JP3360372B2 - ピリミジン化合物の製造法 - Google Patents
ピリミジン化合物の製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、農薬、医薬、有機電子
（特に、強誘電液晶）材料などの中間体として有用なピ
リミジン化合物の製造法に関する。
（特に、強誘電液晶）材料などの中間体として有用なピ
リミジン化合物の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、フェニルアルキルエーテルの
脱アルキル化方法としては、３臭化ホウ素を用いる方法
がよく知られている。
脱アルキル化方法としては、３臭化ホウ素を用いる方法
がよく知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、農
薬、医薬、有機電子（特に、強誘電液晶）材料などの中
間体として有用なピリミジン化合物の有利な製造法を開
発することにある。
薬、医薬、有機電子（特に、強誘電液晶）材料などの中
間体として有用なピリミジン化合物の有利な製造法を開
発することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記製造
法について種々検討した結果、有利な製造法、特に、ピ
リミジン環に置換したエーテル結合を同一分子内に存在
する他のエーテル結合と区別し選択的に脱アルキル化す
る方法を見い出すに至った。即ち、本発明は、一般式
（１）
法について種々検討した結果、有利な製造法、特に、ピ
リミジン環に置換したエーテル結合を同一分子内に存在
する他のエーテル結合と区別し選択的に脱アルキル化す
る方法を見い出すに至った。即ち、本発明は、一般式
（１）
【化５】
【化６】 Ｒ1 は、低級アルキル基を示し、Ｒ2 は、炭素数１−２
０のアルキル基、炭素数１−２０ノアルコキシル基、炭
素数２−２０のアルコキシアルキル基、炭素数２−２０
のアルコキシアルキルオキシ基を示し、これらのＲ2 に
存在する酸素原子と隣接していない１個のＣＨ2 基は−
ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ま
たは−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、またＲ2 に
存在する炭素上の水素原子が水酸基またはフェニル基で
置換されていてもよい。）で示されるエーテル誘導体
を、溶媒としてアルキルピリジン類を用い、脱アルキル
化剤としてヨウ化リチウムを用い、脱アルキル化を行う
ことを特徴とする一般式（２）
０のアルキル基、炭素数１−２０ノアルコキシル基、炭
素数２−２０のアルコキシアルキル基、炭素数２−２０
のアルコキシアルキルオキシ基を示し、これらのＲ2 に
存在する酸素原子と隣接していない１個のＣＨ2 基は−
ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ま
たは−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、またＲ2 に
存在する炭素上の水素原子が水酸基またはフェニル基で
置換されていてもよい。）で示されるエーテル誘導体
を、溶媒としてアルキルピリジン類を用い、脱アルキル
化剤としてヨウ化リチウムを用い、脱アルキル化を行う
ことを特徴とする一般式（２）
【化７】
【化８】 で示されるピリジミン化合物の製造法を提供するもので
ある。
ある。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明
は、一般式（１）で示されるエーテル誘導体を基質と
し、溶媒としてアルキルピリジン類を用い、脱アルキル
化剤としてヨウ化リチウムを用いる選択的な脱アルキル
化である。使用するアルキルピリジン類としては、具体
的には、２−ピコリン、３−ピコリン、４−ピコリン、
ルチジン、エチルピリジン、プロピルピリジン、２−メ
チル−５−エチルピリジン等が挙げられる。使用量につ
いては、一般的には、一般式（１）で示されるエーテル
誘導体に対して１〜５０重量倍であるが、特に制限され
ない。脱アルキル化剤であるヨウ化リチウムは無水，ま
たは結晶水を含むもののどちらでもよく、その使用量
