JPH01126317A - 紫外線硬化型ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents

紫外線硬化型ポリオルガノシロキサン組成物

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JPH01126317A
JPH01126317A JP62284444A JP28444487A JPH01126317A JP H01126317 A JPH01126317 A JP H01126317A JP 62284444 A JP62284444 A JP 62284444A JP 28444487 A JP28444487 A JP 28444487A JP H01126317 A JPH01126317 A JP H01126317A
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森 郁朗
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は紫外線照射により硬化してゲル状、ゴム状およ
び樹脂状となるポリオルガノシロキサン組成物に関し、
更に詳しくは、半導体の接合部を被覆保護したり、ポツ
ティングなどの方法で半導体装置の樹脂封止をしたりす
る半導体コーテイング材、または混成集積回路やプリン
ト配線基板上に各種電気部品を実装するアッセンブリ工
程において、部品の仮固定をする一時的固定材として有
用な紫外線硬化型ポリオルガノシロキサン組成物に関す
る。
〔発明の技術的背景とその問題点〕
ポリオルガノシロキサンは、電気絶縁性、耐熱性、防湿
性など優れた性質を有するため、電気・電子分野、光学
、オプトエレクトロニクス、センサーなどの分野でコー
テイング材やポツティング材などの用途に広く使用され
ている。中でも紫外線照射によって硬化するポリオルガ
ノシロキサン組成物は、加熱を必要とせず、短時間で、
反応副生物の悪影響を心配することもなく処理できるこ
とから、特にこの分野における用途が広がっている。
シリコーンゴム組成物を紫外線で硬化させて、半導体の
接合部等を被覆保護する技術は既知である。そのような
シリコーンゴム組成物として、(1)米国特許第3.7
26.710号は、ビニル基含有ポリオルガノシロキサ
ンに各種の増感剤を添加したもので、高強度紫外線照射
で硬化する組成物を提示している。しかし、この組成物
の硬化は表面のみにとどまり、内部まで均一に硬化しな
いという欠点があった。(2)また、米国特許第3、8
16.282号は、メルカプト基含有ポリオルガノシロ
キサン、ポリメチルビニルシロキサンおよび各種の有機
過酸化物から成り、付加架橋する組成物を提示している
。しかし、この組成物の欠点として、保存安定性が悪く
室温においてもゲル化が進行してしまうということ、メ
ルカプト基含有ポリオルガノシロキサンの合成に多段階
の工程を要すること、メルカプト基特有の悪臭を放ち、
また、シリコーン特有の耐熱性も失われていること、そ
して接着性に関しては金属基板での接着性は良好である
が、加熱によって金属を硫化物に変換してしまうという
ことなどが挙げられる。(3)また、特公昭52−40
334号公報は、ビニル基含有ポリオルガノシロキサン
とポリオルガノハイドロジエンシロキサンとを増感剤の
存在下に付加架橋させる組成物を示しているが、これも
硬化が表面のみにとどまり、内部まで硬化しないうえに
、発泡現象を引き起こすという欠点を有している。(4
)また、特開昭48−19682号公報は、アクリル系
不飽和基含有ポリオルガノシロキサンおよび増感剤から
成る組成物を提案している。しかし、これは優れた感光
効果を持つ反面、酸素の影響を受けやすく、感光性の経
時変化および暗減衰が大きいという欠点があり、その上
、アクリル系不飽和基含有ポリオルガノシロキサンの合
成に多段階を必要とし、得られたシリコーンの耐熱性が
悪いという欠点もあった。(5)また、特開昭54−6
9197号公報は、アジド基含有ポリオルガノシロキサ
ン、ビニル基含有ポリオルガノシロキサンおよび有機過
酸化物から成る組成物を提案している。これは、優れた
感光効果をもち、酸素の影響も受けず、感光性の経時変
化も少ないという利点があったが、黄変するという欠点
