JPH01135780A - ヘキサフルオロプロペンオキシドの製造法 - Google Patents
ヘキサフルオロプロペンオキシドの製造法Info
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- JPH01135780A JPH01135780A JP29186087A JP29186087A JPH01135780A JP H01135780 A JPH01135780 A JP H01135780A JP 29186087 A JP29186087 A JP 29186087A JP 29186087 A JP29186087 A JP 29186087A JP H01135780 A JPH01135780 A JP H01135780A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ヘキサフルオロプロペンオキシドの製造法に
関する。更に詳しくは、ヘキサフルオロプロペンを酸素
で酸化してヘキサフルオロプロペンオキシドを製造する
方法に関する。
関する。更に詳しくは、ヘキサフルオロプロペンを酸素
で酸化してヘキサフルオロプロペンオキシドを製造する
方法に関する。
ヘキサフルオロプロペンオキシドは、各種含フツ素化合
物、例えばヘキサフルオロアセトン、パーフルオロアル
キルビニルエーテルなどの合成原料として重要な化合物
であり、またそれのオリゴマー誘導体は潤滑油、熱媒な
どとしてハイテク分野で広く使用されている。
物、例えばヘキサフルオロアセトン、パーフルオロアル
キルビニルエーテルなどの合成原料として重要な化合物
であり、またそれのオリゴマー誘導体は潤滑油、熱媒な
どとしてハイテク分野で広く使用されている。
かかる有用なヘキサフルオロプロペンオキシドの製造法
としては、種々の方法が従来から知られており、その概
略は本出願人の出願に係る発明を掲載した特公昭６１−
２１５５６’号公報に記載されている。
としては、種々の方法が従来から知られており、その概
略は本出願人の出願に係る発明を掲載した特公昭６１−
２１５５６’号公報に記載されている。
こうした方法の内、ヘキサフルオロプロペンの酸素によ
る酸化反応を反応溶媒の点から検討したものが、特公昭
４５−１１６８３号公報に記載されている。
る酸化反応を反応溶媒の点から検討したものが、特公昭
４５−１１６８３号公報に記載されている。
この酸化反応では、１，１．２−トリクロロ−１，２，
２−トリフルオロエタン、トリクロロフルオロメタン、
パーフルオロ（ジメチルシクロブタン）、四塩化炭素な
どの飽和ハロ炭素が不活性な反応溶媒として用いられて
いるが、この反応の収率（転化率×選択率）は低く、高
々約５０〜６０％程度の水準にとどまっている。
２−トリフルオロエタン、トリクロロフルオロメタン、
パーフルオロ（ジメチルシクロブタン）、四塩化炭素な
どの飽和ハロ炭素が不活性な反応溶媒として用いられて
いるが、この反応の収率（転化率×選択率）は低く、高
々約５０〜６０％程度の水準にとどまっている。
また、この反応では高蒸気圧の溶媒として使用されてい
るため、反応終了後に粗製物をガス状にして回収する際
溶媒が同伴され、目的とする生成物を蒸留する前に、溶
媒分離のための蒸留工程を設けなければならないという
問題がある。更に、工業的生産の場では、同一溶媒を回
収しながら長期間にわたり継続使用するが、その際トリ
クロルトリフルオロエタンなどはへキサフルオロアセト
ンを多量に副生じ、その上フロン系化合物の使用はオゾ
ン層破壊のおそれありとして、現在グローバルな問題と
なっている。
るため、反応終了後に粗製物をガス状にして回収する際
溶媒が同伴され、目的とする生成物を蒸留する前に、溶
媒分離のための蒸留工程を設けなければならないという
問題がある。更に、工業的生産の場では、同一溶媒を回
収しながら長期間にわたり継続使用するが、その際トリ
クロルトリフルオロエタンなどはへキサフルオロアセト
ンを多量に副生じ、その上フロン系化合物の使用はオゾ
ン層破壊のおそれありとして、現在グローバルな問題と
なっている。
本発明の目的は、パーフルオロプロペンを酸素で酸化し
てパーフルオロプロペンオキシドを製造するに際し、使
用された反応溶媒についての余分な分離操作を必要とは
