JPH03246265A - 脂肪酸アミドの製造方法 - Google Patents
脂肪酸アミドの製造方法Info
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- JPH03246265A JPH03246265A JP4192790A JP4192790A JPH03246265A JP H03246265 A JPH03246265 A JP H03246265A JP 4192790 A JP4192790 A JP 4192790A JP 4192790 A JP4192790 A JP 4192790A JP H03246265 A JPH03246265 A JP H03246265A
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- JP
- Japan
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- formula
- fatty acid
- group
- synthesis
- glucamine
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/525—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain two or more hydroxy groups per alkyl group, e.g. R3 being a reducing sugar rest
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- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、低刺激性且つ高起泡性の非イオン性界面活性
剤として有用なＮ−ポリヒドロキシ脂肪酸アミドの有利
な製造方法に関する。
剤として有用なＮ−ポリヒドロキシ脂肪酸アミドの有利
な製造方法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕近年、
界面活性剤の需要はますます増えつづけており、今後も
より増えつづけるものと予想される。現在消費されてい
る界面活性剤、特に洗浄剤用界面活性剤は、そのほとん
どがアニオン性界面活性剤である。しかし、最近の洗浄
基剤への低刺激化の欲求により、より刺激の少ない非イ
オン性界面活性剤が注目を浴びてきている。この中でも
特に非イオン性アミド型界面活性剤である窒素原子にポ
リヒドロキシアルキル基を有する脂肪酸アミドは、高い
界面活性能を有し、かつ人体の皮膚への刺激、アレルギ
ー性の低い界面活性剤である。
界面活性剤の需要はますます増えつづけており、今後も
より増えつづけるものと予想される。現在消費されてい
る界面活性剤、特に洗浄剤用界面活性剤は、そのほとん
どがアニオン性界面活性剤である。しかし、最近の洗浄
基剤への低刺激化の欲求により、より刺激の少ない非イ
オン性界面活性剤が注目を浴びてきている。この中でも
特に非イオン性アミド型界面活性剤である窒素原子にポ
リヒドロキシアルキル基を有する脂肪酸アミドは、高い
界面活性能を有し、かつ人体の皮膚への刺激、アレルギ
ー性の低い界面活性剤である。
従ってシャンプー、身体洗浄剤、化粧品用乳化剤等への
単独又は他の界面活性剤との併用によって利用すること
ができる。
単独又は他の界面活性剤との併用によって利用すること
ができる。
従来、Ｎ−ポリヒドロキシ脂肪酸アミドの製造法として
は、１）アルカリ存在下での脂肪酸メチルエステルとポ
リヒドロキシアミンとの反応によるもの（特開昭６３−
２７０５３４号）、２）脂肪酸無水物とポリヒドロキシ
アミンとの反応によるもの（ＷＯ８３１０４４１２）等
が挙げられるが、１）においては反応時に系中が高温状
態になるため、反応中の系の着色や脂肪酸メチルエステ
ルとポリヒドロキシアミンのヒドロキシ基とによりエス
テル交換が起こり反応率が低下するという問題があり、
２）においては、反応工程及び操作が複雑となり工業的
には不適であった。すなわち、いずれの方法においても
、反応の容易さ及び収率の点で満足のいく方法ではなか
った。
は、１）アルカリ存在下での脂肪酸メチルエステルとポ
リヒドロキシアミンとの反応によるもの（特開昭６３−
２７０５３４号）、２）脂肪酸無水物とポリヒドロキシ
アミンとの反応によるもの（ＷＯ８３１０４４１２）等
が挙げられるが、１）においては反応時に系中が高温状
態になるため、反応中の系の着色や脂肪酸メチルエステ
ルとポリヒドロキシアミンのヒドロキシ基とによりエス
テル交換が起こり反応率が低下するという問題があり、
２）においては、反応工程及び操作が複雑となり工業的
には不適であった。すなわち、いずれの方法においても
、反応の容易さ及び収率の点で満足のいく方法ではなか
った。
従って、操作が容易で、収率よく、低コストで脂肪酸ア
ミドを製造する方法が望まれていた。
ミドを製造する方法が望まれていた。
本発明者らは上記実情に鑑み鋭意研究を行った結果、ポ
リヒドロキシアミンと脂肪酸ハライドとを縮合反応させ
ることにより、目的とするＮ−ポリヒドロキシ脂肪酸ア
ミドを一段階の反応で、しかも低温で収率よく製造でき
ることを見い出し本発明を完成した。
リヒドロキシアミンと脂肪酸ハライドとを縮合反応させ
ることにより、目的とするＮ−ポリヒドロキシ脂肪酸ア
ミドを一段階の反応で、しかも低温で収率よく製造でき
ることを見い出し本発明を完成した。
本発明方法は次の反応式によって示される。
（ＩＩ） （ＩＩＩ）
（１）〔式中、Ｒ１は炭素数１〜２１の直鎖又は分岐鎖
のアルキル又はアルケニル基を、Ｘはハロゲン原子を示
し、Ｒ２は水素原子、炭素数１〜２２の直釦若しくは分
岐鎖のアルキル若しくはアルケニル基又は基−（＾０）
、Ｒ’ （ここで、Ａは炭素数２〜３のアルキレン基を
、ｍは１〜５の数を示し、Ｒ４は水素原子、炭素数１〜
２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示
す）を示し、Ｒ３はＣＨ２イＣ）ＩｈＣＨ２０−Ｇ （
ここで、Ｇは水素原子又はＨ 示す）を示し、ｎは３又は４の数を示す）を示す〕 すなわち本発明は、脂肪酸ハライド（ＩＩ）とポリヒド
ロキシアミン（ＩＩＩ）とを、アルカリ物質の存在下に
おいて縮合させることを特徴とする脂肪酸アミド（Ｉ）
の製造方法である。
（１）〔式中、Ｒ１は炭素数１〜２１の直鎖又は分岐鎖
のアルキル又はアルケニル基を、Ｘはハロゲン原子を示
し、Ｒ２は水素原子、炭素数１〜２２の直釦若しくは分
岐鎖のアルキル若しくはアルケニル基又は基−（＾０）
、Ｒ’ （ここで、Ａは炭素数２〜３のアルキレン基を
、ｍは１〜５の数を示し、Ｒ４は水素原子、炭素数１〜
２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示
す）を示し、Ｒ３はＣＨ２イＣ）ＩｈＣＨ２０−Ｇ （
ここで、Ｇは水素原子又はＨ 示す）を示し、ｎは３又は４の数を示す）を示す〕 すなわち本発明は、脂肪酸ハライド（ＩＩ）とポリヒド
ロキシアミン（ＩＩＩ）とを、アルカリ物質の存在下に
おいて縮合させることを特徴とする脂肪酸アミド（Ｉ）
の製造方法である。
本発明方法の原料である脂肪酸ハライド（ＩＩ）は、前
記式（ＩＩ）で表わされる化合物であるが、具体例とし
てはカプリン酸クロライド、カプロン酸クロライド、ラ