があった。(6)また、特開昭55−125123号公
報は、ビニル基含有ポリオルガノシロキサンあるいはビ
ニル基含有ポリオルガノシロキサンと有機過酸化物とか
ら成る組成物に、波長100〜300nmの紫外線を照
射して硬化する方法を提案している。しかしこの方法は
酸素の影響を受けやすく、硬化時間が長く、不完全なも
のであった。(7)また、特開昭58−89650号公
報はケイ素原子に結合したビニル基と水素基を同一分子
中にもつポリオルガノハイドロジエンシロキサンに低分
子ポリビニルメチルシロキサンとtert−ブチルペル
オキシベンゾエートを加えることにより、内部から表面
まで均一に硬化させ、各種基板に接着させる方法を提案
している。しかしこの方法は、基板上に塗布された皮膜
が紫外線を照射するまでに長時間放置されると、ter
t−ブチルペルオキシベンゾエートが揮散する為に、薄
膜では硬化しなくなる一方、厚膜部では、硬化が甘く不
十分となり、硬化物の物性が出なくなるという欠点があ
った。また、tert−ブチルペルオキシベンゾエート
またはその分解生成物の臭いが人によっては著しく不快
である、という指摘があり、大きな問題となっていた。
〔発明の目的〕
本発明の目的は、上記の問題点を解消し、特に塗布して
から紫外線を照射するまでに長時間経過した後も良好な
硬化性を有し、かつ不快とされる臭いの改善された紫外
線硬化型ポリオルガノシロキサン組成物を提供すること
である。
〔発明の構成〕
本発明者等はこれらの目的を達成すべく、鋭意研究を重
ねた結果、分子中にビニル基を所要量含有するポリビニ
ルオルガノシロキサンに炭素数が5個以上の脂肪族アル
コールのペルオキシエステルと、ケトン類の如き増感剤
を加えることにより、塗布後長時間経過後も良好な硬化
性を有し、不快臭も改善されることを見出し、本発明を
なすに至った。
即ち、本発明は、 (A)平均組成式 %式% (式中 R1はビニル基を除く置換または非置換の1価
の炭化水素基を表し、aは0.01≦a≦1、bは0≦
b<3、(a+b)は1≦a+b≦3である)で表され
るポリオルガノシロキサン100重量部、 (B)−数式 %式% (式中 R2は炭素数が5〜12である置換または非置
換の1価の脂肪族炭化水素基、R3は置換または非置換
の1価の芳香族炭化水素基を表す)で表されるペルオキ
シエステル 0.1〜10.0重量部、 および (C)増感剤 0.01〜5.0重量部から成ることを
特徴とする紫外線硬化型ポリオルガノシロキサン組成物
に関するものである。
本発明における(A)成分のポリオルガノシロキサンは
、上記した平均組成式で示されるもので、式中のR’は
ビニル基以外の置換または非置換の1価炭化水素基を表
し、これにはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、イソブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクタデシ
ル基などのアルキル基、アリル基、シクロへキセニル基
などのアルケニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基などのシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基
などのアリール基、ベンジル基、β−フェニルエチル基
などのアラルキル基、トリル基、キシリル基、メシチル
基などのアルカリル基、あるいはこれらの基の水素原子
の1部もしくは全部がハロゲン原子などで置換された基
、例えば3,3.3−トリフルオロプロピルL 3−ク
ロロプロピル基、クロロメチル基、クロロフェニル基、
ジブロモフェニル基などが例示される。
なお、本発明においては、ケイ素原子に結合するビニル
基以外の置換または非置換の一価炭化水素基(R’)の
すべてがメチル基であるか、もしくはそれがメチル基と
フェニル基からなるものであることが好ましく、該R1
がメチル基とフェニル基からなる場合には、ケイ素原子
1涸当たりのフェニル基の数が0.0001〜0.1個
の範囲、好ましくは0.0002〜0.03個の範囲で
ある。
これはフェニル基を導入することにより、特にシロキサ
ンの被覆が薄いものである場合には光硬化時間を著しく
