JPH0283355A - ジアリルビフェノール類のエステル誘導体およびその液晶組成物 - Google Patents
ジアリルビフェノール類のエステル誘導体およびその液晶組成物Info
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- JPH0283355A JPH0283355A JP63233809A JP23380988A JPH0283355A JP H0283355 A JPH0283355 A JP H0283355A JP 63233809 A JP63233809 A JP 63233809A JP 23380988 A JP23380988 A JP 23380988A JP H0283355 A JPH0283355 A JP H0283355A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はジアリルビフェノール類のエステル誘導体およ
び該化合物を有効成分として含有する液晶組成物に関す
る。
び該化合物を有効成分として含有する液晶組成物に関す
る。
液晶を利用した表示素子は、時計、電卓等に広く使用さ
れている。
れている。
これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性および誘
電異方性を利用したものである。液晶相にはネマチック
液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相が
あり、そのうちネマチック液晶相を利用したものか最も
広く実用化されている。
電異方性を利用したものである。液晶相にはネマチック
液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相が
あり、そのうちネマチック液晶相を利用したものか最も
広く実用化されている。
それらには、液晶表示に応用されている電気光学効果に
対応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散
乱）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があ
る。
対応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散
乱）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があ
る。
それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い
温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
現在のところ、単一の液晶物質で、そのような条件をみ
たす物質はなく、数種の液晶物質、またはさらに非液晶
物質を混合して実用に供している。
たす物質はなく、数種の液晶物質、またはさらに非液晶
物質を混合して実用に供している。
これらの物質は、また水分、光、熱、空気等に対しても
安定であることを要求されている。
安定であることを要求されている。
前記のような液晶混合物、すなわち液晶組成物は低温か
ら高温までネマチック液晶温度範囲を有することが望ま
れる。
ら高温までネマチック液晶温度範囲を有することが望ま
れる。
本発明の目的は、広い温度範囲で液晶相を示し、また他
の液晶混合物あるいは液晶混合物と非液晶物質との混合
物に少量混合して、液晶温度範囲を拡大する新規の液晶
化合物および該化合物を含有する液晶組成物を提供する
ことである。
の液晶混合物あるいは液晶混合物と非液晶物質との混合
物に少量混合して、液晶温度範囲を拡大する新規の液晶
化合物および該化合物を含有する液晶組成物を提供する
ことである。
更に不飽和二重結合を有している液晶化合物を提供する
ことによって、スーパートウイステッドネマチック（Ｓ
ＴＮ）型標示素子に有利に応用できる液晶化合物を提供
することである。
ことによって、スーパートウイステッドネマチック（Ｓ
ＴＮ）型標示素子に有利に応用できる液晶化合物を提供
することである。
本発明者は前記課題を解決するため鋭意研究を行った。
その結果、ジアリルビフェノール類のエステル誘導体が
、約１２０℃から３００℃以上の温度範囲で液晶相を示
し、また他の液晶組成物に少量加えることにより、液晶
組成物のＮ−１点を上昇させることができることを見い
出し本発明を完成した。
、約１２０℃から３００℃以上の温度範囲で液晶相を示
し、また他の液晶組成物に少量加えることにより、液晶
組成物のＮ−１点を上昇させることができることを見い
出し本発明を完成した。
すなわち本発明は下記一般式（Ｉ）で表わされるジアリ
ルビフェノール類のエステル誘導体である。
ルビフェノール類のエステル誘導体である。
但し、（１）式において、Ｒ、Ｒはそれぞれ直鎖または
枝分れした炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、−■−及び−■からなる群から選ばれた一
つであることを示す。
枝分れした炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、−■−及び−■からなる群から選ばれた一
つであることを示す。
また本発明は、該化合物を有効成分として含有する液晶
組成物である。
組成物である。
本発明の化合物の製造方法としては、例えば下記反応式
によって示される反応によって製造し得または すなわち２環からなるカルボン酸誘導体を塩化チオニル
と反応して酸クロリドとし、これを０．５モルの３．３
′−ジアリル−４，４′ −ジヒドロキシビフェニルと
反応させて、目的のエステルを製造し得る。
によって示される反応によって製造し得または すなわち２環からなるカルボン酸誘導体を塩化チオニル
と反応して酸クロリドとし、これを０．５モルの３．３
′−ジアリル−４，４′ −ジヒドロキシビフェニルと
反応させて、目的のエステルを製造し得る。
また、非対称のエステル化合物は、１モルのＲ１−■−
