JPH01131148A - ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤Info
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- JPH01131148A JPH01131148A JP8826862A JP2686288A JPH01131148A JP H01131148 A JPH01131148 A JP H01131148A JP 8826862 A JP8826862 A JP 8826862A JP 2686288 A JP2686288 A JP 2686288A JP H01131148 A JPH01131148 A JP H01131148A
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
- C07C273/06—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds from cyanamide or calcium cyanamide
-
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- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、新易なベンゾイル尿素誘導体、その製造法お
よびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に関
する。
よびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に関
する。
〈従来の技術〉
ており（特公昭５２−１８２５５号公報、特開昭６０−
５１１６８号公報、特開昭５８−７４６５８号公報、特
開昭５９−２７８６４号公報等）、その中には、ジフル
ベンズロンのよ−うに既に市販されているものもある。
５１１６８号公報、特開昭５８−７４６５８号公報、特
開昭５９−２７８６４号公報等）、その中には、ジフル
ベンズロンのよ−うに既に市販されているものもある。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、これらの化合物は効力的に不充分であっ
たり、製造コスト面での問題を有する等、必ずしも満足
すべきものとは言い難い。
たり、製造コスト面での問題を有する等、必ずしも満足
すべきものとは言い難い。
本発明の目的は、新規なよりすぐれた殺虫、殺ダニ剤お
よびその製造法を提供することにある。
よびその製造法を提供することにある。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは、このような状況に鑑み、ベンゾイル尿素
化合物のアニリン部分について鋭意検討を行なった結果
、ある種の４−アニリノアニリンから誘導されるベンゾ
イル尿素化合物が、幼若虫に対し、きわめて高い殺虫、
殺ダニ活性を有し、特にハダニ類の幼若虫に対する高い
致死活性や雌成虫に対する不妊化活性を有することを見
出し、しかも比較的安価に製造し得るなどの優れた性質
を有することも併せ見出し、本発明を完成するに至った
。
化合物のアニリン部分について鋭意検討を行なった結果
、ある種の４−アニリノアニリンから誘導されるベンゾ
イル尿素化合物が、幼若虫に対し、きわめて高い殺虫、
殺ダニ活性を有し、特にハダニ類の幼若虫に対する高い
致死活性や雌成虫に対する不妊化活性を有することを見
出し、しかも比較的安価に製造し得るなどの優れた性質
を有することも併せ見出し、本発明を完成するに至った
。
すなわち、本発明は、−数式（１）
〔式中、Ｒ１は塩素原子またはフッ素原子を表わし、Ｒ
２およびＲ３はそれぞれ同一または相異なり、フッ素原
子または水素原子を表わし、Ｒ４、Ｒ６およびＲ６のう
ち少なくとも１つはトリフルオロメチル基を表わし、他
はそれぞれ同一または相異なり、塩素原子、フッ素原子
または水素原子を表わし、Ｘは酸素原子またはイオウ原
子を表わす。］ で示されるベンゾイル尿素誘導体（以下、本発明化合物
と称する。）、その製造法およびそれを有効成分とする
殺虫、殺ダニ剤を提供するものである。
２およびＲ３はそれぞれ同一または相異なり、フッ素原
子または水素原子を表わし、Ｒ４、Ｒ６およびＲ６のう
ち少なくとも１つはトリフルオロメチル基を表わし、他
はそれぞれ同一または相異なり、塩素原子、フッ素原子
または水素原子を表わし、Ｘは酸素原子またはイオウ原
子を表わす。］ で示されるベンゾイル尿素誘導体（以下、本発明化合物
と称する。）、その製造法およびそれを有効成分とする
殺虫、殺ダニ剤を提供するものである。
本発明化合物の一部は、特開昭５８−７４６５８号公報
および特開昭６０−５１１６８号公報に記載の一般式中
に含まれるものであるが、後の試験例からも明らかなよ
うに、本発明化合物はこれらの公報に具体的に記載され
ている化合物および公知の類縁化合物に比し、特に殺ダ
ニ効力において顕著な差を有するばかりか、ハダニ類に
対しては不妊化活性をも有するものである。
および特開昭６０−５１１６８号公報に記載の一般式中
に含まれるものであるが、後の試験例からも明らかなよ
うに、本発明化合物はこれらの公報に具体的に記載され
ている化合物および公知の類縁化合物に比し、特に殺ダ
ニ効力において顕著な差を有するばかりか、ハダニ類に
対しては不妊化活性をも有するものである。
本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、たと
えばコナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨトウ類等の
鱗翅目幼虫、アカイエカ等のイエカ類、ハマダラカ類、
シマカ類、ユスリカ類、イエバエ等のイエバエ類、クロ
バエ類、ニラバエ類、アブ類、ダニ類等の双翅目幼虫、
チャバネゴキブリ等の網翅目若虫、鞘翅目幼虫等の昆虫
類の他、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ
、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ科、ツメダニ
科、ホコリグニ科、ケナガコナダニ等のコナダニ科、コ
ナチリダニ等のチリダニ科等のダニ類等があげられる。
えばコナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨトウ類等の
鱗翅目幼虫、アカイエカ等のイエカ類、ハマダラカ類、
シマカ類、ユスリカ類、イエバエ等のイエバエ類、クロ
バエ類、ニラバエ類、アブ類、ダニ類等の双翅目幼虫、
チャバネゴキブリ等の網翅目若虫、鞘翅目幼虫等の昆虫
類の他、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ
、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ科、ツメダニ
科、ホコリグニ科、ケナガコナダニ等のコナダニ科、コ
ナチリダニ等のチリダニ科等のダニ類等があげられる。
また、本発明化合物は温血動物に対する毒性が低いため
、動物用飼料等に混入して、ウシ、ブタ、ウマ、ヒツジ
、ヤギ、ニワトリ等の家畜類に経口的に投与できる。投
与された化合物は未分解のまま動物体内から排泄される
ので、家畜の排泄物に生息する昆虫類（たとえばイエバ
エ、オオイエバエ、ヒメイエバエ、クロバエ類、ニラバ
エ類、ツカホンバエ類等）の幼虫を）ｌ除することがで
きる。
、動物用飼料等に混入して、ウシ、ブタ、ウマ、ヒツジ
、ヤギ、ニワトリ等の家畜類に経口的に投与できる。投
与された化合物は未分解のまま動物体内から排泄される
ので、家畜の排泄物に生息する昆虫類（たとえばイエバ
エ、オオイエバエ、ヒメイエバエ、クロバエ類、ニラバ
エ類、ツカホンバエ類等）の幼虫を）ｌ除することがで
きる。
次にその製造法について詳しく説明する。
一般式（１）で示される本発明化合物は、以下の方法に
より製造することができる。
より製造することができる。
（製造例Ａ）
一段式（１）
〔式中・Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３およびＸはｎｔＪ述と同じ意
味を表わす。〕 で示されるベンゾイルイソシアネートまたはベンゾイル
イソチオシアネート化合物と一般式０１１）［式中、Ｒ
４、Ｒ５およびＲ６は前述と同じ意味を表わす。］ で示される４−アニリノアニリン化合物とを反応させる
方法。
味を表わす。〕 で示されるベンゾイルイソシアネートまたはベンゾイル
イソチオシアネート化合物と一般式０１１）［式中、Ｒ
４、Ｒ５およびＲ６は前述と同じ意味を表わす。］ で示される４−アニリノアニリン化合物とを反応させる
方法。
（製造法Ｂ）
一般式（ＩＶ）
〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前述と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるベンズアミド化合物と、一般式（’Ｖ）〔式
中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＸは前述と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるイソシアネートまたはイソチオシアネート化
合物とを反応させる方法。
す。〕 で示されるベンズアミド化合物と、一般式（’Ｖ）〔式
中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＸは前述と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるイソシアネートまたはイソチオシアネート化
合物とを反応させる方法。
上記製造法ＡおよびＢにおいて、反応は、通常、不活性
溶媒の存在下に行なわれる。使用し得る溶媒としては、
たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、１，２
−ジクロロエクン、ニトロメタン等の炭化水素類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド、スルホラン等の極性有機溶媒等お
よびこれらの混合溶媒があげられる。
溶媒の存在下に行なわれる。使用し得る溶媒としては、
たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、１，２
−ジクロロエクン、ニトロメタン等の炭化水素類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド、スルホラン等の極性有機溶媒等お
よびこれらの混合溶媒があげられる。
製造法ＡおよびＢにおいて、反応は一般に常圧下で行な
うことができ、通常１〜５０時間で目的を達成すること
ができる。また、原料化合物の使用量は、一般に等モル
比でよいが、一方の原料化合物の過刺量用いても差しつ
かえない。
うことができ、通常１〜５０時間で目的を達成すること
ができる。また、原料化合物の使用量は、一般に等モル
比でよいが、一方の原料化合物の過刺量用いても差しつ
かえない。
製造法ＡおよびＢにおいて、反応温度は特に制限される
ものではないが、製造法Ａにおいては、一般にＯ〜８０
°Ｃ１通常室温〜６０°Ｃの範囲であり、また製造法Ｂ
においては、一般に室温〜１６０″０１通常８０〜１５
０″Ｃの範囲である。
ものではないが、製造法Ａにおいては、一般にＯ〜８０
°Ｃ１通常室温〜６０°Ｃの範囲であり、また製造法Ｂ
においては、一般に室温〜１６０″０１通常８０〜１５
０″Ｃの範囲である。
このようにして得られた本発明化合物は、必要に応じて
カラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精製
することができる。
カラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精製
することができる。
なお、本製造法において用いられる一般式■で示される
４−アニリノアニリン化合物は、たとえば一般式（Ｖｌ
） 〔式中、Ｒ７はハロゲン原子を表わす。１で示される４
