JPS6122083A - 置換チオフエンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、置換チオフェンスルホンアミド系化合物又は
それらを有効成分として含有する除草剤に関する。

更に詳しくは、本発明は一般式（■）；メチル基又はメ
トキシ基であり、Ａは＝Ｎ−又は＝ＣＨ−である）で表
わされる置換チオフェンスルホンアミド系化合物又はそ
れらを有効成分として含有する除草剤である。

本発明の置換チオフェンスルホン７ミド系化合物は、ナ
トリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩、マグネシウ
ム、カルシウムなどのアルカリ土類金属塩或いはジメチ
ルアミン、トリエチルアミンなどのアミン塩を形成する
こともできる。

前記一般式（Ｉ）の本発明化合物は、例えば次のような
方（式中、Ｒ′はアルキル基又はフェニル基であり、Ｒ
，Ｘ、Ｙ及びＡは前述の通りである）。

上記反応は必要に応じて溶媒の存在下で行なわれ、溶媒
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼンなどの芳香族炭化水素類：クロロホルム、四塩化炭
素、′塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロエタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサンなどの塊状又は非環状脂
肪族炭化水素類法エチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロ７ランなどのエーテル類
：アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンなどのケトン類ニアセトニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリルなどのニトリル類二ツメチルスル
ホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒など
が挙げられる。

この反応において、必要に応じて反応を促進させるため
ｌこ、１．訃ジアサ′ビシクロ（５，４，０）−７−ウ
ンデセンを添加してもよい。

前記反応式中の（旧で表わ゛される置換λルホンアミド
系カリ性物質などの反応条件は、通常同様の反応におけ
る反応条件から適宜選択できる。

次に本発明に係る合成例を記載する。

合成例　Ｎ−Ｃ（４，６−シメトキシー１，３，５．−
）１）ア、ジンー２−イル）アミ７カルボニル）　−３
−（２−メチル−１，３＝ジオキソラン−２−イル）−
２−チオフェンスルホンアミドの合成 （１）窒素雰囲気下、２−メチル−２−（３−チェニル
）−１、３−ジオキソラン３．４ｇを無水テトラヒドロ
フラン２０ｍ（！ｌこ溶解させ、０〜１０°Ｃ″Ｃ−ｎ
−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶ｍ（１，６Ｍ）１５
ｍρを２０分間番こわたって滴下し、３０〜３５°Ｃで
１０分間攪拌した。次−１で、−７０°Ｃまで冷却し、
−６０℃に維持しながら、二酸化イオウガスを吹外込み
、３０分間攪拌した。続し１て、反応２昆合物の温度を
室温にまで上げ、濾過して結晶物を得、このものをエチ
ルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥して、融、弘１５０
〜１７０°Ｃのリチウム３−（２−メチル−１，３−ジ
オキソラン−２−イル）−２−チオ７エンスルフイ＊　
−）　３．１ｇを得た。

（２）前記工程（１）で得られたチオ７エンスルフイネ
ート３．１ｇをｉｏ’ｃの水４０ｍＱ中に入れ、Ｎ−ク
ロロコノ１り酸イミド３ｇの２−プロパツール懸濁液３
０ＩＬＩＱを５分間にわたって添加し、さらに２−ブロ
ア＜ノール３０ｍρを１１口え、室温で６０分間攪拌し
た。この反応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで抽
出し、抽水層を水洗、無水硫酸すトリウムで脱水し、１
５〜２０℃でアンモニアガスを導入した。この反応混合
物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出し、抽出層を水
洗、無水硫酸ナトリウムで脱水し、塩化メチレンを留去
して、融点１３４〜１３６°Ｃの３−（２−メチル−１
，３−ジオキソラン−２−イル）−２−チオフェンスル
ホンアミド２．２ｇを得た。

（３）前記工程（２）で得られたスルホンアミド４．０
０ｍｇ及びＮ−（４，，６−シメトキシー１．３．５−
）リアジン−２−イル）フェニルカーバメー）４４０Ｂ
をア七ト二トリル１０ｍρに溶解した溶液に、室温で１
，８−ジアザビシクロ（：５，４．０）−７−ウンデセ
ン２４０ｍｇを加え、２０〜２５℃で１時間攪拌した。

この反応混合物を水中に投入し、濃塩酸を加えて中和し
、濾過・水洗して融点１７７〜１８１°ＣのＮ−［（４
，６−シメトキシー１，３．５−）リアノン−２−イル
）アミ７カルボニル）−３−（２−メチル−１，３−ジ
オキソラン−２−イル）−２−チオフェンスルホンアミ
ド４８０ＩＩ１ｇを得た。

