JP3141536B2 - 印刷インキ用バインダー - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は印刷インキ用バインダー
に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、包装材料としてプラスチックフィ
ルムは、包装内容物の複雑化、包装技術の高度化に伴な
い各種のものが開発され、その結果内容物に適合しうる
プラスチックフィルムを適宜選択して使用されるように
なった。これに伴ないプラスチックフィルムの装飾ある
いは表面保護のために用いられる印刷インキにも高度な
性能が要求されるようになった。

【０００３】従来より、こうした印刷インキ用バインダ
ーとしてはポリウレタン樹脂が広く用いられている。一
般に、ポリウレタン樹脂をバインダーとする印刷インキ
はポリエステル及びナイロンフィルムに対しては単独で
優れた接着力を有するが、汎用フィルムであるポリエチ
レンフィルム、ポリプロピレンフィルムに対しては十分
な接着力がない。

【０００４】上記欠点に鑑み、ポリウレタン樹脂は単独
ではなく、ポリイソシアネート化合物を配合した二液反
応型インキとして使用されていた。しかし、二液反応型
インキは印刷直前に硬化剤を配合しなければならず取り
扱いが不便であり、更にはポットライフ（可使時間）の
点でも実用上種々の制限を受けるという不利があった。

【０００５】そのため斯界ではポリイソシアネート化合
物を配合する必要のない一液型インキとして使用でき、
しかも種々のプラスチックフィルムに対して接着性の良
好なポリウレタン樹脂が種々研究開発されつつある。

【０００６】前記のごとく、接着性の良好な一液型イン
キが種々開発され、接着性の問題点はある程度解決され
るに至ったが、該一液型インキが食品包装の後にボイル
殺菌、レトルト殺菌工程を経由する包装基材として用い
られるプラスチックフィルムの印刷に用いられる場合に
は、耐ボイル性、耐レトルト性が依然劣るという欠点が
ある。したがって、耐ボイル性、耐レトルト性が要求さ
れる分野では該一液型インキは使用しがたく、前記課題
を有するにもかかわらず依然としてポリイソシアネート
化合物を配合した二液反応型インキが主流を占めている
のが現状である。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は被印刷物とし
てのポリエステル、ナイロン、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン等の各種プラスチックフィルムに対して優れた接
着性および耐ボイル性等を有する一液型印刷インキとし
て使用できる印刷インキ用バインダーを提供することを
目的とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記技術的
背景に鑑みて、従来技術の課題を解決すべく鋭意検討を
重ねた結果、特定の官能基を分子内に有するポリウレタ
ン樹脂を印刷インキ用バインダーとして使用することに
より前記課題を解消しうることを見出し本発明を完成す
るに至った。

【０００９】すなわち、本発明は、高分子ポリオール、
ジイソシアネート化合物、鎖伸長剤及び必要に応じて鎖
長停止剤を反応せしめて得られるポリウレタン樹脂を主
成分とする印刷インキ用バインダーにおいて、ポリウレ
タン樹脂がオキサゾリニル基および／またはオキサゾリ
ニル基の誘導体を有することを特徴とする印刷インキ用
バインダーに関する。

【００１０】本発明の主バインダーであるポリウレタン
樹脂の構成成分は次の通りである。まず、高分子ポリオ
ール成分としては、酸化エチレン、酸化プロピレン、テ
トラヒドロフラン等の重合体もしくは共重合体等のポリ
エーテルポリオール類; エチレングリコール、１，２−
プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，３
−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ネオペン
チルグリコール、ペンタンジオール、３−メチル−１，
５−ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジ
オール、１，４−ブチンジオール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール
等の飽和および不飽和の各種公知の低分子グリコール類
またはｎ−ブチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキ
シルグリシジルエーテル等のアルキルグリシジルエーテ
ル類、バーサティック酸グリシジルエステル等のモノカ
ルボン酸グリシジルエステル類、ダイマー酸を還元して
得られるダイマージオールと、アジピン酸、無水フタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、フマル
酸、コハク酸、しゅう酸、マロン酸、グルタル酸、ピメ
リン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等の二
塩基酸もしくはこれらに対応する酸無水物やダイマー酸
などを脱水縮合せしめてえられるポリエステルポリオー
ル類；環状エステル化合物を開環重合してえられるポリ
エステルポリオール類；その他ポリカーボネートポリオ
ール類、ポリブタジエングリコール類、ビスフェノール
Ａに酸化エチレンもしくは酸化プロピレンを付加してえ
られるグリコール類等の一般にポリウレタンの製造に用
いられる各種公知の高分子ポリオールが例示される。
尚、上記の内、グリコール類と二塩基酸からえられる高
分子ポリオールの場合には、該グリコール成分の５モル
％までは以下の各種ポリオールに置換しうる。すなわ
ち、たとえばグリセリン、トリメチロールプロパン、ト
リメチロールエタン、１，２，６−ヘキサントリオー
ル、１，２，４−ブタントリオール、ペンタエリスリト
ール、ソルビトール等を例示しうる。

