JPS6042376A - Ν−（２，３−エポキシプロピレン）スルホンアミド誘導体及びそれを有効成分とする選択性除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水田の強害／年生雑草であるノビエと水稲の間
の生理的選択性すなわち、ノビエの発芽を強力に抑制し
、しかも水稲には何ら薬害を与えない選択除草活性を弔
するＮ−（コ、３−エポキシプロピレン）スルポンアミ
ド肪導体及びそれを有効成分とする選択性除草剤に関す
る。

これまで、水田用除草剤として数々の化合物が提案され
、実用に供されているが、これらは殆んど水田の強害１
年生雑革であるノビエと水稲の間の生理的選択活性を基
盤として適用されているものではない。すなわち、これ
ら従来の水田用除草剤は処理時期として水稲生育時期（
移植を含む）に処理することによって発芽するノビエを
防除するもので、ノビエと水稲との生育ステージのちが
いによる薬剤耐性差を利用した適用法がとられているも
のである。また、このほかに、薬剤の土壊吸着原理によ
り移植水稲の根群が薬剤処理層ｍ１に位置することから
、薬剤の吸収が少ないことを利用した、いわゆる物理的
選択性による適用方法がある。現在は、この２つの適用
方法がほとんどである。

しかしながら、このように現在適用されている水田用除
草剤はノビエと水稲との間の生理的選択性を基盤として
いるものではないので、近年機械導入とともに飛躍的に
栽培面積の拡大している稚苗移４１６田や直播栽培分野
において・は水稲苗が弱く薬害をうける危険性があるた
め、ξれら従来の水田用除草剤はｉＱ用が極めて難しく
、従って、この分野での安全性の高い除草剤、すなわち
、ノビエと水稲との間の生理的選択活性を有する化合物
の開発が強く要望されている。

本発明者等は、このような要望に応えるべく、ノビエと
水稲との間の生理的選択活性を有する化合物の検討を続
けた結果、Ｎ−（コ、３−エボキシブロビレン）スルホ
ン了ミドＲ’４体が優れた上記選択活性を有することを
見い出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発
明の要旨は、一般式 （式中１．　Ｒ１及びＲ１はアルキＡ・基、）−ロアル
キル基、置換基ケ有していてもよいアミン基、アラルキ
ル基または置換基を有していてもよいアリール基を表わ
し、互いに同一でも異なっていてもよい。）で示される
Ｎ−（ｕ、ｊ−エポキシプロピレン）スルホンアミド銹
漕体、及びそれを有効成分とする選択性除草剤に関する
ものである。

本発明によるＩＪ−（２，３−エポキシプロピレン）ス
ルホンアミド肪祷１体（以下、本発明化合物という）は
前記一般式〔ｌ〕で表わされる新規化合物であり、優れ
た選択的除草活性を有することが最大の特徴でおる。

前記一般式（１）中、好ましくはＲ１及びＨｔはＣ１１
，の直鎖あるいは分岐していてもよいアルキル基、０．
〜．のハロアルキル基、Ｃ７〜、のアルキル置換基を有
していてもよいアミノ基、アルキル部分が０１〜．の直
鎖又は分岐状であるアラｍ （但し、Ｘは０１−＠の釦状、あるいは分岐していても
よいアルキル基、・・ロゲン原子％　ｃ、−。

のアルコキシ基またはニトロ基を表わし、ｍはθ〜７の
１’［を表わす）、テトラヒドロナフチ換フェニル基（
但し％Ｙ　ＦｉＯ＋〜、の直鎖、あるいは分岐していて
もよいアルキル基、Ｃ９〜、のシクロアルキル−ＪＬＯ
Ｉ〜、のハロアルキル基、０１〜３のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子またはニトロ基を表わし、ｎ　ｔｒｉ　Ｏ−
ｋの整数を表わす）である。

