JPH0586300A - ナフタロシアニン化合物の製造方法 - Google Patents
ナフタロシアニン化合物の製造方法Info
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- JPH0586300A JPH0586300A JP4040633A JP4063392A JPH0586300A JP H0586300 A JPH0586300 A JP H0586300A JP 4040633 A JP4040633 A JP 4040633A JP 4063392 A JP4063392 A JP 4063392A JP H0586300 A JPH0586300 A JP H0586300A
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- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
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- G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
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- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 光記録媒体に適用して近赤外光吸収能力に優
れるとともに、種々の有機媒体への溶解にも優れる新規
なナフタロシアニン化合物の製造法を提供する。 【構成】 メルカプト置換−２，３−ジシアノナフタレ
ンの少くとも一種と、Ｍ’ＸaまたはＭ’ＯＸb（Ｍ’は
金属原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、ａは金属原
子Ｍ’の価数である整数を示し、ｂはａ−２の整数を示
す。）で表される金属ハロゲン化物又は金属酸化物のハ
ロゲン化物とを、尿素の存在下に反応させて、一般式
（Ｉ） 【化１】
れるとともに、種々の有機媒体への溶解にも優れる新規
なナフタロシアニン化合物の製造法を提供する。 【構成】 メルカプト置換−２，３−ジシアノナフタレ
ンの少くとも一種と、Ｍ’ＸaまたはＭ’ＯＸb（Ｍ’は
金属原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、ａは金属原
子Ｍ’の価数である整数を示し、ｂはａ−２の整数を示
す。）で表される金属ハロゲン化物又は金属酸化物のハ
ロゲン化物とを、尿素の存在下に反応させて、一般式
（Ｉ） 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なナフタロシアニン
化合物の製造方法に関し、詳しくは近赤外光吸収性色素
として有用な新規なナフタロシアニン化合物とその製造
方法に関する。
化合物の製造方法に関し、詳しくは近赤外光吸収性色素
として有用な新規なナフタロシアニン化合物とその製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、コンパクトディスク、ビデオディ
スク、液晶表示装置、光学文字読取り機等における書込
みあるいは読取りの為に、半導体レーザ光を利用するこ
とが実用化されている。半導体レーザ光による書込み又
は読取りの為には、半導体レーザ光即ち近赤外光を吸収
する物質が不可欠である。
スク、液晶表示装置、光学文字読取り機等における書込
みあるいは読取りの為に、半導体レーザ光を利用するこ
とが実用化されている。半導体レーザ光による書込み又
は読取りの為には、半導体レーザ光即ち近赤外光を吸収
する物質が不可欠である。
【０００３】近赤外光を吸収する有機色素としては従
来、シアニン色素がよく知られている。しかしシアニン
色素は反面、耐光堅牢度が極めて低いので、これを使用
する場合には多くの制約を受けざるを得ない。また、オ
キシムやチオールの金属錯体もその能力は低いが近赤外
光を吸収する有機色素として知られている。しかし、こ
れはある種の媒体中では錯体から金属が脱離して近赤外
光の吸収能力が消失する欠点がある。
来、シアニン色素がよく知られている。しかしシアニン
色素は反面、耐光堅牢度が極めて低いので、これを使用
する場合には多くの制約を受けざるを得ない。また、オ
キシムやチオールの金属錯体もその能力は低いが近赤外
光を吸収する有機色素として知られている。しかし、こ
れはある種の媒体中では錯体から金属が脱離して近赤外
光の吸収能力が消失する欠点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、近赤外
吸収性色素における前記の諸問題を解決する為にナフタ
ロシアニン化合物に着目し、これを形成するナフタレン
環にアルキルチオ基、無置換もしくはアルキル基、ハロ
ゲン原子等の置換基を有するアリールチオ基を導入する
ことにより近赤外光を吸収する能力に著しく優れるのみ
ならず、種々の有機媒体への溶解性にも優れる新規なナ
フタロシアニン化合物を得ることが出来ることを見出し
て、本発明に至ったものである。従って本発明は近赤外
光を吸収する能力に優れると共に種々の有機媒体への溶
解性にも優れる新規なナフタロシアニン化合物の製造法
を提供することを目的とする。
吸収性色素における前記の諸問題を解決する為にナフタ
ロシアニン化合物に着目し、これを形成するナフタレン
環にアルキルチオ基、無置換もしくはアルキル基、ハロ
ゲン原子等の置換基を有するアリールチオ基を導入する
ことにより近赤外光を吸収する能力に著しく優れるのみ
ならず、種々の有機媒体への溶解性にも優れる新規なナ
フタロシアニン化合物を得ることが出来ることを見出し
て、本発明に至ったものである。従って本発明は近赤外
光を吸収する能力に優れると共に種々の有機媒体への溶
解性にも優れる新規なナフタロシアニン化合物の製造法
を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によるナフタロシ
アニン化合物は一般式（Ｉ）
アニン化合物は一般式（Ｉ）
【０００６】
【化４】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4はそれぞれアルキル基、置
換基を有しても良いフェニル基または置換基を有しても
良いナフチル基を示し、ｎ1，ｎ2，ｎ3，ｎ4はそれぞれ