【００１１】以上各種の高分子ポリオールの分子量は、
得られるポリウレタン樹脂の溶解性、乾燥性、耐ブロッ
キング性等を考慮して適宜決定され、通常は５００〜６
０００の範囲内とするのがよい。該分子量が５００未満
であれば溶解性の低下に伴ない印刷適性が劣る傾向があ
り、他方６０００を越えると乾燥性及び耐ブロッキング
性が低下する傾向がある。

【００１２】本発明のポリウレタン樹脂の他の構成成分
であるジイソシアネート化合物としては、芳香族、脂肪
族及び脂環族のジイソシアネート類があげられる。例え
ば、１，５−ナフチレンジイソシアネート、４，４’−
ジフェニルメタンジイソシアネート、４，４’−ジフェ
ニルジメチルメタンジイソシアネート、４，４’−ジベ
ンジルイソシアネート、ジアルキルジフェニルメタンジ
イソシアネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイ
ソシアネート、１，３−フェニレンジイソシアネート、
１，４−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソ
シアネート、ブタン−１，４−ジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアネート、２，４，４−トリメ
チルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシ
アネート、シクロヘキサン−１，４−ジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソ
シアネート、１，３−ビス（イソシアネートメチル）シ
クロヘキサン、メチルシクロヘキサンジイソシアネー
ト、ダイマージイソシアネート等がその代表例としてあ
げることができる。これらのイソシアネート類は単独で
用いても良く、２種以上併用してもよい。

【００１３】鎖伸長剤としては、エチレンジアミン、プ
ロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン、イソホロンジ
アミン、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジアミ
ン、ダイマージアミン等のポリアミン類が使用できる。
また、２−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、２−ヒ
ドロキシエチルプロピレンジアミン、ジ−２−ヒドロキ
シエチルエチレンジアミン、ジ−２−ヒドロキシエチル
プロピレンジアミン、２−ヒドロキシプロピルエチレン
ジアミン、ジ−２−ヒドロキシプロピルエチレンジアミ
ン等の分子内に水酸基を有するジアミン類及び前記低分
子グリコール類等も鎖伸長剤として同様に使用できる。
また、必要により用いられる鎖長停止剤としては、ジ−
ｎ−ブチルアミン等のジアルキルアミン、ジエタノール
アミン等のジヒドロキシアルキルアミン、及びエタノー
ル、イソプロピルアルコール等のアルコール類が使用で
きる。

【００１４】ポリウレタン中に導入されるオキサゾリニ
ル基および／またはオキサゾリニル基の誘導体として
は、一般式（１）：

【００１５】	

【化１】

【００１６】（Ｒ^１、Ｒ^２は水素原子、ハロゲン原子、
炭素数１〜２０のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、
オキシアルキル基、フェニル基、またはＲ^１、Ｒ^２は結
合して炭素数３〜１０のアルキレン基を形成しているも
のを示し、Ｒ ^３ はアミノ基、フェニルアミノ基、メルカ
プト基を示す。）で表される官能基が例示できる。かか
るオキサゾリニル基および／またはオキサゾリニル基の
誘導体を有する化合物としては、たとえば、２−アミノ
−２−オキサゾリン、２−フェニルアミノ−２−オキサ
ゾリン、２−アミノ−５−メチル−２−オキサゾリン、
２−アミノ−４，５−シクロテトラメチレン−２−オキ
サゾリン、２−アミノ−４，５−ジフェニル−２−オキ
サゾリン、２−アミノ−５−クロルメチル−２−オキサ
ゾリン、２−アミノ−５−オキシメチル−２−オキサゾ
リン、２−メルカプト−２−オキサゾリン等があげら
れ、該化合物を前記鎖長停止剤に代えて、または前記鎖
長停止剤と併用して使用することにより、オキサゾリニ
ル基および／またはオキサゾリニル基の誘導体をポリウ
レタン樹脂の分子中に組み込むことができる。また、ポ
リウレタン樹脂を合成した後に該化合物を反応させるこ
とによってもオキサゾリニル基および／またはオキサゾ
リニル基の誘導体をポリウレタン樹脂の分子中に組み込
むことができる。