せず、また長期間同一溶媒を反復使用してもヘキサフル
オロアセトンの如き副生物を副生ぜず、しかも好収率で
目的物を与える方法を提供せんとするものであり、かか
る本発明の目的は前記−数式Ｅｌ］で表わされるパーフ
ルオロポリエーテル化合物を反応溶媒として用いること
により達成されることが見出された。
てパーフルオロプロペンオキシドを製造するに際し、使
用された反応溶媒についての余分な分離操作を必要とは
せず、また長期間同一溶媒を反復使用してもヘキサフル
オロアセトンの如き副生物を副生ぜず、しかも好収率で
目的物を与える方法を提供せんとするものであり、かか
る本発明の目的は前記−数式Ｅｌ］で表わされるパーフ
ルオロポリエーテル化合物を反応溶媒として用いること
により達成されることが見出された。
従って、本発明は、ヘキサフルオロプロペンオキシドの
製造法に係り、ヘキサフルオロプロペンオキシドの製造
は、ヘキサフルオロプロペンを酸素で酸化するに際し、
反応溶媒として一般式％式％［］ （ここで、ＲｆおよびＲｆ’は互いに同一または異なる
パーフルオロ低級アルキうし基であり、Ｘは−ＣＦ （
ＣＦ、 ）−基または−ＣＦ、 ＣＦ２−基であり、そ
してｎおよびＩはそれぞれ０または１〜１００の整数で
あり、ＱはＯまたは１〜２００の整数であり、ｎとｍは
同時にＯとはならず、各パーフルオロオキシアルキレン
基は主顔中にランダムに分布している）で表わされるパ
ーフルオロポリエーテル化合物を用いることにより行わ
れる。
製造法に係り、ヘキサフルオロプロペンオキシドの製造
は、ヘキサフルオロプロペンを酸素で酸化するに際し、
反応溶媒として一般式％式％［］ （ここで、ＲｆおよびＲｆ’は互いに同一または異なる
パーフルオロ低級アルキうし基であり、Ｘは−ＣＦ （
ＣＦ、 ）−基または−ＣＦ、 ＣＦ２−基であり、そ
してｎおよびＩはそれぞれ０または１〜１００の整数で
あり、ＱはＯまたは１〜２００の整数であり、ｎとｍは
同時にＯとはならず、各パーフルオロオキシアルキレン
基は主顔中にランダムに分布している）で表わされるパ
ーフルオロポリエーテル化合物を用いることにより行わ
れる。
代表的なパーフルオロポリエーテル化合物としでは、従
来から次のようなものが知られている。
来から次のようなものが知られている。
Ｃ，Ｆ、０（ＣＦＣＦ、０）ｎＣ，Ｆ、
［ｎ ］ＣＦ。
［ｎ ］ＣＦ。
Ｃ３Ｆ、０（ＣＦ、ＣＦ２ＣＦ、０）ｎＣ２Ｆ、
［ｎＩコＣＦ、０（ＣＦＣＦ、０
）ｎ（ＣＦ、Ｏ） Ｑ ＣＦ３［ＩＶ］ＣＦ。
［ｎＩコＣＦ、０（ＣＦＣＦ、０
）ｎ（ＣＦ、Ｏ） Ｑ ＣＦ３［ＩＶ］ＣＦ。
ＣＦ、０（ＣＦ、ＣＦ、Ｏ）ｍ（ＣＦ、Ｏ） Ｑ ＣＦ
、 ［Ｖ ］（１，Ｆ、０（ＣＦＣＦ、０）
ｎ（ＣＦ、ＣＦ、０）ｍ（ＣＦ、Ｏ） Ｑ ＣＦ、
［ＶＩ］ＣＦ。
、 ［Ｖ ］（１，Ｆ、０（ＣＦＣＦ、０）
ｎ（ＣＦ、ＣＦ、０）ｍ（ＣＦ、Ｏ） Ｑ ＣＦ、
［ＶＩ］ＣＦ。
上記−数式［１１］で表わされる化合物は、ヘキサフル
オロプロペンオキシドオリゴマーの末端−ＣＯＦ基をフ
ッ素ガスと約１００〜３５０℃の温度で処理する方法に
よって得られ（特公昭６２〜１０４９０号公報）、ＮＫ
Ｌクリユーバー製品製品バリグルタュポン社製品りライ
トッシスなどの商品名で市販されている。また、上記−
数式［１１１］で表わされる化合物は、テトラフルオロ
オキセタンの開環重合によって得られた化合物を完全に
フッ素化することによって得られ、ダイキン製品デムナ
ムなどの商品名で市販されている。更に、上記−数式［
ＩＶ］〜［■コで表わされる化合物は、ヘキサフルオロ
プロペン、テトラフルオロエチレンまたはこれら両者の
光重合酸化によって得られた化合物からパーオキシド結
合を除去し、更に完全にフッ素化することによって得ら
れ、モンテフルオス社製品フォンブリンＹ、フォンブリ
ンＺ、フォンブリンになどの商品名で市販されている。
オロプロペンオキシドオリゴマーの末端−ＣＯＦ基をフ
ッ素ガスと約１００〜３５０℃の温度で処理する方法に
よって得られ（特公昭６２〜１０４９０号公報）、ＮＫ
Ｌクリユーバー製品製品バリグルタュポン社製品りライ
トッシスなどの商品名で市販されている。また、上記−
数式［１１１］で表わされる化合物は、テトラフルオロ
オキセタンの開環重合によって得られた化合物を完全に
フッ素化することによって得られ、ダイキン製品デムナ