ウリン酸クロライド、オレイン酸クロライド、イソステ
アリン酸クロライド等の単一組成の脂肪酸クロライド；
ヤシ油脂肪酸クロライド、牛脂肪酸クロライド等の混和
脂肪酸等が挙げられる。
記式（ＩＩ）で表わされる化合物であるが、具体例とし
てはカプリン酸クロライド、カプロン酸クロライド、ラ
ウリン酸クロライド、オレイン酸クロライド、イソステ
アリン酸クロライド等の単一組成の脂肪酸クロライド；
ヤシ油脂肪酸クロライド、牛脂肪酸クロライド等の混和
脂肪酸等が挙げられる。
本発明方法のもう一方の原料であるポリヒドロキシアミ
ンとしては、例えばＮ−メチルグルカミン、Ｎ−エチル
グルカミン、Ｎ−ブチルグルカミン、Ｎ−イソプロピル
グルカミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−グルカミ
ン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−グルカミン、Ｎ
−（３−メトキシプロピル）−グルカミン、Ｎ−メチル
マルトサミン、マルトサミン等のポリヒドロキシアミン
、それらの炭素数２〜３のアルキレンオキシド付加物又
は当該アルキレンオキシド付加物のアルキレン若しくは
アルケニルエーテルが挙げられる。これらのポリヒドロ
キシアミンは、例えば相当するアミンと単糖、二糖又は
オリゴ糖とを既知の方法を用いて還元アミノ化して得ら
れる。
ンとしては、例えばＮ−メチルグルカミン、Ｎ−エチル
グルカミン、Ｎ−ブチルグルカミン、Ｎ−イソプロピル
グルカミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−グルカミ
ン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−グルカミン、Ｎ
−（３−メトキシプロピル）−グルカミン、Ｎ−メチル
マルトサミン、マルトサミン等のポリヒドロキシアミン
、それらの炭素数２〜３のアルキレンオキシド付加物又
は当該アルキレンオキシド付加物のアルキレン若しくは
アルケニルエーテルが挙げられる。これらのポリヒドロ
キシアミンは、例えば相当するアミンと単糖、二糖又は
オリゴ糖とを既知の方法を用いて還元アミノ化して得ら
れる。
本発明の反応において、上記ポリヒドロキシアミンと脂
肪酸ハライドとのモル比は０．９〜１．５倍モル（脂肪
酸ハライドに対するポリヒドロキシアミンのモル比）、
特に１．０〜１．２倍モルの範囲が好ましい。この範囲
より低くなると、過剰の脂肪酸ハライドがポリヒドロキ
シアミンの水酸基と反応してエステルが副生じ、またこ
の範囲より高いと反応物中にポリヒドロキシアミンが多
量に残留し、これは除去が非常に困難である。
肪酸ハライドとのモル比は０．９〜１．５倍モル（脂肪
酸ハライドに対するポリヒドロキシアミンのモル比）、
特に１．０〜１．２倍モルの範囲が好ましい。この範囲
より低くなると、過剰の脂肪酸ハライドがポリヒドロキ
シアミンの水酸基と反応してエステルが副生じ、またこ
の範囲より高いと反応物中にポリヒドロキシアミンが多
量に残留し、これは除去が非常に困難である。
本発明の方法に従ってＮ−ポリヒドロキシ脂肪酸アミド
を製造するには、ポリヒドロキシアミン（ＩＩ）を水系
溶媒、又は有機溶媒−水混合溶媒中に溶解し、これに使
用したアミンと当量ないしやや過剰のアルカリと脂肪酸
ハライド（ＩＩ）とを除々に滴下し、滴下中は反応系の
ｐＨを９〜１２．５の範囲内に保持することが好ましい
。反応系の１１Ｈがこの範囲より低い場合には、脂肪酸
クロライドとポリヒドロキシアミンとの縮合反応により
副生ずる塩酸とポリヒドロキシアミンとの塩酸塩が生成
し、縮合反応が充分に進行せず、原料酸クロライドが加
水分解した脂肪酸が多く生成する。一方、反応系中のｐ
Ｈがこの範囲より高い場合には、過剰のアルカリにより
原料酸クロライドの分解が促進され脂肪酸が多く生成す
る。
を製造するには、ポリヒドロキシアミン（ＩＩ）を水系
溶媒、又は有機溶媒−水混合溶媒中に溶解し、これに使
用したアミンと当量ないしやや過剰のアルカリと脂肪酸
ハライド（ＩＩ）とを除々に滴下し、滴下中は反応系の
ｐＨを９〜１２．５の範囲内に保持することが好ましい
。反応系の１１Ｈがこの範囲より低い場合には、脂肪酸
クロライドとポリヒドロキシアミンとの縮合反応により
副生ずる塩酸とポリヒドロキシアミンとの塩酸塩が生成
し、縮合反応が充分に進行せず、原料酸クロライドが加
水分解した脂肪酸が多く生成する。一方、反応系中のｐ
Ｈがこの範囲より高い場合には、過剰のアルカリにより
原料酸クロライドの分解が促進され脂肪酸が多く生成す
る。
反応系のｐｈを上記の範囲に保持する方法は、反応系に
アルカリ物質を添加することであるが、用いられるアル
カリ物質としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸ナト
リウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ピリジン等の
有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムが実用的である。
アルカリ物質を添加することであるが、用いられるアル
カリ物質としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸ナト
リウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ピリジン等の
有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムが実用的である。
本発明における有機溶媒は原料である脂肪酸ハライドの
反応系への溶解性を向上させるために使用される。
反応系への溶解性を向上させるために使用される。
本発明に於いて有機溶媒−水混合溶媒中で使用される有
機溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類
、メタノール、エタノール、インプロパツール等の低級
アルコール等が挙げられ、この有機溶媒の使用量は０〜
６０重量％（水と有機溶媒の合計重量基準）の場合に好
ましい結果を与える。
機溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類
、メタノール、エタノール、インプロパツール等の低級
アルコール等が挙げられ、この有機溶媒の使用量は０〜
６０重量％（水と有機溶媒の合計重量基準）の場合に好
ましい結果を与える。
また、本発明において反応温度は５〜４０℃、特に１５
〜３０℃が好ましい。この範囲外の場合には、温度が低
すぎれば系内の攪拌状態が悪くなり、また温度が高すぎ
ると酸クロライドの分解速度が速くなりいずれの場合に
於いても脂肪酸が多く副生ずる。
〜３０℃が好ましい。この範囲外の場合には、温度が低
すぎれば系内の攪拌状態が悪くなり、また温度が高すぎ
ると酸クロライドの分解速度が速くなりいずれの場合に
於いても脂肪酸が多く副生ずる。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例Ｉ Ｎ−デカノイル−Ｎ−メチルグルカミンの合
成： ３００ｄ４つロフラスコにＮ−メチルグルカミン１５．
０ｇとイオン交換水７３．８６ｇを入れ、水溶液とした
。この溶液を１５〜２０℃に保ちながら、これに１０ｗ
