JPH04112876A - ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は、新規なピリミジンまたはトリアジン誘導体並
びにこれを含有する水田、畑及び非農耕地等に適用でき
る除草剤に関する。

［従来の技術］ すでに、本出願人らは特開平１−２５０３６６しかしな
がら、上記の公報明細書に記載された化合物の除草効果
は必ずしも充分なものとはいえない。本発明者らはピリ
ミジンまたはトリアジン系化合物について、さらに改良
された化合物を開発することを目的に鋭意研究した結果
、ベンゼン環上にフェノキシ基の代りにフェニル基を導
入した本発明のピリミジンまたはトリアジン誘導体が上
記の公報明細書記載の化合物と比較して特にイネ科雑草
に対して優れた除草効果を示すことを見いだし、本発明
を完成した。

［課題を解決するための手段〕 本発明のピリミジンまたはトリアジン誘導体は、（式中
、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコ
キシ基を示し、Ｒは水素原子またはベンジル基を示し、
ｎは０または１，２の整数を示す。）にて表される化合
物が除草活性を有することを見出している。

［発明が解決しようとする課題］ （式中、Ｒ′は水素原子、低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、ベンジル基、アルコキシア
ルキル基、２−トリメチルシリルエチル基、２−トリメ
チルシリルエトキシメチル基、アルカリ金属、アルカリ
土類金属または有機アミンのカチオンを示し、Ｒ’、Ｒ
’は同一または相異なり、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはジフルオロメトキシ基を示
し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基または
トリフルオロメチル基を示し、Ｙは酸素原子、硫黄原子
、ＮＨ基またはＮ−Ｃ８４基を示し、Ｚは窒素原子また
はメチン基を示す。）にて表される。

次に、−数式［１）で表される本発明化合物を第１表か
ら第４表に例示する。尚、化合物番号は以後の記載にお
いて参照される。

（以下余白） 第１表つづき 第１表つづき ［Ａ］：ＣＨ，ＱＣ，Ｈ，５ｉ（ＣＨ，）、、　［Ｂ］
・３．５−　（ＣＦ、　）、、［Ｃ］＝２．３−（−Ｃ
Ｈ＝Ｃ）ｌ−ＣＨ＝ＣＨ−）、　　　［ＤコニＮ−ＣＨ
Ｏｌまた、 次に示す一般式 ［［］ 表される本発明化 金物の中間体もすぐれた生理活性が認められる。

（式中、 Ｘ。

Ｙは前記と同じ意味を表す） その代表例をあげると次の通りである。

中間体ｌ （屈折率ｎ　ｐ　’　”　ｌ　、５２１２）中間体２ （屈折率ｎ　”ｐ’　・１．５３６　”　）本発明化合
物は下記の方法に従って製造することができるが、 これらの方法に限定されるもので はない。

〈Ａ法〉 弐［１ で示される本発明化合物は、 式 ［［］ で示される化合物と式 ［Ｉ［１］ で示されるビリミジ ン化合物またはトリアジン化合物とを塩基の存在下、好
ましくは溶媒の沸点の温度範囲内で反応させることによ
って製造することができる。

［Ｉｔｌ　　　　　　　［ＩＩｌ］　　　　　　　　　
　　［＋］（式中、Ｒ゛、Ｒ゛、Ｒ゛、ｘ、Ｙ、Ｚは前
記と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子、アルキルスル
ホニル基、ペンシルスルホニル基または置換ベンジルス
ルホニル基を示す。） ここで使用される塩基としては、たとえば金属ナトリウ
ム、金属カリウム等のアルカリ金属、水素化ナトリウム
、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化アルカ
リ金属及び水素化アルカリ土類金属、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸カルシウム等の炭酸塩類、炭酸水素
ナトリウム。

炭酸水素カリウム等の重炭酸塩類、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属、酢酸カリウム
等の有機酸塩、ナトリウムメチラート等のアルコラード
等があげられる。さらに、ピリジン、トリエチルアミン
等の有機塩基を使用することもできる。

また、使用される溶媒としてはベンゼン、トルエン等の
炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、エタノール、メタノール等のア
ルコール系溶媒、ジエチルエーテル、テトラハイドロフ
ラン、１，２−ジメトキシエタンのようなエーテル系溶
媒、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン系
極性溶媒、さらに、酢酸エチル等のエステル系溶媒、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒があげら
れる。無溶媒下で反応を行う場合は、塩基として無水炭
酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩を使用して、
１２０〜１６０℃の温度範囲内で反応させることもでき
る。

