JPH06504032A - １，４―ジ置換２，６―ジフルオロベンゼン化合物、および液晶相 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １．４−ジ置換２．６−ジフルオロベンゼン化合物、および液晶相 本発明は下記の式Ｉで示される、新規な１．４−ジ置換２．６−ジフルオロベン ゼン化合物に関するものである＝Ｅ式中、Ｒは、炭素原子１〜１５１１を有する アルキル基またはアルケニル基であり、この基は非置換であるか、または置換基 として、少なくとも１個のハＩＪゲンを有しており、そしてまた、これらの基中 に存在する１個または２ｇ！４以」二のＣ１１，基は、酸素原子が相互に直接に 結合しないものとして、相互に独立してそれぞれ、−０−１−Ｓ−１により置き 換えられていてもよ（、 Ａ１および＾！は、相互に独立してそれぞれ、（ａ）トランス−１，４−シクロ ヘキシレン基（この基中に（ｒ在する１個のＣｌ１ｔ基または隣接していない２ 個以上のＣＩ＋、基はまた、−〇−および（または）　−３−により置き換えら れていてもよい）、 １）　１．４−フェニレン基（この基中に存在する１ｇ４または２個のＣＩＩ＆ はまた、Ｎにより置き換えられていてもよい）、または （ｃ）１．４−シクロヘキセニレン、１．４−ビシクロ（２，２，２）オクチレ ノ、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナ フタレン−２，６−ジイルおよび１．２．３．４−テトラヒドロナフタレン−２ ，６−ジイルからなる群から選ばれる基、 であり、 上記基（ａ）および（ｂ）は置換基として、ＣＮを有していてもよ（、あるいは 置換基として、１個または２個のフッ素を有していてもよく、 ｚｌおよび２！は、相互に独立してそれぞれ、−ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−１− ＣＩＩｔＯ−１−０Ｃ１１，−１−ＣＩｂＣＩＩｚ−１−ＣＩｌ＝ＣＩ＋−１− ＣＭＣ−または単結合であり、 ｍおよびｎは、相互に独立してそれぞれ、０．１．２または３であるが、（ｍ＋ ｎ）は、１．２または３であり、 Ｘは、Ｒの意味のうちの１つを有するか、あるいはＸは、Ｆ、　ＣＬ−ＣＦ３、 −０ＣＦ３−１−０ＣＦ、Ｉｌ、−０ＣｔＦｓ、−ＣＮまたは−ＮＣ３である、 ただし、分子中に存在する基ｚ′および基２！のうちの少なくとも一方は、−Ｃ Ｏ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＩ＋、−０−１−０Ｃ１１，−１−ＣＩ！ｙＣＩ Ｉｔ−１−ＣＩＩ＝Ｃ１１−または−Ｃ＝Ｃ−であり、そして（あるい−０ＣＦ ３、−０ＣＦ、１１、−０Ｃ，Ｆ、、−ＣＮまたは−ＮＣ３である場合には、１ ］は１または２である〕。

本発明はまた、液晶相の成分として、これらの化合物を使用すること、およびま た、本発明に係る液晶相を含ず１する液晶表示体および電気光学表示体に関する ものである。

ｒＣＩで示される化合物は、液晶相、特にねじれセルの原理、ゲスｌ−−ポスト 効果、整列相の変形の効果、あるいは動的散乱の効果にもとづ（表示体用の液晶 相の成分として使用することができる。

本発明の目的は、液晶相の成分として適しており、特に比較的低い粘度および比 較的大きい誘電異方性を同時にｆｆする、新規で安定な液晶化合物またはメソー ゲン性化合物を見い出すことにある。

ここに、式Ｉで示される化合物が、液晶相の成分として格別にｊ！ｆ　すること か見い出された。特に、これらの化合物は比較的低い粘１ｔを有する。これらの 化合物を使用することによって、広いメソフェース範囲、光学異方性および誘１ ｙ＠方性に係る有利な数値、ならびに紫外線および温度に対する格別の安定性を 有する、安定な液晶相が１１られる。

次式で示される液晶は、ＤＥ　３２１）９！７ｇにすでに記載されている： ＪＰ　６２−１０３０５７には、次式で示される化合物が記載されている； および さらにまた、ＪＰ　６３−２１６８５８には、次式で示される化合物が記載され ている： しかしながら、非常に大きい△εを有する、このような化合物の非常に広い適用 領域範囲の観点から、特定の用途に対して正確に調整される物性を有するさらに 別種の化合物を利用できるようにすることが望まれていた。

次式で示される液晶はすでに、１０８９１０２４２５に記載されているが、これ らの液晶は、大きい複屈折および比較的高い粘度を有する点で差異を有する：正 の△εを有する、このような化合物の非常に広い適用領域範囲の観点から、特定 の用途に対して、正確に調整される物性を有するさらに別種の化合物を利用でき るようにすることが望まれていた。

さらにまた、式！で示される化合物を提供することによって、種々の適用の観点 から、液晶混合物の調製に適する液晶物質の範囲が非常に一般的に相当に拡大さ れる。

式■で示される化合物は、広い用途分野を有する。これらの化合物は、その置換 基を選択することによって、液晶相を主として構成する基材物質として使用する ことができる。しかしながら、式Ｉで示される化合物はまた、その他の種類の化 合物からの液晶基材物質に加えて、たとえばこの種の誘電体の誘電異方性および （または）光学異方性に影響を与えることができ、そして（あるいは）そのしき い電圧および（または）その粘度を最適にすることもできる。

式■で示される化合物は、純粋な状態で、無色であり、電気光学用途に対し非常 に好ましい温度範囲で液晶メソフェースを形成する。これらの化合物は、化学的 に、熱的に、かつまた光に対して安定である。

従って、本発明は式Ｉで示される化合物およびこれらの化合物を液晶相の成分と して使用することに関する。

本発明はまた、式Ｉで示される化合物のうちの少なくとも一種を含有する液晶相 およびこの種の相を含有する液晶表示素子、特に電気光学表示素子に関する。

Ｄｉｏは、１．３−ジオキサン−２，５−ジイル基であり、０１１は、１．３− ジチアン−２，５−ジイル基であり、Ｐｈｅは１．４−フ二二しノ基であり、Ｐ ｙｄはピリジン−２，５−ジイル基であり、Ｐｙｒは、ピリミジン−２，５−ジ イル基であり、モしてＤｉは、ビシクロ（２，２，２）オクチレノ基であるもの とする。

従って、式Ｉで示される化合物は、下記の付属式Ｉａおよびｌｂで示される、好 ましい２核状化合物：Ｒ−＾３−＾”−Ｘ　Ｉａ Ｒ−Ａ”−Ｚ’−ＡＩ−Ｘ　Ｉ　ｂ 下記の付属式Ｉｃ〜Ｉｆで示される３核状化合物：Ｒ−Ａ’−Ｚ’−Ａｌ−Ｚ” −＾”−Ｘ　ＩｃＲ−ＡＩ−Ｚ’−Ａ’−Ｚ”−＾”−Ｘ　ＩｄＲ−Ａ’−Ｚ’ −Ａ’−Ｚ’−Ａ’−Ｘ　Ｉ　ｅＲ−Ａ’−Ｚ’−Ａ’−Ｚ’−＾’−Ｘ　Ｉｆ および下記のにＦ属式ｔｇ〜■ｊで示される４核状化合物： Ｒ−ＡＩ−Ｚ’−ＡＩ−Ｚ”−Ａ”−Ｚ”　−Ａ”−Ｘ　ＩｇＲ−＾’−Ｚ’− Ａ’−Ｚ’−Ａ”−Ｚ”−Ａ”　−Ｘ　Ｉ　ｂＲ−Ａ’−Ｚ’−Ａ’−Ｚ’−Ａ ’−Ｚ’−Ａ”−Ｘ　Ｉ　１Ｒ−Ａ’−Ｚ’−Ａ’−Ｚ’−Ａ’−Ｚ’−Ａ’− Ｘ　Ｉ　ｊを包含する。

これらの化合物の中で、付属式Ｉｄ、Ｉｅ、ＩｈおよびＩｉで示される化合物は 特に好ましい。

前記の、および後記する式で示される化合物において、Ｘは、紅ましくは一〇Ｃ Ｆ！、−０ＣＩＩＦ、、−ＣＦ３、ＦまたはＣＩである。同様に、前記のおよび 後記する式において、ＸがＲの意味のうちの一つを有する化合物も好ましい。

Ｘ　カＦ　、　（Ｊ、−ＣＦ８、−０ＣＦ、、−０ＣＩＩＦ、、−ＱＣ，Ｆ、、 −ＣＮまたは−ＮＣ３である場合には、式Ｉで示される分子中に存在ずＲは、好 ましくはアルキルであり、さらにまたアルコキシである。＾１および（または） ＾２は、好ましくはＰｈｅ。

Ｃｙｃ、　Ｃｈｅ、　ＰｙｒまたはＤｉｏである。式■で示される化合物は好ま しくは、基Ｂｉ、ＰｙｄＳＩ’ｙｒ、　ＤｉｏまたはＤｆＬを１個以］−４は含 有していない。

