JPH02156247A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH02156247A JPH02156247A JP63309864A JP30986488A JPH02156247A JP H02156247 A JPH02156247 A JP H02156247A JP 63309864 A JP63309864 A JP 63309864A JP 30986488 A JP30986488 A JP 30986488A JP H02156247 A JPH02156247 A JP H02156247A
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- Japan
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- group
- layer
- alkyl group
- knee
- compound example
- Prior art date
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- Granted
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を含有する
電子写真感光体に関する。
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を含有する
電子写真感光体に関する。
[従来の技術]
従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、ポリ
ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性
ポリマーが提案されてきたが、これらのポリマーは、無
機系光導電材料に比べ成膜性、軽是性などの点で優れて
いるにもかかわらず今日までその実用化が困難であった
のは、未だ十分な成膜性が得られておらず、また感度、
#久性および環境変化による安定性の点で無機系光導電
材料に比べ劣っているためであった。
ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性
ポリマーが提案されてきたが、これらのポリマーは、無
機系光導電材料に比べ成膜性、軽是性などの点で優れて
いるにもかかわらず今日までその実用化が困難であった
のは、未だ十分な成膜性が得られておらず、また感度、
#久性および環境変化による安定性の点で無機系光導電
材料に比べ劣っているためであった。
また米国特許第4150987号明細書などに開示のヒ
ドラゾン化合物、米国特許第3837851号明細書な
どに記載のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭51
−94828号公報、特開昭51−94829号公報な
どに記載の9−スチリルアントラセン化合物、特開昭5
2−128373号公報、特開昭55−161247号
公報などに記載のベンジリデン化合物などの低分子の有
機光導電体が提案されている。このような低分子の有機
光導電体は、使用するバインダーを適当に選択すること
によって有機光導電性ポリマーの分野で問題となってい
た成膜性の欠点を解消できるようになったが、感度の点
で十分なものとは言えない。
ドラゾン化合物、米国特許第3837851号明細書な
どに記載のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭51
−94828号公報、特開昭51−94829号公報な
どに記載の9−スチリルアントラセン化合物、特開昭5
2−128373号公報、特開昭55−161247号
公報などに記載のベンジリデン化合物などの低分子の有
機光導電体が提案されている。このような低分子の有機
光導電体は、使用するバインダーを適当に選択すること
によって有機光導電性ポリマーの分野で問題となってい
た成膜性の欠点を解消できるようになったが、感度の点
で十分なものとは言えない。
このようなことから、近年、感光層を電荷発生層と電荷
輸送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この
積層構造体を感光層とした電子写真感光体は、可視光に
対する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善でき
るようになった。
輸送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この
積層構造体を感光層とした電子写真感光体は、可視光に
対する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善でき
るようになった。
このような電子写真感光体は、例えば米国特許第383
7851号明細書、同第3871882号明細書などに
開示されている。
7851号明細書、同第3871882号明細書などに
開示されている。
しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度、特性が必ずしも十分で
なく、また繰り返し帯電および露光を行なった際には明
部電位と暗部電位の変動が大きく改善すべき点がある。
いた電子写真感光体では、感度、特性が必ずしも十分で
なく、また繰り返し帯電および露光を行なった際には明
部電位と暗部電位の変動が大きく改善すべき点がある。
[発明が解決しようとする課題]
本発明の目的は、前述の欠点または不利を解消した電子
写真感光体を提供すること、新規な有機光導電体を提供
すること、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した積層
感光層における新規な電荷輸送物質を提供することにあ
る。
写真感光体を提供すること、新規な有機光導電体を提供
すること、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した積層
感光層における新規な電荷輸送物質を提供することにあ
る。
〔課題を解決する手段1作用]
本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真
感光体において、感光層が下記一般式で示すフルベン化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体から構
成される。
感光体において、感光層が下記一般式で示すフルベン化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体から構
成される。
式中、R1およびR2は同一または異なってアルキル基
、アラルキル基あるいは芳香環基を示しR3は水素原子
、アルキル基、アルコキシ基あるいはハロゲン原子を示
し、R4は水素原子、アルキル基、アラルキル基あるい
は芳香環基を示しR5、R6、R7およびR8は同一ま
たは異なって水素原子、アルキル基あるいは芳香環基を
示し、R,、R2およびR4の7ラルキル基あるいは芳
