JP3241484B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電流の注入によって発
光する物質のエレクトロルミネッセンスを利用して、か
かる物質を層状に形成した発光層を備えた発光素子に関
し、特に発光層が有機化合物を発光体として構成される
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素
子という）に関する。
光する物質のエレクトロルミネッセンスを利用して、か
かる物質を層状に形成した発光層を備えた発光素子に関
し、特に発光層が有機化合物を発光体として構成される
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素
子という）に関する。
【０００２】
【従来の技術】この種の有機ＥＬ素子として、図１に示
すように、金属陰極１と透明陽極２との間に、それぞれ
有機化合物からなり互いに積層された蛍光体薄膜３すな
わち発光層及び正孔輸送層４が配された２層構造のもの
や、図２に示すように、金属陰極１と透明陽極２との間
に互いに積層された有機化合物からなる電子輸送層５、
発光層３及び正孔輸送層４が配された３層構造のものが
知られている。ここで、正孔輸送層４は陽極から正孔を
注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、電子輸送層５は陰極から電子を注入させ易くする機
能を有している。
すように、金属陰極１と透明陽極２との間に、それぞれ
有機化合物からなり互いに積層された蛍光体薄膜３すな
わち発光層及び正孔輸送層４が配された２層構造のもの
や、図２に示すように、金属陰極１と透明陽極２との間
に互いに積層された有機化合物からなる電子輸送層５、
発光層３及び正孔輸送層４が配された３層構造のものが
知られている。ここで、正孔輸送層４は陽極から正孔を
注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、電子輸送層５は陰極から電子を注入させ易くする機
能を有している。
【０００３】これら有機ＥＬ素子において、透明陽極２
の外側にはガラス基板６が配されており、金属陰極１か
ら注入された電子と透明陽極２から発光層３へ注入され
た正孔との再結合によって励起子が生じ、この励起子が
放射失活する過程で光を放ち、この光が透明陽極２及び
ガラス基板６を介して外部に放出される。さらに、図１
に示す２層構造であって発光層３を電子輸送性の有機質
ホスト物質と蛍光性ゲスト物質とから形成し安定な発光
をなす有機ＥＬ素子も開発されている。
の外側にはガラス基板６が配されており、金属陰極１か
ら注入された電子と透明陽極２から発光層３へ注入され
た正孔との再結合によって励起子が生じ、この励起子が
放射失活する過程で光を放ち、この光が透明陽極２及び
ガラス基板６を介して外部に放出される。さらに、図１
に示す２層構造であって発光層３を電子輸送性の有機質
ホスト物質と蛍光性ゲスト物質とから形成し安定な発光
をなす有機ＥＬ素子も開発されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述し
た構成の従来の有機化合物の有機ＥＬ素子において、更
に高輝度で青色を発光する有機ＥＬ素子が望まれてい
る。本発明は、高輝度にて発光させることができる有機
ＥＬ素子を提供することを目的とする。
た構成の従来の有機化合物の有機ＥＬ素子において、更
に高輝度で青色を発光する有機ＥＬ素子が望まれてい
る。本発明は、高輝度にて発光させることができる有機
ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決する手段】本発明による有機ＥＬ素子は、
陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物から
なる発光層及び陰極が順に積層され、前記発光層が化学
式１で示されるテトラジフェニルアミノピリミドピリミ
ジン誘導体
陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物から
なる発光層及び陰極が順に積層され、前記発光層が化学
式１で示されるテトラジフェニルアミノピリミドピリミ
ジン誘導体
【０００６】
【化１】
【０００７】｛化学式１中、Ｒは各々独立して水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、又はアリール基を表わ
す｝を含むことを特徴とする。
子、ハロゲン原子、アルキル基、又はアリール基を表わ
す｝を含むことを特徴とする。
【０００８】
【作用】本発明によれば、低印加電圧にて高輝度、高発
光効率で発光させることができる。
光効率で発光させることができる。
【０００９】
【実施例】以下に本発明を図を参照しつつ説明する。本
発明の有機ＥＬ素子は、図１及び２に示した構造の有機
ＥＬ素子と同様であって、図１に示すように、一対の金
属陰極１と透明陽極２との間に発光層３及び正孔輸送層
４を薄膜として積層、成膜したもの、または、図２に示
すように、一対の金属陰極１と透明陽極２との間に電子