短縮することができるが、反面、フェニル基の量をあま
り多くするとシロキサンの光透過性が悪くなり、比較的
厚物の硬化物が得られにくくなるからである。
(A)成分中のケイ素原子1僧当たりのビニル基数aは
前述の0.01≦a≦1の範囲になければならない。a
が0.01未満では硬化性が不十分であり、またaが1
を超えても十分な効果が得られないだけでなく、機械特
性や耐熱性に悪影響があって好ましくない。また、ビニ
ル基以外の炭化水素基の数すも前述の0≦b<3の範囲
とされる。特にビニル基の基数は全有機基の50%以下
であることが好ましく、また25℃における粘度が10
0cSt以上であることが好ましく、100cSt未満
の粘度では硬化性、硬化物の特性において不十分である
。ビニル基の基数および粘度が上記の範囲に含まれない
領域では、上記したように硬化時間が長くなったり、耐
熱性が悪くなったり、硬化物がもろくなったりする。な
お、合成の容易さ、耐熱性、可撓性、架橋効率などの点
から、ビニル基は全有機基中0.02〜10%であるこ
とが好ましく、また粘度は500cSt以上であること
が好ましい。
(^)成分の主鎖の構造は、鎖状、環状、分岐状のいず
れでもよく、また一種のポリオルガノシロキサンでも2
種以上のものの混合物であってもよい。
本発明における(B)成分のペルオキシエステルは紫外
線を照射したときに分解してラジカルを発生し、上記(
A)成分を硬化させるものである。
式中のR2は、上記のポリオルガノシロキサンとの相溶
性を付与させるもので、置換または非置換の1価の脂肪
族炭化水素基であり、全炭素数が5〜12の範囲のもの
である。構造的には特に制限されるものではないが、合
成のし易さ、及び相溶性の点から全炭素数は5〜8で、
例えばtert−ペンチル基、tert−ヘキシル基、
tert−オクチル基などが好ましいが、揮散性を抑え
る、不快臭を無くすなどの点からは、tert−ヘキシ
ル基がとりわけ好ましい。
また、式中のR3は置換または非置換の1価の芳香族炭
化水素基で、特にそれ以上に制限されるものではないが
、反応効率の点でベンゼン核を有するものが好ましい。
本発明のペルオキシエステルは、上記のポリオルガノシ
ロキサンに相溶性があり、しかも着色のないものであり
、tert−へキシルペルオキシベンゾエート、ter
t−オクチルペルオキシベンゾエート、tert−へキ
シルペルオキシ−4−クロロベンゾエート、tert−
へキシルペルオキシ−2,4−ジクロロベンゾエート、
tert−へキシルペルオキシ−4ニトルオエートなど
が例示される。これらのペルオキシエステルの中で、特
に性状が液状で相溶性に優れ、合成も容易で、常温での
蒸気圧も低い点からtert−へキシルペルオキシベン
ゾエートが好ましい。
(B)成分のペルオキシエステルの配合量は、(A)成
分100重量部に対して0.1〜10.0重量部であり
、0.1〜5.0重量部が好ましい。配合量が0.1重
量部未満では、硬化速度が遅く、十分な架橋構造が得ら
れない。また、10.0重量部を越えて添加しても、期
待する効果が得られない。
(C)成分の増感剤は、照射される紫外線のエネルギー
を吸収し、それをペルオキシエステルに伝達することに
より、ペルオキシエステルのラジカル発生を助け、光エ
ネルギーを有効利用して、(A)成分を効率良く硬化さ
せるために添加されるものである。特に厚膜での硬化に
おいてはその深部の硬化性を改善する働きがあり、ペル
オキシエステル単独より、これを併用した場合の方が、
その硬化の速さおよび硬化物特性などにおいて優れた結
果を与える。
本発明の増感剤は、ナフタレン、アントラセンのような
炭化水素類;ニトロベンゼン、p−二トロジフェニル、
p−ニトロアニリン、2−クロロ−4−ニトロアニリン
、p−ニトロフェノール、2,4.6−)リニトロフェ
ノールのようなアミン、ニトロ、フェノール性化合物;
ベンズアルデヒド、アセトフェノン、ベンゾフェノン、
ベンジノペp、 p’−テトラメチルジアミノベンゾフ
ェノンのようなケトン類;ベンゾキノン、1.2−ナフ
トキノン、アントラキノンのようなキノン類;アントロ
ンのようなアントロン類が例示されるが、とりわけカル
ボニル化合物が好ましい。
これらのカルボニル化合物を具体的に例示すると、アセ
トフェノン、プロピオフェノ?、ベンゾフェノン、4.
