JPS61277652A - アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤

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JPS61277652A JP61117691A JP11769186A JPS61277652A JP S61277652 A JPS61277652 A JP S61277652A JP 61117691 A JP61117691 A JP 61117691A JP 11769186 A JP11769186 A JP 11769186A JP S61277652 A JPS61277652 A JP S61277652A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規のアクリル酸エステル、及び該化合物を
含有する殺菌剤に関する。
従来の技術 Ｎ−トリーｙシルーＺ、Ｓ−ジメチルモルホリン又はそ
の塩、例えば酢酸＠を殺菌剤として使用することは公知
である（ドイツ連邦共和国特許第１１６４１５２号及び
同第１１７３７２２号明細書）。しかしながら、その殺
菌作用は大抵の場合満足されない。
発明の構成 ところで、一般式： 〔式中、Ｒ１及びＲ２は相互に無関係にｃｌ〜、−アル
キル基を表わし、 Ｘは水素原子、ｃｌ〜４−アルキル基、ハロゲン原子、
０１〜４−アルコキシ基、　　　 ゛　　ハロゲンアルキル基、シアノ基又はニトロ基を表
わし、 Ｗは場合によりアルキル基によりｔ換された、場合によ
り不飽和の０１〜ｔｏ−アルキレン基を弄ゎし、Ｙは水
素原子、アルキル基、ハロゲンアルキル基、アルコキシ
アルキル基、シクロアルキル基、アルアルキル基、アリ
ール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、場合により
置換され、ベンゼン基で縮合環化され７Ｃ０４Ｒ４鎖、
アルコキシ基、）・ロゲンアルコキシ基、アルキルチオ
基、チオシアネート基、シアン基、Ｎ０２、アルアルキ
ルオキシ基、を表わし、上記式中Ｒ°及び”Ｒは夫々相
互に無関係に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、シクロアルキル基又は場合によりアルキ
ル基、ハロゲン原子又はアルコキシ基によって置換され
たフェニル基を表わし、かつ ｎは１〜４の数を表わす〕で示されるアクリル酸エステ
ルが優れた殺菌作用を有することが判明した。
一般式で記載の基は、例えば以下のものｔ衣わ丁ことが
できる： Ｒ１及びＲ２は、場合により枝分れし７ＱＣ！ｘｓ−ア
ルキル基（例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−
７”ロヒル、レーフ゛チル、３−）゛チル、ｔ−フ。
チル、ｌ−ブチル、８−ペンチル、ｎ−ヘキシル、α−
エチル−ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル）を表わし、 又は水素原子、０１〜４−アルキル基（例えばメチル、
ｔ−ブチル）、ハロゲン原子（例えば弗素、塩素、臭素
）、０１〜４−アルコキシ基（例えばメトキシ、ｎ−ブ
トキシ）又はハロゲンアルキル基（例えばトリフルオル
メチ／Ｉ／）、シアノ、ニトロを弄わし、 Ｗは場合によりＯ，〜４−アルキル基によって置換され
た、場合により不飽和のＣ１〜ｔｏ−アルキレン基（例
えはメチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレン、プ
ロピレン、アリレ／、ヘキシレン、エチレン、メチルエ
チレン、メチルエチレン、エチルプロピレン、ブチレン
、ペンチレン、メチｙペンチレン、ジメチルメチレン、
ヘグチレン、エチルブチレン、トリメテルペンｆＬ／ン
）’ｌＲｂし、 Ｙは水素原子、ＣＣ１２−アルキル基（例えばメチル、
エチル、ｔ−ブチル、ドデシル）ハロゲンアルキル基（
例えばトリフルオルメチル）、ｃ、−４”アルフキシー
０１〜４−アルキル基（例えばメトキシメチル）、Ｃ６
〜８−シクロアルキル基（例えばシクロヘキシル）、ア
ルアルキルｆｉ　Ｃ例；ｒ−ばベンジル、フェネチル）
、アリール基（例えはフェニル）、アリールオキシ基（
例えはフェノキシ）、ハロゲン原子（例えば弗素、塩素
、臭素又は沃素）、場合により置換されｆｙ　Ｃ４Ｌ−
鎖、（該鎖はベンゼン環と縮合して場合により置換され
たナフチル環を形成する）、自〜８−アルコキシ基（例
えばインプロポキシ、ヘキシルオキシ）、ハロゲン−ｃ
１〜げアルコキシ基（例えば１，１，２．２−テトラフ
ルオルエトキシ〕、Ｃ１〜４−アルキルチオ基（例えば
メチルチオ）、チオシアネート、シアン、Ｎｏ−、アル
キルオキシ基（ベンジルオキシ、フェネチルオキシ）、 を表わし、上記式中ゴ及びＲ“は夫々相互に無関係に、
水素原子、Ｃ工〜４−アルキル基（例えばメチル、エチ
