JPH01106893A - リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物 - Google Patents
リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物Info
- Publication number
- JPH01106893A JPH01106893A JP62265989A JP26598987A JPH01106893A JP H01106893 A JPH01106893 A JP H01106893A JP 62265989 A JP62265989 A JP 62265989A JP 26598987 A JP26598987 A JP 26598987A JP H01106893 A JPH01106893 A JP H01106893A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogen atom
- carbon atoms
- group
- formula
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
- A61K8/553—Phospholipids, e.g. lecithin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/886—Ampholytes containing P
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野）
本発明は新規なリン酸エステルおよび新規な洗浄剤組成
物に関し、更に詳細には次の一般式〔式中、Ｒ１は炭素
数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖の、水素原子がフッ素
原子で置換されていてもよいアルキル基もしくはアルケ
ニル基、または炭素数１〜１５の直鎮もしくは分岐鎖の
アルキル基で置換されたフェニル基であり、Ｒ２は炭素
数２〜３のアルキレン基であり、Ｒ３およびＲ４はそれ
ぞれ水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり、
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ水素原子がヘテロ原子含有基
で置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基もし
くはフェニル基、または水素原子であり、ｍは０〜３０
の数であり、ｎはＯ〜５の数であり、Ｍは水素原子ある
いはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、
アルキルア、ミンもしくはアルカノールアミンの塩であ
ることを示す。〕 で表されるリン酸エルテル、その製造法並びにこれを含
有する洗浄剤組成物に関する。
物に関し、更に詳細には次の一般式〔式中、Ｒ１は炭素
数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖の、水素原子がフッ素
原子で置換されていてもよいアルキル基もしくはアルケ
ニル基、または炭素数１〜１５の直鎮もしくは分岐鎖の
アルキル基で置換されたフェニル基であり、Ｒ２は炭素
数２〜３のアルキレン基であり、Ｒ３およびＲ４はそれ
ぞれ水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり、
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ水素原子がヘテロ原子含有基
で置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基もし
くはフェニル基、または水素原子であり、ｍは０〜３０
の数であり、ｎはＯ〜５の数であり、Ｍは水素原子ある
いはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、
アルキルア、ミンもしくはアルカノールアミンの塩であ
ることを示す。〕 で表されるリン酸エルテル、その製造法並びにこれを含
有する洗浄剤組成物に関する。
リン酸エステルは、洗浄剤、繊維処理剤、乳化剤、防錆
剤、液状イオン交換体、または医薬品等として幅広い分
野で利用されている。
剤、液状イオン交換体、または医薬品等として幅広い分
野で利用されている。
一方、洗浄剤として現在使用されているものには、アル
キル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレ
フィンスルホン酸塩などがあるが、このような界面活性
剤は皮膚荒れをおこずものが多く、近年、刺激の少ない
界面活性剤としてリン酸モノエステル塩、アシルグルタ
ミン酸塩等が用いられている。
キル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレ
フィンスルホン酸塩などがあるが、このような界面活性
剤は皮膚荒れをおこずものが多く、近年、刺激の少ない
界面活性剤としてリン酸モノエステル塩、アシルグルタ
ミン酸塩等が用いられている。
しかしながら、昨今の生活水準の高度化に伴い、人体に
対してさらに高度な安全性や機能を有する化粧品、香粧
品原料の開発の要望がますます増大している。
対してさらに高度な安全性や機能を有する化粧品、香粧
品原料の開発の要望がますます増大している。
ところで生体内にはレシチン、ホスファチジルセリン等
リン脂質と呼ばれる同一分子内に四級アンモニウム塩を
有するリン酸エステル型の物質が数多く含まれており、
これらリン脂質は、表面活性、乳化性、及び生理学的な
特性を示すため、多方面にわたって使用されている。
リン脂質と呼ばれる同一分子内に四級アンモニウム塩を
有するリン酸エステル型の物質が数多く含まれており、
これらリン脂質は、表面活性、乳化性、及び生理学的な
特性を示すため、多方面にわたって使用されている。
従フてこれらのリン脂質に類似した構造を有する物質は
モノアルキルリン酸塩に比べて、さらに生体に対する刺
激性が低いであろうことが予想され、種々のリン脂質類
似物質の合成が行われている。しかしながら、その合成
は多くの場合多段階の反応を必要とするため目的物は低
収率でしか得ることができないものが多かった（例えば
、イー、ベア（Ｅ、Ｂａｅｒ）等、ジャーナル・オブ・
ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ−（Ｊ、Ａｍ
ｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、） 、 ７２．９４２． （
１９５０）、山川民夫編「脂質」共立出版（１９７３）
）また合成が困難な原料を必要としたり、あるいは反
応後の目的生成物の分離が困難な場合が少なくなく、ま
た収率も低く、しかも得られる化合物の界面活性能も十
分ではないことが多かった〔例えば特公昭４２−２３３
３０号、特公昭４８−１６５４号、米国特許３５０７９
３７号〕。
モノアルキルリン酸塩に比べて、さらに生体に対する刺
激性が低いであろうことが予想され、種々のリン脂質類
似物質の合成が行われている。しかしながら、その合成
は多くの場合多段階の反応を必要とするため目的物は低
収率でしか得ることができないものが多かった（例えば
、イー、ベア（Ｅ、Ｂａｅｒ）等、ジャーナル・オブ・
ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ−（Ｊ、Ａｍ
ｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、） 、 ７２．９４２． （
１９５０）、山川民夫編「脂質」共立出版（１９７３）
）また合成が困難な原料を必要としたり、あるいは反
応後の目的生成物の分離が困難な場合が少なくなく、ま
た収率も低く、しかも得られる化合物の界面活性能も十
分ではないことが多かった〔例えば特公昭４２−２３３
３０号、特公昭４８−１６５４号、米国特許３５０７９
３７号〕。
かかる実情において本発明者は上記問題点を解決すべく
鋭意研究を行った結果、安価かつ容易に人手可能な原料
を使用し、簡単な操作で高純度かつ高収率で上記一般式
（Ｉ）で表される新規なリン酸エステルを得ることがで
きること、および（Ｉ）式で表される新規なリン酸エス
テルが皮膚や毛髪に対して刺激性が少なく、優れた起泡
性、洗浄性を有することを見出し、本発明を完成した。
鋭意研究を行った結果、安価かつ容易に人手可能な原料
を使用し、簡単な操作で高純度かつ高収率で上記一般式
（Ｉ）で表される新規なリン酸エステルを得ることがで
きること、および（Ｉ）式で表される新規なリン酸エス
テルが皮膚や毛髪に対して刺激性が少なく、優れた起泡
性、洗浄性を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は上記一般式（１）で表わされる新規
なリン酸エステル、その製造法並びにこれを含有する洗
浄剤組成物を提供するものである。
なリン酸エステル、その製造法並びにこれを含有する洗
浄剤組成物を提供するものである。
本発明に係る式（１）で表されるリン酸エステルにおい
て、Ｒ１で表される炭素数１〜３６の直鎮もしくは分岐
鎖の、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいア
ルキル基またはアルケニル基としては、メチル、エチル
、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テ
トラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、トコシル、
テトラデシル、トリアコンチル、２−エチルヘキシル、
２−オクチルドデシル、２−ドデシルヘキサデシル、２
−テトラデシルオクタデシル、モノメチル分岐−イソス
テアリル、トリデカフルオロオクチル、ヘプタデカフル
オロドデシル、ヘンエイコサフルオロドデシル、ペンタ
コサフルオロテトラデシル、ノナコサフルオロヘキサデ
シル、トリトリオンコンタフルオロオクタデシル、２−
ペンタフルオロエチルペンタフルオロヘキシル、２−ト
リデカフルオロへキシルトリデカフルオロデシル、２−
へブタデカフルオロオクチルへブタデカフルオロドデシ
ル、２−ヘンエイコサフルオロデシルヘンエイコサフル
オロテトラデシル、２−ペンタコサフルオロドデシルペ
ンタコサフルオロヘキサデシル、２−ノナコサフルオロ
テトラデシルノナコサフルオロオクタデシル、オクテニ
ル、デセニル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデ
セニル、オクタデセニル、トコセニル、テトラデシル、
ドリアコンチニル、エチルフェニル、ブチルフェニル、
ヘキシルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル
基等が挙げられるが、就中、界面活性能、自己組織能の
点で炭素数８〜３６ものが好ましく、特に炭素数８〜２
４のものが好ましい。また、Ｒ２で表される炭素数２〜
３のアルキレン基としては、エチレン１−メチルエチレ
ン、プロピレン基が挙げられる。また、Ｒ３，Ｒ４で表
される炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル、エ
チル、１−メチルエチル、プロピル基が挙げられる。Ｒ
５，Ｒ，で表される基としては、水素原子または、メチ
ル、１−メチルエチル、１−メチルブロピル、２−メチ
ルプロピル、２−メチルチオエチル、メルカプトメチル
、カルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、カル
ボキシメチル、２−カルボキシエチル、４−アミノブチ
ル、３−グアニジノプロピル、ベンジル、ヒドロキシメ
チル、１−ヒドロキシエチル、４−ヒドロキシフェニル
メチル、イミダゾール残基、インドール残基等が挙げら
れる。
て、Ｒ１で表される炭素数１〜３６の直鎮もしくは分岐
鎖の、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいア
ルキル基またはアルケニル基としては、メチル、エチル
、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テ
トラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、トコシル、
テトラデシル、トリアコンチル、２−エチルヘキシル、
２−オクチルドデシル、２−ドデシルヘキサデシル、２
−テトラデシルオクタデシル、モノメチル分岐−イソス
テアリル、トリデカフルオロオクチル、ヘプタデカフル
オロドデシル、ヘンエイコサフルオロドデシル、ペンタ
コサフルオロテトラデシル、ノナコサフルオロヘキサデ
シル、トリトリオンコンタフルオロオクタデシル、２−
ペンタフルオロエチルペンタフルオロヘキシル、２−ト
リデカフルオロへキシルトリデカフルオロデシル、２−
へブタデカフルオロオクチルへブタデカフルオロドデシ
ル、２−ヘンエイコサフルオロデシルヘンエイコサフル
オロテトラデシル、２−ペンタコサフルオロドデシルペ
ンタコサフルオロヘキサデシル、２−ノナコサフルオロ
テトラデシルノナコサフルオロオクタデシル、オクテニ
ル、デセニル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデ
セニル、オクタデセニル、トコセニル、テトラデシル、
ドリアコンチニル、エチルフェニル、ブチルフェニル、
ヘキシルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル
基等が挙げられるが、就中、界面活性能、自己組織能の
点で炭素数８〜３６ものが好ましく、特に炭素数８〜２
４のものが好ましい。また、Ｒ２で表される炭素数２〜
３のアルキレン基としては、エチレン１−メチルエチレ
ン、プロピレン基が挙げられる。また、Ｒ３，Ｒ４で表
される炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル、エ
チル、１−メチルエチル、プロピル基が挙げられる。Ｒ
５，Ｒ，で表される基としては、水素原子または、メチ
ル、１−メチルエチル、１−メチルブロピル、２−メチ
ルプロピル、２−メチルチオエチル、メルカプトメチル
、カルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、カル
ボキシメチル、２−カルボキシエチル、４−アミノブチ
ル、３−グアニジノプロピル、ベンジル、ヒドロキシメ
チル、１−ヒドロキシエチル、４−ヒドロキシフェニル
メチル、イミダゾール残基、インドール残基等が挙げら
れる。
本発明のリン酸エステル（Ｉ）は、例えば次の反応式に
よって示される新規な製造法によって製造することがで
きる。
よって示される新規な製造法によって製造することがで
きる。
以下余白
〔式中、Ｍ、およびＭ２はそれぞれ水素原子あるいはア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキ
ルアミンもしくはアルカノールアミンであり、Ｒ１〜Ｒ
