JPH0112756B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0112756B2
JPH0112756B2 JP60046851A JP4685185A JPH0112756B2 JP H0112756 B2 JPH0112756 B2 JP H0112756B2 JP 60046851 A JP60046851 A JP 60046851A JP 4685185 A JP4685185 A JP 4685185A JP H0112756 B2 JPH0112756 B2 JP H0112756B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
bis
substituted
butadienyl
derivative
butadienylsilane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP60046851A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS61205285A (ja
Inventor
Fumie Sato
Shuji Tsucha
Yoshio Obara
Toshihiro Ishii
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Priority to JP60046851A priority Critical patent/JPS61205285A/ja
Publication of JPS61205285A publication Critical patent/JPS61205285A/ja
Publication of JPH0112756B2 publication Critical patent/JPH0112756B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 (イ) 産業上の利用分野 本発明は構造式〔〕で表される （式中、Y1、Y2は低級アルコキシ基を示す。）新
規なビス−置換−１，３−ブタジエニルシラン誘
導体の無水マレイン酸付加物及びその製造方法に
関するものである。
(ロ) 従来技術 従来より、４−〔トリエチル〕シリル−１，２，
３，６−テトラヒドロ無水フタル酸は知られて
〔テトラへドロンレターズ（Tetrahedoron
Letters）、36巻、3323頁〕おり、２位の珪素原子
とハロゲン原子、アルキル基及びアルコキシ基が
結合した新規な４−置換−１，２，３，６−テト
ラヒドロ無水フタル酸については、本発明者のう
ちの一人が特願昭59−199855号で提案している。
しかし、２位の珪素原子に１，３−ブタジエニ
ル基が結合したビス−置換−１，３−ブタジエニ
ルシラン誘導体の無水マレイン酸付加物は知られ
ていない。
(ハ) 発明の概要 本発明者らは、構造図〔〕で表される （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。） 置換−１，３−ブタジエニルハロゲン化マグネシ
ウムと 構造式〔〕で表される SiX1X2X3X4 〔〕 （式中、X1、X2、X3、X4はハロゲン原子又は低
級アルコキシ基を示す。但し、X1、X2、X3、X4
のうち二つまではハロゲン原子であつてもよい。） シラン化合物との反応で前記構造式〔〕で表
されるビス−置換−１，３−ブタジエニルシラン
誘導体が得られる事を見出した。
本発明者らは、このビス−置換−１，３−ブタ
ジエニルシラン誘導体について、更に鋭意検討を
行なつた結果、これらと無水マレイン酸とを反応
させる事により、構造式〔〕で表される１分子
中に二個の二重結合、二個の酸無水物基を有する
新規なシラン誘導体が得られると共に、この化合
物がポリイミド樹脂原料、シランカツプリング剤
特にポリイミド樹脂カツプリング剤、塩化ビニー
ル樹 （式中、Y1、Y2は低級アルコキシ基を示す。）脂
等に対する可塑剤、エポキシ樹脂硬化剤等、種々
の用途に有効に使用される事見出し、本発明をな
すに至つたものである。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
(ニ) 発明の構成 本発明に係る新規ビス−置換−１，３−ブタジ
エニルシラン誘導体は前記構造式〔〕で表され
るもので、具体的にはビス−〔４−（１，２，３，
６−テトラヒドロ無水フタル酸）〕ジメトキシシ
ラン、ビス−〔４−（１，２，３，６−テトラヒド
ロ無水フタル酸）〕ジエトキシシラン、ビス−〔４
−（１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル
酸）〕ジプロポキシシラン、ビス−〔４−（１，２，
３，６−テトラヒドロ無水フタル酸）〕ジプトキ
シシラン等を挙げる事が出来る。
ここで、構造式〔〕で表される本発明化合物
ビス−置換−１，３−ブタジエニルシラン誘導体
の無水マレイン酸付加物は、構造式〔〕で表さ
れるビス−置換−１，３−ブタジエニルシラン誘
導体と無水マレイン酸とにデイールス・アルダー
反応により合成することが出来る。
デイールス・アルダー反応は無溶媒で充分進行
するが、必要ならクロロホルム、ベンゼン、トル
エン、キシレン、シクロヘキサン、エチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン及びテトラ
リン等の溶媒を使用する事が出来る。
又、反応は常温でも進行するが、溶媒の還流温
度で反応させても差支えない。
更に又、反応時間は約30分乃至10時間を採用出
