定剤、染料、界面活性剤等を添加
することができる。
応じて増感剤、保存安定剤、染料、界面活性剤等を添加
することができる。
次に、本発明のフオトレジスト組成物を用いて、パタ
ーンを形成する方法を説明する。
ーンを形成する方法を説明する。
まず、シリコンなどの基板上に有機高分子材料の膜を
形成し、その上に本発明のフオトレジスト組成物を塗布
して二層構造とする。ついで、熱処理した後、光照射し
て照射部分のみを現像溶媒に可溶の形とし、次いで現像
により照射部のフオトレジスト組成物を除去する。つづ
いて、非照射部分のフオトレジスト組成物をマスクとし
て、酸素ガスを用いるドライエツチングによつて下層の
有機高分子材料をエツチング除去することによりパター
ンを形成する。上記有機高分子材料としては、酸素プラ
ズマによりエツチングされるものであれば何れのもので
もよいが、パターン形成後、これをマスクとして基板を
ドライエツチングする際、耐性を高めるため芳香族含有
ポリマーが望ましい。
形成し、その上に本発明のフオトレジスト組成物を塗布
して二層構造とする。ついで、熱処理した後、光照射し
て照射部分のみを現像溶媒に可溶の形とし、次いで現像
により照射部のフオトレジスト組成物を除去する。つづ
いて、非照射部分のフオトレジスト組成物をマスクとし
て、酸素ガスを用いるドライエツチングによつて下層の
有機高分子材料をエツチング除去することによりパター
ンを形成する。上記有機高分子材料としては、酸素プラ
ズマによりエツチングされるものであれば何れのもので
もよいが、パターン形成後、これをマスクとして基板を
ドライエツチングする際、耐性を高めるため芳香族含有
ポリマーが望ましい。
以下、本発明の実施例を、本発明で用いるシロキサン
ポリマー及び感光性シロキサンポリマーの製造例と共に
示すが、本発明はこれに限定されることはない。
ポリマー及び感光性シロキサンポリマーの製造例と共に
示すが、本発明はこれに限定されることはない。
（製造例１） かき混ぜ機、温度計、滴下漏戸をつけた300mlのフラ
スコに無水塩化アルミニウム15g、塩化アセチル50mlを
とり攪拌する。次に分子量7800のポリフエニルシルセス
キオキサン5gを塩化アセチル50mlに溶かした溶液を徐々
に滴下する。温度を25℃に保ち反応を進める。反応の進
行とともに塩化水素が発生する。３時間反応後冷却して
内容物を塩酸を含む氷水中に注ぐ。よくかき混ぜて塩化
アルミニウムを分解し、氷水が酸性であることを確かめ
てから沈澱したポリマを濾別する。希塩酸−水でよく洗
い、最後に真空乾燥器で乾燥する。得られたポリマの分
子量は7900であつた。赤外線吸収スペクトルでは1670cm
-1にカルボニル基の吸収が、NMRでδ＝2.4にメチル基の
吸収がみられ、アセチル化合物されたことが確認でき
た。この時のアセチル化率はNMRから60％であつた。
スコに無水塩化アルミニウム15g、塩化アセチル50mlを
とり攪拌する。次に分子量7800のポリフエニルシルセス
キオキサン5gを塩化アセチル50mlに溶かした溶液を徐々
に滴下する。温度を25℃に保ち反応を進める。反応の進
行とともに塩化水素が発生する。３時間反応後冷却して
内容物を塩酸を含む氷水中に注ぐ。よくかき混ぜて塩化
アルミニウムを分解し、氷水が酸性であることを確かめ
てから沈澱したポリマを濾別する。希塩酸−水でよく洗
い、最後に真空乾燥器で乾燥する。得られたポリマの分
子量は7900であつた。赤外線吸収スペクトルでは1670cm
-1にカルボニル基の吸収が、NMRでδ＝2.4にメチル基の
吸収がみられ、アセチル化合物されたことが確認でき
た。この時のアセチル化率はNMRから60％であつた。
（製造例２） かき混ぜ機，温度計、滴下漏戸をつけた300mlのフラ
スコに塩化第二すず25ml、無水酢酸50mlをとり攪拌す
る。つぎにジフエニルシランジオール6gを無水酢酸50ml
に溶かした溶液で徐々に滴下する。以下製造例１と同様
な方法でアセチル化ポリシロキサンを得た。得られたポ
リマの分子量は1500であり、アセチル化率は42％であつ
た。
スコに塩化第二すず25ml、無水酢酸50mlをとり攪拌す
る。つぎにジフエニルシランジオール6gを無水酢酸50ml
に溶かした溶液で徐々に滴下する。以下製造例１と同様
な方法でアセチル化ポリシロキサンを得た。得られたポ
リマの分子量は1500であり、アセチル化率は42％であつ
た。
（製造例３） 製造例１においてポリフエニルシルセスキオキサンの
代りに環状シロキサンの開環重合で得られたポリジフエ
ニルシロキサン（分子量１万）を用いて、同じ方法でア
セチル化ポリジフエニルシロキサンを得た。
代りに環状シロキサンの開環重合で得られたポリジフエ
ニルシロキサン（分子量１万）を用いて、同じ方法でア
セチル化ポリジフエニルシロキサンを得た。
（製造例４） 製造例１において、塩化アセチルの代りに塩化プロピ
オニルを用いて同じ方法によりプロピオニル化ポリフエ
ニルシルセスキオキサンを得た。
オニルを用いて同じ方法によりプロピオニル化ポリフエ
ニルシルセスキオキサンを得た。
（製造例５） 製造例３において、塩化アセチルの代りに塩化プロピ
オニルを用いて同じ方法によりプロピオニル化ポリフエ
ニルシロキサンを得た。
オニルを用いて同じ方法によりプロピオニル化ポリフエ
ニルシロキサンを得た。
（製造例６） 製造例１で得られたアセチル化シロキサンポリマー4.
