JP785H - 示温材料 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子供与性呈色性有機化合物とフエノール性水
酸基を有する化合物と酢酸アミル，酢酸イソアミル，酢
酸オクチル，プロピオン酸ブチル，プロピオン酸オクチ
ル，カプロン酸エチル，カプロン酸ｎ−アミル，カプリ
ル酸エチル，カプリル酸ｎ−アミル、カプリン酸エチ
ル，カプリン酸アミル，カプリン酸オクチル，ミリスチ
ン酸メチル，ミリスチン酸エチル，ミリスチン酸ブチ
ル，ステアリン酸メチル，ステアリン酸エチル，ステア
リン酸ｎ−ブチルから選んだ１又は２以上，の三成分を
必須成分とした−７０℃〜＋４０℃で加温により消色し
冷却により発色する可逆性示温材料に関する。 本発明者は電子供与性呈色性有機化合物とフエノール性
水酸基を有する化合物との反応による呈色を検討し，こ
の両者に酢酸アミル，酢酸イソアミル，酢酸オクチル，
プロピオン酸ブチル，プロピオン酸オクチル，カプロン
酸エチル，カプロン酸ｎ−アミル，カプリル酸エチル，
カプリル酸ｎ−アミル、カプリン酸エチル，カプリン酸
アミル，カプリン酸オクチル，ミリスチン酸メチル，ミ
リスチン酸エチル，ミリスチン酸ブチル，ステアリン酸
メチル，ステアリン酸エチル，ステアリン酸ｎ−ブチル
より選んだ化合物を加えて反応させると呈色現象が温度
により変化するという新知見を得た。そしてこの新しい
知見にもとずいて更に研究をした結果，本発明を完成し
たものである。 従来，示温材料として金属錯塩結晶があり，示温塗料等
温度検知に使用されていた。しかし，これら金属錯塩結
晶は変色温度領域が実質的に５０℃から数百度（℃）で
大部分は１００℃以上であり日常生活温度領域での変色
物質は無く使用用途に制限があつた。又，色及び変色温
度は自由に選ぶことができず，錯塩物質自体の性質に依
存せざるを得なかつた。即ち，１００℃以下で変色する
物質の種類は２〜３種類と限定されており，しかもその
変色は，Ag2HgI4，５０℃で黄色から橙色，Cu2HgI4，７
０℃で赤色から褐色に変化し，色の種類を選ぶことはも
ちろんできず，その変色もきわめて類似している欠点が
ある。又，金属錯塩結晶を使用するため，この種の示温
材料は光の透過性がなく使用用途に制限があること，さ
らにこの種の示温材料は重金属を含む化合物が多く，特
に１００℃以下で変色する物質は前述のごとくHgを含む
ため使用に際し，その危険性を十分注意する必要がある
と同時に公害発生源となりうるため，本物質の多量の使
用はきわめて不都合である。もう一方の示温材料として
の液晶は変色温度領域が大略−２０℃〜＋２００℃で特
に０℃以下で変色する液晶はきわめて少い。又，前記同
様色及び変色温度は自由に選ぶことができず，液晶物質
自体の性質に依存せざるを得ない。即ち，必要とする色
と変色温度を持つた物質を求める場合，従来までに合成
された物質の中より選び出すか又は今後合成される物質
を待つ以外に方法はない。一方，この種の物質は化学的
にきわめて鋭敏で他物質との接触によりその作用効果が
劣化する欠点がある。又，液状でしか作動しないこと，
コレステリツク液晶では黒色下地を必要とすること，こ
の種の化合物はきわめて高価であること等を考え合わせ
ると，これを示温材料として使用することは大きな制約
条件となり，用途開発の上できわめて不都合であつた。 そこで本発明者はこのような問題点を解決するために，
さきに電子供与性呈色性有機化合物とフエノール性水酸
基を有する化合物とアルコール性水酸基を有する化合物
の三成分を必須成分とした示温材料という新しいタイプ
の示温材料を発明した。 本発明はこのアルコール性水酸基を有する化合物を用い
た発明よりもさらに低温に変色温度領域があることが従
来の示温材料にみられない大きな特徴であつて示温材料
を低温工業へまで拡大できたことは産業上の安全性，便
利性への寄与きわめて大と考えられる。さらに本発明に
よる−７０℃〜＋４０℃で加温により消色し冷却により
発色する可逆性示温材料の最大の特徴は変色する温度及
び色の種類の組み合せを自由自在に調節できる点にあ
る。即ち，電子供与性呈色性有機化合物で色を選び，フ
エノール性水酸基を有する化合物で呈色させて濃度を定
めさらに酢酸アミル，酢酸イソアミル，酢酸オクチル，
プロピオン酸ブチル，プロピオン酸オクチル，カプロン