ル）、自〜４−アルコキシ（例えばメトキシ、ｔ−ブト
キシ）、Ｃ１〜４−アルキルチオ基（例えばメチルチオ
）、ｑ−８−シクロアルキル（例工ばシクロヘキシル）
、又は場合により０１〜４−アルキル基、ハロゲン原子
又はＣＩ〜４−アルコキシ基によって置換されたフェニ
ル基（例えばフェニル、３−シクロフェニル、４−メチ
ルフェニル、３−メトキシフェニル）を衣わ丁。
本発明による新規の殺菌性アクリル酸エステルは、Ｅ又
は２−異性体とし又存在することができる。豆体異性体
は例えばカラムクロマトグラフィーにより１分離し又は
溶解度差に基づき純粋な形で単離することができる。異
性体純粋な化合物はその混合物と同様に本発明によって
包含される。
新規化合＊を殺菌剤として使用するためには、異性体混
合物並びに単一の異性体化合物が過当である。
本発明による新規化合物は、例えば以下の方法に基づき
製造することができる。
一般式： 〔式中、Ｒ１、Ｘ、Ｗ及び（Ｙ）は前記のものを表わ丁
〕で示されるフェニル酢酸エステルを蟻酸メチルエステ
ル及び水素化す）　ＩＪウムと不活性溶剤中で反応させ
る。こうして得られた一般式：〔式中、Ｒ１、Ｘ、Ｗ及
び（Ｙ）は前記のものを表わ丁〕で示される化合物をア
ルキル化剤と、塩基の存在下に不活性浴剤（例えばアセ
トン）中で反応させて、一般式： 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、ｘ、ｗ及び（Ｙ）ｎは前記のもの
を表わす〕で示される新規化合物を形成させる〔Ｗｉｓ
ｌ［ｃｅｎｕ＊　、　Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎ
　４１３．２υ６（１９１７）及び出、２１５（１９２
１）〕。
一般式：　　　。。。、・ λ 〔式中、Ｒ１、Ｘ、Ｗ及び（Ｙ）。は前記のものを衣わ
丁〕で示されるフェニル＠：酸エステルは、例えば場合
により置換された２−ヒドロキゾフエニ／ｌ／酢酸エス
テルと一般式： 〔式中、Ｒ１，Ｘ、Ｗ及び（Ｙ）ｆｌは前記のものを表
わしか９２は離脱基、例えば１索、臭素、沃素、メシレ
ート、トリレートを表わす〕で示される化合物とを反応
させることにより得られるＣ　Ｈｏｕｂａｎ−Ｗｅｙｋ
　、Ｍａｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉａｃｈａ
ｎ　Ｃｈｓｍｉａ　Ｖ３．５４ｔｔ　（ｔ９６５）参照
〕。
実施例 次に実施例により新規化合物の合成法を説明する。
参考例Ａ ２−（ベンジルオキシ）フェニル酢酸メチルエステル ２−ヒドロ千ジフェニル酢酸メチルエステル１５ｔを塩
化ベンジル１１．４ｆ及び炭酸カリウム６．２ｔと一緒
に無水メタノ−＃’ＨＪｔｎｔ中で２４時間還流下に煮
沸する。濾過後、濃縮し、エーテル４００−を加え、水
で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥しかつ濃縮する。
該残留分を約２００℃及び１８ミリバールで蒸留するこ
とにより、清澄な油状物１５．５　ｒが得られる。
ＣＤＣ１ｇ中でのＮＭＲニ ー０−ＣＨ２−０４，９７ｍ −０Ｈ２ＣＯＯ−３，６ｍ −Ｃ００−○Ｈａ７　　　　　　３．５ｇ実施例１ α−（２−ベンジルオキシフェニル）−β−メトキシ−
アクリル酸メチルエステル ２−（ベンジルオキシ）フェニル酢酸メチルエステル１
５．５　ｔを蟻酸メチルエステル７−及び無水エーテル
３〇−中に洛かしかつ徐々に無水エーテル９〇−中の水
素化ナトリウム１．８　ｆの懸濁液に滴加しかつ次いで
更に６時間還流下に煮沸する。１２時間攪拌した後に、
慎ｌに酸性化し、有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で
乾燥しかつ濃縮する。黄色の油状物として、α−ホルミ
ル− キシフェニル）酢酸メチルエステル１３．６　ｔが得う
れ、該化合物を硫酸ジメチル４．１ｆｎｔ、炭酸カリウ
ム７、５ｆ及びアセトン７０−と−緒に２時間攪拌しか
つ次いでｌ／２時間還流下に煮沸する。濾過及び濃縮後
に、エーテル中に回収し、次いで希釈したアンモニアで
かつ数回水で洗浄する。エーテルを除去した後、粗製の
α−（２−ベンジルオキシフェニル）−β−メトキシア
クリル酸メチルエステ−／Ｌ′（化合物Ａｔ）１２６ｔ
が得られ、該化合物は石油エーテル／クロロホルムから
再結晶させることができる。
ｃＤａｔＢ中でのＮＭＲ　ニ ア、４５　　　　　　　　　　ＬＨ ７、３　　　　　ｂｍ　　　　９Ｈ ６、８−７．４　　　ｍ ５、０３　　　　　　　　　　２Ｈ ３、６０　　　　　　　　　　　　　　　　　３）１３
、　７０　　　　　　　　　　３Ｈ 相応する形式で、以下の化合物を製造することができる
： 工　国　１）閑　工　閤　工　１）国　工　１）１）工
　国　１）国　国　国＃Ｉ　　　ＦＩ　　　Ｍ　　　ｎ
　　　ｎ　　　吟　　ｍｍ　　　斡　　の　　ｎ　　の
　　ｆｉｌｌｌ　　　−の　　的　　１大　国　１）国
　工　よ　工　閑　国　工　閤　国　エ　ズ　国　１）
