JPH01138236A - 薄層の形成方法 - Google Patents
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- B05D1/18—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by dipping
- B05D1/20—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by dipping substances to be applied floating on a fluid
- B05D1/202—Langmuir Blodgett films (LB films)
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
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- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は長鎖側鎖基を有する有機ポリマーを有機溶媒に
溶解させ、これをラングミュア、ブロジェット法により
水／空気界面に拡開させ、これを有機溶媒蒸散後に固体
層担体上に転位させることから成る、固体層担体上に有
機ポリマーの薄層を形成する方法に関するものである。
溶解させ、これをラングミュア、ブロジェット法により
水／空気界面に拡開させ、これを有機溶媒蒸散後に固体
層担体上に転位させることから成る、固体層担体上に有
機ポリマーの薄層を形成する方法に関するものである。
（従来技術）
長鎖側鎖基を有する有機ポリマーの単分子層をラングミ
ュア、ブロジェット法により形成することはすでに公知
である。オクタデク−１−エン／マレイン酸無水物共重
合体、ポリオクタデシルアクリラート及びポリオクタデ
シルメタクリラートのラングミュア、ブロジェットフィ
ルムの研究がＣ，Ｓ、ウィンター（Ｗｉｎｔｅｒ ）ら
（Ｔｈ１ｎ ５ｏｌｉｄ Ｆｉ１ｍｓ１３４ （１９８
５） ４９頁以降）によりなされている。
ュア、ブロジェット法により形成することはすでに公知
である。オクタデク−１−エン／マレイン酸無水物共重
合体、ポリオクタデシルアクリラート及びポリオクタデ
シルメタクリラートのラングミュア、ブロジェットフィ
ルムの研究がＣ，Ｓ、ウィンター（Ｗｉｎｔｅｒ ）ら
（Ｔｈ１ｎ ５ｏｌｉｄ Ｆｉ１ｍｓ１３４ （１９８
５） ４９頁以降）によりなされている。
上述の後二者のポリマーのラングミエア、ブロジェット
層の同様の研究もＳ、Ｊ、マンビイ（Ｍｕｍｂｙ ）ら
により行なわれている（ Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅ
ｓ １９（１９８６） １０５４頁以降）。
層の同様の研究もＳ、Ｊ、マンビイ（Ｍｕｍｂｙ ）ら
により行なわれている（ Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅ
ｓ １９（１９８６） １０５４頁以降）。
またセルロースエステル、オクタデセン／マレ□イン酸
無水物共重合体及びその誘導体への転位に対する側鎖長
さ及び主鎖強度の影響に関するＨ、ナカハラ（Ｎａｋａ
ｈａｒａ ）らの研究（Ｔｈ１ｎ ５ｏｌｉｄ Ｆｉ１
ｍｓ１３３ （１９８５） ２９頁以降）も行なわれて
いる。
無水物共重合体及びその誘導体への転位に対する側鎖長
さ及び主鎖強度の影響に関するＨ、ナカハラ（Ｎａｋａ
ｈａｒａ ）らの研究（Ｔｈ１ｎ ５ｏｌｉｄ Ｆｉ１
ｍｓ１３３ （１９８５） ２９頁以降）も行なわれて
いる。
さらにポリ−１−ベンジル−Ｌ−グルタマート及びポリ
−β−ベンジル−Ｌ−７スバラートの単分子層（Ｓ、イ
ケダ（Ｉｋｅｄａ ）及びＴ、イセムラ（Ｉｓｅｍｕｒ
ａ ）、Ｂｕｌｌ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓａｃ、 Ｊｐｎ、
３４（１９６１）４１６頁以降）、ならびにポリ−７
−メチル−Ｌ−グルタマートの単分子層（Ｆ、タヶダ（
Ｔａｋｅｄａ ）ら、Ｊ、 Ｃｏ１１． Ｉｎｔ、 Ｓ
ｃｉ、 ８７ （１９８１）、２２０頁以降）に関する
研究もすでに行なわれている。
−β−ベンジル−Ｌ−７スバラートの単分子層（Ｓ、イ
ケダ（Ｉｋｅｄａ ）及びＴ、イセムラ（Ｉｓｅｍｕｒ
ａ ）、Ｂｕｌｌ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓａｃ、 Ｊｐｎ、
３４（１９６１）４１６頁以降）、ならびにポリ−７
−メチル−Ｌ−グルタマートの単分子層（Ｆ、タヶダ（
Ｔａｋｅｄａ ）ら、Ｊ、 Ｃｏ１１． Ｉｎｔ、 Ｓ
ｃｉ、 ８７ （１９８１）、２２０頁以降）に関する
研究もすでに行なわれている。
このような本分野における技術的課題は、単分子層の転
位に関する改善及び恒常的な転位挙動をもたらし、改善
された反覆性をもたらす、ラングミュア、ブロジェット
法による、長鎖（ｉＩ！Ｉ鎖基含有基含有有機ポリマー
薄層方法を提供することである。
位に関する改善及び恒常的な転位挙動をもたらし、改善
された反覆性をもたらす、ラングミュア、ブロジェット
法による、長鎖（ｉＩ！Ｉ鎖基含有基含有有機ポリマー
薄層方法を提供することである。
（発明の要約）
しかるに上述の技術的課題は、長Ｍ側鎖基を有する有機
ポリマーとして、もっばらポリマー主鎖の極性基を介し
て結合されている長鎖ｎ−アルキル側鎖基を有し、この
長鎖ｎ−アルキルＯＩ鎖基が部分的に短鎖ｎ−アルキル
側鎖基により、同数の或は比較的少数の炭素原子を有す
る分枝側鎖基により、かつ／もしくは少くとも１個のＣ
−Ｃ多価結合を有する同長の或は比較的短かい側鎖基に
より代替されているポリマーを使用することを特徴とす
る本発明方法により解決されることができる。
ポリマーとして、もっばらポリマー主鎖の極性基を介し
て結合されている長鎖ｎ−アルキル側鎖基を有し、この
長鎖ｎ−アルキルＯＩ鎖基が部分的に短鎖ｎ−アルキル
側鎖基により、同数の或は比較的少数の炭素原子を有す
る分枝側鎖基により、かつ／もしくは少くとも１個のＣ
−Ｃ多価結合を有する同長の或は比較的短かい側鎖基に
より代替されているポリマーを使用することを特徴とす
る本発明方法により解決されることができる。
この場合、同一分子内において相違する側鎖基を有する