ｔ％水酸化す）＋７ウム水溶液３０．７３ｇとデカン酸
クロライド１４．６６ｇとを同時に約６０分を要して滴
下した。滴下中、溶液のｐＨは９．８〜１０．２に保っ
た。滴下後さらに室温で２時間攪拌した。次に、ロータ
リーエバポレーターを用いて、反応液から溶媒を留去さ
せた。残留物にエタノールを加え、有効分を溶解させた
後に減圧濾過により塩を除去した。濾液を濃縮して目的
物の白色結晶を２６．８ｇ （純度９５．３％）得た。
成： ３００ｄ４つロフラスコにＮ−メチルグルカミン１５．
０ｇとイオン交換水７３．８６ｇを入れ、水溶液とした
。この溶液を１５〜２０℃に保ちながら、これに１０ｗ
ｔ％水酸化す）＋７ウム水溶液３０．７３ｇとデカン酸
クロライド１４．６６ｇとを同時に約６０分を要して滴
下した。滴下中、溶液のｐＨは９．８〜１０．２に保っ
た。滴下後さらに室温で２時間攪拌した。次に、ロータ
リーエバポレーターを用いて、反応液から溶媒を留去さ
せた。残留物にエタノールを加え、有効分を溶解させた
後に減圧濾過により塩を除去した。濾液を濃縮して目的
物の白色結晶を２６．８ｇ （純度９５．３％）得た。
収率９５．１％ＩＲ（ｃｍ−’） ： ３３８０（叶
）、 １６３０ （ＣＯＮ）’ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３Ｃ
ＯＯＤ／ＴＭＳ）１、６２ （ｔ） ：２Ｈ（ＣＨ，Ｃ
０Ｎ）２、４５ （ｍ） ：２８ （Ｎ ＣＨｚ−ＣＯ
Ｈ）２．９７（ｓ） 、３．１５（ｓ）：３）１（ＣＨ
，ＮＣ０）３、７５〜３．９５ （＋＋＋） ：４Ｈ（
ＣＨＯ）Ｉ）４、１５（ｍ） ：２Ｈ（Ｃ）１．ＤＨ）
１１、５０（ｓ） ’５Ｈ（ＣＨＯＨ，ＣＨｉＯＨ）純
度はＴＭＳ化した後のガスクロマトグラフィー分析値、
構造は’ ｌ（−ＮＭＲで確認した。
）、 １６３０ （ＣＯＮ）’ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３Ｃ
ＯＯＤ／ＴＭＳ）１、６２ （ｔ） ：２Ｈ（ＣＨ，Ｃ
０Ｎ）２、４５ （ｍ） ：２８ （Ｎ ＣＨｚ−ＣＯ
Ｈ）２．９７（ｓ） 、３．１５（ｓ）：３）１（ＣＨ
，ＮＣ０）３、７５〜３．９５ （＋＋＋） ：４Ｈ（
ＣＨＯ）Ｉ）４、１５（ｍ） ：２Ｈ（Ｃ）１．ＤＨ）
１１、５０（ｓ） ’５Ｈ（ＣＨＯＨ，ＣＨｉＯＨ）純
度はＴＭＳ化した後のガスクロマトグラフィー分析値、
構造は’ ｌ（−ＮＭＲで確認した。
実施例２
Ｎ−メチルグルカミン１０ｇ１デカン酸クロライド９．
７７ｇ、イオン交換水５０ｇを用い、デカン酸クロライ
ド滴下中のｐＨを７〜８に調整した他は実施例１と同様
の操作を行いＮ−デカノイル−Ｎ−メチルグルカミンを
８６．１％の収率で得た。
７７ｇ、イオン交換水５０ｇを用い、デカン酸クロライ
ド滴下中のｐＨを７〜８に調整した他は実施例１と同様
の操作を行いＮ−デカノイル−Ｎ−メチルグルカミンを
８６．１％の収率で得た。
実施例３
Ｎ−メチルグルカミン１０ｇ１デカン酸クロライド９．
７７ｇ、イオン交換水５０ｇを用い、デカン酸クロライ
ド滴下中のｐＨを１３〜１３．５に調整した他は実施例
１と同様の操作を行いＮ−デカノイルＮ−メチルグルカ
ミンを６４．４％の収率で得た。
７７ｇ、イオン交換水５０ｇを用い、デカン酸クロライ
ド滴下中のｐＨを１３〜１３．５に調整した他は実施例
１と同様の操作を行いＮ−デカノイルＮ−メチルグルカ
ミンを６４．４％の収率で得た。
実施例４ Ｎ−デカノイル−Ｎ−メチルグルカミンの合
成： Ｎ−メチルグルカミン３０ｇ１デカン酸クロライド２９
．３ ｇ及び下記表１に示す溶媒２００ｇを用いて実施
例１と同様の操作を行い目的物を得た。
成： Ｎ−メチルグルカミン３０ｇ１デカン酸クロライド２９
．３ ｇ及び下記表１に示す溶媒２００ｇを用いて実施
例１と同様の操作を行い目的物を得た。
収率を表１に示す。
表
実施例５ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチルグルカミンの合
成： 合成原料としてＮ−メチルグルカミン７７ｇ１ラウリン
酸クロライド１６８ｇ、イオン交換水３９２ｇ、アセト
ン１６８ｇを用い、実施例１と同様の操作を行い目的物
を１４８．６ｇ（純度９１．２％）得た。収率９１．１
％ ＩＲ（ｃａｂ”） ： ３３５０（叶）、 １６３５
（ＣＯＮ））１−ＮＭＲ（ＣＤ、ＧＯＯＤ／ＴＭＳ）
１、６２ （ｔ） ：２Ｈ（ＣＨ２ＣＯＨ）２、４３
（ｍ） ’２Ｈ（ＬＣＬ Ｃ０Ｈ）２．９８（ｓ）
、３．１５（ｓ）：３Ｈ（ＣＨ，ＮＣ０）３、７５〜３
．９５ （ｍ） ： ４Ｈ（ＣＨ叶）４、１５ （ｍ）
： ２Ｈ（Ｃｔ１２０Ｈ）１１、４８ （ｓ） ：５
１１ （ＣＨＯＨ，Ｃ）Ｉ２０Ｈ）実施例６ Ｎ−デカ
ノイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−グルカミンの
合成二 合成原料としてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−グルカ
ミン２０ｇ１デカン酸クロライド１６．９ｇ１イオン交
換水５３ｇ１アセトン２３ｇを用いて実施例１と同様の
操作を行い目的物を３４．１ｇ （純度８７．２％）得
た。収率８８．１％ ＩＲ（ａｍ−’） ； ３４５０（叶）、 １６００
（ＣＯＮ）Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ、Ｃ００Ｄ／ＴＭＳ）１
、６２ （ｔ） ： ２Ｈ（ＣＨ２ＣＯＨ）２．５０（
ｍ） ：２Ｈ（Ｎ−ＣＨ２ＣＯＨ）３、４５〜３．９５
（ｍ） ： ４Ｎ （ＣＨＯＨ）２Ｈ（ＣＨ２ＣＨ２
叶） ４、１４ （ｍ） ： ２）１ （ＣＨ（叶）ＣＨ，叶
）１１４８（ｓ）：ｆＪ（ＣＨ叶江Ｈ２０）１）実施例
７ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
グルカミンの合成二 合成原料としてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−グルカ
ミン２０ｇ１ラウリン酸クロライド１９．４ｇ１イオン
交換水５６．７ ｇ 、アセトン２４Ｊｇを用いて実施
例１と同様の操作を行い目的物を３６．２ｇ（純度９０
．３％）得た。収率９１．２％ＩＲ（ｃａｂ−’）
： ３４６０（叶）、 １６０５ （ＣＯＮ）’）Ｉ−
ＮＭＲ（ＣＤ、ＧＯＯＤ／ＴＭＳ）１、６２ （ｔ）
：２Ｈ（ＣＩｌ、Ｃ０Ｎ）２、４９ （ｍ） ：２Ｈ（
Ｎ−ＣＨ，−Ｃ叶）３、４０〜３．９７ （ｍ） ；
４Ｈ（ＣＨＯＨ）２Ｈ（ＣＨ，ＣＨ２０ｆｔ） ４、１８ （＋ｎ） ：２Ｈ（ＣＨ（叶）ＣＨ２０８）
１１、５２（ｓ） ：６Ｈ（ＣＨＵＭ、 ＣＨａＯＨ）
実施例８ Ｎ−デカノイル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロ
ピル）−グルカミンの合成二 合成原料としてＮ−（２−ヒドロキシプロピル）−グル
カミン２０ｇ１デカン酸クロライド１５．９ｇ、イオン
交換水１５５ｇ、アセトン２８ｇを用いて実施例１と同
様の操作を行い目的物を３２．８ｇ （純度８４．４５
％）得た。収率８４．２％ＩＲ（ａｍ〜’） ；３３
５５（叶）、 １５９８（ＣＯＮ）’）Ｉ−ＮＭＲ（Ｃ
Ｄ、ＧＯＯＤ／ＴＭＳ）１．６３（ｔ）：２）１（ＣＨ
２ＣＯＮ）２、５２ （［１１） ’２Ｈ（Ｎ−ＣＨ２
−ＣＯＨ）３、２５ （ｍ） ： ＩＨ（ＣＨ（叶）Ｃ
）１．）３、４０〜３．９７ （ｍ） ： ４Ｈ（Ｃｔ
ｌＯ）Ｉ）４、２０ （ｍ） ： ２）１ （Ｃ）Ｉ