は、一般式（１）で示されるエーテル誘導体に対して１
〜５０重量倍であるが、特に制限されない。反応温度
は、一般的に５０〜２００℃の範囲であり、反応時間に
ついても特に制限されない。反応の終点は高速液体クロ
マトグラフィーや薄層クロマトグラフィーで原料と生成
物をチェックすることで判断できる。反応終了後は、通
常の後処理、すなわち抽出、酸洗浄、分液、濃縮等によ
り一般式（２）で示されるピリミジン化合物を得ること
ができ、必要によりさらに再結晶・カラムクロマトグラ
フィー等で精製することもできる。
は、一般式（１）で示されるエーテル誘導体を基質と
し、溶媒としてアルキルピリジン類を用い、脱アルキル
化剤としてヨウ化リチウムを用いる選択的な脱アルキル
化である。使用するアルキルピリジン類としては、具体
的には、２−ピコリン、３−ピコリン、４−ピコリン、
ルチジン、エチルピリジン、プロピルピリジン、２−メ
チル−５−エチルピリジン等が挙げられる。使用量につ
いては、一般的には、一般式（１）で示されるエーテル
誘導体に対して１〜５０重量倍であるが、特に制限され
ない。脱アルキル化剤であるヨウ化リチウムは無水，ま
たは結晶水を含むもののどちらでもよく、その使用量
は、一般式（１）で示されるエーテル誘導体に対して１
〜５０重量倍であるが、特に制限されない。反応温度
は、一般的に５０〜２００℃の範囲であり、反応時間に
ついても特に制限されない。反応の終点は高速液体クロ
マトグラフィーや薄層クロマトグラフィーで原料と生成
物をチェックすることで判断できる。反応終了後は、通
常の後処理、すなわち抽出、酸洗浄、分液、濃縮等によ
り一般式（２）で示されるピリミジン化合物を得ること
ができ、必要によりさらに再結晶・カラムクロマトグラ
フィー等で精製することもできる。
【０００６】原料である一般式（１）で示されるエーテ
ル誘導体の具体例としては、例えば、Ｒ1 としてメチ
ル、エチル、プロピル、ブチルであり、Ｒ2 として以下
で示される置換基が挙げられる。
ル誘導体の具体例としては、例えば、Ｒ1 としてメチ
ル、エチル、プロピル、ブチルであり、Ｒ2 として以下
で示される置換基が挙げられる。
【化９】 （式中、ｑは、２−１０の整数を示し、Ｒ’は、以下の
基を示す。） 水素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、プロペニル、２−ブ
テニル、３−ブテニル、３−ヘキセニル、２−ブチニ
ル、３−ヘキシニル、シクロプロピル、２，２−ジメチ
ルシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、メトキシメチ
ル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチ
ル、メトキシペンチル、メトキシヘキシル、メトキシヘ
プチル、メトキシオクチル、メトキシノニル、メトキシ
デシル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプ
ロピル、エトキシブチル、エトキシペンチル、エトキシ
ヘキシル、エトキシヘプチル、エトキシオクチル、エト
キシノニル、エトキシデシル、プロポキシメチル、プロ
ポキシエチル、プロポキシプロピル、プロポキシブチ
ル、プロキシペンチル、プロポキシヘキシル、プロポキ
シヘプチル、プロポキシオクチル、プロポキシニニル、
プロポキシデシル、ブトキシ、ブトキシメチル、ブトキ
シエチル、ブトキシプロピル、ブトキシブチル、ブトキ
シペンチル、ブトキシヘキシル、ブトキシヘプチル、ブ
トキシオクチル、ブトキシノニル、ブトキシデシル、ペ
ンチルオキシメチル、ペンチルオキシエチル、ペンチル
オキシプロピル、ペンチルオキシブチル、ペンチルオキ
シペンチル、ペンチルオキシヘキシル、ペンチルオキシ
オクチル、ペンチルオキシノニル、ペンチルオキシデシ
ル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチル、ヘ
キシルオキシプロピル、ヘキシルオキシブチル、ヘキシ
ルオキシペンチル、ヘキシルオキシヘキシル、ヘキシル
オキシヘプチル、ヘキシルオキシオクチル、ヘキシルオ
キシノニル、ヘキシルオキシデシル、ヘプチルオキシメ
チル、ヘプチルオキシエチル、ヘプチルオキシプロピ