ポリマーが重要である。
ポリマーが重要である。
本発明の対象は、長鎖側鎖基を有する有機ポリマーを有
機溶媒に溶解させ、これをラングミュア、ブロジェット
法により水／空気界面に拡開させ、これを有機溶媒蒸散
後に固体層担体上に転位させることから成る、固体層担
体上に有機ポリマーの薄層を形成する方法において、長
鎖側鎖基を有する有機ポリマーとして、もっばらポリマ
ー主鎖の極性基を介して結合されている長鎖ｎ−アルキ
ル側鎖基を有し、この長鎖ｎ−アルキル側鎖基が部分的
に短鎖ｎ−アルキル側鎖基により、同数の或は比較的少
数の炭素原子を有する分枝側鎖基により、かつ／もしく
は少くとも１個のＣ−Ｃ多価結合を有する同長の或は比
較的短かい側鎖基により代替されているポリマーを使用
することを特徴とする方法である。
機溶媒に溶解させ、これをラングミュア、ブロジェット
法により水／空気界面に拡開させ、これを有機溶媒蒸散
後に固体層担体上に転位させることから成る、固体層担
体上に有機ポリマーの薄層を形成する方法において、長
鎖側鎖基を有する有機ポリマーとして、もっばらポリマ
ー主鎖の極性基を介して結合されている長鎖ｎ−アルキ
ル側鎖基を有し、この長鎖ｎ−アルキル側鎖基が部分的
に短鎖ｎ−アルキル側鎖基により、同数の或は比較的少
数の炭素原子を有する分枝側鎖基により、かつ／もしく
は少くとも１個のＣ−Ｃ多価結合を有する同長の或は比
較的短かい側鎖基により代替されているポリマーを使用
することを特徴とする方法である。
好ましい。
長鎖側鎖基含有有機ポリマーとして、共重合体ならびに
重縮合物も使用され得る。
重縮合物も使用され得る。
本発明方法は、単分子層の改善された転位と恒常的な転
位挙動、ならびに改善された反覆可能性をもたらす。
位挙動、ならびに改善された反覆可能性をもたらす。
本発明方法は、例えば光学的目的のためのフィルターの
製造、材料摩擦特性の改保護層の形成、その他これらに
関連する目的のために有用である。
製造、材料摩擦特性の改保護層の形成、その他これらに
関連する目的のために有用である。
（発明の構成）
本発明方法に使用される層担体は、場合により１共重合
体単分子層転位前に疏水性化されることができる。層担
体の疏水性化は相当する共重縮合体単分子層転位の場合
に有利である。
体単分子層転位前に疏水性化されることができる。層担
体の疏水性化は相当する共重縮合体単分子層転位の場合
に有利である。
本発明方法及びポリマー構成について以下に個々的に詳
述する。
述する。
共重合体としては以下のものが例示される。
すなわち、直鎖オクタデシル基が部分的にヘキサデシル
基、ドデシル基、デシル基、ノニル乃至オクチル基、ヘ
キシル基、ｎ−ブチル乃至イソブチル基により代替され
ている、例えばポリビニルオクタデシルエーテルのよう
なｎ−アルキル鎖に１３乃至３６個の炭素原子を有する
ポリビニルアルキルエーテル、或は 異なる鎖長な有するポリビニルアルキルケトンの相当す
る共重合体、或は 長鎖ｎ−アルキル基が１２乃至３６個の炭素原子を有し
、部分的にこれより短かい鎖長のｎ−アルキル残基或は
分枝アルキル残基により代替されることができる、ポリ
−Ｎ−アルキル−アクリルアミド或はポリ−Ｎ−アルキ
ル−メタクリルアミド、或は アクリル酸、メタクリル酸或はその他の少くとも１２個
、好ましくは１６乃至３６個の炭素原子を有する直鎖ア
ルキル基を有する共重合可能のα。
基、ドデシル基、デシル基、ノニル乃至オクチル基、ヘ
キシル基、ｎ−ブチル乃至イソブチル基により代替され
ている、例えばポリビニルオクタデシルエーテルのよう
なｎ−アルキル鎖に１３乃至３６個の炭素原子を有する
ポリビニルアルキルエーテル、或は 異なる鎖長な有するポリビニルアルキルケトンの相当す
る共重合体、或は 長鎖ｎ−アルキル基が１２乃至３６個の炭素原子を有し
、部分的にこれより短かい鎖長のｎ−アルキル残基或は
分枝アルキル残基により代替されることができる、ポリ
−Ｎ−アルキル−アクリルアミド或はポリ−Ｎ−アルキ
ル−メタクリルアミド、或は アクリル酸、メタクリル酸或はその他の少くとも１２個
、好ましくは１６乃至３６個の炭素原子を有する直鎖ア
ルキル基を有する共重合可能のα。
β−エチレン系不飽和モノカルボン酸のポリマーエステ
ルであって、その長鎖ｎ−アルキル基の一部が、少くと
も１個、好ましくは２乃至８個の炭素原子を有する短か
いアルキル残基により、同数もしくは少数の炭素原子を
アルキル残基中に有する分枝アルキル基により、或は同
数もしくは少数の炭素原子を有し、１個或は複数個のＣ
−Ｃ多価結合、例えば−ＨＣ−ＣＨ、−Ｃ−＝−Ｃ基を
有する炭化水素残基により代替されているエステルポリ
マーである。（このＣ−Ｃ多価結合の導入は重合類似反
応により有利に行なわれ得る。） 長鎖ｎ−アルキル（メタ）アクリラート（ａ）としては
、例えばトコシル（メタ）アクリラート、アイフシル（
メタ）アクリラート、オクタデシル（メタ）アクリラー
ト、ヘキサデシル（メタ゛）アクリラート、テトラデシ
ル（メタ）アクリラート及びドデシル（メタ）アクリラ
ートが挙げられる。
ルであって、その長鎖ｎ−アルキル基の一部が、少くと
も１個、好ましくは２乃至８個の炭素原子を有する短か
いアルキル残基により、同数もしくは少数の炭素原子を
アルキル残基中に有する分枝アルキル基により、或は同
数もしくは少数の炭素原子を有し、１個或は複数個のＣ
−Ｃ多価結合、例えば−ＨＣ−ＣＨ、−Ｃ−＝−Ｃ基を
有する炭化水素残基により代替されているエステルポリ
マーである。（このＣ−Ｃ多価結合の導入は重合類似反
応により有利に行なわれ得る。） 長鎖ｎ−アルキル（メタ）アクリラート（ａ）としては
、例えばトコシル（メタ）アクリラート、アイフシル（
メタ）アクリラート、オクタデシル（メタ）アクリラー
ト、ヘキサデシル（メタ゛）アクリラート、テトラデシ
ル（メタ）アクリラート及びドデシル（メタ）アクリラ
ートが挙げられる。
本発明により使用される共重合体において、このような
長鎖ｎ−アルキル（メタ）アクリラートは、部分的に短
かいｎ−アルキル残基により、分子アルキル残基により
或は−〇−〇多価結合を有するアルキル残基により置換
される。
長鎖ｎ−アルキル（メタ）アクリラートは、部分的に短
かいｎ−アルキル残基により、分子アルキル残基により
或は−〇−〇多価結合を有するアルキル残基により置換
される。
共重合体の単独重合単位としての構成分（ａ）及び（ｂ
