JPH0273871A - ナフタロシアニンポリマー及びそれを用いた光記録媒体 - Google Patents
ナフタロシアニンポリマー及びそれを用いた光記録媒体Info
- Publication number
- JPH0273871A JPH0273871A JP63223557A JP22355788A JPH0273871A JP H0273871 A JPH0273871 A JP H0273871A JP 63223557 A JP63223557 A JP 63223557A JP 22355788 A JP22355788 A JP 22355788A JP H0273871 A JPH0273871 A JP H0273871A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- reacting
- expressed
- naphthalocyanine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/245—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing a polymeric component
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/004—Recording, reproducing or erasing methods; Read, write or erase circuits therefor
- G11B7/0045—Recording
- G11B7/00451—Recording involving ablation of the recording layer
Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野Ｊ
本発明は、オプトエレクトロニクス材料として有用なナ
フタロシアニンポリマー及びそれを記録層に含む光記録
媒体に関する。
フタロシアニンポリマー及びそれを記録層に含む光記録
媒体に関する。
〔従来の技術１
近年、ナフタロシアニン系化合物は才ブトエレクトロニ
クス材料として光ディスク、光カード、レーザープリン
ター、フィルター、保護眼鏡、液晶表示材料などに用い
られると共に熱線調整材料として農業フィルムにも用い
られている。
クス材料として光ディスク、光カード、レーザープリン
ター、フィルター、保護眼鏡、液晶表示材料などに用い
られると共に熱線調整材料として農業フィルムにも用い
られている。
しかしナフタロシアニン系化合物は、溶剤溶解性、樹脂
との相溶性が不充分なため、利用範１７１力限られてい
た。そこでナフタレン環にアルキル量を導入することに
より（特開昭６Ｏ−２３４５１） 、又１１心金属のア
キシアル位に置換基を導入することＣ１より（Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏ口ｔ：ｔ、、ｙ１０６巻、７４０４〜７４ＩＯ頁
１９８４年刊）、溶剤ル）るいは樹脂溶解性の改良がは
かられたが、改良は充り）とはなっていなかった。
との相溶性が不充分なため、利用範１７１力限られてい
た。そこでナフタレン環にアルキル量を導入することに
より（特開昭６Ｏ−２３４５１） 、又１１心金属のア
キシアル位に置換基を導入することＣ１より（Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏ口ｔ：ｔ、、ｙ１０６巻、７４０４〜７４ＩＯ頁
１９８４年刊）、溶剤ル）るいは樹脂溶解性の改良がは
かられたが、改良は充り）とはなっていなかった。
又前述の化合物を光記録媒体に応用した例、＋４しては
、アルキルナフタロシアニン（！１ｌｌｌｉｌ １１７
６１−２５８８６） 、シリコンナフタロシアニン（特
開昭６１−１７７２８７．へ１７７２８８．−２３２４
４８．−２３５１８８）が’Ａｌｌ Ｌれている。
、アルキルナフタロシアニン（！１ｌｌｌｉｌ １１７
６１−２５８８６） 、シリコンナフタロシアニン（特
開昭６１−１７７２８７．へ１７７２８８．−２３２４
４８．−２３５１８８）が’Ａｌｌ Ｌれている。
しかし前者は、反射率が低いという欠点なｒ］１゜てお
り、後者に利用されている化合物は、ｌｉ’１（Ｉ＋！
（用いると反射率の波長依存性が大きくてレーザの変
動により読み出しが出来なくなるため、それを改良して
波長依存性を小さくするようにポリマーとの混合使用が
試みられていた。
り、後者に利用されている化合物は、ｌｉ’１（Ｉ＋！
（用いると反射率の波長依存性が大きくてレーザの変
動により読み出しが出来なくなるため、それを改良して
波長依存性を小さくするようにポリマーとの混合使用が
試みられていた。
〔発明が解決しようとする課題１
本発明は前記の問題点を解決すべくなされたもので、樹
脂あるいは溶剤に対する相溶性が良好で、かつ、薄膜化
した時に反射率の波長依存性の小さな化合物を得ること
、さらにこの化合物を用いて良好な光記録媒体を製造す
ることを目的とする。
脂あるいは溶剤に対する相溶性が良好で、かつ、薄膜化
した時に反射率の波長依存性の小さな化合物を得ること
、さらにこの化合物を用いて良好な光記録媒体を製造す
ることを目的とする。
／
／
／
／
Ｃ課題を解決する手段Ｊ
即ち本発明の一つは、式（Ｉ）
１式（Ｉ）中、Ｍｅｔ、は、Ｓｉ （ｒＶ ｌ、Ｓｎ
（ｒＶ ｌ、Ｇｅ［ＩＶｌ、Ｔｉ（ＩＶＩを表わし、Ｙ
ｌ、Ｙ２、Ｙ３、￥４は各々独立にアルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ア
リールアミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アルキルチオ基、アリールヂオ基または複