輸送層５、発光層３及び正孔輸送層４を成膜した構造で
も良い。いずれの場合でも、電極１，２について一方が
透明であればよい。例えば陰極１には、アルミニウム、
マグネシウム等のアルカリ土類金属、インジウム、銀、
リチウム等のアルカリ金属又は各々の合金等の仕事関数
が小さな金属からなり厚さが約 100〜5000Å程度のもの
が用い得る。また、例えば陽極２には、インジウムすず
酸化物（以下、ＩＴＯという）等の仕事関数の大きな導
電性材料からなり厚さが1000〜3000Å程度で、又は金で
厚さが 800〜1500Å程度のものが用い得る。なお、金を
電極材料として用いた場合には、電極は半透明の状態と
なる。
発明の有機ＥＬ素子は、図１及び２に示した構造の有機
ＥＬ素子と同様であって、図１に示すように、一対の金
属陰極１と透明陽極２との間に発光層３及び正孔輸送層
４を薄膜として積層、成膜したもの、または、図２に示
すように、一対の金属陰極１と透明陽極２との間に電子
輸送層５、発光層３及び正孔輸送層４を成膜した構造で
も良い。いずれの場合でも、電極１，２について一方が
透明であればよい。例えば陰極１には、アルミニウム、
マグネシウム等のアルカリ土類金属、インジウム、銀、
リチウム等のアルカリ金属又は各々の合金等の仕事関数
が小さな金属からなり厚さが約 100〜5000Å程度のもの
が用い得る。また、例えば陽極２には、インジウムすず
酸化物（以下、ＩＴＯという）等の仕事関数の大きな導
電性材料からなり厚さが1000〜3000Å程度で、又は金で
厚さが 800〜1500Å程度のものが用い得る。なお、金を
電極材料として用いた場合には、電極は半透明の状態と
なる。
【００１０】発光層３は、上記化学式１で示されるよう
に、ピリミド［５，４−ｄ］ピリミジン（Pyrimido[5,4
-d]Pyrimidine）の骨格を有するテトラジフェニルアミ
ノピリミドピリミジン誘導体を含有する。具体的にテト
ラジフェニルアミノピリミドピリミジン誘導体として
は、化学式２で示される2,4,6,8-テトラジフェニルアミ
ノ ピリミド[5,4-d]ピリミジン（2,4,6,8-Tetradipheny
lamino pyrimido[5,4-d]pyrimidine）がある。
に、ピリミド［５，４−ｄ］ピリミジン（Pyrimido[5,4
-d]Pyrimidine）の骨格を有するテトラジフェニルアミ
ノピリミドピリミジン誘導体を含有する。具体的にテト
ラジフェニルアミノピリミドピリミジン誘導体として
は、化学式２で示される2,4,6,8-テトラジフェニルアミ
ノ ピリミド[5,4-d]ピリミジン（2,4,6,8-Tetradipheny
lamino pyrimido[5,4-d]pyrimidine）がある。
【００１１】
【化２】
【００１２】発光層３にこれらの上記したテトラジフェ
ニルアミノピリミドピリミジン誘導体のみを用い２層ま
たは３層構造の有機ＥＬ素子を形成できる。また、発光
層３は、テトラジフェニルアミノピリミドピリミジン誘
導を少量の蛍光性ゲスト物質として高い電子輸送性の有
機質ホスト物質と混合して形成してもよい。かかる発光
層３のホスト物質としては、後述するt-Ｂｕ−ＰＢＤ
｛2-(4´-tert-Butylphenyl)-5-(biphenyl)-1,3,4-oxad
iazole｝や、下記化学式３のトリス（８−キノリノー
ル）アルミニウム
ニルアミノピリミドピリミジン誘導体のみを用い２層ま
たは３層構造の有機ＥＬ素子を形成できる。また、発光
層３は、テトラジフェニルアミノピリミドピリミジン誘
導を少量の蛍光性ゲスト物質として高い電子輸送性の有
機質ホスト物質と混合して形成してもよい。かかる発光
層３のホスト物質としては、後述するt-Ｂｕ−ＰＢＤ
｛2-(4´-tert-Butylphenyl)-5-(biphenyl)-1,3,4-oxad
iazole｝や、下記化学式３のトリス（８−キノリノー
ル）アルミニウム
【００１３】
【化３】
【００１４】のキノリン誘導体を用いることが好まし
い。この他のキノリン誘導体には、例えばビス（８−キ
ノリノール）マグネシウム、ビス（ベンゾ｛ｆ｝−８−
キノリノール）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ール）アルミニウムオキサイド、トリス（８−キノリノ
ール）インジウム、トリス（５−メチル−８−キノリノ
ール）アルミニウム、８−キノリノールリチウム、トリ
ス（５−クロロ−８−キノリノール）ガリウム、ビス
（５−クロロ−８−キノリノール）カルシウム、およ
び、ポリ［亜鉛（ＩＩ）−ビス（８−ヒドロキシ−５−
キノリニル）メタン］がある。
い。この他のキノリン誘導体には、例えばビス（８−キ
ノリノール）マグネシウム、ビス（ベンゾ｛ｆ｝−８−
キノリノール）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ール）アルミニウムオキサイド、トリス（８−キノリノ
ール）インジウム、トリス（５−メチル−８−キノリノ
ール）アルミニウム、８−キノリノールリチウム、トリ
ス（５−クロロ−８−キノリノール）ガリウム、ビス
（５−クロロ−８−キノリノール）カルシウム、およ
