JPS624267A - ０−置換３−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

０−置換３−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤

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JPS624267A
JPS624267A JP61147251A JP14725186A JPS624267A JP S624267 A JPS624267 A JP S624267A JP 61147251 A JP61147251 A JP 61147251A JP 14725186 A JP14725186 A JP 14725186A JP S624267 A JPS624267 A JP S624267A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規の〇−置換３−オキシピリジニウム塩、
その製法並びに該化合物を含有する。植物保護用の殺菌
剤に関する。
従来の技術 Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロ７タルイミド
を殺菌剤として使用することは公知である（　Ｏｈｅｍ
ｉａＡｌ　Ｗｅｅｋ　、　Ｊｕｎｅ　２１　、１９’７
２　、　ｐ４６　）。
しかしながら、該化合物の作用効果は低い。
発明の構成 ところで、一般式： 〔式中。
Ｒ１は場合によりアルコキシ基又はハロゲン原子によっ
て置換された。計８〜２０個の炭素原子を有するアルキ
ル基、アルケニル基又はアルキニル基又は式： ％式％ で示される基を表わし、上記式中Ａｒ　、　Ａｒ、及び
Ａｒｔはｌ−又は２−す７チル基、ビフェニル基又ハ７
工二ル基を表わしかつフェニル基は’　ｒ　　”１．　
Ｅｒ　。
ＮＯ！、　　ＯＦｓ、　　ＯＮ、　　Ｏ，−１３−アル
キル基、偽−４−アルケニル基又は０１−１−アルコキ
シ基によって置換されていてもよくかつ −はＨＩ　　Ｃ１−２−アルキル基＋０ｓ−ｓ−アルケ
ニル基、又はａ、−、−アルコキシ基を表わしかつＲ２
は場合により０．−４−アルコキシ基又はハロゲン原子
によって置換された。１もしくは２又は３〜８個の炭素
原子を有するアルキル基、アルケニル基又はアルキニル
基又は −（Ｃ３）２−、、ｏｏＨ２ｃＨａｚ　Ａｒで示される
基を表わし、上記式中Ａｒ　、　Ａｒ、及びＡｒｌは１
−又は２−ナフチル基、ビフェニル基又ハフェニル基を
表６しかつフェニル基は？、０１．Ｒｒ。
”ｔ　＋　　”３　＋　ＯＮ　＋　’＋−ｔｓ−アルキ
ル基、０２．−アルケニル基又は０Ｉ−１−アルコキシ
基によって置換されていてもよくかつ 、Ｃ）ハ、ＩＦ）　、　　ａｌｏ、　ＢｒＣ′）、　Ｉ
Ｏ，又＃ｉ　非Ｍ　物毒性酸の等価物を表わす〕で示さ
れる〇−置換３−オキシピリジニウム塩が植物病原性真
菌類に対して良好な殺菌作用効果を示すことが判明した
。
Ｒ１が直鎖状もしくは枝分れ鎖状の、場合により２〜５
個の０１又は？原子によって置換されたＲ８−４−アル
キル基、特に０１０−Ｉｌｌ−アルキル基１例えばオク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基。
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基。
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、又
は計１０〜２０個の炭素原子及び場合により１〜２個の
二重結合、又は少なくとも１個の０４基によって０から
分離された１個の三重結合を有する０２−ｔｏ−アルキ
ル−０−ａ、−１１１−アルキル基１例えば５−デセニ
ル基、８−オクタデセニル基、５−ドデシニル基、又は
式： で示される基を表わし、該式中Ａｒ　、　Ａｒ、及びＡ
）はｌ−又は２−す７チル基、ビフェニル基、７エ二ル
基、１〜３ｍＡ置換さｈたフェニル基、４−フルオルフ
ェニル！、３４は４−クロルフェニル基、４−ブロムフ
ェニルＭｌ　　３１４−ジクロルフェニル基＋　２．４
−ジクロルフェニル基、　２．　６−ジクロルフェニル
基、２，４．６−）リクロルフェニル基、２−メチル−
４−クロルフェニル基。
４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４
−メチルフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−ｔ−
ブチルフェニル基、４−ドデシルフェニル＆、４−）リ
フルオルメチルフェニル基。
２−トリフルオルメチル−４−クロルフェニル基。
２．４−ジメチルフェニル基、２，４．６−ドデシルフ
ェニル基及び４−シアノフェニル基ヲ表わし。
Ｒ３は例えば水素原子、メチル基又はエチル基を衷わし
。
Ｒ２は例えばメチル基、エチル基、プロピル基。
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基。
ｎ−ペンチル基、インペンチル基、ｎ−ヘキシル１７１
Ｊル基、２−クロルプロペニル基、２−ブロムプロペニ
ル基、３−クロルプロペニル基、２−ブテン−１−イル
基、３−メチル−２−ブテン−１−イル基、２−メチル
プロペニル基、３−クロル−２−ブテン−１−イル基、
プロパルギル基又は式： ％式％ で示される基を表わし、上記式中Ａｒ　、　Ａｒ、及び
Ａｒ２は１−又は２−ナフチル基、ビフェニル基、７エ
エル基、１〜３個置換されたフェニル基、４−フルオル
フェニル１３４は４−クロルフェニル基、４−ブロムフ
ェニルｌ　　３１４−ジクロルフェニル基＋　　２．＋
−ジクロルフェニルＸ、２．６−ジクロルフェニル基、
２，４．６−）リクロルフェニル基、２−メチル−４−
クロルフェニル基。
４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４