）の割合は、広い範囲で変えられ得るが、一般に（ａｌ
が５０乃至９９．５ ％ ル％ 、（ｂｌが０．５乃至
５０モル％である。
）の割合は、広い範囲で変えられ得るが、一般に（ａｌ
が５０乃至９９．５ ％ ル％ 、（ｂｌが０．５乃至
５０モル％である。
好ましい共重合体の構成は、（ａ）が８０乃至９９．５
モル％、ことに８５乃至９９モル％、（ｂ）が０．５乃
至２０モル％、ことに１乃至１５モル％である。
モル％、ことに８５乃至９９モル％、（ｂ）が０．５乃
至２０モル％、ことに１乃至１５モル％である。
ことに好ましい共重合体は、オクタデシル（メタ）アク
リラートと、ヘキサデシル（メタ）アクリラート、ドデ
シル（メタ）アクリラート、デシル（メタ）アクリラー
ト、ノニル（メタ）アクリラート、オクチル乃至インオ
クチル（メタ）アクリラート、ヘキシル（メタ）アクリ
ラート、ブチル（メタ）アクリラート或はまたメチル（
メタ）アクリラートとの共重合体である。
リラートと、ヘキサデシル（メタ）アクリラート、ドデ
シル（メタ）アクリラート、デシル（メタ）アクリラー
ト、ノニル（メタ）アクリラート、オクチル乃至インオ
クチル（メタ）アクリラート、ヘキシル（メタ）アクリ
ラート、ブチル（メタ）アクリラート或はまたメチル（
メタ）アクリラートとの共重合体である。
共重合体変性作用コモノマー（ｂ）の量はその鎖長によ
り変えることもできる。
り変えることもできる。
（メタ）アクリル酸エステル共重合体が特に好ましい。
本発明に使用される共重合体は、一般に１０乃至２００
の重合度を有する。インタクチツク構造のものが好まし
い。
の重合度を有する。インタクチツク構造のものが好まし
い。
相違する側鎖長の重縮合物としては、例えばポリエステ
ル、ことにポリアミドが挙げられる。この共重合体にお
いては、側鎖の選択及び組合せが有効である。ポリアミ
ドとしては、ことに７−位において異なる種々のエステ
ル基を有するポリグルタマートが挙げられる。ことにポ
リ（ｒ−オクタデシル−Ｌ−グルタマート）であって、
そのオクタデシル基が１８個より少ない、ことに１乃至
１６個の炭素原子を有するｎ−アルキル基或は相当する
分枝アルキル残基或はＣ−Ｃ多価結合を有する炭化水素
残基により、部分的に、例えば２乃主２０モル％代替さ
れているものが好ましい。 。
ル、ことにポリアミドが挙げられる。この共重合体にお
いては、側鎖の選択及び組合せが有効である。ポリアミ
ドとしては、ことに７−位において異なる種々のエステ
ル基を有するポリグルタマートが挙げられる。ことにポ
リ（ｒ−オクタデシル−Ｌ−グルタマート）であって、
そのオクタデシル基が１８個より少ない、ことに１乃至
１６個の炭素原子を有するｎ−アルキル基或は相当する
分枝アルキル残基或はＣ−Ｃ多価結合を有する炭化水素
残基により、部分的に、例えば２乃主２０モル％代替さ
れているものが好ましい。 。
このような重縮合物としては、ポリ（ｒ−メチル−Ｌ−
ダルタマートーコ−７−オクタデシルーＬ−グルタマー
ト）が挙げられる。このような共重縮合物は、単独重縮
合物の重合類似反応により、例えばポリーｒ−メチルー
Ｌ−グルタマートのステアリルアルコールとの部分的反
応により製造される（Ｊ、ワタナベ、Ｙ、−ｙクダ、Ｒ
，ゲハニ（Ｇｅｈａｎｉ）及び■、ネマチン（Ｎｅｍａ
ｔｙｎ ）の胸積、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ１７
（１９８４） １００４頁以降参照）。
ダルタマートーコ−７−オクタデシルーＬ−グルタマー
ト）が挙げられる。このような共重縮合物は、単独重縮
合物の重合類似反応により、例えばポリーｒ−メチルー
Ｌ−グルタマートのステアリルアルコールとの部分的反
応により製造される（Ｊ、ワタナベ、Ｙ、−ｙクダ、Ｒ
，ゲハニ（Ｇｅｈａｎｉ）及び■、ネマチン（Ｎｅｍａ
ｔｙｎ ）の胸積、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ１７
（１９８４） １００４頁以降参照）。
ラングミュア、ブロジェット法、これに適する装置、こ
れを実施するための諸条件は公知であって、例えばＩｎ
５ｏｌｕｂｌｅ Ｍｏｎｏｌａｇｅｒｓ ａｔ Ｌｉｑ
ｕｉｄ−Ｇａｓ−Ｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ （１９６６年
Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ社刊
）におけるＧ、Ｌ、ゲインズ（Ｇａ１ｎｅｓ ） （７
）胸積、ことに４４乃至６８頁、３３６乃至３４０頁及
び３２６乃至３３０頁に記載されている。
れを実施するための諸条件は公知であって、例えばＩｎ
５ｏｌｕｂｌｅ Ｍｏｎｏｌａｇｅｒｓ ａｔ Ｌｉｑ
ｕｉｄ−Ｇａｓ−Ｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ （１９６６年
Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ社刊
）におけるＧ、Ｌ、ゲインズ（Ｇａ１ｎｅｓ ） （７
）胸積、ことに４４乃至６８頁、３３６乃至３４０頁及
び３２６乃至３３０頁に記載されている。
単分子層の転位は一般に「流動類似状態」で行なわれる
。
。
有機ポリマーは、易揮発性溶媒、例えばメチレンクロリ
ド、クロロホルム、ベンゼン、ヘキサン或はエチルアセ
タートに０．０１乃至１重量％の濃度に溶解させ、水面
上に載置されたポリマー溶液から溶媒を蒸散させ、単分
子層を固体層担体上に転位する前に慣用法で予備濃縮す
る。
ド、クロロホルム、ベンゼン、ヘキサン或はエチルアセ
タートに０．０１乃至１重量％の濃度に溶解させ、水面
上に載置されたポリマー溶液から溶媒を蒸散させ、単分
子層を固体層担体上に転位する前に慣用法で予備濃縮す
る。
処理は一般に５乃至３５℃、ことに１０乃至３０℃の温
度で行なわれる。
度で行なわれる。
本発明による、層単位のため有機ポリマーの、明確な構
造の薄層を担持する層担体としては、種々の材料から成
る任意の固体状寸法安定性良好な基体が使用される。こ
の層担体たるべき基体は、例えば透明な或は光不透過性
の、導電性或は電気絶縁性のものである。有機ポリマー
薄層を担持するべきその表面は疏水性であることができ
る。担体を疎水材料で構成し、或は有機溶媒薄層転位前
にその表面を適当な前処理により疏水性化することがで