ここで用いられる式〔］〕の化合物のうち、Ｘ及びＲ″
が水素原子であり、Ｙが酸素原子である６−フェニルサ
リチル酸は、アンナーレン（Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　
Ｃｈｅｍｉｅ）　５９４巻、１３７〜１５８頁（１９５
５年）記載の方法によって製造できることが知られてい
るが、この文献記載の方法では置換位置が興なる化合物
が副生ずるため、本発明では以下の反応式によって製造
した。

ルスルホキシド等の非プロトン系極性溶媒、さらに、酢
酸エチル等のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン系溶媒、その他アセトニトリル等があ
げられる。

さらに、式［ｒＶ］で示される化合物のうち、Ｙが硫黄
原子である化合物は、以下の方法によって製造すること
ができる。

［ｒＶ］　　　　　［Ｖ］　　　　　　　　　　　　［
ＩＩ］（式中、Ｒ゛、Ｘ、Ｙは前記と同じ意味を表しＲ
４はハロゲン原子を表す。） 使用される塩基としては炭酸ナトリウム等の炭酸塩、炭
酸水素ナトリウム等の重炭酸塩またはトリエチルアミン
、ピリジン等の有機アミンがあげられる。使用される溶
媒としてはベンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、エ
タノール、メタノール等のアルコール系溶媒、エチルエ
ーテル、テトラハイドロフラン、１．２−ジメトキシエ
タンのようなエーテル系溶媒、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチ（式中
、Ｒ゛、Ｒ４は前記と同じ意味を表す。）また、式［Ｖ
］で表されるフェニルはう酸化合物は、ジャーナル　オ
ブ　オーガニック　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏ
ｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　４９巻、
２０号、５２３７〜５２４３頁（１９８４年）記載の方
法に従って製造した。

く方法〉 特に、−数式［＋］でＲが水素である本発明化合物は、
以下の反応式に示したように一般式〔■ＪでＲ゛がベン
ジル基に相当する化合物を、たとえばラネーニッケル、
パラジウム炭素等の触媒の存在下、接触水素還元する二
とによって製造することができる。

ができる。一般式［１］　でＲ“が２−（トリメチルシ
リル）エチル基または２−（トリメチルシリル）エトキ
シメチル基に相当する化合物を、フッ素試薬によって処
理することにより製造することができる。

（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ’、及びＲｏは前記と同じ意味
を表す。） ここで用られる溶媒としては水、ベンゼン、トルエン等
の炭化水素系溶媒、エタノール、メタノール等のアルコ
ール系溶媒、ジエチルエーテル、テトラハイドロフラン
、１，２−ジメトキシエタンのようなエーテル系溶媒、
さらに、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル系溶媒、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、その
他酢酸等があげられる。

〈Ｃ法〉 さらに、一般式［Ｉ］でＲが水素である本発明化合物は
、以下の方法によっても製造すること（式中、Ｘ、Ｙ、
Ｚ、Ｒ’、及びＲｏは前記と同じ意味を表し、Ｒｏは２
−（トリメチルシリル）エチル基または２−（トリメチ
ルシリル）エトキシメチル基を表す。） ここで使用するフッ素試薬としては、トリブチルアンモ
ニウムフルオライド等の四級アンモニウムフルオライド
化合物、もしくはフッ化カリウム、フッ化セシウム等の
アルカリ金属フルオライドがあげられる。また、使用さ
れる溶媒としては、くＡ法〉と同じものを使用すること
ができる。

〈Ｄ法〉 また、一般式［１］でＲ“がアルカリ金属、アルカリ土
類金属、または有機アミン等のカチオンを示す本発明化
合物は、たとえば〈Ｃ法〉によって製造される一般式［
＋］でＲｏが水素原子である化合物と塩基とを溶媒の沸
点の範囲内で反応させることにより製造することができ
る。

