JPH0967213A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 低薬量で広範囲の防除が可能でかつ水稲に安
全な水田用除草剤の創製を目的とする。 【解決手段】 下記式Ｉ 【化１】 の化合物Ａ並びに下記式II 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物に関
し、さらに詳しくは、水稲の移植および播種前後に施用
することにより水稲に安全で水田雑草を効果的に防除す
る水田用除草剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】これまで、水田用として多くの除草剤が
実用化されており、それらは単剤もしくは２種以上の有
効成分を含む混合剤として広く一般に使用されてきた。
しかしながら、これらの剤は一年生雑草には比較的有効
であるものの多年生雑草に対する効果は不足しており、
そのため近年国内の水田でホタルイ、ウリカワ、ミズガ
ヤツリ等の繁殖力の旺盛な多年生雑草が増加の傾向にあ
るのが現状である。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】現在ではスルホニルウ
レア系除草剤を含有する混合剤が広範に使用されている
が、コナギ、アゼナ、キカシグサ等の一年性広葉雑草の
後時発生が認められる事例もあり、改善が望まれてい
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の農
業者の要望を満たした水田用除草剤を開発すべく諸種の
検討を行った。その結果、雑草に対して高い効果を示す
スルホニルウレア系除草剤を含有する単剤又は混合剤に
本発明化合物を低薬量組み合わせる事により、その除草
効力はそれらを単独で用いる場合に比較して相乗的に増
大し、更に上記の一年性広葉雑草の後時発生を抑制する
こと見出し、本発明の除草剤組成物を完成するに至っ
た。

【０００５】本発明は、（Ａ）下記式Ｉ：

【０００６】

【化８】

【０００７】で表される３−［２、４−ジクロロ−５−
（２−プロピニルオキシ）フェニル］−５−（１、１−
ジメチルエチル）−１、３、４−オキサジアゾール−２
（３Ｈ）−オン（化合物Ａ）と（Ｂ）下記式II：

【０００８】

【化９】

【０００９】

【化１０】

【００１０】

【化１１】

【００１１】

【化１２】

【００１２】

【化１３】

【００１３】

【化１４】

【００１４】で表される （１）メチル−２−［［［［［（４、６−ジメトキシ−
２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スル
ホニル］メチル］−ベンゾエート（一般名：ベンスルフ
ロンメチル） （２）５−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノ−カルボニルアミノスルホニル］−１−メチ
ル−４−（２−メチル−１、２、３、４−テトラゾール
−５−イル）−ピラゾール（一般名：アジムスルフロ
ン） （３）エチル ５−（４、６−ジメトキシピリミジン−
２−イル−カルバモイルスルファモイル）−１−メチル
ピラゾール−４−カルボキシレート（一般名：ピラゾス
ルフロン） （４）Ｎ’−（２−クロロイミダゾリル［１，２−ａ］
ピリジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ’−（４、６−
ジメトキシ−２−ピリミジル）ウレア（一般名：イマゾ
スルフロン） （５）１−｛［オルト−（シクロプロピルカルボニル）
フェニル］スルファモイル｝−３（４、６−ジメトキシ
−２−ピリミジニル）−ウレア（一般名：シクロスルフ
ァムロン） （６）３−（４、６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−１−（２−エトキシ−フェノキシスルホニル）−
ウレア（一般名：エトキシスルフロン） のうちの１つあるいは２つ以上（化合物Ｂ）を有効成分
として含有し、更にこの混合剤にＳ−４−クロロベンジ
ル ジエチルチオカーバメート（一般名：ベンチオカー
ブ）、２−（１、３−ベンゾチアゾール−２−イルオキ
シ）−Ｎ−メチルアセトアニリド（一般名：メフェナセ
ット）、Ｏ−３−ターシャリーブチルフェニル ６−メ
トキシ−２−ピリジル（メチル）チオカーバメート（一
般名：ピリブチカルブ）、Ｓ−ベンジル １、２−ジメ
チルプロピル（エチル）チオカーバメート（一般名：エ
スプロカルブ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル
ピペリジン−１−カルボチオエート（一般名：ジメピ
ペレート）、２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−
（２−プロポキシエチル）アセトアニリド（一般名：プ
レチラクロール）、１−（１−メチル−１−フェニルエ
チル）−３−パラ−トリルウレア（一般名：ダイムロ
ン）等の除草剤を１つないし２つを混合して用いるのが
一般的である。化合物Ａはいずれの組み合わせにおいて
も一年性広葉雑草に優れた相乗効果を示す。以上の如
く、本発明は水田用除草剤組成物を提供するものであ
る。

