JPH01136161A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH01136161A JPH01136161A JP29644787A JP29644787A JPH01136161A JP H01136161 A JPH01136161 A JP H01136161A JP 29644787 A JP29644787 A JP 29644787A JP 29644787 A JP29644787 A JP 29644787A JP H01136161 A JPH01136161 A JP H01136161A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関するものである。
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関するものである。
従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、ポリ
ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性
ポリマーが提案されて来たが、これらのポリマーは、無
機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性などの点で優れて
いるにもかかわらず今日までその実用化が困難であった
のは、未だ十分な成膜性が得られておらず、また感度、
耐久性および環境変化による安定性の点で無機系光導電
材料に較べ劣っているためであった。また、米国特許第
４１５０９８７号公報などに開示のヒドラゾン化合物、
米国特許第３８３７８５１号公報などに記載のトリアリ
ールピラゾリン化合物、特開昭５１−９４８２８号公報
、特開昭５１−９４８２９号公報などに記載の９−スチ
リルアントラセン化合物などの低分子の有機光導電体が
提案されている。この様な低分子の有機光導電体は、使
用するバインダーを適当に選択することによって、有機
光導電性ポリマーの分野で問題となっていた成膜性の欠
点を解消できる様になったが、感度の点で十分なものと
は言えない。
ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性
ポリマーが提案されて来たが、これらのポリマーは、無
機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性などの点で優れて
いるにもかかわらず今日までその実用化が困難であった
のは、未だ十分な成膜性が得られておらず、また感度、
耐久性および環境変化による安定性の点で無機系光導電
材料に較べ劣っているためであった。また、米国特許第
４１５０９８７号公報などに開示のヒドラゾン化合物、
米国特許第３８３７８５１号公報などに記載のトリアリ
ールピラゾリン化合物、特開昭５１−９４８２８号公報
、特開昭５１−９４８２９号公報などに記載の９−スチ
リルアントラセン化合物などの低分子の有機光導電体が
提案されている。この様な低分子の有機光導電体は、使
用するバインダーを適当に選択することによって、有機
光導電性ポリマーの分野で問題となっていた成膜性の欠
点を解消できる様になったが、感度の点で十分なものと
は言えない。
このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できるよ
うになった。この様な電子写真感光体は、例えば米国特
許第３，８３７，８５１号、同第３，８７１，８８２号
公報などに開示されている。
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できるよ
うになった。この様な電子写真感光体は、例えば米国特
許第３，８３７，８５１号、同第３，８７１，８８２号
公報などに開示されている。
しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度、特性が、実用レベルに
達していても、繰り返し帯電および露光を行なった際に
は明部電位と暗部電位の変動が大きいという欠陥は十分
に解決されていない。
いた電子写真感光体では、感度、特性が、実用レベルに
達していても、繰り返し帯電および露光を行なった際に
は明部電位と暗部電位の変動が大きいという欠陥は十分
に解決されていない。
この繰り返し使用時における電位の変動を抑えるため、
例えば特開昭５７−１２２４４４号、特開昭６２−３９
８６３号には電荷輸送層中に酸化防止剤を混在せしめる
方法が開示されており、他にも特開昭５３−２６１２８
号、特開昭６０−１６４７４５号、特開昭６２−１０５
１５１号等によれば添加剤を加えて安定化させる方法が
知られている。しかし、これらの方法では特に繰り返し
使用が長期にわたる時は効果が十分でないのが現状であ
る。
例えば特開昭５７−１２２４４４号、特開昭６２−３９
８６３号には電荷輸送層中に酸化防止剤を混在せしめる
方法が開示されており、他にも特開昭５３−２６１２８
号、特開昭６０−１６４７４５号、特開昭６２−１０５
１５１号等によれば添加剤を加えて安定化させる方法が
知られている。しかし、これらの方法では特に繰り返し
使用が長期にわたる時は効果が十分でないのが現状であ
る。
本発明の目的は、前述の欠点又は不利を解消した電子写
真感光体を提供することにある。
真感光体を提供することにある。
本発明の別の目的は、繰り返し使用にあたって安定な有
機光導電体を提供することにある。
機光導電体を提供することにある。
すなわち、本発明は、導電性支持体上に感光層を有する
電子写真感光体において、構造式中に、一般式（Ｉ） で示されるジ置換アミノアリール基と、一般式（ｎ） −３−Ｒ３・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・ （ＩＩ）で示され
る鎖状スルフィド構造と、 一般式（ｍ） −５−Ｒ４・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・ （ｍ）で示される
鎖状スルフィド構造とを併せ持った化合物を感光層中に
含有することを特徴とする電子写真感光体である。
電子写真感光体において、構造式中に、一般式（Ｉ） で示されるジ置換アミノアリール基と、一般式（ｎ） −３−Ｒ３・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・ （ＩＩ）で示され
る鎖状スルフィド構造と、 一般式（ｍ） −５−Ｒ４・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・ （ｍ）で示される
鎖状スルフィド構造とを併せ持った化合物を感光層中に
含有することを特徴とする電子写真感光体である。
式中、Ｒ１およびＲ２は、メチル、エチル、プロピル、
ブチル等のアルキル基、フェニル、ナフチル、アンスリ
ル、ビフェニル等のアリール基、ベンジル、フェネチル
、ナフチルメチル等のアラルキル基、または、Ｒ１とＲ
２で結合してピロリジノ。
ブチル等のアルキル基、フェニル、ナフチル、アンスリ
ル、ビフェニル等のアリール基、ベンジル、フェネチル
、ナフチルメチル等のアラルキル基、または、Ｒ１とＲ
２で結合してピロリジノ。
ピペリジノ、モルホリノ等の５ないし６員環の環状アミ
ノ基を形成するのに必要な残基を示す。
ノ基を形成するのに必要な残基を示す。
Ａｒは、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン。
アンスリレン等のアリーレン基を示す。
Ｒ３はフェニル、ナフチル、ビフェニル等のアリール基
を示す。
を示す。
Ｒ４は、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキ
ル基、フェニル、ナフチル、アンスリル。
ル基、フェニル、ナフチル、アンスリル。
ビフェニル等のアリール基、またはベンジル、フェネチ
ル、ナフチルメチル等のアラルキル基を示す。
ル、ナフチルメチル等のアラルキル基を示す。
また、Ｒ１＋ Ｒ２＋ ”＋ Ｒ３およびＲ４で示した
基は、置換基を有してもよ（、これらの置換基としては
、メチル、エチル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、ベンジル、フ
ェネチル、ナフチルメチル等のアラルキル基、フッ素、
塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子、水酸基、またはメ