きる。積層されるべき疏水性担体表面は、薄層、ことに
良好な単分子乃至多分子の層構造に悪影響を与えないよ
うになるべく清潔純粋であることが望ましい。例えば基
体の積層されるべき表面に表面活性剤を使用して良好な
単分子乃至多分子の層構造形成を訪客しないようにする
。或はまた有機ポリマー薄層の転位前に層担体としての
基体の積層されるべき表面と有機ポリマー層との間にま
ず中間層を例えば高接着性剤により形成することもでき
る。
造の薄層を担持する層担体としては、種々の材料から成
る任意の固体状寸法安定性良好な基体が使用される。こ
の層担体たるべき基体は、例えば透明な或は光不透過性
の、導電性或は電気絶縁性のものである。有機ポリマー
薄層を担持するべきその表面は疏水性であることができ
る。担体を疎水材料で構成し、或は有機溶媒薄層転位前
にその表面を適当な前処理により疏水性化することがで
きる。積層されるべき疏水性担体表面は、薄層、ことに
良好な単分子乃至多分子の層構造に悪影響を与えないよ
うになるべく清潔純粋であることが望ましい。例えば基
体の積層されるべき表面に表面活性剤を使用して良好な
単分子乃至多分子の層構造形成を訪客しないようにする
。或はまた有機ポリマー薄層の転位前に層担体としての
基体の積層されるべき表面と有機ポリマー層との間にま
ず中間層を例えば高接着性剤により形成することもでき
る。
層担体として作用する基体の構成材料としては、例えば
金、白金、ニッケル、パラジウム、アルミニウム、クロ
ム、ニオブ、メンタル、チタン、スチールのような金属
が使用され得る。基体用の他の適当な材料としては、例
えばポリエステル、ポリエチレンテレフタラート乃至ポ
リブチレンテレフタラート、ポリビニルクロリド、ポリ
ビニリデンクロリド、ポリテトラフルオルエチレンのよ
うな合成樹脂が挙げられる。
金、白金、ニッケル、パラジウム、アルミニウム、クロ
ム、ニオブ、メンタル、チタン、スチールのような金属
が使用され得る。基体用の他の適当な材料としては、例
えばポリエステル、ポリエチレンテレフタラート乃至ポ
リブチレンテレフタラート、ポリビニルクロリド、ポリ
ビニリデンクロリド、ポリテトラフルオルエチレンのよ
うな合成樹脂が挙げられる。
基体材料として珪素、ガラス、二酸化珪素、セラミック
材料、セルロース材料なども同様に使用され得る。ガラ
ス基体面は必要であれば、それ自体公知の方法で、例え
ばアルキルシランと反応させて疏水性化され得る。基体
材料の選択は、本発明による層単位の使用目的に応じて
なされる。光学的単位のためには原則的に透明、光透過
性の層担体が使用される。層単位が例えばエレクトロニ
クス用に或は電気化学的゛処理のために使用される場合
には、層担体乃至基体としては、例えば金属或はその他
の導電性材料、ことに金属蒸着合成樹脂のような導電性
材料が使用される。
材料、セルロース材料なども同様に使用され得る。ガラ
ス基体面は必要であれば、それ自体公知の方法で、例え
ばアルキルシランと反応させて疏水性化され得る。基体
材料の選択は、本発明による層単位の使用目的に応じて
なされる。光学的単位のためには原則的に透明、光透過
性の層担体が使用される。層単位が例えばエレクトロニ
クス用に或は電気化学的゛処理のために使用される場合
には、層担体乃至基体としては、例えば金属或はその他
の導電性材料、ことに金属蒸着合成樹脂のような導電性
材料が使用される。
本発明による層単位のための層担体作用をする基体は、
使用目的に応じて任意の種々の形態をとることができる
。例えば、フィルム、シート、板体、テープ状であるこ
とができ、或は円筒状その他任意の他の形態であること
ができる。一般には平坦平面を有する、フィルム、シー
ト、板体、薄板、テープが使用される。積層されるべき
基体表面は、明確な構造の薄層、ことに単分子乃至多分
子層を形成するため平滑であるのが好ましい。フィルム
、シート、板体などの扁平、平坦基体の場合には、有機
ポリマーの明確な構造の薄層は基体の一方面或は両面に
単に転位せしめられる。
使用目的に応じて任意の種々の形態をとることができる
。例えば、フィルム、シート、板体、テープ状であるこ
とができ、或は円筒状その他任意の他の形態であること
ができる。一般には平坦平面を有する、フィルム、シー
ト、板体、薄板、テープが使用される。積層されるべき
基体表面は、明確な構造の薄層、ことに単分子乃至多分
子層を形成するため平滑であるのが好ましい。フィルム
、シート、板体などの扁平、平坦基体の場合には、有機
ポリマーの明確な構造の薄層は基体の一方面或は両面に
単に転位せしめられる。
水面から基体への単分子層の転位置後に、本発明による
層単位は、高温において、一般に５０乃１至２００℃、
ことに１００乃至１５０℃でテンバリング処理されるの
が有利である。このようなテンパリング処理は、本発明
層単位の種類及び厚さに応じて例えば数分から数時間に
わたり行なわれる。本発明による層単位の製造に続いて
行なわれるテンパリング処理により、層単位の特性を安
定化し、目的に応じて変性させることができる。
層単位は、高温において、一般に５０乃１至２００℃、
ことに１００乃至１５０℃でテンバリング処理されるの
が有利である。このようなテンパリング処理は、本発明
層単位の種類及び厚さに応じて例えば数分から数時間に
わたり行なわれる。本発明による層単位の製造に続いて
行なわれるテンパリング処理により、層単位の特性を安
定化し、目的に応じて変性させることができる。
以下の実施例により本発明をさらに詳細に説明する。実
施例において使用される部及びパーセントは明示のない
限りすべて重量に関するものである。
施例において使用される部及びパーセントは明示のない
限りすべて重量に関するものである。
ポリメタクリラートの合成
アタクチック構造のポリオクタデシルメタクリラート、
単独重合体及び共重合体を、常法の通り、ラジカル重合
開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを使用し、６
０乃至８０℃においてトルエン中でラジカル重合により
製造した。重合後、ポリマーをメタノール中に沈降させ
て再処理し、トルエンからメタノールへの切換えを複数
回行なりて精製した。次いでポリマーは室温において減
圧下に乾燥された。
単独重合体及び共重合体を、常法の通り、ラジカル重合