4’−ジクロロベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン
、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテ
/lz、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン
−n−ブチルエーテル、ペンゾインイソブチルエーテ/
へ4′−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メチル−
プロピオフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−プロ
ピオフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、p
−tert−ブチルトリクロロアセトフェノン、p−t
ert−ブチルジクロロアセトフェノン、2,2°−ジ
ェトキシアセトフェノン、ペンジルジメチルケターノペ
0−ベンゾイル安息香酸メチルなどが挙げられる。これ
らの中で、ポリオルガノシロキサンへの相溶性や配合の
し易さなどの点から、アセトフェノン、プロピオフェノ
ン、ベンゾフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテ/lz。
ペンゾインイソプロビルエーテノペベンゾインイソブチ
ルエーテノヘ4゛−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2
−メチル−プロピオフェノン、2−ヒドロキシ−2−メ
チル−プロピオフェノン、0−ベンゾイル安息香酸メチ
ルが特に好ましい。
(C)成分の増感剤の配合量は(A)成分100重量部
に対して0.01〜5.0重量部であり、0.05〜2
.0重量部が好ましい。配合量が0.01重量部未満で
は十分な光硬化の助長が行えず、硬化速度が遅く、十分
な架橋構造が特に厚膜において得られない。また、5.
0重量部を越えて添加しても、特に効果が上がることも
なく、また、逆に光エネルギーを吸収しすぎて、硬化速
度を遅くしたり、硬化を阻害する。加えて、ポリオルガ
ノシロキサンとの相溶性から白濁や分散不良を起こすこ
ともある。
(C)成分の増感剤は単独でもあるいは2種以上を組み
合わせて添加しても良く、また添加方法としては、液状
のものはそのままか他の溶剤  1に溶かして、固体の
ものは溶剤や他の増感剤あるいはペルオキシエステルに
溶かすか、もしくはその融点以上に温めて、ポリオルガ
ノシロキサンの一部によく分散させて、添加すると良い
。
本発明の組成物は、上記したようなビニル基を含有する
ポリオルガノシロキサンとペルオキシエステルおよび増
感剤とから成っていて、紫外線を照射して硬化させるも
のである。使用される光源については特に制限されるも
のでないが、実用上には高圧水銀ランプが好適である。
なお、硬化物の機械的強度をさらに向上させるために、
必要に応じて煙霧質シリカ、沈澱シ  (リカ、焼成シ
リカ、シリカエアロゲルなどを加えても何らさしつかえ
ない。これらのシリカは単独で用いても2種以上を混合
して用いてもよく、また、そのまま用いても、表面をポ
リジメチルシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロ
キサン、ヘキサメチルジシラザンのような有機ケイ素化
合物で処理して用いてもよい。
:発明の効果〕 本発明の組成物は、半導体の接合部を被覆保護したり、
ポツティングなどの方法で半導体装置の樹脂封止をした
りする半導体コーティング剤、または混成集積回路やプ
リント配線基板上に各種電気部品を実装するアッセンブ
リ工程において、部品の仮固定をする一時的固定材とし
て利用するのに好適である。そしてこれは塗布後、紫外
線照射までの間に長時間放置されても良好に硬化するた
めに、作業性において格段に改善され、かつ従来あった
不快臭も著しく改善されたものである。
:実 施 例〕 以下、本発明を実施例により説明する。実施例中「部」
は全て重量部を示す。
実施例1 分子鎮両末端がトリメチルシリル基で封鎖され、メチル
ビニルシロキシ単位を8.0モル%含有する25℃にお
ける粘度が7.000cStのポリジメチルシロキサン
100部にtert−へキシルペルオキシベンゾエート
4部と50℃で融解させたベンゾフェノン1部とを加え
、万能混練機で均一に分散させて試料1とした。これを
テフロンコートしたステンレス基板上に0.2mm及び
2mmの厚さに塗布し、常温で所定時間放置した後、1
60W/cmのオゾン発生高圧水銀ランプ(ウシオ電機
社製UV−7000)でlQcmの距離から20秒間照
射したところ、すべて良好に硬化しゴム状となった。
塗布後、紫外線照射まで所定時間放置した場合の各々の
硬化性の測定結果を第1表に示した。
比較例1 実施例1で用いたのと同じポリジメチルシロキサン10
0部に、tert−ブチルペルオキシベンゾエート4部
とベンゾフェノン1部を加え、万能混練機で均一に分散
させ試料2とした。これをテフロンコートしたステンレ
ス基板上に同じ< 0.2mmおよび2.0mmの厚さ
に塗布し、所定時間放置した後、実施例1と同様に紫外
線照射を行った結果は第1表に示したとおりであった。
