JP7004804B2 - コーティング組成物、これを用いた有機発光素子およびその製造方法 - Google Patents

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Description

本出願は、２０１８年５月３０日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０１８－００６１８１７号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、コーティング組成物、前記コーティング組成物を用いて形成された有機発光素子およびその製造方法に関する。
有機発光現象は、特定の有機分子の内部プロセスによって電流が可視光に変換される例の一つである。有機発光現象の原理は次の通りである。アノードとカソードとの間に有機物層を位置させた時、２つの電極の間に電流をかけると、カソードとアノードからそれぞれ電子と正孔が有機物層に注入される。有機物層に注入された電子と正孔は再結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、このエキシトンが再び基底状態に落ちながら光を発する。このような原理を利用する有機発光素子は、一般的に、カソードとアノード、およびその間に位置した有機物層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機物層から構成される。
有機発光素子で使用される物質としては、純粋な有機物質または有機物質と金属が錯体をなす錯化合物が大部分を占めており、用途によって、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などに区分される。ここで、正孔注入物質や正孔輸送物質としては、ｐ－タイプの性質を有する有機物質、すなわち、酸化されやすく、酸化時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に使用されている。一方、電子注入物質や電子輸送物質としては、ｎ－タイプの性質を有する有機物質、すなわち、還元されやすく、還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に使用されている。発光層物質としては、ｐ－タイプの性質とｎ－タイプの性質を同時に有する物質、すなわち、酸化と還元状態ですべて安定した形態を有する物質が好ましく、エキシトンが形成された時、これを光に変換する発光効率の高い物質が好ましい。
低電圧駆動可能な高効率の有機発光素子を得るためには、有機発光素子内に注入された正孔または電子が円滑に発光層に伝達されると同時に、注入された正孔と電子が発光層の外に抜け出ないようにしなければならない。このために、有機発光素子に使用される物質は、適切なバンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）とＨＯＭＯまたはＬＵＭＯエネルギー準位を有しなければならない。
その他にも、有機発光素子で使用される物質は、化学的安定性、電荷移動度、電極や隣接した層との界面特性などに優れていなければならない。すなわち、有機発光素子で使用される物質は、水分や酸素による物質の変形が少なくなければならない。また、適切な正孔または電子移動度を有することにより、有機発光素子の発光層で正孔と電子の密度がバランスをとるようにしてエキシトンの形成を極大化できなければならない。そして、素子の安定性のために、金属または金属酸化物を含む電極との界面を良くできなければならない。
上述のほか、溶液工程用有機発光素子で使用されるコーティング組成物は、次の性質を追加的に有しなければならない。
第一に、保存可能な均質な溶液を形成しなければならない。商用化された蒸着工程用物質の場合、結晶性が良くて、溶液に溶けにくかったり、溶液を形成しても結晶を形成しやすいため、保存期間によって、溶液の濃度勾配が異なったり、不良素子を形成する可能性が高い。
第二に、溶液工程が行われる層は、他の層を形成する工程で使用される溶媒および物質に対する耐性がなければならず、有機発光素子の製造時、電流効率に優れ、寿命特性に優れることが求められる。
本発明は、溶液工程用有機発光素子で使用可能なフルオレン系化合物およびこれを含む有機発光素子を提供することを目的とする。
下記化学式１で表される化合物および下記化学式２で表される化合物を含むコーティング組成物を提供する。
Figure 0007004804000001
Figure 0007004804000002
前記化学式１および２において、
Ｌは、置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｔ１～Ｔ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、光硬化性基または熱硬化性基であり、
Ｒ１～Ｒ２０のうちの少なくとも１つは、Ｆ、シアノ基、または置換もしくは非置換のフルオロアルキル基であり、少なくとも他の１つは、光硬化性基または熱硬化性基であり、
残りのＲ１～Ｒ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；－Ｃ（Ｏ）Ｒ１００；－ＯＲ１０１；－ＳＲ１０２；－ＳＯ３Ｒ１０３；－ＣＯＯＲ１０４；－ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０５；－Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０６Ｒ１０７；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ１００～Ｒ１０７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立に、０～４の整数であり、
ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立に、０～３の整数であり、
ｎ１～ｎ４がそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
ｍ１およびｍ２はそれぞれ、０～１２の整数である。
本発明はまた、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、前述したコーティング組成物またはその硬化物を含む有機発光素子を提供する。
最後に、本発明は、基板を用意するステップと、前記基板上に第１電極を形成するステップと、前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成するステップと、前記有機物層上に第２電極を形成するステップとを含み、前記有機物層を形成するステップは、前述したコーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するものである有機発光素子の製造方法を提供する。
本発明のコーティング組成物は、化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物を含み、前記化学式１および２の化合物は、溶液内で結晶化されないため、均質なコーティング組成物を形成することができる。
また、前記コーティング組成物を用いて有機物層を製造する時、次の溶液工程から損傷しない安定した薄膜を形成し、前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層を含む有機発光素子は、低い駆動電圧および優れた寿命を有する。
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の例を示すものである。
一般的に、溶液工程用コーティング組成物は、溶液内に物質が結晶化されてはならず、溶液工程で形成された有機物層は次の溶液工程によって損傷しないために、次の溶液工程の溶媒／溶液に対する耐性に優れていなければならない。本発明のコーティング組成物は、コーティング組成物内で化学式１および化学式２の化合物が結晶化されないので、均質な溶液を形成することができ、本発明のコーティング組成物を用いて形成された有機物層は、次の溶液工程から影響を受けない安定した薄膜である。これだけでなく、前記本発明のコーティング組成物を用いて形成された有機物層を含む有機発光素子は、優れた寿命特性を有する。
以下、本発明を詳細に説明する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、マーカッシュ形式の表現に含まれた「これらの組み合わせ」の用語は、マーカッシュ形式の表現に記載された構成要素からなる群より選択される２つ以上の混合または結合した状態を意味するものであって、前記構成要素からなる群より選択される１つ以上を含むことを意味する。
本発明の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物を含むコーティング組成物を提供する。
Figure 0007004804000003
Figure 0007004804000004
前記化学式１および２において、
Ｌは、置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｔ１～Ｔ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、光硬化性基または熱硬化性基であり、