ルカプト基が挙げられる。
基は、置換基を有してもよ（、これらの置換基としては
、メチル、エチル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、ベンジル、フ
ェネチル、ナフチルメチル等のアラルキル基、フッ素、
塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子、水酸基、またはメ
ルカプト基が挙げられる。
本発明になる化合物は上記ジ置換アミノアリール基とア
リール置換鎖状スルフィド構造と鎖状スルフィド構造部
分とを結合せしめて構成されるが、その結合の手段は特
定されない。即ち、２つの構造部分を直接結合しても、
共役又は非共役の有機基によって結合しても、更にはア
リール部分等を共有した形で結合していてもすぐれた効
果を発現するものである。要はジ置換アミノアリール基
とアリール置換鎖状スルフィド構造と鎖状スルフィド構
造部分が同一分子中に共存していれば良い。
リール置換鎖状スルフィド構造と鎖状スルフィド構造部
分とを結合せしめて構成されるが、その結合の手段は特
定されない。即ち、２つの構造部分を直接結合しても、
共役又は非共役の有機基によって結合しても、更にはア
リール部分等を共有した形で結合していてもすぐれた効
果を発現するものである。要はジ置換アミノアリール基
とアリール置換鎖状スルフィド構造と鎖状スルフィド構
造部分が同一分子中に共存していれば良い。
この構造が繰り返しによる特性劣化に対し特異的に良好
な効果を示す理由は定かではないが、オゾン、ＮＯｘ、
硝酸等複写機の機内で発生する環境劣化因子に対してジ
置換アミノアリール基のＮの塩基性とスルフィドの硫黄
原子のｄ軌道効果とが相乗的に働き、環境劣化因子の浸
透を妨げているものと考えられる。
な効果を示す理由は定かではないが、オゾン、ＮＯｘ、
硝酸等複写機の機内で発生する環境劣化因子に対してジ
置換アミノアリール基のＮの塩基性とスルフィドの硫黄
原子のｄ軌道効果とが相乗的に働き、環境劣化因子の浸
透を妨げているものと考えられる。
アリール置換鎖状スルフィド構造１ケ所のみでは十分な
効果が得られない。これは、アルキルチオ基。
効果が得られない。これは、アルキルチオ基。
アラルキルチオ基が電子供与性基の影響で硫黄原子がか
なり活性化されているのに対して、アリールチオ基では
アリール基の影響で硫黄原子の活性度が前２者に比べ低
下している為と思われる。従って、スルフィド構造は更
に１ケ所以上必要である。
なり活性化されているのに対して、アリールチオ基では
アリール基の影響で硫黄原子の活性度が前２者に比べ低
下している為と思われる。従って、スルフィド構造は更
に１ケ所以上必要である。
以下に本発明になる化合物についてその代表例を挙げる
。
。
く化合物例〉
１９゜
し１′ｉ３
３４゜
３５゜
本発明になる化合物は構造式によって合成ルートは異な
るものの一般的なスルフィド、３級アミンの合成法また
はその類似法によって合成される。
るものの一般的なスルフィド、３級アミンの合成法また
はその類似法によって合成される。
本発明になる化合物は電荷発生層と電荷輸送層を積層し
た層分離型感光層の電荷発生層または電荷輸送層に含有
させることにより、効果を示すものであり、特に感光層
中の電荷輸送物質に対して著しい効果を表わす。
た層分離型感光層の電荷発生層または電荷輸送層に含有
させることにより、効果を示すものであり、特に感光層
中の電荷輸送物質に対して著しい効果を表わす。
また、本発明になる化合物はそれ自体で電荷輸送物質と
してのキャリア搬送性を有しているものも多（。後述の
ような他の電荷輸送物質と混合せず単独に用いても構わ
ない。本発明になる電子写真感光体の構成について、以
下に詳述する。
してのキャリア搬送性を有しているものも多（。後述の
ような他の電荷輸送物質と混合せず単独に用いても構わ
ない。本発明になる電子写真感光体の構成について、以
下に詳述する。
本発明になる化合物と共に用いられる電荷輸送物質とし
ては、有機の電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり、
電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロモアニル
、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、
２，４．７−）ジニトロ−９−フルオレノン、２． ４
． ５． ７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，
４．７−）リニトロー９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２． ４． ５． ７−チトラニトロキサントン、
２，４．８−トリニドロチオキサントン等の電子吸引性
物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの等があ
る。
ては、有機の電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり、
電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロモアニル
、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、
２，４．７−）ジニトロ−９−フルオレノン、２． ４
． ５． ７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，
４．７−）リニトロー９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２． ４． ５． ７−チトラニトロキサントン、
２，４．８−トリニドロチオキサントン等の電子吸引性
物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの等があ
る。
正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカ
ルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチルフェノチア
ジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン
−１０−二チルフエノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−
Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノベンズアルデ
ヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１，３゜３−ト
リメチルインドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ。
ール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカ
ルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチルフェノチア
ジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン
−１０−二チルフエノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−
Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノベンズアルデ
ヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１，３゜３−ト
リメチルインドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ。
Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデ
ヒド−３−メチルベンズチアゾリン−２−ヒドラゾン等
のヒドラゾン類、２．５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル） −１，３，４−オキサジアゾール、１−フェ
ニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−（キノリ
ル（２））−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔
ピリジル（２））−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル
）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
１− （６−メドキシーピリジル（２））−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（３））−３−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン、１−〔レピジル（２））
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、ｌ−〔ピリジル
（２））−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−
メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル（２））−３−（α−メチル−ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、ｌ−フェニル−３−（ｐ−ジエ
チルアミノステリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン、ｌ−フェニル−３−（
α−ベンジル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラ
ゾリンなどのピラゾリン類、α−フェニル−４−Ｎ、Ｎ
−ジフェニルアミノスチルベン、Ｎ−エチル−３（α−
フェニルスチリル）カルバゾール、９−ｐ−ジベンジル
アミノベンジリデン−９Ｈ−フルオレノン、５−ｐ−ジ
トリルアミノベンジリデン−５Ｈ−ジベンゾ（ａｔｄ〕
シクロヘプテン等のスチリル系化合物類、２−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンズオ
キサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−クロロ
フェニル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミ
ノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス（４
−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−フェニルメ
タン等のトリアリールメタン系化合物、１． １−ビス
（４−Ｎ。
ヒド−３−メチルベンズチアゾリン−２−ヒドラゾン等
のヒドラゾン類、２．５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル） −１，３，４−オキサジアゾール、１−フェ
ニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−（キノリ
ル（２））−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔
ピリジル（２））−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル
）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
１− （６−メドキシーピリジル（２））−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（３））−３−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン、１−〔レピジル（２））
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、ｌ−〔ピリジル
（２））−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−
メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル（２））−３−（α−メチル−ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、ｌ−フェニル−３−（ｐ−ジエ
チルアミノステリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン、ｌ−フェニル−３−（
α−ベンジル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラ
ゾリンなどのピラゾリン類、α−フェニル−４−Ｎ、Ｎ
−ジフェニルアミノスチルベン、Ｎ−エチル−３（α−
フェニルスチリル）カルバゾール、９−ｐ−ジベンジル
アミノベンジリデン−９Ｈ−フルオレノン、５−ｐ−ジ
トリルアミノベンジリデン−５Ｈ−ジベンゾ（ａｔｄ〕
シクロヘプテン等のスチリル系化合物類、２−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンズオ
キサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−クロロ
フェニル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミ
ノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス（４
−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−フェニルメ
タン等のトリアリールメタン系化合物、１． １−ビス
（４−Ｎ。
Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）へブタン、
ｌ、 １．２．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ−２−メチルフェニル）エタン等のポリアリー
ルアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラ
セン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニ
ルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチ
ルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂等がある。
ｌ、 １．２．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ−２−メチルフェニル）エタン等のポリアリー
ルアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラ
セン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニ
ルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチ
ルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂等がある。
これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組合わせ
て用いることができる。
て用いることができる。
本発明による層分離型電子写真感光体における電荷輸送
層は、前記の構造式中にジ置換アミノアリール基とスル
フィド構造とを併せ持つ化合物を前記の電荷輸送物質と
結着剤と共に適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布し、
乾燥せしめることにより形成させることが好ましい。前
述の如く、本発明になる化合物が電荷輸送物質としての
機能を有する場合は単に結着剤と共に用いてもよい。こ
こに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート樹脂
、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、
アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネート、
ポリウレタンあるいは共重合体樹脂例えばスチレン−ブ
タジェンコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポ
リマー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げる
ことができる。また、このような絶縁性ポリマーの他に
、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも使用で
きる。
層は、前記の構造式中にジ置換アミノアリール基とスル
フィド構造とを併せ持つ化合物を前記の電荷輸送物質と
結着剤と共に適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布し、
乾燥せしめることにより形成させることが好ましい。前
述の如く、本発明になる化合物が電荷輸送物質としての
機能を有する場合は単に結着剤と共に用いてもよい。こ
こに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート樹脂
、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、
アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネート、
ポリウレタンあるいは共重合体樹脂例えばスチレン−ブ
タジェンコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポ
リマー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げる
ことができる。また、このような絶縁性ポリマーの他に
、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも使用で
きる。
この結着剤と電荷輸送物質との配合割合は、結着剤１０
０重量部当り電荷輸送物質を１０〜５００重量とするこ
とが好ましい。
０重量部当り電荷輸送物質を１０〜５００重量とするこ
とが好ましい。
電荷輸送層は、上述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。
この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚（することができない。一
般的には、５μｍ〜４０μｍであるが、好ましい範囲は
１０μｍ〜３０μｍである。
るので、必要以上に膜厚を厚（することができない。一
般的には、５μｍ〜４０μｍであるが、好ましい範囲は
１０μｍ〜３０μｍである。
この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なり、又は電荷発生層
や上述の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、インプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ＝ニジメチルホルムアミドＮ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノク
ロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを
用いることができる。
使用する結着剤の種類によって異なり、又は電荷発生層
や上述の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、インプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ＝ニジメチルホルムアミドＮ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノク
ロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを
用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング
法などのコーティング法を用いて行なうことができる。
、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング
法などのコーティング法を用いて行なうことができる。
乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい。加熱乾燥は、一般的には３０°Ｃ〜２００°
Ｃの温度で５分〜２時間の範囲の時間で、静止または送
風下で行なうことが好ましい。
好ましい。加熱乾燥は、一般的には３０°Ｃ〜２００°
Ｃの温度で５分〜２時間の範囲の時間で、静止または送
風下で行なうことが好ましい。
電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させて用いること
もできる。例えば、ジフェニル、ｍ−ターフェニル、ジ
ブチルフタレートなどの可塑剤、シリコンオイル、グラ
フト型シリコンポリマー、各種フルオロカーボン類など
の表面潤滑剤などを挙げることができる。
もできる。例えば、ジフェニル、ｍ−ターフェニル、ジ
ブチルフタレートなどの可塑剤、シリコンオイル、グラ
フト型シリコンポリマー、各種フルオロカーボン類など
の表面潤滑剤などを挙げることができる。
本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、アモルファスシリコン等の無機の電荷発生物質、ピリ
リウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウム系
染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料、アズ
レニウム系染料等のカチオン染料、スクバリリウム塩系
染料、フタロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料
、ジベンズピレンキノン系顔料、ビラントロン系顔料等
の多環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔
料、アゾ顔料等の有機の電荷発生物質から選ばれた材料
を単独ないしは組み合わせて用い蒸着層あるいは塗布層
として用いることができる。
、アモルファスシリコン等の無機の電荷発生物質、ピリ
リウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウム系
染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料、アズ
レニウム系染料等のカチオン染料、スクバリリウム塩系
染料、フタロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料
、ジベンズピレンキノン系顔料、ビラントロン系顔料等
の多環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔
料、アゾ顔料等の有機の電荷発生物質から選ばれた材料
を単独ないしは組み合わせて用い蒸着層あるいは塗布層
として用いることができる。
本発明に使用される上記電荷発生物質のうち、特にアゾ
顔料は多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ顔料
の代表的構造例を以下に示す。
顔料は多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ顔料
の代表的構造例を以下に示す。
アゾ顔料の一般式として、下記のように中心骨格をＡ。
Ａ千Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ） ｎ
カプラ一部分をＣｐとして表わせば（ここでｎ＝２゜ｏ
ｒ３）、まずＡの具体例としては次のようなものが挙げ
られる。
ｒ３）、まずＡの具体例としては次のようなものが挙げ
られる。
２Ｈ５
また、Ｃｐの具体例としては
（Ｒ：アルキル、アリール等）
等が挙げられる。これら中心骨格Ａ及びカプラーＣｐは
適宜組合せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。
