JPH01100558A

JPH01100558A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH01100558A
Application number: JP25737587A
Authority: JP
Inventors: Yasuko Shiino; 椎野　靖子; Masashige Umehara; 正滋楳原; Masakazu Matsumoto; 正和松本
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1987-10-14
Filing date: 1987-10-14
Publication date: 1989-04-18

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野コ本発明は、新規な電子写真感光体に関し、詳しくは特定
の分子構造を有するジスアゾ顔料を光導電層中に含有す
る電子写真感光体に関する。

［従来の技術］従来より、光導電性を示す顔料や染料については数多く
の文献などで発表されている。

例えば、　”　ＲＣＡ　Ｒｅｖｉｅｗ”Ｖｏｌ、２３　
、　Ｐ、４１３〜Ｐ、４１９　（１９６２，９）では、
フタロシアニン顔料の光導電性についての発表がされて
おり、また、このフタロシアニン顔料を用いた電子写真
感光体が米国特許第３３９７０８６号明細書や米国特許
第３第１６１１８号明細書などに記載されている。その
他に、電子写真感光体に用いる有機半導体としては、例
えば米国特許第４３１５９８３号明細書、米国特許第４
３２７１６９号明細書や”Ｒｅ５ｅａｃｈ　Ｄｉｓｃｌ
ｏｓｕｒｅ”　　２０５１７　　（１９第１。

５）に記載されているビリリウム系染料、米国特許第３
８２４０９９号明細書に記載されているスクエアリック
酸メチン染料、米国特許第３８９８０８４号明細書、米
国特許第４２５１６１３号明細書などに記載されたジス
アゾ顔料などが挙げられる。

このような有機半導体は、無機半導体に比べて合成が容
易で、しかも要求する波長域の光に対して光導電性をも
つような化合物として合成することができ、このような
有機半導体の被膜を導電性基板上に形成した電子写真感
光体は、感色性がよくなるという利点を有するが、感度
および耐久性において実用できるものは、ごく僅かであ
る。

［発明が解決しようとする問題点］本発明の目的は新規な光導電性材料を提供すること、現
在するすべての電子写真プロセスにおいても使用可能で
あり、実用的な高感度特性と繰り返し使用における安定
な電位特性を有する電子写真感光体を提供することにあ
る。

［問題点を解決する手段、作用］本発明は、導電性基板上に光導電層を有する電子写真感
光体において、光導電層に下記一般式（１）で示す非対
称ジスアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感
光体から４Ｉ成される。

一般式を示し、ここで上記一般式（１）は、下記一般式（２）
、（３）、（４）で示すことができ、一般式式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ，および
Ｒ２は同一または異なって水素原子、置換基を有しても
よいアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示
し、具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子などの基が挙げられ、さらに、上記アルキル
基、アルコキシ基の有してもよい置換基としてはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などハロゲン原
子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
などのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシな
どのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミ
ノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ
、ピペリジノ、ピロリジノなどの置換アミノ基などが挙
げられる。

Ａ１およびＡ２は相異なるフェノール性水酸基を有する
カプラー残基を示し、好ましくは、下記一般式（５）〜
（１１）に示すカプラー残基から選択される。

一般式式中、Ｙはベンゼン環と縮合してナフタレン環、アント
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾナ
フトフラン環、ジフェニレンサルファイド環、フルオレ
ノン環などの多環芳香環あるいはへテロ環を形成するに
必要な残基を示す。

Ｙの結合した環はナフタレン環、アントラセン環、カル
バゾール環、ベンズカルバゾール環とすることがより好
ましい。

Ｒ３およびＲ４は水素原子、置換基を有してもよいアル
キル基、アリール、アラルキル基、ヘテロ環基ないしは
Ｒ３、Ｒ４の結合する窒素原子とともに環状アミノ基を
示す。

アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロピル
、ブチルなど、アラルキル基の具体例としてはベンジル
、フェネチル、ナフチルメチルなど、アリール基の具体
例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリ
ルなど、ヘテロ環基の具体例としてはカルバゾール、ジ
ベンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール
、チアゾール、ピリジンなどが挙げられる。

式中、Ｒ５、Ｒ，は水素原子、置換基を有してもよいア
ルキル基、アリール基あるいはアラルキル基を示す。Ｒ
５、Ｒｅの具体例は前記のＲ３、Ｒ４と同じ例によって
示される。

一般式（５）〜（７）中の置換基Ｒ３〜Ｒ６の示すアル
キル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ヘ
テロ環基は、さらに他の置換基、例えばフッ素原子、塩
素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどの
アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノ
キシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチ
ルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モル
ホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミノ基など
により置換されていてもよい。