開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを使用し、６
０乃至８０℃においてトルエン中でラジカル重合により
製造した。重合後、ポリマーをメタノール中に沈降させ
て再処理し、トルエンからメタノールへの切換えを複数
回行なりて精製した。次いでポリマーは室温において減
圧下に乾燥された。
インタクチツク構造のポリオクタデシルメタクリラート
、単独重合体及び共重合体は、重合開始剤としてフェニ
ルマグネシウムプロミドを使用して陰イオン重合により
製造された（ Ｊ、 Ｐｏ１． Ｓｃ。
、単独重合体及び共重合体は、重合開始剤としてフェニ
ルマグネシウムプロミドを使用して陰イオン重合により
製造された（ Ｊ、 Ｐｏ１． Ｓｃ。
４６．３１７ （１９６０）及び４７．７５ （１９６
０）のＷ、Ｅ、グーデ（０ｏｏｄｅ ）らの方法による
）。再処理はアタクチックポリマーにおけると同様にし
て行なわれた０ ポリペプチドの合成 （１）７−メチル−Ｌ−グルタマート及びｌ−ステアリ
ル−Ｌ−グルタマートからの共重縮合物Ｌ−グルタミン
酸のω−メチルエステルのＮ−カルボキシアンヒドリド
化合物から、開始剤としてのジオキサン中において室温
で重合させて、ポリ−７−メチル−Ｌ−グルタマートを
製造した。
０）のＷ、Ｅ、グーデ（０ｏｏｄｅ ）らの方法による
）。再処理はアタクチックポリマーにおけると同様にし
て行なわれた０ ポリペプチドの合成 （１）７−メチル−Ｌ−グルタマート及びｌ−ステアリ
ル−Ｌ−グルタマートからの共重縮合物Ｌ−グルタミン
酸のω−メチルエステルのＮ−カルボキシアンヒドリド
化合物から、開始剤としてのジオキサン中において室温
で重合させて、ポリ−７−メチル−Ｌ−グルタマートを
製造した。
Ｎ−カルボキシアンヒドリド化合物はＬ−グルタミン酸
のω−メチルエステルをジオキサン中においてホスゲン
化することにより製造された（ Ｉｎｔ。
のω−メチルエステルをジオキサン中においてホスゲン
化することにより製造された（ Ｉｎｔ。
Ｊ、Ｂｉｏｌ、 Ｍａｃｒｏｍｏｌ ５．９４ （１９
８３）中、Ｊ、Ｌ、ホウベｙ （Ｈｏｕｂｅｎ ）、Ａ
、 ７（ツク（Ｆｉｓｓｉ ）、Ｄ。
８３）中、Ｊ、Ｌ、ホウベｙ （Ｈｏｕｂｅｎ ）、Ａ
、 ７（ツク（Ｆｉｓｓｉ ）、Ｄ。
バクローラ（Ｂａｃｃｒｏｌａ ）、Ｎ＋ロサト（Ｒｏ
ｓａｔｏ ）、Ｏ，ピｘ ｏ −＝ （Ｐｉｅｒｏｎｉ
）及びＦ、シフルデリ（Ｃ１ａｒｄｅｌｌｉ ）の胸
積参照）。ステアリル置換度（ステアリル基３５％）は
元素分析で確認した。
ｓａｔｏ ）、Ｏ，ピｘ ｏ −＝ （Ｐｉｅｒｏｎｉ
）及びＦ、シフルデリ（Ｃ１ａｒｄｅｌｌｉ ）の胸
積参照）。ステアリル置換度（ステアリル基３５％）は
元素分析で確認した。
共重縮合物はボＩＪ −７−メチル−Ｌ−グルタマート
から６０℃においてステアリルアルコールとの反応によ
り製造された。ｐ−）ルエンスルホン酸が触媒作用を果
した（ Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ １７．１００
４ （１９８４） 、Ｊ、ワタナベ、Ｙ、フクダ、Ｒ，
ゲハ＝ （Ｇｅｈａｎｉ ）及び１．ネマチュ（Ｎｅｍ
ａｔｙｕ ）の胸積参照）。分子量（１２０００）がポ
リスチレンを参照してＧＰＣにより確認された。
から６０℃においてステアリルアルコールとの反応によ
り製造された。ｐ−）ルエンスルホン酸が触媒作用を果
した（ Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ １７．１００
４ （１９８４） 、Ｊ、ワタナベ、Ｙ、フクダ、Ｒ，
ゲハ＝ （Ｇｅｈａｎｉ ）及び１．ネマチュ（Ｎｅｍ
ａｔｙｕ ）の胸積参照）。分子量（１２０００）がポ
リスチレンを参照してＧＰＣにより確認された。
（２）ポリ（７−スチアリルーＬ−グルタマート）この
単独重合体がボＩＪ −１−メチル−Ｌ−グルタマート
と同様にして製造された。Ｌ−グルタミン酸のω−ステ
アリルエステルは、Ｌ−グルタミン酸とステアリルアル
コールとからｔ−ブタノール中８０℃で製造された（触
媒として濃硫酸使用）（Ｎｅｔｈ、 Ａｐｐｌｎ、 ６
，５００．０８９．１９６５年７月７日、ＣＡ ６４．
２１５９ ｇ （１９６６）。
単独重合体がボＩＪ −１−メチル−Ｌ−グルタマート
と同様にして製造された。Ｌ−グルタミン酸のω−ステ
アリルエステルは、Ｌ−グルタミン酸とステアリルアル
コールとからｔ−ブタノール中８０℃で製造された（触
媒として濃硫酸使用）（Ｎｅｔｈ、 Ａｐｐｌｎ、 ６
，５００．０８９．１９６５年７月７日、ＣＡ ６４．
２１５９ ｇ （１９６６）。
ポリマー分子量：
ＭｎＸ１０’
メタクリラート ７・２オクタデ
シルメタクリラート及 （１３モル％びドデ
シルメタクリラートのア ドデシルメタク
リラタクチック共重合体 ８ −ト）オ
クタデシルメタクリラート及 （５モル％び
ヘキサデシルメタクリラート ヘキサデシ
ルメタクイツタクチツクポリ−オフタデ シルメタクリラート フィンタクチッ
クポリ−オフタデ シルメタクリラート １５ポリ（ｌ−オ
クタデシル−Ｌ− グルタマート）３１ １−オクタデシル−Ｌ−グルメ （３５％
オクタデシマート及びｌ−メチル−Ｌ−グ
ル基）ルタマートの共重縮合物 ユ１２＊実施
例１ ラクダ、ラングミュアのフィルム水平器の水面上に、９
５モル％のオクタデシルメタクリラート及び５モル％の
ヘキサデシルメタクリラートから成るイソタクチック共
重合体の１％クロロホルム溶液（Ｕｖａｓｏｌ質）を常
法により２８℃において拡開させた。溶媒蒸散後、形成
層を表面圧１５ ｍＮ／ｍとなるまで圧縮した。この圧
で層は安定（約１時間）せしめられた。表面がコンスタ
ントとなるように、ヘキサメチルジシラザンで疏水性化
した石英薄片をラングミュア、ブロジェット法により垂
直に浸漬し、５０ｆｉｌ／分の速度で引上げた。引上げ
により第１層が転位したが、次の層は浸漬するとすぐに
転位した（Ｙ転位）。次のサイクルで転位はすぐに続い
た。この場合体止時間を設定した。
シルメタクリラート及 （１３モル％びドデ
シルメタクリラートのア ドデシルメタク
リラタクチック共重合体 ８ −ト）オ
クタデシルメタクリラート及 （５モル％び
ヘキサデシルメタクリラート ヘキサデシ
ルメタクイツタクチツクポリ−オフタデ シルメタクリラート フィンタクチッ
クポリ−オフタデ シルメタクリラート １５ポリ（ｌ−オ