香環基は置換基を有してもよい。
、アラルキル基あるいは芳香環基を示しR3は水素原子
、アルキル基、アルコキシ基あるいはハロゲン原子を示
し、R4は水素原子、アルキル基、アラルキル基あるい
は芳香環基を示しR5、R6、R7およびR8は同一ま
たは異なって水素原子、アルキル基あるいは芳香環基を
示し、R,、R2およびR4の7ラルキル基あるいは芳
香環基は置換基を有してもよい。
具体的には、R1、R2において、アルキル基としてメ
チル、エチル、プロピルなどの基、アラルキル基として
ベンジル、フェネチルなどの基。
チル、エチル、プロピルなどの基、アラルキル基として
ベンジル、フェネチルなどの基。
芳香環基としてフェニル、ナフチルなどの基が挙げられ
、R3において、アルキル基としてメチルエチルなどの
基、アルコキシ基としてメトキシエトキシなどの基、ハ
ロゲン原子として塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など
が挙げられ、 R4において、アルキル基としてメチル
、エチルなどの基、アラルキル基としてベンジル、フェ
ネチルなどの基、芳香環基としてフェニル、ナフチルな
どの基が挙げられ、R5−R8において、アルキル基と
してメチル、エチル、イソプロピルなどの基、芳香環基
としてフェニルなどの基が挙げられる。
、R3において、アルキル基としてメチルエチルなどの
基、アルコキシ基としてメトキシエトキシなどの基、ハ
ロゲン原子として塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など
が挙げられ、 R4において、アルキル基としてメチル
、エチルなどの基、アラルキル基としてベンジル、フェ
ネチルなどの基、芳香環基としてフェニル、ナフチルな
どの基が挙げられ、R5−R8において、アルキル基と
してメチル、エチル、イソプロピルなどの基、芳香環基
としてフェニルなどの基が挙げられる。
さらに、R,、R2およびR4において、アラルキル基
および芳香環基が有してもよい置換基としては、メチル
、エチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシなどの
アルコキシ基、塩素原子。
および芳香環基が有してもよい置換基としては、メチル
、エチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシなどの
アルコキシ基、塩素原子。
臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、ニトロ基が
挙げられる。
挙げられる。
以下に一般式で示すフルベン化合物について、その代表
例を列挙する。
例を列挙する。
化合物例(1)
化合物例(2)
化合物例(3)
化合物例
化合物例(5)
化合物例(6)
化合物例(7)
化合物例(11)
化合物例
(l 2)
化合物例(13)
化合物例(1
I3
化合物例
化合物例(9)
化合物例(10)
化合物例(15)
化合物例(16)
化合物例(17)
ハ
Toe CHB
化合物例(18)
化合物例(19)
化合物例(23)
化合物例(20)
化合物例(24)
化合物例(21)
化合物例(25)
化合物例(22)
化合物例(26)
N 2.24 2.22化合物
例(27) 合成例(化合物例(8)の合成) 1.2,3.4−テトラフェニルシクロペンタジェンに
メトキシナトリウムなどの塩基を作用させてカルバニオ
ンを得、これに4−ジフェニルアミノベンズアルデヒド
を縮合させることにより目的化合物の化合物例(8)
C4H−3J3Nを得た。
例(27) 合成例(化合物例(8)の合成) 1.2,3.4−テトラフェニルシクロペンタジェンに
メトキシナトリウムなどの塩基を作用させてカルバニオ
ンを得、これに4−ジフェニルアミノベンズアルデヒド
を縮合させることにより目的化合物の化合物例(8)
C4H−3J3Nを得た。
元素分析
理論値(%)
92.12
5 、64
実測値(%)
92.10
5.68
本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記一般式で示すフルペン化合物を用いる。
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記一般式で示すフルペン化合物を用いる。
本発明における電荷輸送層は前記一般式で示すフルベン
化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布
し、乾煙させることにより形成させることが好ましい。
化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布
し、乾煙させることにより形成させることが好ましい。
ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート、
ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリロニ
トリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、フェノール樹脂エポキシ樹脂、ポリエステル
、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンある
いは共重合体1例えばスチレン−ブタジェンコポリマー
、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−
マレイン酸コポリマーなどを挙げることができる°。
ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリロニ
トリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、フェノール樹脂エポキシ樹脂、ポリエステル
、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンある
いは共重合体1例えばスチレン−ブタジェンコポリマー
、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−
マレイン酸コポリマーなどを挙げることができる°。
また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリヒニルカ
ルへソール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。
ルへソール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。
この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は、結
着剤100重量部当り電荷輸送物質を10〜500重量
部とすることが好ましい。
着剤100重量部当り電荷輸送物質を10〜500重量
部とすることが好ましい。
電6丁輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続され