国　国Ｑロロロ０００ロロロ０００口０００口ＳＩｎ　
ｔ＊　ｓ　ｍ　Ｍ　鍔ｓ　ｅ　ｎ　ｍ　ｍ　ｓ　ｅｑ　
ｎ　Ｍ　ｎ　ｓ工田国田田悶工工工工田国国国工工工閃
○○○ＱｏＱ○ロＯｏロ○ロ○○○○ＱｔｍａｏΦロ―
（’ＪＣＩ’３寸のＯト■ΦローＮの！−−−凶へＮ凶
凶凶囚凶凶凶ｊの閃ｊｊ■　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　−、。
ト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　眞ト　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　砿国　頴　閤　１）閤　
１）国　国　工　国　工　工　国　工　国　１）工　頴
ｌｊ”ｌ　ＣトＣＣ＋■クーＮの寸クロト■■り−Ｎの
　＋ｆＩ　　の　ｊ　の　寸　寸　寸　寸　啼　′寸　
寸　寸　寸　寸　叩　叩　０１）閤　悶　　　　工　国
　工　国　工　閑　１）工　工　国　１）工　１）国調
　１）１）閑　閤　１）　　閃　１）国　調　国　１）
調　国　閃　１）田川　国　田 ｎ　　　１１１　　ｍ　　　ｍ　　　ｅｓ　　　ｓ　　
　　　　ｎ　　　Ｍ　　　ｓ　　　Ｍ　　　ｎ　　　ｎ
　　　ＭＥ　　○　００声　国　Ｏ１＋　工　工　１）
　　１）閤　閏　１）閤　１）国　■　暴　　３　−○
ロ○○ロ○　○Ｑロ○Ｑ○ロ０−　Ｒｅへへ 工　１）′：ｒＪ　　工　国　工　国　工　国　国　工
　工　国　工　国　１）閑　国工 ■　国　国　国　国 本発明による新規化合物は、一般的に表現すれば、植物
病原子真因類、特に子嚢菌類、Ｓ菌類及び担子菌類に属
するものの広いスペクトルｌｃ対ｊる顕著な作用効果に
より優れている。これらは一部分浸透移行性的に有効で
ありかつ茎葉及び土壌殺菌剤として使用することができ
る。
本発明による殺Ｗ性化合物は、種々の栽培植物又はその
種子、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、
イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コ、−ヒー
、サトウキビ、果物及び園芸における。観賞植物、ブド
ウ栽培並び野栽、例えばキュウリ、インゲン豆及びカポ
チャに寄生する多数の真菌類な防除するために特に重要
である。
本新規化合物は、以下の植物病気を防除するｋめに特に
適当である。
穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｋｒｙｍｌｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｌｍ　、真性ウドノコ病）、カポチャのエリシ
ペ・キュ２ケアルム（Ｋｒｙｍｌｐｈ・ａｌｃｂｏｒａ
ａｅａｒｕｍ　）及びスフエロテカ、フリギネア（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｅａ　　ｆｕｌｉｇｉｎａｍ　　）　
　、リンゴのボドスフエラ俸ロイコト！ｊ　カ（Ｐｏｄ
Ｏ婁−ｐｈａｅｒａ’１ｅｕｅｏｔｒｌｃ、ｂａ　）、
ブドウのウンキヌラ・ネカト／ｌ／　（Ｕｎａｉｎｕｌ
ｒｎ＠ｃａｔｏｒ）、 穀物類のプツキネア（Ｐｕｅｃｉｎｌｍ）種、ワタ及び
シバのりジフトニア（Ｒｈｌｚｏｃｔｏｎｌｍ）種、穀
物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）
種、 リンゴのベンシリア・イネクアリス（Ｖ＠ｎｔｕｒｉａ
Ｌｎａ・ｑ亀１１腸；腐敗病）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓ＠ｐｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ）、 オオ、ムギのピレノボラ・テレス（Ｐｙｒ＠ｎｏｐｈｏ
ｒａｔ＠ｒｍｓ）、 イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｌｓ　ｃｌｎｅｒ＠ａ　：灰色カビ）、ナンキンマメの
ケルコスポラ・アラギコラ（Ｏａｒｃｏｍｐｏｒａ　ａ
ｒａｃｈｌｄｌｃｏｌｍ）、コムギ、オオムギのプソイ
ドケルコスボレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐａ＊ｕｄｏ
ｃ＠ｒｃｏｓｐｏｒ＠ｌ　１ｍｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏ
ｊｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｌｅｕｌａｒｌ
ａｏｒｙｚａｅ）、 ・ジャガイモ、トマトのアルテルナリア・ソラニ（Ａｌ
ｔ＠ｒｎａｒｌａ　ａｏｌａｎｉ）、ブドウのプラスモ
パラ・ビチコラ（Ｐｌａｍｍｏｐａｒａｙｉｔｌｅｏｌ