ｃｃｇを１モルの３．３′ −ジアリル−４，４’
−ジヒドロキシビフェニルと反応し、中間体を分離精製
後、１モルのＲ２−■−ＣＣΩと反応して、非対称のエ
ステルを製造し得る。
ｃｃｇを１モルの３．３′ −ジアリル−４，４’
−ジヒドロキシビフェニルと反応し、中間体を分離精製
後、１モルのＲ２−■−ＣＣΩと反応して、非対称のエ
ステルを製造し得る。
また、本発明の液晶組成物は、前記の式に示す本発明の
化合物を少なくとも一成分含有することを特徴とする。
化合物を少なくとも一成分含有することを特徴とする。
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の化合物をあげることができる。
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の化合物をあげることができる。
これらの化合物の具体例としては、エステル系の液晶化
合物としては トランス−４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸−４
−アルキルフェニルエステル、トランス−４−アルキル
シクロヘキサンカルボン酸−４−アルコキシフェニルエ
ステル、４−アルコキシ安息香酸−４−アルキルフェニ
ルエステル、 ４−アルキル安息香酸−４−シアノフェニルエステル、 ４− （トランス−４−アルキルシクロヘキシル）安息
香酸−４−シアノフェニルエステル等、シッフ塩基系液
晶化合物としては、 ４−アルコキシベンジリデン−４−アルカノイルオキシ
アニリン、 ４−アルコキシベンジリデン−４−アルキルアニリン、 ４−アルコキシベンジリデン−４−シアノアニリン等、 ビフェニル系液晶化合物としては、 ４′ 〜アルキルー４−シアノビフェニル、４′ −ア
ルコキシ−４−シアノビフェニル、４′ −アルコキシ
−４−アルキルビフェニル等、フェニルシクロヘキサン
系化合物としては、トランス−４−アルキル−（４−シ
アノフェニル）シクロヘキサン、 トランス−４−アルキル−（４−アルコキシフェニル）
シクロヘキサン等、 複素環系液晶化合物としては、 ５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）１．３−ジ
オキサン、 ５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）ピリ ミ
ジ ン ５−シアノ−２−（４−アルキルフェニル）ピリミジン
等をあげることができる。
合物としては トランス−４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸−４
−アルキルフェニルエステル、トランス−４−アルキル
シクロヘキサンカルボン酸−４−アルコキシフェニルエ
ステル、４−アルコキシ安息香酸−４−アルキルフェニ
ルエステル、 ４−アルキル安息香酸−４−シアノフェニルエステル、 ４− （トランス−４−アルキルシクロヘキシル）安息
香酸−４−シアノフェニルエステル等、シッフ塩基系液
晶化合物としては、 ４−アルコキシベンジリデン−４−アルカノイルオキシ
アニリン、 ４−アルコキシベンジリデン−４−アルキルアニリン、 ４−アルコキシベンジリデン−４−シアノアニリン等、 ビフェニル系液晶化合物としては、 ４′ 〜アルキルー４−シアノビフェニル、４′ −ア
ルコキシ−４−シアノビフェニル、４′ −アルコキシ
−４−アルキルビフェニル等、フェニルシクロヘキサン
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シクロヘキサン等、 複素環系液晶化合物としては、 ５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）１．３−ジ
オキサン、 ５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）ピリ ミ
ジ ン ５−シアノ−２−（４−アルキルフェニル）ピリミジン
等をあげることができる。
本発明の化合物は広い温度範囲でネマチック液晶相を示
し、かつ液晶から液体になる温度（Ｎ−１点）が高い。
し、かつ液晶から液体になる温度（Ｎ−１点）が高い。
また液晶組成物に少量添加することにより、液晶組成物
の液晶−液体点（Ｎ−１点）を上昇させることができる
。
の液晶−液体点（Ｎ−１点）を上昇させることができる
。
本発明の化合物は、多くの液晶化合物、すなわち、エス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等との相溶性がよく、本発明の化
合物を液晶化合物に少量添加することによってΔｎ（Ｅ
ｎｌｌ、７ｎ□、即ち液晶軸方向に平行な屈折率と直角
な屈折率との差）を大きくすることができる。
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等との相溶性がよく、本発明の化
合物を液晶化合物に少量添加することによってΔｎ（Ｅ
ｎｌｌ、７ｎ□、即ち液晶軸方向に平行な屈折率と直角
な屈折率との差）を大きくすることができる。
また不飽和二重結合を有することにより、ＳＴＮ （ス
ーパートウイステッドネマチック）型標示方式に対して
、有利に利用することができる。
ーパートウイステッドネマチック）型標示方式に対して
、有利に利用することができる。
以下実施例によって、本発明を更に具体的に説明するが
、本発明はこの実施例によって同等限定されるものでは
ない。
、本発明はこの実施例によって同等限定されるものでは
ない。
（実施例１）
３．３′−ジアリル−４，４′ −ビス〔トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルカルボニルオキシフビフェニルの製造 トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸１０．１ｇ （０，０４
モル）と大過剰の塩化チオニルをマントルヒーター上で
４時間還流下に加熱した。ついで水流ポンプで減圧にし