ており、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷
キャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを
表面まで輸送できる機能を有している。この際、この電
荷輸送層は電荷発生層のEに積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい、しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の七に積層されていることが望ましい。
ており、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷
キャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを
表面まで輸送できる機能を有している。この際、この電
荷輸送層は電荷発生層のEに積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい、しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の七に積層されていることが望ましい。
この電荷輸送層は、′電荷キャリアを輸送できる限界が
あるので、必要以Fに膜厚を厚くすることができない、
−競市には5〜40gmであるが、好ましい範囲はlO
〜30ルmである。
あるので、必要以Fに膜厚を厚くすることができない、
−競市には5〜40gmであるが、好ましい範囲はlO
〜30ルmである。
このような電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は
、使用する結着剤の種類によって異なりまたは電荷発生
層や下達の下引層を溶解しないものから選択することが
好ましい、具体的な有機溶剤としては、メタ/−ル、エ
タノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコール七ツメチルエーテルなどのエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリク
ロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいは
ベンゼン トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼンなどの芳香族化合物などを用いることがで
きる。
、使用する結着剤の種類によって異なりまたは電荷発生
層や下達の下引層を溶解しないものから選択することが
好ましい、具体的な有機溶剤としては、メタ/−ル、エ
タノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコール七ツメチルエーテルなどのエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリク
ロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいは
ベンゼン トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼンなどの芳香族化合物などを用いることがで
きる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥は
、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法が好
ましい、加熱乾燥は、−競市には30〜200℃の温度
で5分〜2時間の範囲で静止または送風下で行なうこと
が好ましい。
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥は
、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法が好
ましい、加熱乾燥は、−競市には30〜200℃の温度
で5分〜2時間の範囲で静止または送風下で行なうこと
が好ましい。
本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を含有させ
て用いることもできる0例えば、ジフェニル、m−ター
フェニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコー
ンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオ
ロカーボン類などの表面間滑剤、ジシアノビニル化合物
、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン
、Ni錯体、1.4−ジアザビシクロ[2,2,2]オ
クタンなどの酸化防止剤などを挙げることができる。
て用いることもできる0例えば、ジフェニル、m−ター
フェニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコー
ンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオ
ロカーボン類などの表面間滑剤、ジシアノビニル化合物
、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン
、Ni錯体、1.4−ジアザビシクロ[2,2,2]オ
クタンなどの酸化防止剤などを挙げることができる。
本発明における電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、アモルファスシリコーンなどの無機の電荷発生物質、
ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウ
ム系染料、チアシアニン系染料、キノジ7ニン系染料な
どのカチオン染料。
、アモルファスシリコーンなどの無機の電荷発生物質、
ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウ
ム系染料、チアシアニン系染料、キノジ7ニン系染料な
どのカチオン染料。
スクバリリウム塩系染料、フタロシアニン系顔料アンド
アントロン系顔料、ジベンズピレンキノン系顔料、ピラ
ントロン系顔料などの多環午ノン顔料、インジゴ系顔料
、キナクリドン系顔料、アゾ顔料などの宥機の電荷発生
物質から選ばれた材料を単独ないしは組合せて用い、蒸
M層あるいは塗布層として用いることができる。
アントロン系顔料、ジベンズピレンキノン系顔料、ピラ
ントロン系顔料などの多環午ノン顔料、インジゴ系顔料
、キナクリドン系顔料、アゾ顔料などの宥機の電荷発生
物質から選ばれた材料を単独ないしは組合せて用い、蒸
M層あるいは塗布層として用いることができる。
上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は多岐にわたっ
ているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表的構造例°を
次に説明する。
ているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表的構造例°を
次に説明する。
アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格をA、カ
プラ一部分をcpとして示し、ここでnは1または2と
し、具体例を挙げる。
プラ一部分をcpとして示し、ここでnは1または2と
し、具体例を挙げる。
A−(N−N−Cp) n
Aの具体例としては、
(R:水素原子、塩素原子、メトキシ基)べ◇
(R:
水素原子。
シアノ基)
(R:
水素原子、
シアン基)
(x:
酸素原子。
硫黄原子)
(x :
酸素原子。
硫黄原子
R:
水素原子
(x :
酸素原子、
硫黄原子)
メチル基、
塩素原子)
(x :
酸素原子。
硫黄原子)
(x :
酸素原子、
硫黄原子
Rユニ
水素原子、
メチル基、
塩素原子)
(R:
水素原子。
メチル基)
(x:
冒CH,。
酸素原子。
硫黄原子。
−SOΣ)
(R1,R:l:水素原子、メチル基、塩素原子など、
:水素原子。
メ
チル基。
(訓9(ト
またCpの具体例とし・ては、
(x :
酸素原子、
硫黄原子)
(R:
水素原子、
ハロゲン原子、
7ルコ
キシ基、
アルキル基、
ニトロ基など
(x :
酸素原子。
硫黄原子)
n :
lまたは2)
CλHr
一@−C)I −N −N鳳C)I−@−(R:
メチル基、
エチル基、
プロピル基
など)
マ
ー@−N−@−
[R:
アルキル基、ぺ◇
R。
(Ro:水素原
(R:
水素原子。
メチル基)
子、
ハロゲン原子。
アルコキシ基、
ア
ルキル基、ニ
トロ基など)
]
(R:アルキル基、アリール基など)
Rユ
(R1、R2:水素原子、ハロゲン原子アルコキシ基、
アルキル基、ニトロ 基など n:lまたは2) などが挙げられる。
アルキル基、ニトロ 基など n:lまたは2) などが挙げられる。
これら中心骨格AおよびカプラーCpは適宜組合せによ
り電荷発生物質となる顔料を形成する。
り電荷発生物質となる顔料を形成する。
電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体のヒに塗工することによって形成
でき、また、真空ノN着装置により蒸着膜を形成するこ
とによって形成できる。
散させ、これを支持体のヒに塗工することによって形成
でき、また、真空ノN着装置により蒸着膜を形成するこ
とによって形成できる。
上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
た、ポリ−N−ビニルカルへゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。
た、ポリ−N−ビニルカルへゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。
好ましくはポリビニルブチラール、ボリアリレート(ビ
スフェノールAとフタル酸の重縮合体など)、ポリカー
ボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド
ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタンP
A脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。
スフェノールAとフタル酸の重縮合体など)、ポリカー
ボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド
ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタンP
A脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量%以下、好ま
しくは40重量%以下が適している。
しくは40重量%以下が適している。
塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素あるいはベンゼン、トルエン キシレン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族化合物など
を用いることができる。
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素あるいはベンゼン、トルエン キシレン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族化合物など
を用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。
乾燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方
法が好ましい、加熱乾燥は、−船釣には30〜200℃
の温度で5分〜2時間の範囲で静止または送風下で行な
うことが好ましい。
法が好ましい、加熱乾燥は、−船釣には30〜200℃
の温度で5分〜2時間の範囲で静止または送風下で行な
うことが好ましい。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、かつ発生した電荷キ
ャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するため
に薄膜層、例えば5牌m以下、好ましくは0.01”1
gmの膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。
多くの前記有機光導電体を含有し、かつ発生した電荷キ
ャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するため
に薄膜層、例えば5牌m以下、好ましくは0.01”1
gmの膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。
このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電層を有する支持体の上に設けられる。導
電層を有する支持体としては、支持体自体が導電性をも
つもの1例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、
亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、
チタン、ニッケル、インジュウム、金や白金などを用い
ることができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合
金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム−酸化
スズ合金などを真空蒸着法によって被膜形成された層を
有するプラスチック(例えばポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリta化ビニル、ポリエチレンテレフタレート
、アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど)、導電性粒
