JPH0428266B2 - - Google Patents
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- JPH0428266B2 JPH0428266B2 JP9333386A JP9333386A JPH0428266B2 JP H0428266 B2 JPH0428266 B2 JP H0428266B2 JP 9333386 A JP9333386 A JP 9333386A JP 9333386 A JP9333386 A JP 9333386A JP H0428266 B2 JPH0428266 B2 JP H0428266B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、次式（）
で示される新規なキナゾリノン化合物およびその
製造方法に関する。本発明による前記式（）の
キナゾリノン化合物は、文献未収載の新規化合物
であり、優れた抗菌活性を持ち、抗菌剤として極
めて有用な化合物である一方、アレルギーに起因
する疾患の治療剤Ｎ−（3′，4′−ジメトキシシン
ナモイル）アントラニル酸製造上の原料として有
用である。 （従来の技術） ２，３−二置換キナゾリノン誘導体について
は、数件の文献に記載があるが、それらは、本発
明の構成を予測させるものではない。すなわち、
アール・シー・アロラ（R.C.Arora）らは、２−
メチル−３（3′−ベンズヒドラジド）−キナゾリノ
ン誘導体類を合成して、その抗モノアミンオキシ
ダーゼ活性を試験〔キヤナデイアン・ジヤーナ
ル・オブ・ケミストリー（Can.J.Chem），46，
2100，（1968）および同，44，2100（1966）〕し、
また、小西らは、キナゾリノン誘導体類を合成し
て、それらのケイ光性におよばす化学構造の影響
を検討している「工業化雑誌，73，2195（1970）」。
また、エム・エル・ダー（M.L.Dhar）らは、抗
アメーバ活性化合物として（J.Sci.Industr.Res.）
17C，193 （1958）、エム・カリフア（M.Khlifa）らは、抗
けいれん剤および催眠剤として〔パルマジエ
（Parmazie），34，Ｈ，11，753（1979）〕それぞれ
がキナゾリノン誘導体類を合成しているが、両者
とも具体的に試験した生理活性の記載がない。 （発明が解決しようとする問題点） 上述したように、いずれの文献にも、後記式
（）の２−メチル−３−フエニル−４（3H）−キ
ナゾリノンと後記式（）の３，４−ジメトキシ
ベンズアルデヒドとの脱水縮合による後記式
（）のキナゾリノン化合物の合成および抗菌活
性を予測させる記載はない。 本発明者は、２−（3′，4′−ジメトキシスチリ
ル）−４（3H）−キナゾリノンの３位に、最も簡単
な芳香族置換基であるフエニル基を導入すると、
抗菌活性が発現することを見いだした。 （問題点を解決するための手段および作用） 上記の問題点を解決するため、鋭意検討した結
果、次式（） で示される２−メチル−３−フエニル−４（3H）
−キナゾリノンを、次式（） で示される３，４−ジメトキシベンズアリデヒド
と加熱下、脱水縮合することにより、次式（） で示される２−（3′，4′−ジメトキシスチリル）−
３−フエニル−４（3H）−キナゾリノンを製造す
ることに成功した。 以下に、本発明の実施方法をさらに詳しく説明
する。 式（）の２−メチル−３−フエニル−４
（3H）−キナゾリノンは、次式（） で示される無水イサト酸を当量のアニリンと、加
熱下に縮合し、次式（） で示される化合物（アントラニルアニリド）を得
た後、これを無水酢酸によりアセチル化し、次い
で加熱化に脱水することにより、あるいは次式
（） で示されるアセチルアントラニルを加熱下にアニ
リンと脱水縮合することにより製造できる。 式（）の２−（3′，4′−ジメトキシスチリル）
−３−フエニル−４（3H）−キナゾリノンは、式
（）の２−メチル−３−フエニル−４（3H）−キ
ナゾリノンと式（）の３，４−ジメトキシベン
ズアルデヒドを、無溶媒あるいは不活性溶媒中、
望ましくは無溶媒で、110〜250℃の間、望ましく