来ると共に、反応に際して塩化錫、三弗化硼素等
の触媒を使用しても差支えない。
尚、本発明に使用される構造式〔〕で表され
るビス−置換−１，３−ブタジエニルシラン誘導
体としては、具体的にはビス〔２（１，３−ブタ
ジエニル）〕ジメトキシラン、ビス〔２−（１，３
−ブタジエニル）〕ジエトキシシラン、ビス〔２
（１，３−ブタジエニル）〕ジプロポキシシラン、
ビス〔２−（１，３−ブタジエニル）〕ジブトキシ
シラン等の２−置換−１，３−ブタジエニルシラ
ン誘導体を挙げる事が出きる。
(ホ) 発明の効果 本発明に係る新規物質、即ち構造式〔〕で表
されるビス−置換−１，３−ブタジエニルシラン
誘導体の無水マレイン酸付加物は、上述したよう
に分子中に各種シリル基と酸無水物基及び二重結
合を有するもので、含珪素ポリエステル樹脂、ポ
リアミド樹脂及び付加型ポリイミド樹脂の原料、
シランカツプリング剤、特にポリイミド樹脂及び
そのカツプリング剤、塩化ビニール樹脂等に対す
る可塑剤、エポキシ樹脂硬化剤等、種々の用途に
使用される。
以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれら実施例に制限されるものではない。
実施例 １ ビス−〔２（１，３−ブタジエニル）〕ジメトキ
シラン0.36ｇ（1.84ミリモル）に無水マレイン酸
0.19ｇ（1.9ミリモル）及び乾燥テトラヒドロフ
ラン５mlを室温で加え、６時間撹拌した。反応
後、減圧下溶媒を留去しビス−〔４−（１，２，
３，６−テトラヒドロ無水フタル酸）〕ジメトキ
シシラン0.54ｇを得た。ガスクロ分析の結果、収
率は75％であつた。
1HNMR（CDCl3）：内標テトラメチルシラン δ2.05〜2.80（ｍ、8H、4CH2）、3.28〜3.43（ｍ、
4H、4CH）、3.46（ｓ、6H、2OCH3）、6.43〜6.53
（ｍ、2H、CH＝Ｃ） マススペクトル M+：392 参考例 反応容器にマグネシウム金属4.0ｇ（0.15モ
ル）、乾燥チトラヒドロフラン４ml及び乾燥ジブ
ロモエタン１mlを加える。発熱が起こり、テトラ
ヒドロフランの還流が始まる。発熱が終了した
後、塩化亜鉛を反応させるクロロプレンに対して
２モル％の量と、更に乾燥テトラヒドロフラン50
mlとを添加する。
次に、クロロプレン10ml（0.1モル）、乾燥テト
ラヒドロフラン40ml及びジブロモエタン1.8mlの
混合溶液を約30分間で添加し反応を進める。発熱
が起こり、テトラヒドロフランの還流が始まり、
更に引続き１時間反応させると、テトラヒドロフ
ラン溶液中に、２−（１，３−ブタジエニル）塩
化マグネシウムが生成した。
尚、その含有量は水と過剰の塩酸で２−（１，
３−ブタジエニル）塩化マグネシウムを加水分解
した後、苛性ソーダ水溶液で塩酸を逆滴定して求
めた。
上記のようにして得られた２−（１，３−ブタ
ジエニル）塩化マグネシウム（20ミリモル）のテ
トラヒドロフラン溶液をアルゴン気流下で反応容
器に仕込む。次に、反応容器を０℃に冷却し、テ
トラメトキシシラン1.4ml（10ミリモル）をゆつ
くり加え、その後反応温度を室温とし、３時間反
応させる。反応終了後溶媒を減圧下留去し、ビス
〔２−（１，３−ブタジエニル）〕ジメトキシラン
を得た。ガスクロマト分析の結果、収率は65％で
あつた。
1HNMR（CDCl3） δ3.55（ｓ、6H、CH3、Ｏ）、5.10（ｄ、Ｊ＝10.8
Hz、2H、CH2CH）、5.46（ｄ、Ｊ＝17Hz、2H、
CH2CH）、5.80（ｄ、Ｊ＝3.0Hz、2H、CH2C）、
5.95（ｄ、Ｊ＝3.0Hz、2H、CH2C）、6.46（dd、Ｊ
＝10.8、17.8Hz、2H、CH＝CH2） マススペクトル M+：196、Ｍ／Z164、143、117。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 構造式〔〕で表される （式中、Y1、Y2は低級アルコキシ基を示す。）ビ
    ス−置換−１，３−ブタジエニル誘導体の無水マ
    レイン酸付加物。 ２ 構造式〔〕で表されるビス−置換−１，３
    −ブタジエニルシラン誘導体と無水マレイン酸を
    反応させる事を特徴とする （式中、Y1、Y2は低級アルコキシ基を示す。）構
    造式〔〕で表される （式中、Y1、Y2は低級アルコキシ基を示す。）ビ
    ス−置換−１，３−ブタジエニル誘導体の無水マ
    レイン酸付加物の製造法。
JP60046851A 1985-03-09 1985-03-09 ビス−置換−１，３−ブタジエニル誘導体の無水マレイン酸付加物およびその製造法 Granted JPS61205285A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60046851A JPS61205285A (ja) 1985-03-09 1985-03-09 ビス−置換−１，３−ブタジエニル誘導体の無水マレイン酸付加物およびその製造法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60046851A JPS61205285A (ja) 1985-03-09 1985-03-09 ビス−置換−１，３−ブタジエニル誘導体の無水マレイン酸付加物およびその製造法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61205285A JPS61205285A (ja) 1986-09-11
JPH0112756B2 true JPH0112756B2 (ja) 1989-03-02