ｍ）並びに 種々の植物の７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベル
チキリウム（Ｖａｒｉｃｉｌｌｌｕｍ）種。
本化合物は、植物に有効物質を”Ｊ霧又は散布するか又
は植物の種子を有効物質で処理することにより適用する
ことができる。適用は植物又は種子が真菌類によって感
染する前又は感染後に行う。
新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く便用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均質な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で、例えば有効物／Ｘを溶剤
及び／又は賦形剤で、場合國より乳化剤及び分散助剤を
使用し℃、増量することにより製造することができ、こ
の際希釈剤とし℃水な利用する場合には溶解助剤として
別の有機浴剤な便用することもできる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロ
ルベンゼン）、パラフイ／（例えば石油留分）、アルコ
−／１／（例えばメタノール、ブタノール）、アミン（
例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）及び
水；担持物質例えば天然岩石粉（例えば高分散性珪酸、
珪酸塩）；乳化剤、例えば非イオン性及び陰イオン性乳
化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエー
テル、アルキルスルホネート及び了り一ルスルホネート
）及び分散剤、例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチル
セルロースが該当する。
殺菌剤は有効物ＪＸを一般に０．１〜９５重倉チ、有利
には０．５〜９０重量％含有する。
使用量はその都度の所望の効果に基づきｌ　ｂａ当り有
効物質０．０５〜３　Ｑ又はそれ以上である。本発明に
よる新規の化合物は材料保眩において、特に木材腐朽菌
類、例えばコニオボラ・フ”テアナ（Ｏｏｎｌｏｐｈｏ
ｒａ　ｐｕｔｅａｎａ　）及びポリスチクトス０ベルシ
コロル（Ｐｏ１ｙｓｔｌｃｔｕｓ　ｖ＠ｒｓ＋ｃｏｌｏ
ｒ　）を防除するために使用することもできる。また、
新規有効物質は木材変色性真因類に対して木材を抹謹す
るための油状木材保護剤の殺菌性有効成分として使用す
ることもできる。適用は木材を不薬剤で処理する、例え
ば含浸又は塗布する形式で行う。
薬剤ないしは該薬剤から製造した使用準備のできた調製
剤例えばｌ’！液、乳化液、懸濁液、微粉末、粉末、ペ
ースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミスト、欽
粉、浸漬又は注入により適用することができる。
製剤例は以下の通りである。
ｌ・９０重量部の化合？！ＩＩをシーメチル−α−ピロ
リドンｌＯ］１ｊｌｔ部と混合する時は、他め℃小さい
滴の形にて便用するのに適する１＃液が得られる。
１［，２ｔｌｌ［ｊｉ１部の化合物ｌｆｔ、キシｏ　−
ル８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレ
イン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附
加生成ｖｌＪ１ＯＮ量部、ドデ置部ペンゾールスルフォ
ン酸のカルシウム塩５．！ｉ部及びエチレンオキシド４
０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物５１量部
よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入し且
つ細分布することにより水性分散液が得られる。
■、２０重量部の化合！Ｉｌｌ！＋ｌ’ａ’、シクロヘ
キサノン４０重量部、インブタノール３０重量部及びエ
チレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附加しり附
加生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解する。
このｉｌｌ！液を水に注入し且つ細分布することにより
水性分散液が得られる。
ｙ、ｚｕｘ・負部の化合物ｌを、シクロヘキサノール２
５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量
部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成＊ｌｕ重量部よりなる混合物中に溶解す
る。このｆＩ！液を水に注入し且つ細分布することによ
り水性分散液が得られる。
７．８０重重部の化合物ｌを、ジインブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重を部、亜硫酸
