JPH0253754A - α―アリール―アクリル酸エステル及びこれを含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は新規なα−アリール−アクリル酸エステル、そ
の製法及びこれを含有する殺菌剤に関するものである。

（従来技術） α〜フェニルーアクリル酸メチルエステルは公知である
（　ｃ、　Ａ、登録１８６５−２９−８　）。

（発明の要約） しかるに、−形成（Ｉ） （式中、Ｙは場合により置換されているＯ、−ａ、アル
キレン、場合により置換されている−−ａ、アルケニレ
ン、偽−０４アルキニレン＋　　ＯＩ　５（Ｏ）ｆｆｌ
（’＝＝Ｏ，ｌ、２）、場合によりｃ、　−Ｃ４アルキ
ルで置換されている窒素、オキシカルボニル、カルボニ
ルオキシ１ｏｔ−０１０オキシカルボニルアルキレン。

置換されているカルボニルアミノ、場合により０９−０
４アルキルで置換されているアミ７カルボニル。

場合によりＣ，−Ｃ４アルキルで置換されているアミア
ルケニル、Ｃ３−ａ、シクロアルキル、０２−０４アｎ
ツキニル、アリール、了り−ルーＣＩ　−ｃｏｏアルキ
ルアリール−Ｃ２−ａ、。アルケニル、アリールオキシ
。

アリールオキシ−ｏ、　−ＣＩＯアルキル、ａ、−ａ４
アルフキシー’＋−０１０アルキル、ハロゲン−ａ、　
−ａ、。アルギル、アリールオキシ−Ｃ，−０４アルコ
キシ、場合にヨリハロゲン、チアノ、ニトロ、ａ、−Ｃ
４アルキル。

鳴−０４アルケニに、　　Ｏ，−０４アルフキシ、　　
Ｃ，−０４八ロゲンアルキル＋０２−Ｏａハロゲンアル
ケニル、ＯＩ−Ｏ，アルコキシカルボニル、場合により
置換されているフェニル、場合により置換されているフ
ェノキシにより置換されているａ、　−０４アルコキシ
カルボニルを意味するか、或は１乃至４個の同じ或は異
なるヘテロ原子、すなわち窒素、酸素或は硫黄を含有す
る。炭素結合の、場合により置換されている５員へテロ
環であって、２個の隣接置換基が場合により芳香族環或
はへテロ芳香族環を形成ｒし し、これが場合によりエテ＝ハ単位に結合されているも
のを意味する）で表わされる新規なα−アリール−アク
リル酸誘導体が極めて良好な殺菌効果を有し、公知の殺
菌剤よりも秀れていることが見出された。

（発明の構成） Ｙはことにメチレン、エチレン、エテニレン。

エチニレン、Ｏ，Ｓ、メチルオキシ、エチルオキシ、オ
キシメチレン、チオメチレン、カルボニルオキシ　オキ
シカルボニル、カルボニルオキシメチレン、　　−ＨＮ
−Ｃｏ−０−を意味するのが好ましい。

２はことに水素、ハロゲン（例えば弗素、塩素。

Ｊ！　素）　、Ｏ＋　−Ｃ＋ａアルキル（例えばメチル
、エチル。

ｎ−及びイソ−プロピル、　ｎ　−’、　　ｓｅａ　＋
、　　ｉｓｏ　−及びｔθｒｔ−ブチル、３−メチルブ
チル、２．２−ジメチルプロピル、１．１−ジメチルプ
ロピル。

３−ヘキシル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプ
チル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ペ
ンタデシル、ｎ−ヘプタデシル、２゜６−シメチルヘプ
トー１−イル）、シアンメチル。

０２−　Ｃｏアルケニル（例えばビニル、２−プロペン
−２−イル、１−プロペン−１−イル、２−ブテン−２
−イル、２−メチル−プロプ−１−エン−イル、アリル
、２−ブテン−１−イル、３−メチル−２−ブテン−１
−イル、１．３−ペンタジェン−１−イル、２．６−シ
メチルー１．５−へブタジェン−１−イル、２．６−ジ
メチル−ヘプトー５−エン−１−イル）、　　０２アル
キニル（例えばエチニル、２−フェニルエチニル）、（
＋−％アルコキシー〇、−〇、アルキル（例えばメトキ
シメチル。

エトキシメチル、１−メトキシエチル）、０ｓ−Ｏａシ
クロアルキル（例えばシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプ
ロビル）を意味するのが好ましいが、この場合ことに以
下の置換シクロプロピル基が挙げられる。すなわち。

２．２−ジクロル−１−メチル−シクロプロピル（Ａ１
） ２．２−ジクロル−３，３−−、；メチル−シクロプロ
ピル（Ａ２） ２．２，３．３−テトラメチルシクロプロピル（Ａ３） ２−　（２’−メチル−１′−プロペニル）−３，３−
ジメチルシクロプロビル（Ａ４） ２−（２’、２’−ジフルオルビニル）−３，３−ジメ
チルシクロプロピル（Ａ５　） ２−（２’、２’−ジクロルビニル）−３，３−ジメチ
ルシクロプロピル（Ａ６） ２−（２’、２’−ジブロムビニル）−３，３−ジメチ
ルシクロプロピル（Ａ７） ２−フェニルシクロプロピル（Ａ８） ２−　（４’−クロルフェニル）シクロプロピル（Ａ９
　） ２．２−ジクロル−３−フェニルシクロプロピル（ＡＩ
Ｏ） ２−カルボメトキシ−シクロプロピル（Ａｌｌ　）Ｚは
さらにハロゲン−〇、　−０２アルキル（例えばクロル
メチル、１−クロルエチル、ジクロルメチル、トリクロ
・ルメチル、ブロムエチル、トリフルオルメチル）、フ
ェニル、置換フェニル９こトにハロゲンフェニル（例え
ば２−フルオル−９３−フルオル−４−フルオル−６−
フルオル−２，４−ジノルオル−。２．６−ジフルオル
、２゜３．４，５．６−ペンタフルオル−２−クロル３
−クロル−１４−クロル−１２，４−ジクロル−＋　２
．５−ジクロル−，２，６−ジクロル３．４−ジクロル
−１３，５−ジクロル−２，４，５−）リクロルー、２
，３，４，５．６−ベンタクロルー、２−ブロム−３−
ブロム−４−ブロム−フェニル）を。

