JPH0114905B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0114905B2 JPH0114905B2 JP1686082A JP1686082A JPH0114905B2 JP H0114905 B2 JPH0114905 B2 JP H0114905B2 JP 1686082 A JP1686082 A JP 1686082A JP 1686082 A JP1686082 A JP 1686082A JP H0114905 B2 JPH0114905 B2 JP H0114905B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- npda
- cna
- dcnb
- mineral acid
- nitro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 18
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- DPIZKMGPXNXSGL-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(N)=C1 DPIZKMGPXNXSGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- ZCWXYZBQDNFULS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O ZCWXYZBQDNFULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- QUIMTLZDMCNYGY-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QUIMTLZDMCNYGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UOZQNVWSYKGFFU-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)nitramide Chemical compound NC1=CC=CC(N[N+]([O-])=O)=C1 UOZQNVWSYKGFFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTBYINQTYWZXLH-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 NTBYINQTYWZXLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZKBRXDCJZLQLI-UHFFFAOYSA-N 2,5-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1[N+]([O-])=O RZKBRXDCJZLQLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQCKQDZVUQEQFT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(S(O)(=O)=O)=C1 YQCKQDZVUQEQFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P ammonium sulfide Chemical compound [NH4+].[NH4+].[S-2] UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- UQVKNKXDSWRQJE-UHFFFAOYSA-N n-(3-acetamidophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(NC(C)=O)=C1 UQVKNKXDSWRQJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUUQHCOAOLLHIL-UHFFFAOYSA-N n-(3-chlorophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MUUQHCOAOLLHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWANGSCDWBUSBK-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2-nitrophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O YWANGSCDWBUSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２，４−ジクロロニトロベンゼン
（以下２，４−DCNBと略称する）から５−クロ