Ｒ１～Ｒ２０のうちの少なくとも１つは、Ｆ、シアノ基、または置換もしくは非置換のフルオロアルキル基であり、少なくとも他の１つは、光硬化性基または熱硬化性基であり、
残りのＲ１～Ｒ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；－Ｃ（Ｏ）Ｒ１００；－ＯＲ１０１；－ＳＲ１０２；－ＳＯ３Ｒ１０３；－ＣＯＯＲ１０４；－ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０５；－Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０６Ｒ１０７；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ１００～Ｒ１０７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立に、０～４の整数であり、
ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立に、０～３の整数であり、
ｎ１～ｎ４がそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
ｍ１およびｍ２はそれぞれ、０～１２の整数である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物および化学式２の化合物は、適当な有機溶媒に対して溶解性を有する化合物が好ましい。
本明細書において、「熱硬化性基または光硬化性基」とは、熱または光に曝露させることにより、化合物間で架橋させる反応性置換基を意味することができる。架橋は、熱処理または光照射によって、炭素－炭素多重結合、環状構造の分解とともに生成されたラジカルが連結されながら生成される。
本明細書の一実施態様において、前記熱硬化性基または光硬化性基は、下記の硬化基グループから選択されるいずれか１つであってもよいが、これらに制限されない。
［硬化基グループ］
Figure 0007004804000005
前記構造において、
Ａ１～Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基である。
また、熱硬化性基または光硬化性基を含む化学式１および２の化合物を含むコーティング組成物を用いて、コーティング層を形成する場合、熱硬化性基または光硬化性基が熱または光によって架橋が形成されるため、コーティング層の上部に追加の層を積層する時、コーティング組成物に含まれた化学式１および２の化合物が溶媒によって洗い流されるのを防止して、コーティング層を維持すると同時に、上部に追加の層を積層することができる。
追加的に、熱硬化性基または光硬化性基が架橋を形成してコーティング層が形成された場合、コーティング層の溶媒に対する耐薬品性が高くなり、膜保持率が高い効果がある。
また、本明細書の一実施態様に係るコーティング組成物の場合、溶液塗布法によって有機発光素子を製造できて素子の大面積化が可能である。
本明細書の一実施態様により、熱処理または光照射で架橋が形成された化学式１および２の化合物の場合、複数の化学式１および２の化合物が架橋されて薄膜形態で有機発光素子内に備えられるため、熱的安定性に優れた効果がある。
また、本明細書の一実施態様に係る化学式１の化合物は、コア構造にアミン構造を含んでいるので、有機発光素子において正孔注入物質、正孔輸送物質、または発光物質として適切なエネルギー準位およびバンドギャップを有することができる。また、本明細書の一実施態様に係る化学式１の化合物の置換基を調節して適切なエネルギー準位およびバンドギャップを微細に調節することができ、有機物の間における界面特性を向上させて、低い駆動電圧および高い発光効率を有する有機発光素子を提供することができる。
以下、本明細書の置換基を詳細に説明する。
本明細書に記載の化合物に置換基が結合しない位置は、水素または重水素が結合してもよい。
本明細書において、
Figure 0007004804000006
 および
Figure 0007004804000007
 は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
本明細書において、前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アルキル基；アルコキシ基；アルケニル基；アルキニル基；アリール基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２つのフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素である。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、ヘプチル、ｎ－ヘプチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、フルオロアルキル基は、Ｆが１つ以上置換されたアルキル基を意味する。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。
アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０のものが好ましい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、３，３－ジメチルブチルオキシ基、２－エチルブチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０のものが好ましい。具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シリル基は、－ＳｉＲＲ’Ｒ’’の化学式で表されてもよく、前記Ｒ、Ｒ’およびＲ’’はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０のものが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～４０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は、炭素数は特に限定されないが、１～３０のものが好ましい。アミン基は、前述したアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、シクロアルキル基、およびこれらの組み合わせなどが置換されていてもよいし、アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の中から選択される。アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０のものが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６～４０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 0007004804000008
 などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は２～４０である。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は２～２０である。前記ヘテロ環基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記ヘテロ環基は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよい。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、前記アリーレン基は、２価の基であるものを除き、前述したアリール基の例示の中から選択される。
本明細書において、前記ヘテロアリーレン基は、２価の基であるものを除き、前述したヘテロアリール基の例示の中から選択される。
本発明の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式１－１で表してもよい。
Figure 0007004804000009
前記化学式１－１において、