１〜４の整数を示し、Ｍは金属、金属酸化物または金属
ハロゲン化物を示す。）で表される。
換基を有しても良いフェニル基または置換基を有しても
良いナフチル基を示し、ｎ1，ｎ2，ｎ3，ｎ4はそれぞれ
１〜４の整数を示し、Ｍは金属、金属酸化物または金属
ハロゲン化物を示す。）で表される。
【０００７】一般式（Ｉ）においてＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4
のアルキル基は好ましくは炭素数１〜１８のアルキル基
であり、フェニル基およびナフチル基の置換基は炭素数
１〜１８のアルキルおよびハロゲン原子である。Ｒ
1Ｓ，Ｒ2Ｓ，Ｒ3Ｓ，Ｒ4Ｓの結合位置はそれぞれナフタ
レン環のいずれの位置であっても良い。またＭの金属、
金属酸化物、金属ハロゲン化物の好ましい具体例として
Ｃｕ，Ｎｉ，Ｍｇ，Ｐｂ，Ｐｄ，Ｖ，Ｃｏ，Ｎｂ，Ａ
ｌ，Ｓｎ，Ｉｎ，Ｆｅ，Ｇｅおよびこれらの酸化物、塩
化物等を挙げることが出来るが、これに制限されるもの
でない。
のアルキル基は好ましくは炭素数１〜１８のアルキル基
であり、フェニル基およびナフチル基の置換基は炭素数
１〜１８のアルキルおよびハロゲン原子である。Ｒ
1Ｓ，Ｒ2Ｓ，Ｒ3Ｓ，Ｒ4Ｓの結合位置はそれぞれナフタ
レン環のいずれの位置であっても良い。またＭの金属、
金属酸化物、金属ハロゲン化物の好ましい具体例として
Ｃｕ，Ｎｉ，Ｍｇ，Ｐｂ，Ｐｄ，Ｖ，Ｃｏ，Ｎｂ，Ａ
ｌ，Ｓｎ，Ｉｎ，Ｆｅ，Ｇｅおよびこれらの酸化物、塩
化物等を挙げることが出来るが、これに制限されるもの
でない。
【０００８】本発明の一般式（Ｉ）で示されるナフタロ
シアニン化合物は、７５０〜９００ｎｍの近赤外光を吸
収する能力に優れる緑色又は黒色の結晶又は粉末であ
り、耐光性、耐熱性、耐酸性、耐アルカリ性に優れ、し
かも種々の有機溶剤、液晶、樹脂等の有機媒体によく溶
解し近赤外吸収色素として有用である。
シアニン化合物は、７５０〜９００ｎｍの近赤外光を吸
収する能力に優れる緑色又は黒色の結晶又は粉末であ
り、耐光性、耐熱性、耐酸性、耐アルカリ性に優れ、し
かも種々の有機溶剤、液晶、樹脂等の有機媒体によく溶
解し近赤外吸収色素として有用である。
【０００９】一般式（Ｉ）で表されるナフタロシアニン
化合物は以下の方法により製造される。即ち、一般式
（II）
化合物は以下の方法により製造される。即ち、一般式
（II）
【００１０】
【化５】 （Ｒはアルキル基、置換基を有しても良いフェニル基ま
たは置換基を有しても良いナフチル基を示し、ｎは１〜
４の整数を示す。）で表されるメルカプト置換−２，３
−ジシアノナフタレンの少なくとも１種と、Ｍ'Ｘlまた
はＭ'ＯＸm （Ｍ'は金属原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、ｌ
は金属原子Ｍ’の価数である整数を示し、ｍはｌ−２の
整数を示す。）で表される金属ハロゲン化物または金属
酸化物のハロゲン化物とを尿素の存在下に反応させるこ
とにより得られる。
たは置換基を有しても良いナフチル基を示し、ｎは１〜
４の整数を示す。）で表されるメルカプト置換−２，３
−ジシアノナフタレンの少なくとも１種と、Ｍ'Ｘlまた
はＭ'ＯＸm （Ｍ'は金属原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、ｌ
は金属原子Ｍ’の価数である整数を示し、ｍはｌ−２の
整数を示す。）で表される金属ハロゲン化物または金属
酸化物のハロゲン化物とを尿素の存在下に反応させるこ
とにより得られる。
【００１１】反応温度は１００〜３００℃、好ましくは
１６０〜２２０℃である。１００℃以下では反応が実質
的に進行せず、３００℃以上では分解物を多量に生じ収
率が低下する。反応時間は３０分間から８時間、好まし
くは１時間から３時間である。３０分以下であると反応
が不十分であり、８時間以上反応させても収率の増加は
ない。反応終了後、反応混合物を希塩酸、希アルカリ水
溶液、温水で順次洗浄することにより、一般式（Ｉ）で
表されるナフタロシアニン化合物の粗製物が得られる。
この粗製物は必要に応じて、カラムクロマトグラフィー
等の公知の精製法により精製して、高純度品を得ること
ができる。
１６０〜２２０℃である。１００℃以下では反応が実質
的に進行せず、３００℃以上では分解物を多量に生じ収
率が低下する。反応時間は３０分間から８時間、好まし
くは１時間から３時間である。３０分以下であると反応
が不十分であり、８時間以上反応させても収率の増加は
ない。反応終了後、反応混合物を希塩酸、希アルカリ水
溶液、温水で順次洗浄することにより、一般式（Ｉ）で
表されるナフタロシアニン化合物の粗製物が得られる。
この粗製物は必要に応じて、カラムクロマトグラフィー
等の公知の精製法により精製して、高純度品を得ること
ができる。
【００１２】金属ハロゲン化物または金属酸化物のハロ
ゲン化物は、式（II）で表されるメルカプト置換−２，
３−ジシアノナフタレン１モルに対し１／４〜１／２倍
モル量使用する。１／４倍モル以下では化学量論的に金
属ハロゲン化物か不足し、収率が低下し、また１／２倍
モル以上加えても収率が低下する傾向にある。尿素は式
（II）で表されるメルカプト置換−２，３−ジシアノナ
フタレンに対し２〜１０倍重量、好ましくは３〜５倍重
量の範囲で用いる。２倍重量以下では溶媒としての尿素
量が不足し、反応がうまく進行しない。また１０倍重量
以上使用すると反応時間が長くなると同時に収率も低下
する。
ゲン化物は、式（II）で表されるメルカプト置換−２，
３−ジシアノナフタレン１モルに対し１／４〜１／２倍
モル量使用する。１／４倍モル以下では化学量論的に金
属ハロゲン化物か不足し、収率が低下し、また１／２倍
モル以上加えても収率が低下する傾向にある。尿素は式
（II）で表されるメルカプト置換−２，３−ジシアノナ
フタレンに対し２〜１０倍重量、好ましくは３〜５倍重
量の範囲で用いる。２倍重量以下では溶媒としての尿素
量が不足し、反応がうまく進行しない。また１０倍重量
以上使用すると反応時間が長くなると同時に収率も低下
する。
【００１３】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが本発明はこれらの実施例に限定されるものでな
い。 実施例１ テトラ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンバナ
ジルの製造 ６−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３−ジシアノナフタレ
ン４ｇ、三塩化バナジル０．９ｇ及び尿素２０ｇを１９
５〜２００℃で３時間反応した。冷却後、固化した反応
生成物を粗砕し、５％塩酸３００ｍｌと８０℃で３０分
攪拌した。次いで瀘取したケーキを１０％水酸化ナトリ
ウム水溶液３００ｍｌと８０℃にて３０分間攪拌した
後、固形物を瀘取した。再度１０％水酸化ナトリウム水
溶液３００ｍｌで同様の処理後湯洗した。このケーキを
メタノール３００ｍｌと還流した後、固形物を瀘取し乾
燥して粗製物３．５ｇを得た。この粗製物をトルエン１
５０ｍｌに溶解し不溶物を瀘別した後、カラムクロマト
グラフィーにて精製し、精製物１ｇを緑色粉末として得
た。元素分析値より目的物であることを確認した（金属
の分析には原子吸光光度法を用いた）。
するが本発明はこれらの実施例に限定されるものでな
い。 実施例１ テトラ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンバナ
ジルの製造 ６−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３−ジシアノナフタレ
ン４ｇ、三塩化バナジル０．９ｇ及び尿素２０ｇを１９
５〜２００℃で３時間反応した。冷却後、固化した反応
生成物を粗砕し、５％塩酸３００ｍｌと８０℃で３０分
攪拌した。次いで瀘取したケーキを１０％水酸化ナトリ
ウム水溶液３００ｍｌと８０℃にて３０分間攪拌した
後、固形物を瀘取した。再度１０％水酸化ナトリウム水
溶液３００ｍｌで同様の処理後湯洗した。このケーキを
メタノール３００ｍｌと還流した後、固形物を瀘取し乾
燥して粗製物３．５ｇを得た。この粗製物をトルエン１
５０ｍｌに溶解し不溶物を瀘別した後、カラムクロマト
グラフィーにて精製し、精製物１ｇを緑色粉末として得
た。元素分析値より目的物であることを確認した（金属
の分析には原子吸光光度法を用いた）。
【００１４】 元素分析値 理論値（％） Ｃ；６８．７１ Ｈ；５．４４ Ｎ；９．４３ Ｓ；１０．７９ Ｖ；４．２９ 測定値（％） Ｃ；６８．５３ Ｈ；５．４７ Ｎ；９．３２ Ｓ；１０．３８ Ｖ；４．１５ この物のトルエン溶液は８１２ｎｍに極大吸収を示し、
分子吸光係数は２．８７×１０5l/mol.cmであった。 実施例２ テトラ（フェニルチオ）ナフタロシアニンバナジルの製
造 ６−フェニルチオ−２，３−ジシアノナフタレン１０．
９ｇ、三塩化バナジル３．６ｇ及び尿素５０ｇを１９５
〜２００℃で３時間反応した。次いで実施例１と同様に
処理して粗製物６．５ｇを得た。これをトルエンで再結
晶して精製物１．９ｇを緑色粉末として得た。元素分析
値より目的物であることを確認した。
分子吸光係数は２．８７×１０5l/mol.cmであった。 実施例２ テトラ（フェニルチオ）ナフタロシアニンバナジルの製
造 ６−フェニルチオ−２，３−ジシアノナフタレン１０．
９ｇ、三塩化バナジル３．６ｇ及び尿素５０ｇを１９５
〜２００℃で３時間反応した。次いで実施例１と同様に
処理して粗製物６．５ｇを得た。これをトルエンで再結
晶して精製物１．９ｇを緑色粉末として得た。元素分析
値より目的物であることを確認した。
【００１５】 元素分析値 理論値（％） Ｃ；７１．３０ Ｈ；３．３３ Ｎ；９．２４ Ｓ；１０．６０ Ｖ；４．２０ 測定値（％） Ｃ；７１．１３ Ｈ；３．０８ Ｎ；９．４３ Ｓ；１０．３６ Ｖ；４．１３ この物のトルエン溶液は８２４ｎｍに極大吸収を示し、
分子吸光係数は３．１４×１０5l/mol.cmであった。 実施例３ テトラ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンニッ
ケルクロリドの製造６−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３
−ジシアノナフタレン９．０ｇ、塩化ニッケル（II）
１．７ｇ、尿素３０ｇ、モリブデン酸アンモニウム０．
１ｇを１９０〜２００℃で３時間反応した。次いで実施
例１と同様に処理して粗精物９．５ｇを得た。これをカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し精製物４．７ｇを暗
緑色粉末として得た。元素分析値より目的物であること
を確認した。
分子吸光係数は３．１４×１０5l/mol.cmであった。 実施例３ テトラ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンニッ
ケルクロリドの製造６−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３
−ジシアノナフタレン９．０ｇ、塩化ニッケル（II）
１．７ｇ、尿素３０ｇ、モリブデン酸アンモニウム０．
１ｇを１９０〜２００℃で３時間反応した。次いで実施
例１と同様に処理して粗精物９．５ｇを得た。これをカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し精製物４．７ｇを暗
緑色粉末として得た。元素分析値より目的物であること
を確認した。
【００１６】 元素分析値 理論値（％） Ｃ；６７．１７ Ｈ ；５．３２ Ｎ；９．２２ Ｓ；１０．５５ Ｎｉ；４．８３ 実測値（％） Ｃ；６７．２１ Ｈ ；５．４６ Ｎ；９．３６ Ｓ；１０．６６ Ｎｉ；４．８８ この物のトルエン溶液は７６７ｎｍに極大吸収を示し、
分子吸光係数は１．６８×１０5 l/mol.cmであった。 実施例４ オクタ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンバナ
ジルの製造６．７−ジ−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３
−ジシアノナフタレン２ｇ、三塩化バナジル０．４ｇ、
尿素１０ｇを１９０〜２００℃で３時間反応した。次い
で実施例１と同様に処理して粗精物１．７ｇを得た。こ
れをカラムクロマトグラフィーにて精製し精製物０．６
ｇを暗緑色粉末として得た。元素分析より目的物である
ことを確認した。
分子吸光係数は１．６８×１０5 l/mol.cmであった。 実施例４ オクタ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンバナ
ジルの製造６．７−ジ−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３
−ジシアノナフタレン２ｇ、三塩化バナジル０．４ｇ、
尿素１０ｇを１９０〜２００℃で３時間反応した。次い
で実施例１と同様に処理して粗精物１．７ｇを得た。こ
れをカラムクロマトグラフィーにて精製し精製物０．６
ｇを暗緑色粉末として得た。元素分析より目的物である
ことを確認した。
【００１７】 元素分析値 理論値（％） Ｃ；６６．１６ Ｈ；６．５８ Ｎ；７．０２ Ｓ；１６．０６ Ｖ；３．１９ 実測値（％） Ｃ；６６．２３ Ｈ；６．５２ Ｎ；６．９８ Ｓ；１６．１２ Ｖ；３．３０ この物のトルエン溶液は８２５ｎｍに極大吸収を示し、
分子吸光係数は３．１８×１０5 l/mol.cmであった。 実施例５ オクタ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンニッ
ケルクロリドの製造６．７−ジ−ｔｅｒｔ−アミルチオ
−２，３−ジシアノナフタレン５．７ｇ、塩化ニッケル
（II）０．７ｇ、尿素２０ｇ、モリブデン酸アンモニウ
ム０．１ｇを１９０〜２００℃で３時間反応した。次い
で実施例１と同様に処理して粗精物３．７ｇを得た。こ
れをカラムクロマトグラフィーにて精製し、精製物０．
７ｇを暗緑色粉末として得た。元素分析値より目的物で
あることを確認した。
分子吸光係数は３．１８×１０5 l/mol.cmであった。 実施例５ オクタ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンニッ
ケルクロリドの製造６．７−ジ−ｔｅｒｔ−アミルチオ
−２，３−ジシアノナフタレン５．７ｇ、塩化ニッケル
（II）０．７ｇ、尿素２０ｇ、モリブデン酸アンモニウ
ム０．１ｇを１９０〜２００℃で３時間反応した。次い
で実施例１と同様に処理して粗精物３．７ｇを得た。こ
れをカラムクロマトグラフィーにて精製し、精製物０．
７ｇを暗緑色粉末として得た。元素分析値より目的物で
あることを確認した。
【００１８】 元素分析値 理論値（％） Ｃ；６５．０５ Ｈ ；６．４７ Ｎ；６．９０ Ｓ；１５．７９ Ｎｉ；３．６１ 実測値（％） Ｃ；６５．０７ Ｈ ；６．７４ Ｎ；６．７８ Ｓ；１５．５３ Ｎｉ；３．３６ この物のトルエン溶液は８２６ｎｍに極大吸収を示し、
分子吸光係数は１．４８×１０4 l/mol.cmであった。 実施例６ テトラ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニン銅の
製造 ６−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３−ジシアノナフタレ
ン５．６ｇ、塩化銅（Ｉ）０．８ｇ、尿素２０ｇ、モリ
ブデン酸アンモニウム０．１ｇを１９０〜２００℃で３
時間反応した。次いで実施例１と同様に処理して粗精物
３．８ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーにて
精製し、精製物２．６ｇを暗緑色粉末として得た。元素
分析値より目的物であることを確認した。
分子吸光係数は１．４８×１０4 l/mol.cmであった。 実施例６ テトラ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニン銅の
製造 ６−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３−ジシアノナフタレ
ン５．６ｇ、塩化銅（Ｉ）０．８ｇ、尿素２０ｇ、モリ
ブデン酸アンモニウム０．１ｇを１９０〜２００℃で３
時間反応した。次いで実施例１と同様に処理して粗精物
３．８ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーにて
精製し、精製物２．６ｇを暗緑色粉末として得た。元素
分析値より目的物であることを確認した。
【００１９】 元素分析値 理論値（％） Ｃ；６８．９１ Ｈ ；５．４５ Ｎ；９．４６ Ｓ；１０．８２ Ｃｕ；５．３６ 実測値（％） Ｃ；６８．８８ Ｈ ；５．４１ Ｎ；９．３２ Ｓ；１０．５２ Ｃｕ；５．１１ この物のトルエン溶液は７７３ｎｍに極大吸収を示し、
分子吸光係数は２．２３×１０5 l/mol.cmであった。 実施例７ テトラ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンイン
ジウムクロリドの製造６−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，
３−ジシアノナフタレン５．６ｇ、塩化インジウム（II
I）１．８ｇ、尿素２０ｇ、モリブデン酸アンモニウム
０．１ｇを１９０〜２００℃で３時間反応した。次いで
実施例１と同様に処理して粗精物４．８ｇを得た。これ
をカラムクロマトグラフィーにて精製して、精製物１．
３ｇを暗緑色粉末として得た。元素分析値より目的物で
あることを確認した。
分子吸光係数は２．２３×１０5 l/mol.cmであった。 実施例７ テトラ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンイン
ジウムクロリドの製造６−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，
３−ジシアノナフタレン５．６ｇ、塩化インジウム（II
I）１．８ｇ、尿素２０ｇ、モリブデン酸アンモニウム
０．１ｇを１９０〜２００℃で３時間反応した。次いで
実施例１と同様に処理して粗精物４．８ｇを得た。これ
をカラムクロマトグラフィーにて精製して、精製物１．
３ｇを暗緑色粉末として得た。元素分析値より目的物で
あることを確認した。
【００２０】 元素分析値 理論値（％） Ｃ；６４．２１ Ｈ ；５．０８ Ｎ；９．８１ Ｓ；１０．０８ Ｉｎ；９．０３ 実測値（％） Ｃ；６４．１２ Ｈ ；４．９９ Ｎ；８．６２ Ｓ；１０．２０ Ｉｎ；９．１１ この物のトルエン溶液は８０６ｎｍに極大吸収を示し、
分子吸光係数は１．３５×１０5 l/mol.cmであった。 実施例８ テトラ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンコバ
ルトの製造６−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３−ジシア
ノナフタレン５．６ｇ、塩化コバルト（II）１．１ｇ、
尿素２０ｇ、モリブデン酸アンモニウム０．１ｇを１９
