JP7377783B2 - ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物並びにそれを用いた末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物及び末端共役アルカジエン－１－オール化合物の製造方法 - Google Patents

ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物並びにそれを用いた末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物及び末端共役アルカジエン－１－オール化合物の製造方法 Download PDF

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Description

本発明は、ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物並びにそれを用いた末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物及び末端共役アルカジエン－１－オール化合物の製造方法に関する。
末端共役ジエン骨格を有するアセテート化合物（末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物）又は末端共役ジエン骨格を有するアルコール化合物（末端共役アルカジエン－１－オール化合物）を性フェロモンとして用いる鱗翅目害虫は、数多く存在する。例えば、南米のリンゴの害虫であるＳｏｕｔｈ ａｍｅｒｉｃａｎ ｔｏｒｔｒｉｃｉｄ ｍｏｔｈ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｈａｌｅｒｏｐａ）の性フェロモンの一つは、（１１Ｚ）－１１，１３－テトラデカジエン－１－イル＝アセテートであり、東南アジアの落花生の害虫であるＧｒｏｕｎｄｎｕｔ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ（Ａｐｒｏａｅｒｅｍａ ｍｏｄｉｃｅｌｌａ）の性フェロモンの一つは、（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－イル＝アセテートであり、及びヒロヘリアオイラガ（Ｐａｒａｓａ ｌｅｐｉｄａ）の性フェロモンは（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－オールである。近年、環境意識の高まりにより、殺虫剤散布量を減らした害虫防除方法が注目されつつあり、その一つとして性フェロモン物質の利用が期待されている（下記の非特許文献１、２及び３）。
例えば、末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物及び末端共役アルカジエン－１－オール化合物の製造方法として、Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｈａｌｅｒｏｐａの性フェロモン物質である（１１Ｚ）－１１，１３－テトラデカジエン－１－イル＝アセテートと、（１１Ｚ）－１１，１３－テトラデカジエン－１－オールの製造方法が報告されている（下記の非特許文献１）。具体的には、１１－ブロモウンデカン－１－オールを出発原料とし、無水酢酸による水酸基のアセチル化によって１１－ブロモウンデカン－１－イル＝アセテートを合成し、そして合成した１１－ブロモウンデカン－１－イル＝アセテートとトリフェニルホスフィンとを反応させて、ホスホニウム塩を調製し、続いて塩基を作用させ、その後に、－７８℃にてアクロレインとウィッティヒ反応（Ｗｉｔｔｉｇ反応）して、（１１Ｚ）－１１，１３－テトラデカジエン－１－イル＝アセテートを製造する方法が報告されている。さらに、得られた（１１Ｚ）－１１，１３－テトラデカジエン－１－イル＝アセテートをメタノール及び水酸化カリウムで加水分解することにより、（１１Ｚ）－１１，１３－テトラデカジエン－１－オールを製造する方法が報告されている（下記の非特許文献１）。
また、末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物及び末端共役アルカジエン－１－オール化合物の製造方法として、Ａｐｒｏａｅｒｅｍａ ｍｏｄｉｃｅｌｌａの性フェロモン物質である（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－イル＝アセテート及びＰａｒａｓａ ｌｅｐｉｄａの性フェロモン物質である（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－オールの製造方法も報告されている（下記の非特許文献２）。具体的には、２－（クロロメチル）テトラヒドロフランを出発原料として、アンモニア中、リチウム＝アミド及びプロピル＝ブロマイドと反応させることにより、テトラヒドロフラン環を開環させて４－オクチン－１－オールを合成する。次に、１，３－ジアミノプロパンを用いて、４－オクチン－１－オールをアルキンジッパー反応させて７－オクチン－１－オールを合成し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びヨウ化銅存在下、ビニル＝ブロマイドとのカップリング反応、そして接触還元反応により、（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－オールを合成する方法が報告されている。さらに、得られた（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－オールの水酸基をアセチル化することにより、（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－イル＝アセテートを製造する方法が報告されている（下記の非特許文献２及び３）。
Ｃ．Ｒｉｋａｒｄ Ｕｎｅｌｉｕｓ ｅｔ ａｌ．，２００４，Ｚ．Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ．５９ｃ：７０８－７１２． Ｊ．Ｓ．Ｙａｄａｖ ｅｔ ａｌ．，１９９５，ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ．，２５（２４）：４０３５－４０４３． Ｓ．Ｗａｋａｍｕｒａ ｅｔ ａｌ．，２００７，Ａｐｐｌ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．Ｚｏｏｌ．，４２（３）：３４７－３５２．
しかしながら、非特許文献１では、合成方法で、沸点が低く、強い臭気及び重合性があるアクロレインを用いるため、工業的生産に適さない。また、該合成方法では、ウィッティッヒ反応を－７８℃にて行っているために、特殊な反応設備が必要となり、経済的に有利でない。さらに、当該合成方法は、総収率も１５％弱と極めて低い。
また、非特許文献２では、特殊な原料である２－（クロロメチル）テトラヒドロフランを用いている上に、強い特異臭を有し、悪臭防止法に基づく特定悪臭物質であり且つ人体に有毒で毒性ガスに指定されているアンモニアを溶媒として用いているため、反応及び後処理において特殊な設備が必要となり、工業的生産に適さない。また、高価なパラジウム触媒を用いているため、経済的に有利でない。さらに、末端に二重結合を有するエンイン化合物の水素添加反応では、末端二重結合の過水添が併発してモノエンが副生してしまうため、純度の観点から望ましくない。
本発明は、上記事情に鑑みなされたものであり、末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物及び末端共役アルカジエン－１－オール化合物を、効率良く製造することができる方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物が、末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物及び末端共役アルカジエン－１－オール化合物の製造において有用な中間体であることを見出した。そして、該ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を用いることにより、炭素数の異なる末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物及び末端共役アルカジエン－１－オール化合物を網羅的に短工程で収率良く且つ高純度で製造できることを見出し、本発明を為すに至った。
本発明の一つの態様によれば、下記一般式（１）：
Ｒ１ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＸ１ （１）
（式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１～９のｎ－アルキル基又はフェニル基を表し、Ｘ１はハロゲン原子を表し、及びａは３～１４の整数を表す。）
で表されるハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を脱アルコキシメチル化して、下記一般式（２）：
ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＸ１ （２）
（式中、Ｘ１及びａは、上記で定義した通りである。）
で表されるハロ－３－アルケン－１－オール化合物を得るステップと、
該ハロ－３－アルケン－１－オール化合物（２）をアセトキシ化して、下記一般式（３）：
ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＯＡｃ （３）
（式中、ａは、上記で定義した通りであり、及びＡｃはアセチル基を表す。）
で表されるヒドロキシアルケニル＝アセテート化合物を得るステップと、
該ヒドロキシアルケニル＝アセテート化合物（３）をハロゲン化して、下記一般式（４）：
Ｘ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＯＡｃ （４）
（式中、Ｘ２はハロゲン原子を表し、並びに、ａ及びＡｃは、上記で定義した通りである。）
で表されるハロアルケニル＝アセテート化合物を得るステップと、
該ハロアルケニル＝アセテート化合物（４）を、塩基の存在下で脱離反応させて、下記一般式（５）：
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＯＡｃ （５）
（式中、ａ及びＡｃは、上記で定義した通りである。）
で表される末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物を得るステップと
を少なくとも含む、末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物（５）の製造方法が提供される。
また、本発明の他の一つの態様によれば、
下記一般式（１）：
Ｒ１ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＸ１ （１）
（式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１～９のｎ－アルキル基又はフェニル基を表し、Ｘ１はハロゲン原子を表し、及びａは３～１４の整数を表す。）
で表されるハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を脱アルコキシメチル化して、下記一般式（２）：
ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＸ１ （２）
（式中、Ｘ１及びａは、上記で定義した通りである。）
で表されるハロ－３－アルケン－１－オール化合物を得るステップと、
該ハロ－３－アルケン－１－オール化合物（２）をアセトキシ化して、下記一般式（３）：
ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＯＡｃ （３）
（式中、ａは、上記で定義した通りであり、及びＡｃはアセチル基を表す。）
で表されるヒドロキシアルケニル＝アセテート化合物（３）を得るステップと、
該ヒドロキシアルケニル＝アセテート化合物をハロゲン化して、下記一般式（４）：
Ｘ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＯＡｃ （４）
（式中、Ｘ２はハロゲン原子を表し、並びに、ａ及びＡｃは、上記で定義した通りである。）
で表されるハロアルケニル＝アセテート化合物を得るステップと、
該ハロアルケニル＝アセテート化合物（４）を、塩基の存在下で脱離反応させて、下記一般式（５）：
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＯＡｃ （５）
（式中、ａ及びＡｃは、上記で定義した通りである。）
で表される末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物を得るステップと、
該末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物（５）を脱アセチル化して、下記一般式（６）：
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＯＨ （６）
（式中、ａは、上記で定義した通りである。）
で表される末端共役アルカジエン－１－オール化合物を得るステップと
を少なくとも含む、末端共役アルカジエン－１－オール化合物（６）の製造方法が提供される。
さらに、本発明の他の態様によれば、上述の脱離反応と上述の脱アセチル化が、上記塩基の存在下で並行して行われる、末端共役アルカジエン－１－オール化合物（６）の製造方法が提供される。
さらに本発明の他の態様によれば、
下記一般一般式（１）：
Ｒ１ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＸ１ （１）
（式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１～９のｎ－アルキル基又はフェニル基を表し、Ｘ１はハロゲン原子を表し、及びａは３～１４の整数を表す。）
で表されるハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物が提供される。
本発明によれば、炭素数の異なる末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物（５）及び末端共役アルカジエン－１－オール化合物（６）を網羅的に短工程で、収率良く且つ高純度で製造できる。
＜ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）について＞
まず、下記一般式（１）で表されるハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物について説明する。
Ｒ１ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＸ１ （１）
Ｒ１は、水素原子、炭素数１～９、好ましくは炭素数１～５、より好ましくは炭素数１～２のｎ－アルキル基、又はフェニル基を表す。
Ｒ１のｎ－アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基及びｎ－ノニル基等の直鎖状の飽和炭化水素基が挙げられる。
ａは３～１４、鱗翅目害虫フェロモン製造の観点から、好ましくは３～１０、より好ましくは６～１０、さらにより好ましくはａが６、７又は１０の整数を表す。
Ｘ１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子を表し、脱アルコキシメチル化工程での副反応抑制の観点から、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が好ましく、塩素原子及び臭素原子がより好ましい。
ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる：
７－クロロ－３－ヘプテニル＝メトキシメチル＝エーテル、７－クロロ－３－ヘプテニル＝エトキシメチル＝エーテル、７－ブロモ－３－ヘプテニル＝メトキシメチル＝エーテル、７－ブロモ－３－ヘプテニル＝エトキシメチル＝エーテル、７－ヨード－３－ヘプテニル＝メトキシメチル＝エーテル及び７－ヨード－３－ヘプテニル＝エトキシメチル＝エーテル等の７－ハロ－３－ヘプテニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（ａ＝３）；
８－クロロ－３－オクテニル＝メトキシメチル＝エーテル、８－クロロ－３－オクテニル＝エトキシメチル＝エーテル、８－ブロモ－３－オクテニル＝メトキシメチル＝エーテル、８－ブロモ－３－オクテニル＝エトキシメチル＝エーテル、８－ヨード－３－オクテニル＝メトキシメチル＝エーテル及び８－ヨード－３－オクテニル＝エトキシメチル＝エーテル等の８－ハロ－３－オクテニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（ａ＝４）；
９－クロロ－３－ノネニル＝メトキシメチル＝エーテル、９－クロロ－３－ノネニル＝エトキシメチル＝エーテル、９－ブロモ－３－ノネニル＝メトキシメチル＝エーテル、９－ブロモ－３－ノネニル＝エトキシメチル＝エーテル、９－ヨード－３－ノネニル＝メトキシメチル＝エーテル及び９－ヨード－３－ノネニル＝エトキシメチル＝エーテル等の９－ハロ－３－ノネニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（ａ＝５）；
１０－クロロ－３－デセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１０－クロロ－３－デセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１０－クロロ－３－デセニル＝プロポキシメチル＝エーテル、１０－クロロ－３－デセニル＝ブトキシメチル＝エーテル、１０－クロロ－３－デセニル＝ペンチロキシメチル＝エーテル、１０－クロロ－３－デセニル＝ヘキシロキシメチル＝エーテル、１０－クロロ－３－デセニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、１０－クロロ－３－デセニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、１０－クロロ－３－デセニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、１０－クロロ－３－デセニル＝デシロキシメチル＝エーテル、１０－クロロ－３－デセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル、１０－ブロモ－３－デセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１０－ブロモ－３－デセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１０－ブロモ－３－デセニル＝プロポキシメチル＝エーテル、１０－ブロモ－３－デセニル＝ブトキシメチル＝エーテル、１０－ブロモ－３－デセニル＝ペンチロキシメチル＝エーテル、１０－ブロモ－３－デセニル＝ヘキシロキシメチル＝エーテル、１０－ブロモ－３－デセニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、１０－ブロモ－３－デセニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、１０－ブロモ－３－デセニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、１０－ブロモ－３－デセニル＝デシロキシメチル＝エーテル、１０－ブロモ－３－デセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル、１０－ヨード－３－デセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１０－ヨード－３－デセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１０－ヨード－３－デセニル＝プロポキシメチル＝エーテル、１０－ヨード－３－デセニル＝ブトキシメチル＝エーテル、１０－ヨード－３－デセニル＝ペンチロキシメチル＝エーテル、１０－ヨード－３－デセニル＝ヘキシロキシメチル＝エーテル、１０－ヨード－３－デセニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、１０－ヨード－３－デセニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、１０－ヨード－３－デセニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、１０－ヨード－３－デセニル＝デシロキシメチル＝エーテル及び１０－ヨード－３－デセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル等の１０－ハロ－３－デセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（ａ＝６）；
１１－クロロ－３－ウンデセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１１－クロロ－３－ウンデセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１１－ブロモ－３－ウンデセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１１－ブロモ－３－ウンデセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１１－ヨード－３－ウンデセニル＝メトキシメチル＝エーテル及び１１－ヨード－３－ウンデセニル＝エトキシメチル＝エーテル等の１１－ハロ－３－ウンデセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（ａ＝７）；
１２－クロロ－３－ドデセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１２－クロロ－３－ドデセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１２－ブロモ－３－ドデセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１２－ブロモ－３－ドデセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１２－ヨード－３－ドデセニル＝メトキシメチル＝エーテル及び１２－ヨード－３－ドデセニル＝エトキシメチル＝エーテル等の１２－ハロ－３－ドデセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（ａ＝８）；
１３－クロロ－３－トリデセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１３－クロロ－３－トリデセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１３－ブロモ－３－トリデセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１３－ブロモ－３－トリデセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１３－ヨード－３－トリデセニル＝メトキシメチル＝エーテル及び１３－ヨード－３－トリデセニル＝エトキシメチル＝エーテル等の１３－ハロ－３－トリデセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（ａ＝９）；
１４－クロロ－３－テトラデセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１４－クロロ－３－テトラデセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１４－クロロ－３－テトラデセニル＝プロポキシメチル＝エーテル、１４－クロロ－３－テトラデセニル＝ブトキシメチル＝エーテル、１４－クロロ－３－テトラデセニル＝ペンチロキシメチル＝エーテル、１４－クロロ－３－テトラデセニル＝ヘキシロキシメチル＝エーテル、１４－クロロ－３－テトラデセニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、１４－クロロ－３－テトラデセニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、１４－クロロ－３－テトラデセニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、１４－クロロ－３－テトラデセニル＝デシロキシメチル＝エーテル、１４－クロロ－３－テトラデセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル、１４－ブロモ－３－テトラデセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１４－ブロモ－３－テトラデセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１４－ブロモ－３－テトラデセニル＝プロポキシメチル＝エーテル、１４－ブロモ－３－テトラデセニル＝ブトキシメチル＝エーテル、１４－ブロモ－３－テトラデセニル＝ペンチロキシメチル＝エーテル、１４－ブロモ－３－テトラデセニル＝ヘキシロキシメチル＝エーテル、１４－ブロモ－３－テトラデセニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、１４－ブロモ－３－テトラデセニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、１４－ブロモ－３－テトラデセニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、１４－ブロモ－３－テトラデセニル＝デシロキシメチル＝エーテル、１４－ブロモ－３－テトラデセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル、１４－ヨード－３－テトラデセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１４－ヨード－３－テトラデセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１４－ヨード－３－テトラデセニル＝プロポキシメチル＝エーテル、１４－ヨード－３－テトラデセニル＝ブトキシメチル＝エーテル、１４－ヨード－３－テトラデセニル＝ペンチロキシメチル＝エーテル、１４－ヨード－３－テトラデセニル＝ヘキシロキシメチル＝エーテル、１４－ヨード－３－テトラデセニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、１４－ヨード－３－テトラデセニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、１４－ヨード－３－テトラデセニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、１４－ヨード－３－テトラデセニル＝デシロキシメチル＝エーテル及び１４－ヨード－３－テトラデセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル等の１４－ハロ－３－テトラデセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（ａ＝１０）；