酸エチル，カプロン酸ｎ−アミル，カプリル酸エチル，
カプリル酸ｎ−アミル、カプリン酸エチル，カプリン酸
アミル，カプリン酸オクチル，ミリスチン酸メチル，ミ
リスチン酸エチル，ミリスチン酸ブチル，ステアリン酸
メチル，ステアリン酸エチル，ステアリン酸ｎ−ブチル
より選んだ化合物の種類又は添加量で変色温度を決定す
ることができる。換言すれば，大略−７０℃〜＋４０℃
の間の温度において赤，青，黄，緑，橙，紫，その他配
色により微妙な色まで有色から無色に，無色から有色へ
と変化させることが前記三物質を適宜組み合せることに
より可能であるということで従来の示温材料のように，
必要とする色と変色温度をもつた物質を探す場合従来ま
でに合成された物質中より選び出すか又は今後合成され
る物質を待つ以外に方法がないのに比べ本発明は従来に
全くみあたらない材料選定に非常に自由度のある−７０
℃〜＋４０℃で加温により消色し冷却により発色する可
逆性示温材料である。又，色の変化も有色から無色に，
無色から有色へと非常に顕著な変化であることも従来の
示温材料と異なる点である。ただし，必須三成分に一般
の染料，顔料等着色料を添加することにより従来の示温
材料の変色の様に有色(I)から有色(II)へと変化させる
こともできる。その他，本発明による示温材料は光を透
過させることも可能で，デイスプレーその他の応用にも
有効であり，形状は固状でも液状でも使用できる点も従
来の示温材料に見られない特徴であり，さらに公害発生
源となる様な物質は含まず価格も安価であること等を考
え合せると，いろいろ工業材料その他の用途に応用する
上で，きわめて優れた示温材料と言うことができる。 本発明で使用する電子供与性呈色性有機化合物として，
ジアリールフタリド類，ポリアリールカルビノール類，
ロイコオーラミン類，アシルオーラミン類，アリールオ
ーラミン類，ローダミンＢラクタム類，インドリン類，
スピロピラン類，フルオラン類等がある。これらの化合
物を次に例示する。 クリスタルバイオレツトラクトン， マラカイトグリーンラクトン， ミヒラーヒドロール， クリスタルバイオレツトカービノール， マラカイトグリーンカービノール， Ｎ−（2・3−ジクロロフエニル）ロイコオーラミン，Ｎ
−ベンゾイルオーラミン， Ｎ−アセチルオーラミン， Ｎ−フエニルオーラミン， ローダミンＢラクタム， ２−（フエニルイミノエタンジリデン）３， ３−ジメチルインドリン， N・3・3−トリメチルインドリノベンゾスピロピラン， ８′−メトキシ−N・3・3−トリメチルインドリノベンゾ
スピロピラン， 3-ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオラ
ン， 3-ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラン， 3-ジエチルアミノ−６−ベンジルオキシフルオラン， 1・2−ベンツ−６−ジエチルアミノフルオラン， 等がある。 フエノール性水酸基を有する化合物としては，モノフエ
ノール類からポリフエノール類があり，更にその置換基
として，アルキル基，アリール基，アシル基，アルコキ
シカルボニル基，ハロゲン等がある。これらの化合物を
次に例示する。 フエノール，Ｏ−クレゾール，Ｐ−クレゾール，Ｐ−エ
チルフエノール，ターシヤリーブチルフエノール，2,6
−ジターシヤリーブチル−４−メチルフエノール，ノニ
ルフエノール，ドデシルフエノール，スチレネーテイツ
ドフエノール，2,2′メチレンビス（4-メチル−６−タ
ーシヤリーブチルフエノール），α−ナフトール，β−
ナフトール，ハイドロキノンモノメチルエーテル，グア
ヤコール，オイゲノール，Ｐ−クロルフエノール，Ｐ−
ブロモフエノール，Ｏ−ブロモフエノール，Ｏ−クロロ
フエノール，2,4,6−トリクロルフエノール，Ｏ−フエ
ニルフエノール，Ｐ−フエニルフエノール，Ｐ−（Ｐ−
クロロフエニル）フエノール，Ｏ−（Ｏ−クロロフエニ
ル）フエノール，サリチル酸，Ｐ−オキシ安息香酸メチ
ル，Ｐ−オキシ安息香酸エチル，Ｐ−オキシ安息香酸プ
ロピル，Ｐ−オキシ安息香酸ブチル，Ｐ−オキシ安息香
酸オクチル，Ｐ−オキシ安息香酸ドデシル，カテコー
ル，ハイドロキノン，レゾルシン，３−メチルカテコー
ル，３−イソプロピルカテコール，Ｐ−ターシヤリーブ
チルカテコール，2,5−ジターシヤリーブチルヒドロキ