【００１５】本発明組成物の有効成分として用いられる
化合物Ａは特開昭４８−０８９３６号公報に出願済みの
極低薬量で除草活性を持つ化合物であり、化合物Ｂはそ
れぞれ（１）特開昭５７−１１２３７９、（２）特願平
３−４１００７、（３）特開昭５９−１２２４８８、
（４）特願平１−１３９５８２、（５）ＡＳＩＡＮ−Ｐ
ＡＣＩＦＩＣ ＷＥＥＤ ＳＣＩＥＮＣＥ ＳＯＣＩＥ
ＴＹ ＣＯＮＦＥＲＥＮＣＥ（講演要旨集、１９９５
年、２３３ペ−ジ）、（６）ＡＳＩＡＮ−ＰＡＣＩＦＩ
Ｃ ＷＥＥＤ ＳＣＩＥＮＣＥ ＳＯＣＩＥＴＹ ＣＯ
ＮＦＥＲＥＮＣＥ（講演要旨集、１９９５年、２４４ペ
−ジ）に記載されている低薬量で高い除草活性を持つ化
合物である。

【００１６】

【発明の実施の形態】本発明組成物において、Ａ成分と
Ｂ成分の配合割合は、厳密に制限されるものでなく、最
終の除草剤組成物の適用場所、適用対象、適用時期等に
よって、広範囲にわたって変えることができるが、一般
には、化合物Ａの１重量部当たり化合物Ｂを０．００１
〜１０００重量部、好適には０．０５〜２０重量部の割
合で配合するのが適当である。

【００１７】本発明の組成物を除草剤として実際に用い
る場合、上記有効成分をそれ自体既知の固体ないし液体
の担体もしくは希釈剤、界面活性剤その他の製剤用補助
剤と、それ自体既知の方法で混合して、通常農薬として
用いられる製剤形態、例えば粒剤、乳剤、水和剤、フロ
アブル剤、顆粒水和剤等に調整することができる。

【００１８】除草剤の製造に際して用い得る固体担対と
しては、カオリナイト群、モンモリロナイト群、イライ
ト群あるいはポリグロスカイト群などで代表されるクレ
ー群、詳しくはパイロフィライト、アタパルジャイト、
セピオライト、カオリナイト、ベントナイト、サポナイ
ト、バーミキュライト、雲母等やタルク及び石こう、炭
酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、方解石、マグ
ネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合
成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、
クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等
の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキッ
ド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、
ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガム、ダンマルガ
ム等の合成または天然の高分子化合物；カルナバロウ、
蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素などが例示できる。

【００１９】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系もしくはナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素；トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、ｏ−ク
ロルトルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類；メチルエチルケト
ン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフ
ェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ア
ミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリ
コールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエ
チル等のエステル類；ｎ−ヘキサノール、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコ
ールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール
類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒あるいは水等が挙げられる。