或はａ、　−ａ、アルキルフェニル（例えば２−メチル
−１３−メチル−１４−メチル−１２，３−ジメチル−
１２，４−ジメチル−１２，５−ジメチル−８２，６−
シメチルー、３．４−ジメチル−３，５−ジメチル−２
，４，６−）サメチル−４−ｔ−ブチルフェニル）、ア
リールフェニル（（’Ａえば２−フェニル−１４−７エ
ニルーフエニル）、ハロゲン−〇、アルキルフェニル（
例えばｚ−トリフルオル−３−トリフルオル−４−トリ
フルオルメチルフェニル）、Ｃ，−ａ４アルコキシフェ
ニル（例えば２−メトキシ−３３−メトキシ−４−メト
キシ−１３，４−ジメトキシ−１３４゜５−トリメトキ
シ−４−ｔ−ブトキシフェニル）、２−、　　−．４−
フェノキシフェニルを。

或は置換ベンジル（例えばハロゲンベンジル。

３−フルオル−３−フルオル−４−フルオル２−クロル
−３−クロル−４−クロル−２−クロル−６−フルオル
−９２，４−ジクロル−１２，６−ジクロル−３３，５
−ジクロル＝２．４．６−）リクロル、２−ブロムー１
３−ブロム−５４−ブロム−１２−メチル−３−メチル
−１４−メチル−，４−ｔ−ブチル−１２，４−ジメチ
ル−２，６−シメチルー　２４６−トリメチルー、２−
メトキシ−１３−メトキシ４−メトキシ−１２−トリフ
ルオルメチル−３−トリフルオルメチル−４−トリフル
オルメチル−，４−ｔ−ブトキシ−１４−フェノキシ−
４−７エニルペンジルー　α−メチル−α−エチル−α
−イソ−プロピル−α−ヒドロキシ−２−メトキシ−α
−ヒドロキシ−４−メトキシ−α−ヒドロキシ−１３，
４−ジメトキシ−α−ヒドロキシ−２−メトキシ−α−
メトキシ−４−メトキシ−α−メトキシ−３４−ジメト
キシ−α−メトキシベンジル）、場合により置換されて
いるフェネチル（例えばフェニル−１１−メチル−２−
フェニル−１２−（パラ−ｔ−ブチルフェニル）−，２
−（パラ−ｔ−ブチルフェニル）−１−メチル−，２−
（オルト−クロルフェニル）−，２−（メタ−クロルフ
ェニル）−０２−（パラ−クロルフェニル）−エチル）
、ｓ合により１！換されたスチリル（例えばスチリル、
２′−クロル−３７−クロル−４′−クロル−２１４′
−シクロル−２′−フルオル−４′−フルオル−２′−
メチル−４′−メチル−，４’−ｔ−ブチル−２′−メ
トキシ−４７−メトキシ、４′−）二ツキシースチリル
）を。

或はフェニル−０３−ＣＩ！アルキル（例えば３−７二
二ルブロビル　２−メチル−３−フェニルプロピル、４
−７エニルブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニ
ルヘキシル、３−（４’−ｔ−ブチルフェニル）−２−
メチル−プロピル）ヲ或は置換フェアキシのようなアリ
ールオキシ（例えば２−クロル−１３−クロル−４−ク
ロル２−メチル−１４−メチル−１２−メトキシ４−メ
トキシ−１２−トリフルオルメチル−４−トリフルオル
メチル−フェノキシ）、アリールオキシ−ａ、−Ｃ，ア
ルキル、例えば場合により置換されているフェノキシメ
チル（例えば２−クロル−１４−クロル−１２−メチル
−１４−メチル２−メトキシ−１４−メトキシ−４−七
一ブチルーーフエノキシメチル）、場合により置換され
ているフェノキシエチル（例工ば２−クロル４−クロル
−１４−フルオル−１２−メチル４−メチル−１２−メ
トキシ−２４−メトキシ−１４−ｔ−ブチル−フェノキ
シエチル）、場合により置換されているａ３−ａ、フェ
ノキシアルキル（例えば３−フェノキシプロビル、３−
（オルト−クロルフェノキシ）プロピル、３−（パラ−
クロルフェノキシ）プロピル、４−フェノキシブチル、
４−（オルト−クロルフェノキシ）−ブチル、４−（パ
ラ−クロルフェノキシブチル）、５−フェノキシペンチ
ル、６−フエツキシーヘキシル）、フェノキシエトキシ
、メトキシカルボニル七−ブトキシ力ルポニル、場合に
より置換されているヘテロアリール（例えばフリル、２
−フリル。