Ｔ１～Ｔ６、Ｘ１～Ｘ４、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ１～ｎ４、ｍ１およびｍ２の定義は、化学式１と同じである。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｔ３～Ｔ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｔ３～Ｔ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～４０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロ環基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｔ３～Ｔ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｔ３～Ｔ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；置換もしくは非置換のブチル基；置換もしくは非置換のイソブチル基；置換もしくは非置換のｔｅｒｔ－ブチル基；置換もしくは非置換のペンチル基；または置換もしくは非置換のヘキシル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｔ３～Ｔ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ハロゲン基で置換もしくは非置換のメチル基；ハロゲン基で置換もしくは非置換のエチル基；ハロゲン基で置換もしくは非置換のプロピル基；ハロゲン基で置換もしくは非置換のブチル基；ハロゲン基で置換もしくは非置換のイソブチル基；ハロゲン基で置換もしくは非置換のｔｅｒｔ－ブチル基；ハロゲン基で置換もしくは非置換のペンチル基；またはハロゲン基で置換もしくは非置換のヘキシル基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｔ３～Ｔ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；フッ素；フッ素で置換もしくは非置換のメチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；イソブチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；ペンチル基；またはヘキシル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｔ１およびＴ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｔ１およびＴ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｔ１およびＴ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｔ１およびＴ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｔ１およびＴ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、フッ素、フッ素で置換もしくは非置換のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；または重水素、フッ素、フッ素で置換もしくは非置換のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のナフチル基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｔ１およびＴ２はそれぞれ、重水素；メチル基またはハロゲン基で置換もしくは非置換のアリール基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｔ１およびＴ２はそれぞれ、フェニル基；メチル基で２置換されたフェニル基；重水素で５置換されたフェニル基；またはフッ素で５置換されたフェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｔ３～Ｔ６はそれぞれ、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌは、置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌは、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロアリーレン基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｌは、炭素数６～３０のアリール基および炭素数１～２０のアルキル基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリーレン基；または炭素数６～３０のアリール基および炭素数１～２０のアルキル基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロアリーレン基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｌは、置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換の２価のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のビナフチレン基；または置換もしくは非置換のナフチレン基であるか、前記置換基のうちの２つ以上が連結された基であってもよい。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｌは、２価のビフェニル基；またはスピロビフルオレニレン基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｌは、多環のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロ環基である。
もう一つの実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、およびメチル基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素、ハロゲン基、およびメチル基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のビフェニル基；重水素、ハロゲン基、およびメチル基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のターフェニル基；重水素、ハロゲン基、およびメチル基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のナフチル基；重水素、ハロゲン基、およびメチル基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のフェナントレニル基；または重水素、ハロゲン基、メチル基、およびｔｅｒｔ－ブチル基で置換されたフェニル基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、炭素数６～１０のアリール基である。
もう一つの実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、炭素数６～１０の非置換のアリール基である。
もう一つの実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、フェニル基；またはナフチル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｘ１およびＸ２はそれぞれ、ビニルフェノキシ（ｖｉｎｙｌｐｈｅｎｙｌ）基、ビニルフェノキシ（ｖｉｎｙｌｐｈｅｎｏｘｙ）基、ベンゾシクロブテニル（ｂｅｎｚｏｃｙｃｌｏｂｕｔｅｎｙｌ）基、またはアルキルフェノキシメチルオキセタニル（ａｌｋｙｌ ｐｈｅｎｏｘｙ ｍｅｔｈｙｌ ｏｘｅｔａｎｙｌ）基である。
本発明の一実施態様によれば、前記ｍ１およびｍ２はそれぞれ、０～１２の整数である。
もう一つの実施態様によれば、前記ｍ１およびｍ２はそれぞれ、０～６の整数である。
もう一つの実施態様によれば、前記ｍ１およびｍ２はそれぞれ、０または６である。
もう一つの実施態様によれば、前記ｍ１およびｍ２はそれぞれ、０である。
もう一つの実施態様によれば、前記ｎ３およびｎ４はそれぞれ、０～２の整数である。
もう一つの実施態様において、前記ｎ３およびｎ４はそれぞれ、０または１である。
本発明の一実施態様によれば、前記ｎ１およびｎ２はそれぞれ、０または１である。
もう一つの実施態様によれば、前記ｎ１およびｎ２はそれぞれ、０である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表されてもよい。
Figure 0007004804000010
Figure 0007004804000011
Figure 0007004804000012
Figure 0007004804000013
Figure 0007004804000014
Figure 0007004804000015
Figure 0007004804000016
Figure 0007004804000017
Figure 0007004804000018
Figure 0007004804000019
Figure 0007004804000020
Figure 0007004804000021
Figure 0007004804000022
Figure 0007004804000023
Figure 0007004804000024
Figure 0007004804000025
Figure 0007004804000026
Figure 0007004804000027
Figure 0007004804000028
Figure 0007004804000029
Figure 0007004804000030