【００１７】尚、本発明の印刷インキ用バインダーは、
前記方法によりオキサゾリニル基および／またはオキサ
ゾリニル基の誘導体がポリウレタン樹脂に導入されたも
のに限られるものではなく、ポリウレタン樹脂中にオキ
サゾリニル基および／またはオキサゾリニル基の誘導体
を有しているものであれば特に制限なく使用できる。

【００１８】前記ポリウレタン樹脂中に組み込まれたオ
キサゾリニル基および／またはオキサゾリニル基の誘導
体は、印刷後乾燥工程を経た後に、架橋反応を生ずるこ
とにより、従来の印刷インキバインダーでは到底解決で
きなかった一液型印刷インキの耐ボイル性、耐レトルト
性等を改良しうるものと考えられる。

【００１９】ポリウレタン樹脂中のオキサゾリニル基お
よび／またはオキサゾリニル基の誘導体の含有量は、ポ
リウレタン樹脂固形分１ｇ当たり１×１０^-6〜１×１０
^-3グラム当量程度の範囲内であることが好ましい。該含
有量が１×１０^-6グラム当量よりも少ない場合には一液
でのポリプロピレンフィルム等に対する密着性、耐ボイ
ル性等が不十分であり、逆に１×１０^-3グラム当量より
も多い場合には溶液の経時粘度安定性が低下する傾向に
あり好ましくない。

【００２０】本発明のポリウレタン樹脂を製造する方法
としては、まず高分子ポリオール成分とジイソシアネー
ト化合物とをイソシアネート基過剰の条件で反応させ、
高分子ポリオールの両末端にイソシアネート基を有する
プレポリマーを調製し、次いでこれを適当な溶媒中で鎖
伸長剤及び必要に応じて鎖長停止剤と反応させる二段
法、ならびに高分子ポリオール成分、ジイソシアネート
化合物、鎖伸長剤及び必要に応じて重合停止剤を適当な
溶媒中で一度に反応させる一段法のいずれの方法をも採
用しうるが、均一なポリマー溶液を得る目的には前者方
法が好ましい。これら製造法において、使用される溶剤
としては通常、印刷インキ用の溶剤としてよく知られて
いるベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族溶剤；酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤；メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール等
のアルコール系溶剤; アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤を単独または
２種以上の混合物があげられる。

【００２１】本発明に用いられるポリウレタン樹脂を二
段法で製造する場合、高分子ポリオール成分とジイソシ
アネート化合物とを反応させる際の条件はイソシアネー
ト過剰になるようにするほか限定はされないが、水酸基
／イソシアネート基が当量比で１／１．２〜１／３程度
の範囲になるように反応させるのが好ましい。また、得
られたプレポリマーと鎖伸長剤及び必要に応じて鎖長停
止剤とを反応させる際の条件は、プレポリマーの末端に
有する遊離のイソシアネート基を１当量とした場合に、
鎖伸長剤中のイソシアネート基と反応しうる活性水素の
合計当量が０．５〜２．０当量程度の範囲内であるのが
好ましい（特に、活性水素がアミノ基の場合には、０．
５〜１．３当量の範囲内であるのがよい）。前記活性水
素が０．５当量未満の場合、乾燥性、耐ブロッキング
性、皮膜強度が十分でなく、前記活性水素が２．０当量
より過剰になった場合には鎖伸長剤が未反応のまま残存
し、印刷後臭気が残りやすくなる。