１５－クロロ－３－ペンタデセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１５－クロロ－３－ペンタデセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１５－ブロモ－３－ペンタデセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１５－ブロモ－３－ペンタデセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１５－ヨード－３－ペンタデセニル＝メトキシメチル＝エーテル及び１５－ヨード－３－ペンタデセニル＝エトキシメチル＝エーテル等の１５－ハロ－３－ペンタデセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（ａ＝１１）；
１６－クロロ－３－ヘキサデセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１６－クロロ－３－ヘキサデセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１６－ブロモ－３－ヘキサデセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１６－ブロモ－３－ヘキサデセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１６－ヨード－３－ヘキサデセニル＝メトキシメチル＝エーテル及び１６－ヨード－３－ヘキサデセニル＝エトキシメチル＝エーテル等の１６－ハロ－３－ヘキサデセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（ａ＝１２）；
１７－クロロ－３－ヘプタデセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１７－クロロ－３－ヘプタデセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１７－ブロモ－３－ヘプタデセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１７－ブロモ－３－ヘプタデセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１７－ヨード－３－ヘプタデセニル＝メトキシメチル＝エーテル及び１７－ヨード－３－ヘプタデセニル＝エトキシメチル＝エーテル等の１７－ハロ－３－ヘプタデセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（ａ＝１３）；並びに、
１８－クロロ－３－オクタデセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１８－クロロ－３－オクタデセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１８－ブロモ－３－オクタデセニル＝メトキシメチル＝エーテル、１８－ブロモ－３－オクタデセニル＝エトキシメチル＝エーテル、１８－ヨード－３－オクタデセニル＝メトキシメチル＝エーテル及び１８－ヨード－３－オクタデセニル＝エトキシメチル＝エーテル等の１８－ハロ－３－オクタデセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（ａ＝１４）。
これらのハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）の中でも、Ａｐｒｏａｅｒｅｍａ ｍｏｄｉｃｅｌｌａの性フェロモンである（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－イル＝アセテート及びＡｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｈａｌｅｒｏｐａ）の性フェロモンである（１１Ｚ）－１１，１３－テトラデカジエン－１－イル＝アセテートを製造する観点から、１０－ハロ－３－デセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（ａ＝６）及び１４－ハロ－３－テトラデセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（ａ＝１０）が好ましい。また、Ｓｅｔｏｔｈｏｓｅａ ａｓｉｇｎａの性フェロモンである（９Ｅ）－９，１１－ドデカジエナール及びＳｅｔｏｒａ ｎｉｔｅｎｓの性フェロモンである（９Ｚ）－９，１１－ドデカジエナールを製造する際の有用な中間体である観点から、１１－ハロ－３－ウンデセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（ａ＝７）がまた好ましい。
ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）は、一般式（１）のａの数に応じて、下記に示す種々の合成方法によって合成されうる。なお、以下の合成方法の説明中、各化合物についての説明は、該化合物が下記に示す特定の合成方法に従って製造される場合に限定されるものでなく、該合成方法以外の方法に従って製造される場合をも包含していることに留意されたい。
上記ａが５～１４の場合、ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）は、例えば、下記の５つの工程を少なくとも含む反応式に従って合成されることができる。
まず、一般式（８）で表されるアルコキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル化合物を塩基と反応させ、次に、酸化エチレンと反応させて、増炭させることにより、一般式（９）で表される６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得る（第１の工程）。該得られた６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（９）の炭素－炭素三重結合を還元して、一般式（１０）で表される６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得る（第２の工程）。該得られた６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）の水酸基をハロゲン化して、一般式（１１）で表される６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得る（第３の工程）。該得られた６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１１）を例えば、溶媒中、マグネシウム又は有機リチウム試薬と反応させることにより、一般式（１２）で表される６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬を得る（第４の工程）。そして、該得られた６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（１２）を一般式（１３）で表されるジハロアルカン化合物とカップリング反応させることにより、炭素数が変えられた、ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）を得る（第５の工程）。
以下に、ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）の上記の合成方法について、さらに詳述する。
アルコキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル化合物（８）について、以下に説明する。
上記一般式（８）におけるＲ１は、上記一般式（１）で定義した通りである。
アルコキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル化合物（８）の具体例としては、メトキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、エトキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、プロポキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、ブトキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、ペンチロキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、ヘキシロキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、ヘプチロキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、オクチロキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、ノニロキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、デシロキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル及びベンジロキシメチル＝３－ブチニル＝エーテルが挙げられる。
アルコキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル化合物（８）を塩基と反応させ、次に、酸化エチレンと反応させて、増炭させる増炭反応に用いる塩基としては、例えば、ｎ－ブチルリチウム及びｔｅｒｔ－ブチルリチウム、メチルマグネシウム＝クロリド、メチルマグネシウム＝ブロミド、ナトリウム＝アセチリド及びカリウム＝アセチリド等の有機金属試薬類；並びに、水素化ナトリウム及び水素化カリウム等の水素化金属試薬類等が挙げられるが、反応性の観点から、有機金属試薬類が好ましい。
該塩基の使用量は、反応性の観点から、アルコキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル化合物（８）１ｍｏｌに対して、好ましくは１．０～５．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～２．０ｍｏｌである。
該酸化エチレンの使用量は、反応性の観点から、アルコキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル化合物（８）１ｍｏｌに対して、好ましくは１．０～１０．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～３．０ｍｏｌである。
上述の増炭反応には、必要に応じて溶媒を用いてもよい。該溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類；トリクロロエチレン、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素系溶媒類；ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド等の非プロトン性極性溶媒類；並びに、アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類が挙げられるが、反応性の観点から、ジエチル＝エーテル、テトラヒドロフラン及び４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル類が好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
溶媒の使用量は、反応性の観点から、アルコキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル化合物（８）１ｍｏｌに対して、好ましくは５０～３０００ｇ、より好ましくは１００～１２００ｇである。
６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（９）について、以下に説明する。
上記一般式（９）におけるＲ１は、上記一般式（１）で定義した通りである。
６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（９）の具体例としては、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝メトキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝エトキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝プロポキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝ブトキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝ペントキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝ヘキシロキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝デシロキシメチル＝エーテル及び６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝ベンジロキシメチル＝エーテルが挙げられる。
６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）を合成する還元反応としては、（ｉ）接触還元（ｃａｔａｌｙｔｉｃ ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ）反応、（ｉｉ）アルコール溶媒中で亜鉛化合物を用いた還元反応、（ｉｉｉ）ジアルキルボランを用いたヒドロホウ素化とそれに続くプロトン化による還元反応、（ｉｖ）酢酸パラジウム等のパラジウム触媒の存在下、水酸化カリウムとＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）とを用いる還元反応、（ｖ）ヒドロシリル化を行ってビニルシランを得、その後に、脱シリル化する還元反応、（ｖｉ）ヒドロアルミニウム化及び（ｖｉｉ）バーチ還元等が挙げられるが、選択性及び生産性の観点から、上記（ｉ）の接触還元反応、上記（ｉｉ）の亜鉛化合物を用いた還元反応、上記（ｉｉｉ）のヒドロホウ素化とそれに続くプロトン化による還元反応及び上記（ｖｉ）のヒドロアルミニウム化が好ましい。６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）の炭素－炭素二重結合をＺ選択的に合成する場合は、上記（ｉ）の接触還元反応がより好ましく、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）の炭素－炭素二重結合をＥ選択的に合成する場合は、上記（ｖｉ）のヒドロアルミニウム化がより好ましい。
（ｉ）接触還元反応
該接触還元反応は、金属触媒の存在下、水素ガスを添加して行われる。
該接触還元反応に用いる金属触媒としては、例えば、リンドラー（Ｌｉｎｄｌａｒ）触媒、Ｐ－２ホウ化ニッケル触媒（Ｔｈｏｍａｓ Ｊ． Ｃａｇｇｉａｎｏ ｅｔ ａｌ． Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ：３６９４－３６９９．）（以下、「Ｐ－２Ｎｉ触媒」ともいう。）等のニッケル触媒、パラジウム炭素及びパラジウム炭素をポリエチレンイミンポリマー（ＰＥＩ）で被毒したＰｄ－ＰＥＩ等のパラジウム触媒等が挙げられるが、経済性の観点から、リンドラー触媒及びニッケル触媒が好ましい。
該金属触媒の使用量は、用いる触媒によって異なるが、反応性の観点から、リンドラー触媒等のように触媒が固体である場合は、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（９）に対して、０．０１～５０ｇが好ましい。また、Ｐ－２Ｎｉ触媒は、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（９）１ｍｏｌに対して、ニッケル化合物としての換算量が０．００１～０．５０ｍｏｌとなるように使用することが好ましい。
なお、固体の触媒は、溶媒に分散させて用いてもよい。
該金属触媒の活性が高い場合には、必要に応じて触媒毒を使用してもよい。
該触媒毒としては、ピリジン、キノリン及びエチレンジアミン等のアミン化合物；トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、亜リン酸トリエチル等のリン化合物；並びに、ベンゼンチオール、ジフェニル＝スルフィド、ジメチル＝スルフィド及びジメチル＝スルホキシド等の硫黄化合物等が挙げられる。
該触媒毒の使用量は、用いる触媒毒により大きく異なるが、反応速度及び幾何選択性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（９）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０００１～１０.０ｇである。
該接触還元反応に用いる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類；アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル及び酢酸ｎ－ブチル等のエステル類；並びに、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、２－プロパノール、２－ブタノール及びシクロヘキサノール等のアルコール類が挙げられる。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
リンドラー触媒を用いる場合は、上記溶媒は、反応性の観点から、ヘキサン、ヘプタントルエン及びキシレン等の炭化水素類が好ましく、ニッケル触媒を用いる場合は、上記溶媒は、反応性の観点から、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及び２－プロパノール等のアルコール類が好ましく、パラジウム炭素等のパラジウム触媒を用いる場合は、上記溶媒は、反応性の観点から、酢酸メチル及び酢酸エチル等のエステル類が好ましい。
該溶媒の使用量は、用いる触媒及び／又は溶媒により異なるが、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（９）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～１０００ｇである。
該接触還元反応の反応温度は、用いる触媒及び／又は溶媒の種類により異なるが、幾何選択性の観点から、好ましくは０～１６０℃、より好ましくは２０～１００℃である。
該接触還元反応の反応時間は、収率の観点から、好ましくは１～１００時間である。
（ｉｉ）アルコール溶媒中で亜鉛化合物を用いた還元反応
該還元反応は、アルコール溶媒中、亜鉛化合物を用いて行われる。
溶媒として用いるアルコールの炭素数は、好ましくは１～１０、より好ましくは１～５である。溶媒に用いるアルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール及びデカノール等の直鎖状のアルコール化合物；２－プロパノール及び２－ブタノール等の分岐状のアルコール化合物；並びに、シクロヘキサノール等の環状のアルコール化合物等が挙げられるが、反応性の観点から、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール及び２－プロパノール等の炭素数１～５のアルコール化合物が好ましい。
アルコールの使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（９）１ｍｏｌに対して、好ましくは４６～１０００ｇである。
亜鉛化合物とは、金属亜鉛又は後述する活性化された亜鉛のことをいう。
亜鉛化合物の使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（９）１ｍｏｌに対して、好ましくは１．０～１０００ｍｏｌ、より好ましくは１．０～２００ｍｏｌである。
該還元反応は、亜鉛の低い反応性により、反応時間が長くなることがあるため、必要に応じて、亜鉛を活性化させる活性化剤を添加してもよいし、予め調製した活性化された亜鉛化合物を用いてもよい。
該活性化剤としては、１，２－ジブロモエタン、塩化銅第一、臭化銅第一、ヨウ化銅第一、臭化リチウム、ヨウ素及びクロロトリメチルシラン等が挙げられる。
該活性化剤は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
該活性化剤の使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（９）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０１～１０．０ｍｏｌである。
活性化された亜鉛は、例えば、塩酸等の酸で金属亜鉛を処理すること、又は塩化亜鉛をテトラヒドロフラン中、金属リチウムで還元したりすること、又は金属亜鉛をテトラヒドロフラン中、１，２－ジブロモエタンとリチウム＝ジブロモクプラートと反応させること等により調製することができる。
該還元反応の反応温度は、用いる溶媒により異なるが、反応性の観点から、好ましくは２０～１２０℃である。
該還元反応の反応時間は、反応完結の観点から、好ましくは１～１５０時間反応することが好ましい。
（ｉｉｉ）ジアルキルボランを用いたヒドロホウ素化とそれに続くプロトン化による還元反応
該還元反応において、まずヒドロホウ素化が、溶媒中、ジアルキルボランを用いて行われる。
ヒドロホウ素化に用いるジアルキルボランの炭素数は、好ましくは４～１８、より好ましくは６～１２である。
ジアルキルボランとしては、ジシクロヘキシルボラン、ジイソアミルボラン、ジシアミルボラン、９－ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（９－ＢＢＮ）、ジイソピノカンフェイルボラン、カテコールボラン及びピナコールボラン等が挙げられるが、反応性の観点から、ジシクロヘキシルボラン及びジイソアミルボランが好ましい。
ジアルキルボランの使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（９）１ｍｏｌに対して、好ましくは１．０～４．０ｍｏｌである。
該ヒドロホウ素化に用いる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、シクロペンチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン及びジエチレングリコール＝ジメチル＝エーテル等のエーテル類；並びに、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類が挙げられるが、反応性の観点から、テトラヒドロフラン、４－メチルテトラヒドロピラン及びジエチレングリコール＝ジメチル＝エーテル等のエーテル類がより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（９）１ｍｏｌに対して、好ましくは１００～３０００ｇである。
該ヒドロホウ素化の反応温度は、幾何選択性の観点から、好ましくは－２０℃～５０℃である。
該ヒドロホウ素化の反応時間は、反応温度及び／又は反応のスケールによって変動するが、反応性の観点から、好ましくは１～１００時間である。
上記還元反応において、ヒドロホウ素化に続いて、プロトン化が、溶媒中、酸を用いて行われる。
ヒドロホウ素化に続くプロトン化に用いる酸は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン
酸、ピバル酸、ヘプタン酸、トリフルオロ酢酸、クロロ酢酸、ギ酸及びシュウ酸等のカルボン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸、硫酸、塩酸、硝酸及びリン酸等の鉱酸を挙げることができるが、反応性の観点から、酢酸及びプロピオン酸等のカルボン酸が好ましい。
該酸の使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（９）１ｍｏｌに対して、好ましくは２．０～２０．０ｍｏｌである。
該プロトン化に用いる溶媒及びその使用量は、プロトン化がヒドロホウ素化に続いて同一の反応系内で行われるため、ヒドロホウ素化に用いる溶媒及びその使用量と同じである。
該プロトン化の反応温度は、用いる試薬により異なるが、反応速度の観点から、好ましくは０℃～１５０℃である。
該プロトン化の反応時間は、反応温度及び／又は反応のスケールによって変動するが、反応性の観点から、好ましくは１～７０時間である。
（ｉｖ）酢酸パラジウム等のパラジウム触媒の存在下、水酸化カリウムとＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）とを用いる還元反応
該還元反応は、酢酸パラジウム等のパラジウム触媒の存在下、水酸化カリウムとＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）とを用いて、好ましくは１００～１８０℃にて、６～１００時間行われる。
（ｖ）ヒドロシリル化を行ってビニルシランを得、その後に、脱シリル化する還元反応
該ヒドロシリル化は、ウィルキンソン（Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ）触媒及びトロスト（Ｔｒｏｓｔ）触媒等の金属触媒と、トリアルキルシランとを用いて行われる。
該金属触媒の使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（９）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０００１～４．０ｍｏｌ、より好ましくは０．００１～１．０ｍｏｌである。