また、特に好ましくは、Ｒ１及びＲ１は０１−＠の直鎖
、あるいは分岐していてもよいアルキル基、Ｃ８〜、の
ハロアルキルＳ、ａ＋〜、のジアルキル置換アミン基、
アルキル部分がＣ６〜、の直鎖又れる置換す７．チル基
（但し、ＸＩ′ｉ０＋〜、の鎖状あるいは分岐していて
もよいアルキル基、またはハロゲン原子を表わし、ｍは
Ｏ−りの整数を表わす）、テトラヒドロナフチル基、ま
たは〜、の直鎖あるいけ分岐していてもよいアルキル基
、ａ、〜６のシクロアルキル基％０１〜．のハロアルキ
ル基、　＜０１〜。

のアルコキシ基、ハロゲン原子、またはニトロ基を表わ
し、ｎＩ′ｉθ〜ヶの整数を表わす）である。

Ｒ１及びＲ宜は互いに同一でも異なっていてもよいが、
少なくとも一方が置換基を有していてもよい７エ；ル基
であるのが女子ましい。

尚、上記記載に於てハロ及びハロゲン原子とは弗素、塩
素、臭素、ヨウ素を表わす。

本発明化合物は次の方法で製造される。

（ＩＪ （式中、Ｒ’、Ｒ″は前記と同義である〕上記反応は無
溶媒、または溶媒中で酸化剤の存在下、好適に行われる
。使用する溶媒としては１本反応に関与しなければ特に
限定はなく、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水
素類、クロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水零類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
メチルアルコール、エチルアルコール１，４−　、？　
７”チルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、アセトニトリル等のニトリル類、さらにはジメチル
ポルムアミド、水等があけられる。

酸化剤としては、クロ゛ム酸、次亜ハロゲン酸、過マン
ガン酸カリウム、モノ過７タル酸、メタクロル過安息香
酸、過酢酸または過酸化水素等が用いられる。また、必
要に応じて適当な反応助剤、たとえば水酸化す）　１７
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、酢酸
ナトリウム等のアルカリ金属有機酸率、リン酸ナトリウ
ム等のアルカリ金属無機酸塩、鉄（１）アセチルアセト
ンまたｄ無水酢酸等の酸鋸水物等が用いられる。反応（
１’ｌＡ度は溶媒の凝固点から沸点１での任意の温度で
行うことができ、必要に応じては加熱、左たけ冷却する
ことができる。

なお、上記一般式（１〕で表わされる出発物質は次の方
法で製造される。

［１１〕 （式中、Ｒ１、Ｒ宜は前記と同義で、又はハロゲン原子
を表わす） 上記反応は無溶媒、あるいは溶媒の存在下で好適に行わ
れる。使用する溶媒としては本反応に関−リしなければ
特に限定はなく、たとエバ、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素類、クロルベンゼン、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素等のノ・ロゲン化炭化水素類
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸　（エチル等のエステル類、さらにはジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水、ピリジ
ン等があげられる。また必要によっては適当な反応助剤
、たとえば水酸化す）　ＩＪウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属の水酸化物、−＆Ｍナトリウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウム等の水素化金属、ピリジン、
トリエチルアミン等の有機塩基類があけられる。

反応温度は溶媒の凝固点から沸点までの任意の温度で行
うことができ、必要に応じては加熱、あるいは冷却する
ことができる。

また、一般式〔川〕に於て、Ｒ１−＝　Ｒ１の揚台には
、一般式〔川〕で表わされる化合物は、下記の反応でも
製造される。

ＪＲ’ＯＯ，Ｏ／　＋Ｈ，Ｎノル／−＋（Ｒ’ＳＯ西Ｎ
へ７（式中、Ｒ゛は前記と同義である。） 尚、この場合の反応条件は、前記一般式［ｆｆ〕の製造
方法に準するものである。

