JPH01105788A - 光学記録媒体 - Google Patents
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Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
（産業上の利用分野）
本発明は、レーザー光線によって情報を書き込んだり、
読取ったりすることが可能な光学記録媒体に関する。
読取ったりすることが可能な光学記録媒体に関する。
（従来の技術）
レーザー光線を用いて情報を記録する媒体には種々のも
のがあるが、その一つにレーザー光線を基板上の記録層
に照射することによって、照射部分を局部的に加熱し、
融解、蒸発または分解などの物理的変化をおこさせ情報
を記録するものがある。
のがあるが、その一つにレーザー光線を基板上の記録層
に照射することによって、照射部分を局部的に加熱し、
融解、蒸発または分解などの物理的変化をおこさせ情報
を記録するものがある。
これまで基板上の記録層として、Ａｓ、Ｔｅ、Ｓｅ、Ｔ
ｉなどの金属や合金の薄膜層が使用されてきた。このよ
うな記録層を有する光学記録媒体は、−般に、比較的書
き込み感度が高く、また、記録再生の光学系が小型にで
きる半導体レーザーにも適用することができるが、熱伝
導率が大きい２反射率が小さいなどの理由により、記録
時にレーザー光線のエネルギーを効率よく利用できず、
高速走査で記録するには大出力のレーザー光線が必要と
なる場合があった。また、これらの記録層は化学的に不
安定であり、空気中で劣化することがあった。
ｉなどの金属や合金の薄膜層が使用されてきた。このよ
うな記録層を有する光学記録媒体は、−般に、比較的書
き込み感度が高く、また、記録再生の光学系が小型にで
きる半導体レーザーにも適用することができるが、熱伝
導率が大きい２反射率が小さいなどの理由により、記録
時にレーザー光線のエネルギーを効率よく利用できず、
高速走査で記録するには大出力のレーザー光線が必要と
なる場合があった。また、これらの記録層は化学的に不
安定であり、空気中で劣化することがあった。
このような理由から、近年、比較的長波長（例えば７８
０ｎｍ以上）のレーザー光線を用いて、基板上の有機薄
膜層に情報を書き込んだり読み取ったりする光学記録媒
体の研究がなされている。
０ｎｍ以上）のレーザー光線を用いて、基板上の有機薄
膜層に情報を書き込んだり読み取ったりする光学記録媒
体の研究がなされている。
このような有機薄膜層は、半導体レーザーを用いて融解
、蒸発または分解などによって容易に小さな凹部（ピッ
ト）を形成できる利点を持っている。
、蒸発または分解などによって容易に小さな凹部（ピッ
ト）を形成できる利点を持っている。
有機薄膜層を基板の上に形成させ、レーザー光線を用い
て情報を記録、再生する光学記録媒体としては、特開昭
５７−８２０９３号公報、特開昭５８−５６８９２号公
報、特開昭６０−８９８４２号公報。
て情報を記録、再生する光学記録媒体としては、特開昭
５７−８２０９３号公報、特開昭５８−５６８９２号公
報、特開昭６０−８９８４２号公報。
特開昭６０−１５０２４３号公報などに記載のものが知
られている。しかしながら、半導体レーザー光線に対し
て吸収係数が大きい、記録感度の高い、光学記録媒体と
して完全に満足できるものは開発されていないのが実情
である。
られている。しかしながら、半導体レーザー光線に対し
て吸収係数が大きい、記録感度の高い、光学記録媒体と
して完全に満足できるものは開発されていないのが実情
である。
（発明が解決しようとする課題）
本発明者らは、基板上に特定のナフタロシアニン系化合
物を含有する記録層を有する光学記録媒体が種々の優れ
た特性を有することを見出し１本発明を完成したもので
１本発明は、化学的、物理的に安定で、レーザー光線で
高感度で記録再生できる。安価な特定のナフタロシアニ
ン系化合物を用いた光学記録媒体を提供するものである
。
物を含有する記録層を有する光学記録媒体が種々の優れ
た特性を有することを見出し１本発明を完成したもので
１本発明は、化学的、物理的に安定で、レーザー光線で
高感度で記録再生できる。安価な特定のナフタロシアニ
ン系化合物を用いた光学記録媒体を提供するものである
。
（課題を解決するための手段）
本発明は、基板上に下記一般式（１）で示されるナフタ
ロシアニン系化合物の少なくとも１種または２種以上を
含有する有機薄膜層を記録層として有することを特徴と
する光学記録媒体である。
ロシアニン系化合物の少なくとも１種または２種以上を
含有する有機薄膜層を記録層として有することを特徴と
する光学記録媒体である。
〔式中、Ｘ：イオウ原子、セレン原子またはテルルル原
子を表わす。
子を表わす。
Ａ：置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基。
置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基または置換もし
くは未置換の芳香族複素環基を表わす。
くは未置換の芳香族複素環基を表わす。
Ｍ：水素原子、ハロゲン原子もしくは酸素原子を有して
もよい金属原子、または （ＯＲ＋）ｐ 、 （ＯＳ ｉ Ｒ２Ｒｓ Ｒａ）ｑ
。
もよい金属原子、または （ＯＲ＋）ｐ 、 （ＯＳ ｉ Ｒ２Ｒｓ Ｒａ）ｑ
。
（ＯＳ ｉ Ｒｔ Ｒ５Ｃ０Ｒｔ））−を有してもよい
金属原子を表わす。ここで、ＲＩ、Ｒ２゜Ｒ’ｌ、Ｒ４
は、それぞれ独立に、水素原子。
