JPH01131136A - 置換アクリル酸エステルおよび該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規の！換アクリル酸誘導体および該化合物
を含有する殺菌剤に関する。

（従来の技術） Ｎ−トリデシル−２，６−ジメチルモルホリンまたはそ
の塩、例えば酢酸塩を、！ｉｎ剤として使用することは
、公知である（ドイツ連邦共和国特許出願公開第１１６
４１５２号公報、同第１１７３７２２号公報）。

しかし、この化合物の作用は、多くの場合に不十分なも
のである。更に、アクリル醗酵導体、例えばα−（２−
ペンジルオキシフェニルツーβ−メトキシアクリ／’［
メチルエステＡＩを殺菌剤とじて使用することは、公知
である（欧州丑許出願公開第１７８８２６号明細薔）。

この化合物の作用は、不満足なものである。

（発明を達成するための手段） ところで、−収式： し式中、Ｒ１お工びＲ１は互いに独立に０１〜Ｃ＄−ア
ルキル基、Ｃ！〜Ｃ，−アルケニル基または０３〜Ｃ８
−アルキニル基を懺わし、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、０１〜Ｃ４−アルキル基
、ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ基、トリフルオルメチル基、
シアノ基またはニトロ基を衣わし、Ｙはエチレン基、エ
テニレン基、メチレンオキシ基、オキシメチレン基、チ
オメチレン基、メチレンチオ基またを工ＯＪＱ子を表わ
し、ＲはＨｉ子を表わ丁かまｋは場合によっては０１〜
Ｃ４−アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、−０Ｏ
ＯＲ３基によってｔｉｔ換された０１〜Ｃ，−アルキル
基または０３〜Ｃ１−シクロアルキル基、Ｃ意〜Ｃ加−
アルケニル基またはＣ８〜ａＳ−７クロアルケニル基、
０３〜０１０−アルキニル基／基ヱたはＣ８−シクロア
ルキニル基を表わし、 Ｒ３はＲ１と同じもの？：弐わしかつＲ１と同一でも異
なっていてもよい〕で示されるｆｒ規のアクリル醗酵導
体は、顕者な殺菌作用ン有することが見い出された。

−ｆｆ式中に記載された基は、例えば、Ｒ１ないしはＲ
２か０１〜Ｃ畠−アルキル基（例えば、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基
、第ニブチル基、第三ブチル基、イソブチル基、第二ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチル−ローヘキシル
基、ｎ−オフｆ　／’　Ｍ　）　、Ｏｘ−Ｃ８−アルケ
ニル基（例工はビニル基、アリル基、１−ノナルー２−
プロペニル基、３−メチルブテニル基、３−メチル−２
−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、４−万り
テニル基）、０３〜Ｏｓ−アルキニル基（例えは、プロ
パルギル基、３−ブテニル基、２−メテルプテニルー２
基、４−オクナニル基）を弐わし、Ｘが水素原子、ハロ
ゲン原子（例えは、弗素原子、塩素原子、Ａ素原子）、
０１〜Ｃ４−アルコキシ基（例えは、メトキシ基、ｎ−
ブトキシ基）、Ｃｓ−０４−アルキル基（メチル１、エ
チル基、プロピル基、ブチル基）、トリフルオルメチル
基、シアン基またはＮＯ嵩基を表わし、 Ｙρ）エナレンｆｉ　Ｌ　−ＣＨｔ−○”ｔ　−）　、
エテニレン基（−ＣＨ＝ＣＨ−）、メチレンオキシ基（
−ＣＨ鵞−０）、オキシメチレフＭ　（−０−ＣＨｘ　
−）　、チオメチレン基（−ｓ−ａｎ、−）、メチレン
チオｊｋ（−ＣＨ＠−８−）また＆Ｘ−〇−基ｆｔ表わ
し、 ＲかＨ原子を表わすか′ｆ、たは場合によっては０１〜
Ｃ４−アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、０００
Ｒ１基によつ又ｖＩＬ換された０１〜ｅｔａ−アルキル
基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−ペンチル基ｎ　
−ｆＶル＆、−−ペンタデシル基、ｎ−オクタデシル基
、ｎ−エイコサニル基、メトキシエチル基、ブトキシエ
チル基、メトキシカルボニルエチル基）または０３〜０
＠−シクロアルキニル基（例えば、シクロプロピル基、
相応せるジクロルシクロプロピル、シクロヘキシル、シ
クロオクチル）ＳＣＺ〜ｃ匍−アルケニル基（例えは、
アリル基、２−ブテニル基、２，６−シメチルー２，６
−オクタジェニル基ンまたはＣ６〜○畠−シクロアルケ
ニル基（例エバ、シクロヘキセニル基、シクロオクタジ
ェニル基）、Ｃ３〜Ｃ凰◎−アルキニル基（例えは、グ
ロバルギル基、２−ブテニル基、デシニＪｖ−１０基）
またはＣｓ−シクロアルキニル基（例工ば、シクロアル
キニル基）を弐わ丁ことができる。

新規の化合物は、場合によっては二厘結合および掌性中
心を有することができる。本発明によれは、二重結合異
性体ならひに場合によってはエナンチオマーおよびジア
ステレオマーが包含される。