ａ、ｍおよびｎは前記と同じ意味を示す。〕 本発明において用いられる一般式（ＩＩ）で表されるリ
ン酸エステル塩は、どのような方法で得られたものでも
良いが、例えば本発明者の一部により提案されている高
純度のリン酸エステルのモノアルカリ金属塩にエビへロ
ヒドリンを反応させ、さらにアルカリで閉環する方法に
より工業的に容易に製造できる。
ルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキ
ルアミンもしくはアルカノールアミンであり、Ｒ１〜Ｒ
ａ、ｍおよびｎは前記と同じ意味を示す。〕 本発明において用いられる一般式（ＩＩ）で表されるリ
ン酸エステル塩は、どのような方法で得られたものでも
良いが、例えば本発明者の一部により提案されている高
純度のリン酸エステルのモノアルカリ金属塩にエビへロ
ヒドリンを反応させ、さらにアルカリで閉環する方法に
より工業的に容易に製造できる。
ＯＭ＋
（＋ｖ） （Ｖ）鷲
（式中、Ｘはハロゲン、Ｒ，、Ｒ２，Ｍ、およびｍは前
記した意味を有する。） すなわち、式（ｒＶ）で表されるリン酸千ノエステルの
モノアルカリ金属塩に式（Ｖ）で表されるエピへロヒド
リンを反応させ、ざらにアルカリにより閉環することに
より容易に製造できる。
記した意味を有する。） すなわち、式（ｒＶ）で表されるリン酸千ノエステルの
モノアルカリ金属塩に式（Ｖ）で表されるエピへロヒド
リンを反応させ、ざらにアルカリにより閉環することに
より容易に製造できる。
本発明において用いられる、−綴代（ｍ ）で示される
アミノ酸としては、グリシン、Ｎ−メチルグリシン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルグリシン、アラニン、β−アラニン、バ
リン、ロイシン、イソロイシン、γ−アミノ酪酸、ε−
アミノカプロン酸、フロリン、フェニルグリシン、フェ
ニルアラニン、トリプトファン、ヒスチジン、メチオニ
ン、システィン、シスチン、セリン、チロシン、アスパ
ラギン、グルタミン、アスパラギン酸、グルタミン酸、
リジン、アルギニン、ヒスチジン、チトルリン、オルニ
チン等が挙げられる。これらのアミノ酸は光学活性体、
ラセミ体のいずれでもよく、そのまま用いても、塩とし
て用いてもよい。塩の型としてはアルカリ金属、アルカ
リ土類金属、アンモニウム、アルキルアミン、もしくは
アルカノールアミンの塩などが用いられる。
アミノ酸としては、グリシン、Ｎ−メチルグリシン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルグリシン、アラニン、β−アラニン、バ
リン、ロイシン、イソロイシン、γ−アミノ酪酸、ε−
アミノカプロン酸、フロリン、フェニルグリシン、フェ
ニルアラニン、トリプトファン、ヒスチジン、メチオニ
ン、システィン、シスチン、セリン、チロシン、アスパ
ラギン、グルタミン、アスパラギン酸、グルタミン酸、
リジン、アルギニン、ヒスチジン、チトルリン、オルニ
チン等が挙げられる。これらのアミノ酸は光学活性体、
ラセミ体のいずれでもよく、そのまま用いても、塩とし
て用いてもよい。塩の型としてはアルカリ金属、アルカ
リ土類金属、アンモニウム、アルキルアミン、もしくは
アルカノールアミンの塩などが用いられる。
上記反応において、アミノ酸（ＩＩＩ ）は、リン酸エ
ステル（ＴＩ）１モルに対して１〜１０モル、特に、１
〜５モル反応させるのび好ましい。
ステル（ＴＩ）１モルに対して１〜１０モル、特に、１
〜５モル反応させるのび好ましい。
反応に用いる溶姪としては、不活性な極性溶媒が好まし
く、例えば水、メチルアルコール、エチルアルコール、
２−プロパツール等を挙げることができ、これらを単独
あるいは混合して用いることができる。
く、例えば水、メチルアルコール、エチルアルコール、
２−プロパツール等を挙げることができ、これらを単独
あるいは混合して用いることができる。
反応温度としては３０〜１００℃、特には６０〜９０℃
で行うのが好ましい。
で行うのが好ましい。
得られた反応液中には目的とする式（Ｉ）で示される化
合物のほかに反応モル比によっては未反応のアミノ酸が
含まれている。かくして得られる反応生成物は、その使
用目的によってはそのまま用いることも可能であるが、
更に精製することにより高純度品とすることができる。
合物のほかに反応モル比によっては未反応のアミノ酸が
含まれている。かくして得られる反応生成物は、その使
用目的によってはそのまま用いることも可能であるが、
更に精製することにより高純度品とすることができる。
精製方法としては、晶析、透析、シリカゲルクロマトグ
ラフィーによる分取、高速液体クロマトグラフィーによ
る分取等が挙げられる。例えば、ドデシル ２−ヒドロ
キシ−３−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ンモニオプロピルリン酸ナトリウム［式（Ｉ）の化合物
においてＲｒ ＝ Ｃ１２Ｈ１６、Ｒ３＝ Ｒ４＝ Ｃ
Ｈ３、Ｒｓ ＝Ｒａ ＝Ｈ％Ｍ＝Ｎ ａ％ｍ＝ ｎ＝Ｏ
］の場合には、ドデシル グリシジルリン酸ナトリウム
とＮ、Ｎ−ジメチルグリシンを水、エチルアルコール混
合溶媒中で反応させた後、溶液に大量のアセトンを加え
、ドデシル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ−カルボキシメチ
ル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニオプロピルリン酸ナトリ
ウムを析出させ、純度の良いものを得ることができる。
ラフィーによる分取、高速液体クロマトグラフィーによ
る分取等が挙げられる。例えば、ドデシル ２−ヒドロ
キシ−３−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ンモニオプロピルリン酸ナトリウム［式（Ｉ）の化合物
においてＲｒ ＝ Ｃ１２Ｈ１６、Ｒ３＝ Ｒ４＝ Ｃ
Ｈ３、Ｒｓ ＝Ｒａ ＝Ｈ％Ｍ＝Ｎ ａ％ｍ＝ ｎ＝Ｏ
］の場合には、ドデシル グリシジルリン酸ナトリウム
とＮ、Ｎ−ジメチルグリシンを水、エチルアルコール混
合溶媒中で反応させた後、溶液に大量のアセトンを加え
、ドデシル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ−カルボキシメチ
ル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニオプロピルリン酸ナトリ
ウムを析出させ、純度の良いものを得ることができる。
尚、−綴代（１）で示されるリン酸エステルは、中性に
おいては解離定数を考慮すると下記の一般式（■）で示
される構造となるものである。
おいては解離定数を考慮すると下記の一般式（■）で示
される構造となるものである。
ＯＭ ＯＨＲ４
（式中、Ｒ１へＲ６、Ｍ、ｍおよびｎは前記した意味を
有する。） またリン酸エステル（ＩＩ）とアミノ酸（ｒｒｒ ）と
の反応において、反応条件によっては一般式（１）で表
されるリン酸エステルの他に、下記の一般式（■）で表
されるリン酸エステルが少量生成されることがある。
有する。） またリン酸エステル（ＩＩ）とアミノ酸（ｒｒｒ ）と
の反応において、反応条件によっては一般式（１）で表
されるリン酸エステルの他に、下記の一般式（■）で表
されるリン酸エステルが少量生成されることがある。
（式中、Ｒ＋ −Ｒａ 、Ｍ％ ｍおよびｎは前記した
意味を有する。） 本発明のリン酸エステル（Ｉ）は、優れた界面活性能を
有し、泡立ちが良好であり、皮膚刺激性が極めて低いの
で、これを配合すれば、優れた洗浄剤組成物を得ること
ができる。