ル、ヘプチルオキシブチル、ヘプチルオキシペンチル、
ヘプチルオキシヘキシル、ヘプチルオキシヘプチル、ヘ
プチルオキシオクチル、ヘプチルオキシノニル、ヘプチ
ルオキシデシル、オクチルオキシメチル、オクチルオキ
シエチル、オクチルオキシプロピル、オクチルオキシブ
チル、オクチルオキシペンチル、オクチルオキシヘキシ
ル、オクチルオキシヘプチル、オクチルオキシノニル、
オクチルオキシオクチル、デシルオキシメチル、デシル
オキシエチル、デシルオキシプロピル、デシルオキシブ
チル、デシルオキシペンチル、デシルオキシヘキシル、
デシルオキシヘプチル、１−メチルエチル、１−メチル
プロピル、１−メチルブチル、１−メチルペンチル、１
−メチルヘキシル、１−メチルヘプチル、１−メチルオ
クチル、１−メチルノニル、１−メチルデシル、２−メ
チルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチ
ル、２−メチルヘキシル、２−メチルヘプチル、２−メ
チルオクチル、２，３−ジメチルブチル、２，３，３−
トリメチルブチル、３−メチルペンチル、２，３−ジメ
チルペンチル、２，４−ジメチルペンチル、２，３，
３，４−テトラメチルペンチル、３−メチルヘキシル、
２，５−ジメチルヘキシル、ベンジル等。これらのアル
キル基またはアルコキシアルキル基は直鎖状、分岐状ま
たは環状であり、分岐状、環状の場合は立体異性体であ
ってもよい。本反応では、ピリミジン環に置換した低級
アルキルエーテルが、同一分子内に存在する他のエーテ
ル結合と区別され選択的に脱アルキル化される。
基を示す。） 水素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、プロペニル、２−ブ
テニル、３−ブテニル、３−ヘキセニル、２−ブチニ
ル、３−ヘキシニル、シクロプロピル、２，２−ジメチ
ルシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、メトキシメチ
ル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチ
ル、メトキシペンチル、メトキシヘキシル、メトキシヘ
プチル、メトキシオクチル、メトキシノニル、メトキシ
デシル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプ
ロピル、エトキシブチル、エトキシペンチル、エトキシ
ヘキシル、エトキシヘプチル、エトキシオクチル、エト
キシノニル、エトキシデシル、プロポキシメチル、プロ
ポキシエチル、プロポキシプロピル、プロポキシブチ
ル、プロキシペンチル、プロポキシヘキシル、プロポキ
シヘプチル、プロポキシオクチル、プロポキシニニル、
プロポキシデシル、ブトキシ、ブトキシメチル、ブトキ
シエチル、ブトキシプロピル、ブトキシブチル、ブトキ
シペンチル、ブトキシヘキシル、ブトキシヘプチル、ブ
トキシオクチル、ブトキシノニル、ブトキシデシル、ペ
ンチルオキシメチル、ペンチルオキシエチル、ペンチル
オキシプロピル、ペンチルオキシブチル、ペンチルオキ
シペンチル、ペンチルオキシヘキシル、ペンチルオキシ
オクチル、ペンチルオキシノニル、ペンチルオキシデシ
ル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチル、ヘ
キシルオキシプロピル、ヘキシルオキシブチル、ヘキシ
ルオキシペンチル、ヘキシルオキシヘキシル、ヘキシル
オキシヘプチル、ヘキシルオキシオクチル、ヘキシルオ
キシノニル、ヘキシルオキシデシル、ヘプチルオキシメ
チル、ヘプチルオキシエチル、ヘプチルオキシプロピ
ル、ヘプチルオキシブチル、ヘプチルオキシペンチル、
ヘプチルオキシヘキシル、ヘプチルオキシヘプチル、ヘ
プチルオキシオクチル、ヘプチルオキシノニル、ヘプチ
ルオキシデシル、オクチルオキシメチル、オクチルオキ
シエチル、オクチルオキシプロピル、オクチルオキシブ
チル、オクチルオキシペンチル、オクチルオキシヘキシ
ル、オクチルオキシヘプチル、オクチルオキシノニル、
オクチルオキシオクチル、デシルオキシメチル、デシル
オキシエチル、デシルオキシプロピル、デシルオキシブ
チル、デシルオキシペンチル、デシルオキシヘキシル、