０〜２００℃で３時間反応した。次いで実施例１と同様
に処理して粗精物３．９ｇを得た。これをカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、精製物２．１ｇを暗緑色粉末
として得た。元素分析値より目的物であることを確認し
た。
分子吸光係数は１．３５×１０5 l/mol.cmであった。 実施例８ テトラ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンコバ
ルトの製造６−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３−ジシア
ノナフタレン５．６ｇ、塩化コバルト（II）１．１ｇ、
尿素２０ｇ、モリブデン酸アンモニウム０．１ｇを１９
０〜２００℃で３時間反応した。次いで実施例１と同様
に処理して粗精物３．９ｇを得た。これをカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、精製物２．１ｇを暗緑色粉末
として得た。元素分析値より目的物であることを確認し
た。
【００２１】 元素分析値 理論値（％） Ｃ；６９．１８ Ｈ ；５．４８ Ｎ；９．４９ Ｓ；１０．８６ Ｃｏ；４．９９ 実測値（％） Ｃ；６９．０９ Ｈ ；５．３１ Ｎ；９．３７ Ｓ；１０．６７ Ｃｏ；４．７９ この物のトルエン溶液は７５９ｎｍに極大吸収を示し、
分子吸光係数は１．２４×１０5 l/mol.cmであった。 実施例９ テトラ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンアル
ミニウムクロリドの製造 ６−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３−ジシアノナフタレ
ン５．６ｇ、塩化アルミニウム１．１ｇ、尿素２０ｇ、
モリブデン酸アンモニウム０．１ｇを１９０〜２００℃
で３時間反応した。次いで実施例１と同様に処理して粗
精物５．１ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィー
にて精製し、精製物１．８ｇを暗緑色粉末として得た。
元素分析値より目的物であることを確認した。
分子吸光係数は１．２４×１０5 l/mol.cmであった。 実施例９ テトラ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンアル
ミニウムクロリドの製造 ６−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３−ジシアノナフタレ
ン５．６ｇ、塩化アルミニウム１．１ｇ、尿素２０ｇ、
モリブデン酸アンモニウム０．１ｇを１９０〜２００℃
で３時間反応した。次いで実施例１と同様に処理して粗
精物５．１ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィー
にて精製し、精製物１．８ｇを暗緑色粉末として得た。
元素分析値より目的物であることを確認した。
【００２２】 元素分析値 理論値（％） Ｃ；６８．９７ Ｈ ；５．４６ Ｎ；９．４７ Ｓ；１０．８３ Ａｌ；２．２８ 実測値（％） Ｃ；６８．７３ Ｈ ；５．４９ Ｎ；９．３３ Ｓ；１０．６７ Ａｌ；２．１０ この物のトルエン溶液は８０７ｎｍに極大吸収を示し、
分子吸光係数は１．２８×１０5 l/mol.cmであった。 実施例１０ テトラ（ｎ−ラウリルチオ）ナフタロシアニンバナジル
の製造 ６−ｎ−ラウリルチオ−２，３−ジシアノナフタレン
７．６ｇ、三塩化バナジル１．４ｇ、尿素２０ｇを１９
０〜２００℃で３時間反応した。次いで実施例１と同様
に処理して粗精物５．７ｇを得た。これをカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、精製物２．１ｇを暗緑色粉末
として得た。元素分析値より目的物であることを確認し
た。
分子吸光係数は１．２８×１０5 l/mol.cmであった。 実施例１０ テトラ（ｎ−ラウリルチオ）ナフタロシアニンバナジル
の製造 ６−ｎ−ラウリルチオ−２，３−ジシアノナフタレン
７．６ｇ、三塩化バナジル１．４ｇ、尿素２０ｇを１９
０〜２００℃で３時間反応した。次いで実施例１と同様
に処理して粗精物５．７ｇを得た。これをカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、精製物２．１ｇを暗緑色粉末
として得た。元素分析値より目的物であることを確認し
た。
【００２３】 元素分析値 理論値（％） Ｃ；７２．９２ Ｈ；７．６６ Ｎ；７．０９ Ｓ； ８．１０ Ｖ；３．２２ 実測値（％） Ｃ；７２．８３ Ｈ；７．６８ Ｎ；７．０５ Ｓ； ８．０３ Ｖ；３．０９ この物のトルエン溶液は８１４ｎｍに極大吸収を示し、
分子吸光係数は２．１７×１０5 l/mol.cmであった。 実施例１１ オクタ（フェニルチオ）ナフタロシアニンバナジルの製
造 ６，７−ジフェニルチオ−２，３−ジシアノナフタレン
７．９ｇ、三塩化バナジル１．４ｇ、尿素２０ｇを１９
０〜２００℃で３時間反応した。次いで実施例１と同様
に処理して粗精物６．３ｇを得た。これをカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、精製物１．９ｇを暗緑色粉末
として得た。元素分析値より目的物であることを確認し
た。
分子吸光係数は２．１７×１０5 l/mol.cmであった。 実施例１１ オクタ（フェニルチオ）ナフタロシアニンバナジルの製
造 ６，７−ジフェニルチオ−２，３−ジシアノナフタレン
７．９ｇ、三塩化バナジル１．４ｇ、尿素２０ｇを１９
０〜２００℃で３時間反応した。次いで実施例１と同様
に処理して粗精物６．３ｇを得た。これをカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、精製物１．９ｇを暗緑色粉末
として得た。元素分析値より目的物であることを確認し
た。
【００２４】 元素分析値 理論値（％） Ｃ；７０．０９ Ｈ；３．４４ Ｎ；６．８１ Ｓ；１５．５９ Ｖ；３．１０ 実測値（％） Ｃ；７０．０１ Ｈ；３．３３ Ｎ；６．８５ Ｓ；１５．２３ Ｖ；３．２２ この物のトルエン溶液は８３４ｎｍに極大吸収を示し、
分子吸光係数は１．６９×１０5 l/mol.cmであった。
分子吸光係数は１．６９×１０5 l/mol.cmであった。