（叶）Ｃ）１．０Ｈ）１１、５２ （ｓ） ’６Ｈ（Ｃ
）ＩＯＨ，ＣＬ叶）実施例９ Ｎ−テトラデカノイル−
Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−グルカミン の合成： 合成原料としてＮ−（２−ヒドロキシプロピル）−グル
カミン５５ｇ１テトラデカン酸クロライド５６．７ｇ、
イオン交換水４００ｇ、アセトン１７０ｇを用いて実施
例１と同様の操作を行い目的物を１０４．５ｇ （純度
９２．８％）得た。収率９３．８％ＪＲ（ｃｍ−’）
；３３３０．３４７０（叶）、 １６２５ （ＣＯＮ
）’ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ、ＧＯＯＤ／ＴＭＳ）１、６３
（ｔ） ：２Ｈ（ＣＨ２ＣＯＮ）２、５０ （ｍ）
：２Ｈ（Ｎ−ＣＨ２−ＣＯ）Ｉ）３．２５ （ｍ） ：
１）１ （Ｃ）ｌ （ＯＨ） Ｃ）Ｉｓ）３、４０〜
３．９７ （ｍ） ： ４８ （ＣＨＯＨ）４、２０（
ｍ） ’２１（（ＣＨ（ＯＨ）Ｃ：Ｈ２０Ｈ）１１、５
８（ｓ） ：６Ｈ（ＣＨＯ）１． Ｃｔｌ、ＯＨ）実施
例１０ Ｎ−デカノイル−Ｎ−ブチルグルカミンの合
成： 合成原料としてＮ−ブチルグルカミン２３．７ ｇ 。
成： 合成原料としてＮ−メチルグルカミン７７ｇ１ラウリン
酸クロライド１６８ｇ、イオン交換水３９２ｇ、アセト
ン１６８ｇを用い、実施例１と同様の操作を行い目的物
を１４８．６ｇ（純度９１．２％）得た。収率９１．１
％ ＩＲ（ｃａｂ”） ： ３３５０（叶）、 １６３５
（ＣＯＮ））１−ＮＭＲ（ＣＤ、ＧＯＯＤ／ＴＭＳ）
１、６２ （ｔ） ：２Ｈ（ＣＨ２ＣＯＨ）２、４３
（ｍ） ’２Ｈ（ＬＣＬ Ｃ０Ｈ）２．９８（ｓ）
、３．１５（ｓ）：３Ｈ（ＣＨ，ＮＣ０）３、７５〜３
．９５ （ｍ） ： ４Ｈ（ＣＨ叶）４、１５ （ｍ）
： ２Ｈ（Ｃｔ１２０Ｈ）１１、４８ （ｓ） ：５
１１ （ＣＨＯＨ，Ｃ）Ｉ２０Ｈ）実施例６ Ｎ−デカ
ノイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−グルカミンの
合成二 合成原料としてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−グルカ
ミン２０ｇ１デカン酸クロライド１６．９ｇ１イオン交
換水５３ｇ１アセトン２３ｇを用いて実施例１と同様の
操作を行い目的物を３４．１ｇ （純度８７．２％）得
た。収率８８．１％ ＩＲ（ａｍ−’） ； ３４５０（叶）、 １６００
（ＣＯＮ）Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ、Ｃ００Ｄ／ＴＭＳ）１
、６２ （ｔ） ： ２Ｈ（ＣＨ２ＣＯＨ）２．５０（
ｍ） ：２Ｈ（Ｎ−ＣＨ２ＣＯＨ）３、４５〜３．９５
（ｍ） ： ４Ｎ （ＣＨＯＨ）２Ｈ（ＣＨ２ＣＨ２
叶） ４、１４ （ｍ） ： ２）１ （ＣＨ（叶）ＣＨ，叶
）１１４８（ｓ）：ｆＪ（ＣＨ叶江Ｈ２０）１）実施例
７ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
グルカミンの合成二 合成原料としてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−グルカ
ミン２０ｇ１ラウリン酸クロライド１９．４ｇ１イオン
交換水５６．７ ｇ 、アセトン２４Ｊｇを用いて実施
例１と同様の操作を行い目的物を３６．２ｇ（純度９０
．３％）得た。収率９１．２％ＩＲ（ｃａｂ−’）
： ３４６０（叶）、 １６０５ （ＣＯＮ）’）Ｉ−
ＮＭＲ（ＣＤ、ＧＯＯＤ／ＴＭＳ）１、６２ （ｔ）
：２Ｈ（ＣＩｌ、Ｃ０Ｎ）２、４９ （ｍ） ：２Ｈ（
Ｎ−ＣＨ，−Ｃ叶）３、４０〜３．９７ （ｍ） ；
４Ｈ（ＣＨＯＨ）２Ｈ（ＣＨ，ＣＨ２０ｆｔ） ４、１８ （＋ｎ） ：２Ｈ（ＣＨ（叶）ＣＨ２０８）
１１、５２（ｓ） ：６Ｈ（ＣＨＵＭ、 ＣＨａＯＨ）
実施例８ Ｎ−デカノイル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロ
ピル）−グルカミンの合成二 合成原料としてＮ−（２−ヒドロキシプロピル）−グル
カミン２０ｇ１デカン酸クロライド１５．９ｇ、イオン
交換水１５５ｇ、アセトン２８ｇを用いて実施例１と同
様の操作を行い目的物を３２．８ｇ （純度８４．４５
％）得た。収率８４．２％ＩＲ（ａｍ〜’） ；３３
５５（叶）、 １５９８（ＣＯＮ）’）Ｉ−ＮＭＲ（Ｃ
Ｄ、ＧＯＯＤ／ＴＭＳ）１．６３（ｔ）：２）１（ＣＨ
２ＣＯＮ）２、５２ （［１１） ’２Ｈ（Ｎ−ＣＨ２
−ＣＯＨ）３、２５ （ｍ） ： ＩＨ（ＣＨ（叶）Ｃ
）１．）３、４０〜３．９７ （ｍ） ： ４Ｈ（Ｃｔ
ｌＯ）Ｉ）４、２０ （ｍ） ： ２）１ （Ｃ）Ｉ
（叶）Ｃ）１．０Ｈ）１１、５２ （ｓ） ’６Ｈ（Ｃ
）ＩＯＨ，ＣＬ叶）実施例９ Ｎ−テトラデカノイル−
Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−グルカミン の合成： 合成原料としてＮ−（２−ヒドロキシプロピル）−グル
カミン５５ｇ１テトラデカン酸クロライド５６．７ｇ、
イオン交換水４００ｇ、アセトン１７０ｇを用いて実施
例１と同様の操作を行い目的物を１０４．５ｇ （純度
９２．８％）得た。収率９３．８％ＪＲ（ｃｍ−’）
；３３３０．３４７０（叶）、 １６２５ （ＣＯＮ
）’ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ、ＧＯＯＤ／ＴＭＳ）１、６３
（ｔ） ：２Ｈ（ＣＨ２ＣＯＮ）２、５０ （ｍ）
：２Ｈ（Ｎ−ＣＨ２−ＣＯ）Ｉ）３．２５ （ｍ） ：
１）１ （Ｃ）ｌ （ＯＨ） Ｃ）Ｉｓ）３、４０〜
３．９７ （ｍ） ： ４８ （ＣＨＯＨ）４、２０（
ｍ） ’２１（（ＣＨ（ＯＨ）Ｃ：Ｈ２０Ｈ）１１、５
８（ｓ） ：６Ｈ（ＣＨＯ）１． Ｃｔｌ、ＯＨ）実施
例１０ Ｎ−デカノイル−Ｎ−ブチルグルカミンの合
成： 合成原料としてＮ−ブチルグルカミン２３．７ ｇ 。
デカン酸りロライド１９．１ｇ、イオン交換水２４７．
５ｇ。
５ｇ。
アセトン９７．５ｇを用いて実施例１と同様の操作を行
い目的物を４２．３ｇ （純度９２．２％）得た。収率
９３．１％ ＩＲ（Ｃｍ−’） ； ３４００（叶）、 １６３５
（ＣＯＮ）Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ、Ｃ００Ｄ／ＴＭＳ）０、
９５ （＋ｎ） ： ６）１ （ＣＨ２Ｃ）Ｉ、）１．
６３（ｔ）：２Ｈ（Ｃ）１．Ｃ０Ｎ）２、４３ （ｍ）
：２）１ （Ｎ ＣＨ２Ｃ０ｆｌ）３、４０〜３．９
７ （ｍ） ：４Ｈ（ＣＨＯＨ）４、１５ （ｍ） ：
２１（（ＣＨＩ （叶）ＣＨ２ＤＨ）１１、５８（ｓ
） ：５Ｈ（ＣｆｌＯＨ，ＣＨ２０Ｈ）実施例１１
Ｎ−デカノイル−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−グル
カミンの合 成： 合成原料としてＮ−（３−メトキシプロピル）−グルカ
ミン２０ｇ１デカン酸クロライド１５．２ｇ、イオン交
換水８７．５ｇ、アセトン３７．５ｇを用いて実施例１
と同様の操作を行い目的物を３３．１ｇ （純度９１．
６％）得た。収率９３．５％ ＩＲ（ｃｍ−’） ； ３３５０（叶）、 １６２０
（ＣＯＮ）’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ、Ｃ００Ｄ／ＴＭＳ）
