JP3240061B2 - 医薬ヨウ素組成物 - Google Patents

医薬ヨウ素組成物

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JP3240061B2 JP05716891A JP5716891A JP3240061B2 JP 3240061 B2 JP3240061 B2 JP 3240061B2 JP 05716891 A JP05716891 A JP 05716891A JP 5716891 A JP5716891 A JP 5716891A JP 3240061 B2 JP3240061 B2 JP 3240061B2
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ロナルド・ブラウン・ミラー
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は、医薬ヨウ素組成物と、その製造
方法と、その医療的使用とに係わる。特に、本発明は、
ヨウ素元素濃度レベルがヨウ素酸イオンの添加によって
維持される安定した殺菌剤ヨウ素組成物に係わる。
【0002】ヨウ素をヨウ素と反応する有機物質(例え
ば水溶性有機溶媒、ヨウ素錯化ポリマー又は界面活性
剤)と共に配合した水性ヨウ素組成物において、ヨウ素
元素濃度が貯蔵中に減少し、その結果、殺菌剤としての
有効性の減少と再現性の欠如とが引き起こされるという
ことは、当業者に認識されている。
【0003】これまでに提案されてきた、ヨウ素元素の
安定性の問題を克服する方法の1つは、ヨウ素酸イオン
又はヨウ化物イオンを水性溶液に加えることを含む。例
えば、英国特許明細書第 2060385号は、ヨウ素元素とヨ
ウ素と緩慢に反応する少なくとも1つの有機物質との水
性溶液を含む、水性殺菌剤ヨウ素組成物を記載してお
り、この組成物では、有機物質との反応に起因する貯蔵
時のヨウ素損失が、約 0.025%〜0.5 %の範囲内のヨウ
化物イオンと約 0.005%〜0.2 %の範囲内のヨウ素酸イ
オンとの平衡イオン源を与えることによって、及び pH5
〜7 の範囲内にそのpHを調整することによって、抑制さ
れる。この方法では、そのヨウ素組成物中のヨウ素損失
は、ヨウ素酸イオンとヨウ化物イオンと水素イオンとの
反応から生ずるヨウ素によって平衡を保たれ、ヨウ素形
成の速度は選択されたpHによって決定される。
【0004】そこで本出願人は、0.01〜0.04重量%の範
囲内のヨウ素酸イオンを水性ヨウ素組成物に加えること
によって、その刺激性の減少という予想外の結果を有す
る安定した組成物が得られることを発見した。
【0005】すなわち本発明は、ヨウ素元素とヨウ素と
反応する少なくとも1つの有機物質との水性溶液を含む
医薬組成物を提供するのであって、この組成物では、0.
01〜0.04重量%のヨウ素酸イオン、好ましくは0.02〜0.
03重量%のヨウ素酸イオンを与えるのに十分なヨウ素酸
イオン源を与えることによって、ヨウ素損失が抑制され
る。
【0006】本発明での使用のために適した有機物質
は、当業者が通常使用する有機物質を含む。これらの有
機物質は、例えば(エタノール、プロパノール、ポリエ
チレングリコールのような)水溶性溶媒;ヨウ素可溶化
剤;ポリビニルピロリドンのようなヨウ素錯化ポリマー
又は非イオン性、カチオン性もしくはアニオン性の洗剤
担体もしくは界面活性剤(例えばノノキシノールもしく
はラウリル硫酸ナトリウム)を含む。
【0007】本発明によれば、ヨウ素元素は 0.1〜1.4
重量%の範囲内で、最も好ましくは0.75〜1.25重量%の
範囲内で存在することが好ましい。好都合なことに本発
明による組成物は、ヨウ素と1種類の有機ヨウ素錯化剤
との錯体(好ましくはポリビニルピロリドン−ヨウ素錯
体)の水性溶液を含む。ポリビニルピロリドン−ヨウ素
が使用される場合には、この錯体が 1〜12重量%の範囲
内で存在して、溶液中に 0.1〜0.4 %の有効ヨウ素を与
えることが好ましい。
【0008】本発明での使用のためのヨウ素酸イオン
は、例えばヨウ素酸ナトリウム又はヨウ素酸カリウムの
ような従来の何れのヨウ素酸イオン源から得られてもよ
い。
【0009】本発明による組成物のpHの範囲は、 pH3〜
7 の範囲内に維持されることが望ましく、 pH4〜6 の範
囲内に維持されることが好ましい。クエン酸塩緩衝液又
はリン酸塩緩衝液のような従来の緩衝液を加えることに
よって、前記pHが望ましい範囲内に維持されることが適
切である。
【0010】本発明による組成物は、当業者が従来から
行っている何れかの適切な方法によって、投与のために
調合されることが可能である。そうした組成物は、医薬
における使用に、特にヒトの医薬における使用に適合さ
れた形態であることが好ましく、更に医薬的に許容可能
な 1つ以上の担体又は賦形剤を使用して、従来方法で適
切に調合されることが可能である。本発明による組成物
は、溶液、セッケン、軟膏、ゲル、もしくは塗布剤の形
で、局部的投与又は粘膜投与用に適当に調合される。
【0011】本発明の別の目的は、ヨウ素元素とヨウ素
と反応する少なくとも1つの有機物質との溶液を形成す
ること、及び0.01〜0.04重量%の範囲内のヨウ素酸イオ
ンを添加することを含む、本発明による医薬ヨウ素組成
物の製造方法を提供することである。
【0012】本発明の更に別の目的は、上記で定義され
た組成物を投与することからなる、人間を含む哺乳類の
殺菌処置方法を提供することである。この処置に関して
は予防処置も含むことは理解されるはずである。
【0013】本発明が十分に理解されるように、以下の
実施例が単なる例示のために示される。
【0014】