−メチルフェニル基、４−ニトロ７エエルＸ１４−ｔ−
ブチルフェニル基、４−ドデシルフェニル！＋＋−ｈリ
フルオルメチルフェニル基。
２−トリフルオルメチル−４−クロルフェニル＄、１２
．４−ジメチルフェニル基、２，４．６−）ジメチルフ
ェニル基又は４−シアノフェニル基を表わしかつ ρは０１°、Ｂ、０もしくは工ｅ、又は非植物影性醇１
例えばフェニルスルホン酸、ｐ−メチルフェニルスルホ
ン酸の等価物又は硫酸陰イオンの等価物である陰イオン
を表わす。
式■の〇−置撲３−オキシピリジニウム塩は。
式： Ｒ２Ｘ　　　Ｉｆ 〔式中、Ｒ２及びＸは前記のものを表わす〕で示される
化合物を式： 〔式中　１１は前記のものを表わす〕で示される〇−置
換３−オキシピリジン誘導体と反応させることにより得
られる。
前記反応は希釈剤を用いずに塊状で又は場合により不活
性溶剤又は希釈剤の存在下に２０〜１５０℃。
有利には５０〜１５０℃の温度で実施する。弐■の出発
物質は、出発物質■に対して１０倍までの量（モル）の
アルキル化剤と反応させるのが有利である。
反応成分に対して不活性の有利な溶剤又は希釈剤として
は９例えば脂肪族もしくは芳香族の、場合によりハロゲ
ン化された炭化水素１例えばペンタン、シクロヘキサン
、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベ
ンゼン、ジクロルベンゼン、脂肪族ケトン、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン又はシクロ
ペンタノン、エーテル例えばジエチルエーテル、メチル
−１−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒド
ロ７ラン又はジオキサン、エステル例えば酢酸エチルエ
ステル、ニトリル例えばアセトニトリル、アミド例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−
メチルピロリドン、又はこれらの溶剤の混合物を使用す
ることができる。
弐■及びＩの出発物質は十分に公知でありかつ一部分市
販されており、又は文献から公知の実施例に類似して製
造することができる〔ｌに関しては１例えばＯｈｅｍ、
　Ｂａｒ、　１１６　、２３９４　、　　（１９８２）
　参照〕。
新規の〇−置換３−オキシピリジニウム塩は。
２が水素原子でない場合には、場合によりＲ１及び／又
はＲ２中に掌性炭素原子を有する。光学的に純粋なエナ
ンチオマー又はジアステレオマーは、常法に基づき得る
ことができる。本発明は純粋な形の前記化合物並びにま
たその混合物をも包含する。
純粋なエナンチオマー及び単一性のジアスｆ　Ｌ／オマ
ー並びにまた合成の際に一般に生成物も有効である。
実施例 次に実施例により２本発明による新規化合物の製法′を
説明する。
製造実施例 り ＯＨｔ　−０６Ａ ａ）出発物質 ３−ヒドロキシピリジン１００　ｇ　（１，０４モル）
をジメチルスルホキシド（Ｄ）４８０　）　！５００−
中でＫＯＨ粉末８７．４　ｇ　（１，５６ｍｏｌ　）と
窒素雰囲気下で室温（２０℃）で攪拌した。約３０分間
後に、テトラデシルプロミド３６０　ｚ　（１，３モル
）を滴加式に装入しかつ更に室温で４時間攪拌した。反
応混合物を水１１に注入しかつ塩化メチレンそれぞれ５
００−で３回抽出した。合した抽出物を水１７で２回洗
浄し、Ｍｔ＠Ｓへで乾燥しかつ蒸発濃縮した。ｎ−ペン
タン及び塩化メチルを用いてシリカゲル上で濾過するこ
とにより、生成物Ａ（１１４点３６℃）　１４４　ｚが
得られた。
ｂ）ピリジニウム塩形成 ３−テトラデシルオキシピリジンＡ１１．５ｇ（０，０
４１１１０１）を臭化ベンジル５　ｍ　（０，０４ｍｏ
ｌ　）と１００〜１２０℃で２０分間攪拌した。室温に
冷却した後に、ペンタン中で懸濁させ、吸σ１ｉ２１過
し、ペンタンで後洗浄しかつ乾燥した。ピリジニウム塩
Ｂ（Ｐｉ点１２９℃）　１６．８ｇが得られた（化合物
＆２３）。
ａ）出発物質 ３−ヒドロキシピリジン１９　ｇをＤＭＳＯ２００ＩＬ
／中でＫＯＨ粉末３３．８ｇと一緒に攪拌した。３０分
間後。
室温で２．４′−ジフルオルーベンズヒドリルクロリド
５９．６　ｇを滴加式で装入した。４０分間後２反応混
合物を氷水中に注入しかつエーテル（３００ｍで３回）
抽出した。生成物を濃Ｈ！ｓｏ４を慎重に添加すること
により重硫酸塩として沈殿させた。エーテルをデカンチ
ーシコンしかつ生成物を炭酸水素塩で遊離させ、塩化メ
チレン中に回収し、ＮζＳＯ，で乾燥しかつ蒸発濃縮し
た。油状物として化合物０３８．５ｇが得られた。
ｂ）ピリジニウム塩の形成 前記０１０ｇをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ　）１０
０ｄ中で臭化インジル５．８ｇと一緒に攪拌した。
約１時間後、　ＤＭＩＦを真空中で留失し、その残留分
をペンタン中に懸濁させかつ吸引濾過した。化合物Ｄ（
融点１７３℃）　１４．４　ｇが得られた（化合物腐１
６５）。
以下の表に列記した化合物は、相応した形式で製造可能
である： ビ　−ｉ　ガ ＯＨ〜　　１１′）　　　４　　　ｎ　　　ｔｏ　　　
＞　　　（＠ト　　の　　ｃｈｓｓｓｓ　　　−＋　　
Ｐ−４ｔ−＜ｓ−ｉ！　　ガ ＄−＋ｒ−Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　１．
Ｉ内　　ロ　　篭　　　概　　　塾　　内　　粂　　　
ζ　　　概　　　−−−ＩＹ　　　ビ　ゴ ０！′　　ガ １−＋　　　　ｋｓ 概　　　坂　　　坂　　内　　篭　　　概　　　坂　　
内　　ロ　　ｚ　　　　ｋゴ　ば　ビ 軛　　　軛　　　靴　　　篭　　　篭　　　坂　　　輪
　　　篭　　　勢　　　篭　　　篭１１）　　　　−ｔ
ｏｃ　　　　ｅ＋　　　ｃｏａｔｏｓｃｙｔｑ％０　　
リ　　Ｑ　　１　　Ｑ　　Ｑ　　リ　　ト　　ト　　ト
　　ト１、＋　　　　　　　　　　ｒ−４ｋ　　　　　
　　　　　　　　　ｌ−１１−＋ＧＱ　　　ｂ　　　＋
