JPH01113330A - ２‐フルオロ‐５‐アリル‐フエニルエーテルの製法 - Google Patents
２‐フルオロ‐５‐アリル‐フエニルエーテルの製法Info
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- JPH01113330A JPH01113330A JP63230219A JP23021988A JPH01113330A JP H01113330 A JPH01113330 A JP H01113330A JP 63230219 A JP63230219 A JP 63230219A JP 23021988 A JP23021988 A JP 23021988A JP H01113330 A JPH01113330 A JP H01113330A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
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- C07C43/29—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
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- C07C217/62—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（＋）
（式中
ＲはＨ、ハロゲン、（ｃ、 −ｃ４）−アルキル又は（
Ｃ，、−Ｃ，）−アルコキシを意味する） で示される２−フルオロ−５−アリル−ジフェニルエー
テルの製法に関する。
Ｃ，、−Ｃ，）−アルコキシを意味する） で示される２−フルオロ−５−アリル−ジフェニルエー
テルの製法に関する。
一般式（１）の化合物は、生物学的に活性なシラン化合
物を合成する場合の価値の高い中間生成物である（欧州
特許Ａ第０２２４０２４号公報参照）。
物を合成する場合の価値の高い中間生成物である（欧州
特許Ａ第０２２４０２４号公報参照）。
これら化合物の既に公知な合成は、一般式（式中Ｍはア
ルカリ−又はアルカリ土類金属溝にに相当し、Ｒは１−
記の意味を有する）で示される有機金属化合物とアリル
ハロゲン化合物とのカンプリングに基づく。この反応法
は、−Ｉｉｆｆｉ式（Ｉｆ）の化合物の困難な人手可能
性（多段階式合成）及び複雑な取り扱い（空気敏感性、
吸湿性及び自燃性）に基いて工業的実現の意味合いで問
題を与える。
ルカリ−又はアルカリ土類金属溝にに相当し、Ｒは１−
記の意味を有する）で示される有機金属化合物とアリル
ハロゲン化合物とのカンプリングに基づく。この反応法
は、−Ｉｉｆｆｉ式（Ｉｆ）の化合物の困難な人手可能
性（多段階式合成）及び複雑な取り扱い（空気敏感性、
吸湿性及び自燃性）に基いて工業的実現の意味合いで問
題を与える。
本発明者は、一般式（１）の化合物をわずかの工程に於
いて市販の又は併も容易に入手可能な前駆体から良好な
収率で製造することができる方法を見出した。
いて市販の又は併も容易に入手可能な前駆体から良好な
収率で製造することができる方法を見出した。
それ成木発明の対象は、−に記−殿式（１）の化合物を
製造するために、一般式（ＩＩＩ）／ Ｘ （式中 Ｘはハロゲンを意味する） で示される化合物を銅触媒の存在下−形式（式中Ｍはア
ルカリ−及びアルカリ土類金属であり、Ｒは一般式Ｉの
場合と同じ意味を有する） で示されるアルカリ−又はアルカリ土類フェノラートと
反応させて一般式（Ｖ） （式中Ｒは一般式（１）の場合と同じ意味を有する） で示される化合物を得、酸化後接化合物から生成するア
ミンオキシドを熱分解することを特徴とするヒ記製法で
ある。
製造するために、一般式（ＩＩＩ）／ Ｘ （式中 Ｘはハロゲンを意味する） で示される化合物を銅触媒の存在下−形式（式中Ｍはア
ルカリ−及びアルカリ土類金属であり、Ｒは一般式Ｉの
場合と同じ意味を有する） で示されるアルカリ−又はアルカリ土類フェノラートと