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１～Ｒ２０のうちの少なくとも１つは、Ｆ、シアノ基、または置換もしくは非置換のフルオロアルキル基であり、少なくとも他の１つは、光硬化性基または熱硬化性基であり、残りのＲ１～Ｒ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；－Ｃ（Ｏ）Ｒ１００；－ＯＲ１０１；－ＳＲ１０２；－ＳＯ３Ｒ１０３；－ＣＯＯＲ１０４；－ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０５；－Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０６Ｒ１０７；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１００～Ｒ１０７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１００～Ｒ１０７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式２のＲ１～Ｒ２０のうちのいずれか１つは、光硬化性基または熱硬化性基であり、残りはそれぞれ、Ｆである。
もう一つの実施態様によれば、前記化学式２のＲ１～Ｒ２０のうちのいずれか１つは、ビニル基であり、残りはそれぞれ、Ｆである。
もう一つの実施態様によれば、前記化学式２のＲ３は、ビニル基であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４～Ｒ２０はそれぞれ、Ｆである。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式２のＲ１～Ｒ２０のうちの４つはそれぞれ、光硬化性基または熱硬化性基であり、残りはそれぞれ、Ｆである。
もう一つの実施態様によれば、前記化学式２のＲ１～Ｒ２０のうちの４つはそれぞれ、ビニル基であり、残りはそれぞれ、Ｆである。
もう一つの実施態様によれば、前記化学式２のＲ３、Ｒ８、Ｒ１３およびＲ１８はそれぞれ、ビニル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ９～Ｒ１２、Ｒ１４～Ｒ１７、Ｒ１９およびＲ２０はそれぞれ、Ｆである。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式２のＲ１～Ｒ２０のうちの４つはそれぞれ、アルキルオキセタニル（ａｌｋｙｌｏｘｅｔａｎｙｌ）基であり、残りはそれぞれ、Ｆである。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式２のＲ１～Ｒ２０のうちの４つはそれぞれ、メチルオキセタニル（ｍｅｔｈｙｌｏｘｅｔａｎｙｌ）基であり、残りはそれぞれ、Ｆである。
もう一つの実施態様によれば、前記化学式２のＲ３、Ｒ８、Ｒ１３およびＲ１８はそれぞれ、メチルオキセタニル（ｍｅｔｈｙｌｏｘｅｔａｎｙｌ）基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ９～Ｒ１２、Ｒ１４～Ｒ１７、Ｒ１９およびＲ２０はそれぞれ、Ｆである。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式２で表される化合物は、下記の化合物のうちのいずれか１つである。
Figure 0007004804000031
Figure 0007004804000032
Figure 0007004804000033
前記構造式において、ｎは、１～３の整数であり、ｍは、１～３の整数であり、ｍ＋ｎ＝４であり、ｒは、１～４の整数であり、ｑは、０～３の整数であり、ｑ＋ｒ＝４であり、
Ｚは、重水素；ハロゲン基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；－Ｃ（Ｏ）Ｒ１００；－ＯＲ１０１；－ＳＲ１０２；－ＳＯ３Ｒ１０３；－ＣＯＯＲ１０４；－ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０５；－Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０６Ｒ１０７；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｌは、１～４の整数であり、ｌが２以上の場合、Ｚは、互いに同一または異なり、
Ｒ１００～Ｒ１０７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１００～Ｒ１０７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記コーティング組成物は、陽イオン基をさらに含み、前記陽イオン基は、１価の陽イオン基、オニウム化合物、または下記構造式の中から選択される。
Figure 0007004804000034
前記構造式において、Ｘ１～Ｘ７６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；ハロゲン基；－ＣＯＯＲ２０１；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、光硬化性基または熱硬化性基であり、
Ｒ２０１は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ３０～Ｒ３２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して環を形成し、
ｐは、０～１０の整数であり、
ａは、１または２であり、ｂは、０または１であり、ａ＋ｂ＝２である。
本明細書の一実施態様において、前記１価の陽イオン基は、アルカリ金属陽イオンであってもよいし、前記アルカリ金属陽イオンは、Ｎａ＋、Ｌｉ＋、Ｋ＋などがあるが、これらに限定されない。
本明細書の一実施態様によれば、前記陽イオン基は、下記化学式１０～１６のうちのいずれか１つで表される。
Figure 0007004804000035
Figure 0007004804000036
前記化学式１０～１６において、
Ｘ１００～Ｘ１４３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；ハロゲン基；－ＣＯＯＲ２０１；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、光硬化性基または熱硬化性基であり、
Ｒ２０１は、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ３０～Ｒ３２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１６は、下記化学式１６－１～１６－４のうちのいずれか１つで表される。
Figure 0007004804000037
前記化学式１６－１～１６－４において、
Ｒ３３～Ｒ４１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｌ１は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｌ２は、直接結合；Ｏ；Ｓ；またはＣ＝Ｏであり、
Ｒ４２は、置換もしくは非置換のカルボニル基であり、ｓは、０または１である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３０～Ｒ３２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のシクロプロピル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のメチル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３０～Ｒ３２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、ビニル基、ブテニル、エステル基、フェニル基、ブチル基、エチル基、メトキシ基、およびヒドロキシ基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；メチル基、ビニル基、ブテニル、エステル基、フェニル基、ブチル基、エチル基、メトキシ基、およびヒドロキシ基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のシクロプロピル基；メチル基、ビニル基、ブテニル、エステル基、フェニル基、ブチル基、エチル基、メトキシ基、およびヒドロキシ基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のエチル基；メチル基、ビニル基、ブテニル、エステル基、フェニル基、ブチル基、エチル基、メトキシ基、およびヒドロキシ基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のメチル基；またはメチル基、ビニル基、ブテニル、エステル基、フェニル基、ブチル基、エチル基、メトキシ基、およびヒドロキシ基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記陽イオン基は、下記の構造の中から選択される。
Figure 0007004804000038
Figure 0007004804000039
Figure 0007004804000040
本明細書の一実施態様によれば、前記コーティング組成物は、前記化学式１で表される化合物、前記化学式２で表される化合物、および陽イオン基を含む。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物は、有機発光素子の正孔注入層に使用可能であり、正孔注入層に使用される場合、前記化学式２で表される化合物および陽イオン基は、正孔注入層のドーパントとして使用可能である。この時、前記化学式２で表される化合物のＦの含有量が増加すると、他の化合物（ホスト化合物）から電子を引き寄せる力が増加し、ホストには正孔がより良く生じて正孔注入層での性能が向上する。