（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ”、及びＲｏは前記と同じ意味
を表す。Ｍはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、
カルシウム等のアルカリ土類金属、有機アミンのカチオ
ンを示す。） ここで使用される塩基としては、たとえば金属ナトリウ
ム、金属カリウム等のアルカリ金属、水素化ナトリウム
、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化アルカ
リ金属及び水素化アルカリ土類金属、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸カルシウム等の炭酸塩類、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属が使
用できる。

さらに、有機塩基としては、アンモニア、メチルアミン
等のモノアルキルアミン類、ジメチルアミン等のジアル
キルアミン類、トリエチルアミン等のトリアルキルアミ
ン、さらにピリジン等の芳香族アミン類があげられる。

ここで使用される溶媒としては、水、ベンゼン、トルエ
ン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素系溶媒、エタノール、メタノール
等のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、テトラハイ
ドロフラン、１．２ジメトキシエタン、１，４−ジオキ
サンのようなエーテル系溶媒、さらに、酢酸エチル等の
エステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン系溶媒、その他アセトニトリル等があげられる。

〈Ｅ法〉 また、一般式［１１でＲ“が低級アルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、アルコキシアルキル基、
２−（トリメチルシリル）エトキシメチル基を表す本発
明化合物は、たとえば〈Ｃ法〉によって製造される一般
式［１］でＲ“が水素原子である化合物を適当な塩基の
存在下、溶媒の沸点の範囲内で反応させることにより製
造することができる。

（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ′及びＬは前記と
同じ意味を表す。） ここで使用される塩基としては、たとえば金属ナトリウ
ム、金属カリウム等のアルカリ金属、水素化ナトリウム
、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム
、炭酸水素カリウム等の重炭酸塩類、トリメチルアミン
、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の
有機塩基類が使用できる。

ここで使用される溶媒としては、ベンゼン、トルエン等
の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラハイドロ
フラン、１．２−ジメトキシエタン、１．４−ジオキサ
ンのようなエーテル系溶媒、さらに、酢酸エチル等のエ
ステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン
系溶媒、その他アセトニトリル等があげられる。

次に参考例及び実施例をあげて本発明化合物及び中間体
の製造法を具体的に説明する。

実施例１ ２−　（（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）
オキシ）−６−フェニル安息香酸ベンジル（化合物ｌ）
の合成 ５０ｍＱ容量のナスフラスコに６−フェニルサリチル酸
ベンジル（０，９ｇ、３ｍＭ）と４，６−シメトキシー
２−メタンスルホニルピリミジン（０，６ｇ、３ｍＭ）
、炭酸カリウム（０，５ｇ、３．５ｍＭ）及びＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す、１０ｍｆｉ
）を入れ、８０℃において１時間反応させた。反応物を
冷却した後、減圧下でＤＭＦを留去して、得られた残渣
を酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄、無水硫
酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。得られた残渣をカラム
グロマトグラフィーにてｗｉ製し、無色透明粘稠液体の
目的化合物１．２ｇを得た（収率９２゜３％）。

実施例２ ２−　（（４，６−ジメトキシビリミジン−２−イル）
オキシ）−６−フェニル安息香酸（化合物３）の合成 ５０ｍＱ容量のナスフラスコに２−　（（４，６−シメ
トキシビリミジンー２−イル）オキシ）−６−フェニル
サリチル酸ベンジル（１，１ｇ、２゜５ｍＭ）１０％−
パラジウム炭素（０，Ｉｇ）及びメタノール（２０ｍ１
２）を入れ、水素を吹き込んだ。必要量の水素を消費し
た後、パラジウム炭素を濾別した。減圧下でメタノール
を留去し、残渣をトルエンに溶解、水、飽和食塩水で洗
浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。得られた残
渣をヘキサン中で結晶化させて白色粉末の目的化合物０
．５ｇを得た（収率６２．５％）。

実施例３ ２−（（４，６−ジメトキシビリミシン−２イル）オキ
シ）−６−（４−メチルフェニル）安息香酸（２−トリ
メチルシリル）エチル（化合物２３）の合成 ５０ｍρ容量のナスフラスコに６−（４−メチルフェニ
ル）サリチル酸（２−トリメチルシリル）エチル（３，
２ｇ、９．７ｍＭ）と４，６−シメトキシー２−メタン
スルホニルピリミジン（２，０ｇ、９．２ｍＭ）、炭酸
カリウム（１，３ｇ、９゜４ｍＭ）及びＤＭＦ　（２０
ｍｇ）を入れ、８０℃で１時間反応させた。反応物を冷
却した後、減圧下でＤＭＦを留去し、得られた残渣を酢
酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥、濃縮した。得られた残渣をカラムグロ
マトグラフィーにて精製し、橙色透明粘稠液体の目的化
合物３．１ｇを得た（収率７２６２％）。