１、６２ （ｔ） ： ２Ｈ（ＣＨ２ＣＯＮ）２、４５
（ｍ） ：２Ｈ（Ｎ−ＣＨ，−ＣＯ）Ｉ）３．３３．
３．３５ （ｓ） ：３Ｈ（ＱＣ）１．）３、４３〜３
．９７ （＋＋＋） ： ４Ｈ（ＣＨＯＨ）４．１２
（ｍ） ： ２Ｈ（Ｃ）Ｉ （Ｄ）ｌ） Ｃ）Ｉ、ＤＨ
）１１゜５８（ｓ） ：５Ｈ（ＣＨＯＨ，Ｃ）１．０）
１）実施例１２ Ｎ−テトラデカノイル−Ｎ−（３−
メトキシプロピル）−グルカミンの 合成： 合成原料としてＮ−（３−メトキシプロピル）−グルカ
ミン２０ｇ１テトラテ゛カン酸クロライド１９、７ ｇ
、イオン交換水１４２ｇ、アセトン６１ｇを用いて実施
例１と同様の操作を行い目的物を３６．５ｇ （純度９
５．０％）得た。収率９３．９％ＩＲ（ｃｍ−’）
： ３３５０（叶）、 １６２５ （ＣＯＮ）’）Ｉ−
ＮＭＲ（ＣＤ、ＧＯＯＤ／ＴＭＳ）１、６２ （ｔ）
： ２Ｈ（ＣＨ２ＣＯＮ）２、４５ （ｍ） ’２Ｎ
（Ｎ ＣＬ−ＣＯＮ）３．３３．３．３６ （ｓ） ：
３）１ （ＯＣＨ−）３、４３〜３．９７ （ｍ） ：
４Ｈ（ＣＨＯＨ）４、１５ （ｍ） ： ２Ｈ（ＣＨ（
叶）ＣＨ２０Ｈ）１１、５２（ｓ） ：５Ｈ（ＣＨ叶江
Ｈ２Ｏ１１）実施例１３ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２
−ヒドロキシエトキシエチル）−グルカミン の合成： 合成原料としてＮ−（２−ヒドロキシエトキシエチル）
−グルカミン１５ｇ１ラウリン酸クロライド１２．３ｇ
、イオン交換水７０ｇ、アセトン３０ｇを用いて実施例
１と同様の操作を行い目的物を２７．１ｇ （純度８８
．３％）得た。収率８９．５％ＩＲ（ｃａｂ−’）
： ３３５０（叶）、 １６２５ （ＣＯＮ）’Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤ、ＧＯＯＤ／ＴＭＳ）１．６２（ｔ） ：２
Ｈ（Ｃ１ｌ、Ｃ０Ｎ）２、５０ （ｍ） ’２Ｈ（Ｎ
ＣＨ２−Ｃ０Ｈ）３、６５〜３．９７ （ｍ） ： ４
Ｈ（ＣＨＯｔｌ）８Ｈ（ＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ，叶
）４、１８（ｍ） ：２Ｈ（ＣＨ（叶）ＣＬＯＨ）１１
、４０（ｓ） ：６Ｈ（ＣＨＯＨ，ＣＨ２０Ｈ）実ｍ例
１４ Ｎ−イソステアロイル−Ｎ−メチルグルカミン
の合成： 合成原料としてＮ−メチルグルカミン３０ｇ１イソステ
アリン酸クロライド４６．６ｇ、イオン交換水１９６ｇ
、アセトン８４ｇを用いて実施例１と同様の操作を行い
目的物の粘着状液体７２．３ｇ （純度９０．３％）得
た。収率９１．９％ 実施例１５ Ｎ−才レオイル−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−グルカミンの合 成： 合成原料としてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−グルカ
ミン３０ｇ１オレイン酸クロライド４０．１ｇ１イオン
交換水１５２ｇ、アセトン７０ｇを用いて実施例１と同
様の操作を行い目的物の粘着状液体６６．２ｇ （純度
８８．７％）得た。収率９ｏ、１％実施例１６ Ｎ−
ラウロイル−Ｎ−（３−ラウリルオキシプロピル）−グ
ルカミンの 合成： 合成原料として（３−ラウリルオキシプロピル）−グル
カミン３０ｇ１ラウリン酸クロライド１６Ｊｇ、イオン
交換水１２０ｇ、アセトン５０ｇを用いて実施例１と同
様の操作を行い目的物の結晶４３．７ｇ （純度９２．
１％）得た。収率９２．３％実施例１７ Ｎ−ラウロ
イル−Ｎ−（３−オレイルオキシ）−グルカミンの合成
二 合成原料として（３−オレイルオキシ）−グルカミン３
０ｇ１ラウリン酸クロライド１３．５ｇ、イオン交換水
１１２ｇ、アセトン４８ｇを用いて実施例１と同様の操
作を行い目的物の結晶４７．９ｇ（純度９０．７％）得
た。収率８９．６％〔発明の効果〕 本発明によって非イオン性界面活性剤として有用な高純
度のＮ ポリヒドロキシ脂肪酸アミ ドが、 簡便な操作で、 収率よ（ しかも低コス トで製造で きる。
い目的物を４２．３ｇ （純度９２．２％）得た。収率
９３．１％ ＩＲ（Ｃｍ−’） ； ３４００（叶）、 １６３５
（ＣＯＮ）Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ、Ｃ００Ｄ／ＴＭＳ）０、
９５ （＋ｎ） ： ６）１ （ＣＨ２Ｃ）Ｉ、）１．
６３（ｔ）：２Ｈ（Ｃ）１．Ｃ０Ｎ）２、４３ （ｍ）
：２）１ （Ｎ ＣＨ２Ｃ０ｆｌ）３、４０〜３．９
７ （ｍ） ：４Ｈ（ＣＨＯＨ）４、１５ （ｍ） ：
２１（（ＣＨＩ （叶）ＣＨ２ＤＨ）１１、５８（ｓ
） ：５Ｈ（ＣｆｌＯＨ，ＣＨ２０Ｈ）実施例１１
Ｎ−デカノイル−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−グル
カミンの合 成： 合成原料としてＮ−（３−メトキシプロピル）−グルカ
ミン２０ｇ１デカン酸クロライド１５．２ｇ、イオン交
換水８７．５ｇ、アセトン３７．５ｇを用いて実施例１
と同様の操作を行い目的物を３３．１ｇ （純度９１．
６％）得た。収率９３．５％ ＩＲ（ｃｍ−’） ； ３３５０（叶）、 １６２０
（ＣＯＮ）’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ、Ｃ００Ｄ／ＴＭＳ）
１、６２ （ｔ） ： ２Ｈ（ＣＨ２ＣＯＮ）２、４５
（ｍ） ：２Ｈ（Ｎ−ＣＨ，−ＣＯ）Ｉ）３．３３．
３．３５ （ｓ） ：３Ｈ（ＱＣ）１．）３、４３〜３
．９７ （＋＋＋） ： ４Ｈ（ＣＨＯＨ）４．１２
（ｍ） ： ２Ｈ（Ｃ）Ｉ （Ｄ）ｌ） Ｃ）Ｉ、ＤＨ
）１１゜５８（ｓ） ：５Ｈ（ＣＨＯＨ，Ｃ）１．０）
１）実施例１２ Ｎ−テトラデカノイル−Ｎ−（３−
メトキシプロピル）−グルカミンの 合成： 合成原料としてＮ−（３−メトキシプロピル）−グルカ
ミン２０ｇ１テトラテ゛カン酸クロライド１９、７ ｇ
、イオン交換水１４２ｇ、アセトン６１ｇを用いて実施
例１と同様の操作を行い目的物を３６．５ｇ （純度９
５．０％）得た。収率９３．９％ＩＲ（ｃｍ−’）
： ３３５０（叶）、 １６２５ （ＣＯＮ）’）Ｉ−
ＮＭＲ（ＣＤ、ＧＯＯＤ／ＴＭＳ）１、６２ （ｔ）
： ２Ｈ（ＣＨ２ＣＯＮ）２、４５ （ｍ） ’２Ｎ
（Ｎ ＣＬ−ＣＯＮ）３．３３．３．３６ （ｓ） ：
３）１ （ＯＣＨ−）３、４３〜３．９７ （ｍ） ：
４Ｈ（ＣＨＯＨ）４、１５ （ｍ） ： ２Ｈ（ＣＨ（
叶）ＣＨ２０Ｈ）１１、５２（ｓ） ：５Ｈ（ＣＨ叶江
Ｈ２Ｏ１１）実施例１３ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２
−ヒドロキシエトキシエチル）−グルカミン の合成： 合成原料としてＮ−（２−ヒドロキシエトキシエチル）
−グルカミン１５ｇ１ラウリン酸クロライド１２．３ｇ
、イオン交換水７０ｇ、アセトン３０ｇを用いて実施例
１と同様の操作を行い目的物を２７．１ｇ （純度８８
．３％）得た。収率８９．５％ＩＲ（ｃａｂ−’）
： ３３５０（叶）、 １６２５ （ＣＯＮ）’Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤ、ＧＯＯＤ／ＴＭＳ）１．６２（ｔ） ：２
Ｈ（Ｃ１ｌ、Ｃ０Ｎ）２、５０ （ｍ） ’２Ｈ（Ｎ
ＣＨ２−Ｃ０Ｈ）３、６５〜３．９７ （ｍ） ： ４
Ｈ（ＣＨＯｔｌ）８Ｈ（ＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ，叶