殺菌剤とし１使用するためには、個々の異性体もそれら
の製造の際に生じる混合物も使用することができる。

新規の化合物は、例えは次の方法により得ることができ
るニ 一般式； ％式％ 〔式中　Ｒ１および又は前記のものを懺わす〕で示され
る２−メチルフェニル酢酸エステルヲダイスリツエヌス
（Ｗｉｓｌｌｅｅｎｕｓ）　（“リービツヒス・アナー
レン（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌ＠ｎ）”、第４２４
巻、第２１５頁（１９２１年）および“リービツヒス・
アナーレン（Ｌｉ＠ｂ１１ｓ　Ａｎｎａｌ＠ｎ）”、第
４１３巻、第２０６頁（１９１７年ン）の方法によりｆ
ｆｌ酸メチルエステルお裏び水素化ナトリウムと、不活
性溶剤中で反応させる。こうして得られた、一般式： ％式％ 〔式中　Ｒ１および又は前記のものを表わす〕で示され
る化合物をアルキル化剤と、塩基の存在で溶剤（例えは
、アセトンン中で反応させ、α−（２−メテルフエニル
）−／−アルコキシアクリ／Ｉ／ａ！エステルに変える
。

但し、Ｂ、ｋ、Ｒ２およびＸはそれぞれ前記のものを弄
わ丁。

この化合物なＮ−ブロムスクシンイミドで臭素化するこ
とにより（ホルナー（Ｈｏｒｎｅｔ）　、ヴインケルマ
ン（ＷｉｎｋｅｌＩｎａｎｎ）　、”アンゲヴア／テ・
ヒエミー（Ａｎｇ＠ｕ、Ｃｈａｒｎｉ＊）″、第７１巻
、第３４９頁（１９５９年）　）、α−（２−ブロムメ
チルフェニル）−β−アルコキシ−アクリル酸エステル
が生じ、このアクリル酸エステルは、亜ｇ４酸トリアル
キルエステルと反応し、一般式： 〔式中　Ｒ１、％および又はそれぞれ前記のものを表わ
し、Ｒ３は０１〜Ｃ−−アルキル基を弐わ丁」で示され
るホスホン酸エステルに変わる（ツーベン−フィル（Ｈ
ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌン、′メトーデンーデア・オルガ
ニツシエン・ヒエミー（Ｍｅｔｈｏｄ＠ｎ　ｄｌｒ　ｏ
ｒｇａｔ＋ｉ−ｍｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）”１２／１
、第４３３頁以降（１９６３年））。

上記のホスホン酸エステルは、場合によっては置換さｎ
たアルキル−、アルケニル−またはアルこうして得られ
た不飽和防導体は、接触反応で水素を用いて（ツーペン
−ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗ・ｙｌ）、“メトーデン・
デア・オルガニツシエン・ヒエミー　　　（Ｍ＊ｔｈｏ
ｄ＠ｎ　　　ｄ＠ｒ　　　ｏｒｇａｎ１ｍｃｈ＠ｎ　　
　０ｈｏｃｎｌ＊）”　　　Ｖ／２ｂ　　。

第２６４負〜第２６７負、（１９８１年）参照）還元す
ることかでざるかま１こはジインミンを用いて（フーペ
ン°ワイル（）ｉｏｕｂｅｎ−Ｗ＠ｙｌ　）、′メトー
デン・デア・オルガニツシエン・ヒエミー　（Ｍ＠ｔｈ
ｏｄ＠ｎ　ｄ＠ｒｏｔｇａｎｉａｃｈｅｎ　Ｏｈ＠ｍｌ
＠Ｊ″■／ｌｅ　％　ｍ　５８０頁およびタメレン（ｋ
、Ｅ、ｖａｎ　Ｔａｍｅｌｓｎ）、デウエイ（Ｒ，Ｓ。

ｐｅ　ｗｅ　ｙ　）、リース（Ｍ、Ｆ、Ｌｅａｓｅ）、
パークル（Ｗ、Ｈ。

Ｐｌｒｋｌ・）、′ジャーナ〃・オプ・ズイ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサイエテイ（ＪＡＣ８）”、第８３巻
、第４３０２負（１９６１年）参照）還元することかで
き、新規のアルコキシアクリル酸錦導体に変えろことか
でさる： 萌Ｈｌｈ％負とし１得られ１こブロムメチルフエニルブ
ルコキシアクリル敵エステルは、アルコ７−トまたはチ
オラートと、適当な俗剤（例えは、テトラヒドロフラン
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホヤシト、チオ
ラン、ジエチルエーテル、トルＡ゛−ル、ペンゾール、
キジロール、メチル−第三ブデルエーテル）中で反応さ
せ、相当するアルコ７−トたはアルキルチオ誘尋悴に没
えることかできΦ： 但し、２は、ＯＨ基またはＳＨ基を弄わ丁。

もう１つのＨ造法は、例えば次のとおりである：置換基
ＲＫよってアルキル化された２−ヒドロキシフェニル酢
酸エステルは、上記方法により酢酸エステル基σ）メチ
レン基でホルミル化し、引続きアルキル化することがで
きる。

実施例 次に、開始剤組成物の製造を参考例につき詳説し、かつ
本発明による寛侠アクリル酸エステルの製造を実施例に
つさ詳説する； 参考例Ａ α−（Ｚ−メチルフェニル）−β−メトキシ−アクリル
酸メチルエステル ２−メチルフェニルｒ：ｙ、ｔａメチルエステル　１６
．５Ｖを蟻酸メチルエステルｌＯ艷に浴解し、この浴液
な保々に無水エーテル１５０　ｍｌ中の水素化すｌ−Ｉ
Ｊウム３？かｂなる懸濁液に摘加する。４時間の還流σ
）後、この反応混合物を希ＨＣＬで酸性にし、有機相を
分離し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、かつ濃縮
する。明黄色の油状物１３．８　Ｆ　（’α−ホルミル
ー（２−メチルフェニル）酢酸メチルエステルンを得、
これをジメチルスルフェート５．８づ、炭酸カリウム１
０．９　ｔおよびアセトン７０−と−緒に還流下に１時
間煮沸する。Ｃ過お工び濃縮の後、この反応混合物をエ
ーテル中に引き取り、次に希アンモニア水で洗浄しかつ
数回水で洗浄する。エーテルを堰除いた後、粗製α−（
２−メチルフェニル）−β−メトキシアクリル酸メチル
エステル１１．３Ｆが得られる（沸点１０２℃〜１０８
℃／　０．０５　ｍＨｒ　）。