−ハロニトロベンゼン誘導体と一段式（■） ［式中、Ｒ４、Ｒ，およびＲ３は前述と同じ意味を表わ
す。］ で示されるアニリン誘導体とを、たとえば塩基の存在下
、好ましくは不活性溶媒中で反応させることにより得ら
れる４−アニリノニトロベンゼン化合物を還元すること
により製造することができる。
４−アニリノアニリン化合物は、たとえば一般式（Ｖｌ
） 〔式中、Ｒ７はハロゲン原子を表わす。１で示される４
−ハロニトロベンゼン誘導体と一段式（■） ［式中、Ｒ４、Ｒ，およびＲ３は前述と同じ意味を表わ
す。］ で示されるアニリン誘導体とを、たとえば塩基の存在下
、好ましくは不活性溶媒中で反応させることにより得ら
れる４−アニリノニトロベンゼン化合物を還元すること
により製造することができる。
さらに、該４−アニリノアニリン化合物はこれをホスゲ
ンまたはチオホスゲンと常法に従い反応させることによ
り、一般式（Ｖ）で示されるイソシアネートまたはイソ
チオシアネート化合物に導くことができる。
ンまたはチオホスゲンと常法に従い反応させることによ
り、一般式（Ｖ）で示されるイソシアネートまたはイソ
チオシアネート化合物に導くことができる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界
面活性剤、その他の製剤用補助剤等と混合し、乳剤、水
和剤、粉剤、粒剤、フロアブル、油剤、エアゾール等に
製剤して用いる。
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界
面活性剤、その他の製剤用補助剤等と混合し、乳剤、水
和剤、粉剤、粒剤、フロアブル、油剤、エアゾール等に
製剤して用いる。
これらの製剤中、有効成分としての本発明化合物の含量
は、重量比で０．０１％〜９５％である。固体担体とし
ては、たとえばカオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉
、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪累等の倣粉
末あるいは粒状物があげられ、液体担体としては、たと
えばケロシン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類
、ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソ
プロパツール、エチレングリコール、セロソルブ等のア
ルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、ジエチルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢
酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられる。ガス状
担体としては、たとえばフロンガス、ＬＰＧ（液化石油
ガス）、ジエチルエーテル等かあ、げられる。乳化、分
散、部屋等のために用いられる界面活性剤としては、た
とえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤があ
げられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、
たとえばリグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビ
ニ毛 ルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチ
ン、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、松根油、
寒天等があげられ、安定剤としでは、たとえばＰＡＰ（
酸性りん酸イソプロピル）、ＴＣＰ（りん酸トリクレジ
ル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化部、前記
の界面活性剤、ＢＨＴ％ＢＨＡ等の酸化防止剤、オレイ
ン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸塩
、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エ
ステル等があげられる。
は、重量比で０．０１％〜９５％である。固体担体とし
ては、たとえばカオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉
、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪累等の倣粉
末あるいは粒状物があげられ、液体担体としては、たと
えばケロシン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類
、ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソ
プロパツール、エチレングリコール、セロソルブ等のア
ルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、ジエチルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢
酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられる。ガス状
担体としては、たとえばフロンガス、ＬＰＧ（液化石油
ガス）、ジエチルエーテル等かあ、げられる。乳化、分
散、部屋等のために用いられる界面活性剤としては、た
とえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤があ
げられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、
たとえばリグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビ
ニ毛 ルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチ
ン、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、松根油、
寒天等があげられ、安定剤としでは、たとえばＰＡＰ（
酸性りん酸イソプロピル）、ＴＣＰ（りん酸トリクレジ
ル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化部、前記
の界面活性剤、ＢＨＴ％ＢＨＡ等の酸化防止剤、オレイ
ン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸塩
、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エ
ステル等があげられる。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤、動物用飼料等と混合して用いることもできる。
で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤、動物用飼料等と混合して用いることもできる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として実際に用いる場合
、その施用量は、通常１９アールあたり１ｇから１００
ｆであり、乳剤、水和剤、フロアブル等を水で希釈して
施用する場合は、その施用濃度はｉｏｐｐｍ〜５００
ｐｐｍであり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等は何ら
希釈することなくそのまま施用する。
、その施用量は、通常１９アールあたり１ｇから１００
ｆであり、乳剤、水和剤、フロアブル等を水で希釈して
施用する場合は、その施用濃度はｉｏｐｐｍ〜５００
ｐｐｍであり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等は何ら
希釈することなくそのまま施用する。
〈実施例〉
以下、製造例、製剤例および試験例をあげ、本発明をさ
らに詳しく説明するが、本発明はもちろんこれらに限定
されるものではない。
らに詳しく説明するが、本発明はもちろんこれらに限定
されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ （製造法Ａによる本発明化合物（５）の製
造）３．５−ジクロロ−４−［８，５−（ビストリフル
オロメチル）アニリノ］アニリン２２０ｔｑをトルエン
５ ｔｓｌに溶かし、水冷下撹拌しなから２，６−シフ
ルオロペンゾイルイソシアネート１０３ｑをトルエン５
ｍｌに溶かした液を滴下した。完了後、室温で１晩撹
拌後、ｎ−ヘキサン１（１＋ｌを加えて生じた結晶を炉
腹し、乾燥することにより、Ｎ−２，６−シフルオロペ
ンゾイルーＮ’−８，５−ジクロロ−４−［８，５−（
ビストリフルオロメチル）アニリノ］フェニル尿素（本
発明化合物（５） ） ２２０〜を白色結晶として得た
。
造）３．５−ジクロロ−４−［８，５−（ビストリフル
オロメチル）アニリノ］アニリン２２０ｔｑをトルエン
５ ｔｓｌに溶かし、水冷下撹拌しなから２，６−シフ
ルオロペンゾイルイソシアネート１０３ｑをトルエン５
ｍｌに溶かした液を滴下した。完了後、室温で１晩撹
拌後、ｎ−ヘキサン１（１＋ｌを加えて生じた結晶を炉
腹し、乾燥することにより、Ｎ−２，６−シフルオロペ
ンゾイルーＮ’−８，５−ジクロロ−４−［８，５−（
ビストリフルオロメチル）アニリノ］フェニル尿素（本
発明化合物（５） ） ２２０〜を白色結晶として得た
。
収率：６８％ ｍ、 ｐ、 ２１４．２°Ｃ製造例２
（製造法Ｂによる本発明化合物の（１）の製造） ２．６−シフルオロペンズアミド９８■、３．５−ジク
ロロ−４−（４−（）リフルオロメチル）アニリノ〕フ
ェニルイソシアネー）２１６ｑおよびキシレン１５ｍ１
の混合物を４時間還流下反応させた。反応終了後、室温
まで放冷し、ｎ−ヘキサン１０πｌを加えて生じた結晶
を炉腹し、乾燥することにより、Ｎ−２，６−シフルオ
ロペンゾイルーＮ’−８゜５−ジクロロ−４−［４−（
）リフルオロメチル）アニリノ］フェニル尿累（本発明
化合物（１） ） ２６０ ｘｗを白色結晶として得た
。
（製造法Ｂによる本発明化合物の（１）の製造） ２．６−シフルオロペンズアミド９８■、３．５−ジク
ロロ−４−（４−（）リフルオロメチル）アニリノ〕フ
ェニルイソシアネー）２１６ｑおよびキシレン１５ｍ１
の混合物を４時間還流下反応させた。反応終了後、室温
まで放冷し、ｎ−ヘキサン１０πｌを加えて生じた結晶
を炉腹し、乾燥することにより、Ｎ−２，６−シフルオ
ロペンゾイルーＮ’−８゜５−ジクロロ−４−［４−（
）リフルオロメチル）アニリノ］フェニル尿累（本発明
化合物（１） ） ２６０ ｘｗを白色結晶として得た
。
収率：８３％ ｍ−ｐ、 ２０７．８℃上記と同（茅の
方法によって製造された本発明化合物を＠１表に示した
。
方法によって製造された本発明化合物を＠１表に示した
。
＼
＼
第 １ 表
次に原料化合物の製造例を示す。
製造例８ （８，５−ジクロロ−４−［４−（トリフ
ルオロメチル）アニリノコア ニリンの製造） ３ 、４ 、５−１リクロロニトロベンゼン１．０ｙと
４−（トリフルオロメチル）アニリン０．７１ｆとをジ
メチルホルムアミド７ ｍｌに溶かし、水冷下撹拌しな
がら、水素化ナトリウム（６０％油性）０．８６Ｎを少
しづつ加えた。完了後室温で１晩撹拌した。反応混合物
をジエチルエーテル５０ ｔｓｌで希釈し、ＩＮ塩酸、
水で順次洗浄後、乾燥、濃縮した。さらに粗油状物をシ
リカゲルＲｅクロマトグラフィーで精製することによっ
て得られた油状物を酢酸エチル７ ｙｔｌに溶かし、二
酸化白金を触媒量加え、水素雰囲気上室温で２時間撹拌
した。反応混合物より二酸化白金をｐ側抜、濃縮して得
られた粗油状物をシリカゲル薄層クロマトグラフィーで
精製することにより、８５−ジクロロ−４−（４−（）
リフルオロメチル）アニリノコアニリン０．８４９を白
色結晶として得た。
ルオロメチル）アニリノコア ニリンの製造） ３ 、４ 、５−１リクロロニトロベンゼン１．０ｙと
４−（トリフルオロメチル）アニリン０．７１ｆとをジ