−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のすｌ−ＩＪウム塩
ｌＯ重量部及び粉末状珪酸ゲル７憲量部と充分に混和し
、且つハンマーミル中に於て磨砕する。この混合物に水
に細分布することにより噴霧液が得られる。
Ｖｌ、　　３重食部の化合物ｌを、細粒状カオリン９７
重量部と密に混和する。か＜Ｌ／’Ｃ有効物質３重量％
な含有する噴霧剤が得られる。
■、３０東童部の化合物ｌを、粉末状珪酸ゲル９２重量
部及びこの珪酸ゲルの異面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
ｖＬ４０重量部の化合物ｌな、フェノールスル７オ７ｒ
Ｒ−尿累一フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウム塩
１０重量部、珪酸ゲル２１輩部及び水４８重重部と密に
混和する。安定な水性分散液が得られる。
■、２０重量部の化合物ｌを、ドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２重重部、脂肪アルコールホリ
クリコールエーテル８　重量ｉ、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮金物のナトリウム塩
２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質、
例えば除草剤、殺凪剤、生長調整剤及び殺菌剤と一緒に
存在することができ、あるいはまた肥料と混合しかつ散
布することができる。殺菌剤と混合すると、大抵の場合
殺菌作用スペクトルが拡大される。
次に、本発明による化合物を組合せることができる殺菌
剤を列記するが、但しこれらは組合せ可能性を示すもの
であって、限定するものではない。
本発明による化合物と組合せることができる殺菌剤の例
とじ又は、以下のものが挙げられる：硫酸、 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート、マンガン−
亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、 テトラメチルチクラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物、 亜鉛−（ＮｓＮ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物、 亜１−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジテオカルバメ
ート）、 Ｎ、Ｎ’−７”ロビレンービス−（チオカルノくモイ／
Ｌ／）−ジスフィト、 ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルへブチル）−フェニルクロトネ
ート、 ２−　ｓｅａ。−ブチル−４，６−シニトロフエニルー
３，３−ジメチルアクリレート、 ２−　ｓｅｅ、−ブチＡ／　−４、５−ジニトロフェニ
ルーイソプロビルカルボネート、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート、 ２．４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−８−
トリアジン、 ０．０−ジエチル−７タルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ〜ｒ−［ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニルツー３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、 ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５，６）−キノキサ
リン、 １−（プチルカルバモイ）ｖ　）　−７，−ヘンゾイミ
タソールーカルバミン酸メチルエステル、２−メトキシ
カルボキシアミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、２−（
チアソ°リル−（４ン）−ベンゾイミダゾール、Ｎ−（
１，１１２，２−テトラゾ１ルエチルチオ）−テトラヒ
ドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタル　イ　
ミ　ド、 Ｎ−トリクロルメチルテオーフタルイミ　ド、Ｎ−ジク
ロルフルオルメチルチオ−ＮＩＩＮ′−ジメチル−Ｎ−
フェニル−硫酸ジアミド、５−エトキシ−３−トリクロ
ルメチル−１，２゜３−チアジアゾール、 ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、１．４−ジク
ロ、ＪＬｔ　−２、５−ジメトキシペンゾール、 ４−（２−クロルフエニｙヒドラゾ／）−３−メチル−