２） （式中、Ｒ１、Ｒ１およびＸＩ′ｉ前記と同義である）
上記反応は無溶媒、あるいは清’Ｉｌ￥：’の存在下で
好適に行われる。使用する浴奴としてはベンゼン、トル
エン、キシレン等の炭化水素類、クロルベンゼン％塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のノ・ロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ７ラン、
ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジンある
いは水等があげられる。また必要によっては適当な反応
助゛剤、たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸ｊ菖、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、金属ナ
トリウム、全屈カリウム等のアルカリ金属、水素化ナト
リウム、水素化カリウム等の水素化全屈、ピリジン、ト
リエチルアミン等の有機塩基類があけられる。反応温度
は溶媒の凝固点から？ｊト点までの任意の温度である。

（輿 （式中、Ｒ１，ｕｌ及びＸは前記と同義である）上記反
応は適当な溶媒、たとえばベンゼン、トルエン、キシレ
ン零の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、ジメチルホルム−アミド、ジ
メチルスルホキシド、水、ピリジン等に溶解、もしくは
けんたくするか、あるいは無溶媒で適当な反応助剤、た
とえば水酸化ナトリのアルカリ金属の水素化物等の存在
下好適に行うことができる。また、反応は溶媒の凝固点
から沸点までの任意の温度で行うことができ、必要に応
じては加熱あるいは？θ却することができる。

次に本発明化合物の製造を具体的に合成１（・１ｊで示
す。

合成例／ Ｎ−（Ｊ、、７−エポキシプロピレン）−Ｎ−フェニル
スルホニル＝グーブロモ＼ンゼンスルホンアミドの合成 Ｎ　−７１フルーＮ−フェニルスルホニルーｅ　−ブロ
モベンゼンスルボンアミドａ、ｏ　ｇ　ｇの７０ｍ１ク
ロロホルム溶液をメタクロロ過安息香酸コ、６Ｉのｔｏ
ｍｅクロロボルム溶液に加え徐々にｊｔＯ”（、まで加
熱した。３時間反応後飽和重曹水ｔ％チオゲを酸ナトリ
ウム水溶液で洗い、クロロホルムを減圧Ｆ、留去し得ら
れた結晶な臓エタノールより再結晶して目的物コ、θＩ
を得た（後記１７表の化合物扁コ乙）。得られた化合物
の融点は／３コ、θ〜ｔ３ｑ、ｏ℃でｈった。

合成例コ Ｎ−（ｊ、、？−エポキシブロビレンンーＮ−フェニル
スルホニルーダ−ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
の合成 Ｎ−（，２，、？−エボギシプロピレン）−クーｎ−プ
ロピルベンゼッスルホンアミドλ、ｏｇの無水ジメチル
ホルムアミドｔｏｍｅ溶液にｓθ％水素化ナトリウムｏ
、ｏｑｇを徐々に加えた。水素の発生がやんでからベン
ゼンスルホニルクロライド八４ｔｇの熱水ジメチルホル
ムアミド／θｍｌの溶液を滴下した。１時間放置抜水に
注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層は水、希塩酸で十分
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで４’ｆｆ製し、目的
物コ、ＳＩを得た（化合物屋タフ。

イＵられた化合物の屈折率ｔｒｉ　ｎＤ旧＝　ｉ、　ｓ
　ｓ　ｔｒ　４で条った。

合成例３ Ｎ−（コ、３−エポキシプロピレン上−ジーｐ−トルエ
ンスルホニルイミトノ合成 ベンゼン中、トリエチルアミンの存在下ｐ　−トルエン
スルホニへクロライドとアＩＪ　Ａ／　７　ミン、１）
得られたＮ−テリルージーｐ−）ルエｙｘルホニルイミ
ドコ、ＯＩの１０ｍ１クロロポルム溶液にメタクロロ過
安息香酸コ、ダＩを加え、ｇ。

℃で３時間反応した。反応終了後、飽和重曹水、３係チ
オ硫酸ナトリウム水溶液で洗い、クロロホルムを減圧下
留去し、得られた結晶をエタノールよシ再結晶し目的物
／、７１／を得た（化合物Ａ　４Ｉ４Ｉ）。得られた化
合物の融点け／／３．０〜／１３．θ℃であった。