子(例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、
酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など)を通出なバ
インダーとともにプラスチックまたは前記導電性支持体
の上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙
に含浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチッ
クなどを用いることができる。
感光層は、導電層を有する支持体の上に設けられる。導
電層を有する支持体としては、支持体自体が導電性をも
つもの1例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、
亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、
チタン、ニッケル、インジュウム、金や白金などを用い
ることができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合
金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム−酸化
スズ合金などを真空蒸着法によって被膜形成された層を
有するプラスチック(例えばポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリta化ビニル、ポリエチレンテレフタレート
、アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど)、導電性粒
子(例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、
酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など)を通出なバ
インダーとともにプラスチックまたは前記導電性支持体
の上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙
に含浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチッ
クなどを用いることができる。
導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引層を設けることもできる。
をもつ下引層を設けることもできる。
下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール。
ニトロセルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、
ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン61
0、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど
)、ポリウレタン、ゼラチン酸化アルミニウムなどによ
って形成できる。
ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン61
0、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど
)、ポリウレタン、ゼラチン酸化アルミニウムなどによ
って形成できる。
下引層の膜厚は0.1〜5μm、好ましくは0.5〜3
終mが適当である。
終mが適当である。
本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料あるいは米国
特許第3554745号明細書、同第3567438号
明細書、同3586500号明細書などに開示のピリリ
ウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料
、ベンゾピリリウム染本4、ベンゾチアピリリウム染料
、ナフトピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料な
どの光導電性を有する顔料や染料を増感剤としても用い
ることができる。
特許第3554745号明細書、同第3567438号
明細書、同3586500号明細書などに開示のピリリ
ウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料
、ベンゾピリリウム染本4、ベンゾチアピリリウム染料
、ナフトピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料な
どの光導電性を有する顔料や染料を増感剤としても用い
ることができる。
また、別の具体例では、米国特許第3684502号明
細書などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリ
ーレン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感
剤として用いることもできる。この共晶錯体は1例えば
4−[4−ビス(2−クロロエチル)アミノフェニル]
−2、6−シフエニルチアピリリウムパークロレート
とポリ(4,4゛−イソプロビリデンジフェニレンカー
ポネート)をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1゜1−ジクロ
ルエタン、1.2−ジクロルエタン。
細書などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリ
ーレン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感
剤として用いることもできる。この共晶錯体は1例えば
4−[4−ビス(2−クロロエチル)アミノフェニル]
−2、6−シフエニルチアピリリウムパークロレート
とポリ(4,4゛−イソプロビリデンジフェニレンカー
ポネート)をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1゜1−ジクロ
ルエタン、1.2−ジクロルエタン。
1.1.2−)ジクロルエタン、クロルベンゼンブロモ
ベンゼン、1.2−ジクロルベンゼンなどに溶解した後
、これに非極性溶剤、例えばヘキサン、オクタン、デカ
ン、2,2.4−1リメチルヘンゼン、リグロインなど
を加えることによって粒子状共晶錯体として得られる。
ベンゼン、1.2−ジクロルベンゼンなどに溶解した後
、これに非極性溶剤、例えばヘキサン、オクタン、デカ
ン、2,2.4−1リメチルヘンゼン、リグロインなど
を加えることによって粒子状共晶錯体として得られる。
この具体例における電子写真感光体には、スチレンーブ
ダジエンコポリマー、シリコーン樹脂。
ダジエンコポリマー、シリコーン樹脂。
ビニル樹脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリ
マー、スチレンーアクリロニトリルコボリャー ビニル