ノン，4,4′−メチレンジフエノール，ビスフエノール
Ａ，1,2−ジオキシナフタレン，2,3−ジオキシナフタレ
ン，クロルカテコール，ブロモカテコール，2,4−ジヒ
ドロキシベンゾフエノン，フエノールフタレイン，Ｏ−
クレゾールフタレイン，プロトカテキユー酸メチル，プ
ロトカテキユー酸エチル，プロトカテキユー酸プロピ
ル，プロトカテキユー酸オクチル，プロトカテキユー酸
ドデシル，ピロガロール，オキシヒドロキノン，フロロ
グルシン，2,4,6−トリオキシメチルベンゼン，2,3,4−
トリオキシエチルベンゼン，没食子酸，没食子酸メチ
ル，没食子酸エチル，没食子酸プロピル，没食子酸ブチ
ル，没食子酸ヘキシル，没食子酸オクチル，没食子酸ド
デシル，没食子酸セチル，没食子酸ステアリル，2,3,5
−トリオキシナフタレン，タンニン酸，フエノール樹脂
等がある。 使用するエステルを次に例示する。 酢酸アミル，酢酸オクチル，プロピオン酸ブチル，プロ
ピオン酸オクチル，カプロン酸エチル，カプロン酸アミ
ル，カプリル酸エチル，カプリル酸アミル、カプリン酸
エチル，カプリン酸アミル，カプリン酸オクチル，ミリ
スチン酸メチル，ミリスチン酸エチル，ミリスチン酸ブ
チル，ステアリン酸メチル，ステアリン酸エチル，ステ
アリン酸ブチル，がある。 前述した電子供与性呈色性有機化合物，フエノール性水
酸基を有する化合物，酢酸アミル，酢酸イソアミル，酢
酸オクチル，プロピオン酸ブチル，プロピオン酸オクチ
ル，カプロン酸エチル，カプロン酸ｎ−アミル，カプリ
ル酸エチル，カプリル酸ｎ−アミル、カプリン酸エチ
ル，カプリン酸アミル，カプリン酸オクチル，ミリスチ
ン酸メチル，ミリスチン酸エチル，ミリスチン酸ブチ
ル，ステアリン酸メチル，ステアリン酸エチル，ステア
リン酸ｎ−ブチルより選んだ化合物の三成分を適宜組み
合せ適当な温度で溶解または溶融して均一にして示温材
料とするが，これら各成分は夫々二種以上混合しても差
しつかえない。例えば，クリスタルバイオレツトラクト
ン１ｇにＰ−オキシ安息香酸オクチルエステル１ｇ，ス
テアリン酸メチル５ｇを混合し，１００℃に加温溶融し
て均一化する。このようにして得られた混合物は３５℃
以下は青色３５℃以上は無色を示し，可逆性を有する示
温材料として使用できる。 ここで電子供与性呈色性有機化合物としてさらにローダ
ミンラクトン，フエノール性水酸基を有する化合物とし
てさらに没食子酸オクチルエステル，エステル類として
さらにミリスチン酸メチルを上記配合にプラスすること
により，色調及び変色温度を変えることができる。本発
明による示温材料は−７０℃〜＋４０℃で加温により消
色し冷却により発色する可逆性示温材料である。一方，
本発明は前述の三成分以外の物質を添加することによ
り，示温材料の性状を変化させることが可能であり，使
用上，より好都合な形状に変形することもできる。 ここで，三成分以外の物質例を記すと，ｎ−パラフイ
ン，イソパラフイン，ジベンジルベンゼン，ジプロピル
ベンジルベンゼン，ジエチルベンジルベンゼン，ジフエ
ニルプロピルジフエニル，シクロヘキシルジフエニル，
オクチルナフタレン，ドデシルベンゼン，キシレン，ｎ
−ヘキサン，ｎ−ペンタン，流動パラフイン等。例え
ば，ジベンジルベンゼン又はジフエニルを前記必須三成
分に若干添加すれば色調をほとんど変化させずに示温材
料の透明性を著しく向上させることができる。又，高融
点イソパラフインを前記必須三成分に若干添加すれば，
色調，変色温度をほとんど変色させずに示温材を固形化
するに有効である。 本発明は前述のごとく，酢酸アミル，酢酸イソアミル，
酢酸オクチル，プロピオン酸ブチル，プロピオン酸オク
チル，カプロン酸エチル，カプロン酸ｎ−アミル，カプ
リル酸エチル，カプリル酸ｎ−アミル、カプリン酸エチ
ル，カプリン酸アミル，カプリン酸オクチル，ミリスチ
ン酸メチル，ミリスチン酸エチル，ミリスチン酸ブチ
ル，ステアリン酸メチル，ステアリン酸エチル，ステア
リン酸ｎ−ブチルより選んだ化合物を併用することによ
り，接触すれば反応し呈色してしまう発色材を予じめ相
溶混合させることに成功したものであつて発色のムラな
どが全くない優れた効果が表われるものである。したが
つて，発色物質を分離しておき，呈色時にのみ混合する
ような方式とは全く異なる技術である。 以上，前述の如く本発明による−７０℃〜＋４０℃で加
温により消色し冷却により発色する可逆性示温材料は電