本明細書の一実施態様において、化学式２で表される化合物のＦの含有量は、ＣＯＳＡ ＡＱＦ－１００ ｃｏｍｂｕｓｔｉｏｎ ｆｕｒｎａｃｅ ｃｏｕｐｌｅｄ ｔｏ ａ Ｄｉｏｎｅｘ ＩＣＳ ２０００ ｉｏｎ－ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈを用いて分析するか、一般的にＦ分析に用いられる方法である１９Ｆ ＮＭＲにより確認することができる。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物は、前記化学式１で表される化合物、前記化学式２で表される化合物、および溶媒を含む。
本発明の一実施態様によれば、前記コーティング組成物は、前記化学式１で表される化合物１００重量部を基準として、前記化学式２で表される化合物を３重量部～１５０重量部、好ましくは５重量部～１００重量部含むことができるが、これに限定されない。
本発明の一実施態様によれば、前記コーティング組成物は、前記化学式１で表される化合物、前記化学式２で表される化合物、および陽イオン基を含み、前記化学式１で表される化合物１００重量部を基準として、前記化学式２で表される化合物および陽イオン基を３重量部～１５０重量部、好ましくは５重量部～１００重量部含むことができるが、これに限定されない。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式２で表される化合物と陽イオン基は、１：５～５：１の当量比でコーティング組成物に含まれる。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式２で表される化合物と陽イオン基は、１：１の当量比でコーティング組成物に含まれる。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物は、分子内に熱硬化性基または光硬化性基が導入された化合物および高分子化合物からなる群より選択される１種または２種の化合物をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物は、分子内に熱硬化性基または光硬化性基が導入された化合物をさらに含んでもよい。前記コーティング組成物が分子内に熱硬化性基または光硬化性基が導入された化合物をさらに含む場合には、コーティング組成物の硬化度をさらに高めることができる。
本明細書の一実施態様において、分子内に熱硬化性基または光硬化性基が導入された化合物の分子量は、１，０００ｇ／ｍｏｌ～３，０００ｇ／ｍｏｌである。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物は、高分子化合物をさらに含んでもよい。前記コーティング組成物が高分子化合物をさらに含む場合には、コーティング組成物のインク特性を高めることができる。すなわち、前記高分子化合物をさらに含むコーティング組成物は、コーティングまたはインクジェットするのに適当な粘度を提供することができる。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物は、液状であってもよい。前記「液状」は、常温および常圧で液体状態であることを意味する。
本明細書の一実施態様において、前記溶媒は、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼンなどの塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、メシチレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン（Ｉｓｏｐｈｏｒｏｎｅ）、テトラロン（Ｔｅｔｒａｌｏｎｅ）、デカロン（Ｄｅｃａｌｏｎｅ）、アセチルアセトン（Ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎｅ）などのケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソルブアセテートなどのエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－ヘキサンジオールなどの多価アルコールおよびその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノールなどのアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒；およびテトラリンなどの溶媒が例示されるが、本願発明の一実施態様に係るフルオレン誘導体を溶解または分散させることが可能な溶媒であれば十分であり、これらに限定されない。
もう一つの実施態様において、前記溶媒は、１種単独で使用するか、または２種以上の溶媒を混合して使用することができる。
前記溶媒の沸点は、好ましくは４０℃～２５０℃、さらに好ましくは６０℃～２３０℃であるが、これに限定されない。
もう一つの実施態様によれば、前記単独あるいは混合溶媒の粘度は、好ましくは１ｃＰ～１０ｃＰであってもよいが、これに限定されない。
もう一つの実施態様において、前記コーティング組成物の濃度は、好ましくは０．１ｗｔ／ｖ％～２０ｗｔ／ｖ％、さらに好ましくは０．５ｗｔ／ｖ％～５ｗｔ／ｖ％であるが、これに限定されない。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物は、熱重合開始剤および光重合開始剤からなる群より選択される１種または２種以上の添加剤をさらに含んでもよい。
前記熱重合開始剤としては、メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルイソブチルケトンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、イソブチリルパーオキサイド、２，４－ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ビス－３，５，５－トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ｐ－クロルベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－（ｔ－ブチルオキシ）－ヘキサン、１，３－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ－イソプロピル）ベンゼン、ｔ－ブチルクミル（ｃｕｍｙｌ）パーオキサイド、ジ－ｔブチルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－（ジｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン－３、トリス－（ｔ－ブチルパーオキシ）トリアジン、１，１－ジｔ－ブチルパーオキシ－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ジ－ｔ－ブチルパーオキシシクロヘキサン、２，２－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ブタン、４，４－ジ－ｔ－ブチルパーオキシバレレートアシッド、ｎ－ブチルエステル、２，２－ビス（４，４－ｔ－ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、ｔ－ブチルパーオキシイソブチレート、ジｔ－ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、ｔ－ブチルパーオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサエート、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ジｔ－ブチルパーオキシトリメチルアジペートなどの過酸化物；あるいはアゾビスイソブチルニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキシルニトリルなどのアゾ系があるが、これらに限定されない。