【００２２】前記の様にしてえられるポリウレタン樹脂
の数平均分子量は、５０００〜１０００００程度の範囲
内とするのが好適である。分子量が５０００に満たない
場合にはこれをバインダーとして用いた印刷インキの乾
燥性、耐ブロッキング性、皮膜強度、耐油性等が劣り、
一方、１０００００を越える場合にはポリウレタン樹脂
溶液の粘度が上昇したり、印刷インキの光沢が低下する
傾向がある。

【００２３】以上のようにして得られたポリウレタン樹
脂溶液の樹脂固形分濃度は特に制限はされず、印刷時の
作業性等を考慮して適宜決定され、通常は１５〜６０重
量％とされ、また粘度は通常５０〜１００００ｃＰ／２
５℃とするのが実用上好適である。

【００２４】本発明のポリウレタン樹脂を用いて印刷イ
ンキ組成物を製造するには、ポリウレタン樹脂に着色
剤、溶剤、必要に応じてインキ流動性改良及び表面皮膜
の改良のための界面活性剤、ワックスを適宜配合し、ボ
ールミル、アトライター、サンドミル等の通常のインキ
製造装置を用いて混練りすればよい。また、ニトロセル
ロース、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリアミ
ド、アクリル樹脂、塩素化ポリプロピレン等も本発明の
性能を逸脱しない範囲内で配合しても良い。

【００２５】

【実施例】以下、製造例、実施例及び比較例を挙げて本
発明を詳細に説明するが、本発明はこれら各例に限定さ
れるものではない。尚、各例中、部及び％は特記しない
限りすべて重量基準である。

【００２６】製造例１ 撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管を備えた丸底フラス
コに、分子量２０００のポリ（１，２−プロピレンアジ
ペート）グリコール１０００部とイソホロンジイソシア
ネート２２２部を仕込み、窒素気流下に１００℃で６時
間反応させ遊離イソシアネート価３．３６％のプレポリ
マーとなし、これにメチルエチルケトン８１５部を加え
てウレタンプレポリマーの均一溶液とした。次いで、イ
ソホロンジアミン７４．２部、２−アミノ−２−オキサ
ゾリン９．０部、メチルエチルケトン１２１５部、及び
イソプロピルアルコール１０１５部からなる混合物の存
在下に上記ウレタンプレポリマー溶液２０３７部を添加
し、５０℃で３時間反応させた。こうして得られたポリ
ウレタン樹脂溶液Ａは、樹脂固形分濃度が３０％、粘度
が５２０ｃＰ／２５℃であった。また、ポリウレタン樹
脂の数平均分子量は２５０００であった。

【００２７】製造例２ 製造例１と同様の反応装置に、分子量２０００のポリ
（１，２−プロピレンアジペート）グリコール１０００
部とイソホロンジイソシアネート２２２部を仕込み、窒
素気流下に１００℃で６時間反応させ遊離イソシアネー
ト価３．３６％のプレポリマーとなし、これにメチルエ
チルケトン８１５部を加えてウレタンプレポリマーの均
一溶液とした。次いで、イソホロンジアミン７４．２
部、ジ−ｎ−ブチルアミン１３．３部、２−アミノ−
４，５−ジフェニル−２−オキサゾリン０．４部、メチ
ルエチルケトン１２２３部、及びイソプロピルアルコー
ル１０１９部からなる混合物の存在下に上記ウレタンプ
レポリマー溶液２０３７部を添加し、５０℃で３時間反
応させた。こうして得られたポリウレタン樹脂溶液Ｂは
樹脂固形分濃度が３０％、粘度が６５０ｃＰ／２５℃で
あった。また、ポリウレタン樹脂の数平均分子量は２５
０００であった。

【００２８】製造例３ 製造例１と同様の反応装置に、分子量２０００のポリ
（ブチレンアジペート）グリコール１０００部、イソホ
ロンジイソシアネート２２２部を仕込み、窒素気流下に
１００℃で６時間反応させ遊離イソシアネート価３．４
０％のプレポリマーとなし、これにメチルエチルケトン
８１５部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とし
た。次いで、イソホロンジアミン４９．３部、２−ヒド
ロキシエチルエチレンジアミン１４．５部、ジ−ｎ−ブ
チルアミン１５．１部、２−アミノ−５−メチル−２−
オキサゾリン１．３部、メチルエチルケトン１９８部、
トルエン１０１３部、及びイソプロピルアルコール１０
１３部からなる混合物の存在下に上記ウレタンプレポリ
マー溶液２０３７部を添加し、５０℃で３時間反応させ
た。こうしてえられたポリウレタン樹脂溶液Ｃは、樹脂
固形分濃度が３０％、粘度が８２０ｃＰ／２５℃であっ
た。また、ポリウレタン樹脂の数平均分子量は２０００
０であった。