【実施例】次のようなヨウ素組成物を調製した。
【0015】 成 分 I II (比較) III(比較) %w/w %w/w %w/w ポビドン−ヨウ素 10.00 10.00 10.00 (過剰供給%) (0) (20) (0) グリセロール 1.0 1.0 1.0 ノノキシノール 9 0.25 0.25 0.25 ヨウ素酸カリウム 0.03 - 0.225 クエン酸塩/リン酸塩緩衝剤(約) 1.11 0.20 1.1 水酸化ナトリウム 十分量 十分量 十分量 精製水 100.00 まで 100.00まで 100.00 まで 精製水の一部分(60%)を、適当な容器の中に入れた。
グリセロールを加え、その溶液を均一になるまで混合し
た。ポビドン−ヨウ素を加え、溶解するまで混合した。
ヨウ素酸カリウムを別の少量の精製水の中に溶解し、前
記ポビドン−ヨウ素溶液に加えた。クエン酸塩/リン酸
塩を水に溶解し、混合しながら前記溶液に加え、その
後、ノノキシノール9 を加えた。溶液に残りの精製水を
加え、そのpHを望ましい範囲内に調節した。
【0016】これら3つの組成物の皮膚刺激性を、12人
の正常なボランティア被験者から構成される1つのパネ
ルにおいて評価した。
【0017】各被験者は、閉鎖性パッチ中の前記3つの
材料各々を背中の別々の7つの個所に付着させられた。
その処置は、濾紙が挿入されたScanporテープ上の12mm
アルミニウムFinnチャンバーを使用して、被験者の背中
の下部部分と上部部分の21か所に対して行われた。50mc
l の溶液を前記濾紙上にピペットで分注した。その後
で、前記チャンバと濾紙とを被験者の背中の前記個所の
1つに付着させ、この手順が21か所全てに対して繰り返
した。
【0018】前記付着後の1、2、3、4、5、6、8
時間後に各処置毎に1つのチャンバーを取り除き、その
皮膚を評価した。チャンバ除去に起因する全ての紅斑が
消えるのを待って、評価はチャンバ除去後の30分間行わ
れた。
【0019】チャンバ除去後に、刺激性を3つの手順を
用いて評価した。
【0020】各付着個所を、以下の類別スケールを使用
して紅斑/浮腫に関して評価した。
【0021】0 - 無反応 0.5 - 僅かなパッチ状紅斑 1 - 僅かな均一な紅斑 2 - 中庸な紅斑 3 - 激しい紅斑 4 - パッチの外に広がる激しい紅斑 5 - 腫張又は小胞を伴う、パッチの外に広がる激しい
紅斑 6 - 爛れを伴うひどい反応 何れか1か所でも等級3(激しい紅斑)以上に採点され
た場合には、当該被験者の当該溶液の残りのすべての個
所から塗布物を取り除いた。この状態で、上記のような
重大な反応が生じなかった場合と同様に、当初予定され
た諸時点と同一の時点において前記個所の評価が行われ
た。
【0022】紅斑は、紅斑計(Erythema Meter)を使用
して評価した。
【0023】皮膚血液流を、Laser Doppler 血液流装置
(Periflux 血液流計、Perimed 、Sweden)を使用して
測定した。
【0024】分析方法臨床調査において、そのデータ
は、全くノンパラメトリックであったか、又は正規分布
していなかったか、又は均等分散でなかったかの何れか
であった。従って、ノンパラメトリックな分析方法が最
も適していると判断した。
【0025】前記データが被験者比較(全ての被験者が
3つの処置全てを受けた)に基づくので、Friedmanノン
パラメトリック分散分析が適切であると考えられた。測
定した3つのパラメーターに関して、 t=1、 t=2、 t=
3、t=4 時間における処置間の比較を行なった。
【0026】試験統計に関して有意な値が発見された場
合には、個々の処置の差異を測定するために多重比較手
順を行なった。有意性に関する閾値は 5%に設定した。
【0027】既に処置が取り除かれた幾人かの被験者に
おいて、分析はその時点より後では行わなかった。
【0028】結 果 目視紅斑評価に関する結果(平均及び標準偏差)、紅斑
計読み取り、血液流測定とが、図1〜3に示されてい
る。
【0029】3つの評価方法全ての結果が、前記3つの
溶液の刺激可能性の明瞭な差異を示している。これらの
結果から、組成物III が最も高い刺激性を有し、評価パ
ラメーターの最大の増加率をもたらし、最高の平均値を
与えるということが明らかである。組成物IIは2番目に
高い値をもたらし、一方、組成物Iは最小の刺激性をも
たらした。統計学的分析によって、2、3、4時間後の
時点における上記差異を確認した。こうした時間周期は
臨床的な操作状況において重要であることが理解される
ことだろう。
【0030】検査用の細菌有機体Staphylococcus aureu
s NCTC 29213 に対する標準的な微生物学的希釈技術を
用いた、溶液I、II、III の殺菌活性を比較するin vit
roの調査は、これら3つの溶液の殺菌活性における差異
を示さなかった。
【図面の簡単な説明】
【図1】 目視紅斑評価の結果を示すグラフである。
【図2】 紅斑計読み取り結果を示すグラフである。
【図3】 血液流測定の結果を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 サンドラ・テレーズ・アントワネツト・ メルコウスカ イギリス国、ケンブリツジシヤー、エリ イ、ウイルバートン、ブロードウエイ・ 21 (72)発明者 アラン・ジヨン・ミラー イギリス国、サレイ、テームズ・デイツ トン、ウエストン・グリーン、ウエスト ン・パーク・1 (72)発明者 ロナルド・ブラウン・ミラー スイス国、バーゼル・4059、ブルーダー ホルツアレー・191 (72)発明者 デレク・アラン・プラター イギリス国、ケンブリツジ、ミルトン、 ピアソン・クローズ・28 (56)参考文献 特開 昭53−148540(JP,A) 特開 昭59−20248(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 33/18 A61K 9/08 A61L 2/16 A61P 31/04 BIOSIS(STN) CAPLUS(STN) MEDLINE(STN) EMBASE(STN)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ヨウ素元素とポリビニルピロリドンとの
