JPS6264597A - 光記録媒体 - Google Patents
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Classifications
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
工 発明の背景
技術分野
本発明は、光記録媒体に関する。
先行技術
光記録媒体は、媒体と書き込みないし読み出し光ヘッド
が非接触であるので、記録媒体が摩耗劣化しないという
特徴をもち、このため、種々の光記録媒体の開発研究が
行われている。
が非接触であるので、記録媒体が摩耗劣化しないという
特徴をもち、このため、種々の光記録媒体の開発研究が
行われている。
このような光記録媒体のうち、暗室による現像処理が不
要である等の点で、ヒートモード光記録媒体の開発が活
発になっている。
要である等の点で、ヒートモード光記録媒体の開発が活
発になっている。
このヒートモードの光記録媒体は、記録光を熱として利
用する光記録媒体であり、その1例として、レーザー等
の記録光で媒体の一部を融解、除去等して、ビットと称
される小穴を形成して書き込みを行い、このビットによ
り情報を記録し、このビットを読み出し光で検出して読
み出しを行うビット形成タイプのものがある。
用する光記録媒体であり、その1例として、レーザー等
の記録光で媒体の一部を融解、除去等して、ビットと称
される小穴を形成して書き込みを行い、このビットによ
り情報を記録し、このビットを読み出し光で検出して読
み出しを行うビット形成タイプのものがある。
このようなピット形成タイプの媒体、特にそのうち、装
置を小型化できる半導体レーザーを光源とするものにお
いては、これまで、Teを主体とする材料を記録層とす
るものが大半をしめている。
置を小型化できる半導体レーザーを光源とするものにお
いては、これまで、Teを主体とする材料を記録層とす
るものが大半をしめている。
しかし、近年、Te系材料が有害であること、そしてよ
り高感度化する必要があること、より製造コストを安価
にする必要があることから、Te系にかえ、色素を主と
した有機材料系の記録層を用いる媒体についての提案や
報告が増加している。
り高感度化する必要があること、より製造コストを安価
にする必要があることから、Te系にかえ、色素を主と
した有機材料系の記録層を用いる媒体についての提案や
報告が増加している。
例えば、He−Neレーザー用としては、スクワリリウ
ム色素〔特開昭58−48221号 V。
ム色素〔特開昭58−48221号 V。
B、 jipson and C,R,Jones
、 J、Vac。
、 J、Vac。
Sci、Technol、、 18 (1) 105
(1981) )や、金属フタロシアニン色素(特開昭
57−82094号、同57−82095号)などを用
いるものがある。
(1981) )や、金属フタロシアニン色素(特開昭
57−82094号、同57−82095号)などを用
いるものがある。
また、金属フタロシアニン色素を半導体レーザー用とし
て使用した例(特開昭511f−86795号)もある
。
て使用した例(特開昭511f−86795号)もある
。
これらは、いずれも色素を蒸着により記録層薄膜とした
ものであり、媒体製造上、Te系と大差はない。
ものであり、媒体製造上、Te系と大差はない。
しかし、色素蒸着膜のレーザーに対する反射率は一般に
小さく、反射光量のピットによる変化(減少)によって
読み出し信号をうる、現在性われている通常の方式では
、大きなS/N比をうることができない。
小さく、反射光量のピットによる変化(減少)によって
読み出し信号をうる、現在性われている通常の方式では
、大きなS/N比をうることができない。
また、記録層を担持した透明基体を、記録層が対向する
ようにして一体化した、いわゆるエアーサンドイッチ構
造の媒体とし、基体をとおして書き込みおよび読み出し
を行うと、書き込み感度を下げずに記録層の保護ができ
、かつ記録密度も大きくなる点で有利であるが、このよ
うな記録再生方式も、色i蒸着膜では不可能である。
ようにして一体化した、いわゆるエアーサンドイッチ構
造の媒体とし、基体をとおして書き込みおよび読み出し
を行うと、書き込み感度を下げずに記録層の保護ができ
、かつ記録密度も大きくなる点で有利であるが、このよ
うな記録再生方式も、色i蒸着膜では不可能である。
これは1通常の透明樹脂製基体では、屈折率がある程度
の値をもち(ポリメチルメタクリレートで1 、5)
、また1表面反射率がある程度大きく(同 4%)、記
録層の基体をとおしての反射率が1例えばポリメチルメ
タクリレートでは60%程度以下になるため、低い反射
率しか示さない記録層では検出できないからである。
の値をもち(ポリメチルメタクリレートで1 、5)
、また1表面反射率がある程度大きく(同 4%)、記
録層の基体をとおしての反射率が1例えばポリメチルメ
タクリレートでは60%程度以下になるため、低い反射
率しか示さない記録層では検出できないからである。
色素蒸着膜からなる記録層の、読み出しのS/N比を向
上させるためには、通常、基体と記録層との間に、A文
等の蒸着反射膜を介在させている。
上させるためには、通常、基体と記録層との間に、A文
等の蒸着反射膜を介在させている。
この場合、蒸着反射膜は1反射率を上げてS/N比を向
上させるためのものであり、ビット形成により反射膜が
露出して反射率が増大したり、あるいは場合によっては
、反射膜を除去して反射率を減少させるものであるが、
当然のことながら、基体をとおしての記録再生はできな
い。
上させるためのものであり、ビット形成により反射膜が
露出して反射率が増大したり、あるいは場合によっては
、反射膜を除去して反射率を減少させるものであるが、
当然のことながら、基体をとおしての記録再生はできな
い。
同様に、特開昭55−181E190号には、IR−1
32色素(コダック社製)とポリ酢酸ビニルとからなる
記録層、また、特開昭57−74845号には、1.1
′−ジエチル−2,2” −)リカルポシアニンイオダ
イドとニトロセルロースとからなる記録層、さらにはに
、Y、Law、 et at、、 Appl、 Phy
s。
32色素(コダック社製)とポリ酢酸ビニルとからなる
記録層、また、特開昭57−74845号には、1.1
′−ジエチル−2,2” −)リカルポシアニンイオダ
イドとニトロセルロースとからなる記録層、さらにはに
、Y、Law、 et at、、 Appl、 Phy
s。
Lett、 39 (9) 71B (1981)には
、 3.3′−ジエチル−12−アセチルチアテトラカ
ルボシアニンとポリ酢酸ビニルとからなる記録層など、
色素と樹脂とからなる記録層を塗布法によって設層した
媒体が開示されている。
、 3.3′−ジエチル−12−アセチルチアテトラカ
ルボシアニンとポリ酢酸ビニルとからなる記録層など、
色素と樹脂とからなる記録層を塗布法によって設層した
媒体が開示されている。
しかし、これらの場合にも、基体と記録層との間に反射
膜を必要としており、基体裏面側からの記録再生ができ
ない点で、色素蒸着膜の場合と同様の欠点をもつ。
膜を必要としており、基体裏面側からの記録再生ができ
ない点で、色素蒸着膜の場合と同様の欠点をもつ。
このように、基体をとおしての記録再生が可能であり、
Te系材料からなる記録層をもつ媒体との互換性を有す
る、有機材料系の記録層をもつ媒体を実現するには、有
機材料自身が大きな反射率を示す必要がある。
Te系材料からなる記録層をもつ媒体との互換性を有す
る、有機材料系の記録層をもつ媒体を実現するには、有
機材料自身が大きな反射率を示す必要がある。
しかし、従来、反射層を積層せずに、有機材料の単層に
て高い反射率を示す例はきわめて少ない。
て高い反射率を示す例はきわめて少ない。
わずかに、へナジルフタロシアニンの蒸着膜が高反射率
を示す旨が報告[P、Kivits 、 etal、。
を示す旨が報告[P、Kivits 、 etal、。
Appl、 Phys、 Part A 2B (2)
101 (1981) 、特開昭55−97033号
〕されているが、おそらく昇華温度が高いためであろう
と思われるが、書き込み感度が低い。
101 (1981) 、特開昭55−97033号
〕されているが、おそらく昇華温度が高いためであろう
と思われるが、書き込み感度が低い。
また、チアゾール系やキノリン系等のシアニン色素やメ
ロシアニン色素でも、高反射率が示される旨が報告〔山
木他、第27回 応用物理学会予稿集 1p−P−9(
1980) )されており、これにもとづく提案が特開
昭58−112790号になされているが、これら色素
は、特に塗膜として設層したときに、溶剤に対する溶解
度が小さく、また結晶化しやすく、さらには読み出し光
に対してきわめて不安定でただちに脱色してしまい、実
用に供しえない。
ロシアニン色素でも、高反射率が示される旨が報告〔山
木他、第27回 応用物理学会予稿集 1p−P−9(
1980) )されており、これにもとづく提案が特開
昭58−112790号になされているが、これら色素
は、特に塗膜として設層したときに、溶剤に対する溶解
度が小さく、また結晶化しやすく、さらには読み出し光
に対してきわめて不安定でただちに脱色してしまい、実
用に供しえない。
このような実状に鑑み1本発明者らは、先に、溶剤に対
する溶解度が高く、結晶化も少なく、かつ熱的に安定で
あって、塗膜の反射率が高いインドレニン系のシアニン
色素を単層膜として用いる旨を提案している(特願昭5
7−134397号、同 57−134170号)。
する溶解度が高く、結晶化も少なく、かつ熱的に安定で
あって、塗膜の反射率が高いインドレニン系のシアニン