３−フリル、５−ニトロ−２−及び３−フリル５−クロ
ル−２−及び＝３−フリル、ベンゾフラン−２及（Ｊ　
−３−イル、チエニル、２−チエニル。

３−チエニル、５−二トロー２−及び−３−チエニル、
５−クロル−２−及び−３−チエニル、ペンゾチェン−
２−及び−３−イル、Ｎ−メチルーヒｏルー　２−及（
Ｊ　−３−イル、Ｎ−メチル−ピラゾル−３−３４−及
び５−イル、Ｎ−メチル−イミダゾール−２−３４−及
び５−イル、１−メチル−１，２，３−）リアゾール−
４及び５−イル。

１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−及び５−
イル、１−メチル−テトラアゾ−ルー５−イル、インオ
キサゾール−３−１４−及び５−イル、ベンズイソオキ
サゾール−３−イル、ベンズオキサゾール−２−イル、
オキサゾール−２−４−及び５−イル、チアゾール−２
−１４−及び５−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、
ベンズイソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−３
４−及び−５イル、１，２．３−チアジアゾール−４−
イル、１，２．４−チアジアゾール−５−イル、１，３
．４−チアジアゾール−３−イル、１．３−チアゾール
−（４，５−ｂ）−ピリジン−２−イル）、置換へドア
リールアルケニル（例えば２−　（２’−及び３′−フ
リル）−，２−（５′−ニトロ−２′−及び−３′−フ
リル）−，２−（２′−及び３′−フリル）−，２−（
５’−二トロー２−及び３′−フリル）−，２−（２’
−及び３′−チエニル）−，２−（５’−二トロー２′
−及び３′−チエニル）−エチニル）を意味する。

式（Ｉ）の化合物は例えば以下のフローチャートで示さ
れる反応により製造される。

ガ フローチャート１　ただしＲ＝　ＯＨ，、０２Ｈ５上記
の式（ＩＩ）のフェニル醋酸エステルは、それ自体公知
の態様で３−アリール−２−オキソ−こはく酸エステル
（ＩＩＯを経てα−アクリル酸メチルエステル（Ｉ）に
変換される（例えばＪ、Ｏｒｇ、　Ｏｈｅｍ、　３５　
。

４２７７　（１９７０）におけるＥ、ギヤランティ（Ｇ
ａｌａｎ−ｔａｙ　）らの論稿参照）。このために上記
フェニル醋酸エステル（ＩＩ）は塩基１例えばナトリウ
ムメタノラード或はナトリウムエタノラードの存在下に
ジアルキルオキサラートでアシル化して上記ジエステル
（ＩＩＩ）とし、これにホルムアルデヒドを附加スる。

例えばカリウムカルボナートのような水性塩基で加水分
解することによりアトロバ酸誘導体（Ｉ）が得られる。

式（１）の化合物は、またフェニル醋酸エステル（ＩＩ
）から１例えばトルエン中においてパラホルムアルデヒ
ド、カリウムカルボナート及び相転位触媒１例えばテト
ラブチルアンモニウム沃化物の触媒的量により直接的に
製造される（　Ｓ、　Ｗ、ザイツ及びＡ、ミケルの西独
特許３３１７３５６号明細書参照式■のα−ケトカルボ
ン酸エステルは、それ自体公知の方法で、ｎ−ブチルリ
チウム、カリウム−ｔ−ブチラード、ナトリウムヒドリ
ド或はナトリウムメチラートのような塩基の存在下、メ
チレントリフェニルホスホランとのウィッティッヒ反応
により式（Ｉ）の化合物に変換される（　Ｏｒｇ。

５ｙｎｔｈ、　０ｏ１１．　Ｖ巻７５１　（１９７３）
におけるＧ、ウィッティッヒ及びＵ、シェルコプフの論
稿参照）。

式■のα−ケトエステルの製造方法は公知である（ヨー
ロッパ特許１７８．８２６号）。

また１例えば以下の反応式に示されるように。

芳香族グリニヤール化合物■を式■のイミダゾリドと反
応させる（Ｙ及び２は前述した意味を有する）　（Ｊ、
Ｏｒｇ、　Ｏｈｅｍ、　４６　、２１１　（１９８１）
における、Ｔ、　Ｓ、　ニミッツ、　　Ｈ’、　Ｓ、モ
ーシャー〇論稿参照）。

（■）（■） 或はまた以下の反応式に示されるように、ピリジン／水
／カリウムヒドロキシド中において、Ｗ換アセトフェノ
ン（ＩＫ）を過マンガン酸カリウムで酸化させて（Ｊ、
　Ｏｈｅｍ、　Ｓａｃ、　１９６５　、５２９８　　に
おけるＪ、　Ｗ、　Ｆ、マコーミー、　　Ｓ、Ｄ、ター
ナの論槁参照）フェニルケト酸（Ｘ）とし、これを例え
ばクロル蟻酸メチルエステル／トリエチルアミンでエス
テル化して（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、　２
１　、４９５７　（１９８０）におけるＪ、　Ｍ、ドマ
ガラのｂ　＋ｒ４参照）α−ケトエステル（■）とする
。

（■、） （Ｘ） （ＩＶ） 前記フローチャートに示されるベンジルシアニド（Ｖ）
は９例えばナトリウムメタノラー　トのような塩基とホ
ルムアルデヒドで処理して（、’ｌ’、　Ｏｒｇ。