金属原子を表わす。ここで、ＲＩ、Ｒ２゜Ｒ’ｌ、Ｒ４
は、それぞれ独立に、水素原子。
置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基。
置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基。
または置換もしくは未置換の芳香族複素環基を表わし、
ｐ、ｑは０ないし２の整数を表わす。
ｐ、ｑは０ないし２の整数を表わす。
ｋ、ｌ、ｍおよびｎ：それぞれ独立にＯないし４の整数
を表わすが、全部が同時にＯになることはない。〕 つぎに上記一般式〔Ｉ〕で表される化合物の置換基につ
いて説明すると、Ａは、置換もしくは未置換の脂肪族炭
化水素基、置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基、ま
たは置換もしくは未置換の芳香族複素環基を表わし１例
えば、フェニル基、ナフチル基。
を表わすが、全部が同時にＯになることはない。〕 つぎに上記一般式〔Ｉ〕で表される化合物の置換基につ
いて説明すると、Ａは、置換もしくは未置換の脂肪族炭
化水素基、置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基、ま
たは置換もしくは未置換の芳香族複素環基を表わし１例
えば、フェニル基、ナフチル基。
アントニル基、メチル基、エチル基、プロピル基。
ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ステアリル基、
ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ベン
ゾチアゾリル基などであるが、これらの置換基に限られ
るものではない。また、これらの基は。
ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ベン
ゾチアゾリル基などであるが、これらの置換基に限られ
るものではない。また、これらの基は。
水酸基、アルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、ジアル
キルアミノ基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ア
ラルキル基、アリール基などの置換基を有してもよいが
、これらの置換基に限定されるものではない。
キルアミノ基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ア
ラルキル基、アリール基などの置換基を有してもよいが
、これらの置換基に限定されるものではない。
Ｍは、Ｈ，Ｎａ、Ｌｉ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ。
Ｚｎ、 Ｍｎ、ｐｂ、 Ｓｉ、Ｇｅ、Ｍｇ、Ａｌ−Ｃ
ｌ。
ｌ。
Ｉｎ−Ｃｌ、Ｔｉ＝Ｏ，Ｖ＝Ｏ，あるいは。
−（ＯＲ＋）ｐ ＋ （ＯＳ ｔ Ｒｚ Ｒｘ Ｒ
ａ ） ｑ 、または（ＯＳ ｉ Ｒｚ Ｒ３（ＯＲｉ
）） ｑを有してもよい金属原子を表わす。ここで、Ｒ
ｉ 、Ｒｚ 、Ｒ３、Ｒ４は。
ａ ） ｑ 、または（ＯＳ ｉ Ｒｚ Ｒ３（ＯＲｉ
）） ｑを有してもよい金属原子を表わす。ここで、Ｒ
ｉ 、Ｒｚ 、Ｒ３、Ｒ４は。
それぞれ独立に、水素原子または一般式（１）における
Ａと同じ意味を表わし、ｐ、ｑはＯないし２の整数を表
わす。 ｋ、１．ｍおよびｎは、それぞれ独立にＯない
し４の整数を表わすが、全部が同時に０になることはな
く、好ましくは工ないし２の整数である。
Ａと同じ意味を表わし、ｐ、ｑはＯないし２の整数を表
わす。 ｋ、１．ｍおよびｎは、それぞれ独立にＯない
し４の整数を表わすが、全部が同時に０になることはな
く、好ましくは工ないし２の整数である。
上記一般式〔Ｉ〕で表わされるナフタロシアニン系化合
物は、可視領域から近赤外領域に大きな吸収を有し、レ
ーザー光線による記録再生に好適である。
物は、可視領域から近赤外領域に大きな吸収を有し、レ
ーザー光線による記録再生に好適である。
本発明で使用する上記一般式（１）で表わされるナフタ
ロシアニン系化合物は、一般には、下記一般式（ＩＩ）
で示されるニトリル類１種以上と各種金属塩（無金属ナ
フタロシアニンを製造する場合には使用しない）とを好
ましくは有機溶媒中で加熱することにより製造すること
ができる。
ロシアニン系化合物は、一般には、下記一般式（ＩＩ）
で示されるニトリル類１種以上と各種金属塩（無金属ナ
フタロシアニンを製造する場合には使用しない）とを好
ましくは有機溶媒中で加熱することにより製造すること
ができる。
（式中、ＸおよびＡは一般式ＣＩ）における意味と同様
の意味を表わし、 ｋ、 Ｉｔ、 ｍおよびｎはＯ
から４の整数を表わす、） また、一般式（ｎ）で示される置換基の異なるニトリル
類を混合して反応させることによって種々のナフタロシ
アニン系化合物を得ることもできる。また一般式（１）
で表わされるナフタロシアニン系化合物は、ナフタル酸
類（一般式（ｎＩ） ） 、ナフタルイミド類（一般式
〔■〕）を出発原料としても製造することができる。
の意味を表わし、 ｋ、 Ｉｔ、 ｍおよびｎはＯ
から４の整数を表わす、） また、一般式（ｎ）で示される置換基の異なるニトリル
類を混合して反応させることによって種々のナフタロシ
アニン系化合物を得ることもできる。また一般式（１）
で表わされるナフタロシアニン系化合物は、ナフタル酸