【００２９】製造例４ 製造例１と同様の反応装置に、分子量２０００のポリ
（ブチレンアジペート）グリコール１０００部、イソホ
ロンジイソシアネート２２２部を仕込み、窒素気流下に
１００℃で６時間反応させ遊離イソシアネート価３．４
０％のプレポリマーとなし、これにメチルエチルケトン
８１５部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とし
た。次いで、イソホロンジアミン７２．９部、２−アミ
ノ−５−オキシメチル−２−オキサゾリン１５．２部、
メチルエチルケトン２０４部、トルエン１０１９部、及
びイソプロピルアルコール１０１９部からなる混合物の
存在下に上記ウレタンプレポリマー溶液２０３７部を添
加し、５０℃で３時間反応させた。こうしてえられたポ
リウレタン樹脂溶液Ｄは、樹脂固形分濃度が３０％、粘
度が７３０ｃＰ／２５℃であった。また、ポリウレタン
樹脂の数平均分子量は２００００であった。

【００３０】製造例５ 製造例１と同様の反応装置に、分子量１０００のポリオ
キシテトラメチレングリコール１０００部、イソホロン
ジイソシアネート３３３部を仕込み、窒素気流下に１０
０℃で１０時間反応させ遊離イソシアネート価３．１０
％のプレポリマーとなし、これにメチルエチルケトン８
８９部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とし
た。次いで、イソホロンジアミン５３．１部、２−アミ
ノ−４，５−シクロテトラメチレン−２−オキサゾリン
５０．３部、メチルエチルケトン１３４５部及びイソプ
ロピルアルコール１１１７部からなる混合物の存在下に
上記ウレタンプレポリマー溶液２２２２部を添加し、５
０℃で３時間反応させた。こうしてえられたポリウレタ
ン樹脂溶液Ｅは、樹脂固形分濃度が３０％、粘度が１０
０ｃＰ／２５℃であった。また、ポリウレタン樹脂の数
平均分子量は８０００であった。

【００３１】製造例６ 製造例１と同様の反応装置に、分子量２０００のポリ
（１，２−プロピレンアジペート）グリコール１０００
部とイソホロンジイソシアネート２２２部を仕込み、窒
素気流下に１００℃で６時間反応させ遊離イソシアネー
ト価３．３６％のプレポリマーとなし、これにメチルエ
チルケトン８１５部を加えてウレタンプレポリマーの均
一溶液とした。次いで、イソホロンジアミン７４．２
部、ジ−ｎ−ブチルアミン１３．５部、メチルエチルケ
トン１２２２部及びイソプロピルアルコール１０１９部
からなる混合物の存在下に上記ウレタンプレポリマー溶
液２０３７部を添加し、５０℃で３時間反応させた。こ
うして得られたポリウレタン樹脂溶液Ｆは樹脂固形分濃
度が３０％、粘度が５８０ｃＰ／２５℃であった。ま
た、ポリウレタン樹脂の数平均分子量は２５０００であ
った。

【００３２】製造例７ 製造例１と同様の反応装置に、分子量２０００のポリ
（ブチレンアジペート）グリコール１０００部、イソホ
ロンジイソシアネート２２２部を仕込み、窒素気流下に
１００℃で６時間反応させ遊離イソシアネート価３．４
０％のプレポリマーとなし、これにメチルエチルケトン
８１５部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とし
た。次いで、イソホロンジアミン４９．３部、２−ヒド
ロキシエチルエチレンジアミン１４．５部、ジ−ｎ−ブ
チルアミン１６．８部、メチルエチルケトン１９８部、
トルエン１０１３部、及びイソプロピルアルコール１０
１３部からなる混合物の存在下に上記ウレタンプレポリ
マー溶液２０３７部を添加し、５０℃で３時間反応させ
た。こうしてえられたポリウレタン樹脂溶液Ｇは、樹脂
固形分濃度が３０％、粘度が７９０ｃＰ／２５℃であっ
た。また、ポリウレタン樹脂の数平均分子量は２０００
０であった。