式！および全部の付属式で示される、好ましい化合物は、その分子中に存在する ＾１および（または）＾２が、置換基として１個または２＠のＦを有しているか 、または置換基として１個のＣＮを有している１、４−フェニレンである化合物 である。これらの基には、特に２−フルオロ−１，４−フェニｌノン、３−フル オロ−１，４−フェニレンおよび２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、な らびに２−シアノ−１，４−フェニレンおよび：３−ンアノー１．４−フェニレ ンがある。

ＺｌおヨヒＺ”ｌｉ、好マシくハ単結合、−ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−および− 〇夏１ｚＣ１ｌｔ−であり、二番目に好ましくは−Ｃ１１，０−および一０Ｃｌ ｌｚ−である。好ましくは、分子中に存在する基Ｚ１および基Ｚ２のうちの一方 だけが単結合以外の基である。

Ｉくがアルキル基および（または）アルコキシ基である場合には、この基は直鎖 状または分枝鎖状であることができる。この基は好ましくは直鎖状であり、Ｃ原 子２．３．４．５．６または７個を有し、従って好ましくは、エチル、プロピル 、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、 ペントキシ、ヘキソキシまたはへブトキシであり、さらにまたメチル、オクチル 、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタ デシル、メトキシ、オクトキシ、ツノキン、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキ シ、トリデコキシまたはテトラデシルシである。

オキサアルキルは、好ましくは直鎖状の２−オキサプロピル（＝メトキシメチル ）、２−（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル ）、２−１３−または４−オキサペンチル、２−１３−１４−または５−オキサ ヘキシル、２−１３−１４−１５−または６−オキサヘプチル、２−１３−１４ −１５−１６−または７−オキサノニル、２−１３−１．４−１５−１６−１７ −または８−オキサノニル、あるいは２−１３−１４−１５−１６−１７−１８ −または９−オキザブノルである。

Ｒがアルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＵｔ基が−ＣＩＩ　＝　Ｃ １１−により置き換えられている場合には、この基は直鎖状または分枝鎖状であ ることができる。この基は好ましくは直鎖状であり、Ｃ原子２〜１０個を有する 。

従って、この基は特に、ビニル、プロブ−１−または−２−エニル、ブドーｌ− １−２−または−３−エニル、ベント−１−１−２−１−３−または−４−エニ ル、ヘキス−１−１−２−１−３−１−４−または−５−エニル、ヘプト−１− １−２−１−３−１−４−１−５−または−６−エニル、オクト−１−１−２− １−３−１−４−５−５−１−６−または−７−エニル、ノン−１−１−２−１ −３−１−４−５−５−１−６−１−７−または−８−エニル、あるいはデク− １−１−２−１−３−１−４−１−５−１−６−１−７−１−８−または−９− エニルである。

１？がアルキル基であり、この基中にｒＴ在する１個のｃ　ｕ　ｙ　Ｍが−０− により置き換えられており、かつまた１個のＣＩＩ　、基が一〇〇−により置き 換えられている場合には、これらは好ましくは、隣接している。すなわち、これ らの基はアシルオキシ基−ＣＯ−０−またはオキシカルボニル基−０−ＣＯ−を 含有する。これらの基は好ましくは、直鎖状であり、Ｃ原子２〜６個を有する。

従って、これらの基は特に、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブヂリルオ キシ、ペンタノイルオキシ、ヘキザノイルオキシ、アセチルオキシメチル、プロ ピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、２ −アセチルオキシエチル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシ エチル、３−アセチルオキシプロピル、３−プロピオニルオキシプロピル、４− アセチルオキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシ カルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニル メチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカ ルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニ ル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニル ）プロピル、３−（エトキシカルボニル）プロピルおよび４−（メトキシカルボ ニル）ブチルである。

Ｒがアルキル基であり、この基中に存在する１個のＣ１１，基がノド置換のまた は置換されている一ＣＩＩ　＝　Ｃ１１−により置き換えられており、かつまた 隣接するＣ１１．基がｃｏまたはＣ０−０、あるいは０−ＣＯ−により置き換え られている場合には、この基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。

この基は好ましくは、直鎖状であり、Ｃ原子４〜１３個を有する。従って、この 基は特に、アクリロイルオキシメチル、２−アクリロイルオキシエチル、３−ア クリロイルオキシプロピル、４−アクリロイルオキシブチル、５−アクリロイル オキシペンチル、６−アクリロイルオキシヘキシル、７−アクリロイルオキシへ ブチル、８−アクリロイルオキシオクチル、９−アクリロイルオキシノニル、１ ０−アクリロイルオキシデシル、メタアクリロイルオキシメチル、２−メタアク リロイルオキシエチル、：３−メタアクリロイルオキシプロピル、４−メタアク リ［Ｊイルオキジブデル、５−メタアクリロイルオキシペンチル、６−メタアク リロイルオキシへキシル、７−メタアクリロイルオキシへブチル、８−メタアク リロイルオキシオクチルまたは９−メタアクリロイルオキシノニルである。

重合反応に適する側鎖基■くを含有する、式Ｉで示される化合物は、液晶ポリマ ーの製造に適している。

分枝鎖状側鎖基を含ｆｆする、式■で示される化合物は、慣用の液晶基材中ア良 好な溶解性を有することから、場合により重要でありうるが、これらの化合物が 光学活性である場合には、特にカイラルドーピング物質として重要である。この 種のスメクティック化合物は、強誘電性材料の成分として適している。

５Ａ４（１を有する式ｌで示される化合物は、たとえば熱により駆動される表示 体用に適している。

この種の分枝鎖状基は一般に、多くて一つの鎖分技をｆｌする。好適な分枝鎖状 基Ｒは、イソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝ ２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブチル ）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルへキシル、２−プロ ピルペンデル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、 ３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチ ルヘキソキシ、Ｊ−メチルヘキソキシまたは１−メチルへブトキシである。

Ｒがアルキル基であり、この基中に存在する２個または３個以上の０１＋１基が −０−および（または）−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられている場合には、この 基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。この基は好ましくは、分枝鎖状 であり、Ｃ原子３〜１２個を有する。従って、この基は特に、ビスカルボキシメ チル、２，２−ビスカルボキシエチル、３．３−ビスカルボキシプロビル、４． ４−ビスカルボキシブチル、５．５−ビスカルボキシペンチル、６，６−ビスカ ルボキシヘキシル、７，７−ビスカルボキシヘプチル、８．８−ビスカルボキシ オクチル、９，９−ビスカルボキシノニル、ｉｏ、ｔｏ−ビスカルボキシデシル 、ビス（メトキシカルボニル）メチル、２．２−ビス（メトキシカルボニル）エ チル、３．３−ビス（メトキシカルボニル）プロピル、４．４−ビス（メトキシ カルボニル）ブチル、５．５−ビス（メトキシカルボニル）ペンチル、６，６− ビス（メトキシカルボニル）ヘキシル、７．７−ビス（メトキシカルボニル）ヘ プチル、８．８−ビス（メトキシカルボニル）オクチル、ビス（エトキシカルボ ニル）メチル、２．２−ビス（エトキシカルボニル）エチル、３．３−ビス（エ トキシカルボニル）プロピル、４．４−ビス（エトキシカルボニル）ブチルまた は５．５−ビス（エトキシカルボニル）ヘキシルである。

重縮合に適する側鎖基Ｒを有する、式Ｉで示される化合物は、液晶重縮合物の製 造に適している。

式Ｉは、これらの化合物のラセミ体および光学対車体、ならびにその混合物を包 含する。

式■および付属式で示される化合物の中では、その分子中に存在する基のうちの 少な（とも１個が前記の好ましい意味のうちの一つを有する化合物が好ましい。

式■で示される化合物において、その環Ｃｙｃおよび環ピペリジンがトランス− １，４−ジ置換されている立体異性体は好ましい化合物である。１個または２個 以上の基Ｐｙｄ、　Ｐｙｒおよび（または）　Ｄｉｏを含有する、前記諸式で示 される化合物はそれぞれ、２種の２．５−位置異性体を包含する。

１．４−シクロヘキセニレン基は好ましくは、下記の構造を有する： 式■で示される化合物は文献（たとえばｌ１ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌによる菖ｅｔ ｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｓ＋ｉｅ（有機化学の方 法）（Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｓｅ出版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）、■巻、８６ ７頁以降のような標準的学術書〕に記載されているようなそれ自体既知の方法に より、特に、あげられている反応に適する既知の反応条件の下で製造される。こ こで、それ自体既知であって、ここでは詳細に説明されていない変法を使用する こともできる。

従って、本発明に係る化合物は、たとえば下記の反応経路に従い、式■ （式中、Ｒ１＾１、ｚｌおよびｍは定義のとおりである）で示される化合物を反 応させることによって製造することができる： さらに別の合成方法は、当業者にとって明らかである。

たとえば、相当する５−置換１．３−ジフルオロベンゼン化合物は、前記反応経 路に従い、２−置換１．３−ジフルオロ化合物に変換することができ、基Ｒ−（ ＾−Ｚ’）＋ｗ−は、引続いて液晶化学の慣用の反応〔たとえば、刊行物Ｅ。