前記光重合開始剤としては、ジエトキシアセトフェノン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン、４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル－（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ケトン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）ブタノン－１，２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－メチル－２－モルホリノ（４－メチルチオフェニル）プロパン－１－オン、１－フェニル－１，２－プロパンジオン－２－（ｏ－エトキシカルボニル）オキシムなどのアセトフェノン系またはケタール系光重合開始剤；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテルなどのベンゾインエーテル系光重合開始剤；ベンゾフェノン、４－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ベンゾイルナフタレン、４－ベンゾイルビフェニル、４－ベンゾイルフェニルエーテル、アクリル化ベンゾフェノン、１，４－ベンゾイルベンゼンなどのベンゾフェノン系光重合開始剤；２－イソプロピルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントンなどのチオキサントン系光重合開始剤；エチルアントラキノン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス（２，４－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、メチルフェニルグリオキシエステル、９，１０－フェナントレン、アクリジン系化合物、トリアジン系化合物、イミダゾール系化合物などのその他の光重合開始剤が挙げられる。また、光重合促進効果を有するものを単独または前記光重合開始剤と併用して用いてもよい。例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸（２－ジメチルアミノ）エチル、４，４’－ジメチルアミノベンゾフェノンなどがあるが、これらに限定されない。
もう一つの実施態様において、前記コーティング組成物の粘度は、２ｃＰ～１５ｃＰである。
本明細書はまた、前記コーティング組成物を用いて形成された有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様において、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む。前記コーティング組成物の硬化物とは、前記コーティング組成物を熱処理または光処理によって硬化した状態を意味する。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層、または正孔輸送および正孔注入を同時に行う層である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、正孔注入層のホストとして含まれ、前記化学式２で表される化合物および陽イオン基は、正孔注入層のドーパントとして含まれる。
他の実施態様において、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は、発光層である。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入および正孔輸送を同時に行う層、電子輸送層、電子注入層、電子注入および電子輸送を同時に行う層、電子阻止層、並びに正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む。
本明細書の一実施態様において、前記第１電極は、アノード（陽極）であり、第２電極は、カソード（陰極）である。
もう一つの実施態様によれば、前記第１電極は、カソード（陰極）であり、第２電極は、アノード（陽極）である。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、アノード（陽極）、１層以上の有機物層、およびカソード（陰極）が順次積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、カソード（陰極）、１層以上の有機物層、およびアノード（陽極）が順次積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入および正孔輸送を同時に行う層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子注入および電子輸送を同時に行う層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層またはより多数の有機物層を含んでもよい。
本明細書の有機発光素子は、［基板／アノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／電子輸送層／カソード］の順に積層される。
もう一つの例による本明細書の有機発光素子は、［基板／アノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入および電子輸送を同時に行う層／カソード］の順に積層される。
例えば、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の構造は、図１に例示されている。
図１には、基板１０１上に、アノード２０１、正孔注入層３０１、正孔輸送層４０１、発光層５０１、電子注入および電子輸送を同時に行う層６０１、およびカソード７０１が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。
前記図１は、有機発光素子を例示したものであり、これに限定されない。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記フルオレン系化合物を含むコーティング組成物を用いて形成されることを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に、アノード、有機物層、およびカソードを順次積層することにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させてアノードを形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入および電子輸送を同時に行う層を含む有機物層を蒸着または溶液工程により形成した後、その上にカソードとして使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。このような方法以外にも、基板上にカソード物質から有機物層、アノード物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
本明細書はまた、前記コーティング組成物を用いて形成された有機発光素子の製造方法を提供する。
具体的には、本明細書の一実施態様において、基板を用意するステップと、前記基板上に第１電極を形成するステップと、前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成するステップと、前記有機物層上に第２電極を形成するステップとを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、前記コーティング組成物を用いて形成される。
本明細書の一実施態様によれば、前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層は、溶液工程を用いて形成される。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層は、スピンコーティングを利用して形成される。
他の実施態様において、前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層は、印刷法によって形成される。
本明細書の態様において、前記印刷法は、例えば、インクジェットプリンティング、ノズルプリンティング、オフセットプリンティング、転写プリンティング、またはスクリーンプリンティングなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書の一実施態様に係るコーティング組成物は、構造的な特性から溶液工程が好適で印刷法によって形成可能なため、素子の製造時に時間および費用的に経済的な効果がある。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層を形成するステップは、前記カソードまたはアノード上に前記コーティング組成物をコーティングするステップと、前記コーティングされたコーティング組成物を熱処理または光処理するステップとを含む。
本明細書の一実施態様において、前記熱処理するステップでの熱処理温度は、８５℃～２５０℃である。
もう一つの実施態様において、前記熱処理するステップでの熱処理時間は、１分～１時間であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物が添加剤を含まない場合、１００℃～２５０℃の温度で熱処理して、架橋が進行することが好ましく、１２０℃～２００℃の温度で架橋が進行することがさらに好ましい。
前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層を形成するステップにおいて、前記熱処理または光処理ステップを含む場合には、コーティング組成物に含まれた複数のフルオレン系化合物が架橋を形成して薄膜化された構造が含まれた有機物層を提供することができる。この場合、前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層の表面上に他の層を積層する時、溶媒によって溶解するか、形態学的に影響を受けたり、分解するのを防止することができる。
したがって、前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層が熱処理または光処理ステップを含んで形成された場合には、溶媒に対する抵抗性が増加して溶液による堆積および架橋方法を繰り返し行って多層を形成することができ、安定性が増加して素子の寿命特性を増加させることができる。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物は、高分子結合剤に混合して分散させたコーティング組成物を用いることができる。