び、ポリ［亜鉛（ＩＩ）−ビス（８−ヒドロキシ−５−
キノリニル）メタン］がある。
【００１５】このように、発光層のゲスト物質は上記テ
トラジフェニルアミノピリミドピリミジン誘導体が用い
られる。この場合、電子輸送性の有機質ホスト物質の原
子比率が蛍光性ゲスト物質としてのテトラジフェニルア
ミノピリミドピリミジン誘導体の原子比率より大である
ことが好ましい。ここで、ゲスト物質のテトラジフェニ
ルアミノピリミドピリミジン誘導体は、ホスト物質の例
えばt-Ｂｕ−ＰＢＤの発光層内において１％以下の濃度
又は原子比率で含有されていることが好ましい。低印加
電圧で高輝度の発光が得られるからである。
トラジフェニルアミノピリミドピリミジン誘導体が用い
られる。この場合、電子輸送性の有機質ホスト物質の原
子比率が蛍光性ゲスト物質としてのテトラジフェニルア
ミノピリミドピリミジン誘導体の原子比率より大である
ことが好ましい。ここで、ゲスト物質のテトラジフェニ
ルアミノピリミドピリミジン誘導体は、ホスト物質の例
えばt-Ｂｕ−ＰＢＤの発光層内において１％以下の濃度
又は原子比率で含有されていることが好ましい。低印加
電圧で高輝度の発光が得られるからである。
【００１６】つぎに、正孔輸送層４には、例えば下記化
学式４で示されるＮ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ビ
ス（３メチルフェニル）−１，１´−ビフェニル−４，
４´−ジアミン（以下、ＴＰＤという）等のテトラフェ
ニルジアミン誘導体が好ましく用いられ、更に下記化学
式５及び６のＣＴＭ（Carrier Transporting Materials
）として知られる化合物を単独、もしくは混合物とし
て用い得る。
学式４で示されるＮ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ビ
ス（３メチルフェニル）−１，１´−ビフェニル−４，
４´−ジアミン（以下、ＴＰＤという）等のテトラフェ
ニルジアミン誘導体が好ましく用いられ、更に下記化学
式５及び６のＣＴＭ（Carrier Transporting Materials
）として知られる化合物を単独、もしくは混合物とし
て用い得る。
【００１７】
【化４】
【００１８】
【化５】
【００１９】
【化６】
【００２０】また、上記実施例においては陰極１及び陽
極２間に発光層３及び有機正孔輸送層４を配した２層構
造としたが、図２の如く陰極１及び発光層３間に有機電
子輸送層５を配した３層構造の有機ＥＬ素子としても同
様の効果を奏する。さらに、電子輸送層５としては、電
子輸送性の高い上記化学式３のキノリン誘導体のほか下
記の化学式７及び８で示される1,1,4,4-テトラフェニル
-1,2-ブタジエン（TPB）及びt-Bu-PBDが好ましく用いら
れる。
極２間に発光層３及び有機正孔輸送層４を配した２層構
造としたが、図２の如く陰極１及び発光層３間に有機電
子輸送層５を配した３層構造の有機ＥＬ素子としても同
様の効果を奏する。さらに、電子輸送層５としては、電
子輸送性の高い上記化学式３のキノリン誘導体のほか下
記の化学式７及び８で示される1,1,4,4-テトラフェニル
-1,2-ブタジエン（TPB）及びt-Bu-PBDが好ましく用いら
れる。
【００２１】
【化７】
【００２２】
【化８】
【００２３】具体的に、テトラジフェニルアミノピリミ
ドピリミジン誘導体のみを含む発光層を有するＥＬ素子
を作成した。 （具体例）まず、ガラス基板上に複数のＩＴＯ薄膜を帯
状（２mm幅）に形成されたＩＴＯ付きガラス基板を用意
し、これを、超音波洗浄し、乾燥した。所定の洗浄を行
ったＩＴＯ基板上に抵抗加熱法で真空中で連続蒸着によ
り、化学式２で示される2,4,6,8-テトラジフェニルアミ
ノピリミド[5,4-d]ピリミジンを用いて、次の表1に示す
素子番号１〜９に対応する正孔輸送層、発光層、及び電
子輸送層（３層構造）並びに正孔輸送層及び発光層（２
層構造）を順次積層してＥＬ素子を作成した。なお、陰
極はＭｇとＡｇを１０：１体積比となるように共蒸着に
より作成した。
ドピリミジン誘導体のみを含む発光層を有するＥＬ素子
を作成した。 （具体例）まず、ガラス基板上に複数のＩＴＯ薄膜を帯
状（２mm幅）に形成されたＩＴＯ付きガラス基板を用意
し、これを、超音波洗浄し、乾燥した。所定の洗浄を行
ったＩＴＯ基板上に抵抗加熱法で真空中で連続蒸着によ
り、化学式２で示される2,4,6,8-テトラジフェニルアミ
ノピリミド[5,4-d]ピリミジンを用いて、次の表1に示す
素子番号１〜９に対応する正孔輸送層、発光層、及び電
子輸送層（３層構造）並びに正孔輸送層及び発光層（２
層構造）を順次積層してＥＬ素子を作成した。なお、陰
極はＭｇとＡｇを１０：１体積比となるように共蒸着に
より作成した。
【００２４】また、得られたＥＬ素子について電圧に対
する電流及び輝度の応答特性（Ｉ−Ｖ−Ｌ特性）を測定
し、ＥＬ素子セルの放出光についてフォトメーターで発
光スペクトル測定を行った。これらＥＬ素子の発光特性
が測定され、表2及び3に示すような結果となった。
する電流及び輝度の応答特性（Ｉ−Ｖ−Ｌ特性）を測定