該ヒドロシリル化は、５～１００℃にて、１～１００時間行われることが好ましい。
該ヒドロシリル化後の脱シリル化は、例えば、硫酸及び塩酸等の酸、ヨウ化水素、塩化アセチル、四塩化チタン並びにヨウ素のうちの少なくとも一つを用いて、５℃～８０℃にて、１～１００時間行われることが好ましい。
（ｖｉ）ヒドロアルミニウム化
該ヒドロアルミニウム化は、水素化アルミニウムリチウムを用いて行われる。
水素化アルミニウムリチウムの使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（９）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．２５～４．０ｍｏｌ、より好ましくは０．３５～２．０ｍｏｌである。
該ヒドロアルミニウム化に用いる溶媒としては、例えば、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン及びジエチレングリコール＝ジメチル＝エーテル等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類が挙げられるが、反応性の観点から、テトラヒドロフラン、４－メチルテトラヒドロピラン、ジエチレングリコール＝ジメチル＝エーテル等のエーテル類が好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該ヒドロアルミニウム化は、２０～１８０℃にて、１～１００時間行われることが好ましい。
（ｖｉｉ）バーチ還元
該バーチ還元は、アミン又はアルコール中、金属を用いて行われる。
該金属としては、カリウム、ナトリウム及びリチウム等のアルカリ金属；並びに、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属が挙げられる。
該アミンとしては、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン及びプロピルアミン等の低級アミンが挙げられる。
該アルコールとしては、メタノール、エタノール及び２－メチルプロパノール等が挙げられる。
該バーチ還元は、－７８～２０℃にて、１～１００時間行われることが好ましい。
用いる還元条件を選択することで、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）の炭素－炭素二重結合の幾何をＥ選択的又はＺ選択的に作り分けることができる。
６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）について、以下に説明する。
上記一般式（１０）におけるＲ１は、上記一般式（１）で定義した通りである。
６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）の具体例としては、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝エトキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝プロポキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ブトキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ペントキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ヘキシロキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝デシロキシメチル＝エーテル及び６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテルが挙げられる。
６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１１）を合成するハロゲン化反応は、例えば、ｐ－トルエンスルホニル＝ハライド化合物を用いて水酸基をトシル化し、その後にリチウム＝ハライド化合物を用いてハロゲン化する方法、又はハロゲン化剤を用いて直接ハロゲン化する方法によって行われることができる。
該ハロゲン化剤としては、塩素、臭素及びヨウ素等のハロゲン；塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素等のハロゲン化水素化合物；メタンスルホニル＝クロリド、メタンスルホニル＝ブロミド及びメタンスルホニル＝ヨージド等のメタンスルホニル＝ハライド化合物；ベンゼンスルホニル＝クロリド、ベンゼンスルホニル＝ブロミド及びベンゼンスルホニル＝ヨージド等のベンゼンスルホニル＝ハライド化合物；ｐ－トルエンスルホニル＝クロリド、ｐ－トルエンスルホニル＝ブロミド及びｐ－トルエンスルホニル＝ヨージド等のｐ－トルエンスルホニル＝ハライド化合物；三塩化リン、五塩化リン及び三臭化リン等のハロゲン化リン化合物；四塩化炭素、四臭化炭素及び四ヨウ化炭素等の四ハロゲン化炭素化合物；テトラメチルシリル＝クロリド、テトラメチルシリル＝ブロミド、テトラメチルシリル＝ヨージド、トリエチルシリル＝クロリド、トリエチルシリル＝ブロミド、トリエチルシリル＝ヨージド、トリイソプロピルシリル＝クロリド、トリイソプロピルシリル＝ブロミド、トリイソプロピルシリル＝ヨージド、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル＝クロリド、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル＝ブロミド及びｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル＝ヨージド等のアルキルシリル＝ハライド化合物；オキサリル＝クロリド、オキサリル＝ブロミド及びオキサリル＝ヨージド等のオキサリル＝ハライド化合物；並びに、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド及びＮ－ヨードスクシンイミド等のＮ－ハロスクシンイミド化合物等が挙げられるが、副反応抑制の観点から、メタンスルホニル＝ハライド化合物、ベンゼンスルホニル＝ハライド化合物及びｐ－トルエンスルホニル＝ハライド化合物が好ましく、メタンスルホニル＝ハライド化合物が特に好ましい。
該ハロゲン化剤は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該ハロゲン化剤は、市販されているものを用いることができる。
該ハロゲン化剤の使用量は、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．８～５．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～２．５ｍｏｌである。
該ハロゲン化反応には、必要に応じて、塩基を用いてもよい。
該塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム等の水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム等の炭酸塩類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ピリジン、ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）等のアミン類；並びに、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン及びトリトリルホスフィン等のホスフィン類等を挙げることができる。
該ハロゲン化剤としてメタンスルホニル＝ハライド化合物、ベンゼンスルホニル＝ハライド化合物及びｐ－トルエンスルホニル＝ハライド化合物等を用いる場合は、塩基としてアミン類を用いることが好ましく、ピリジン、ルチジン及び４－ジメチルアミノピリジン等のピリジン類を用いることがより好ましい。
該塩基は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該塩基は、市販されているものを用いることができる。
該塩基の使用量は、収率及び経済性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～８．０ｍｏｌ、より好ましくは０～３．０ｍｏｌである。
該ハロゲン化反応には、必要に応じて、金属塩を添加してもよい。
該金属塩としては、塩化リチウム、臭化リチウム及びヨウ化リチウム等のリチウム塩；塩化ナトリウム、臭化ナトリウム及びヨウ化ナトリウム等のナトリウム塩；塩化カリウム、臭化カリウム及びヨウ化カリウム等のカリウム塩；塩化カルシウム、臭化カルシウム及びヨウ化カルシウム等のカルシウム塩；並びに、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム及びヨウ化マグネシウム等のマグネシウム塩が挙げられる。
該金属塩は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該金属塩は、市販されているものを用いることができる。
該金属塩の使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～３０．０ｍｏｌ、より好ましくは０～５．０ｍｏｌである。
該金属塩を添加することで、反応系中のハロゲン化物濃度を高めて反応性を上げることができるが、経済性及び／又は環境を加味すると金属塩を用いずに反応することが好ましい。
該ハロゲン化反応には、必要に応じて、溶媒を用いてもよい。
該溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類；トリクロロエチレン、ジクロロメタン及びクロロホルム等の塩素系溶媒類；ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド（ＨＭＰＡ）等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類；並びに、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル及び酢酸ｎ－ブチル等のエステル類が挙げられるが、反応性の観点から、４－メチルテトラヒドロピラン、ジクロロメタン、クロロホルム、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びアセトニトリルが好ましく、安全性の観点からγ－ブチロラクトン及びアセトニトリルが特に好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該ハロゲン化反応に用いる溶媒の使用量は、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～３０００ｇ、より好ましくは０～８００ｇである。
該溶媒を用いることによって仕込み量が減り、生産性が低下するため、上記の溶媒を用いずに反応を行ってもよく、塩基を溶媒として反応を行ってもよい。
該ハロゲン化反応における反応温度は、用いるハロゲン化剤により異なるが、反応性の観点から、好ましくは５～１８０℃である。
該ハロゲン化反応における反応時間は、用いるハロゲン化剤及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。
６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１１）について、以下に説明する。
上記一般式（１１）におけるＲ１は、上記一般式（１）で定義した通りである。
６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１１）の具体例としては、６－ハロ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル、６－ハロ－３－ヘキセニル＝エトキシメチル＝エーテル、６－ハロ－３－ヘキセニル＝プロポキシメチル＝エーテル、６－ハロ－３－ヘキセニル＝ブトキシメチル＝エーテル、６－ハロ－３－ヘキセニル＝ペントキシメチル＝エーテル、６－ハロ－３－ヘキセニル＝ヘキシロキシメチル＝エーテル、６－ハロ－３－ヘキセニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、６－ハロ－３－ヘキセニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、６－ハロ－３－ヘキセニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、６－ハロ－３－ヘキセニル＝デシロキシメチル＝エーテル及び６－ハロ－３－ヘキセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテルが挙げられる。
６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１１）を６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（１２）に変換し、ジハロアルカン化合物（１３）とカップリング反応させることにより、ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）を合成することができるとともに、ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）の炭素数を調整することができる。
６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（１２）を合成する一つの方法として、例えば、下記の化学反応式で示されている通り、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１１）を溶媒中、マグネシウムと反応させることにより、グリニャール試薬としての６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ハライド化合物（１２：Ｍ＝ＭｇＺ）を得る方法を挙げることができる（以下、マグネシウムによる変換反応ともいう）。
マグネシウムによる変換反応において用いるマグネシウムの使用量は、反応完結の観点から、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１１）１ｍｏｌに対して、好ましくは１．０～２．０グラム原子である。
マグネシウムによる変換反応において用いる溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル及び４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル類、トルエン、キシレン及びヘキサン等の炭化水素類等が挙げられるが、グリニャール試薬生成の反応速度の観点から、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル及び４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル類が好ましく、テトラヒドロフランがより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、反応性の観点から、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１１）１ｍｏｌに対して、好ましくは５０～５０００ｇ、より好ましくは１００ｇ～３０００ｇである。
マグネシウムによる変換反応における反応温度は、用いる溶媒により異なるが、反応性の観点から、好ましくは０～１２０℃である。
マグネシウムによる変換反応における反応時間は、用いる溶媒及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。
６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（１２）を合成する他の方法として、例えば、下記の化学反応式に示されている通り、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１１）を溶媒中、有機リチウム試薬と反応させることにより、６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム化合物（１２：Ｍ＝Ｌｉ）を得る方法を挙げることができる（以下、有機リチウム試薬による変換反応ともいう）。
有機リチウム試薬としては、メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ－プロピルリチウム、ｎ－ブチルリチウム及びｎ－ペンチルリチウム等の直鎖状の有機リチウム試薬；並びに、ｓｅｃ－ブチルリチウム及びｔｅｒｔ－ブチルリチウム等の分岐状の有機リチウム試薬等が挙げられるが、汎用性の観点から、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム及びｔｅｒｔ－ブチルリチウムが好ましい。
該有機リチウム試薬の使用量は、反応性の観点から、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１１）１ｍｏｌに対して、好ましくは１．０～４．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～２．０ｍｏｌである。
有機リチウム試薬による変換反応において用いる溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル及び４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル類；トルエン、キシレン及びヘキサン等の炭化水素類等が挙げられ、使用する有機リチウム試薬により好ましい溶媒は異なるが、一般的には反応性の観点から、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル、トルエン及びヘキサンが好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、反応性の観点から、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１１）１ｍｏｌに対して、好ましくは５０～５０００ｇ、より好ましくは１００～３０００ｇである。
有機リチウム試薬による変換反応における反応温度は、用いる溶媒により異なるが、反応性の観点から、好ましくは－７８～２５℃である。
有機リチウム試薬による変換反応における反応時間は、用いる溶媒及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。
６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（１２）について、以下に説明する。
一般式（１２）におけるＲ１は、上記一般式（１）で定義した通りである。
Ｍは、Ｌｉ又はＭｇＺを表し、且つＺはハロゲン原子又は６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル基を表す。ハロゲン原子Ｚとしては、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（１２）としては、下記一般式（１２－Ｅ）で表される（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬、下記一般式（１２－Ｚ）で表される（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬及びこれらの混合物が挙げられる。
（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（１２－Ｅ）の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる：
（３Ｅ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｅ）－６－（エトキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｅ）－６－（プロポキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｅ）－６－（ブトキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｅ）－６－（ペンチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｅ）－６－（ヘキシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｅ）－６－（ヘプチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｅ）－６－（オクチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｅ）－６－（ノニロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム及び（３Ｅ）－６－（デシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム等の（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム化合物；
（３Ｅ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｅ）－６－（エトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｅ）－６－（プロポキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｅ）－６－（ブトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｅ）－６－（ペンチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｅ）－６－（ヘキシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｅ）－６－（ヘプチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｅ）－６－（オクチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｅ）－６－（ノニロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド及び（３Ｅ）－６－（デシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド等の（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド化合物；
（３Ｅ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｅ）－６－（エトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｅ）－６－（プロポキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｅ）－６－（ブトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｅ）－６－（ペンチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｅ）－６－（ヘキシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｅ）－６－（ヘプチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｅ）－６－（オクチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｅ）－６－（ノニロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド及び（３Ｅ）－６－（デシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド等の（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド化合物；並びに、
（３Ｅ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｅ）－６－（エトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｅ）－６－（プロポキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｅ）－６－（ブトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｅ）－６－（ペンチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｅ）－６－（ヘキシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｅ）－６－（ヘプチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｅ）－６－（オクチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｅ）－６－（ノニロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド及び（３Ｅ）－６－（デシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド等の（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド化合物。
これらの化合物の中でも、汎用性の観点から、（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド化合物等の（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ハライド化合物が好ましい。
（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（１２－Ｚ）の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる：
