JPH01108264A - 近赤外線吸収剤およびそれを用いた光記録媒体 - Google Patents
近赤外線吸収剤およびそれを用いた光記録媒体Info
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- JPH01108264A JPH01108264A JP62262595A JP26259587A JPH01108264A JP H01108264 A JPH01108264 A JP H01108264A JP 62262595 A JP62262595 A JP 62262595A JP 26259587 A JP26259587 A JP 26259587A JP H01108264 A JPH01108264 A JP H01108264A
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- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0673—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having alkyl radicals linked directly to the Pc skeleton; having carbocyclic groups linked directly to the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0675—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having oxygen or sulfur linked directly to the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0676—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having nitrogen atom(s) linked directly to the skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
近年、近赤外領域の光を利用したエネルギーシステム、
情報記録システム、機器のコントロールシステムが多数
開発されている０本発明の化合物はこれらのシステムに
利用出来る近赤外線吸収剤に関する。
情報記録システム、機器のコントロールシステムが多数
開発されている０本発明の化合物はこれらのシステムに
利用出来る近赤外線吸収剤に関する。
更に詳しくは、光記録媒体、有機感光体、光カード、テ
レビ・音響機器などの制ｇｉｊａ構の光吸収あるいは外
部近赤外光遮断、レーザー加工用保護メガネ、熱線遮断
による生長制御などの分野に利用出来る化合物に関する
。
レビ・音響機器などの制ｇｉｊａ構の光吸収あるいは外
部近赤外光遮断、レーザー加工用保護メガネ、熱線遮断
による生長制御などの分野に利用出来る化合物に関する
。
ナフタロシアニンを用いた光記録媒体としては、米国特
許４４９２７５ｏ号が樹脂とナフタロシアニンを混合し
た記録膜を開示している。
許４４９２７５ｏ号が樹脂とナフタロシアニンを混合し
た記録膜を開示している。
反射層を有し、吸熱層にナフタロシアニンを用いた記録
媒体が特開昭８１−１８３８９１ 、８１−１６３８９
２に記載がある。
媒体が特開昭８１−１８３８９１ 、８１−１６３８９
２に記載がある。
しかし、一般的にナフタロシアニンを単独で用いた膜は
反射率が低く、実用性に欠けていた。
反射率が低く、実用性に欠けていた。
反射率を向上した例として特開昭１３１−２３５１ｆ１
８号があるが、色素の耐久性が悪くなり、やはり実用上
問題であった。
８号があるが、色素の耐久性が悪くなり、やはり実用上
問題であった。
本発明は上記の問題点を解決すべくなされたもので、反
射率が高く、かつ耐久性の優れた色素であって、加工時
の欠陥率の小さいナフタロシアニン化合物をイ捨吻礫（
供することを目的とする。
射率が高く、かつ耐久性の優れた色素であって、加工時
の欠陥率の小さいナフタロシアニン化合物をイ捨吻礫（
供することを目的とする。
Ｃ問題点を解決するための手段〕
本発明者らはシナフタロシアニンが近赤外光吸収色素と
して優れかつ適度な溶解性、樹脂との相溶性を有し、耐
久性にも優れていることを見い出し本発明の完成に至っ
た。
して優れかつ適度な溶解性、樹脂との相溶性を有し、耐
久性にも優れていることを見い出し本発明の完成に至っ
た。
すなわち本発明は、４価の中心元素に対して２個のナフ
タロシアニン環が結合してなることを特徴とする下式（
Ｉ）で示されるシナフタロシアニン近赤外線吸収剤およ
びその互変異性体である。
タロシアニン環が結合してなることを特徴とする下式（
Ｉ）で示されるシナフタロシアニン近赤外線吸収剤およ
びその互変異性体である。
（Ｉ）
１、下記式（Ｉ）中、ナフタレン環Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｅ
、Ｆ、Ｇ、Ｈは、各々独立にハロゲン置換又は未置換の
アルギル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキ
シ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルアミ
７基又はアリールアミノ基で置換していてもよく、 ［