　　　ロ　　職　　円　　職　　職　　＋０　　　円ガ δ 一一一 篭　　概　　１１１１−４ｏ　　　内　　−Ｑ　　　　
　　丙　　−一　　　　　　　　　　　　　　− １、＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｋ　　
　　　　　＋に丙　　概　　麹　　　　　Ｈ丙　　概　
　Ｑ　　箇　　篭、Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　ｅ−Ｈ輌　　　　　　　　　　　　　−−−
Ｈ内　　ロ　　−　　坂　　　　　　Ｈ−〇　　丙　　
−ダ 一　　　　〇 工 口 ぽ 口 工 口 ・ ガ 梃　　篭　　坂　　ｋｋｌｌ　　　ロ　　　　　　塾　
　勢　　−篭― ガ δ　　　　　　　　　　　　　０ パ　　　　　　　　　　　　ノ ４　　１１’＋　　　１０　　　ｃ＋Ｃｏ　　　０１　
　０　　　Ｆｌの　ｎ　　の　の　　　　吟　　の　−
呻５ｓｓｓ　　　　　　　ｓｓｓ　　　−ｒ”＋　　　
閂　　口　　−門　　Ｍ　　　Ｍ　　　Ｆｌ　　　１−
１　　　＋−Ｉ　　　Ｓｓ　　　ＨＡ　　　Ｆｌ　　　
ｓ　　　ｌ−Ｉ　　　ＳＦＩＦＩ 特性的データＩＨ−ＮＭＲ 化合物　溶剤　　　化学的シフ　）　Ｃｐｐｒｎ）屋 ９６　　　　ｄ６−ＤＭＳＯｓ　５．９（２４）；ｖｅ
ｒｂｒ、ｄｄ　８．１５（ＩＨＩ；ｖｅｒｂｒ、ｄ　８
．３０（１４）、　６８．９０（ＩＨＩ；ｓ　９Ｊ、５
（ＩＨｌ １１９　　　ｄ６−ＤＭＳＯ８５，９２（２Ｈ）；　ａ
ｃｌ　８．１０（ＩＨＩ；ｖｅｒｂｒ、ｄ　８．２８（
ＩＨＩ；　ａ８．９２（ＬＨ）；ｓ　９．２８（ＬＨ） １３７　　　ｄ６−ＤＭＳＯ８４，３５１：３Ｈ）；　
（１（１８，０５（ＩＨ）；ｖｅｒｂｒ、ａ　８．２０
ＣＩＨ］；１１８，６２（ＬＭ）；ａ　８．９２［ＩＨ
ｌ １４９　　０ＤＯ１３ｓ　６．１５（２Ｈ）；ｖｅｒｂ
ｒ、　ｄｄ７．７９（ｌＨ”ｌ；ｖｅｒｂｒ、ｄ７．９
８（ＪＨ）；ｄ９．０９（ＬＨ）；ａ　９．５２（ＬＭ
） １５７　　　％−ＤＭＳＯｓ　５．８５［２Ｈ］；ｄ＋
１８．ｌＯ［ＩＨｌ；ｖｅｒｂｒ、　ｄ８．３５（ＬＨ
）　；　（１Ｂ、　９０（ＩＨＩ　；ｓ　９．４０（Ｉ
Ｈ） 本有効物質は１ｗｉ物病原性真菌類、特に子嚢菌類及び
藻菌類に属するものによって誘発される植物の病気を予
防及び治療するために役立つ。該有効物質は一部分浸透
移行性的に有効でありかつ茎葉及び土壌殺菌剤として使
用することができる。
本発明による殺菌性化合物は１種々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ。
カラスムギ、イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ。
ダイズ、コーヒー、サトウキビ、果物及び園芸における
観賞植物、ブドウ栽培並び野菜９例えばキュウリ。イン
ゲン豆及びカポチャのために特に重要である。
本新規化合物は、以下の植物病気を防除するために特に
適当である。
穀物類のエリシベ・グラミス（Ｉｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒ
ａ−ｍｉｎｉａ　、真性ウドシフ病）。
カポチャのエリシペ・キコラケアルム（Ｋｒｙ−ｉｌｐ
ｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｏｅａｒｕｍ　）及びスフエロテ
カ・フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅａａ　ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ　）。
リンゴのざドスフェラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ａｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕｏｏｔｒｉｃｈａ　）　。
ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｏｉｎｕｌａｎｅ
ｏａｔｏｒ　）　ｒ 穀物類のプッキネア（Ｐｕｏｏｉｎｉａ　）　１１゜ワ
タのりジフトニア（Ｒｈ１ｚｏｏｔｏｎｉａ　）種。
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇ。
）種。
リンゴのベンツリア・イネクアリス（７ｓＢ１ｔｕｒｉ
ａｉｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病）。
オオムギのピレノボラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒ
ａｔａｒθｓ）。
イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　ａｉｎｅｒｅａ　：灰色カビ）。
ナンキンマメのケルコスポラ・アラキジフラ（Ｇｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａａｈｉｉｉａｏｌａ　）　。
コムギ、オオムギのブソイドケルフスポレラ・ヘルボト
リコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
ｈ＠ｒｐｏｔｒｉｏｈｏｉｄｅｓ　）　。
イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａＯｒ７ＺＩＬｅ）　。
ジャガイモ及びトマトのピトプトラ・インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）
　。
ジャガイモ、トマトのアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　ａｏｌａｎｉ　）　。
ブドウのプラスモパラ・ビチフラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｏｏｌａ　）並びに種々の植物の７サリウム