ムなどの商品名で市販されている。更に、上記−数式［
ＩＶ］〜［■コで表わされる化合物は、ヘキサフルオロ
プロペン、テトラフルオロエチレンまたはこれら両者の
光重合酸化によって得られた化合物からパーオキシド結
合を除去し、更に完全にフッ素化することによって得ら
れ、モンテフルオス社製品フォンブリンＹ、フォンブリ
ンＺ、フォンブリンになどの商品名で市販されている。
これらのパーフルオロポリエーテル化合物の内、加熱加
圧下で高濃度の酸素と接触する反応系では。
圧下で高濃度の酸素と接触する反応系では。
（ＣＦ２０）基を有しない前記−数式［１１１または［
ｍｌで表わされる化合物を用いることが好ましい。
ｍｌで表わされる化合物を用いることが好ましい。
酸化反応に際し１反応熱を素早く分散除去し。
反応の円滑な制御を可能とさせるためには１反応溶媒の
沸点および粘度は低い方がよいが、あまり低すぎると反
応圧が高くなり、また反応終了後の粗製物回収の際溶媒
が同伴されるので、沸点については約１４０℃以上、好
ましくは約２５０℃以上のものが用いられる。
沸点および粘度は低い方がよいが、あまり低すぎると反
応圧が高くなり、また反応終了後の粗製物回収の際溶媒
が同伴されるので、沸点については約１４０℃以上、好
ましくは約２５０℃以上のものが用いられる。
また、粘度については、約１〜１０００Ｃｓｔ（４０℃
）。
）。
好ましくは約１０〜４００Ｃｓｔ （４０℃）のものが
一般に用いられる。従って、かかる観点から、前記一般
式［１］において適当なｎ、ｍ、Ｑの数を有するものが
用いられる。即ち１次のようなものが、工業的に入手可
能である。
一般に用いられる。従って、かかる観点から、前記一般
式［１］において適当なｎ、ｍ、Ｑの数を有するものが
用いられる。即ち１次のようなものが、工業的に入手可
能である。
化合物［■］： 粘度２〜１００６Ｃｓｔ（４０℃）Ｍ
Ｗ６６０〜１００００ ｎ＝２〜５８ 化合物［■コニ 粘度２４〜２００Ｃｓｔ （４０℃）
ＭＷ２７００〜８４００ ｎ＝１４〜４９ 化合物［■コニ 粘度２〜４２０Ｃｓｔ（４０℃）ＭＷ
６６０〜６８００ ｎ＝３〜４０．Ｑ＝１以下 化合物［■］： 粘度７〜３１５Ｃｓｔ（４０℃）Ｍ１
１１９００〜１６２３０ ｍ＝３〜７４．Ｑ＝２１−１８９ 化合物［■コニ 粘度１５〜１０５Ｃｓｔ（４０℃）反
応には、加圧反応容器、一般にはオートクレーブが用い
られ、そこに反応溶媒およびヘキサフルオロプロペンを
仕込み、電気炉または加熱浴を用いて、約９０〜１４０
℃、好ましくは約１１０〜１３０℃の温度に昇温し、そ
こに酸素ガスをボンベなどから分添する。
Ｗ６６０〜１００００ ｎ＝２〜５８ 化合物［■コニ 粘度２４〜２００Ｃｓｔ （４０℃）
ＭＷ２７００〜８４００ ｎ＝１４〜４９ 化合物［■コニ 粘度２〜４２０Ｃｓｔ（４０℃）ＭＷ
６６０〜６８００ ｎ＝３〜４０．Ｑ＝１以下 化合物［■］： 粘度７〜３１５Ｃｓｔ（４０℃）Ｍ１
１１９００〜１６２３０ ｍ＝３〜７４．Ｑ＝２１−１８９ 化合物［■コニ 粘度１５〜１０５Ｃｓｔ（４０℃）反
応には、加圧反応容器、一般にはオートクレーブが用い
られ、そこに反応溶媒およびヘキサフルオロプロペンを
仕込み、電気炉または加熱浴を用いて、約９０〜１４０
℃、好ましくは約１１０〜１３０℃の温度に昇温し、そ
こに酸素ガスをボンベなどから分添する。
反応スケールが約１−１０Ω程度の場合には、反応のコ
ントロール性の点を考慮し、１回当り約０．５〜ＩＯＮ
Ｑの酸素を分添する。酸素のトータル仕込量は、理論
量１倍以上約２倍以内であり、収率などを考慮すれば約
１．５〜１．７倍である。反応圧に関しては、特別な条
件はないが、一般には約１０〜４０にｇ／ａｍ２である
。
ントロール性の点を考慮し、１回当り約０．５〜ＩＯＮ
Ｑの酸素を分添する。酸素のトータル仕込量は、理論
量１倍以上約２倍以内であり、収率などを考慮すれば約
１．５〜１．７倍である。反応圧に関しては、特別な条
件はないが、一般には約１０〜４０にｇ／ａｍ２である
。
溶媒量に関しては、反応熱の分散、除去のためには多く
用いることが好ましいもののＪあまり過剰に用いると気
積°の量が減少し、反応圧の増大につながるので、一般
には反応容器内容積の約１０〜６０％の量で用いられ、
反応のコントロールおよび収率の点を総合的に勘案すれ
ば約３０〜５０％を占める量で用いることが好ましい。