ＣＤＣ１，中でのＮＭＲ：　７．６３　　　　　　　　
　１Ｈ７，１６〜７．３６　　　ｂｓ　　　４Ｈ３，６
４３Ｈ ３，７３３）１ ２．１６　　　　　　　　３Ｈ 参考例Ｂ α−（２−ブロムメチルフェニル）−β−メトキシアク
リル敗メチルエステル 参考例ＡＫより得られたα−（２−メチルフェニル）−
β−メトキシアクリル改メチルエステル２０．６　ｔ、
Ｎ−ブロムスクシンイミド１７．６５　Ｆ、アゾジイソ
ブチロニトリル０．２２およびＣＣ１ａ　　１５０−を
保々に９０℃に加熱する。この温度？全部σ）ズクシン
イミドか浴剤上に浮遊するまで保持する。

２濾過後、この反応混合物を織縮し、残留１−る油状物
をアセトン約５−にｅ解し、この浴液をｎ−ヘキサンと
一緒に結晶′：ｇ−ゼる。融点８ｂ℃〜８７℃の無色の
結晶２７．５　ｔが得られる。

参考例０ ２−（Ｉ−メトキシ）−α−メトキシカルボニル−ビニ
ル）ベンジルホスホン欧ジメチルエステル α−（２−ブロムメチルフェニル）−１−メトキシアク
リル酸メチルエステル２８．５　ｒを亜ｇ４ハトリメテ
ルエステル１１．８−およびドルオール６．５　ｍＡと
一緒に還流下に１時間煮沸ｊる。この反応混合物を真空
下に注意深く濃縮し、残留する油状物をエーテル５−中
への溶解後にｎ−へキサント−Ｈに結晶させる。融点９
４℃の無色の結晶２７．３ｔが得られる。

参考例Ｄ ２−ｎ−ブトキシフェニル酢酸メチルエステル２−ヒド
ロキシフェニル酢酸メチルエステル１も、６ｔをメタノ
ール１００−に浴解し、この溶液に炭酸カリウム１５ｆ
′ｊ６エびｎ−ブチルプロミド１８９を添加する。還流
下に２４時間沸騰させた後、ｆ５遇した溶液を真空中で
濃縮する。得られ１こ油状物をジエチルエーテル中に因
き取り、ＮａＨＣＯｓで抗浄し、かつＨ２Ｏで況浄する
。憾酸ナトリウム上での乾燥および浴剤の除去の恢、黄
色の油状物ｉ４．！Ｍ（６５懺）が得られ、これレエ蒸
留によって精Ｒｊ心ことかできる。

ＯＤＣ１ｇ中でのＮＭＲ：　ｍ　７．１５２Ｈ；　ｍ　
６．８５２Ｈ；　ｔ３、’ｊ５−ＣＨ２−；　ｓ　ａ、
６５０−０Ｈ３；ｓ　３．ｂ２−○Ｈ２−、’　ｍ　１
．７５−ＯＨ＊−ｒｎｌ、４８　−０Ｈｚ−；　　ｔ　
　Ｏ，９５−Ｃ）ｂ参考例Ｅ α−ホルミル−（２−ブトキシフェニル）昨敵メチルエ
ステル 参考例ＤＫより得られた生成物１１．１１を蟻酸メチル
エステル５０　ｍｌＫ溶解し、この浴液に０℃で徐徐に
ナトリウムメチラート３．５２を添加する。この混合物
を室温に昇温させ、真空中で蟻酸メチルエステルの大部
分を除去する。残分を冷たい２ＮＮａＯＨ上に注入し、
かつメチル−第三ブチルエーテル３０−で抽出する。水
相を酸性にした後、α−ホルミル−（２−ブトキシフェ
ニル）酢酸メチルエステルをジクロルメタンで抽出する
。水相をｍ注にした恢、α−ホルミル−（２−ブトキシ
フェニル）酢酸メチルエステルをジクロルメタンで抽出
する。有機相をＮａ２８０４上で乾燥した後、純粋な生
成物１０．２９　（８２％ンが得られる。

実施例１ α−（２−（２，６−シメチルオクタニルオキシ）フェ
ニル）−／−メトキシアクリル酸メチルエステル（化合
物２ン α−（２−（２，６−シメナル万りター２，６−シエン
ーイルーオキシ）−フェニル）−１１−）トキシアクリ
ル叡メチルエステル３．２ノをメタノール７０−に浴勢
し、バラジクム０．２ｒ’２活性炭上に亦加１°る。室
温で攪拌しなからこの懸濁液に水系な、ガスかもはや吸
収されな（なるまで導通させる。浴液を触媒と分離し、
残存する浴液を蒸発濃縮させる。油状物３．１　ｔが得
られる。

実施例２ α−（２−ｎ−プトキシフエニ／ｌ／）　−３−メトキ
シアクリル酸メチルエステル（化合物７）α−ホルミル
−（２−ブトキシフェニル）匪敏メチルエステルｌ（ｌ
をアセトン１００　ｍｌ　Ｋ　ｍ　Ｎし、ｋ酸カリウム
１５ｒを付加し、この浴液に保々に攪拌しながら等モ＃
ｉのジメチルスルフニートラ添加丁Φ。還流下に１２時
間の蕉那の後、Ｈ，０５０ｄ’ｇ硝加し、かつ磯ＮＨ３
浴液３０−を注意深く添加する。