色素を単層膜として用いる旨を提案している(特願昭5
7−134397号、同 57−134170号)。
また、インドレニン系、あるいはチアゾール系、キノリ
ン系、セレナゾール系等の他のシアニン色素においても
、長鎖アルキル基を分子中に導入して、溶解性の改善と
結晶化の防止がはかられることを提案している(#願昭
57−182589号、同 57−177778号等)
。
ン系、セレナゾール系等の他のシアニン色素においても
、長鎖アルキル基を分子中に導入して、溶解性の改善と
結晶化の防止がはかられることを提案している(#願昭
57−182589号、同 57−177778号等)
。
さらに、光安定性をまし、特に読み出し光による脱色(
再生劣化)を防止するために、シアニン色素にクエンチ
ャ−を添加する旨の提案を行っている(特願昭57−1
88832号、同57−111!8048号等)。
再生劣化)を防止するために、シアニン色素にクエンチ
ャ−を添加する旨の提案を行っている(特願昭57−1
88832号、同57−111!8048号等)。
さらに、スチリル系、インドリル系、ビリリウム、チア
ピリリウム、セレナピリリウムないしテルロピリリウム
系、ポリメチン系等の色素にクエンチャ−を添加して、
再生劣化が減少する旨の提案も行っている(特願昭58
−181357号、同 58−181388号、同 5
8−181389号、同58−183454号、同58
−183455号、同5日−11334513号)。
ピリリウム、セレナピリリウムないしテルロピリリウム
系、ポリメチン系等の色素にクエンチャ−を添加して、
再生劣化が減少する旨の提案も行っている(特願昭58
−181357号、同 58−181388号、同 5
8−181389号、同58−183454号、同58
−183455号、同5日−11334513号)。
また、さらに、再生劣化がきわめて少なく、耐湿性が良
好な記録層として、色素カチオンとクエンチャ−アニオ
ンとの結合体を含む記録層の提案も行っている(特願昭
59−14848号等)。
好な記録層として、色素カチオンとクエンチャ−アニオ
ンとの結合体を含む記録層の提案も行っている(特願昭
59−14848号等)。
このような記録層に含まれる種々の色素の中で、ナフタ
ロシアニン化合物は、光、熱、湿度、各種反応性ガス等
いずれに対しても安定であり、堅牢性に優れている。
ロシアニン化合物は、光、熱、湿度、各種反応性ガス等
いずれに対しても安定であり、堅牢性に優れている。
しかし、ナフタロシアニン化合物を記録層として用いた
場合、近赤外および赤外域に吸収がなく、このような範
囲の記録光では、記録層への書き込みが困難であった。
場合、近赤外および赤外域に吸収がなく、このような範
囲の記録光では、記録層への書き込みが困難であった。
II 発明の目的
本発明の目的は、光記録媒体を構成する記録層が、光、
熱、湿度、各種ガス等いずれに対しても安定であり、堅
牢性に優れ、しかも近赤外および赤外域の記録光によっ
ても使用可能で感度の良好な光記録媒体を提供すること
にある。
熱、湿度、各種ガス等いずれに対しても安定であり、堅
牢性に優れ、しかも近赤外および赤外域の記録光によっ
ても使用可能で感度の良好な光記録媒体を提供すること
にある。
■ 発明の開示
このような目的は、下記の本発明によって達成される。
すなわち、本発明は、基体上に記録層を有する光記録媒
体において、記録層が下記式CI)で示される基および
/または下記式(II)で示される基を有するナフタロ
シアニン化合物の少なくとも1種を含有することを特徴
とする光記録媒体である。
体において、記録層が下記式CI)で示される基および
/または下記式(II)で示される基を有するナフタロ
シアニン化合物の少なくとも1種を含有することを特徴
とする光記録媒体である。
式CI) −X+ R
式(II) −XtQX2−
(上記式(I)および(II )において、xlおよび
x2は、それぞれ、SまたはOを表わす、 Rは一価の
基を表わし、Qは二価の基を表わす、) ■ 発明の具体的構成 以下、本発明の具体的構成について詳細に説明する。
x2は、それぞれ、SまたはOを表わす、 Rは一価の
基を表わし、Qは二価の基を表わす、) ■ 発明の具体的構成 以下、本発明の具体的構成について詳細に説明する。
本発明の光記録媒体の記録層は、下記の式(lで示され
る基および/または下記式(IT)で示される基を有す
るナフタロシアニン化合物の少なくとも1種を含有して
いる。
る基および/または下記式(IT)で示される基を有す
るナフタロシアニン化合物の少なくとも1種を含有して
いる。
式(I) −XIR
式(II) −Xt QX2−
上記式(1)および(II)において。
xlおよびx2は、それぞれSまたは0を表わす。
Rは一価の基を表わし、Qは二価の基を表わす。
この場合式(I)で示される基の数をX、式(IT)で
示される基の数をyとするとx+27は1〜24である
。
示される基の数をyとするとx+27は1〜24である
。
このような中で、特に好ましいものは、下記式(■)〜
(IT)で表わされるナフタロシアニン化合物の1種以
上である。
(IT)で表わされるナフタロシアニン化合物の1種以
上である。
式(m)
M−N c+XI R) n (Y)24− n
式(IV) M−N c(−Xt QX2 )a(Xt R)
rs (Y) 24−2 a−rm上記式(
III)および(I’r)において、Ncは下記構造式
(V)で表わされるナフタロシアニン核である。
式(IV) M−N c(−Xt QX2 )a(Xt R)
rs (Y) 24−2 a−rm上記式(
III)および(I’r)において、Ncは下記構造式
(V)で表わされるナフタロシアニン核である。
式(V)
上記構造式(V)で−X1R。
−XIQX2−もしくはYが置換する位置はl−位〜2
4−位のいずれかである。
4−位のいずれかである。
X】およびx2はそれぞれ、Sまたは0を表わす。
Mは、ナフタロシアニン核の中心イオンを表わす。
中心イオンとしては、水素、金属ないし半金属、ハロゲ
ン化物、酸化物、硫化物等がある。
ン化物、酸化物、硫化物等がある。
金属または半金属としては、例えば、Zn。
Pb、Cu、Ni 、Fe、Go、Sr、Ca。
Yb、Li 、Ag1Ru、Sm、Tb、DY。
U、Tu、C3,Pd、Nd、Ga、In、Sn、Si
、Pt 、Mn、Ge、Be、Au。
、Pt 、Mn、Ge、Be、Au。
V 、 S n 、 M g 、 T i等; であり
、このなかでCu、Ni 、Co、Fe、Zn、AJI
。
、このなかでCu、Ni 、Co、Fe、Zn、AJI
。
pt 、v、そして水素が好ましい。
ハロゲン化物としては、AuCfL。
A文Br、AJII 、GaCJl、GaBr。
GaI、InCM、InF、InBr。
I nI 、FeC1、Sn0文2等がある。
*た。s化物トシテハ、VO,TiO。
ZrO,ThO,HfO,OsO,SiO。
GeO,SnO,VO2
また、硫化物としては、Tie、VS等がある。
なお、さらにナフタロシアニン環の上下には、各種配位
子が配位してもよい。
子が配位してもよい。
Rは1価、Qは2価の基であって、炭素数1〜20の置
換もしくは非置換の脂肪族基、脂環式基、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、
ペンチレン基、ヘキシレン基、ベンジル基、フェネチル
基、シクロヘキシル基、アリル基、ドデシル基、 −CH2CH2CH=CH−CH2−、シクロヘキセン
基、C2H4’CP 、インプロペニル基、−c2H4
−0文、 −CH2−N=H2等; 炭素数6〜24の置換もしくは非置換の芳香族基、例え
ば、フェニル基、トリル基、フェニレン基、ナフチレン
基、メ]・キシフェニル基、ナフチル基、塩化 フェニル基、キシリル基、 00C2Hs、<> C
H2Cl、−C)CH20H、スチIJ )Ii基、シ
ンナミル基、フェネチル基、メチルフェニl/ン基、0
C00CH3等; 置換もしくは非置換の複素環基、例えば、ピリジル基、
ピロリル基、キノリル基、フリル基、フルフリル基、フ
ェニル基、ピペリジル基、ピリミジル基等; である。
換もしくは非置換の脂肪族基、脂環式基、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、
ペンチレン基、ヘキシレン基、ベンジル基、フェネチル
基、シクロヘキシル基、アリル基、ドデシル基、 −CH2CH2CH=CH−CH2−、シクロヘキセン
基、C2H4’CP 、インプロペニル基、−c2H4
−0文、 −CH2−N=H2等; 炭素数6〜24の置換もしくは非置換の芳香族基、例え
ば、フェニル基、トリル基、フェニレン基、ナフチレン
基、メ]・キシフェニル基、ナフチル基、塩化 フェニル基、キシリル基、 00C2Hs、<> C
H2Cl、−C)CH20H、スチIJ )Ii基、シ
ンナミル基、フェネチル基、メチルフェニl/ン基、0
C00CH3等; 置換もしくは非置換の複素環基、例えば、ピリジル基、
ピロリル基、キノリル基、フリル基、フルフリル基、フ
ェニル基、ピペリジル基、ピリミジル基等; である。
Yは、水素原子;
ハロゲン原子、例えば、0文、Br、I、F等:
であり、なかでも、H,Cl、Br、Iが好ましい。
xlおよびx2は、それぞれ、0または、Sである。
nは、1〜24の正の整数を表わし、なかでも4〜24
であることが好ましい。
であることが好ましい。
文は1〜121mは0〜22の正の整数を表わす。
以下に本発明のナフタロシアニン化合物の具体例を挙げ
る。
る。
(1)オクタ−1,6−(4−メチル
フェノキシ)−CuNc
(2)オクタ−(メトキシ)−CuNc(3)オクタ−
(−0C2H5)−CuNc(4)オクタ−(−0C3