Ｐｏｅｔｓｃｈ、ＫｏｎｔａｋＬｅ（ＤａｔｖｓｔａｄＬ）　１９８８（２）、 １５頁に従う、エステル化、エーテル化またはカップリング〕によって導入する ことができ、あるいはその逆の方法もある。

式■で示される化合物は、たとえば下記の合成経路に従い、製造することができ る： 番 経路３ 経路４ 経路５ これらの出発物質は、公知であるか、あるいは公知化合物と同様にして製造する ことができる。

式Ｉで示されるエステル化合物はまた、アルコール化合物またはフェノール化合 物（あるいはその反応性誘導体）を用いて、相当するカルボン酸化合物（または その反応性誘導体）をエステル化することによって、あるいは１ＪＣＣ法（ＤＣ Ｃ＝ＣＣニジシクロルカルボジイミド）によって、得ることもできる。

これらの相当するカルボン酸化合物、およびアルコール化合物またはフェノール 化合物は公知であるか、あるいは公知方法と同様にして、または別法として、金 属化したｉｉを適当な電子性化合物（Ｂ（０１１）！／　ｌ！、０．またはＣ０ ２）と反応させることによって、製造することができる。

ｒｉ　Ｔ−の特に好ましい化合物の合成を、以下にさらに詳細に示す（Ｙ　＝　 ＩＩまたはＦ、Ｚ＝１！またはＦ）：式Ｉで示される化合物を製造するための、 さらに別の方法では、アリールハライドを三級アミンおよびパラジウム触媒の存 在の下で、オレフィンと反応させる（Ｒ，Ｆ。

ｆｌｅｃｋ、＾ｃｃ、　ＣＩ＋ｅ＊、　Ｒｅｓ、　１２（１９７９年）、　１４ ６頁参照〕。適当なアリールハライドは、たとえばクロライド、ブロマイドおよ びヨーダイトであり、特にブロマイドおよびヨーダイトである。このカップリン グ反応の成功に必須の三級アミン、たとえばトリエチルアミンなどはまた、溶媒 としても適している。適当なパラジウム触媒は、たとえば有機リン（ＩＩＩ）化 合物、たとえばトリアリールホスフィン化合物などとのその塩、特にＰｄ（ＩＩ ）アセテートである。

この反応は、不活性溶媒の存在または不存在の下に、０°〜１５０’、好ましく は２０°〜１００°の温度で行なうことができる。適当な溶媒は、たとえばニト リル類、たとえばアセトニトリル、あるいは炭化水素類、たとえばベンゼンまた はトルエンである。出発物質として使用されるアリールハライドおよびオレフィ ンは、かなりの場合に市販されており、あるいは刊行物から既知の方法によって 、たとえば相当する親の化合物のハロゲン化によって、または相当するアルコー ル化合物またはハライド化合物に対して脱離反応を行なうことによって、製造す ることができる。

この方法では、−例として、スチルベン誘導体を製造することができる。スチル ベン化合物はまた、４−＠換ベンズアルデヒドを、ｆｉｔｔｉｇ法により、相当 するホスホラスイリドと反応させることによっても製造することができる。しか しながら、このオレフィンの代りに、モノ置換アセチレンを使用することによっ て、式Ｉで示されるトラン化合物を製造することもできる（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ６２７　（１９８０）、またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｆｔ、２７．　１ １７１（１９８６））。

さらにまた、アリールハライドをアリールアニン化合物と反応させ、芳香族化合 物をカップリングさせることもできる。これらの反応は、好ましくは触媒、たと えばパラジウム（０）錯体などを添加して、不活性溶媒中、たとえば炭化水素類 中で、高められた温度において、たとえば沸とうキシレン中で、保護気体雰囲気 の下に行なう。

アルキニル化合物とアリールハライドとのカップリング反応は、＾、０．　Ｋｉ ｎｇ、　Ｅ、Ｎｅｇｉｓｈｉ、　Ｆ、Ｊ、Ｖｉｌｌａｎｉおよび＾、５ｉｌｖｅ ｉｒａにより、Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｔ　４３．　３５ｇ（１９７ｇ）に記載 されている方法と同様にして行なうことができる。

式■で示されるトラン化合物はまた、Ｆｒ１ｔｓｃｈ−Ｂｕｔ劃ｅ側ｂｅｒｇ− Ｗｉｅｃｈｅ１１転位（＾ｎｎ、　２７９．３１９．３３２．　１９８４）によ っても製造することができ、この場合には、ｌ、１−ジアリール−２−ハロエチ レン化合物を、強塩基の存在の下に転位させ、ジアリールアセチレン化合物を得 る。

式ｌで示されるトラン化合物はまた、相当するスチルベン化合物を臭素化し、引 続いてこの臭素化生成物を脱ハロゲン化水素反応に付することによって、製造す ることもできる。この場合には、それ自体既知であるが、ここではさらに詳細に 記載されていない、この反応の変法を使用することができる。

式１で示されるエーテル化合物は、相当するヒドロキシル化合物、紅ましくは相 当するフェノール化合物のエーテル化によって得られ、好ましくは、ヒドロキシ ル化合物を先ず、Ｎａ１１、ＮａＮ１１２、Ｎａ０１１．に０１１、Ｎａ１ＣＯ ３またはに、ＣＯ８で処理することによって、相当する金属誘導体、たとえば相 当するアルカリ金属アルコレートまたはアルカリ金属フエルレートに変換する。

この生成物を次いで、好ましくは不活性溶媒、たとえばアセトン、１．２−ジメ トキシエタン、ＤＩＦまたはジメチルスルホキシド中で、相応するアルキルハラ イド、アルキルスルホネートまたはジアルキルサルフェートと反応させることが でき、あるいは別法として、約２０°〜１００°の温度において、過剰の水性ま たは水性−アルコール性Ｎ　ａ　ＯＩＩまたはに０１１と反応させることもてき る。

特に−ｒましい化合物としては、次式Ｉａで示される化合物があげられる （式中、ｌく、Ｚｌ、　７２およびＸは前記定義のとおりであり、ｎｌは１また は２であり、そしてＬｌおよびし２は、相互に独立してそれぞれ、ＩＩまたはＦ である）。

ｍ＝２である場合には、２個の基ｚ１は同一または異なっている。好ましくは、 式１ａの分子中に存在する基Ｚｌおよび基２！のうちの少なくとも一方は、単結 合以外の基であり、好ましくは−ＣＩｌ、Ｃ１１，−１−Ｃ＝Ｃ−または−Ｃ０ −０−であれ自体既知の方法によって製造することができる。前記合成経路に示 されている結合可能な方法とは別に、ＣＩ＋、−ＣＩ１１結合した物質は、Ｆｒ １ｅｄｅｌ−Ｃｒａｆ　ｔｓアシル化または曹ｉｔｔｉｇ反応による同様の合成 方法、引続（還元または水素添加によって合成することもできる。

１１ＣＩ脱離を行なうことによって、アセチレン化合物に変換することができる 。−ＣＩＩ　＝　Ｃｎ−架橋物質の変換は、慣用の方法で、たとえば臭素化およ びＩＩ　Ｂ　ｒの二重脱離によって行なわれる。この−ＣＩＩ　＝　ＣＩＩ−架 橋物質は、ＩＩ　ｅ　ｃ　ｋ力１．ブリングまたはｆｉｔｔｉｇ反応によって製 造することができる。

カルボキシレート基は、Ｃｌ１ＩＣ１１！基の導入（下記合成経路の化合物７参 照）と同様にして、ＣＯ□によって導入することができる。中間体として生成さ れる酸化合物は、適当なフェノール化合物を用いてエステル化することかでき、 このフェノール化合物は、合成工程ｂａによって、■から製造することができる 。

Ｃ）へ金属＋１土Ｐ♂−）４ ｅ）　２　＋Ｂｕ１．ｉ／にＯＴ＋　Ｔｍｅｄａ＋　ｌ１ａ１２　（Ｂｒ２また は１２）ｒ）　２　」Ｂｕｌ、ｉ／にＯＴ＋　Ｔｍｅｄａ＋臭化ビニル＋１）ｄ ｏｇ）　２＋Ｂｕｌ、ｉ／ＫＯＴ＋Ｔｍｃｄａ＋　１臭素、３．５−ジフルオロ ベンゼン→Ｉ’ｄ’ ｈ　）　（ｉ　十：３−４−　Ｉ’ｄ’ｉ）　４＋Ｒｕ１．ｉ／ＫＯＴ＋Ｔｍｅ ｄａ−４−１１ａ１２（口「、または１２）ｊ）　ジメチルフェニルビニルシラ ン＋　５　＋　Ｐｄ″＋　Ｎ＠Ｂｕ４Ｆθ＋−１１ｅ０１１　（ｆｌｅｃｋ反応 ）ｋ）　７−＋−５−＋−１’ｄ’（ｆｌｅｃｋ反応）化合物８は、ｄ）に従い １２に、そしてまたｅ）と同様にして１３に変換することができる。１２は、ｂ ｃ）に従い臭化ビニルによって１４に変換され、そしてまた、１３はＣ）に従い ンビニルアエンによって１４に変換される。１５は、１２およびｌからｈ）に従 う交さカップリングによって、あるいは１３および３から交さカップリングによ って得られる。