【００３３】実施例１〜５、比較例１〜３ チタン白（ルチル型）３０部、製造例１〜７で得られた
ポリウレタン樹脂溶液Ａ〜Ｇ５０部、トルエン１０部、
イソプロピルアルコール１０部からなる組成の混合物を
それぞれペイントシェイカーで練肉し、白色印刷インキ
を調製した。得られた白色印刷インキに対して、さらに
トルエン３５部およびイソプロピルアルコール１５部を
加えて粘度を調整し、表１に示す８点の白色インキを作
製した。尚、比較例３の白色インキは、比較例１で得ら
れた白色インキに更にイソホロンジソシアネートを２部
添加して、二液型インキとしたものである。この８点の
白色印刷インキを版深３０μｍのグラビアプレートを備
えた簡易グラビア印刷機により厚さ１５μｍのコロナ放
電処理ナイロンフィルム（ＮＹ）の放電処理面、及び厚
さ１１μｍのポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の
片面に印刷し、４０〜５０℃で乾燥し、印刷フィルムを
得た。そして、得られた印刷フィルムの印刷面上に固形
分２５％のポリウレタン系接着剤を３ｇ／ｍ² の塗布量
で塗布乾燥したのち、ラミネーターにより６０μｍのポ
リエチレンフィルムをドライラミネートし、ラミネート
フィルムを得た。こうして得られたラミネートフィルム
のラミネート強度（接着力）及び１００℃でのボイル適
性を評価した。評価結果を表１に示す。

【００３４】ボイル適性 （１）フィルムの外観変化による評価 ラミネートフィルムを１００℃で３０分間煮沸した後の
外観変化を観察した。 〇−−−−−フィルムに異常なし。 ×−−−−−フィルムの一部がデラミネ−トしている
か、あるいはブリスターが発生している。 （２）ラミネート強度（接着力）による変化 ラミネートフィルムを１００℃で３０分間煮沸したあ
と、１５ｍｍ巾に切断し剥離試験機にて速度３００ｍｍ
／分でＴ型剥離強度を測定しボイル前の強度と比較し
た。（単位ｇ／１５ｍｍ）

【００３５】

【表１】

【００３６】

【発明の効果】本発明によれば、被印刷物としてポリエ
ステル、ナイロンフィルム、ポリエチレン、ポリプロピ
レン等の各種プラスチックフィルムに対して優れた接着
性を有し、かつ耐ボイル性等及び貯蔵安定性に優れた、
一液型印刷インキ組成物として使用できる印刷インキ用
バインダーが得られるという多大の効果を奏する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−63877（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−177467（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−99537（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−295275（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−271598（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−331401（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09D 11/00 - 11/20 C09D 175/00 - 175/16

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】高分子ポリオール、ジイソシアネート化合
   物、鎖伸長剤及び必要に応じて鎖長停止剤を反応せしめ
   て得られるポリウレタン樹脂を主成分とする印刷インキ
   用バインダーにおいて、ポリウレタン樹脂中に一般式
   （１）： 【化１】 ［式中、Ｒ ^１ 、Ｒ ^２ は水素原子、ハロゲン原子、炭素数
   １〜２０のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、オキシ
   アルキル基、フェニル基、またはＲ ^１ 、Ｒ ^２ は結合して
   炭素数３〜１０のアルキレン基を形成しているものを示
   し、Ｒ ^３ はアミノ基、フェニルアミノ基、メルカプト基
   を示す］で表されるオキサゾリニル基および／またはオ
   キサゾリニル基の誘導体を有することを特徴とする印刷
   インキ用バインダー。
2. 【請求項２】ポリウレタン樹脂中の一般式（１）で表さ
   れるオキサゾリニル基および／またはオキサゾリニル基
   の誘導体の総量がポリウレタン樹脂固形分１ｇあたり、
   １×１０^‐６〜１×１０^−３グラム当量含まれる請求項
   １記載の印刷インキ用バインダー。