素環基（各基は置換基を有していてもよい）を表わし、
Ｒ，Ｒ’は各々独立にアルキル基、アリール基を表わし
、 ］）、Ｑ、Ｒ，Ｓは各々独立に０．１．２．３．４
．５．６の整数を表わし、 ｎ、Ｉｎは各々独立に工〜
３０の整数を表わす。〕 で示されるナフタロシアニンとシリコーンの共重合ポリ
マーであり、他の発明はこれを用いた光記録媒体である
。本発明の上記ナフタロシアニンポリマーは、溶剤及び
樹脂溶解性が大きく、光記録媒体とした時の反射率の波
長依存性が小さいため、良好な光記録媒体を得ることが
できる。
（ｒＶ ｌ、Ｇｅ［ＩＶｌ、Ｔｉ（ＩＶＩを表わし、Ｙ
ｌ、Ｙ２、Ｙ３、￥４は各々独立にアルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ア
リールアミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アルキルチオ基、アリールヂオ基または複
素環基（各基は置換基を有していてもよい）を表わし、
Ｒ，Ｒ’は各々独立にアルキル基、アリール基を表わし
、 ］）、Ｑ、Ｒ，Ｓは各々独立に０．１．２．３．４
．５．６の整数を表わし、 ｎ、Ｉｎは各々独立に工〜
３０の整数を表わす。〕 で示されるナフタロシアニンとシリコーンの共重合ポリ
マーであり、他の発明はこれを用いた光記録媒体である
。本発明の上記ナフタロシアニンポリマーは、溶剤及び
樹脂溶解性が大きく、光記録媒体とした時の反射率の波
長依存性が小さいため、良好な光記録媒体を得ることが
できる。
式（１）中のｙｌ、 Ｙ２、Ｙ３及びＹ４で表わされる
置換又は無置換のアルキル基の例としては、炭素数１〜
２０の直鎖環状又は分岐の炭化水素基；メトキシメチル
基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエ
チル基、プロポキシエチル基、メトキシブチル基、フェ
ノキシエチル基などの直鎖又は分岐の総炭素数１〜３０
のアルコキシアルキル基：メチルチオメチル基、フェニ
ルチオメチル基、エチルチオエチル基、メチルチオブチ
ル基なとの直鎖又は分岐の総炭素数１〜３０のアルキル
ヂオアルキル基、Ｎ−メチルアミノメチル基、ＮＮ−ジ
ブチルアミノメチル基、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノメチル
基、Ｎ−ブチルアミノメチル基、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミ
ノメチル基、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノメチル基なとの直
鎖又は分岐の総炭素数１〜３０のアルキルアミノアルキ
ル基：り１１ルメチル基、クロルエチル基、クロルブチ
ル基、“ノ１１０メチル基、フロロエチル基、ブロムメ
チル、！メブロムエチル基、ブロムブチル基、ヨウ化メ
チル基、ヨウ化エチル基、ヨウ化ブチル基などの炭素数
１〜２０のハロゲノアルキル基：トリクロロメチル基、
トリクロロメチル基、ジブロムメチル基、ペンタフロロ
エチル基、ヘプタフロロプロピル基などのパーへロゲ人
アルキル基などが挙げられる。
置換又は無置換のアルキル基の例としては、炭素数１〜
２０の直鎖環状又は分岐の炭化水素基；メトキシメチル
基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエ
チル基、プロポキシエチル基、メトキシブチル基、フェ
ノキシエチル基などの直鎖又は分岐の総炭素数１〜３０
のアルコキシアルキル基：メチルチオメチル基、フェニ
ルチオメチル基、エチルチオエチル基、メチルチオブチ
ル基なとの直鎖又は分岐の総炭素数１〜３０のアルキル
ヂオアルキル基、Ｎ−メチルアミノメチル基、ＮＮ−ジ
ブチルアミノメチル基、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノメチル
基、Ｎ−ブチルアミノメチル基、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミ
ノメチル基、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノメチル基なとの直
鎖又は分岐の総炭素数１〜３０のアルキルアミノアルキ
ル基：り１１ルメチル基、クロルエチル基、クロルブチ
ル基、“ノ１１０メチル基、フロロエチル基、ブロムメ
チル、！メブロムエチル基、ブロムブチル基、ヨウ化メ
チル基、ヨウ化エチル基、ヨウ化ブチル基などの炭素数
１〜２０のハロゲノアルキル基：トリクロロメチル基、
トリクロロメチル基、ジブロムメチル基、ペンタフロロ
エチル基、ヘプタフロロプロピル基などのパーへロゲ人
アルキル基などが挙げられる。
置換又は無置換のアリール基の例とじＣは、フェニル基
、ナフチル基、トリル基などのフェニル誘導体、ナフチ
ル誘導体が挙げられ、置換又は無置換のアラルキル基の
例としては、ベンジル基、フェニルエチル基などが挙げ
られる。
、ナフチル基、トリル基などのフェニル誘導体、ナフチ
ル誘導体が挙げられ、置換又は無置換のアラルキル基の
例としては、ベンジル基、フェニルエチル基などが挙げ
られる。
置換又は無置換のアルキルアミノ基又はジアルキルアミ
ノ基の例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ基、ＮＮ−ジメチルアミノ基な
どの総炭素数ｌ〜３０の直鎖又は分岐のアルキル基置換
アミノ基：Ｎ−（ヒドロキシエチル）アミノ基、Ｎ、Ｎ
−ジ（ヒドロキシエチル）アミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（メト