用いることが好ましいもののＪあまり過剰に用いると気
積°の量が減少し、反応圧の増大につながるので、一般
には反応容器内容積の約１０〜６０％の量で用いられ、
反応のコントロールおよび収率の点を総合的に勘案すれ
ば約３０〜５０％を占める量で用いることが好ましい。
反応終了後は、オートクレーブを常温迄戻し、粗製物を
ガスとして回収する。この際、他の溶媒を用いた場合に
みられる回収時の同伴の問題は。
ガスとして回収する。この際、他の溶媒を用いた場合に
みられる回収時の同伴の問題は。
本発明の反応溶媒を使用した場合には溶媒の蒸気圧が低
いため問題とはならない。
いため問題とはならない。
本発明方法によれば、パーフルオロポリエーテル化合物
を反応溶媒として用いることにより、使用した溶媒の余
分な分離操作を必要とはせず、また長期間同一溶媒を反
復使用してもヘキサフルオロアセトンのような副生物を
生成させることなく。
を反応溶媒として用いることにより、使用した溶媒の余
分な分離操作を必要とはせず、また長期間同一溶媒を反
復使用してもヘキサフルオロアセトンのような副生物を
生成させることなく。
好収率で目的物たるヘキサフルオロプロペンオキシドが
得られるという効果を奏する。
得られるという効果を奏する。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１
内容積１．２Ｑの攪拌機付ステンレス鋼製オートクレー
ブ内を減圧にした後、粘度１７ｃｓｔ（４０℃）。
ブ内を減圧にした後、粘度１７ｃｓｔ（４０℃）。
沸点１７０℃１０．６Ｔｏｒｒの前記一般式［■］（た
だし、ｎ：１０）のパーフルオロポリエーテル９９５ｇ
（５５０ｍ Ｑ ）およびヘキサフルオロプロペン２２
０ｇを順次仕込み、外部加熱ヒーターにより内温が１２
０℃になる迄加熱した。このときの内圧は、２２Ｋｇ／
ｃｔｍ”である。
だし、ｎ：１０）のパーフルオロポリエーテル９９５ｇ
（５５０ｍ Ｑ ）およびヘキサフルオロプロペン２２
０ｇを順次仕込み、外部加熱ヒーターにより内温が１２
０℃になる迄加熱した。このときの内圧は、２２Ｋｇ／
ｃｔｍ”である。
この状態で酸素ガス０．８Ｎ Ｍを分添し、反応の開始
を示す温度上昇（１２５℃）を確認した後、自然放冷す
る。内温が１２０℃に下ったら、再度０．８〜２．ＯＮ
Ｑの酸素ガスを分添する。このような操作をくり返し、
所定の酸素量（２８Ｎ Ｑ ）を仕込〜だ後２０分間二
一ジングし、全反応時間を３．３時間とした。
を示す温度上昇（１２５℃）を確認した後、自然放冷す
る。内温が１２０℃に下ったら、再度０．８〜２．ＯＮ
Ｑの酸素ガスを分添する。このような操作をくり返し、
所定の酸素量（２８Ｎ Ｑ ）を仕込〜だ後２０分間二
一ジングし、全反応時間を３．３時間とした。
反応終了後、常温迄放冷し、粗製物ガスをドライアイス
−メタノール浴で冷却した空のボンベに回収した。回収
量は２２０ｇであり、ガスクロマトグラフによるそれの
組成、転化率１選択率および収率（転化率×選択率）は
後記表に示される。
−メタノール浴で冷却した空のボンベに回収した。回収
量は２２０ｇであり、ガスクロマトグラフによるそれの
組成、転化率１選択率および収率（転化率×選択率）は
後記表に示される。
実施例２
実施例１において、粘度３８９Ｃｓｔ （４０℃）、蒸
気圧Ｉ Ｘ １０−’Ｔｏｒｒ（１００℃）の前記一般
式［■］（ただし、ｎ＝４４））のパーフルオロポリエ
ーテル化合物が用いられた。
気圧Ｉ Ｘ １０−’Ｔｏｒｒ（１００℃）の前記一般
式［■］（ただし、ｎ＝４４））のパーフルオロポリエ
ーテル化合物が用いられた。
実施例３
実施例１において、粘度２４Ｃｓｔ （４０℃）、蒸気
圧５ Ｘ １０−’Ｔｏｒｒ（１００℃）の前記−数式
［■］（ただし、ｎ＝１６）のパーフルオロポリエーテ
ル化合物が用いられ、全酸素仕込量を２５Ｎ Ｑとした
。
圧５ Ｘ １０−’Ｔｏｒｒ（１００℃）の前記−数式
［■］（ただし、ｎ＝１６）のパーフルオロポリエーテ
ル化合物が用いられ、全酸素仕込量を２５Ｎ Ｑとした
。
実施例４
実施例３において、粘度２６Ｃｓｔ （４０℃）、蒸気
圧Ｉ Ｘ １Ｏ−３Ｔｏｒｒ（１００℃）の前記−数式
［■コ（ただし。
圧Ｉ Ｘ １Ｏ−３Ｔｏｒｒ（１００℃）の前記−数式
［■コ（ただし。
ｎ＝１１．Ｑ＝０．２８）のパーフルオロポリエーテル