意味を有する。） 本発明のリン酸エステル（Ｉ）は、優れた界面活性能を
有し、泡立ちが良好であり、皮膚刺激性が極めて低いの
で、これを配合すれば、優れた洗浄剤組成物を得ること
ができる。
本発明洗浄剤組成物へのリン酸エステル（Ｉ）の配合量
は、特に制限されないが、１〜８０重量％、特に５〜７
０重量％が好ましい。
は、特に制限されないが、１〜８０重量％、特に５〜７
０重量％が好ましい。
また洗浄剤組成物には、リン酸エステル（Ｉ）以外に、
他のアニオン活性剤や非イオン活性剤を併用しても何ら
差し支えない。さらに他の成分として水、溶剤、色素、
香料、殺菌剤、消炎剤、キレート剤、無機または有機塩
、粘度調整剤、増泡剤、防腐剤、湿潤剤等を本発明の効
果を妨げない範囲において配合することができる。
他のアニオン活性剤や非イオン活性剤を併用しても何ら
差し支えない。さらに他の成分として水、溶剤、色素、
香料、殺菌剤、消炎剤、キレート剤、無機または有機塩
、粘度調整剤、増泡剤、防腐剤、湿潤剤等を本発明の効
果を妨げない範囲において配合することができる。
本発明のリン酸エステル（１）は優れた界面活性能を有
し、泡立ちが良好であり、皮膚刺激性が極めて低いので
これを含有する洗浄剤組成物は、例えばシャンプー、ベ
ビーシャンプー、ボディシャンプー等として特に有用で
ある。
し、泡立ちが良好であり、皮膚刺激性が極めて低いので
これを含有する洗浄剤組成物は、例えばシャンプー、ベ
ビーシャンプー、ボディシャンプー等として特に有用で
ある。
次に、実施例を挙げて説明する。
実施例１
反応器にＮ−メチルグリシン１０．０ｇ （０，１１２
モル）を投入し、水１００ｍ１を加えて攪拌し、７０℃
に昇温しで均一にした。次にこの温度を維持しながら、
ドデシルグリシジルリン酸ナトリウム３８．７ｇ （０
，１１２（−Ｊｌ／ ）を１０１００Ｏノｘタノールに
溶かした溶液を滴下し６時間攪拌を続けた。
モル）を投入し、水１００ｍ１を加えて攪拌し、７０℃
に昇温しで均一にした。次にこの温度を維持しながら、
ドデシルグリシジルリン酸ナトリウム３８．７ｇ （０
，１１２（−Ｊｌ／ ）を１０１００Ｏノｘタノールに
溶かした溶液を滴下し６時間攪拌を続けた。
ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー、以下も同じ）
で分析し原料のピークが消え新たな生成物のピークが現
れていることを確認し反応を終了した。反応終了後溶媒
を減圧留去し、白色固体のドデシル ２−ヒドロキシ−
３−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアンモニオプロ
ピルリン酸ナトリウム４８．２ｇ （収率９９，１％
）を得た。
で分析し原料のピークが消え新たな生成物のピークが現
れていることを確認し反応を終了した。反応終了後溶媒
を減圧留去し、白色固体のドデシル ２−ヒドロキシ−
３−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアンモニオプロ
ピルリン酸ナトリウム４８．２ｇ （収率９９，１％
）を得た。
’Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）、第１図
０．８ （ｔ、３Ｈ，−Ｐ−０（：ＩｈＣＨ２（ＣＬ
） ９Ｇ）１３）１．３ （ｂｒｏａｄ ｓ、 １
８Ｈ，−Ｐ−ＯＣＨ２Ｆ）ｈ（Ｃ）Ｉｚ）ｅｃＨ３）１
．６ （ｂｒｏａｄ、２Ｈ，−Ｐ−ＯＣＨ２（：）１
２（ｃＨ２） ｅ（：Ｈ３）２．３ （ｓ、３Ｈ，−
Ｐ−Ｏｆ；Ｈ２ＣＨＣＨ２ＮＣＨ２Ｃ００）０ＨＣＨ３ ０８ＣＨ３ ３，７〜３．９ （ｍ、５Ｈ，−ＣＨ２Ｏ−Ｐ−ＱＣ
：Ｈ２ｅＨｃＨ２ＮＣＨ２−）０ＨＣＨ３ １３Ｃ−ＮＭＲ： δ（ｐｐｍ） Ｏ；１４．１． ｎ；２２．７．
ｉ；２５．８． ｊ；２９．８゜ｋ；２９．９．ｈ
；３０．５．ｍ；３２．０．ｃ；４３．０゜ｂ；５９．
８．ｄ；６２．０． ｇ；６６．３．ｅ；６７．８゜
ｆ；８８．０． ａ；１７８．５ ＩＲ（ＫＢｒ＆ｆ剤法）：第２図 元素分析 試験例１ 実施例１で得られた、ドデシル ２−ヒドロキシ−３−
Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアンモニオプロピル
リン酸ナトリウムの泡立ち（反転攪拌試験法＊）、及び
クラフト点を測定したところ下表−１のようになり、比
較例としての対応するドデシルリン酸ナトリウムと比べ
て、泡立ちはほぼ同等で、そのクラフト点が極めて低い
ことがわかる。
） ９Ｇ）１３）１．３ （ｂｒｏａｄ ｓ、 １
８Ｈ，−Ｐ−ＯＣＨ２Ｆ）ｈ（Ｃ）Ｉｚ）ｅｃＨ３）１
．６ （ｂｒｏａｄ、２Ｈ，−Ｐ−ＯＣＨ２（：）１
２（ｃＨ２） ｅ（：Ｈ３）２．３ （ｓ、３Ｈ，−
Ｐ−Ｏｆ；Ｈ２ＣＨＣＨ２ＮＣＨ２Ｃ００）０ＨＣＨ３ ０８ＣＨ３ ３，７〜３．９ （ｍ、５Ｈ，−ＣＨ２Ｏ−Ｐ−ＱＣ
：Ｈ２ｅＨｃＨ２ＮＣＨ２−）０ＨＣＨ３ １３Ｃ−ＮＭＲ： δ（ｐｐｍ） Ｏ；１４．１． ｎ；２２．７．
ｉ；２５．８． ｊ；２９．８゜ｋ；２９．９．ｈ
；３０．５．ｍ；３２．０．ｃ；４３．０゜ｂ；５９．
８．ｄ；６２．０． ｇ；６６．３．ｅ；６７．８゜
ｆ；８８．０． ａ；１７８．５ ＩＲ（ＫＢｒ＆ｆ剤法）：第２図 元素分析 試験例１ 実施例１で得られた、ドデシル ２−ヒドロキシ−３−
Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアンモニオプロピル
リン酸ナトリウムの泡立ち（反転攪拌試験法＊）、及び
クラフト点を測定したところ下表−１のようになり、比
較例としての対応するドデシルリン酸ナトリウムと比べ
て、泡立ちはほぼ同等で、そのクラフト点が極めて低い
ことがわかる。
＊反転攪拌条件：温度４０℃、回転数１１０００ｒｐ、
攪拌時間３０秒（５秒毎に反転）、 １０秒放置後測定 表−１ 実施例２ 反応器にシスティン１０．０ｇ （０，０８２５モル）
！投入し、水１００ｍ１を加えて攪拌し、７０ｔに昇
温しで均一にした。次に、この温度を維持しながら、エ
タノール溶媒中でドデシル ２−ヒドロキシ−３−クロ
ロプロピルリン酸ナトリウム３１．４ｇ （０，０８２
５モル）と水酸化ナトリウムを反応させた後に脱塩精製
して得たドデシルグリシジルリン酸ナトリウムエタノー
ル溶液７５０ ｇ （０，０８２５モル）を滴下し６時
間攪拌を続けた。ＨＰＬＣで分析し、原料のピークが消
え新たなピークが現れていることを確認し反応を終了し
た。反応終了後溶媒を留去し、ドデシル ２−ヒドロキ
シ−３−Ｎ−（１−メルカプトメチル）カルボキシメチ
ルアンモニオプロピルリン酸ナトリウムを３８．１ｇ
（収率９９．２％）得た。
攪拌時間３０秒（５秒毎に反転）、 １０秒放置後測定 表−１ 実施例２ 反応器にシスティン１０．０ｇ （０，０８２５モル）
！投入し、水１００ｍ１を加えて攪拌し、７０ｔに昇
温しで均一にした。次に、この温度を維持しながら、エ
タノール溶媒中でドデシル ２−ヒドロキシ−３−クロ
ロプロピルリン酸ナトリウム３１．４ｇ （０，０８２
５モル）と水酸化ナトリウムを反応させた後に脱塩精製
して得たドデシルグリシジルリン酸ナトリウムエタノー
ル溶液７５０ ｇ （０，０８２５モル）を滴下し６時
間攪拌を続けた。ＨＰＬＣで分析し、原料のピークが消
え新たなピークが現れていることを確認し反応を終了し
た。反応終了後溶媒を留去し、ドデシル ２−ヒドロキ
シ−３−Ｎ−（１−メルカプトメチル）カルボキシメチ
ルアンモニオプロピルリン酸ナトリウムを３８．１ｇ
（収率９９．２％）得た。
元素分析
実施例３
反応器にＮ、Ｎ−ジメチルグリシン１０．Ｏｇ（０，０
９７０モル）を投入し、水１００ｍ１を加えて攪拌し、
７０℃に昇温して均一にした。次に、この温度を維持し