一般式　　１・Ｚ−１Ｈ一般式　　／Ｚ１式中、Ｚは芳香族炭化水素の２価の基または窒素原子を
環内に含むヘテロ環の２価の基を示し、芳香族炭化水素
の２価の基としてはＯ−フェニレンなどの単環芳香族炭
化水素の２価の基、Ｏ−ナフチレン、ペリナフチレン、
１，２−アンスリレン、９．１０−フェナンスリレンな
どの縮合多環芳香族炭化水素の２価の基が挙げられ、窒
素原子を環内に含むペテロ環の２価の基としては、３゜
４−ピラゾールジイル基、２，３−ピリジンジイルｉ、
４．５−ピリミジンジイル基、６　、７−インダゾール
ジイル基、６，７−キラリンジイル基などの２価の基が
挙げられる。

一般式式中、Ｒ７は置換基を有してもよいアリール基またはへ
テロ環基を示し、具体的にはアリール基としてはフェニ
ル、ナフチル、アンスリル、ピレニル、ヘテロ環基とし
てはピリジル、チエニル、フリル、カルバゾリル基を示
す。さらにアリール基、ヘテロ環基の置換基としては、
フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニ
ルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置
換アミノ基が挙げられる。

Ｙは前記一般式（５）中のＹと同義である。

′°Ｙ゛式中、Ｒ８およびＲ９は置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基、アリール基、またはへテロ環基を示
し、具体的にはアルキル基としてはメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、アラルキル基としてはベンジル、フェ
ネチル、ナフチルメチル、アリール基としてはフェニル
、ジフェニル、ナフチル、アンスリル、ヘテロ環基とし
てはカルバゾリル、チエニル、ピリジル、フリルなどが
挙げられ、さらに、アルキル基、アラルキル基、アリー
ル基、ヘテロ環基の置換基としては、フッ素原子、塩素
原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどのア
ルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキ
シなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチル
アミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホ
リノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミノ基が挙げ
られる。

Ｙは前記一般式（５）中のＹと同義である。

一般式（１）中のＡ１およびＡ２が一般式（５）〜（１
１）中から選択される構造であって、一方がドナー性置
換基を有するフェノール性水酸基を有するカプラー残基
であり、他方がアクセプター性置換基を有するフェノー
ル性水酸基を有するカプラー残基であることがより好ま
しい。

ここでドナー性置換基としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、フェノキシなどのアルコキシ基、ジメチルア
ミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリ
ノ、ピペリジノ、ピロリジノなどの置換アミノ基などが
挙げられ、アクセプター性置換基としてはフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、アセチル、ベンゾイルなどのアシ
ル基などが挙げられる。

以下に本発明の一般式（１）で示すジスアゾ顔料の代表
的な具体例を列挙する。

例示は下記基本型（１）、（２）、（３）におＲ＋Ａ１　、Ａ２を記載する。

基本型（１）基本型（２）基本型（３）例示顔料（１）基本型（１）　　Ｘ　：　−〇− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（２）基本型（ｉ　）　　ｘ　：　−ｏ− Ａ１：　　　　　　　　Ａ２：例示顔料（３）基本型（１）　　Ｘ　：　−０− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（４）基本型（ｉ　）　　ｘ　：　−ｏ− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（５）基本型（１）　　Ｘ　：　−０− Ａ１　　：　　　　　　　　　　　　　Ａ２　　：例示
顔料（６）基本型（１）　　Ｘ　：　−０− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（７）基本型（１）　　Ｘ　：　−０− 例示顔料（８）基本型（１）　　Ｘ　：　−０− 例示顔料（９）基本ｙ！１（１）　　Ｘニー０− 例示顔料（１０）基本型（１）　　Ｘ　：　−０− 例示顔料（１１）基本型（１）　　Ｘ　：　−０− 例示顔料（１２）基本型（１）　　Ｘ　：　−０− 例示顔料（１３）基本型（１）　　Ｘ　：　−０− 例示顔料（１４）基本型（１）　　Ｘ　：　−０− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（１５）基本型（１）　　Ｘ　：　−〇− 例示顔料（１６）基本型（１）　　Ｘ　：　−９− Ａｌ　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（１７）基本型（ｉ　）　　ｘ　：　−５− Ａ＞　　：　　　　　　　　　　　　　　Ａ２　　：例
示顔料（１８）基本型（１）　　Ｘ　：　−５− Ａ１　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（１９）基本型（１）　　Ｘ　：　−９− ＡＬ　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（２０）基本型（１）　　Ｘ　：　−５− ＡＳ　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（２１）基本型（１）　　Ｘ　：　−３− 基本型（１”）　　Ｘ　：　−Ｓ− 例示顔料（２３）基本型（１）Ｘ　：　−９− 例示顔料（２４）基本型（１）　　Ｘ　：　−９− 例示顔料（２５）基本型（１）　　Ｘ　：　−８− 例示顔料（２６）基本型（１）　　Ｘ　：　−８− 例示顔料（２７）基本型（１）　　Ｘ　：　−５− 例示顔料（２８）基本型（１）　　Ｘ　：　−３− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　。