し、ＥＬ素子セルの放出光についてフォトメーターで発
光スペクトル測定を行った。これらＥＬ素子の発光特性
が測定され、表2及び3に示すような結果となった。
【００２５】
【表１】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 素子番号 正孔輸送層（Å）／発光層（Å）／電子輸送層（Å） ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ １ TPD(500)/TPB(150)/TDPHPYPY(372)/MGAG(900) ２ TPD(500)/TDPHPYPY(265)/MGAG(883) ３ TDPHPYPY(372)/TPD(300)/ALQ(500)/MGAG(885) ４ TPD(300)/TDPHPYPY(186)/ALQ(200)/MGAG(1000) ５ TPD(300)/TDPHPYPY(186)/ALQ(500)/MGAG(950) ６ TDPHPYPY(124)/TPD(300)/ALQ(500)/MGAG(882) ７ TPD(500)/TDPHPYPY(188)/ALQ(500)/MGAG(882) ８ TPD(500)/TDPHPYPY(434)/MGAG(868) ９ TDPHPYPY(434)/t-Bu-PBD(500)/MGAG(900) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ TPD=Tetraphenyldiamine TPB=Tetraphenylbutadiene MGAG=MgAg alloy ALQ=Aluminium quinoline TDPHPYPY=2,4,6,8-Tetradiphenylamino pyrimido[5,4-
d]pyrimidine （）内は各層の膜厚を示す。単位はÅ。
d]pyrimidine （）内は各層の膜厚を示す。単位はÅ。
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】 素子番号１及び６を除いてすべてTDPHPYPY薄膜の蛍光ス
ペクトルピークである550nm付近がピークとなるような
電界発光スペトクルが得られたため、それらの素子では
TDPHPYPYにおいて、電子とホールの再結合が生じたと推
定した。
ペクトルピークである550nm付近がピークとなるような
電界発光スペトクルが得られたため、それらの素子では
TDPHPYPYにおいて、電子とホールの再結合が生じたと推
定した。
【００２８】素子番号８及び９の電流−電圧特性を比較
すると、素子番号８の方が素子番号９に比べて電流が流
れ易いという結果を得た。また、電流−輝度特性の比較
からは素子番号９の方が素子番号８よりも発光し易いと
いう結果を得た。このことは、TDPHPYPYがホール輸送性
であることを示すと考えられる。また、各素子の電流−
電圧特性が良いことから、このホール輸送性は非常に高
いと考えられる。
すると、素子番号８の方が素子番号９に比べて電流が流
れ易いという結果を得た。また、電流−輝度特性の比較
からは素子番号９の方が素子番号８よりも発光し易いと
いう結果を得た。このことは、TDPHPYPYがホール輸送性
であることを示すと考えられる。また、各素子の電流−
電圧特性が良いことから、このホール輸送性は非常に高
いと考えられる。
【００２９】素子番号７に対して、I=242.9（マイクロ
アンペア／4mm2）の電流を流したところ、輝度 L=264(n
it)、電圧V=7.29(V)であった。そのまま電流を流し続け
約63時間後に再測定したところ L=190(nit)であった。
２層型有機電界発光素子としては、TPD(500Å)/ALQ(500
Å)/MGAG(1000Å)型素子で300(nit)における発光効率が
1.99(1m/W)という値が最も高い。今回、素子番号７に
てそれ以上の値である 2.38(1m/W)という値が得られ
た。
アンペア／4mm2）の電流を流したところ、輝度 L=264(n
it)、電圧V=7.29(V)であった。そのまま電流を流し続け
約63時間後に再測定したところ L=190(nit)であった。
２層型有機電界発光素子としては、TPD(500Å)/ALQ(500
Å)/MGAG(1000Å)型素子で300(nit)における発光効率が
1.99(1m/W)という値が最も高い。今回、素子番号７に
てそれ以上の値である 2.38(1m/W)という値が得られ
た。
【００３０】
【発明の効果】以上のように、本発明による陽極、有機
化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層
及び陰極が順に積層され有機ＥＬ素子においては、上記
化学式１のテトラジフェニルアミノピリミドピリミジン
誘導体を含む発光層を有するので、低印加電圧にて高輝
度、高発光効率で発光させることができる。
化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層
及び陰極が順に積層され有機ＥＬ素子においては、上記
化学式１のテトラジフェニルアミノピリミドピリミジン
誘導体を含む発光層を有するので、低印加電圧にて高輝