適宜組合せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。
電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。
上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
た、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。好ましくは、ポリビニルブチラール、
ボリアリレート（ビスフェノールＡとフタル酸の縮重合
体など）、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキ
シ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリル
アミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロ
ース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶
縁性樹脂を挙げることができる。
た、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。好ましくは、ポリビニルブチラール、
ボリアリレート（ビスフェノールＡとフタル酸の縮重合
体など）、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキ
シ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリル
アミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロ
ース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶
縁性樹脂を挙げることができる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重１％以下が適している。塗工の際に用いる
有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロ
パツールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド。
しくは４０重１％以下が適している。塗工の際に用いる
有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロ
パツールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド。
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチ
ルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエー
テルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどの
エステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエ
チレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族
ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キ
シレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの
芳香族類などを用いることができる。
ルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエー
テルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどの
エステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエ
チレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族
ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キ
シレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの
芳香族類などを用いることができる。
塗工は、前述のコーティング法を用いて行なうことがで
きる。
きる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するため
に、薄膜層、例えば５μｍ以下、好ましくは０．０１μ
ｍ〜１μｍの膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するため
に、薄膜層、例えば５μｍ以下、好ましくは０．０１μ
ｍ〜１μｍの膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。
このことは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収され
て、多くの電荷キャリアを生成すること、さらに発生し
た電荷キャリアを再結合や捕獲（トラップ）により失活
することなく電荷輸送層に注入する必要があることに帰
因している。
て、多くの電荷キャリアを生成すること、さらに発生し
た電荷キャリアを再結合や捕獲（トラップ）により失活
することなく電荷輸送層に注入する必要があることに帰
因している。
この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電性支持体の上に設けられる。
光層は、導電性支持体の上に設けられる。
導電性支持体としては、支持体自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス
、ニッケル、インジウムなどを用いることができ、その
他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム
、酸化錫などを真空蒸着法によって被膜形成された層を
有するプラスチック（例えば、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート
、アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒
子（例えば、アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、
酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバ
インダーとともにプラスチック又は前記導電性支持体の
上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に
含浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチック
などを用いることができる。
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス
、ニッケル、インジウムなどを用いることができ、その
他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム
、酸化錫などを真空蒸着法によって被膜形成された層を
有するプラスチック（例えば、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート
、アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒
子（例えば、アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、
酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバ
インダーとともにプラスチック又は前記導電性支持体の
上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に
含浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチック
などを用いることができる。
導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。