    水溶液を含む医薬組成物であって、前記ヨウ素元素の量
    は組成物の0.75〜1.25重量%であり、及び、
    0.01〜0.04重量%のヨウ素酸イオンを与えるの
    に十分なヨウ素酸イオン源を供給することによって、ヨ
    ウ素損失が抑制される組成物。
  2. 【請求項2】 ヨウ素酸イオンの量が0.02〜0.0
    3重量%の範囲内である請求項1に記載の組成物。
  3. 【請求項3】 ポリビニルピロリドンの量が1〜12重
    量%の範囲内である請求項1又は2に記載の組成物。
  4. 【請求項4】 ヨウ素とポリビニルピロリドンとを含む
    水性溶液を形成すること、及び0.01〜0.04重量
    %の範囲内のヨウ素酸イオンを加えることを含む、請求
    項1に記載の組成物の製造方法。
JP05716891A 1990-03-21 1991-03-20 医薬ヨウ素組成物 Expired - Lifetime JP3240061B2 (ja)

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DE (1) DE69122901T2 (ja)
DK (1) DK0448288T3 (ja)
ES (1) ES2096621T3 (ja)
FI (1) FI102354B1 (ja)
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ZA (1) ZA912070B (ja)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2609895A (en) * 1995-06-09 1997-01-09 Shenzhen Neptunus Group Co., Ltd. A preparation of potassium iodate
US5643608A (en) * 1996-03-01 1997-07-01 West Agro, Inc. Low pH germicidal iodine compositions having enhanced stability
US6171611B1 (en) 1997-11-12 2001-01-09 Dante J. Picciano Iodine-containing nasal moisturizing saline and mouthwash solutions
US5897872A (en) * 1997-11-12 1999-04-27 Picciano; Dante J. Iodine-containing nasal moisturizing saline solution
RU2271337C2 (ru) * 2001-09-24 2006-03-10 Париченко Александр Валентинович Способ получения соляно-кислого раствора йодхлорида и устройство для осуществления этого способа
RU2210533C1 (ru) * 2002-06-24 2003-08-20 Талановский Владимир Федорович Способ получения йодата калия (варианты)
US20040242449A1 (en) * 2003-06-02 2004-12-02 Joshi Nayan H. Nitric acid and chromic acid-free compositions and process for cleaning aluminum and aluminum alloy surfaces
US20050262811A1 (en) * 2004-05-27 2005-12-01 Mahmood Mohiuddin Sterilization process for iodine-containing antimicrobial topical solutions
GB201114725D0 (en) 2011-08-25 2011-10-12 Altacor Ltd Ophthalmic formulations
AU2015241297B2 (en) 2014-03-31 2019-03-28 Iotech International, Inc. Stable compositions of uncomplexed iodine and methods of use
DE102014010694A1 (de) 2014-07-09 2016-01-28 Beuth Hochschule Für Technik Berlin Jod enthaltende pharmazeutische Zusammensetzung mit antimikrobiellen Eigenschaften sowie Verfahren zur Herstellung

