JPH01110676A - キナゾリノン化合物の製造方法 - Google Patents
キナゾリノン化合物の製造方法Info
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- JPH01110676A JPH01110676A JP62266490A JP26649087A JPH01110676A JP H01110676 A JPH01110676 A JP H01110676A JP 62266490 A JP62266490 A JP 62266490A JP 26649087 A JP26649087 A JP 26649087A JP H01110676 A JPH01110676 A JP H01110676A
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- Japan
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- compound
- aryl
- expressed
- dimethoxybenzaldehyde
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、キナゾリノン化合物の製造方法に関する。本
発明により製造されるキナゾリノン化合物は、優れた抗
菌活性を持ち、抗菌剤として極めて有用な化合物である
。また、アレルギーに起因する疾患の治療剤Ｎ −（３
’、４’−ジメトキシシンナモイル）−アントラニル酸
製造上の原料としても有用である。
発明により製造されるキナゾリノン化合物は、優れた抗
菌活性を持ち、抗菌剤として極めて有用な化合物である
。また、アレルギーに起因する疾患の治療剤Ｎ −（３
’、４’−ジメトキシシンナモイル）−アントラニル酸
製造上の原料としても有用である。
（従来の技術）
２−（β−アリールエチニル）−５−−ｒリールキナゾ
リノン化合物の製造方法は、すでに数件の文献に記載が
ある。例えば１次のとおりである。
リノン化合物の製造方法は、すでに数件の文献に記載が
ある。例えば１次のとおりである。
１）ジャーナル・オブ・ケミストリー・Ｕ、Ａ、Ｒ。
（Ｊ、Ｃｈｅｎ、Ｕ、Ａ、Ｒ，）、１２．５７（１９６
７）に記載されている方法は、次式（ＩＶ） で示されるスチリルベンゾオキサシンと了り−ルアミン
を直接反応させることから成る。
７）に記載されている方法は、次式（ＩＶ） で示されるスチリルベンゾオキサシンと了り−ルアミン
を直接反応させることから成る。
２）エジプシャン・ジャーナル・オプ・ケミストリー（
Ｅ ｇｙｐｔ、 Ｊ、 Ｃｈｅｍ、）、１９ 、 （２
０）、３４１（１９７６）に記載されている方法は、３
−アリール−２−メチルキナゾリノンと了り−ルアルデ
ヒドとを、ナトリウムエトキシドの存在下。
Ｅ ｇｙｐｔ、 Ｊ、 Ｃｈｅｍ、）、１９ 、 （２
０）、３４１（１９７６）に記載されている方法は、３
−アリール−２−メチルキナゾリノンと了り−ルアルデ
ヒドとを、ナトリウムエトキシドの存在下。
ドライエタノール中で２４時間反応させることからなる
。
。
３）また、パルマジエ（Ｐ ａｒｍａＺｌｅ ） ＃
” ＃ Ｈ＃１１．７５３（１？７９）に記載されてい
る方法は、３−アリール−２−メチルキナゾリノンとア
リールアルデヒドとを加熱による脱水縮合させることか
らなる。
” ＃ Ｈ＃１１．７５３（１？７９）に記載されてい
る方法は、３−アリール−２−メチルキナゾリノンとア
リールアルデヒドとを加熱による脱水縮合させることか
らなる。
（発明が解決しようとする問題点）
しかし、１）の方法においては、２位のβ−丁り一ルエ