H7)−CuNc(5)オクタ−(−0C4Hg )−
H2Nc(6)オクタ−(−QO)−CuNc (7) オ’)ター (−0−C> C2H5)CoN
c (8)オクタ−(−00CM)−N i Nc(9)デ
カ−(−000CH3) CuNc (lO)デカ−(−QCs Hu)−H2NcCuNc (12)ペンタデカ−(−0C2Hs )H2Nc (13)ペンタデカ−(−0−C> COOCH3)P
bNc (14)ペンタデカー(−0C3H7)ZnNc (15)オクタ−(−0<)−0CH3)H2Nc (18)ペンタデカ−(−0<))−CoNcCuNc (18)ペンタデカ−(−0−C2Hs) CuNc (19)ペンタデカ−(−0−CH3)CuNc (20)ペンタデカ−(−0−CH3)H2Nc (21)ベンタデjy −(−0<)−CH3)CuN
c (22)ペンタデカ−(−0〇0CH3) H2NC (23)へキサデカ−(−O−C> )−CuNc(2
4)ヘ−1−+1−デカ−(−0−C> CH3)H2
Nc (25)へキサデカ−(−0−CH3)CoNc (2G)へキサデカ−(−0−C2Hs )CuNc (27)オクタ− (2日)オクタ− (29)へキサデカ−(−0C3H7)FeNc CuNc (31)オクタ− (−0−C2H5)テトラ− ジー(−0−C6H12−0−) CuNc (33) ヘキ+テカ−(−0−C> CH3) %/
−(34)オクタ−2、5−(−0CH3) −Au
C文Nc (35)オクタ−1、6−(−〇C2Hs ) −I
nclNc (3B)オクタ−3,4−(−0−0)−GaC文Nc (37)オクタ−1、4−(−0C3H7) −I
nB rNc (38)オクタ−1、2−(−0C2Hs ) −T又
CINc (39)オクタ−3,4− (40)デカ−(−00CH3) −A 交 C文 Nc (41)デカ−(−0−C2H5)A文INcaC1N
c (43)ペンタデカ−(−00C:旦)−InC文 N
c (44)ペンタデカ−(−04:> OCH3)−A
文 C文 Nc (45)ペンタデカ−(−0〇0C2Hs )−CaB
rNc (46)ペンタデカー(−0−C2Hs)InINc (47)ペンタデカ−(−0−C2Hs )−GaIN
c −InC文 Nc (49)へキサデカ−(−0<))GaCuNc(50
)へキサデカ−(−0−C2Hs)−InBrNc (51)ヘキサデ、/J−(−0C3H7)−A 文
C交 Nc (52)へキサデカ−(−0−O−CH3)−GaBr
Nc (53)へキサデカ−(−0<)−CJI)−AuBr
Nc (54)ウンデカ−(−0−C2Hs)−InC文 N
c (55)オクタ−3,6− (−0−C2Hs)テトラ−4,5− ジー(−0−Cs H+o −0) −A 文 C文 Nc (57)へキサデカ−(−00CH3)モノ−(58)
へブタデカ−(−0−C:2 H5)−Cuba(59
)ノナデカ−(−0−C:H3)−C:oNc(60)
アイコサ−(−〇−−C> )−1cuNc(81)ド
アイコサ−(0−C2H5)−Code(62)テトラ
アイコサ−(0−C2H5)−CuNc(63)ペア
’) −(−0−0−)−VONC(64)ヘキサ−(
−0−C5Hv )−TiONc(65)オクタ−1,
6−(4−メチルフェノキシ)−VoNc (66)オクタ−(メトキシ)−TiONc(lli7
) オクタ−(−0C2Hs ) −VONc(68)
オクタ−(−0C3H7) −T i ON c(88
)オクタ−(−0C4H9)−31ONc(70)オク
タ−(−00)−VONc(71)オクタ−(−00C
2Hs )Ti0Nc (72)オクタ−(−00−0文)−SnONc(73
)デカ−(−0(> OCH3)UO2Nc (74) オ’)9− (−0C4H9) −VONc
(75)オクタ−(−0−0−C2Hs )VONc (76)デカ−(−〇・(: 5 )(11) −S
1. ON C−51ONc (7日)ペンタデカ−(−0C2H5)VONc (79)ペンタデカ−(−0〇COOCH3)5nON
c (80)ペンタデカ−(−0C3H7)Ti0Nc (81)*’)9− (−000CH3)5nONc VONc (83)オクタ−(−0−0−OCH3)UO2Nc (84)ペンタデカ−(−CI−−0−coacH3)
5iONc (85)ヘ−1−tデカ−(−0−Q )−VON C
(86)オクタ− VONc ジー(−0−Cs H12−0−) 5iONc (8S)オクタ−3,4−(−00)−nONc ジー(−0−C6H12−0−) −UO2Nc (91)デカ−(−00CH3) Ti0Nc (92)デカ−(−0−C2Hs ) −5n0Nc(
93)ペンタデカ−(−0−C2Hs)VONc (94)ペンタデカ−(−0−C2Hs)5iONc (95)へキサデカ−(−0−C2H5)Ti0Nc (H)へ+サデty−(−00CH3)VONc (97) オクタ−1、6−(−0CH3)−A 文
C!;L Nc (98)オクタ−2、5−(−0C2Hs )−I
nc i Nc (99)オクタ−2、5−(−0−0−)−GaC文
Nc (100)オクタ−3、4−(−0C2H5)−A 立
C立 Nc (101) オフ’) −1、2−(−0C3H7)−
InC文 Nc (102)オクタ−1、4−(−0−C> CH3)−
A 文 BrNc (103)デカ−(−00CJL)I nC文Nc(+
04)デカ−(−0〇0CH3) G a I N c
(105) ウ7デjy−(−0〇0C2Hs )−T
立 C!;L Nc (10B)ペンタデカ−(−0−Q−C00CH3)−
A fL C文 Nc (107)ペンタデカ−(−00COCfL)−GaB
rNc (10B)ペンタデカ−(−0−0−NMez )−I
nINc (109)へキサデカ−(−0−C2H5)−InCL
;L Nc −InC又 Nc (Ill)ヘキサデカ−(−0−C3H7)−GaBr
Nc (+12) へキサデカ−(−0−C3H7)−A 交
B rNc (113) ドデカ−(−000CH3)−InC1
Nc (+14)へキサデカ−(−00CH3)−InBrN
c (+15) ヘt−fデカ−(−o−0−Cl)aIN
c (11B)ヘキサデカ−(−〇−CH3)−A A、
B rNc (117) オフ’)−3、6−(−0−C2Hs )
−AuC文 Nc ジ(−0−Cs H+o−0) −I nclNc(1
19)へキサデカ−(−00CH3)CuNc (120)オクタ−1、6−(−S<) CH3)C
uPNc (121)オクタ−(−5CH3) −CuNc(12
2)オクタ−(−5C2H5)−CuNc(123)オ
クタ−(−5C3H7)−CuNc(124)オクタ−
(−5C4Hg )−H2Nc(125)オクタ−(−
5−C> )−CuNc(128)オクタ−(S<>
C2Hs )CoNc (127)オクタ−(−50C文)−NiNc(+28
) デカ−(−5−cl−5CH3)CuNC (129)デカ−(−5C5Hlj)−H2NcCuN
C (131)ペンタデカ−(−3C2Hs)H2Nc (132)ペンタデカ−(−S −C> COOCH3
)PbNc (133)ペンタデカ−(−3C3H7)ZnNc (134)オクタ−(−3O3CH3)(135)ペン
タデカ−(−S<))−CONCCuNc (13?)ペンタデカ−(−3−C2Hs)CuNc (13B)ペンタデカ−(−S−CH3)CuNc (139)ペンタデカ−(−3−C)I3)H2Nc (140)ペンタデカ−(−3−0−CH3)CuNc (141)ペンタデカ−(−S() S CH3)H2
Nc (142) へキサデカ−(5O)−CuNc(143
)へキサデカ−(−S−0−CH3)H2Nc (144)へキサデカ−(−3−CH3)CuNc (+45)へキサデカ−(−3−C2Hs)CuNc (14B)オクタ− (147)オクタ− (148)へキサデカ−(−SC3H7)FeNc CuNc (150)オクタ− (−S−C2H5)テトラ− ジー(−S −Ca H12−S −) CuNc (+52)へキサデカ−(−S−C> CH3)モノー
(+53)オクタ−2、5−(−SCH3)−A 立
CA、NC (154)−に’)ター1.6 (−3C2H5)−
InC文 Nc (i55)オクタ−3,4−(−SO) −GaC立
Nc (己56)オクタ−1、4−(−SC3H7) −nB
rNc (+57)オクタ−1、2−(−3C2Hs ) −T
文 C見 Nc (+58)オクタ−3,4− (159)デカ−(−5−0−CH3)−AiC文 N
c (160)デカ−(−3−C2H5)−A文INcGa
C又 Nc (182)ペンタデカ−(−50CM)−I nc
fL Nc (163)ペンタデカ−(−3O3CH3)−A 文
C文 Nc (IE14)ペンタデカ−(−S−C!+ S C2H
5)−CaBrNc (185)ペンタデカ−(−S−C2Hs)InINc (IH)ペンタデカ−(−5−C2Hs)GaINc −InC文 Nc (+68)へキサデカ−(−50,) −GaC文 Nc (IH)ヘキサデカ−(−S−C2Hs)=InBrN
c (+70)へキサデカ−(−SC3H7)−A 旦 C
交 Nc (+71)へキサデカ−(−3<)CH3)−GaBr
Nc (172)へキサデカ−(−3OCfL)−AfLB
rNc (+73)ウンデカ−(−5−C2Hs)−InCiN
C (+74)オクタ−3,6− (−5−C2H5)テトラ−4,5− ジー(−S−CsH+o−3) −A 立 C文 Nc (178)へキサデカ−(−S<)CH3)モノ〜(1
77)へブタデカ−(−3−C2Hs ) −uNc (17B)ノナデカ−(−5−CH3)−oNc (179)アイコサ−(−S−8)− uNc (180) ドアイコサ−(−5−C2Hs)−oN