メチルホルムアミド７ ｍｌに溶かし、水冷下撹拌しな
がら、水素化ナトリウム（６０％油性）０．８６Ｎを少
しづつ加えた。完了後室温で１晩撹拌した。反応混合物
をジエチルエーテル５０ ｔｓｌで希釈し、ＩＮ塩酸、
水で順次洗浄後、乾燥、濃縮した。さらに粗油状物をシ
リカゲルＲｅクロマトグラフィーで精製することによっ
て得られた油状物を酢酸エチル７ ｙｔｌに溶かし、二
酸化白金を触媒量加え、水素雰囲気上室温で２時間撹拌
した。反応混合物より二酸化白金をｐ側抜、濃縮して得
られた粗油状物をシリカゲル薄層クロマトグラフィーで
精製することにより、８５−ジクロロ−４−（４−（）
リフルオロメチル）アニリノコアニリン０．８４９を白
色結晶として得た。
収率 ２４％ ｍ、ｐ、 １５４．４°Ｃ’ Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣ１，） δ ｐｐｍ ４．３ （２Ｈ，ｂｒ、 ｓ ）６．８ （
ＩＨ，ｂｒ、 ｓ ） ６．５ （２Ｈ、ｂｒ、ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ ）６
．７ （２Ｈ，ｓ ） ７．８ （２Ｈ，ｂｒ、ｄ 、 Ｊ＝９．０Ｈｚ）次に
製剤例を示す。なお、本発明化合物は、第１表に記載の
化合物番号で示し、部は重量部を表わす。
ＭＲ（ＣＤＣ１，） δ ｐｐｍ ４．３ （２Ｈ，ｂｒ、 ｓ ）６．８ （
ＩＨ，ｂｒ、 ｓ ） ６．５ （２Ｈ、ｂｒ、ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ ）６
．７ （２Ｈ，ｓ ） ７．８ （２Ｈ，ｂｒ、ｄ 、 Ｊ＝９．０Ｈｚ）次に
製剤例を示す。なお、本発明化合物は、第１表に記載の
化合物番号で示し、部は重量部を表わす。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（１２）の各々１０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部お
よびジメチルホルムアミド８５部をよく混合して、各々
の乳剤を得る。
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部お
よびジメチルホルムアミド８５部をよく混合して、各々
の乳剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（１２）の各々２０部、フェニト
ロチオン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム８部、
ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６
５部をよく粉砕混合して、各々の水和剤を得る。
ロチオン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム８部、
ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６
５部をよく粉砕混合して、各々の水和剤を得る。
製剤例８
本発明化合物（１）〜（１２）の各々１部、カルバリー
ル２部、カオリンクレー８７部およびタルク１０部をよ
く粉砕混合して、各々の粉剤を得る。
ル２部、カオリンクレー８７部およびタルク１０部をよ
く粉砕混合して、各々の粉剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（１）〜（１２）の各々２０部、ナフタレ
ンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物３部および水７
５部をよく粉砕混合した後、増粘剤としてメチルセルロ
ース２部を添加混合して、各々のフロアブルを得る。
ンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物３部および水７
５部をよく粉砕混合した後、増粘剤としてメチルセルロ
ース２部を添加混合して、各々のフロアブルを得る。
製剤例５
本発明化合物（１）〜（１２）の各々５部に合成含水酸
化珪素６５部５部、ドデシルベンゼンスルホン駿ナトリ
ウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加
え、充分撹拌混合する。次に、これらの混合物に連当量
の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で製粒し、通風屹４
して、各々の粒剤をｆ’）る。
化珪素６５部５部、ドデシルベンゼンスルホン駿ナトリ
ウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加
え、充分撹拌混合する。次に、これらの混合物に連当量
の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で製粒し、通風屹４
して、各々の粒剤をｆ’）る。
ラフ１部例６
本発明化合物（１） 〜（１２） ０）各々０．２ ｊ
） 部、ｄ−フェノスリン０．０５部、キシレン３部、
脱臭灯油５０部およびジメチルホルムアミド６．７部を
混合溶解し、エアゾール容Ｕ旧七二充填し、バルブ部分
を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石
油ガス）４０部を加圧充填して、各々のエアゾールを得
る。
） 部、ｄ−フェノスリン０．０５部、キシレン３部、
脱臭灯油５０部およびジメチルホルムアミド６．７部を
混合溶解し、エアゾール容Ｕ旧七二充填し、バルブ部分
を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石
油ガス）４０部を加圧充填して、各々のエアゾールを得
る。
製剤例７
本発明化合物（１）〜（１２）ノ各々０．２５部、ｄ−
フエノスリン０．０５部、脱臭灯油１ｏ部、ジメチルホ
ルムアミドおよびアトモス８ｏ。
フエノスリン０．０５部、脱臭灯油１ｏ部、ジメチルホ
ルムアミドおよびアトモス８ｏ。
（アトラスケミカル社登録商標名）それぞれ１部とを混
合し、純水５０部を加えて乳化させた後、脱臭ブタン、
