JPH01128987A - チアジアゾロアジン系化合物及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なチアジアゾロアジン系化合物又はそれ
らを有効成分として含有する除草剤並びにそれらの化合
物の製造方法に関する。

（発明の開示） 本発明の化合物は、下記一般式（１）で表わされるチア
ジアゾロアジン系化合物である。

一般式： 素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、
アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキシアルキル
基、ハロアルコキシアルキル基、基である）又は−ＣＯ
Ｒｓ　　（Ｒｓは水素原子、カチオン又はアルキル基で
ある）であり、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基又はハロアルキル基であり、Ｒ，及びＲ２はアルキル
基、アルコキシ基又は塩素原子であり、Ｚは−Ｃ１１・
又は・Ｎ−であり、但し、ＲＩ及びＲ１が同時に塩素原
子である場合を除く〕。

前記一般式（１）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ，、Ｒ２゜Ｒ３，Ｒ４
，及びＲ１に含まれるアルキル本或いは他の置換基のア
ルキル部分としては、炭素数１〜６のもの、例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げら
れ、Ｘ、Ｙに関するハロゲン原子としては、弗素原子、
塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられる。

前記一般式（１）で表わされる新規な本発明化合物は、
例えば、次のような方法によって製造することができる
。

〔式中、Ｊ、Ｒ＋　、Ｒｚ及び２は前述の通りである〕 上記反応に用いられる酸化剤としては、例えば塩素、臭
素などのハロゲン類；Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−
ブロモコハク酸イミドなどのＮ−ハロゲノコハク酸イミ
ド類；Ｎ−クロロアセトアミド、Ｎ−ブロモアセトアミ
ドなどのＮ−ハロゲノアセトアミド類；クロラミンＴ；
次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素
酸カルシウム、次亜臭素酸ナトリウムなどの次亜ハロゲ
ン酸塩；メタンスルホニルクロライド、エタンスルホニ
ルクロライドのようなアルキルスルホニルハライド類；
過酸化水素、過蟻酸；過酢酸、過プロピオン酸、過安息
香酸などの過Ｍ類；二酸化マンガン、過マンガン酸塩、
重クロム酸塩などの含金属酸化剤；更には硫酸、硝酸、
空気なども用いることができる。

また、上記反応は必要に応じて、溶媒及び酸受容体の存
在下で行なわれる。

溶媒としては、水；メタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素
類；クロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン、ジクロ
ロエタン、トリクロロエタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘ
キサンなどの環状又は非環状脂肪族炭化水素類；ジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエ
ーテル類：アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンなどのケトン類；アセトニトリル、プロピ
オニトリル、アクリロニトリルなどのニトリル類；ピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンな
どの第３級有機アミン類；ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン
などの非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。

また、酸受容体としては例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
炭酸塩のような無機塩基、トリエチルアミンのような有
機塩基がある。

前記一般式（ｎ）で表わされる本発明化合物の中間体で
あるチオウレア系化合物は、例えば下記の方法で製造す
ることができる。

（Ｄ） （式中、Ｊ、Ｒ＋、Ｒｚ及びＺは前述の通りであり、１
１ａｌ　はハロゲン原子であり、Ｒ６はアルキル基又は
アルコキシアルキル基であり、Ｒ７はハロゲン原子、ア
ルキル基又はアルコキシ基であり、Ｒ８Ｒ７中に含まれ
るハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子及び沃素原
子が挙げられる。

上記反応は必要に応じて、溶媒及び酸受容体の存在下で
行なわれる。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類：クロロホルム、四塩
化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどの環状又は非
環状脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフランなどのエーテル癩；アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケト
ン類ニアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ
トリルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン
などの非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。

また、酸受容体としては例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
炭酸塩のような無機塩基、トリエチルアミンのような有
機塩基がある。

前記反応式（Ａ）〜（Ｇ）中の一般式（■）で表わされ
る化合物は反応式（Ｂ）に準じて調製でき、また一般式
（ＩＩＩ）〜（Ｖ）及び（■）で表わされる化合物は、
例えば下記の方法ｔｅａ）〜（Ｃ）により８周製するこ
とができる。

ｃｓ、、ＫＯＨ Ｒ６ ＼ （式中、Ｊ、Ｒ＋　、Ｒ，、Ｒ，、ｚ及びｌ１ａｌは前
述の通りである） 上記反応は、必要に応じて、前記反応式（Ａ）〜（Ｇ）
で用いることのできる溶媒及び酸受容体の存在下で行な
われる。