実施例４ ２−　（（４，６−ジメトキシビリミジン−２−イル）
オキシ）−６−（４−メチルフェニル）安息香酸（化合
物２４）の合成 ５０ｒｒ＋Ｃ容量のナスフラスコに２’−１（４，６シ
メトキシビリミジンー２−イル）オキシ）６−（４−メ
チルフェニル）安息香酸（２−トリメチルシリル）エチ
ル（２，６ｇ、５．６ｍＭ）をテトラハイドロフラン（
２０ｍ＋１）に溶解して、テトラブチルアンモニウムフ
ルオライド水和物（３，５ｇ、１３．３ｍＭ）を少量ず
つ加えた。室温にて２時間攪拌した後、減圧下でテトラ
ハイドロフランを留去した。得られた残渣に水を加え、
１０％塩酸でｐＨを３に調整してから酢酸エチルで抽出
した。抽出物を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥、濃縮した。得られた残渣をヘキサン中で水
冷上結晶化させて黄土色半固体物質の目的化合物２．０
ｇを得た（収率９５．２％）。

実施例５ ２−　（（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）
オキシｌ　−６−（４−メチルフェニル）安息香酸メチ
ル（化合物２５）の合成５０ｍＭ容量のナスフラスコ中
にテトラハイドロフラン（１５ｍＣ）、水素化ナトリウ
ム（０゜１ｇ、４ｍＭ）を入れ、２−　＋　（４，６−
シメトキシビリミジンー２−イル）オキシ＋　−６−（
４メチルフエニル）安息香酸をＤＭＦ（１５ｍＱ）に溶
解して少量ずつ加えた。水素の発生が止むまで攪拌を続
けた後、ヨウ化メチル（０，７ｇ、５ｍ　Ｍ　）を加え
て室温で２時間反応させ、氷水中に注ぎ入れた。これを
酢酸エチルで抽出し、水、５％炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃
縮した。得られた残渣をカラムグロマトグラフイーにて
精製し、ヘキサン中で結晶化させて黄土色粉末の目的化
合物０．８ｇを得た（収率５７．１％）。

参考例１ ６−（４−メチルフェニル）サリチル酸２−トリメチル
シリルエチル（中間体２）の合成２００ｍΩ容量の３日
フラスコにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）（０，６ｇ、０．５２ｍＭ）、６−ブ０−
Ｅサリチル酸２−トリメチルシリルエチル（３，２ｇ、
１０゜ＯｍＭ）及び１．２−ジメトキシエタン（４０ｍ
Ｑ）を入れ、窒素気流下で１０分間攪拌した。４メチル
フエニルはう酸（２，０ｇ、１５．０ｍＭ）を１．２−
ジメトキシエタン（４０ｒｒ＋Ｑ）に溶解して加え、さ
らに１０分間攪拌を続けた。２Ｍの炭酸ナトリウム水溶
液（４０ｍ（１）を加え、７０〜８０℃にて１０分間反
応させた後に室温まで冷却し、氷水中に注ぎ入れた。１
０％塩酸にてｐＨを１に調整し、酢酸エチルで抽出、水
、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮
した。

得られた残渣をカラムグロマトグラフイーにて精製して
黄色透明液体の目的化合物３．２ｇを得た（収率９７．
０％）。

（以下余白） 本発明の除草剤は、−数式［Ｉ］で示されるピリミジン
またはトリアジン誘導体及びその塩を有効成分としてな
る。

本発明化合物を除草剤として水田、畑地、樹園地、非農
耕地等に使用する場合、その目的に応じて有効成分を適
当な剤型で用いることができる。

通常の場合は有効成分を不活性な液体または固体の担体
で希釈し、必要に応じて界面活性剤、分散剤、補助剤等
を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の各種形態に
製剤して使用することができる。製剤化に際して用いら
れる担体としては、たとえばジ−クライト、タルク、ベ
ントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカー
ボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等
の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シク
ロヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげ
られる。界面活性剤及び分散剤としては、たとえばアル
コール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩
、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコー
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート
等があげられる。補助剤としては、たとえばカルボキシ
メチルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビア
ゴム等があげられる。使用に際しては、適当な濃度に希
釈して散布するか、または直接施用する。本発明化合物
は有効成分で１ｏアール当り０．１ｇ−１Ｋｇ施用する
。