キシエチル）アミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（エトキシエチル）
アミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（メトキシエトキシエチル）アミ
ノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（アセトキシエチル）アミノ基などの
ヒドロキシルアルキルアミノ基：アルフキシアルキルア
ミノ基ニアシルオキシアルキルアミノ基が挙げられ、置
換又は無置換のアリールアミノ基の例としては、アニリ
ノ基、Ｎ−アルキルアニリノ基、アルキルフェニルアミ
ノ基、アルコキシフェニルアミノ基、アルキルアミノフ
ェニルアミノ基などが挙げられる。
ノ基の例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ基、ＮＮ−ジメチルアミノ基な
どの総炭素数ｌ〜３０の直鎖又は分岐のアルキル基置換
アミノ基：Ｎ−（ヒドロキシエチル）アミノ基、Ｎ、Ｎ
−ジ（ヒドロキシエチル）アミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（メト
キシエチル）アミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（エトキシエチル）
アミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（メトキシエトキシエチル）アミ
ノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（アセトキシエチル）アミノ基などの
ヒドロキシルアルキルアミノ基：アルフキシアルキルア
ミノ基ニアシルオキシアルキルアミノ基が挙げられ、置
換又は無置換のアリールアミノ基の例としては、アニリ
ノ基、Ｎ−アルキルアニリノ基、アルキルフェニルアミ
ノ基、アルコキシフェニルアミノ基、アルキルアミノフ
ェニルアミノ基などが挙げられる。
置換又は無置換のアルコキシ基の例としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキ
シ幇、ヘキシルオキシ基、ヘブヂルオキシ基１オクヂル
オキシ基のような炭素数１〜２０の分岐又は直鎖の炭化
水素オキシ基：メトキシエトギシ基、エトキシエトキシ
基、プロポキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基、フェ
ノキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エト
キシエトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシエ
トキシ基、ヒドロキシエチルオキシ基、ヒドロキシエト
キシエトキシ基など一綴代Ｒ−（ＯＣＨＫ’ＣＨＫ”１
．−０− ［式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜６のア
ルキル基、Ｋ１及びＫｔは各々独立に水素原子、メチル
基、クロルメチル基、アルコキシメチル基、Ｕは１〜５
の整数を表わす１で示されるオリゴエチルオキシ誘導体
；Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエトキシ基、Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノエトキシ基、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミンプロポキ
シ基などのアルキルアミノアルコキシ基：エチルチオエ
トキシ基、メチルチオエトキシ基、フェニルチオエトキ
シ基、メチルチオエトキシ基、エチルチオプロポキシ基
などのアルキルチオアルコキシ基などが挙げられる。
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキ
シ幇、ヘキシルオキシ基、ヘブヂルオキシ基１オクヂル
オキシ基のような炭素数１〜２０の分岐又は直鎖の炭化
水素オキシ基：メトキシエトギシ基、エトキシエトキシ
基、プロポキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基、フェ
ノキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エト
キシエトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシエ
トキシ基、ヒドロキシエチルオキシ基、ヒドロキシエト
キシエトキシ基など一綴代Ｒ−（ＯＣＨＫ’ＣＨＫ”１
．−０− ［式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜６のア
ルキル基、Ｋ１及びＫｔは各々独立に水素原子、メチル
基、クロルメチル基、アルコキシメチル基、Ｕは１〜５
の整数を表わす１で示されるオリゴエチルオキシ誘導体
；Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエトキシ基、Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノエトキシ基、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミンプロポキ
シ基などのアルキルアミノアルコキシ基：エチルチオエ
トキシ基、メチルチオエトキシ基、フェニルチオエトキ
シ基、メチルチオエトキシ基、エチルチオプロポキシ基