例示顔料（２９）基本型（１）　　ｘ　：　−５− Ａ＋　　：　　　　　　　　Ａ２　’ 例示顔料（３０）基本型（１）　　Ｘ　：　−９− 例示顔料（３１）基本型（２）　　Ｘニー０− Ａ１．　　　　　Ａ２　：例示顔料（３２）基本型（２）　　Ｘニー０− Ａ１　、　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（３３）基本型（２）　　Ｘニー０− Ａ１　、　　　　　　　　　　　Ａ２　　：例示顔料（
３４）基本を（２）　　Ｘ　：　−０− Ａ１　、　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（３５）基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（３６）基本型（２）　　Ｘニー０− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（３７）基本型（２）　　Ｘニー０− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（３８）基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（３９）基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（４０）基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（４１）基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（４２）基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（４３）基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（４４）基本型（２）　　Ｘニー０− Ａ１　　、　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（４５）基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（４６）基本型（２）　　Ｘニー５− Ａ１　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（４７）基本型（２）　　Ｘニー５− Ａ１　、　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（４８）基本型（２）　　Ｘニー５− Ａｌ　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（４９）基本ｆｆ１（２）　　Ｘニー５− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（５０）基本型（２）　　ＸニーＳ− Ａｌ　　：　　　　　　　　　　　　　Ａ２　　：例示
顔料（５１）基本型（２）　　ＸニーＳ− 例示顔料（５２）基本型（２）　　Ｘニー５− Ａｌ　：　　　　　Ａ２　：例示顔料（５３）基本型（２）　　ＸニーＳ− 例示顔料（５４）基本型（２）　　ＸニーＳ− Ｈ例示顔料（５５）基本型（２）　　ＸニーＳ− 例示顔料（５６）基本型（２）　　ＸニーＳ− 例示顔料（５７）基本型（２）　　ＸニーＳ− 例示顔料（５８）基本２！！（２）　　ＸニーＳ− 例示顔料（５９）基本型（２）　　Ｘニー５− Ａ１　、　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（６０）基本型（２）　　ＸニーＳ− 例示顔料（６１）基本型（３）　　Ｘニー０− Ａｌ　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（６２）基本型（３）　　Ｘニー０− ＡＩ　ＨＡ２　　：例示顔料（６３）基本型（３）　　Ｘニー０− Ａ１　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（６４）基本型（３）　　Ｘニー０− Ａ１　：　　　　　　　　Ａ２　　：例示顔料（６５）基本型（３）　　Ｘニー０− Ａ、：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（６６）基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（６７）基本型（３）　　Ｘニー０− Ａ１　、　　　　　　　　　　　　Ａ２　　：例示顔料
（６８）基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（６９）基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（７０）基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（７１）基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（７２）基本型（３）　　Ｘニー０− Ｈ例示顔料（７３）基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（７４）基本型（３）　　Ｘニー０− Ａ１　　：　　　　　　　　　　　　　Ａ２　　：例示
顔料（７５）基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（７６）基本型（３）　　Ｘニー５− Ａｌ　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（７７）基本型（３）　　Ｘニー５− Ａ１　、　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（７８）基本型（３）　　Ｘニー５− Ａｌ　　：　　　　　　　　Ａ２　：基本型（３）　　Ｘニー５− Ａ１　　：　　　　　　　　　　　　　Ａ２　　：例示
顔料（８０）基本ｙＪ！１（３）　　Ｘニー５− Ａｌ　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（第１）基本型（３）　　ＸニーＳ− 例示顔料（８２）基本型（３）　　Ｘニー５− Ａｌ　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（８３）基本型（３）　　ＸニーＳ− Ｈ例示顔料（８４）基本型（３）　　ＸニーＳ− 例示顔料（８５）基本型（３）　　ＸニーＳ− 例示顔料（８６）基本型（３）　　ＸニーＳ− 例示顔料（８７）基本型（３）　　ＸニーＳ− 例示顔料（８８）基本型（３）　　ＸニーＳ− 例示顔料（８９）基本型（３）　　Ｘニー５− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（９０）基本型（３）　　ＸニーＳ− 例示顔料（９１）基本型（１）　　Ｘ　：　−０− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（９２）基本型（１）　　Ｘ　：　−０− 例示顔料（９３）基本型（１）　　Ｘ　：　−５− ＡＸ　　：　　　　　　　　　　　　Ａ２　　：　　　
　　　１例示顔料（９４）基本型（２）　　Ｘニー０− Ａ１　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（９５）基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（９６）基本型（２）　　Ｘニー５− Ａｌ　：　　　　　Ａ２　：例示顔料（９７）基本型（２）　　Ｘニー５− Ａｌ　　：　　　　　　　　Ａ２　：例示顔料（９８）基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（９９）基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（１００）基本型（３）　　ＸニーＳ− Ｈ合成例例示顔料（１）の合成３００ｍ文ビーカーに水２００ｍ文、濃塩酸２９ｍ文（
０，３２第１モル）を入れ、氷水浴でを１２．５４ｇ　
（０，０４９７モル）加え、攪拌しつり液温を３℃とし
た。次に亜硝酸ソーダ７゜２ｇ　（０，１０４４モル）
を水１５０ｍ１に溶かした液を液温を５℃以下にコント
ロールしながら１０分間で滴下し、滴下終了後同温度で
さらに３０分間攪拌した０反応液にカーボンを加え、濾
過した後にホウフッ化ソーダ１６．５ｇ　（０，１４９
１モル）を水３０ｍＡに溶かした液を滴下し、析出した
ホウフッ化塩を濾取し、水洗後真空乾燥した。収量１４
．３４ｇ、収率６４．３５％次に、３００　ｍ　ｆｌ、
ビーカーにＤＭＦ７０ｍＪｌｊを（０，００５モル）溶
解し、液温を５℃に冷却し、先に得たホウフッ化塩２．
２４ｇ　（０，００５モル）を溶解させた後、トリエチ
ルアミノ０．５０５ｇ（０，００５モル）を滴下し、そ
の後、別（０，００５モル）とトリエチルアミノ０．５
０５ｇ（０，００５モル）をＤＭＦ７０ｍ文に溶解した
液を加え、２時間攪拌した。