（３Ｚ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｚ）－６－（エトキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｚ）－６－（プロポキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｚ）－６－（ブトキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｚ）－６－（ペンチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｚ）－６－（ヘキシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｚ）－６－（ヘプチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｚ）－６－（オクチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｚ）－６－（ノニロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム及び（３Ｚ）－６－（デシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム等の（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム化合物；
（３Ｚ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｚ）－６－（エトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｚ）－６－（プロポキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｚ）－６－（ブトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｚ）－６－（ペンチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｚ）－６－（ヘキシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｚ）－６－（ヘプチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｚ）－６－（オクチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｚ）－６－（ノニロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド及び（３Ｚ）－６－（デシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド等の（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド化合物；
（３Ｚ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｚ）－６－（エトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｚ）－６－（プロポキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｚ）－６－（ブトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｚ）－６－（ペンチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｚ）－６－（ヘキシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｚ）－６－（ヘプチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｚ）－６－（オクチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｚ）－６－（ノニロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド及び（３Ｚ）－６－（デシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド等の（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド化合物；並びに、
（３Ｚ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｚ）－６－（エトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｚ）－６－（プロポキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｚ）－６－（ブトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｚ）－６－（ペンチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｚ）－６－（ヘキシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｚ）－６－（ヘプチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｚ）－６－（オクチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｚ）－６－（ノニロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド及び（３Ｚ）－６－（デシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド等の（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド化合物。
これらの化合物の中でも、汎用性の観点から、（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド化合物等の（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ハライド化合物が好ましい。
６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（１２）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（１２）は、市販されているものであってもよく、また独自に合成したものであってもよい。
上記のカップリング反応において、６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（１２）の使用量は、経済性の観点から、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１１）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．８～３．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～１．８ｍｏｌである。
ジハロアルカン化合物（１３）について、以下に説明する。
上記一般式（１３）において、Ｒ１は上記一般式（１）で定義した通りであり、且つＸ１及びＸ４は、それぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子を表す。
上記一般式（１３）におけるｂは３～１２、好ましくは４～８の整数を表す。
使用するジハロアルカン化合物（１３）の炭素数、すなわちｂを選択することで、望みの炭素数を有するハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）を製造することもできる。
該ジハロアルカン化合物（１３）の使用量は、反応性の観点から、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１１）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．７～５．０ｍｏｌ、より好ましくは０．７～２．５ｍｏｌである。
ジハロアルカン化合物（１３）の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる：
１，３－ジクロロプロパン、１，３－ジブロモプロパン、１，３－ジヨードプロパン、１－ブロモ－３－クロロプロパン、１－クロロ－３－ヨードプロパン及び１－ブロモ－３－ヨードプロパン等の１，３－ジハロプロパン化合物（ｂ＝３）；
１，４－ジクロロブタン、１，４－ジブロモブタン、１，４－ジヨードブタン、１－ブロモ－４－クロロブタン、１－クロロ－４－ヨードブタン及び１－ブロモ－４－ヨードブタン等の１，４－ジハロブタン化合物（ｂ＝４）；
１，５－ジクロロペンタン、１，５－ジブロモペンタン、１，５－ジヨードペンタン、１－ブロモ－５－クロロペンタン、１－クロロ－５－ヨードペンタン及び１－ブロモ－５－ヨードペンタン等の１，５－ジハロペンタン化合物（ｂ＝５）；
１，６－ジクロロヘキサン、１，６－ジブロモヘキサン、１，６－ジヨードヘキサン、１－ブロモ－６－クロロヘキサン、１－クロロ－６－ヨードヘキサン及び１－ブロモ－６－ヨードヘキサン等の１，６－ジハロヘキサン化合物（ｂ＝６）；
１，７－ジクロロヘプタン、１，７－ジブロモヘプタン、１，７－ジヨードヘプタン、１－ブロモ－７－クロロヘプタン、１－クロロ－７－ヨードヘプタン及び１－ブロモ－７－ヨードヘプタン等の１，７－ジハロヘプタン化合物（ｂ＝７）；
１，８－ジクロロオクタン、１，８－ジブロモオクタン、１，８－ジヨードオクタン、１－ブロモ－８－クロロオクタン、１－クロロ－８－ヨードオクタン及び１－ブロモ－８－ヨードオクタン等の１，８－ジハロオクタン化合物（ｂ＝８）；
１，９－ジクロロノナン、１，９－ジブロモノナン、１，９－ジヨードノナン、１－ブロモ－９－クロロノナン、１－クロロ－９－ヨードノナン及び１－ブロモ－９－ヨードノナン等の１，９－ジハロノナン化合物（ｂ＝９）；
１，１０－ジクロロデカン、１，１０－ジブロモデカン、１，１０－ジヨードデカン、１－ブロモ－１０－クロロデカン、１－クロロ－１０－ヨードデカン及び１－ブロモ－１０－ヨードデカン等の１，１０－ジハロデカン化合物（ｂ＝１０）；
１，１１－ジクロロウンデカン、１，１１－ジブロモウンデカン、１，１１－ジヨードウンデカン、１－ブロモ－１１－クロロウンデカン、１－クロロ－１１－ヨードウンデカン及び１－ブロモ－１１－ヨードウンデカン等の１，１１－ジハロウンデカン化合物（ｂ＝１１）；並びに、
１，１２－ジクロロドデカン、１，１２－ジブロモドデカン、１，１２－ジヨードドデカン、１－ブロモ－１２－クロロドデカン、１－クロロ－１２－ヨードドデカン及び１－ブロモ－１２－ヨードドデカン等の１，１２－ジハロドデカン化合物（ｂ＝１２）。
ジハロアルカン化合物（１３）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、ジハロアルカン化合物（１３）は、独自に合成したものであってもよい。
上述のカップリング反応には、必要に応じて溶媒を用いてもよい。該溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類；トリクロロエチレン、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素系溶媒類；ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド（ＨＭＰＡ）等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類が挙げられるが、反応性の観点から、トルエン、テトラヒドロフラン、４－メチルテトラヒドロピラン、アセトニトリルが好ましく、テトラヒドロフランがより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、反応性の観点から、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１１）１ｍｏｌに対して、好ましくは３０～５０００ｇ、より好ましくは５０～３０００ｇである。
該カップリング反応には、必要に応じて触媒を用いてもよい。該触媒としては、塩化第一銅、臭化第一銅及びヨウ化第一銅等の一価のハロゲン化銅、並びに、塩化第二銅、臭化第二銅及びヨウ化第二銅等の二価のハロゲン化銅等の銅化合物；並びに、塩化鉄（ＩＩ）、塩化鉄（ＩＩＩ）、臭化鉄（ＩＩ）、臭化鉄（ＩＩＩ）、ヨウ化鉄（ＩＩ）、ヨウ化鉄（ＩＩＩ）及びアセチルアセトン鉄（ＩＩＩ）等の鉄化合物；塩化銀、硝酸銀及び酢酸銀等の銀化合物；四塩化チタン、四臭化チタン、チタン（ＩＶ）＝メトキシド、チタン（ＩＶ）＝エトキシド、チタン（ＩＶ）＝イソプロポキシド及び酸化チタン（ＩＶ）等のチタン化合物；ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム等のパラジウム（ＩＩ）化合物；塩化ニッケル、ジクロロ［１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル（ＩＩ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）等のニッケル化合物が挙げられ、６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（１２）がグリニャール試薬、すなわち、６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ハライド化合物（１２：Ｍ＝ＭｇＺ）の場合は、反応性及び／又は経済性の観点から、銅化合物が好ましく、塩化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化第一銅等のハロゲン化第一銅がより好ましい。
該触媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該触媒は、市販されているものを用いることができる。
該触媒の使用量は、反応速度及び後処理の観点から、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１１）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０００３～０．３００ｍｏｌ、より好ましくは０．００３～０．１００ｍｏｌである。
該カップリング反応に触媒を用いる場合は、必要に応じて補触媒を用いてもよい。該補触媒としては、亜リン酸トリエチル等の炭素数３～９の亜リン酸トリアルキル化合物；並びに、トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン及び２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）等の炭素数１８～４４のアリールホスフィン化合物等が挙げられるが、反応性の観点から、亜リン酸トリアルキルが好ましく、亜リン酸トリエチルが特に好ましい。
該補触媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該補触媒は、市販されているものを用いることができる。
補触媒の使用量は、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１１）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０００１～１．００ｍｏｌ、より好ましくは０．００１～０．３００ｍｏｌである。
有機リチウム試薬による変換反応において、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）、又はＮ，Ｎ’－ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）等を添加して反応速度を向上させてもよい。
該カップリング反応に触媒を用いる場合は、必要に応じてハロゲン化リチウムを添加してもよい。ハロゲン化リチウムとしては、塩化リチウム、臭化リチウム及びヨウ化リチウム等が挙げられるが、反応性の観点から、塩化リチウムが好ましい。
カップリング反応におけるハロゲン化リチウムの使用量は、反応性の観点から、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１１）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０００１～１．００ｍｏｌ、より好ましくは０．００１～０．３００ｍｏｌである。
カップリング反応における反応温度は、用いる６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（１２）によって異なるが、反応性の観点から、好ましくは－７８～８０℃、より好ましくは－２５～４０℃である。
カップリング反応における反応時間は、用いる溶媒及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。
また、上記ａが３～１４、特に３～４の場合、ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）はまた、例えば、下記の２つの工程を少なくとも含む反応式に従って合成されることができる。
まず、一般式（８）で表されるアルコキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル化合物のアルキン末端を塩基の存在下、脱プロトン化し、次に、ジハロアルカン化合物（１３）と反応させて、増炭させることにより、一般式（１４）で表されるハロ－３－アルキニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得る。該得られたハロ－３－アルキニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１４）の炭素－炭素三重結合を還元して、ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）を得る。一般式（１４）におけるＲ１は、上記一般式（１）で定義した通りである。
＜ハロ－３－アルケン－１－オール化合物（２）の製造＞
ハロ－３－アルケン－１－オール化合物（２）は、下記の化学反応式に示される通り、上述のハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）を脱アルコキシメチル化することにより製造することができる。
上記脱アルコキシメチル化反応において、ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
例えば、（３Ｅ）－１０－ハロ－３－デセニル＝メトキシメチル＝エーテル化合物（１：Ｒ１＝Ｈ；ａ＝６）と（３Ｚ）－１０－ハロ－３－デセニル＝メトキシメチル＝エーテル化合物（１：Ｒ１＝Ｈ；ａ＝６）との混合物を用いることにより、（３Ｅ）－１０－ハロ－３－デセン－１－オール化合物（２：ａ＝６）と（３Ｚ）－１０－ハロ－３－デセン－１－オール化合物（２：ａ＝６）との混合物を得ることができる。
例えば、（３Ｅ）－１１－ハロ－３－ウンデセニル＝メトキシメチル＝エーテル化合物（１：Ｒ１＝Ｈ；ａ＝７）と（３Ｚ）－１１－ハロ－３－ウンデセニル＝メトキシメチル＝エーテル化合物（１：Ｒ１＝Ｈ；ａ＝７）との混合物を用いることにより、（３Ｅ）－１１－ハロ－３－ウンデセン－１－オール化合物（２：ａ＝７）と（３Ｚ）－１１－ハロ－３－ウンデセン－１－オール化合物（２：ａ＝７）との混合物を得ることができる。
また、例えば、（３Ｅ）－１４－ハロ－３－テトラデセニル＝メトキシメチル＝エーテル化合物（１：Ｒ１＝Ｈ；ａ＝１０）と（３Ｚ）－１４－ハロ－３－テトラデセニル＝メトキシメチル＝エーテル化合物（１：Ｒ１＝Ｈ；ａ＝１０）との混合物を用いることにより、（３Ｅ）－１４－ハロ－３－テトラデセン－１－オール化合物（２：ａ＝１０）と（３Ｚ）－１４－ハロ－３－テトラデセン－１－オール化合物（２：ａ＝１０）との混合物を得ることができる。
脱アルコキシメチル化反応は、Ｒ１によって至適条件が異なる。例えば、Ｒ１がフェニル基の場合は、液体アンモニア中ナトリウムを処理するバーチ還元条件で脱アルコキシメチル化を行うことができ、一方、Ｒ１がメチル基の場合は、酸又はアルコール化合物（７）を用いて脱アルコキシメチル化を行うことができる。
例えば、上述の酸としては、塩酸及び臭化水素酸等の無機酸類；ｐ－トルエンスルホン酸及びベンゼンスルホン酸等のスルホン酸類；トリフルオロ酢酸、酢酸、ギ酸及びシュウ酸等の有機酸類；ヨードトリメチルシラン及び四塩化チタン等のルイス酸類が挙げられるが、副反応抑制の観点から、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、塩酸及び臭化水素酸が好ましく、塩酸及び臭化水素酸が特に好ましい。
該酸は基質のハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）のＸ１に対応するハロゲンを用いることが好ましい。例えば、クロロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を基質として用いる場合は塩酸を用い、またブロモアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を基質として用いる場合は臭化水素酸を用いることが好ましい。
該酸は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該酸は、市販されているものを用いることができる。
該酸の使用量は、ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０００１～１０．０ｍｏｌ、より好ましくは０．００１～１．０ｍｏｌである。
アルコール化合物（７）は、下記一般式（７）で表される。
Ｒ２ＯＨ （７）
Ｒ２は、炭素数１～１５、価格又は汎用性の観点から、好ましくは炭素数１～６の一価の炭化水素を表す。一価の炭化水素基は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基及びｎ－ドデシル基等の直鎖状の飽和炭化水素基；イソプロピル基、２－イソブチル基及び２－メチルブチル基等の分岐状の飽和炭化水素基；２－プロペニル基等の直鎖状の不飽和炭化水素基；２－メチル－２－プロペニル基等の分岐状の不飽和炭化水素基；シクロプロピル基等の環状の飽和炭化水素基等が挙げられ、これらと異性体の関係にある炭化水素基であってもよい。また、これらの炭化水素基の水素原子中の一部がメチル基、エチル基又は水酸基等で置換されていてもよい。
一価の炭化水素基としては、取扱いの観点から、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基及びｎ－ブチル基が好ましい。
アルコール化合物（７）としては、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、ｎ－ブタノール、ｎ－ペンタノール、ｎ－ヘキサノール、ｎ－ヘプタノール、ｎ－オクタノール、ｎ－ノナノール、ｎ－デカノール、ｎ－ウンデカノール、ｎ－ドデカノール、ｎ－トリデカノール、ｎ－テトラデカノール及びｎ－ペンタデカノール等の直鎖アルコール類；イソプロパノール及び２－ブタノール等の分岐アルコール類；並びに、エチレングリコール、プロピレングリコール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、１，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、１，３－ジメチル－１，３－プロパンジオール及び２－メチル－１，４－ブタンジオール等のジオール類が挙げられるが、反応性の観点から、メタノール及びエタノールが好ましく、メタノールが特に好ましい。
アルコール化合物（７）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
また、アルコール化合物（７）は、市販のものを用いることができる。
アルコール化合物（７）の使用量は、ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）１ｍｏｌに対して、反応性の観点から、好ましくは１～１０００ｍｏｌ、より好ましくは１～１００ｍｏｌである。
脱アルコキシメチル化反応には、必要に応じて、アルコール化合物（７）以外の溶媒を用いてもよい。
該溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類；トリクロロエチレン、ジクロロメタン及びクロロホルム等の塩素系溶媒類；ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド（ＨＭＰＡ）等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類；並びに、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル及び酢酸ｎ－ブチル等のエステル類が挙げられる。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
脱アルコキシメチル化反応に用いる溶媒の使用量は、上記ハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～２０００ｇ、より好ましくは０～５００ｇである。
該溶媒を用いることによって仕込み量が減り、生産性が低下するため、上記の溶媒を用いずに無溶媒で反応を行ってもよい。
脱アルコキシメチル化反応における反応温度は、用いるハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）により異なるが、反応性の観点から、好ましくは５～１８０℃である。
脱アルコキシメチル化反応における反応時間は、用いるハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは１～１００時間である。
脱アルコキシメチル化反応では、必要に応じて、副生するアルコキシメトキシメタンを反応系中から留出させて除去させてもよい。アルコキシメトキシメタンを反応系中から除去することによって平衡が生成物側に片寄り、反応時間を短縮することが可能である。
ハロ－３－アルケン－１－オール化合物（２）について、以下に説明する。
上記一般式（２）におけるＸ１及びａは、上記一般式（１）で定義した通りである。
ハロ－３－アルケン－１－オール化合物（２）の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる：
（３Ｚ）－７－クロロ－３－ヘプテン－１－オール、（３Ｚ）－７－ブロモ－３－ヘプテン－１－オール、（３Ｚ）－７－ヨード－３－ヘプテン－１－オール、（３Ｅ）－７－クロロ－３－ヘプテン－１－オール、（３Ｅ）－７－ブロモ－３－ヘプテン－１－オール及び（３Ｅ）－７－ヨード－３－ヘプテン－１－オール等の７－ハロ－３－ヘプテン－１－オール化合物（ａ＝３）；
