JPH01108248A - 変性ゴム組成物 - Google Patents
変性ゴム組成物Info
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- JPH01108248A JPH01108248A JP26258687A JP26258687A JPH01108248A JP H01108248 A JPH01108248 A JP H01108248A JP 26258687 A JP26258687 A JP 26258687A JP 26258687 A JP26258687 A JP 26258687A JP H01108248 A JPH01108248 A JP H01108248A
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- Japan
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- rubber
- olefin copolymer
- ethylene
- copolymer rubber
- polyorganosiloxane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、加熱により架橋し、優れた機械的性質、耐熱
老化性、電気的特性を与えるゴム組成物に関する。
老化性、電気的特性を与えるゴム組成物に関する。
（従来技術及びその問題点）
エチレン・α−オレフィン共重合ゴムは、耐薬品性、電
気絶縁性に優れたゴムとして、自動車部品、電気部品、
一般工業部品等に賞月されている。しかるに最近自動車
部品、電気部品などで更に高強度で且つ高い耐熱老化性
を求める場合がでてきた。
気絶縁性に優れたゴムとして、自動車部品、電気部品、
一般工業部品等に賞月されている。しかるに最近自動車
部品、電気部品などで更に高強度で且つ高い耐熱老化性
を求める場合がでてきた。
このため、例えば耐熱老化性の改良については、合成ゴ
ム加工技術全書「エチレン・プロピレンゴム」に見られ
る如く、この種のゴムには老化防止剤の添加が試みられ
ているが、その改良効果は十分でない。
ム加工技術全書「エチレン・プロピレンゴム」に見られ
る如く、この種のゴムには老化防止剤の添加が試みられ
ているが、その改良効果は十分でない。
従って本発明は、エチレン・α−オレフィン共重合ゴム
の有する優れた耐薬品性、電気絶縁性が発現され、高強
度で且つ耐熱老化性にも極めて優れた加硫可能ゴム組成
物を提供することを技術的課題とする。
の有する優れた耐薬品性、電気絶縁性が発現され、高強
度で且つ耐熱老化性にも極めて優れた加硫可能ゴム組成
物を提供することを技術的課題とする。
（問題点を解決すべき手段）
本発明は、グラフト変性エチレン・α−オレフィン共重
合ゴム（Ａ）と、下記−数式（Ｉ）、（Ｒ’）−（Ｒ２
）ｂ ’Ｓ ｉ ＯＬ−−−ｂ）／２・・・・・・ （
Ｉ） 式中、 Ｒ′は、−価の炭化水素基、 Ｒ２は、ビニル基、 ａは、１乃至２．５の数であり、 ｂは、ｏ、ｏｉ乃至１．２の数であり、且つａ＋ｂは１
．８乃至３の範囲にある、で表わされる平均組成を有す
るポリオルガノシロキサンＣＢ）及びシリカ系充填剤（
Ｃ）とを併用することを構成上の特徴とするものである
。
合ゴム（Ａ）と、下記−数式（Ｉ）、（Ｒ’）−（Ｒ２
）ｂ ’Ｓ ｉ ＯＬ−−−ｂ）／２・・・・・・ （
Ｉ） 式中、 Ｒ′は、−価の炭化水素基、 Ｒ２は、ビニル基、 ａは、１乃至２．５の数であり、 ｂは、ｏ、ｏｉ乃至１．２の数であり、且つａ＋ｂは１
．８乃至３の範囲にある、で表わされる平均組成を有す
るポリオルガノシロキサンＣＢ）及びシリカ系充填剤（
Ｃ）とを併用することを構成上の特徴とするものである
。
（作 用）
本発明の耐熱ゴム組成物は、グラフト変性エチレン・α
−オレフィン系共重合ゴム（Ａ）に、前記のポリオルガ
ノシロキサン（Ｂ）及びシリカ系・充填剤（Ｃ）が配合
されていることにより、強度等の優れた機械的性質とと
もに、顕著に優れた耐熱老化性を示す。
−オレフィン系共重合ゴム（Ａ）に、前記のポリオルガ
ノシロキサン（Ｂ）及びシリカ系・充填剤（Ｃ）が配合
されていることにより、強度等の優れた機械的性質とと
もに、顕著に優れた耐熱老化性を示す。
即ち、後述する実施例から明らかなとうり、本発明の組
成物は１８０℃−９６時間の試験での保持率が約６０％
以上という驚くべき値を示すのである。通常の耐熱試験
が１４０℃の温度で行われ、これで６０％以上の値を示
す時には耐熱処方と言えることから考えても本発明組成
物の優位性が理解されよう。
成物は１８０℃−９６時間の試験での保持率が約６０％
以上という驚くべき値を示すのである。通常の耐熱試験
が１４０℃の温度で行われ、これで６０％以上の値を示
す時には耐熱処方と言えることから考えても本発明組成
物の優位性が理解されよう。
本発明に於て、このように耐熱老化性が顕著に向上する
理由は未だ明確ではないが充填材とエチレン・α−オレ
フィン共重合ゴムとの界面特性が特定のポリオルガノシ
ロキサンにより顕著に改善されることに起因しているも
のと思われる。
理由は未だ明確ではないが充填材とエチレン・α−オレ
フィン共重合ゴムとの界面特性が特定のポリオルガノシ
ロキサンにより顕著に改善されることに起因しているも
のと思われる。
（発明の好適な態様）
（Ａ） 性工ｔレン・α−オレフィン共重合ゴム本発
明において使用する変性エチレン・α−オレフィン共重
合ゴムは、不飽和カルボン酸、その無水物及びそのエス
テルから選択された１種以上の化合物をグラフト共重合
単量体として使用し、エチレンとα−オレフィン系共重
合ゴムにグラフト共重合したものである。
明において使用する変性エチレン・α−オレフィン共重
合ゴムは、不飽和カルボン酸、その無水物及びそのエス