て、過剰の塩化チオニルを留去した。
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルカルボニルオキシフビフェニルの製造 トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸１０．１ｇ （０，０４
モル）と大過剰の塩化チオニルをマントルヒーター上で
４時間還流下に加熱した。ついで水流ポンプで減圧にし
て、過剰の塩化チオニルを留去した。
残った油状物がトランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロへキシルカルボン酸クロリド
である。
ルシクロヘキシル）シクロへキシルカルボン酸クロリド
である。
別のフラスコに３．３′−ジアリル−４，４′−ジヒド
ロキシビフェニル（Ｂｅｔ ｌ５ｔｅｌｎ、 Ｅ ｍ
６ 。
ロキシビフェニル（Ｂｅｔ ｌ５ｔｅｌｎ、 Ｅ ｍ
６ 。
５７１６頁記載による方法で製造した）４．８ｇ（０，
０２モル）をピリジン１００ ｍｌに溶解した溶液を準
備し、これに先に製造した酸クロリドを加え、更にトル
エン３００ ｍｌを加え、よく攪拌した。
０２モル）をピリジン１００ ｍｌに溶解した溶液を準
備し、これに先に製造した酸クロリドを加え、更にトル
エン３００ ｍｌを加え、よく攪拌した。
一晩放置してから、水５００ ｍｌ中にあけ、トルエン
１００ｍ１を加えて抽出した。トルエン層を２Ｎ苛性ソ
ーダ水溶液で洗浄した後、中性になるまで水洗した。
１００ｍ１を加えて抽出した。トルエン層を２Ｎ苛性ソ
ーダ水溶液で洗浄した後、中性になるまで水洗した。
ついで無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減圧で
留去し、残った油状物を活性アルミナのカラムを用いて
、トルエン溶媒でクマロト処理を行った。溶出したトル
エン溶液を減圧にしてトルエンを留去し、残った油状物
をエタノールで再結晶を行って、目的とする３、３′
−ジアリル−４゜４′ −ビス〔トランス−４（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカル
ボニルオキシ〕ビフェニルを製造した。収量は６．５ｇ
（収率４６％）、結晶−ネマチック液晶転移点（Ｃ−Ｎ
点）１２５．７〜１２６．７℃、ネマチック液晶−等方
性液体転移点（Ｎ−Ｉ点）３００℃以上であった。
留去し、残った油状物を活性アルミナのカラムを用いて
、トルエン溶媒でクマロト処理を行った。溶出したトル
エン溶液を減圧にしてトルエンを留去し、残った油状物
をエタノールで再結晶を行って、目的とする３、３′
−ジアリル−４゜４′ −ビス〔トランス−４（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカル
ボニルオキシ〕ビフェニルを製造した。収量は６．５ｇ
（収率４６％）、結晶−ネマチック液晶転移点（Ｃ−Ｎ
点）１２５．７〜１２６．７℃、ネマチック液晶−等方
性液体転移点（Ｎ−Ｉ点）３００℃以上であった。
（実施例２）
実施例１において、トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸の代
りに、トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸を用いて、３．３
’ −ジアリル−４゜４′ −ビス〔トランス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シルカルボニルオキシ〕ビフェニルを製造した。
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸の代
りに、トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸を用いて、３．３
’ −ジアリル−４゜４′ −ビス〔トランス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シルカルボニルオキシ〕ビフェニルを製造した。
Ｃ−Ｎ点は１１８．４〜１１９．０℃、Ｎ−１点は３０
０℃以上であった。
０℃以上であった。
（実施例３）・・・応用例１
なる組成の液晶組成物（Ａ）のＮ−１点は５２．３℃、
Δε（＝８１１−ε上液晶軸方向に平行な誘電率と直角
な誘電率との差）は＋１０．７．２０℃におけるΔｎは
０．１１９、粘度は２１．７ｃ、ｐ、である。
Δε（＝８１１−ε上液晶軸方向に平行な誘電率と直角
な誘電率との差）は＋１０．７．２０℃におけるΔｎは
０．１１９、粘度は２１．７ｃ、ｐ、である。
液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて
組立てた。電極間距離が９μｍのものを用意し、前記の
液晶混合物（Ａ）を封入して、２０℃で、その特性を測
定したところ、しきい値電圧ｖｔｈは１．６０Ｖであっ
た。
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて
組立てた。電極間距離が９μｍのものを用意し、前記の
液晶混合物（Ａ）を封入して、２０℃で、その特性を測
定したところ、しきい値電圧ｖｔｈは１．６０Ｖであっ
た。
この液晶組成物（Ａ）９０重量％に本発明の実施例１で
製造した３、３′−ジアリル−４，４′ビス〔トランス
−４（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルカルボニルオキシフビフェニル１０重量％を溶
解した組成物のＮ１点は５９．４℃、Δεは＋９．７、
Δｎは０．１２２、粘度は２２．９ｃ、ｐ、であった。
製造した３、３′−ジアリル−４，４′ビス〔トランス
−４（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルカルボニルオキシフビフェニル１０重量％を溶
解した組成物のＮ１点は５９．４℃、Δεは＋９．７、
Δｎは０．１２２、粘度は２２．９ｃ、ｐ、であった。