２時間の撹拌の彼、浴衣約１００−を取出し、氷上Ｋａ
入し、かつジクロルメタンで抽出ｊる。有機相を乾燥し
た後、油状物８．７２が得られる。

実施例３ （８０％））　ＮａＨ１，４４ｆを窒素雰囲気下にテト
ラヒドロフラン２０ＷＬｔ（Ｔａｐ）中に装入する。癖
考例Ｃからのホスホネート１ｓｔおよびシクロヘキシル
アルデヒド５．４１をＴＨＦ　１００　ｆＲ１Ｋ浴解し
、この浴ｇ、を攪拌しながら保々にＮａＨに滴加する。

この反応混合物を１０時間さらに攪拌し、引続きＨ２Ｏ
２００ゴｆｔ　１８加する。ジクロルメタンでの抽出後
、有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、かつ１７ｃ空中で
蒸発濃縮する。残存する残滓をドルオールに俗解し、こ
の俗ａ？ニジリカゲル上で１遇する。樹脂９．３　ｆ　
（化合物１０）が得られる。゛ 実施例４ α−（２−ブトキシメチルフエニ／Ｉ／）−β−メトキ
シアクリル酸メチルエステル（化合物３２）ｎ−ブタノ
ール７．４ｔをジメチルホルムアミド５０−に浴解し、
かつ水素化ナトリウム２．４２を付加する。この浴液を
全部が反応するまで軽く加熱する。この浴ｇ？ニー２０
℃で保ｋ　ＶＣＴＨＦ　１５０−中のα−（２−ブロム
メチルフェニル）−β−メトキシアクリル酸メチルエス
テ／’　２８．４　Ｆに崗加する。

臭素化メチル化合物をもを工や薄層クロマトグラフィー
により検出することができなくなった後に、氷１００ｔ
および月相ＮａＣＬ　浴ｆｆｉ、　１００　”９？：添
加する。

塩化メチレンで抽出することによって油状物２３２を得
、これをクロマトグラフィー処理する。酢酸エステル／
ヘキサンでの１＠離後に樹脂１０Ｆが得られる。。

実施例５ α−２−ヒドロキシフェニル−β−メトキシアクリル酸
メチルエステル（化合物７６）ＴＨＦ　４００−中のα
−（２−ベンジルオキシフェニル）−β−メトキシアク
リル酸メチルエステル４０ｆＫ活性炭上のスパチエラ１
杯程度のパラジウムを添加し、かつ５０℃に加熱する。

引続き、攪拌しながら水素を常圧で保々に導通させる。

薄層クロマトグラフィーにより出発物質がもはや検出さ
れなくなったとぎに水素の導通を中断させる。反応浴ｇ
をシリカゲ／Ｌ／を介し工Ｃ過し、ＴＨＦ　２００　ｄ
で後洗浄し、かつ真空中で蒸発＠縮させる。残滓をメチ
ル第三プナルエーテルおよび石油エーテルから再結晶さ
せた後、融点１２９℃を有するα−２−ヒドロキシフェ
ニル−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステル２７．
６　ｔ　（９９％ンが得られる。

相当てる方法で次の化合物を得心ことができる：ｍ　　
　　　　　　　　　磯　　職　　　　職　　　　　　　
　　職　　、　　、　　磯国　　　　　　　　　ｌ１１
１１Ｉ＋１１　　　　　　　　職　靴　職　職○ 工　　　　　　　　　　　　職　　篭　　　　　崎　　
　　　　　　　　礎　　梃　　−礎○ トＸ）　　の　　　ロ　　　　　　　−　（へ）　η　
寸Ｆ−１１−１１−１１−Ｉ　Ｆ−１ 工 国　　　　　　　　　　　　　　　　　リ日η 国　１１１　　磯　磯　ＩＩＩＩ　　職　職　職　磯　
−崎　篭　礒工　　職　　崎　　−鴫　　崎　　職　　
磯　　職　　職　　職　　職　　職○ ２８　　ＣＨｌ　　ＯＨ３−（ｉＨ２ＯＨ２−Ｈｎ−ブ
チル２９ｔｔｔｔ　　　　　　　Ｉ　　　　　　　　　
＃ｎ−ドデシル３０　　、　　　Ｉ　　　−０−ＣＨ２
−＃　　　メチル３１＃＃　　　　　Ｉ　　　　　　　
＃　　　エチル３２’ｌ　　　　Ｉ　　　　　Ｉ　　　
　　　　Ｉ　　　ａ−ブチル３３１１　　　　　＃　　
　　　　ｐ　　　ｎ−デシル３４＃＃　　　　　ｉ　　
　　　　　ｚｌ−メチル−２−プロペニル３５１１　　
　　　＃　　　　　　　Ｉ　　２−プロピニル３６　１
１　　　　　１　　　　　　　１　　　２−プロペニル
３７１１　　　　　＃　　　　　　　Ｉ　　　シクロヘ
キシル３ｆ３１１　　　　１　　　　　　　＃　　　シ
クロヘプチル３９１１　　　　１　　　　　　１　　　
シクロペンチル４ＱＩｌ　　　　　＃　　　　　　　＃
　　　シクロヘキサン４１　１１　　　　　＃　　　　
　　　＃　　　メトキシエチル４２　Ｉ　　　Ｉ　　　
　Ｉ　　　　　　ｌ　　ブトキシエチル４３＃’　　　
　　Ｉ　　　　　　　＃　　　メトーｖ−ジカルボニル
エチル４４１１　　　　　＃　　　　　　　＃４−クロ
ルブチル４５、ＣＨ３０Ｈ３−０Ｈ２−Ｑ−Ｈ４−クロ
ルプロヒル４６１１　　　　　　ｉｔ　　　　　　’４
−ブロムブチル４７　１　　　アリル　　　−ＣＨ−Ｃ
Ｈ−Ｉｆ　　　シクロＣ６Ｈ１，４８１１ｚ　　　　　
ｌ０Ｈ３ ４９１１１’　　　ｎ−０ｎ−０ ４Ｈ１）ｈパルキル　　　ｙ　　　　　　Ｉシフ’　ｃ
、　Ｈ１１５１１１＃　　　　　Ｉ　　　ＣＨ３ ５２１１ｉ　　　　　’　　　ｎ−０４Ｈ＠５３　　１
　　　　１　　　　　　　　　１　　　　　　　１　　
　１−メチル−２−フｂ−ご−し５”　　　　’　　　
　　　−ＣＨ２−０−’　　　　ｎ−プロヒル５５　　
ｙ　　　Ｉ　　　　　　＃　　　　　Ｉ　　　ＣＨ３５
６１１ｙ　　　　　　　　Ｉ　　　　ｌ−メツツレ−２
−フｂ−仁一し５７　　　ｌ　　　ｌ　　　　　　１１
　　　　　　ｇ　　　シクロヘキシル５８　　ｚ　　ア
リル　　　　ｌ　　　　　　Ｉ　　　シクロへ千シル５
９　　　＃　　　　＃　　　　　　　＃　　　　　　＃
　　　３＋ブチニヤ６０　１　　１　　　　　　　＃　
　　　　　’　　　０ＲＢ６１　　、　　　ｌ　　　　
　　　、　　　　　　Ｉ　　　ｎ−ブロビル呻 ト閃 日 工　　　　織　　　　　職　　　　　　　、１）　　　
職　　　　　　職 新規の化合物は、−収約に云えば、殊に子嚢菌類および
担子菌類の種類からの植物病因性ｍ頌の広範なスペクト
ルに対して卓越した作用を示す。