前記一般式（Ｉ）で表わされる新規なチアジアゾロアジ
ン系化合物中、Ｊがピリジル基のものは下記の別法によ
って製造することもできる。

Ｒｔｌ−Ｌｓ　、非プロトン性極性溶媒Ｒｇ−Ｈａｌ、
非プロトン性極性溶媒 （式中、ｔｌａｌ　ＳＲ＋　＋　　Ｒｚ　＋　　Ｒｅ及
びＺは前述のある）基又はアルキル基である） 本発明化合物の具体的な中間体の合成例を下記する。

中間体合成例１．　　Ｎ−（３−ジメチルアミノカルボ
ニル−２−チオフェンスルホニル）−Ｎ’−（４，６−
シメトキシー２−ピリミジニル）チオウレアの合成 ２−アミノスルホニル−Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−チオフ
ェンカルボキサミド０．４２ｇ、４．６−シメトキシー
２−イソチオシアナトピリミジン０．３５ｇ、無水炭酸
カリウム６、２５　ｇ及びアセトン９ｍｌの混合物を、
窒素雰囲気下に４０〜４５℃で１４時間攪拌し反応を終
了した。

反応後、反応混合物より固形物を濾取し、塩酸により酸
性にした９ｍｌの水中に懸濁させ、再び濾取し水洗、乾
燥して融点１５４〜１５５℃のＮ−（３−ジメチルアミ
ノカルボニル−２−チオフェンスルホニル’）　−Ｎ　
’−（４，６−シメトキシー２−ピリミジニル）チオウ
レア０．６０　ｇを得た。

中間体合成例２．　　Ｎ−（２−ジメチルアミノカルボ
ニル−３−ピリジンスルホニル）−Ｎ’−（４，６−シ
メトキシー２−ピリミジニル）チオウレアの合成。

３−アミノスルホニル−Ｎ、Ｎ−ジメチルピコリンアミ
ド０．１５ｇ、４．６−シメトキシー２−イソチオシア
ナトピリミジン０．１３　ｇ、無水炭酸カリウム９０ｍ
ｇ、アセトン５ｍ！！の混合物を窒素雰囲気下に室温で
２０時間攪拌し反応を終了した。

反応後、反応混合物より固形物を濾取し、塩酸により酸
性にした水５ｍｌに懸濁させ、再び濾取し、水洗、乾燥
して融点１６９〜１７１℃のＮ−（２−ジメチルアミノ
カルボニル−３−ピリジンスルホニル）　−Ｎ　’−（
４，６−シメトキシー２−ピリミジニル）チオウレア０
．２４　ｇを得た。

中間体合成例３ 前記中間体合成例１と同様の方法を行ない、第１表の結
果を得た。

前記一般式（ｎ）で表わされる中間体化合物につき、そ
の代表例を第２表に掲載する。

次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。

合成例１　５，７−シメトキシー２−（３−ジメチルア
ミノカルボニル−２−チオフェンスルホニル）イミノ−
２Ｈ−１，２，４−チアジアゾロ（２，３−ａ〕ピリミ
ジン（化合物Ｉｌ＆ｌｌ　２６）の合成。

Ｎ−（３−ジメチルアミノカルボニル−２−チオフェン
スルホニル）　−Ｎ　’−（４，６−シメトキシー２−
ピリジニル）チオウレア０．３０　ｇを１４ｍ１の無水
メタノール中に懸濁させ、−５℃以下でＮ−ブロモコハ
ク酸イミド０．１２　ｇを加え、−５°Ｃで３０分間攪
拌し反応を終了した。

反応後、反応混合物より固形物を濾取し、メタノールで
洗浄後乾燥して、融点１４２〜１４４℃の目的物０．２
３　ｇを得た。

合成例２．　　５．７−シメトキシー２−（２−ジメチ
ルアミノカルボニル−３−ピリジンスルホニル）イミノ
−２Ｈ−１，２，４−チアジアゾロ（２，３−ａ〕ピリ
ミジン（化合物１１ｈｌ　２１）の合成Ｎ−（２−ジメ
チルアミノカルボニル−３−ピリジンスルホニル）　　
−Ｎ　’−（４，６−ジトキシー２−ピリミジニル）チ
オウレア０．２２　ｇを無水メタノール１１ｍ１に懸濁
させ、−５℃以下でＮ−ブロモコハク酸イミド９２ｍｇ
を加え、−５℃で１時間攪拌し反応を終了した。