第   1   表 O:硬化性良好 △:深部硬化性不良 ×:タックあり 硬化不良 実施例2 分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基テ封鎖された
25℃における粘度が3.000cStのポリジメチル
シロキサン80部と煙霧質シリカ(アエロジル200、
日本アエロジル社製)の表面をヘキサメチルジシラザン
で処理した充填剤3部を万能混練機で均一に分散させた
。これに分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖さ
れ、メチルビニルシロキシ単位を10モル%含有する2
5℃における粘度が12.000cStのポリジメチル
シロキサン20部、tert−へキシルペルオキシベン
ゾエート4部とアセトフェノン1部を加え、均一に分散
させ、試料3とした。これをガラスエポキシ基板に銅配
線パターンとソルダーレジストコートしたプリント配線
基板上に、膜厚がそれぞれQ、 4mmおよび2.5m
mとなるように塗布し、48時間室温で放置した後、実
施例1と同様にして紫外線照射を行った。0.4mm厚
および2.5mm厚の両塗布部共塗布直後と全く同様に
良好に硬化し、ゴム状となった。そしてガラスエポキシ
基板、銅メツキ部およびソルダーレジストコート部にも
良好に接着することが確かめられた。
比較例2 実施例2における試料3の組成のうち、ペルオキシエス
テルをtert−ブチルペルオキシエステルの同量で置
き換えたものを調製し、試料4とした。塗布後48時間
室温放置後実施例1と同様の条件で紫外線照射したとこ
ろ、0.4mm厚の薄膜部は全く硬化せずべとついた。
また、2.5mm厚の塗布部分は、表面はタックもなく
、良好に硬化しゴム状となったが、基板との界面部では
一部未硬化であったり、ゲル状であり、十分硬化しない
ことが確かめられた。
実施例3 分子鎖両末端がジメチルビニルシリル基で封鎖され、メ
チルフェニルシロキシ単位を3モル%含有する25℃に
おける粘度が6.000cStのポリジメチルシロキサ
ン60部に、表面をオクタメチルシクロテトラシロキサ
ンで処理した煙霧質シリカ9部を万能混練機で均一に分
散させた。これに、分子鎖両末端がトリメチルシリル基
で封鎮され、メチルビニルシロキシ単位ヲ30モル%含
有する25℃における粘度が7.000cStのポリジ
メチルシロキサン40部、tert−へキシルペルオキ
シベンゾエート5部、50℃で融解したベンゾフェノン
0.8部、2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオフェ
ノン(Darocurel 173. Merck社製
)0.4部およびポリエチレングリコール(ユニオック
スUS−5、日本油脂社製)0.2部を加え、均一に分
散させ試料5とした。これは流動性のないペースト状の
組成物で、紙−フェノール基板上に平均Q、5mm厚と
なるように塗布し、室温で72時間放置した後、タンタ
ル電解コンデンサの角型チップやり一ドレスセラミック
コンデンサの丸型チップを乗せ、実施例1の条件で紫外
線照射したところ、良好に硬化し、チップ部品を固定し
た。尚、硬化物はゴム状であり、基板およびチップ部品
と良好に接着した。
比較例3 実施例3の試料5のペルオキシエステルをtert−ブ
チルペルオキシベンゾエートに置き換え、ベンゾフェノ
ンおよび2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオフェノ
ンを除いた組成物を調製し、試料6とした。これを紙フ
エノール基板上にQ、 5mm厚で塗布したものを72
時間室温で放置したものに、実施例3のチップ部品をの
せ実施例1の条件で紫外線照射したところ、全く硬化せ
ずべたつくだけでチップ部品を固定するに至らなかった
。
実施例4 分子鎮両末端がジメチルビニルシリル基で封鎖され、メ
チルフェニルシロキシ単位を5モル%含有する25℃に
おける粘度が1.000cStのジメチルポリシロキサ
ン50部に表面をヘキサメチルジシラザンで処理した煙
霧質シリカ8部を万能混線機で均一に分散させた。これ
に平均組成でトリメチルシロキシ基2.7モル%、ジメ
チルビニルシロキシ基1.3モル%、ビニルメチルシロ
キシ基0.4モル%、シリケート基(SiO□)3,6
モル%およびジメチルシロキシ基92モル%より成るポ
リオルガノシロキサン50部を均一になるように加えた
。更にtert−オクチルペルオキシベンゾエート4部
、ベンゾフェノン1部および実施例3で用いたポリエチ
レングリコール0.15部を加え、試料7を調製した。
これをガラスエポキシ基板にQ、 4mm厚に塗布し、
72時間後に実施例1に準じて紫外線照射したところ、
良好に硬化してエラストマーとなった。ガラスエポキシ
基板へも良好に接着した。
比較例4 実施例4で調製したベースコンパウンドにペルオキシエ
ステルおよびベンゾフェノンに代えて、ジアルキルパー
オキサイドの2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert
−ブチルペルオキシ)ヘキシン−3を4部加えて均一に
分散させ試料8とした。これをガラスエポキシ基板上に
0.4mm厚で塗布し、48時間放置したところ、実施
例1の条件による紫外線照射で硬化しなかった。
参考例 試料1. 3. 5. 7及び2. 4. 6を紫外線