c (181)テトラアイコサ=(−3−C2H5)uNc (+82)ペンタ−(−5−Q )−VONc(+83
)ヘキサ−(−3−CsHu)−TiONc (184)オクタ−1、6−(−S −−C> CH3
)VoNc C185)オクタ−(−3CH3) −T i ON
c(186)オクタ−(−SC2H5)−VONc(+
37)オクタ−(−5C3H7)−TiONc(188
)オクタ−(−3C4H9) −3i 0Nc(189
) オ’)ター (−8O)−VONc(190)オク
タ−(−50C2H5)−T i ON c (+91)オクタ−(−S 0Cl ) −S n O
N c(192)デカ−(−5O5CH3) UO2Nc i193)オクタ−(−SC4H9) UONc (194)オクタ−(50C2H5) VONc (195)デカ−(−SC5HIl)−3iONc5i
ONc (197)ペンタデカ−(−SC2Hs)VONc (198)ペンタデカ−(−S−0−COOCH3)5
nONc (199)ペンタデカ−(−3C3H7)−T i
ON c (200)オクタ−(−5−Q−S CH3)−5nO
Nc VONc (202)オクタ−(−3−−0−−5CH3)UO2
Nc (203)ペンタデカー(−5−−0−−COOCH3
)−3iONc (204)へキサデカ−(−5O)−VONc(205
)オクタ− −VON c ジー(−5−C6H12−5−) 5iONc (208)オクタ−3,4−(−S<))−n0Nc ジー(−S−C6H1!−S −) −UO2Nc (210)デカ−(−3<>CH3) −T i ON C (211)デカ−(−3−C2H5) −3n0Nc(
2]2)ペンタデカ−(−S−C2Hs)VONC (213)ペンタデカ−(−S−C2Hs)5iONc (214)へキサデカ−(−5−C2Hs)Ti0Nc (215)へキサデカ−(−S<)CH3)VONC (216)オクタ−1,6−(−3CH3)−A 文
C交 Nc (21?)オクタ−2、5−(−3C2H5)= In
C文 Nc (218)オクタ−2、5−(−5−−0−)−G
aC文 Nc (219)オクタ−3、4−(−SC2Hs )−A
交 C交 Nc (220)オクタ−1、2−(−5C3H7)−InC
交 Nc (221)オクタ−1、4−(−S−10−CH3)−
A 文 BrNc (222)デカ−(−5−0−0文)−I nciNc
(223)デカ−(−S’C> OCH3)GaINc (224) fy 7デカー(−S00C2H5)−T
fL c 文 Nc (225)ペンタデーh −(−S () COOCH
3)−A 文 CINc (2213)ペンタデカ−(−5−0”000文)−G
aBrNc (227)ペンタデカー(−S()−NMez )−I
nINc (228)へキサデカ−(−5−C2Hs)−I n
clNc −InC又 Nc (230)ヘキサデカ−(−3−C3H7)−GaBr
NC (231)へキサデカ−(−3−C3H7)−A f
L B rNc (232) ドデカ−(−500CH3)−I n
ciNc (233)へキサデカ−(−SOCH3)−InBrN
c (234)ヘキサデカ−(−3ac文)Ga1NG (235)へキサデカ−(−3−CH3)−A 文 B
rNc (23G)オクタ−3,6−(−5−C2H5)−A
見 C立 Nc ジ(−3−C5H+o S) −I nclNc(2
38)へキサデカ−(−50CH3)CuNc (239)へキサ(−5CH3)へキサ(−S O)オ
クタ(−0C2Hs) CuNc (240)テトラ(−S O)へキサ (−SC2H5)オクタ (−0C2H5) −Co N c (241)へキサ(−SO)オクタ (−0C2Hs ) −V ON c (242)テトラ(−5C2Hs)テトラ(−QQ )
−VONc 本発明のナフタロシアニン化合物は、一般に次のスキー
ムに従う方法で合成することができる。
(−0C2H5)−CuNc(4)オクタ−(−0C3
H7)−CuNc(5)オクタ−(−0C4Hg )−
H2Nc(6)オクタ−(−QO)−CuNc (7) オ’)ター (−0−C> C2H5)CoN
c (8)オクタ−(−00CM)−N i Nc(9)デ
カ−(−000CH3) CuNc (lO)デカ−(−QCs Hu)−H2NcCuNc (12)ペンタデカ−(−0C2Hs )H2Nc (13)ペンタデカ−(−0−C> COOCH3)P
bNc (14)ペンタデカー(−0C3H7)ZnNc (15)オクタ−(−0<)−0CH3)H2Nc (18)ペンタデカ−(−0<))−CoNcCuNc (18)ペンタデカ−(−0−C2Hs) CuNc (19)ペンタデカ−(−0−CH3)CuNc (20)ペンタデカ−(−0−CH3)H2Nc (21)ベンタデjy −(−0<)−CH3)CuN
c (22)ペンタデカ−(−0〇0CH3) H2NC (23)へキサデカ−(−O−C> )−CuNc(2
4)ヘ−1−+1−デカ−(−0−C> CH3)H2
Nc (25)へキサデカ−(−0−CH3)CoNc (2G)へキサデカ−(−0−C2Hs )CuNc (27)オクタ− (2日)オクタ− (29)へキサデカ−(−0C3H7)FeNc CuNc (31)オクタ− (−0−C2H5)テトラ− ジー(−0−C6H12−0−) CuNc (33) ヘキ+テカ−(−0−C> CH3) %/
−(34)オクタ−2、5−(−0CH3) −Au
C文Nc (35)オクタ−1、6−(−〇C2Hs ) −I
nclNc (3B)オクタ−3,4−(−0−0)−GaC文Nc (37)オクタ−1、4−(−0C3H7) −I
nB rNc (38)オクタ−1、2−(−0C2Hs ) −T又
CINc (39)オクタ−3,4− (40)デカ−(−00CH3) −A 交 C文 Nc (41)デカ−(−0−C2H5)A文INcaC1N
c (43)ペンタデカ−(−00C:旦)−InC文 N
c (44)ペンタデカ−(−04:> OCH3)−A
文 C文 Nc (45)ペンタデカ−(−0〇0C2Hs )−CaB
rNc (46)ペンタデカー(−0−C2Hs)InINc (47)ペンタデカ−(−0−C2Hs )−GaIN
c −InC文 Nc (49)へキサデカ−(−0<))GaCuNc(50
)へキサデカ−(−0−C2Hs)−InBrNc (51)ヘキサデ、/J−(−0C3H7)−A 文
C交 Nc (52)へキサデカ−(−0−O−CH3)−GaBr
Nc (53)へキサデカ−(−0<)−CJI)−AuBr
Nc (54)ウンデカ−(−0−C2Hs)−InC文 N
c (55)オクタ−3,6− (−0−C2Hs)テトラ−4,5− ジー(−0−Cs H+o −0) −A 文 C文 Nc (57)へキサデカ−(−00CH3)モノ−(58)
へブタデカ−(−0−C:2 H5)−Cuba(59
)ノナデカ−(−0−C:H3)−C:oNc(60)
アイコサ−(−〇−−C> )−1cuNc(81)ド
アイコサ−(0−C2H5)−Code(62)テトラ
アイコサ−(0−C2H5)−CuNc(63)ペア
’) −(−0−0−)−VONC(64)ヘキサ−(
−0−C5Hv )−TiONc(65)オクタ−1,
6−(4−メチルフェノキシ)−VoNc (66)オクタ−(メトキシ)−TiONc(lli7
) オクタ−(−0C2Hs ) −VONc(68)
オクタ−(−0C3H7) −T i ON c(88
)オクタ−(−0C4H9)−31ONc(70)オク
タ−(−00)−VONc(71)オクタ−(−00C
2Hs )Ti0Nc (72)オクタ−(−00−0文)−SnONc(73
)デカ−(−0(> OCH3)UO2Nc (74) オ’)9− (−0C4H9) −VONc
(75)オクタ−(−0−0−C2Hs )VONc (76)デカ−(−〇・(: 5 )(11) −S
1. ON C−51ONc (7日)ペンタデカ−(−0C2H5)VONc (79)ペンタデカ−(−0〇COOCH3)5nON
c (80)ペンタデカ−(−0C3H7)Ti0Nc (81)*’)9− (−000CH3)5nONc VONc (83)オクタ−(−0−0−OCH3)UO2Nc (84)ペンタデカ−(−CI−−0−coacH3)
5iONc (85)ヘ−1−tデカ−(−0−Q )−VON C
(86)オクタ− VONc ジー(−0−Cs H12−0−) 5iONc (8S)オクタ−3,4−(−00)−nONc ジー(−0−C6H12−0−) −UO2Nc (91)デカ−(−00CH3) Ti0Nc (92)デカ−(−0−C2Hs ) −5n0Nc(
93)ペンタデカ−(−0−C2Hs)VONc (94)ペンタデカ−(−0−C2Hs)5iONc (95)へキサデカ−(−0−C2H5)Ti0Nc (H)へ+サデty−(−00CH3)VONc (97) オクタ−1、6−(−0CH3)−A 文
C!;L Nc (98)オクタ−2、5−(−0C2Hs )−I
nc i Nc (99)オクタ−2、5−(−0−0−)−GaC文
Nc (100)オクタ−3、4−(−0C2H5)−A 立
C立 Nc (101) オフ’) −1、2−(−0C3H7)−
InC文 Nc (102)オクタ−1、4−(−0−C> CH3)−
A 文 BrNc (103)デカ−(−00CJL)I nC文Nc(+
04)デカ−(−0〇0CH3) G a I N c
(105) ウ7デjy−(−0〇0C2Hs )−T
立 C!;L Nc (10B)ペンタデカ−(−0−Q−C00CH3)−
A fL C文 Nc (107)ペンタデカ−(−00COCfL)−GaB
rNc (10B)ペンタデカ−(−0−0−NMez )−I
nINc (109)へキサデカ−(−0−C2H5)−InCL