またｖｔｈは１．７０Ｖであった。このようにＮ−１点
を上昇したにもかかわらず、粘度は少し高くなったが、
Δｎも大きくなった。
を上昇したにもかかわらず、粘度は少し高くなったが、
Δｎも大きくなった。
（実施例４）・・・応用例２
液晶組成物（Ａ）９０重量％に本発明の実施例２で製造
した３ ３′−ジアリル−４，４′ −ビス〔トランス
−４（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルカルボニルオキシフビフェニル１０重量％を溶
解した組成物のＮ−Ｉ点は６６．１℃、Δεは＋１０，
３、Δｎは０．１２１、粘度は２７．７ｃ、ｐ、であっ
た。
した３ ３′−ジアリル−４，４′ −ビス〔トランス
−４（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルカルボニルオキシフビフェニル１０重量％を溶
解した組成物のＮ−Ｉ点は６６．１℃、Δεは＋１０，
３、Δｎは０．１２１、粘度は２７．７ｃ、ｐ、であっ
た。
またこのもののｖｔｈは１．６５Ｖであった。
このように本発・明の液晶化合物の添加によって、Ｎ−
１点を上昇させることができたにも拘らず、粘度の上昇
は少ない。またΔｎも大きくなった。
１点を上昇させることができたにも拘らず、粘度の上昇
は少ない。またΔｎも大きくなった。
本発明の化合物は、広い温度範囲でネマチック液晶相を
示し、且つ高いＮ−Ｉ点を示し、液晶組成物に少量添加
することにより、粘度をそれ程高めることなく、液晶組
成物のＮ−１点を上昇させることができる。
示し、且つ高いＮ−Ｉ点を示し、液晶組成物に少量添加
することにより、粘度をそれ程高めることなく、液晶組
成物のＮ−１点を上昇させることができる。
多くの液晶化合物、すなわちエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等との相溶性が良好であり、本発明の化合物を液晶組成
物に少量添加することによって、粘度をそれ程上昇させ
ずに、Δｎを大きくすることができる。
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等との相溶性が良好であり、本発明の化合物を液晶組成
物に少量添加することによって、粘度をそれ程上昇させ
ずに、Δｎを大きくすることができる。
本発明の化合物は不飽和二重結合を有しているので、５
ＴＮ（スーパートウイステッドネマチック）型標示素子
に有利に応用できる。
ＴＮ（スーパートウイステッドネマチック）型標示素子
に有利に応用できる。
実用上の効果の大きい発明である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式〔 I 〕で表わされるジアリルビフェノール
類のエステル誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ （但し、〔 I 〕式においてＲ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ
直鎖または枝分れした炭素数１〜１５のアルキル基また
はアルコキシ基を示し、▲数式、化学式、表等がありま
す▼及び▲数式、化学式、表等があります▼は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼ からなる群から選ばれた一つであることを示す。）２、
請求項１記載のジアリルビフェノール類のエステル誘導
体を少なくとも一種類含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63233809A JPH0283355A (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | ジアリルビフェノール類のエステル誘導体およびその液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63233809A JPH0283355A (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | ジアリルビフェノール類のエステル誘導体およびその液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0283355A true JPH0283355A (ja) | 1990-03-23 |
Family
ID=16960921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63233809A Pending JPH0283355A (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | ジアリルビフェノール類のエステル誘導体およびその液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0283355A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017154986A (ja) * | 2016-02-29 | 2017-09-07 | 富士フイルム株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、およびフィルム |
-
1988
- 1988-09-20 JP JP63233809A patent/JPH0283355A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017154986A (ja) * | 2016-02-29 | 2017-09-07 | 富士フイルム株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、およびフィルム |
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