合成例ダ Ｈ−（ｊ、、？−エポキシプロピレン）−ジフェニルス
ルホニルイミドの合成 ジフェニルスルホニルイミドコ、θｇの無水シメヂルホ
ルムアミドｌｏｍｌ溶液にｓｏチ水素化ナトリウムＯ，
Ｊ　Ａ　９を徐々に加えた。水素の発生がやんでからエ
ピクロルヒドリンｏ、４９ｇを滴下した。室温で３θ分
反応後、水に注ぎ、酢Ｑ（２エチルで抽出した。有機層
は水、希塩酸で十分洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、１縮し２、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで
鞘製し、目的物ａ、ｏｇを得た（化合物Ａ／）。得られ
た化合物の融点は、ｇ　／、０−１３．０“Ｃであった
。

同様にして得られる本発明化合物を牙１表に示す。尚、
１・１表には、本発明で得られた化合物、対応する合成
例及び物性値を示した。１・１表に示した本発明化合物
のうち、ｕｌとＲ１が同一のものは、合成例３又はりに
従っても製造されるが、表１記載の全ての化合物は、合
成例１又Ｕλのいずれの方法にても合成可能である。

尚、本発明は牙１表記載の化合物に限定されるものでは
ない。

牙１表 本発明化合物の生理活性について、具体的に示せば、後
述の試験例コに示す様に、１−７表の化合物Ｊｆ６．２
６及びＡ　／　／　！ｒを／アール当シへ３Ｉ処理した
時、ノビエの生育は完全に阻害されるが、発芽期の水稲
は同化合物を／アール当シ゛１０’ＯＩ／処理した場合
でも全く影響がなく、生１１が無処理区同様に正常であ
る。

このことは本発明化合物が、ノビエの生育を完全に阻害
する薬量の６０倍景処理しても、水稲の生育に対して何
ら害を与えないことを示すものであり、本発明化合物が
生理的に極めて高度なｒ域間適択性を有することによる
ものである。

従って、本発明化合物はノビエと水稲の間の本質的な生
卯的選択性を基本原理とするもので、従来の除草剤では
果しイ！ｔなかった水稲の発芽期から適用可能であシ、
特に湛水直播水稲に対し、俺めて安全に適用できること
が最大の特徴である。

更に、本発明化合物はｔ＾種する水稲種子と混合し、同
時に散布することも可能であり、除草剤散布労力の完全
回避がはかられ、極めて画期的な特性を有するものであ
る。

本発明化合物は修飾官能基の種類や位置によって、生理
活性に変動が認められるが、水４１１１に対し、著しく
薬害が少ない点は本発明化合物の共通特性である。

又、本発明化合物の殺草スペクトラムは、ノビエで最も
高く、次いでタマガヤツリ、キカシグサ、コナギ、ヘラ
オモダカ、ホタルイ等に感受性が高い。

本発明化合物を除草剤として適用するには、一般に農薬
製剤に用いられる担体或いは界面活性剤等を用いて常法
の除草剤製剤法に準じて水和剤、乳剤、粒剤、フロアブ
ル剤等の形態をとることができる。

更に、本発明化合物を含む除草剤は同−分ＷＩに用いる
他の農薬、例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺媒虫剤
、生長調節剤又は肥料と温合施用が可能である。

次に、本発明化合物を用いての製剤例を述べる。尚、以
下に「部」、「係」とあるのは、それぞれ「重刑部」、
「Ｍおチ」を意味する。

製剤例／（水１１１剤） １７表の本発明化合物の化合物扁Ｓを４０部。

カープレックス４＃１ｔＯ（塩野義製薬社、商標名）、
２４７部、Ｎ、Ｎカオリンクレー（上屋カオリン社商標
名）３３部、晶級アルコール硫酸エステル系界面活性剤
ンルボール１１０７０（東邦化学社商枦名）５部を配合
し、均一に混合粉砕して有効成分１０％を含有する水和
剤を得た。