照射前後において臭いを比較した。10人のモニターに
より、臭いが不快とするものをC9やや不快であるもの
をB、あまり気にならないものをAとして調査した結果
を第2表に示した。本発明による実施例で不快臭が改善
されていることが認められた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 (A)平均組成式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1はビニル基を除く置換または非置換の1
    価の炭化水素基を表し、aは0.01≦a≦1、bは0
    ≦b<3、(a+b)は1≦a+b≦3である)で表さ
    れるポリオルガノシロキサン100重量部、 (B)一般式 R^2−O−O−C−O−R^3 (式中、R”は炭素数が5〜12である置換または非置
    換の1価の脂肪族炭化水素基、R^3は置換または非置
    換の1価の芳香族炭化水素基を表す)で表されるペルオ
    キシエステル0.1〜10.0重量部、 および (C)増感剤0.01〜5.0重量部 から成ることを特徴とする紫外線硬化型ポリオルガノシ
    ロキサン組成物。 2 (A)のポリオルガノシロキサンが25℃において
    、100cSt以上の粘度を有する特許請求の範囲第1
    項記載のポリオルガノシロキサン組成物。 3 R^1がメチル基またはフェニル基である特許請求
    の範囲第1項記載のポリオルガノシロキサン組成物。 4 R^2がtert−ヘキシル基又はtert−オク
    チル基である特許請求の範囲第1項記載のポリオルガノ
    シロキサン組成物。 5 (B)のペルオキシエステルが、tert−ヘキシ
    ルペルオキシベンゾエート又はtert−オクチルペル
    オキシベンゾエートである特許請求の範囲第1項記載の
    ポリオルガノシロキサン組成物。 6 (C)の増感剤がケトン類である特許請求の範囲第
    1項記載のポリオルガノシロキサン組成物。 7 (C)の増感剤がアセトフェノン、プロピオフェノ
    ン、ベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイルおよびそれ
    らの誘導体から選ばれる1種又は2種以上である特許請
    求の範囲第1項記載のポリオルガノシロキサン組成物。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013224347A (ja) * 2012-04-20 2013-10-31 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 紫外線硬化性シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム成形物とその製造方法
JP2014098068A (ja) * 2012-11-13 2014-05-29 Shin Etsu Chem Co Ltd シリコーンゴム組成物並びにシリコーンゴム成形物及びその製造方法
WO2016103654A1 (ja) * 2014-12-26 2016-06-30 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、それからなる半導体用封止剤および半導体装置
KR20200034356A (ko) 2018-09-21 2020-03-31 주식회사 케이씨씨 실리콘 조성물

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013224347A (ja) * 2012-04-20 2013-10-31 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 紫外線硬化性シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム成形物とその製造方法
JP2014098068A (ja) * 2012-11-13 2014-05-29 Shin Etsu Chem Co Ltd シリコーンゴム組成物並びにシリコーンゴム成形物及びその製造方法
WO2016103654A1 (ja) * 2014-12-26 2016-06-30 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、それからなる半導体用封止剤および半導体装置
CN107207859A (zh) * 2014-12-26 2017-09-26 道康宁东丽株式会社 固化性有机聚硅氧烷组合物、由该组合物构成的半导体用密封剂和半导体装置
US10604612B2 (en) 2014-12-26 2020-03-31 Dow Toray Co., Ltd. Curable organopolysiloxane composition, semiconductor sealant comprising same, and semiconductor device
KR20200034356A (ko) 2018-09-21 2020-03-31 주식회사 케이씨씨 실리콘 조성물

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