類（一般式（ｎＩ） ） 、ナフタルイミド類（一般式
〔■〕）を出発原料としても製造することができる。
一般式（ＩＩＩ） ０
（式中、ＸおよびＡは一般式（１）における意味と同様
の意味を表わし、 ｋ、 Ｉｔ、 ｍおよびｎは０
から４の整数を表わす、） これらのナフタロシアニン系化合物の製造には。
の意味を表わし、 ｋ、 Ｉｔ、 ｍおよびｎは０
から４の整数を表わす、） これらのナフタロシアニン系化合物の製造には。
アルコール類、グリコール類、キシレン、キノリン。
α−クロルナフタレン、ニトロベンゼン、スルホラン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの一般の有機溶媒を
広く使用することができるが無溶媒でも得られる。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの一般の有機溶媒を
広く使用することができるが無溶媒でも得られる。
また、触媒としてアルカリやジアザビシクロウンデセン
、シクロヘキシルアミンなどの有機アミンを使用した方
が好ましい場合がある。
、シクロヘキシルアミンなどの有機アミンを使用した方
が好ましい場合がある。
また、原料となる金属塩は２種々の金属塩が使用できる
。
。
本発明で使用する一般式〔Ｉ〕で表わされるナフタロシ
アニン系化合物の代表例をさらに具体的にあげると、ジ
ーエチルチオ銅ナフタロシアニン、トリーブチルチオバ
ナジルナフタロシアニン、テトラ−ｎ−ペンチルチオ銅
ナフタロシアニン、テトラ−ｎ−へキシルチオバナジル
ナフタロシアニン、テトラ−ｎ−へキシルチオチタニル
ナフタロシアニン、テトラ−ｎ−オクチルチオ亜鉛ナフ
タロシアニン、テトラ−ｎ−ステアリルチオ−バナジル
ナフタロシアニン、テトラ（２−エチルへキシルチオ）
鉛ナフタロシアニン、ヘキサ−ｎ−プロピルチオ銅ナフ
タロシアニン、ヘキサ−ｎ−ブチルチオマンガンナフタ
ロシアニン、オクタエチルチオ銅ナフタロシアニン、オ
クタ−ｎ−ブチルチオ−アルミニウムクロルナフタロシ
アニン、テトラフェニルチオ無金属ナフタロシアニン、
テトラフェニルチオ銅ナフクロシアニン、テトラフエニ
チオバナジルナフタロシアニン。
アニン系化合物の代表例をさらに具体的にあげると、ジ
ーエチルチオ銅ナフタロシアニン、トリーブチルチオバ
ナジルナフタロシアニン、テトラ−ｎ−ペンチルチオ銅
ナフタロシアニン、テトラ−ｎ−へキシルチオバナジル
ナフタロシアニン、テトラ−ｎ−へキシルチオチタニル
ナフタロシアニン、テトラ−ｎ−オクチルチオ亜鉛ナフ
タロシアニン、テトラ−ｎ−ステアリルチオ−バナジル
ナフタロシアニン、テトラ（２−エチルへキシルチオ）
鉛ナフタロシアニン、ヘキサ−ｎ−プロピルチオ銅ナフ
タロシアニン、ヘキサ−ｎ−ブチルチオマンガンナフタ
ロシアニン、オクタエチルチオ銅ナフタロシアニン、オ
クタ−ｎ−ブチルチオ−アルミニウムクロルナフタロシ
アニン、テトラフェニルチオ無金属ナフタロシアニン、
テトラフェニルチオ銅ナフクロシアニン、テトラフエニ
チオバナジルナフタロシアニン。
テトラフェニルチオチタニルナフタロシアニン、テトラ
フヱニルセレノ銅ナフタロシアニン、テトラ（２−クロ
ルフェニルチオ）銅ナフタロシアニン。
フヱニルセレノ銅ナフタロシアニン、テトラ（２−クロ
ルフェニルチオ）銅ナフタロシアニン。
テトラ（２，４−ジメチルフェニルチオ）バナジルナフ
タロシアニン、テトラ（３−メトキシフェニルチオ）チ
タニルナフタロシアニン、オクタフェニルチオニッケル
ナフタロシアニン、オクタ（２−メチルフェニルチオ）
銅ナフタロシアニン、テトラ（２−メトキシエチルチオ
）銅ナフタロシアニン、テトラ（２−メトキシエチルチ
オ）チタニルナフタロシアニン、ジヒドロキシケイ素テ
トラフェニルチオナフタロシアニン、ビス〔トリメチル
シロキシ〕ケイ素テトラフェニルチオナフタロシアニン
、ジヘキシルオキシケイ素テトラエチルチオナフタロシ
アニン。
タロシアニン、テトラ（３−メトキシフェニルチオ）チ
タニルナフタロシアニン、オクタフェニルチオニッケル
ナフタロシアニン、オクタ（２−メチルフェニルチオ）
銅ナフタロシアニン、テトラ（２−メトキシエチルチオ
）銅ナフタロシアニン、テトラ（２−メトキシエチルチ
オ）チタニルナフタロシアニン、ジヒドロキシケイ素テ
トラフェニルチオナフタロシアニン、ビス〔トリメチル
シロキシ〕ケイ素テトラフェニルチオナフタロシアニン
、ジヘキシルオキシケイ素テトラエチルチオナフタロシ
アニン。
ビス〔ブトキシトリエチレンオキシジメチルシロキシ〕
ケイ素テトラヘキシルチオナフタロシアニン。
ケイ素テトラヘキシルチオナフタロシアニン。
ビス〔ヒドロキシエチルオキシジエチルシロキシ〕ケイ
素テトラフェニルチオナフタロシアニンなどである。こ
れらのナフタロシアニン系化合物に、他の色素を混合分
散あるいは混合溶解して用いることもできる。
素テトラフェニルチオナフタロシアニンなどである。こ
れらのナフタロシアニン系化合物に、他の色素を混合分
散あるいは混合溶解して用いることもできる。
本発明において、記録層が設けられる基板材料としては
、ガラス、プラスチック、紙、金属板など種々の材料が
ある。プラスチックとしては、塩化ビニル系樹脂、アク
リル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリ
アミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、メ