脱臭プロパンの８：１混合物３５部と共にエアゾール容
器に充填して、各々のウォーター・ベースエアゾールを
得る。
合し、純水５０部を加えて乳化させた後、脱臭ブタン、
脱臭プロパンの８：１混合物３５部と共にエアゾール容
器に充填して、各々のウォーター・ベースエアゾールを
得る。
次に試験例を示す。なお、本発明化合物は、第１表の化
合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の
化合物記号で示す。
合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の
化合物記号で示す。
第 ２ 表
化合物記号 栴 造 式 名称（ｔ
Ａ考）試験例１ 製剤例１に準じて得られた下記供試化合物の乳剤を、水
で０．０１ｐｐｍになるように希釈した。得られた各希
釈液１００ ｍｌを１８０ ｍｌポリカップに入れ、そ
の中にアカイエカ絡合幼虫２０頭を放飼した。餌を与え
羽化まで飼育し、羽化阻害率を求めた（２反復）。
Ａ考）試験例１ 製剤例１に準じて得られた下記供試化合物の乳剤を、水
で０．０１ｐｐｍになるように希釈した。得られた各希
釈液１００ ｍｌを１８０ ｍｌポリカップに入れ、そ
の中にアカイエカ絡合幼虫２０頭を放飼した。餌を与え
羽化まで飼育し、羽化阻害率を求めた（２反復）。
結果を第８表に示す。
第 ８ 表
試験例２
製剤例１に準じて得られた下記供試化合物の乳剤を、水
で６０ ｐｐｍになるように希釈した。得られた各希釈
液２ ｔｘｔを１３ｙのハスモンヨトウ用人工飼料にし
みこませ、ｒｇｉｌｌ副のポリエチレンカップに入れた
。ぞの中にハスモンヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日
後に生死を調査し、死生率を求めた（２反復）。
で６０ ｐｐｍになるように希釈した。得られた各希釈
液２ ｔｘｔを１３ｙのハスモンヨトウ用人工飼料にし
みこませ、ｒｇｉｌｌ副のポリエチレンカップに入れた
。ぞの中にハスモンヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日
後に生死を調査し、死生率を求めた（２反復）。
、午占果 乞 ＄ ｑ ！芝 し−カミ １゜第４表
試験例８
製剤例１に準じて得られた下記供試化合物の乳剤を水で
所定濃度になるように希釈し、各希釈液を得た。葉を入
れたシャーレの中でニセ°ナミハダニの第二若由を２０
〜６０匹生息させ、該希釈液８ ｍｌを噴霧した。８日
後に成虫数を数え、成虫化阻害率を求めた。
所定濃度になるように希釈し、各希釈液を得た。葉を入
れたシャーレの中でニセ°ナミハダニの第二若由を２０
〜６０匹生息させ、該希釈液８ ｍｌを噴霧した。８日
後に成虫数を数え、成虫化阻害率を求めた。
結果を第５表に示す。
第 ５ 表
試験例４
製剤例１に準じて得られた下記供試化合物の乳剤を水で
１１００ｐｐになるように希釈し、各希釈液を得た。葉
を入れたシャーレの中でニセナミハダニの雌成虫を８０
匹生息させ、該希釈液８ ｍｌを噴霧した。風乾後、別
に用意した無処理の葉を入れたシャーレの中に、雌成虫
を１８匹移し、８日間産卵させた。得られた卵を２７°
Ｃの人工気象器内で保管し、６日後に未ふ化卵数を調査
し、不妊化率を求めた。
１１００ｐｐになるように希釈し、各希釈液を得た。葉
を入れたシャーレの中でニセナミハダニの雌成虫を８０
匹生息させ、該希釈液８ ｍｌを噴霧した。風乾後、別
に用意した無処理の葉を入れたシャーレの中に、雌成虫
を１８匹移し、８日間産卵させた。得られた卵を２７°
Ｃの人工気象器内で保管し、６日後に未ふ化卵数を調査
し、不妊化率を求めた。
結果を第６表に示す。
ボ処坪区ふイヒ平
第 ６ 表
試験例５
播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−
葉当り１＜）頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、
２５°Ｃの恒温室で保管した。６日後、製剤例１に準じ
て得られた下記供試化合物の乳剤を、水で有効成分濃度
が５００ｐＩ）ｍになるように希釈した各希釈液をター
ンテーブル上で１０ｍ１散布し、同時に２ｎｌを土壌潅
注した。２０日後にそれぞれのツルナシインゲンのハダ
ニによる被害程度を調査した。
葉当り１＜）頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、
２５°Ｃの恒温室で保管した。６日後、製剤例１に準じ
て得られた下記供試化合物の乳剤を、水で有効成分濃度
が５００ｐＩ）ｍになるように希釈した各希釈液をター
ンテーブル上で１０ｍ１散布し、同時に２ｎｌを土壌潅
注した。２０日後にそれぞれのツルナシインゲンのハダ
ニによる被害程度を調査した。
被害程度は、次の３段階に区分し、−１＋、升で示す。
ｍ：はとんど被害が認められない。
＋：少し被害が認められる。
−Ｈ−：無処理区と同様の被害が認められる。
その結果を第７表に示す。
第 ７ 表
〈発明の効果〉
本発明化合物は、コナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、
ヨトウ類等の鱗翅目幼虫、アカイエカ、イエバエ等の双
翅目幼虫、チャバネゴキブリ等の網翅目若虫、鞘翅目幼
虫等の昆虫類の他、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カン
ザワハダニ、定カンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類
等、種々の害虫に卓効を発揮することから、種々の用途
に供し得る。
ヨトウ類等の鱗翅目幼虫、アカイエカ、イエバエ等の双
翅目幼虫、チャバネゴキブリ等の網翅目若虫、鞘翅目幼
虫等の昆虫類の他、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カン
ザワハダニ、定カンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類
等、種々の害虫に卓効を発揮することから、種々の用途