などのアルキルチオアルコキシ基などが挙げられる。
置換又は無置換のアリールオキシ基の例としては、フェ
ニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アルキルフェニルオ
キシ基、アルキルアミノフェニルオキシ基、ハロゲン置
換フェニルオキシ基、ニトロフェニルオキシ基、アルコ
キシフェニルオキシ基、アルキルチオフェニルオキシ基
などが挙げられる。
ニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アルキルフェニルオ
キシ基、アルキルアミノフェニルオキシ基、ハロゲン置
換フェニルオキシ基、ニトロフェニルオキシ基、アルコ
キシフェニルオキシ基、アルキルチオフェニルオキシ基
などが挙げられる。
置換又は無置換のアルキルチオ基の例としては、メチル
チオ基、エチルチオ基などの炭素数１〜３０の直鎖又は
分岐の炭化水素チオ基；メトキシメチルチオ基、メトキ
シエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ブトキシエチ
ルチオ基、メトキシエトキシエチルチオ基などのオリゴ
アルコキシアルキルチオ基：メチルチオメチルチオ基、
エチルチオエチルチオ基などのオリゴアルキルチオアル
キルチオ基：Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルチオ基、Ｎ
、Ｎ−ジエチルアミノエチルチオ基、Ｎメチルアミノプ
ロピルチオ基などのアルキルアミノアルキルチオ基、ク
ロルエチルチオ基、プロムエチルヂオ基、ヨウ化エチル
チオ基、フッ化工チルヂオ基、ジクロロエチルチオ基な
どのハロゲン化アルキルヂオ基などが挙げられ、置換又
は無置換のアリールチオ基の例としては、フェニルチオ
基、ナフチルチオ基、アルキルフェニルチオ基、アミノ
フェニルチオ基、アルキルアミノフェニルチオ基、アル
コキシフェニルチオ基などが挙げられる。
チオ基、エチルチオ基などの炭素数１〜３０の直鎖又は
分岐の炭化水素チオ基；メトキシメチルチオ基、メトキ
シエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ブトキシエチ
ルチオ基、メトキシエトキシエチルチオ基などのオリゴ
アルコキシアルキルチオ基：メチルチオメチルチオ基、
エチルチオエチルチオ基などのオリゴアルキルチオアル
キルチオ基：Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルチオ基、Ｎ
、Ｎ−ジエチルアミノエチルチオ基、Ｎメチルアミノプ
ロピルチオ基などのアルキルアミノアルキルチオ基、ク
ロルエチルチオ基、プロムエチルヂオ基、ヨウ化エチル
チオ基、フッ化工チルヂオ基、ジクロロエチルチオ基な
どのハロゲン化アルキルヂオ基などが挙げられ、置換又
は無置換のアリールチオ基の例としては、フェニルチオ
基、ナフチルチオ基、アルキルフェニルチオ基、アミノ
フェニルチオ基、アルキルアミノフェニルチオ基、アル
コキシフェニルチオ基などが挙げられる。
置換又は無置換の複素環基の例としては、チオフェン、
オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、フラン、
ビロール、キノリン、ピリジンなどのへテロ環が挙げら
れる。
オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、フラン、
ビロール、キノリン、ピリジンなどのへテロ環が挙げら
れる。
本発明の前記式（１）で表わされるナフタロシアニンシ
リコーン共重合ポリマーは、スキーム１に示すように既
知の、方法を利用して合成できる［■Ｊ、 Ａｍ、 Ｃ
ｈｅｍ、 Ｓａｃ、、 １０６．７４０ （１９８４）
：■Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、 ２８．３３７９
ｆ１９６３１］。
リコーン共重合ポリマーは、スキーム１に示すように既
知の、方法を利用して合成できる［■Ｊ、 Ａｍ、 Ｃ
ｈｅｍ、 Ｓａｃ、、 １０６．７４０ （１９８４）
：■Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、 ２８．３３７９
ｆ１９６３１］。
〈スキーム１〉
Ｉ
財
即ち、スキーム１に示すように化合物（Ｉ）を得るため
に、ジオール体（６）にｌｌＲ’５ｉｃｌ□を作Ｈ で示されるポワー又はオリゴシリコーンをジオール体（
６）に作用させるか又は、ジクロル体（５）にポリ−又
はオリゴシリコーンを作用させることにより、（Ｉ）を
得ることも可能である。
に、ジオール体（６）にｌｌＲ’５ｉｃｌ□を作Ｈ で示されるポワー又はオリゴシリコーンをジオール体（
６）に作用させるか又は、ジクロル体（５）にポリ−又
はオリゴシリコーンを作用させることにより、（Ｉ）を
得ることも可能である。
本発明のナフタロシアニンポリマー色素を用いて光記録
媒体を製造する方法には、透明基板上に色素を塗布或い
は蒸着する方法があり、塗布法としては、バインダー樹
脂２０重量％以下、好ましくは０％と、色素０．０５重
量％〜２０重量％、好ましくは０．５重量％〜２０重量
％となるように溶媒に溶解し、スピンコーターで塗布す
る方法などがある。
媒体を製造する方法には、透明基板上に色素を塗布或い
は蒸着する方法があり、塗布法としては、バインダー樹
脂２０重量％以下、好ましくは０％と、色素０．０５重
量％〜２０重量％、好ましくは０．５重量％〜２０重量
％となるように溶媒に溶解し、スピンコーターで塗布す
る方法などがある。
又蒸着方法としては、１０−５〜１０−’ｔｏｒｒ、１
００〜：１００℃にて基板上に色素をのせる方法などが
ある。
００〜：１００℃にて基板上に色素をのせる方法などが