この新規化合物は、一部が浸透移行性を有し、かつ茎葉
／土壌殺陳剤として使用することができる。

この殺自作用を有する化合物は、檀々の栽培植物または
その種子、殊にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスム
ギ、イネ、トウモロコシ、シバ、フタ、ダイス、コーヒ
ー、サトウキビ、園芸の場合の果樹および観賞植物、［
萄栽培ならびに野菜例えはキラリ、マメおよびウリ類に
対する多数の菌類を防除するのに特に１擬である。

新規の化合物は、妹に次の植物の疾病を防除丁ゐのに適
当である： 穀類の口演病菌Ｅｒｙｓ、ｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｌｍ　
（真正ベト病菌）、 ウリ類の白組病ｉ％ｉ　ｍｒｙｓｌｐｈ＠ｃｉｃｈｏｒ
ａｅｅａｒｕｍおよびＥ３ｐｈａｅｒｏｔｈｅｅａ　ｆ
ｕｌｉｇｉｎｅａ　。

リンゴのウドンコｐ４　＠　Ｐｏｄｏｍｐｈａｅｒａ　
ｌ＠ｕｃｏｔｒｉｃｈａ、ブドウの白組病１１　Ｕｎｃ
ｌｎｕｌａ　ｎｅｅａｔｏｒ　。

穀類のさび病菌Ｐｕｃｅｉｎｉａ属、 ワタおよびシバの白組−紋枯病菌Ｒｈ１ｚｏｃｔｌｎｌ
ａ属、 穀類およびサトウキビの黒穂病菌Ｕｓｔ１１ａｇｏ属、
リンゴの黒星病因Ｖ＠ｎｔｕｒｌａ　ｉｎｉａｇｕａｌ
ｌｍ　（斑点病）、 イチゴ、ブドウの灰色かび病菌、 ラツカセ１の暗色分生子柄菌科のＯｅｒｃｏａｐｏｒａ
ａｒａｃｈｌｄｌｃｏｌｍ　　。

コムギ、オオムギの無色分生子柄凶科のＰａｅｕ−ｄｏ
ｃ＠ｒｃｏｓｐｏｒ＠ｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｌｃｈｏ
ｌｄｅｓ属、イネのピリクラリア・オリザエＰｙｒｌｃ
ｕｌａｒｌａＯｒ７１１＠　　。

コーヒーのへミレイア・グアスタトリックスＨｅｍ１ｌ
ｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｌｘ　。

ジャガイモ、トマトの嵐疫病Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓ
ｏｌ　−息ｎ１　、 ラッカセイおよびシバ類の菌核病菌のＳｃｌｅｒｏｔ−
１ｕｍ　ｒｏｌｆａｌｉ、 種々の植物の７サリユーム薗類および無色分生子柄圃科
のＶｅｒｔｌｃｉｌｌｉｕｍ属。

前記化合物は、植物に作用′：ａ負を噴霧または散布ｊ
７１１＋か、または植物の種子を作用物質で処理するこ
とにより、使用される。この使用は、植物または種子か
菌類によって感染される前に行なわれるかまたはｍ物ま
たは種子が菌類によって感染された後に行なわれる。