に供し得る。
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は塩素原子またはフッ素原子を表わし、
Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ同一または相異なり、フ
ッ素原子または水素原子を 表わし、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６のうち少なくとも
１つはトリフルオロメチル基を表わし、 他はそれぞれ同一または相異なり、塩素原 子、フッ素原子または水素原子を表わし、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わす。〕で示される
ベンゾイル尿素誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は塩素原子またはフッ素原子を表わし、
Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ同一または相異なり、フ
ッ素原子または水素原子を 表わし、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を 表わす。〕 で示されるベンゾイルイソシアネートまたはベンゾイル
イソチオシアネート化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６のうち少なくとも
１つはトリフルオロメチル基を表わし、 他はそれぞれ同一または相異なり、塩素原 子、フッ素原子または水素原子を表わす。〕で示される
４−アニリノアニリン化合物とを反応させることを特徴
とする第１項記載のベンゾイル尿素誘導体の製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は塩素原子またはフッ素原子を表わし、
Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ同一または相異なり、フ
ッ素原子または水素原子を 表わす。〕 で示されるベンズアミド化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６のうち少なくとも
１つはトリフルオロメチル基を表わし、 他はそれぞれ同一または相異なり、塩素原 子、フッ素原子または水素原子を表わし、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わす。〕で示される
イソシアネートまたはイソチオシアネート化合物とを反
応させることを特徴とする第１項記載のベンゾイル尿素
誘導体の製造法。 - （４）第１項記載のベンゾイル尿素誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8826862A JPH01131148A (ja) | 1987-02-10 | 1988-02-08 | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2857187 | 1987-02-10 | ||
| JP62-28571 | 1987-02-10 | ||
| JP7560987 | 1987-03-27 | ||
| JP62-75609 | 1987-03-27 | ||
| JP20235387 | 1987-08-13 | ||
| JP62-202353 | 1987-08-13 | ||
| JP8826862A JPH01131148A (ja) | 1987-02-10 | 1988-02-08 | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01131148A true JPH01131148A (ja) | 1989-05-24 |
Family
ID=27286239
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8825467A Pending JPH01131147A (ja) | 1987-02-10 | 1988-02-04 | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法、その用途およびその中間体 |
| JP8826862A Pending JPH01131148A (ja) | 1987-02-10 | 1988-02-08 | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8825467A Pending JPH01131147A (ja) | 1987-02-10 | 1988-02-04 | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法、その用途およびその中間体 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0278672A3 (ja) |
| JP (2) | JPH01131147A (ja) |
| KR (1) | KR880009916A (ja) |
| AU (1) | AU604086B2 (ja) |
| BR (1) | BR8800498A (ja) |
| CA (1) | CA1293516C (ja) |
| DE (1) | DE3870901D1 (ja) |
| ES (1) | ES2036671T3 (ja) |
| HU (1) | HU201654B (ja) |
| MY (1) | MY102665A (ja) |
| NZ (1) | NZ223424A (ja) |