５−イソキサシロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又は七〇銅塩、２．３−ジヒド
ロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オ
キサチイン−４，４−ジオキシド、 ２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メテ
ルー１．４−オキサチイン、 ２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリン、 ２−メチル−７ランー３−カルボン酸アニリド、２．５
−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２．４．５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド、 ２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミ・ド、 Ｎ　＋、シクロヘキシルーＮ−メトキシ−２，５−ジメ
チル−フラン−３−カルボン酸アミド、２−メチル−安
息香酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−トリクロルメチル）−ホルムアミド、１−（３，４−
ジクロルアニリノ）−１−ホルミル７ミ／−２，２，２
−ト！ｊクロルエタン、２、ｄ−ジメチル−Ｎ−トリデ
シル−モルホリン又はその塩、 ２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩、 Ｎ　−（３−（Ｐ　−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）−２
−メチ／Ｉ／プロビル〕−シス−２，６−ジメチルモル
ホリン、 Ｎ−（３−（Ｐ−ｔａｒｔ−ブテルフエニ＃）−２−メ
チルプロピル〕−ピペリジン、 １−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−ｔ、３−ジオキソラン−２−イ＃　−ｘチル］−ＬＨ
−Ｌ、２．４−トリアゾール、１−（２−（２，４−ジ
クロルフェニル）−４−ｎ−フ゛ロビルー１．３−ジオ
キソラン−２−イル−エテル〕−ＩＨ−１，２，４−）
リアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６
−ドリクロルフエノキシエチル）−Ｎ１−イミダゾール
−イル−尿素、 ■−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメテ　ル　
−　　１−（ｉｎ−ｔ、２．４−　　　ト　　リ　ア　
ン°　−ル　−　ｌ−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イルシン−
２−ブタノール アル７７ーー　（　２−クロルフェニル）−フルファー
−（４−クロルフェニル＞−ｓ−ピリミジン−メタノー
ル、 ５−ブチ／Ｉ／　−　２−ジメチルアミノ−４−ヒドロ
キシ−６−メチル−ピリミジン、 ビス−（ｐ−クロルフェニル）　−　ヒＩＪ　シンメタ
ノール、 １、２’−ヒス−（３−エトキシカルボニル−・・２−
チオクレイド）−ペンゾール、 １、２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオフ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（３．５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−　２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド、 ヘキサクロルベンゾール、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２．６−シメチルー７二二／Ｌ／
）　−　Ｎ−フロイル（２）−アラニネート、ＤＬ−Ｎ
−（２．６−ジクロルフェニルンーＮ−（２１−メトキ
シアセチル〕ーアラニンーメチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロルアセチ
／ｌ／　−　Ｄ　、　Ｌ　−　２−アミノブチロラクト
ン、ＤＬ−ＩＪ−（２，６−ジメチＡ／７エ二ル）−Ｎ
−（フェニルアセチ／Ｌ／）−アラニンメチルエステル
、５−メチル−５−ビニル−３−（３．５−ジクロルフ
ェニ”　）　−　２　＃　４−ジオキソ−１．３−オキ
サゾリジン、 ３−（３．５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１．３−オキサゾリジン−２．４−ジ
オン、 ３−（３ｊ５−ジクロルフェニル）−１．インプロピル
カルバモイルヒダントイン、 Ｎ−（３．５−ジクロルフェニル）−１．２−ジメチル