新規の物質は、常用の配合物、例えは浴液、乳濁液、懸
濁液、ダスト剤、粉末剤、ペースト剤および粒剤に変え
ることができる。使用形は、全て使用目的により左右さ
れるが、いずれにしても作用物ｊｊＹ微細に均一に分布
させることを保証しなけれはならない。配合物は、公知
方法で、例えは場合によって４工乳化剤および分散剤を
使用しながし）作用物質に浴剤および／または担持剤を
冷加することによつ℃得られ、その除水を希釈剤として
利用丁◇場合にを工、別の有機湛剤を補助浴剤として使
用することもできる。そのための助剤としては、本質的
に次のものかこれに該当する：浴剤、ＶｉＪえは芳香族
化合Ｐ＠（例えは、キジロール、ペンゾール）、塩素化
芳香族化合′ｖ！Ｊ（例えは、クロルベンゾール）、パ
ラフィン（例えは、石油留分）、７　／し：ｌＩ−ル（
例えは、メタノール、）゛タノールン、ケトン（例えは
、シクロヘキサ７））、アミン（例えは、エタノールア
ミン、ジメチル不ルムアミドンお工び水：担持剤、例え
は天然岩石粉（例えは、カオリン、粘土、メルク、白亜
）８よび合成岩石初（例えは、高分ｐｌＬ注珪酸、珪酸
塩）；乳化ＭｉＪ　、例えは非イオン性乳化剤によひ陰
イオン性乳化剤（例えは、ポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコール−エーテル、アルキルスルホネートお工ヒアリ
ールスルホネート）および分散剤、例えはリグニン、亜
憶酸塩屍液およびメチルセルロース。

殺菌剤は、−敗に作用物質０．１〜９５Ｉ菫−１特に０
．５〜９０ｍ［ｊｔ％を含有する。便用重は、所望の効
果の１１に類に応じ工作用吻Ｊ　Ｏ，０２〜３ｋｉｈａ
またはそれ以上である。

ま１こ、社規の１Ｌ合物は、Ｗ負を保護する場合に使用
することもできる。作用物質を物質の抹虐等に使用′ｆ
る場合には、コニオフオラ・ブチアナＣｏｎ１ｏｐｈｏ
ｒａ　ｐｕｔｅａｎａ　　およびポリスティクトラス、
ヴエルスイコロルｐｏｌｙ＠目ｅｍｕｓ　ｖ＊ｒｓｉｃ
ｏｌｏｒのような木材腐朽困類ＶＩＦｉ除する１こめに
使用される。

まＴこ、′＃現の作用物５ｉ、は、油伏木材保謙剤の殺
１作用成分として木材を木材変色−類から保護するため
に使用することかでざる。使用は、木材なこの薬剤で、
例えは含浸または塗布することにより処理ｊるようにし
て行なわれる。

この桑畑ないしはこれから得られたはちに使用できるｖ
！４剤、例えはｍｆＬ、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダス
ト剤、ペースト剤または粒剤は、公知方法で、例えはス
プレー法、ミスト沃、ダスト法、散布法、浸漬法または
注入法によって使用される。

新規吻負は通常の製剤形、例えは浴液、エマルジョン、
懸濁液、倣粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とかでさる。通用形は全く便用目的次第であるか、いず
れにせよ有効Ｗ質の細分及び均一な分配か保証されるべ
きである。製剤は公知方法で、例えは有効物質χ浴剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を便
用して増量することにより製造することがでさ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、俗解助剤とし℃別
の有機浴剤を使用することかでさる。このための助剤と
しては、主として浴剤例えは芳Ｖ族化合ｖｌＪ（例工は
キシレン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えはク
ロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油装置）、アル
コール（例えはメタノール、ブタノール）、アミン（例
えはエタノールアミン、ジメチルホルムアルデヒド）及
び水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えは高分散性珪酸、
珪酸塩）；乳化剤例えは非イオン性及び陰イオン性乳化
剤（例えはホリオキシエチレンー脂肪アルコールエーテ
ル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）
及び分散剤例えはリグニン、亜懺ｒＲ廃液及びメチルセ
ルロースか該当する。

本発明による桑畑は、前記の使用形で、例えば除草剤、
殺瓜剤、生長ｉ％＃１整剤およびＭ、■剤σ）ような別
の作用物質と一緒に存在していてもよいかまたは肥料と
混合しかつ散布させることもできる。

その除、殺１１剤と混合する場合にを工、多（の場合に
殺凶剤の作用スペクトルの拡大が得られる。

本＠明による化合物を組合せることかでさる殺―剤の久
の記躯は、組合せ可能性を詳説するものであるか、これ
に眠建さｒＬるものではない。

本発明による化合物と組合せることがでさる殺凶剤は、
例えは次のものである： 硫酸 ジテオカルバメート及びセの誘導体、例えは妖ジメナル
ジチオ力ルパメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジテオカルバメート、マンガンエテレ
ンビスシチオカルハメート、マンガン−亜鉛−エチレン
ジアミン−ビス−ジチオカルバメート、 テトラメテルチソラムジスルフイド、 亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジテオカルバメート
）のアンモニア錯化合物、 亜鉛−（Ｎ、Ｎ−プロビレンービスージテオカルバメー
ト）ｖ）アンモニア鰯化合物、＊珀−（Ｎ、Ｎ−プロピ
レンービスーシテオカルパメート） Ｎ、Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）
−ジスルフィド、 ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（ｌ−メチルへブチル）−フェニルクロトネ
ート、 ２−５ｅｅ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３，
３−ジメチルアクリレート、 ２−　、・Ｃ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイ
ンプロビルカルポネート、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
、 複系環式物負、例えは ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート、 ２．４−ジクロルーリー（ｏ−クロルアユリノン−Ｓ−
トリアジン、 ｏ、０−ジエチル−７タルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−［ビス−（ジメチルアミノン−ホスフ
ィニル」−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、 ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジテオ−（４，５，−ｂ）−千ノキ
サリン、 １−（ブナルカルバ七イル）−２−ペンソイミタソール
ー力ルバミン酸メチルエステル、２−メトキシカルボニ
ルアミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、２−（
チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、ｎ−（ｘ
、１．ｚ、２−テトラクロルエテルチオ）−テトラヒド
ロフタルイミド、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド
、 Ｎ−トリクロルメナルテオーフタルイミド、Ｎ−ジクロ
ルフルオルメチルチオ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−フェニ
ル−ｗ酸シアくド、５−エトキシ−３−１’リクロルメ
ナル−１，２゜３−チアジアゾール、 ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、１．４−ジク
ロル−２，５−ジメトキシペンゾール、 ４−（２−／ロルフェニルヒ）’ラソ／　）　−３−メ
チル−５−イソキサシロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ６−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２．３−ジヒド
ロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オ
キサティン ２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−ｂ−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ビラン−３−
カルボン敵アニリン、 ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２．５
−ジメチル−フラン−３−カルボン改アニリ　ド、 ２．４．５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド、 ２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメテル
ーフラン−３−カルボン酸アミド。