（Ｆｕａ−ａｒｉｕｍ　）及びベルチキリウム（Ｖｅｒ
ｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　）種。
本化合物は２Ｍ物に有効物質を噴霧又は散布するか又は
植物の種を有効物質で処理することにより適用すること
により適用することができる。適用は植物又は種が真菌
類によって感染する前又は感染後に行う。
新規物質は通常の製剤形１例えば溶液、エマルジヲン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均質な分配が保証されるべ
きである０製剤は公知方法で９例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して。
増量することにより製造することができ、この際希釈剤
として水を利用する場合には溶解助剤として別の有機溶
剤を使用することもできる。このための助剤としては、
主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシレン、ベ
ンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼン
）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例え
ばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘ
キサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチ
ルホルムアミド）及び水：担持物質例えば天然岩石粉（
例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤１例えば非イオ
ン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン
−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及び
アリールスルホネート）及び分散剤１例えばリグニン、
亜硫酸廃液及ヒメチルセルロースが該当する。
殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重量％、有利に
は０．５〜９０重景％含有する。
使用量はその都度の所望の効果に基づきｌｈａ当り有効
物質０．１〜３ｋｇ又はそれ以上である。薬剤ないしは
該薬剤から製造した使用準備のできた調製剤例えば溶液
、エマルジ璽ン、懸濁液、微粉末。
粉末、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミ
スト、散粉、浸漬又は注入により適用することができる
。
製剤例は以下の通りである。
■、９０重景部の化合物１１をＮ−メチル−α−ピ四リ
ドン１０重景部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。
１．２０重量部の化合物１２を、キジロール８０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０
重量部、ドデシルペンゾールスル７オン酸のカルシウム
塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することに
より水性分散液が得られる。
■、２０重景部の化合物１３を、シクロヘキサノン４０
重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド
７モルをイソオクチルフェノールｌ及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注
入しかつ細分布することにより水性分散液が得られる。
■、２０重景部重化部物１４を、シクロヘキサノール２
５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５５重
量及びエチレンオキシド４０モルをヒマシｆｔ１Ｂ１モ
ルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することに
より水性分散液が得られる。
７．８０重量部の化合物２３を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩１
０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、
かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水
に細分布することにより噴霧液が得られる。
Ｍ、　　３重量部の化合物２５を、細粒状カオリン９フ
重景部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含
有するｑ＊剤が得られる。
■、３０重量部の化合物２８を、粉末状珪酸ゲル９２重
景部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重景部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
■、４０ｊｌ景部の化合物２９を、フェノールスルホン
酸−尿素−ホルムアルデヒドー縮合物のナトリウム壌１
０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８８重量に混合す
ると、安定した水性分散液が得られる。これを水にて希
釈すると水性分散液が得られる。
Ｋ、　　２０重量部の化合物３０を、ドデシルペンゾー
ルスル７オン酸のカルシウム塩２重量部、ｍ肪アルコー
ルポリグリコールエーテル８　ｆｉ（ｉｔｓ、フェノー
ルスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−稲合物の
ナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質１
例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び殺菌剤と一緒に
存在することができ、あるいはまた肥料と混合しかつ散
布することができる。殺菌剤と混合すると、大抵の場合
殺菌作用スペクトルが拡大される。
次に１本発明による化合物を組合せることができる殺菌
剤を列記するが、但しこれらは組合せ可能性を示すもの
であって、限定するものではない。
本発明による化合物と組合せることができる殺菌剤の例
としては、以下のものが挙げられる：硫酸。
ジチオカルバメート及びその誘導体９例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート。
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。
テトラメチルチウラムジスルフィド。
亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物。
Ｍ鉛−Ｃｗ、Ｎ’−プロビレンーピスージチオ力ルパメ
ート）のアンモニア錯化合物。
亜鉛−（ＮＩＮ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。
Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−
ジスルフィド。
ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）　−７ｘニルクロト
ネート。
２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３，
３−ジメチルアクリレート。
２−日ｅａ−ブチルー４．６−シニトロフエニルーイソ
ブロビルカルボネート。
５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル
。
複葉環式物質１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。
２．４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
）リアジン。
０１Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。
５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール。
２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。
２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン。
１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。
２−メトキシカルボキシアミノ−ベンゾイミダゾール。
ｚ−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。
２−（チアゾリル−（４）　）−ベンゾイミダゾール。
ｕ−（ｌ、ｌ、２．ｚ−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド。
Ｎ−）ジクロルメチルチオーテトラヒドロ７タルイミド
。
Ｎ−トリクロルメチルチオ−７タルイミド。
Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−ｍ／、　Ｎ／−ジメ
チル−Ｎ−７エニルー硫酸ジアミド。
５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジ°ｒゾール。
２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。
１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。
４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサシロン。
ピリジン−２−チオ−１−オキシド。
８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。
２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリド。
２−メチル−７ランー３−カルボン酸アニリド。
２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸アエ　　リ
　　ド　。
２．４．５−トリメチル−７ランー３−カルボン酸アニ
リド。
２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。
２−メチル−安廁香酸−アニリド。
２−ヨード−安息香酸−アニリド。
Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。
ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２１２，２
−）リクロルーエチル）−ホルムアミド。
１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
／−２，２，２−）ジクロルエタン。
２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。
２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
ａ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピル〕−シスー２．６−ジメチルモルホリン。
ｍ−（３−（ｐ−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピル〕−ピペリジン。