ある。
基板としては、光学的に透明な樹脂であればよい。例え
ばアクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩イヒビニール樹
脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネイト樹脂、エチ
レン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニール共
重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合
樹脂などが挙けられる。
ばアクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩イヒビニール樹
脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネイト樹脂、エチ
レン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニール共
重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合
樹脂などが挙けられる。
又基板は熱硬化性樹脂又は紫外線硬化性樹脂により表面
処理がなされていてもよい。
処理がなされていてもよい。
塗布溶媒としては、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロ
エチレン、ジクロロジフロロエタンなど）、エーテル類
（例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど
）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン
なと）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノー
ル、プロパツールなど）、セロソルブ類（メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブなど）、炭化水素類（ヘキサン
、シクロヘキザン、オクタン、ベンゼン、ｌ・ルエン、
ギシレンなど）が好適に用いられる。
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロ
エチレン、ジクロロジフロロエタンなど）、エーテル類
（例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど
）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン
なと）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノー
ル、プロパツールなど）、セロソルブ類（メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブなど）、炭化水素類（ヘキサン
、シクロヘキザン、オクタン、ベンゼン、ｌ・ルエン、
ギシレンなど）が好適に用いられる。
［実施例１
実施例
式（Ａ）
ｎ＋１
Ｕ■
で示されるシラノール体１ｇ、ジメチルジクロロシラン
５ｇ、ブタノール５００ｍｇとピリジン２０ｇを混合し
、加熱還流した。室温に冷却後塩酸水２００ｍ℃に排出
し、ベンゼンにて抽出した。ベンゼン層からシリカゲル
ベンゼンによるクロマトグラフィにより下式の化合物（
Ｂ）（ｎは平均４、ｍは平均５である）を５００ｍｇ得
た。 ＣＨＣｌ、、中でのえｍａｘは７７５ｎｍであっ
た。
５ｇ、ブタノール５００ｍｇとピリジン２０ｇを混合し
、加熱還流した。室温に冷却後塩酸水２００ｍ℃に排出
し、ベンゼンにて抽出した。ベンゼン層からシリカゲル
ベンゼンによるクロマトグラフィにより下式の化合物（
Ｂ）（ｎは平均４、ｍは平均５である）を５００ｍｇ得
た。 ＣＨＣｌ、、中でのえｍａｘは７７５ｎｍであっ
た。
化合物（Ｂ）１重量部をクロロホルム １００重量部に
溶解し、光デイスク基板に塗布した。此の光記録媒体の
反射率は、８３０ｎｍで３５％、感度は８ｍＷ、８３０
ｎｍのレーザーで５０ｄＢ、耐久性は再生光０．５ｍＷ
で１ｆｌＯ万回読み出しても変化がなかった。又、耐瀞
熱性は温度６０℃、濃度８０％の条件で１００時間変化
がなかった。
溶解し、光デイスク基板に塗布した。此の光記録媒体の
反射率は、８３０ｎｍで３５％、感度は８ｍＷ、８３０
ｎｍのレーザーで５０ｄＢ、耐久性は再生光０．５ｍＷ
で１ｆｌＯ万回読み出しても変化がなかった。又、耐瀞
熱性は温度６０℃、濃度８０％の条件で１００時間変化
がなかった。
実施例−２
前記式（Ａ）のシラノール体１ｇ、ポリジメチルシロキ
サンｒ下式（Ｃ）（式中ｎは平均４））１ｇと塩化鉄１
００ｍｇをジオキサン１００ｇ中で加熱反応し、前記式
（Ｂ）と同一の化合物を得た。
サンｒ下式（Ｃ）（式中ｎは平均４））１ｇと塩化鉄１
００ｍｇをジオキサン１００ｇ中で加熱反応し、前記式
（Ｂ）と同一の化合物を得た。
実施例−３
前記式（Ａ）のシラノール体１ｇ、メチル・ペンチルジ
クロロシラン５ｇ、エタノール２００ｍｇ、ピコリン５
０ｇを混合し、加熱反応した。生成物を塩酸水３ＤＯｍ
ｉ！に排出し、ベンゼンで抽出した。ベンゼン層からシ
リカゲルクロマトグラフィにより分離し、下式化合物（
Ｄ）を６００ｍｇ得た。ｎは平均６、ｍは平均７であっ
た。
クロロシラン５ｇ、エタノール２００ｍｇ、ピコリン５
０ｇを混合し、加熱反応した。生成物を塩酸水３ＤＯｍ
ｉ！に排出し、ベンゼンで抽出した。ベンゼン層からシ
リカゲルクロマトグラフィにより分離し、下式化合物（
Ｄ）を６００ｍｇ得た。ｎは平均６、ｍは平均７であっ
た。