）４、１８（ｍ） ：２Ｈ（ＣＨ（叶）ＣＬＯＨ）１１
、４０（ｓ） ：６Ｈ（ＣＨＯＨ，ＣＨ２０Ｈ）実ｍ例
１４ Ｎ−イソステアロイル−Ｎ−メチルグルカミン
の合成： 合成原料としてＮ−メチルグルカミン３０ｇ１イソステ
アリン酸クロライド４６．６ｇ、イオン交換水１９６ｇ
、アセトン８４ｇを用いて実施例１と同様の操作を行い
目的物の粘着状液体７２．３ｇ （純度９０．３％）得
た。収率９１．９％ 実施例１５ Ｎ−才レオイル−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−グルカミンの合 成： 合成原料としてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−グルカ
ミン３０ｇ１オレイン酸クロライド４０．１ｇ１イオン
交換水１５２ｇ、アセトン７０ｇを用いて実施例１と同
様の操作を行い目的物の粘着状液体６６．２ｇ （純度
８８．７％）得た。収率９ｏ、１％実施例１６ Ｎ−
ラウロイル−Ｎ−（３−ラウリルオキシプロピル）−グ
ルカミンの 合成： 合成原料として（３−ラウリルオキシプロピル）−グル
カミン３０ｇ１ラウリン酸クロライド１６Ｊｇ、イオン
交換水１２０ｇ、アセトン５０ｇを用いて実施例１と同
様の操作を行い目的物の結晶４３．７ｇ （純度９２．
１％）得た。収率９２．３％実施例１７ Ｎ−ラウロ
イル−Ｎ−（３−オレイルオキシ）−グルカミンの合成
二 合成原料として（３−オレイルオキシ）−グルカミン３
０ｇ１ラウリン酸クロライド１３．５ｇ、イオン交換水
１１２ｇ、アセトン４８ｇを用いて実施例１と同様の操
作を行い目的物の結晶４７．９ｇ（純度９０．７％）得
た。収率８９．６％〔発明の効果〕 本発明によって非イオン性界面活性剤として有用な高純
度のＮ ポリヒドロキシ脂肪酸アミ ドが、 簡便な操作で、 収率よ（ しかも低コス トで製造で きる。
以
上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（II） Ｒ＾１−ＣＯＸ（II） 〔式中、Ｒ＾１は炭素数１〜２１の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル又はアルケニル基を、Ｘはハロゲン原子を示す〕 で表わされる脂肪酸ハライドと次の一般式（III）▲数
式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾２は水素原子、炭素数１〜２２の直鎖若し
くは分岐鎖のアルキル若しくはアルケニル基又は基−（
ＡＯ）＿ｍＲ＾４（ここでＡは炭素数２〜３のアルキレ
ン基を、ｍは１〜５の数を示し、Ｒ＾４は水素原子、炭
素数１〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニ
ル基を示す）を示し、Ｒ＾３は▲数式、化学式、表等が
あります▼（ここで、Ｇは水素原子又は ▲数式、化学式、表等があります▼（ここでｐは１〜１
０の整数を 示す）を示し、ｎは３又は４の数を示す）を示す〕 で表わされるポリヒドロキシアミンとを、アルカリ物質
の存在下において縮合されることを特徴とする下記一般
式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記と同じものを
示す）で表わされる脂肪酸アミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4192790A JPH03246265A (ja) | 1990-02-22 | 1990-02-22 | 脂肪酸アミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4192790A JPH03246265A (ja) | 1990-02-22 | 1990-02-22 | 脂肪酸アミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03246265A true JPH03246265A (ja) | 1991-11-01 |
Family
ID=12621874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4192790A Pending JPH03246265A (ja) | 1990-02-22 | 1990-02-22 | 脂肪酸アミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03246265A (ja) |
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TR23439A (tr) * | 1987-07-06 | 1989-12-29 | Hughes Aircraft Co | Yueksek reflaktansli laser reso natoer boslugu |
| TR25532A (tr) * | 1990-06-22 | 1993-05-01 | Degussa | Bir asimetrik vakum izalasyon panosu. |
| US5298636A (en) * | 1992-09-23 | 1994-03-29 | The Procter & Gamble Company | Process for reducing the levels of unreacted amino polyol contaminants in polyhydroxy fatty acid amide surfactants |
| WO1995007330A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergent with alkoxy or aryloxy amide surfactant |
| WO1995007334A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions with mixture of n-alkoxy or n-aryloxy polyhydroxy fatty acid amide plus alkoxylated carboxylate surfactant |
| WO1995007331A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | The Procter & Gamble Company | Liquid detergents with n-alkoxy or n-aryloxy polyhydroxy fatty acid amide surfactants |
| WO1995007337A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | The Procter & Gamble Company | High sudsing detergent with n-alkoxy polyhydroxy fatty acid amide and secondary carboxylate surfactants |