１−［２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル）−１１−
１，２，４−）リアゾール。
１−（２−（，２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−
プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル）
−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール。
Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，ａ−トリクロル
フェノキシエチル）−Ｎ／−イミダゾール−イル−尿素
。
１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（］−Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２−ブタノン。
１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−ｌ、２．４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノール。
アルファー−（２−クロルフェニル）−アルファー−（
４−クロルフェニル）−５−ピリミジン−メタノール。
５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。
ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ピリジンメタノール。
１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。
１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。
例えば ドデシルグアニジンアセテート。
３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−とドロキシエチル）−グルタルイミド。
ヘキサクロルベンゾール。
ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。
Ｄｌｌ−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（
２／−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル
。
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。
ＤＩＩ−ｍ−（２，ｅ−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フ
ェニルアセチル）−アラニンメチルエステル。
５−メチル−５−ビニル−５−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。
３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。
３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。
Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸アミ　ド。
２−シアノ−ＣＮ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノツーアセトアミド。
１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル］
−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。
２．４−ジフルオルーアルファー−（ＬＨ−１゜２．４
−）リアゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコ
ール。
Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−）ジクロル
フェノキシエチル）　−Ｈ／−イミダゾリル尿素。
以下の実験のためには、比較物質としてＮ−）ジクロル
メチルチオテトラヒドロフタルイミド（Ａ）を使用した
。
適用例１ パプリカのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓａ
ｉｍθｒｅａ　）に対する作用効果 ―ニエージードラー・アイデアル・エリート（Ｎｅｕｓ
ｉｅｄｌｅｒ工ｄｅａｌ　Ｋ１．ｉｔｅ　）”種のパプ
リカの苗に。
４〜５枚の葉が十分に発育した後に、乾燥物質中に有効
物質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性懸濁液を雫
が垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後に、植物に真
菌類のボトリチス・キネレアの分生芽胞懸濁液を噴霧し
かつ高い空気湿度を有する室内に２２〜２４℃で放置し
た。５日後に、処理しなかった対照植物には１発生した
葉の壊死が葉の主要部分をおおう程強度に発病した。
実験結果は、化合物屋１１．　１２．　１３．　１４゜
２３、２５．２’７．２８．２９．３０．４０及び４１
は０．０５重量％の噴霧液として使用した際に、有効物
真Ａ（７０％）よりも良好な殺菌作用を有する例えば（
９７％）を有することを示した。
適用例２ トマ゛トのビトプトラ・インフェスタンス（Ｐｈ７−ｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）に対する作
用効果鉢植えした１グローセ・７ライシエトマト（Ｇｒ
ｏｓｓｓ　ｌｌ’ｌｅｉｓｃｈｔｏｍａｔｅ　）”種の