ながら、２−ヘキシルデシルグリシジルリン酸ナトリウ
ム３８．９ｇ （０，０９７０モル）を７５０ｍ１のエ
タノールに溶かした溶液を滴下し６時間攪拌を続けた。
９７０モル）を投入し、水１００ｍ１を加えて攪拌し、
７０℃に昇温して均一にした。次に、この温度を維持し
ながら、２−ヘキシルデシルグリシジルリン酸ナトリウ
ム３８．９ｇ （０，０９７０モル）を７５０ｍ１のエ
タノールに溶かした溶液を滴下し６時間攪拌を続けた。
ＨＰＬＣで分析し、原料のピークが消え新たな生成物の
ピークが現れていることを確認し反応を終了した。反応
終了後溶媒を減圧留去し、２−へキシルデシル ２−ヒ
ドロキシ−３−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアンモニオプロピルリン酸ナトリウムリウム ４８．
３ｇ （収率９８．９％）得た。
ピークが現れていることを確認し反応を終了した。反応
終了後溶媒を減圧留去し、２−へキシルデシル ２−ヒ
ドロキシ−３−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアンモニオプロピルリン酸ナトリウムリウム ４８．
３ｇ （収率９８．９％）得た。
元素分析
実施例４
反応器にβ−アラニン３０．Ｏｇ （０，３３７モル）
を投入し、水１００＋ｎｌを加えて攪拌し、７０℃に昇
温しで均一にした。次に、この温度を維持しながら、エ
タノール溶媒中でブチル ２−ヒドロキシ−３−クロロ
プロピルリン酸ナトリウム３０．２ｇ （０，１１２モ
ル）と水酸化ナトリウムを反応させた後に脱塩精製して
得たブチル グ リ シジルリン酸ナトリウムエタノー
ル溶液７５０ｇ （０，１１２モル）を滴下し６時間攪
拌を続けた。
を投入し、水１００＋ｎｌを加えて攪拌し、７０℃に昇
温しで均一にした。次に、この温度を維持しながら、エ
タノール溶媒中でブチル ２−ヒドロキシ−３−クロロ
プロピルリン酸ナトリウム３０．２ｇ （０，１１２モ
ル）と水酸化ナトリウムを反応させた後に脱塩精製して
得たブチル グ リ シジルリン酸ナトリウムエタノー
ル溶液７５０ｇ （０，１１２モル）を滴下し６時間攪
拌を続けた。
ＨＰＬＣで分析し、原料のピークが消え新たなピークが
現れていることを確認し反応を終了した。反応終了後、
これから生成物をＨＰＬＣで分取し、溶媒を留去し、ブ
チル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ−カルボキシエチルアン
モニオプロビルリン酸ナトリウム ３５．８ｇ （収率
９９．３％）得た。
現れていることを確認し反応を終了した。反応終了後、
これから生成物をＨＰＬＣで分取し、溶媒を留去し、ブ
チル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ−カルボキシエチルアン
モニオプロビルリン酸ナトリウム ３５．８ｇ （収率
９９．３％）得た。
元素分析
実施例５
反応器にセリン１０．０ｇ （０，０９５２モル）を投
入し、ＩＮ−水酸化ナトリウム水溶液９５．２ｍ１（０
，０９５２モル）を加えて攪拌し、７０℃に昇温して均
一にした。次に、この温度を維持しながらトリオキシエ
チレンドデシルエーテル グリシジルリン酸ナトリウム
４ｓ、：＋ｇ（ｏ、ｏ９ｓ２モル）を７５０ｍ１のエタ
ノールに溶かした溶液を滴下し６時間攪拌を続けた。Ｈ
ＰＬＣで分析し、原料のピークが消え新たな生成物のピ
ークが現れていることを確認し反応を終了した。反応終
了後、ＩＮ−塩酸９５．２ｍｌ （０，０９５２モル）
を加えて中和し、透析により脱塩を行った後に溶媒を減
圧留去し、トリオキシエチレンドデシルエーテル ２−
ヒドロキシ−３−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル）カルボ
キシメチルアンモニオプロピルリン酸ナトリウム５４．
３ｇ （収率９８．１％）を得た。
入し、ＩＮ−水酸化ナトリウム水溶液９５．２ｍ１（０
，０９５２モル）を加えて攪拌し、７０℃に昇温して均
一にした。次に、この温度を維持しながらトリオキシエ
チレンドデシルエーテル グリシジルリン酸ナトリウム
４ｓ、：＋ｇ（ｏ、ｏ９ｓ２モル）を７５０ｍ１のエタ
ノールに溶かした溶液を滴下し６時間攪拌を続けた。Ｈ
ＰＬＣで分析し、原料のピークが消え新たな生成物のピ
ークが現れていることを確認し反応を終了した。反応終
了後、ＩＮ−塩酸９５．２ｍｌ （０，０９５２モル）
を加えて中和し、透析により脱塩を行った後に溶媒を減
圧留去し、トリオキシエチレンドデシルエーテル ２−
ヒドロキシ−３−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル）カルボ
キシメチルアンモニオプロピルリン酸ナトリウム５４．
３ｇ （収率９８．１％）を得た。
元素分析
実施例６
反応器にグリシン３０．０ｇ （０，４００モル）を投
入し、水１００ｍ１を加えて攪拌し、７０℃に昇温して
均一にした。次に、この温度を維持しながら、オクタデ
セニル グリシジルリン酸ナトリウム５８．８ｇ （０
，１３３モル）を７５０ｍ１のエタノールに溶かした溶
液を滴下し６時間攪拌を続けた。ＨＰＬＣで分析し、原
料のピークが消え新たな生成物のピークが現れているこ
とを確認し反応を終了した。反応終了後、これから生成
物をＨＰＬＣで分取し、溶媒を留去し、オクタデセニル
２−ヒドロキシ−３−Ｎ−カルボキシメチルアンモニ
オプロピルリン酸ナトリウムを６５．３ｇ（収率９７．
７％）得た。
入し、水１００ｍ１を加えて攪拌し、７０℃に昇温して
均一にした。次に、この温度を維持しながら、オクタデ
セニル グリシジルリン酸ナトリウム５８．８ｇ （０
，１３３モル）を７５０ｍ１のエタノールに溶かした溶
液を滴下し６時間攪拌を続けた。ＨＰＬＣで分析し、原
料のピークが消え新たな生成物のピークが現れているこ
とを確認し反応を終了した。反応終了後、これから生成
物をＨＰＬＣで分取し、溶媒を留去し、オクタデセニル
２−ヒドロキシ−３−Ｎ−カルボキシメチルアンモニ
オプロピルリン酸ナトリウムを６５．３ｇ（収率９７．
７％）得た。
実施例７
反応器にアラニン１０．Ｏｇ （０，１１２モル）を投
入し、ＩＮ−水酸化ナトリウム水溶液１１２ｍ１を加え
て攪拌し、７０℃に昇温して均一にした。
入し、ＩＮ−水酸化ナトリウム水溶液１１２ｍ１を加え
て攪拌し、７０℃に昇温して均一にした。
次に、この温度を維持しながらヘプタデカフルオロデシ
ル グリシジルリン酸ナトリウム７３．９ｇ （０，１
１２モル）を７５０ｍ１のエタノールに溶かした溶液を
滴下し６時間攪拌を続けた。
ル グリシジルリン酸ナトリウム７３．９ｇ （０，１
１２モル）を７５０ｍ１のエタノールに溶かした溶液を
滴下し６時間攪拌を続けた。
ＨＰＬＣで分析し、原料のピークが消え新たな生成物の
ピークが現れていることを確認し反応を終了した。反応
終了後、ＩＮ−塩酸１１２ｍ１（０，１１２モル）を加
えて中和し、透析により脱塩を行った後に溶媒を減圧留
去し、ヘプタデカフルオロデシル ２−ヒドロキシ−３
−Ｎ−（１−メチル）カルボキシメチルアンモニオプロ
ピルリン酸ナトリウム７９．０ｇ （収率９９．０％
）を得た。
ピークが現れていることを確認し反応を終了した。反応
終了後、ＩＮ−塩酸１１２ｍ１（０，１１２モル）を加
えて中和し、透析により脱塩を行った後に溶媒を減圧留
去し、ヘプタデカフルオロデシル ２−ヒドロキシ−３
−Ｎ−（１−メチル）カルボキシメチルアンモニオプロ
ピルリン酸ナトリウム７９．０ｇ （収率９９．０％
）を得た。
元素分析
実施例８
反応器にメチオニンｌＯ，Ｏｇ （０，０６７０モル）