【００２５】
【発明の効果】本発明の製造方法による新規なナフタロ
シアニン化合物は、メルカプト置換−２，３−ジシアノ
ナフタレンを原料とし、金属ハロゲン化物又は金属酸化
物のハロゲン化物と尿素の存在下に反応させることによ
り有利に製造することができる。本化合物は、これを形
成するナフタレン環にアルキルチオ基、無置換もしくは
アルキル基、ハロゲン原子等の置換基を有するアリール
チオ基を導入することにより、近赤外光吸収能力に優れ
ると共に種々の有機媒体への溶解性に優れ、しかも耐光
性、耐熱性、耐酸性、耐アルカリ性等にも優れるので、
光記録媒体、液晶表示装置、ＯＣＲ用ボールペン、光学
フィルターのほか樹脂の着色及び染色、インキや塗料の
着色に好適に用いることが出来る。
シアニン化合物は、メルカプト置換−２，３−ジシアノ
ナフタレンを原料とし、金属ハロゲン化物又は金属酸化
物のハロゲン化物と尿素の存在下に反応させることによ
り有利に製造することができる。本化合物は、これを形
成するナフタレン環にアルキルチオ基、無置換もしくは
アルキル基、ハロゲン原子等の置換基を有するアリール
チオ基を導入することにより、近赤外光吸収能力に優れ
ると共に種々の有機媒体への溶解性に優れ、しかも耐光
性、耐熱性、耐酸性、耐アルカリ性等にも優れるので、
光記録媒体、液晶表示装置、ＯＣＲ用ボールペン、光学
フィルターのほか樹脂の着色及び染色、インキや塗料の
着色に好適に用いることが出来る。
【手続補正書】
【提出日】平成４年２月２５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 （式中、Ｒはアルキル基、置換基を有しても良いフェニ
ル基または置換基を有しても良いナフチル基を示し、ｎ
は１〜４の整数を示す。）で表されるメルカプト置換−
２，３−ジシアノナフタレンの少なくとも１種と、Ｍ’
ＸaまたはＭ’ＯＸb （Ｍ’は金属原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、ａ
は金属原子Ｍ’の価数である整数を示し、ｂはａ−２の
整数を示す。）で表される金属ハロゲン化物または金属
酸化物のハロゲン化物とを、尿素の存在下に反応させる
ことを特徴とする一般式（Ｉ）
ル基または置換基を有しても良いナフチル基を示し、ｎ
は１〜４の整数を示す。）で表されるメルカプト置換−
２，３−ジシアノナフタレンの少なくとも１種と、Ｍ’
ＸaまたはＭ’ＯＸb （Ｍ’は金属原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、ａ
は金属原子Ｍ’の価数である整数を示し、ｂはａ−２の
整数を示す。）で表される金属ハロゲン化物または金属
酸化物のハロゲン化物とを、尿素の存在下に反応させる
ことを特徴とする一般式（Ｉ）
【化２】 （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はそれぞれアルキル
基、置換基を有しても良いフェニル基または置換基を有
しても良いナフチル基を示し、ｎ１，ｎ２，ｎ３，ｎ４
はそれぞれ１〜４の整数を示し、Ｍは金属、金属酸化物
または金属ハロゲン化物を示す。）で表されるナフタロ
シアニン化合物の製造方法。
基、置換基を有しても良いフェニル基または置換基を有
しても良いナフチル基を示し、ｎ１，ｎ２，ｎ３，ｎ４
はそれぞれ１〜４の整数を示し、Ｍは金属、金属酸化物
または金属ハロゲン化物を示す。）で表されるナフタロ
シアニン化合物の製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１０】
【化５】 （Ｒはアルキル基、置換基を有しても良いフェニル基ま
たは置換基を有しても良いナフチル基を示し、ｎは１〜
４の整数を示す。）で表されるメルカプト置換−２，３
−ジシアノナフタレンの少なくとも１種と、Ｍ’Ｘaま
たはＭ’ＯＸb （Ｍ’は金属原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、ａ
は金属原子Ｍ’の価数である整数を示し、ｂはａ−２の
整数を示す。）で表される金属ハロゲン化物または金属
酸化物のハロゲン化物とを尿素の存在下に反応させるこ
とにより得られる。
たは置換基を有しても良いナフチル基を示し、ｎは１〜
４の整数を示す。）で表されるメルカプト置換−２，３
−ジシアノナフタレンの少なくとも１種と、Ｍ’Ｘaま
たはＭ’ＯＸb （Ｍ’は金属原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、ａ
は金属原子Ｍ’の価数である整数を示し、ｂはａ−２の
整数を示す。）で表される金属ハロゲン化物または金属
酸化物のハロゲン化物とを尿素の存在下に反応させるこ
とにより得られる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１２】金属ハロゲン化物または金属酸化物のハロ
ゲン化物は、式（ＩＩ）で表されるメルカプト置換−
２，３−ジシアノナフタレン１モルに対し１／４〜１／
２倍モル量使用する。１／４倍モル以下では化学量論的
に金属ハロゲン化物が不足し、収率が低下し、また１／
２倍モル以上加えても収率が低下する傾向にある。尿素
は式（ＩＩ）で表されるメルカプト置換−２，３−ジシ
アノナフタレンに対し２〜１０倍重量、好ましくは３〜
５倍重量の範囲で用いる。２倍重量以下では溶媒として
の尿素量が不足し、反応がうまく進行しない。また１０
倍重量以上使用すると反応時間が長くなると同時に収率
も低下する。
ゲン化物は、式（ＩＩ）で表されるメルカプト置換−
２，３−ジシアノナフタレン１モルに対し１／４〜１／
２倍モル量使用する。１／４倍モル以下では化学量論的
に金属ハロゲン化物が不足し、収率が低下し、また１／
２倍モル以上加えても収率が低下する傾向にある。尿素
は式（ＩＩ）で表されるメルカプト置換−２，３−ジシ
アノナフタレンに対し２〜１０倍重量、好ましくは３〜
５倍重量の範囲で用いる。２倍重量以下では溶媒として
の尿素量が不足し、反応がうまく進行しない。また１０
倍重量以上使用すると反応時間が長くなると同時に収率
も低下する。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが本発明はこれらの実施例に限定されるものでな
い。 実施例１ テトラ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンバナ
ジルの製造 ６−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３−ジシアノナフタレ
ン４ｇ、三塩化バナジル０．９ｇ及び尿素２０ｇを１９
５〜２００℃で３時間反応した。冷却後、固化した反応
生成物を粗砕し、５％塩酸３００ｍｌと８０℃で３０分
間攪拌した。次いで瀘取したケーキを１０％水酸化ナト
リウム水溶液３００ｍｌと８０℃にて３０分間攪拌した
後、固形物を瀘取した。再度１０％水酸化ナトリウム水
溶液３００ｍｌで同様の処理後湯洗した。このケーキを
メタノール３００ｍｌと還流した後、固形物を瀘取し乾
燥して粗製物３．５ｇを得た。この粗製物をトルエン１
５０ｍｌに溶解し不溶物を瀘別した後、カラムクロマト
グラフィーにて精製し、精製物１ｇを緑色粉末として得
た。元素分析値より目的物であることを確認した（金属
の分析には原子吸光光度法を用いた）。
するが本発明はこれらの実施例に限定されるものでな
い。 実施例１ テトラ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンバナ
ジルの製造 ６−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３−ジシアノナフタレ
ン４ｇ、三塩化バナジル０．９ｇ及び尿素２０ｇを１９
５〜２００℃で３時間反応した。冷却後、固化した反応
生成物を粗砕し、５％塩酸３００ｍｌと８０℃で３０分
間攪拌した。次いで瀘取したケーキを１０％水酸化ナト
リウム水溶液３００ｍｌと８０℃にて３０分間攪拌した
後、固形物を瀘取した。再度１０％水酸化ナトリウム水
溶液３００ｍｌで同様の処理後湯洗した。このケーキを
メタノール３００ｍｌと還流した後、固形物を瀘取し乾
燥して粗製物３．５ｇを得た。この粗製物をトルエン１
５０ｍｌに溶解し不溶物を瀘別した後、カラムクロマト
グラフィーにて精製し、精製物１ｇを緑色粉末として得
た。元素分析値より目的物であることを確認した（金属
の分析には原子吸光光度法を用いた）。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１６】 元素分析値 理論値（％） Ｃ；６７．１７ Ｈ ；５．３２ Ｎ；９．２２ Ｓ；１０．５５ Ｎｉ；４．８３ 実測値（％） Ｃ；６７．２１ Ｈ ；５．４６ Ｎ；９．３６ Ｓ；１０．６６ Ｎｉ；４．８８ この物のトルエン溶液は７６７ｎｍに極大吸収を示し、
分子吸光係数は１．６８×１０５ ｌ／ｍｏｌ．ｃｍで
あった。 実施例４ オクタ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンバナ
ジルの製造 ６．７−ジ−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３−ジシアノ
ナフタレン２ｇ、三塩化バナジル０．４ｇ、尿素１０ｇ
を１９０〜２００℃で３時間反応した。次いで実施例１
と同様に処理して粗精物１．７ｇを得た。これをカラム
クロマトグラフィーにて精製し精製物０．６ｇを暗緑色
粉末として得た。元素分析値より目的物であることを確
認した。
分子吸光係数は１．６８×１０５ ｌ／ｍｏｌ．ｃｍで
あった。 実施例４ オクタ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンバナ
ジルの製造 ６．７−ジ−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３−ジシアノ
ナフタレン２ｇ、三塩化バナジル０．４ｇ、尿素１０ｇ
を１９０〜２００℃で３時間反応した。次いで実施例１
と同様に処理して粗精物１．７ｇを得た。これをカラム
クロマトグラフィーにて精製し精製物０．６ｇを暗緑色
粉末として得た。元素分析値より目的物であることを確
認した。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】 元素分析値 理論値（％） Ｃ；６４．２１ Ｈ ；５．０８ Ｎ；８．８１ Ｓ；１０．０８ Ｉｎ；９．０３ 実測値（％） Ｃ；６４．１２ Ｈ ；４．９９ Ｎ；８．６２ Ｓ；１０．２０ Ｉｎ；９．１１ この物のトルエン溶液は８０６ｎｍに極大吸収を示し、
分子吸光係数は１．３５×１０５ ｌ／ｍｏｌ．ｃｍで
あった。 実施例８ テトラ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンコバ
ルトの製造 ６−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３−ジシアノナフタレ
ン５．６ｇ、塩化コバルト（ＩＩ）１．１ｇ、尿素２０
ｇ、モリブデン酸アンモニウム０．１ｇを１９０〜２０
０℃で３時間反応した。次いで実施例１と同様に処理し
て粗精物３．９ｇを得た。これをカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し、精製物２．１ｇを暗緑色粉末として得
た。元素分析値より目的物であることを確認した。
分子吸光係数は１．３５×１０５ ｌ／ｍｏｌ．ｃｍで
あった。 実施例８ テトラ（ｔｅｒｔ−アミルチオ）ナフタロシアニンコバ
ルトの製造 ６−ｔｅｒｔ−アミルチオ−２，３−ジシアノナフタレ
ン５．６ｇ、塩化コバルト（ＩＩ）１．１ｇ、尿素２０
ｇ、モリブデン酸アンモニウム０．１ｇを１９０〜２０
０℃で３時間反応した。次いで実施例１と同様に処理し
て粗精物３．９ｇを得た。これをカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し、精製物２．１ｇを暗緑色粉末として得
た。元素分析値より目的物であることを確認した。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（II） 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基、置換基を有しても良いフェニ
ル基または置換基を有しても良いナフチル基を示し、ｎ
は１〜４の整数を示す。）で表されるメルカプト置換−
２，３−ジシアノナフタレンの少なくとも１種と、Ｍ'
ＸlまたはＭ'ＯＸm （Ｍ'は金属原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、ｌ
は金属原子Ｍ'の価数である整数を示し、ｍはｌ−２の