ロ−２−ニトロアニリン（以下CNAと略称する）
及び４−ニトロ−ｍ−フエニレンジアミン（以下
NPDAと略称する）を製造する方法に関する。
（以下２，４−DCNBと略称する）から５−クロ
ロ−２−ニトロアニリン（以下CNAと略称する）
及び４−ニトロ−ｍ−フエニレンジアミン（以下
NPDAと略称する）を製造する方法に関する。
CNA及びNPDAは、染料、医薬、農薬などの
原料として有用なものである。一般に、CNAは、
(イ)３−クロロアセトアニリドをニトロ化して得ら
れる５−クロロ−２−ニトロアセトアニリドのケ
ン化、(ロ)３−クロロアニリンの混酸によるニトロ
化、(ハ)２，４−DCNBのアンモノリシスなどの
方法で、またNPDAは、(イ)ジアセチル−ｍ−フ
エニレンジアミンのニトロ化、(ロ)４−ニトロアニ
リン−３−スルホン酸とアンモニアとの加熱、(ハ)
２，５−ジニトロアニリンの硫化アンモニウムに
よる部分還元、(ニ)４−ニトロソ−ｍ−フエニレン
ジアミンの過酸化水素による酸化などの方法で得
られることが文献に記載されている。しかしなが
ら、これらの方法は原料が高価であつたり、製造
工程が複雑であつたり或は収率、純度が低かつた
りするため、工業的有利にCNA及びNPDAを得
ることは困難であつた。
原料として有用なものである。一般に、CNAは、
(イ)３−クロロアセトアニリドをニトロ化して得ら
れる５−クロロ−２−ニトロアセトアニリドのケ
ン化、(ロ)３−クロロアニリンの混酸によるニトロ
化、(ハ)２，４−DCNBのアンモノリシスなどの
方法で、またNPDAは、(イ)ジアセチル−ｍ−フ
エニレンジアミンのニトロ化、(ロ)４−ニトロアニ
リン−３−スルホン酸とアンモニアとの加熱、(ハ)
２，５−ジニトロアニリンの硫化アンモニウムに
よる部分還元、(ニ)４−ニトロソ−ｍ−フエニレン
ジアミンの過酸化水素による酸化などの方法で得
られることが文献に記載されている。しかしなが
ら、これらの方法は原料が高価であつたり、製造
工程が複雑であつたり或は収率、純度が低かつた
りするため、工業的有利にCNA及びNPDAを得
ることは困難であつた。
本発明者達は、前述の２，４−DCNBのアン
モノリシスに着目し、更に検討を進めたところ、
(1)このアンモノリシスではCNAの生成のみなら
ず、NPDAも同時に生成すること、(2)CNAと
NPDAは高融点物質（融点−CNA；126.5℃、
NPDA；161℃）であると共に両者にはニトロ基
が含まれており、これらの分離に普通の手段であ
る晶析法、蒸留法などが適用しにくいこと、(3)
CNAとNPDAにおいてニトロ基に対するアミノ
基の位置の違いにより、鉱酸との反応性に差があ
り、ニトロ基に対し、Ｐ位にアミノ基を有する
NPDAは、それを有しないCNAに比べて鉱酸と
塩を形成し易いこと、(4)このNPDAの鉱酸塩は
水溶性であるので両者の分離が容易であり、しか
もCNAとNPDAが高純度のものとして得られる
ことなどの知見を得て、本発明方法を完成したも
のである。
モノリシスに着目し、更に検討を進めたところ、
(1)このアンモノリシスではCNAの生成のみなら
ず、NPDAも同時に生成すること、(2)CNAと
NPDAは高融点物質（融点−CNA；126.5℃、
NPDA；161℃）であると共に両者にはニトロ基
が含まれており、これらの分離に普通の手段であ
る晶析法、蒸留法などが適用しにくいこと、(3)
CNAとNPDAにおいてニトロ基に対するアミノ
基の位置の違いにより、鉱酸との反応性に差があ
り、ニトロ基に対し、Ｐ位にアミノ基を有する
NPDAは、それを有しないCNAに比べて鉱酸と
塩を形成し易いこと、(4)このNPDAの鉱酸塩は
水溶性であるので両者の分離が容易であり、しか
もCNAとNPDAが高純度のものとして得られる
ことなどの知見を得て、本発明方法を完成したも
のである。
すなわち、本発明方法は、２，４−ジクロロニ
トロベンゼンとアンモニアとを反応させて、５−
クロロ−２−ニトロアニリン及び４−ニトロ−ｍ
−フエニレンジアミンを含む混合物を生成させ、
該混合物に鉱酸を作用させて４−ニトロ−ｍ−フ
エニレンジアミンの鉱酸塩を形成させて、５−ク
ロロ−２−ニトロアニリンと４−ニトロ−ｍ−フ
エニレンジアミンとを分離することを特徴とす
る、５−クロロ−２−ニトロアニリン又は４−ニ
トロ−ｍ−フエニレンジアミンの製造方法であ
る。
トロベンゼンとアンモニアとを反応させて、５−
クロロ−２−ニトロアニリン及び４−ニトロ−ｍ
−フエニレンジアミンを含む混合物を生成させ、
該混合物に鉱酸を作用させて４−ニトロ−ｍ−フ
エニレンジアミンの鉱酸塩を形成させて、５−ク
ロロ−２−ニトロアニリンと４−ニトロ−ｍ−フ
エニレンジアミンとを分離することを特徴とす
る、５−クロロ−２−ニトロアニリン又は４−ニ
トロ−ｍ−フエニレンジアミンの製造方法であ
る。
本発明方法においては、まず２，４−DCNB
とアンモニアとを反応させてCNA及びNPDAを
含む混合物を生成させる。このアンモノリシスは
普通、50〜200℃好ましくは80〜180℃で２，４−