能をもつ下引層を設けることもできる。
下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどに
よって形成できる。
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどに
よって形成できる。
下引層の膜厚は、０．１μｍ〜５μｍ、好ましくは０．
５μｍ〜３μｍが適当である。
５μｍ〜３μｍが適当である。
導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した
感光体を使用する場合において、電荷輸送物質が正孔輸
送性である場合は、電荷輸送層表面を負に帯電する必要
があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に
達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。現像時には正電荷
性トナーを用いる必要がある。
感光体を使用する場合において、電荷輸送物質が正孔輸
送性である場合は、電荷輸送層表面を負に帯電する必要
があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に
達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。現像時には正電荷
性トナーを用いる必要がある。
逆に、電荷輸送物質が電子輸送性である場合は、帯電が
正、現像用トナーが負と逆に帯電させる必要がある。電
荷輸送物質が正孔輸送性であり、導電性支持体、電荷輸
送層、電荷発生層の順に積層した感光体を使用する場合
は、帯電は負、現像用トナーは正となる。
正、現像用トナーが負と逆に帯電させる必要がある。電
荷輸送物質が正孔輸送性であり、導電性支持体、電荷輸
送層、電荷発生層の順に積層した感光体を使用する場合
は、帯電は負、現像用トナーは正となる。
なお、この場合、最上層の電荷発生層は主に耐刷性の問
題から、通常の電荷発生層の厚さよりかなり厚目に設定
し、かつ、キャリアの搬送性を上げるため電荷輸送物質
を加えることが多い。この場合にも本発明になる化合物
は電荷輸送物質として、または電荷輸送物質の電位特性
を安定化させる添加物として使用し得る。
題から、通常の電荷発生層の厚さよりかなり厚目に設定
し、かつ、キャリアの搬送性を上げるため電荷輸送物質
を加えることが多い。この場合にも本発明になる化合物
は電荷輸送物質として、または電荷輸送物質の電位特性
を安定化させる添加物として使用し得る。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
本発明によれば、高感度で、長期にわたる繰返し帯電お
よび露光を行っても電位変動の少ない電子写真感光体を
与えることができる。
よび露光を行っても電位変動の少ない電子写真感光体を
与えることができる。
以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例１および比較例１
下記構造式で示されるジスアゾ顔料５ｇをブチラール樹
脂（ブチラール化度７０モル％）２ｇをシクロヘキサノ
ン１００ｍ１に溶解した液とともにサンドミルで２４時
間分散し塗工液を調製した。
脂（ブチラール化度７０モル％）２ｇをシクロヘキサノ
ン１００ｍ１に溶解した液とともにサンドミルで２４時
間分散し塗工液を調製した。
この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が０．２μｍと
なる様にマイヤーバーで塗布し電荷発生層を形成した。
なる様にマイヤーバーで塗布し電荷発生層を形成した。
次に電荷輸送物質として下記構造のヒドラゾンＬｏｇと
前記例示化合物Ｎα１ １．Ｏｇとポリカーボネート樹
脂（平均分子量２００００） １０ｇをモノクロルベン
ゼン７０ｇに溶解し、この液を先の電荷発生層の上にマ
イヤーバーで塗布し乾燥膜厚が２０μｍの電荷輸送層を
設は積層型の感光層を有する電子写真感光体を製造した
。
前記例示化合物Ｎα１ １．Ｏｇとポリカーボネート樹
脂（平均分子量２００００） １０ｇをモノクロルベン
ゼン７０ｇに溶解し、この液を先の電荷発生層の上にマ
イヤーバーで塗布し乾燥膜厚が２０μｍの電荷輸送層を
設は積層型の感光層を有する電子写真感光体を製造した
。
この様にして製造した電子写真感光体を川口電機（株）
製静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ−３Ｐ−４２８を用い
てスタチック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１
秒間保持した後、照度２０ ｊ！ ｕｘで露光し帯電特
性を調べた。
製静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ−３Ｐ−４２８を用い
てスタチック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１
秒間保持した後、照度２０ ｊ！ ｕｘで露光し帯電特
性を調べた。
帯電特性としては、表面電位（ｖｏ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（ｖｌ）を％に減衰するに必要な露光量（
Ｅ ’Ａ ）を測定した。
せた時の電位（ｖｌ）を％に減衰するに必要な露光量（
Ｅ ’Ａ ）を測定した。
さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体のキャ
ノン（株）製ＰＰＣ複写機ＮＰ−３５２５の感光ドラム
用シリンダーに貼り付けて、同機で５００００枚複写を
行い、初期と５００００枚複写後の明部電位（Ｖｔ、）
及び暗部電位（ＶＤ）の変動を測定した。
動を測定するために、本実施例で作成した感光体のキャ
ノン（株）製ＰＰＣ複写機ＮＰ−３５２５の感光ドラム
用シリンダーに貼り付けて、同機で５００００枚複写を
行い、初期と５００００枚複写後の明部電位（Ｖｔ、）
及び暗部電位（ＶＤ）の変動を測定した。
尚、初期のＶＤとｖＬは各＃−７００Ｖ、−２００Ｖと
なる様に設定した。また比較の為に例示化合物Ｎαｌを
含まない電荷輸送物質のみの感光体を製造し、同様に測
定を行った。
なる様に設定した。また比較の為に例示化合物Ｎαｌを
含まない電荷輸送物質のみの感光体を製造し、同様に測
定を行った。
この結果を第１表に示す。
第 １ 表
第１表より、明らかに本発明の化合物を用いた場合は良
好な感度を維持し耐久時の電位変動も少ないことが判る
。また、初期と同じ条件で５００００枚後の画出しを行
ったところ、実施例にほとんど変化なかったが、比較例
は地力ブリの多い画像となった。
好な感度を維持し耐久時の電位変動も少ないことが判る
。また、初期と同じ条件で５００００枚後の画出しを行
ったところ、実施例にほとんど変化なかったが、比較例
は地力ブリの多い画像となった。
実施例２〜１３および比較例２〜７
この各実施例においては、前記実施例１で用いた電荷輸
送物質の代りに下記構造の７員環を有する化合物を用い
、 更に例示化合物（１）の代りに例示化合物Ｎα（３）（
２３） （２６）を各々添加し、かつ電荷発生物質とし
て下記構造の顔料を用いたほかは、実施例１と同様の方
法によって電子写真感光体を製造した。
送物質の代りに下記構造の７員環を有する化合物を用い
、 更に例示化合物（１）の代りに例示化合物Ｎα（３）（
２３） （２６）を各々添加し、かつ電荷発生物質とし
て下記構造の顔料を用いたほかは、実施例１と同様の方
法によって電子写真感光体を製造した。
各感光体の電子写真特性を耐久特性を１００００枚とし
た他は実施例１と同様の方法によって測定した。
た他は実施例１と同様の方法によって測定した。
その結果を次の第２表に示す。また比較例として本発明
の化合物を添加しない場合、更には本発明以外の各種の
化合物を添加した場合の感光体についても同様な測定を
行い第３表に記した。
の化合物を添加しない場合、更には本発明以外の各種の
化合物を添加した場合の感光体についても同様な測定を
行い第３表に記した。
第２表および第３表から明らかなように本発明になる化
合物を用いた場合は従来のものに比べて良好な感度を維
持し、耐久時の電位変動も少ない。
合物を用いた場合は従来のものに比べて良好な感度を維
持し、耐久時の電位変動も少ない。
また、前記の複写機ＮＰ−３５２５を用いて画出し試験