タクリル樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ニトロセルロース、
ポリプロピレン樹脂。
、ガラス、プラスチック、紙、金属板など種々の材料が
ある。プラスチックとしては、塩化ビニル系樹脂、アク
リル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリ
アミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、メ
タクリル樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ニトロセルロース、
ポリプロピレン樹脂。
ポリエチレンテレフタレート樹脂、フェノール樹脂など
があげられる。
があげられる。
本発明において、一般式〔Ｉ〕で表わされるナタロシア
ニン系化合物を含有する記録層を基板上に形成する方法
としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレ
ート法、キャスト法、スピナー法。
ニン系化合物を含有する記録層を基板上に形成する方法
としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレ
ート法、キャスト法、スピナー法。
スプレーコート法、ブレードコーチインク法、ＬＢ法な
どの化学的２機械的方法があるが、スピナー法が最も好
ましい。スピナー法で塗工する場合には。
どの化学的２機械的方法があるが、スピナー法が最も好
ましい。スピナー法で塗工する場合には。
フタロシアニン系化合物をアルコール類、ケトン類、ア
ミド類、スルホキシド類、エーテル類、エステル類、脂
肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類等の一般
の有機溶媒に分散または溶解して塗布する。このとき、
必要に応じて、高分子バインダーを加えてもよい。高分
子／ｓｌイングーとして番よ、上言己基板材料に使用す
るようなプラスチック類をイ吏用することができる。
ミド類、スルホキシド類、エーテル類、エステル類、脂
肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類等の一般
の有機溶媒に分散または溶解して塗布する。このとき、
必要に応じて、高分子バインダーを加えてもよい。高分
子／ｓｌイングーとして番よ、上言己基板材料に使用す
るようなプラスチック類をイ吏用することができる。
基板上に形成するナフタロシアニン系化合物を含む記録
層の厚さは、１０μｍ以下、好ましく番ま５００人〜２
μｍ以下である。塗布した後、り、ロロホルム、テトラ
ヒドロフラン、トルエンなどの有機溶媒の蒸気にさらす
ことによって、薄膜の吸収波長を長波長にシフトして、
レーザー光に対する感度を著しく向上することができる
場合もある。
層の厚さは、１０μｍ以下、好ましく番ま５００人〜２
μｍ以下である。塗布した後、り、ロロホルム、テトラ
ヒドロフラン、トルエンなどの有機溶媒の蒸気にさらす
ことによって、薄膜の吸収波長を長波長にシフトして、
レーザー光に対する感度を著しく向上することができる
場合もある。
また、これらの記録層を保護するために、 Ａｌ□０．
。
。
ＳｉＯ，、ＳｉＯ，ＳｎＯなどの無機化合物を蒸着して
保８隻層としてもよい。保護層として、基板材料に用し
）るようなポリマー類を塗布してもよし）。
保８隻層としてもよい。保護層として、基板材料に用し
）るようなポリマー類を塗布してもよし）。
本発明の光学記録媒体は、）ｌｅ−Ｎｅレーザー光線は
もちろん、ルビー、 Ａｒ、半導体レーザー光線など等
の各種レーザー光線によって書込み、読み出しの記録再
生ができる。
もちろん、ルビー、 Ａｒ、半導体レーザー光線など等
の各種レーザー光線によって書込み、読み出しの記録再
生ができる。
（実施例）
本発明を実施例によりさらに具体的に説明する力（。
本発明は以下の実施例に限定されるもので番よなし）。
なお９例中９％は重量％である。
合成例１ テトラ−〇−へキシルチオバナジルナフタロ
シアニンの合成 ｎ−アミルアルコール３０重量部に、 ６− （ｎ
−ヘキシルチオ）−２，３−ジシアノナフタレン２．９
重量部、三塩化バナジウム０．５重量部、およびジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）２．０重量部を加え。
シアニンの合成 ｎ−アミルアルコール３０重量部に、 ６− （ｎ
−ヘキシルチオ）−２，３−ジシアノナフタレン２．９
重量部、三塩化バナジウム０．５重量部、およびジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）２．０重量部を加え。
５時間還流させた後、メタノール３００重量部で希釈し
、生成物をろ別し、メタノールで洗浄後、１％塩酸、１
％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄、水洗。
、生成物をろ別し、メタノールで洗浄後、１％塩酸、１
％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄、水洗。
乾燥して、テトラｎ−へキシルチオバナジルナフタロシ
アニン２．０重量部を得た。
アニン２．０重量部を得た。
合成例２ テトラフェニルチオチタニルナフタロシアニ
ンの合成 ニトロベンゼン３５重量部に、６−フェニルチオ−２，