化合物（Ｄ）１重量部を四塩化炭素２００重量部に溶解
し、光デイスク基板に塗布した。此の光記録媒体の反射
率は８３０ｎ−で３３％、感度は８ ｍＷ。
し、光デイスク基板に塗布した。此の光記録媒体の反射
率は８３０ｎ−で３３％、感度は８ ｍＷ。
８３０ｒｖのレーザーで５５ｄＢであり、耐再生光安定
性は０．５ｍＷで１００万回以上、耐澗熱安定性は温度
６０℃、温度８０％で１００時間以上であった。
性は０．５ｍＷで１００万回以上、耐澗熱安定性は温度
６０℃、温度８０％で１００時間以上であった。
実施例−４
下記式（Ｅ）のスズナフタロシアニンＩｇ、メチルフェ
ニルジクロロシラン５ｇ、オクタツールＨ １００ｍｇとピコリン５０ｇを加熱反応後、実施例−１
と同様に処理して下式（Ｆ）の化合物を得た。ｎは平均
４、ｍは平均６であった。
ニルジクロロシラン５ｇ、オクタツールＨ １００ｍｇとピコリン５０ｇを加熱反応後、実施例−１
と同様に処理して下式（Ｆ）の化合物を得た。ｎは平均
４、ｍは平均６であった。
実施例−５
実施例−１の化合物（Ａ）の代りに下式（Ｇ ）のゲル
マニウムナフタロシアニンを用いて同様に処理したとこ
ろ、３００ｍｇの化合物（Ｈ）を得た。
マニウムナフタロシアニンを用いて同様に処理したとこ
ろ、３００ｍｇの化合物（Ｈ）を得た。
ｎは平均６、ｍは平均３であった。化合物臼１）２■ｇ
をｌＪ２のクロロホルムに溶解し吸光度を測定したとこ
ろ、えｌ１ｌａｘ ７７３万ｍにおいて口、８であった
。
をｌＪ２のクロロホルムに溶解し吸光度を測定したとこ
ろ、えｌ１ｌａｘ ７７３万ｍにおいて口、８であった
。
実施例１．３．４．５で得られた化合物の特性とこれら
を薄膜化した時の特性を第１表に示す。
を薄膜化した時の特性を第１表に示す。
表から明らかなように、本発明化合物をガラス基板にス
ピンコードした薄膜の緒特性は、比較化合物のそれらに
くらべていずれも良好であった。
ピンコードした薄膜の緒特性は、比較化合物のそれらに
くらべていずれも良好であった。
（注
（注
（注
特開昭６１−２５８８６ 実施例−１の化合物特開昭
６１−１７７２８７実施例−４の化合物特開昭６］−２
３２４４８実施例−１の化合物クロロホルム溶媒２ ｍ
ｇ／ Ｅにて測定した最大吸収波長（えｍａｘ、 ｎｍ
ｌとその波長での吸光度（ａｂｓ ）を表示した。
６１−１７７２８７実施例−４の化合物特開昭６］−２
３２４４８実施例−１の化合物クロロホルム溶媒２ ｍ
ｇ／ Ｅにて測定した最大吸収波長（えｍａｘ、 ｎｍ
ｌとその波長での吸光度（ａｂｓ ）を表示した。
クロロホルム溶媒にて２ｇ／εの濃度でガラス基板へス
ピンコードされた膜の 基板面側よりの８３０ｎｍにおける反射率及び吸収率を
示す。
ピンコードされた膜の 基板面側よりの８３０ｎｍにおける反射率及び吸収率を
示す。
（注−５）で作成した膜を６０℃、９０％の潰熱試験を
１００時間した後の反射率変化が２０％以内を（○）、
２０〜５０％を（△）、５０％以上を（×）とした。
１００時間した後の反射率変化が２０％以内を（○）、
２０〜５０％を（△）、５０％以上を（×）とした。
耐熱性及び耐樹脂相溶性はポリスチレ
ン（ｐｓ）またはポリメチルメタアク
リレート（ＰＭＭＡ）の樹脂を加熱溶
融しで成型した時、色素が分解した
か、あるいは溶解したかを目視して判
定した。
実施例６〜２２
下記−綴代で示される化合物を第２表に示したように合
成し、光記録媒体として評価したところ、いずれも反射
率、耐擲熱性、耐熱性、 １ｉ−１樹脂相溶性などに良
好な結果を得た。
成し、光記録媒体として評価したところ、いずれも反射
率、耐擲熱性、耐熱性、 １ｉ−１樹脂相溶性などに良
好な結果を得た。
第２表
〔発明の効果〕
本発明によりナフタロシアニンとシリコーンを共重合さ
せることによって得られるナフタロシアニンポリマーは
、樹脂あるいは溶剤に対する相溶性が良好で、かつ、薄
膜化した時に反射率の波長依存性が小さいので、これを
用いて反射率、耐瀞熱性、耐熱・耐樹脂相溶性などにす
ぐれた特性を有する光記録媒体を提供することが可能と
なった。
せることによって得られるナフタロシアニンポリマーは
、樹脂あるいは溶剤に対する相溶性が良好で、かつ、薄
膜化した時に反射率の波長依存性が小さいので、これを
用いて反射率、耐瀞熱性、耐熱・耐樹脂相溶性などにす
ぐれた特性を有する光記録媒体を提供することが可能と
なった。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
山本化成株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｍｅｔは、Ｓｉ（IV）、Ｓｎ（IV）、
Ｇｅ（IV）、Ｔｉ（IV）を表わし、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ
＾３、Ｙ＾４は各々独立にアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールア
ミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基または複素環基（
各基は置換基を有していてもよい）を表わし、Ｒ、Ｒ’
は各々独立にアルキル基、アリール基を表わし、Ｐ、Ｑ
、Ｒ、Ｓは各々独立に０、１、２、３、４、５、６の整
数を表わし、ｎ、ｍは各々独立に１〜３０の整数を表わ
す。〕 で示されるナフタロシアニンポリマー。 ２、請求項１記載の式（ I ）で示されるナフタロシア