製剤例、２（粒剤） 牙／表の本発明化合物の化合物点コルを５部、クレー（
日本タルク社製、）、？　１部、ベントナイト（−ｎＪ
ｒ１洋行社製）５５部、ザクシネート系界向活性剤エヤ
ロールＯＴ−／（東邦化学社、商な１′Ｌ名）一部を配
合し、混合粉砕した後、水を７０部加えて均一に攪拌し
た。これを練シ合せ造粒機を用いて、直径０．６闘の穴
から押し出し。

６θ〜６ｓ℃で２時間乾燥後、約／〜λ龍の長さに切断
して有効成分３％を含有する粒剤を得た。

製剤例３（乳剤） １・１表の本発明化合物の化合物届３を３部部、キシレ
ン３０部とジメチルホルムアミ１２３部からなる混合溶
媒に溶解し、更にポリオキシエチレン系界面活性剤ツル
ポール３００３Ｍ（東邦化羊社、商標名）ｉｓ部を加え
て有効成分３０チを含有する乳剤を得た。

次に、本発明化合物を用いての除草活性の試験例を述べ
る。尚、本発明化合物は除革活性成分として、特に低薬
量で雑草の発芽前から発芽時の洪水土壌処理及び畑地土
壌に適しており、その使用４．は有効成分量で／アール
当り／。Ｓ〜ＳＯＷ、好ましくは３〜コまｇである。

以下、試験例によシ本発明を摂にｈｌ・１１１１に説明
するが、本発明は前記牙１表ｆＬ台物、製剤例及び以下
の試験例等によシ例等限定されるものではない。

試験例１ 水田雑草未発半期に於ける除光幼果と移植稚苗水オフｉ
Ｋ対する薬害試験 ｇｇｓｏ分のｌアールの磁器製ポットに水田沖積埴壌土
を充填し、施肥後、適量の水を加えで代掻きを行ない、
タイヌビエ、タマガヤツリ、キカシグサ、ヘラオモグ力
の各雑草種子をｍ種し／ζ。この種子を土壌表層／ＩＺ
ｍ内に均一に混入し、コ、θ葉期の水稲醒（品種：アキ
ニシキ、草丈：約７．　！；　ＣｒｒＬ’ｓ苗質：良）
をボット当シ３本゛ｌ抹で、挿入深度的１ｃｒｒＬの浅
植えを行なった。

その後、深さ約ＪｃＴＬの湛水状態を保ち、翌日、■′
ツ剤例１によシ得られた本グｌ”＋明化合物の化合物扁
／の水第１１剤及び製剤例／と同様にして得た化合物Ａ
、２乃至３．２、グル乃至タダ、／ダｌ乃至／’ＩＡを
１効成分とする水利剤及び比較剤として製剤例１と同様
にして得たＮ−アリル−Ｎ−（α、α−ジメチルヘンシ
ル）ベンゼンスルホンアミド（以下比較剤Ａと略記する
。）と５−（Ｑ−１０ロベンジル）　−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルチオカーバメート（以下比較剤０と略記する。）を有
効成分とする水利剤を水で希釈調製し、有効成分量とし
て／アール当シ／）、、！；、コ左、ｓｏ。

１００Ｉｉとなる様に所定景湛水面に滴下処理を行った
。

薬剤処、理後、−日間コＣｒｒＬ／日の漏水を実施し、
その復温家内で栽培管理し、結剤処理後−／日目に除草
効果と薬害の調査を行ない、その結果を１１表に示した
。

尚、除草効果の評価は をめ、下記の基準による除草効果係数で表わした。

又、移植稚苗水稲に対する薬害程度は下記の基準、によ
る薬害係数で表わした。

／７・′ ／ 試験例ユ 水田雑草発生始期に於ける除草効果と発芽期水稲に対す
る薬害試験 ８１１０分（７）ｌアールの磁器製ポットに水田沖に’
ｒ’を埴堺土を充填し、施肥後、適量の水を加えて代掻
きを行ない、タイヌビエ、タマガヤツリ、キカシグサの
各雑光種子を播種した。この種子を土壌表ｖＩ／　ｃｍ
内に均一に混入後、深さ約２Ｃｍの？ｌ’ｌ’！水状ｋ
、（１を保った。