テルから選択された１種以上の化合物をグラフト共重合
単量体として使用し、エチレンとα−オレフィン系共重
合ゴムにグラフト共重合したものである。
グラフト共重合すべきエチレン・α−オレフィン系共重
合ゴムは、エチレンとＣ数が３乃至１０のα−オレフィ
ンとから形成されており、エチレン含量は５０乃至９５
モル％、好ましくは６０乃至９２モル％の範囲にある。
合ゴムは、エチレンとＣ数が３乃至１０のα−オレフィ
ンとから形成されており、エチレン含量は５０乃至９５
モル％、好ましくは６０乃至９２モル％の範囲にある。
Ｃ数が３乃至１０のα−オレフィンとは、具体的にはプ
ロピレン、１−ブテン、１−ヘキセン、４−メチル−１
−ペンテン、３−メチル−１−ペンテン、１−オクテン
、１−デセン等を例示できる。
ロピレン、１−ブテン、１−ヘキセン、４−メチル−１
−ペンテン、３−メチル−１−ペンテン、１−オクテン
、１−デセン等を例示できる。
更にこのエチレン・α−オレフィン共重合ゴムには、１
種以上のポリエン成分が含有されていてもよい。
種以上のポリエン成分が含有されていてもよい。
ポリエン成分として具体的には、１．４−へキサジエン
、１．６−オクタジエン、２−メチル−１，５−ヘキサ
ジエン、６−メチル−１，５−へブタジェン、７−メチ
ル−１，６−オクタジエンのような鎖状非共役ジエン、
シクロへキサジエン、ジシクロペンタジェン、メチルテ
トラヒドロインデン、５−ビニルノルボルネン、５−エ
チリデン−２−ノルボルネン、５−メチレン−２−ノル
ボルネン、５−イソプロピリデン−２−ノルボルネン、
６−クロロメチル−５−イソプロペニル−２−ノルボル
ネンのような環状非共役ジエン、２．３−ジイソプロピ
リデン−５−ノルボルネン、２−エチリデン−３−イソ
プロピリデン−５−ノルボルネン、２−プロペニル−２
，２−ノルボルナジェン、１．３．７−オクタトリエン
、１．４．９−デカトリエンのようなトリエンを代表例
として例示することができる。好適なポリエンは環状非
共役ジエン及び１，４−ヘキサジエン、とりわけジシク
ロペンタジェン又は５−エチリデン−２−ノルボルネン
である。これらポリエン成分は、生成共重合体において
、ヨウ素価表示で最大３０、好ましくは２０以下となる
様に共重合される。
、１．６−オクタジエン、２−メチル−１，５−ヘキサ
ジエン、６−メチル−１，５−へブタジェン、７−メチ
ル−１，６−オクタジエンのような鎖状非共役ジエン、
シクロへキサジエン、ジシクロペンタジェン、メチルテ
トラヒドロインデン、５−ビニルノルボルネン、５−エ
チリデン−２−ノルボルネン、５−メチレン−２−ノル
ボルネン、５−イソプロピリデン−２−ノルボルネン、
６−クロロメチル−５−イソプロペニル−２−ノルボル
ネンのような環状非共役ジエン、２．３−ジイソプロピ
リデン−５−ノルボルネン、２−エチリデン−３−イソ
プロピリデン−５−ノルボルネン、２−プロペニル−２
，２−ノルボルナジェン、１．３．７−オクタトリエン
、１．４．９−デカトリエンのようなトリエンを代表例
として例示することができる。好適なポリエンは環状非
共役ジエン及び１，４−ヘキサジエン、とりわけジシク
ロペンタジェン又は５−エチリデン−２−ノルボルネン
である。これらポリエン成分は、生成共重合体において
、ヨウ素価表示で最大３０、好ましくは２０以下となる
様に共重合される。
上記エチレン・α−オレフィン系共重合コムにグラフト
共重合すべき不飽和カルボン酸、その無水物及びそのエ
ステルトシテは、これに限定されるものではないが、例
えば次に掲げるものが使用される。
共重合すべき不飽和カルボン酸、その無水物及びそのエ
ステルトシテは、これに限定されるものではないが、例
えば次に掲げるものが使用される。
不飽和カルボン酸；
アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマール酸、
イタコン酸、シトラコン酸、テトラヒドロフタル酸、ビ
シクロ（２，２，１）ヘプト−２−エン−５，６−ジカ
ルボン酸等。
イタコン酸、シトラコン酸、テトラヒドロフタル酸、ビ
シクロ（２，２，１）ヘプト−２−エン−５，６−ジカ
ルボン酸等。
不飽和カルボン酸無水物；
無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、
テトラヒドロ無水フタル酸、ビシクロ（２，２，１）ヘ
プト−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物等。これ
らの中でも、無水マレイン酸が好ましい。
テトラヒドロ無水フタル酸、ビシクロ（２，２，１）ヘ
プト−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物等。これ
らの中でも、無水マレイン酸が好ましい。
不飽和カルボン酸エステル：
アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、マレイン酸ジ
メチル、マレイン酸モノメチル、フマール酸ジエチル、
イタコン酸ジメチル、シトラコン酸ジエチル、テトラヒ
ドロ無水フタル酸ジメチル、ビシクロ（２，２，１）ヘ
プト−２−エン−５，６−ジカルボン酸ジメチル等。こ
れらの中でも、アクリル酸メチル及びアクリル酸エチル
が好ましい。
メチル、マレイン酸モノメチル、フマール酸ジエチル、
イタコン酸ジメチル、シトラコン酸ジエチル、テトラヒ
ドロ無水フタル酸ジメチル、ビシクロ（２，２，１）ヘ
プト−２−エン−５，６−ジカルボン酸ジメチル等。こ
れらの中でも、アクリル酸メチル及びアクリル酸エチル
が好ましい。
上記の不飽和カルボン酸等のグラフト共重合単量体は、
それぞれ単独又は２種以上の組み合わせで使用されるが
、何れの場合も前述したエチレン・α−オレフィン系共
重合ゴム１００ｇ当たり、０．１乃至１０！ｉ量部、特