２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−ヨード−安息：ｌＦ酸−アニリド、Ｎ−ホルミル−
Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロルエチルアセタ
ール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−トリクロル−エチル）−ホルムアミド、１−（３，４
−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，
２−）ジクロルエタン、２．６−ジメナ／ｌ／　＋　Ｎ
−トリデシル−モルホリン又はその塩、 ２、ｂ−ジ、）チル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン
ス＆Ｘその塩、 Ｎ−（３−（ｐ−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）−２−）
ｆルプロビル〕−シス−２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−（３−（ｐ−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピル〕−ピペリジン、 １−（２−（２，４−ジクロルフエニ１ＬＩ）−４−エ
チル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−Ｉ
Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（２−（２，４−
ジクロルフエニ／Ｌ／）　−４−れ−フ゛ロビルー１，
３−ジオキソラン−２−イル−エテル］−１ｎ−１，２
，４−トリアゾール、Ｎ−（ｔｓ−プロピｆｉ）−Ｎ−
（２，４ｅ６−トリクロルフエノキシエチル）−Ｎ−イ
ミダゾール−イル−尿素、 １−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノン、 １−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−づル）−２
−ブタノール、 α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフエニ
ｋ　）　−５−ピリミジン−メタノール、５−ブチル−
２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ビ
リミジン、 ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピ’）ジンメタノ
ール、 １．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオフ
レイド）−ペンゾール、 １．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオワ
レイドノーペンゾール及び他の殺菌剤、例えは ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（３，５−ヅメナル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエテ／Ｌ／）　−クルタルイ　
ミ　ド、 ヘキサクロルベンゾール、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート、ＤＬ−Ｎ−（２，
６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（２−メトキシアセチ
ル）−アラニン−メチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロルアセナ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン、ＤＬ−Ｎ−（
２，６−シメチルフエニルンーＮ−（フェニルアセチル
）−アラニンメチルエステル、５−メチル−５−ビニル
−３−（３，５−ジクロルフェール）−２，４−ジオキ
ソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オ千サシリジンー２．４−ジ
オン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−インプロビル
カルバモイルヒダントイン、 Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸イミ　ド、 ２−シアノ−（Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノクーアセトアミド、１−（２−（２，４
−ジクロルフェニル）−ペンチルＪ−ＩＨ−１．２．４
−トリアゾール、２＃４−ジフルオルーα−（４ｎ−１
，２，４−トリアゾリル−１−メチルノーベンゾヒドリ
ルアルコール、 次の試験には、公知の作用？ｌ！ｌＪ［Ｎ−トリデシル
−２，６−ジメナル七ルホリン（Ａ）　、七のアセテー
トＣＢ）およびα−（２−ベンジルオー？７フエニル）
−１−メトキシアクリル故メチルエステル（Ｃ）を比較
９Ｊ買として使用しに０ 使用例１ コムギのベト病菌に対する作用 品種″７リユーゴールト（Ｆｒ’ｕｈｇｏｌｄ）”のボ
ット中で主尺し１こコムギ胚芽の基糸に乾燥物質中で作
用物質８０予および乳化剤２０慢を含有する水注噴霧処
理准？：噸霧し、噴霧被膜か乾燥してから２４時間後に
コムギσ）ベト病ｉｉ！１ｌ（Ｅｒｙｓｌｐｈｅ　ｇｒ
ａｍｌｎｌｓ　ｖａｒ。

ｔｒｉＮｃｌ　）のオイジウム（胞子）を散布ｊる。引
Ｗｃさ、この試験植物を温室内に２０℃〜２２　ｕの温
度および相対湿度７５〜８０％で設ける。７日後、ベト
病菌の発生の程度な測定子Φ。

試験の粕来は、作用物置Ａｌ、ム２およびム３がＬ）、
ｔ１２５％および０．００６％（ｆｉ［％）の噴霧処理
として使用される場合に公知の作用ＶＡ貞ＡおよびＢ０
′１場合（７０％）エリも艮好な殺菌作用（９０慢）乞
ボ丁こと馨嵐示する。

使用例２ コムギのさび病因に対する作用 品掘“７リユーゴールト（Ｆｒｕｈｇｏｌｄ）″のボッ
ト中で主尺したコムギの的の茎葉にさび病因（Ｐｕｃｅ
−ｉｎ＋’ａ　ｒｅｅｏｎｄｉｔａ）の胞子′ｆｔ＃！
Ｌ布するｏ＜の後に、このホットを２０℃〜２２℃で２
４時１’ｈ’ｌ尚い湿度（９０〜９５％）を有する室内
に収げる。この時間の間、胞子は光芽し、発芽管か茎巣
組域内に侵入する。

引続さ、この感呆さｎた植物に乾燥吻買中で作用？ｌ！
Ｉ買８０％および乳化剤２０慢を含有する水注哄祷処理
゛歇ンした１こり＠）るまで１！Ｘ栃する。噴霧被膜か
ＮＩＬｋ後、この試験他物を温室内に２０　Ｃ〜２２℃
の温度お工ひ相対湿度も５〜７０うで設ける。６日後、
条糸上でのさび病因の発生のａ度を測定する。