一方、上記方法と同様に作成したポットに雑草神子をｔ
ｉＫ種せず、約−ａの７に水抜、発芽期の水稲神子（品
秤二日本晴）をポット当り１０個体移植した。

雑草発芽時及び水稲種子を移植した翌日に製剤ｐｌ　／
により得られた本発明化合物の化合物５．２３の水和剤
及び製剤例／と同様にして得た化合Ｑ４　Ａλヶ乃至コ
ロ、３３乃至弘ｊ、？、を乃至ｌダ０．／９７乃至／ｌ
、／を有効成分とする水和剤及び比較剤として製剤例１
と同様にして得たＮ−アリル−Ｎ−（α−メチルベンジ
ル）ベンゼンスルホンアミド（以下比較７ｉ１．ｌ　Ｂ
と略記する。）と比較剤Ｃを有効成分とする水利剤を水
で希釈調製し、有効成分邦として除岸〃１果試Ｌ１に於
いては、ｌアール当り００７Ｓ、ｉ、ｓ、３゜乙、／コ
ｇ、薬害試験に於いてＦＪ／アール当り７２．５１２５
％３Ｑ１／θｏｐとなる様に所定量湛水面に滴下処理を
行なった。

その後、温室内で栽培管理し、薬剤処理後コＳ日目に除
草効果と薬害の層査な行ない、その結果を牙３表に示し
た。

尚、除草効果のｆＦ価は試験例／のノ・い〜へと同様に
除草効果係数で表わし、発芽期水稲に対する薬害も試験
例／の基準と同様のり１１セ害係数で表わした。

霞′τ１ 試験ドＩＪ　ｊ 畑地土壌処理に於ける除草効果と葉書試験、２ｓｏｏ分
のｌアールの樹脂製バットに畑地黒はく土壌を光填し、
施肥後、ダイズ、ワタの作物様子を各１０粒１′＋１挿
して、約、２閏の覆土を行なった。この土壌表面にメヒ
シバ、カヤツリグリの雑草神子混入土壌を均一に入れ、
製剤例／によりイＵられた本発明化合物の化合物ｊＦａ
／／の水利剤及び製剤例／によシ得た化合物扁ｌコ乃至
、２０％　Ｓ６乃至６Ａ、クリ乃至ｔｇ、を有効成分と
１−る水和斉１１及び比較剤として製剤例／と同様にし
てイ））た、７−（、？、４（−ジクロロフェニル）　
−／、　／−ジメチルウレア（以下比較剤りと略記する
。）と比較剤Ａ、Ｂを有効成分とする小型動力加圧噴お
機で均一に散布処理を行なった。

その後、温室内で栽培管理し、桑剤処理後コ／日目に除
草効果と桑吉の調査を行ない、そ尚、除草効果の評価幀
：試臆例／の基準と回イ：１″！に除草効果係数で表わ
し、作物に対する蓄′ｔ’ｆも試験例１の基準と同様の
薬害係数で表わした。

６　表 第１頁の続き ０発　明　者　牛之濱　−行　横浜市緑区鴨志日研究所
内

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１一般式 （式中、Ｒ’及びＲ″はアルキル基、ハロアルキル基、
   １１τ換基を有していてもよいアミノ基、アラルギル基
   または置換基を有していてもよいアリール基な表わし、
   互いに同一でも異っていてもよい。）で示されるＮ−（
   コ、３−エポキシプロピレン）スルホンアミド肪導体。 （２）一般式 （式中、ＲＩ及びＲ會はアルキル基、ハロアルキル基、
   置換基を有していてもよいアミノ基、アラルキル基また
   は置換基を有していてもよいアリール基を表わし、互い
   に同一でも異なっていてもよい。）で示されるＮ−（，
   ２，Ｊ−エポキシプロピレン）スルホンアミド８４体を
   有効成分とする選択性除草剤。