に０．２乃至５重量部の範囲でグラフト共重合すること
が好適である。
それぞれ単独又は２種以上の組み合わせで使用されるが
、何れの場合も前述したエチレン・α−オレフィン系共
重合ゴム１００ｇ当たり、０．１乃至１０！ｉ量部、特
に０．２乃至５重量部の範囲でグラフト共重合すること
が好適である。
このグラフト量が上記範囲よりも少ない場合には、所望
の耐熱老化性が得られない傾向にあり、また上記範囲よ
りも多い場合には、得られるゴム組成物は、加工性や耐
寒性において不満足なものとなる傾向にある。
の耐熱老化性が得られない傾向にあり、また上記範囲よ
りも多い場合には、得られるゴム組成物は、加工性や耐
寒性において不満足なものとなる傾向にある。
グラフト共重合は、前述したエチレン・α−オレフィン
系共重合ゴムと不飽和カルボン酸等とを、ラジカル開始
剤の存在下に反応させることにより得られる。
系共重合ゴムと不飽和カルボン酸等とを、ラジカル開始
剤の存在下に反応させることにより得られる。
反応は溶液にして行なうこともできるし、溶融状態で行
なフてもよい。溶融状態で行なう場合には、押出機の中
で連続的に行なうことが最も効率的である。
なフてもよい。溶融状態で行なう場合には、押出機の中
で連続的に行なうことが最も効率的である。
グラフト反応に使用されるラジカル開始剤としては、半
減期が１分となる様な分解温度が、１５０乃至２７０℃
の範囲にあるものが好適に使用される。
減期が１分となる様な分解温度が、１５０乃至２７０℃
の範囲にあるものが好適に使用される。
具体的には有機ペルオキシド、有機ベルエステル、例え
ばベンゾイルペルオキシド、ジクロルベンゾイルペルオ
キシド、ジクミルペルオキシド、ジーｔｅｒｔ−ブチル
ペルオキシド、２．５−ジメチル−２，５−ジ（ペルオ
キシベンゾエート）ヘキシン−３，１，４−ビス（ｔａ
ｒｔ−ブチルペルオキシイソプロビル）ベンゼン、ラウ
ロイルペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルベルアセテート
、２．５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペ
ルオキシ）ヘキシン−３，２，５−ジメチル−２，５−
ジ（ｔａｒｔ−ブチルペルオキシ）ヘキサン、ｔｅｒｔ
−ブチルベルベンゾエート、ｔｅｒｔ−ブチルベルフェ
ニルアセテート、 ｔｅｒｔ−ブチルベルイソブチレー
ト、ｔｅｒｔ−ブチルベルー５ｅｃ−オクトエート、ｔ
ｅｒｔ−ブチルベルビバレート、クミルベルビバレート
およびｔｅｒｔ−ブチルベルジエチルアセテートが挙げ
られる。
ばベンゾイルペルオキシド、ジクロルベンゾイルペルオ
キシド、ジクミルペルオキシド、ジーｔｅｒｔ−ブチル
ペルオキシド、２．５−ジメチル−２，５−ジ（ペルオ
キシベンゾエート）ヘキシン−３，１，４−ビス（ｔａ
ｒｔ−ブチルペルオキシイソプロビル）ベンゼン、ラウ
ロイルペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルベルアセテート
、２．５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペ
ルオキシ）ヘキシン−３，２，５−ジメチル−２，５−
ジ（ｔａｒｔ−ブチルペルオキシ）ヘキサン、ｔｅｒｔ
−ブチルベルベンゾエート、ｔｅｒｔ−ブチルベルフェ
ニルアセテート、 ｔｅｒｔ−ブチルベルイソブチレー
ト、ｔｅｒｔ−ブチルベルー５ｅｃ−オクトエート、ｔ
ｅｒｔ−ブチルベルビバレート、クミルベルビバレート
およびｔｅｒｔ−ブチルベルジエチルアセテートが挙げ
られる。
上述したグラフト変性エチレン・α−オレフィン共重合
ゴムは、特に機械的性質及び加工性等の見地から、ムー
ニー粘度（ＭＬＩ＋４（１００℃））が５乃至、１８０
、特に２０乃至１２０の範囲にあるものが好適に使用さ
れる。
ゴムは、特に機械的性質及び加工性等の見地から、ムー
ニー粘度（ＭＬＩ＋４（１００℃））が５乃至、１８０
、特に２０乃至１２０の範囲にあるものが好適に使用さ
れる。
（Ｂ）ポリオルガノシロキサン
本発明において使用するポリオルガノシロキサンとして
は、下記平均組成式、（Ｉ）、（Ｒ’）ａ （Ｒ２）
ｂ Ｓ １０ （ａ −ａ−ｂ）／ｚ ・・・・・・
（Ｉ）式中、 Ｒ′は、−価の炭化水素基、 Ｒ２は、ビニル基、 ａは、１乃至２．５の数であり、 ｂは、０．０１乃至１．２の数であり、且つａ＋ｂは１
．８乃至３の範囲にある、で表わされるものが使用され
、特に基Ｒ１がメチル基或いはフェニル基であるものが
好適に使用される。
は、下記平均組成式、（Ｉ）、（Ｒ’）ａ （Ｒ２）
ｂ Ｓ １０ （ａ −ａ−ｂ）／ｚ ・・・・・・
（Ｉ）式中、 Ｒ′は、−価の炭化水素基、 Ｒ２は、ビニル基、 ａは、１乃至２．５の数であり、 ｂは、０．０１乃至１．２の数であり、且つａ＋ｂは１
．８乃至３の範囲にある、で表わされるものが使用され
、特に基Ｒ１がメチル基或いはフェニル基であるものが
好適に使用される。
またこのポリオルガノシロキサンの数平均分子量（Ｍｎ
）は、一般にｔｏ２乃至１０６、好適には１０３乃至１
０５、最も好適には５Ｘ１０’乃至５Ｘ１０’の範囲に
ある。
）は、一般にｔｏ２乃至１０６、好適には１０３乃至１
０５、最も好適には５Ｘ１０’乃至５Ｘ１０’の範囲に
ある。
重合度が上記範囲よりも高い時には、グラフト変性エチ
レン・α−オレフィン共重合ゴムと充分に相溶せず、こ
の結果として強度低下を生じ、また上記範囲よりも低い
時には所望の耐熱老化性が得られない傾向にある。
レン・α−オレフィン共重合ゴムと充分に相溶せず、こ
の結果として強度低下を生じ、また上記範囲よりも低い
時には所望の耐熱老化性が得られない傾向にある。
旦）Ｅ／９左至叉ｊＭ
シリカ系充填材としては、ゴム配合剤としてそれ自体公
知のものは全て使用でき、例えば乾式シリカ、湿式シリ