反応液を濾過した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１
７０ｍＪｌで５回洗浄し、アセトンで置換し、真空乾燥
により目的の顔料を合成した。

収量３．４４ｇ、収率８４．６６％（ホウフッ化塩ベー
ス）であった。

元素分析計算値（％）　実測値（％）Ｃ６８，０１６８，０５Ｈ３，８４３，８３Ｎ　　　　１２．９５　　１２．９２０　　　１１．０９　　１Ｌ、１０Ｃ１４，１０４，１０他の例示顔料も同様の方法によって一般的に合成される
。

前述のジスアゾ顔料を有する被Ｈりは光導電性を示し、
従って下達する電子写真感光体の光導電層に用いること
ができる。

即ち１本発明の具体例では導電性基板の上に前述のジス
アゾ顔料を真空蒸着法により被膜形成するか、あるいは
適当なバインダー中に分散含有させて被膜形成すること
により電子写真感光体を作成することができる。

本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前述の光導電性を示すジスアゾ顔料を含有し、か
つ発生した電荷キャリアの飛程を短くするために薄膜層
、例えば５μ以下、好ましくは０．０１〜１用の膜厚を
もつ薄膜層とすることが好ましい。

このことは入射光線の大部′分が電荷発生層で吸収され
て多く電荷キャリアを生成すること、さらに発生したキ
ャリアを再結合や捕獲（トラップ）により失活すること
なく電荷輸送層に注入する必要があることに起因してい
る。

電荷発生層は、前記ジスアゾ顔料を適当なバインダーに
分散させ、これを導電性基板の上に塗工することによっ
て形成でき、また真空蒸着装置により蒸着Ｈ臭を形成す
ることによって得ることができる。電荷発生層を塗工に
よって形成する際に用い得るバインダーとしては広範な
絶縁性樹脂から選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンな
どの有機光導電性ポリマーから選択できる。

好ましくはポリビニルブチラール、ボリアリレート（ビ
スフェノールＡとフタル酸の縮重合体など）、ポリカー
ボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド
、ポリビニルピリジン、−１！　Ｊｌ／　ＣＩ　−スａ
　Ｊｊｄ　脂、ポリウレタン、エホキシ樹脂、カゼイン
、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの
絶縁性樹脂を挙げることができる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また後述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。

具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノール、
イソプロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのス
ルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、
酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モ
ノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族炭化
水素類などを用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、マ
イヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、
ローラーコーティング法、カーテンコールコーティング
法などのコーティング法を用いて行なうことができる。

乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい。加熱乾燥は、３０〜２００℃の温度で５分〜
２時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうこと
ができる。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい。

電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合電荷輸送
層における電荷キャリアを輸送する物質（以下、電荷輸
送物質という）は、前述の電荷発生層が感応する電磁波
の波長域に実質的に非感応性であることが好ましい。こ
こでいう電磁波とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、
近赤外線。

赤外線、遠赤外線などを包含する広義の光線の定義を包
含する。

電荷輸送層の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致
またはオーバーラツプする時には、両者で発生した電荷
キャリアが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロモ
アニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン、２，４．７−）ジニトロ−９−フルオレノン、２
，４，５．７−チトラニトロキサントン、２，４．７−
ドリニトロー９−ジシアノメチレンフルオレノン、２，
４，５．７−チトラニトロキサントン、２，４．８−ト
リニトロチオキサントンなどの電子吸引性物質やこれら
電子吸引性物質を高分子化したものなどがある。

正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチルーＮ−
フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカル
バゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−１０−二チルフェノチアジ
ン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−
１０−エチルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ、Ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ
−フェニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベンズアルデヒ
ド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１，３．３−）リ
エチルインドレニンーω−アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−
メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン２−ヒドラ
ゾンなどのヒドラゾン類、２，５−ビス（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［
キノリル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル
）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾ
リン、１−［６−メドキシーピリジル（２）］−３−（
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（３）］−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［レピジル（２
）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、■−［ピリジ
ル（２）］　−３−（（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−［ピリジル（２）］　−３−（α−メチ
ル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル
−３−（α−ベンジル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、ス
ピロピラゾリンなどのピラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンズオキサ
ゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）−５−（２−クロロフェ
ニル）オキサゾールなどのオキサゾール系化合物、２−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノ
ベンゾチアゾールなどのチアゾール系化合物、ビス（４
−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−フェニルメ
タンなどのトリアリールメタン系化合物、１，１ビス（
４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）へ
ブタン、１゜１．２．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノ−２−メチルフェニル）エタンなどのボリ
アリールアルカン類、トリフェニルアミノ、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニル
フェニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂
、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂などが挙
げられる。

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組合
せて用いることができる。

電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性
ポリマーが挙げられる。

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。−船釣
には５〜３０＃Ｌであるが、好ましい範囲は８〜２０川
である。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前
述したような適当なコーティング法を用いることができ
る。

このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電層を有する基板の上に設けられる。導電
層を有する基板としては、基板自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン
、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることが
でき、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化
インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金など
を真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラス
チック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばカー
ボンブラック。

銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラスチック
上に被覆した基板、導電性粒子をプラスチックや紙に含
浸した基板や導電性ポリマーを有するプラスチックなど
を用いることができる。

導電性基板と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能
をもつ下引層を設けることもできる。

下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド
（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。下引層の膜厚は０．１〜５１Ｌ、好ましくは０
．５〜３ｐが適当である。

導電性基板、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感
光体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性
物質からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必
要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後、表
面に到達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、
未露光部との間に静電コントラストが生じる。

このようにしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現
像すれば、可視像が得られる。

これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙やプラス
チックフィルムなどに転写後、現像し定着することがで
きる。

また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後現
像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方法
、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されるものではない。

一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場合、電
荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光
すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電
荷輸送層に注入され、その後表面に到達して負電荷を中
和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コン
トラストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた
ときとは逆に正荷電性トナーを用いる必要がある。

導電性基板、電荷輸送層、電荷発生層の順に積層した電
子写真感光体を使用する場合において、電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷発生層表面を負に
帯電する必要があり、帯電後露光すると、露光部では電
荷発生層において生成した電子は電荷輸送層に注入され
、その後基板に達する。一方電荷発生層において生成し
た正孔は表面に到達し、表面電位の減衰が生じ、未露光
部との間に静電コントラストが生じる。このようにして
できた静電潜像を正荷電性のトナーで現像すれば可視像
が得られる。これを直接定着するかあるいはトナー像を
紙やプラスチックフィルムなどに転写後現像し定着する
ことができる。

一方電荷発生層が正孔輸送物質からなるときは、電荷発
生層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると
、露光部では電荷発生層において生成した正孔は電荷輸
送層に注入され、その後基板に達する。一方電荷発生層
において生成した電子は表面に到達し、表面電位の減衰
が生じ、未露光部との間に静電コントラストが生じる。