ニンポリマーを記録層に含有してなる光記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63223557A JPH0778182B2 (ja) | 1988-09-08 | 1988-09-08 | ナフタロシアニンポリマー及びそれを用いた光記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63223557A JPH0778182B2 (ja) | 1988-09-08 | 1988-09-08 | ナフタロシアニンポリマー及びそれを用いた光記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0273871A true JPH0273871A (ja) | 1990-03-13 |
| JPH0778182B2 JPH0778182B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=16800027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63223557A Expired - Lifetime JPH0778182B2 (ja) | 1988-09-08 | 1988-09-08 | ナフタロシアニンポリマー及びそれを用いた光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0778182B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0679692A3 (en) * | 1994-04-26 | 1997-12-17 | Xerox Corporation | Alkoxy-bridged metallophthalocyanine dimers |
| EP0860475A1 (en) * | 1997-02-21 | 1998-08-26 | Eastman Kodak Company | Synthesis of bis(Phthalocyanylalumino)tetraphenyldisiloxanes |
| EP1418207A1 (en) * | 2002-11-08 | 2004-05-12 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Mu-oxo bridged heterometal compound and selective production method thereof |
| EP1435545A1 (en) * | 2003-01-06 | 2004-07-07 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Organic electrophotographic photo-receptor |
| WO2010053510A3 (en) * | 2008-10-29 | 2010-08-19 | Global Oled Technology Llc | Fluorinated bis-(phthalocyanylaluminoxy)silyl pigments |
| WO2010053502A3 (en) * | 2008-10-29 | 2010-09-23 | Global Oled Technology Llc . | Method for preparing nanodispersions of fluorinated phthalocyanine pigments |
-
1988
- 1988-09-08 JP JP63223557A patent/JPH0778182B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0679692A3 (en) * | 1994-04-26 | 1997-12-17 | Xerox Corporation | Alkoxy-bridged metallophthalocyanine dimers |
| EP0860475A1 (en) * | 1997-02-21 | 1998-08-26 | Eastman Kodak Company | Synthesis of bis(Phthalocyanylalumino)tetraphenyldisiloxanes |
| EP1418207A1 (en) * | 2002-11-08 | 2004-05-12 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Mu-oxo bridged heterometal compound and selective production method thereof |
| US7087747B2 (en) | 2002-11-08 | 2006-08-08 | Orient Chemical Industries, Ltd. | μ-Oxo bridged heterometal compound and selective production method thereof |
| EP1435545A1 (en) * | 2003-01-06 | 2004-07-07 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Organic electrophotographic photo-receptor |
| US7163772B2 (en) | 2003-01-06 | 2007-01-16 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Organic electrophotographic photo-receptor |
| WO2010053510A3 (en) * | 2008-10-29 | 2010-08-19 | Global Oled Technology Llc | Fluorinated bis-(phthalocyanylaluminoxy)silyl pigments |