;L Nc −InC又 Nc (Ill)ヘキサデカ−(−0−C3H7)−GaBr
Nc (+12) へキサデカ−(−0−C3H7)−A 交
B rNc (113) ドデカ−(−000CH3)−InC1
Nc (+14)へキサデカ−(−00CH3)−InBrN
c (+15) ヘt−fデカ−(−o−0−Cl)aIN
c (11B)ヘキサデカ−(−〇−CH3)−A A、
B rNc (117) オフ’)−3、6−(−0−C2Hs )
−AuC文 Nc ジ(−0−Cs H+o−0) −I nclNc(1
19)へキサデカ−(−00CH3)CuNc (120)オクタ−1、6−(−S<) CH3)C
uPNc (121)オクタ−(−5CH3) −CuNc(12
2)オクタ−(−5C2H5)−CuNc(123)オ
クタ−(−5C3H7)−CuNc(124)オクタ−
(−5C4Hg )−H2Nc(125)オクタ−(−
5−C> )−CuNc(128)オクタ−(S<>
C2Hs )CoNc (127)オクタ−(−50C文)−NiNc(+28
) デカ−(−5−cl−5CH3)CuNC (129)デカ−(−5C5Hlj)−H2NcCuN
C (131)ペンタデカ−(−3C2Hs)H2Nc (132)ペンタデカ−(−S −C> COOCH3
)PbNc (133)ペンタデカ−(−3C3H7)ZnNc (134)オクタ−(−3O3CH3)(135)ペン
タデカ−(−S<))−CONCCuNc (13?)ペンタデカ−(−3−C2Hs)CuNc (13B)ペンタデカ−(−S−CH3)CuNc (139)ペンタデカ−(−3−C)I3)H2Nc (140)ペンタデカ−(−3−0−CH3)CuNc (141)ペンタデカ−(−S() S CH3)H2
Nc (142) へキサデカ−(5O)−CuNc(143
)へキサデカ−(−S−0−CH3)H2Nc (144)へキサデカ−(−3−CH3)CuNc (+45)へキサデカ−(−3−C2Hs)CuNc (14B)オクタ− (147)オクタ− (148)へキサデカ−(−SC3H7)FeNc CuNc (150)オクタ− (−S−C2H5)テトラ− ジー(−S −Ca H12−S −) CuNc (+52)へキサデカ−(−S−C> CH3)モノー
(+53)オクタ−2、5−(−SCH3)−A 立
CA、NC (154)−に’)ター1.6 (−3C2H5)−
InC文 Nc (i55)オクタ−3,4−(−SO) −GaC立
Nc (己56)オクタ−1、4−(−SC3H7) −nB
rNc (+57)オクタ−1、2−(−3C2Hs ) −T
文 C見 Nc (+58)オクタ−3,4− (159)デカ−(−5−0−CH3)−AiC文 N
c (160)デカ−(−3−C2H5)−A文INcGa
C又 Nc (182)ペンタデカ−(−50CM)−I nc
fL Nc (163)ペンタデカ−(−3O3CH3)−A 文
C文 Nc (IE14)ペンタデカ−(−S−C!+ S C2H
5)−CaBrNc (185)ペンタデカ−(−S−C2Hs)InINc (IH)ペンタデカ−(−5−C2Hs)GaINc −InC文 Nc (+68)へキサデカ−(−50,) −GaC文 Nc (IH)ヘキサデカ−(−S−C2Hs)=InBrN
c (+70)へキサデカ−(−SC3H7)−A 旦 C
交 Nc (+71)へキサデカ−(−3<)CH3)−GaBr
Nc (172)へキサデカ−(−3OCfL)−AfLB
rNc (+73)ウンデカ−(−5−C2Hs)−InCiN
C (+74)オクタ−3,6− (−5−C2H5)テトラ−4,5− ジー(−S−CsH+o−3) −A 立 C文 Nc (178)へキサデカ−(−S<)CH3)モノ〜(1
77)へブタデカ−(−3−C2Hs ) −uNc (17B)ノナデカ−(−5−CH3)−oNc (179)アイコサ−(−S−8)− uNc (180) ドアイコサ−(−5−C2Hs)−oN
c (181)テトラアイコサ=(−3−C2H5)uNc (+82)ペンタ−(−5−Q )−VONc(+83
)ヘキサ−(−3−CsHu)−TiONc (184)オクタ−1、6−(−S −−C> CH3
)VoNc C185)オクタ−(−3CH3) −T i ON
c(186)オクタ−(−SC2H5)−VONc(+
37)オクタ−(−5C3H7)−TiONc(188
)オクタ−(−3C4H9) −3i 0Nc(189
) オ’)ター (−8O)−VONc(190)オク
タ−(−50C2H5)−T i ON c (+91)オクタ−(−S 0Cl ) −S n O
N c(192)デカ−(−5O5CH3) UO2Nc i193)オクタ−(−SC4H9) UONc (194)オクタ−(50C2H5) VONc (195)デカ−(−SC5HIl)−3iONc5i
ONc (197)ペンタデカ−(−SC2Hs)VONc (198)ペンタデカ−(−S−0−COOCH3)5
nONc (199)ペンタデカ−(−3C3H7)−T i
ON c (200)オクタ−(−5−Q−S CH3)−5nO
Nc VONc (202)オクタ−(−3−−0−−5CH3)UO2
Nc (203)ペンタデカー(−5−−0−−COOCH3
)−3iONc (204)へキサデカ−(−5O)−VONc(205
)オクタ− −VON c ジー(−5−C6H12−5−) 5iONc (208)オクタ−3,4−(−S<))−n0Nc ジー(−S−C6H1!−S −) −UO2Nc (210)デカ−(−3<>CH3) −T i ON C (211)デカ−(−3−C2H5) −3n0Nc(
2]2)ペンタデカ−(−S−C2Hs)VONC (213)ペンタデカ−(−S−C2Hs)5iONc (214)へキサデカ−(−5−C2Hs)Ti0Nc (215)へキサデカ−(−S<)CH3)VONC (216)オクタ−1,6−(−3CH3)−A 文
C交 Nc (21?)オクタ−2、5−(−3C2H5)= In
C文 Nc (218)オクタ−2、5−(−5−−0−)−G
aC文 Nc (219)オクタ−3、4−(−SC2Hs )−A
交 C交 Nc (220)オクタ−1、2−(−5C3H7)−InC
交 Nc (221)オクタ−1、4−(−S−10−CH3)−
A 文 BrNc (222)デカ−(−5−0−0文)−I nciNc
(223)デカ−(−S’C> OCH3)GaINc (224) fy 7デカー(−S00C2H5)−T
fL c 文 Nc (225)ペンタデーh −(−S () COOCH
3)−A 文 CINc (2213)ペンタデカ−(−5−0”000文)−G
aBrNc (227)ペンタデカー(−S()−NMez )−I
nINc (228)へキサデカ−(−5−C2Hs)−I n
clNc −InC又 Nc (230)ヘキサデカ−(−3−C3H7)−GaBr
NC (231)へキサデカ−(−3−C3H7)−A f
L B rNc (232) ドデカ−(−500CH3)−I n
ciNc (233)へキサデカ−(−SOCH3)−InBrN
c (234)ヘキサデカ−(−3ac文)Ga1NG (235)へキサデカ−(−3−CH3)−A 文 B
rNc (23G)オクタ−3,6−(−5−C2H5)−A
見 C立 Nc ジ(−3−C5H+o S) −I nclNc(2
38)へキサデカ−(−50CH3)CuNc (239)へキサ(−5CH3)へキサ(−S O)オ
クタ(−0C2Hs) CuNc (240)テトラ(−S O)へキサ (−SC2H5)オクタ (−0C2H5) −Co N c (241)へキサ(−SO)オクタ (−0C2Hs ) −V ON c (242)テトラ(−5C2Hs)テトラ(−QQ )
−VONc 本発明のナフタロシアニン化合物は、一般に次のスキー
ムに従う方法で合成することができる。
スキームエ
nRX”’K” + MNc (Y)+5160〜
190℃、2hr M−Nc+xR) n (Y)
IB−n リ■励この方法を用いた場合の反応生成物の
精製は次のように行う。
190℃、2hr M−Nc+xR) n (Y)
IB−n リ■励この方法を用いた場合の反応生成物の
精製は次のように行う。
反応生成物を100℃に冷却し、エタノールで希釈した
後、室温に戻して濾過する。 この濾別したものをエタ
ノールで洗浄し、さらにエタノール−水溶液で洗浄し、
乾燥する。 こうして得られた粗生成物をシリカカラム
でトルエンや、クロロホルム等によって展開し1分離し
て精製する。
後、室温に戻して濾過する。 この濾別したものをエタ
ノールで洗浄し、さらにエタノール−水溶液で洗浄し、
乾燥する。 こうして得られた粗生成物をシリカカラム
でトルエンや、クロロホルム等によって展開し1分離し
て精製する。
この場合の反応生成物の精製は、スキーム1と同様に行
う。
う。
ci
この場合の反応生成物の精製は、スキーム1と同様に行
う。
う。
次に、本発明のナフタロシアニン化合物の合成例を挙げ
る。
る。
合成例1. 八 3
エタノール 12gとKOH6gとをキノリン中で14
5℃にて2時間反応させた。
5℃にて2時間反応させた。
これにCuNc(0文)】6を加え、150〜180℃
にて3時間反応させた。 得られた反応生成物を100
℃に冷却した後、エタノール(E t OH)で希釈し
て室温に戻し、濾過した。 濾別したものをEtOHで
洗浄し、さらにE t 0H−H20(1: 1)溶液
で洗浄し、乾燥した。
にて3時間反応させた。 得られた反応生成物を100
℃に冷却した後、エタノール(E t OH)で希釈し
て室温に戻し、濾過した。 濾別したものをEtOHで
洗浄し、さらにE t 0H−H20(1: 1)溶液
で洗浄し、乾燥した。