現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負荷電
性トナーを用いる必要がある。

また、本発明の別の具体例では前述のヒドラゾン類、ピ
ラゾリン類、オキサゾール類、チアゾール類、トリアリ
ールメタン類、ボリアリールアルカン類、トリフェニル
アミノ、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール類など有機光導
電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無
機光導電性物質の増感剤として前記一般式（１）で示す
ジスアゾ顔料を含有させた感光被膜とすることができ、
この感光被膜は、これらの光導電性物質と前記ジスアゾ
顔料をバインダーと共に塗工によって被膜形成される。

さらに本発明の別の具体例として、前述の一般式（１）
で示すジスアゾ顔料を電荷輸送物質とともに同一層に含
有させた電子写真感光体を挙げることができる。この際
、前述の電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯化合
物を用いることができる。

この例の電子写真感光体は、前記ジスアゾ顔料と電荷移
動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエス
テル溶液中に分散させた後、被膜形成させて作成できる
。

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
（１）で示すジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも１種
類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっても結晶
質であってもよい。

また必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて使用し
感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体を
得るなどの目的で一般式（１）で示すジスアゾ顔料を２
種類以上組合せたり、または公知の染料、顔料から選ば
れた電荷発生物質と組合せて使用することも可能である
。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、Ｌ
ＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版などの
電子写真応用分野にも広く用いることができる。

［実施例］実施例１〜２５アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
ｉ、２ｇ、アンモニア水１ｇ、水２２２ｍＡ）をマイヤ
ーバーで乾燥後の膜厚が　１．０用となるように塗布し
乾燥した。

次に、前記例示顔料（１）の５ｇをエタノール９５　ｍ
　ｌにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％）２
ｇを溶解した液に加え、サンドミルで２時間分散した。

この分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の膜
厚が０．５１Ｌとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥
して電荷発生層を形成した。

のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレート（
数平均分子量１０万）５ｇをベンゼン７０ｍ文に溶解し
、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１２ＪＬとな
るようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形
成し、実施例１の電子写真感光体を作成した。

例示顔料（１）に代えて他の例示顔料を用い、実施例２
〜２５に対応する電子写真感光体を全く同様にして作成
した。

このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置（Ｍｏｄｅｌ　　５ｒ−４２８、川口電機■製）
を用い、スタ）−／り方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、
暗所で１秒間保持した後、照度２ルツクスの光で露光し
、帯電特性を調べた。

帯電特性としては表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位をｌ／２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ
／２）を測定した。結果を示す。

実施例　　例示顔料　　　ｖｏ　　　Ｅｌ／２−Ｖ　　
　　　　ｌｕｘ　　５ｅａ１　　　　（１）　　　　７００　　３．９２　　　　
（２）　　　　７５０　　２．０３　　　　（９）　　
　　６９０　　３．５４　　　（１５）　　　　７１０
　　２．５５　　　（１８）　　　　７１０　　３．０
６　　　（２３）　　　　６９０　　３．５７　　　（
２７）　　　　６９０　　３．８ｇ　　　（２９）　　
　　７００　　２．５９　　　（３３）　　　　６９０
　　３．４１０　　　（３７）　　　　７００　　３．
０１１　　　（４１）　　　　６９０　　３．０１２　
　　（４８）　　　　７１０　　２．第１３　　　（５
２）　　　　７１０　　２．０１４　　　（５３）　　
　　６９０　　３．５１５　　　（５９）　　　　７１
０　　２．５１６　　　（６２）　　　　７００　　２
．２１７　　　（Ｅ）７）　　　　７００　　２．７１
８　　　（７０）　　　　６９０　　３．２１９　　　
　　（７４）　　　　　　７１０　　　　２．６２０　
　　　　（７８）　　　　　　７６０　　　　３．０２
１　　　　　（８２）　　　　　　　７００　　　　３
．５２２　　　　　（８６）　　　　　　６９０　　　
　４．０２３　　　　　（８９）　　　　　　７００　
　　　４．０２４　　　　　（９３）　　　　　　６９
０　　　　３．６２５　　　（Ｚｏｏ）　　　　　　８
９０　　　３．８比較例１〜６比較のため、下記対称型ジスアゾ顔料を用い、他は実施
例１と同様の方法で電子写真感光体を作成し、同様に帯
電特性を調べた。結果を示す。