３−ジシアノナフタレン２．９重量部および四塩化チタ
ン２．５重量部を加え、１８０〜２００℃で８時間加熱
攪拌した後、メタノール５００重量部で希釈し、生成物
をろ別し、メタノールで洗浄後、１％塩酸、１％水酸化
ナトリウム水溶液で洗浄、水洗。
ンの合成 ニトロベンゼン３５重量部に、６−フェニルチオ−２，
３−ジシアノナフタレン２．９重量部および四塩化チタ
ン２．５重量部を加え、１８０〜２００℃で８時間加熱
攪拌した後、メタノール５００重量部で希釈し、生成物
をろ別し、メタノールで洗浄後、１％塩酸、１％水酸化
ナトリウム水溶液で洗浄、水洗。
乾燥して、テトラフェニルチオチタニルナフタロシアニ
ン１．８重量部を得た。
ン１．８重量部を得た。
合成例３ テトラ（２−クロルフェニルチオ）銅ナフタ
ロシアニンの合成 キノリン３０重量部に、６−（２−クロルフェニルチオ
）−２，３−ジシアノナフタレン３．２重量部および塩
化第一銅１．０重量部を加え、１６０〜１７０℃で５時
間加熱攪拌した後、メタノール５００重量部で希釈し、
生成物をろ別し、メタノールで洗浄後、１％塩酸、１％
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄。
ロシアニンの合成 キノリン３０重量部に、６−（２−クロルフェニルチオ
）−２，３−ジシアノナフタレン３．２重量部および塩
化第一銅１．０重量部を加え、１６０〜１７０℃で５時
間加熱攪拌した後、メタノール５００重量部で希釈し、
生成物をろ別し、メタノールで洗浄後、１％塩酸、１％
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄。
水洗し、乾燥して、テトラ（２−クロルフェニルチオ）
銅ナフタロシアニン２．６重量部を得た。
銅ナフタロシアニン２．６重量部を得た。
合成例４ テトラ（２−メトキシエトキシエチルチオ）
バナジルナフタロシアニンの合成 ｎ−アミルアルコール４０重量部に、６−（２−メトキ
シエトキシエチルチオ）−２，３−ジシアノナフタレン
３．２重量部、三塩化バナジウム０．５重量部および、
ＤＢＵ２．０重量部を加え、′４時間還流させた後、冷
却２反応液を水１．Ｏ１に注ぎ、析出した結晶をろ別、
水洗、乾燥した後、エタノールから再結晶して、テトラ
（２−メトキシエトキシエチルチオ）銅ナフタロシアニ
ン０．８重量部を得た。
バナジルナフタロシアニンの合成 ｎ−アミルアルコール４０重量部に、６−（２−メトキ
シエトキシエチルチオ）−２，３−ジシアノナフタレン
３．２重量部、三塩化バナジウム０．５重量部および、
ＤＢＵ２．０重量部を加え、′４時間還流させた後、冷
却２反応液を水１．Ｏ１に注ぎ、析出した結晶をろ別、
水洗、乾燥した後、エタノールから再結晶して、テトラ
（２−メトキシエトキシエチルチオ）銅ナフタロシアニ
ン０．８重量部を得た。
合成例５ ジヒドロキシケイ素テトラエチルチオナフタ
ロシアニンの合成 キノリン５０重量部に、６−エチルチオ−２，３−ジシ
アノナフタレン２．４重量部および四塩化ケイ素０．５
重量部を加え、１９０〜２００℃で４時間加熱攪拌した
後、クロロホルム３００重量部で希釈し。
ロシアニンの合成 キノリン５０重量部に、６−エチルチオ−２，３−ジシ
アノナフタレン２．４重量部および四塩化ケイ素０．５
重量部を加え、１９０〜２００℃で４時間加熱攪拌した
後、クロロホルム３００重量部で希釈し。
生成物をろ別し、クロロホルムで洗浄した後、減圧乾燥
して、ジクロロケイ素テトラエチルチオナフタロシアニ
ン１．２重量部を得た。得られたジクロロケイ素テトラ
エチルチオナフタロシアニン１．０重量部を３％水酸化
ナトリウム溶液３００重量部に加え。
して、ジクロロケイ素テトラエチルチオナフタロシアニ
ン１．２重量部を得た。得られたジクロロケイ素テトラ
エチルチオナフタロシアニン１．０重量部を３％水酸化
ナトリウム溶液３００重量部に加え。
室温で２時間撹拌後、ろ別、水洗して、ジヒドロキシケ
イ素テトラエチルチオナフタロシアニン０．８重量部を
得た。
イ素テトラエチルチオナフタロシアニン０．８重量部を
得た。
合成例６ ビス〔トリへキシルシロキシ〕ケイ素テトラ
フェニルチオナフタロシアニンの合成６−エチルチオ−
２，３−ジシアノナフタレン２゜４重量部を６−フエニ
チオー２，３−ジシアノナフタレン３．１重量部に代え
た以外は合成例５と同様にして、ジヒドロキシケイ素テ
トラフエニチオナフタロシアニン１．５重量部を得た。
フェニルチオナフタロシアニンの合成６−エチルチオ−
２，３−ジシアノナフタレン２゜４重量部を６−フエニ
チオー２，３−ジシアノナフタレン３．１重量部に代え
た以外は合成例５と同様にして、ジヒドロキシケイ素テ
トラフエニチオナフタロシアニン１．５重量部を得た。
得られたジヒドロキシケイ素テトラフェニルチオナフタ
ロシアニン１．０重量部、およびトリへキシルシラノー
ル１．５＞重ｔ９Ｂをベンゼン５０重量部に加え、４時
間還流させた後。
ロシアニン１．０重量部、およびトリへキシルシラノー
ル１．５＞重ｔ９Ｂをベンゼン５０重量部に加え、４時
間還流させた後。
冷却、生成物をろ別し、ｎ−ヘキサン２０重量部で洗浄
すると、ビス〔トリへキシルシロキシ〕ケイ素テトラフ
ェニルチオナフタロシアニン１．２重量部を得た。
すると、ビス〔トリへキシルシロキシ〕ケイ素テトラフ
ェニルチオナフタロシアニン１．２重量部を得た。
合成例７ ビス〔ブトキシトリエチレンオキシジメチル
シロキシ〕ケイ素テトラヘキシルチオナフタロシアニン