子供与性呈色性有機化合物，フエノール性水酸基を有す
る化合物，酢酸アミル，酢酸イソアミル，酢酸オクチ
ル，プロピオン酸ブチル，プロピオン酸オクチル，カプ
ロン酸エチル，カプロン酸ｎ−アミル，カプリル酸エチ
ル，カプリル酸ｎ−アミル、カプリン酸エチル，カプリ
ン酸アミル，カプリン酸オクチル，ミリスチン酸メチ
ル，ミリスチン酸エチル，ミリスチン酸ブチル，ステア
リン酸メチル，ステアリン酸エチル，ステアリン酸ｎ−
ブチルより選んだ化合物の三成分を適宜組み合せること
により−７０℃〜＋４０℃で加温により消色し冷却によ
り発色する，色及び変色温度を自由自在に調節できる従
来の示温材料に全くない特徴を持つており，以下具体的
実施例を示すが，本発明はこれに限定されるものではな
い。 なお，実施例に示す示温材料の製造方法はすべて次の通
りである。 電子供与性呈色性有機化合物，フエノール性水酸基を有
する化合物および酢酸アミル，酢酸イソアミル，酢酸オ
クチル，プロピオン酸ブチル，プロピオン酸オクチル，
カプロン酸エチル，カプロン酸ｎ−アミル，カプリル酸
エチル，カプリル酸ｎ−アミル、カプリン酸エチル，カ
プリン酸アミル，カプリン酸オクチル，ミリスチン酸メ
チル，ミリスチン酸エチル，ミリスチン酸ブチル，ステ
アリン酸メチル，ステアリン酸エチル，ステアリン酸ｎ
−ブチルより選んだ化合物を混合し，実施例のあるもの
はさらに添加剤を加え，これを大略１００℃に加温，溶
解または溶融して均一化し，これを室温まで冷却して−
７０℃〜＋４０℃で加温により消色し冷却により発色す
る可逆性示温材料とする。 実施例中に使用した略語の意味は下記の通り。 ＣＶＬ： クリスタルバイオレツトラクトン ＢＳ−Ｐ： 山本化学合成（株）製ロイコオーラミン
系化合物 ＰＳＤ−Ｇ： 日曹化工（株）製フルオラン系化合物 ＰＳＤ−Ｐ： 日曹化工（株）製フルオラン系化合物 オリエントＢ：オリエント化学工業（株）製ロイコオー
ラミン系化合物 Ｚｕ−Ｐ： 山本化学合成（株）製ロイコ化合物 Ｙ−１： 山本化学合成（株）製ロイコ化合物 Ｐｉｎｋ 98：岩城製薬（株）製 フルオラン系化合物 ＬＤ−Ｓ： ３・４・５・６テトラハイドロフタルイ
ミド メチル−１・３・３トリメチルインドリノ−β−
ナフトスピロピラン ＬＤ−Ｍ： マラカイトグリーンラクトン VFY−3107： オリエント化学工業（株）製Vali Fast Y
ellow＃3107スピリツト染料 ASY−GRH： 保土ケ谷化学（株）製Aizen Spilon Yello
w GRHスピリツト染料 （Ｓ）： 固状 （Ｐ）： ペースト状 （Ｌ）： 液状 （ ）内の数字：配合量ｇを示す 次に実施例で示した示温材料の試験結果を記す。 なお，試験方法は試料を内径１mmの毛細管に封入しこれ
を冷却又は加熱して色調，変色温度を測定した。 又，試験結果の記載は下記の通り。 （ ）（ ）は順に色調，変色温度（℃）を は着色領域，記載なき部分は非着色領域を示す。 例えば，前記例は５１℃未満は青色に着色，５１℃以上
は無色であることを意味する。又，試験結果の後に本発
明による示温材料との性能比較を記す。 以上，実施例にて各種組み合せを示したが，その数は実
施例の数にはとどまらない。ただし，変色の鋭敏性には
差があり，用途に応じて使い分ける必要がある。又，試
験結果で示した通り変色温度は我々の日常生活の温度領
域を充分含んでおり特に他に類を見ない０℃以下の変色
も数多く見られる。一方，色の種類も多く，色の変化も
有色から無色，無色から有色への変化，有色(I)から有
色(II)の変化も可能であり，又光の透過性もあることよ
り，これら特性を使つた用途も従来の示温材料の用途の
他に新しい分野への応用が可能になつた。 例えば，各種工業における温度検知，特に低温工業にお
ける温度検知，化学反応等における温度上昇下降の監
視，危険物容器または貯蔵庫の温度指示による災害防
止，電気回路及び電気機器の過負荷による発熱の早期発
見用温度標識，冷蔵庫用，クーラー用温度標識，風呂の
温度標識，表示装置，広告紙，教材，玩具等の用途があ
る。
酸基を有する化合物と酢酸アミル，酢酸イソアミル，酢
酸オクチル，プロピオン酸ブチル，プロピオン酸オクチ
ル，カプロン酸エチル，カプロン酸ｎ−アミル，カプリ
ル酸エチル，カプリル酸ｎ−アミル、カプリン酸エチ
ル，カプリン酸アミル，カプリン酸オクチル，ミリスチ