化合物が用いられた。
化合物が用いられた。
比較例
実施例３において、反応溶媒としてトリクロロトリフル
オロエタンが用いられた。
オロエタンが用いられた。
実施例２〜４および比較例での結果も、次の表に併記さ
れる。
れる。
（以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ヘキサフルオロプロペンを酸素で酸化するに際し、
反応溶媒として一般式 ＲｆＯ（ＸＣＦ＿２Ｏ）ｎ（ＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｏ）ｍ（
ＣＦ＿２Ｏ）ｌＲｆ’［ I ］（ここで、ＲｆおよびＲ
ｆ’は互いに同一または異なるパーフルオロ低級アルキ
ル基であり、Ｘは −ＣＦ（ＣＦ＿３）−基または−ＣＦ＿２ＣＦ＿２−基
であり、そしてｎおよびｍはそれぞれ０または１〜１０
０の整数であり、ｌは０または１〜２００の整数であり
、ｎとｍは同時に０とはならず、各パーフルオロオキシ
アルキレン基は主鎖中にランダムに分布している）で表
わされるパーフルオロポリエーテル化合物を用いること
を特徴とするヘキサフルオロプロペンオキシドの製造法
。 ２、粘度約１〜１０００Ｃｓｔ（４０℃）のパーフルオ
ロポリエーテル化合物が用いられる特許請求の範囲第１
項記載のヘキサフルオロプロペンオキシドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29186087A JP2514384B2 (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | ヘキサフルオロプロペンオキシドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29186087A JP2514384B2 (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | ヘキサフルオロプロペンオキシドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01135780A true JPH01135780A (ja) | 1989-05-29 |
| JP2514384B2 JP2514384B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=17774360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29186087A Expired - Lifetime JP2514384B2 (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | ヘキサフルオロプロペンオキシドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2514384B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2024055301A (ja) * | 2022-10-07 | 2024-04-18 | ユニマテック株式会社 | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法および製造装置 |
-
1987
- 1987-11-20 JP JP29186087A patent/JP2514384B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2024055301A (ja) * | 2022-10-07 | 2024-04-18 | ユニマテック株式会社 | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法および製造装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2514384B2 (ja) | 1996-07-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
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