シクロプロパン−１　、ｚ−９カルボン酸アミド、 ２−シアノ−（Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノ〕ーアセトアミド、１−（２−（２．４
−ジクロルフェニル）−ペンチル）−ｔｎ−ｉ．２．４
−）リアゾール、２、４−クロルオルーアルファー−（
ＩＨ−１。
２、４−トリアゾリル−１−メチル）−ヘンゾヒドリル
アルコール。
Ｎ−（３−’ロルフェニル）　−　５　−　）　ＩＪク
ロルルメチル−ピリジン、 Ｎ−（２．６−シニトロフエニル）−３−クロル−ピリ
ジン、 Ｎ−（４−　ト！Ｊ７ルオルメチルーフエニル）−２−
アミノ−ピリジン、 １−（ビス（４−フルオルフエニ）Ｌ／）メチルシリル
）−メチル−ＩＨ−　１　、　２　、　４−トリアゾー
ル、作用 以下の実験のためには、比較物質として公知有動物質の
Ｎ−トリデシル−２，６−ジメチルモルホリン（Ａ）又
はその酢酸塩ＣＢ）を使用した。
通用例１ コムギのウドノコ病に対する作用効果 フリューゴールド（Ｆｒｕｈｇｏｌｄ）種の鉢で生長し
たコムギの苗の葉に、乾燥物質中に有効物質８０％及び
乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧しかつ噴霧被
膜の乾燥開始の２４時間後にコムギのウドンコ病菌〔エ
リシペ・グラミニス・）くル・トリチキ（Ｋｒｙｓｌｐ
ｈｅ　ｇｒａｍｉｎｌｓ　ｖ＋ａｒ、　ｔｒｌｔｌｃｌ
））のオイジウム（胞子）ｔふりかけた。引続き、実験
植物を温室内で２０〜２２℃の温度及び７５〜′８０％
の相対突気湿度で放置した。７日後に、ウドノコ病の発
生度合を調べた。
実験結果は、有効物質屋ｌ、２８及び１１４は０．０２
５重量％、０゜００６重量％及び０．００１５重量％の
噴霧液として使用した際に公知の有効物’Ｊ［Ａ及びＢ
（５０％）よりも良好な殺菌作用（９０％〕を有するこ
とを示したＯ 適用例２ 種子処理後のオオムギのウドノコ病に対する作用効果 “７ツセ（Ａｓｓｅ）”種のオオムギの種子を、有効物
質４０％及び固体の担持物質６０％を含有する浸漬処理
製剤で処理した。蒸気処理した土壌を有する栓内に、大
々ｌＯ個の種をまいた。温室内で２０〜２２℃で８日間
放置しり彼、オオムギの酢の第１枚目の業が先金に発生
し、その後該集にオオムギのウドンコｆｉ（Ｋｒｙｍｉ
ｐｈｅ　ｇｒａｍｌｎｌｓ　Ｌ　ｓｐ、ｈｏｒｄｅｌ　
）の胞子を接種した。引続き、実験植物を室温内で２０
〜２２℃の温度及び７０〜８０％の相対突気湿度で生育
させた。次いで、ウドノコ病の発生度合を調べた。
実験結果は、有効物’Ｊ（ＡｌはＵ、３　、　ｌＪ、２
　、　Ｕ、ｌ−、及び０．０５％の浸漬剤混合物として
使用した際に良好な殺菌作用（ｉｕｕ％）を有すること
を示した。
適用例３ ピレノボラ嘩テレス（Ｐｙｒ＊ｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒ
ｅａ）に対する作用効果 鉢で生長した“アツセ”棟のオオムギの田の来に、乾燥
物質中に有効物質８０チ及び乳化剤２０チを含有する水
性噴霧液で２葉段階で雫が垂れるまで噴霧した。次の日
に、乾燥した植物にピレノボラ・テレスの水性懸濁液で
感染させかつ１７〜１９℃及び９５％の相対空気湿度で
７日間更に培養させた。
久いで、真菌性病気の発生度合を調べた。
実験結果は、有効物質４１，４．２８．５２及び１１４
はＵ、（１５％の噴霧液として使用した際に公知有効物
質Ａ（６０％）よりも良好な殺菌作用（９０％）を有す
ることを示した。
通用例４ リンゴの塗伽病に対する作用効果 “ゴールデン・デリシャス（１，Ｉｏｌｄｅｎ　Ｄｅｌ
ｉＣｉｏｕｓ）”種の鉢で生長したリンゴの苗木の若い
葉に、乾燥物質中に有効物質８０チ及び乳化剤２０％を
含有する水性噴霧液を雫が垂れるまで噴霧した。噴霧被
膜の乾燥後に、実験植物にリンゴの倉伽病劇（グエンツ
リア・イネクアリス）の胞子懸濁液を噴霧した。引続き
、接種し乱植物を空調室内に２０〜２２℃及び９５％の
相対的空気湿度で１０日間放置した。
次いで、集土の真菌発生度合を調べた。
実験結果は、有効物質ＡＩはＯ０υ０７５及び０．ＵＯ
３７５重量％の噴霧液とじ℃使用した際に良好な殺菌作
用（９７％）を有することを示した。
適用例５ プラスモパラービチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉ
ｔｌｃｏｌａ）に対する作用効果 “ミュラー・ツルガラ（Ｍｉｉｌｌｅｒ　Ｔｈｕｒｇａ
ｕ）”の鉢植えブドウの葉に、乾燥物質中に有効物質８
０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧した
。
有効物質の作用時間を判定することができるように、植
物を噴霧被膜の乾燥後に湿４室内に８日間放置した。そ
の後初め１、葉にプラスモパラ・ピチコラ（ブドウペル
ノスボラ）の遊走芽胞懸濁液で感染させた。次いで、該
ブドウを水蒸気で飽和した室内で２４℃で４８時間、引