テニル基の立体障害のために、アリールアミンの求核攻
撃が妨げられ、収率が低く、また、長時間の反応が必要
となる。２）の方法では１強塩基であるナトリウムエト
キシドを用いる反応であるため、３−アリール−２−メ
チルキナゾリノンの自己縮合がおこり、副生物の生成が
認められる。
テニル基の立体障害のために、アリールアミンの求核攻
撃が妨げられ、収率が低く、また、長時間の反応が必要
となる。２）の方法では１強塩基であるナトリウムエト
キシドを用いる反応であるため、３−アリール−２−メ
チルキナゾリノンの自己縮合がおこり、副生物の生成が
認められる。
さらに、３）の方法においては、熱のみによる脱水縮合
である次め１反応時間が長く、また、高温による熱分解
が生じ、副生物の生成が認められる。
である次め１反応時間が長く、また、高温による熱分解
が生じ、副生物の生成が認められる。
本発明は、上述の諸問題を解決し、工業的かつ経済的な
３−アリール−２（５’、４’−ジメトキシスチリル）
キナゾリノンの製造法を提供するものである。
３−アリール−２（５’、４’−ジメトキシスチリル）
キナゾリノンの製造法を提供するものである。
（問題点を解決するための手段および作用）上記の問題
点を解決するため、鋭意検討した結果、一般弐〇） （式中、Ｘはハロゲンまたは低級アルコキシ基を表わし
、ｎは０〜３の整数を表わす。）で示される２−メチル
−３−７リールー（３Ｈ）−キナゾリノンと、次式（ｎ
） で示される４−ジメトキシベンズアルデヒドとを。
点を解決するため、鋭意検討した結果、一般弐〇） （式中、Ｘはハロゲンまたは低級アルコキシ基を表わし
、ｎは０〜３の整数を表わす。）で示される２−メチル
−３−７リールー（３Ｈ）−キナゾリノンと、次式（ｎ
） で示される４−ジメトキシベンズアルデヒドとを。
酸性触媒の存在下脱水縮合することＫよシ、一般式（Ｉ
ＩＩ） （式中、Ｘはハロゲンまたは低級アルコキシ基を表わし
、ｎは０へ３の整数を表わす。）で示される２ −（５
’、４’−ジメトキシスチリル）−３−丁リールキナゾ
リノンを製造することに成功した。
ＩＩ） （式中、Ｘはハロゲンまたは低級アルコキシ基を表わし
、ｎは０へ３の整数を表わす。）で示される２ −（５
’、４’−ジメトキシスチリル）−３−丁リールキナゾ
リノンを製造することに成功した。
式中、Ｘはハロゲンまたは低級アルコキシ基を表わし、
ｎは０から３までの整数を表わし、ハロゲンとしては１
例えば、塩素、臭素等であり、アルコキシ基としては１
例えば、メトキシ基、エトキシ基等である。
ｎは０から３までの整数を表わし、ハロゲンとしては１
例えば、塩素、臭素等であり、アルコキシ基としては１
例えば、メトキシ基、エトキシ基等である。
以下に１本発明の実施方法をさらに詳しく説明する。
本発明の出発物質である一般式（Ｉ）の２−メチル−３
−７リールー（３Ｈ）−キナゾリノンは１次式（Ｖ） で示される無水イサト酸を当量の７リールアミンと、加
熱下に縮合し、一般式（ＶＩ） （式中、Ｘはハロゲンま九は低級アルコキシ基。
−７リールー（３Ｈ）−キナゾリノンは１次式（Ｖ） で示される無水イサト酸を当量の７リールアミンと、加
熱下に縮合し、一般式（ＶＩ） （式中、Ｘはハロゲンま九は低級アルコキシ基。
ｎは０〜３の整数を表わす。）で示されるアントラニル
アニリド誘導体を得た後、これを無水酢酸によジアセチ
ル化し、次いで、加熱下に脱水することにより、あるい
は次式（■） で示されるアントラニルを加熱下にアリールアミンと脱
水縮合することによシ製造できる。
アニリド誘導体を得た後、これを無水酢酸によジアセチ
ル化し、次いで、加熱下に脱水することにより、あるい