葉に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を
含有する水性噴霧液を噴霧した。噴霧被膜の乾燥後に１
葉の真菌類のピトブトラ・インフェスタンスの遊走懸濁
液で感染させた。次いで、該植物を水蒸気飽和室内に１
６〜１８℃の温度で放置した。５日後に、処理しなかっ
た。但し感染させた対照植物上には病気が、物質の殺菌
作用効果を判定することができる程強度に発生した。
実験結果は、有効物質扁６　、　９　、　１１　、１２
　、１３　。
１４、２２．　２３．２５．　２’Ｆ、　　３０．　３
２．　４０．４１゜６０及び６１は０．０２５重景％の
噴霧液として使用した際に公知有効物質Ａ（６０％）よ
りも良好な殺菌作用を有する（９０％）ことを示した。
適用例３ ピリクラリア・オリザｚ　（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　
ｏｒｙｚａｅ）に対する作用効果（予防） 鉢植えした１バヒア（Ｂａｈｉａ　）Ｎ種のイネの苗の
葉に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を
含有する水性エマルジ冒ンを雫が垂れるまで、噴霧しか
つ２４時間後にピリクラリア・オリザエの水性胞子懸濁
液で感染させた。引続き、実験植物を空調室内で２２〜
２４℃及び９５〜９９％の相対空気湿度で放置した。６
日後に、病気の発生度合を調べた。
実験結果は、化合物Ａ５，７．２３及び４ｏは０．０５
％の噴霧液として使用した際に良好な殺菌作用を有する
（例えば９７％）ことを示した。
速用例１ セプトリア・７ドルム（５ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒ
ｕｍ　）に対する作用効果 鉢植えした６ジエピラー（、Ｔｕｂｉｌａｒ　）枦のコ
ムギの苗の葉に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化
剤２０％を含有する水性咬霧液を雫が垂れるまで噴霧し
た。次の日、乾燥した植物にセブトリア・ノドルムの水
性胞子懸濁液で感染させかつ次いで１７〜１９℃及び９
５％の相対空気湿度で１０日間更に培養した。次いで、
真菌性病気の度合を視覚的に判定した。
実験結果は、化合物屋５　、７　、２”５　、４０　、
６０　。
６１、１４６　、１４９　、　］；５７　、１５９　、
１６１及び１６３は良好な殺菌作用（例えば９７％）を
有することを示したＯ

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼　 I 〔式中、 Ｒ＾１は場合によりアルコキシ基又はハロゲン原子によ
    って置換された、計８〜２０個の炭素原子を有するアル
    キル基、アルケニル基又はアルキニル基又は式： −（ＣＨ＿２）＿１＿−＿２−Ａｒ、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼又は−（ＣＨ＿２
    ）＿２＿−＿６−Ｏ−Ａｒで示される基を表わし、上記
    式中Ａｒ、Ａｒ＿１及びＡｒ＿２は１−又は２−ナフチ
    ル基、ビフェニル基又はフェニル基を表わしかつフェニ
    ル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ＿２、ＣＦ＿３、ＣＮ、Ｃ
    ＿１＿−＿１＿３−アルキル基、Ｃ＿２＿−＿４−アル
    ケニル基又はＣ＿１＿−＿２−アルコキシ基によって置
    換されていてもよく、 Ｒ＾３はＨ、Ｃ＿１＿−＿２−アルキル基、Ｃ＿３＿−
    ＿５−アルケニル基、又はＣ＿１＿−＿５−アルコキシ
    基を表わしかつＲ＾２は場合によりＣ＿１＿−＿４−ア
    ルコキシ基又はハロゲン原子によって置換された、１も
    しくは２又は３〜８個の炭素原子を有するアルキル基、
    アルケニル基又はアルキニル基又は式： −（ＣＨ＿２）＿１＿−＿２−Ａｒ、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼又は−（ＣＨ＿２
    ）＿２＿−＿６−Ｏ−Ａｒで示される基を表わし、上記
    式中Ａｒ、Ａｒ＿１及びＡｒ＿２は１−又は２−ナフチ
    ル基、ビフェニル基又はフェニル基を表わしかつフェニ
    ル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ＿２、ＣＦ＿３、ＣＮ、Ｃ
    ＿１＿−＿１＿３−アルキル基、Ｃ＿２＿−＿４−アル
    ケニル基又はＣ＿１＿−＿２−アルコキシ基によって置
    換されていてもよくかつ Ｘ＾■はＦ＾■、Ｃｌ＾■、Ｂｒ＾■、Ｉ＾■、又は非
    植物毒性酸の等価物を表わす〕で示されるＯ−置換３−
    オキシピリジニウム塩。
  2. （２）Ｒ＾１が直鎖状もしくは枝分れ鎖状の、場合によ
    り２〜５個のＣｌ又はＦ原子によって置換されたデシル
    基、ウンデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペ
    ンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オク
    タデシル基、又は計１０〜２０個の炭素原子及び場合に
    より１〜２個の二重結合又は１個の三重結合を有するＣ
    ＿２＿−＿１＿０−アルキル−Ｏ−Ｃ＿５＿−＿１＿８
    −アルキル基、又は式：−（ＣＨ＿２）＿１＿−＿２−
    Ａｒ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼又は−（ＣＨ＿２）＿２＿−＿６−ＯＡｒで示さ
    れる基を表わし、該式中Ａｒ、Ａｒ＿１及びＡｒ＿２は
    １−又は２−ナフチル基、ビフェニル基、フェニル基、
    １〜３個置換されたフェニル基、４−フルオルフェニル
    基、３−又は４−クロルフェニル基、４−プロムフェニ