反応させて一般式（Ｖ） （式中Ｒは一般式（１）の場合と同じ意味を有する） で示される化合物を得、酸化後接化合物から生成するア
ミンオキシドを熱分解することを特徴とするヒ記製法で
ある。
一般式（Ｉｌｌ ）の出発化合物は、市販の抽出物から
文献上公知な方法により製造することができる。−Ｆｐ
式（■）５の化合物の対応するアミンオキシドへの酸化
及びその熱分解も有機化学の一般的に公知な方法である
（Ａ、Ｃ１ＬＬ−ｅｒｉｏ、Ｏｒｇ、５ｙｎ１．ｈ、、
６２．６７（１９８４）；Ｅ、Ｍｏ１１ｅｒ、Ｒ，Ｓｃ
−ｈｒ６Ｌｃｒ、Ｍｅｔｈｏｄｃｎ ｄｅｒｏｒ）
ｚ、Ｃｈｃｍｉｅ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅ−ｙ＋、第Ｘ＋
／１巻、６４Ｂ−６６４゜（１９５７） ；Ａ、
Ｃ，Ｃｏｐｅ、 Ｃ，Ｉ、。
文献上公知な方法により製造することができる。−Ｆｐ
式（■）５の化合物の対応するアミンオキシドへの酸化
及びその熱分解も有機化学の一般的に公知な方法である
（Ａ、Ｃ１ＬＬ−ｅｒｉｏ、Ｏｒｇ、５ｙｎ１．ｈ、、
６２．６７（１９８４）；Ｅ、Ｍｏ１１ｅｒ、Ｒ，Ｓｃ
−ｈｒ６Ｌｃｒ、Ｍｅｔｈｏｄｃｎ ｄｅｒｏｒ）
ｚ、Ｃｈｃｍｉｅ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅ−ｙ＋、第Ｘ＋
／１巻、６４Ｂ−６６４゜（１９５７） ；Ａ、
Ｃ，Ｃｏｐｅ、 Ｃ，Ｉ、。
Ｂｕｍｇａｒｄｎｅｒ、 Ｊ、Ａｍｅｒ、 Ｃｈ
−ｅｍ、Ｓｏｃ、 ７９． ９６０ （１９５７）
）。
−ｅｍ、Ｓｏｃ、 ７９． ９６０ （１９５７）
）。
例えば−形式（ＩＩＩ）の化合物は例えば３−クロル−
４−フルオルアニリンから出発させて又は４−フルオル
アニリンからｒＳｗａｍｐ−触媒、１ （Δ１ｃ１３／
ＩＩｃＩガス）の存在下ハロゲン化させて容易に得られ
る３−ブｌ］ムーフルオルアニリン又は３−ヨード−４
−フルオルアニリンから出発させて合成することができ
る。
４−フルオルアニリンから出発させて又は４−フルオル
アニリンからｒＳｗａｍｐ−触媒、１ （Δ１ｃ１３／
ＩＩｃＩガス）の存在下ハロゲン化させて容易に得られ
る３−ブｌ］ムーフルオルアニリン又は３−ヨード−４
−フルオルアニリンから出発させて合成することができ
る。
この場合臭素−又は殊にブロム化合物が殊に使用される
。これら抽出物から得られるジアゾニウム塩は、還元条
件下アクロレインにより良好な収率で一般式（Ｖｌ） Ｘ′ （Ｘはハロゲンを、に味する） で示される３−フェニルプロパナールにアルキル化する
ことができる。
。これら抽出物から得られるジアゾニウム塩は、還元条
件下アクロレインにより良好な収率で一般式（Ｖｌ） Ｘ′ （Ｘはハロゲンを、に味する） で示される３−フェニルプロパナールにアルキル化する
ことができる。
その還元的アミノ化（例えば触媒の存在下でのジメチル
アミン及び水素又はジメチルホルムアミＦ及びギ酸との
反応）は出発物質として使用される一般式（ＩＩＩ）の
３−アリールプロピル−ジメチルアミンを与える。
アミン及び水素又はジメチルホルムアミＦ及びギ酸との
反応）は出発物質として使用される一般式（ＩＩＩ）の
３−アリールプロピル−ジメチルアミンを与える。
−Ｃ式（１■）の化合物から出発させて本発明による方
法の場合特に一般式（Ｖ）の化合物の、選択的な及び良
好な収率で進行する生成は驚くべきことであった。フル
オルハロゲン芳香族体とフェノラートとの、文献ヒ公知
な他の反応□この場合殊に弗素が交換され、他のハロゲ
ンが交換されないｍ−（ドイツ特許出１頭公開第２６１
９４８９号公報参照）と異なり、ここで特に−形式（■
）めブロムフルオル−及びヨードフルオル芳香族体の場
合−層僅かな電気陰性ハロゲンを１円滑に置換すること
ができる。この場合、反応を弱極性、非プロトン性溶剤
例えばポリエチレングリコールアルキルエーテル中で１
００°Ｃ乃至２５５°Ｃに於いて実施し、その際最適な
温度範囲及び溶剤は替えられるべきハロゲンにより変え
られるならば最も良好な収率が達成される。
法の場合特に一般式（Ｖ）の化合物の、選択的な及び良