の合成 ６−エチルチオ−２，３−ジシアノナフタレン２゜４重
量部を６−へキシルチオ−２，３−ジシアノナフタレン
３．２重量部に代えた以外は合成例５と同様にして、ジ
ヒドロキシケイ素テトラヘキシルチオナフタロシアニン
１．８重量部を得た。得られたジヒドロキシケイ素テト
ラヘキシルチオナフタロシアニン１．０重量部、ジクロ
ロジメチルシラン８重量部、およびトリーｎ−ブチルア
ミン２０重量部を乾燥したピリジン５０重量部に加え、
室温で１８時間攪拌し。
シロキシ〕ケイ素テトラヘキシルチオナフタロシアニン
の合成 ６−エチルチオ−２，３−ジシアノナフタレン２゜４重
量部を６−へキシルチオ−２，３−ジシアノナフタレン
３．２重量部に代えた以外は合成例５と同様にして、ジ
ヒドロキシケイ素テトラヘキシルチオナフタロシアニン
１．８重量部を得た。得られたジヒドロキシケイ素テト
ラヘキシルチオナフタロシアニン１．０重量部、ジクロ
ロジメチルシラン８重量部、およびトリーｎ−ブチルア
ミン２０重量部を乾燥したピリジン５０重量部に加え、
室温で１８時間攪拌し。
過剰のジクロロジメチルシランを留去し、冷却した後、
トリエチレングリコールモノブチルエーテル３０重量を
加え、１１０〜１３０’ｌｌｌ：で６時間攪拌し。
トリエチレングリコールモノブチルエーテル３０重量を
加え、１１０〜１３０’ｌｌｌ：で６時間攪拌し。
１００℃にまで冷却し、熱ろ過した。得られたろ液を、
氷水１０００重量部に注ぎ、析出物をろ別し。
氷水１０００重量部に注ぎ、析出物をろ別し。
水洗し、メタノール／水（１／１重量比）の混合溶液で
洗浄、乾燥し、ビス〔ブトキシトリエチレンオキシジメ
チルシロキシ〕ケイ素テトラヘキシルチオナフタロシア
ニン１．２重量部を得た。
洗浄、乾燥し、ビス〔ブトキシトリエチレンオキシジメ
チルシロキシ〕ケイ素テトラヘキシルチオナフタロシア
ニン１．２重量部を得た。
実施例１
ジクロルメタン１００重量部にテトラ−ｎ−へキシルチ
オバナジルナフタロシアニン５重量部を溶解して得られ
た溶液を、ポリカーボネート樹脂製基板上に、５００ｒ
ｐｍスピナーコーティング法で塗布した後、８０〜９０
℃で１時間乾燥して厚さ約８゜０人の記録層を得た。
オバナジルナフタロシアニン５重量部を溶解して得られ
た溶液を、ポリカーボネート樹脂製基板上に、５００ｒ
ｐｍスピナーコーティング法で塗布した後、８０〜９０
℃で１時間乾燥して厚さ約８゜０人の記録層を得た。
このようにして得られた光学記録媒体をターンテーブル
に取りつけ、ターンテーブルを１６００ｒｐｍで回転し
ながら、スポットサイズ０．６μに集束した５ｍＷ、８
ＭＨｚのガリウムーアルミニウムーヒ素半導体レーザー
光線（８３０ｎｍ）を記録層にトラック状に照射して記
録を行なった。記録を完了した記録層には、鮮明なビッ
トが電子顕微鏡で観察された。また得られた光学記録媒
体を低出力ガリウムーアルミニウムーヒ素半導体レーザ
ー光線を入射し、反射光の検知を行なったところ、実用
に十分なＳ／Ｎ比を有する波形を示した。
に取りつけ、ターンテーブルを１６００ｒｐｍで回転し
ながら、スポットサイズ０．６μに集束した５ｍＷ、８
ＭＨｚのガリウムーアルミニウムーヒ素半導体レーザー
光線（８３０ｎｍ）を記録層にトラック状に照射して記
録を行なった。記録を完了した記録層には、鮮明なビッ
トが電子顕微鏡で観察された。また得られた光学記録媒
体を低出力ガリウムーアルミニウムーヒ素半導体レーザ
ー光線を入射し、反射光の検知を行なったところ、実用
に十分なＳ／Ｎ比を有する波形を示した。
実施例２
市販のニトロセルロース樹脂３重量部をメチルエチルケ
トン１００重量部に溶解して得られた溶液に。
トン１００重量部に溶解して得られた溶液に。
さらにテトラフェニルチオチタニルナフタロシアニン５
重量部およびジクロロメタン２００重量部を混合、溶解
させた。得られた溶液を耐熱性ガラス「パイレックスＪ
（Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｇｌａｓｓ Ｗｏｒｋｓ社製、
商品名）製基板上に５０Ｏｒｐｍスピナーコーティング
法により塗布し、９０℃の温度で２時間乾燥し、厚さ約
８００人の記録層を得た。
重量部およびジクロロメタン２００重量部を混合、溶解
させた。得られた溶液を耐熱性ガラス「パイレックスＪ
（Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｇｌａｓｓ Ｗｏｒｋｓ社製、
商品名）製基板上に５０Ｏｒｐｍスピナーコーティング
法により塗布し、９０℃の温度で２時間乾燥し、厚さ約
８００人の記録層を得た。
このようにして得られた光学記録媒体に実施例１と同様
にして記録を施したところ、記録を完了した記録層には
、鮮明なピットが電子顕微鏡で観察され。
にして記録を施したところ、記録を完了した記録層には
、鮮明なピットが電子顕微鏡で観察され。
また、実施例１と同様な入射レーザー光線の反射光の検
知を行なったところ、実用に十分なＳ／Ｎ比を有する波
形を示した。
知を行なったところ、実用に十分なＳ／Ｎ比を有する波
形を示した。
実施例３
室温に保持した厚さ１鰭のアクリル樹脂製基板上に、真
空度１Ｏ−７Ｔｏｒｒで、テトラ（２−７ｙｏルフエニ
ルチオ）銅ナフタロシアニンを蒸着し、厚さ１０００人
の蒸着膜を設けた。
空度１Ｏ−７Ｔｏｒｒで、テトラ（２−７ｙｏルフエニ
ルチオ）銅ナフタロシアニンを蒸着し、厚さ１０００人
の蒸着膜を設けた。