アセテ−) −塩化ビニルコポリマーポリビニルブチラ
ール、ポリメチルメタクリレート、ポリ−N−ブチルメ
タクリレート、ポリエステル類、セルロースエステル類
などを結着剤として含有することができる。
マー、スチレンーアクリロニトリルコボリャー ビニル
アセテ−) −塩化ビニルコポリマーポリビニルブチラ
ール、ポリメチルメタクリレート、ポリ−N−ブチルメ
タクリレート、ポリエステル類、セルロースエステル類
などを結着剤として含有することができる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンターCRTプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。
のみならず、レーザービームプリンターCRTプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。
本発明の電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返
し帯電および露光を行なった時の明部電位と暗部電位の
変動が小さい利点を有している。
し帯電および露光を行なった時の明部電位と暗部電位の
変動が小さい利点を有している。
[実施例]
実施例1
アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液(カゼイン11.2g、28%アンモニア水1g、水
222mJL)をブレードコーティング法で塗布し、乾
燥膜厚1pmの下引層を形成した。
液(カゼイン11.2g、28%アンモニア水1g、水
222mJL)をブレードコーティング法で塗布し、乾
燥膜厚1pmの下引層を形成した。
次に、下記構造式で示す電荷発生物質10g、ブチラー
ル樹脂(ブチラール化度63モル%)5gとシクロへキ
サノン200gをボールミルで48時間分散し、塗工液
を調製した。
ル樹脂(ブチラール化度63モル%)5gとシクロへキ
サノン200gをボールミルで48時間分散し、塗工液
を調製した。
この塗工液を下引層上にブレードコーティング法により
塗布し、乾燥膜厚0.15μmの電荷発生層を形成した
。
塗布し、乾燥膜厚0.15μmの電荷発生層を形成した
。
次に、化合物例(8)を10gとポリメチルメタクリレ
ート(平均分子祉5万)をlogをクロロベンゼン70
gに溶解し、この液を先の電荷発生層の上にブレードコ
ーティング法により塗布し乾燥膜厚が19gmの′電荷
輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。
ート(平均分子祉5万)をlogをクロロベンゼン70
gに溶解し、この液を先の電荷発生層の上にブレードコ
ーティング法により塗布し乾燥膜厚が19gmの′電荷
輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。
こうして作成した電子写真感光体を川口電機■製静電複
写紙試験装ff1Mode l−3P−428を用いて
スタチ7り方式で一5KVでコロナ帯電し、暗所で1秒
間保持した後、照度20ルツクスで露光し、帯電特性を
調べた。
写紙試験装ff1Mode l−3P−428を用いて
スタチ7り方式で一5KVでコロナ帯電し、暗所で1秒
間保持した後、照度20ルツクスで露光し、帯電特性を
調べた。
帯電特性としては1表面型位(Vo )と1秒間暗減衰
させた時の電位(vl)をl/2に減衰するに必要な露
光量(E l/2)を測定した。
させた時の電位(vl)をl/2に減衰するに必要な露
光量(E l/2)を測定した。
さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、木¥施例で作成した電子写真感光
体をキャノン補装PPC複写気NP−3525の感光ド
ラム用シリンダーに貼り付けて、同機で5.000枚の
複写を行ない、初期と5.000枚複写後の明部電位(
ML )および暗部電位(Vn )の変動を測定した。
動を測定するために、木¥施例で作成した電子写真感光
体をキャノン補装PPC複写気NP−3525の感光ド
ラム用シリンダーに貼り付けて、同機で5.000枚の
複写を行ない、初期と5.000枚複写後の明部電位(
ML )および暗部電位(Vn )の変動を測定した。
なお、初期(7)Vo トVL ハ各’r −700V
、200vとなるように設定した。
、200vとなるように設定した。
比較例1
比較のために電荷輸送物質として実施例1で用いた電荷
輸送物質に代えて下記構造の化合物(特開昭55−16
1247号公報)を用い、他は同様にして電子写真感光
体を作成し、同様に電子写真特性を測定した。
輸送物質に代えて下記構造の化合物(特開昭55−16
1247号公報)を用い、他は同様にして電子写真感光
体を作成し、同様に電子写真特性を測定した。
結果を示す。
実施例1
比較例1
−705 1.4
−670 4.8
期V) 5千枚〜、後(V)
実施例I Vo −700−685VL −2
00−205 比較例I VD −700−625VL −
200−260 上記結果から明らかなように、本発明で特定する電荷輸
送物質を用いた場合は良好な感度を有し、#久時の電位
変動が極めて少ないことが分る。
00−205 比較例I VD −700−625VL −
200−260 上記結果から明らかなように、本発明で特定する電荷輸
送物質を用いた場合は良好な感度を有し、#久時の電位
変動が極めて少ないことが分る。
実施例2〜15
この各実施例においては、実施例1で用いた電荷輸送化
合物例(8)に代え、化合物例(1)。
合物例(8)に代え、化合物例(1)。
(3)、(4)、(5)、(7)、(9)、(11)、
(14)、(16)、(17)、(21)、(23)、
(24)、(27)を用いかつ、電荷発生物質として下
記構造式の顔料を用い、他の条件は実施例1と同様にし
て電子写真感光体を作成した。
(14)、(16)、(17)、(21)、(23)、
(24)、(27)を用いかつ、電荷発生物質として下
記構造式の顔料を用い、他の条件は実施例1と同様にし
て電子写真感光体を作成した。
各感光体の電子写真特性を実施例1と同様の方法によっ
てδ!4足した。結果を示す。
てδ!4足した。結果を示す。
(l 4)
(l 6)
(l 7)
初 期
実施例
D
700 2.1
700 2.8
705 3.9
675 1.5
650 4.0
675 2.9
690 2.6
695 1.0
690 1.8
700 3.4
675 3.9
690 3.1
685 2.8
685 2.1
5千枚耐久後
L
V
実施例16
実施例1で用いた化合物例(8)に代えて例示化合物(
14)を用い他は、実施例1と同様にして電子写真感光
体を作成した。
14)を用い他は、実施例1と同様にして電子写真感光
体を作成した。
こうして作成した電子写真感光体に一5KVのコロナ放
電を行なった。このときの表面電位を測定した(初期電
位Vo ) 、さらにこの感光体を1秒間暗所で放置し
た後の表面電位を測定した。
電を行なった。このときの表面電位を測定した(初期電
位Vo ) 、さらにこの感光体を1秒間暗所で放置し