本明細書の一実施態様において、高分子結合剤としては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また、可視光に対する吸収が強くないものが好ましく用いられる。高分子結合剤としては、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５－チエニレンビニレン）およびその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、およびポリシロキサンなどが例示される。
前記第１電極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な第１電極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記第２電極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。第２電極物質の具体例としては、バリウム、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、アノードからの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）がアノード物質の仕事関数と周辺の有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、アノードや正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８－ヒドロキシ－キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０－ヒドロキシベンゾキノリン－金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、およびベンゾイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１つのアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、カソードから電子注入をきちんと受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などがあるが、これらのみに限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、カソードからの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
前記正孔阻止層は、正孔のカソード到達を阻止する層で、一般的に、正孔注入層と同一の条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されない。
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本発明に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本発明の範囲が以下に述べる実施例に限定されると解釈されない。本発明の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本発明をより完全に説明するために提供されるものである。
＜製造例＞
製造例．コーティング組成物の製造
コーティング組成物１は、下記のＨ１ １６ｍｇと下記のＤ１ ４ｍｇをトルエン９８０ｍｇに溶かして製造し、コーティング組成物２～９および比較コーティング組成物１～５は、下記表１に記載の化合物を用いて製造した。
Figure 0007004804000041
Figure 0007004804000042
Figure 0007004804000043
＜実施例／比較例＞
実施例１．有機発光素子１の製造
ＩＴＯ透明電極上にコーティング組成物１をＩＴＯ表面上にスピンコーティングし、２２０℃で３０分間熱処理（硬化）して３０ｎｍの厚さに正孔注入層を形成した。前記形成された正孔注入層上にα－ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン）が２ｗｔ％含まれたトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）インクをスピンコーティングして正孔輸送層を４０ｎｍの厚さに形成した。この後、真空蒸着機に搬送した後、前記正孔輸送層上にＡＮＤとＤＰＡＶＢｉの重量比（ＡＮＤ：ＤＰＡＶＢｉ）を２０：１として２０ｎｍの厚さに真空蒸着して発光層を形成した。前記発光層上にＢＣＰを３５ｎｍの厚さに真空蒸着して電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に順次、１ｎｍの厚さにＬｉＦと１００ｎｍの厚さにアルミニウムを蒸着してカソードを形成した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４～０．７Å／ｓｅｃを維持し、カソードのリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０－７～５×１０－６ｔｏｒｒを維持した。
Figure 0007004804000044
実施例２．有機発光素子２の製造
コーティング組成物１の代わりにコーティング組成物２を用いたことを除いて、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例３．有機発光素子３の製造
コーティング組成物１の代わりにコーティング組成物３を用いたことを除いて、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例４．有機発光素子４の製造
コーティング組成物１の代わりにコーティング組成物４を用いたことを除いて、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例５．有機発光素子５の製造
コーティング組成物１の代わりにコーティング組成物５を用いたことを除いて、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例６．有機発光素子６の製造
コーティング組成物１の代わりにコーティング組成物６を用いたことを除いて、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例７．有機発光素子７の製造
コーティング組成物１の代わりにコーティング組成物７を用いたことを除いて、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例８．有機発光素子８の製造
コーティング組成物１の代わりにコーティング組成物８を用いたことを除いて、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例９．有機発光素子９の製造
コーティング組成物１の代わりにコーティング組成物９を用いたことを除いて、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例１．比較有機発光素子１の製造
コーティング組成物１の代わりに比較コーティング組成物１を用いたことを除いて、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例２．比較有機発光素子２の製造
コーティング組成物１の代わりに比較コーティング組成物２を用いたことを除いて、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例３．比較有機発光素子３の製造
コーティング組成物１の代わりに比較コーティング組成物３を用いたことを除いて、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例４．比較有機発光素子４の製造
コーティング組成物１の代わりに比較コーティング組成物４を用いたことを除いて、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例５．比較有機発光素子５の製造
コーティング組成物１の代わりに比較コーティング組成物５を用いたことを除いて、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例１～９および比較例１～５で製造された有機発光素子に対して、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度における電圧（Ｖｏｌｔ）、電流効率（Ｃｄ／Ａ）、電力効率（ｌｍ／Ｗ）、量子効率（ＱＥ）、輝度（Ｃｄ／ｍ２）、色座標（ＣＩＥｘ、ＣＩＥｙ）などの物性を測定した結果を下記表２に示した。前記量子効率（ＱＥ）は、（放出された光子の数）／（注入された電荷キャリアの数）で求められ、Ｔ９５は輝度が１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初期輝度対比９５％になる時間を測定したものである。
Figure 0007004804000045