反応成分１〜１５を適当に組合せることによって、Ｉａにおいて、ＺがＣ＝Ｃま たは単結合である前駆物質の全部を合成することができる。ＣＩＩ　＝　ＣＩＩ 基は、Ｃ１１ｚ−Ｃｌｌｚ基または−Ｃ三〇−基に変換することができる。

７［，１ ＣＯ４および（または）　Ｃ＝Ｃ架橋員を含有する化合物の製造はまた、類似の 合成経路に従い、同様に行なうことができる。

さらに別の合成の変法も当業者に知られており、相当する置換ブロモビフェニル 化合物から進行させることができる。好適な変法を下記の合成経路に示す。これ らの出発物質はいずれも、既知であるか、あるいは既知化合物と同様にして製造 することができる。

これらのブロモビフェニル化合物は、それ自体既知の方法で、貴金属を触媒とす る交さカップリング反応によって製造することができる（Ｅ、ｒ’ｏｅＬｓｃｈ 、Ｋｏｒ＋Ｌａｋｔｅ（ＤａｒｍｓＬａｄｔ）　１９８８（２）＋５頁）。

−例として、変法の一つを下記に示す：Ｆ （ＹおよびＺはそれぞれ、Ｉ（またはＦ）経路４ （Ｙおよび２はそれぞれ、ＨまたはＦ）経路５ （）′およびＺはそれぞれ、１１またはＦ）経路６ （Ｙおよび２はそれぞれ、ＨまたはＦ）式■で示される化合物の中の、若干の特 に好ましい狭いグループを下記に示す： （ｒ−Ｏｆたは１、Ｙおよび２はそれぞれ、■（またはＦ）式１８において、Ｘ は好ましくは■（である。

本発明に係る化合物において、その分子中に存在する基２＋および基Ｚ２のうち の一方が−ＣＩｔ　＝　Ｃ１１−である化合物はまた、特に好ましい化合物とし てあげられる。これらの化合物は、たとえば次の合成経路に従い製造することが ＮＦ　Ｌ、／Ｐｄ（ＯＡｃ）ｔ／ トリ（０−トリル）−ホスフィン） （ＹおよびＺはそれぞれ、■！またはＦ）−ＣＩＩ　＝　ＣＩＩ−の代りに、− ＣＩＩ　、　ＣＩ＋□−を含有する、相当する化合物はまた、Ｐｄ／　Ｃまたは ＰｔＣｈＪ二で１〜４バールにおいて水素添加を行なうことによって得ることが できる。

式Ｉで示される化合物の中で、その分子中に存在する基ＺＩおよび基２！のうち の一つが−Ｃ０−０−１−Ｏ−ＣＯ−１−Ｃ１１ＩＣ１１！−１−ＣＩＩ＝Ｃ１ １−＊　ｆ、−１ｅｔ−ｃ＝ｃ−テアＱ、基Ｚｌおよび基Ｚ２のうちの他の一つ が単結合である化合物は、特に好ましい化合物としてあげられる。

特に好ましいトラン誘導体は、公知の１ｌｅｃｋ力ツプリング反応と同様にして 、下記の合成経路に従い、製造することができる： （ＹおよびＺはそれぞれ、１■またはＦ）これらの合成または相当する前駆化合 物に係る、これ以」二の詳細は、国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ　９０１０１４７Ｌ 　ＰＣＴ／Ｅｌ’９０１０１４３７および１０９０１０８７５７に示されている 。

本発明による液晶相は、本発明に係る化合物の１種または２種以上に加えて、追 加の成分として、好ましくは２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含有する。こ れらの相は、非常に特に好ましくは、本発明に係る化合物の１種または２種以上 に加えて、７〜２５種の成分を含有する。

これらの追加の成分は、好ましくはネマティックまたはネマティック形成（単変 性または等方性）物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化 合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロへキシル ベンゾエート化合物、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシ ルエステル化合物、シクロへキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエ ステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシク ロヘキシルエステル化６物、安息香酸のシクロへキシルフェニルエステル化合物 、シクロヘキサンカルボン酸のシクロへキシルフェニルエステル化合物、シクロ へキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロへキシルフェニルエステル化合物、 フェニルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルビフェニル化合物、フェニルシ クロへキシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルシクロヘキサン化合物、シ クロへキシルシクロヘキセン化合物、シクロへキシルシクロへキシルシクロヘキ セン化合物、１．４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４．４’−ビス− シクロへキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロへキシルピリミジン 化合物、フェニル−またはシクロへキシルピリジン化合物、フェニル−またはシ クロへキシルジオキサン化合物、フェニル−またはシクロへキシル−１，３−ジ チアン化合物、１．２−ジフェニルエタン化合物、１．２−ジシクロヘキシルエ タン化合物、■−フェニルー２−シクロヘキシルエタン化合物、１−シクロへキ シル−２−（４−フェニルシクロへキシル）エタン化合物、■−シクロへキシル −２−ビフェニリルエタン化合物、ｌ−フェニル−２−シクロへキシルフェニル エタン化合物、ハロゲン化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニ ルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群からの物質から 選択される。

これらの化合物中に存在する１、４−フ二二しノ基はまた、フッ素化されていて もよい。

本発明による相の追加の成分として適する最も重要な化合物は次式の１，２．３ ．４および５で示ずことができる特徴を有する： Ｒ’　−Ｌ　−Ｅ　−Ｒ’　Ｉ Ｒ’　−Ｌ　−ＣＯＯ−１号−Ｒ’　２Ｒ’−Ｌ　−００Ｃ−Ｅ−Ｒ’　３ Ｒ’−Ｌ−ＣＩｌ、ＣＩｌ、−Ｅ−Ｒ’　４Ｒ’−Ｌ−ＣＥＣ−Ｅ−Ｒ’　５ 式１、式２、式３、式４および式５において、Ｌおよび■ζは同一または異なる ことができ、相互に独立してそれぞれ、−ｒ’ｈｅ−１−Ｃｙｃ−１−Ｐ　ｈ　 ｅ　−Ｐ　ｈ　ｅ−１−１’ｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−１−Ｐｙｒ− １−Ｄｉｏ−１−Ｇ−１’ｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−ならびにそれらの鏡像基 からなる群からの二価の基であり、Ｐｈｅは１．４−フェニレンであり（この基 は非置換であるか、またはフッ素で置換されている）　、Ｃｙｃはトランス−１ ，４−シクロヘキシレンまたは１．４−シクロヘキセニレンであり、ｒｙｒはピ リミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、Ｄｉｏは１ ．３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、モしてＧは２−（トランス−１，４ −シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５− ジイルまたは１．３−ジオキサン−２，５−ジイルである。

ｔｒましくは、基りおよび基Ｅのうちの一つはＣｙｃＳｒ’ｈｅまたはＰｙｒで ある。Ｅは好ましくは、Ｃｙｃ、　Ｐｈｅまたは１’ｈｅ−Ｃｙｃである。本発 明による相は、好ましくは、式１、式２、式３、式４および式５において、その 分子中に存在する基１７および基ＥがＣｙｃ、　ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群 から選ばれる相当する化合物から選択される成分の一種または二種以上と、同時 に、式１、式２、式３、式４および式５において、その分子中に存在する基りお よび基［シのうちの一つがＣｙｃＳｌ”ｈｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれ 、そして基りおよび基Ｅのうちの他の一つが−Ｐｈｅ−１’ｈｅ−１−Ｐｈｅ− Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−１−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる 群から選ばれる相当する化合物から選択される成分の一種または二種以上、およ び場合により、式１、式２、式３、式４および式５において、その分子中に存在 する基りおよび基Ｅが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−１−Ｇ−Ｉ’ｈ ｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選ばれる相当する化合物から選択され る成分の一種または二種以上を含有する。

付属式のｌａ、２ａ、３ａ１４ａおよび５ａで示される化合物においては、Ｒ′ およびＲ′は、相互に独立してそれぞれ、８個までの炭素原子を有するアルキル 、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである 。これらの化合物の大部分において、Ｒ′およびＲ′は相互に異なっており、こ れらの基のうちの一つは、通常、アルキルまたはアルケニルである。付属式の１ ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで示される化合物においては、Ｒ′は−ＣＮ、 −ｃｔ”８、Ｆ、Ｃ１または−ＮＣ３であり、この場合には、Ｒ′は付属式１ａ 〜５ａで示される化合物について前記した意味を有し、好ましくはアルキルまた はアルケニルである。しかしながら、式１、式２、式３、式４および式５で示さ れる化合物において、提案されているその他の種々の置換基もまた使用すること ができる。

かなりのこのような物質、あるいはまたその混合物は、市販されている。これら の物質はいずれも、刊行物から既知の方法により、またはその類似方法により得 ることができる。

本発明による相は、化合物１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａからなる群（グル ープｌ）からの成分に加えて、好ましくは化合物１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび ５ｂからなる群（グループ２）からの成分を含有し、その割合は好ましくは下記 のとおりであるニ ゲループｌ：２０〜９０９６、特に、３０〜９０％グループ２：１０〜８０％、 特に、１０〜５０％そして本発明による化合物とグループｌおよびグループ２か らの化合物との割合の合計は１００％までである。