度、高発光効率で発光させることができる。
【図１】２層構造の有機ＥＬ素子を示す構造図である。
【図２】３層構造の有機ＥＬ素子を示す構造図である。
１ 金属電極（陰極） ２ 透明電極（陽極） ３ 発光層 ４ 有機正孔輸送層 ５ 電子輸送層 ６ ガラス基板
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−226918（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−23813（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−43117（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−170715（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−67620（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−59192（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−97509（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−110390（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−37292（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) H05B 33/14 C09K 11/06 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層され、前
記発光層が化学式１で示されるテトラジフェニルアミノ
ピリミドピリミジン誘導体 【化１】 ｛化学式１中、Ｒは各々独立して水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、又はアリール基を表わす｝を含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】 前記発光層は、電子輸送性の有機質ホス
ト物質を含有し、前記電子輸送性の有機質ホスト物質の
原子比率が前記テトラジフェニルアミノピリミドピリミ
ジン誘導体の原子比率より大であることを特徴とする請
求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 前記陰極及び前記発光層間に有機電子輸
送層が配されたことを特徴とする請求項１又は２記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09797693A JP3241484B2 (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09797693A JP3241484B2 (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306357A JPH06306357A (ja) | 1994-11-01 |
| JP3241484B2 true JP3241484B2 (ja) | 2001-12-25 |
Family
ID=14206699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09797693A Expired - Fee Related JP3241484B2 (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3241484B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19532064A1 (de) * | 1995-08-31 | 1997-03-06 | Bosch Gmbh Robert | Elektrolumineszierendes Schichtsystem |
| EP1501821B1 (en) * | 2002-05-07 | 2016-07-20 | LG Chem, Ltd. | New organic compounds for electroluminescence and organic electroluminescent devices using the same |
| JP4417638B2 (ja) * | 2003-02-26 | 2010-02-17 | 大日本印刷株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
1993
- 1993-04-23 JP JP09797693A patent/JP3241484B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06306357A (ja) | 1994-11-01 |
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