を投入し、水１００ｍ１を加えて攪拌し、７０℃に昇温
して均一にした。次に、この温度を維持しながら、エタ
ノール溶媒中でノニルフェニル２−ヒドロキシ−３−ク
ロロプロピルリン酸ナトリウム２７．８ｇ （０，０６
７０モル）と水酸化ナトリウムを反応させて得たドデシ
ル グリシジルリン酸ナトリウムエタノール溶液７５０
ｇ（０，０６７０モル）を滴下し６時間攪拌を続けた。
を投入し、水１００ｍ１を加えて攪拌し、７０℃に昇温
して均一にした。次に、この温度を維持しながら、エタ
ノール溶媒中でノニルフェニル２−ヒドロキシ−３−ク
ロロプロピルリン酸ナトリウム２７．８ｇ （０，０６
７０モル）と水酸化ナトリウムを反応させて得たドデシ
ル グリシジルリン酸ナトリウムエタノール溶液７５０
ｇ（０，０６７０モル）を滴下し６時間攪拌を続けた。
ＨＰＬＣで分析し、原料のピークが消え新たなピークが
現れていることを確認し反応を終了した。反応終了後、
これから生成物をＨＰＬＣで分取し、溶媒を留去し、ノ
ニルフェニル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ−（１−メルカ
プトメチ。
現れていることを確認し反応を終了した。反応終了後、
これから生成物をＨＰＬＣで分取し、溶媒を留去し、ノ
ニルフェニル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ−（１−メルカ
プトメチ。
ル）カルボキシメチルアンモニオプロピルリン酸ナトリ
ウム３２．７ｇ（収率９７．７％）を得た。
ウム３２．７ｇ（収率９７．７％）を得た。
元素分析
実施例９
実施例１で得られた、ドデシル ２−ヒドロキシ−３−
Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアンモニオプロピル
リン酸ナトリウムを配合した下表−２の洗浄剤組成物を
調整した。このボディーシャンプーは皮膚に対して刺激
がなく、洗浄後、ヌルヌルとした°感触がなくさっばり
とし、しかも洗浄後もしっとりとした感触を保っていた
。
Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアンモニオプロピル
リン酸ナトリウムを配合した下表−２の洗浄剤組成物を
調整した。このボディーシャンプーは皮膚に対して刺激
がなく、洗浄後、ヌルヌルとした°感触がなくさっばり
とし、しかも洗浄後もしっとりとした感触を保っていた
。
表−２洗浄剤処方（ボディーシャンプー）実施例１０
実施例１で得られたドデシル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ
−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアンモニオプロピルリ
ン酸ナトリウムを配合した下表−３のシャンプー組成物
を調製した。このシャンプーは泡立ちがきめこまやかで
あり、髪にしっとりした感触を与え、また、刺激がなく
シャンプーとして好ましいものであった。
−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアンモニオプロピルリ
ン酸ナトリウムを配合した下表−３のシャンプー組成物
を調製した。このシャンプーは泡立ちがきめこまやかで
あり、髪にしっとりした感触を与え、また、刺激がなく
シャンプーとして好ましいものであった。
第１図は実施例１で得られたドデシル ２−ヒドロキシ
−３−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアンモニオプ
ロピルリン酸ナトリウムの’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示
す図面である。 第２図は実施例１で得られたドデシル ２−ヒドロキシ
−３−Ｎ−カルホキジメチル−Ｎ−メチルアンモニオプ
ロピルリン酸ナトリウムの赤外吸収スペクトルを示す図
面である。 以 上
−３−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアンモニオプ
ロピルリン酸ナトリウムの’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示
す図面である。 第２図は実施例１で得られたドデシル ２−ヒドロキシ
−３−Ｎ−カルホキジメチル−Ｎ−メチルアンモニオプ
ロピルリン酸ナトリウムの赤外吸収スペクトルを示す図
面である。 以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖
の、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいアル
キル基もしくはアルケニル基、または炭素数１〜１５の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル
基であり、Ｒ＿２は炭素数２〜３のアルキレン基であり
、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ水素原子または炭素数
１〜３のアルキル基であり、Ｒ＿５およびＲ＿６はそれ
ぞれ水素原子がヘテロ原子含有基で置換されていてもよ
いアルキル基、アルケニル基もしくはフェニル基、また
は水素原子であり、ｍは０〜３０の数であり、ｎは０〜
５の数であり、Ｍは水素原子あるいはアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアミンもしく
はアルカノールアミンの塩であることを示す。〕 で表されるリン酸エルテル。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿１は炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖
の、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいアル
キル基もしくはアルケニル基、または炭素数１〜１５の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル
基であり、Ｒ＿２は炭素数２〜３のアルキレン基であり
、ｍは０〜３０の数であり、Ｍ＿１は水素原子あるいは
アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アル
キルアミンもしくはアルカノールアミンであることを示
す。〕 で表されるリン酸エステルを、一般式（III）▲数式、
化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ水素原子または
炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ＿５およびＲ＿６
はそれぞれ水素原子がヘテロ原子含有基で置換されてい
てもよいアルキル基、アルケニル基もしくはフェニル基
、または水素原子であり、Ｍ＿２は水素原子あるいはア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキ
ルアミンもしくはアルカノールアミンであり、ｎは０〜
５の数であることを示す。〕 で表されるアミノ酸塩と反応させることを特徴とする、
一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｍは水素原子あるいはアルカリ金属、アルカリ
土類金属、アンモニウム、アルキルアミンもしくはアル
カノールアミンの塩であり、Ｒ＿１〜Ｒ＿６、ｍおよび
