JPH01146839A - 高純度の２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを製造する方法 - Google Patents

高純度の２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを製造する方法

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JPH01146839A
JPH01146839A JP62305941A JP30594187A JPH01146839A JP H01146839 A JPH01146839 A JP H01146839A JP 62305941 A JP62305941 A JP 62305941A JP 30594187 A JP30594187 A JP 30594187A JP H01146839 A JPH01146839 A JP H01146839A
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hydroxyphenyl
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飯室　茂
Takashi Kitamura
隆 北村
Yoshio Morimoto
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
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    • C07C39/16—Bis-(hydroxyphenyl) alkanes; Tris-(hydroxyphenyl)alkanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は高純度の２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン（以下ビスフェノールＡと称する。）を製
造する方法に関する。
ビスフェノールＡはポリカーボネート樹脂やエポキシ樹
脂の原料として用いられ、特にポリカーボネート樹脂用
としては、近年光学用途の需要が増大してきており、従
来以上に無色で高純度のビスフェノールＡが要求される
。
〔従来の技術〕
ビスフェノールＡは酸性触媒存在下に、成る場合にはイ
オウ化合物のような助触媒を加えて、アセトンと過剰の
フェノールとから製造される０反応混合物はビスフェノ
ールＡのほかに、触媒・未反応アセトン・未反応フェノ
ール・反応生成水および他の反応副生物を含む。
副生成物の主な成分は、２−（２−ヒドロキシフェニル
）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以下０
．Ｐｏ一体）であり、他にジアニン化合物、トリスフェ
ノール、ポリフェノール、および好ましくない着色物質
等の、ビスフェノールＡを原料として用いて得られる樹
脂の性能を低下させる物質を含んでいる。
反応混合物から高純度のビスフェノールＡを回収する方
法の一つは、該反応混合物から触媒、水および少量のフ
ェノールを除いた後、残った液状混合物を冷却すること
によってビスフェノールＡをフェノ゛−ルとの付加物と
して晶出し、この結晶を反応副生物を含む母液から分離
し、該付加物からフェノールを除去してビスフェノール
Ａを回収することからなる。
ビスフェノールＡとフェノールとの付加物からフェノー
ルを除去する方法としては、蒸留、抽出、水蒸気による
ストリッピング等種々提案されている。たとえば特公昭
５２−４２７９０号明細書中では、付加物を１８０°Ｃ
より上の温度および減圧下で０．１分〜３０分間気化し
、ビスフェノールＡを分別凝縮して得る方法が示されて
いる。
また、特公昭３６−２３３３５号明細書には、５０℃以
上の沸点を有する溶媒を用いて、付加物を５０℃以上に
加熱し、フェノール部分のみを溶媒中に取り出す方法が
示されている。
これらの方法で得られるビスフェノールＡは成る場合、
例えば汎用のエポキシ樹脂の原料とする場合にはそのま
ま製品として用いることができる。
一方、ポリカーボネート樹脂をはじめとする線状ポリマ
ーの製造には上記方法で得られるビスフェノールＡの純
度は必ずしも満足なものではなく、例えば特開昭５９−
６２５４３号明細書に有る様に熱水による再結晶や、あ
るいは特開昭５９−２３１０３３号明細書に有る様な溶
剤による洗浄を後の工程で必要とした。
従来、付加物結晶自体が不純物を含むため、これからフ
ェノール除いたビスフェノールＡの純度が悪く、不純物
を完全に除去するために、これらの後工程が必要と考え
られていた０例えば特公昭３７−９８１号明細書及び添
付図、及び特公昭４１−４４５４号明細書及び添付図に