整数を示す。）で表される金属ハロゲン化物または金属
酸化物のハロゲン化物とを、尿素の存在下に反応させる
ことを特徴とする一般式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4はそれぞれアルキル基、置
換基を有しても良いフェニル基または置換基を有しても
良いナフチル基を示し、ｎ1，ｎ2，ｎ3，ｎ4はそれぞれ
１〜４の整数を示し、Ｍは金属、金属酸化物または金属
ハロゲン化物を示す。）で表されるナフタロシアニン化
合物の製造方法。 - 【請求項２】 請求項１に記載の方法で製造された一般
式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4はそれぞれアルキル基、置
換基を有しても良いフェニル基または置換基を有しても
良いナフチル基を示し、ｎ1，ｎ2，ｎ3，ｎ4はそれぞれ
１〜４の整数を示し、Ｍは金属、金属酸化物または金属
ハロゲン化物を示す。）で表されるナフタロシアニン化
合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4040633A JPH0586300A (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | ナフタロシアニン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4040633A JPH0586300A (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | ナフタロシアニン化合物の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63114737A Division JPH01287175A (ja) | 1988-05-13 | 1988-05-13 | ナフタロシアニン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0586300A true JPH0586300A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=12585957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4040633A Pending JPH0586300A (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | ナフタロシアニン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0586300A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007002980A1 (en) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Silverbrook Research Pty Ltd | Red-shifted water-dispersible naphthalocyanine dyes |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01105788A (ja) * | 1987-07-27 | 1989-04-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光学記録媒体 |
-
1992
- 1992-01-31 JP JP4040633A patent/JPH0586300A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01105788A (ja) * | 1987-07-27 | 1989-04-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光学記録媒体 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007002980A1 (en) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Silverbrook Research Pty Ltd | Red-shifted water-dispersible naphthalocyanine dyes |
| US7470315B2 (en) | 2005-07-05 | 2008-12-30 | Silverbrook Research Pty Ltd | Red-shifted water dispersible napthalocyanine dyes |
| JP2009500460A (ja) * | 2005-07-05 | 2009-01-08 | シルバーブルック リサーチ ピーティワイ リミテッド | 赤方偏移（ｒｅｄ−ｓｈｉｆｔｅｄ）水分散性ナフタロシアニン染料 |
| US7579064B2 (en) | 2005-07-05 | 2009-08-25 | Silverbrook Research Pty Ltd | Substrate having IR-absorbing dye disposed thereon |
| AU2006265750B2 (en) * | 2005-07-05 | 2009-12-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Red-shifted water-dispersible naphthalocyanine dyes |
| JP4750849B2 (ja) * | 2005-07-05 | 2011-08-17 | シルバーブルック リサーチ ピーティワイ リミテッド | 赤方偏移（ｒｅｄ−ｓｈｉｆｔｅｄ）水分散性ナフタロシアニン染料 |
| US8346024B2 (en) | 2005-07-05 | 2013-01-01 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of initiating requested action via substrate printed with naphthalocyanine dye |
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