ｎは前記と同じものを示す。〕 で表されるリン酸エステルの製造法。 ３、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖
の、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいアル
キル基もしくはアルケニル基、または炭素数１〜１５の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル
基であり、Ｒ＿２は炭素数２〜３のアルキレン基であり
、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ水素原子または炭素数
１〜３のアルキル基であり、Ｒ＿５およびＲ＿６はそれ
ぞれ水素原子がヘテロ原子含有基で置換されていてもよ
いアルキル基、アルケニル基もしくはフェニル基、また
は水素原子であり、ｍは０〜３０の数であり、ｎは０〜
５の数であり、Ｍは水素原子あるいはアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアミンもしく
はアルカノールアミンの塩であることを示す。〕 で表されるリン酸エルテルを含有することを特徴とする
洗浄剤組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62265989A JPH0725778B2 (ja) | 1987-10-21 | 1987-10-21 | リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物 |
| EP19880117253 EP0312962A3 (en) | 1987-10-21 | 1988-10-17 | Phosphoric acid ester, process for preparing the same, and detergent composition containing the same |
| US07/260,868 US4985412A (en) | 1987-10-21 | 1988-10-21 | Phosphoric acid ester, process for preparing the same, and detergent composition containing the same |
| US07/604,172 US5071585A (en) | 1987-10-21 | 1990-10-29 | Phosphoric acid ester, process for preparing the same, and detergent composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62265989A JPH0725778B2 (ja) | 1987-10-21 | 1987-10-21 | リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01106893A true JPH01106893A (ja) | 1989-04-24 |
| JPH0725778B2 JPH0725778B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=17424819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62265989A Expired - Fee Related JPH0725778B2 (ja) | 1987-10-21 | 1987-10-21 | リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4985412A (ja) |
| EP (1) | EP0312962A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0725778B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111153933A (zh) * | 2020-01-03 | 2020-05-15 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种油田含聚污水用高效杀菌剂及制备方法 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0725778B2 (ja) * | 1987-10-21 | 1995-03-22 | 花王株式会社 | リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物 |
| JPH02300193A (ja) * | 1989-05-12 | 1990-12-12 | Kao Corp | リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物 |
| DE69126522T2 (de) * | 1991-05-20 | 1997-11-06 | Kao Corp | Neue Phosphobetain und die enthaltende Detergenz und Cosmetica |
| DE19835239A1 (de) * | 1998-08-04 | 2000-02-24 | Johnson & Johnson Gmbh | Schäumende Ölzubereitung und deren Verwendung |
| DE19926378A1 (de) * | 1999-06-10 | 2000-12-14 | Henkel Kgaa | Maschinelle Geschirrspülmittel mit speziellen Phosphaten |
| US6673358B1 (en) | 1999-12-16 | 2004-01-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Wet wipes containing a mono alkyl phosphate |
| US6649578B1 (en) * | 2000-01-28 | 2003-11-18 | Applied Carbo Chemicals Inc. | Di-carboxy alkyl phosphate esters in personal care applications |
| US6610314B2 (en) | 2001-03-12 | 2003-08-26 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Antimicrobial formulations |
| EP1495048B1 (en) * | 2002-04-10 | 2014-03-05 | Keraplast Technologies Ltd. | Heterogenenous protein networks crosslinked with silicone-containing links,and methos for producing them |
| EP1433790B1 (en) * | 2002-12-26 | 2007-04-25 | Kao Corporation | Processes for producing and stabilizing phosphates |