試験の結果は、例几は化合物１．２および３かｔ）、４
７２６％またはｏ、ｏｏｔｉ％の噴絣処理欲として使用
さｉＬる麩に公知の作Ｊ′ｆ３切員ＡおよびＣの場合（
７０−）よりも艮好な殺菌作用（１００％　）ン下丁こ
とＹ：里下する〇 使用例３ ブドウのベト病ｆｊｇ　Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔ
ｌｃｏｌｍに対する作用 品種“ミュラーートウルガウ（Ｍｕｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒ
ｇａｕ）”の鉢植ブドウの茎葉に＆燥物買中で作用物質
８０饅および乳化剤２０％を含有する水注哄霧処理液を
噴霧する。作用物質の作用時間を評価するために、この
植物を噴霧被膜か乾燥してからｌＯ０日後温室内にｆｉ
ける。次に初めて、茎葉にＰｌａｍｍｏｐａｒａｖｌｔ
ｌａｏｌｍ　（ブドウのベト帽１の遊よ子懸濁欣を感染
させる。その後に、ブドウをまず２４℃の水蒸気飄和の
室内に１６時間置き、引＃、ぎ２０℃−３０℃の温度１
Ｆ！：有１゛る温昆内に８日間直く。この時間の後、こ
の柩ｖＩＪを胞子集担俸の発生を恢遇させるために丹び
湿った室内に１６時間置く。次に、蚤集の下側での菌類
発生の程度を評価する。

試験の結果は、例えは化合ｗ１，２．３および４か０，
０５％の噴霧処理液として使用される除に良好なｌＩｉ
凶作畑作用ｊ（ＩＯＵ％］ことを至尽する。

使用例４ コムギの杵枯病凶５ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｒｎ
に対する作用 品種“ユビラル（Ｊｕｂｉｌａｒ）“のボット中で主尺
し１こコムギ肚芽の茎葉に乾燥分として作用ｖｌＪ買８
０％および乳化剤２０％を含有する水性噴霧処理液を噴
霧し、噴霧被膜の乾燥後にこの茎葉な裁断し、υ）っベ
ンズイミダゾール水沼液（２５ｐｐｍ）を有する皿中に
直く。矢に、基確にコムギの杵枯病因５ｅｐｔｏｒｉａ
　ｎｏｄｏｒｕｍの水性胞子懸濁液を感染させ、かつ蓋
を被せる。２０℃〜２２℃で７日間放置しに後、菌類発
生の程度を測定する。

試験の鮎米は、例えば化合物１．２．３および４が０．
０５％の噴霧処理液として使用されろ際に良好な殺菌作
用を示す（１００％）ことン呈示する。

代理人　升埋士　１）代　燕　治

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに独立にＣ＿１〜Ｃ
   ＿８−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿８−アルケニル基また
   はＣ＿３〜Ｃ＿８−アルキニル基を表わし、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、トリフルオルメ
   チル基、シアノ基またはニトロ基を表わし、 Ｙはエチレン基、エテニレン基、メチレンオキシ基、オ
   キシメチレン基、チオメチレン基、メチレンチオ基また
   はＯ原子を表わし、 ＲはＨ原子を表わすかまたは場合によつてはＣ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、−ＣＯ
   ＯＲ＾３基によつて置換されたＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−ア
   ルキル基またはＣ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、Ｃ
   ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルケニル基またはＣ＿６〜Ｃ＿８
   −シクロアルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０−アルキニ
   ル基またはＣ＿８−シクロアルキニル基を表わし、 Ｒ＾３はＲ＾１と同じものを表わしかつＲ＾１と同一で
   も異なつていてもよい〕で示される置換アクリル酸エス
   テル。
2. （２）α−（２−（２，６−ジメチル−２，６−オクタ
   ジエニルオキシ）フェニル）−β−メトキシアクリル酸
   メチルエステルである、特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。
3. （３）α−（２−（２，６−ジメチルオクタニルオキシ
   ）フェニル）−β−メトキシアクリル酸メチルエステル
   である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。
4. （４）α−（２−（２，６，１０−トリメチル−２，６
   、１０−ドデシルトリエニルオキシ）フェニル）−β−
   メトキシアクリル酸メチルエステルである、特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。
5. （５）α−（２−（２，６，１０，１４−テトラメチル
   −２，６，１０，１４−ヘキサデカテトラエニルオキシ
   ）フェニル）−β−メトキシアクリル酸メチルエステル
   である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。
6. （６）殺菌剤において、担持剤および一般式：▲数式、
   化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに独立にＣ＿１〜Ｃ
   ＿８−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿８−アルケニル基また
   はＣ＿３〜Ｃ＿８−アルキニル基を表わし、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、トリフルオルメ
   チル基、シアノ基またはニトロ基を表わし、 Ｙはエチレン基、エテニレン基、メチレンオキシ基、オ
   キシメチレン基、チオメチレン基、メチレンチオ基また
   はＯ原子を表わし、 ＲはＨ原子を表わすかまたは場合によつてはＣ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、−ＣＯ
   ＯＲ＾３基によつて置換されたＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−ア
   ルキル基またはＣ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、Ｃ
   ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルケニル基またはＣ＿６〜Ｃ＿８
   −シクロアルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０−アルキニ
   ル基またはＣ＿８−シクロアルキニル基を表わし、 Ｒ＾３はＲ＾１と同じものを表わしかつＲ＾１と同一で
   も異なつていてもよい〕で示される置換アクリル酸エス
   テルを含有することを特徴とする殺菌剤。