反応後、反応混合物より固形物を濾取し、メタノールで
洗浄後乾燥して融点１７３〜１７５℃の目的物０．１８
　ｇを得た。

合成例３ 前記合成例１と同様の方法を行ない、第３表の結果を得
た。

前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物の代表例を
第４表に掲載する。

本発明のチアジアゾロアジン系化合物は、後記試験例に
みる通り、除草剤の有効成分として使用した場合に優れ
た除草効果を示す。

本発明の除草剤の適用範囲は、水田、畑地などの農耕地
以外にも、芝地、果樹園、桑園、山林、農道、グランド
、工場敷地など多岐にわたり、また、通用方法も土壌処
理、茎葉処理を適宜！！沢できる。

本発明除草剤を施用する場合、通常は担体、必要に応じ
て希釈剤、溶剤、乳化剤、展着剤、界面活性剤などの各
種補助剤と混合して、粒剤、水和剤、乳剤、液剤などに
製剤して使用する。有効成分化合物と農薬用補助剤との
適当な配合重量比は、一般に０．０１：９９．９９〜９
０：１０、望ましくは、０．０５：９９．９５〜６０　
：　４０である。有効成分化合物の使用適量は、気象条
件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象雑草の種類、施用
時期などの相違により一概に規定できないが、一般に１
アール当りの施用有効成分量としては、０．０３〜１０
０ｇ、望ましくは０．１５〜５０ｇである。

本発明除草剤は、他の農薬、肥料、土壌、薬害軽減剤な
どと混用或いは併用することができ、この場合に一層優
れた効果・作用性を示すことがある。他の一種或いはそ
れ以上の除草剤と混用或いは併用する場合、その混合相
手除草剤の有効成分としては、例えば次のようなものが
挙げられる。

水田に適用する場合； ２．４−ジクロロフェニル−３′−メトキシ−４′−二
トロフェニルエーテル、 ２．４−ジクロロフェニル−３′−メトキシカルボニル
−４′−二トロフェニルエーテル、２−クロロ−２’、
６’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリ
ド、 ２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（プロポキシ
エチル）アセトアニリド、 ２−クロロ−２’、６’−ジメチル−Ｎ−（２’−（３
′−メトキシ）−チエニルメチル〕アセトアニリド、 ５−（（２−メチル−１−ピペリジル）−カルボニルメ
チル）　−０，０−ジ−ｎ−プロピルジチオホスフェー
ト、 Ｓ−＜４−：クロロベンジル）−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオ
ールカーバメート、 Ｓ−エチル−ヘキサεドローＩＨ−アゼピン−１−カー
ボチオエート、 Ｓ−（１−メチル−１−フェネチル）ピペリジン−１−
カーボチオエート、 Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプ
ロピル）チオカーバメート、 ０−（メタ−ターシャリ−ブチルフェニル）−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（６−メドキシピ”リジン−２−イル）−チオ
カーバメート、 ５−ターシャリ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５
−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサシア
プリン−２−オン、 ２−ベンズチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル
アニリド、 ４−（２，４−ジクロロベンゾイル＞−ｉ、３−ジメチ
ル−５−フェナシルオキシピラゾール、４−（２，４−
ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−
５−イル−ｐ−）ルエンスルホネート、 ４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１
，３−ジメチル−５−（４−メチルフェナシルオキシ）
ピラゾール、 ３．７−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸など。