は150〜200℃で、１〜10時間、望ましくは２〜５
時間反応させることにより製造できる。この際用
いる不活性溶媒としては、トルエン、キシレン、
クメンなどの芳香族系溶媒、あるいはDMF、
DMSO、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ルなどの溶媒も利用することが可能である。 （発明の効果） 本発明により製造される新規な２−（3′，4′−
ジメトキシ−スチリル）−３−フエニル−４（3H）
−キナゾリノン（）は、抗菌作用を有し、ま
た、アレルギーに起因する疾患の治療剤Ｎ−（3′，
4′−ジメトキシシンナモイル）アントラニル酸製
造上の原料として有用である。 実施例 １ ２−メチル−３−フエニル−４（3H）−キナゾ
リノン2.37ｇ（10ｍmol）と３，４−ジメトキジ
ベンズアリデヒド1.90ｇ（11ｍmol）を、190℃
で４時間撹拌した。反応後を冷却後、エタノール
から再結晶し、黄色針状結晶の２−（3′，4′−ジ
メトキシスチリル）−３−フエニル−４（3H）−キ
ナゾリノン3.7ｇ（収率95％）を得た。 mp167−168℃ NMR（CDCl3）：δ3.74（3H，Ｓ）、3.81（3H，Ｓ）、
61−8.5（14H，ｍ） IR（KBr）：1670cm-1νcp 1260cm-1νc-p-c 元素分析値 C24H20N2O3として 計算値 Ｃ：74.98％ Ｈ：5.24％ Ｎ：7.29％ 実測値 Ｃ：74.72％ Ｈ：5.09％ Ｎ：7.11％ 実施例 ２ ２−メチル−３−フエニル−４（3H）−キナゾ
リノン2.37ｇ（10ｍmol）と３，４−ジレトキシ
ベンズアルデヒド1.90ｇ（11ｍmol）を、キシレ
ンに溶解し、加熱還流下、４時間撹拌した。反応
液からキシレンを減圧留去した後、エタノールか
ら再結晶し、２−（3′，4′−ジメトキシスチリル）
−３−フエニル−４（3H）−キナゾリノン2.8ｇ
（収率73％）で得た。なお、実施例の融点は未補
正である。 試験例 抗菌試験は、動物用抗生物質製剤検定基準（昭
和48年６月）に準じて実施した。カツプは外径が
９mmのものを使用し、抗菌力の強さは阻止円の直
径（mm）で表わした。
製造方法に関する。本発明による前記式（）の
キナゾリノン化合物は、文献未収載の新規化合物
であり、優れた抗菌活性を持ち、抗菌剤として極
めて有用な化合物である一方、アレルギーに起因
する疾患の治療剤Ｎ−（3′，4′−ジメトキシシン
ナモイル）アントラニル酸製造上の原料として有
用である。 （従来の技術） ２，３−二置換キナゾリノン誘導体について
は、数件の文献に記載があるが、それらは、本発
明の構成を予測させるものではない。すなわち、
アール・シー・アロラ（R.C.Arora）らは、２−
メチル−３（3′−ベンズヒドラジド）−キナゾリノ
ン誘導体類を合成して、その抗モノアミンオキシ
ダーゼ活性を試験〔キヤナデイアン・ジヤーナ
ル・オブ・ケミストリー（Can.J.Chem），46，
2100，（1968）および同，44，2100（1966）〕し、
また、小西らは、キナゾリノン誘導体類を合成し
て、それらのケイ光性におよばす化学構造の影響
を検討している「工業化雑誌，73，2195（1970）」。
また、エム・エル・ダー（M.L.Dhar）らは、抗
アメーバ活性化合物として（J.Sci.Industr.Res.）
17C，193 （1958）、エム・カリフア（M.Khlifa）らは、抗
けいれん剤および催眠剤として〔パルマジエ
（Parmazie），34，Ｈ，11，753（1979）〕それぞれ
がキナゾリノン誘導体類を合成しているが、両者
とも具体的に試験した生理活性の記載がない。 （発明が解決しようとする問題点） 上述したように、いずれの文献にも、後記式
（）の２−メチル−３−フエニル−４（3H）−キ
ナゾリノンと後記式（）の３，４−ジメトキシ
ベンズアルデヒドとの脱水縮合による後記式
（）のキナゾリノン化合物の合成および抗菌活
性を予測させる記載はない。 本発明者は、２−（3′，4′−ジメトキシスチリ
ル）−４（3H）−キナゾリノンの３位に、最も簡単
な芳香族置換基であるフエニル基を導入すると、