| WO1995007340A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | The Procter & Gamble Company | Bar composition with n-alkoxy or n-aryloxy polyhydroxy fatty acid amide surfactant |
| WO1995007256A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | The Procter & Gamble Company | N-alkoxy polyhydroxy fatty acid amides and synthesis thereof |
| WO1995007341A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | The Procter & Gamble Company | Solidified detergent additive with n-alkoxy polyhydroxy fatty acid amide and alkoxylated surfactant |
| WO1995007332A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | The Procter & Gamble Company | Granular detergent with n-alkoxy or n-aryloxy polyhydroxy fatty acid amide surfactant |
| WO1995023840A1 (en) * | 1994-03-04 | 1995-09-08 | The Procter & Gamble Company | Polyhydroxy amides to provide dye transfer inhibition benefits during fabric laundering |
| US5449770A (en) * | 1992-01-14 | 1995-09-12 | The Procter & Gamble Company | Process for making N-alkylamino polyols |
| TR27970A (tr) * | 1990-06-15 | 1995-11-07 | Ciba Geigy Ag | Bitki kofulu icine hedeflemede kullanilan yeni sinyal dizimleri. |
| US5512699A (en) * | 1994-01-25 | 1996-04-30 | The Procter & Gamble Company | Poly polyhydroxy fatty acid amides |
| US5534197A (en) * | 1994-01-25 | 1996-07-09 | The Procter & Gamble Company | Gemini polyhydroxy fatty acid amides |
| US5580849A (en) * | 1992-09-01 | 1996-12-03 | The Procter & Gamble Company | Liquid or gel detergent compositions containing calcium and stabilizing agent thereof |
| US5669984A (en) * | 1994-01-25 | 1997-09-23 | The Procter & Gamble Company | Method for hand washing dishes containing polyhydroxy amines |
| US5750748A (en) * | 1993-11-26 | 1998-05-12 | The Procter & Gamble Company | N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide compositions and their method of synthesis |
| US5965516A (en) * | 1993-11-26 | 1999-10-12 | The Procter & Gamble Company | N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide compositions and their method of synthesis |
| US8536355B2 (en) * | 2004-09-23 | 2013-09-17 | Ramachandran Radhakrishnan | Process for producing N,N-dialkyl substituted fatty acids amides |
-
1990
- 1990-02-22 JP JP4192790A patent/JPH03246265A/ja active Pending
Cited By (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TR23439A (tr) * | 1987-07-06 | 1989-12-29 | Hughes Aircraft Co | Yueksek reflaktansli laser reso natoer boslugu |
| TR27970A (tr) * | 1990-06-15 | 1995-11-07 | Ciba Geigy Ag | Bitki kofulu icine hedeflemede kullanilan yeni sinyal dizimleri. |
| TR25532A (tr) * | 1990-06-22 | 1993-05-01 | Degussa | Bir asimetrik vakum izalasyon panosu. |
| US5449770A (en) * | 1992-01-14 | 1995-09-12 | The Procter & Gamble Company | Process for making N-alkylamino polyols |
| US5580849A (en) * | 1992-09-01 | 1996-12-03 | The Procter & Gamble Company | Liquid or gel detergent compositions containing calcium and stabilizing agent thereof |
| US5298636A (en) * | 1992-09-23 | 1994-03-29 | The Procter & Gamble Company | Process for reducing the levels of unreacted amino polyol contaminants in polyhydroxy fatty acid amide surfactants |
| WO1995007331A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | The Procter & Gamble Company | Liquid detergents with n-alkoxy or n-aryloxy polyhydroxy fatty acid amide surfactants |