前記表２から、本願の化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物を含むコーティング組成物を用いた実施例１～９の有機発光素子は、本願の化学式１および２を含まない比較例１、本願の化学式２を含まない比較例２、本願の化学式１を含まない比較例３～５より高効率および長寿命の特性を示すことを確認することができる。
１０１：基板
２０１：アノード
３０１：正孔注入層
４０１：正孔輸送層
５０１：発光層
６０１：電子注入および電子輸送を同時に行う層
７０１：カソード

Claims (8)

  1. 下記化学式１－１で表される化合物および下記化学式２で表される化合物を含むコーティング組成物：
    Figure 0007004804000046
    Figure 0007004804000047
     （前記化学式１－１および２において、
    Ｌは、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    Ｔ１およびＴ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基であり、
    Ｔ３～Ｔ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基であり、
    Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、光硬化性基または熱硬化性基であり、
    Ｒ１～Ｒ２０のうちの少なくとも１つは、Ｆ、シアノ基、または置換もしくは非置換のフルオロアルキル基であり、少なくとも他の１つは、光硬化性基または熱硬化性基であり、
    残りのＲ１～Ｒ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；－Ｃ（Ｏ）Ｒ１００；－ＯＲ１０１；－ＳＲ１０２；－ＳＯ３Ｒ１０３；－ＣＯＯＲ１０４；－ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０５；－Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０６Ｒ１０７；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    Ｒ１００～Ｒ１０７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立に、０～４の整数であり、
    ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立に、０～３の整数であり、
    ｎ１～ｎ４がそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
    ｍ１およびｍ２はそれぞれ、０～１２の整数である）
    であって、
    光硬化性基または熱硬化性基は、下記の硬化基グループ：
    ［硬化基グループ］
    Figure 0007004804000048
     （前記構造において、
    Ａ １ ～Ａ ３ は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基である）
    から選択されるいずれか１つであり、
    前記コーティング組成物は、陽イオン基をさらに含み、
    前記陽イオン基は、下記構造式：
    Figure 0007004804000049
     （前記構造式において、Ｘ １ ～Ｘ ７６ は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；ハロゲン基；－ＣＯＯＲ ２０１ ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、光硬化性基または熱硬化性基であり、
    Ｘ １００ ～Ｘ １０９ は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；ハロゲン基；－ＣＯＯＲ ２０１ ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、光硬化性基または熱硬化性基であり、
    Ｒ ２０１ は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    Ｒ３０～Ｒ３２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して環を形成し、
    ｐは、０～１０の整数であり、
    ａは、１または２であり、ｂは、０または１であり、ａ＋ｂ＝２である）
    の中から選択される１価の陽イオン基またはオニウム基であり、
    前記化学式２で表される化合物は、下記の化合物：
    Figure 0007004804000050
    Figure 0007004804000051
    Figure 0007004804000052
     （前記構造式において、ｎは、１～３の整数であり、ｍは、１～３の整数であり、ｍ＋ｎ＝４であり、ｒは、１～４の整数であり、ｑは、０～３の整数であり、ｑ＋ｒ＝４であり、
    Ｚは、重水素；ハロゲン基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；－Ｃ（Ｏ）Ｒ １００ ；－ＯＲ １０１ ；－ＳＲ １０２ ；－ＳＯ ３ Ｒ １０３ ；－ＣＯＯＲ １０４ ；－ＯＣ（Ｏ）Ｒ １０５ ；－Ｃ（Ｏ）ＮＲ １０６ Ｒ １０７ ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    ｌは、１～４の整数であり、ｌが２以上の場合、Ｚは、互いに同一または異なり、
    Ｒ １００ ～Ｒ １０７ は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である）
    のうちのいずれか１つである、コーティング組成物。
  2. 前記Ｔ１およびＴ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基である、請求項１に記載のコーティング組成物。
  3. 前記化学式１－１で表される化合物は、下記の化合物のうちのいずれか１つである、請求項１に記載のコーティング組成物：
    Figure 0007004804000053
    Figure 0007004804000054
    Figure 0007004804000055
    Figure 0007004804000056
    Figure 0007004804000057
    Figure 0007004804000058
    Figure 0007004804000059
    Figure 0007004804000060
    Figure 0007004804000061
    Figure 0007004804000062
    Figure 0007004804000063
    Figure 0007004804000064
    Figure 0007004804000065
    Figure 0007004804000066
    Figure 0007004804000067
    Figure 0007004804000068
    Figure 0007004804000069
    Figure 0007004804000070
    Figure 0007004804000071
    Figure 0007004804000072
    Figure 0007004804000073
     。
  4. 第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層とを含み、
    前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１～３のいずれか１項に記載のコーティング組成物またはその硬化物を含むものである有機発光素子。
  5. 前記コーティング組成物の硬化物は、前記コーティング組成物を熱処理または光処理によって硬化した状態である、請求項４に記載の有機発光素子。
  6. 前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層、または正孔輸送および正孔注入を同時に行う層である、請求項４又は５に記載の有機発光素子。
  7. 基板を用意するステップと、
    前記基板上に第１電極を形成するステップと、
    前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成するステップと、
    前記有機物層上に第２電極を形成するステップとを含み、
    前記有機物層を形成するステップは、請求項１～３のいずれか１項に記載のコーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するものである有機発光素子の製造方法。
  8. 前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層を形成するステップは、
    前記第１電極上に前記コーティング組成物をコーティングするステップと、
    前記コーティングされたコーティング組成物を熱処理または光処理するステップとを含むものである、請求項７に記載の有機発光素子の製造方法。
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