デシルオキシヘプチル、１−メチルエチル、１−メチル
プロピル、１−メチルブチル、１−メチルペンチル、１
−メチルヘキシル、１−メチルヘプチル、１−メチルオ
クチル、１−メチルノニル、１−メチルデシル、２−メ
チルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチ
ル、２−メチルヘキシル、２−メチルヘプチル、２−メ
チルオクチル、２，３−ジメチルブチル、２，３，３−
トリメチルブチル、３−メチルペンチル、２，３−ジメ
チルペンチル、２，４−ジメチルペンチル、２，３，
３，４−テトラメチルペンチル、３−メチルヘキシル、
２，５−ジメチルヘキシル、ベンジル等。これらのアル
キル基またはアルコキシアルキル基は直鎖状、分岐状ま
たは環状であり、分岐状、環状の場合は立体異性体であ
ってもよい。本反応では、ピリミジン環に置換した低級
アルキルエーテルが、同一分子内に存在する他のエーテ
ル結合と区別され選択的に脱アルキル化される。
【０００７】
【発明の効果】本発明の方法によれば、ピリミジン化合
物（１）を工業的に有利に製造することができる。ま
た、本発明で得られるピリミジン化合物（１）が光学活
性な場合には工業的に極めて有利である。
物（１）を工業的に有利に製造することができる。ま
た、本発明で得られるピリミジン化合物（１）が光学活
性な場合には工業的に極めて有利である。
【０００８】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０００９】実施例１ ５−エトキシ−２−［４−（６−エトキシヘプチル）フ
ェニル］ピリミジン１3.４ｇとヨウ化リチウム５０ｇ、
２−メチル−５−エチルピリミジン５０ｇを、１６０℃
で１０時間反応させた。反応終了後、水を加え、トルエ
ン抽出ののち、１Ｎ塩酸で洗浄後、水洗し濃縮した。残
渣は、シリカゲルカラムクロマト精製（溶離液：ヘキサ
ン／酢酸エチル）して、５−ヒドロキシ−２−［４−
（６−エトキシヘプチル）フェニル］ピリミジン9.６ｇ
を得た。 ｍ．ｐ． ８8.７℃
ェニル］ピリミジン１3.４ｇとヨウ化リチウム５０ｇ、
２−メチル−５−エチルピリミジン５０ｇを、１６０℃
で１０時間反応させた。反応終了後、水を加え、トルエ
ン抽出ののち、１Ｎ塩酸で洗浄後、水洗し濃縮した。残
渣は、シリカゲルカラムクロマト精製（溶離液：ヘキサ
ン／酢酸エチル）して、５−ヒドロキシ−２−［４−
（６−エトキシヘプチル）フェニル］ピリミジン9.６ｇ
を得た。 ｍ．ｐ． ８8.７℃
【００１０】実施例２ ５−エトキシ−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキ
シフェニル）ピリミジン５ｇとヨウ化リチウム１０ｇ、
２，５−ルチジン１０ｇを１５０℃、３時間反応させ
た。反応終了後、水を加え、トルエン抽出ののち、１Ｎ
塩酸で洗浄後、水洗し、濃縮した。残渣はシリカゲルカ
ラムクロマト精製して（溶離液：ヘキサン／酢酸エチ
ル）して、５−ヒドロキシ−２−（２，３−ジフルオロ
−４−エトキシフェニル）ピリミジン2.０ｇを得た。
シフェニル）ピリミジン５ｇとヨウ化リチウム１０ｇ、
２，５−ルチジン１０ｇを１５０℃、３時間反応させ
た。反応終了後、水を加え、トルエン抽出ののち、１Ｎ
塩酸で洗浄後、水洗し、濃縮した。残渣はシリカゲルカ
ラムクロマト精製して（溶離液：ヘキサン／酢酸エチ
ル）して、５−ヒドロキシ−２−（２，３−ジフルオロ
−４−エトキシフェニル）ピリミジン2.０ｇを得た。
【００１１】実施例３ ５−メトキシ−２−［４’−デシルオキシ−４−ビフェ
ニリル］ピリミジン１０ｇとヨウ化リチウム２０ｇ、２
−メチル−５−エチルピリジン５０ｇを１５０℃、６時
間反応させた。反応終了後、水を加え、トルエン抽出の
のち、１Ｎ塩酸で洗浄後、水洗し、濃縮して、かっ色残
渣得た。これをシリカゲルカラムクロマト精製して（溶
離液、クロロホルム：酢酸エチル）して、５−ヒドロキ
シ−２−［４’−デシルオキシ−４−ビフェニリル］ピ
リミジン６ｇを得た。
ニリル］ピリミジン１０ｇとヨウ化リチウム２０ｇ、２
−メチル−５−エチルピリジン５０ｇを１５０℃、６時
間反応させた。反応終了後、水を加え、トルエン抽出の
のち、１Ｎ塩酸で洗浄後、水洗し、濃縮して、かっ色残