| PL (1) | PL152734B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0320201A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-01-29 | Dow Chem Nippon Kk | 高活性な農薬粉剤の製法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU602060B2 (en) * | 1987-04-03 | 1990-09-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A benzoylurea derivative and its production and use, and aniline intermediates therefor |
| US7507767B2 (en) | 2001-02-08 | 2009-03-24 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor ligands |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3132020A1 (de) * | 1981-08-13 | 1983-03-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-benzoyl-n'-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten und spinnentieren |
| DE3232265A1 (de) * | 1982-08-31 | 1984-03-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| EP0116729B1 (en) * | 1983-01-24 | 1988-10-12 | Duphar International Research B.V | Benzoylurea compounds and pesticidal compositions comprisingsame |
| DE3519458A1 (de) * | 1985-05-31 | 1986-12-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-benzoyl-n'-(1,1-difluor-phenylmethyl)-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
-
1988
- 1988-01-26 CA CA000557353A patent/CA1293516C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-27 AU AU10780/88A patent/AU604086B2/en not_active Ceased
- 1988-01-27 MY MYPI88000064A patent/MY102665A/en unknown
- 1988-02-03 DE DE8888300923T patent/DE3870901D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-03 EP EP88300922A patent/EP0278672A3/en not_active Ceased
- 1988-02-03 ES ES198888300923T patent/ES2036671T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-04 JP JP8825467A patent/JPH01131147A/ja active Pending
- 1988-02-05 NZ NZ223424A patent/NZ223424A/en unknown
- 1988-02-08 BR BR8800498A patent/BR8800498A/pt unknown
- 1988-02-08 JP JP8826862A patent/JPH01131148A/ja active Pending
- 1988-02-09 HU HU88579A patent/HU201654B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-02-09 KR KR1019880001212A patent/KR880009916A/ko not_active Withdrawn
- 1988-02-10 PL PL1988270562A patent/PL152734B1/pl unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0320201A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-01-29 | Dow Chem Nippon Kk | 高活性な農薬粉剤の製法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL152734B1 (en) | 1991-01-31 |
| ES2036671T3 (es) | 1993-06-01 |
| HU201654B (en) | 1990-12-28 |
| DE3870901D1 (de) | 1992-06-17 |
| NZ223424A (en) | 1990-12-21 |
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| AU1078088A (en) | 1988-08-11 |
| MY102665A (en) | 1992-08-17 |
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| EP0278672A2 (en) | 1988-08-17 |
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| JPH01131147A (ja) | 1989-05-24 |
| AU604086B2 (en) | 1990-12-06 |
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