抗菌活性が発現することを見いだした。 （問題点を解決するための手段および作用） 上記の問題点を解決するため、鋭意検討した結
果、次式（） で示される２−メチル−３−フエニル−４（3H）
−キナゾリノンを、次式（） で示される３，４−ジメトキシベンズアリデヒド
と加熱下、脱水縮合することにより、次式（） で示される２−（3′，4′−ジメトキシスチリル）−
３−フエニル−４（3H）−キナゾリノンを製造す
ることに成功した。 以下に、本発明の実施方法をさらに詳しく説明
する。 式（）の２−メチル−３−フエニル−４
（3H）−キナゾリノンは、次式（） で示される無水イサト酸を当量のアニリンと、加
熱下に縮合し、次式（） で示される化合物（アントラニルアニリド）を得
た後、これを無水酢酸によりアセチル化し、次い
で加熱化に脱水することにより、あるいは次式
（） で示されるアセチルアントラニルを加熱下にアニ
リンと脱水縮合することにより製造できる。 式（）の２−（3′，4′−ジメトキシスチリル）
−３−フエニル−４（3H）−キナゾリノンは、式
（）の２−メチル−３−フエニル−４（3H）−キ
ナゾリノンと式（）の３，４−ジメトキシベン
ズアルデヒドを、無溶媒あるいは不活性溶媒中、
望ましくは無溶媒で、110〜250℃の間、望ましく
は150〜200℃で、１〜10時間、望ましくは２〜５
時間反応させることにより製造できる。この際用
いる不活性溶媒としては、トルエン、キシレン、
クメンなどの芳香族系溶媒、あるいはDMF、
DMSO、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ルなどの溶媒も利用することが可能である。 （発明の効果） 本発明により製造される新規な２−（3′，4′−
ジメトキシ−スチリル）−３−フエニル−４（3H）
−キナゾリノン（）は、抗菌作用を有し、ま
た、アレルギーに起因する疾患の治療剤Ｎ−（3′，
4′−ジメトキシシンナモイル）アントラニル酸製
造上の原料として有用である。 実施例 １ ２−メチル−３−フエニル−４（3H）−キナゾ
リノン2.37ｇ（10ｍmol）と３，４−ジメトキジ
ベンズアリデヒド1.90ｇ（11ｍmol）を、190℃
で４時間撹拌した。反応後を冷却後、エタノール
から再結晶し、黄色針状結晶の２−（3′，4′−ジ
メトキシスチリル）−３−フエニル−４（3H）−キ
ナゾリノン3.7ｇ（収率95％）を得た。 mp167−168℃ NMR（CDCl3）：δ3.74（3H，Ｓ）、3.81（3H，Ｓ）、
61−8.5（14H，ｍ） IR（KBr）：1670cm-1νcp 1260cm-1νc-p-c 元素分析値 C24H20N2O3として 計算値 Ｃ：74.98％ Ｈ：5.24％ Ｎ：7.29％ 実測値 Ｃ：74.72％ Ｈ：5.09％ Ｎ：7.11％ 実施例 ２ ２−メチル−３−フエニル−４（3H）−キナゾ
リノン2.37ｇ（10ｍmol）と３，４−ジレトキシ
ベンズアルデヒド1.90ｇ（11ｍmol）を、キシレ
ンに溶解し、加熱還流下、４時間撹拌した。反応
液からキシレンを減圧留去した後、エタノールか
ら再結晶し、２−（3′，4′−ジメトキシスチリル）
−３−フエニル−４（3H）−キナゾリノン2.8ｇ
（収率73％）で得た。なお、実施例の融点は未補
正である。 試験例 抗菌試験は、動物用抗生物質製剤検定基準（昭
和48年６月）に準じて実施した。カツプは外径が
９mmのものを使用し、抗菌力の強さは阻止円の直
径（mm）で表わした。
【表】
（参考例）
２−（3′，4′−ジメトキシスチリル）−３−フエ
ニル−４（3H）−キナゾリノン0.51ｇ（13ｍmol）
のエタノール30ml溶液に、水酸化ナトリウム0.66
ｇ（17ｍmol）の水溶液1.3mlを加え、５時間還
流撹拌した。この反応液を40〜50℃に冷却後、濃
塩酸2.3mlを徐々に滴下し10分間撹拌した。反応
終了後、水30mlを添加し、クロロホルム30mlで３
回抽出した。さらに、そのクロロホルム層を飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液30mlでカルボン酸塩と
して抽出した。その水層を1N−塩酸でPH２とし、