【００２０】そのほかに有効成分の乳化、分散、湿潤、
拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改
良、防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用す
ることもできる。使用される界面活性剤の例としては、
非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン
性のいずれの化合物をも使用しうるが、通常は非イオン
性および（または）陰イオン性の化合物が使用される。
適当な非イオン性界面活性剤としては、例えばラウリル
アルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコー
ル等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付加さ
せた化合物；イソオクチルフェノール、ノニルフェノー
ル等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合付
加させた化合物；ブチルナフトール、オクチルナフトー
ル等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付
加させた化合物；パルミチン酸、ステアリン酸、オレイ
ン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させ
た化合物；ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等のア
ミンにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；ソル
ビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよび
それにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；エチ
レンオキシドとプロピレンオキシドをブロック重合付加
させた化合物等があげられる。適当な陰イオン性界面活
性剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレ
インアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸
エステル塩；スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリ
ウム、２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のア
ルキルスルホン酸塩；イソプロピルナフタレンスルホン
酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナト
リウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩な
どあげられる。さらに本発明の組成物には製剤の性能を
改善し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、リグニンスルホン酸塩、アル
ギン酸塩、アラビアゴム、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルドール、ポリビニルピロリドン、ポリサ
ッカライド等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。

【００２１】上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
あるいは組合わせて適宜使用できる。

【００２２】このようにして得られる各種製剤型におけ
る本発明の組成物中の有効成分含有率は製剤型により種
々変化するものであるが、例えば０．０１〜９９重量
％、好ましくは０．１〜８０重量％であることができ
る。

【００２３】水和剤の場合は、例えば有効成分を通常１
〜９０重量％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であ
って、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えら
れる。

【００２４】粒剤の場合は、例えば有効成分を通常０．
０１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び界面活性
剤等である。有効成分は固体担体と均一に混合されてい
るが、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸
着されており、粒の径は約０．２ないし１．５mm程度で
ある。

【００２５】フロアブル剤の場合は、例えば有効成分を
通常０．５〜５０重量％含有しており、これに３ないし
１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり、必
要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えら
れる。

【００２６】上記の如く調製される本発明の組成物の施
用適量は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象
作物、対象雑草、施用時期、施用方法等の違いにより一
概に規定できないが、通常、有効成分の合計量を基準に
して１ヘクタール当り０．００１〜１０kg、好ましくは
０．０１〜４kgの範囲が適当である。さらに、本発明の
組成物には、他の殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤など
を適宜配合することにより、省力防除剤とすることがで
きる。

【００２７】また必要に応じて散布時に他の各種殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、除草剤及び肥料などの薬
剤と混合使用も可能である。

【００２８】以下に、本発明を実施例により具体的に説
明する。

【００２９】

【実施例】

実施例１ （フロアブル剤） 化合物Ａ ０．４重量％ 化合物Ｂ（４） １．７重量％ Ｏ−３−ターシャリーブチルフェニル ６−メトキシ−２− ピリジル（メチル）チオカーバメート １２重量％ １−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−パラ− トリルウレア ２７．５重量％ ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ２重量％ ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０．２重量％ 水 ５４．２重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００３０】実施例２ （水和剤） 化合物Ａ ０．４重量％ 化合物Ｂ（３） ０．６重量％ ２−（１、３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）− Ｎ−メチルアセトアニリド ２０重量％ １−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−パラ− トリルウレア ９重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３重量％ カオリン ６４重量％ 以上を混合粉砕して水和剤を得た。

【００３１】実施例３ （粒剤） 化合物Ａ ０．２重量％ 化合物Ｂ（１） ０．５１重量％ ２−（１、３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）− Ｎ−メチルアセトアニリド １０重量％ １−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−パラ− トリルウレア ４．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ５０．７９重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によって造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００３２】次に、本発明組成物の効果を試験例をあげ
て具体的に示す。

【００３３】試験例１ （混合による茎葉兼土壌処理の薬量低減効果）面積０．
２５ｍ² のコンクリ−トポットに水田土壌及び化成肥料
を入れ、適量の水を加えて充分にかき混ぜて水田の状態
にした。これに予め温室内で生育させた２葉期の水稲苗
を２本１株としてポット当たり３株移植して、タイヌビ
エ、コナギ、アゼナ、ホタルイの種子を一定量づつ播種
し、ミズガヤツリの塊茎を一定量づつ植え付けた。