（３Ｚ）－８－クロロ－３－オクテン－１－オール、（３Ｚ）－８－ブロモ－３－オクテン－１－オール、（３Ｚ）－８－ヨード－３－オクテン－１－オール、（３Ｅ）－８－クロロ－３－オクテン－１－オール、（３Ｅ）－８－ブロモ－３－オクテン－１－オール及び（３Ｅ）－８－ヨード－３－オクテン－１－オール等の８－ハロ－３－オクテン－１－オール化合物（ａ＝４）；
（３Ｚ）－９－クロロ－３－ノネン－１－オール、（３Ｚ）－９－ブロモ－３－ノネン－１－オール、（３Ｚ）－９－ヨード－３－ノネン－１－オール、（３Ｅ）－９－クロロ－３－ノネン－１－オール、（３Ｅ）－９－ブロモ－３－ノネン－１－オール及び（３Ｅ）－９－ヨード－３－ノネン－１－オール等の９－ハロ－３－ノネン－１－オール化合物（ａ＝５）；
（３Ｚ）－１０－クロロ－３－デセン－１－オール、（３Ｚ）－１０－ブロモ－３－デセン－１－オール、（３Ｚ）－１０－ヨード－３－デセン－１－オール、（３Ｅ）－１０－クロロ－３－デセン－１－オール、（３Ｅ）－１０－ブロモ－３－デセン－１－オール及び（３Ｅ）－１０－ヨード－３－デセン－１－オール等の１０－ハロ－３－デセン－１－オール化合物（ａ＝６）；
（３Ｚ）－１１－クロロ－３－ウンデセン－１－オール、（３Ｚ）－１１－ブロモ－３－ウンデセン－１－オール、（３Ｚ）－１１－ヨード－３－ウンデセン－１－オール、（３Ｅ）－１１－クロロ－３－ウンデセン－１－オール、（３Ｅ）－１１－ブロモ－３－ウンデセン－１－オール及び（３Ｅ）－１１－ヨード－３－ウンデセン－１－オール等の１１－ハロ－３－ウンデセン－１－オール化合物（ａ＝７）；
（３Ｚ）－１２－クロロ－３－ドデセン－１－オール、（３Ｚ）－１２－ブロモ－３－ドデセン－１－オール、（３Ｚ）－１２－ヨード－３－ドデセン－１－オール、（３Ｅ）－１２－クロロ－３－ドデセン－１－オール、（３Ｅ）－１２－ブロモ－３－ドデセン－１－オール及び（３Ｅ）－１２－ヨード－３－ドデセン－１－オール等の１２－ハロ－３－ドデセン－１－オール化合物（ａ＝８）；
（３Ｚ）－１３－クロロ－３－トリデセン－１－オール、（３Ｚ）－１３－ブロモ－３－トリデセン－１－オール、（３Ｚ）－１３－ヨード－３－トリデセン－１－オール、（３Ｅ）－１３－クロロ－３－トリデセン－１－オール、（３Ｅ）－１３－ブロモ－３－トリデセン－１－オール及び（３Ｅ）－１３－ヨード－３－トリデセン－１－オール等の１３－ハロ－３－トリデセン－１－オール化合物（ａ＝９）；
（３Ｚ）－１４－クロロ－３－テトラデセン－１－オール、（３Ｚ）－１４－ブロモ－３－テトラデセン－１－オール、（３Ｚ）－１４－ヨード－３－テトラデセン－１－オール、（３Ｅ）－１４－クロロ－３－テトラデセン－１－オール、（３Ｅ）－１４－ブロモ－３－テトラデセン－１－オール及び（３Ｅ）－１４－ヨード－３－テトラデセン－１－オール等の１４－ハロ－３－テトラデセン－１－オール化合物（ａ＝１０）；
（３Ｚ）－１５－クロロ－３－ペンタデセン－１－オール、（３Ｚ）－１５－ブロモ－３－ペンタデセン－１－オール、（３Ｚ）－１５－ヨード－３－ペンタデセン－１－オール、（３Ｅ）－１５－クロロ－３－ペンタデセン－１－オール、（３Ｅ）－１５－ブロモ－３－ペンタデセン－１－オール及び（３Ｅ）－１５－ヨード－３－ペンタデセン－１－オール等の１５－ハロ－３－ペンタデセン－１－オール化合物（ａ＝１１）；
（３Ｚ）－１６－クロロ－３－ヘキサデセン－１－オール、（３Ｚ）－１６－ブロモ－３－ヘキサデセン－１－オール、（３Ｚ）－１６－ヨード－３－ヘキサデセン－１－オール、（３Ｅ）－１６－クロロ－３－ヘキサデセン－１－オール、（３Ｅ）－１６－ブロモ－３－ヘキサデセン－１－オール及び（３Ｅ）－１６－ヨード－３－ヘキサデセン－１－オール等の１６－ハロ－３－ヘキサデセン－１－オール化合物（ａ＝１２）；
（３Ｚ）－１７－クロロ－３－ヘプタデセン－１－オール、（３Ｚ）－１７－ブロモ－３－ヘプタデセン－１－オール、（３Ｚ）－１７－ヨード－３－ヘプタデセン－１－オール、（３Ｅ）－１７－クロロ－３－ヘプタデセン－１－オール、（３Ｅ）－１７－ブロモ－３－ヘプタデセン－１－オール及び（３Ｅ）－１７－ヨード－３－ヘプタデセン－１－オール等の１７－ハロ－３－ヘプタデセン－１－オール化合物（ａ＝１３）；
（３Ｚ）－１８－クロロ－３－オクタデセン－１－オール、（３Ｚ）－１８－ブロモ－３－オクタデセン－１－オール、（３Ｚ）－１８－ヨード－３－オクタデセン－１－オール、（３Ｅ）－１８－クロロ－３－オクタデセン－１－オール、（３Ｅ）－１８－ブロモ－３－オクタデセン－１－オール及び（３Ｅ）－１８－ヨード－３－オクタデセン－１－オール等の１８－ハロ－３－オクタデセン－１－オール化合物（ａ＝１４）。
＜ヒドロキシアルケニル＝アセテート化合物（３）の製造＞
ヒドロキシアルケニル＝アセテート化合物（３）は、下記の化学反応式に示される通り、上述のハロ－３－アルケン－１－オール化合物（２）をアセトキシ化することにより製造することができる。
上記アセトキシ化反応において、ハロ－３－アルケン－１－オール化合物（２）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
例えば、（３Ｚ）－１０－ハロ－３－デセン－１－オール化合物（２：ａ＝６）と（３Ｅ）－１０－ハロ－３－デセン－１－オール化合物（２：ａ＝６）との混合物を用いることにより、（７Ｚ）－１０－ヒドロキシ－７－デセニル＝アセテート化合物（３：ａ＝６）と（７Ｅ）－１０－ヒドロキシ－７－デセニル＝アセテート化合物（３：ａ＝６）との混合物を得ることができる。
例えば、（３Ｚ）－１１－ハロ－３－ウンデセン－１－オール化合物（２：ａ＝７）と（３Ｅ）－１１－ハロ－３－ウンデセン－１－オール化合物（２：ａ＝７）との混合物を用いることにより、（８Ｚ）－１１－ヒドロキシ－８－ウンデセニル＝アセテート化合物（３：ａ＝７）と（８Ｅ）－１１－ヒドロキシ－８－ウンデセニル＝アセテート化合物（３：ａ＝７）との混合物を得ることができる。
また、例えば、（３Ｚ）－１４－ハロ－３－テトラデセン－１－オール化合物（２：ａ＝１０）と（３Ｅ）－１４－ハロ－３－テトラデセン－１－オール化合物（２：ａ＝１０）との混合物を用いることにより、（１１Ｚ）－１４－ヒドロキシ－１１－テトラデセニル＝アセテート化合物（３：ａ＝１０）と（１１Ｅ）－１４－ヒドロキシ－１１－テトラデセニル＝アセテート化合物（３：ａ＝１０）との混合物を得ることができる。
アセトキシ化反応は、アセトキシ化剤を用いて行われることができる。
該アセトキシ化剤としては、例えば、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム及び酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩；酢酸カルシウム及び酢酸マグネシウム等のアルカリ土類金属酢酸塩が挙げられるが、反応性の観点から、酢酸ナトリウム及び酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩が好ましい。
該アセトキシ化剤の使用量は、反応性の観点から、ハロ－３－アルケン－１－オール化合物（２）１ｍｏｌに対して、好ましくは１．０～１０．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～３．０ｍｏｌである。
アセトキシ化反応には、必要に応じて、ハロゲン化物を用いてもよい。
該ハロゲン化物としては、例えば、ヨウ化ナトリウム及びヨウ化カリウム等のヨウ化物；並びに、臭化ナトリウム及び臭化カリウム等の臭化物が挙げられるが、反応性の観点から、ヨウ化ナトリウム及びヨウ化カリウム等のヨウ化物が好ましい。
該ハロゲン化物は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該ハロゲン化物は、市販されているものを用いることができる。
該ハロゲン化物の使用量は、反応性の観点から、ハロ－３－アルケン－１－オール化合物（２）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．００１～１０．０ｍｏｌ、より好ましくは０．０１～３．０ｍｏｌである。
アセトキシ化反応には、必要に応じて、溶媒を用いてもよい。
該溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類；並びに、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン、アセトニトリル、ジクロロメタン及びクロロホルム等の極性溶媒等が挙げられるが、反応性の観点から、テトラヒドロフラン、４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル類；並びに、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びγ－ブチロラクトン等の極性溶媒が好ましく、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びγ－ブチロラクトン等の極性溶媒がより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、反応性の観点から、ハロ－３－アルケン－１－オール化合物（２）１ｍｏｌに対して、好ましくは５０～５０００ｇ、より好ましくは２００～２０００ｇである。
ヒドロキシアルケニル＝アセテート化合物（３）について、以下に説明する。
上記一般式（３）において、Ａｃはアセチル基を表し、且つａは上記一般式（１）で定義した通りである。
ヒドロキシアルケニル＝アセテート化合物（３）の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる：
（４Ｚ）－７－ヒドロキシ－４－ヘプテニル＝アセテート及び（４Ｅ）－７－ヒドロキシ－４－ヘプテニル＝アセテート等の７－ヒドロキシ－４－ヘプテニル＝アセテート化合物（ａ＝３）；
（５Ｚ）－８－ヒドロキシ－５－オクテニル＝アセテート及び（５Ｅ）－８－ヒドロキシ－５－オクテニル＝アセテート等の８－ヒドロキシ－５－オクテニル＝アセテート化合物（ａ＝４）；
（６Ｚ）－９－ヒドロキシ－６－ノネニル＝アセテート及び（６Ｅ）－９－ヒドロキシ－６－ノネニル＝アセテート等の９－ヒドロキシ－６－ノネニル＝アセテート化合物（ａ＝５）；
（７Ｚ）－１０－ヒドロキシ－７－デセニル＝アセテート及び（７Ｅ）－１０－ヒドロキシ－７－デセニル＝アセテート等の１０－ヒドロキシ－７－デセニル＝アセテート化合物（ａ＝６）；
（８Ｚ）－１１－ヒドロキシ－８－ウンデセニル＝アセテート及び（８Ｅ）－１１－ヒドロキシ－８－ウンデセニル＝アセテート等の１１－ヒドロキシ－８－ウンデセニル＝アセテート化合物（ａ＝７）；
（９Ｚ）－１２－ヒドロキシ－９－ドデセニル＝アセテート及び（９Ｅ）－１２－ヒドロキシ－９－ドデセニル＝アセテート等の１２－ヒドロキシ－９－ドデセニル＝アセテート化合物（ａ＝８）；
（１０Ｚ）－１３－ヒドロキシ－１０－トリデセニル＝アセテート及び（１０Ｅ）－１３－ヒドロキシ－１０－トリデセニル＝アセテート等の１３－ヒドロキシ－１０－トリデセニル＝アセテート化合物（ａ＝９）；
（１１Ｚ）－１４－ヒドロキシ－１１－テトラデセニル＝アセテート及び（１１Ｅ）－１４－ヒドロキシ－１１－テトラデセニル＝アセテート等の１４－ヒドロキシ－１１－テトラデセニル＝アセテート化合物（ａ＝１０）；
（１２Ｚ）－１５－ヒドロキシ－１２－ペンタデセニル＝アセテート及び（１２Ｅ）－１５－ヒドロキシ－１２－ペンタデセニル＝アセテート等の１５－ヒドロキシ－１２－ペンタデセニル＝アセテート化合物（ａ＝１１）；
（１３Ｚ）－１６－ヒドロキシ－１３－ヘキサデセニル＝アセテート及び（１３Ｅ）－１６－ヒドロキシ－１３－ヘキサデセニル＝アセテート等の１６－ヒドロキシ－１３－ヘキサデセニル＝アセテート化合物（ａ＝１２）；
（１４Ｚ）－１７－ヒドロキシ－１４－ヘプタデセニル＝アセテート及び（１４Ｅ）－１７－ヒドロキシ－１４－ヘプタデセニル＝アセテート等の１７－ヒドロキシ－１４－ヘプタデセニル＝アセテート化合物（ａ＝１３）；並びに、
（１５Ｚ）－１８－ヒドロキシ－１５－オクタデセニル＝アセテート及び（１５Ｅ）－１８－ヒドロキシ－１５－オクタデセニル＝アセテート等の１８－ヒドロキシ－１５－オクタデセニル＝アセテート化合物（ａ＝１４）。
＜ハロアルケニル＝アセテート化合物（４）の製造＞
ハロアルケニル＝アセテート化合物（４）は、下記の化学反応式に示される通り、上述のヒドロキシアルケニル＝アセテート化合物（３）をハロゲン化することにより製造することができる。
上記ハロゲン化反応において、ヒドロキシアルケニル＝アセテート化合物（３）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
例えば、（７Ｚ）－１０－ヒドロキシ－７－デセニル＝アセテート（３：ａ＝６）
と（７Ｅ）－１０－ヒドロキシ－７－デセニル＝アセテート（３：ａ＝６）との混合物を用いることにより、（７Ｚ）－１０－ハロ－７－デセニル＝アセテート化合物（４：ａ＝６）と（７Ｅ）－１０－ハロ－７－デセニル＝アセテート化合物（４：ａ＝６）との混合物を得ることができる。
例えば、（８Ｚ）－１１－ヒドロキシ－８－ウンデセニル＝アセテート（３：ａ＝７）
と（８Ｅ）－１１－ヒドロキシ－８－ウンデセニル＝アセテート（３：ａ＝７）との混合物を用いることにより、（８Ｚ）－１１－ハロ－８－ウンデセニル＝アセテート化合物（４：ａ＝７）と（８Ｅ）－１１－ハロ－８－ウンデセニル＝アセテート化合物（４：ａ＝７）との混合物を得ることができる。
また、例えば、（１１Ｚ）－１４－ヒドロキシ－１１－テトラデセニル＝アセテート（３：ａ＝１０）と（１１Ｅ）－１４－ヒドロキシ－１４－テトラデセニル＝アセテート（３：ａ＝１０）との混合物を用いることにより、（１１Ｚ）－１４－ハロ－１１－テトラデセニル＝アセテート化合物（４：ａ＝１０）と（１１Ｅ）－１４－ハロ－１１－テトラデセニル＝アセテート化合物（４：ａ＝１０）との混合物を得ることができる。
該ハロゲン化反応は、例えば、ｐ－トルエンスルホニル＝ハライド化合物を用いて水酸基をトシル化した後にリチウム＝ハライド化合物を用いてハロゲン化する方法、又はハロゲン化剤を用いて直接ハロゲン化する方法によって行われることができる。
該ハロゲン化剤としては、塩素、臭素及びヨウ素等のハロゲン；塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素等のハロゲン化水素化合物；メタンスルホニル＝クロリド、メタンスルホニル＝ブロミド及びメタンスルホニル＝ヨージド等のメタンスルホニル＝ハライド化合物；ベンゼンスルホニル＝クロリド、ベンゼンスルホニル＝ブロミド及びベンゼンスルホニル＝ヨージド等のベンゼンスルホニル＝ハライド化合物；ｐ－トルエンスルホニル＝クロリド、ｐ－トルエンスルホニル＝ブロミド及びｐ－トルエンスルホニル＝ヨージド等のｐ－トルエンスルホニル＝ハライド化合物；三塩化リン、五塩化リン及び三臭化リン等のハロゲン化リン化合物；四塩化炭素、四臭化炭素及び四ヨウ化炭素等の四ハロゲン化炭素化合物；テトラメチルシリル＝クロリド、テトラメチルシリル＝ブロミド、テトラメチルシリル＝ヨージド、トリエチルシリル＝クロリド、トリエチルシリル＝ブロミド、トリエチルシリル＝ヨージド、トリイソプロピルシリル＝クロリド、トリイソプロピルシリル＝ブロミド、トリイソプロピルシリル＝ヨージド、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル＝クロリド、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル＝ブロミド及びｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル＝ヨージド等のアルキルシリル＝ハライド化合物；オキサリル＝クロリド、オキサリル＝ブロミド及びオキサリル＝ヨージド等のオキサリル＝ハライド化合物；並びに、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド及びＮ－ヨードスクシンイミド等のＮ－ハロスクシンイミド化合物等が挙げられるが、副反応抑制の観点から、メタンスルホニル＝ハライド化合物、ベンゼンスルホニル＝ハライド化合物及びｐ－トルエンスルホニル＝ハライド化合物が好ましく、メタンスルホニル＝ハライド化合物が特に好ましい。
該ハロゲン化剤は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該ハロゲン化剤は、市販されているものを用いることができる。
該ハロゲン化剤の使用量は、ヒドロキシアルケニル＝アセテート化合物（３）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．８～５．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～２．５ｍｏｌである。
該ハロゲン化反応には、必要に応じて、塩基を用いてもよい。
該塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム等の水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム等の炭酸塩類；並びに、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ピリジン、ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）等のアミン類等を挙げることができる。
該ハロゲン化剤としてメタンスルホニル＝ハライド化合物、ベンゼンスルホニル＝ハライド化合物及びｐ－トルエンスルホニル＝ハライド化合物等を用いる場合は、塩基としてアミン類を用いることが好ましく、ピリジン、ルチジン及び４－ジメチルアミノピリジン等のピリジン類を用いることがより好ましい。
該塩基は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該塩基は、市販されているものを用いることができる。
該塩基の使用量は、収率及び／又は経済性の観点から、ヒドロキシアルケニル＝アセテート化合物（３）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～８．０ｍｏｌ、より好ましくは０～３．０ｍｏｌである。
ハロゲン化反応には、必要に応じて、金属塩を添加してもよい。
該金属塩としては、塩化リチウム、臭化リチウム及びヨウ化リチウム等のリチウム塩；塩化ナトリウム、臭化ナトリウム及びヨウ化ナトリウム等のナトリウム塩；塩化カリウム、臭化カリウム及びヨウ化カリウム等のカリウム塩；塩化カルシウム、臭化カルシウム及びヨウ化カルシウム等のカルシウム塩；並びに、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム及びヨウ化マグネシウム等のマグネシウム塩が挙げられる。
該金属塩は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該金属塩は、市販されているものを用いることができる。
該金属塩の使用量は、反応性の観点から、ヒドロキシアルケニル＝アセテート化合物（３）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～３０．０ｍｏｌ、より好ましくは０～５．０ｍｏｌである。
該金属塩を添加することで、反応系中のハロゲン化物濃度を高めて反応性を上げることができるが、経済性及び／又は環境の観点から、金属塩を用いずに反応することが好ましい。
該ハロゲン化反応には、必要に応じて、溶媒を用いてもよい。
該溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類；トリクロロエチレン、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素系溶媒類；ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類；並びに、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル及び酢酸ｎ－ブチル等のエステル類が挙げられるが、反応性の観点から、４－メチルテトラヒドロピラン、ジクロロメタン、クロロホルム、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びアセトニトリルが好ましく、安全性の観点からγ－ブチロラクトン及びアセトニトリルが特に好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該ハロゲン化反応に用いる溶媒の使用量は、ヒドロキシアルケニル＝アセテート化合物（３）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～３０００ｇ、より好ましくは０～８００ｇである。
該溶媒を用いることによって仕込み量が減り、生産性が低下するため、上記の溶媒を用いずに塩基を溶媒として反応を行ってもよい。
該ハロゲン化反応における反応温度は、用いるハロゲン化剤により異なるが、反応性の観点から、好ましくは５～１８０℃である。
該ハロゲン化反応における反応時間は、用いるハロゲン化剤及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは１～１００時間である。
ハロアルケニル＝アセテート化合物（４）について、以下に説明する。
上記一般式（４）において、Ｘ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子を表す。ａは上記一般式（１）で定義した通りであり、且つＡｃは、上記一般式（３）で定義した通りである。
ハロアルケニル＝アセテート化合物（４）の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる：
（４Ｚ）－７－クロロ－４－ヘプテニル＝アセテート、（４Ｚ）－７－ブロモ－４－ヘプテニル＝アセテート、（４Ｚ）－７－ヨード－４－ヘプテニル＝アセテート、（４Ｅ）－７－クロロ－４－ヘプテニル＝アセテート、（４Ｅ）－７－ブロモ－４－ヘプテニル＝アセテート及び（４Ｅ）－７－ヨード－４－ヘプテニル＝アセテート等の７－ハロ－４－ヘプテニル＝アセテート化合物（ａ＝３）；
（５Ｚ）－８－クロロ－５－オクテニル＝アセテート、（５Ｚ）－８－ブロモ－５－オクテニル＝アセテート、（５Ｚ）－８－ヨード－５－オクテニル＝アセテート、（５Ｅ）－８－クロロ－５－オクテニル＝アセテート、（５Ｅ）－８－ブロモ－５－オクテニル＝アセテート及び（５Ｅ）－８－ヨード－５－オクテニル＝アセテート等の８－ハロ－５－オクテニル＝アセテート化合物（ａ＝４）；
（６Ｚ）－９－クロロ－６－ノネニル＝アセテート、（６Ｚ）－９－ブロモ－６－ノネニル＝アセテート、（６Ｚ）－９－ヨード－６－ノネニル＝アセテート、（６Ｅ）－９－クロロ－６－ノネニル＝アセテート、（６Ｅ）－９－ブロモ－６－ノネニル＝アセテート及び（６Ｅ）－９－ヨード－６－ノネニル＝アセテート等の９－ハロ－６－ノネニル＝アセテート化合物（ａ＝５）；
（７Ｚ）－１０－クロロ－７－デセニル＝アセテート、（７Ｚ）－１０－ブロモ－７－デセニル＝アセテート、（７Ｚ）－１０－ヨード－７－デセニル＝アセテート、（７Ｅ）－１０－クロロ－７－デセニル＝アセテート、（７Ｅ）－１０－ブロモ－７－デセニル＝アセテート及び（７Ｅ）－１０－ヨード－７－デセニル＝アセテート等の１０－ハロ－７－デセニル＝アセテート化合物（ａ＝６）；
（８Ｚ）－１１－クロロ－８－ウンデセニル＝アセテート、（８Ｚ）－１１－ブロモ－８－ウンデセニル＝アセテート、（８Ｚ）－１１－ヨード－８－ウンデセニル＝アセテート、（８Ｅ）－１１－クロロ－８－ウンデセニル＝アセテート、（８Ｅ）－１１－ブロモ－８－ウンデセニル＝アセテート及び（８Ｅ）－１１－ヨード－８－ウンデセニル＝アセテート等の１１－ハロ－８－ウンデセニル＝アセテート化合物（ａ＝７）；
（９Ｚ）－１２－クロロ－９－ドデセニル＝アセテート、（９Ｚ）－１２－ブロモ－９－ドデセニル＝アセテート、（９Ｚ）－１２－ヨード－９－ドデセニル＝アセテート、（９Ｅ）－１２－クロロ－９－ドデセニル＝アセテート、（９Ｅ）－１２－ブロモ－９－ドデセニル＝アセテート及び（９Ｅ）－１２－ヨード－９－ドデセニル＝アセテート等の１２－ハロ－９－ドデセニル＝アセテート化合物（ａ＝８）；
（１０Ｚ）－１３－クロロ－１０－トリデセニル＝アセテート、（１０Ｚ）－１３－ブロモ－１０－トリデセニル＝アセテート、（１０Ｚ）－１３－ヨード－１０－トリデセニル＝アセテート、（１０Ｅ）－１３－クロロ－１０－トリデセニル＝アセテート、（１０Ｅ）－１３－ブロモ－１０－トリデセニル＝アセテート及び（１０Ｅ）－１３－ヨード－１０－トリデセニル＝アセテート等の１３－ハロ－１０－トリデセニル＝アセテート化合物（ａ＝９）；
（１１Ｚ）－１４－クロロ－１１－テトラデセニル＝アセテート、（１１Ｚ）－１４－ブロモ－１１－テトラデセニル＝アセテート、（１１Ｚ）－１４－ヨード－１１－テトラデセニル＝アセテート、（１１Ｅ）－１４－クロロ－１１－テトラデセニル＝アセテート、（１１Ｅ）－１４－ブロモ－１１－テトラデセニル＝アセテート及び（１１Ｅ）－１４－ヨード－１１－テトラデセニル＝アセテート等の１４－ハロ－１１－テトラデセニル＝アセテート化合物（ａ＝１０）；
（１２Ｚ）－１５－クロロ－１２－ペンタデセニル＝アセテート、（１２Ｚ）－１５－ブロモ－１２－ペンタデセニル＝アセテート、（１２Ｚ）－１５－ヨード－１２－ペンタデセニル＝アセテート、（１２Ｅ）－１５－クロロ－１２－ペンタデセニル＝アセテート、（１２Ｅ）－１５－ブロモ－１２－ペンタデセニル＝アセテート及び（１２Ｅ）－１５－ヨード－１２－ペンタデセニル＝アセテート等の１５－ハロ－１２－ペンタデセニル＝アセテート化合物（ａ＝１１）；
（１３Ｚ）－１６－クロロ－１３－ヘキサデセニル＝アセテート、（１３Ｚ）－１６－ブロモ－１３－ヘキサデセニル＝アセテート、（１３Ｚ）－１６－ヨード－１３－ヘキサデセニル＝アセテート、（１３Ｅ）－１６－クロロ－１３－ヘキサデセニル＝アセテート、（１３Ｅ）－１６－ブロモ－１３－ヘキサデセニル＝アセテート及び（１３Ｅ）－１６－ヨード－１３－ヘキサデセニル＝アセテート等の１６－ハロ－１３－ヘキサデセニル＝アセテート化合物（ａ＝１２）；
（１４Ｚ）－１７－クロロ－１４－ヘプタデセニル＝アセテート、（１４Ｚ）－１７－ブロモ－１４－ヘプタデセニル＝アセテート、（１４Ｚ）－１７－ヨード－１４－ヘプタデセニル＝アセテート、（１４Ｅ）－１７－クロロ－１４－ヘプタデセニル＝アセテート、（１４Ｅ）－１７－ブロモ－１４－ヘプタデセニル＝アセテート及び（１４Ｅ）－１７－ヨード－１４－ヘプタデセニル＝アセテート等の１７－ハロ－１４－ヘプタデセニル＝アセテート化合物（ａ＝１３）；並びに、
（１５Ｚ）－１８－クロロ－１５－オクタデセニル＝アセテート、（１５Ｚ）－１８－ブロモ－１５－オクタデセニル＝アセテート、（１５Ｚ）－１８－ヨード－１５－オクタデセニル＝アセテート、（１５Ｅ）－１８－クロロ－１５－オクタデセニル＝アセテート、（１５Ｅ）－１８－ブロモ－１５－オクタデセニル＝アセテート及び（１５Ｅ）－１８－ヨード－１５－オクタデセニル＝アセテート等の１８－ハロ－１５－オクタデセニル＝アセテート化合物（ａ＝１４）。