比較顔料（１）比較顔料（２）比較顔料（３）比較顔料（４）比較顔料（５）比較顔料（６）比較例　比較顔料　ｖｏ　　Ｅｌ／２　　対応する一Ｖ
　　　ｌｕｘ　５ｅｃ１　１）　　　６７０７．０　　　８２　　　（２）　　　６８０５．５　　　８３　　　（
３）　　　６８０５．８　　　９４　　　（４）　　　
６８０５．３　　　９５　　　（５）　　　６８０７．
５　　１８６　　　（６）　　　６７０　５．７　．１
８実施例１〜２５と比較例の結果から、対称型ジスアゾ
顔料を用いた比較例の感光体より非対称型ジスアゾ顔料
を用いた本発明の感光体が帯電特性が良好であることが
認められ、これは構造的な電荷の偏りまたは微妙なバラ
ンスが電荷キャリアの発生および注入に寄与するためと
考えられる。

実施例２６〜３０実施例１．１０，１２．１６．２２で作成した電子写真
感光体を用い、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位の
変動を測定した。

方法としては、−５，６ＫＶのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリー
ナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼
り付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴ない、転
写紙上に画像が得られる構成になっている。この複写機
を用い、初期の明部電位（ＶＬ　）と暗部電位（ｖ′Ｄ
）を、それぞれ−１７０ｖ、−７００Ｖ付近に設定し、
５゜０００回使用した後の明部電位（Ｖ　Ｌ）と暗部電
位（Ｖ））を測定した。結果を示す。

実施例　　感光体　　　　初　期ＶＤ　　−Ｖ　　　ＶＬ　　−Ｖ３ｏ　　　（２２）　　　６９０　　１６５実施例　　
感光体　　　　５千枚耐久後Ｖｏ　　−Ｖ　　　ＶＬ　
　−Ｖ２９　　　（ＩＳ）　　　８７５　　１９２実施例３１実施何重と同様の方法で形成した電荷発生層の上に、２
，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−
４，４°−ジオキシジフェニル−２，２−プロパンカー
ボネート（分子量３ｏ万）５ｇをテトラヒドロフラン７
０ｍＪｌに溶解して調製した塗布液を乾燥後の塗工量が
１０ｇ／ｃｍ２となるように塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電特性を測定した。但し、帯電極性は十とした。

結果を示す。

ｖｏ　　：＋７００ＶＥｌ／２：３．８ｕｕｘ、ｓｅｃ実施例３２アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５ｐのポリビニルアルコールの被膜を
形成した。

次に、実施例１で用いた例示顔料（１）の分散液を先に
形成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の膜厚が
０．５１Ｌとなるようにマイヤーバーで塗布、乾燥して
電荷発生層を形成した。

のピラゾリン化合物５ｇとボリアリレート（ビスフェノ
ールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体）５ｇ
をテトラヒドロフラン７０ｍ１に溶かした液を電荷発生
層上に乾燥後の膜厚が１０川となるように塗布、乾燥し
て電荷輸送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例１および実施例２６と同様の方法により測
定した。結果を示す。

Ｖｏ　ニー７００ＶＥｌ／２：３．９文ｕＸ、ＳｅＣ耐久特性初期　　ＶＤニー７００ＶＶＬニー１７０Ｖ５千枚耐久後Ｖｏ　ニー６８５ＶＶＬニー１９０Ｖ上記の結果は、感度、耐久使用時の電位安定性共に良好
であることを示している。

実施例３３厚さ１００ｐＬのアルミ板上にカゼインのアンモニア水
溶液を塗布、乾燥して膜厚０．５＃Ｌの下引層を形成し
た。

次に、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン５ｇ
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３０万
）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ１に溶かして電荷移
動錯化合物を調製した。

この電荷移動錯化合物と例示顔料（３）の１ｇをポリエ
ステル（商品名バイロン、東洋紡輛製）５ｇをテトラヒ
ドロフラン７０＋ｎＱに溶かした液に加え、分散した。

この分散液を下引層の上に塗布、乾燥して１２ルの層を
形成し、電子写真感光体を作成した。

この電子写真感光体の帯電特性を実施例１と同様の方法
により測定した。

但し、帯電は十とした。結果を示す。

ＶＯ：＋７１０ＶＥｌ／２：３．２Ｊｌｕｘ、ｓｅｅ実施例３４実施例３３で用いたカゼイン層を形成したアルミ基板の
カゼイン層上に、実施例１と同様の電荷輸送層、電荷発
生層を順次ａＮし、層構成を異にする他は実施例１と全
く同様にして電子写真感光体を作成し、実施例１と同様
の方法により帯電特性を測定した。但し、帯電極性は十
とした。