Ｏｈｅｍ、　２１　、６３５　（１９５６）におけるＪ
、　Ｍ、スチューア−）、Ｏ，Ｈ，チャンの論稿参照）
、α−アクリルアクリルニトリル（Ｍ）とする。

このニトリル（■）の式（Ｉ）のアクリルエステルへの
変換は１例えば塩酸或は硫酸のようなメタノール性鉱酸
により行なわれる（　Ｒｕ５ｓ、　Ｏｈｅｍ、　Ｒｅｖ
。

３１　、６１５　（１９６２）におけるに、Ｎ、ライル
ベルマンの論稿参照）。

本発明による新規化合物（１）の製造を以下の実施例に
よりさらに詳細に説明する。

実施例１ ２−　（２’−シナモイルオキシメチル）フェニル〕−
アクリル酸メチルエステル（化合物番号８６６、下掲の
表参照）の製造 （、）オルト−ブロムエチルフェニルグリオキシル酸メ
チルエステルの製造 ５０．０ｇ　（０，２８モル）のオルト−メチル−フェ
ニルグリオキシル酸メチルエステルを５０．０　ｇ　（
０，２８モル）の新たに晶出させたＮ−ブロムスクシン
イミドと共に３１の四塩化炭素に溶解させる。

３００　Ｗの水銀蒸気溶で１時間照射して９反応混合物
を約１１に濃縮し、有機相を２００ｄの水で３回洗浄す
る。ナトリウムスルフアートで乾燥し、溶媒を蒸留除去
した後、残渣をメチル−ｔ−ブチル−エーテル／ヘキサ
ン（１：９）を使用してシリカゲルクロマトグラフィー
分離する。１０ｇのケトｘ　スーｒル（１）　（ｙ　ｚ
　＝　ｃｌ（、）ど２１．１ｇのベンジルプロミド（Ｉ
Ｉ）（Ｙ−Ｚ＝ＯＨ，Ｂｒ）　（未反応ケトエステルに
対して３７％）を黄色油として得た。

ＩＨ−ＮＭＲ（Ｃ！ＤＯＩ、　）：δ＝３．９７（ｓ；
３Ｈ）；４．９０（ｅ；２Ｋ）、　７．４−７．８（ｍ
、　４Ｈ） 工Ｒ（フィルム）＝２９５５；１７４０．　１６９０；
　　　１４３５．　１３１８．　１２０７９９９ｃｍ−
１ ［有］）２−（シナモイルメチル）−７エニルグリオキ
シル酸メチルエステルの製造 １０．４　ｇ　（５６ミリモル）のトランス−珪皮酸カ
リウム酸を１２．０　ｇ　（４７ミリモル）のオルト−
ブロムメチルフェニルグリオキシル酸メチルエステルと
共に２５０ｄのＮ−メチルピロリドンにｍ％させ、微量
の沃化カリウム添加後、室温（２３°Ｃ）において１５
時間損拌する。次いで５００Ｍの氷水中に注下し、２０
０ＩＩＩ１０メチル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出し
、有機相を水で洗浄し、す）　ＩＪウムスルファートで
乾燥し１回転エバポレータで濃縮するっケトエステルの
収１鋒は１５．０　ｇ　（９９％）であった。これを薄
層クロマトグラフィーでさら次桁製した。

ＩＨ−Ｎｌ庇（ＣＤＣ１３）：δ＝３．９７（ｓ：３Ｈ
）；５．６２（ｓ；２Ｈ）；６．５５（ｄ、　Ｊ＝ｌＯ
Ｈｚ；ＩＨ）；７．３−７．８５（ｍ；９Ｈ）；７．７
７（ｄ、　Ｊ＝１０Ｈ２；ＩＨ） 工Ｒ（フィルム）：１７２８．　１６８８．　１６３８
．　１２１０．　１１６ａ、　　９９８，９７８゜７６
５傷−１ （Ｑ）２−　Ｃ２’−（シナモイルオキシメチル）フェ
ニル〕−アクリル酸メチルエステル（化合物番号８６６
）の製造 １０．５　ｇ　（２６ミリモル）のメチルトリフェニル
ホスホニウム沃化物を、窒素雰囲気中１００１の無水テ
トラヒドロフランに添加する。０℃においてｎ−ヘキサ
ン中ｎ−ブチルリチウムの１．６Ｍ溶液１５，５ｉｕを
滴下し、０°Ｃにおいて１時間後処理攪拌する。−７８
℃に冷却後、上記（ｂ）において得られたケトエステル
７．５　ｇ　（２３ミリモル）を徐々に５０Ｍのテトラ
ヒドロフラン中に滴下する。室温に戻し、１２時間後処
理攪拌する。アンモニウムクロリド溶液中に注下し、メ
チル−ｔ−ブチルエーテルで抽出する。有機相を水で洗
浄し、す）　ＩＪウムスルファートで乾燥し１ｍ縮する
。ＭｔＢＥ／　ｎ−ヘキサン（１：９）を使用してシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー処理に附し、上述の油
状アクリルエステル２．１　ｇ　（２８％）を得た。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＯＤＯＩ、）　：δ＝３．７５（ｓ；３
Ｈ）；５．１８（ｓ・；２Ｈ）；５．８（ｄ４．ｒ＝ｌ
　Ｈｚ；ＩＨ）；６．４２（ｄ、　Ｊ＝１０Ｈｚ；ＩＨ
）；６．６０（ｄ、　ＪＩ　Ｈｚ；ＩＨ）；７．１５−
７．６０（ｍ；９Ｈ）；７．６８（ｄ、　Ｊ：＝１０Ｈ
ｚ；ＩＨ） 工Ｒ（フィルム）：１７１９．　１６３７，１３１１．
　１２０４．　１１６４．　７６８Ｑ１１−１実施例− 前駆化合物の製造 ２−メチルフェニルグリオキシル酸メチルエステルの製
造 １．４　ｇ　（１０ミリモル）のオルトーメチルアセト
フ・エノン、２．０ｇのカリウムヒドロキシド、２００
ｄのピリジン及び１００１Ｌｌの水を＋１０℃において
反応器に装填する。２５０コの水に５ｇの過マンガン酸
カリウムを溶解させた溶液を滴下し、この温度で２時間
後処理攪拌する。次いで混合物の赤色が消失するまで亜
硫酸す）　ＩＪウム液を滴下する。これを濾過し、濾液
を濃塩酸で酸性化し、あらためて濾過して５０Ｒ／のメ
チル−ｔ−ブチルエーテルで５回抽出する。ナトリウム
スルフアートで乾燥シ。