ン酸メチル，ミリスチン酸エチル，ミリスチン酸ブチ
ル，ステアリン酸メチル，ステアリン酸エチル，ステア
リン酸ｎ−ブチルから選んだ１又は２以上，の三成分を
必須成分とした−７０℃〜＋４０℃で加温により消色し
冷却により発色する可逆性示温材料に関する。 本発明者は電子供与性呈色性有機化合物とフエノール性
水酸基を有する化合物との反応による呈色を検討し，こ
の両者に酢酸アミル，酢酸イソアミル，酢酸オクチル，
プロピオン酸ブチル，プロピオン酸オクチル，カプロン
酸エチル，カプロン酸ｎ−アミル，カプリル酸エチル，
カプリル酸ｎ−アミル、カプリン酸エチル，カプリン酸
アミル，カプリン酸オクチル，ミリスチン酸メチル，ミ
リスチン酸エチル，ミリスチン酸ブチル，ステアリン酸
メチル，ステアリン酸エチル，ステアリン酸ｎ−ブチル
より選んだ化合物を加えて反応させると呈色現象が温度
により変化するという新知見を得た。そしてこの新しい
知見にもとずいて更に研究をした結果，本発明を完成し
たものである。 従来，示温材料として金属錯塩結晶があり，示温塗料等
温度検知に使用されていた。しかし，これら金属錯塩結
晶は変色温度領域が実質的に５０℃から数百度（℃）で
大部分は１００℃以上であり日常生活温度領域での変色
物質は無く使用用途に制限があつた。又，色及び変色温
度は自由に選ぶことができず，錯塩物質自体の性質に依
存せざるを得なかつた。即ち，１００℃以下で変色する
物質の種類は２〜３種類と限定されており，しかもその
変色は，Ag2HgI4，５０℃で黄色から橙色，Cu2HgI4，７
０℃で赤色から褐色に変化し，色の種類を選ぶことはも
ちろんできず，その変色もきわめて類似している欠点が
ある。又，金属錯塩結晶を使用するため，この種の示温
材料は光の透過性がなく使用用途に制限があること，さ
らにこの種の示温材料は重金属を含む化合物が多く，特
に１００℃以下で変色する物質は前述のごとくHgを含む
ため使用に際し，その危険性を十分注意する必要がある
と同時に公害発生源となりうるため，本物質の多量の使
用はきわめて不都合である。もう一方の示温材料として
の液晶は変色温度領域が大略−２０℃〜＋２００℃で特
に０℃以下で変色する液晶はきわめて少い。又，前記同
様色及び変色温度は自由に選ぶことができず，液晶物質
自体の性質に依存せざるを得ない。即ち，必要とする色
と変色温度を持つた物質を求める場合，従来までに合成
された物質の中より選び出すか又は今後合成される物質
を待つ以外に方法はない。一方，この種の物質は化学的
にきわめて鋭敏で他物質との接触によりその作用効果が
劣化する欠点がある。又，液状でしか作動しないこと，
コレステリツク液晶では黒色下地を必要とすること，こ
の種の化合物はきわめて高価であること等を考え合わせ
ると，これを示温材料として使用することは大きな制約
条件となり，用途開発の上できわめて不都合であつた。 そこで本発明者はこのような問題点を解決するために，
さきに電子供与性呈色性有機化合物とフエノール性水酸
基を有する化合物とアルコール性水酸基を有する化合物
の三成分を必須成分とした示温材料という新しいタイプ
の示温材料を発明した。 本発明はこのアルコール性水酸基を有する化合物を用い
た発明よりもさらに低温に変色温度領域があることが従
来の示温材料にみられない大きな特徴であつて示温材料
を低温工業へまで拡大できたことは産業上の安全性，便
利性への寄与きわめて大と考えられる。さらに本発明に
よる−７０℃〜＋４０℃で加温により消色し冷却により
発色する可逆性示温材料の最大の特徴は変色する温度及
び色の種類の組み合せを自由自在に調節できる点にあ
る。即ち，電子供与性呈色性有機化合物で色を選び，フ
エノール性水酸基を有する化合物で呈色させて濃度を定
めさらに酢酸アミル，酢酸イソアミル，酢酸オクチル，
プロピオン酸ブチル，プロピオン酸オクチル，カプロン
酸エチル，カプロン酸ｎ−アミル，カプリル酸エチル，
カプリル酸ｎ−アミル、カプリン酸エチル，カプリン酸
アミル，カプリン酸オクチル，ミリスチン酸メチル，ミ
リスチン酸エチル，ミリスチン酸ブチル，ステアリン酸
メチル，ステアリン酸エチル，ステアリン酸ｎ−ブチル
より選んだ化合物の種類又は添加量で変色温度を決定す
ることができる。換言すれば，大略−７０℃〜＋４０℃
の間の温度において赤，青，黄，緑，橙，紫，その他配
色により微妙な色まで有色から無色に，無色から有色へ