好な収率で進行する生成は驚くべきことであった。フル
オルハロゲン芳香族体とフェノラートとの、文献ヒ公知
な他の反応□この場合殊に弗素が交換され、他のハロゲ
ンが交換されないｍ−（ドイツ特許出１頭公開第２６１
９４８９号公報参照）と異なり、ここで特に−形式（■
）めブロムフルオル−及びヨードフルオル芳香族体の場
合−層僅かな電気陰性ハロゲンを１円滑に置換すること
ができる。この場合、反応を弱極性、非プロトン性溶剤
例えばポリエチレングリコールアルキルエーテル中で１
００°Ｃ乃至２５５°Ｃに於いて実施し、その際最適な
温度範囲及び溶剤は替えられるべきハロゲンにより変え
られるならば最も良好な収率が達成される。
一般式（ＩＩＩ）のヨードフルオル芳香族体はジエチレ
ングリコールジメチルエーテル中で１００〜１６０°Ｃ
殊に１３０〜１６０°Ｃの温度で既に反応するのに、ク
ロルフルオル芳香族体を反応させるために高沸点の溶剤
例えばトリグリム又はテトラグリム及び１９０〜２５５
°Ｃ殊に２２０〜２５０°Ｃの温度が必要である。ブロ
ムフルオル芳香族体は例えばジグリム又はトリグリム中
で併し又ジエチレングリコールジエチルエーテル中で１
４５〜２１０″Ｃ殊に１４５〜１９０ ’Ｃの温度に於
いてフェノラートと反応する。
ングリコールジメチルエーテル中で１００〜１６０°Ｃ
殊に１３０〜１６０°Ｃの温度で既に反応するのに、ク
ロルフルオル芳香族体を反応させるために高沸点の溶剤
例えばトリグリム又はテトラグリム及び１９０〜２５５
°Ｃ殊に２２０〜２５０°Ｃの温度が必要である。ブロ
ムフルオル芳香族体は例えばジグリム又はトリグリム中
で併し又ジエチレングリコールジエチルエーテル中で１
４５〜２１０″Ｃ殊に１４５〜１９０ ’Ｃの温度に於
いてフェノラートと反応する。
一般式（１）の化合物と一辺弐■の化合物との反応は、
銅を種々な酸化段階で含有する触媒の存在下行われる。
銅を種々な酸化段階で含有する触媒の存在下行われる。
酸化段階Ｃｕ’及びＣｕＩ ＋が好ましい。この様な触
媒の例は銅粉末、酸化銅（１）、塩化銅（１）及び臭化
銅（１）であり、そのうら酸化銅（ｒ）及び塩化銅（１
）が殊に使用される。
媒の例は銅粉末、酸化銅（１）、塩化銅（１）及び臭化
銅（１）であり、そのうら酸化銅（ｒ）及び塩化銅（１
）が殊に使用される。
一般式（ＩＩＩ）のハロゲンフルオル芳香族体１モル当
たり１〜１．６モル殊に１〜１．４モルのアルカリ−又
はアルカリ土類金属殊にナトリウム−又はカリウムフェ
ノラートが使用される。銅触媒の使用量は、−形式に１
〜２０ｇの間で変わる。反応生成物〔−形式（Ｖ）の化
合物〕の後処理は常法で例えばろ過、水と混和し得ない
溶液によるろ液の稀釈及び稀釈苛性ソーダ及び水による
溶液の洗浄により行われる。乾燥及びろ適役溶剤を蒸発
させ、残留物を真空上蒸発させる。
たり１〜１．６モル殊に１〜１．４モルのアルカリ−又
はアルカリ土類金属殊にナトリウム−又はカリウムフェ
ノラートが使用される。銅触媒の使用量は、−形式に１
〜２０ｇの間で変わる。反応生成物〔−形式（Ｖ）の化
合物〕の後処理は常法で例えばろ過、水と混和し得ない
溶液によるろ液の稀釈及び稀釈苛性ソーダ及び水による
溶液の洗浄により行われる。乾燥及びろ適役溶剤を蒸発
させ、残留物を真空上蒸発させる。
引き続いて一般式（Ｖ）のジフェニルエーテルは１００
°Ｃ以下の温度に於いて例えばＨ２０□又は過酸により
対応するアミンオキシドに酸化し、該オキシドから熱分
解により一般式（２）の化合物を生成させる。
°Ｃ以下の温度に於いて例えばＨ２０□又は過酸により
対応するアミンオキシドに酸化し、該オキシドから熱分
解により一般式（２）の化合物を生成させる。
Ｃ式（Ｖ）のジフェニルエーテルは新規であり、同様に
本発明の対象である。
本発明の対象である。
本発明による方法を次の実施例により説明する。
実施例
Ａ）−儀式（ＩＩ）の化合物の製造
ａ）３−ブロム−４−フルオルアニリン１９０ｇ（１−
００モル）、濃塩酸３０〇−及び水１１０−からなる混
合物を０〜ｌＯ°Ｃに於いて水１６０ｄ中亜硝酸ナトリ
ウム７２ｇ （１，０５モル）の溶液の満願によりジア