クタデシル−Ｌ− グルタマート）３１ １−オクタデシル−Ｌ−グルメ （３５％
オクタデシマート及びｌ−メチル−Ｌ−グ
ル基）ルタマートの共重縮合物 ユ１２＊実施
例１ ラクダ、ラングミュアのフィルム水平器の水面上に、９
５モル％のオクタデシルメタクリラート及び５モル％の
ヘキサデシルメタクリラートから成るイソタクチック共
重合体の１％クロロホルム溶液（Ｕｖａｓｏｌ質）を常
法により２８℃において拡開させた。溶媒蒸散後、形成
層を表面圧１５ ｍＮ／ｍとなるまで圧縮した。この圧
で層は安定（約１時間）せしめられた。表面がコンスタ
ントとなるように、ヘキサメチルジシラザンで疏水性化
した石英薄片をラングミュア、ブロジェット法により垂
直に浸漬し、５０ｆｉｌ／分の速度で引上げた。引上げ
により第１層が転位したが、次の層は浸漬するとすぐに
転位した（Ｙ転位）。次のサイクルで転位はすぐに続い
た。この場合体止時間を設定した。
浸漬３４秒間、水面上に引上げ６８秒間。このようにし
て少くとも４９層を定常的な転位挙動で形成することが
できた。
て少くとも４９層を定常的な転位挙動で形成することが
できた。
比較実験例１
実施例１と同様にして、ただしポリマーとして側鎖の、
従って分子量の不統一性を持たない、イソタクチックポ
リ−オクタデシルメタクリラートを使用して処理したと
ころ、迅速に低減するＺ転位が生じた。
従って分子量の不統一性を持たない、イソタクチックポ
リ−オクタデシルメタクリラートを使用して処理したと
ころ、迅速に低減するＺ転位が生じた。
比較実験例２
実施例１と同様にして、ただし温度３２℃で、表面圧を
３ Ｑ ｍＮ／ｍとして処理した。低減Ｚ転位をもたら
した。
３ Ｑ ｍＮ／ｍとして処理した。低減Ｚ転位をもたら
した。
実施例２
実施例１と同様にして、ただしポリマーとしてアタクチ
ックポリ（オクタデシル−コードデシルメタクリラート
）（ドデシル単位１３モル％）を使用して処理した。温
度は２５℃、圧力は１１ｍＮ／ｍとした。当初はＺ転位
であったが、やがて定常的転位挙動のＹ転位に移行した
。
ックポリ（オクタデシル−コードデシルメタクリラート
）（ドデシル単位１３モル％）を使用して処理した。温
度は２５℃、圧力は１１ｍＮ／ｍとした。当初はＺ転位
であったが、やがて定常的転位挙動のＹ転位に移行した
。
実施例３
実施例１と同様にして、ただし基体としてガラスに金を
蒸着したものを使用し、圧力は１０ ｍＮ／ｉｎとした
。Ｙ転位をもたらし、定常的な転位挙動で４９層が転位
された。
蒸着したものを使用し、圧力は１０ ｍＮ／ｉｎとした
。Ｙ転位をもたらし、定常的な転位挙動で４９層が転位
された。
実施例１と同様にして、ただしボリマートとしてアタク
チックポリ（オクタデシルメタクリラート）を使用し、
表面圧力を１０ ｍＮ／ｍとした。全く転位をもたらし
得なかった。
チックポリ（オクタデシルメタクリラート）を使用し、
表面圧力を１０ ｍＮ／ｍとした。全く転位をもたらし
得なかった。
実施例４
実施例１と同様にして、ただしポリマーとしてｌ−メチ
ル−Ｌ−グルタマート及びｌ−オクタデシル−Ｌ−グル
タマートの共重縮合物を使用し、２５℃の温度、２５
ｍＮ／ｍの表面圧力とした。１００層転位で２００層を
形成した。
ル−Ｌ−グルタマート及びｌ−オクタデシル−Ｌ−グル
タマートの共重縮合物を使用し、２５℃の温度、２５
ｍＮ／ｍの表面圧力とした。１００層転位で２００層を
形成した。
対比実験例４
実施例４のようにして、ただしポリマーとして単独重合
体ポリ（ｒ−オクタデシル−Ｌ−グルタマート）を使用
した。Ｙ転位は急激に低減した。
体ポリ（ｒ−オクタデシル−Ｌ−グルタマート）を使用
した。Ｙ転位は急激に低減した。
対比実験例５
実施例４のようにして、ただし温度を３０℃とした。転
位は低減し１５層の形成で終った。
位は低減し１５層の形成で終った。
代理人 弁理士 １）代 黒 油
Claims (21)
- （１）長鎖側鎖基を有する有機ポリマーを有機溶媒に溶
解させ、これをラングミュア、ブロジェット法により水
／空気界面に拡開させ、これを有機溶媒蒸散後に固体層
担体上に転位させることから成る、固体層担体上に有機
ポリマーの薄層を形成する方法において、長鎖側鎖基を
有する有機ポリマーとして、もっぱらポリマー主鎖の極
性基を介して結合されている長鎖ｎ−アルキル側鎖基を
有し、この長鎖ｎ−アルキル側鎖基が部分的に短鎖ｎ−
アルキル側鎖基により、同数の或は比較的少数の炭素原
子を有する分枝側鎖基により、かつ／もしくは少くとも
１個のＣ−Ｃ多価結合を有する同長の或は比較的短かい
側鎖基により代替されているポリマーを使用することを
特徴とする方法。 - （２）上記極性基が−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼或は▲数
式、化学式、表等があります▼であることを特徴とする
、請求項（１）による方法。 - （３）上記長鎖側鎖基を有する有機ポリマーとして共重
合体が使用されることを特徴とする、請求項（１）によ
る方法。 - （４）上記長鎖側鎖基を有するポリマーとして重縮合物
が使用されることを特徴とする、請求項（１）による方
法。 - （５）上記共重合体として、（ａ）エステル基或はエー
テル基のアルキル残基が少くとも１２個の炭素原子を有
する、ｎ−アルキルエステル基或はｎ−アルキルエーテ
ル基含有エチレン系不飽和化合物の重合単位と、（ｂ）
エステル基或はエーテル基のアルキル残基が上記（ａ）
におけるよりも少数の炭素原子を有する、分枝された或
は少くとも１個のＣ−Ｃ多価結合を有する上記（ａ）と
は異なる、少くとも１種類のアルキルエステル基或はア
ルキルエーテル基含有エチレン系不飽和化合物の重合単
位とから形成される共重合体が使用されることを特徴と
する、請求項（３）による方法。 - （６）上記共重合体として、アクリル酸もしくはメタク
リル酸のアルキルエステルを上記アルキルエステル含有
エチレン系不飽和化合物として単独重合させて含有する
共重合体が使用されることを特徴とする、請求項（５）
による方法。 - （７）上記共重合体が構成分（ａ）として、エステル基
のｎ−アルキル残基中に１６乃至３６個の炭素原子を有
する（メタ）アクリル酸エステルを単独重合させて含有
することを特徴とする、請求項（５）或は（６）による
方法。 - （８）上記共重合体が構成分（ｂ）として、エステル基
のアルキル残基中に６乃至１６個の炭素原子を有する（