と変化させることが前記三物質を適宜組み合せることに
より可能であるということで従来の示温材料のように，
必要とする色と変色温度をもつた物質を探す場合従来ま
でに合成された物質中より選び出すか又は今後合成され
る物質を待つ以外に方法がないのに比べ本発明は従来に
全くみあたらない材料選定に非常に自由度のある−７０
℃〜＋４０℃で加温により消色し冷却により発色する可
逆性示温材料である。又，色の変化も有色から無色に，
無色から有色へと非常に顕著な変化であることも従来の
示温材料と異なる点である。ただし，必須三成分に一般
の染料，顔料等着色料を添加することにより従来の示温
材料の変色の様に有色(I)から有色(II)へと変化させる
こともできる。その他，本発明による示温材料は光を透
過させることも可能で，デイスプレーその他の応用にも
有効であり，形状は固状でも液状でも使用できる点も従
来の示温材料に見られない特徴であり，さらに公害発生
源となる様な物質は含まず価格も安価であること等を考
え合せると，いろいろ工業材料その他の用途に応用する
上で，きわめて優れた示温材料と言うことができる。 本発明で使用する電子供与性呈色性有機化合物として，
ジアリールフタリド類，ポリアリールカルビノール類，
ロイコオーラミン類，アシルオーラミン類，アリールオ
ーラミン類，ローダミンＢラクタム類，インドリン類，
スピロピラン類，フルオラン類等がある。これらの化合
物を次に例示する。 クリスタルバイオレツトラクトン， マラカイトグリーンラクトン， ミヒラーヒドロール， クリスタルバイオレツトカービノール， マラカイトグリーンカービノール， Ｎ−（2・3−ジクロロフエニル）ロイコオーラミン，Ｎ
−ベンゾイルオーラミン， Ｎ−アセチルオーラミン， Ｎ−フエニルオーラミン， ローダミンＢラクタム， ２−（フエニルイミノエタンジリデン）３， ３−ジメチルインドリン， N・3・3−トリメチルインドリノベンゾスピロピラン， ８′−メトキシ−N・3・3−トリメチルインドリノベンゾ
スピロピラン， 3-ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオラ
ン， 3-ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラン， 3-ジエチルアミノ−６−ベンジルオキシフルオラン， 1・2−ベンツ−６−ジエチルアミノフルオラン， 等がある。 フエノール性水酸基を有する化合物としては，モノフエ
ノール類からポリフエノール類があり，更にその置換基
として，アルキル基，アリール基，アシル基，アルコキ
シカルボニル基，ハロゲン等がある。これらの化合物を
次に例示する。 フエノール，Ｏ−クレゾール，Ｐ−クレゾール，Ｐ−エ
チルフエノール，ターシヤリーブチルフエノール，2,6
−ジターシヤリーブチル−４−メチルフエノール，ノニ
ルフエノール，ドデシルフエノール，スチレネーテイツ
ドフエノール，2,2′メチレンビス（4-メチル−６−タ
ーシヤリーブチルフエノール），α−ナフトール，β−
ナフトール，ハイドロキノンモノメチルエーテル，グア
ヤコール，オイゲノール，Ｐ−クロルフエノール，Ｐ−
ブロモフエノール，Ｏ−ブロモフエノール，Ｏ−クロロ
フエノール，2,4,6−トリクロルフエノール，Ｏ−フエ
ニルフエノール，Ｐ−フエニルフエノール，Ｐ−（Ｐ−
クロロフエニル）フエノール，Ｏ−（Ｏ−クロロフエニ
ル）フエノール，サリチル酸，Ｐ−オキシ安息香酸メチ
ル，Ｐ−オキシ安息香酸エチル，Ｐ−オキシ安息香酸プ
ロピル，Ｐ−オキシ安息香酸ブチル，Ｐ−オキシ安息香
酸オクチル，Ｐ−オキシ安息香酸ドデシル，カテコー
ル，ハイドロキノン，レゾルシン，３−メチルカテコー
ル，３−イソプロピルカテコール，Ｐ−ターシヤリーブ
チルカテコール，2,5−ジターシヤリーブチルヒドロキ
ノン，4,4′−メチレンジフエノール，ビスフエノール
Ａ，1,2−ジオキシナフタレン，2,3−ジオキシナフタレ
ン，クロルカテコール，ブロモカテコール，2,4−ジヒ
ドロキシベンゾフエノン，フエノールフタレイン，Ｏ−
クレゾールフタレイン，プロトカテキユー酸メチル，プ
ロトカテキユー酸エチル，プロトカテキユー酸プロピ
ル，プロトカテキユー酸オクチル，プロトカテキユー酸
ドデシル，ピロガロール，オキシヒドロキノン，フロロ
グルシン，2,4,6−トリオキシメチルベンゼン，2,3,4−