続き２０〜３０℃の温度を有する温室内で５日間放置し
た。この期間後に植物な芽胞房破裂を促進するために再
度湿った室内で１６時間放置した。次いで、系の裏側の
真菌性病気の発生度合の判定を行った。
実験結果は、有効物負ムｌ　、　３　、４　、２８．３
３　、５２．６０．１１４　及ヒ１１６　＆’ｉ　ｔ）
、１３５％ノ唄ｍとｔ、’Ｃｆ用ｔ、ＴＱ際に公知有効
物質Ａ　（５０％）よりも艮好な殺菌作用（９７％）を
有することを示した。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に無関係にＣ＿１〜＿
    ８−アルキル基を表わし、 Ｘは水素原子、Ｃ＿１〜＿４−アルキル基、ハロゲン原
    子、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ基、 ハロゲンアルキル基、シアノ基又 はニトロ基を表わし、 Ｗは場合によりアルキル基により置換された、場合によ
    り不飽和のＣ＿１〜＿１＿０−アルキレン基を表わし、
    Ｙは水素原子、アルキル基、ハロゲンアルキル基、アル
    コキシアルキル基、シクロアルキル基、アルアルキル基
    、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、場合
    により置換され、ベンゼン基で縮合環化されたＣ＿４Ｈ
    ＿４鎖、アルコキシ基、ハロゲンアルコキシ基、アルキ
    ルチオ基、チオシアネート基、シアノ基、ＮＯ＿２、ア
    ルアルキルオキシ基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、ＮＨＣＯＲ、▲数
    式、化学式、表等があります▼、ＣＯＯＲ、▲数式、化
    学式、表等があります▼、ＯＳＯ＿２Ｒ、ＳＯ＿２Ｒ、
    ＣＯＲ、▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、
    上記式中Ｒ′及びＲ″は夫々相互に無関係に水素原子、
    アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロア
    ルキル基又は場合によりアルキル基、ハロゲン原子又は
    アルコキシ基によつて置換されたフェニル基を表わし、
    かつ ｎは１〜４の数を表わす〕で示されるアクリル酸エステ
    ル。
  2. （２）α−（２−ベンジルオキシフェニル）−β−メト
    キシアクリル酸メチルエステルである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。
  3. （３）固体又は液状の賦形剤及び一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に無関係にＣ＿１〜＿
    ８−アルキル基を表わし、 Ｘは水素原子、Ｃ＿１〜＿４−アルキル基、ハロゲン原
    子、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ基、 ハロゲンアルキル基、シアノ基又 はニトロ基を表わし、 Ｗは場合によりアルキル基により置換された、場合によ
    り不飽和のＣ＿１〜＿１＿０−アルキレン基を表わし、
    Ｙは水素原子、アルキル基、ハロゲンアルキル基、アル
    コキシアルキル基、シクロアルキル基、アルアルキル基
    、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、場合
    により置換され、ベンゼン基で縮合環化されたＣ＿４Ｈ
    ＿４鎖、アルコキシ基、ハロゲンアルコキシ基、アルキ
    ルチオ基、チオシアネート基、シアノ基、ＮＯ＿２、ア
    ルアルキルオキシ基、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、ＮＨＣＯＲ′、▲数式、化学式、表等があります▼
    、ＣＯＯＲ′、▲数式、化学式、表等があります▼、Ｏ
    ＳＯ＿２Ｒ′、ＳＯ＿２Ｒ′、ＣＯＲ′、▲数式、化学
    式、表等があります▼を表わし、上記式中Ｒ′及びＲ″
    は夫々相互に無関係に水系原子、アルキル基、アルコキ
    シ基、アルキルチオ基、シクロアルキル基又は場合によ
    りアルキル基、ハロゲン原子又はアルコキシ基によつて
    置換されたフェニル基を表わし、かつ ｎは１〜４の数を表わす〕で示されるアクリル酸エステ
    ルを含有する殺菌剤。
  4. （４）固体又は液状の賦形剤及びα−（２−ベンジルオ
    キシフェニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチルエス
    テルを含有する特許請求の範囲第３項記載の殺菌剤。
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