を行った後、翌朝までそのまま放置して、黒紙を複写し
たところ、本発明になる化合物を感光層中に含有させた
実施例は全て良好な黒色画像を得たのに対し、比較例は
強度の差はあるものの例外なく帯電器に面した部分が白
く抜けるといういわゆる白抜は現象を生じた。これから
、本発明になる化合物は、複写機内、特に帯電器で形成
されるオゾン、ＮＯｘ、硝酸等に対してきわめて有効で
あることが判る。
を行った後、翌朝までそのまま放置して、黒紙を複写し
たところ、本発明になる化合物を感光層中に含有させた
実施例は全て良好な黒色画像を得たのに対し、比較例は
強度の差はあるものの例外なく帯電器に面した部分が白
く抜けるといういわゆる白抜は現象を生じた。これから
、本発明になる化合物は、複写機内、特に帯電器で形成
されるオゾン、ＮＯｘ、硝酸等に対してきわめて有効で
あることが判る。
実施例１４〜２４及び比較例８
電荷発生物質として下記の構造の顔料を用い、電荷輸送
物質としては、例示化合物Ｎα（２５） （２６）（４
１）を用いて、添加剤を加えることな（、実施例１と同
様にして電子写真感光体を製造した。
物質としては、例示化合物Ｎα（２５） （２６）（４
１）を用いて、添加剤を加えることな（、実施例１と同
様にして電子写真感光体を製造した。
また比較例として、下記構造の化合物を電荷輸送化合物
として用い同様にして電子写真感光体を製造した。
として用い同様にして電子写真感光体を製造した。
各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。その結果を第４表に示す。
て測定した。その結果を第４表に示す。
本発明になる化合物は電位の安定性に寄与することはむ
ろん、感度においても優れた特性を示している。一方比
較例はアリールチオ基が一つの為か電位の安定性に対す
る寄与は十分でない。
ろん、感度においても優れた特性を示している。一方比
較例はアリールチオ基が一つの為か電位の安定性に対す
る寄与は十分でない。
実施例２５
アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、 ２８％アンモニア水１ｇ１
水２２２ｍＡ）をブレードコーティング法で塗布し乾燥
膜厚１μｍの下引層を形成した。
液（カゼイン１１．２ｇ、 ２８％アンモニア水１ｇ１
水２２２ｍＡ）をブレードコーティング法で塗布し乾燥
膜厚１μｍの下引層を形成した。
次に下記構造式で示される電荷発生物質１０ｇ。
ブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％）５ｇとシ
クロへキサノン２００ｇを、ボールミル分散機で４８時
間分散を行った。この分散液を先に製造した下引層の上
にブレードコーティング法により塗布し、乾燥膜厚０．
１５μｍの電荷発生層を形成した。
クロへキサノン２００ｇを、ボールミル分散機で４８時
間分散を行った。この分散液を先に製造した下引層の上
にブレードコーティング法により塗布し、乾燥膜厚０．
１５μｍの電荷発生層を形成した。
次に前記例示化合物Ｎｏ、（３６） １０ｇ、ポリメチ
ルメタクリレート樹脂（平均分子量５０，０００）１０
ｇをモノクロルベンゼン７０ｇに溶解し、先に形成した
電荷発生層の上にブレードコーティング法により塗布し
、乾燥膜厚１９μｍの電荷輸送層を形成した。
ルメタクリレート樹脂（平均分子量５０，０００）１０
ｇをモノクロルベンゼン７０ｇに溶解し、先に形成した
電荷発生層の上にブレードコーティング法により塗布し
、乾燥膜厚１９μｍの電荷輸送層を形成した。
こうして製造した感光体に一５ＫＶのコロナ放電を行な
った。この時の表面電位を測定した（初期電位Ｖ。）。
った。この時の表面電位を測定した（初期電位Ｖ。）。
さらに、この感光体を１秒間暗所で放置した後の表面電
位を測定した。感度は、暗減衰した後の電位ｖ１を％に
減衰するに必要な露光量（８％、マイクロジュール／
ｃ ｒｄ ）を測定することによって評価した。この際
、光源としてガリウム／アルミニウム／上素の三元系半
導体レーサー（出カニ５ｍｗ；発振波長７８０ ｎ ｍ
）を用いた。これらの結果は、次のとおりであった。
位を測定した。感度は、暗減衰した後の電位ｖ１を％に
減衰するに必要な露光量（８％、マイクロジュール／
ｃ ｒｄ ）を測定することによって評価した。この際
、光源としてガリウム／アルミニウム／上素の三元系半
導体レーサー（出カニ５ｍｗ；発振波長７８０ ｎ ｍ
）を用いた。これらの結果は、次のとおりであった。
Ｖｏ ： −６８０Ｖ
Ｖ、 ： −６６５Ｖ
ＥＨ： １．１？イクロジユ一ル／ｃｍ”次に同上
の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式
プリンターであるレーザービームプリンター（キャノン
製ＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体をＬＢＰ−ＣＸの感光体
に置き換えてセットし、実際の画像形成テストを用いた
。条件は以下の通りである。−次帯電後の表面電位ニー
７００Ｖ、像露光後の表面電位； −１５０Ｖ （露光
量２．０μＪ ／ ｃｄ）転写電位＋７００Ｖ、現像剤
極性；負極性、プロセススピード；５０ｍｍ／ｓｅｃ、
現像条件（現像バイアス）；−４５０Ｖ、像露光スキャ
ン方式；イメージスキャン、−次帯電前露光； ５０
ｊ！ ｕｘ 拳ｓｅｃの赤色全面露光、画像形成はレー
ザービームを文字信号及び画像信号に従ってラインスキ
ャンして行 なつたが、文字、画像共に良好なプリント
が得られた。更に、連続３０，０００枚の画出しを行っ
たところ初期から３０，０００枚まで安定した良好なプ
リントが得られた。
の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式
プリンターであるレーザービームプリンター（キャノン
製ＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体をＬＢＰ−ＣＸの感光体
に置き換えてセットし、実際の画像形成テストを用いた
。条件は以下の通りである。−次帯電後の表面電位ニー
７００Ｖ、像露光後の表面電位； −１５０Ｖ （露光
量２．０μＪ ／ ｃｄ）転写電位＋７００Ｖ、現像剤
極性；負極性、プロセススピード；５０ｍｍ／ｓｅｃ、
現像条件（現像バイアス）；−４５０Ｖ、像露光スキャ
ン方式；イメージスキャン、−次帯電前露光； ５０
ｊ！ ｕｘ 拳ｓｅｃの赤色全面露光、画像形成はレー
ザービームを文字信号及び画像信号に従ってラインスキ
ャンして行 なつたが、文字、画像共に良好なプリント
が得られた。更に、連続３０，０００枚の画出しを行っ
たところ初期から３０，０００枚まで安定した良好なプ
リントが得られた。
実施例２６
４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムパークロレート３ｇとポリ（４，４
’−イソプロピリデンジフェニレンカーボネート）３ｇ
をジクロルメタン２００ ｍ ｌに十分に溶解した後、
トルエン１００ｍｊ！を加え、共晶錯体を沈澱させた。
ニルチアピリリウムパークロレート３ｇとポリ（４，４
’−イソプロピリデンジフェニレンカーボネート）３ｇ
をジクロルメタン２００ ｍ ｌに十分に溶解した後、
トルエン１００ｍｊ！を加え、共晶錯体を沈澱させた。
この沈澱物をろ別した後、ジクロルメタンを加えて再溶
解し、次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ ｔｎ １
を加えて共晶錯体の沈澱物を得た。
解し、次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ ｔｎ １
を加えて共晶錯体の沈澱物を得た。
この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇを含有す
るメタノール溶液９５ｍＪに加え、６時間ボールミルで
分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板の
上に乾燥後の膜厚が０．４μｍとなる様にマイヤーバー
で塗布して電荷発生層を形成した。
るメタノール溶液９５ｍＪに加え、６時間ボールミルで
分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板の
上に乾燥後の膜厚が０．４μｍとなる様にマイヤーバー