前述の一般的製造法及び前記合成例に準じて製造した本
発明の具体例を記載する。

化合物Ｎｏ、Ｉ　　Ｎ’（（４，６−シメトキシー１，
３．５−）リアジン−２−イル）アミ７カルボニル）−
３−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）
−２−チオフェンスルホンアミド 融点　１７７〜１８１℃ 化合物Ｎｏ、２　　Ｎ−（（４，６−シメトキシー１，
３．５−）リアジン−２−イル）アミンカルボニル）　
−３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２−チオ
フェンスルホンアミド 融点　１５１〜１５６°Ｃ 化合物Ｎｏ、３　　Ｎ−［：（４，６−ジメトキシ−ビ
リミシン−２−イル）アミ７カルボニル］−３−（１，
３−ジオキソラン−２−イル）−２−チオ７エンスルホ
ンアミド　　　融点　１６０〜１６５°Ｃ本発明の置換
チオフェンスルホンア°ミド系化合物は、後記試験例に
みる通り、除草剤の有効成分として使用した場合に優れ
ｉ除草効果を示す。

本発明の除草剤の適用範囲は、農耕地以外にも、果樹園
、桑園、山林、農道、グランド、工場敷地など多岐にわ
たり、また適用方法も土壌処理、茎葉処理を適宜選択で
鰺る。

本発明除草剤を施用する場合、通常は担体、必要に応じ
て希釈剤、溶剤、乳化剤、展着剤、界面活性剤などの各
種補助剤と混合して、粒剤、水和剤、乳剤、液剤な斜′
に製剤して使用する。有効成分化合物と農、薬用補助剤
との適当な配合重量比は、一般に１）、０５：９９．９
５〜９０：１０、望ましくは、０．１：９９．９〜６０
：４０である。有効成分化合物の使用適量は、気象条件
、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象雑草の種類、施用時
期などの相違により一概に規定できないが、一般に１ア
ール当りの施用有効成分量としては、０．１〜１００ｇ
、望ましくは０．５〜５０ｇである。

本発明除草剤は、他の農薬、肥料、土壌、薬害軽減剤な
どと混用或いは併用することができ、この場合に一層優
れた効果・作用性を示すことがある。他の除草剤と混用
或いは併用する場合、その混合相手除草剤の有効成分と
しては、例えば次のようなものが挙げられる。

２．４−ジクロロフェニル−３’−）トキシー４′−二
トロフェニルエーテル、２，４−ジクロロフェニル−３
′−メトキシカルボニル−４′−二トロフェニルエーテ
ル、２−クロロ−２’　、６’−ジエチル−Ｎ−（ブト
キシメチル）アセトアニリド、２−クロロ−２’　、６
’−ジエチル−Ｎ−（プロポキシエチル）アセトアニリ
ド、５−（２−メチル−１−ピペリジル−カルボニルメ
チル）−０，０−ジルｎ−プロピルジチオホスフェート
、５−（４−クロロベンジル）Ｎ、Ｎ−ジエチルチオー
ルカーハ／−）、Ｓ−二チルーヘキサヒドローＩＨ−７
ゼピンー１−カーボチオエート、５−（１−メチル−１
−７エネチル）ピペリジン−１−カーボチオエート、０
．Ｑ−シ゛イソプａビル−８−（２−ベンゼンスル）オ
ニルアミノエチル ブチル−３−（２．４〜ジクロロ−５−イソプロポキシ
フェニル）１、３．４−オキサジアゾリン−２−オン、
ベンズチアゾール−２−イルオキシ−酢酸Ｎ−メチルア
ニリド、０−エチル−〇−（３−メチル−６−ニトロフ
ェニル）ｓｅｃ−フ゛チルホスホロアミドチオエート、
４−（２．４−ジクロロベンゾイル）−　１　、　３−
ジメチル−５−７エナシルオキシピラゾール、４−（２
．４−ジクロロベンゾイル）−　１　、　３−ジメチル
ピラゾール−５−イル−ｐ−）ルエンスルホネート、４
−（２．４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−　１
　、　３−ジメチル−５−７エナシルオキシピラゾール
、４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルチオ
−１．２．４−）す７シンー５（４Ｈ）−オン、２−（
２−クロロ−４−エチルアミノ−ｓ−トリアジン−６−
イルアミノ）−２−メチルプロピオニトリル、２−クロ
ロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミへＳ−）
リアジペ　３−（３．４−ジクロロフェニル）−１−メ
トキシ−１−メチルウレア、ａ−Ｃ　４−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェンキシ〕プロ
ピオン酸−ｎ−ブチル、Ｑ−Ｃ４−（２．４−ジクロロ
フェノキシ）フェノキシ〕プロピオン酸メチル、２−（
１−（エトキシイル／）−ブチル〕−５＝（２−エチル
アミノひビル）−３−ヒトａキシ−２−シクロヘキセン
−１−オン、３，４−ジメチル−２　＋　６　−　７ニ
トローＮ−１−エチルプロピルアニリン、α，α，αー
トリフルオロー２，６ージ゛ニトロ−Ｎ，Ｎ−ノプロピ
ルーｐートルイジン、２−クロロ−２’　、６’−シ゛
エチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリド、２−
クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ
−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド、
２−メトキシ−３、６−ジクロロ安息香酸ジメチルアミ
ン、２　−ｓｅｅ−ブチル−４、６−ジ二トロフエノー
ル、Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ン”ｎ−プロピルチオールカ
ーバメートでＳ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジブチルチオールカ
ーバメート 次に本発明除草剤の試験例を記載する。