トウモロコシ畑に適用する場合； ３．６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸、２．５−ジ
クロロ−３−アミノ安息香酸、２．４−ジクロロフェノ
キシ酢酸、 ４−クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸、２−クロロ−
４，６−ビス（エチルアミノ）−１゜３．５−トリアジ
ン、 ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミ
ノー１．３．５−　）リアジン、２−（４−クロロ−６
−エチルアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イルア
ミノ）−２−メチルプロピオニトリル、 ２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メチ
ルチオ−１，３，５−トリアジン、２−クロロ−２’、
６’−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリ
ド、 ２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−
メチルエチル）アセト−〇−トルイシド、２−クロロ−
Ｎ−イソプロピルアセトアニリド、２−クロロ−Ｎ、Ｎ
−ジー２−７’ロペニルアセトアミド、 Ｓ−エチル　ジプロピルチオカーバメート、Ｓ−エチル
　ジイソブチルチオカーバメート、Ｓ−プロピル　ジプ
ロピルチオカーバメート、Ｎ−（１−エチルプロピル）
　−２，６−シニトロー３，４−キシリジン、 α、α、α−トリフルオロー２．６−シニトローＮ、Ｎ
−ジプロピル−ｐ−）ルイジン、２−（３，５−ジクロ
ロフェニル’）−２−（２，２，２−トリクロロエチル
）オキシラン、 ３−イソプロピル−（ＩＨ）−ベンゾ−２，１，３−チ
アジアジン−４−オン−２，２−ジオキシド、３−（３
，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル
ウレア、 ３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル、 ２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル−３−エ
トキシ−４−ニトロフェニルエーテルなど。

大豆畑に適用する場合； ブチル　２−　（４−（５−トリフルオロメチル−２−
ビリシロキシ）フェノキシフプロピオネート、 メチル　２−　（４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリシロキシ）フェノキシフプロピオネー
ト、 エチル　２−　（４−（６−クロロ−２−ベンゾキサシ
リロキシ〕フェノキシ〕プロピオネート、エチル　２−
　（４−（６−クロロ−２−キノキサニロキシ）フェノ
キシフプロピオネート、２−（Ｎ−エトキシブチリミド
イル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロ
キシ−２−シクロヘキセン−１−オン、 ２−　（１−（エトキシイミノ）ブチルツー３−ヒドロ
キシ−５−チアン−３−イルシクロへジス−２−エノン
、 （ＩＥ、Ｅ）−２−（（３−クロロ−２−プロペニル）
オキシイミノフ゛チル）Ｌ５−　（２−エチルチオフ。

ロビル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−
オン、 Ｎ−メトキシメチル−２’、６’−ジエチル−２−クロ
ロアセタニリド、 ２−クロロ−２′−エチル−６′−メチル−Ｎ−（２−
メトキシ−１−メチルエチル）アセタニリド、 ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１
−メチルウレア、 ４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルチオ−
１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、５−〔２
−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ〕−
２−ニトロベンゾエートナトリウム塩、 ５−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−ニトロベンザミド
など。

麦畑に適用する場合； メチル　（±）　−２−（４−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）フェノキシフプロピオネート、１．２−ジメチ
ル−３，５−ジフェニル−ＩＨ−ピラゾリウムメチルス
ルフェート、 エチル　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−２−アミノプロピオネート、４−クロロブチ−
２−イニル−Ｎ−（３−クロロフェニル）−カーバメー
ト、 ３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル、 １．２−ジメチル−３，５−ジフェニル−ＩＨ−ピラゾ
リウム　メチルスルフェート、 Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェ
ニル）−２−アミノプロピオン酸エチル、２．４−ジク
ロロフェノキシ酢酸エチル、２−メチル−４−クロロフ
ェノキシ酢酸エチル、２−クロロ−４，６−ビス（エチ
ルアミノ）−Ｓ−トリアジン、 ３．５−ショート−４−オクタノイルオキシベンゾニト
リルなど。

芝地に適用する場合； ２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−
クロロ−２−メチルフヱノキシ酢酸（ＭＣＰ）、２−ク
ロロ−４−エチルアミノ−６−イツプロビルアミノー１
，３．５−　トリアジン（アトラジン）、２−クロロ−
４，６−ビス（エチルアミノ）−１゜３．５−トリアジ
ン（シマジン）、 ３．５．６−）リクロロー２−ピリジルオキシ酢酸（ザ
イトロン）、 メチル　４−アミノ−フェニルスルホニルカーバメイト
　（アージラン）、 ３−イソプロピル−（ＩＨ）−ベンゾ−２，１，３＝チ
アジアジン−４−オン−２，２−ジオキシド（バサグラ
ン）、 ３−シクロヘキシル−６，７−シヒドローＩＨ−シクロ
ペンタピリミジン−２，４−ジオン（レナシル）、 １−（２−メチルシクロヘキシル）−３−フ工ニルウレ
ア（シデュロン）など。