Ｍｅｔｌ’＋はケイ素、スズ、ゲルマニウム、チタンを
表わす〕 また他の発明はそれを含む記録層を宥する光記録媒体で
ある。
、Ｆ、Ｇ、Ｈは、各々独立にハロゲン置換又は未置換の
アルギル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキ
シ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルアミ
７基又はアリールアミノ基で置換していてもよく、 ［
Ｍｅｔｌ’＋はケイ素、スズ、ゲルマニウム、チタンを
表わす〕 また他の発明はそれを含む記録層を宥する光記録媒体で
ある。
式（Ｉ）で示される化合物の各ナフタレン環に置換して
もよいアルキル基の例としては、炭素数１〜２０の直鎖
ヌは分岐のアルキル基、好ましくは１〜８の直鎖又は分
岐のアルキル基；メトキシエチル基、エトキシエチル基
、ブトキシエチル基、メトキシメチル基、フェノキシエ
チル基、アリルオキシエチル基、エトキシエトキシエチ
ル基、メトキシエトキシエトキシエチル基などのフルコ
キシアルキル基；ベンジル基、フェニルエチル基などの
アラルキル基；β−クロルエチル基、ペンチルフロロプ
ロピル基、ヨウ化ブチル基、臭化プロピル基、パーフロ
ロアルキル基などのハロゲン化アルキル基； Ｎ、Ｎ−
ジエチルアミノプロピル基、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエ
チル基などのアルキルアミノアルキル基；エチルチオエ
チル基、フェニルチオエチル基、メチルチオブチル基な
どのアルキルチオアルキル基などが挙げられる。
もよいアルキル基の例としては、炭素数１〜２０の直鎖
ヌは分岐のアルキル基、好ましくは１〜８の直鎖又は分
岐のアルキル基；メトキシエチル基、エトキシエチル基
、ブトキシエチル基、メトキシメチル基、フェノキシエ
チル基、アリルオキシエチル基、エトキシエトキシエチ
ル基、メトキシエトキシエトキシエチル基などのフルコ
キシアルキル基；ベンジル基、フェニルエチル基などの
アラルキル基；β−クロルエチル基、ペンチルフロロプ
ロピル基、ヨウ化ブチル基、臭化プロピル基、パーフロ
ロアルキル基などのハロゲン化アルキル基； Ｎ、Ｎ−
ジエチルアミノプロピル基、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエ
チル基などのアルキルアミノアルキル基；エチルチオエ
チル基、フェニルチオエチル基、メチルチオブチル基な
どのアルキルチオアルキル基などが挙げられる。
アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオ
キシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基のような
炭素数１〜２０の分岐又は直鎖の炭化水素オキシ基；メ
トキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエ
トキシ基、ブトキシエトキシ基、フェノキシエトキシ基
、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエト
キシ基、メトキシエトキシエトキシエトキシ基、ヒドロ
キシエチルオキシ基、ヒドロキシエトキシエトキシ基な
ど一数式Ｒ−（ＯＣＨＹＩ ＣＨＹ２）−０−Ｃ式中、
Ｒは水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、Ｙｌ及びＹ
ｌは各々独立に水素原子、メチル基、クロルメチル基、
アルコキシメチル基、ｎは１〜５を表わす〕で示される
オリゴエチルオキシ誘導体；Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエ
トキシ基、Ｈ，Ｈ−ジエチルアミノエトキシ基、 Ｎ、
Ｎ−ジメチルプロピル基などのフルキルアミノアルコキ
シ基：エチルチオエトキシ基、メチルチオエトキシ基、
フェニルチオエトキシ基、メチルチオプロポキシ基、エ
チルチオプロポキシ基などのアルキルチオアルコキシ基
などが挙げられる。
プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオ
キシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基のような
炭素数１〜２０の分岐又は直鎖の炭化水素オキシ基；メ
トキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエ
トキシ基、ブトキシエトキシ基、フェノキシエトキシ基
、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエト
キシ基、メトキシエトキシエトキシエトキシ基、ヒドロ
キシエチルオキシ基、ヒドロキシエトキシエトキシ基な
ど一数式Ｒ−（ＯＣＨＹＩ ＣＨＹ２）−０−Ｃ式中、
Ｒは水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、Ｙｌ及びＹ
ｌは各々独立に水素原子、メチル基、クロルメチル基、
アルコキシメチル基、ｎは１〜５を表わす〕で示される
オリゴエチルオキシ誘導体；Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエ
トキシ基、Ｈ，Ｈ−ジエチルアミノエトキシ基、 Ｎ、
Ｎ−ジメチルプロピル基などのフルキルアミノアルコキ
シ基：エチルチオエトキシ基、メチルチオエトキシ基、