4gと1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルフオニルク
ロリド10.8gをジオキサン90gに溶解し、これを攪拌しな
がら40℃で炭酸ナトリウムの10％水溶液40gを徐々に加
える。それを約２時間攪拌すると粘りのある油状物が沈
澱する。この溶液の上澄みを傾斜法で除き、約10倍量の
水を加えて激しく攪拌すると、油状物は粉末状となる。
それを、濾別して、得られた沈澱物をメタノールで良く
洗い、真空乾燥を行なつて、目的とするレジスト材を得
た。
4gと1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルフオニルク
ロリド10.8gをジオキサン90gに溶解し、これを攪拌しな
がら40℃で炭酸ナトリウムの10％水溶液40gを徐々に加
える。それを約２時間攪拌すると粘りのある油状物が沈
澱する。この溶液の上澄みを傾斜法で除き、約10倍量の
水を加えて激しく攪拌すると、油状物は粉末状となる。
それを、濾別して、得られた沈澱物をメタノールで良く
洗い、真空乾燥を行なつて、目的とするレジスト材を得
た。
（製造例７〜10） 製造例８において、製造例１で得られたポリマーの代
わりに、製造例２〜５で得られたポリマーを用いて同じ
方法でシロキサンポリマーのキノンジアジド系化合物の
縮合物を得た。
わりに、製造例２〜５で得られたポリマーを用いて同じ
方法でシロキサンポリマーのキノンジアジド系化合物の
縮合物を得た。
（実施例１） 製造例６〜10で得られた感光性シロキサンポリマーを
約0.2μｍ厚さでシリコンウエハに塗布し、80℃で20分
間プリペークした。プリベーク後キヤノン社製のマスク
アライナ（PLA−501F）を用いて紫外線露光した。露光
後、現像液（テトラメチルアンモニウムヒドロキシド1.
5重量％水溶液）で現像し、照射部の残膜が０となると
ころの照射量を感度とした。
約0.2μｍ厚さでシリコンウエハに塗布し、80℃で20分
間プリペークした。プリベーク後キヤノン社製のマスク
アライナ（PLA−501F）を用いて紫外線露光した。露光
後、現像液（テトラメチルアンモニウムヒドロキシド1.