試験例１。

１／２，０００アールポツトに水田土壌を詰め、ホタル
イ及びノビエの種子並びにウリカワの塊茎を播種し、湿
潤状態に保った。ホタルイが１葉期に生育した後約５ｃ
ｍ１：ｔ！水し、本発明化合物の水和剤を水で希釈し、
所定量をビペ・ニドで滴下処理した。薬剤処理２１日後
に生育状態を肉眼で観察し、下記の基準（１〜５の５点
法）に基づいて生育抑制程度を評価し、表１の結果を得
た。

生育抑制程度 ５　：　完全な枯死状態 １　：　無処理区と同様の生育 第１表 試験例２゜ １／１，０００アールポツトに畑地土壌を詰め、各種植
物の種子を播種した。その後、植物が一定の生育段階に
達したとき（小麦が４葉期、オナモミが４葉期、アサガ
オが２葉期、メヒシバが３葉期、タデが２葉期及びヒエ
が３葉期）、本発明除草剤の水利剤を５００ρ／ｈａの
量の水で希釈して、有効成分が所定量となるように小型
スプレーで茎葉処理した。処理後３０日０に各種植物の
生育状態を肉眼で観察し、１０段階（１；無処理区と同
様〜１０：完全に抑制）で生育抑制程度を評価し、表２
の結果を得た。

第２表 次に１９本本発明化合物製剤例を記載する。

製剤例１゜ （１）ベントナイト　　　　　　　　　　　６１重量部
（２）ンークライト　　　　　　　　　　　３３重量部
（３）　リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　５重量
部（４）化合物Ｎｏ、１　　　　　　　　　　　　１重
量部以上の各成分に適量の造粒所要水を加え、混合、造
粒して粒剤を得た。

製剤例２゜ （１）ジ−クライト　　　　　　　　　　　７８重量部
（２）ラベリンＳ（商品名：第−工業製薬型）　２重量
部（３）ツルポールＳ　０３９（商品名二東邦化学工業
製）５重量部 （４）カープレックス（商品名：塩野義製薬製）１５重
量部 以上（１）〜（４）の成分の混合物と、化合物Ｎｏ、３
とを４：１の重量割合で混合して水和剤を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子又はアルキル基であり、Ｘ及びＹ
   はメチル基又はメトキシ基であり、Ａは＝Ｎ−又は＝Ｃ
   Ｈ−である）で表わされる置換チオフェンスルホンアミ
   ド系化合物及びその塩。 ２、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子又はアルキル基であり、Ｘ及びＹ
   はメチル基又はメトキシ基であり、Ａは＝Ｎ−又は＝Ｃ
   Ｈ−である）で表わされる置換チオフェンスルホンアミ
   ド系化合物及びその塩の少くとも一種を有効成分として
   含有することを特徴とする除草剤。 ３、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子又はアルキル基である）で表わさ
   れる置換スルホンアミド系化合物と、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ′はアルキル基又はフェニル基であり、Ｘ及
   びＹはメチル基又はメトキシ基であり、Ａは＝Ｎ−又は
   ＝ＣＨ−である）で表わされるカーバメート系化合物と
   を反応させることを特徴とする、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＡは前述の通りである）で表わ
   される置換チオフェンスルホンアミド系化合物の製造方
   法。