ゾ化する。この様に得られるジアゾニウム塩溶液を０〜
２０°Ｃに於いて市販の１５％Ｔ ｉ Ｃｌ ｘ−溶液
２Ｑ、ＤＭＦｌ、５２及びアクロレイン１１２ｇ（２，
００モル）からなる混合物に満願する。ガス発生の終結
後混合物にエーテル１．５２を加え、有機相を分離する
。水性層をなお３回エーテルで抽出する。
００モル）、濃塩酸３０〇−及び水１１０−からなる混
合物を０〜ｌＯ°Ｃに於いて水１６０ｄ中亜硝酸ナトリ
ウム７２ｇ （１，０５モル）の溶液の満願によりジア
ゾ化する。この様に得られるジアゾニウム塩溶液を０〜
２０°Ｃに於いて市販の１５％Ｔ ｉ Ｃｌ ｘ−溶液
２Ｑ、ＤＭＦｌ、５２及びアクロレイン１１２ｇ（２，
００モル）からなる混合物に満願する。ガス発生の終結
後混合物にエーテル１．５２を加え、有機相を分離する
。水性層をなお３回エーテルで抽出する。
次に一諸にした抽出物を２回３％ソーダ溶液で１回水で
洗浄する。乾燥及び薄光濃縮後残留物を真空中で蒸留す
る。ＫＰｏ、３１１９〜１２２°Ｃを有する淡黄色油１
０７ｇ（４６％）が得られ、これはその分光分析データ
に基いて３−（３−ブロム−４−フルオルフェニル）−
プロパナールの構造を有する。
洗浄する。乾燥及び薄光濃縮後残留物を真空中で蒸留す
る。ＫＰｏ、３１１９〜１２２°Ｃを有する淡黄色油１
０７ｇ（４６％）が得られ、これはその分光分析データ
に基いて３−（３−ブロム−４−フルオルフェニル）−
プロパナールの構造を有する。
ｂ）ジメチルホルアミド９３．６ｇ（１，２８モル）及
びギ酸３３．９ ｇからなる約１４０°Ｃの熱い混合物
にギ酸１０２．８ｇ中３−（３−ブロム−４−フルオル
フェニル）−プロパナールｌ Ｏ６，，５ｇ （０，４
６モル）の溶液を満願する。次にガス発生が終結するま
で還流下（約３時間）過剰の薬剤を１８５°Ｃの内温ま
で留出し、混合物を室温に冷却する。
びギ酸３３．９ ｇからなる約１４０°Ｃの熱い混合物
にギ酸１０２．８ｇ中３−（３−ブロム−４−フルオル
フェニル）−プロパナールｌ Ｏ６，，５ｇ （０，４
６モル）の溶液を満願する。次にガス発生が終結するま
で還流下（約３時間）過剰の薬剤を１８５°Ｃの内温ま
で留出し、混合物を室温に冷却する。
２Ｎ−塩酸３００ｄの添加後２回ドルオールで抽出し、
水性相を２Ｎ−苛性ソーダ成約４００ｄの添加により塩
基性にする。
水性相を２Ｎ−苛性ソーダ成約４００ｄの添加により塩
基性にする。
生成物をエーテルで抽出することができる。
水及び食塩溶液によるエーテル抽出物の洗浄、乾燥及び
蒸発濃縮により所望のアミンが得られ、最後にこれを真
空中で蒸留する。
蒸発濃縮により所望のアミンが得られ、最後にこれを真
空中で蒸留する。
３−（３−ブロム−４−フルオルフェニル）−プロピル
−ジメチルアミンは８２〜８５°Ｃ／ ０． ｌ ｍで
沸とうする。
−ジメチルアミンは８２〜８５°Ｃ／ ０． ｌ ｍで
沸とうする。
収量：９０．５ｇ（７６％）
Ｂ）−形式（Ｔ）の化合物の製造
１）３−（３−ブロム−４−フルオルフェニル）−プロ
ピル−ジメチルアミン〔−形式％式％） ７５ｇ及び酸化銅（１）Ｉｇからなる混合物を２４時間
１９０°Ｃに於いて撹拌する。
ピル−ジメチルアミン〔−形式％式％） ７５ｇ及び酸化銅（１）Ｉｇからなる混合物を２４時間
１９０°Ｃに於いて撹拌する。
既に一般式な部分に於いて概略した通常の後処理後ＫＰ
ｏ、。７１１９〜１３２°Ｃを有する無色油として３−
（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル−
ジメチルアミン〔−形式（Ｖ） １５８．３ ｇ （５
８％）が得られる。化合物のガスクロマトグラムは９７
．３％の純度を示す。
ｏ、。７１１９〜１３２°Ｃを有する無色油として３−
（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル−
ジメチルアミン〔−形式（Ｖ） １５８．３ ｇ （５
８％）が得られる。化合物のガスクロマトグラムは９７
．３％の純度を示す。
２）３− （４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）
プロピル−ジメチルアミン５７．４ｇ（０，２１モル）
に氷水冷却下３５％過酸化水素溶液８１．６ ｇ （０
，８４モル）を満願する。引き続いて２４時間室温に於
いて攪拌し、スパチュラ尖端白金−活性炭（５％）担持
触媒を添加し、更に２４時間室温に於いて攪拌する。混
合物をメタノール２０〇−で稀釈後ろ過し、蒸発濃縮す
る。次に残留物を油ポンプによる真空中で徐々に １３０〜１８０°Ｃに加熱し、留出する生成物を冷却し
た受器中で集める。
プロピル−ジメチルアミン５７．４ｇ（０，２１モル）
に氷水冷却下３５％過酸化水素溶液８１．６ ｇ （０
，８４モル）を満願する。引き続いて２４時間室温に於
いて攪拌し、スパチュラ尖端白金−活性炭（５％）担持
触媒を添加し、更に２４時間室温に於いて攪拌する。混
合物をメタノール２０〇−で稀釈後ろ過し、蒸発濃縮す
る。次に残留物を油ポンプによる真空中で徐々に １３０〜１８０°Ｃに加熱し、留出する生成物を冷却し
た受器中で集める。
ヒドロキシルアミンを分離するために留出液をヘプタン
３００ｄ中に溶かし、２回夫々１００ｄの２Ｎ＝塩酸で
２回水で洗浄する。乾燥、ろ過及び蒸発濃縮後生成物を
真空中で薄情する。
３００ｄ中に溶かし、２回夫々１００ｄの２Ｎ＝塩酸で
２回水で洗浄する。乾燥、ろ過及び蒸発濃縮後生成物を
真空中で薄情する。
ＫＰｏ、＋９１°Ｃを有する無色油として２−フルオロ
−５−アリル−ジフェニルエーテル３７．８ｇ（７９％
）が得られる。
−５−アリル−ジフェニルエーテル３７．８ｇ（７９％
）が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中 ＲはＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル又は
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシを意味する） で示される化合物を製造するために、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中 Ｘはハロゲンを意味する） で示される化合物を銅触媒の存在下一般式 （IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中 Ｍはアルカリ−及びアルカリ土類金属であり、Ｒは一般
式 I の場合と同じ意味を有する） で示されるアルカリ−又はアルカリ土類フェノラートと
反応させて一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中Ｒは一般式（ I ）の場合と同じ意味を有する） で示される化合物を得、酸化後該化合物から生成するア
ミンオキシドを熱分解することを特徴とする上記製法。 ２、一般式（III）の化合物を一般式（IV）の化合物と
１００℃乃至２５５℃で反応させる請求項１記載の方法
。 ３、一般式（III）の化合物を一般式（IV）の化合物と
１３０℃乃至１９０℃で反応させる請求項１又は２記載
の方法。 ４、一般式（III）の化合物と一般式（IV）の化合物と
の反応に溶剤としてのポリエチレングリコールジアルキ
ルエーテルを使用する請求項１乃至３のいずれかに記載
の方法。 ５、触媒としてＣｕＣｌ又はＣｕ＿２Ｏを使用する請求
項１乃至４のいずれかに記載の方法。 ６、一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中ＲはＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキ
ル又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシを意味する） で示される化合物。 ７、ＲがＨ、弗素、Ｃｌ、ＣＨ＿３又はＯＣＨ＿３を意
味する請求項６記載の化合物。 ８、請求項６記載の一般式（Ｖ）の化合物を植物保護剤
−有効成分を製造するために使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3731608.7 | 1987-09-19 | ||
| DE19873731608 DE3731608A1 (de) | 1987-09-19 | 1987-09-19 | Verfahren zur herstellung von 2-fluoro-5-allyl-diphenylethern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01113330A true JPH01113330A (ja) | 1989-05-02 |
Family
ID=6336423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63230219A Pending JPH01113330A (ja) | 1987-09-19 | 1988-09-16 | ２‐フルオロ‐５‐アリル‐フエニルエーテルの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0308808B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01113330A (ja) |
| DE (2) | DE3731608A1 (ja) |
| ES (1) | ES2040302T3 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2450497A (en) * | 1945-05-08 | 1948-10-05 | Geigy Ag J R | Phenoxyphenyl propyl amines |
| US3637866A (en) * | 1968-02-13 | 1972-01-25 | Us Air Force | Substituted perfluoro diphenyl ethers |
| DE2619489A1 (de) * | 1975-05-08 | 1976-11-18 | Rohm & Haas | Pflanzenwachstumshemmende zubereitung |
| EP0224024B1 (de) * | 1985-10-26 | 1990-06-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue Silanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
-
1987
- 1987-09-19 DE DE19873731608 patent/DE3731608A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-09-15 EP EP88115089A patent/EP0308808B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-15 ES ES198888115089T patent/ES2040302T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-15 DE DE8888115089T patent/DE3867009D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-16 JP JP63230219A patent/JPH01113330A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2040302T3 (es) | 1993-10-16 |
| EP0308808B1 (de) | 1991-12-18 |
| EP0308808A1 (de) | 1989-03-29 |
| DE3731608A1 (de) | 1989-03-30 |
| DE3867009D1 (de) | 1992-01-30 |
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