は、付加物を分解して得られた留出フェノールと外部よ
りのフェノールを付加物洗浄に用いられる旨の記載が見
られるが、得られた付加物の純度に関わる量的記載はみ
られず、単に痕跡程度の母液の除去の効果が認められて
いるにすぎない０本発明者らの検討では、結晶純度が満
足のゆく物であっても、得られるビスフェノールＡの色
相は必ずしも満足のゆくものではなく、この原因が、分
離後の結晶に付着した微量の洗浄液にあると考えられた
。さらに検討の結果、工業的に得られるフェノールを用
いた場合には、洗浄を繰り返しても得られるビスフェノ
ールＡの色相は満足のゆくものでないことが明らかとな
った。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明は反応副生物や不純物をふくむビスフェノールＡ
の溶液からビスフェノールＡとフェノールとの付加物を
分離し、該付加物から水や溶剤を用いることなく高純度
のビスフェノールＡを得る方法を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段および作用〕本発明者ら
は、上記目的を達成するために鋭意検討し、２．２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンとフェノールと
の付加物を分解して得られるフェノールを用いて該付加
物を洗浄することによって本発明の目的を達成できるこ
とを見出し、遂に本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、 ２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンとフ
ェノールとの付加物からフェノールを除去してＺ、２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを製造する方
法において、 該付加物の最終洗浄工程に於いて、該付加物を分解して
得られるフェノールを用いて洗浄し、その後にフェノー
ルと２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
とに分離することにより高純度の２．２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパンを製造する方法である。
本発明の本質は以下のことにある。
ビスフェノールＡとフェノールとの付加物が高純度のビ
スフェノールＡを与えることは当該業者には公知である
。一方間時に得られるフェノールもビスフェノールＡ同
様、工業的に入手出来るどのフェノールよりも高純度で
あり、高度に精製されたものであり、このフェノールで
付加物を洗浄することにより、ほかのどの手段で得られ
るよりも高純度のフェノールとビスフェノールＡとの付
加物が得られる事は、知られていなかった。
本発明におけるフェノールとビスフェノールＡとの付加
物は、直接反応混合物から得られるものであっても良く
、また、反応混合物から付加物を除いた晶析濾液を濃縮
して得られた付加物結晶であってもよい、また粗製ビス
フェノールＡとフェノールとを混合して再結晶させ分離
して得られた結晶でもよい、たとえばフェノールとアセ
トンとを塩酸触媒の存在下縮合させた反応生成物から、
塩酸、水および少量のフェノールを留去した後、冷却し
て得ることができる。また陽イオン交換樹脂の固定床反
応器からの流出液を直接冷却して得ることも出来る。ま
た、特開昭５１−９１２４０号公報にみられるように、
ビスフェノールＡとフェノールの混合物に水を添加して
冷却し付加物を晶出させることも出来る。
付加物結晶を洗浄する方法は、付加物結晶を分離するた
めの濾過機や分離機の中で、晶析母液を除いた後に、連
続して行う事もできるし、分離と洗浄とを交互に行うこ
とも出来る。また濾過機や分離機から排出される少量の
母液が付着した結晶を別の槽内で本発明に従って洗浄す
ることもできる。
本発明に使用されるフェノールは、ビスフェノールＡと
フェノールとの付加物を分解してビスフェノールＡを回
収する際に、もう一方の生成物として得られるフェノー
ルである。
ビスフェノールＡとフェノールとの付加物とを分解して
、ビスフェノールＡを回収する方法としては、蒸留、抽
出、水蒸気によるストリッピング等種々提案されている
０本発明に用いることのできる洗浄用フェノールはこれ
らのいずれの方法でも分解回収されるもう一方の成分と
してそのまま、あるいは溶剤や水と分離した後、得るこ
とが出来る。
公知のように、ビスフェノールＡと付加物をつくるフェ
ノールの量はモル比で１＝１であり、付加物中の約３０
重量％がフェノールである。付加物の最終洗浄工程で必
要な洗浄用フェノールの量はこれで充分であり、これは
例えば連続的に運転されている、遠心分離機の最終洗浄
段で実現することができる。こうして得られる付加物は