このようにして得られた光学記録媒体に実施例１と同様
にして記録を施したところ、記録を完了した記録層には
鮮明なピントが電子顕微鏡で観察され。
にして記録を施したところ、記録を完了した記録層には
鮮明なピントが電子顕微鏡で観察され。
また、実施例１と同様な入射レーザー光線の反射光の検
知を行なったところ実用に十分なＳ／Ｎ比を有する波形
を示した。
知を行なったところ実用に十分なＳ／Ｎ比を有する波形
を示した。
実施例４
エタノール１００重量部にテトラ（２−メトキシエトキ
シエチルチオ）バナジルナフタロシアニン３重量部を溶
解して得られた溶液を、ポリカーボネート樹脂製基板上
に５００ｒｐｍスピナーコーティング法により塗布し、
８０〜９０℃で３０分間乾燥して、厚さ約７００人の記
録層を得た。このようにして得られた光学記録媒体に実
施例１と同様にして記録を施したところ、記録を完了し
た記録層には鮮明なピットが電子顕微鏡で観察され、ま
た、実施例１と同様な入射レーザー光線の反射光の検知
を行なったところ実用に十分なＳ／Ｎ比を有する波形を
示した。
シエチルチオ）バナジルナフタロシアニン３重量部を溶
解して得られた溶液を、ポリカーボネート樹脂製基板上
に５００ｒｐｍスピナーコーティング法により塗布し、
８０〜９０℃で３０分間乾燥して、厚さ約７００人の記
録層を得た。このようにして得られた光学記録媒体に実
施例１と同様にして記録を施したところ、記録を完了し
た記録層には鮮明なピットが電子顕微鏡で観察され、ま
た、実施例１と同様な入射レーザー光線の反射光の検知
を行なったところ実用に十分なＳ／Ｎ比を有する波形を
示した。
実施例５
エタノール１００重量部にビス〔トリへキシルシロキシ
〕ケイ素テトラフェニルチオナフタロシアニン５重量部
を溶解して得られた溶液を、ポリカーボネート樹脂製基
板上に、５００ｒｐｍスピナーコーティング法で塗布し
た後、８０〜９０℃で３０分間乾燥して厚さ約１０００
人の記録層を得た。実施例１と同様にして記録を行なっ
たところ鮮明なピットが電子顕微鏡で観察され、実用に
十分なＳ／Ｎ比が得られた。
〕ケイ素テトラフェニルチオナフタロシアニン５重量部
を溶解して得られた溶液を、ポリカーボネート樹脂製基
板上に、５００ｒｐｍスピナーコーティング法で塗布し
た後、８０〜９０℃で３０分間乾燥して厚さ約１０００
人の記録層を得た。実施例１と同様にして記録を行なっ
たところ鮮明なピットが電子顕微鏡で観察され、実用に
十分なＳ／Ｎ比が得られた。
実施例６
メチルセロソルブ１００重量部にビス〔ブトキシトリエ
チレンオキシジメチルシロキシ〕ケイ素テトラヘキシル
チオナフタロシアニン２重量部を溶解して得られた溶液
を、ポリカーボネート樹脂製基板上に、５００ｒｐｍス
ピナーコーティング法で塗布した後、８０〜９０℃で３
０分間乾燥して厚さ約８００人の記録層を得た。実施例
１と同様にして記録を行なったところ鮮明なピットが電
子顕微鏡で観察され、実用に十分なＳ／Ｎ比が得られた
。
チレンオキシジメチルシロキシ〕ケイ素テトラヘキシル
チオナフタロシアニン２重量部を溶解して得られた溶液
を、ポリカーボネート樹脂製基板上に、５００ｒｐｍス
ピナーコーティング法で塗布した後、８０〜９０℃で３
０分間乾燥して厚さ約８００人の記録層を得た。実施例
１と同様にして記録を行なったところ鮮明なピットが電
子顕微鏡で観察され、実用に十分なＳ／Ｎ比が得られた
。
本発明の光学記録媒体は１以上のような構成よりなり、
化学的、物理的に安定で、レーザー光線で高感度で記録
再生できる特徴を有する。
化学的、物理的に安定で、レーザー光線で高感度で記録
再生できる特徴を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、基板上に下記一般式〔 I 〕で示されるナフタロシ
アニン系化合物の１種または２種以上を含有する有機薄
膜層を有することを特徴とする光学記録媒体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ：イオウ原子、セレン原子またはテルル原子
を表わす。 Ａ：置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もし
くは未置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未
置換の芳香族複素環基を表わす。 Ｍ：水素原子、ハロゲン原子もしくは酸素原子を有して
もよい金属原子、または（ＯＲ＿１）＿ｐ、（ＯＳｉＲ
＿２Ｒ＿３Ｒ＿４）＿ｇ、〔ＯＳｉＲ＿２Ｒ＿３（ＯＲ
＿４）〕＿ｇを有してもよい金属原子を表わす。ここで
Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は、それぞれ独立に、
水素原子、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置
換もしくは未置換の芳香族炭化水素基、または置換もし
くは未置換の芳香族複素環基を表わし、ｐ、ｑは０ない
し２の整数を表わす。 ｋ、ｌ、ｍおよびｎ：それぞれ独立に０ないし４の整数
を表わすが、全部が同時に０になることはない。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63137073A JPH01105788A (ja) | 1987-07-27 | 1988-06-03 | 光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-187464 | 1987-07-27 | ||