は次式（■） で示されるアントラニルを加熱下にアリールアミンと脱
水縮合することによシ製造できる。
本発明に用いることができる酸性触媒としては。
例えば、硫酸や塩酸のような鉱酸、無水リン酸やピロリ
ン酸のようなリン酸類１％にパラトルエンスルホン酸や
メタンスルホン酸のようなスルホン酸化合物を用いるこ
とが望ましい。この際用いられる酸性触媒の当量は、一
般式α）に対して０．０１Ｓ１倍当量、特に望ましくは
０．０１〜０．２倍当量である。次に１本反応に用いら
れる溶媒としては。
ン酸のようなリン酸類１％にパラトルエンスルホン酸や
メタンスルホン酸のようなスルホン酸化合物を用いるこ
とが望ましい。この際用いられる酸性触媒の当量は、一
般式α）に対して０．０１Ｓ１倍当量、特に望ましくは
０．０１〜０．２倍当量である。次に１本反応に用いら
れる溶媒としては。
例えハ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンなどの
芳香族系溶媒あるいはＴＨ’Ｐ、１．４−ジオキサン、
ダイグライムなどのエーテル系溶媒またはＤＭＦ、ＤＭ
ＳＯなどを挙げることができる。
芳香族系溶媒あるいはＴＨ’Ｐ、１．４−ジオキサン、
ダイグライムなどのエーテル系溶媒またはＤＭＦ、ＤＭ
ＳＯなどを挙げることができる。
特に好ましくは、本反広中、脱離した水と共沸混合物を
生じ、共沸留去後、水と分離が可能な溶媒を用いること
が望ましい。
生じ、共沸留去後、水と分離が可能な溶媒を用いること
が望ましい。
本発明の脱水縮合反応は、一般式（Ｉ）の３−了り−ル
ー２−メチルーキナゾリノンと式（ＩＩ）の３，４−ジ
メトキシベンズアルデヒドを溶媒中、酸性触媒の存在下
、５０Ｃから水と溶媒の共沸温度まで、望ましくは共沸
温度で、１〜１０時間望ましくは１へ５時間、水を共沸
留去することによって行なわれる。
ー２−メチルーキナゾリノンと式（ＩＩ）の３，４−ジ
メトキシベンズアルデヒドを溶媒中、酸性触媒の存在下
、５０Ｃから水と溶媒の共沸温度まで、望ましくは共沸
温度で、１〜１０時間望ましくは１へ５時間、水を共沸
留去することによって行なわれる。
（発明の効果）
本発明の２− （３’、４’−ジメトキシスチリル）−
３−アリールキナゾリノン化合物の製造方法は。
３−アリールキナゾリノン化合物の製造方法は。
副反応を抑制し、高収率、短時間で２− （３’、４’
−ジメトキシスチリル）−３−アリールキナゾリノンを
提供するものである。また、本発明で得られる２ −（
３’、４’−ジメトキシスチリル）−３−アリールキナ
ゾリノン化合物は、アレルギーに起因する疾患の治療剤
Ｎ −（３’、４’−ジメトキシシンナモイル）アント
ラニル酸輿造上の原料として有用である。
−ジメトキシスチリル）−３−アリールキナゾリノンを
提供するものである。また、本発明で得られる２ −（
３’、４’−ジメトキシスチリル）−３−アリールキナ
ゾリノン化合物は、アレルギーに起因する疾患の治療剤
Ｎ −（３’、４’−ジメトキシシンナモイル）アント
ラニル酸輿造上の原料として有用である。
（実施例）
実施例１
２−メチル−３−フェニル−（３Ｈ）−キナゾリノン２
．３７ ｆ （１０ｍｍｏｔ）、 ３ｅ４−ジメトキシ
ベンズアルデヒド１．６６９ （１０ｍｍｏｔ）および
パラトルエンスルホン酸−一水和物０，１９ ｔ （１
ｍｍｏｔ）をキシレン５−に加え、キシレンと共沸留去
することにより、２時間脱水縮合反応を行なった。反応
液からキシレンを減圧留去しｆＩ−後、エタノールから
再結し、 ２− （５’、４’−ジメトキシスチリル
）−５−フェニルキナゾリノンｓ、ｙ ２ ｆ （９ｙ
％ ）を得た。
．３７ ｆ （１０ｍｍｏｔ）、 ３ｅ４−ジメトキシ