た後の表面電位を測定した。
感度は、暗減衰した後の電位vlを1/2に減衰するに
必要な露光量(El/2、マイクロジュール/ C’i
m 2 )を測定することで評価した。
必要な露光量(El/2、マイクロジュール/ C’i
m 2 )を測定することで評価した。
この際、光源としてガリウム/アルミニウム/ヒ素の三
元系半導体レーザー(出カニ5mw、発振波長780n
m)を用いた。結果を示す。
元系半導体レーザー(出カニ5mw、発振波長780n
m)を用いた。結果を示す。
V、ニー710V Vl ニー705VEl/2
:1.7マイクロジユール/ cm 2次に、同上の半
導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式プリ
ンターであるレーザービームプリンター(キャノン鞠製
、LBP−CX)に上記感光体をLBP−CXの感光体
に置き代えてセットし、実際の画像形成テストを行なっ
た。
:1.7マイクロジユール/ cm 2次に、同上の半
導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式プリ
ンターであるレーザービームプリンター(キャノン鞠製
、LBP−CX)に上記感光体をLBP−CXの感光体
に置き代えてセットし、実際の画像形成テストを行なっ
た。
条件は、−次帯電後の表面電位ニー700V、像露光後
の表面電位ニー150V(露光量2.0マイクロジユ一
ル/cm2)、転写電位:+700v、現像剤極性:負
極性、プロセススピード:50mm/sec、現像条件
(現像バイアス)ニー450V、像露光スキャン方式:
イメージスキャン、−次帯電前露光:50交ux、se
cの赤色全面露光1画像形成はレーザービームを文字信
号および画像信号に従ってラインスキャンして行なった
が、文字1画像共に良好なプリントが得られた。さらに
、連続3.000枚の画出しを行なったところ、初期か
ら3,000枚まで安定した良好なプリントが得られた
。
の表面電位ニー150V(露光量2.0マイクロジユ一
ル/cm2)、転写電位:+700v、現像剤極性:負
極性、プロセススピード:50mm/sec、現像条件
(現像バイアス)ニー450V、像露光スキャン方式:
イメージスキャン、−次帯電前露光:50交ux、se
cの赤色全面露光1画像形成はレーザービームを文字信
号および画像信号に従ってラインスキャンして行なった
が、文字1画像共に良好なプリントが得られた。さらに
、連続3.000枚の画出しを行なったところ、初期か
ら3,000枚まで安定した良好なプリントが得られた
。
実施例17
4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−シフエ
ニルチアピリリウムパークロレート3gと化合物例(4
)を5gをポリエステル(ポリエステルアドヒーシブ4
9000、デュポン社製)のトルエン(50重量部)−
ジオキサン(50重量部)溶液100m1に混合し、ボ
ールミルで6時間分散した。この分散液を乾燥後の膜厚
が15pmとなるようにマイヤーバーでアルミニウムシ
ート上に塗布した。
ニルチアピリリウムパークロレート3gと化合物例(4
)を5gをポリエステル(ポリエステルアドヒーシブ4
9000、デュポン社製)のトルエン(50重量部)−
ジオキサン(50重量部)溶液100m1に混合し、ボ
ールミルで6時間分散した。この分散液を乾燥後の膜厚
が15pmとなるようにマイヤーバーでアルミニウムシ
ート上に塗布した。
こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例1と同様の方法で測定した。結果を示す。
例1と同様の方法で測定した。結果を示す。
Vo ニー705V Vl ニー695VEl/2
: 1.9L;Lux、sec扱−1 VD ニー700V VL ニー200V11玖
皿久遣 Vo ニー680V VL ニー215V実施例1
8 4− (4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフ
よニルチアピリリウムバークロレート3gとポリ(4,
4°−イソプロピリデンジフェニレンカーポネート)3
gをジクロルメタン200m1に十分に溶解した後、ト
ルエンloO+nJlを加え、共晶錯体を沈殿させた。
: 1.9L;Lux、sec扱−1 VD ニー700V VL ニー200V11玖
皿久遣 Vo ニー680V VL ニー215V実施例1
8 4− (4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフ
よニルチアピリリウムバークロレート3gとポリ(4,
4°−イソプロピリデンジフェニレンカーポネート)3
gをジクロルメタン200m1に十分に溶解した後、ト
ルエンloO+nJlを加え、共晶錯体を沈殿させた。
この沈殿物を濾別した後、ジクロロメタンを加えて再溶
解し、次いでこの溶液にn−ヘキサン100mJlを加
えて共晶錯体の沈殿物を得た。
解し、次いでこの溶液にn−ヘキサン100mJlを加
えて共晶錯体の沈殿物を得た。
この共晶錯体5gをポリビニルブチラール2gを含有す
るメタノール溶液95m見に加え、6時間ボールミル分
散機で分散した。この分散液をカゼイン層を有するアル
ミ坂の上に乾燥後の膜厚が0.4川mとなるようにマイ
ヤーバーで塗布して電荷発生層を形成した。
るメタノール溶液95m見に加え、6時間ボールミル分
散機で分散した。この分散液をカゼイン層を有するアル
ミ坂の上に乾燥後の膜厚が0.4川mとなるようにマイ
ヤーバーで塗布して電荷発生層を形成した。
次いで、電荷発生層の上に化合物例(8)を用いる他は
実施例1と全く同様にして電荷輸送層の被覆層を形成し
た。
実施例1と全く同様にして電荷輸送層の被覆層を形成し
た。
こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例1と同様の方法により測定した。結果を示す。
例1と同様の方法により測定した。結果を示す。
vo ニー695V Vl ニー690VEl/
2: 1.2Jlux−se。
2: 1.2Jlux−se。
初−一期
VD ニー700V VL ニー200V旦」し医
判シ(我 VD ニー695V VL ニー200V実施例1
9 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(前出)をマ
イヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が14mの下引層を形成
した。この上に実施例1の電荷輸送層および電荷発生層
を順次積層し、層構成を相違する他は実施例1と全く同
様にして電子写真感光体を作成し、実施例1と同様に帯
電特性を測定した。但し、帯電極性を十とした。結果を
示す。
判シ(我 VD ニー695V VL ニー200V実施例1
9 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(前出)をマ
イヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が14mの下引層を形成