＜末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物（５）の製造＞
末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物（５）は、下記の化学反応式に示される通り、上述のハロアルケニル＝アセテート化合物（４）を塩基の存在下で、脱離反応させることにより製造することができる。
脱離基Ｘ２の脱離反応に用いる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム等の水酸化物類；ナトリウム＝メトキシド、ナトリウム＝エトキシド、ナトリウム＝ｔ－ブトキシド、ナトリウム＝ｔ－アミロキシド、リチウム＝メトキシド、リチウム＝エトキシド、リチウム＝ｔ－ブトキシド、リチウム＝ｔ－アミロキシド、カリウム＝メトキシド、カリウム＝エトキシド、カリウム＝ｔ－ブトキシド及びカリウム＝ｔ－アミロキシド等の金属アルコキシド類；メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、塩化メチルマグネシウム、ジムシルナトリウム、ナトリウムアセチリド及びカリウムアセチリド等の有機金属試薬類；ナトリウム＝アミド、リチウム＝アミド、リチウム＝ジイソプロピルアミド、リチウム＝ヘキサメチルジシラジド、ナトリウム＝ヘキサメチルジシラジド、カリウム＝ヘキサメチルジシラジド及びリチウム＝ジシクロヘキシルアミド等の金属アミド類；水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム等の水素化金属試薬類；並びに、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ピリジン、ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）等のアミン類等を挙げることができる。
該塩基としては、不純物の副生を抑制し、末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物（５）を収率良く得る観点から、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等のアミン類が好ましい。
該塩基は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該塩基は、市販されているものを用いることができる。
該塩基の使用量は、収率及び経済性の観点から、ハロアルケニル＝アセテート化合物（４）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．８～１０．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～５．０ｍｏｌである。
上記の脱離反応には、必要に応じて、溶媒を用いてもよい。
該溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類；トリクロロエチレン、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素系溶媒類；ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類；並びに、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル及び酢酸ｎ－ブチル等のエステル類が挙げられるが、反応性の観点から、４－メチルテトラヒドロピラン及びテトラヒドロフラン等のエーテル類；γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル等のニトリル類が好ましく、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びアセトニトリルがより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
上記溶媒を用いずに塩基を溶媒として使用してもよい。
該溶媒の使用量は、ハロアルケニル＝アセテート化合物（４）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～８０００ｇ、より好ましくは０～３０００ｇである。
該脱離反応における反応温度は、用いる塩基により異なるが、反応性の観点から、好ましくは－４０～１４０℃、より好ましくは－２０～１００℃である。
該脱離反応における反応時間は、用いる塩基及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは１～１００時間である。
末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物（５）について、以下に説明する。
上記一般式（５）において、ａは、上記一般式（１）で定義した通りであり、且つＡｃは上記一般式（３）で定義した通りである。
末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物（５）の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる：
（４Ｚ）－４，６－ヘプタジエン－１－イル＝アセテート及び（４Ｅ）－４，６－ヘプタジエン－１－イル＝アセテート等の４，６－ヘプタジエン－１－イル＝アセテート化合物（ａ＝３）；
（５Ｚ）－５，７－オクタジエン－１－イル＝アセテート及び（５Ｅ）－５，７－オクタジエン－１－イル＝アセテート等の５，７－オクタジエン－１－イル＝アセテート化合物（ａ＝４）；
（６Ｚ）－６，８－ノナジエン－１－イル＝アセテート及び（６Ｅ）－６，８－ノナジエン－１－イル＝アセテート等の６，８－ノナジエン－１－イル＝アセテート化合物（ａ＝５）；
（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－イル＝アセテート及び（７Ｅ）－７，９－デカジエン－１－イル＝アセテート等の７，９－デカジエン－１－イル＝アセテート化合物（ａ＝６）；
（８Ｚ）－８，１０－ウンデカジエン－１－イル＝アセテート及び（８Ｅ）－８，１０－ウンデカジエン－１－イル＝アセテート等の８，１０－ウンデカジエン－１－イル＝アセテート化合物（ａ＝７）；
（９Ｚ）－９，１１－ドデカジエン－１－イル＝アセテート及び（９Ｅ）－９，１１－ドデカジエン－１－イル＝アセテート等の９，１１－ドデカジエン－１－イル＝アセテート化合物（ａ＝８）；
（１０Ｚ）－１０，１２－トリデカジエン－１－イル＝アセテート及び（１０Ｅ）－１０，１２－トリデカジエン－１－イル＝アセテート等の１０，１２－トリデカジエン－１－イル＝アセテート化合物（ａ＝９）；
（１１Ｚ）－１１，１３－テトラデカジエン－１－イル＝アセテート及び（１１Ｅ）－１１，１３－テトラデカジエン－１－イル＝アセテート等の１１，１３－テトラデカジエン－１－イル＝アセテート化合物（ａ＝１０）；
（１２Ｚ）－１２，１４－ペンタデカジエン－１－イル＝アセテート及び（１２Ｅ）－１２，１４－ペンタデカジエン－１－イル＝アセテート等の１２，１４－ペンタデカジエン－１－イル＝アセテート化合物（ａ＝１１）；
（１３Ｚ）－１３，１５－ヘキサデカジエン－１－イル＝アセテート及び（１３Ｅ）－１３，１５－ヘキサデカジエン－１－イル＝アセテート等の１３，１５－ヘキサデカデカジエン－１－イル＝アセテート化合物（ａ＝１２）；
（１４Ｚ）－１４，１６－ヘプタデカジエン－１－イル＝アセテート及び（１４Ｅ）－１４，１６－ヘプタデカジエン－１－イル＝アセテート等の１４，１６－ヘプタデカジエン－１－イル＝アセテート化合物（ａ＝１３）；並びに、
（１５Ｚ）－１５，１７－オクタデカジエン－１－イル＝アセテート及び（１５Ｅ）－１５，１７－オクタデカジエン－１－イル＝アセテート等の１５，１７－オクタデカジエン－１－イル＝アセテート化合物（ａ＝１４）。
＜末端共役アルカジエン－１－オール化合物（６）の製造＞
末端共役アルカジエン－１－オール化合物（６）は、下記の化学反応式に示される通り、上述の末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物（５）を脱アセチル化することにより製造することができる。
脱アセチル化に用いる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム等の水酸化物類；ナトリウム＝メトキシド、ナトリウム＝エトキシド、ナトリウム＝ｔ－ブトキシド、ナトリウム＝ｔ－アミロキシド、リチウム＝メトキシド、リチウム＝エトキシド、リチウム＝ｔ－ブトキシド、リチウム＝ｔ－アミロキシド、カリウム＝メトキシド、カリウム＝エトキシド、カリウム＝ｔ－ブトキシド及びカリウム＝ｔ－アミロキシド等の金属アルコキシド類；メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、塩化メチルマグネシウム、ジムシルナトリウム、ナトリウムアセチリド及びカリウムアセチリド等の有機金属試薬類；ナトリウム＝アミド、リチウム＝アミド、リチウム＝ジイソプロピルアミド、リチウム＝ヘキサメチルジシラジド、ナトリウム＝ヘキサメチルジシラジド、カリウム＝ヘキサメチルジシラジド及びリチウム＝ジシクロヘキシルアミド等の金属アミド類；水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム等の水素化金属試薬類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ピリジン、ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）等のアミン類等を挙げることができる。
求核性のある塩基、例えば、ナトリウム＝メトキシド、ナトリウム＝エトキシド、ナトリウム＝ｔ－ブトキシド、ナトリウム＝ｔ－アミロキシド、リチウム＝メトキシド、リチウム＝エトキシド、リチウム＝ｔ－ブトキシド、リチウム＝ｔ－アミロキシド、カリウム＝メトキシド、カリウム＝エトキシド、カリウム＝ｔ－ブトキシド及びカリウム＝ｔ－アミロキシド等の金属アルコキシド類を用いることで、非水系にて脱アセチル化が行われる。一方、求核性の弱い塩基、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム等の水酸化物類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ピリジン、ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）等のアミン類を用いる場合はこれら塩基に加えて水を併用することで、脱アセチル化が行われる。
該塩基としては、反応性及び／又は経済性の観点から、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム等の水酸化物類が好ましい。
該塩基は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該塩基は、市販されているものを用いることができる。
該塩基の使用量は、収率及び経済性の観点から、末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物（５）１ｍｏｌに対して、好ましくは１．０～１０．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～６．０ｍｏｌである。
上記の脱アセチル化には、必要に応じて、溶媒を用いてもよい。
該溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、ｎ－ブタノール、イソプロパノール、２－ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、１，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、１，３－ジメチル－１，３－プロパンジオール及び２－メチル－１，４－ブタンジオール等のアルコール類；ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類；トリクロロエチレン、ジクロロメタン及びクロロホルム等の塩素系溶媒類；ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類；並びに、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル及び酢酸ｎ－ブチル等のエステル類が挙げられ、至適な溶媒は用いる塩基により異なるが、塩基として金属アルコキシド類を用いる場合はテトラヒドロフラン等のエーテル類；γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒類及びアセトニトリル等のニトリル類が好ましく、塩基として水酸化物類を用いる場合はメタノール及びエタノールなどのアルコール類が好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物（５）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～８０００ｇ、より好ましくは０～３０００ｇである。
脱アセチル化における反応温度は、用いる塩基により異なるが、反応性の観点から、好ましくは－４０～１４０℃、より好ましくは－２０～１００℃である。
脱アセチル化における反応時間は、用いる塩基及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは１～１００時間である。
また、末端共役アルカジエン－１－オール化合物（６）は、下記の化学反応式に示される通り、上述のハロアルケニル＝アセテート化合物（４）を塩基の存在下で、脱離反応と並行して脱アセチル化することにより製造することができる（下記の実施例１２を参照）。
脱離基Ｘ２の脱離反応及び脱アセチル化に用いる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム等の水酸化物類；ナトリウム＝メトキシド、ナトリウム＝エトキシド、ナトリウム＝ｔ－ブトキシド、ナトリウム＝ｔ－アミロキシド、リチウム＝メトキシド、リチウム＝エトキシド、リチウム＝ｔ－ブトキシド、リチウム＝ｔ－アミロキシド、カリウム＝メトキシド、カリウム＝エトキシド、カリウム＝ｔ－ブトキシド及びカリウム＝ｔ－アミロキシド等の金属アルコキシド類；メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、塩化メチルマグネシウム、ジムシルナトリウム、ナトリウムアセチリド及びカリウムアセチリド等の有機金属試薬類；ナトリウム＝アミド、リチウム＝アミド、リチウム＝ジイソプロピルアミド、リチウム＝ヘキサメチルジシラジド、ナトリウム＝ヘキサメチルジシラジド、カリウム＝ヘキサメチルジシラジド及びリチウム＝ジシクロヘキシルアミド等の金属アミド類；水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム等の水素化金属試薬類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ピリジン、ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）等のアミン類等を挙げることができる。
求核性のある塩基、例えば、ナトリウム＝メトキシド、ナトリウム＝エトキシド、ナトリウム＝ｔ－ブトキシド、ナトリウム＝ｔ－アミロキシド、リチウム＝メトキシド、リチウム＝エトキシド、リチウム＝ｔ－ブトキシド、リチウム＝ｔ－アミロキシド、カリウム＝メトキシド、カリウム＝エトキシド、カリウム＝ｔ－ブトキシド及びカリウム＝ｔ－アミロキシド等の金属アルコキシド類を用いることで、非水系にて脱離反応と脱アセチル化が並行して行われる。一方、求核性の弱い塩基、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム等の水酸化物類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ピリジン、ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）等のアミン類を用いる場合はこれら塩基に加えて水を併用することで、脱離反応と脱アセチル化が並行して行われる。
該塩基としては、不純物の副生を抑制し、末端共役アルカジエン－１－オール化合物を収率良く得る観点から、ナトリウム＝メトキシド、ナトリウム＝エトキシド、ナトリウム＝ｔ－ブトキシド及びカリウム＝ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類が好ましい。
該塩基は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該塩基は、市販されているものを用いることができる。
該塩基の使用量は、収率及び経済性の観点から、ハロアルケニル＝アセテート化合物（４）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．８～１５．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～８．０ｍｏｌである。
上記の脱離反応及び脱アセチル化が並行して行われる場合に、必要に応じて、溶媒を用いてもよい。
該溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類；トリクロロエチレン、ジクロロメタン及びクロロホルム等の塩素系溶媒類；ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類；並びに、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル及び酢酸ｎ－ブチル等のエステル類が挙げられるが、反応性の観点から、４－メチルテトラヒドロピラン及びテトラヒドロフラン等のエーテル類；γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒類；並びに、アセトニトリル等のニトリル類が好ましく、テトラヒドロフラン、４－メチルテトラヒドロピラン、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びアセトニトリルがより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、ハロアルケニル＝アセテート化合物（４）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～８０００ｇ、より好ましくは０～３０００ｇである。
脱離反応及び脱アセチル化が並行して行われる場合における反応温度は、用いる塩基により異なるが、反応性の観点から、好ましくは－４０～１４０℃、より好ましくは－２０～１００℃である。
脱離反応及び脱アセチル化が並行して行われる場合における反応時間は、用いる塩基及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは１～１００時間である。
末端共役アルカジエン－１－オール化合物（６）について、以下に説明する。
上記一般式（６）におけるａは、上記一般式（１）で定義した通りである。
末端共役アルカジエン－１－オール化合物（６）の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる：
（４Ｚ）－４，６－ヘプタジエン－１－オール及び（４Ｅ）－４，６－ヘプタジエン－１－オール等の４，６－ヘプタジエン－１－オール化合物（ａ＝３）；
（５Ｚ）－５，７－オクタジエン－１－オール及び（５Ｅ）－５，７－オクタジエン－１－オール等の５，７－オクタジエン－１－オール化合物（ａ＝４）；
（６Ｚ）－６，８－ノナジエン－１－オール及び（６Ｅ）－６，８－ノナジエン－１－オール等の６，８－ノナジエン－１－オール化合物（ａ＝５）；
（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－オール及び（７Ｅ）－７，９－デカジエン－１－オール等の７，９－デカジエン－１－オール化合物（ａ＝６）；
（８Ｚ）－８，１０－ウンデカジエン－１－オール及び（８Ｅ）－８，１０－ウンデカジエン－１－オール等の８，１０－ウンデカジエン－１－オール化合物（ａ＝７）；
（９Ｚ）－９，１１－ドデカジエン－１－オール及び、（９Ｅ）－９，１１－ドデカジエン－１－オール等の９，１１－ドデカジエン－１－オール化合物（ａ＝８）；
（１０Ｚ）－１０，１２－トリデカジエン－１－オール及び（１０Ｅ）－１０，１２－トリデカジエン－１－オール等の１０，１２－トリデカジエン－１－オール化合物（ａ＝９）；
（１１Ｚ）－１１，１３－テトラデカジエン－１－オール及び（１１Ｅ）－１１，１３－テトラデカジエン－１－オール等の１１，１３－テトラデカジエン－１－オール化合物（ａ＝１０）；
（１２Ｚ）－１２，１４－ペンタデカジエン－１－オール及び（１２Ｅ）－１２，１４－ペンタデカジエン－１－オール等の１２，１４－ペンタデカジエン－１－オール化合物（ａ＝１１）；
（１３Ｚ）－１３，１５－ヘキサデカジエン－１－オール及び（１３Ｅ）－１３，１５－ヘキサデカジエン－１－オール等の１３，１５－ヘキサデカデカジエン－１－オール化合物（ａ＝１２）；
（１４Ｚ）－１４，１６－ヘプタデカジエン－１－オール及び（１４Ｅ）－１４，１６－ヘプタデカジエン－１－オール等の１４，１６－ヘプタデカジエン－１－オール化合物（ａ＝１３）；
（１５Ｚ）－１５，１７－オクタデカジエン－１－オール及び、（１５Ｅ）－１５，１７－オクタデカジエン－１－オール等の１５，１７－オクタデカジエン－１－オール化合物（ａ＝１４）。
以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
なお、以下において、「純度」は、特に明記しない限り、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析によって得られた面積百分率を示し、「生成比」はＧＣ分析によって得られた面積百分率の相対比を示す。また「収率」は、ＧＣ分析によって得られた面積百分率を基に算出した収率を示す。
各実施例において、反応のモニタリング及び収率の算出は、次のＧＣ条件に従って行った。
ＧＣ条件:ＧＣ：島津製作所 キャピラリガスクロマトグラフ ＧＣ－２０１４，カラム：ＤＢ－ＷＡＸ（ｓｐ－２３３１），０．２５μｍｘ０．２５ｍｍφｘ３０ｍ，キャリアーガス：Ｈｅ（１．５５ｍＬ／分）、検出器:ＦＩＤ，カラム温度：１５０℃ ５℃／分昇温 ２３０℃。
収率は、原料及び生成物の純度（％ＧＣ）を考慮して、以下の式に従い計算した。
収率（％）＝｛[(反応によって得られた生成物の重量×％ＧＣ)/生成物の分子量]
÷[(反応における出発原料の重量×％ＧＣ)/出発原料の分子量]｝×１００
なお、ＴＨＦはテトラヒドロフラン、ＤＭＡＣはＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ＤＭＦはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ＧＢＬはγ－ブチロラクトン、ＤＢＵは１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン、ｔＢｕはｔｅｒｔ－ブチル基及びＰｈはフェニル基を表す。
実施例１
＜（３Ｚ）－１０－ブロモ－３－デセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｂｒ；ａ＝６）の製造＞
室温で、反応器にマグネシウム（２６．７３ｇ、１．１グラム原子）及びテトラヒドロフラン（３００．００ｇ）を加えて、６０～６５℃で２９分間撹拌した。撹拌終了後、該反応器に、（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセン＝メトキシメチル＝エーテル（１１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ３＝Ｃｌ）（１８４．１５ｇ、１．００ｍｏｌ、純度９７．０２％）を６０～７５℃にて滴下し、滴下終了後、７５～８０℃で２時間撹拌することにより、（３Ｚ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド（１２：Ｒ１＝Ｈ，Ｍ＝ＭｇＣｌ）を調製した。
続いて、別の反応器に、ヨウ化第一銅（１．００ｇ、０．００５３ｍｏｌ）、亜リン酸トリエチル（１．００ｇ、０．００６０ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（３８９．２０ｇ）及び１，４－ジブロモブタン（４３１．８４ｇ、２．００ｍｏｌ）を加えて、－５～１５℃にて、上記調製した（３Ｚ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド（１２：Ｒ１＝Ｈ，Ｍ＝ＭｇＣｌ）を滴下した。滴下終了後、５～１５℃で３．５時間撹拌した。撹拌終了後、反応液に塩化アンモニウム水溶液（塩化アンモニウム（２１．８３ｇ）、水（４５５．８７ｇ））、続いて酢酸（１０２．５６ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧下濃縮し、そして残留物を減圧蒸留することにより、（３Ｚ）－１０－ブロモ－３－デセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｂｒ；ａ＝６）（２３０．５７ｇ、０．７９ｍｏｌ、純度９５．７０％、ｂ．ｐ．＝１２４．１～１３０．０℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が収率７９．０３％で得られた。
上記で得られた（３Ｚ）－１０－ブロモ－３－デセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｂｒ；ａ＝６）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２７－１．４６（６Ｈ，ｍ），１．８４（２Ｈ，ｑｕｉｎ－ｌｉｋｅ、Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．０５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），５．３８（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２７．１４，２７．８７，２７．９９，２８．３２，２９．３１，３２．７２，３３．９０，５５．１０，６７．３４，９６．３１，１２５．６６，１３１．７９
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２７７（Ｍ＋－１），２４７，２１６，１９０，１７６，１６２，１４８，１２３，１０９，９５，８１，６７，４５
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝２９２９，２８５６，１４６４，１４４０，１２１３，１１５０，１１１１，１０７２，１０３５，９１９，７２７
実施例２
＜（３Ｚ）－１１－クロロ－３－ウンデセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝７）の製造＞
室温で、反応器にマグネシウム（５３．０５ｇ、２．１８グラム原子）及びテトラヒドロフラン（６２３．７０ｇ）を加えて、６０～６５℃で１６分間撹拌した。撹拌終了後、該反応器に（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセン＝メトキシメチル＝エーテル（１１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ３＝Ｃｌ）（３８１．６６ｇ、２．０８ｍｏｌ、純度９７．３３％）を６０～７５℃にて滴下し、滴下終了後、７５～８０℃で２時間撹拌することにより、（３Ｚ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド（１２：Ｒ１＝Ｈ，Ｍ＝ＭｇＣｌ）を調製した。
続いて、別の反応器に、ヨウ化第一銅（３．９６ｇ、０．０２１ｍｏｌ）、亜リン酸トリエチル（８．２９ｇ、０．０５０ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２０７．９０ｇ）及び１－ブロモ－５－クロロペンタン（３５８．６４ｇ、１．９３ｍｏｌ）を加えて、－５～１５℃にて、上記調製した（３Ｚ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド（１２：Ｒ１＝Ｈ，Ｍ＝ＭｇＣｌ）を滴下した。滴下終了後、５～１５℃で４時間撹拌した。撹拌終了後、反応液に酢酸水溶液（酢酸（２５９．８８ｇ）及び水（７７９．６３ｇ））を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧下濃縮し、そして残留物を減圧蒸留することにより、（３Ｚ）－１１－クロロ－３－ウンデセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝７）（４６５．５３ｇ、１．８０ｍｏｌ、純度９６．２５％、ｂ．ｐ．＝１３４．１～１４２．２℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が収率９３．１９％で得られた。
上記で得られた（３Ｚ）－１１－クロロ－３－ウンデセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝７）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２６‐１．４５（８Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｑｕｉｎ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、２．０４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．５０－３．５４（４Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），５．３８（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１．６Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２６．７９，２７．２３，２７．８６，２８．７２，２９．０１，２９．４２，３２．５６，４５．０８，５５．０９，６７．３５，９６．３０，１２５．５０，１３１．９６
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２４７（Ｍ＋－１），２１７，１８６，１６５，１４４，１１８，９５，６８，４５
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝２９２９，２８５６，１４６５，１１５０，１１１１，１０７３，１０３６，９１９，７２６，６５２
実施例３
＜（３Ｅ）－１１－クロロ－３－ウンデセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝７）の製造＞
室温で、反応器にマグネシウム（２５．５２ｇ、１．０５グラム原子）及びテトラヒドロフラン（３００．００ｇ）を加えて、６０～６５℃で２０分間撹拌した。撹拌終了後、該反応器に（３Ｅ）－６－クロロ－３－ヘキセン＝メトキシメチル＝エーテル（１１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ３＝Ｃｌ）（１８３．０２ｇ、１．００ｍｏｌ、純度９７．６２％）を６０～７５℃にて滴下し、滴下終了後、７５～８０℃で２時間撹拌することにより、（３Ｅ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド（１２：Ｒ１＝Ｈ，Ｍ＝ＭｇＣｌ）を調製した。
続いて、別の反応器にヨウ化第一銅（１．９０ｇ、０．０１０ｍｏｌ）、亜リン酸トリエチル（３．９９ｇ、０．０２４ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１００．００ｇ）及び１－ブロモ－５－クロロペンタン（１７２．５１ｇ、０．９３ｍｏｌ）を加えて、－５～１５℃にて、上記調製した（３Ｅ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド（１２：Ｒ１＝Ｈ，Ｍ＝ＭｇＣｌ）を滴下した。滴下終了後、５～１５℃で４時間撹拌した。撹拌終了後、反応液に酢酸水溶液（酢酸（１２５．００ｇ）及び水（３７５．００ｇ））を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧下濃縮し、そして、残留物を減圧蒸留することにより、（３Ｅ）－１１－クロロ－３－ウンデセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝７）（２２４．３０ｇ、０．８８ｍｏｌ、純度９８．１１％、ｂ．ｐ．＝１３９．１～１４５．０℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が収率９５．１１％で得られた。
上記で得られた（３Ｅ）－１１－クロロ－３－ウンデセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝７）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２４－１．４６（８Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｑｕｉｎ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．９８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，６．７Ｈｚ，６．７Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．５２（４Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｓ），５．３５－５．４４（１Ｈ，ｍ），５．４５－５．５４（１Ｈ，ｍ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２６．７９，２８．６９，２８．８９，２９．２４，３２．５２，３２．５８，３３．０１，４５．０９，５５．０８，６７．６１，９６．３２，１２６．２６，１３２．５５
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２４７（Ｍ＋－１），２１７，１８６，１５８，１４４，１０９，９５，８２，６８，４５
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝２９２８，２８５６，１４６５，１４４３，１１５０，１１１１，１０７２，１０４１，９６８，９１９，７２６，６５２
実施例４
＜（３Ｚ）－１４－クロロ－３－テトラデセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝１０）の製造＞
室温で、反応器にマグネシウム（１３．３７ｇ、０．５５グラム原子）及びテトラヒドロフラン（１５０．００ｇ）を加えて、６０～６５℃で３９分間撹拌した。撹拌終了後、該反応器に、（３Ｚ）－１１－クロロ－３－ウンデセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝７）（１３０．８２ｇ、０．５０ｍｏｌ、純度９５．０９％）を６０～７５℃にて滴下し、滴下終了後、７５～８０℃で２時間撹拌することにより、（８Ｚ）－１１－（メトキシメトキシ）－８－ウンデセニルマグネシウム＝クロリド（１２：Ｒ １ ＝Ｈ，Ｍ＝ＭｇＣｌ）を調製した。
続いて、別の反応器にヨウ化第一銅（０．９５ｇ、０．００５０ｍｏｌ）、亜リン酸トリエチル（１．９９ｇ、０．０１２ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（５０．００ｇ）及び１－ブロモ－３－クロロプロパン（７３．２１ｇ、０．４７ｍｏｌ）を加えて、－５～１５℃にて、上記調製した（８Ｚ）－１１－（メトキシメトキシ）－８－ウンデセニルマグネシウム＝クロリド（１２：Ｒ １ ＝Ｈ，Ｍ＝ＭｇＣｌ）を滴下した。滴下終了後、５～１５℃で２．５時間撹拌した。撹拌終了後、反応液に塩化アンモニウム水溶液（塩化アンモニウム（５．２７ｇ）、水（１３６．０６ｇ））、続いて酢酸（５１．２８ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧下濃縮し、そして残留物を減圧蒸留することにより、（３Ｚ）－１４－クロロ－３－テトラデセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝１０）（１２２．３２ｇ、０．３９ｍｏｌ、純度９２．００％、ｂ．ｐ．＝１３０．０～１４６．１℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が収率８３．２０％で得られた。
上記で得られた（３Ｚ）－１４－クロロ－３－テトラデセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝１０）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２３－１．３７（１２Ｈ，ｍ），１．３７－１．４５（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），２．３４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，７．１Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．５２（４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３．１Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），５．３７（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２６．８５，２７．３１，２７．８７，２８．８５，２９．２２，２９．４１，２９．４４，２９．４６，２９．５７，３２．６２，４５．１３，５５．０９，６７．３９，９６．３１，１２５．３６，１３２．１４
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２８９（Ｍ＋－１），２５９，２２８，２１４，２００，１８６，１７２，１５８，１１０，９６，８２，６８
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝２９２６，２８５４，１４６５，１１５０，１１１１，１０３６，９２０，７２４
実施例５
＜（３Ｚ）－１１－ヨード－３－ウンデセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｉ；ａ＝７）の製造＞
室温で、反応器に、実施例２に従って得られた（３Ｚ）－１１－クロロ－３－ウンデセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝７）（１０．００ｇ、０．０３８ｍｏｌ、純度９５．０９％）、ヨウ化ナトリウム（２８．４５ｇ、０．１９ｍｏｌ）及びアセトン（１９１．１０ｇ）を加えて、５５～６０℃で２３時間撹拌した。撹拌終了後、反応液に水（２００．００ｇ）、続いてヘキサン（２００．００ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧下濃縮し、そして残留物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝５０／１）により精製することにより、（３Ｚ）－１１－ヨード－３－ウンデセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｉ；ａ＝７）（１２．０５ｇ、０．０３２ｍｏｌ、純度９１．２３％）が収率８４．５２％で得られた。
上記で得られた（３Ｚ）－１１－ヨード－３－ウンデセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｉ；ａ＝７）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２５－１．４４（８Ｈ，ｍ），１．８１（２Ｈ，ｑｕｉｎ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），２．３４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），５．３８（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．２Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１９，２７．２３，２７．８９，２８．３８，２８．９８，２９．４３，３０．４１，３３．４９，５５．１１，６７．３８，９６．３２，１２５．５２，１３１．９６
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ３３９（Ｍ＋－１），３０９，２７８，２５２，１９６，１８０，９５，６９，４５
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝２９２７，２８５４，１４６４，１１５０，１１１１，１０３５，９１９，７２２
実施例６
＜（３Ｚ）－１１－クロロ－３－ウンデセニル＝ブトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝７）の製造＞
室温で、反応器に塩化亜鉛（０．０３８ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）及びジブトキシメタン（７．５７ｇ、０．０４６ｍｏｌ、純度９８．００％）を加えて、１５～２５℃で１２分間撹拌した。撹拌終了後、塩化アセチル（３．３０ｇ、０．０４２ｍｏｌ）を２０～３５℃にて滴下し、滴下終了後、３５～４０℃で２時間撹拌することにより、クロロメチル＝ブチル＝エーテルを調製した。
続いて、該反応器に、（３Ｚ）－１１－クロロ－３－ウンデセン－１－オール（２：Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝７）（６．００ｇ、０．０２８ｍｏｌ、純度９５．７３％）とＮ，Ｎ－ジエチルアニリン（６．２７ｇ、０．０４２ｍｏｌ）の混合溶液を２０～３０℃にて滴下し、２０～３０℃にて６時間撹拌した。撹拌終了後、反応液に２５質量％水酸化ナトリウム水溶液（１０．００ｇ、水酸化ナトリウムとして０．０６３ｍｏｌ）、続いて水（１５．００ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧蒸留することにより、（３Ｚ）－１１－クロロ－３－ウンデセニル＝ブトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝７）（７．４９ｇ、０．０２３ｍｏｌ、純度８９．１０％）が収率８２．８４％で得られた。
上記で得られた（３Ｚ）－１１－クロロ－３－ウンデセニル＝ブトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝７）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２６－１．４６（１０Ｈ，ｍ），１．５３－１．６０（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，７．１Ｈｚ），３．５０－３．５５（６Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｓ），５．３８（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１３．８５，１９．３６，２６．８１，２７．２５，２７．８９，２８．７４，２９．０４，２９．４５，３１．７９，３２．５９，４５．０８，６７．３３，６７．５５，９５．１７，１２５．５７，１３１．９３
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２８９（Ｍ＋－１），２１７，１８６，１７２，１５８，１４４，８７，５７
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝２９３０，２８５８，１４６４，１３７９，１１１６，１０７４，１０４０，７２７
実施例７
＜（３Ｚ）－１１－クロロ－３－ウンデセニル＝ベンジルオキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｐｈ，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝７）の製造＞
室温で、反応器に水素化ナトリウム（０．９０ｇ、０．０２１ｍｍｏｌ、純度５５％）、ヨウ化カリウム（０．０３１ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（３０．００ｇ）を加えて、０～５℃で１０分間撹拌した。撹拌終了後、（３Ｚ）－１１－クロロ－３－ウンデセン－１－オール（２：Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝７）（４．００ｇ、０．０１９ｍｏｌ、純度９５．７３％）を０～１０℃にて滴下し、４５～５５℃で３時間撹拌した。次に、反応液に水（５９．００ｇ）を加え分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧下濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝２０／１）により精製することで、（３Ｚ）－１１－クロロ－３－ウンデセニル＝ベンジルオキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｐｈ，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝７）（０．７８ｇ、０．００２０ｍｏｌ、純度８３．５０％）が収率１０．７２％で得られた。
上記で得られた（３Ｚ）－１１－クロロ－３－ウンデセニル＝ベンジルオキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｐｈ，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝７）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８－１．３９（６Ｈ，ｍ），１．３９－１．４７（２Ｈ，ｍ），１．７３－１．８１（２Ｈ，ｍ），２．０６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｓ），５．４１（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．２Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），７．３４－７．３８（５Ｈ，ｍ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２６．８０，２７．２６，２７．８６，２８．７４，２９．０４，２９．４４，３２．５７，４５．０９，６７．５８，６９．２６，９４．５１，１２５．５２，１２７．６３，１２７．６９，１２７．８５，１２７．９２，１２８．３７，１２８．４０，１３２．０２
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ３２４（Ｍ＋），２１７，１８６，１３７，１２１，９１
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝２９２９，２８５６，１４５５，１３７８，１１１３，１０４１，１０２８，７３５，６９８，６５１
実施例８
＜（３Ｚ）－１０－ブロモ－３－デセン－１－オール（２：Ｘ１＝Ｂｒ；ａ＝６）の製造＞
実施例１に従って得られた（３Ｚ）－１０－ブロモ－３－デセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｂｒ；ａ＝６）（６０．００ｇ、０．２１ｍｏｌ、純度９５．７０％）、メタノール（１０２．８５ｇ、３．２１ｍｏｌ）及び２０質量％臭化水素酸（２１．６５ｇ、臭化水素として０．０５３ｍｏｌ）を、蒸留塔を備えた反応器に仕込み、反応液を６０℃まで昇温し３時間撹拌した。該撹拌後、内温を６５～７０℃に昇温して、蒸留塔より、副生するジメトキシメタンとメタノールとの混合物を留出して、除去した。反応途中の反応液をサンプリングし、反応率が１００％となったところで、水（３００．００ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧蒸留することにより、（３Ｚ）－１０－ブロモ－３－デセン－１－オール（２：Ｘ１＝Ｂｒ；ａ＝６）（４８．６９ｇ、０．１９ｍｏｌ、純度９１．００％、ｂ．ｐ．＝１１９．０～１２１．１℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が収率９１．５７％で得られた。
上記で得られた（３Ｚ）－１０－ブロモ－３－デセン－１－オール（２：Ｘ１＝Ｂｒ；ａ＝６）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２７－１．４７（６Ｈ，ｍ），１．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．８４（２Ｈ，ｑｕｉｎ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），２．３２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），５．５３（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２７．１６，２７．９７，２８．３２，２９．３８，３０．７６，３２．７０，３３．９２，６２．２５，１２５．２２，１３３．０６
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２３３（Ｍ＋－１），２１６，１９０，１３７，１２３，１０９，９５，８１，６７，５５，４１
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝３３３３，２９３０，２８５５，１４６２，１４３７，１０４８，７２６，６４５，５６２
実施例９
＜（７Ｚ）－１０－ヒドロキシ－７－デセニル＝アセテート（３：ａ＝６）の製造＞
室温で、反応器に実施例８で得られた（３Ｚ）－１０－ブロモ－３－デセン－１－オール（２：Ｘ１＝Ｂｒ；ａ＝６）（２９．５６ｇ、０．１１ｍｏｌ、純度９１．００％）、酢酸ナトリウム（１６．８９ｇ、０．２１ｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（１．１４ｇ、０．００７６ｍｏｌ）及びＤＭＡＣ（１１４．４０ｇ）を加えて、１２５～１３５℃で３．５時間撹拌した。５０～６０℃に冷却後、反応液に水（１５０．００ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧下濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝５／１）により精製することにより、（７Ｚ）－１０－ヒドロキシ－７－デセニル＝アセテート（３：ａ＝６）（１９．６３ｇ、０．０８６ｍｏｌ、純度９３．７３％）が収率７５．０６％で得られた。
上記で得られた（７Ｚ）－１０－ヒドロキシ－７－デセニル＝アセテート（３：ａ＝６）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２５－１．３９（６Ｈ，ｍ），１．６０（２Ｈ，ｑｕｉｎ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０４（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２０．９３，２５．６９，２７．１５，２８．４７，２８．７６，２９．４２，３０．７４，６２．２２，６４．５２，１２５．１９，１３３．００，１７１．２３
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ １９６（Ｍ＋－１８），１２４，１０７，９５，８１，６７，５４，４３
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝３４２１，２９３１，２８５７，１７４０，１３６６，１２４２，１０４９，７２５
実施例１０
＜（７Ｚ）－１０－クロロ－７－デセニル＝アセテート（４：Ｘ２＝Ｃｌ；ａ＝６）の製造＞
反応器に、実施例９で得られた（７Ｚ）－１０－ヒドロキシ－７－デセニル＝アセテート（３：ａ＝６）（１７．５２ｇ、０．０７７ｍｏｌ、純度９３．７３％）、ピリジン（１３．１３ｇ、０．１７ｍｏｌ）及びＧＢＬ（５５．３２ｇ）を加えて、０～１０℃で２６分間撹拌した。