またその場合相乗効果が得られることもある。

試験例１゜ １　／１０．０００アールポツトに水田土壌を詰め、ホ
タルイの種子並びにウリカワの塊茎を植え、湿潤状態に
保った。ホタルイが０．５〜１葉期に生育した後、約３
ｃｍに湛水し、所定化合物の水和剤を水で希釈し、所定
量をピペットで滴下処理した。薬剤処理３０日後に生育
状態を肉眼で観察し、下記の規準（１〜５の５点法）に
基゛づいて生育抑制程度を評価し下記第５表の結果を得
た。

生育抑制程度 ５：完全な抑制状態〜１：無処理区と同等の生育第５表 試験例２゜ １　／１０．０００アールポツトに水田土壌を詰め、ヒ
エの種を播種し、軽く覆土した後静かに湛水し、水深約
３ｃｍとした。ヒエが発芽した時に所定化合物の水和剤
を水で希釈し、所定量をピペットで滴下処理した。薬剤
処理２４日後に生育状態を肉眼で観察し、前記試験例１
の規準に基づいて評価し、下記第６表の結果を得た。

第６表 試験例３゜ １　／１０．０００アールポツトに水田土壌を詰め、約
１ａｍに湛水した後、催芽したミズガヤツリを植えた。

ミズガヤツリが１〜１．５葉期に生育した後約３ｃｍに
湛水し、所定化合物の水和剤を水で希釈し、所定量をピ
ペットで滴下処理した。薬剤処理２８日後に生育状態を
肉眼で観察し、前記試験例１の規準に基づいて評価し、
下記第７表の結果を得た。

第７表 試験例４゜ １　／１０，０００アールポツトに水田土壌を詰め入水
後代掻を行ない、翌日２．５葉期の水稲（品種：日本晴
）をポット当り１本づつ移植した。移植後４日目に所定
化合物の水和剤を水で希釈し、所定量ピペットで滴下処
理した。薬剤処理２７日後に生育状態を肉眼で観察し、
前記試験例１の規準に基づいて評価し、下記第８表の結
果を得た。

第８表 なお、化合物磁２９６で示される化合物についても、前
記試験例１〜４と同様の処理を行ない、同様の結果を得
ることができる。

試験例５゜ １　／１，５００アールポツトに畑作土壌をつめ、各種
植物の種を播種した。その後、植物が一定の葉令（大豆
初葉期、トウモロコシ２．５葉期、綿初生葉期、オナモ
ミ２．５葉期、アサガオ０．５葉期、アメリカキンゴジ
カ０．５葉期、タデ０．２葉期、アオビユ０．３葉期、
ヒエ２．５葉期）に達したとき、本発明除草剤の水和剤
を所定量となるように秤量し、アール当り５１の水に希
釈した。更にその水溶液に農業用゛展着剤を０．２％と
なるように加えて、小型スプレーで茎葉処理した。処理
後、２６日目に各種植物の生育状態を肉眼で観察調査を
行い、１０段階（ｌ：無処理区と同様〜１０；完全に抑
　　。

制）で生育抑制程度を評価し、第９表の結果を得た。

第　　　９　　　表 試験例６゜ 薬剤処理時の葉令が、大豆１．３葉期、トウモロコシ４
葉期、綿１．２葉期、オナモミ４葉期、アサガ第２葉期
、アメリカキンゴジカ２葉期、タデ２葉期、アオビユ２
葉期、ヒエ３葉期であること、及び調査日が処理後２２
日目であることを除き、試験例５と同様にして第１０表
の結果を得た。

第　　　１０　　　表 なお、化合物点５４で示される化合物についても、前記
試験例６と同様の処理を行なうと、同様に良好な効果を
得ることが期待できる。

試験例７゜ 薬剤処理時の葉令が、大豆初生葉期、トウモロコシ３葉
期、綿初生葉期、オナモミ２．３葉期、アサガ第２．１
葉期、アメリカキンゴジカ１葉期、タデ１葉期、アオビ
ユ２葉期、ヒエ２．１葉期であること、及び調査日が処
理後１２日目であることを除き、試験例５と同様にして
第１１表の結果を得た。

第　　　１１　　　表 なお、化合物胤５４で示される化合物についても、前記
試験例６と同様の処理を行なうと、同様に良好な効果を
得ることが期待できる。

次に本発明除草性組成物の製剤例を記載する。

製剤例１゜ （１１ジ−クライト　　　　　　　　　７８重量部（２
）ノイゲンＥＡ−３３（５０％）　　　２重量部（商品
名：第−工業製薬型） （３）ツルポール５０６０　　　　　　　２重量部（商
品名：東邦化学工業型） （４）ツルポール５０７３　　　　　　　３重量部（商
品名：東邦化学工業型） （５）カープレックス　　　　　　　　１５重量部（商
品名：塩野義製薬製） 以上（１１〜（５）の成分の混合物と化合物ｌｌ＆１２
９９とを９：１の重量割合で混合して水和剤を得る。