濃縮した後、直ちにさらに反応させる（　ＩＨ−ＮＭＲ
によればケト酸対安息香酸の割合は８−９　：　１）。

上記混合物２．０ｇを２０＋ａ／のジクロルメタンに入
れ。

これに１．６　ｇ　（１６ミリモル）のトリエチルアミ
ンを添加する。室温で１．５　ｇ　（１６ミリモル）の
クロル蟻酸メチルエステルをこれに滴下する。この温度
で１時間した後、燐緩衝液（ｐＨ７）で抽出し。

濃縮し、蒸留する。沸点９５−９９°Ｃ１０，４ミリバ
ール。収量０．９２　ｇ　（５１％）。

工Ｒ（フィルム）：１７４０．　１６８６．　１６０２
．　１４５’７．　１３１？、　　’１２８５゜１２０
３、１００２．　’７３９ｃｘ−１実施例３ ２−　［２’−（ベンジルオキシ）フェニルコアクリル
酸メチルエステル（化合物番号４４６）の製造 ２５．６　ｇ　（０，１０モル）のオルト−ベンジルオ
キシフェニル醋酸メチルエステル、　　４．５　ｇ　（
０，１５モル）のパラホルムアルデヒド、　　２３．５
　ｇ　（０，１６モル）の炭酸カリウム及び６００■（
２ｉｕモル）のテトラブチルアンモニウム沃化物を５０
Ｒ／のトルエンに添加する。８０−８５°Ｃにおいて３
−４時間攪拌した後、冷却し、５０ｄの水を添加する。

振盪し。

相分離した後、水性相を５０１ｊのトルエンで２回。

有機相を５０ｍの飽和食塩水で２回抽出する。Ｎ−ＳＯ
４で乾燥し、濃縮することにより黄色油状生成物が得ら
れ、これをメチル−ｔ−ブチルエーテル／ヘキサン（１
Ｆ２）を使用してシリカゲルクロマトグラフィー処理す
る。収量１６．４　ｇ　（ａ１％）。

工Ｒ（フィルム）：　１７２７．　１６０２．　１４９
５．　１４５１．　１２７６、　１２４２゜１２６８、
７５３．７３５．６９６ｃ１１−１１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
ＯＬ、）：δ＝３．６０（ｓ；３Ｈ）；５．０７（ｓｌ
Ｈ）；５．２３（ｄ、　Ｊ＝ＩＨｚ；　ＩＨ）　；６　
、２６（ａ、　Ｊ＝ＩＨｚ；　ＩＨ）　：６．８−７．
０（ｍ；２Ｈ）；７．１７−７．４（ｍ；７Ｈ） ２−　（２’−メトキシ力ルポニルーエテン−１′−イ
ル）−ベンジル−トリフェニル−ホスホニウムプロミド
（化合番号９２６）の製造 １４　ｔ＜　（８０ミリモル）の２−　（２’−メチル
フェニル）アクリル酸メチルエステル、　２８．５ｇ　
（１６０ミリモル）のＮ−ブロムスクシンイミド及び５
００肩！の四塩化炭素を合併し、還流下に３時間水銀燈
（３００Ｗ　）で照射する。冷却後水で洗浄し、ナトリ
ウムスルフアートで乾燥し１ｍ縮する。粗生成物（２−
（２’−フロムエチルフェニル）−アクリル酸メチルエ
ステル、化合物番号９２５　）　ヲ５００　ｉｕのテト
ラヒドロフランに溶解させ、２１ｇ（ｓｏミＩＪ　％　
ル）　（Ｄ　）リフェニルホスファンヲ添加ｔ、、２３
℃で１５時間１次いで７０℃で４時間加熱する。混合物
を冷却し、吸引濾別し、メチル−ｔ−プチルエーテルで
洗浄し、真空乾燥する。白色粉末生成物として収量１ａ
、ｏ　ｇ（３９％）。融点１４５−１４７℃。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＯＤＯＩ、　；番号９２５　）　：δ：
＝３．７８（８；３Ｈ）；４．４２（Ｃ２Ｈ）；５．９
０（ｄ、　Ｊ＝ＩＨ２；ＩＨ）；６，６５（ｄ、　Ｊ＝
ＩＨ２；ＩＨ）；７．１−７．５（ｒｃ４Ｈ） ＩＨ−ＮＭＲ（ＯＤＯＩ３．　；番号９２６　）　：δ
＝３．６２（ｓ；３Ｈ）；５．０７（ｓｂｒ；ＩＨ）ｉ
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９５，１２４２，１１６０１０１８、７５３Ｑ１−１ ４−Ｃ！Ｈ３−−曳 ２．３−（ＯＨ５）２−−八 ２．４−（ＯＨｓ　）２−Ｃ！ａ　Ｈｓ２．６−（ＣＨ
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５．８３（２Ｈ）、　６．５ｓ（ＩＨ）。