DCNBとアンモニア水溶液とを反応させること
により行なうが、反応時間は0.5〜10時間が適当
である。この反応は、銅系触媒の存在下に行なわ
れてもよいが、その存在は必らずしも必要でな
く、また、通常加圧状態で行なわれる。アンモニ
ア水溶液としては普通、20〜50重量％の濃度のも
のが使用され、これを２，４−DCNBに対し
NH3換算で２〜20倍モル量使用される。またこ
の反応は、反応条件を適宜選択することにより、
CNAとNPDAの生成割合を変えることができ、
例えば反応温度を高く、反応時間を長く、アンモ
ニアの量を多く使用して反応を行うと、CNAに
比較してNPDAの生産量が多くなり、具体的に
は２，４−DCNBに対して16倍モルのアンモニ
アを使用し、170℃で６時間反応させた場合、大
部分がNPDAであつてCNAが殆んど含まれない
反応生成物が得られる。逆に、比較的緩和な反応
条件を使用してアミノ化反応を余り進行させなか
つた場合、NPDAに比べてCNAが多量に含まれ
る反応生成物が得られる。
とアンモニアとを反応させてCNA及びNPDAを
含む混合物を生成させる。このアンモノリシスは
普通、50〜200℃好ましくは80〜180℃で２，４−
DCNBとアンモニア水溶液とを反応させること
により行なうが、反応時間は0.5〜10時間が適当
である。この反応は、銅系触媒の存在下に行なわ
れてもよいが、その存在は必らずしも必要でな
く、また、通常加圧状態で行なわれる。アンモニ
ア水溶液としては普通、20〜50重量％の濃度のも
のが使用され、これを２，４−DCNBに対し
NH3換算で２〜20倍モル量使用される。またこ
の反応は、反応条件を適宜選択することにより、
CNAとNPDAの生成割合を変えることができ、
例えば反応温度を高く、反応時間を長く、アンモ
ニアの量を多く使用して反応を行うと、CNAに
比較してNPDAの生産量が多くなり、具体的に
は２，４−DCNBに対して16倍モルのアンモニ
アを使用し、170℃で６時間反応させた場合、大
部分がNPDAであつてCNAが殆んど含まれない
反応生成物が得られる。逆に、比較的緩和な反応
条件を使用してアミノ化反応を余り進行させなか
つた場合、NPDAに比べてCNAが多量に含まれ
る反応生成物が得られる。
次に本発明方法においては、前記混合物に鉱酸
を作用させてNPDAとCNAとを分離する。この
鉱酸処理によつて、NPDAは鉱酸と反応して水
溶性の塩を形成するが、CNAは塩を形成し難い
ので水に溶解せず、従つて、過のような簡単な
手段で両化合物を容易に分離できる。鉱酸として
は、硫酸、塩酸などの酸を使用し、これを普通30
〜90℃望ましくは50〜80℃で0.2〜２時間前記混
合物と反応させる。該混合物と鉱酸の量の割合
は、混合物10ｇに対し、鉱酸50〜200mlの範囲が
適当であり、また、鉱酸は２〜20％の濃度のもの
を使用するのが望ましい。該混合物と鉱酸との反
応時の温度が前記範囲より高くなつたり、或は鉱
酸の使用量が多くなつたりすると、水溶液中の
CNA濃度が増加し、回収NPDAの純度低下を来
たし、また、前記温度が低くなつたり、或は鉱酸
の使用量が少なかつたりすると、CNA中に
NPDAが残り、やはりCNAの純度低下となるの
で望ましくない。
を作用させてNPDAとCNAとを分離する。この
鉱酸処理によつて、NPDAは鉱酸と反応して水
溶性の塩を形成するが、CNAは塩を形成し難い
ので水に溶解せず、従つて、過のような簡単な
手段で両化合物を容易に分離できる。鉱酸として
は、硫酸、塩酸などの酸を使用し、これを普通30
〜90℃望ましくは50〜80℃で0.2〜２時間前記混
合物と反応させる。該混合物と鉱酸の量の割合
は、混合物10ｇに対し、鉱酸50〜200mlの範囲が
適当であり、また、鉱酸は２〜20％の濃度のもの
を使用するのが望ましい。該混合物と鉱酸との反
応時の温度が前記範囲より高くなつたり、或は鉱
酸の使用量が多くなつたりすると、水溶液中の
CNA濃度が増加し、回収NPDAの純度低下を来
たし、また、前記温度が低くなつたり、或は鉱酸
の使用量が少なかつたりすると、CNA中に
NPDAが残り、やはりCNAの純度低下となるの
で望ましくない。
以上のようにして得られた液中のNPDAの
鉱酸塩はその後必要に応じてアルカリで中和した
後、過、洗浄、乾燥することにより、NPDA
が遊離される。また、過ケーキとしてのCNA
は洗浄、乾燥することにより得られる。本発明方
法によれば、CNA及びNPDAは合量で例えば90
％以上の高収率（２，４−DCNB基準）で得ら
れ、また、それらの純度が例えば95％以上のもの
として得られる。
鉱酸塩はその後必要に応じてアルカリで中和した
後、過、洗浄、乾燥することにより、NPDA
が遊離される。また、過ケーキとしてのCNA
は洗浄、乾燥することにより得られる。本発明方
法によれば、CNA及びNPDAは合量で例えば90
％以上の高収率（２，４−DCNB基準）で得ら
れ、また、それらの純度が例えば95％以上のもの
として得られる。
実施例 １
500mlのステンレス製オートクレープに、精製