トリオキシエチルベンゼン，没食子酸，没食子酸メチ
ル，没食子酸エチル，没食子酸プロピル，没食子酸ブチ
ル，没食子酸ヘキシル，没食子酸オクチル，没食子酸ド
デシル，没食子酸セチル，没食子酸ステアリル，2,3,5
−トリオキシナフタレン，タンニン酸，フエノール樹脂
等がある。 使用するエステルを次に例示する。 酢酸アミル，酢酸オクチル，プロピオン酸ブチル，プロ
ピオン酸オクチル，カプロン酸エチル，カプロン酸アミ
ル，カプリル酸エチル，カプリル酸アミル、カプリン酸
エチル，カプリン酸アミル，カプリン酸オクチル，ミリ
スチン酸メチル，ミリスチン酸エチル，ミリスチン酸ブ
チル，ステアリン酸メチル，ステアリン酸エチル，ステ
アリン酸ブチル，がある。 前述した電子供与性呈色性有機化合物，フエノール性水
酸基を有する化合物，酢酸アミル，酢酸イソアミル，酢
酸オクチル，プロピオン酸ブチル，プロピオン酸オクチ
ル，カプロン酸エチル，カプロン酸ｎ−アミル，カプリ
ル酸エチル，カプリル酸ｎ−アミル、カプリン酸エチ
ル，カプリン酸アミル，カプリン酸オクチル，ミリスチ
ン酸メチル，ミリスチン酸エチル，ミリスチン酸ブチ
ル，ステアリン酸メチル，ステアリン酸エチル，ステア
リン酸ｎ−ブチルより選んだ化合物の三成分を適宜組み
合せ適当な温度で溶解または溶融して均一にして示温材
料とするが，これら各成分は夫々二種以上混合しても差
しつかえない。例えば，クリスタルバイオレツトラクト
ン１ｇにＰ−オキシ安息香酸オクチルエステル１ｇ，ス
テアリン酸メチル５ｇを混合し，１００℃に加温溶融し
て均一化する。このようにして得られた混合物は３５℃
以下は青色３５℃以上は無色を示し，可逆性を有する示
温材料として使用できる。 ここで電子供与性呈色性有機化合物としてさらにローダ
ミンラクトン，フエノール性水酸基を有する化合物とし
てさらに没食子酸オクチルエステル，エステル類として
さらにミリスチン酸メチルを上記配合にプラスすること
により，色調及び変色温度を変えることができる。本発
明による示温材料は−７０℃〜＋４０℃で加温により消
色し冷却により発色する可逆性示温材料である。一方，
本発明は前述の三成分以外の物質を添加することによ
り，示温材料の性状を変化させることが可能であり，使
用上，より好都合な形状に変形することもできる。 ここで，三成分以外の物質例を記すと，ｎ−パラフイ
ン，イソパラフイン，ジベンジルベンゼン，ジプロピル
ベンジルベンゼン，ジエチルベンジルベンゼン，ジフエ
ニルプロピルジフエニル，シクロヘキシルジフエニル，
オクチルナフタレン，ドデシルベンゼン，キシレン，ｎ
−ヘキサン，ｎ−ペンタン，流動パラフイン等。例え
ば，ジベンジルベンゼン又はジフエニルを前記必須三成
分に若干添加すれば色調をほとんど変化させずに示温材
料の透明性を著しく向上させることができる。又，高融
点イソパラフインを前記必須三成分に若干添加すれば，
色調，変色温度をほとんど変色させずに示温材を固形化
するに有効である。 本発明は前述のごとく，酢酸アミル，酢酸イソアミル，
酢酸オクチル，プロピオン酸ブチル，プロピオン酸オク
チル，カプロン酸エチル，カプロン酸ｎ−アミル，カプ
リル酸エチル，カプリル酸ｎ−アミル、カプリン酸エチ
ル，カプリン酸アミル，カプリン酸オクチル，ミリスチ
ン酸メチル，ミリスチン酸エチル，ミリスチン酸ブチ
ル，ステアリン酸メチル，ステアリン酸エチル，ステア
リン酸ｎ−ブチルより選んだ化合物を併用することによ
り，接触すれば反応し呈色してしまう発色材を予じめ相
溶混合させることに成功したものであつて発色のムラな
どが全くない優れた効果が表われるものである。したが
つて，発色物質を分離しておき，呈色時にのみ混合する
ような方式とは全く異なる技術である。 以上，前述の如く本発明による−７０℃〜＋４０℃で加
温により消色し冷却により発色する可逆性示温材料は電
子供与性呈色性有機化合物，フエノール性水酸基を有す
る化合物，酢酸アミル，酢酸イソアミル，酢酸オクチ
ル，プロピオン酸ブチル，プロピオン酸オクチル，カプ
ロン酸エチル，カプロン酸ｎ−アミル，カプリル酸エチ
ル，カプリル酸ｎ−アミル、カプリン酸エチル，カプリ
ン酸アミル，カプリン酸オクチル，ミリスチン酸メチ
ル，ミリスチン酸エチル，ミリスチン酸ブチル，ステア
リン酸メチル，ステアリン酸エチル，ステアリン酸ｎ−
ブチルより選んだ化合物の三成分を適宜組み合せること