| WO1995007337A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | The Procter & Gamble Company | High sudsing detergent with n-alkoxy polyhydroxy fatty acid amide and secondary carboxylate surfactants |
| WO1995007256A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | The Procter & Gamble Company | N-alkoxy polyhydroxy fatty acid amides and synthesis thereof |
| WO1995007341A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | The Procter & Gamble Company | Solidified detergent additive with n-alkoxy polyhydroxy fatty acid amide and alkoxylated surfactant |
| WO1995007332A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | The Procter & Gamble Company | Granular detergent with n-alkoxy or n-aryloxy polyhydroxy fatty acid amide surfactant |
| TR27817A (tr) * | 1993-09-09 | 1995-08-29 | Procter & Gamble | N-alkoksi veya n-ariloksi polihidroksi yag asidi amidi yüzeyaktif maddeler ihtiva eden sivi deterjanlar. |
| WO1995007330A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergent with alkoxy or aryloxy amide surfactant |
| WO1995007340A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | The Procter & Gamble Company | Bar composition with n-alkoxy or n-aryloxy polyhydroxy fatty acid amide surfactant |
| TR27899A (tr) * | 1993-09-09 | 1995-10-11 | Procter & Gamble | N-alkoksi polihidroksi yagli asit amid ve alkoksile sürfaktana sahip olan katilastirilmis deterjan ilave maddesi. |
| US5698046A (en) * | 1993-09-09 | 1997-12-16 | The Procter & Gamble Comapny | Automatic dishwashing detergent with alkoxy or aryloxy amide surfactant |
| US5489393A (en) * | 1993-09-09 | 1996-02-06 | The Procter & Gamble Company | High sudsing detergent with n-alkoxy polyhydroxy fatty acid amide and secondary carboxylate surfactants |
| US5500150A (en) * | 1993-09-09 | 1996-03-19 | The Procter & Gamble Company | Solidified detergent additive with n-alkoxy polyhydroxy fatty acid amide and alkoxylated surfactant |
| WO1995007334A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions with mixture of n-alkoxy or n-aryloxy polyhydroxy fatty acid amide plus alkoxylated carboxylate surfactant |
| US5750748A (en) * | 1993-11-26 | 1998-05-12 | The Procter & Gamble Company | N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide compositions and their method of synthesis |
| US5965516A (en) * | 1993-11-26 | 1999-10-12 | The Procter & Gamble Company | N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide compositions and their method of synthesis |
| US5512699A (en) * | 1994-01-25 | 1996-04-30 | The Procter & Gamble Company | Poly polyhydroxy fatty acid amides |
| US5669984A (en) * | 1994-01-25 | 1997-09-23 | The Procter & Gamble Company | Method for hand washing dishes containing polyhydroxy amines |
| US5534197A (en) * | 1994-01-25 | 1996-07-09 | The Procter & Gamble Company | Gemini polyhydroxy fatty acid amides |
| WO1995023840A1 (en) * | 1994-03-04 | 1995-09-08 | The Procter & Gamble Company | Polyhydroxy amides to provide dye transfer inhibition benefits during fabric laundering |
| US8536355B2 (en) * | 2004-09-23 | 2013-09-17 | Ramachandran Radhakrishnan | Process for producing N,N-dialkyl substituted fatty acids amides |
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