また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺菌剤、
他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用してもよい
。

次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明す
る。以下の説明において「部」は重量部を意味する。

製剤例１　水和剤 化合物（２７）の１０部にエマルゲン（花王株式会社の
登録商標）８１０の０．５部、デモール（花王株式会社
の登録商標）Ｎの０．５部、クニライト（クニミネ工業
株式会社の登録商標）２０１の２０部、シークライト（
ジ−クライト株式会社の登録商標）ＣＡの６９部を混合
し粉砕して水和剤を得る。

製剤例２　水和剤 化合物（２９）の１０部にエマルゲシ８］０の０．５部
、デモールＮの０．５部、クニライト２０１の２０部、
カープレックス８０の５部、ジ−グライドＣＡの６４部
を混合し粉砕して水和剤を得る。

製剤例３　乳剤 化合物（３）の３０部にキシレンとイソホロンの等量混
合物６０部、界面活性剤ツルポール（東邦化学工業株式
会社の登録商標）８００Ａの１０部を加え、これらをよ
くかきまぜることによって乳剤を得る。

製剤例４　粒剤 化合物（ｌＯ）の１０部、タルクとベントナイトを１＝
３の割合の混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボン
の５部、界面活性剤ツルポール８００Ａのの５部に水１
０部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径０
．７ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５
〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得る。

［５８明の効果コ 一般式［Ｉ）で表される本発明の化合物及びその塩は、
水田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ等の
一年生雑草及びウリカワ、ミズガヤツリ、クログワイ、
ホタルイ、ヘラオモダカ等の多年生雑草の発芽時から生
育期の広い範囲にわたって、極めて低薬量で優れた除草
効果を発揮する。また、畑地においても問題となる種々
の雑草、たとえばオオイヌタデ、アオビユ、シロザ、ハ
コベ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アサガオ、オナモ
ミ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメ
クグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生および
１年少カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコロ
グサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメ
ノテッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草を有効に防除
することができる。適用作物としては一般的な跪菜、果
樹の他にサトウキビ、パイナツプル等もあげることがで
きる。さらに、非農耕地における問題雑草であるクズ、
ススキ、スギナ、ササ、ヨシ、ヨモギ、チガヤ、イタド
リ、ヤブガラシ、セイヨウタンポポ等に対しても優れた
除草効果を有している。また、スギ、ヒノキ等の林地に
おいても使用することができる。本発明の除草剤は前述
の公報明細書に記載の化合物と比較して、特にヒエ、ジ
ョンソングラス等のイネ科に対する除草効果が優れてい
る。

次に試験例をあげて本発明化合物の奏する効果を説明す
る。

試験例１　（水田土壌処理による除草効果試験）１００
ｃｍ’のプラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻
後、タイヌビエ（Ｅｃ）、コナギ（Ｍｏ）及びホタルイ
（Ｓｃ）の各種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌
日、製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水
面に滴下処理した。施用量は、有効成分を１０アール当
り１００ｇとした。その後、温室内で育成し、処理２１
日目に第５表の基準に従い、除草効果を調査した。その
結果を第６表に示す。

第５表 指数 除草効果 （生育抑制程度） 第６表 第７表 第６表つづき 試験例２（畑地土壌処理による除草効果試験）１００ｃ
ｍ”プラスチックポットに畑地土壌を充填し、食用ビニ
（Ｅｃ）、オオイヌタデ（ＰＯ）、アオビユ（Ａｍ）、
シロザ（Ｃｈ）、コゴメガヤツリ（Ｃｉ）の各種子を播
種して覆土した。製剤例１に準じて調製した水和剤を水
で希釈し、１０アール当り有効成分が１００ｇになる様
に、１０アール当り１００Ｑ相当量を小型噴霧器で土壌
表面に均一に散布した。