２，４−DCNB（メタノール再結晶品）58ｇ及び
28重量％のアンモニア水溶液291ｇ（NH3として
２，４−DCNBの16倍モル）を入れ、150℃に加
熱した。この温度で６時間反応させた後過剰のア
ンモニアを除去し、充分撹拌しながら30℃に冷却
した。反応物を過、洗浄乾燥して51ｇの反応生
成物を得た。この生成物をガスクロマトグラフイ
ーで分析したところ、CNA81.4％、NPDA17.0
％及びその他成分1.6％であつた。次に、この反
応生成物50ｇをビーカーに入れ、更に10％の硫酸
500mlを入れて60℃に加熱して30分間反応させた。
その後過して、液を水酸化ナトリウムで中和
し、洗浄、乾燥してNPDA9.5ｇを得た。また、
過ケーキを洗浄、乾燥してCNA40.0ｇを得た。
これらの収率（２，４−DCNB基準）について
NPDAは20.2％、CNAは76.0％で、また、純度
についてNPDAは97.5％、CNAは98.3％であつ
た。
２，４−DCNB（メタノール再結晶品）58ｇ及び
28重量％のアンモニア水溶液291ｇ（NH3として
２，４−DCNBの16倍モル）を入れ、150℃に加
熱した。この温度で６時間反応させた後過剰のア
ンモニアを除去し、充分撹拌しながら30℃に冷却
した。反応物を過、洗浄乾燥して51ｇの反応生
成物を得た。この生成物をガスクロマトグラフイ
ーで分析したところ、CNA81.4％、NPDA17.0
％及びその他成分1.6％であつた。次に、この反
応生成物50ｇをビーカーに入れ、更に10％の硫酸
500mlを入れて60℃に加熱して30分間反応させた。
その後過して、液を水酸化ナトリウムで中和
し、洗浄、乾燥してNPDA9.5ｇを得た。また、
過ケーキを洗浄、乾燥してCNA40.0ｇを得た。
これらの収率（２，４−DCNB基準）について
NPDAは20.2％、CNAは76.0％で、また、純度
についてNPDAは97.5％、CNAは98.3％であつ
た。
実施例 ２
実施例１の精製２，４−DCNBに代えて粗２，
４−DCNB（純度93％、その他成分として２，６
−DCNBを含有）58ｇを用い、実施例１と同様
にしてアンモノリシスを160℃で４時間行ない、
その後同様に処理して反応生成物50ｇを得た。こ
の生成物をガスクロマトグラフイーで分析したと
ころ、CNA61.2％、NPDA33.7％、２，６−
DCNB2.9％及びその他成分2.2％であつた。この
ものを全量ビーカに入れ、更に15％の塩酸500ml
を入れて60℃に加熱して30分間反応させた。その
後実施例１と同様に処理してNPDA17ｇ及び
CNA32ｇを得た。CNAはこの後、700mlの水で
水蒸気蒸留を行ない、200mlの水を留去させた。
留去水に伴なつて留出した油分は２ｇで、その72
％は２，６−DCNBであつた。この結果、収率
（２，４−DCNB基準）についてNPDAは35.8％、
CNAは56.7％であり、また、純度について
NPDA96.2％、CNAは97.8％であつた。
４−DCNB（純度93％、その他成分として２，６
−DCNBを含有）58ｇを用い、実施例１と同様
にしてアンモノリシスを160℃で４時間行ない、
その後同様に処理して反応生成物50ｇを得た。こ
の生成物をガスクロマトグラフイーで分析したと
ころ、CNA61.2％、NPDA33.7％、２，６−
DCNB2.9％及びその他成分2.2％であつた。この
ものを全量ビーカに入れ、更に15％の塩酸500ml
を入れて60℃に加熱して30分間反応させた。その
後実施例１と同様に処理してNPDA17ｇ及び
CNA32ｇを得た。CNAはこの後、700mlの水で
水蒸気蒸留を行ない、200mlの水を留去させた。
留去水に伴なつて留出した油分は２ｇで、その72
％は２，６−DCNBであつた。この結果、収率
（２，４−DCNB基準）についてNPDAは35.8％、
CNAは56.7％であり、また、純度について
NPDA96.2％、CNAは97.8％であつた。
Claims (1)
- １ ２，４−ジクロロニトロベンゼンとアンモニ
アとを反応させて５−クロロ−２−ニトロアニリ
ン及び４−ニトロ−ｍ−フエニレンジアミンを含
む混合物を生成させ、該混合物に鉱酸を作用させ
て４−ニトロ−ｍ−フエニレンジアミンの鉱酸塩
を形成させて、５−クロロ−２−ニトロアニリン
と４−ニトロ−ｍ−フエニレンジアミンとを分離
することを特徴とする、５−クロロ−２−ニトロ
アニリン又は４−ニトロ−ｍ−フエニレンジアミ
ンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1686082A JPS58134055A (ja) | 1982-02-04 | 1982-02-04 | ５−クロロ−２−ニトロアニリン又は４−ニトロ−ｍ−フエニレンジアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1686082A JPS58134055A (ja) | 1982-02-04 | 1982-02-04 | ５−クロロ−２−ニトロアニリン又は４−ニトロ−ｍ−フエニレンジアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58134055A JPS58134055A (ja) | 1983-08-10 |