析出した結晶を濾集し、水洗した後乾燥して、Ｎ
−（3′，4′−ジメトキシシンナモイル）アントラ
ニル酸0.32ｇ（収率73％）を得た。 MP 209〜210℃ NMR（d6−DMSO）；δ3.87（3H、ｓ）、3.92（3H、
ｓ）、6.0〜9.0（10H、ｍ） IR（KBr）；2900cm-1（νCOOH） 1670cm-1（νCO） 1255cm-1（νC−Ｏ−Ｃ） 元素分析値 C18H17NO5として 計算値 Ｃ；66.05％ Ｈ； 5.24％ Ｎ； 4.28％ 実測値 Ｃ；66.01％ Ｈ； 5.19％ Ｎ； 4.23％
ニル−４（3H）−キナゾリノン0.51ｇ（13ｍmol）
のエタノール30ml溶液に、水酸化ナトリウム0.66
ｇ（17ｍmol）の水溶液1.3mlを加え、５時間還
流撹拌した。この反応液を40〜50℃に冷却後、濃
塩酸2.3mlを徐々に滴下し10分間撹拌した。反応
終了後、水30mlを添加し、クロロホルム30mlで３
回抽出した。さらに、そのクロロホルム層を飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液30mlでカルボン酸塩と
して抽出した。その水層を1N−塩酸でPH２とし、
析出した結晶を濾集し、水洗した後乾燥して、Ｎ
−（3′，4′−ジメトキシシンナモイル）アントラ
ニル酸0.32ｇ（収率73％）を得た。 MP 209〜210℃ NMR（d6−DMSO）；δ3.87（3H、ｓ）、3.92（3H、
ｓ）、6.0〜9.0（10H、ｍ） IR（KBr）；2900cm-1（νCOOH） 1670cm-1（νCO） 1255cm-1（νC−Ｏ−Ｃ） 元素分析値 C18H17NO5として 計算値 Ｃ；66.05％ Ｈ； 5.24％ Ｎ； 4.28％ 実測値 Ｃ；66.01％ Ｈ； 5.19％ Ｎ； 4.23％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式（） で示されるキナゾリノン化合物。 ２ 次式（） で示される２−メチル−３−フエニル−４（3H）
−キナゾリノンを、次式（） で示される３，４−ジメトキシベンズアルデヒド
と脱水縮合することを特徴とする次式（） で示されるキナゾリノン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9333386A JPS62252778A (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | 新規キナゾリノン化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9333386A JPS62252778A (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | 新規キナゾリノン化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62252778A JPS62252778A (ja) | 1987-11-04 |
| JPH0428266B2 true JPH0428266B2 (ja) | 1992-05-13 |
Family
ID=14079340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9333386A Granted JPS62252778A (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | 新規キナゾリノン化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62252778A (ja) |
-
1986
- 1986-04-24 JP JP9333386A patent/JPS62252778A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62252778A (ja) | 1987-11-04 |
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