    ル基、３，４−ジクロルフェニル基、２，４−ジクロル
    フェニル基、２，６−ジクロルフェニル基、２，４，６
    −トリクロルフェニル基、２−メチル−４−クロルフェ
    ニル基、４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニ
    ル基、４−メチルフェニル基、４−ニトロフェニル基、
    ４−ｔ−ブチルフェニル基、４−ドデシルフェニル基、
    ４−トリフルオルメチルフェニル基、２−トリフルオル
    メチル−４−クロルフェニル基、２，４−ジメチルフェ
    ニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基及び４−シ
    アノフェニル基を表わし、 Ｒ＾３が水素原子、メチル基又はエチル基を表わし、Ｒ
    ＾２がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
    基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、イ
    ソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アリル基、２−クロル
    プロペニル基、２−プロムプロペニル基、３−クロルプ
    ロペニル基、２−ブテン−１−イル基、３−メチル−２
    −ブテン−１−イル基、２−メチルプロペニル基、３−
    クロル−２−ブテン−１−イル基、プロパルギル基又は
    式：−（ＣＨ＿２）＿１＿−＿２−Ａｒ、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼又は−（ＣＨ
    ＿２）＿２＿−＿６−ＯＡｒで示される基を表わし、上
    記式中Ａｒ、Ａｒ＿１及びＡｒ＿２は１−又は２−ナフ
    チル基、ビフェニル基、フェニル基、１〜３個置換され
    たフェニル基、４−フルオルフェニル基、３−又は４−
    クロルフェニル基、４−プロムフェニル基、３，４−ジ
    クロルフェニル基、２，４−ジクロルフェニル基、２，
    ６−ジクロルフェニル基、２，４，６−トリクロルフェ
    ニル基、２−メチル−４−クロルフェニル基、４−メト
    キシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−メチル
    フェニル基、４−ニトロフェニル基、４−ｔ−ブチルフ
    ェニル基、４−ドデシルフェニル基、４−トリフルオル
    メチルフェニル基、２−トリフルオルメチル−４−クロ
    ルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，４，
    ６−トリメチルフェニル基又は４−シアノフェニル基を
    表わしかつ Ｘ＾■がＣｌ＾■、Ｂｒ＾■もしくはＩ＾■、又は非植
    物毒性酸の等価物である陰イオンを表わす特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。
  3. （３）固形又は液状賦形剤及び一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼　 I 〔式中、 Ｒ＾１は場合によりアルコキシ基又はハロゲン原子によ
    って置換された、計８〜２０個の炭素原子を有するアル
    キル基、アルケニル基又はアルキニル基又は式： −（ＣＨ＿２）＿１＿−＿２−Ａｒ、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼又は−（ＣＨ＿２
    ）＿２＿−＿６−Ｏ−Ａｒで示される基を表わし、上記
    式中Ａｒ、Ａｒ＿１及びＡｒ＿２は１−又は２−ナフチ
    ル基、ビフェニル基又はフェニル基を表わしかつフェニ
    ル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ＿２、ＣＦ＿３、ＣＮ、Ｃ
    ＿１＿−＿１＿３−アルキル基、Ｃ＿２＿−＿４−アル
    ケニル基又はＣ＿１＿−＿２−アルコキシ基によって置
    換されていてもよく、 Ｒ＾３はＨ、Ｃ＿１＿−＿２−アルキル基、Ｃ＿３＿−
    ＿５−アルケニル基、又はＣ＿１＿−＿５−アルコキシ
    基を表わしかつＲ＾２は場合によりＣ＿１＿−＿４−ア
    ルコキシ基又はハロゲン原子によって置換された、１も
    しくは２又は３〜８個の炭素原子を有するアルキル基、
    アルケニル基又はアルキニル基又は式： −（ＣＨ＿２）＿１＿−＿２−Ａｒ、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼又は−（ＣＨ＿２
    ）＿２＿−＿６−Ｏ−Ａｒで示される基を表わし、上記
    式中Ａｒ、Ａｒ＿１及びＡｒ＿２は１−又は２−ナフチ
    ル基、ビフェニル基又はフェニル基を表わしかつフェニ
    ル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ＿２、ＣＦ＿３、ＣＮ、Ｃ
    ＿１＿−＿１＿３−アルキル基、Ｃ＿２＿−＿４−アル
    ケニル基又はＣ＿１＿−＿２アルコキシ基によって置換
    されていてもよくかつ Ｘ＾■はＦ＾■、Ｃｌ＾■、Ｂｒ＾■、Ｉ＾■、又は非
    植物毒性酸の等価物を表わす〕で示されるＯ−置換３−
    オキシピリジニウム塩を含有する植物保護用殺菌剤。
JP61147251A 1985-06-27 1986-06-25 ０−置換３−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤 Expired - Lifetime JPH0688975B2 (ja)

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