このようにして得られた粗生成物をシリカカラムでトル
エンによって展開し、分離、精製した。 これを2回繰
り返して目的物を得た。
エンによって展開し、分離、精製した。 これを2回繰
り返して目的物を得た。
構造は元素分析で固定した。
合成例2. 六I 137
1モルとエタンチオール(EtSH)6モルとを135
℃で3時間反応させ、 を得た。 この化合物4モルに Lf” (OC5HH)−3モルを加えて、130℃で
2.5時間反応させ、 L i2 Nc(−9EL)15を得た。 さらに、こ
の化合物1モルにCuCl21モルを加えてアミルアル
コール中で125℃で2時間反応させ、目的物を得た。
℃で3時間反応させ、 を得た。 この化合物4モルに Lf” (OC5HH)−3モルを加えて、130℃で
2.5時間反応させ、 L i2 Nc(−9EL)15を得た。 さらに、こ
の化合物1モルにCuCl21モルを加えてアミルアル
コール中で125℃で2時間反応させ、目的物を得た。
精製は合成例1と同様に行なった。
固定は元素分析によって行った。
このようなナフタロシアニン化合物は、2種以上用いて
もよい。 また本発明の効果をそこなわない範囲で、他
の色素と組み合わせて記録層を形成してもよい。
もよい。 また本発明の効果をそこなわない範囲で、他
の色素と組み合わせて記録層を形成してもよい。
記録層中には、必要に応じ、樹脂が含まれていてもよい
。
。
用いる樹脂としては、自己酸化性、解重合性ないし熱可
塑性樹脂が好適である。
塑性樹脂が好適である。
これらのうち、特に好適に用いることができる熱可塑性
樹脂には、以下のようなものがある。
樹脂には、以下のようなものがある。
I)ポリオレフィン
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ4−メチルペンテ
ン−1など。
ン−1など。
爾)ポリオレフィン共重合体
例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ア
クリル酸エステル共重合体、エチレン−アクリル酸共重
合体、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−ブテ
ン−1共玉合体、エチレン−無水マレイン酸共重合体、
エチレンプロピレンターポリマー(EFT)など。
クリル酸エステル共重合体、エチレン−アクリル酸共重
合体、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−ブテ
ン−1共玉合体、エチレン−無水マレイン酸共重合体、
エチレンプロピレンターポリマー(EFT)など。
この場合、コモノマーの重合比は任意のものとすること
ができる。
ができる。
1ii)塩化ビニル共重合体
例えば、酢酸ビニル−塩化ビニル共重合体、塩化ビニル
−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−無水マレイン
酸共重合体、アクリル酸エステルないしメタアクリル酸
エステルと塩化ビニルとの共重合体、アクリロニトリル
−塩化ビニル共重合体、塩化ビニルエーテル共重合体、
エチレンないしプロピレン−塩化ビニル共重合体、エチ
レン−酢酸ビニル共重合体に塩化ビニルをグラフト重合
したものなど。
−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−無水マレイン
酸共重合体、アクリル酸エステルないしメタアクリル酸
エステルと塩化ビニルとの共重合体、アクリロニトリル
−塩化ビニル共重合体、塩化ビニルエーテル共重合体、
エチレンないしプロピレン−塩化ビニル共重合体、エチ
レン−酢酸ビニル共重合体に塩化ビニルをグラフト重合
したものなど。
この場合、共重合比は任意のものとすることができる。
iv)塩化ビニリデン共重合体
塩化ビニリデン−塩化ビニル共重合体、塩化ビニリデン
−塩化ビニル−7クリロニトリル共重合体、塩化ビニリ
デン−ブタジェン−ハロゲン化ビニル共重合体など。
−塩化ビニル−7クリロニトリル共重合体、塩化ビニリ
デン−ブタジェン−ハロゲン化ビニル共重合体など。
この場合、共重合比は、任意のものどすることができる
。
。
マ)ポリスチレン
マi)スチレン共重合体
例えば、スチレン−アクリロニトリル共重合体(AS樹
脂)、スチレン−アクリロニトリル−ブタジェン共重合
体(ABS樹脂)、スチレン−無水マレイン酸共重合体
(SMA樹脂)、スチレン−アクリル酸エステル−アク
リルアミド共重合体、ス′チレンーブタジエン共重合体
(SBR)、スチレン−塩化ビニリデン共重合体、スチ
レン−メチルメタアクリレート共重合体など。
脂)、スチレン−アクリロニトリル−ブタジェン共重合
体(ABS樹脂)、スチレン−無水マレイン酸共重合体
(SMA樹脂)、スチレン−アクリル酸エステル−アク
リルアミド共重合体、ス′チレンーブタジエン共重合体
(SBR)、スチレン−塩化ビニリデン共重合体、スチ
レン−メチルメタアクリレート共重合体など。
この場合、共重合比は任意のものとするこマ目)スチレ
ン型重合体 例えば、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、2
.5−ジクロルスチレン、α。
ン型重合体 例えば、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、2
.5−ジクロルスチレン、α。
β−ビニルナフタレン、α−ビニルピリジン、アセナフ
テン、ビニルアントラセンなど、あるいはこれらの共重
合体、例えば、α−メチルスチレンとメタクリル酸エス
テルとの共重合体。
テン、ビニルアントラセンなど、あるいはこれらの共重
合体、例えば、α−メチルスチレンとメタクリル酸エス
テルとの共重合体。
マi爾)クマロン−インデン樹脂
クマロン−インデン−スチレンの共重合体。
iz)テルペン樹脂ないしピコライト
例えば、α−ピネンから得られるリモネンの重合体であ
るテルペン樹脂や、β−ピネンから得られるピコライト
。
るテルペン樹脂や、β−ピネンから得られるピコライト
。
りアクリル樹脂
特に下記式で示される原子団を含むものが好ましい。
式 R1゜
CH−C−
−0R20
■
上記式において1R+Oは、水素原子またはアルキル基
を表わし1R211は、置換または非置換のアルキル基
を表わす。 この場合、上記式において1R10は、水
素原子または炭素原子数1〜4の低級アルキル基、特に
水素原子またはメチル基であることが好ましい。
を表わし1R211は、置換または非置換のアルキル基
を表わす。 この場合、上記式において1R10は、水
素原子または炭素原子数1〜4の低級アルキル基、特に
水素原子またはメチル基であることが好ましい。
また1Rhoは、置換、非置換いずれのアルキル基であ
ってもよいが、アルキル基の炭素原子数は1〜8である
ことが好ましく、また、R20が置換アルキル基である
ときには、アルキル基を置換する置換基は、水酸基、ハ
ロゲン原子またはアミノ基(特に、ジアルキルアミノ基
)であることが好ましい。
ってもよいが、アルキル基の炭素原子数は1〜8である
ことが好ましく、また、R20が置換アルキル基である
ときには、アルキル基を置換する置換基は、水酸基、ハ
ロゲン原子またはアミノ基(特に、ジアルキルアミノ基
)であることが好ましい。
このような上記式で示される原子団は、他のくりかえし
原子団とともに、共重合体を形成して各種アクリル樹脂
をMI!成してもよいが、通常は、上記式で示される原
子団の1種または2種以上をくりかえし単位とする単独
重合体または共重合体を形成してアクリル樹脂を構成す
ることになる。
原子団とともに、共重合体を形成して各種アクリル樹脂
をMI!成してもよいが、通常は、上記式で示される原
子団の1種または2種以上をくりかえし単位とする単独
重合体または共重合体を形成してアクリル樹脂を構成す
ることになる。
とができる。
xi)ポリアクリロニトリル
xii)アクリロニトリル共重合体
重合体、アクリロニトリル−塩化ビニル共重合体、アク
リロニトリル−スチレン共重合体、アクリロこトリル−
塩化ビニリデン共重合体、アクリロニトリル−ビニルピ
リジン共重合体、アクリロニトリル−メタクリル酸メチ
ル共重合体、アクリロニトリル−ブタジェン共重合体、
アクリロニトリル−アクリル酸ブチル共重合体など。
リロニトリル−スチレン共重合体、アクリロこトリル−
塩化ビニリデン共重合体、アクリロニトリル−ビニルピ
リジン共重合体、アクリロニトリル−メタクリル酸メチ
ル共重合体、アクリロニトリル−ブタジェン共重合体、
アクリロニトリル−アクリル酸ブチル共重合体など。
この場合、共重合比は任意のものとすることができる。
xiii)ダイアセトンアクリルアミドポリマーアクリ
ロニトリルにアセトンを作用させたダイア七トンアクリ
ルアミドポリマー。
ロニトリルにアセトンを作用させたダイア七トンアクリ
ルアミドポリマー。
xii)ポリ酢酸ビニル
Xマ)酢酸ビニル共重合体
例えば、アクリル酸エステル、ビニルエーテル、エチレ
ン、塩化ビニル等との共重合体など。
ン、塩化ビニル等との共重合体など。
共重合比は任意のものであってよい。
例えば、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルエチル
エーテル、ポリビニルブチルエーテルなど。
エーテル、ポリビニルブチルエーテルなど。
xvii)ポリアミド
この場合、ポリアミドとしては、ナイロン6、ナイロン
6−6、ナイロン5−tO。
6−6、ナイロン5−tO。
ナイロン6−12.ナイロン9、ナイロン11、ナイロ
ンエ2、ナイロン13等の通常のホモナイロンの他、ナ
イロン6/6−6/6−10、ナイロン6/6−671