結晶中にもまた付着の洗浄液にも不純物を殆ど含まない
ため、フェノールを除去したビスフェノールＡはそのま
ま製品とすることも出来るし、更に他の工程で精製や成
形を施した後に製品とすることもできる。
またフェノールは、本発明に従って付加物の洗浄に用い
られたあと、必然的に溶解して（る少量のビスフェノー
ルＡを回収する為に、反応や晶析工程に回収することが
出来る。
次に本発明の方法を実施する為の系統図の一例の概略を
第１図により説明する。
ビスフェノールＡ１フエノールおよび不純物からなる混
合物１と、水１゛とを晶析工程２において冷却すること
によって、ビスフェノールＡとフェノールとの付加物を
晶出する。
次にこの付加物のスラリー３を分離工程４に送り、粗製
付加物６と母液５とに分離する。粗製付加物６は洗浄工
程７で本発明にしたがって、フェノール１４で洗浄され
る。洗浄工程は分離工程と別であっても良いし、分離機
に備えられている洗浄用の部分であっても良い。
洗浄液８は晶析工程２に回収される。精製された付加物
結晶９は付加物分解工程１０に送られフェノール１１と
ビスフェノールＡ１２に分離される。ビスフェノールＡ
１２はそのまま製品とされ、フェノール１１は受器１３
を経て、粗製付加物洗浄工程に送られる。
第２図は比較例を説明する為の系統図の一例であり、受
器１３のフェノール１４ラインを経て反応に回収される
。−力付加物結晶洗浄用には、他の工程で使用されてい
ない工業用フェノール１５が使用される。
〔実施例〕
以下、実施例および比較例により本発明の方法を具体的
に説明する。
実施例１ 第１図においてビスフェノールＡ１フエノールおよび不
純物からなる混合物を４００ｋｇ／Ｈで晶析工程にフィ
ードし、同時に水を５０ｋｇ／Ｈで添加した。
得られたビスフェノールＡとフェノールとの付加物のス
ラリーを分離工程で分離し、濾液は回収工程に送り、結
晶は洗浄工程に送り、付加物を分解して回収したフェノ
ールで洗浄した。
このようにして得られた付加物１６（１Ｋｇ／Ｈを１２
０℃で加熱熔融し、蒸留塔に送り、１５Ｔｏｒｒ、　１
７０°Ｃで大部分のフェノールを留去回収し、塔底から
抜き出されるビスフェノールＡ中の残留フェノールをス
チームストリッピングにより完全に除去してビスフェノ
ールＡの製品を得た。得られたビスフェノールＡの色相
はｌ０ＡＰＨＡで光学用ポリカーボネートの原料として
充分に使用できる純度を有していた。
比較例１ 実施例１と同様の方法で付加物を得たが洗浄は第２図の
方法に従い工業用フェノールを使用した。
得られたビスフェノールＡのＡＰＩＩＡは１５であり、
通常用途には充分であるが、光学用原料としては不適当
であった。
〔発明の効果〕
本発明は、上記の構成をとるので、ビスフェノールＡと
フェノールとの付加物を高純度で得ることができる。こ
のため該付加物からフェノールを除去したビスフェノー
ルＡは、さらに他の精製工程を経ることな（そのままポ
リカーボネートを始めとする高純度ビスフェノールＡを
必要とする用途に用いる事が出来る。
【図面の簡単な説明】
第１図は、本発明の方法による付加物の洗浄方法の−Ｊ
！！様を示す系統図である。 第２図は、本発明によらない付加物の洗浄方法の一態様
を示す系統図である。 ２・−・・−・−・−・・−・・−・晶析工程４・・−
・・・・・−・−・−・−・・−・・分離工程７−・・
・・・・・・・・・・・・・−・・−洗浄工程１０−−
−−−一・−−一−−−・・・・−・・−・付加物分解
工程１３・・−・・−・・−・・・−・・・受器特許出
願人　　三井東圧化学株式会社 第１図 第２図

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　２、２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
    とフェノールとの付加物からフェノールを除去して２、
    ２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを製造す
    る方法において、 該付加物の最終洗浄工程に於いて、該付加物を分解して
    得られるフェノールを用いて洗浄し、その後にフェノー
    ルと２、２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
    とに分離することにより高純度の２、２−ビス（４−ヒ
    ドロキシフェニル）プロパンを製造する方法。
JP62305941A 1987-12-04 1987-12-04 高純度の２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを製造する方法 Pending JPH01146839A (ja)

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