本発明による相は好ましくは、本発明に係る化合物を１〜４０９６特に好ましく は、５〜３０％含有する。本発明に係る化合物を、４０％より多い量、特に４５ 〜９０％の量で含有する相はまた、好ましい。本発明による相は、好ましくは三 種、四種または三種の本発明に係る化合物を含有する。

本発明による相はそれ自体慣用の方法で調製される。

一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温度で溶解させる。本発明によ る液晶相は適当な添加剤を使用することにより、これらを従来開示されているタ イプの全部の液晶表示素子で使用することができるように変性することができる 。この種の添加剤は当業者にとって既知であり、文献（Ｉｔ、　Ｋｅｌｋｅｒ／ Ｒ，１ｌａｔｚによるｌ１ａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆＬｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌ ｓ、Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ、ｆｅｉｎｈｅｉｍ、１９８０）　に詳細に記 載されている。たとえば、着色ゲスト−ホスト系を生成するために多色性染料を 添加することができ、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマティック 相の配向を変えるための物質を添加することができる。

次側は本発明を説明するためのものであり本発明を制限するものではない。前記 および後記の記載において、パーセンテージは重量によるパーセントを表わす。

温度は摂氏度で示すものである。静、は融点を表わし、Ｃｐ、は透明点を表わす 。さらにまた、Ｃは結晶固体状態、Ｎはネマティック相、Ｓはスメクティック相 モしてＩは等方性相を表わし、これらの記号間の数値は転移温度を示す。

△ｎは、光学異方性を表わしく５８９ｎｍ、　２０℃）そして粘度（１２／秒） は２０℃で測定したものである。

「慣用の仕上げ処理」の用語は、次の意味を有するものとする：必要に応じて水 を加え、混合物を塩化メチレン、ジエチルエーテルまたはトルエンで抽出し、そ の有機相を分離採取し、乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を減圧の下で蒸留す ることにより、あるいは結晶化および（または）クロマトグラフィにより精製す る。下記の略語を使用する； ＤＡＳＴ　ジエチルアミノサルファートリフルオライドＤＣＣジシクロへキシル カルボジイミドＤＤＱ　ジクロロジシアノベンゾキノンＤｌｌｌ＾１，１１　水 素化ジイソブチルアルミニウムＫＯＴ　カリウムｔｅｒＬ−ブトキシドＴＩＩＦ 　テトラヒドロフラン ｐＴｓＯｎ　ｐ−トルエンスルホン酸 ＴＩＩＥＤ＾　テトラメチルエチレンジアミン本明細書および以下の例の記載に おいて、液晶化合物の構造を、頭字語で示されている。化学式への変換は、下記 の表Ａおよび表Ｂに従って行なう。基Ｃｎ１ｌ！ｎ４１および基Ｃ，ｌ＋７．． はいずれも、ｎ１ｊｌｌまたはｍ個のＣ原子を有する直鎖状アルキル基である。

表１３によるコードは自明である。表へにおいては基本構造の頭字語だけが示さ れている。これらの各場合において、基本構造を示ず頭字語から一印により離し て記載されている置換基のＲ１、Ｒ２、Ｌ′および１．′に係るコード記号を以 下に示す・ＲＩ　Ｒ１１＋　１ｚ ｎ−Ｃｎ１ｌｚｎ−＋　Ｃｍ１ｌｚ＋ｅ４＋　Ｉｔ　ｌＩｎ０ｍ　Ｃｎ■２ｎ＋ ＋　ＯＣ，、＋１１ＨＨ１ＩＩ　１１ｎＯ＊　０ＣＪＩ２＋１＋　１　ＣＣｍ１ ｌｔ＋　＋　ＩＩ　ＩｆｎＴ　Ｃｏ１１２Ｈ＋Ｉ　ＣＮ　ＩＩ　ＩＩｎＮＦ　Ｃ ｎｌ＋、、、、　ＣＮ　ＩＩ　ＦｎＦ　Ｃ，ｌ１２ｎｌＩ　Ｆ　Ｉｔ　ＩｔｎＯ Ｆ　０Ｃｎｌｌｙｎ＝＋　Ｆ　Ｉｔ　ＩｆｎＣ／　ＣＢ、ＩＩｔｎ＋＋　ＣＩ　 ＩＩ　ＩｔｎＦＦ　Ｃ，、Ｉｌｌ。、１　Ｆ　ＩＩ　Ｆｎｏ曹ＦＦ　Ｃｎ１ｌＨ ＋４＋　ＯＣｍｌｌｔｍ、ＨＦ　ＦＲｌ　ｇｌ　ＬＩ　ｌ！ ｔｖＦ　Ｃｏｌ１ｚｎ＋　＋　Ｃ１１ｌｌｌ！ｍ１１１　Ｆ　ｌＩｎＣＦ３　Ｃ ｎ１ｌｔｎ４．　ＣＦｓ　Ｉｔ　ＩｆｎＯｃＦｓ　ｃｎｎ！ｎ＋　＋　０ＣＦ３ 　ＩＩ　ｌＩｎ０ｃＦ２　ｃｎｌｌ！ｎ＋　１　０ＣＩＩＦＩ　ＩＩ　ＩｆｎＳ 　Ｃ，ＩＩ！、１　ＮＣ３ＨＩｔ ｒｌｓＮ　Ｃｒ１１ｔｒ＋＋−Ｃ１ｂ側−Ｃ，ｎ！、−ＣＮ　ＩＩ　ＩｔｒＥｓ Ｎ　Ｃｒ１１ｔｒ＋　＋　−０−Ｃｊｌｌｇ−ＣＮ　ＩＩ　ＩＩｎＮＦ　Ｃｎ１ ｌＢ＋＋＋　ＣＮ　Ｆ　ＩＩ０＾■　ＣｎＨｆｆｉ′ｎ−＋　Ｃ００Ｃ，■Ｉｔ ＋＝−＋　ＩＩ　Ｉｆ表Ａ： ＰＹＰ　ＰＹＲＰ ＢＯ（ＣＢＣ ＣＥＦｒＰ　Ｄ ＥＰＯ（Ｈｐ ＭＥＰＣ）Ｉ ｐｏｘ　ＰＴｐ Ｂ肛：ＨＥＢＯＩ ＰＣ 表Ｂ： Ｔ１５　Ｋ３ｎ Ｍ３ｎ　ＢＯＩ−ｎ　、　Ｆ＋ｙ＋ １ｎｆｆＩＣ−ｎ＋ｎ ＣＩ　Ｓ　ＣＢ　Ｉ　Ｓ ０３Ｃ−ｎｍＦ ＯＩ−ｎｍ ＣＣＰＣ−ｒｖｎ ＨＨ−ｎｍ　ＮＣＢ−ｎｍ ６−−　〇 ＥＣＢＣ−ｎｍ ＥＱＩ！（−ｎｕｌｌ　Ｃｏ（−ｎＩＥｍ−ｎＦｎ α：Ｈ−ｎ２ＣＦ ８０４−ｎＦ　Ｆ　Ｆ 例１ ２．６−ジフルオロ−４−（２−（ｐ−エトキシフェニル）エチル】フェニルホ ウ酸９．２ｇ（この化合物は、３．５−ジフルオロベンズアルデヒドとｐ−エト キシベンジルトリフェニルホスホニウムヨーダイドとを、　ＷｉＬＬｉｇ法によ って反応させ、次いで生成するスチレン誘導体をＰｄ／Ｃ上で水素添加すること によって製造される）、１−ブロモ−３，４−：／７／ｌｚオロベンゼン５．９ ｇ、２モルＮａ１ＣＯｓ水溶液３８禦／、テトラキス（トリフェニルホスフィン ）パラジウム（０）０．６ｖおよびトルエン７５ｍ１の混合物を２時間、還流さ せる。この水性相はトルエンで２回抽出し、有機相を集める。慣用の水性仕上げ 処理を行ない、次いで残留物をクロマトグラフィにより精製し、４−　（２−（ １）−エトキシフェニル）エチル）　−２，６，３’、４’−テトラフルオロビ フェニルを得る、Ｃ９２１，Δε＋２４゜例２〜５８ 第１２頁の２種の反応経路のうちの一方と同様にして、対応する式■で示される 前駆物質から、本発明に係る下記の化合物が得られる： Ｒ（Ａ１−Ｚｌ）　（Ｚ２−Ａ２１　Ｘ（４）ｎ−プロヒル＠−ｃ２Ｈ４＠−ｏ ｃｔ３山Ｉ　ｎ−フＯヒル＠　Ｏ−Ｃ２Ｈ４−＠−Ｃ’　３（１４）　ｎ−プロ ピル　Ｑ＠−ｃ２Ｈ４−−＜Ｅ＞−ＣＮ、□Ｓ）　ｎ−−ｙａｅル（３（）−ｃ ２Ｈ，−＠−Ｆ（１６）　ｎ−プロピル　ＫＦＸ（◇−Ｃ２Ｈ４−−＜Ｅ＞−０ ＣＦ３（１７）　ｎ−プロヒル−（：＠−ｃ２Ｈ４−＠−ＣＦ３（１８１ｎ−プ ロピル　ベ３＠−ｃ２Ｈ４−（ｐト　ＣＮ＋２０１　ｎ−］ｃＪヒルツー０Ｈ− Ｃ２Ｈ，−−ｅ　０ＣＦ３（２１１ｎ−プロピル　ＫＦＸ（ＦトＣ２Ｈ４−−ぐ ５−ｃｐ３（２２）　ｎ−プロピル　ＸＦト＠−ｃ２Ｈ９−（◇−ＣＮ１２６１ 　ｎ−）ｏ　ヒル＜Ｅ）−Ｃ２Ｈ４−−Ｏ−ＣＮ（２７１ｎ−プロピル　−（Ｅ ）−Ｃ２Ｈ４−−＜Ｅ’）−Ｆ（４０１ｎ−プロピル−−Ｃ２Ｈ４−０−■−Ｃ Ｎ（４１）　ｎ−プロピル−−Ｃ２Ｈ４つ−０−ＣＦ３（４２１ｎ−プロピル　 −−０２も１０）−〇−２（４９１ｎ−１・。ビル　−ぐり−（→−Ｆ（５０） エトキシ　−ぐ）−Ｃ２Ｈ４−（金−〇ＣＦ　、　Ｃ１１２１例５９ Ｔ　Ｉｔ　Ｆ　Ｉ　ＯＯｍ　ｌ中のｐ−プロモトリフルオロメトキシベンゼン０ ．１モルの溶液を、反応混合物がおだやかに沸騰するような速度で、Ｔ　ＩＩ　 Ｆ　５０　ｍ　／中の１１ｇ片０．１モルの懸濁液に滴下して加える。この混合 物を１時間撹拌した後に、ホウ酸トリメチルエステル０．１モルを室温で滴下し て加え、混合物をさらに１時間撹拌し、次いで稀塩酸を用いて加水分解する。抽 出による仕上げ処理を行なった後に、生成したホウ酸化合物（０，０５モル）を ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−シフルオロヨー ドベンゼン０．０５モル〔この化合物は、４−ペンチルシクロヘキサノンと３， ５−ジフルオロフェニルマグネシウムブロマイドとを反応させ、水を分離し、次 いでこのシクロヘキセンベンゼンを水素添加することによって得られる。生成し た３、５−ジフルオロフェニル化合物をＴｆｌＦ／ＴＩＥＤＡ中で−７０６にお いてｎ−ＢｕＬｉを用いて金属化し、引続いてＴ　ＩＩ　Ｆ中で一７０℃におい てヨー素と反応させる〕、２モルＮａ１ＣＯ３水溶液３８ｍ１．テトラキス（ト リフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．６　ｑおよびトルエン７５ｍ１と ともに、２時間還流させる。慣用の水性仕上げ処理を行ない、次いでクロマトグ ラフィにより精製し、４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２ ，６−ジフルオロ−４′−トリフルオロメトキシビフェニルを得る。

同ｔｌにして、相当するジフルオロヨード誘導体およびホウ酸から、次式で示さ れる、好ましい化合物が得られる： 〔式中、【く、ｍおよびＸは、式Ｉに係り定義されているとおりであり、「はＯ またはｌであり、そしてＬｌおよびＬｌは、それぞれ相互に独立して、１１また はＦである〕。

例Ｒｍ　ｒ　Ｘ　ＬＩＬ２ 例　Ｒｍ　ｒ　Ｘ　Ｌ’　Ｃ２ （９２）　プロピル　ＩＯＦ　Ｈ）ｌ （９３）　ブチル　１　０　Ｆ’　ＨＨ（９４３ヘンチル１　０　Ｆ　ＨＦ（、 （１００Ｎ（６４１１（９５）　エチル、ｌｉＦ　Ｈ，Ｈ （９６）　プロピル　ＩＩＦ　ＨＨ （９７）　ブチル　Ｉ　Ｉ　Ｆ　ＨＨ （９日）　ペンデル　１　１　Ｆ　ＨＨ，（９１１粘度 （９９）　エチ＃　２　０　Ｆ　ＨＨ （１００）　フロヒル２　０　Ｆ　ＨＨ（１０１）　ブチル　２０Ｆ　ＨＨ （１０２１＜’チ”　２　０　Ｆ　ＨＨ（ＬＯ３１エチル　２１Ｆ　ＨＨ （１０４）　プロピル　２　１　Ｆ’　ＨＩ（、Ｃ１４０Ｎ２１２Ｉ（１０５） 　ブチル　２１Ｆ　ＨＨ （１０６）　ペンチル　２　１　Ｆ　’ＨＨ（１０７）　エチル　］、　ＯＦ　 Ｆ　）］（１０８）　プロピル　１　０　Ｆ　Ｆ　Ｈ，Ｃ８１１゜（１０９１ブ チル１　０　Ｆ　Ｆ　Ｈ （１１０１ペンチル　ＩＯＦ　ＦＨ ｆｌ１３１　ブチル　ＩＩＦ　ＦＨ （”°　”′チ）’　１　１　Ｆ　Ｆ　Ｈ，Ｃ４０Ｎ４６．６１＋１１５１　エ チル　２０Ｆ　ＦＨ ｆｌ１６）　７’ＣｊＬル２　０　Ｆ　Ｆ　Ｈ，（１３３Ｎ２４２ｒムｔ　１２ ．３ 例　Ｒｍ　ｒ　Ｘ　ＬＩＬ２ （１１７１〕ｆルチル　０　Ｆ　Ｆ　Ｈ（１１Ｂ　＋　ペンチル　２　０Ｆ　Ｆ Ｈ（１１９１エチル　２１Ｆ　ＦＨ （１２０）　プロピル　２１Ｆ　ＦＨ ｉ１２１）　ブチル　２１Ｆ　ＦＨ （１２２１ペンチル　２　１　Ｆ　Ｆ’Ｈ（１２３）　エチル　ＩＯＦ　ＦＦ （１２４）　プロピル　１　０　Ｆ’　Ｆ　Ｆ（１２５）　ブチル　ＩＯＦ　Ｆ Ｆ （１２６）　ヘ：ブチル１　０　Ｆ　Ｆ　Ｆ（１２７）　エチル　ＩＬＦ　ＦＦ （１２８）　プロピル　ｌｌ’Ｆ　ＦＦ（１２９１ブチル　ＩＩＦ　ＦＦ （１３０）ヘンチルｌ　ｌ　Ｆ　Ｆ　Ｆｅ１２．５Ｉ（１３１）　エチル　２０ Ｆ　ＦＦ （１３２）　プロピル　２０Ｆ　ＦＦ （１３３）　ブチル　２０Ｆ　ＦＦ （１３４）　ペンチル　２　０　Ｆ　Ｆ　Ｆ　Ｃ１５６Ｎ２１１１（１３９）　 エチル　ｌ　ＯＣＩ　ＨＨ（１４０）　プロピル　Ｉ　ＯＣＩ　ＨＨｔｒｉ　Ｒ ｍｒｘ　ＬＬ （１４３）　ｚチルｌ　ｌ　ＣＩ　ＨＨ（１４４１プロピル　１　１　ＣＩ　Ｈ Ｈｆ１４ｓ）　ｊチルｌ　ｌ　ＣＩ　ＨＨ（１４６１ペンチル　ｌ　ｌ　ＣＩ　 ＨＨ，Ｃ５４Ｎ９１Ｉ（１４７１エチル　２　０　ＣＩ　ＨＨ（１４８）　プロ ピル　２　０　ＣＩ　ＨＨ（１４９１ブチル　２　０　ＣＩ　ＨＨ（１５°ｌ　 ／ｌ：：／チ／”　２　０　ＣＩ　ＨＨ（１５１）　エチル　２　１　ＣＩ　Ｈ Ｈ（１５２１プロピル　２　１　ＣＩ　ＨＨ（１５３１ブチル２　１　ＣＩ　Ｈ Ｈ （１５４）　ペンチル　２　１　ＣＩ　ＨＨ（１５５）　ｘチ）Ｌ、　ｌ　ＯＣ Ｉ　Ｆ　Ｈ（１５６１）七ピル　１　０　ＣＩ　Ｆ　Ｈ（１５７）　ブチル　ｌ 　ｏＣ１’　Ｆ　Ｈ（１５８１ペンチル　ｌ　ＯＣＩ　Ｆ　Ｈ（１５９１１チル 　ｌ　Ｉ　ＣＩ　Ｆ　Ｈ（１６０１プロヒル　ｌ　Ｉ　ＣＩ　Ｆ　Ｈ（１６１） 　ブチル　１　１　ＣＩ　Ｆ　Ｈ（１６２ン　ペンチル　ｌ　ｌ　ＣＩ　Ｆ　Ｈ ，Ｃ４７Ｎ７４Ｉ（１６３）　エチル　２　０　ＣＩ　Ｆ　Ｈ（１６４）　プロ ピル　２　０　ＣＩ　Ｆ　Ｈ（１６５）−１チル２　０　ＣＩ　Ｆ　Ｈ（１６６ ）　ペンチル　２　０　ＣＩ　Ｆ　Ｈ（１６７）　エチル　２　１　ＣＩ　Ｆ　 Ｈ（１６８）　フロビル　２　１　ＣＩ　Ｆ　［（例　ＲｍｒＸ　ＬＬ （１６９）　ブチル　２　１　ＣＩ　Ｆ　Ｈ（１７０）　ペンチル　２　１　Ｃ Ｉ　Ｆ　Ｈ（１７１）　エチル１　０　ＣＩ　Ｆ　Ｆ（１７２）　プロピル　ｌ 　ＯＣＩ　Ｆ　ｐ（１７３）　ブチル　ｉ　ｏ　ＣＩ　ＦＦ（１７４）　ヘンチ ルｌ　ＯＣＩ　Ｆ　Ｆ（１７５）　エチル　ｌ　ｌ　ＣＩ　Ｆ　Ｆ’（１７６１ プロヒルｌ　ｌ　ＣＩ　Ｆ　Ｆ（１７７１〕ｆルｌ　Ｉ　ＣＩ　Ｆ　Ｆ（１７８ ）　ペンチル　ｌ　Ｉ　ＣＩ　Ｆ　ＦＣ６６Ｉ（１７９）　エチル　２　０　Ｃ Ｉ　ＦＦ　（Ｎ６０．．３１）（１８０＋　プロピル　２　０　ＣＩ　Ｆ　Ｆ（ １８１１ブチル　２　０　ＣＩ　Ｆ　Ｆ（１１１１２＋　ペンチル　２　０　Ｃ Ｉ　Ｆ　ＦＴＩＥＤ）　エチル２　１　ＣＩ　Ｆ　Ｆ（１８４１−プロヒル２　 １　ＣＩ　Ｆ　Ｆ（１８５１ブチル　２　１　ＣＩ　Ｆ　Ｆ（１８６）　ペンチ ル　２　１　ＣＩ　Ｆ　Ｆ（１８７１エチル　ｌ　ＯＣＮ　ＨＨ （１８８）　フロヒルｌ　ＯＣＮ　ＨＨ（１８９１ブチル　Ｌ　ｏＣＮ’　ＨＨ （１９０１ペンチル　Ｌ　ＯＣＮ　ＨＨ（１９１）　エチルｌ　Ｉ　ＣＮ　ＨＨ ｆ１９２１　フロヒルｌ　ｌ　ＣＮ　ＨＨ（１９１１”：ｊチルｌ　ｌ　ＣＮ　 ＨＨ（１９４）　ペンチル　ｌ　ｌ　ＣＮ　Ｈ）（、Ｃ１２３Ｎ１３１１例　Ｒ ｍ　ｒ　Ｘ　Ｌｌ　Ｌ２ ｆ１９５）　エチル２　０　ＣＮ　ＨＨ（１９６）　−）’ｇヒル２　０　ＣＮ 　ＨＨ（１９７）　ブチル　２　０　ＣＮ　ＨＨ（１９８１ヘンチル　２　０　 ＣＮ　ＨＨ（１９９１ｘチル２　Ｌ　ＣＮ　ＨＨ （２００１プロピル　２　１　ＣＮ　’ＨＨ（２０１）　ブチル　２　１　ＣＮ 　ＨＨｆ２０２１　＜−）ｑ−ル２　１　ＣＮ　ＨＨ（２０３１１−７Ｌ、　ｌ 　ＯＯＣＦ　Ｆ　Ｈ（２０４１〕Ｏヒルｌ　ＯｏＣＦ　３　Ｆ　Ｈ（２０５）− ブチル１　０　０ＣＦ３Ｆ　Ｈ（２０８１７ロヒルＩ　Ｉ　ＯＣＩ”３　Ｆ　Ｈ （２０９１ブチ）Ｌ、　１　１　０ＣＦ３Ｆ　Ｈｆ２１０）　ヘンチル１　１　 ０ＣＦ３Ｆ　）１＋２２１１　Ｔｊチルｌ　Ｏ０ＣＦ３Ｆ　Ｆ例　Ｒｍ　ｒ　Ｘ 　Ｌｌｔ、２ 例２３５ ２．６−ジフルオロ−４−［２−（ｐ−エトキシフェニル）エチル］フェニルホ ウ酸９．２ｇ（この化合物は、３，５−ジフルオロベンズアルデヒドをｐ−エト キシベンジルトリフェニルホスポニウムヨーダイドと、ＷｉＬＬｉｇ法によって 反応させ、引続いて生成するスチレン誘導体をＰｄ／Ｃ上で水素添加することに よって製造される）、■−ブロモー４−〇−プロピルベンゼン６．０ｇ、２　ｍ ｌ　Ｎａ１ＣＯｘ水溶液３８雪１１テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ ジウム（０）０．６９およびトルエン１５ｍ１の混合物を、２時間還流させる。

この水性相は、トルエンで２回抽出し、有機ＩＩＩと合せる。慣用の水性仕上げ 処理を行ない、次いで残留物もクロマトグラフィにより精製し、４−　［２−（ ｐ−エトキシフェニル）エチル］−２，６−ジフルオロ−４′−ロープロピルビ フェニルを得る。

例２３６〜２４２ 同様にして、式■で示される、対応する前駆物質から、下記の本発明による化合 物が得られる：（２３８）　ｎ−プロヒル−＜Ｅ）−Ｃ２Ｈ４（ＪＤ−エチル（ ２３９）　ｎ−ヘンチル−０−Ｃ２Ｈ４つ−エチル（２４０）　ｎ−プロヒル− 〇−Ｃ２Ｈ，ツーｎ−プロピル（２４１）　ｎ−プロピル−σｃ２Ｈ９＠　−ｎ −／＜　：／　チア１／（２４２）　ｎ−プロヒル＠−Ｃ２Ｈ４＠−ｎ−プロヒ ル（２５４）　ｎ−プロヒル（→（心−Ｃ２Ｈ４−べ区）−メチル（２５５）　 ｎ−ブ［７１（’　ルークシ（ＦトＣ２Ｈ４−（Ｄ−エチル（２６０）　ｎ−プ ロピル　ベ”ｉ’）−Ｃ２Ｈ４−＠−ｎ−プロピル（２６１）　ｎ−プロピル（ 心−Ｃ２Ｈ４−（Ｊｆｆ９−　ｎ−”Ｃメチル（２６４）　ｎ−ブトキシ　−０ −−ぐむ−ｎ−プロビル（２７５１ｎ−プロヒル−−Ｃ２！（、−＜Ｅ＞−〇− ｎ−プロピル＋２７ｓ）　ｎ−プロヒル−−ｃ、、Ｈ４＠＠−ｎ−−１チル（２ ７７１ｎ−プロピルー−Ｃ２Ｈ４（）−σＸｎＸｎ−ベンチル平６−５０４０３ ２　（２０） 例２９２ 式ｌの化合物０，１モルを、ＴＩＩＦ／　トルエン（１：４容積比）の溶媒混合 物１５０ｍ／中に導入し、次いで無水臭化アニン１１．５９を加え、次いでにリ チウム顆粒１．４ｇを加える。

この混合物を、アルゴン雰囲気の下に、０℃〜ｌＯ℃において、４時間、攪拌し ながら超音波で処理し、化合物■を相当するノアルキルアエン化合物に変換する 。この有機アニン化合物を６、式■の化合物０．１モルおよびｉ、　ｔ’　−ビ ス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン／パラジウム（［１）ジクロラ・イド（ ＰｄＣ／！ｄｐｐｆ）１．５ｇ（２モル％）で処理する。この混合物を前記の超 音波浴および冷却装置を取り去−１た後に、室温で２４時間撹拌する。この混合 物を、撹拌しながら飽和Ｎ１１４ｃ１溶液１００＊／を用いて分解させ、その有 機相を分離採取し、水性相はトルエンで２回抽出する。０機抽出液を集め、乾燥 させ、蒸発させ、次いでシリカゲル上でヘキサンを用いてクロマトグラフィ処理 し、化合物■を得る。

例２９３ １５０ｍｌの混合物に、−６５〜−７０℃でｎ　−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の１５ ％）　３１ｍｊ！を滴下して加え、混合物を一７０℃でさらに１時間撹拌する。

ＴＩＩＦ　２５菖ｌ中のヨー素１２．０９　（４７ミリモル）の溶液を次いで、 −６５〜−一７０℃で滴下して加え、混合物を一７０℃でさらに０．５時間撹拌 する。この混合物を−３０℃まで温め、次いで水１５ｍＪ中で加水分解し、次い で重亜硫酸ナトリウム溶液１５冒ｌの添加により、過剰のヨー素を還元する。慣 用の仕上げ処理を行ない、次いでヘキサンから再結晶させ、４を得る。４３８ミ リモル、ＫＦ４、４　ｇ（フロミリモル）、三フッ化酢酸ナトリウム２２．８　 ｙロ６８ミリモル）およびＮＩＰ　８００■ｌの混合物から、７０℃および４ミ リバールにおいて、ＮＩＩＰ　４００ｍ１を溜去する。この反応混合物に次いで 、乾燥Ｃｕｌ　１．４ｇ（フロミリモル）を加え、１６０℃で５時間撹拌する。

引続いて、ＮＩＰ約３００ｍ１を溜去する。この混合物を室温まで冷却させ、次 いでＩＴＢエーテル４００ｍ１を加える。この混合物を水で洗浄し、Ｎａ１ＳＯ ｓを用いて乾燥させ、濾過し、次いで蒸発させ、残留物を得る。シリカゲル上で ヘキサンを用いてクロマトグラフィ処理し、互を得る。

例２９４ ＴＩＩＦ　３０ｒｈｌ中のｌ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル） 　−２−（３，３’、５’　−１−リフルオロビフェニリル）エタン０．１ｍお よびＴＩＥＤ＾０．１ｍの溶液を、約−６５゜でｎ　−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の １．５Ｍ　）の滴下により処理する。

この混合物を、この温度でさらに３０分間撹拌し、次いでＴＦＩＦ　７０ｍ１中 のＮ−クロロスクシンイミド０．２ｍをゆっくり加える。この添加が完了した時 点で、この混合物を一２０°まで温め、次いでＩＩ、０を用いて加水分解する。

生成物をジエチルエーテルの添加により完全に溶解させる。抽出による仕上げ処 理およびクロマトグラフィおよび結晶化による精製を行ない、１−（トランス− ４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−（４’−クロロ−３，３’　、　５’ −トリフルオロビフェニリル）エタンを得る。

例３０１ １−ブロモ−３，４−ジフルオロベンゼン１０．５ｇ、４−（トランス−４−４ −プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロスチレン１７．４ｖ　（この 化合物は前記反応経路に従って得られる）　、Ｐｄアセテート０．２５９、トリ ー〇−トリルホスフィン０．６９、）リエチルアミン７ｇおよびアセトニトリル １２５■ｌの混合物を、反応が完了するまで還流させる。慣用の仕上げ処理を行 ない、トランス−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−［４−（トランス −４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル〕エテンを得る 、ＣＩｏｌ　Ｎ　１５６．５１゜同様にして、下記の化合物を製造する。

トランス−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２，６−ジフルオロ− ４−エトキシフェニル）エデン、Ｃ９２１゜ 例Ａ 液晶相■は下記の成分からなる： ＰＣＩ＋−５Ｆ　１０．０％ ＰＣ１１−６Ｆ　８．０％ ＰＣＢ−７Ｆ　６．０％ ＣＣＰ−２０ＣＦ３　８．０％ ＣＣＰ−３０ＣＦ３　１２．０％ ＣＣＰ−４０ＣＦ３　９．０％ ＣＣＰ−５０ＣＦ３　９．０％ ＢＣＩ＋−３Ｆ、　Ｆ　１２．０％ ｌＩＣ１ｌ−５Ｆ、　Ｆ　１０．　Ｏ％ＥＣＣｒ’−３０ＣＦ３　５．０％ ＥＣＣＰ−５０ＣＦ３　５．０％ ＣＢＣ−３３Ｆ　、２．０％ ＣＢＣ−５３Ｆ　２、θ％ ＣＢＣ−５５Ｆ　２．０％ 本発明による相■は、相Ｉ９０％および次式の化合物ｌＯ％からなる： 透明点　９１’′ＣｌＯ２，４℃ △ｎ　０．０９４　０．１０２ △Ｅ５．２　１３．０ ２０℃における粘度（ｃｓｔ）　１５．０　１６．７国際調査報告 −一一一〇御−自１１Ｎ＆　ＰＣＴ／ＥＰ　９０１０２１０９−情−−＾−＝ｍ ｋ　ＰＣＴ／ＥＰ　９０１０２１０９国際調査報告 フロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，５識別記号　庁内整理７１１号Ｃ０７Ｃ６９／７５ ７　Ｃ９２７９−４Ｈ６９／７７３　９２７９−４Ｈ ６９／８６　９２７９−４Ｈ ６９／９２　９２７９−４Ｈ ６９／９４　９２７９−４Ｈ ２５５／４６　９３５７−４Ｈ ２５５／４９　９３５７−４Ｈ ３３１／２８　７１０６−４Ｈ ＣＯ９Ｋ　１９／１２　７４５７−４Ｈ１９／３０　７４５７−４Ｈ １９／３４　７４５７−４Ｈ ＧＯ２Ｆ　１／１３　５００ ／／Ｃ０７Ｂ　６１１００　３００ （３１）優先権主張番号　Ｐ４０００５３４．８（３２）優先日　１９９０年１ 月１０日（３３）優先権主張国　ドイツ（ＤＥ）（３１）優先権主張番号　Ｐ４ ０００５３５．６（３２）優先日　１９９０年１月１０日（３３）優先権主張国 　ドイツ（ＤＥ）ＦＩ （８１）指定国　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＴ、ＬＵ、ＮＬ、ＳＥ）、０Ａ（ＢＦ、ＢＪ 、ＣＦ、ＣＧ、ＣＭ、ＧＡ、ＭＬ、ＭＲ，ＳＮ、ＴＤ、ＴＧ）、ＡＴ、ＡＵ、Ｂ Ｂ、ＢＧ、　ＢＲ，ＣＡ、　ＣＨ，ＤＥ、　ＤＫ、　ＥＳ、　ＦＩ、　ＧＢ。

ＨＵ、ＪＰ、ＫＰ、ＫＲ，ＬＫ、ＬＵ、ＭＣ，ＭＧ、ＭＷ、ＮＬ、Ｎｏ、ＲＯ， ＳＤ、ＳＥ、ＳＵ、ＵＳ（７２）発明者　ライフエンラード、フォルカードイツ 連邦共和国Ｄ−６１０１０スドルフ、ヤーンシュトラーセ１８ （７２）発明者　ヴエッヒトラー、アンドレアスドイツ連邦共和国Ｄ−６１０３ グリースハイム、ゲーテシュトラーセあ （７２）発明者　フィンケンツエラー、ウルリツヒドイツ連邦共和国Ｄ−６８３ １ブランクシユタツト、ヴアルトプファット７４ （７２）発明者　クルマイヤー、ハンスーアドルフドイツ連邦共和国Ｄ−６１０ ４ゼーハイムーユーゲンハイム、ヒシター　デル　シューレａ （７２）発明者　ヒッテイッヒ、ラインハルトドイツ連邦共和国Ｄ−６１０１モ ダウタール１、アム　キルヒベルク１１ （７２）発明者　リーガー、ベルンハルト神奈用県横浜市緑区奈良町大田平２８ ３４　ワコーレ玉用学園 （７２）発明者　コーツ、デーピッド イギリス国ドーセット　ＢＨ２１１ＳＷ、ウィンボーン、マーレイ、ソツプウィ ズクレッセント８７ （７２）発明者　グリーンフィールド、サイモンイギリス国ドーセット　ＢＨ１ ７７ＹＡ、プール、クリークムーア、ブリクバードクローズ２ （７２）発明者　クレミットソン、ロバート　ウィリアムイギリス国ドーセット 　ＢＨ１４９ＱＦ、プール、ロウアー　パークストーン、キンゲス　アベニュー １

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. １．式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔式中、Ｒは、炭素原子１〜１５個を 有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は非置換であるか、または 置換基として少なくとも１個のハロゲンを有しており、そしてまた、これらの基 中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基は、酸素原子が相互に直接に結合し ないものとして、それぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、▲数式、化学式、 表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ −、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、Ａ １およびＡ２は、相互に独立してそれぞれ、（ａ）トランス−１，４−シクロヘ キシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上 のＣＨ２基はまた、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えられていても よい）、 （ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個または２個のＣＨ基はま た、Ｎにより置き換えられていてもよい）、または （ｃ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレ ン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナ フタレン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２ ，６−ジイルからなる群から選ばれる基、 であり、 上記基（ａ）および（ｂ）は、置換基としてＣＮを有していてもよく、あるいは 置換基として、１個または２個のフッ素を有していてもよく、 Ｚ１およびＺ２は、相互に独立してそれぞれ、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、− ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−ま たは単結合であり、 ｍおよびｎは、相互に独立してそれぞれ、０、１、２または３であるが、（ｍ＋ ｎ）は、１、２または３であり、そして、 Ｘは、Ｒの意味のうちの１つを有するか、あるいはＸは、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ３、 −ＯＣＦ３−、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＯＣ２Ｆ５、−ＣＮまたは−ＮＣＳである、 ただし、分子中に存在する基Ｚ１および基Ｚ２のうちの少なくとも一方は、−Ｃ Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、 −ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−であり、そして（あるいは）分子中に存在する 基Ａ１および基Ａ２のうちの少なくとも一方は、▲数式、化学式、表等がありま す▼または▲数式、化学式、表等があります▼であり、そして（あるいは）▲数 式、化学式、表等があります▼で、ＸがＦ、Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｏ ＣＦ２Ｈ、−ＯＣ２Ｆ５、−ＣＮまたは−ＮＣＳである場合には、ｎは１または ２である〕で示される、１，４−ジ置換２，６−ジフルオロベンゼン化合物。
2. ２．液晶相の成分として、式Ｉで示される化合物を使用すること。
3. ３．少なくとも２種の液晶成分を含有する液晶相であって、式Ｉで示される化合 物のうちの少なくとも１種を含有することを特徴とする、液晶相。
4. ４．請求項３に記載の液晶相を含有することを特徴とする、液晶表示素子。
5. ５．誘電体として、請求項３に記載の液晶相を含有することを特徴とする、電気 光学表示体。