2.ナイロン6/6−6/11等の重合体や、場合によ
っては変性ナイロンであってもよい。
ンエ2、ナイロン13等の通常のホモナイロンの他、ナ
イロン6/6−6/6−10、ナイロン6/6−671
2.ナイロン6/6−6/11等の重合体や、場合によ
っては変性ナイロンであってもよい。
にマ1ii)ポリエステル
例えば、シュウ酸、コハク酸、マレイン酸、アジピン酸
、セバステン醜等の脂肪族二塩基酸、あるいはイソフタ
ル酸、テレフタル酸などの芳香族二塩基酸などの各種二
塩基酸と、エチレングリコール、テトラメチレングリコ
ール、ヘキサメチレングリコール等のグリコール類との
縮合物や、共縮合物が好適である。
、セバステン醜等の脂肪族二塩基酸、あるいはイソフタ
ル酸、テレフタル酸などの芳香族二塩基酸などの各種二
塩基酸と、エチレングリコール、テトラメチレングリコ
ール、ヘキサメチレングリコール等のグリコール類との
縮合物や、共縮合物が好適である。
そして、これらのうちでは、特に脂肪族二塩基酸とグリ
コール類との縮合物や、グリコール類と脂肪族二塩基酸
との共縮合物は、特に好適である。
コール類との縮合物や、グリコール類と脂肪族二塩基酸
との共縮合物は、特に好適である。
さらに1例えば、無水フタル酸とグリセリンとの縮合物
であるグリプタル樹脂を、脂肪醜、天然樹脂等でエステ
ル化変性した変性グリプタル樹脂等も好適に使用される
。
であるグリプタル樹脂を、脂肪醜、天然樹脂等でエステ
ル化変性した変性グリプタル樹脂等も好適に使用される
。
xix)ポリビニルアセタール系樹脂
ポリビニルアルコールを、アセタール化して得られるポ
リビニルホルマール、ポリビニルアセタール系樹脂はい
ずれも好適に使用される。
リビニルホルマール、ポリビニルアセタール系樹脂はい
ずれも好適に使用される。
この場合、ポリビニルアセタール系樹脂のアセタール化
度は任意のものとすることができる。
度は任意のものとすることができる。
!りポリウレタン樹脂
ウレタン結合をもつ熱可塑性ポリウレタン樹脂。
特に、グリコール類とジイソシアナート類との縮合によ
って得られるポリウレタン樹脂、とりわけ、アルキレン
グリコールとアルキレンジイソシアナートとの縮合によ
って得らするポリウレタン樹脂が好適である。
って得られるポリウレタン樹脂、とりわけ、アルキレン
グリコールとアルキレンジイソシアナートとの縮合によ
って得らするポリウレタン樹脂が好適である。
txi)ポリエーテル
スチレンホルマリン樹脂、環状アセタールの開環重合物
、ポリエチレンオキサイドおよびグリコール、ポリプロ
ピレンオキサイドおよびグリコール、プロピレンオキサ
イド−エチレンオキサイド共重合体、ポリフェニレンオ
キサイドなど。
、ポリエチレンオキサイドおよびグリコール、ポリプロ
ピレンオキサイドおよびグリコール、プロピレンオキサ
イド−エチレンオキサイド共重合体、ポリフェニレンオ
キサイドなど。
!πii)セルロース誘導体
例えば、ニトロセルロース、アセチルセルロース、エチ
ルセルロース、アセチルブチルセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース。
ルセルロース、アセチルブチルセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース。
ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロース、エ
チルヒドロキシエチルセルロースなど、セルロースの各
種エステル、エーテルないしこれらの混合体。
チルヒドロキシエチルセルロースなど、セルロースの各
種エステル、エーテルないしこれらの混合体。
xxiii)ポリカーボネート
例えば、ポリジオキシジフェニルメタンカーボネート、
ジオキシジフェニルプロパンカーポネート等の各種ポリ
カーボネート。
ジオキシジフェニルプロパンカーポネート等の各種ポリ
カーボネート。
txiマ)アイオノマー
メタクリル醜、アクリル酸などのNa。
Li、Zn、Mg塩など。
XXマ)ケトン樹脂
Hえば、シクロヘキサノンやアセトフェノン等の環状ケ
トンとホルムアルデヒドとの縮合物。
トンとホルムアルデヒドとの縮合物。
xxvi)キシレン樹脂
例えば、m−キシレンまたはメシチレンとホルマリンと
の縮合物、あるいはその変性体。
の縮合物、あるいはその変性体。
xxvii)石油樹脂
C5系、cg系、C5−cg共重合系、ジシクロペンタ
ジェン系、あるいは、これらの共重合体ないし変性体な
ど。
ジェン系、あるいは、これらの共重合体ないし変性体な
ど。
xxviii)h記 i) 〜Bvii)の2種以上の
ブレンド体、またはその他の熱可塑性樹脂とのブレンド
体。
ブレンド体、またはその他の熱可塑性樹脂とのブレンド
体。
なお、樹脂の分子量等は、種々のものであってよい。
このような樹脂と、前記の色素とは、通常、重量比で1
対0.1〜100の広範な量比にて設層される。
対0.1〜100の広範な量比にて設層される。
なお、このような記録層中には、別途能のクエンチャ−
1例えば、特願昭58−1813H号等に記載したもの
が含有されてもよい。
1例えば、特願昭58−1813H号等に記載したもの
が含有されてもよい。
このような記録層を設層するには、一般に常法に従い塗
設すればよい。
設すればよい。
そして、記録層の厚さは、通常、0.02〜10ルm程
度とされる。
度とされる。
なお、このような記録層には、この他、他の色素や、他
のポリマーないしオリゴマー、各種可塑剤、界面活性剤
、帯電防止剤、滑剤、難燃剤、安定剤、分散剤、酸化防
止剤、そして架橋剤等が含有されていてもよい。
のポリマーないしオリゴマー、各種可塑剤、界面活性剤
、帯電防止剤、滑剤、難燃剤、安定剤、分散剤、酸化防
止剤、そして架橋剤等が含有されていてもよい。
このような記録層を設層するには、基体上に、所定の溶
媒を用いて塗布、乾燥すればよい。
媒を用いて塗布、乾燥すればよい。
なお、塗布に用いる溶媒としては、例えば、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン系、酢酸ブチル、酢酸エチル、カルピトール
アセテート、ブチルカルピトールアセテート等のエステ
ル系、メチルセロンルブ、エチルセロソルブ等のエーテ
ル系、ないしトルエン、キシレン等の芳香族系、ジクロ
ロエタン等のハロゲン化アルキル系、アルカン系、脂環
系、アルコール系などを用いればよい。
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン系、酢酸ブチル、酢酸エチル、カルピトール
アセテート、ブチルカルピトールアセテート等のエステ
ル系、メチルセロンルブ、エチルセロソルブ等のエーテ
ル系、ないしトルエン、キシレン等の芳香族系、ジクロ
ロエタン等のハロゲン化アルキル系、アルカン系、脂環
系、アルコール系などを用いればよい。
このような記録層を設層する基体の材質としては、書き
込み光および読み出し光に対し実質的に透明なものであ
れば、特に制限はなく、各種樹脂、ガラス等いずれであ
ってもよい。
込み光および読み出し光に対し実質的に透明なものであ
れば、特に制限はなく、各種樹脂、ガラス等いずれであ
ってもよい。
また、その形状は使用用途に応じ、テープ、カード、ド
ラム、ベルト等いずれであってもよい。
ラム、ベルト等いずれであってもよい。
なお、基体は、通常、トラッキング用の溝を有する。
また、基体用の樹脂材質としては、ポリメチルメタクリ
レート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、ポリサル7オン樹脂、ポリエーテルサルフォン
、メチルペンテンポリマー等の、みぞ付きないしみぞな
し基体が好適である。
レート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、ポリサル7オン樹脂、ポリエーテルサルフォン
、メチルペンテンポリマー等の、みぞ付きないしみぞな
し基体が好適である。
これらの基体には、耐溶剤性、ぬれ性、表面張力、熱伝
導度等を改善するために、基体上に下地層を形成するこ
とが好ましい、 下地層の材質としては、Si 、Tf
、A1.Zr。
導度等を改善するために、基体上に下地層を形成するこ
とが好ましい、 下地層の材質としては、Si 、Tf
、A1.Zr。
In、Ni、Ta等の有機錯化合物や有機多官能性化合
物を塗布、加熱乾燥して形成された酸化物であることが
好ましい。
物を塗布、加熱乾燥して形成された酸化物であることが
好ましい。
この他、各種感光性樹脂等下地層として用いることもで
きる。
きる。
また、記録層上には、必要に応じ、各種最上層保、護層
、ハーフミラ一層などを設けることもできる。
、ハーフミラ一層などを設けることもできる。
本発明の媒体は、このような基体の一面上に上記の記録
層を有するものであってもよく、その両面に記録層を有
するものであってもよい。
層を有するものであってもよく、その両面に記録層を有
するものであってもよい。
また、基体の一面上に記録層を塗設したものを2つ用い
、それらを記録層が向かいあうようにして、所定の間隙
をもって対向させ、それを密閉したりして、ホコリやキ
ズがつかないようにすることもできる。
、それらを記録層が向かいあうようにして、所定の間隙
をもって対向させ、それを密閉したりして、ホコリやキ
ズがつかないようにすることもできる。
また、このような所定の間隙に、シリコーン樹脂等を充
填して、密着型にすることもできる。
填して、密着型にすることもできる。
■ 発明の具体的作用
本発明の媒体は、走行ないし回転下において記録光をパ
ルス状に照射する。 このとき記録層中の色素の発熱に
より1色素が融解等し、ビットが形成される。