製剤例２゜ （１）化合物１１ｈ２８９　　　　　　　　０．１重量
部（２）ツルポール５１４６　　　　　　　６重量部（
商品名：東邦化学工業型） （３）ノイゲンＥＡ−１１２２重量部 （商品名：第−工業製薬型） （４）ジ−クライト　　　　　　　　　　２５重量部（
５）ベントナイト　　　　　　　　６６．９重量部以上
（１１〜（５）を少量の水と共に混練、粒状に押し出し
成型し、乾燥して粒剤とする。

製剤例３゜ （１）カオリン　　　　　　　　　　　７８重量部（２
）ラベリン８　　　　　　　　　　２重量部（商品名：
第一工業製薬ａｓ製） （３）ツルポール５０３９　　　　　　　５重量部（商
品名：東邦化学工業■製） （４）カープレックス　　　　　　　　１５重量部（商
品名：塩野義製薬■製） 以上（１１〜（４）の成分の混合物と本発明化合物とを
８：２の重量割合で混合して水和剤が得られる。

製剤例４゜ ＋１）ハイソイラ−１１ｈ１０　　　　　　．３３重量
部（商品名：松材産業■製） （２）ツルポール５０５０　　　　　　　３重量部（商
品名：東邦化学■製） （３）ツルポール５０７３　　　　　　　４重量部（商
品名：同　上） （４）化合物１１ｈ１２６　　　　　　　　６０重量部
以上の各成分を混合して、水和剤が得られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｊは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼であり、Ｘは水 素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、
   アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキシアルキル
   基、ハロアルコキシアルキル基、▲数式、化学式、表等
   があります▼（Ｒ＿３及びＲ＿４は水素原子又はアルキ
   ル基である）又は▲数式、化学式、表等があります▼（
   Ｒ＿５は水素原子、カチオン又はアルキル基である）で
   あり、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はハ
   ロアルキル基であり、Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキル基、
   アルコキシ基又は塩素原子であり、Ｚは−ＣＨ＝又は＝
   Ｎ−であり、但し、Ｒ＿１及びＲ＿２が同時に塩素原子
   である場合を除く〕で表わされるチアジアゾロアジン系
   化合物。 ２、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｊは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼であり、Ｘは水 素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、
   アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキシアルキル
   基、ハロアルコキシアルキル基、▲数式、化学式、表等
   があります▼（Ｒ＿２及びＲ＿４は水素原子又はアルキ
   ル基である）又は−ＣＯＲ＿５（Ｒ＿５は水素原子、カ
   チオン又はアルキル基である）であり、Ｙは水素原子、
   ハロゲン原子、アルキル基又はハロアルキル基であり、
   Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキル基、アルコキシ基又は塩素
   原子であり、Ｚは−ＣＨ＝又は＝Ｎ−であり、但し、Ｒ
   ＿１及びＲ＿２が同時に塩素原子である場合を除く〕で
   表わされるチアジアゾロアジン系化合物の少なくとも一
   種を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。 ３、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｊは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、又は▲数式、化学
   式、表等があります▼であり、Ｘは水 素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、
   アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキシアルキル
   基、ハロアルコキシアルキル基、▲数式、化学式、表等
   があります▼（Ｒ＿３及びＲ＿４は水素原子又はアルキ
   ル基である）又は−ＣＯＲ＿５（Ｒ＿５は水素原子、カ
   チオン又はアルキル基である）であり、Ｙは水素原子、
   ハロゲン原子、アルキル基又はハロアルキル基であり、
   Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキル基、アルコキシ基又は塩素
   原子であり、Ｚは−ＣＨ＝又は＝Ｎ−であり、但し、Ｒ
   ＿１及びＲ＿２が同時に塩素原子である場合を除く〕で
   表わされるチアジアゾロアジン系化合物を製造する方法
   において、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｊ、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＺは前述の通りである
   〕で表わされるチオウレア系化合物と酸化剤とを反応さ
   せることを特徴とするチアジアゾロアジン系化合物を製
   造する方法。