| WO2010053502A3 (en) * | 2008-10-29 | 2010-09-23 | Global Oled Technology Llc . | Method for preparing nanodispersions of fluorinated phthalocyanine pigments |
| CN102272235A (zh) * | 2008-10-29 | 2011-12-07 | 全球Oled科技有限责任公司 | 氟化酞菁颜料的纳米分散体的制备方法 |
| KR101235780B1 (ko) * | 2008-10-29 | 2013-02-22 | 글로벌 오엘이디 테크놀러지 엘엘씨 | 불화 비스-(프탈로사이안일알루미녹시)실릴 안료 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0778182B2 (ja) | 1995-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0337209B1 (en) | Alkylphthalocyanine near-infrared absorbers and recording/display materials using the same | |
| KR910006770B1 (ko) | 1,2-나프탈로시아닌 근적외선흡수제 및 그것을 이용한 기록/표시물질 | |
| Schottner et al. | Scratch and abrasion resistant coatings on plastic lenses—state of the art, current developments and perspectives | |
| US7247262B2 (en) | Photochromic compositions and light transmissible articles | |
| US6787621B2 (en) | Vinyl group-containing diarylethene and polymer thereof having excellent optical properties | |
| US5114621A (en) | Indolino-spiro-oxazine photochromic compounds with five-membered rings, method for their preparation, photochromic compositions and articles containing such compounds | |
| EP0373643A2 (en) | Near infrared absorbers and display/recording materials prepared by using same | |
| KR100571166B1 (ko) | 내습성을 갖는 개선된 실릴화된 자외선흡수제 | |
| KR100501829B1 (ko) | 디아릴에텐 유도체와 이를 이용한 광변색 박막 | |
| KR101251778B1 (ko) | 신규한 불소화 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 이용한 필름의 제조방법 | |
| US7550586B2 (en) | Phthalocyanines with peripheral siloxane substitution | |
| JPH0273871A (ja) | ナフタロシアニンポリマー及びそれを用いた光記録媒体 | |
| US20030099910A1 (en) | Photochromic spirobenzopyran compounds and their derivatives, spiropyran group-containing polymers, process for producing the same, compositions comprising said spiropyrans or spiropyran group-containing polymers and photochromic switch thin films prepared | |
| JPH01108265A (ja) | 近赤外線吸収剤およびそれを用いた光記録媒体 | |
| JPH03100066A (ja) | アシロキシスズフタロシアニンおよびそれを用いた情報記録材料 | |
| JPH07292272A (ja) | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 | |
| JPH0377840A (ja) | アシロキシシリコンフタロシアニンおよびそれを用いた情報記録材料 | |
| JPH0343461A (ja) | ナフタロシアニン及びそれを用いた情報記録材料 | |
| JPH08905B2 (ja) | フタロシアニン近赤外線吸収剤及びそれを用いた光記録媒体 | |
| JPH0615670B2 (ja) | 近赤外線吸収剤およびそれを用いた光記録媒体 | |
| KR930009257B1 (ko) | 근적외선 흡광제를 함유하는 근적외선 흡광 필터 | |
| JP3863195B2 (ja) | フタロシアニン化合物 | |
| JPH0892495A (ja) | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |