JPH01113387A - ２−（２−ピリジルイミノ）−１，３−ジチエタンの酸付加塩、その製法、線中駆除剤及びその製法 - Google Patents

２−（２−ピリジルイミノ）−１，３−ジチエタンの酸付加塩、その製法、線中駆除剤及びその製法

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JPH01113387A
JPH01113387A JP24756288A JP24756288A JPH01113387A JP H01113387 A JPH01113387 A JP H01113387A JP 24756288 A JP24756288 A JP 24756288A JP 24756288 A JP24756288 A JP 24756288A JP H01113387 A JPH01113387 A JP H01113387A
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JP
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pyridylimino
dithiethane
acid
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addition salt
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Dieter Huebl
デイーター・ヒユープル
Ernst-Albrecht Pieroh
エルンスト−アルブレヒト・ピーロー
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Bayer Pharma AG
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    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、２−（２−ピリジルイミノ）−１゜３−−／
チエタンの酸付加塩及び２−（２−ピリジルイミノ）−
１，３−ジチエタン及びその酸付加塩を含有する線虫駆
除剤に関する。
〔従来の技術〕
２−（２−ピリジルイミノ）−１，３−ジチエタンは、
殺虫及び殺ダニ作用を有する化合物として既に公知であ
る（米国特許第３９７５５２８号明細書参照）。更に、
同様な作用を有する２−イミノ−１，３−ジチエタンも
公知である（米国特許第３９２８３８２号、同第３９９
７６６８Ｍ及び同第４００９２７９号明細書参照）。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の課題は、技術水準を高める線虫駆除のために有
効な化合物もしくは薬剤を提供することである。
〔課題を解決するための手段〕
意外にも、２−（２−ピリジルイミノ）−１゜３−−）
チエタン及びその酸付加塩は、良好な植物認容性と共に
良好な殺線虫作用を有することが判明した。
２−（２−ピリジルイミノ）−１，３−Ｓ）チエタンの
酸付加塩は、無機又は有機酸から得られる。例としては
、次のものが挙げられる：塩酸、臭化水素酸、沃化水素
酸、憔酸、１官能性及び２官能性のカルボン酸及びヒド
ロキシカルボン酸例えば吉草酸、マレイン酸、フマル酸
及びクエン酸、スルホン酸類例えばｐ−）ルエンスルホ
ン酸、１．５−ナフタリンジスルホン酸及びトリフルオ
ロメタンスルホン酸並びにハロゲン化されたカルボン酸
例えばクロル酢酸及びトリフルオロ酢酸。
酸付加塩は、慣用の造塩法で、例えば２−（２−ピリジ
ルイミノ）−１，３−ジチエタンを適当な溶剤中に溶か
し、相応する酸を添加することにより得ることができる
。
良好な植物認容性における殺線虫作用に基づき、２−（
２−ピリジルイミノ）−１，３−ジチエタン及びその酸
付加塩を主体とする本発明の薬剤は、農業、ブドウ栽培
、果物栽培及び造園及び営林分野での有害生物防除剤と
して植物保護に有効に使用することができる。
本発明によ！ｌｌＫ！除することのできる植物寄生虫で
ある線虫には、例えば次のものがこれに属する。根瘤線
虫例えばメロイドギネ・インコグ−ｐ　（Ｍｏｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギネ・ハ
ゾラ（Ｍ、　ｈａｐｌａ）、メロイドギネ・−’ｒ　ハ
ニカ（Ｍ、　ｊａＶａｎｉＣａ）、嚢子形成性線虫側光
ばグロボデラ・ロストキニンシス（Ｇｌ　ｏｂｏｄｅ　
−ｒａ　ｒｏｓｔｃｈｌｅｎｓｉｓ）、ヘテロテラ・シ
ャクチイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　５ｃｈａｃｈｔｌｌ
　）、ヘテロテラ・アペナエ（Ｈ，ａＶｅｎａｅ　）　
、ヘテロテラ・グリシネ；’Ｃ（Ｈ，ｇｌｙｃｉｎｅ’
ｓ　）、ヘテロテラ・トリフオ＋）　イ（Ｈ，ｔｒｉｆ
ｏｌｉｉ）、茎線虫類例えばジチレンクス・デイプサシ
（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄ　ｉ　ｐｓａｃ　ｉ　）、
ノチレンクス・デストルクトル（Ｄ、ｄｅｓｔｒｕｃｔ
ｏｒ　）、ニセネグサレ線虫（Ａｐｈｅｒｅｎｃｈｏｉ
ｄｅｓ　ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）、プラチレンｙ　ｘ
　ｅネ／’　Ｌ／　クツＸ　（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｕｓ
ｎｅｇｔｅｃｔｕｓ）　、ブラチレンクスー被ネトラン
スＣＰ、　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ　）　、プラテレンクス
・クルビタツｘ　（Ｐ、　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ　）並
びにチレンコルヒンクス・テュヒウス（ＴｙｌｅｎＣｈ
ＯｒｈｙｎＣｕＳｄｕｂｉｕｓ　）　、ｆレンコルヒン
クス・クライトニ（Ｔ、　ｃｌａｉｔｏｎｌ）、ロチレ
ンクス書ロプスツス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｒｏｂ
ｕｓｔｕｓ）、ヘリオトチレフ　シスｅ　ムルｆ’／ン
９　ツＸ　（Ｈｅ１ｉｏｃｏｔｙｌｅｎ−ｃｕｓ　ｍｕ
ｌｔｌｃｌｎｃｔｕｓ）、う）”　７　オルＸ　會シミ
リｘ　（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ）、ヘ
ロノライム：Ｘ、　＠　ａ　ンキカウｆ　ツＸ　（Ｂｅ
ｌＯｎＯｌａｉｍｕＳｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ　）
，　７　ｄｆ　トｋ　スｓ　工ｏ　７　ｇツｘ　（Ｌｏ
ｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）及びトリコド
ルス・プリミティブス（ＴｒｉＣ？ｌＯｄＯｒＵＳｐｒ
ｉｍｉｔｉｖｕｓ）。
本発明による薬剤の使用は、慣用の処方物の形、及び／
又はこの処方物から論製された使用形で行なう。
慣用の処方物から調製された使用形の作用物質含分は、
広範囲に変動可能である。１ヘクタール当りの線虫駆除
用の使用量は、約０．０３　ｋｇ〜１０＃有利に約０．
３１Ｇ９〜約６籍である。
作用物質は、慣用の処方物例えば溶液、エマルジョン、
スプレー粉末、懸濁沿、粉末、撒布剤、フオーム、ペー
スト、可溶性粉末、顆粒、エーロゾル、懸濁−エマルジ
ョンａ　ｍ　物、ｆｌ［子粉末、作用物質含浸天然物又
は合成物、種子用のポリマー物質及び鞘物質中の微小カ
プセル更に燃料分を有する処方物例えば薫煙薬包、薫煙
缶、薫煙渦巻き線等並びにＵＬＶ−冷煙一及び−温僚一
処方物に変えることができる。
これらの処方物は、公知方法で例えば、作用物質と稀釈
剤即ち液状溶剤、加圧下に液化されたガス及び／又は固
体担持剤との混合によシ、場合により界面活性剤即ち乳
化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤の使用下に製造
される。
稀釈剤としての水の使用の際には、例えば溶解助剤とし
ての有機溶剤も使用できる。
液状溶剤としては、実際上次のものがこれに該当する：
芳香族炭化水素側えばキジロール、ドルオール又ハアル
キルナフタリン、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族
炭化水素例えばクロルベンゾール、クロルエチレン又ハ
塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン又
はパラフィン類例えば石油フラクション、アルコール類
例えばブタノール、グリコール並びにそれらのエーテル
及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルインブチルケトン又はシクロヘキサノン、
強極性溶剤例えばツメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド並びに水。
液化ガス稀釈剤又は担持剤とに、常温及び常圧でガス状
であるような液体例えば、エーロゾル噴射ガス例えばノ
・ログン炭化水素並びにブタン、プロパン、穿索及び二
酸化炭素である。
固体担持剤としては、次のものがこれに該当する：天然
鉱石粉例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英
、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土及び
合成鉱石粉例えば高分散性珪酸、酸化アルミニウム及び
珪酸塩並びに顆粒用の固体担持剤として、細断及び分別
された天然鉱石例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、
ドロマイト並びに無機又は有機粉末からの合成顆粒並び
に有機物質例えば鋸屑、ヤシ穀粉、トウモロコシ穂軸粉
及びタバコ茎粉からの顆粒。
乳化剤もしくは発泡剤としては、次のものが挙げられる
：非イオン性及びアニオン性乳化剤例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸−エステル、ポリオキシエチレン−脂肪
アルコール−エーテル例えばアルキルアリール−ポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アリールス
ルホネート並びに卵白加水分解物。
分散剤としては、例えばリグニン、亜硫酸廃液及ヒメチ
ルセルロースが挙げられる。
これらの処方物中で、粘着剤例えばカルボキシメチルセ
ルロース、天然又は合成の、粉状、粒状又はラテックス
状のポリマー例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル及びポリ酢酸ビニルも使用できる。
更に、色素例えば無機顔料例えば二酸化鉄、酸化チタン
、フェロシアンブルー及び有機染料例えばアリザリン−
、アゾ−１金属フタロシアニン染料及び少量栄養剤例え
ば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン又
は亜鉛の塩を共用することができる。
これら処方物は、一般に、２−（２−ピリジルアミノ）
−１，３−ジチエタン０．１〜９５重量％有利に０．５
〜９ｏ％を含有する。
〔実施例〕
次の実施例につき本発明の酸付加塩の製法を説明する。
例１ ２−（２−ピリジルイミノ’）−１，３−ジチエタン・
塩酸 ２−（２−ピリジルイミノ）−１，３−ジチ：Ｘ−１７
３，５０？（０，０１９モル）　ヲシエｆルｘ−チル３
０ｏｌ中に溶かし、水冷及び激しい攪拌下に塩化水素ガ
スを１０分間導入する。この際に生じる結晶を吸引し、
乾燥させる。収量＝３．４０？（＝理論値の８０．９チ
）、融点：１５７゛Ｃ０ 同様な方法で次の酸付加塩が製造される：２　　　　　
　　Ｈ２Ｓｏ４１３６−１３８４　　　　　　　　　　
Ｈｅｒ　　　　　　　　　　　１９２５　　　　　　　
　　ＨＪＩ　　　　　　　　　　１５５６　　　　　　
　　ＨＮＯ３１２８ ７２ｘ　Ｈ３ＰＯ４１０７−１０９ ８Ｈ２ＳＯ。
９　　　　　　　ＣＨ，Ｃ００Ｈ １０（ＣＯＯＨ）２ １１　　１／２　ｘ　　ＨＯＣ−ＣＨ２−Ｃｏ２Ｈ１２
ＣｔＦ２Ｃ−Ｃｏｏ）１ １３　　　　　　　　ＣｔＣＨ２−ＣＯＯＨ１４ＣＦ３
−Ｃｏ。
１５　　　　　　　　ＣＨ−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＨ１
７ＨＯＣＨ２−ＣＯＯＨ １８１／２Ｘ　　）−１ｏ□Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏ２）
−１処方物例 ■、　スプレー粉末 ２−（２−ピリノルイミノ）−１，３−ジチｘｐン１０
ｆｆｉｔ部を、リグニンスルホン酸のカルシウム塩１２
重量部、カオリ７７６重量部及び、ジアルキルナフタリ
ンスルホネート２重食部と共に緊密に混合し、粉砕する
。
■、撒布粉末 ２−（２−ピリジルイミノ）−１，３−ソチエタン２．
５重量部を塩化ノナレノ１０部中に溶かし、粉末珪酸２
５重置部及びタルク７１．５重Ｊ！に部並びにスダン赤
１重量部を加える。溶剤を真空中で除去し、残分を微粉
砕する。
■、顆粒 ２−（２−ピリジルイミノ）−１，３−ジチエタン５重
量部を塩化メチレン１０部中に溶かし、粒径０．３〜０
．８額の顆粒アタノセルノヤイト９５重量部上にスプレ
ーし、乾燥させる。
■、濃縮エマルジオン ２−（２−ピリジルイミノ）−１，３−ジチエタン２０
重量部を、インホロフッ５重量部及びスルホン酸フェニ
ルーカルシウＡ［３０部、エチレンオキサ４ビ４０ スーポリグリコレート３０部及びプロピレンオキサイド
とエチレンオキサイドとのコポリマ−４ｏ部よりなる混
合物５″ｍ１Ｒ部よシなる混合物中に溶かす。
使用例１。
根瘤線虫（メロイドギネ・インコグニタ）の駆除 本発明の薬剤を１０％粉状作用物質調製物の形で、試験
線虫で汚染された土壌と混合する。
その後、このように処理された土壌を０．５を内容の粘
土製シャーレ中に充填し、キラリの種子を播き、温室中
で２５〜２７℃の土壌温度で栽培する。２５〜２８日の
栽培時間の後に、キラリの根を洗い、水浴中で線虫蔓延
（根瘤）を検査し、作用物質の作用度を汚染した対照と
の比較により「チ」として測定する。線虫蔓延が完全に
さけられる場合に、その作用度を１００チと決定する。
±ａｌｌ　を轟り作用物質１０〜の用量で、メロイデス
・インコグニタによる線虫蔓延は、２−（２−ピリジル
イミノ）−１．３−ジチエタン及び例１〜３の酸付加塩
で完全に（１００％）避けることができた。
使用例２ 根瘤線虫（メロイドギネ・インコグニタ）ノ卵及び／又
は素子形成性線虫（ヘテロデラ・シャクチイ）の素子へ
の殺卵及び／又は郷化抑制作用 メロイドギネーインコグニタの卵及びヘテロデラ・シャ
クチイの郷化しうる素子を、作用物質のＯ．００１％懸
濁液又はエマルジョンの形で存在する本発明の薬剤中に
４８時間浸け、引続き、流水で洗浄し、２５〜２６°Ｃ
で幼虫詳化させる。
２−（２−ピリジルイミノ）−１．３−ジチエタン及び
例１〜３によるその酸付加塩を基体とする本発明の薬剤
は、メロイドギネ・インコグニタ及びヘテロデラ・シャ
クチイでＬ２−幼虫の評化を完全に阻止した（作用度１
００％）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、２−（２−ピリジルイミノ）−１，３−ジチエタン
    の酸付加塩。 ２、塩は、塩酸、硫酸又はナフタリン−１，５−ジスル
    ホン酸から誘導されるものである、請求項１記載の酸付
    加塩。 ３、２−（２−ピリジルイミノ）−１，３−ジチエタン
    を、溶剤中で酸と反応させることを特徴とする、２−（
    ２−ピリジルイミノ）−１，３−ジチエタンの酸付加塩
    の製法。 ４、２−（２−ピリジルイミノ）−１，３−ジチエタン
    及び／又はその酸付加塩を含有することを特徴とする、
    線虫駆除剤。 ５、２−（２−ピリジルイミノ）−１，３−ジチエタン
    又はその酸付加塩０．１〜９５重量％を含有する、請求
    項４記載の線虫駆除剤。 ６、２−（２−ピリジルイミノ）−１，３−ジチエタン
    又はその酸付加塩０．５〜９０重量％を含有する、請求
    項４記載の線虫駆除剤。 ７、線虫駆除剤を製造するために、請求項１記載の化合
    物を、担持剤及び／又は助剤と混合することを特徴とす
    る、線虫駆除剤の製法。
JP24756288A 1987-10-02 1988-10-03 ２−（２−ピリジルイミノ）−１，３−ジチエタンの酸付加塩、その製法、線中駆除剤及びその製法 Pending JPH01113387A (ja)

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