により−７０℃〜＋４０℃で加温により消色し冷却によ
り発色する，色及び変色温度を自由自在に調節できる従
来の示温材料に全くない特徴を持つており，以下具体的
実施例を示すが，本発明はこれに限定されるものではな
い。 なお，実施例に示す示温材料の製造方法はすべて次の通
りである。 電子供与性呈色性有機化合物，フエノール性水酸基を有
する化合物および酢酸アミル，酢酸イソアミル，酢酸オ
クチル，プロピオン酸ブチル，プロピオン酸オクチル，
カプロン酸エチル，カプロン酸ｎ−アミル，カプリル酸
エチル，カプリル酸ｎ−アミル、カプリン酸エチル，カ
プリン酸アミル，カプリン酸オクチル，ミリスチン酸メ
チル，ミリスチン酸エチル，ミリスチン酸ブチル，ステ
アリン酸メチル，ステアリン酸エチル，ステアリン酸ｎ
−ブチルより選んだ化合物を混合し，実施例のあるもの
はさらに添加剤を加え，これを大略１００℃に加温，溶
解または溶融して均一化し，これを室温まで冷却して−
７０℃〜＋４０℃で加温により消色し冷却により発色す
る可逆性示温材料とする。 実施例中に使用した略語の意味は下記の通り。 ＣＶＬ： クリスタルバイオレツトラクトン ＢＳ−Ｐ： 山本化学合成（株）製ロイコオーラミン
系化合物 ＰＳＤ−Ｇ： 日曹化工（株）製フルオラン系化合物 ＰＳＤ−Ｐ： 日曹化工（株）製フルオラン系化合物 オリエントＢ：オリエント化学工業（株）製ロイコオー
ラミン系化合物 Ｚｕ−Ｐ： 山本化学合成（株）製ロイコ化合物 Ｙ−１： 山本化学合成（株）製ロイコ化合物 Ｐｉｎｋ 98：岩城製薬（株）製 フルオラン系化合物 ＬＤ−Ｓ： ３・４・５・６テトラハイドロフタルイ
ミド メチル−１・３・３トリメチルインドリノ−β−
ナフトスピロピラン ＬＤ−Ｍ： マラカイトグリーンラクトン VFY−3107： オリエント化学工業（株）製Vali Fast Y
ellow＃3107スピリツト染料 ASY−GRH： 保土ケ谷化学（株）製Aizen Spilon Yello
w GRHスピリツト染料 （Ｓ）： 固状 （Ｐ）： ペースト状 （Ｌ）： 液状 （ ）内の数字：配合量ｇを示す 次に実施例で示した示温材料の試験結果を記す。 なお，試験方法は試料を内径１mmの毛細管に封入しこれ
を冷却又は加熱して色調，変色温度を測定した。 又，試験結果の記載は下記の通り。 （ ）（ ）は順に色調，変色温度（℃）を は着色領域，記載なき部分は非着色領域を示す。 例えば，前記例は５１℃未満は青色に着色，５１℃以上
は無色であることを意味する。又，試験結果の後に本発
明による示温材料との性能比較を記す。 以上，実施例にて各種組み合せを示したが，その数は実
施例の数にはとどまらない。ただし，変色の鋭敏性には
差があり，用途に応じて使い分ける必要がある。又，試
験結果で示した通り変色温度は我々の日常生活の温度領
域を充分含んでおり特に他に類を見ない０℃以下の変色
も数多く見られる。一方，色の種類も多く，色の変化も
有色から無色，無色から有色への変化，有色(I)から有
色(II)の変化も可能であり，又光の透過性もあることよ
り，これら特性を使つた用途も従来の示温材料の用途の
他に新しい分野への応用が可能になつた。 例えば，各種工業における温度検知，特に低温工業にお
ける温度検知，化学反応等における温度上昇下降の監
視，危険物容器または貯蔵庫の温度指示による災害防
止，電気回路及び電気機器の過負荷による発熱の早期発
見用温度標識，冷蔵庫用，クーラー用温度標識，風呂の
温度標識，表示装置，広告紙，教材，玩具等の用途があ
る。
Claims (1)
- 【訂正明細書】 【特許請求の範囲】 【請求項１】(イ)電子供与性呈色性有機化合物と(ロ)フエ
ノール性水酸基を有する化合物と(ハ)酢酸アミル，酢酸
イソアミル，酢酸オクチル，プロピオン酸ブチル，プロ
ピオン酸オクチル，カプロン酸エチル，カプロン酸ｎ−
アミル，カプリル酸エチル，カプリル酸ｎ−アミル、カ
プリン酸エチル，カプリン酸アミル，カプリン酸オクチ
ル，ミリスチン酸メチル，ミリスチン酸エチル，ミリス
チン酸ブチル，ステアリン酸メチル，ステアリン酸エチ
ル，ステアリン酸ｎ−ブチルから選んだ１又は２以上，
の三成分を必須成分とした−７０℃〜＋４０℃で加温に
より消色し冷却により発色する可逆性示温材料。
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