メタ）アクリル酸エステルを単独重合させて含有するこ
とを特徴とする、請求項（５）乃至（７）の何れかによ
る方法。 - （９）上記共重合体が構成分（ｂ）として（メタ）アク
リル酸エステルを単独重合させて含有し、上記エステル
基のアルキル残基が構成分（ａ）のエステル基のｎ−ア
ルキル残基よりも少くとも４炭素原子分だけ短いことを
特徴とする、請求項（５）乃至（８）の何れかによる方
法。 - （１０）有機ポリマーとして使用される共重合体が１０
乃至２００の重合度を有することを特徴とする、請求項
（１）乃至（９）の何れかによる方法。 - （１１）有機ポリマーとして使用される共重合体がアイ
ソタクチック構造のものであることを特徴とする、請求
項（１）乃至（３）及び（５）乃至（１０）の何れかに
よる方法。 - （１２）有機ポリマーとして、構成分（ａ）がオクタデ
シル（メタ）アクリラート、構成分（ｂ）がアルキル基
中に６乃至１６個の炭素原子を有するアルキル（メタ）
アクリラートである共重合体が使用されることを特徴と
する、請求項（５）乃至（１１）の何れかによる方法。 - （１３）有機ポリマーとして、構成分（ａ）が５０乃至
９９．５モル％、構成分（ｂ）が０．５乃至５０モル％
である共重合体が使用されることを特徴とする、請求項
（５）乃至（１２）の何れかによる方法。 - （１４）有機ポリマーとして、ビニルエーテルの共重合
体が使用されることを特徴とする、請求項（１）或は（
２）による方法。 - （１５）有機ポリマーとして、少くとも２個の互に相違
するエステル側鎖基或はエーテル側鎖基を有し、このエ
ステル基乃至エーテル基の一方が少くとも１２個の炭素
原子を有するｎ−アルキル残基を、他方が上記よりも少
ない炭素原子の、分枝或はＣ−Ｃ多価結合を有するアル
キル残基を有する重縮合が使用されることを特徴とする
、請求項（１）、（２）或は（４）による方法。 - （１６）有機ポリマーとして、螺旋構造の重縮合物が使
用されることを特徴とする、請求項（１）、（２）、（
４）或は（１５）の何れかによる方法。 - （１７）有機ポリマーとして、γ−位において相違する
アルキル置換コポリグルタマートから形成される重縮合
物が使用されることを特徴とする、請求項（１）、（２
）、（４）、（１５）或は（１６）の何れかによる方法
。 - （１８）重縮合物として、γ−アルキル−Ｌ−グルタマ
ート及びγ−アルキル′−Ｌ−グルタマートから形成さ
れる共重縮合が使用され、上記アルキルが炭素原子１乃
至６個のアルキル残基を、アルキル′が１２乃至３６個
のアルキル残基を意味することを特徴とする、請求項（
４）或は（１５）乃至（１７）の何れかによる方法。 - （１９）重縮合物としてγ−メチル−Ｌ−グルタマート
及びγ−オクタデシル−Ｌ−グルタマートから形成され
る共重縮合物が使用されることを特徴とする、請求項（
４）或は（１５）乃至（１８）の何れかによる方法。 - （２０）薄層を固体層担体に転位した後、テンパリング
処理することを特徴とする、上記各請求項の何れかによ
る方法。 - （２１）層担体と、これに載置された、水と混合しない
有機溶媒に可溶性の有機ポリマーの一方向における均斉
な分子配向を有する、均斉で規則正しい構造の少くとも
１層の固状薄層とから成る層単位であって、請求項（１
）乃至（２０）の何れかの方法により製造されたことを
特徴とする層単位。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3724543.0 | 1987-07-24 | ||
| DE19873724543 DE3724543A1 (de) | 1987-07-24 | 1987-07-24 | Verfahren zur herstellung von duennen schichten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01138236A true JPH01138236A (ja) | 1989-05-31 |
| JPH0819243B2 JPH0819243B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=6332285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63183728A Expired - Lifetime JPH0819243B2 (ja) | 1987-07-24 | 1988-07-25 | 薄層の形成方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5035762A (ja) |
| EP (1) | EP0300418B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0819243B2 (ja) |
| AT (1) | ATE59588T1 (ja) |
| AU (1) | AU602416B2 (ja) |
| CA (1) | CA1338082C (ja) |
| DE (2) | DE3724543A1 (ja) |
| DK (1) | DK407788A (ja) |
| ES (1) | ES2019440B3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3724542A1 (de) * | 1987-07-24 | 1989-02-02 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von duennen schichten |
| AU601309B2 (en) * | 1987-10-13 | 1990-09-06 | Transform Composite Holdings Pty Limited | Improved cushion construction |
| DE3918016A1 (de) * | 1989-06-02 | 1990-12-06 | Basf Ag | (meth)arcrylat-copolymerisate sowie ihre verwendung in der nichtlinearen optik und zur herstellung von langmuir-blodgett-schichten |