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３．　３−テトラメチルシフロブ５ヒル−ｃｏ−ｏｃ４
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１４．］−１９７゜ １１５７．７７１，７５５ｃｎ−１ Ｃ！ｎ　　Ｉ（５（＝フェニル） ２−ＯＨ，−０６Ｈ。

３−ＯＨ，−−４ ４−Ｃ！Ｈ，−１４ ２、３−（ＯＨｓ　）２−Ｃ！！１　Ｈａ２．４−（Ｃ
Ｈｓ　）２−Ｌ：４Ｈｓ ２、６−（Ｃ！Ｈ，）２−−馬 ３．４−（ＯＨ８）２−Ｃ’ｅ　Ｈｓ ３、５−（ＯＨ，）２−ａ６Ｈ３ ２、４，６−（ＯＨ３）、　−ａ。

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築　　築　　篭　　ζ　　−−−鎚本発明の新規化合物
は、−殻内に云もて植物を発病させる真菌類の広い種類
範囲にわたって１ことにアスコミセテン（Ａｓｃｏｍｙ
ｃｅｔｅｎ　）及びバシジオミセテン（Ｂａｓｉｄｉｏ
ｍｙａｅｔｅｎ　）に対して秀れた効果を示す。これは
成る程度浸透的に作用し葉殺菌剤及び土壊殺菌剤として
使用されることができる。

ことに興味深い点は、この殺菌性化合物が種々の栽培植
物或は種子、ことに小麦、ライ麦、大麦。

カラス麦、米、とうもろこし、芝、綿花、大豆８コーヒ
ー、さとうきび、果樹、庭園の観賞植物。

ぶどうならびにきうり、豆類及びかぼちゃのような野菜
類のために種々の真菌類に対して撲滅効果があることで
ある。

本発明による新規化合物は、ことに以下のような植物の
病気に対して有効である。

穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｋｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）　＋ ウリ科のエリシペ・キコラケアルム（Ｉｒｙｓｉ−ｐｈ
ｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフエロテカ
・７リギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅａａ　ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ　）　。

リンゴのボドスフヱラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｓｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　。

ブドウのウンキヌラ・ネヵトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅ
ｃａｔｏｒ　）　。

穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）種。

ワタ及びシバのりジフトニアｌｌｌ　（Ｒｈ１ｚｏｃｔ
ｏｎｉａｓｏＬａｎｉ　） 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇ。

）種。

リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｘｔｕ−ｒ
ｉａ　１ｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病）。

穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎ−ｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｐａ、　）　。

コムギのセプトリア・７ドルム（Ｓｐｕｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）　。

イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒ７
ｔｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　。

ナンキンマメの七ルコスボラ・アラキジコラ（ｏｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｌｄｉｃｏｌａ　）　。

コムギ及びオオムギのシェードヶルコスボレラ・ヘルポ
トリコイデス（Ｐａｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｓｌｌ
ａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅａ　　）。

イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｉｚａｅ　）　。

ジャガイモ及びトマトのフィトビトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎ８）　
。

種々の植物の７サリウム（ｌＥＦｕｓａｒｉｕｍ　）及
びベルチキルリウム（’Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　
）種。

ブドウのプラスモパラ・ピチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐ−ａ
ｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）　。

果物及び野菜のアルテルナリア（ＡＬｔｅｒｎａｒｉ＆
）種。

本発明化合物は、調剤として植物に噴霧、散布し、或は
植物種子をこれで処理することにより使用される。この
使用は、植物乃至その種子が真菌類におかされる前にお
いてもその後においても行なわれ得る。

新規物質は通常の製剤形０例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で１例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することができる。このための助剤と
しては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロル
ベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコー
ル（例えばメタノール、ブタノール）、アミン（例えば
エタノールアミン、ジメチルホルムアルデヒド）及び水
；賦形剤例えば天然岩石粉（例えば高分散性珪酸。

珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化
剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）
及び分散剤例えばリグニン。

亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。

殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重量％。

有利には０．５〜９０重計石含有する。

有効物質使用撤は１期待する効果の態様に応じて１ヘク
タール当り０．０２乃至３−或はそれ以上である。この
新規化合物はまた例えばバエシロミセス、バリオティ（
Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｖａｒｉｏｔｉｉ　）に対
して材料保護のために使用され得る。

この有効物質乃至これから調製される調剤１例えば溶液
、乳濁液、懸濁液、粉末、ペースト或は顆粒は、公知の
態様で１例えば噴霧、散布、散乱。

塗布、注下により使用される。

調剤形は以下の通りである。

１．９０重量部の化合物４６０をＮ−メチル−α−ピロ
リドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液が得られる。

Ｌ　　２０重９部の化合物６３２を、キジロール８０重
量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−
Ｎ−モノエタノールアミド１七ルｌ’ｌｔ加した附加生
成物１０重シ部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカ
ルシウム塩５重ｆｔＭ及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに附加した附加生成５物５重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分
布することにより水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物６４９を、シクロヘキサノン４
０重量部、イソブタノール３０重量部及びエチレンオキ
シド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２
０重量部よりなる混合物中に溶解する。

この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。

■、２０重社部の化合物７７３を、シクロヘキサノール
２５重量部、Ｓ点２１ｏ乃至２８０℃の鉱油留分６５重
１ｕｔｓ及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することに
より、水性分散液が得られる。

■、８０重量部の化合物８６６を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜
硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩
１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し
、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を
水に細分布することＫより噴霧液が得られる。