5重量％水溶液）で現像し、照射部の残膜が０となると
ころの照射量を感度とした。
表１に感度と解像性を示す。解像性はライン＆スペー
スパターンを形成して評価し、いずれの材料も0.5μｍ
幅のパターンが形成できた。
スパターンを形成して評価し、いずれの材料も0.5μｍ
幅のパターンが形成できた。
（実施例２） シリコンウエハにHPR−206レジスト（ハント社性）を
２μｍの厚さに塗布し、200℃で30分間加熱し不溶化さ
せた。このHPRレジストの上に実施例１で用いたレジス
ト材料を実施例１と同様の操作で約0.2μｍの厚さに塗
布し、80℃で20分間プリベークした。プリベーク後、実
施例１と同様の紫外線照射と現像を行つたところマスク
のパターンがHPRレジスト上に転写された。その後、平
行平板型スパツタエツチング装置で酸素ガスをエツチヤ
ントガスとしてレジストパターンをマスクとしてHPRレ
ジストをエツチングした。
２μｍの厚さに塗布し、200℃で30分間加熱し不溶化さ
せた。このHPRレジストの上に実施例１で用いたレジス
ト材料を実施例１と同様の操作で約0.2μｍの厚さに塗
布し、80℃で20分間プリベークした。プリベーク後、実
施例１と同様の紫外線照射と現像を行つたところマスク
のパターンがHPRレジスト上に転写された。その後、平
行平板型スパツタエツチング装置で酸素ガスをエツチヤ
ントガスとしてレジストパターンをマスクとしてHPRレ
ジストをエツチングした。
RFパワー0.2W/cm2、O2ガス圧20ミリトルの条件で15分
間エツチングすることによりレジストパターンに覆われ
ていない部分のHPRレジストは完全に消失した。
間エツチングすることによりレジストパターンに覆われ
ていない部分のHPRレジストは完全に消失した。
実施例１で用いたいずれのレジスト材料でも0.5μｍ
ライン＆スペースのパターンが約２μｍの厚さで形成で
きた。
ライン＆スペースのパターンが約２μｍの厚さで形成で
きた。
〔発明の効果〕 以上説明したように、アルカリ可溶性のシロキサンポ
リマーにキノンジアジド系化合物を縮合した感光性シロ
キサンポリマーよりなる本発明のフオトレジスト組成物
は紫外線に対し高感度のポジ形フオトレジストとなる。
また、シリコンを含有するため酸素プラズマ耐性が高
く、２層レジストの上層レジストとして使用できる。
リマーにキノンジアジド系化合物を縮合した感光性シロ
キサンポリマーよりなる本発明のフオトレジスト組成物
は紫外線に対し高感度のポジ形フオトレジストとなる。
また、シリコンを含有するため酸素プラズマ耐性が高
く、２層レジストの上層レジストとして使用できる。
したがつて、アルカリ現像が可能でありさらに２層レ
ジストに使用できるため、従来のレジスト材料では達成
できなかつた0.5μｍ以下の微細パターンが高アスペク
ト比で形成できる利点がある。
ジストに使用できるため、従来のレジスト材料では達成
できなかつた0.5μｍ以下の微細パターンが高アスペク
ト比で形成できる利点がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 今村 三郎 東京都千代田区内幸町１丁目１番６号 日本電信電話株式会社内 (72)発明者 田中 啓順 東京都千代田区内幸町１丁目１番６号 日本電信電話株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−212645（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−143538（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−231250（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕及び〔II〕 ｛但し、Ｘは （Ｒは炭化水素あるいは置換炭化水素を示す。）であ
り、同じでも異なってもよく、R1、R2、R3、R4およびR5
は同一または異なり、水素、置換または無置換のアルキ
ル基、置換または無置換のフェニル基、水酸基およびト
リアルキルシロキシ基よりなる群から選ばれる一種の基
を示す。ｌ、ｍ、ｎ及びｐは０または正の整数を示す
が、同時に０であることはなく、R1、R2、R3、R4および
R5のうちの少なくとも一種の基は水酸基であり、また、
ｌ＝ｍ＝０の時、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくと
も一種の基は水酸基であり、かつR2、R3、R4およびR5の
うちの少なくとも一種の基はフェニル基である｝で表さ
れる単位の少なくとも１つを分子中に含むアルカリ可溶
性シロキサンポリマーの水酸基に、キノンジアジド化合
物を縮合させた感光性シロキサンポリマーを含むことを
特徴とするフォトレジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63047570A JP2700655B2 (ja) | 1988-03-02 | 1988-03-02 | フォトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63047570A JP2700655B2 (ja) | 1988-03-02 | 1988-03-02 | フォトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01222254A JPH01222254A (ja) | 1989-09-05 |
| JP2700655B2 true JP2700655B2 (ja) | 1998-01-21 |
Family
ID=12778894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63047570A Expired - Fee Related JP2700655B2 (ja) | 1988-03-02 | 1988-03-02 | フォトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| DE69300616T2 (de) * | 1992-04-30 | 1996-05-30 | Ibm | Silikon enthaltendes positives Photoresistmaterial und dessen Verwendung in Dünnfilm-Verpackung-Technologie. |
| JP2547944B2 (ja) * | 1992-09-30 | 1996-10-30 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレイション | 二層レジスト組成物を使用する光学リソグラフによりサブ−ハーフミクロンパターンを形成する方法 |
| JP4270708B2 (ja) | 1999-04-23 | 2009-06-03 | 富士通株式会社 | ケイ素含有ポリマ、その製造方法、それを用いたレジスト組成物、パターン形成方法および電子デバイスの製造方法 |
| JP2007293160A (ja) * | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Asahi Kasei Corp | 感光性かご状シルセスキオキサン化合物 |
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|---|---|---|---|---|
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| JPS63143538A (ja) * | 1986-12-08 | 1988-06-15 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
-
1988
- 1988-03-02 JP JP63047570A patent/JP2700655B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
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