| US5209847A (en) * | 1989-10-03 | 1993-05-11 | Nippon Oil And Fats Co., Ltd. | Ultrathin membrane of polymethacrylate or polycrotonate and device provided with ultrathin membrane |
| DE4005950A1 (de) * | 1990-02-26 | 1991-08-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung duenner schichten |
| US6020457A (en) * | 1996-09-30 | 2000-02-01 | Dendritech Inc. | Disulfide-containing dendritic polymers |
| US6443812B1 (en) * | 1999-08-24 | 2002-09-03 | Rodel Holdings Inc. | Compositions for insulator and metal CMP and methods relating thereto |
| US7432371B2 (en) * | 2002-02-07 | 2008-10-07 | Covalent Partners, Llc | Nanofilm and membrane compositions |
| US20040034223A1 (en) * | 2002-02-07 | 2004-02-19 | Covalent Partners, Llc. | Amphiphilic molecular modules and constructs based thereon |
| US20040106741A1 (en) * | 2002-09-17 | 2004-06-03 | Kriesel Joshua W. | Nanofilm compositions with polymeric components |
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|---|---|---|---|---|
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| US3933561A (en) * | 1974-03-27 | 1976-01-20 | North Star Research Institute | Process for manufacturing ultrathin polymer membranes and products derived therefrom |
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| FR2609560B1 (fr) * | 1987-01-09 | 1990-11-23 | Thomson Csf | Films de langmuir-blodgett utilisables en optique non lineaire |
| DE3724542A1 (de) * | 1987-07-24 | 1989-02-02 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von duennen schichten |
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- 1987-07-24 DE DE19873724543 patent/DE3724543A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-07-19 AT AT88111575T patent/ATE59588T1/de active
- 1988-07-19 DE DE8888111575T patent/DE3861360D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-19 EP EP88111575A patent/EP0300418B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-19 ES ES88111575T patent/ES2019440B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-21 DK DK407788A patent/DK407788A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-07-22 AU AU19292/88A patent/AU602416B2/en not_active Ceased
- 1988-07-22 US US07/223,017 patent/US5035762A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-22 CA CA000572792A patent/CA1338082C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-25 JP JP63183728A patent/JPH0819243B2/ja not_active Expired - Lifetime
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|---|---|
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| AU1929288A (en) | 1989-01-27 |
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| DK407788A (da) | 1989-01-25 |
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| AU602416B2 (en) | 1990-10-11 |
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