その後、温室内で育成し、処理２０日０に第５表の基準
に従って除草効果を調査した。その結果を第７表に示す
。

試験例３　（畑地茎葉処理による除草効果試験）１００
ｃｍ″プラスチックポットに畑地土壌を充填し、食用ビ
ニ（Ｅｃ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）
、シロザ（Ｃｈ）、コゴメガヤツリの各種子を播種し覆
土した。温室内で２週間育成後、製剤例１に準じて調製
した水和剤を水に希釈し、ｌＯアール当り有効成分が１
００ｇになる様に、ｌＯアール当り１０（ｌ相当量を小
型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理した。

その後、温室内で育成し、処理１４日０に第５表の基準
に従って除草効果を調査した。その結果を第８表に示す
。

第８表 第８表つづき ガオ（ｌｐ）およびオナモミ（Ｘａ）を播種し、ハマス
ゲ（Ｃｒ）の塊茎を置床して覆土した。製剤例１に準じ
て調製した水利剤の所定有効成分量を水で希釈し、１０
アール当り１００Ｑ相当量を小型噴霧器で土壌表面に均
一に散布した。その後、温室内で育成し、処理２０日日
計第５表の基準に従って除草効果を調査した。試験結果
を第９表に示す。

なお、比較薬剤として特開平１−２５０３６６号公報明
細書に記載の下記に示す化合物を使用した。

比較化合物（Ａ） 試験例４（畑地土壌処理による低薬量での除草効果試験
） ６００ｃｍ’プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ヒエ（Ｅｃ）、ジョンソングラス（Ｓｏ）、オオイヌタ
デ（ＰＯ）、アオビユ（Ａｍ）、シロザ（Ｃｈ）、ノア
サガオ（Ｉｐ）およびオナモミ（Ｘａ）を播種し、ハマ
スゲ比較化合物 （Ｂ） 第９表 を第１０表に示す。

なお、比較薬剤は試験例４と同じ化合物を使用した。

試験例５（畑地茎葉処理による低薬量での除草効果試験
） ６００ｃｍ’プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ヒエ（Ｅｃ）、ジョンソングラス（ＳＯ）、オオイヌタ
デ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、シロザ（Ｃｈ）及びノ
アサガオ（Ｉｐ）を播種し、ハマスゲ（Ｃｒ）の塊茎を
置床して覆土した。温室内で２週間育成後、製剤例１に
準じて調製した水利剤の所定有効成分量を水で希釈し、
１０アール当り１００Ｑ相当量を小型噴霧器で植物体の
上方から全体に茎葉散布処理した。

その後、温室内で育成し、処理１４日日計第５表の基準
に従って、除草効果を調査した。その結果イハラケミカ
ル工業株式会社

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子、低級アルキル基、低級アル
   ケニル基、低級アルキニル基、ベンジル基、アルコキシ
   アルキル基、２−トリメチルシリルエチル基、２−トリ
   メチルシリルエトキシメチル基、アルカリ金属、アルカ
   リ土類金属または有機アミンのカチオンを示し、Ｒ＾２
   ，Ｒ＾３は同一または相異なり、ハロゲン原子、低級ア
   ルキル基、低級アルコキシ基またはジフルオロメトキシ
   基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
   基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基
   またはトリフルオロメチル基を示し、Ｙは酸素原子、硫
   黄原子、ＮＨ基またはＮ−ＣＨＯ基を示し、Ｚは窒素原
   子またはメチン基を示す。）にて表されるピリミジンま
   たはトリアジン誘導体及びそれらの塩。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子、低級アルキル基、低級アル
   ケニル基、低級アルキニル基、ベンジル基、アルコキシ
   アルキル基、２−トリメチルシリルエチル基、２−トリ
   メチルシリルエトキシメチル基、アルカリ金属、アルカ
   リ土類金属または有機アミンのカチオンを示し、Ｒ＾２
   ，Ｒ＾３は同一または相異なり、ハロゲン原子、低級ア
   ルキル基、低級アルコキシ基またはジフルオロメトキシ
   基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
   基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基
   またはトリフルオロメチル基を示し、Ｙは酸素原子、硫
   黄原子、ＮＨ基またはＮ−ＣＨＯ基を示し、Ｚは窒素原
   子またはメチン基を示す。）にて表されるピリミジンま
   たはトリアジン誘導体及びそれらの塩を有効成分として
   含有する除草剤。