Ｍ、　　３重量部の化合物８６６を細粒状カオリン９７
重景部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含
有する噴霧剤が得られる。

４．３０重量部の化合物４６０を粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

■、４０重景部の化合物６３２をフェノールスルフォン
酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物１０重量部、珪酸
ゲル２重量部及び水４８重量部と密に混和すると安定な
水性分散液が得られる。水にて希釈することにより水性
分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物６４９をドデシルペンゾールス
ル７オン酸のカルシウム塩２重景部、脂肪アルコール−
ポリグリコールエーテル８ｆｆｉｆ［、フェノールスル
フォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリ
ウム塩２重量部及びバラフィン系鉱油６８重量部と密に
混和する。安定な油状分散液が得られる。

本発明による有効物質は、このような使用形態において
、他の有効物質１例えば除草剤、殺虫剤。

成長制御剤及び殺菌剤と共に、或はさらに肥料と混合し
て使用され得る。殺菌剤との混合の場合には、多くの場
合殺菌効果スペクトルの拡大をもたらす。

以下に本発明化合物と合併され得る殺菌剤を列挙するが
、これは組合せの可能性を説明するためのものであって
、これに限定されるべきものではない。

本発明化合物と配合され得る殺菌剤は例えば以下のもの
である。

硫酸。

ジチオカルバメート及びその誘導体９例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。

亜鉛ジメチルジチオカルバメート。

亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。

マンガンエチレンビスジチオカルバメート。

マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。

テトラメチルチウラムジスルフィド。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。

Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−
ジスルフィド。

ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−７エニルクロトネ
ート。

２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．
３−ジメチルアクリレート。

２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルボネート。

５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
。

停素環式物質１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。

２、　４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ
−）リアジン。

０．０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。

５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル〕−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール。

２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。

２−チオ−１，３−ジチオ−（ａ、５−ｂ）−キノキサ
リン。

１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。

２−メトキシカルボアミノ−ベンゾイミダゾール。

２−（フリＡ、−（２）　）−ベンゾイミダゾール。

２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。

Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロ７タルイミド。

Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタ゛ルイミ
　ド。

Ｎ−トリクロルメチルチオ−７タルイミド。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｈｌ、　　Ｎ／−ジ
メチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド。

５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。

２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。

１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。

４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。

２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリド°。

２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。

２５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ　ド。

２．４．５−）ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。

２−メチル−安息香酸−アニリド。

２−ヨード−安息香酸−アニリド。

Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。

ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−トリクロル−エチル）−ホルムアミド。

１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−）ジクロルエタン。

２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。

２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。

Ｎ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピル〕−シスー２．６−ジメチルモルホリン。

Ｎ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピル〕−ピペリジン。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル：］−ＬＨ
−１，２，４−）リアゾール。

１−（ｚ−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−
ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。

Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロル
フエノキシエチル）　−Ｕ／−イミタソールーイルー尿
素。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。

１−（４〜クロルフエノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）〜２
−ブタノール。

１−（４−フェニルフェノキシ）−３，３−ジメチル−
’１−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）
−２−ブタノール。

α−（２−クロルフェニル）−ｃｒ−（ａ−クロルフェ
ニル）−５−ピリミジン−メタノール。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ピリジンメタノール。

１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）〜ペンゾール。

１、　２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオ
ウレイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。

例えば ドデシルグアニジンアセテート。

３〜（３−（３，５−ジメチル−２〜オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド。

ヘキサクロルベンゾール。

ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。

ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（２
／−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル。

Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。

ＤＩ、−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フ
ェニルアセチル）−アラニンメチルエステル。

５〜メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，ａ−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。

Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸アミ　ド。

２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノ〕−アセトアミド。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル］
−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。

２．４−ジフルオルーα−（ＩＨ−１，２，４−トリア
ゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール。

Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−５−）リフルオルメチルー３−ク
ロル−２−アミノピリジン。

１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−ＬＨ−１−，２，４−トリアゾール。

使用実施例 対比有効物質として、Ｏ，Ａ、登録１８６５−２９−８
から公知のα−フェニル−アクリル酸メチルエステル（
Ａ）が使用される。

使用実施例／ Ｐｙｒｉｏｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　　に対する効
果（防護的）植木鉢で育成されたＢａｈｉａ種種苗の葉
を固体分として有効物質８０％及び乳化剤２０％を含有
する水性乳濁液で十分ＫｌＩＩ霧処理し、２４時間後Ｐ
ｙｒｉ−ｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　　の胞子水性
分散液で接種した。

次いでこの試験植物を２２乃至２４℃の温度、９５乃至
９９％の相対湿度の空調室内に置いた。６日後に病気発
生の程度を検査した。

その結果、有効物質番号４６０　、　６３２　、　６４
９　、７７３及び８６６を０．０５重量％噴霧調剤とし
て使用した場合、公知の対比有効物質（Ａ）の殺菌効果
（６０％）に対して秀れた効果（９５％）を示した。

Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ　Ｉ／Ｃ対する効
果双葉生育段階における工ｇｒｉ　　種の大麦を、有効
物質８０％及び乳化剤２０％の固体分合有水性乳濁で十
分に噴霧処理した。２４時間後真菌類のＰｙｒｅ−ｎｏ
ｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅａの胞子水性分散液で接種し１８
０℃の高湿度空調室内に４８時時間−た。次いでこの試
験植物を２０乃至２２℃の温度、相対湿度７０％の温室
でさらに５日間培養した。次いで発病範囲を検査した。