ベンズアルデヒド１．６６９ （１０ｍｍｏｔ）および
パラトルエンスルホン酸−一水和物０，１９ ｔ （１
ｍｍｏｔ）をキシレン５−に加え、キシレンと共沸留去
することにより、２時間脱水縮合反応を行なった。反応
液からキシレンを減圧留去しｆＩ−後、エタノールから
再結し、 ２− （５’、４’−ジメトキシスチリル
）−５−フェニルキナゾリノンｓ、ｙ ２ ｆ （９ｙ
％ ）を得た。
ｍｐ １６７−１６８Ｃ
ｌ６７−１６８ＣＮ ）’δ ３．７４（３Ｈ，ｓ）。
３．８１（３Ｈ，Ｓ）。
６．１−８．５（１４Ｈ、ｍ ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７００Ｂ−Ｉ Ｊ／Ｃ０１２６
０（ＩＩ″″１ シＣ−０−Ｃ元素分析値 ｃｔａＨ
ｔ。Ｎ！０゜ 計算値 Ｃ： ７４．９ ＋３チ Ｈ： ５．２４チ Ｎ： ７．２９係 実測値 Ｃ： ７４．７２チ Ｈ： ５．０９ｅｌＪ Ｎニア、１を係 実施例２ ２−メチル−３−７二二、ルー（３Ｈ）−キナシリノア
２．３７９（１０ｒｒｌｒｒＩＯＬ）と３，４−ジメト
キシベンズアルデヒド１．６６ ？ （１０ｍｍｏｌ
）およびメタンスルホン酸ｏ、ｚ Ｏ？（ｔｍｍｏｔ）
をキシレン５−に加え、キシレンと共沸留去することに
よシ、２時間脱水縮合反応を行なった。反応液からキシ
レンを減圧留去した後、エタノールから再結し、２−（
３’、４’−ジメトキシスチリル）−３−フェニルキナ
ゾリノン３．６５ ？ （９５％）ｌＩた。
０（ＩＩ″″１ シＣ−０−Ｃ元素分析値 ｃｔａＨ
ｔ。Ｎ！０゜ 計算値 Ｃ： ７４．９ ＋３チ Ｈ： ５．２４チ Ｎ： ７．２９係 実測値 Ｃ： ７４．７２チ Ｈ： ５．０９ｅｌＪ Ｎニア、１を係 実施例２ ２−メチル−３−７二二、ルー（３Ｈ）−キナシリノア
２．３７９（１０ｒｒｌｒｒＩＯＬ）と３，４−ジメト
キシベンズアルデヒド１．６６ ？ （１０ｍｍｏｌ
）およびメタンスルホン酸ｏ、ｚ Ｏ？（ｔｍｍｏｔ）
をキシレン５−に加え、キシレンと共沸留去することに
よシ、２時間脱水縮合反応を行なった。反応液からキシ
レンを減圧留去した後、エタノールから再結し、２−（
３’、４’−ジメトキシスチリル）−３−フェニルキナ
ゾリノン３．６５ ？ （９５％）ｌＩた。
実施例３
２−メチル−３−（ｐ−クロロフェニル）−（３Ｈ）−
キナゾリンｙ ２．７ ｔ ？ （１０ｍｍｏｔ）。
キナゾリンｙ ２．７ ｔ ？ （１０ｍｍｏｔ）。
５．４−ジメトキシベンズアルデヒド１．６６ ｆ（１
０ｍｍｏｔ） オよヒバラドルエンスルホン酸・−水和
物０．１９？（ｔｍｍｏｔ）をキシレン５−に加え、キ
シレンと共沸留去することにより、２時間脱水網合反応
を行なった。反応液からキシレンを減圧留去した後、イ
ソプロパツールから再結し、２− （３’、４’−ジメ
トキシスチリル）−３−（ｐ−クロロフェニル）キナゾ
リノン５，７７１Ｆ（９（］１）を得た。
０ｍｍｏｔ） オよヒバラドルエンスルホン酸・−水和
物０．１９？（ｔｍｍｏｔ）をキシレン５−に加え、キ
シレンと共沸留去することにより、２時間脱水網合反応
を行なった。反応液からキシレンを減圧留去した後、イ
ソプロパツールから再結し、２− （３’、４’−ジメ
トキシスチリル）−３−（ｐ−クロロフェニル）キナゾ
リノン５，７７１Ｆ（９（］１）を得た。
ｍｐ ２０Ｇ−２０１Ｃ’
ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）： δ ５．６９（３Ｒ，ｓ
）。
）。
５．７３（ＡＨ，Ｓ）。
６．０ − ８．２
（１３Ｈ、ｍ ）
ＩＲ（ＫＢｒ）： １６８！１ｉＱｓ４ ｙｃ。
１２７Ｑ（ｌｘ’ ｙＣ−０−Ｃ元素分析値 Ｃ