【００３４】移植１０日後に、供試化合物の所定量を粒
剤（実施例３に準拠して製剤した）を用いて処理した。

【００３５】薬剤処理４０日後に殺草効果及び水稲薬害
程度を調査した結果を表２に示す。

【００３６】なお、表中各草種に対する殺草効果及び水
稲薬害程度は、下記の殺草効果及び水稲薬害程度の表１
の通り、それぞれ「０」から「５」までの６段階の評
点、及び「−」から「×」までの６段階の符号で表し
た。

【００３７】

【表１】

【００３８】

【表２】

【００３９】この結果から本発明組成物はそれぞれの有
効成分をそれぞれ単独で用いた場合に比べて、極めて低
い薬量で各種雑草を防除できることがわかった。

【００４０】以上の試験例の結果が示すように、本発明
組成物は、これまでの除草剤には例をみない低薬量で諸
雑草を有効に防除することができ、農業用資材として極
めて有望である。

【００４１】

【発明の効果】本発明組成物は、上記の試験例から明ら
かなように、各化合物単独では到底できないような低薬
量で、タイヌビエで代表されるノビエ類、アゼナ、コナ
ギ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の広汎な雑草に高い除草
効果を示し、かつ水稲に対して全く薬害を与えない。

【００４２】また、使用時期は、水稲移植前から雑草生
育初期（移植後約２０日）までの広い範囲から任意に選
定できるが、その中でも雑草の発生前から発生始期（移
植前７日から移植後１０日ごろまで）に処理すると最も
高い除草効果を得ることができる。

【００４３】これらの優れた効果は明らかに本発明組成
物に含有されるそれぞれの有効成分の間に強力な相乗効
果が存在することを示すものであり、それぞれ単独の除
草特性からは全く予想されない効果を示すものである。

【００４４】また、本発明組成物は、各有効成分単独の
殺草力が高く、さらに強力な相乗効果が存在することに
より、これまでの除草剤に比べて有効成分投下量が極め
て少なくてすむ。それゆえ環境や農業者に対する安全性
も高く、時代の要望に合致した除草剤であるといえる。

フロントページの続き (72)発明者 池田 芳 茨城県稲敷郡阿見町中央８−３−１ ロー ヌ・プーラン油化アグロ株式会社 阿見研 究所内 (72)発明者 横山 雅敏 茨城県稲敷郡阿見町中央８−３−１ ロー ヌ・プーラン油化アグロ株式会社 阿見研 究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ） 下記式Ｉ 【化１】 で表される３−［２、４−ジクロロ−５−（２−プロピ
   ニルオキシ）フェニル］−５−（１、１−ジメチルエチ
   ル）−１、３、４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オ
   ンと、（Ｂ）下記式 II 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 で表わされる （１）メチル−２−［［［［［（４、６−ジメトキシ−
   ２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スル
   ホニル］メチル］−ベンゾエート （２）５−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
   ル）アミノ−カルボニルアミノスルホニル］−１−メチ
   ル−４−（２−メチル−１、２、３、４−テトラゾール
   −５−イル）−ピラゾール （３）エチル ５−（４、６−ジメトキシピリミジン−
   ２−イル−カルバモイルスルファモイル）−１−メチル
   ピラゾール−４−カルボキシレート （４）Ｎ’−（２−クロロイミダゾリル［１，２−ａ］
   ピリジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ’−（４、６−
   ジメトキシ−２−ピリミジル）ウレア （５）１−｛［オルト−（シクロプロピルカルボニル）
   フェニル］スルファモイル｝−３（４、６−ジメトキシ
   −２−ピリミジニル）−ウレア （６）３−（４、６−ジメトキシピリミジン−２−イ
   ル）−１−（２−エトキシ−フェノキシスルホニル）−
   ウレア の化合物（１）〜（６）のうちの１つあるいは２つ以上
   を有効成分として含有することを特徴とする水田用除草
   剤組成物。