続いて、０～１０℃にて、メタンスルホニル＝クロリド（１４．７９ｇ、０．１３ｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、６０～６５℃に昇温し７時間撹拌した。撹拌終了後、水（９２．２２ｇ）、続いてヘキサン（９２．２２ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を酢酸水溶液（酢酸（９．２２ｇ）及び水（９２．２２ｇ））で洗浄し、その後、炭酸水素ナトリウム水溶液（炭酸水素ナトリウム（４．６１ｇ）及び水（９２．２２ｇ））で洗浄して得られた有機層を減圧下濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝５／１）により精製することにより、（７Ｚ）－１０－クロロ－７－デセニル＝アセテート（４：Ｘ２＝Ｃｌ；ａ＝６）（１８．２８ｇ、０．０７７ｍｏｌ、純度９７．６０％）が収率１００．００％で得られた。
上記で得られた（７Ｚ）－１０－クロロ－７－デセニル＝アセテート（４：Ｘ２＝Ｃｌ；ａ＝６）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２７－１．４０（６Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，ｑｕｉｎ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０１－２．０６（２Ｈ，ｍ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．５０（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２０．９６，２５．７５，２７．２３，２８．５１，２８．７９，２９．３２，３０．６５，４４．１７，６４．５０，１２４．９９，１３２．９７，１７１．１６
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ １７２（Ｍ＋－６０），１３６，１１６，９５，８１，６７，４３
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝２９３２，２８５７，１７３９，１３６６，１２４０，１０３８，７３４
実施例１１
＜（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－イル＝アセテート（５：ａ＝６）の製造＞
反応器に、実施例１０で得られた（７Ｚ）－１０－クロロ－７－デセニル＝アセテート（４：Ｘ２＝Ｃｌ；ａ＝６）（４．８４ｇ、０．０２０ｍｏｌ、純度９７．６０％）及びＤＭＦ（３０．００ｇ）を加えて、１５～２５℃で５分間撹拌した。
続いて、１５～２５℃にて、ＤＢＵ（９．２７ｇ、０．０６１ｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、７５～８５℃に昇温し、６．５時間撹拌した。撹拌終了後、水（１００．００ｇ）、続いてヘキサン（５０．００ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧下濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝８０／１）により精製することにより、（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－イル＝アセテート（５：ａ＝６）（３．２６ｇ、０．０１６ｍｏｌ、純度９７．５４％）が収率７９．８２％で得られた。
上記で得られた（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－イル＝アセテート（５：ａ＝６）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８－１．４４（６Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，ｑｕｉｎ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．１８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），５．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１．９Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１１．１Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１０．５Ｈｚ，１．２Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２０．９５，２５．７３，２７．５３，２８．５１，２８．７４，２９．３８，６４．５１，１１６．７８，１２９．２６，１３２．２０，１３２．６５，１７１．１４
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ １９６（Ｍ＋），１３６，１２１，１０７，９３，７９，６７，５４，４３
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝２９３２，２８５７，１７４１，１３６６，１２４０，１０３６，９０３，６０７
実施例１２
＜（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－オール（６：ａ＝６）の製造＞
反応器に、カリウム＝ｔｅｒｔ－ブトキシド（１３．６６ｇ、０．１２ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（３０．４４ｇ）を加えて、－５～５℃にて２６分間撹拌した。
続いて、０～１０℃にて、実施例１０で得られた（７Ｚ）－１０－クロロ－７－デセニル＝アセテート（４：Ｘ２＝Ｃｌ；ａ＝６）（４．８４ｇ、０．０２０ｍｏｌ、純度９７．６０％）を滴下した。滴下終了後、２０～２５℃に昇温し、５．５時間撹拌した。撹拌終了後、水（１００．００ｇ）、続いてヘキサン（７０．００ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧下濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝２０／１）により精製することにより、（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－オール（６：ａ＝６）（２．２７ｇ、０．０１３ｍｏｌ、純度８７．３７％）が収率６３．３４％で得られた。
上記で得られた（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－オール（６：ａ＝６）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２９－１．４３（６Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｑｕｉｎ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．１８（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１．９Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１１．１Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄｄｄｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１０．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ，１．２Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２５．５３，２７．５６，２８．９１，２９．４７，３２．６３，６２．８６，１１６．７３，１２９．１８，１３２．２３，１３２．７７
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ １５４（Ｍ＋），１３６，１２１，１０７，９３，７９，６７，５４，４１
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝３３３４，２９３１，２８５６，１４６３，１４３４，１０５６，９９７，９０２，７８５，７２６，６５６
実施例１３
＜（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－オール（６：ａ＝６）の製造＞
反応器に、実施例１１で得られた（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－イル＝アセテート（５：ａ＝６）（３．００ｇ、０．０１５ｍｏｌ、純度９７．５４％）及びメタノール（０．４５ｇ）を加えて、２０～２５℃で５分間撹拌した。
続いて、２０～２５℃にて、２５質量％水酸化ナトリウム水溶液（２．５３ｇ、水酸化ナトリウムとして０．０１６ｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、６０～６５℃に昇温し、３時間撹拌した。撹拌終了後、水（４０．００ｇ）、続いてヘキサン（４０．００ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧下濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝２０／１）により精製することで、（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－オール（６：ａ＝６）（２．３１ｇ、０．０１５ｍｏｌ、純度９９．５５％）が収率１００．００％で得られた。
上記で得られた（７Ｚ）－７，９－デカジエン－１－オール（６：ａ＝６）のスペクトルデータは実施例１１で得られたものと同じであった。
実施例１４
＜（３Ｚ）－１４－クロロ－３－テトラデセン－１－オール（２：Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝１０）の製造＞
実施例４で得られた（３Ｚ）－１４－クロロ－３－テトラデセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝１０）（１１４．４４ｇ、０．３６ｍｏｌ、純度９２．００％）、メタノール（１８１．００ｇ、５．６５ｍｏｌ）及び２０質量％塩酸（１８．１０ｇ、塩化水素として０．０９９ｍｏｌ）を、蒸留塔を備えた反応器に仕込み、反応液を６０℃まで昇温し３時間撹拌した。撹拌終了後、内温を６５～７０℃に昇温して、蒸留塔より、副生するジメトキシメタンとメタノールとの混合物を留出して、除去した。反応途中の反応液をサンプリングし、反応率が１００％となったところで、水（４００．００ｇ）、続いてヘキサン（３００．００ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧蒸留することにより、（３Ｚ）－１４－クロロ－３－テトラデセン－１－オール（２：Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝１０）（９１．３１ｇ、０．３６ｍｏｌ、純度９７．５８％、ｂ．ｐ．＝１５２．１～１５４．０℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が収率９９．７３％で得られた。
上記で得られた（３Ｚ）－１４－クロロ－３－テトラデセン－１－オール（２：Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝１０）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２３－１．３７（１２Ｈ，ｍ），１．３７－１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．０５（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３２（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２６．８４，２７．３２，２８．８３，２９．２３，２９．３９，２９．４２，２９．４４，２９．６４，３０．７６，３２．６１，４５．１４，６２．２９，１２４．９３，１３３．４５
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２４５（Ｍ＋－１），２２８，２００，１８６，１７２，１５８，１４４，１０９，９５，８２，６８，５５，４１
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝３３３０，２９２５，２８５４，１４６５，１０４８，７２３
実施例１５
＜（１１Ｚ）－１４－ヒドロキシ－１１－テトラデセニル＝アセテート（３：ａ＝１０）の製造＞
室温で、反応器に実施例１４で得られた（３Ｚ）－１４－クロロ－３－テトラデセン－１－オール（２：Ｘ１＝Ｃｌ；ａ＝１０）（７０．４５ｇ、０．２８ｍｏｌ、純度９７．５８％）、酢酸ナトリウム（４０．３７ｇ、０．４９ｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（２．７７ｇ、０．０１８ｍｏｌ）及びＤＭＡＣ（３４．９２ｇ）を加えて、１２５～１３５℃にて５．５時間撹拌した。撹拌終了後、５０～６０℃に冷却し、反応液に水（１７１．３０ｇ）を加えて分液し、水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧蒸留することにより、（１１Ｚ）－１４－ヒドロキシ－１１－テトラデセニル＝アセテート（３：ａ＝１０）（６６．２０ｇ、０．２３ｍｏｌ、純度９３．９５％）が収率８２．６８％で得られた。
上記で得られた（１１Ｚ）－１４－ヒドロキシ－１１－テトラデセニル＝アセテート（３：ａ＝１０）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２２－１．３７（１４Ｈ，ｍ），１．６０（２Ｈ，ｑｕｉｎ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．０４（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），５．５３（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２０．９５，２５．８３，２７．３０，２８．５４，２９．１７，２９．２０，２９．４１，２９．４３，２９．６２，３０．７５，６２．２６，６４．６２，１２４．９５，１３３．３４，１７１．２４
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２５２（Ｍ＋－１８），１８０，１６６，１５２，１３８，１２４，１１０，９６，８２，６７，４３
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝３４３４，２９２６，２８５４，１７４１，１４６６，１３６６，１２４０，１０４７，７２２
実施例１６
＜（１１Ｚ）－１４－クロロ－１１－テトラデセニル＝アセテート（４：Ｘ２＝Ｃｌ；ａ＝１０）の製造＞
反応器に、実施例１５で得られた（１１Ｚ）－１４－ヒドロキシ－１１－テトラデセニル＝アセテート（３：ａ＝１０）（１６．４６ｇ、０．０５７ｍｏｌ、純度９３．９５％）、ピリジン（８．５５ｇ、０．１１ｍｏｌ）及びＧＢＬ（３６．０２ｇ）を加えて、０～１０℃で１３分間撹拌した。
続いて、０～１０℃にて、メタンスルホニル＝クロリド（９．６３ｇ、０．０８４ｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、６０～６５℃に昇温し７時間撹拌した。撹拌終了後、水（６０．０４ｇ）、続いてヘキサン（６０．０４ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を酢酸水溶液（酢酸（６．００ｇ）及び水（６０．０４ｇ））で洗浄し、その後、炭酸水素ナトリウム水溶液（炭酸水素ナトリウム（３．００ｇ）及び水（６０．０４ｇ））で洗浄して得られた有機層を減圧下濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝５／１）により精製することにより、（１１Ｚ）－１４－クロロ－１１－テトラデセニル＝アセテート（４：Ｘ２＝Ｃｌ；ａ＝１０）（１５．５１ｇ、０．０５２ｍｏｌ、純度９７．６９％）が収率９１．７１％で得られた。
上記で得られた（１１Ｚ）－１４－クロロ－１１－テトラデセニル＝アセテート（４：Ｘ２＝Ｃｌ；ａ＝１０）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２３－１．３８（１４Ｈ，ｍ），１．６０（２Ｈ，ｑｕｉｎ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．０３（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２０．９７，２５．８６，２７．３４，２８．５６，２９．１９，２９．４２，２９．４５，２９．４７，３０．６７，４４．２０，６４．６１，１２４．７８，１３３．２４，１７１．１８
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２２８（Ｍ＋－６０），１９２，１７７，１６３，１４９，１３５，１１６，９５，８１，６７，４３
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝２９２６，２８５４，１７４１，１４６５，１３６５，１２３９，１０３８，７２３
実施例１７
＜（１１Ｚ）－１１，１３－テトラデカジエン－１－イル＝アセテート（５：ａ＝１０）の製造＞
反応器に、実施例１６で得られた（１１Ｚ）－１４－クロロ－１１－テトラデセニル＝アセテート（４：Ｘ２＝Ｃｌ；ａ＝１０）（５．９７ｇ、０．０２０ｍｏｌ、純度９７．６９％）及びＤＭＦ（３０．００ｇ）を加えて、１５～２５℃で５分間撹拌した。
続いて、１５～２５℃にて、ＤＢＵ（９．２３ｇ、０．０６１ｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、７５～８５℃に昇温し、５時間撹拌した。撹拌終了後、水（１００．００ｇ）、続いてヘキサン（５０．００ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧下濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝８０／１）により精製することにより、（１１Ｚ）－１１，１３－テトラデカジエン－１－イル＝アセテート（５：ａ＝１０）（４．３７ｇ、０．０１７ｍｏｌ、純度９８．８２％）が収率８４．４３％で得られた。
上記で得られた（１１Ｚ）－１１，１３－テトラデカジエン－１－イル＝アセテート（５：ａ＝１０）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２４－１．４１（１４Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，ｑｕｉｎ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．１７（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．４Ｈｚ，７．４Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），５．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１．９Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄｄｄｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１０．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ，１．２Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２０．９８，２５．８７，２７．６９，２８．５７，２９．１５，２９．１７，２９．２０，２９．４１，２９．４５，２９．５７，６４．６２，１１６．６３，１２９．１０，１３２．３１，１３３．００，１７１．１７
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２５２（Ｍ＋），１９２，１６３，１４９，１３５，１２１，１０７，９５，８１，６７，５５，４３
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝２９２６，２８５５，１７４２，１３６５，１２３８，１０３９，９０２，６０７

Claims (6)

  1. 下記一般式（１）：
    Ｒ１ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＸ１ （１）
    （式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１～９のｎ－アルキル基又はフェニル基を表し、Ｘ１はハロゲン原子を表し、及びａは３～１４の整数を表す。）
    で表されハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を脱アルコキシメチル化して、下記一般式（２）：
    ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＸ１ （２）
    （式中、Ｘ１及びａは、上記で定義した通りである。）
    で表されるハロ－３－アルケン－１－オール化合物を得るステップと、
    前記ハロ－３－アルケン－１－オール化合物（２）をアセトキシ化して、下記一般式（３）：
    ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＯＡｃ （３）
    （式中、ａは、上記で定義した通りであり、及びＡｃはアセチル基を表す。）
    で表されるヒドロキシアルケニル＝アセテート化合物を得るステップと、
    前記ヒドロキシアルケニル＝アセテート化合物（３）をハロゲン化して、下記一般式（４）：
    Ｘ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＯＡｃ （４）
    （式中、Ｘ２はハロゲン原子を表し、並びに、ａ及びＡｃは、上記で定義した通りである。）
    で表されるハロアルケニル＝アセテート化合物を得るステップと、
    前記ハロアルケニル＝アセテート化合物（４）を、塩基の存在下で脱離反応させて、下記一般式（５）：
    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＯＡｃ （５）
    （式中、ａ及びＡｃは、上記で定義した通りである。）
    で表される末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物を得るステップと
    を少なくとも含む、末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物（５）の製造方法。
  2. 請求項１に記載の、末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物（５）の製造方法と、
    前記末端共役アルカジエン－１－イル＝アセテート化合物（５）を脱アセチル化して、下記一般式（６）：
    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＯＨ （６）
    （式中、ａは、上記で定義した通りである。）
    で表される末端共役アルカジエン－１－オール化合物（６）を得るステップと
    を少なくとも含む、末端共役アルカジエン－１－オール化合物（６）の製造方法。
  3. 前記脱離反応と前記脱アセチル化が、前記塩基の存在下で並行して行われる、請求項２に記載の末端共役アルカジエン－１－オール化合物（６）の製造方法。
  4. 下記一般式（１）：
    Ｒ１ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ａＸ１ （１）
    （式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１～９のｎ－アルキル基又はフェニル基を表し、Ｘ１はハロゲン原子を表し、及びａは３～１４の整数を表す。）
    で表されるハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物。
  5. ａが６～１０である、請求項４に記載のハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物。
  6. ａが６、７又は１０である、請求項５に記載のハロアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2848095A1 (de) 1978-11-06 1980-05-14 Dragoco Gerberding Co Gmbh Substituierte perhydro-naphtofurane
JP2006176426A (ja) 2004-12-21 2006-07-06 Sumitomo Chemical Co Ltd アセトニル化試薬の新規製造方法
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH072680B2 (ja) * 1986-04-01 1995-01-18 東ソー株式会社 性フエロモンの製造法
JPH0232002A (ja) * 1988-07-22 1990-02-01 Norin Suisansyo Nogyo Kankyo Gijutsu Kenkyusho （ｅ）−７，９−デカジエニルアセタートを追加成分とする昆虫誘引剤
JP6208161B2 (ja) * 2015-02-06 2017-10-04 信越化学工業株式会社 非対称共役ジイン化合物の製造方法及びこれを用いたｚ，ｚ−共役ジエン化合物の製造方法
KR101901808B1 (ko) 2016-11-21 2018-09-27 이동하 복숭아유리나방의 주요 성페로몬인 옥타데카디에닐 아세테이트의 제조방법

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2848095A1 (de) 1978-11-06 1980-05-14 Dragoco Gerberding Co Gmbh Substituierte perhydro-naphtofurane
JP2006176426A (ja) 2004-12-21 2006-07-06 Sumitomo Chemical Co Ltd アセトニル化試薬の新規製造方法
CN105061205A (zh) 2015-09-13 2015-11-18 山西农业大学 Z9,11-十二碳二烯醇乙酸酯的合成方法
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