| JP18746487 | 1987-07-27 | ||
| JP63137073A JPH01105788A (ja) | 1987-07-27 | 1988-06-03 | 光学記録媒体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01105788A true JPH01105788A (ja) | 1989-04-24 |
Family
ID=26470499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63137073A Pending JPH01105788A (ja) | 1987-07-27 | 1988-06-03 | 光学記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01105788A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01287175A (ja) * | 1988-05-13 | 1989-11-17 | Yamamoto Chem Inc | ナフタロシアニン化合物 |
| JPH02219864A (ja) * | 1989-02-22 | 1990-09-03 | Teijin Ltd | ナフタロシアニン系化合物 |
| US4977068A (en) * | 1990-03-09 | 1990-12-11 | Hoechst Celanese Corp. | Novel siloxy substituted naphthalocyanines and method of preparation |
| JPH0379683A (ja) * | 1989-08-22 | 1991-04-04 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 感熱転写材および検出方法 |
| JPH0586300A (ja) * | 1992-01-31 | 1993-04-06 | Yamamoto Chem Inc | ナフタロシアニン化合物の製造方法 |
| US5484685A (en) * | 1988-10-25 | 1996-01-16 | Hitachi, Ltd. | Naphthalocyanine derivatives, production thereof, optical recording medium using the same, and production thereof |
| US11174274B2 (en) * | 2017-04-07 | 2021-11-16 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Naphthalocyanine compound, method for producing same, and use thereof |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6264597A (ja) * | 1985-09-18 | 1987-03-23 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
-
1988
- 1988-06-03 JP JP63137073A patent/JPH01105788A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6264597A (ja) * | 1985-09-18 | 1987-03-23 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
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| US5484685A (en) * | 1988-10-25 | 1996-01-16 | Hitachi, Ltd. | Naphthalocyanine derivatives, production thereof, optical recording medium using the same, and production thereof |
| JPH02219864A (ja) * | 1989-02-22 | 1990-09-03 | Teijin Ltd | ナフタロシアニン系化合物 |
| JPH0379683A (ja) * | 1989-08-22 | 1991-04-04 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 感熱転写材および検出方法 |
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| US11174274B2 (en) * | 2017-04-07 | 2021-11-16 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Naphthalocyanine compound, method for producing same, and use thereof |
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