Family

ID=12758841

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60046851A Granted JPS61205285A (ja) 1985-03-09 1985-03-09 ビス−置換−１，３−ブタジエニル誘導体の無水マレイン酸付加物およびその製造法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS61205285A (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2768687B2 (ja) * 1988-04-20 1998-06-25 株式会社ブリヂストン 合成樹脂磁石組成物
US5117001A (en) * 1990-02-28 1992-05-26 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Siloxane compound containing tetrahydrophthalic anhydride group and method of producing the same
DE69130185T2 (de) * 1990-02-28 1999-05-27 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo Butadienyl enthaltende Siloxane und ein Verfahren zu deren Herstellung
KR101505899B1 (ko) 2007-10-23 2015-03-25 제이엔씨 주식회사 잉크젯용 잉크

Also Published As

Publication number Publication date
JPS61205285A (ja) 1986-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH05247039A (ja) 新規テトラオキソ−ジアザビシクロ−（３，３，１）−ノナンおよびその製法
US4788268A (en) Method for preparation of epoxysilicone compounds and allyl-terminated silicone compounds
JPH0572397B2 (ja)
JPS6332353B2 (ja)
JP2567430B2 (ja) カルビノール誘導体及びその製造方法
JPH0112756B2 (ja)
EP0176085B1 (en) 4-substituted-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid anhydride and production process thereof
JPH0415210B2 (ja)
JPS6148830B2 (ja)
JPH05320172A (ja) ジシロキサンテトラカルボン酸二無水物及びその製造法
JP2867847B2 (ja) ５−メチレン−１，３−ジオキソラン−４−オン類の製造方法
JPH05508633A (ja) デフェロキサミンの調製に用いる中間体
JPS63135393A (ja) アルキルシリルシアニドの製造方法
JP2854096B2 (ja) 新規シラン化合物およびその製造法
JPH0625263A (ja) １−アザ−２−シラシクロブタン化合物及びその製造法
JPS61205286A (ja) ビス―置換―１，３―ブタジエニル誘導体
JPH0247470B2 (ja) Indometashinjudotai
JPH0112757B2 (ja)
JPH0592978A (ja) Ｄ−（＋）−ビオチンの調製法およびこの調製法における新規の中間体
KR950013468B1 (ko) p-알콕시-β-페닐아크릴산의 제조방법
JPH0558977A (ja) インドールアルカロイド誘導体製造用の新規中間体化合物
JPH03109389A (ja) ビス（３，４―ジメチルフエニル）ジメチルシランの製造法
JPH02172992A (ja) 有機けい素化合物及びその製造方法
JPH0739428B2 (ja) ６−ハロ−３−メチル−１−トリアルキルシリルオキシ−１，３，５−ヘキサトリエンの製造方法
JPS631941B2 (ja)