ルス状に照射する。 このとき記録層中の色素の発熱に
より1色素が融解等し、ビットが形成される。
このように形成されたビットは、やはり媒体の走行ない
し回転下、読み出し光の反射光ないし透過光、特に反射
光を検出することにより読み出される。
し回転下、読み出し光の反射光ないし透過光、特に反射
光を検出することにより読み出される。
この場合、記録および読み出しは、主に、基体側から基
体をとおして行う。
体をとおして行う。
そして、一旦記録層に形成したビットを光ないし熱で消
去し、再書き込みを行うこともできる。
去し、再書き込みを行うこともできる。
なお、記録ないし読み出し光としては、半導体レーザー
等を用いることができる。
等を用いることができる。
■ 発明の具体的効果
本発明によれば、読み出し光による再生劣化がきわめて
小さくなる。
小さくなる。
そして、耐光性も向上し、明室保存による特性劣化が少
なく、さらに耐熱性、耐酸化性、耐湿性、耐ガス性にも
優れる。
なく、さらに耐熱性、耐酸化性、耐湿性、耐ガス性にも
優れる。
そして、消去および再書き込みを行うようなときにも特
性の劣化が少ない、さらには、保存性も向上する。
性の劣化が少ない、さらには、保存性も向上する。
また、近赤外および赤外域の記録光によっても、容易に
書き込みができて感度も向上する。
書き込みができて感度も向上する。
また、反射層を積層しなくても、基体をとおして書き込
みと読み出しまたは消去を良好に行うことができる。
みと読み出しまたは消去を良好に行うことができる。
■ 発明の具体的実施例
以下、本発明の具体的実施例を示し、本発明をさらに詳
細に説明する。
細に説明する。
実施例1
下記表1に示されるナフタロシアニン化合物を用い、ナ
フタロシアニン化合物0.05gをトルエン等の有機溶
剤2.7gに溶解して、濾過した後、直径30cmの案
内溝付アクリルディスク基板(Si系オーバーコート層
付)上に、0.07pmの厚さにスピンナーを用いて塗
布設層して、各種媒体をえた。
フタロシアニン化合物0.05gをトルエン等の有機溶
剤2.7gに溶解して、濾過した後、直径30cmの案
内溝付アクリルディスク基板(Si系オーバーコート層
付)上に、0.07pmの厚さにスピンナーを用いて塗
布設層して、各種媒体をえた。
なお、用いたナフタロシアニン化合物は上記にて例示し
たNo、のちのを用いた。
たNo、のちのを用いた。
このようにして作製した各媒体を、900r、p、m、
にて回転させながら、半導体レーザーを用いて、基板裏
面側から書き込みを行った。
にて回転させながら、半導体レーザーを用いて、基板裏
面側から書き込みを行った。
この場合、集光部出力は10mW、周波数は2MHzで
ある。
ある。
次いで、半導体レーザーを読み出し光とし、基板をとお
しての反射光を検出してヒユーレットバラカード社製の
スペクトラムアナライザーにて、バンド巾30KHzで
C/N比を測定した。
しての反射光を検出してヒユーレットバラカード社製の
スペクトラムアナライザーにて、バンド巾30KHzで
C/N比を測定した。
これらの結果を表1に示す。
表1の結果から、本発明の効果があきらかである。
Claims (1)
- (1)基体上に記録層を有する光記録媒体において、記
録層が下記式( I )で示される基および/または下記
式(II)で示される基を有するナフタロシアニン化合物
の少なくとも1種を含有することを特徴とする光記録媒
体。 式( I )−X_1R 式(II)−X_1QX_2− {上記式( I )および(II)において、 X_1およびX_2は、それぞれ、SまたはOを表わす
、Rは一価の基を表わし、Qは二価の基を表わす。}
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60205700A JPH0741740B2 (ja) | 1985-09-18 | 1985-09-18 | 光記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60205700A JPH0741740B2 (ja) | 1985-09-18 | 1985-09-18 | 光記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6264597A true JPS6264597A (ja) | 1987-03-23 |
| JPH0741740B2 JPH0741740B2 (ja) | 1995-05-10 |
Family
ID=16511255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60205700A Expired - Fee Related JPH0741740B2 (ja) | 1985-09-18 | 1985-09-18 | 光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0741740B2 (ja) |
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| JPH01105788A (ja) * | 1987-07-27 | 1989-04-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光学記録媒体 |
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| JPS61177287A (ja) * | 1985-02-04 | 1986-08-08 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 発色団を含有する情報記録媒体 |
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| JPS6023451A (ja) * | 1983-07-19 | 1985-02-06 | Yamamoto Kagaku Gosei Kk | ナフタロシアニン化合物 |
| US4492750A (en) * | 1983-10-13 | 1985-01-08 | Xerox Corporation | Ablative infrared sensitive devices containing soluble naphthalocyanine dyes |
| JPS60184565A (ja) * | 1984-03-05 | 1985-09-20 | Yamamoto Kagaku Gosei Kk | ナフタロシアニン化合物 |
| JPS6125886A (ja) * | 1984-07-17 | 1986-02-04 | Yamamoto Kagaku Gosei Kk | 光情報記録媒体 |
| JPS61163892A (ja) * | 1985-01-14 | 1986-07-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光学的記録及び読み出し方法 |
| JPS61163891A (ja) * | 1985-01-14 | 1986-07-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光学記録媒体 |
| JPS61268487A (ja) * | 1985-01-14 | 1986-11-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光記録媒体 |
| JPS61177287A (ja) * | 1985-02-04 | 1986-08-08 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 発色団を含有する情報記録媒体 |
| JPS61177288A (ja) * | 1985-02-04 | 1986-08-08 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 有機大環状発色団を含有する光情報記憶媒体 |
| JPS62122787A (ja) * | 1985-08-06 | 1987-06-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光記録媒体の製造方法 |
| JPS6239286A (ja) * | 1985-08-13 | 1987-02-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 光学記録体 |
| JPS62122788A (ja) * | 1985-08-27 | 1987-06-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光記録媒体 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63158294A (ja) * | 1986-12-23 | 1988-07-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光記録媒体の製造法 |
| JPH01105788A (ja) * | 1987-07-27 | 1989-04-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光学記録媒体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0741740B2 (ja) | 1995-05-10 |
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