渣得た。これをシリカゲルカラムクロマト精製して（溶
離液、クロロホルム：酢酸エチル）して、５−ヒドロキ
シ−２−［４’−デシルオキシ−４−ビフェニリル］ピ
リミジン６ｇを得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 239/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 【化２】 Ｒ1 は、低級アルキル基を示し、Ｒ2 は、炭素数１−２
０のアルキル基、炭素数１−２０のアルコキシル基、炭
素数２−２０のアルコキシアルキル基、炭素数２−２０
のアルコキシアルキルオキシ基を示し、これらのＲ2 に
存在する酸素原子と隣接していない１個のＣＨ2 基は−
ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ま
たは−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、またＲ2 に
存在する炭素上の水素原子が水酸基またはフェニル基で
置換されていてもよい。）で示されるエーテル誘導体
を、溶媒としてアルキルピリジン類を用い脱アルキル化
剤としてヨウ化リチウムを用い、脱アルキル化を行うこ
とを特徴とする一般式（２） 【化３】 【化４】 で示されるピリミジン化合物の製造法。 - 【請求項２】Ｒ2 が、（炭素数１−２０のアルコキシル
基、炭素数２−２０のアルコキシアルキル基、炭素数２
−２０のアルコキシアルキルオキシ基を示し、これらの
Ｒ2 に存在する酸素原子と隣接していない１個のＣＨ2
基は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−または−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、また
Ｒ2 に存在する炭素上の水素原子が水酸基またはフェニ
ル基で置換されていてもよい。）である請求項１記載の
ピリミジン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24663893A JP3360372B2 (ja) | 1993-10-01 | 1993-10-01 | ピリミジン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24663893A JP3360372B2 (ja) | 1993-10-01 | 1993-10-01 | ピリミジン化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07101938A JPH07101938A (ja) | 1995-04-18 |
| JP3360372B2 true JP3360372B2 (ja) | 2002-12-24 |
Family
ID=17151389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24663893A Expired - Fee Related JP3360372B2 (ja) | 1993-10-01 | 1993-10-01 | ピリミジン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3360372B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1312433B1 (it) * | 1999-05-14 | 2002-04-17 | Cadif Srl | Pannello con tessuto elettro-termico,ad alto isolamento elettrico |
-
1993
- 1993-10-01 JP JP24663893A patent/JP3360372B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07101938A (ja) | 1995-04-18 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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