した。この上に実施例1の電荷輸送層および電荷発生層
を順次積層し、層構成を相違する他は実施例1と全く同
様にして電子写真感光体を作成し、実施例1と同様に帯
電特性を測定した。但し、帯電極性を十とした。結果を
示す。
V6 :+710V VL :+700VEl/
2 : l 、9jlux−sec実施例20 下記構造式を有するジスアゾ顔料5gをブチラール樹脂
(ブチラール化度63モル%)2gをシクロヘキサノン
100mJlに溶解した液と共にサンドミルで24時間
分散し、塗工液を調製した。
2 : l 、9jlux−sec実施例20 下記構造式を有するジスアゾ顔料5gをブチラール樹脂
(ブチラール化度63モル%)2gをシクロヘキサノン
100mJlに溶解した液と共にサンドミルで24時間
分散し、塗工液を調製した。
この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が0゜2μmと
なるようにマイヤーバーで塗布し、電荷発生層を形成し
た。
なるようにマイヤーバーで塗布し、電荷発生層を形成し
た。
次に、電荷輸送物質として化合物例(8)10gとポリ
カーボネート(平均分子量2万)10gヲクロロベンゼ
ン70gに溶解し、この液を先の電荷発生層の上にマイ
ヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が20pmの電荷輸送層を
形成した。
カーボネート(平均分子量2万)10gヲクロロベンゼ
ン70gに溶解し、この液を先の電荷発生層の上にマイ
ヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が20pmの電荷輸送層を
形成した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例1と同様の方
法により評価した。
法により評価した。
Vo ニー710V Vl ニー705VEl
/2:2.31ux−sec 払−一期 Vo ニー700V VL ニー200V
旦」L文判−【猜 Vo ニー680V VL ニー215V
[発明の効果] 本発明の特定のプルペン化合物を含有する電子写真感光
体は、高感度であり、また繰り返し帯電露光による連続
画像形成に際して明部電位と暗部電位の変動が極めて小
さいため、耐久性に優れた電子写真感光体である。
/2:2.31ux−sec 払−一期 Vo ニー700V VL ニー200V
旦」L文判−【猜 Vo ニー680V VL ニー215V
[発明の効果] 本発明の特定のプルペン化合物を含有する電子写真感光
体は、高感度であり、また繰り返し帯電露光による連続
画像形成に際して明部電位と暗部電位の変動が極めて小
さいため、耐久性に優れた電子写真感光体である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真感光体
において、感光層が下記一般式で示すフルベン化合物を
含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、R_1およびR_2は同一または異なってアルキ
ル基、アラルキル基あるいは芳香環基を示し、R_3は
水素原子、アルキル基、アルコキシ基あるいはハロゲン
原子を示し、R_4は水素原子、アルキル基、アラルキ
ル基あるいは芳香環基を示し、R_5、R_6、R_7
およびR_8は同一または異なって水素原子、アルキル
基あるいは芳香環基を示し、R_1、R_2およびR_
4のアルキル基あるいは芳香環基は置換基を有してもよ
い。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63309864A JPH02156247A (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63309864A JPH02156247A (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02156247A true JPH02156247A (ja) | 1990-06-15 |
| JPH0514265B2 JPH0514265B2 (ja) | 1993-02-24 |
Family
ID=17998218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63309864A Granted JPH02156247A (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02156247A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
| EP0760492A1 (en) * | 1990-07-10 | 1997-03-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1981000984A1 (fr) * | 1979-10-09 | 1981-04-16 | Yoshino Kogyosho Co Ltd | Conteneur en forme de bouteille en resine de polypropylene a moulage oriente et son procede de moulage |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1988
- 1988-12-09 JP JP63309864A patent/JPH02156247A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6098437A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-06-01 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0760492A1 (en) * | 1990-07-10 | 1997-03-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
| US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
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| US5700614A (en) * | 1994-03-03 | 1997-12-23 | Ricoh Company, Ltd. | cyclopentadiene derivative compounds and electrophotographic photoconductor comprising one cyclopentadiene derivative compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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