その結果、有効物質６４９及び１４３９を０．０５％噴
霧調剤として使用した場合、公知の対比有効物質（Ａ）
の殺菌効果（０％）に対して著しく秀れた効果（９０％
）を示した。

使用実施例３ うどん粉病源菌に対する効果 植木鉢で育生されたＫａｎｚｌｅｒ種の小麦苗の葉を。

固体分として有効物質８０％及び乳化剤２０％を含有す
る水性乳濁液で十分に噴霧処理し、乾燥して２４時間後
にうどん粉病源菌（Ｋｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉ
ｓｔｒｉｔｉｃｉ　）の胞子を接種した。この試験植物
を２０乃至２２℃の温度、７５乃至８０％の相対湿度に
おける温室中に置いた。７日後にうどん粉病源菌による
病変範囲を検査した。

その結果、有効物質６３２及び６４９を０．０２５％噴
霧液として使用した場合、公知の対比有効物質（Ａ）の
殺菌効果（４０％）より秀れた殺菌効果（９０％）を示
した。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｙは場合により置換されているＣ＿１−Ｃ＿４
   アルキレン、場合により置換されているＣ＿２−Ｃ＿４
   アルケニレン、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキニレン、Ｏ、Ｓ（
   Ｏ）＿ｍ（ｍ＝０、１、２）、場合によりＣ＿１−Ｃ＿
   ４アルキルで置換されている窒素、オキシカルボニル、
   カルボニルオキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０オキシカルボニ
   ルアルキレン、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０カルボニルオキシア
   ルキレン、Ｃ＿２−Ｃ＿１＿０オキシアルキレンオキシ
   、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０オキシアルキレン、Ｃ＿１−Ｃ＿
   １＿０アルキレンオキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０チオアル
   キレン、アゾ、場合によりＣ＿１−Ｃ＿４アルキルで置
   換されているカルボニルアミノ、場合によりＣ＿１−Ｃ
   ＿４アルキルで置換されているアミノカルボニル、場合
   によりＣ＿１−Ｃ＿４アルキルで置換されているアミノ
   カルボニルオキシを意味し、 Ｚは水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８アルキル、Ｃ
   ＿２−Ｃ＿１＿８アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿８シクロア
   ルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキニル、アリール、アリー
   ル−Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０アルキル、アリール−Ｃ＿２−
   Ｃ＿１＿０アルケニル、アリールオキシ、アリールオキ
   シ−Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
   コキシ−Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０アルキル、ハロゲン−Ｃ＿
   １−Ｃ＿１＿０アルキル、アリールオキシ−Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４アルコキシ、場合によりハロゲン、チアノ、ニトロ
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルケニル
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲン
   アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４ハロゲンアルケニル、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルコキシカルボニル、場合により置換されて
   いるフェニル、場合により置換されているフェノキシに
   より置換されているＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシカルボニ
   ルを意味するか、或は１乃至４個の同じ或は異なるヘテ
   ロ原子、すなわち窒素、酸素或は硫黄を含有する、炭素
   結合の、場合により置換されている５員ヘテロ環であっ
   て、２個の隣接置換基が場合により芳香族環或はヘテロ
   芳香族環を形成し、これが場合によりエテニル単位に結
   合されているものを意味する）で表わされるα−アリー
   ル−アクリル酸エステル。
2. （２）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｙは場合により置換されているＣ＿１−Ｃ＿４
   アルキレン、場合により置換されているＣ＿２−Ｃ＿４
   アルケニレン、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキニレン、Ｏ、Ｓ（
   Ｏ）＿ｍ（ｍ＝０、１、２）、場合によりＣ＿１−Ｃ＿
   ４アルキルで置換されている窒素、オキシカルボニル、
   カルボニルオキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０オキシカルボニ
   ルアルキレン、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０カルボニルオキシア
   ルキレン、Ｃ＿２−Ｃ＿１＿０オキシアルキレンオキシ
   、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０オキシアルキレン、Ｃ＿１−Ｃ＿
   １＿０アルキレンオキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０チオアル
   キレン、アゾ、場合によりＣ＿１−Ｃ＿４アルキルで置
   換されているカルボニルアミノ、場合によりＣ＿１−Ｃ
   ＿４アルキルで置換されているアミノカルボニル、場合
   によりＣ＿１−Ｃ＿４アルキルで置換されているアミノ
   カルボニルオキシを意味し、 Ｚは水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８アルキル、Ｃ
   ＿２−Ｃ＿１＿８アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿８シクロア
   ルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキニル、アリール、アリー
   ル−Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０アルキル、アリール−Ｃ＿２−
   Ｃ＿１＿０アルケニル、アリールオキシ、アリールオキ
   シ−Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
   コキシ−Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０アルキル、ハロゲン−Ｃ＿
   １−Ｃ＿１＿０アルキル、アリールオキシ−Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４アルコキシ、場合によりハロゲン、チアノ、ニトロ
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルケニル
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲン
   アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４ハロゲンアルケニル、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルコキシカルボニル、場合により置換されて
   いるフェニル、場合により置換されているフェノキシに
   より置換されているＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシカルボニ
   ルを意味するか、或は１乃至４個の同じ或は異なるヘテ
   ロ原子、すなわち窒素、酸素或は硫黄を含有する、炭素
   結合の、場合により置換されている５員ヘテロ環であっ
   て、２個の隣接置換基が場合により芳香族環或はヘテロ
   芳香族環を形成し、これが場合によりエテニル単位に結
   合されているものを意味する）で表わされる化合物の殺
   菌有効量と不活性担体物質を含有する殺菌剤。