| JPH0114905B2 true JPH0114905B2 (ja) | 1989-03-14 |
Family
ID=11927966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1686082A Granted JPS58134055A (ja) | 1982-02-04 | 1982-02-04 | ５−クロロ−２−ニトロアニリン又は４−ニトロ−ｍ−フエニレンジアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58134055A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102531923A (zh) * | 2012-02-21 | 2012-07-04 | 南通市东昌化工有限公司 | 5-氯-2-硝基苯胺的生产方法 |
-
1982
- 1982-02-04 JP JP1686082A patent/JPS58134055A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102531923A (zh) * | 2012-02-21 | 2012-07-04 | 南通市东昌化工有限公司 | 5-氯-2-硝基苯胺的生产方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58134055A (ja) | 1983-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2553108B2 (ja) | ５，６−ジヒドロキシインドール及びその３−アルキル誘導体及び中間体化合物の製造方法 | |
| JPH0114905B2 (ja) | ||
| SU617004A3 (ru) | Способ получени флороглюцина | |
| US4440962A (en) | Process for removing nitrosating agents from 1-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl) benzene | |
| JPH0680622A (ja) | ４、４’−ジアミノスチルベン−２、２’−ジスルホン酸又はその塩類の製造方法 | |
| US4224247A (en) | Recovery of para-aminophenol | |
| JPH0249299B2 (ja) | ||
| EP0132201B1 (fr) | Procédé de préparation du phénylpyruvate de sodium monohydraté cristallisé | |
| US1882335A (en) | Method of separating halo-benzoic acids | |
| US1884509A (en) | Production of cyanogen celoride and substituted guanidines | |
| US1599493A (en) | Production of tetrazoles | |
| JPH02193950A (ja) | ４，４’―ジニトロジフエニルアミンの製造方法 | |
| US2507192A (en) | Preparation of nu-methyl p-aminophenol | |
| JP3924027B2 (ja) | オルソヒドロキシマンデル酸ナトリウム／フエノール／水錯体、その製造法及びオルソヒドロキシマンデル酸ナトリウムの分離のための使用 | |
| JPH0446259B2 (ja) | ||
| SU520351A1 (ru) | Способ плучени азометинов | |
| JPS615058A (ja) | ２，３−ジクロルアニリンの分離法 | |
| JPH0316948B2 (ja) | ||
| US3927098A (en) | Process for the preparation of 2-amino-4-nitro-anisole | |
| JPS5835497B2 (ja) | ジニトロジフエニルエ−テルの製造法 | |
| JPH0512344B2 (ja) | ||
| McRae et al. | The Preparation of β-ARYLETHYLAMINES from α-CYANO-β-ARYLACRYLIC Acids | |
| CN113735720A (zh) | 一种(±)-肾上腺素的制备方法 | |
| JPH0446261B2 (ja) | ||
| JPS5867650A (ja) | ｐ‐ニトロアニリンの製造法 |