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2826532A (en) * 1952-04-15 1958-03-11 Gen Aniline & Film Corp Process of stabilizing polyvinyl pyrrolidone-iodine compositions
US2754245A (en) * 1954-09-23 1956-07-10 Gen Aniline & Film Corp Interhalogen adducts of polyvinyl pyrrolidone
DE2540170C3 (de) * 1975-09-10 1979-01-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von in organischer Lösung hergestelltem Polyvinylpyrrolidon zur Herstellung von stabilen wäßrigen PoIyvinylpyrrolidon-Jod-Lösungen
US4113857A (en) * 1977-05-16 1978-09-12 The Purdue Frederick Company Process for the preparation of iodophor compounds and methods for stabilizing iodophor pharmaceutical compositions containing the same
US4323557A (en) * 1979-07-31 1982-04-06 Minnesota Mining & Manufacturing Company Pressure-sensitive adhesive containing iodine
US4271149A (en) * 1979-09-21 1981-06-02 West Agro-Chemical, Inc. Germicidal iodine compositions with enhanced iodine stability
DE2942179A1 (de) * 1979-10-18 1981-05-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von pvp-iod
US4427631A (en) * 1982-05-27 1984-01-24 Euroceltique, S.A. Povidone irradiation
IL70972A (en) * 1983-03-02 1987-10-30 Euro Celtique Sa Method of producing standardized iodophor preparations and iodophor preparations produced thereby
US4946673A (en) * 1984-05-31 1990-08-07 Euroceltique, S.A. Iodine-containing germicidal preparations and method of controlling germicidal activity
US4575491A (en) * 1984-05-31 1986-03-11 Euroceltique, S.A. Method of controlling and determining germicidal activity
HU197513B (en) * 1986-04-07 1989-04-28 Biogal Gyogyszergyar Process for producing pvp-i complex and chirurgic hand disinfectant comprising sam as active ingredient
SG46464A1 (en) * 1987-07-01 1998-02-20 Novapharm Res Pty Ltd Biocidal composition

Also Published As

Publication number Publication date
ATE144709T1 (de) 1996-11-15
CA2038637C (en) 2002-11-12
EP0448288B1 (en) 1996-10-30
FI102354B (fi) 1998-11-30
AU636721B2 (en) 1993-05-06
GB2242629A (en) 1991-10-09
NO911119L (no) 1991-09-23
GB2242629B (en) 1994-10-19
IL97585A (en) 1995-05-26
ZA912070B (en) 1992-01-29
DE69122901D1 (de) 1996-12-05
US5709851A (en) 1998-01-20
NO911119D0 (no) 1991-03-20
NO304410B1 (no) 1998-12-14
IE910922A1 (en) 1991-09-25
DE69122901T2 (de) 1997-03-20
FI102354B1 (fi) 1998-11-30
JPH04217628A (ja) 1992-08-07
ES2096621T3 (es) 1997-03-16
IL97585A0 (en) 1992-06-21
NZ237394A (en) 1992-12-23
DK0448288T3 (da) 1996-11-25
EP0448288A1 (en) 1991-09-25
GB9104968D0 (en) 1991-04-24
GB9006346D0 (en) 1990-05-16
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