で塗布して電荷発生層を形成した。
次いで、この電荷発生層の上に例示化合物（２９）を用
いる以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆
層を形成した。
いる以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆
層を形成した。
こうして製造した感光体の電子写真特性を実施例１と同
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。
Ｖｏ：６９０Ｖ
Ｖ、 ： −６７５Ｖ
Ｅ ％ ： １．３ ｊ！ｕｘ＠ｓｅｃ初−御所
ＶＤ ： −７００Ｖ
ＶＬ ： −２００Ｖ
１００００ｏ ’。
ＶＤ ： −６７５Ｖ
ＶＬ ： −２３０Ｖ
〔発明の効果〕
以上説明したように本発明になる化合物を含有する電子
写真感光体は高感度であり、また特に長期にわたる繰返
し帯電、露光による連続画像形成に際して明部電位と暗
部電位の変動が小さいため、耐久性に優れた特性の感光
体を与えるものである。
写真感光体は高感度であり、また特に長期にわたる繰返
し帯電、露光による連続画像形成に際して明部電位と暗
部電位の変動が小さいため、耐久性に優れた特性の感光
体を与えるものである。
また本発明になる化合物は、オゾン、ＮＯｘ、硝酸等に
よる白抜は現象に対しても極めて有効なものである。
よる白抜は現象に対しても極めて有効なものである。
Claims (3)
- （１）導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体
において、構造式中に、 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼………（ I ） で示されるジ置換アミノアリール基と、 一般式（II） −Ｓ−Ｒ＿３………（II） で示される鎖状スルフィド構造と、 一般式（III） −Ｓ−Ｒ＿４………（III） で示される鎖状スルフィド構造とを併せ持った化合物を
感光層中に含有することを特徴とする電子写真感光体。 ［式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は、置換基を有してもよい
アルキル基、アリール基、アラルキル基またはＲ＿１と
Ｒ＿２で結合して５ないし６員環を形成するのに必要な
残基を示し、Ａｒは置換基を有してもよいアリーレン基
を示し、Ｒ＿３は置換基を有してもよいアリール基を示
し、Ｒ＿４は置換基を有してもよいアルキル基、アリー
ル基、またはアラルキル基を示す。］ - （２）前記化合物が感光層に含有される電荷輸送物質と
して用いられる特許請求の範囲第１項記載の電子写真感
光体。 - （３）前記化合物が、感光層に含有される電荷輸送物質
に対する添加物として用いられる特許請求の範囲第１項
記載の電子写真感光体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29644787A JPH01136161A (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | 電子写真感光体 |
| US07/274,503 US4931371A (en) | 1987-11-24 | 1988-11-21 | Electrophotographic photosensitive member |
| FR8815260A FR2623638B1 (fr) | 1987-11-24 | 1988-11-23 | Support electrophotographique photosensible perfectionne |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29644787A JPH01136161A (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01136161A true JPH01136161A (ja) | 1989-05-29 |
| JPH0549227B2 JPH0549227B2 (ja) | 1993-07-23 |
Family
ID=17833661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29644787A Granted JPH01136161A (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01136161A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118955467A (zh) * | 2024-07-30 | 2024-11-15 | 兰州大学 | 一种1,3-二噻烷取代的共轭二烯化合物及其制备方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5117442A (ja) * | 1974-08-03 | 1976-02-12 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Jukikohandotaidenshishashinzairyo |
| JPS524242A (en) * | 1975-06-28 | 1977-01-13 | Ricoh Co Ltd | Electronic photo sensitive agent |
| JPS6198353A (ja) * | 1984-10-19 | 1986-05-16 | ゼロツクス コーポレーシヨン | 芳香族エーテル正孔移送層を含む感光装置 |
| JPS61228450A (ja) * | 1985-04-03 | 1986-10-11 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS61229849A (ja) * | 1985-04-03 | 1986-10-14 | Ricoh Co Ltd | 芳香族アミノ誘導体及びその製造法 |
| JPS62134652A (ja) * | 1985-12-06 | 1987-06-17 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1987
- 1987-11-24 JP JP29644787A patent/JPH01136161A/ja active Granted
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5117442A (ja) * | 1974-08-03 | 1976-02-12 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Jukikohandotaidenshishashinzairyo |
| JPS524242A (en) * | 1975-06-28 | 1977-01-13 | Ricoh Co Ltd | Electronic photo sensitive agent |
| JPS6198353A (ja) * | 1984-10-19 | 1986-05-16 | ゼロツクス コーポレーシヨン | 芳香族エーテル正孔移送層を含む感光装置 |
| JPS61228450A (ja) * | 1985-04-03 | 1986-10-11 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS61229849A (ja) * | 1985-04-03 | 1986-10-14 | Ricoh Co Ltd | 芳香族アミノ誘導体及びその製造法 |
| JPS62134652A (ja) * | 1985-12-06 | 1987-06-17 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118955467A (zh) * | 2024-07-30 | 2024-11-15 | 兰州大学 | 一种1,3-二噻烷取代的共轭二烯化合物及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0549227B2 (ja) | 1993-07-23 |
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