結果を示す。

Ｖ□：＋７００ＶＥｌ／２：４．０Ｊｌｊｕｘ、ｓｅｅ［発明の効果］本発明の電子写真感光体は、特定の非対称ジスアゾ顔料
を光導電層に含有することにより、構造的な電荷の偏り
または微妙なバランスが寄与するためか、当該ジスアゾ
顔料を含む光導電層内部における電荷キャリア発生効率
ないしは電荷キャリア輸送効率のいずれかの一方または
双方が良くなることが推定され、高感度で耐久使用時に
おける電位安定性の優れた電子写真感光体である。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）導電性基板上に光導電層を有する電子写真感光体
において、光導電層に下記一般式（１）で示す非対称ジ
スアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光体
。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または異なって水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、Ａｒは▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式
、化学式、表等があります▼ （Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す）を示し、Ａ＿１
およびＡ＿２は相異なるフェノール性水酸基を有するカ
プラー残基を示す。
（２）一般式（１）で示す非対称ジスアゾ顔料が下記一
般式（２）で示す非対称ジスアゾ顔料である特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２）式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または異なって水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、Ａ＿１およびＡ＿２は相異な
るフェノール性水酸基を有するカプラー残基を示し、Ｘ
は酸素原子または硫黄原子を示す。
（３）一般式（１）で示す非対称ジスアゾ顔料が下記一
般式（３）で示す非対称ジスアゾ顔料である特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３）式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または異なって水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、Ａ＿１およびＡ＿２は相異な
るフェノール性水酸基を有するカプラー残基を示し、Ｘ
は酸素原子または硫黄原子を示す。
（４）一般式（１）で示す非対称ジスアゾ顔料が下記一
般式（４）で示す非対称ジスアゾ顔料である特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４）式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または異なって水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、Ａ＿１およびＡ＿２は相異な
るフェノール性水酸基を有するカプラー残基を示し、Ｘ
は酸素原子または硫黄原子を示す。
（５）一般式（１）中のＡ＿１またはＡ＿２が下記一般
式（５）で示すフェノール性水酸基を有するカプラー残
基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（５）式中、Ｙはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいはヘ
テロ環を形成するに必要な残基、Ｒ＿３およびＲ＿４は
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール
基、アラルキル基、ヘテロ環基あるいはＲ＿３、Ｒ＿４
の結合する窒素原子とともに環状アミノ基を示す。
（６）一般式（１）中のＡ＿１またはＡ＿２が下記一般
式（６）で示すフェノール性水酸基を有するカプラー残
基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（６）式中、Ｒ＿５は置換基を有してもよいアルキル基、アリ
ール基あるいはアラルキル基を示す。
（７）一般式（１）中のＡ＿１またはＡ＿２が下記一般
式（７）で示すフェノール性水酸基を有するカプラー残
基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（７）式中、Ｒ＿６は置換基を有してもよいアルキル基、アリ
ール基またはアラルキル基を示す。
（８）一般式（１）中のＡ＿１またはＡ＿２が下記一般
式（８）で示すフェノール性水酸基を有するカプラー残
基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（８）式中、Ｚは芳香族炭化水素の２価の基または窒素原子を
環内に含むヘテロ環の２価の基を示す。
（９）一般式（１）中のＡ＿１またはＡ＿２が下記一般
式（９）で示すフェノール性水酸基を有するカプラー残
基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（９）式中、Ｚは芳香族炭化水素の２価の基または窒素原子を
環内に含むヘテロ環の２価の基を示す。
（１０）一般式（１）中のＡ＿１またはＡ＿２が下記一
般式（１０）で示すフェノール性水酸基を有するカプラ
ー残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
体。一般式　 ▲数式、化学式、表等があります▼（１０）式中、Ｒ＿７は置換基を有してもよいアリール基または
ヘテロ環基を示し、Ｙは前記一般式（５）中のＹと同義
である。
（１１）一般式（１）中のＡ＿１またはＡ＿２が下記一
般式（１１）で示すフェノール性水酸基を有するカプラ
ー残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１１）式中、Ｒ＿８およびＲ＿９は置換基を有してもよいアル
キル基、アリール基、アラルキル基またはヘテロ環基を
示し、Ｙは前記一般式（２）中のＹと同義である。
（１２）一般式（１）中のＡ＿１およびＡ＿２が一般式
（５）〜（１１）で示す構造から選択される特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体。
（１３）一般式（１）中のＡ＿１およびＡ＿２が一般式
（５）〜（１１）中から選択される構造であって、一方
がドナー性置換基を有するフェノール性水酸基を有する
カプラー残基であり、他方がアクセプター性置換基を有
するフェノール性水酸基を有するカプラー残基である特
許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。
（１４）ドナー性置換基がアルキル基、アルコキシ基お
よび置換アミノ基より選ばれる基であり、アクセプター
性置換基がハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびア
シル基より選ばれる基である特許請求の範囲第１３項記
載の電子写真感光体。