！ａＨｔ＊Ｎ＊Ｏｓ ＣＩ。
！ａＨｔ＊Ｎ＊Ｏｓ ＣＩ。
計算値 Ｃ：６８．８２係
Ｈ：４，５７ チ
Ｎ：６．６９１４
Ｃ１： ８．４６ 係
実測値 Ｃ：６８．５３％
Ｈ：４．２９ ％
Ｎ：６．４５ チ
、 Ｃ２： ８．７５ ％
実施例４
２−１ ｆ ルー ５− （ｐ−メトキシフェニル）−
（３Ｈ）−キナゾリノン２．６６ ｔ （１０ｍｍｏｔ
）。
（３Ｈ）−キナゾリノン２．６６ ｔ （１０ｍｍｏｔ
）。
５．４−ジメトキシベンズアルデヒド１．６６９（１０
ｍｍｏｔ）およびメタンスルホン酸０，１ ｒＪ ｆ（
ｔｍｍｏｔ）ヲキシレン５−に加え、キシレンと共沸留
去することにより、２時間脱水網合反応を行なった。反
応液からキシレンを減圧留去した後。
ｍｍｏｔ）およびメタンスルホン酸０，１ ｒＪ ｆ（
ｔｍｍｏｔ）ヲキシレン５−に加え、キシレンと共沸留
去することにより、２時間脱水網合反応を行なった。反
応液からキシレンを減圧留去した後。
インプａ ハノールから再結し、２− （３’、４’−
ジメトキシスチリル）−３−（ｐ−メトキシフェニル）
キナゾリノン５．８５ ？ （９Ｓチ）を得た。
ジメトキシスチリル）−３−（ｐ−メトキシフェニル）
キナゾリノン５．８５ ？ （９Ｓチ）を得た。
ｍｐ １９３ｌ９３−１
９４ＣＮ ＣＤＣ１，）：δ ３．６７（３Ｈ，Ｓ）。
３．７０（３Ｈ，Ｓ）。
ｓ、ａ３（３ｎ、ｓ）。
６．０−８，２
（ｔｓｍ、ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：１４７０ｍ−” ｙｃ。
１２５５傷−重 シＣ−０Ｃ−
０−Ｃ１ｚ６ｓ ｙＣ−０−Ｃ
元素分析値 Ｃ□Ｎ□Ｎ、０゜
計算値 Ｃ： ７２．４５チ
Ｉ（： ５．５５％
Ｎ：６．７６％
実測値 Ｃニア２．２？チ
Ｈ： ５．１９ 係
Ｎ： ６．７０ 係
試験例
実施例１．３および４で得られた化合物について抗菌活
性試験を行なった。抗菌試験は、動物用抗生物質製剤検
定基準（昭和４８年６月）に準じて実施した。カップは
外径が９１ｍのものを使用し、抗菌力の強さは、阻止内
の直径（ｔｓｍ ）を表わした。
性試験を行なった。抗菌試験は、動物用抗生物質製剤検
定基準（昭和４８年６月）に準じて実施した。カップは
外径が９１ｍのものを使用し、抗菌力の強さは、阻止内
の直径（ｔｓｍ ）を表わした。
試験結果を表１に示す。
参考例
本発明の化合物からＮ−（３′、４′−ジメトキシシン
ナモイル）−アントラニル酸を合成する一例禽以下に示
す。
ナモイル）−アントラニル酸を合成する一例禽以下に示
す。
２−（５’、４’−ジメトキシスチリル）−３−フェニ
ルキナゾリノン２．２２ ｆ （５，８ｍｍｏｔ）のイ
ンプロパノール１８ｄ溶液に水酸化ナトリウム２．８
ｑ ｆ （７２，１ｍｍｏｔ）の水溶液６ｄを加え、４
時間還流攪拌した。４０〜ｓａＣに冷却後、濃塩酸１０
−を徐々に滴下し、１０分間攪拌した。
ルキナゾリノン２．２２ ｆ （５，８ｍｍｏｔ）のイ
ンプロパノール１８ｄ溶液に水酸化ナトリウム２．８
ｑ ｆ （７２，１ｍｍｏｔ）の水溶液６ｄを加え、４
時間還流攪拌した。４０〜ｓａＣに冷却後、濃塩酸１０
−を徐々に滴下し、１０分間攪拌した。
反応終了後、水を加え析出した結晶をｐ別乾燥した。さ
らに、この結晶をクロロホルムから再結することにより
、Ｎ −（Ｓ’、４’−ジメトキシシンナモイル）−ア
ントラニル酸１．４２９ （収率７５チ）を得た。
らに、この結晶をクロロホルムから再結することにより
、Ｎ −（Ｓ’、４’−ジメトキシシンナモイル）−ア
ントラニル酸１．４２９ （収率７５チ）を得た。
ｍｐ ２０９−２１００
Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣｔｊ ）：δ ３，８７（３Ｈ，ｓ
）。
）。
ｓ、９ｚ（ｓＨ，ｓ）。
６、Ｑ −９，０
（１５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：２９ｏＯａｓ−’（ν ｃＯＯＲ）１
６７００１−”（ν Ｃ０） １２５５ｃＩｓ−’（ｙＣ−０−Ｃ） 元素分析値 ＣＩＩＨ１？ＮＯ！ 計算値Ｃ： ６６．０５チ Ｈ： ５．２４％ Ｎ： ４．２８チ 実測値Ｃ： ６６．２１チ Ｈ： ５．１７係 Ｎ： ４．２５４
６７００１−”（ν Ｃ０） １２５５ｃＩｓ−’（ｙＣ−０−Ｃ） 元素分析値 ＣＩＩＨ１？ＮＯ！ 計算値Ｃ： ６６．０５チ Ｈ： ５．２４％ Ｎ： ４．２８チ 実測値Ｃ： ６６．２１チ Ｈ： ５．１７係 Ｎ： ４．２５４
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはハロゲンまたは低級アルコキシ基を表わし
、ｎは０〜３の整数を表わす。） で示される２−メチル−３−アリール（３Ｈ）−キナゾ
リノンと、次式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される３，４−ジメトキシベンズアルデヒドとを、
酸性触媒の存在下脱水縮合することを特徴とする一般式
（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｘはハロゲンまたは低級アルコキシ基を表わし
、ｎは０〜３の整数を表わす。） で示される３−アリール−２（３′，４′−ジメトキシ
スチリル）−キナゾリノン化合物の製造方法。 - （２）酸性触媒がパラトルエンスルホン酸、メタンスル
ホン酸である特許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62266490A JPH01110676A (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | キナゾリノン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62266490A JPH01110676A (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | キナゾリノン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01110676A true JPH01110676A (ja) | 1989-04-27 |
| JPH0584313B2 JPH0584313B2 (ja) | 1993-12-01 |
Family
ID=17431652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62266490A Granted JPH01110676A (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | キナゾリノン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01110676A (ja) |
-
1987
- 1987-10-23 JP JP62266490A patent/JPH01110676A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0584313B2 (ja) | 1993-12-01 |
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