フェニルチオエトキシ基、メチルチオプロポキシ基、エ
チルチオプロポキシ基などのアルキルチオアルコキシ基
などが挙げられる。
置換又は無置換のアルキルチオ基の例としては、メチル
チオ基、エチルチオ基などの炭素数１〜３０の直鎖又は
分岐の炭化水素子オ基；メトキシメチルチオ基、メトキ
シエチルチオ基、ニドキシエチルチオ基、ブトキシエチ
ルチオ基、メトキシエトキシエチルチオ基などのオリゴ
アルコキシアルキルチオ基；メチルチオメチルチオ基、
エチルチオエチルチオ基などのオリゴアルキルチオアル
キルチオ基； Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルチオ基、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチルチオ基、Ｎ−メチルアミ
ノプロピルチオ基などのアルキルアミ／アルキルチオ基
；クロルエチルチオ基、ブロムエチルチオ基、ヨウ化エ
チルチオ基、フッ化エチルチオ基、ジクロロエチルチオ
基などのハロゲン化アルキルチオ基などが挙げられる。
チオ基、エチルチオ基などの炭素数１〜３０の直鎖又は
分岐の炭化水素子オ基；メトキシメチルチオ基、メトキ
シエチルチオ基、ニドキシエチルチオ基、ブトキシエチ
ルチオ基、メトキシエトキシエチルチオ基などのオリゴ
アルコキシアルキルチオ基；メチルチオメチルチオ基、
エチルチオエチルチオ基などのオリゴアルキルチオアル
キルチオ基； Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルチオ基、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチルチオ基、Ｎ−メチルアミ
ノプロピルチオ基などのアルキルアミ／アルキルチオ基
；クロルエチルチオ基、ブロムエチルチオ基、ヨウ化エ
チルチオ基、フッ化エチルチオ基、ジクロロエチルチオ
基などのハロゲン化アルキルチオ基などが挙げられる。
置換又は無置換のアルキルアミン基又はジアルキルアミ
ノ基の例としては、メチルアミノ基、エチルアミン基、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ基
などの総炭素数１〜３０の直鎖又は分岐のアルキル基置
換アミノ基；Ｎ−（ヒドロキシエチル）アミノ基、Ｎ、
Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）アミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（メ
トキシエチル）アミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（エトキシエチル
）アミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（メトキシエトキシエチル）ア
ミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（アセトキシエチル）アミノ基など
のヒドロキシルアルキルアミノ基、アルコキシアルキル
アミノ基、アシルオキシアルキルアミノ基が挙げられる
。
ノ基の例としては、メチルアミノ基、エチルアミン基、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ基
などの総炭素数１〜３０の直鎖又は分岐のアルキル基置
換アミノ基；Ｎ−（ヒドロキシエチル）アミノ基、Ｎ、
Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）アミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（メ
トキシエチル）アミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（エトキシエチル
）アミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（メトキシエトキシエチル）ア
ミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（アセトキシエチル）アミノ基など
のヒドロキシルアルキルアミノ基、アルコキシアルキル
アミノ基、アシルオキシアルキルアミノ基が挙げられる
。
アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、ト
リル基などの置換又は無置換のフェニル誘導体、ナフチ
ル基誘導体、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、
チアジアゾール、フラン、ビロール、キノリン、ピリジ
ンなどの置換又は無置換のへテロ環が挙げられる。
リル基などの置換又は無置換のフェニル誘導体、ナフチ
ル基誘導体、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、
チアジアゾール、フラン、ビロール、キノリン、ピリジ
ンなどの置換又は無置換のへテロ環が挙げられる。
アリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基、ナ
フチルオキシ基、アルキルフェニルオキシ基、アルキル
アミノフェニルオキシ基、ハロゲン置換フェニルオキシ
基、ニトロフェニルオキシ基、アルコキシフェニルオキ
シ基、アルキルチオフェニルオキシ基などが挙げられる
。
フチルオキシ基、アルキルフェニルオキシ基、アルキル
アミノフェニルオキシ基、ハロゲン置換フェニルオキシ
基、ニトロフェニルオキシ基、アルコキシフェニルオキ
シ基、アルキルチオフェニルオキシ基などが挙げられる
。
アリールチオ基の例としては、フェニルチオ基、ナフチ
ルチオ基、アルキルフェニルチオ基、アミノフェニルチ
オ基、アルキルアミノフェニルチオ基、アルコキシフェ
ニルチオ基などが挙げられ、 アリールアミ７基の例としては、アニリノ基、Ｎ−アル
キルアニリノ基、アルキルフェニルアミノ基、アルコキ
シフェニルアミ７基、アルキルアミノフェニルアミノ基
などが挙げられる。また各々の置換基は連結基で結ばれ
ていてもよい。
ルチオ基、アルキルフェニルチオ基、アミノフェニルチ
オ基、アルキルアミノフェニルチオ基、アルコキシフェ
ニルチオ基などが挙げられ、 アリールアミ７基の例としては、アニリノ基、Ｎ−アル
キルアニリノ基、アルキルフェニルアミノ基、アルコキ
シフェニルアミ７基、アルキルアミノフェニルアミノ基
などが挙げられる。また各々の置換基は連結基で結ばれ
ていてもよい。
本発明の式（Ｉ）で示される化合物は次のようにして製
造される。すなわち、次式（ＩＩ）又は（ｍ） Ｍ Ｈ １、下記式（ＩＴ）及び式（ＩＩＩ）のナフタレン環は
、前述の式（Ｉ）のナフタレン環Ａ−Ｈと同じ置換基で
置換されていてもよい〕 の１〜４種をアルコール鎖中アルカリ金属アルコキシド
と加熱反応して得たナフタロシアニンアルカリ金属塩と
テトラクロルスズ、テトラクロルゲルマニウム、テトラ
クロルケイ素又はテトラクロルチタンと反応させて得る
か、あるいは（ＩＩ ）又は（ｍ）の化合物とテトラク
ロルスズ、テトラクロルゲルマニウム、テトラクロルケ
イ素又はテトラクロルチタンとをキノリン中塩基の存在
下に反応させて合成したジクロルスズナフタロシアニン
、ジクロルゲルマニウムナフタロシアニン、ジクロルケ
イ素ナフタロシアニン又はジクロルチタンナフタロシア
ニンを上述のアルカリ金属ナフタロシアニンと反応する
ことにより得られる。
造される。すなわち、次式（ＩＩ）又は（ｍ） Ｍ Ｈ １、下記式（ＩＴ）及び式（ＩＩＩ）のナフタレン環は
、前述の式（Ｉ）のナフタレン環Ａ−Ｈと同じ置換基で
置換されていてもよい〕 の１〜４種をアルコール鎖中アルカリ金属アルコキシド
と加熱反応して得たナフタロシアニンアルカリ金属塩と
テトラクロルスズ、テトラクロルゲルマニウム、テトラ
クロルケイ素又はテトラクロルチタンと反応させて得る
か、あるいは（ＩＩ ）又は（ｍ）の化合物とテトラク
ロルスズ、テトラクロルゲルマニウム、テトラクロルケ
イ素又はテトラクロルチタンとをキノリン中塩基の存在
下に反応させて合成したジクロルスズナフタロシアニン
、ジクロルゲルマニウムナフタロシアニン、ジクロルケ
イ素ナフタロシアニン又はジクロルチタンナフタロシア
ニンを上述のアルカリ金属ナフタロシアニンと反応する
ことにより得られる。
本発明の色素を用いて光記録媒体を製造する方法として
は、透明基板上に色素を塗布或いは蒸着する方法があり
、塗布法としては、バインダー樹脂２０重量％以下、好
ましくは０％と、色素０．０５重量％〜２０重量％、好
ましくは０．５重量％〜２０重量％となるよう溶媒に溶
解し、スピンコーターで塗布する方法などがある。又蒸
着方法としては、１０’ 〜１０−’ ｔｏｒｒ、 １
００〜３００℃にて基板上に色素をのせる方法などがあ
る。
は、透明基板上に色素を塗布或いは蒸着する方法があり
、塗布法としては、バインダー樹脂２０重量％以下、好
ましくは０％と、色素０．０５重量％〜２０重量％、好
ましくは０．５重量％〜２０重量％となるよう溶媒に溶
解し、スピンコーターで塗布する方法などがある。又蒸
着方法としては、１０’ 〜１０−’ ｔｏｒｒ、 １
００〜３００℃にて基板上に色素をのせる方法などがあ
る。
基板としては、光学的に透明な樹脂であればよい０例え
ばアクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ビニール樹脂
、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネイト樹脂、エチレ
ン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニール共重
合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合樹
脂などが挙げられる。
ばアクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ビニール樹脂
、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネイト樹脂、エチレ
ン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニール共重
合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合樹
脂などが挙げられる。
又基板は熱硬化性樹脂又は紫外線硬化性樹脂により表面
処理がなされていてもよい。
処理がなされていてもよい。
塗布溶媒としては、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジク
ロロメタン、クロロホルム、塩化炭素、テトラクロロエ
チレン、ジクロロジフロロエタンなど）、エーテル類（
例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど）
、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトンな
ど）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール
、プロパツールなど）、セロソルブ類（メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブなど）、炭化水素類Ｃヘキサン、
シクロヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなど）が好適に用いられる。
ロロメタン、クロロホルム、塩化炭素、テトラクロロエ
チレン、ジクロロジフロロエタンなど）、エーテル類（
例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど）
、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトンな
ど）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール
、プロパツールなど）、セロソルブ類（メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブなど）、炭化水素類Ｃヘキサン、
シクロヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなど）が好適に用いられる。
実施例１
６−７ミルー２，３−ジシアノナフタレン２４８重量部
、塩化第２スズ６５重量部をキノリン１０００重量部、
トリブチルアミン１０００重量部中２００℃にて３時間
反応させ、室温に冷却後、メタノール５０００重量部に
排出した。析出した結晶を濾別し、メタノール洗浄し、
ジクロロスズナフタロシアニン２００重量部を得た。一
方、６−アミル−２，３−ジシアノナフタレン２４８重
量部、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエタノール１０００重
量部、ＤＢＵ２００重量部とナトリウム１２重量部を加
熱還流し、系中にナトリウムナフタロシアニンを生成さ
せた。続いて上述のジクロロスズナフタロシアニン２０
０重量部を加え、３時間還流させた。析出した結晶を濾
別し、スズシナフタロシアニンを得た。入ｗａｘ ：
７８５ｎｍ（ＣＩＣＩ３中）。
、塩化第２スズ６５重量部をキノリン１０００重量部、
トリブチルアミン１０００重量部中２００℃にて３時間
反応させ、室温に冷却後、メタノール５０００重量部に
排出した。析出した結晶を濾別し、メタノール洗浄し、
ジクロロスズナフタロシアニン２００重量部を得た。一
方、６−アミル−２，３−ジシアノナフタレン２４８重
量部、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエタノール１０００重
量部、ＤＢＵ２００重量部とナトリウム１２重量部を加
熱還流し、系中にナトリウムナフタロシアニンを生成さ
せた。続いて上述のジクロロスズナフタロシアニン２０
０重量部を加え、３時間還流させた。析出した結晶を濾
別し、スズシナフタロシアニンを得た。入ｗａｘ ：
７８５ｎｍ（ＣＩＣＩ３中）。
］二連のスズシナフタロシアニン１重量部をクロロホル
ム１０００重量部に溶解し、ガラス基板上にスピンコー
ドした。得られた光記録媒体は高感度であった。又反射
率は８３０ｎ閣で２５％であった。
ム１０００重量部に溶解し、ガラス基板上にスピンコー
ドした。得られた光記録媒体は高感度であった。又反射
率は８３０ｎ閣で２５％であった。
実施例２
２．３−ジシアノナフタレンを用いて実施例１と同様に
してスズシナフタロシアニンを合成した。
してスズシナフタロシアニンを合成した。
１０” ｔｏｒｒ、２００℃にてポリカーボネート基板
に蒸着した。この光記録媒体は反射率３５％であり、良
好な記録特性を有していた。
に蒸着した。この光記録媒体は反射率３５％であり、良
好な記録特性を有していた。
実施例３
８−エトキシエトキシエトキシ−２，３−ナフタレンジ
ニトリルを用いて実施例１と同様にしてジクロロスズナ
フタロシアニンを得た。一方、エタノール中ナトリウム
存在下に６−ニトキシエトキシエトキシー２，３−ナフ
タレンジニトリルを加熱還流することにより系中にナト
リウムナフタロシアニンを合成した。続いて上述のジク
ロロスズナフタロシアニンを加えて加熱還流し、次いで
溶媒を留去することによりスズシナフタロシアニンを得
た。
ニトリルを用いて実施例１と同様にしてジクロロスズナ
フタロシアニンを得た。一方、エタノール中ナトリウム
存在下に６−ニトキシエトキシエトキシー２，３−ナフ
タレンジニトリルを加熱還流することにより系中にナト
リウムナフタロシアニンを合成した。続いて上述のジク
ロロスズナフタロシアニンを加えて加熱還流し、次いで
溶媒を留去することによりスズシナフタロシアニンを得
た。
λＷａＸ（エチルセロソルブ
この化合物をエチルセロソルブに溶解し、ポリカーボネ
ート基板上に塗布して光記録媒体を得た．反射率２５％
であった。
ート基板上に塗布して光記録媒体を得た．反射率２５％
であった。
実施例４
９−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）−２．３−
ナフタレンジニトリル３００重量部をエタノール中金属
ナトリウム１５重量部と反応させ、ナトリウムナフタロ
シアニンを系中に生成させた．続いて塩化第ｚスズ３０
重都部を加え、加熱量流した。溶媒を留去した後精製し
てスズシナフタロシアニンを得た。
ナフタレンジニトリル３００重量部をエタノール中金属
ナトリウム１５重量部と反応させ、ナトリウムナフタロ
シアニンを系中に生成させた．続いて塩化第ｚスズ３０
重都部を加え、加熱量流した。溶媒を留去した後精製し
てスズシナフタロシアニンを得た。
八ｗａｘ（ベンゼン中） ＝８１Ｏｎｍ ｓ実施例１〜
４によって得られた化合物の反射率と、これらを用いた
光記録媒体の耐久性、加工性についての結果を表−１に
示した０表中には比較例として公知化合物３種について
も示した。
４によって得られた化合物の反射率と、これらを用いた
光記録媒体の耐久性、加工性についての結果を表−１に
示した０表中には比較例として公知化合物３種について
も示した。
Ｏは良好
Ｘ は不良 を表わす。
表−１
反射率 耐久性 加工性
本発明
実施例１ ２５ ０ ０／／２３５
０ ０ ／／３２５ ０ ０ ／／４３５ ０ ０ 比較例 １ １５ ０ Ｘ ２ １８ Ｑ Ｘ ３ ３５ Ｘ Ｘ １）米国特許４４９２７５０の色素 ２）特開昭８ｌ−ＩＥｉ３８９１の色素３）特開昭８１
−２３５１８８の色素 実施例５〜４０ 下記−数式（ＩＶ）の中間体（表−２の１〜２１で表わ
される中間体）１〜８種を用いて実施例４と同様にして
スズ、ゲルマニウム及びケイ素のシナフタロシアニンを
合成した。
０ ０ ／／３２５ ０ ０ ／／４３５ ０ ０ 比較例 １ １５ ０ Ｘ ２ １８ Ｑ Ｘ ３ ３５ Ｘ Ｘ １）米国特許４４９２７５０の色素 ２）特開昭８ｌ−ＩＥｉ３８９１の色素３）特開昭８１
−２３５１８８の色素 実施例５〜４０ 下記−数式（ＩＶ）の中間体（表−２の１〜２１で表わ
される中間体）１〜８種を用いて実施例４と同様にして
スズ、ゲルマニウム及びケイ素のシナフタロシアニンを
合成した。
異なる中間体、金属より得られた化合物のλ＠ａ！を表
−３に示す、これらの色素を用いた光記録媒体は高い反
射率と良好な感度を示した。
−３に示す、これらの色素を用いた光記録媒体は高い反
射率と良好な感度を示した。
表−３
表−３（つづき）
〔発明の効果〕
本発明の近赤外線吸収剤は耐湿性、耐光性に優れており
、又光記録媒体を製造する時の取り扱い（加工性）に優
れている。
、又光記録媒体を製造する時の取り扱い（加工性）に優
れている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、ナフタレン環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ
、Ｇ、Ｈは、各々独立にハロゲン置換又は未置換のアル
キル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基
、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルアミノ基
又はアリールアミノ基で置換していてもよく、［Ｍｅｔ
］＾４＾＋はケイ素、スズ、ゲルマニウム、チタンを表
わす〕で示されるジナフタロシアニン近赤外線吸収剤及
びその互変異性体。 ２、下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、ナフタレン環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ
、Ｇ、Ｈは、各々独立にハロゲン置換又は未置換のアル
キル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基
、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルアミノ基
又はアリールアミノ基で置換していてもよく、［Ｍｅｔ
］＾４＾＋はケイ素、スズ、ゲルマニウム、チタンを表
わす〕で示されるジナフタロシアニン近赤外線吸収剤及
びその互変異性体を含む記録層を有する光記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62262595A JPH0615670B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 近赤外線吸収剤およびそれを用いた光記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62262595A JPH0615670B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 近赤外線吸収剤およびそれを用いた光記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01108264A true JPH01108264A (ja) | 1989-04-25 |
| JPH0615670B2 JPH0615670B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=17377982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62262595A Expired - Lifetime JPH0615670B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 近赤外線吸収剤およびそれを用いた光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615670B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4437762A1 (de) * | 1993-10-22 | 1995-04-27 | Hirofusa Shirai | Naphthalocyaninverbindungen, Naphthalocyaninpolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JP2003103932A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Mitsui Chemicals Inc | アザポルフィリン系化合物およびその用途 |
| WO2007002980A1 (en) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Silverbrook Research Pty Ltd | Red-shifted water-dispersible naphthalocyanine dyes |
| WO2018186490A1 (ja) * | 2017-04-07 | 2018-10-11 | 山本化成株式会社 | ナフタロシアニン化合物、その製造方法および用途 |
-
1987
- 1987-10-20 JP JP62262595A patent/JPH0615670B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4437762A1 (de) * | 1993-10-22 | 1995-04-27 | Hirofusa Shirai | Naphthalocyaninverbindungen, Naphthalocyaninpolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US5633370A (en) * | 1993-10-22 | 1997-05-27 | Hirofusa Shirai | Naphthalocyanine compounds, naphthalocyanine polymers and method for making |
| DE4437762B4 (de) * | 1993-10-22 | 2005-04-28 | Hirofusa Shirai | Vinylhaltige Naphthalocyaninverbindungen |
| JP2003103932A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Mitsui Chemicals Inc | アザポルフィリン系化合物およびその用途 |
| WO2007002980A1 (en) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Silverbrook Research Pty Ltd | Red-shifted water-dispersible naphthalocyanine dyes |
| US7470315B2 (en) | 2005-07-05 | 2008-12-30 | Silverbrook Research Pty Ltd | Red-shifted water dispersible napthalocyanine dyes |
| JP2009500460A (ja) * | 2005-07-05 | 2009-01-08 | シルバーブルック リサーチ ピーティワイ リミテッド | 赤方偏移（ｒｅｄ−ｓｈｉｆｔｅｄ）水分散性ナフタロシアニン染料 |
| US7579064B2 (en) | 2005-07-05 | 2009-08-25 | Silverbrook Research Pty Ltd | Substrate having IR-absorbing dye disposed thereon |
| JP4750849B2 (ja) * | 2005-07-05 | 2011-08-17 | シルバーブルック リサーチ ピーティワイ リミテッド | 赤方偏移（ｒｅｄ−ｓｈｉｆｔｅｄ）水分散性ナフタロシアニン染料 |
| US8346024B2 (en) | 2005-07-05 | 2013-01-01 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of initiating requested action via substrate printed with naphthalocyanine dye |
| WO2018186490A1 (ja) * | 2017-04-07 | 2018-10-11 | 山本化成株式会社 | ナフタロシアニン化合物、その製造方法および用途 |
| US11174274B2 (en) | 2017-04-07 | 2021-11-16 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Naphthalocyanine compound, method for producing same, and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0615670B2 (ja) | 1994-03-02 |
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