カ、合成ケイ酸塩系ホワイトカーボン、タルク、クレイ
等が使用される。
知のものは全て使用でき、例えば乾式シリカ、湿式シリ
カ、合成ケイ酸塩系ホワイトカーボン、タルク、クレイ
等が使用される。
エム亙広量
本発明におけるゴム組成物は、グラフト変性エチレン・
α−オレフィン共重合ゴム（Ａ）１００重量部にたいし
て、特定のポリオルガノシロキサン（Ｂ）を０．５〜３
０！を置部、好ましくは１〜２５重量部、更に好ましく
は１．５〜２０重量部の割合で配合する。
α−オレフィン共重合ゴム（Ａ）１００重量部にたいし
て、特定のポリオルガノシロキサン（Ｂ）を０．５〜３
０！を置部、好ましくは１〜２５重量部、更に好ましく
は１．５〜２０重量部の割合で配合する。
ポリオルガノシロキサン（Ｂ）が上記範囲よりもあまり
に少ない場合には所望の耐熱老化性が得られず、またあ
まりに多い場合には所望の強度が得られないばかりでな
く極めて高価となり実用的でない。
に少ない場合には所望の耐熱老化性が得られず、またあ
まりに多い場合には所望の強度が得られないばかりでな
く極めて高価となり実用的でない。
シリカ系充填材（Ｃ）は、グラフト変性エチレン・α−
オレフィン共重合ゴム（Ａ）１００重量部にたいして単
独あるいは混合物を１０〜１００重量部、好ましくは１
５〜８０１ｉ量部、更に好ましくは２０〜６０１１量部
の割合で配合する。
オレフィン共重合ゴム（Ａ）１００重量部にたいして単
独あるいは混合物を１０〜１００重量部、好ましくは１
５〜８０１ｉ量部、更に好ましくは２０〜６０１１量部
の割合で配合する。
シリカ系充填材が上記範囲よりあまりに少ない場合にも
、またあまりに多い場合にも所望の強度が得られず実用
的でない。
、またあまりに多い場合にも所望の強度が得られず実用
的でない。
匡倉見
本発明のゴム組成物には、意図する加硫物の用途等に応
じて、それ自体公知の配合剤、例えばゴム用補強剤、軟
化剤、加硫剤、加硫助剤等を配合することができる。
じて、それ自体公知の配合剤、例えばゴム用補強剤、軟
化剤、加硫剤、加硫助剤等を配合することができる。
この場合、組成物中を占める前記（Ａ）乃至（Ｃ）成分
の総量が、用途等によっても異なるが一般に６０重量％
以上、特に８０重量％以上とすることが好適である。
の総量が、用途等によっても異なるが一般に６０重量％
以上、特に８０重量％以上とすることが好適である。
使用し得るゴム用補強剤としては、ＳＲＦ、ＧＰＦ、Ｆ
ＥＦ、ＨＡＦ、ｌ５ＡＦ％ＳＡＦ％ＦＴ、ＭＴなどのカ
ーボンブラックが例示される。
ＥＦ、ＨＡＦ、ｌ５ＡＦ％ＳＡＦ％ＦＴ、ＭＴなどのカ
ーボンブラックが例示される。
これらのゴム用補強剤は、その用途等に応じて適宜選択
し得るが、前述した（＾）乃至（Ｃ）成分の総量１００
重量部当たり、５０重量部以下、特に３０重量部以下で
あることが好適である。
し得るが、前述した（＾）乃至（Ｃ）成分の総量１００
重量部当たり、５０重量部以下、特に３０重量部以下で
あることが好適である。
本発明で使用できる軟化剤は通常ゴムに使用される軟化
剤で充分であるが、例えばプロセスオイル、潤滑油、合
成潤滑油、パラフィン、流動バラフィン、石油アスファ
ルト、ワセリンなどの石油系軟化剤、コールタール、コ
ールタールピッチなどのコールタール系軟化剤、ヒマシ
油、アマニ泊、ナタネ油、ヤシ油などの脂肪油系軟化剤
、トール油；サブ；密ロウ、カルナウバロウ、ラノリン
などのロウ類；リシノール酸、パルミチン酸、ステアリ
ン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ラウリン酸亜
鉛などの脂肪酸および脂肪酸塩；石油樹脂、アタクチッ
クポリプロピレン、クマロンインデン樹脂、ポリエステ
ル系樹脂などの合成高分子物質、あるいはジオクチルア
ジペート、ジオクチルフタレートなどのエステル系可塑
剤その他マイクロクリスタリンワックス、サブ（ファク
チス）などを挙げることができる。
剤で充分であるが、例えばプロセスオイル、潤滑油、合
成潤滑油、パラフィン、流動バラフィン、石油アスファ
ルト、ワセリンなどの石油系軟化剤、コールタール、コ
ールタールピッチなどのコールタール系軟化剤、ヒマシ
油、アマニ泊、ナタネ油、ヤシ油などの脂肪油系軟化剤
、トール油；サブ；密ロウ、カルナウバロウ、ラノリン
などのロウ類；リシノール酸、パルミチン酸、ステアリ
ン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ラウリン酸亜
鉛などの脂肪酸および脂肪酸塩；石油樹脂、アタクチッ
クポリプロピレン、クマロンインデン樹脂、ポリエステ
ル系樹脂などの合成高分子物質、あるいはジオクチルア
ジペート、ジオクチルフタレートなどのエステル系可塑
剤その他マイクロクリスタリンワックス、サブ（ファク
チス）などを挙げることができる。
これらの軟化剤の配合量は、その用途等に応じて適宜選
択できるが、前述した（Ａ）乃至（Ｃ）成分の総量ＸＯ
Ｏ！量部当置部５０重量部以下、特に３０！を置部以下
であることが好ましい。
択できるが、前述した（Ａ）乃至（Ｃ）成分の総量ＸＯ
Ｏ！量部当置部５０重量部以下、特に３０！を置部以下
であることが好ましい。
本発明の組成物からに加硫物は通常一般にゴムを加硫す
るときと同様に、後述する方法で未加硫の配合ゴムを一
度調整し、次いで該配合ゴムを意図する形状に成形した
後加硫を行うことにより製造される。そして加硫方法と
して加硫剤を使用し加熱する方法と電子線を照射する方
法がある。
るときと同様に、後述する方法で未加硫の配合ゴムを一
度調整し、次いで該配合ゴムを意図する形状に成形した
後加硫を行うことにより製造される。そして加硫方法と
して加硫剤を使用し加熱する方法と電子線を照射する方
法がある。
加硫剤を用いる際に使用される加硫剤としては有機過酸
化物が推奨される。有機過酸化物としてはジクミルペル
オキシド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（第三ブチル
ペルオキシ）ヘキサン、２．５−ジメチル−２，５−ジ
（ベンゾイルペルオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル
−２，５−ジ（第三ブチルペルオキシ）ヘキシン−３、
ジ第三ブチルペルオキシド、ジ第三ブチルペルオキシ−
３，３，５−）−リメチルシクロヘキサン、第三ブチル
ヒドロペルオキシドを例示できるが、なかでもジクミル
ペルオキシド、ジ第三ブチルペルオキシド、ジ第三ブチ
ルペルオキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン
が好ましく使用される。有機過酸化物は変性エチレン・
α−オレフィン共重合ゴム（Ａ）１００重量部に対して
３Ｘ１０−４ないし５Ｘ１０−’モル部、好ましくは１
×１０″′３ないし３ｘｔｏ−２モル部使用する。
化物が推奨される。有機過酸化物としてはジクミルペル
オキシド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（第三ブチル
ペルオキシ）ヘキサン、２．５−ジメチル−２，５−ジ
（ベンゾイルペルオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル
−２，５−ジ（第三ブチルペルオキシ）ヘキシン−３、
ジ第三ブチルペルオキシド、ジ第三ブチルペルオキシ−
３，３，５−）−リメチルシクロヘキサン、第三ブチル
ヒドロペルオキシドを例示できるが、なかでもジクミル
ペルオキシド、ジ第三ブチルペルオキシド、ジ第三ブチ
ルペルオキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン
が好ましく使用される。有機過酸化物は変性エチレン・
α−オレフィン共重合ゴム（Ａ）１００重量部に対して
３Ｘ１０−４ないし５Ｘ１０−’モル部、好ましくは１
×１０″′３ないし３ｘｔｏ−２モル部使用する。
加硫剤として有機過酸化物を使用するときは加硫助剤の
併用が好ましい。加硫助剤としては硫黄、ｐ−キノンジ
オキシムなどのキノンジオキシム系、ポリエチレングリ
コールジメタクリレートなどのメタクリレート系、ジア
リルフタレート、トリアリルシアヌレートなどのアリル
系、その他マレイミド系、ジビニルベンゼンなどが例示
される。このような加硫助剤は使用する有機過酸化物１
モルに対して届ないし２モル、好ましくは約等そル使用
する。
併用が好ましい。加硫助剤としては硫黄、ｐ−キノンジ
オキシムなどのキノンジオキシム系、ポリエチレングリ
コールジメタクリレートなどのメタクリレート系、ジア
リルフタレート、トリアリルシアヌレートなどのアリル
系、その他マレイミド系、ジビニルベンゼンなどが例示
される。このような加硫助剤は使用する有機過酸化物１
モルに対して届ないし２モル、好ましくは約等そル使用
する。
加硫方法として加硫剤を使用せず、電子線を使用する場
合は後述する成形された未加硫の配合ゴムに０．１ない
し１０ＭｅＶ（メガエレクトロンボルト）、好ましくは
０．３ないし２．０ＭｅＶのエネルギーを有する電子を
吸収線が０．５ないし３５Ｍｒａｄ （メガラッド）、
好ましくは０．５ないし１０Ｍｒａｄになるように照射
すればよい。このとき前記の加硫剤としての有機ペルオ
キシドと併用する加硫助剤を使用してもよく、その量は
変性エチレン・α−オレフィン共重合ゴム（Ａ）１００
重量部に対してｔｘｔｏ−’ないしｌＸｌ０−’モル部
、好ましくはｌＸｌ０−’ないし３Ｘ１０−２モル部配
合する。更に本発明組成物は必要に応じ、着色剤、老化
防止剤、分散剤、難燃剤を添加できる。
合は後述する成形された未加硫の配合ゴムに０．１ない
し１０ＭｅＶ（メガエレクトロンボルト）、好ましくは
０．３ないし２．０ＭｅＶのエネルギーを有する電子を
吸収線が０．５ないし３５Ｍｒａｄ （メガラッド）、
好ましくは０．５ないし１０Ｍｒａｄになるように照射
すればよい。このとき前記の加硫剤としての有機ペルオ
キシドと併用する加硫助剤を使用してもよく、その量は
変性エチレン・α−オレフィン共重合ゴム（Ａ）１００
重量部に対してｔｘｔｏ−’ないしｌＸｌ０−’モル部
、好ましくはｌＸｌ０−’ないし３Ｘ１０−２モル部配
合する。更に本発明組成物は必要に応じ、着色剤、老化
防止剤、分散剤、難燃剤を添加できる。
エム机虚亘二工１
未加硫の配合ゴムは次の方法で調製される。すなわちバ
ンバリーミキサ−の如きミキサー類により変性エチレン
・α−オレフィン共重合ゴム（Ａ）、ポリオルガノシロ
キサン（Ｂ）、シリカ系充填剤（Ｃ）及び、必要に応じ
ゴム用補強剤を８０ないし１７０℃の温度で３ないし１
０分間混練した後、オーブンロールの如きロール類を使
用して、加硫剤、必要に応じて加硫促進剤又は加硫助剤
を追加混合し、ロール温度４０ないし８０℃で５ないし
３０分間混練した後、分出し、リボン状又はシート状の
配合ゴムを調製する。
ンバリーミキサ−の如きミキサー類により変性エチレン
・α−オレフィン共重合ゴム（Ａ）、ポリオルガノシロ
キサン（Ｂ）、シリカ系充填剤（Ｃ）及び、必要に応じ
ゴム用補強剤を８０ないし１７０℃の温度で３ないし１
０分間混練した後、オーブンロールの如きロール類を使
用して、加硫剤、必要に応じて加硫促進剤又は加硫助剤
を追加混合し、ロール温度４０ないし８０℃で５ないし
３０分間混練した後、分出し、リボン状又はシート状の
配合ゴムを調製する。
このように調製された配合ゴムは押出成形機、カレンダ
ーロール、又はプレスにより意図する形状に成形され、
成形と同時に又は成形物を加硫槽内に導入し、１５０な
いし２７０℃の温度で１ないし３０分間加熱するかある
いは金肥した方法により電子線を照射することにより加
硫物が得られる。この加硫の段階は金型を用いてもよい
し、又金型を用いずに実施してもよい、金型な用いない
場合は成形、加硫の工程は通常連続的に実施される。
ーロール、又はプレスにより意図する形状に成形され、
成形と同時に又は成形物を加硫槽内に導入し、１５０な
いし２７０℃の温度で１ないし３０分間加熱するかある
いは金肥した方法により電子線を照射することにより加
硫物が得られる。この加硫の段階は金型を用いてもよい
し、又金型を用いずに実施してもよい、金型な用いない
場合は成形、加硫の工程は通常連続的に実施される。
勿論、電子線照射により加硫を行う場合は加硫剤の配合
されない配合ゴムを用いる。
されない配合ゴムを用いる。
又、加硫層における加熱方法としては熱空気、ガラスピ
ーズ流動床、Ｕ）ＩＦ （極超短波電磁波）、スチー
ムなどの加熱層を用いることができる。
ーズ流動床、Ｕ）ＩＦ （極超短波電磁波）、スチー
ムなどの加熱層を用いることができる。
（発明の効果）
かくして製造された本発明のゴム組成物は、後述する実
施例に示す通り、強度及び耐熱老化性に優れ、電線皮層
、チューブ、ベルト、ゴムロール、ガスケット、パツキ
ン類、ゴムホース等に好適に使用される。
施例に示す通り、強度及び耐熱老化性に優れ、電線皮層
、チューブ、ベルト、ゴムロール、ガスケット、パツキ
ン類、ゴムホース等に好適に使用される。
本発明の優れた効果を次の例で説明する。
（実施例）
夫五■−ユ
変性エチレン・α−オレフィン共重合ゴム（Ａ）、ポリ
オルガノシロキサン（Ｂ）及びシリカ系充填材（Ｃ）と
して以下に示すものを使用し、且つ下記処方に従りてゴ
ム組成物を調製した。
オルガノシロキサン（Ｂ）及びシリカ系充填材（Ｃ）と
して以下に示すものを使用し、且つ下記処方に従りてゴ
ム組成物を調製した。
・変性エチレン・α−オレフィン共重合ゴム（Ａ）α−
オレフィン ： プロピレン エチレン／プロピレン−８０／２０ （モル比） ムーニー粘度 Ｍ Ｌｌ＋４（１００’ｅ） ： ２０
無水マレイン酸含量 ：０．５ｗｔ％ ・ポリオルガノシロキサン（Ｂ） （Ｃ）１２） ｒ、 ａ （ＣＨ２−Ｃ）Ｉ） ｏ、
２ｓｉ。
オレフィン ： プロピレン エチレン／プロピレン−８０／２０ （モル比） ムーニー粘度 Ｍ Ｌｌ＋４（１００’ｅ） ： ２０
無水マレイン酸含量 ：０．５ｗｔ％ ・ポリオルガノシロキサン（Ｂ） （Ｃ）１２） ｒ、 ａ （ＣＨ２−Ｃ）Ｉ） ｏ、
２ｓｉ。
Ｍｎ ： ５．１ｘｌＯ’
・シリカ系充填剤（Ｃ）
乾式シリカ ： 比表面積２００ ｍ２７ｇ配合処方
変性エチレン・α−オレフィン共重合ゴム １００．
０重量部ポリオルガノシロキサン ３．０重量
部シリカ系充填材 ３０．０ 、＋
７ステアリン酸 ２．０〃亜鉛華
５．０〃有機過酸化物１
） ５ 、０／／硫黄
０．２〃老化防止剤 ＭＢ”
２．ＯＮ老化防止剤 ２００”
ｌ、Ｑ ）１： 大向新興社製 ３） ２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフ
ェノール ： 大向新興社製 混練は８インチオーブンロールを用いて６０℃〜７０℃
で２０分行った。次に混合物を１７０℃で１０分間プレ
ス加硫し、厚さ２１の加硫ゴムシートを作成し測定に供
した。測定はいずれもＪＩＳ Ｋ ６３０１の方法
に従い、以下の項目を測定した。
０重量部ポリオルガノシロキサン ３．０重量
部シリカ系充填材 ３０．０ 、＋
７ステアリン酸 ２．０〃亜鉛華
５．０〃有機過酸化物１
） ５ 、０／／硫黄
０．２〃老化防止剤 ＭＢ”
２．ＯＮ老化防止剤 ２００”
ｌ、Ｑ ）１： 大向新興社製 ３） ２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフ
ェノール ： 大向新興社製 混練は８インチオーブンロールを用いて６０℃〜７０℃
で２０分行った。次に混合物を１７０℃で１０分間プレ
ス加硫し、厚さ２１の加硫ゴムシートを作成し測定に供
した。測定はいずれもＪＩＳ Ｋ ６３０１の方法
に従い、以下の項目を測定した。
常態物性
引張強さ（ＴＢ）、伸び（Ｅ Ｂ）、
耐熱老化性〔熱老化条件： １８０ ℃−９６時間〕引
張強さ保持率 Ａ Ｒ（Ｔ Ｂ）、 伸び保持率 ＡＲ（ＥＢ） 結果は、後記表１に示す。
張強さ保持率 Ａ Ｒ（Ｔ Ｂ）、 伸び保持率 ＡＲ（ＥＢ） 結果は、後記表１に示す。
五ｍ（Ｊｌ−１
実施例１で変性エチレン・α−オレフィン共重合ゴムと
して以下のものを用いた以外は実施例１と全く同様に行
）た。
して以下のものを用いた以外は実施例１と全く同様に行
）た。
αオレフィン ： プロピレン
ボルネン）
ムーニー粘度 Ｍ Ｌｌ−４（１００℃） ： ６０
無水マレイン酸含量 ： ０．５ｗｔ％夾！（＋１−
旦 実施例１で変性エチレン・α−オレフィン共重合ゴムと
して以下のものを用いた以外は実施例１と全く同様に行
）た。
無水マレイン酸含量 ： ０．５ｗｔ％夾！（＋１−
旦 実施例１で変性エチレン・α−オレフィン共重合ゴムと
して以下のものを用いた以外は実施例１と全く同様に行
）た。
αオレフィン ＝ １−ブテン
ムーニー粘度 ＭＬｌ、４ （１００℃）＝１５無水マ
レイン酸含量 ： ＬＯｗｔ％夫旌ｆｉ４ 実施例１で配合処方を以下の如くした以外は、実施例゛
１と全く同様に行った。
レイン酸含量 ： ＬＯｗｔ％夫旌ｆｉ４ 実施例１で配合処方を以下の如くした以外は、実施例゛
１と全く同様に行った。
変性エチレン・ α−オレフィン共重合ゴム １００
．０ 重量部ポリオルガノシロキサン ２０．
０シリカ系充填材 ３０．Ｏｎステアリ
ン酸 ２．Ｏ〃亜鉛華
５．０〃有機過酸化物Ｈ５，Ｑ ）１ 硫黄 ０．２〃老化防止剤
ＭＢ” ２．Ｏｔｔ老化防止剤 Ｚｏ
ｏ” １．０ ））実施例１でポリオル
ガノシロキサンの平均組成式を （ＣＨ３） １
．９ （ＣＨ２＝ ＣＨ）。、 、Ｓ１０Ｍｎ ４．５
Ｘ １０’とした以外は実施例１と全く同様に行った
。
．０ 重量部ポリオルガノシロキサン ２０．
０シリカ系充填材 ３０．Ｏｎステアリ
ン酸 ２．Ｏ〃亜鉛華
５．０〃有機過酸化物Ｈ５，Ｑ ）１ 硫黄 ０．２〃老化防止剤
ＭＢ” ２．Ｏｔｔ老化防止剤 Ｚｏ
ｏ” １．０ ））実施例１でポリオル
ガノシロキサンの平均組成式を （ＣＨ３） １
．９ （ＣＨ２＝ ＣＨ）。、 、Ｓ１０Ｍｎ ４．５
Ｘ １０’とした以外は実施例１と全く同様に行った
。
立直±−互
実施例１でポリオルガノシロキサンの平均組成式を
（ＣＨｓ） １． Ｓ （Ｃ）１２ ＝ （：Ｈ）
ｏ、５５１０Ｍｎ６．１ ｘ １０’とした以外は実施
例１と全く同様に行った。
（ＣＨｓ） １． Ｓ （Ｃ）１２ ＝ （：Ｈ）
ｏ、５５１０Ｍｎ６．１ ｘ １０’とした以外は実施
例１と全く同様に行った。
五五医−二
実施例１でポリオルガノシロキサンのＭｎを８．０Ｘ１
０’とした以外は実施例１と全く同様に行フた。
０’とした以外は実施例１と全く同様に行フた。
衷五Ｏ＋＋ ａ
実施例１でシリカ系充填材として以下のものを用いた以
外は実施例１と全く同様に行った。
外は実施例１と全く同様に行った。
実施例１でシリカ系充填材として以下の示すものを用い
、配合処方を以下の如くした以外は実施例１と全く同様
に行フた。
、配合処方を以下の如くした以外は実施例１と全く同様
に行フた。
焼成りレー ： 商品名 サテントンＮＯＩ（Ｅｎｇｅ
ｌｈａｒｄ Ｍｉｎｅｒａｌｓ ＆ Ｃｈｅａ、社製）
変性エチレン・ α−オレフィン共重合ゴム １００
．０ １ｉ量部ポリオルガノシロキサン ３．
０焼成りレー ６０．Ｏｎステ
アリン酸 ２．０〃亜鉛華
５．０〃有機過酸化物１１
５．０））硫黄
０．２〃老化防止剤 ｙｉ Ｂ ｘ＋
２−０ ”老化防止剤 ２００” １
．Ｑ 〃塩蚊■−１ 実施例１でポリオルガノシロキサンを用いなかった以外
は、実施例１と全く同様に行った。
ｌｈａｒｄ Ｍｉｎｅｒａｌｓ ＆ Ｃｈｅａ、社製）
変性エチレン・ α−オレフィン共重合ゴム １００
．０ １ｉ量部ポリオルガノシロキサン ３．
０焼成りレー ６０．Ｏｎステ
アリン酸 ２．０〃亜鉛華
５．０〃有機過酸化物１１
５．０））硫黄
０．２〃老化防止剤 ｙｉ Ｂ ｘ＋
２−０ ”老化防止剤 ２００” １
．Ｑ 〃塩蚊■−１ 実施例１でポリオルガノシロキサンを用いなかった以外
は、実施例１と全く同様に行った。
■鼠■−ユ
実施例１でポリオルガノシロキサンとして以下の物を用
いた以外は、実施例１と全く同様に行った。
いた以外は、実施例１と全く同様に行った。
ポリジメチルシロキサン
Ｍｎ ： ４．８ ｘｌＯ’
嶌茄ヱ１１旦
実施例１で変性エチレン・α−オレフィン共重合ゴムと
して以下のものを用いた以外は実施例１と全く同様に行
った。
して以下のものを用いた以外は実施例１と全く同様に行
った。
α−オレフィン ＝ １−ブテン
ムーニー粘度 ＭＬ Ｉ−ａ （１００℃）：３０アク
リル酸エチル含量 ： ２．Ｏｗｔ％比較例 ３ 実施例９で配合処方を以下の如くした以外は実施例９と
同様に行った。
リル酸エチル含量 ： ２．Ｏｗｔ％比較例 ３ 実施例９で配合処方を以下の如くした以外は実施例９と
同様に行った。
配合処方
変性エチレン・ α−オレフィン共重合ゴム ｘａｏ、
ｏ重量部ポリオルガノシロキサン ３．０〃焼
成りレイ ５．０〃ステアリン
酸 ２．０〃亜鉛華
５．０〃有機過酸化物
５．０〃硫黄 ０．ｚ〃
老化防止剤ＭＢ ２．Ｏｎ老化防止
剤２００ ｔ、ｏ ｉｔ比較例 ４ 実施例９で配合処方を以下の如くした以外は、実施例９
と同様に行フた。
ｏ重量部ポリオルガノシロキサン ３．０〃焼
成りレイ ５．０〃ステアリン
酸 ２．０〃亜鉛華
５．０〃有機過酸化物
５．０〃硫黄 ０．ｚ〃
老化防止剤ＭＢ ２．Ｏｎ老化防止
剤２００ ｔ、ｏ ｉｔ比較例 ４ 実施例９で配合処方を以下の如くした以外は、実施例９
と同様に行フた。
配合処方
変性エチレン・ α−オレフィン共重合ゴム １００．
０重量部ポリオルガノシロキサン ３．０〃焼
成りレイ １１０ 、００ ／
／ステアリン酸 ２．０〃合成潤滑
油 ６０．０ ／／亜鉛華
５．０〃有機過酸化物
５．０〃硫黄
０．２〃老化防止剤ＭＢ ２，０
１）老化防止剤２００ １．０ １１商
品名 ルーカントＨＣ−６００ ： 三井石油化学社製 塩豫■−互 実施例９で変性エチレン・α−オレフィン共重合ゴムの
かわりに、変性前のエチレン・α−オレフィン共重合ゴ
ムを用いた以外は、実施例９と全く同様に行った。
０重量部ポリオルガノシロキサン ３．０〃焼
成りレイ １１０ 、００ ／
／ステアリン酸 ２．０〃合成潤滑
油 ６０．０ ／／亜鉛華
５．０〃有機過酸化物
５．０〃硫黄
０．２〃老化防止剤ＭＢ ２，０
１）老化防止剤２００ １．０ １１商
品名 ルーカントＨＣ−６００ ： 三井石油化学社製 塩豫■−互 実施例９で変性エチレン・α−オレフィン共重合ゴムの
かわりに、変性前のエチレン・α−オレフィン共重合ゴ
ムを用いた以外は、実施例９と全く同様に行った。
Claims (6)
- （１）（Ａ）不飽和カルボン酸、その酸無水物及びその
エステルから選択された１種以上の化合物をグラフト共
重合して成る変性エチレン・α−オレフィン共重合ゴム
１００重量部、 （Ｂ）下記一般式 （Ｒ＾１）＿ａ（Ｒ＾２）＿ｂＳｉＯ＿（＿４＿−＿ａ
＿−＿ｂ＿）＿／＿２……（ I ） 式中、 Ｒ＾１は、一価の炭化水素基、 Ｒ＾２は、ビニル基、 ａは、１乃至２．５の数であり、 ｂは、０．０１乃至１．２の数であり、 且つａ＋ｂは１．８乃至３の範囲にある、 で表わされる平均組成を有するポリオルガ ノシロキサン０．５乃至３０重量部、 及び、 （Ｃ）シリカ系充填剤１０乃至１００重量部、 を必須成分として含有していることを特徴とする変性ゴ
ム組成物。 - （２）グラフト変性前のエチレン・α−オレフィン共重
合ゴムは、１３５℃、デカリン中で測定した極限粘度〔
η〕が０．５乃至４．０ｄｌ／ｇの範囲にある特許請求
の範囲第１項記載のゴム組成物。 - （３）グラフト変性前のエチレン・α−オレフィン共重
合ゴム（Ａ）の組成が、モル比でエチレン／α−オレフ
ィン＝５０／５０〜９５／５である特許請求の範囲第１
項記載のゴム組成物。 - （４）グラフト変性エチレン・α−オレフィン共重合ゴ
ム（Ａ）が、ヨウ素価表示で最大３０の非共役ポリエン
を含む特許請求の範囲第１項記載のゴム組成物。 - （５）ポリオルガノシロキサン（Ｂ）の組成を示す一般
式（ I ）において、基Ｒ＾１がメチル基又はフェニル
基である特許請求の範囲第１項記載のゴム組成物。 - （６）ポリオルガノシロキサン（Ｂ）の数平均分子量（
Ｍ＿ｎ）が、１００乃至１０＾６の範囲にある特許請求
の範囲第１項項記載のゴム組成物。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26258687A JPH07119348B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 変性ゴム組成物 |
| CA000580726A CA1334694C (en) | 1987-10-20 | 1988-10-20 | Heat-resistant rubber composition |
| AT88309880T ATE101630T1 (de) | 1987-10-20 | 1988-10-20 | Waermebestaendige gummizusammensetzung. |
| KR1019880013693A KR910008559B1 (ko) | 1987-10-20 | 1988-10-20 | 내열고무 조성물 |
| EP88309880A EP0314396B1 (en) | 1987-10-20 | 1988-10-20 | Heat-resistant rubber composition |
| DE3887818T DE3887818T2 (de) | 1987-10-20 | 1988-10-20 | Wärmebeständige Gummizusammensetzung. |
| CN 88108524 CN1026986C (zh) | 1987-10-20 | 1988-10-20 | 耐热橡胶组合物 |
| US07/975,955 US5278204A (en) | 1987-10-20 | 1992-11-13 | Heat-resistant rubber compositions |
| HK98104861A HK1005745A1 (en) | 1987-10-20 | 1998-06-04 | Heat-resistant rubber composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26258687A JPH07119348B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 変性ゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01108248A true JPH01108248A (ja) | 1989-04-25 |
| JPH07119348B2 JPH07119348B2 (ja) | 1995-12-20 |
Family
ID=17377863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26258687A Expired - Fee Related JPH07119348B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 変性ゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07119348B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100848584B1 (ko) * | 2001-03-26 | 2008-07-28 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 고무 조성물 및 그의 용도 |
| JP2020158637A (ja) * | 2019-03-27 | 2020-10-01 | バンドー化学株式会社 | 架橋ゴム組成物及びそれを用いたゴム製品 |
-
1987
- 1987-10-20 JP JP26258687A patent/JPH07119348B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100848584B1 (ko) * | 2001-03-26 | 2008-07-28 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 고무 조성물 및 그의 용도 |
| JP2020158637A (ja) * | 2019-03-27 | 2020-10-01 | バンドー化学株式会社 | 架橋ゴム組成物及びそれを用いたゴム製品 |
| JP2023160863A (ja) * | 2019-03-27 | 2023-11-02 | バンドー化学株式会社 | 伝動ベルト |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07119348B2 (ja) | 1995-12-20 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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