| US9328317B2 (en) | 2011-11-04 | 2016-05-03 | The Chemours Company Fc, Llc | Fluorophosphate surfactants |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1153568B (de) * | 1961-06-30 | 1963-08-29 | Rhone Poulenc Sa | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insecticider und acaricider Wirkung |
| US3304349A (en) * | 1962-12-12 | 1967-02-14 | Petrolite Corp | Epihalohydrin reaction products of phosphorous and sulfur oxygen acids and amines |
| AR228016A1 (es) * | 1978-05-05 | 1983-01-14 | Johnson & Johnson | Compuesto del grupo de las fosfobetainas y fosfitainas,util como tensioactivo anfoterico y zwitterionico |
| US4412943A (en) * | 1981-02-23 | 1983-11-01 | Kao Soap Co., Ltd. | Liquid detergent composition |
| JPS60184092A (ja) * | 1984-03-01 | 1985-09-19 | Kao Corp | リン酸エステルおよびその製法 |
| JPS62913A (ja) * | 1985-06-26 | 1987-01-06 | Lion Corp | コンタクトレンズ用洗浄剤 |
| JPH0725778B2 (ja) * | 1987-10-21 | 1995-03-22 | 花王株式会社 | リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物 |
-
1987
- 1987-10-21 JP JP62265989A patent/JPH0725778B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-10-17 EP EP19880117253 patent/EP0312962A3/en not_active Ceased
- 1988-10-21 US US07/260,868 patent/US4985412A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-10-29 US US07/604,172 patent/US5071585A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111153933A (zh) * | 2020-01-03 | 2020-05-15 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种油田含聚污水用高效杀菌剂及制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0312962A3 (en) | 1990-10-10 |
| US5071585A (en) | 1991-12-10 |
| US4985412A (en) | 1991-01-15 |
| EP0312962A2 (en) | 1989-04-26 |
| JPH0725778B2 (ja) | 1995-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20060239952A1 (en) | Cleaning composition and method for preparing the same | |
| JP2007522112A (ja) | 新規なアシルアルキルイセチオン酸エステルおよび消費者製品における応用 | |
| JPH01106893A (ja) | リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物 | |
| JPH03246265A (ja) | 脂肪酸アミドの製造方法 | |
| US5869532A (en) | Taurine derivatives for use in cleanser compositions | |
| JP3773950B2 (ja) | アミン誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物 | |
| FR2733982A1 (fr) | Alkyl ether sulfates oligomeriques et leurs utilisations dans des compositions nettoyantes | |
| JPS60184092A (ja) | リン酸エステルおよびその製法 | |
| JPH09227479A (ja) | 新規アミドエステルカルボン酸又はその塩、それらの製造方法、及びそれらを含有する洗浄剤組成物 | |
| JPS62149690A (ja) | リン酸エステル | |
| US6180116B1 (en) | Histidine derivatives, preparation process and uses | |
| JPH02300193A (ja) | リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物 | |
| JPS62249995A (ja) | リン酸エステルおよびその製造法 | |
| JP4859296B2 (ja) | ヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物の製造方法 | |
| EP0752983B1 (en) | Novel glycine derivatives, intermediates therefor and cleanser compositions comprising them | |
| JPS62123191A (ja) | リン酸エステルの製造法 | |
| JP3274522B2 (ja) | 新規カルボキシベタイン、その製造方法及びその用途 | |
| JPH0987289A (ja) | 界面活性剤 | |
| JPH0331263A (ja) | ポリカルボン酸イミダゾリン、その製造法、及び該化合物を含有する清浄剤、手入れ剤及びボデイケア剤 | |
| JP3711151B2 (ja) | 新規アミド化合物及びその製造中間体並びにそれらの製造方法 | |
| JP3576416B2 (ja) | 新規アミド化合物 | |
| EP2380955A1 (en) | Cleanser composition, process for producing same, amphiphilic compound, and composition | |
| JPH11152260A (ja) | 安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物の製造方法及びそれから得られる界面活性組成物 | |
| JPH10338617A (ja) | 陰イオン界面活性剤及びそれを含有する化粧料 | |
| JP2613857B2 (ja) | ホスホベタイン |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |